CN115636857A - 一种化合物、组合物、提取物及其在制备具有舒缓作用的产品中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种化合物、组合物、提取物及其在制备具有舒缓作用的产品中的应用。所述的化合物具有式Ⅰ或式II所示的结构。所述的组合物包含式Ⅰ和式II所示结构的化合物。所述的提取物包含式Ⅰ和式II所示结构的化合物。研究表明，矢车菊素‑3‑桑布双糖苷以及飞燕草素‑3‑桑布双糖苷具有舒缓活性；同时研究发现其还具有抗炎以及抗氧化活性。因此，将矢车菊素‑3‑桑布双糖苷或飞燕草素‑3‑桑布双糖苷、二者的组合物，或包含矢车菊素‑3‑桑布双糖苷和/或飞燕草素‑3‑桑布双糖苷的提取物作为活性成分，用于制备具有舒缓作用，尤其是用于制备同时具有舒缓、抗炎以及抗氧化作用的化妆品、护肤品或药品具有重要的应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及天然产物技术领域，具体涉及一种化合物、组合物、提取物及其在制备具有舒缓作用的产品中的应用。
背景技术
花青苷属于黄酮类化合物，具有C3-C6-C3的基本骨架，属于2-苯基色原酮的衍生物。花青苷的母体为花青素，稳定性较差，因此，自然界以花青素和不同糖结合的糖苷形式存在，即花青苷。花青苷广泛存在于各种植物的花、果实、茎、叶中，是一种水溶性色素。药理学研究表明，花青苷具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤等，抗心血管疾病等多种功效，在保健食品中具有广泛的应用[花青苷类化合物生物活性的研究现状与展望，食品工业科技，2017，38(16)，335-340]。在欧洲，色素提取物中花青素的含量大于24％，就可以作为药用，其中欧洲越橘花青素已经被德国等药典收录[花青素提取纯化研究现状及发展趋势，中国食品添加剂，2008，147-150]。21世纪，大健康产业应运而生、快速崛起，花青素作为一种优良的自由基清除剂，越来越受到人们的关注。但是现有技术对花青素是否具有舒缓作用却鲜有报道。
洛神花是锦葵科植物玫瑰茄的花萼部分，富含花青素类成分。因此，以洛神花为原料开发一种具有舒缓作用的化合物、组合物或提取物具有重要的应用价值。尤其是开发一种同时具有舒缓、抗炎以及抗氧化作用的化合物、组合物或提取物具有更重要的应用价值。
发明内容
为了克服现有技术中存在的至少之一的技术问题，本发明首先提供了一种化合物、组合物以及提取物。
本发明所要解决的上述技术问题，通过以下技术方案予以实现：
本发明首先提供了一种化合物，所述的化合物具有式Ⅰ或式II所示的结构：
上述式Ⅰ所示结构的化合物为矢车菊素-3-桑布双糖苷；CAS号为：63535-17-1。
上述式II所示结构的化合物为飞燕草素-3-桑布双糖苷；CAS号为：178275-92-8。
发明人在研究中惊奇的发现，上述矢车菊素-3-桑布双糖苷以及飞燕草素-3-桑布双糖苷二者具有舒缓活性；可以将其作为活性成分用于制备具有舒缓作用的化妆品、护肤品或药品。
发明人进一步研究还发现，矢车菊素-3-桑布双糖苷以及飞燕草素-3-桑布双糖苷二者还具有抗炎以及抗氧化活性；因此，将矢车菊素-3-桑布双糖苷以及飞燕草素-3-桑布双糖苷作为活性成分可以用于制备同时具有舒缓、抗炎以及抗氧化作用的化妆品、护肤品或药品。
本发明还提供了一种组合物，所述的组合物包含式Ⅰ和式II所示结构的化合物。
