JP6155697B2 - 偏光膜、円偏光板及びそれらの製造方法 - Google Patents
偏光膜、円偏光板及びそれらの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6155697B2 JP6155697B2 JP2013036738A JP2013036738A JP6155697B2 JP 6155697 B2 JP6155697 B2 JP 6155697B2 JP 2013036738 A JP2013036738 A JP 2013036738A JP 2013036738 A JP2013036738 A JP 2013036738A JP 6155697 B2 JP6155697 B2 JP 6155697B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- polarizing film
- film
- formula
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 49
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 243
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 178
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 131
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 104
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 93
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 claims description 57
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 45
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 42
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 40
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 27
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 27
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- 239000005264 High molar mass liquid crystal Substances 0.000 claims description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 434
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 77
- -1 carbonyl halide Chemical class 0.000 description 56
- 238000000034 method Methods 0.000 description 56
- 239000000463 material Substances 0.000 description 51
- 239000002585 base Substances 0.000 description 36
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 35
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 28
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 27
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 27
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 27
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 27
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 26
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 23
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 22
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 20
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 18
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 17
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 17
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 16
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 16
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 16
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 11
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 10
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 10
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 9
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 7
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 6
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 5
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 5
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 238000009751 slip forming Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 5
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 5
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 4
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 4
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 4
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 3
- 229920002125 Sokalan® Chemical class 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical group C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 3
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 3
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- 239000004584 polyacrylic acid Chemical class 0.000 description 3
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisopropylcarbodiimide Chemical compound CC(C)N=C=NC(C)C BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N diisopropylcarbodiimide Natural products CC(C)NC(=O)NC(C)C BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N ethylparaben Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- KWHDXJHBFYQOTK-UHFFFAOYSA-N heptane;toluene Chemical compound CCCCCCC.CC1=CC=CC=C1 KWHDXJHBFYQOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MBGGFXOXUIDRJD-UHFFFAOYSA-N hydroquinone mono-n-butyl ether Natural products CCCCOC1=CC=C(O)C=C1 MBGGFXOXUIDRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 239000011254 layer-forming composition Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 2
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- YVXDRFYHWWPSOA-BQYQJAHWSA-N 1-methyl-4-[(e)-2-phenylethenyl]pyridin-1-ium Chemical group C1=C[N+](C)=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 YVXDRFYHWWPSOA-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNPOZMLKGDJGP-QPJJXVBHSA-N 2-[(e)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1\C=C\C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 MCNPOZMLKGDJGP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- BIAWAXVRXKIUQB-MDZDMXLPSA-N 2-[(e)-2-phenylethenyl]pyridine Chemical group C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=N1 BIAWAXVRXKIUQB-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- XMHWXADNLFCQJG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3,5-triazine Chemical compound COC=1C=C(C=CC1OC)C=CC1=NC=NC=N1 XMHWXADNLFCQJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOPKKHCDIAYUSK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(5-methylfuran-2-yl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound O1C(C)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 XOPKKHCDIAYUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNDRGJCVJPHPOZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=CC=2OC=CC=2)=N1 PNDRGJCVJPHPOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NOC(=N1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJBSPUKPEDBNKQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-prop-1-en-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 IJBSPUKPEDBNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004786 2-naphthols Chemical class 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical class C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 3-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CCCCC1=CC=CC(O)=C1O BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLLOXKZNPPDLGM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]ethenyl]-n,n-diethyl-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 BLLOXKZNPPDLGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- HPWOVCCSRKCACI-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-8-(methylamino)imidazo[1,2-a]pyrazine-2-carbonitrile Chemical compound CNC1=NC(Br)=CN2C=C(C#N)N=C12 HPWOVCCSRKCACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920008347 Cellulose acetate propionate Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 101000956094 Homo sapiens Protein Daple Proteins 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 102100038589 Protein Daple Human genes 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 201000003475 Spinocerebellar ataxia type 40 Diseases 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003667 anti-reflective effect Effects 0.000 description 1
- 101150059062 apln gene Proteins 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- GAUZCKBSTZFWCT-UHFFFAOYSA-N azoxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1[N+]([O-])=NC1=CC=CC=C1 GAUZCKBSTZFWCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- PCDHSSHKDZYLLI-UHFFFAOYSA-N butan-1-one Chemical compound CCC[C]=O PCDHSSHKDZYLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid group Chemical group C(C=CC1=CC=CC=C1)(=O)O WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical group O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229920005994 diacetyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- ICIDZHMCYAIUIJ-UHFFFAOYSA-N dinaphthalen-1-yldiazene Chemical group C1=CC=C2C(N=NC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ICIDZHMCYAIUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 235000010228 ethyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 description 1
- 238000011899 heat drying method Methods 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007602 hot air drying Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 229940077844 iodine / potassium iodide Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 1
- 230000002535 lyotropic effect Effects 0.000 description 1
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical group N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011907 photodimerization Methods 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000807 solvent casting Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005651 substituted 1,4-phenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