发明人在进一步的研究中惊奇的发现，将式Ⅰ和式II所示结构的矢车菊素-3-桑布双糖苷以及飞燕草素-3-桑布双糖苷组合后，二者具有协同的舒缓作用，同时还具有协同的抗氧化作用；将式Ⅰ和式II所示结构的矢车菊素-3-桑布双糖苷以及飞燕草素-3-桑布双糖苷组合后，具有十分优异的舒缓以及抗氧化作用，其舒缓作用以及抗氧化作用均要显著高于单独的矢车菊素-3-桑布双糖苷或飞燕草素-3-桑布双糖苷。其舒缓作用同时也高于阳性对照药甘草酸二钾盐；其抗氧化作用同时也高于阳性对照药叔丁基过氧化氢谷胱甘肽。
优选地，式Ⅰ和式II所示结构的化合物的重量比为1～5:1～5。
进一步优选地，式Ⅰ和式II所示结构的化合物的重量比为1～3:1～3。
最优选地，式Ⅰ和式II所示结构的化合物的重量比为2～3:1。
本发明还提供了一种提取物，其包含式Ⅰ和式II所示结构的化合物；式Ⅰ和式II所示结构的化合物的总重量百分比含量占提取物重量的30％以上。
由于，式Ⅰ和式II所示结构的矢车菊素-3-桑布双糖苷以及飞燕草素-3-桑布双糖苷具有舒缓作用，同时还具有抗炎以及抗氧化作用。因此，可以确定，含有式Ⅰ和式II所示结构的矢车菊素-3-桑布双糖苷以及飞燕草素-3-桑布双糖苷的提取物同样具有舒缓作用，同时也具有抗炎以及抗氧化作用。
优选地，式Ⅰ和式II所示结构的化合物的总重量百分比含量占提取物重量的60％以上。
优选地，式Ⅰ和式II所示结构的化合物的总重量百分比含量占提取物重量的80％以上。
本发明还提供了一种上述提取物的制备方法，该方法以洛神花为原料，首先用水提取，再经过滤以及大孔树脂柱层析和/或聚酰胺柱层析制备得到。
本发明方法相比现有制备花青苷类化合物的方法，该方法有机溶剂仅用到低浓度乙醇，其他均为水相操作，其制备成本低，工艺简单环保。
优选地，所述的制备方法具体包含如下步骤：
(1)将洛神花粉碎，然后用水提取，得提取液；
(2)将提取液用8～12KD的超滤膜进行超滤，得花色苷稀溶液；
(3)将花色苷稀溶液100～200D纳滤膜进行纳滤，浓缩滤液得花色苷浓缩液；
(4)将花色苷浓缩液上大孔树脂D101柱层析，然后用体积分数为18～25％的乙醇水溶液进行洗脱，收集体积分数为18～25％的乙醇水溶液洗脱下来的洗脱液，浓缩干燥后即得所述的提取物。
进一步优选地，所述的制备方法还包含步骤(5)；步骤(5)具体为：
收集体积分数为18～25％的乙醇水溶液洗脱下来的洗脱液浓缩的花色苷精制浓缩液；将花色苷精制浓缩液上聚酰胺柱层析，然后用体积分数为18～25％的乙醇水溶液进行洗脱，收集体积分数为18～25％的乙醇水溶液洗脱下来的洗脱液，浓缩干燥后即得所述的提取物。
发明人经大量的实验研究表明，以洛神花为原料先经水提取，经过滤后，然后再经本发明所述条件的大孔树脂柱层析以及聚酰胺柱层析，制备得到的提取物含有大量的式Ⅰ和式II所示结构的矢车菊素-3-桑布双糖苷以及飞燕草素-3-桑布双糖苷；其中矢车菊素-3-桑布双糖苷以及飞燕草素-3-桑布双糖苷的重量百分比含量达到80％以上。
发明人在此需要强调的是，如需达到含量在80％以上的矢车菊素-3-桑布双糖苷以及飞燕草素-3-桑布双糖苷；大孔树脂柱层析以及聚酰胺柱层析中的洗脱条件十分关键；同时大孔树脂柱层析以及聚酰胺柱层析的使用顺序也十分关键；只有在本发明上述大孔树脂柱层析以及聚酰胺柱层析中的洗脱条件下制备得到的提取物，其中的矢车菊素-3-桑布双糖苷以及飞燕草素-3-桑布双糖苷含量才能达到80％以上；同时也只有先采用大孔树脂柱层析在采用聚酰胺柱层析制备得到的提取物，其中的矢车菊素-3-桑布双糖苷以及飞燕草素-3-桑布双糖苷含量才能达到80％以上。
本发明还提供了一种上述化合物、组合物或提取物在制备具有舒缓作用的产品中的应用。
本发明还提供了一种化合物、组合物或提取物在制备同时具有舒缓、抗炎以及抗氧化作用的产品中的应用。