- G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
- G02B5/3041—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid comprising multiple thin layers, e.g. multilayer stacks
- G02B5/305—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid comprising multiple thin layers, e.g. multilayer stacks including organic materials, e.g. polymeric layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
- C09K19/601—Azoic
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
[1] 重合性液晶化合物から形成される重合体と、該重合体中に分散させて光吸収を測定した場合に、波長380〜550nmの範囲に吸収極大を有する少なくとも1種の二色性色素(1)と、波長550〜700nmの範囲に吸収極大を有する少なくとも2種の二色性色素(2)とを含む偏光膜。
[2] 前記二色性色素(1)が、重合性液晶化合物から形成される重合体中に分散させて光吸収を測定した場合に、波長400〜550nmの範囲に吸収極大を有する[1]に記載の偏光膜。
[3] 前記重合体中に分散させて光吸収を測定した場合に、波長550〜700nmの範囲に吸収極大を有する少なくとも2種の二色性色素(2)が、
前記重合体中に分散させて光吸収を測定した場合に、
波長550〜600nmの範囲に吸収極大を有する二色性色素(2−1)と、
波長600〜700nmの範囲に吸収極大を有する二色性色素(2−2)とを含む[1]又は[2]に記載の偏光膜。
[4] 重合性液晶化合物が、スメクチック液晶相を示す化合物である[1]〜[3]のいずれかに記載の偏光膜。
[5] X線回折測定においてブラッグピークが得られる[1]〜[4]のいずれか記載の偏光膜。
[6] L*a*b*表色系における色座標a*値及びb*値が、以下の式(1F)及び式(2F)の関係を満たす[1]〜[5]のいずれか記載の偏光膜。
−3≦ 色度a* ≦3 (1F)
−3≦ 色度b* ≦3 (2F)
[7] 二色性色素(1)及び二色性色素(2)がアゾ化合物である[1]〜[6]のいずれかに記載の偏光膜。
[8] 二色性色素(2)が、
式(2)で表される化合物からなる[1]〜[7]のいずれかに記載の偏光膜。
[式(2)中、
nは1又は2である。
Ar1及びAr3はそれぞれ独立に、式(AR−1)〜式(AR−4)のいずれかで表される基である。
Ar2は、式(AR2−1)、式(AR2−2)又は式(AR2−3)で表される基である。
A1及びA2はそれぞれ独立に、式(A−1)〜式(A−9)のいずれかで表される基であり、*は結合手を表す。
(mcは0〜10の整数であり、同一の基中にmcが2つある場合、この2つのmcは互いに同一又は相異なる。)]
[9] 二色性色素(1)が、
式(1)で表される化合物からなる[1]〜[8]のいずれかに記載の偏光膜。
[式(1)中、
Yは、式(Y1)又は式(Y2)で表される基である。
(式中、Lは、酸素原子又は−NR−であり、Rは水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基である。)
R1は、式(R1−1)〜式(R1−3)のいずれかで表される基である。
(式中、maは0〜10の整数であり、同一の基中にmaが2つある場合、この2つのmaは互いに同一又は相異なる。*は結合手を表す。)
R2は、式(R2−1)〜式(R2−6)のいずれかで表される基である。
(式中、mbは0〜10の整数である。)]
[10] 透明基材上に、[1]〜[9]のいずれか記載の偏光膜を設けてなる偏光子。
[11] [10]記載の偏光子の製造方法であり、
透明基材上に配向膜を備えた積層体を準備する工程と、
前記積層体の前記配向膜上に、重合性液晶化合物と、該重合性液晶化合物から形成される重合体中に分散させて光吸収を測定した場合に、波長380〜550nmの範囲に吸収極大を有する二色性色素(1)を1種と、波長550〜700nmの範囲に吸収極大を有する二色性色素(2)を2種と、溶剤とを含む組成物を塗布する工程と、
前記組成物に含まれる前記重合性液晶化合物を重合させる工程と
を有する製造方法。
[12] 透明基材がプラスチック基材であり、且つ、前記配向膜が光配向膜である[11]に記載の製造方法。
[13] [1]〜[9]のいずれか記載の偏光膜を備えた液晶表示装置。
[14] [1]〜[9]のいずれか記載の偏光膜と、λ/4層とを有し、以下の(A1)及び(A2)の要件を満たす円偏光板。
(A1)前記偏光膜の吸収軸と、前記λ/4層の遅相軸とのなす角度が、略45°であること;
(A2)波長550nmの光で測定した、前記λ/4層の正面リタデーションの値が100〜150nmの範囲であること
[15] [14]記載の円偏光板と、有機EL素子とを備えた有機EL表示装置。
本発明の偏光膜形成用組成物は上記のとおり、重合性液晶化合物と、特定の3種以上の二色性色素とを含み、さらに溶剤を含むと好ましい。このような偏光膜形成用組成物から形成される本偏光膜は、薄膜化が容易である。まずは、偏光膜形成用組成物に含まれる構成成分の各々について説明する。
偏光膜形成用組成物に含まれる二色性色素は、重合性液晶化合物から形成された重合体に分散させて光吸収を測定した場合に、波長380〜550nmの範囲に吸収極大を有する少なくとも1種の二色性色素(1)と、同様の測定において、波長550〜700nmの範囲に吸収極大を有する少なくとも2種の二色性色素(2)とを含む。
二色性色素(1)は重合性液晶化合物から形成された重合体に分散させて光吸収を測定した場合に、波長380〜550nmの範囲に吸収極大を有する。なお、この測定は、本発明における偏光膜形成用組成物の二色性色素を、吸収極大を測定しようとする二色性色素に置き換えた極大吸収測定用の組成物を調製し、後述の偏光膜形成用組成物から本偏光膜を形成する方法と同様の方法によって、吸収極大測定用膜を形成し、この吸収極大測定用膜の光吸収を測定すればよい。当該吸収極大の測定の具体的な方法は、本願実施例に記載する方法と同じである。
前記図式において、R1、R2及びYは前記と同じ意味であり、Re1及びRe2は、互いに反応してYで表される基となる基である。Re1及びRe2の組み合わせとしては例えば、カルボキシ基及び水酸基の組み合わせ、カルボキシ基及びアミノ基(かかるアミノ基はRで置換されていてもよい)の組み合わせ、カルボニルハライド基及び水酸基の組み合わせ、カルボニルハライド基及びアミノ基(かかるアミノ基はRで置換されていてもよい)の組み合わせ、カルボニルオキシアルキル基及び水酸基の組み合わせ、カルボニルオキシアルキル基及びアミノ基(かかるアミノ基はRで置換されていてもよい)の組み合わせなどが挙げられる。また、ここでは、R1を有する化合物(1X)及びR2を有する化合物(1Y)で説明するが、R1を適当な保護基で保護した化合物や、R2を適当な保護基で保護した化合物互いに反応して、その後、適当な脱保護反応を行うことで化合物(1)を製造することもできる。
例えば、Re1がカルボキシ基であり、Re2が水酸基であり、Yが−C(=O)−O−である場合の反応条件としては、例えば、溶媒中、エステル化縮合剤の存在下で縮合する条件が挙げられる。溶媒としては、クロロホルム等の、化合物(1X)及び化合物(1Y)をともに可溶な溶媒が挙げられる。エステル化縮合剤としては、ジイソプロピルカルボジイミド(IPC)などが挙げられる。ここでは、さらにジメチルアミノピリジン(DMAP)等の塩基を併用するが好ましい。反応温度は、化合物(1X)及び化合物(1Y)の種類に応じて選択されるが、例えば−15〜70℃の範囲が挙げられ、好ましくは0〜40℃の範囲である。反応時間は、例えば15分〜48時間の範囲が挙げられる。
二色性色素(2)は、前記測定を実施したとき、波長550〜700nmの範囲に吸収極大を有する。吸収極大の測定方法は、二色性色素(1)の場合と同様である。
偏光膜形成用組成物における二色性色素(2)の含有量は、後述する重合性液晶化合物100質量部に対する含有量で表して、10質量部以下が好ましく、0.1質量部以上5質量部以下がより好ましく、0.1質量部以上3質量部以下がさらに好ましい。
また、偏光膜形成用組成物における二色性色素(1)及び二色性色素(2)の合計含有量は、後述する重合性液晶化合物100質量部に対する含有量で表して、30質量部以下が好ましく、0.1質量部以上20質量部以下がより好ましく、1質量部以上15質量部以下がさらに好ましい。
二色性色素それぞれの含有量が前記範囲内であれば、偏光膜形成用組成物における二色性色素が溶剤に対して十分な溶解性を示すため、該偏光膜形成用組成物を用いて本偏光膜を製造したとき、欠陥の発生が無い本偏光膜が得られる。なお、上述のとおり、偏光膜形成用組成物は、二色性色素(1)1種以上と、二色性色素(2)2種以上とを含んでいればよいが、該偏光膜形成用組成物は、二色性色素(1)2種以上を含んでいても、二色性色素(2)3種以上を含んでいてよい。二色性色素(1)2種以上含む場合、二色性色素(1)の含有量は、2種以上の二色性色素(1)の合計量とし、二色性色素(2)3種以上含む場合、二色性色素(2)の含有量は、3種以上の二色性色素(2)の合計量とする。
重合性液晶化合物は、配向したまま重合することができる液晶化合物であり、分子内に重合性基を有する。重合性液晶化合物を含有する偏光膜形成用組成物は、重合性液晶化合物を配向させた状態で重合することにより、本偏光膜を形成する。重合性基はラジカル重合性基であると特に好ましい。ラジカル重合性基とは、ラジカル重合反応に関与する基を意味する。
重合性液晶化合物が示すスメクチック液晶相がこれらの高次スメクチック液晶相であると、配向秩序度のより高い本偏光膜を製造することができる。また、このように配向秩序度の高い高次スメクチック液晶相から作製した本偏光膜はX線回折測定においてヘキサチック相やクリスタル相といった高次構造由来のブラッグピークが得られるものである。当該ブラッグピークとは、分子配向の面周期構造に由来するピークであり、本発明の偏光膜形成用組成物によれば、周期間隔が3.0〜5.0Åである本偏光膜を得ることができる。
好ましい重合性液晶化合物としては、例えば、式(4)で表される化合物(以下、場合により「化合物(4)」という)が挙げられる。
U1−V1−W1−X1−Y1−X2−Y2−X3−W2−V2−U2 (4)
[式(4)中、
X1、X2及びX3は、互いに独立に、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基又は置換基を有していてもよいシクロヘキサン−1,4−ジイル基を表す。ただし、X1、X2及びX3のうち少なくとも1つは、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基である。置換基を有していてもよいシクロへキサン−1,4−ジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−S−又は−NR−に置き換わっていてもよい。Rは、炭素数1〜6のアルキル基又はフェニル基である。
Y1及びY2は、互いに独立に、−CH2CH2−、−CH2O−、−COO−、−OCOO−、単結合、−N=N−、−CRa=CRb−、−C≡C−又は−CRa=N−を表す。Ra及びRbは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
U1は、水素原子又は重合性基を表す。
U2は、重合性基を表す。
W1及びW2は、互いに独立に、単結合、−O−、−S−、−COO−又は−OCOO−を表す。
V1及びV2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−S−又は−NH−に置き換わっていてもよい。]
置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基は、無置換であることが好ましい。置換基を有していてもよいシクロへキサン−1,4−ジイル基は、置換基を有していてもよいトランス−シクロへキサン−1,4−ジイル基であることが好ましく、置換基を有していてもよいトランス−シクロへキサン−1,4−ジイル基は無置換であることがより好ましい。
置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルカンジイル基が任意に有する置換基としては、シアノ基及びハロゲン原子などを挙げることができるが、該アルカンジイル基は、無置換であることが好ましく、無置換且つ直鎖状のアルカンジイル基であることがより好ましい。
偏光膜形成用組成物は、溶剤を含むことが好ましい。溶剤としては、重合性液晶化合物ならびに二色性色素を完全に溶解し得る溶剤が好ましい。また、偏光膜形成用組成物に含まれる重合性液晶化合物の重合反応に不活性な溶剤であることが好ましい。
本発明における偏光膜形成用組成物は、二色性色素、重合性液晶化合物及び溶剤以外の添加剤を任意に含む。