优选地，所述的产品为化妆品、护肤品或药品。
有益效果：本发明首次研究发现了式Ⅰ和式II所示结构的矢车菊素-3-桑布双糖苷以及飞燕草素-3-桑布双糖苷具有舒缓活性；同时研究发现其还具有抗炎以及抗氧化活性。发明人在进一步的研究中惊奇的发现，将式Ⅰ和式II所示结构的矢车菊素-3-桑布双糖苷以及飞燕草素-3-桑布双糖苷组合后，二者具有协同的舒缓作用，同时还具有协同的抗氧化作用。由于，式Ⅰ和式II所示结构的矢车菊素-3-桑布双糖苷以及飞燕草素-3-桑布双糖苷具有舒缓活性，同时还具有抗炎以及抗氧化活性；因此，将式Ⅰ和式II所示结构的矢车菊素-3-桑布双糖苷或飞燕草素-3-桑布双糖苷、二者的组合物，或包含矢车菊素-3-桑布双糖苷和/或飞燕草素-3-桑布双糖苷的提取物作为活性成分，用于制备具有舒缓作用，尤其是用于制备同时具有舒缓、抗炎以及抗氧化作用的化妆品、护肤品或药品具有重要的应用价值。
附图说明
图1为实施例1制备得到的提取物的HPLC-UV图。
图2为本发明抗炎活性实验结果图。
图3为本发明抗氧化活性实验结果图。
具体实施方式
以下结合具体实施例来进一步解释本发明，但实施例对本发明不做任何形式的限定。
实施例1提取物的制备
(1)将洛神花粉碎成粗粉，用5倍量纯水浸泡过夜,超声提取三次，每次30min(40℃，100％功率)，过滤除去滤渣，合并提取液；
(2)提取液过0.45μM微滤膜除去微生物等杂质；然后经10KD超滤膜，压力为0.5MPa，操作温度25℃；得到花色苷稀溶液，再经150D纳滤膜，压力为1.0MPa，除去盐等杂质，并浓缩到一定体积，得紫红色花色苷浓缩液；
(3)将花色苷浓缩液，湿法上样，大孔树脂D101柱层析，然后用体积分数为20％的乙醇水溶液进行洗脱，收集体积分数为20％的乙醇水溶液洗脱下来的洗脱液，减压浓缩得花色苷精制浓缩液；
(4)将花色苷精制浓缩液，湿法上样，聚酰胺柱层析，然后用体积分数为20％的乙醇水溶液进行洗脱，收集体积分数为20％的乙醇水溶液洗脱下来的洗脱液，浓缩干燥后即得所述的提取物。
实施例2提取物的制备
(1)将洛神花粉碎成粗粉，用5倍量纯水浸泡过夜,超声提取三次，每次30min(40℃，100％功率)，过滤除去滤渣，合并提取液；
(2)提取液过0.45μM微滤膜除去微生物等杂质；然后经10KD超滤膜，压力为0.5MPa，操作温度25℃；得到花色苷稀溶液，再经150D纳滤膜，压力为1.0MPa，除去盐等杂质，并浓缩到一定体积，得紫红色花色苷浓缩液；
(3)将花色苷浓缩液，湿法上样，大孔树脂D101柱层析，然后用体积分数为20％的乙醇水溶液进行洗脱，收集体积分数为20％的乙醇水溶液洗脱下来的洗脱液，浓缩干燥后即得所述的提取物。
实施例3提取物的制备
(1)将洛神花粉碎成粗粉，用5倍量纯水浸泡过夜,超声提取三次，每次30min(40℃，100％功率)，过滤除去滤渣，合并提取液；
(2)提取液过0.45μM微滤膜除去微生物等杂质；然后经10KD超滤膜，压力为0.5MPa，操作温度25℃；得到花色苷稀溶液，再经150D纳滤膜，压力为1.0MPa，除去盐等杂质，并浓缩到一定体积，得紫红色花色苷浓缩液；
(3)将花色苷浓缩液，湿法上样，聚酰胺柱层析，然后用体积分数为20％的乙醇水溶液进行洗脱，收集体积分数为20％的乙醇水溶液洗脱下来的洗脱液，浓缩干燥后即得所述的提取物。
对比例1提取物的制备
将洛神花粉碎成粗粉，用5倍量纯水浸泡过夜,超声提取三次，每次30min(40℃，100％功率),过滤除去滤渣，合并提取液。提取液过0.45μM微滤膜除去微生物等杂质；浓缩干燥后即得所述的提取物。
对比例2.