偏光膜形成用組成物は、重合開始剤を含有すると好ましい。当該重合開始剤は、重合性液晶化合物の重合反応を開始し得る化合物である。重合開始剤としては、低温条件下で、重合反応を開始できる点で、光重合開始剤が好ましい。具体的には、光の作用により活性ラジカル又は酸を発生する化合物が光重合開始剤として用いられる。当該光重合開始剤の中でも、光の作用により活性ラジカルを発生するものがより好ましい。
偏光膜形成用組成物が光重合開始剤を含有する場合、偏光膜形成用組成物は光増感剤を含有してもよい。光増感剤としては、例えば、キサントン及びチオキサントンなどのキサントン化合物(例えば、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントンなど);アントラセン及びアルコキシ基含有アントラセン(例えば、ジブトキシアントラセンなど)などのアントラセン化合物;フェノチアジン及びルブレンなどが挙げられる。
偏光膜形成用組成物は、重合性液晶化合物の重合反応を安定的に進行させるために、重合禁止剤を含有していてもよい。重合禁止剤により、重合性液晶化合物の重合反応の進行度合いをコントロールすることができる。
重合禁止剤の含有量が、上記範囲内であれば、偏光膜形成用組成物に含有される重合性液晶化合物の配向を乱すことなく重合させることができるため好ましい。
偏光膜形成用組成物は、レベリング剤を含有すると好ましい。レベリング剤とは、偏光膜形成用組成物の流動性を調整し、偏光膜形成用組成物を塗布して得られる塗布膜をより平坦にする機能を有するものであり、界面活性剤などを挙げることができる。好ましいレベリング剤としては、ポリアクリレート化合物を主成分とするレベリング剤及びフッ素原子含有化合物を主成分とするレベリング剤等が挙げられる。
次に、偏光膜形成用組成物から本偏光膜を形成する方法について説明する。かかる方法では、偏光膜形成用組成物を基材に、好ましくは透明基材に塗布することにより本偏光膜を形成する。
透明基材とは光、特に可視光を透過し得る程度の透明性を有する基材である。該透明性とは、波長380〜780nmに渡る光線に対しての透過率が80%以上となる特性をいう。具体的には、透明基材としては、ガラス基材及びプラスチック基材等を挙げることができ、好ましくはプラスチック基材である。プラスチック基材を構成するプラスチックとしては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ノルボルネン系ポリマーなどのポリオレフィン;環状オレフィン系樹脂;ポリビニルアルコール;ポリエチレンテレフタレート;ポリメタクリル酸エステル;ポリアクリル酸エステル;トリアセチルセルロース、ジアセチルセルロース及びセルロースアセテートプロピオネートなどのセルロースエステル;ポリエチレンナフタレート;ポリカーボネート;ポリスルホン;ポリエーテルスルホン;ポリエーテルケトン;ポリフェニレンスルフィド及びポリフェニレンオキシドなどのプラスチックが挙げられる。中でも、市場から容易に入手できたり、透明性に優れていたりする点から、とりわけ好ましくは、セルロースエステル、環状オレフィン系樹脂、ポリエチレンテレフタレート又はポリメタクリル酸エステルである。かかる透明基材を用いて、本偏光膜を製造するに当たり、該透明基材を運搬したり、保管したりする際に破れなどの破損を起こすことなく容易に取り扱える点で、該透明基材に支持基材などを貼り付けておいてもよい。また、後述するが、本偏光膜から円偏光板を製造する際に、プラスチック基材に位相差性を付与することがある。この場合には、プラスチック基材に延伸処理などにより、位相差性を付与すればよい。
セルロースエステルは、セルロースに含まれる水酸基の少なくとも一部が、酢酸エステル化されたものである。このようなセルロースエステルからなるセルロースエステルフィルムは市場から容易に入手することができる。市販のトリアセチルセルロースフィルムとしては、例えば、“フジタックフィルム”(富士写真フイルム(株));“KC8UX2M”、“KC8UY”及び“KC4UY”(コニカミノルタオプト(株))などがある。このような市販トリアセチルセルロースフィルムは、そのまま又は必要に応じて位相差性を付与してから透明基材として用いることができる。また、準備した透明基材の表面に、防眩処理、ハードコート処理、帯電防止処理又は反射防止処理などの表面処理を施してから、透明基材として使用することができる。
本偏光膜の製造に用いる基材には、配向膜が形成されていることが好ましい。その場合、偏光膜形成用組成物は配向膜上に塗布することとなる。このため該配向膜は、偏光膜形成用組成物の塗布などにより溶解しない程度の溶剤耐性を有することが好ましい。また、溶剤の除去や液晶の配向のための加熱処理における耐熱性を有することが好ましい。かかる配向膜は、配向性ポリマーにより形成することができる。
中でも、光二量化反応を起こしうる光反応性基が好ましく、シンナモイル基及びカルコン基が、光配向に必要な偏光照射量が比較的少なく、かつ、熱安定性や経時安定性に優れる光配向膜が得られやすいため好ましい。さらにいえば、光反応性基を有するポリマーとしては、当該ポリマー側鎖の末端部が桂皮酸構造となるようなシンナモイル基を有するものが特に好ましい。
前記基材又は基材に形成された配向膜上に、偏光膜形成用組成物を塗布して塗布膜を得る。偏光膜形成用組成物を塗布する方法としては例えば、配向性ポリマー組成物又は光配向層形成用組成物を基材に塗布する方法として例示したものと同じ方法が挙げられる。
続いて、好ましい形態としては、一旦、当該乾燥被膜に含まれる重合性液晶化合物の液晶状態をネマチック液晶にした後、当該ネマチック液晶相をスメクチック液晶相に転移させる。
このようにネマチック液晶相を経由してスメクチック液晶相を形成するためには、例えば、乾燥被膜に含まれる重合性液晶化合物がネマチック液晶相を示す温度以上に加熱し、次いで該重合性液晶化合物がスメクチック液晶相を示す温度まで冷却するといった方法が採用される。
光重合において、乾燥被膜に照射する光としては、当該乾燥被膜に含まれる光重合開始剤の種類、又は重合性液晶化合物の種類(特に、該重合性液晶化合物が有する重合性基の種類)及びその量に応じて適宜、可視光、紫外光及びレーザー光からなる群より選択される光や活性電子線によって行うことができる。これらのうち、重合反応の進行をコントロールし易い点や、光重合に係る装置として当分野で広範に用いられているものが使用できるという点で、紫外光が好ましい。よって、紫外光によって、光重合できるように、偏光膜形成用組成物に含有される重合性液晶化合物や光重合開始剤の種類を選択しておくと好ましい。また、重合させる際には、紫外光照射とともに適当な冷却手段により、乾燥被膜を冷却することで重合温度をコントロールすることもできる。このような冷却手段の採用により、より低温で重合性液晶化合物の重合を実施できれば、上述の基材に比較的耐熱性が低いものを用いたとしても、適切に本偏光膜を形成できるという利点もある。なお、光重合の際、マスキングや現像を行うなどによって、パターニングされた本偏光膜を得ることもできる。