将洛神花粉碎成粗粉，用5倍量纯水浸泡过夜,超声提取三次，每次30min(40℃，100％功率)，过滤除去滤渣，合并提取液，并浓缩到一定体积，得紫红色花色苷浓缩液。将花色苷浓缩液，湿法上样，大孔树脂D101柱层析，然后用体积分数为20％的乙醇水溶液进行洗脱，收集体积分数为15％的乙醇水溶液洗脱下来的洗脱液，浓缩干燥后即得所述的提取物。
对比例3
将洛神花粉碎成粗粉，用5倍量纯水浸泡过夜,超声提取三次，每次30min(40℃，100％功率),过滤除去滤渣，合并提取液。提取液过0.45μM微滤膜除去微生物等杂质。经10KD超滤膜，压力为0.5MPa，操作温度25℃；得到花色苷稀溶液，经150D纳滤膜，压力为1.0MPa,除去盐等杂质，将滤液浓缩干燥后即得所述的提取物。
将飞燕草-3-桑布双糖苷和矢车菊-3-桑布双糖苷经倍半稀释配置一系列浓度，8mg/ml,4mg/ml,2mg/ml,1mg/ml，0.5mg/ml,0.25mg/ml,0.125mg/ml,经HPLC-DAD分析，检测波长为520nm,计算峰面积，绘制标准曲线。将得到的样品1-5中的花青素双糖苷同一色谱条件进行分析，计算含量，飞燕草-3-桑布双糖苷和矢车菊-3-桑布双糖苷两种花青苷的总含量结果见表1。
表1.不同提取方法花青苷含量比较
| 两种花青苷的总含量 | |
| 实施例1方法制备得到的提取物 | 80.0％ |
| 实施例2方法制备得到的提取物 | 32.5％ |
| 实施例3方法制备得到的提取物 | 44.1％ |
| 对比例1方法制备得到的提取物 | 0.6％ |
| 对比例2方法制备得到的提取物 | 16.4％ |
| 对比例3方法制备得到的提取物 | 2.2％ |
上述含量表明，在本发明大孔树脂柱层析和/或聚酰胺柱层析制备得到的提取物，其中飞燕草-3-桑布双糖苷和矢车菊-3-桑布双糖苷两种花青苷的总含量可以达到30％以上；尤其是在本发明所述洗脱条件下，先采用大孔树脂柱层析再采用聚酰胺柱层析制备得到的提取物，其中的飞燕草-3-桑布双糖苷和矢车菊-3-桑布双糖苷两种花青苷的总含量可以达到80％。
实施例4组合物的制备
取矢车菊素-3-桑布双糖苷以及飞燕草素-3-桑布双糖苷按重量比2:1混合均匀即得所述的组合物。
实施例5舒缓活性实验
选取形态一致，无死亡且发育状况良好的胚胎。设置空白组，模型组，实验组和阳性对照组和96孔板每孔加入筛选过后的24hpf胚胎五枚，每组三个复孔。去除每孔的缓冲液后，空白对照组和模型组每孔加入200μl的holt-buffer溶液，实验组加入200μl的7ug/ml的实验样品药物溶液，阳性对照组加入200μl的2mM的甘草酸二钾盐溶液，放入28.5℃培养箱中孵育1h。去除每孔的溶液，空白对照组加入200μl的holt-buffer溶液，模型组加入200μl的500μM SDS溶液，实验组加入200μl含有7ug/ml实验样品药物的500μMSDS溶液，阳性对照组加入含200μl含有2mM甘草酸二钾盐的500μM SDS溶液，反应15min后进行录像，每孔30s。第二个孔加药处理和前一个间隔30s的拍照时间。记录每孔胚胎的反转次数，计算每组平均值，胚胎的反转次数越少，说明其舒缓作用越强；实验结果见表2。
实验样品药物有：飞燕草-3-桑布双糖苷、矢车菊-3-桑布双糖苷、实施例1～3制备得到的提取物，以及实施例4制备得到的组合物；
表2.舒缓活性实验结果
| 胚胎的反转次数 | |
| 空白组 | 1 |
| 模型组 | 8 |
| 阳性对照组 | 4 |
| 飞燕草-3-桑布双糖苷组 | 5 |
| 矢车菊-3-桑布双糖苷组 | 5 |
| 实施例1提取物组 | 4 |
| 实施例2提取物组 | 6 |
| 实施例3提取物组 | 6 |
| 实施例4组合物组 | 2 |
从表2抗舒缓活性实验结果数据可以看得出，飞燕草-3-桑布双糖苷、矢车菊-3-桑布双糖苷以及本发明所述含有本发明飞燕草-3-桑布双糖苷以及矢车菊-3-桑布双糖苷的提取物，均显示出一定的舒缓活性；尤其是实施例1制备得到的飞燕草-3-桑布双糖苷以及矢车菊-3-桑布双糖苷二者含量达到80％以上的提取物，其具有十分优异的舒缓活性，其舒缓活性与阳性对照药甘草酸二钾盐相当，要显著高于实施例2和3制备得到的提取物。
从表2抗舒缓活性实验结果数据可以看得出，实施例4所述组合物的舒缓作用要显著强于飞燕草-3-桑布双糖苷或矢车菊-3-桑布双糖苷，同时也显著强于阳性对照药甘草酸二钾盐；这说明：将矢车菊素-3-桑布双糖苷以及飞燕草素-3-桑布双糖苷组合后可以产生协同的舒缓作用；将矢车菊素-3-桑布双糖苷以及飞燕草素-3-桑布双糖苷组合后得到的组合物具有十分优异的舒缓作用。
实施例6抗炎活性实验
选取72hpf的发育良好的斑马鱼，每孔放入15条，每组三个复孔。设置对照组，实验组，模型组，阳性药物组。将孔中缓冲水吸净，对照组和模型组加入1ml缓冲水，实验组加入1ml不同浓度的实验样品药物，阳性对照组加入1ml相应的阳性对照物。放入培养箱中培养2h。2h后取出培养板，每孔用holt-buffer清洗两遍，空白组加入1ml的holt-buffer溶液，模型组、药物处理组阳性对照组每孔各加入1ml的20μM的硫酸铜溶液。放入培养箱中培养2h后进行拍照。图2结果显示，实施例4所述组合物(附图中标记的为花色苷)具有强良好的抗炎效果，在31ug/ml即可表现出良好的活性，阳性对照药为10μM的地塞米松。
实施例7抗氧化活性实验
选取筛选过后的24hpf的鱼卵，24孔板中每孔15枚，每组3个复孔，设置空白组，模型组，阳性对照组，实验组。去除孔中残留的缓冲水后，空白组加入1ml的holt-buffer溶液，模型组加入1ml的2mM叔丁基过氧化氢溶液，阳性对照组加入1ml的2mM叔丁基过氧化氢谷胱甘肽溶液，实验组加入1ml的不同浓度2mM叔丁基过氧化氢实验样品溶液。加药时第二个孔和前一个孔间隔20-25min左右。放入培养箱培养2d。图3结果显示，实施例4所述组合物(附图中标记的为花色苷)在125ug/ml浓度下，抗氧化活性强于阳性药谷胱甘肽(7ug/ml)。
Claims (10)
1.一种化合物，其特征在于，所述的化合物具有式Ⅰ或式II所示的结构：
2.一种组合物，其特征在于，所述的组合物包含式Ⅰ和式II所示结构的化合物。
3.根据权利要求2所述的组合物，其特征在于，式Ⅰ和式II所示结构的化合物的重量比为1～5:1～5；
进一步优选地，式Ⅰ和式II所示结构的化合物的重量比为1～3:1～3；
最优选地，式Ⅰ和式II所示结构的化合物的重量比为2～3:1。
4.一种提取物，其特征在于，包含式Ⅰ和式II所示结构的化合物；式Ⅰ和式II所示结构的化合物的总重量百分比含量占提取物重量的30％以上。
5.根据权利要求4所述的提取物，其特征在于，式Ⅰ和式II所示结构的化合物的总重量百分比含量占提取物重量的60％以上。
6.根据权利要求4所述的提取物，其特征在于，式Ⅰ和式II所示结构的化合物的总重量百分比含量占提取物重量的80％以上。
7.权利要求4～6任一项所述的提取物的制备方法，其特征在于，以洛神花为原料，首先用水提取，再经过滤以及大孔树脂柱层析和/或聚酰胺柱层析制备得到。
8.权利要求1～6任一项所述的化合物、组合物或提取物在制备具有舒缓作用的产品中的应用。
9.权利要求1～6任一项所述的化合物、组合物或提取物在制备同时具有舒缓、抗炎以及抗氧化作用的产品中的应用。
10.权利要求8或9所述的应用，其特征在于，所述的产品为化妆品、护肤品或药品。
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