−3≦ 色度a* ≦3 (1F)
−3≦ 色度b* ≦3 (2F)
ここでいう色座標a*値及びb*値のそれぞれを、「色度a*」及び「色度b*」ともいう。このa*及びb*はともに0(ゼロ)に近ければ近いほど、ニュートラルな色相を示す偏光膜であると判定される。このような偏光膜を備えた表示装置においては、着色の無い良好な白表示が得られる。
−3≦ 直交a* ≦3 (1F’)
−3≦ 直交b* ≦3 (2F’)
以上、本偏光膜の製造方法の概要を説明したが、商業的に本偏光膜を製造する際には、連続的に本偏光膜を製造できる方法が求められる。このような連続的製造方法はRolltoRoll形式によるものであり、場合により、「本製造方法」という。なお、本製造方法では、基材が透明基材である場合を中心に説明する。基材が透明基材である場合は、最終的に得られるものが、透明基材と、本偏光膜とを有する偏光子(以下、場合により「本偏光子」という)となる。
透明基材が第1の巻芯に巻き取られている第1ロールを準備する工程と、
該第1ロールから、該透明基材を連続的に送り出す工程と、
該透明基材上に配向膜を連続的に形成する工程と、
該配向層上に、偏光膜形成用組成物を連続的に塗布する工程と
塗布された偏光膜形成用組成物を、重合性液晶化合物が重合しない条件で乾燥することにより、該配向膜上に乾燥被膜を連続的に形成する工程と、
該乾燥被膜中に含まれる重合性液晶化合物をネマチック液晶相、好ましくはスメクチック液晶相とした後、該スメクチック液晶相を保持したまま、該重合性液晶化合物を重合させることにより、偏光膜を連続的に得て偏光子とする工程と、
連続的に得られた偏光子を第2の巻芯に巻き取り、第2ロールを得る工程と
を有する。ここで図1を参照して、特に配向膜として光配向膜を用いた場合について本製造方法を説明する。
本偏光膜は、さまざまな表示装置に用いることができる。表示装置とは、表示素子を有する装置であり、発光源として発光素子又は発光装置を含む。表示装置としては、例えば、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置、無機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置、電子放出表示装置(例えば電場放出表示装置(FED)、表面電界放出表示装置(SED))、電子ペーパー(電子インクや電気泳動素子を用いた表示装置、プラズマ表示装置、投射型表示装置(例えばグレーティングライトバルブ(GLV)表示装置、デジタルマイクロミラーデバイス(DMD)を有する表示装置)及び圧電セラミックディスプレイなどが挙げられる。液晶表示装置は、透過型液晶表示装置、半透過型液晶表示装置、反射型液晶表示装置、直視型液晶表示装置及び投写型液晶表示装置などのいずれをも含む。これらの表示装置は、2次元画像を表示する表示装置であってもよいし、3次元画像を表示する立体表示装置であってもよい。
本偏光膜は、特に有機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置又は無機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置の表示装置に有効に用いることができる。
図6及び図10は、本偏光膜を用いたEL表示装置(以下、場合により「本EL表示装置」という。)の断面構成を表す模式図である。
図11は、本偏光膜を用いた投射型液晶表示装置の構成を表す模式図である。
基板14aの液晶層17側には、カラーフィルタ15が配置されている。カラーフィルタ15が、液晶層17をはさんで画素電極22に対向する位置に配置され、ブラックマトリクス20が画素電極間の境界に対向する位置に配置されている。透明電極16がカラーフィルタ15及びブラックマトリクス20を覆うように液晶層17側に配置されている。
なお、カラーフィルタ15と透明電極16との間にオーバーコート層(図示せず)を有していてもよい。
かかるガラス基板やプラスチック基板は、本偏光膜製造に用いる透明基材として例示したものと同じ材質のものが採用できる。また、本偏光膜の透明基板1が基板14a及び基板14bを兼ねていてもよい。基板上に形成されるカラーフィルタ15や薄膜トランジスタ21を製造する際、高温に加熱する工程が必要である場合は、ガラス基板や石英基板が好ましい。
さらに、位相差層(例えば、1/4波長板や光学補償フィルム)13a及び13bが、積層されていると好ましい。偏光子12a及び12bのうち、本偏光膜を偏光子12bに配置することで、入射光を直線偏光に変換する機能を本液晶表示装置10に付与することができる。なお、位相差フィルム13a及び13bは、液晶表示装置の構造や、液晶層17に含まれる液晶化合物の種類によっては、配置されていなくてもよく、透明基板が位相差フィルムであり、本偏光膜を含む円偏光板を用いた場合は、該位相差フィルムを位相差層とすることができるので、図3の位相差層13a及び/又は13bを省略することもできる。本偏光子の光出射側(外側)にさらに偏光フィルムを設けてもよい。
また、本偏光子の外側に(本偏光膜にさらに偏光フィルムを設けた場合は、その外側に)、外光の反射を防ぐための反射防止膜が配置されていてもよい。
バックライトユニット19は、光源、導光体、反射板、拡散シート及び視野角調整シートを含む。光源としては、エレクトロルミネッセンス、冷陰極管、熱陰極管、発光ダイオード(LED)、レーザー光源及び水銀ランプなどが挙げられる。また、このような光源の特性に合わせて本偏光膜の種類を選択することができる。
(A1)前記偏光膜の吸収軸と、前記1/4波長板の遅相軸とのなす角度が、略45°であること;
(A2)波長550nmの光で測定した、前記1/4波長板の正面リタデーションの値が100〜150nmの範囲であること
前記第2ロール220から連続的に本偏光子100を巻き出すとともに、位相差フィルムが巻き取られている第3ロール230から連続的に前記位相差フィルムを巻き出す工程と、
前記第2ロール220から巻き出された本偏光子100に設けられた偏光膜と、前記第3ロールから巻き出された前記位相差フィルムとを連続的に貼合して本円偏光板110を形成する工程と、
形成された本円偏光板110を第4の巻芯240Aに巻き取り、第4ロール240を得る工程とからなる。
本EL表示装置30は、画素電極35が形成された基板33上に、発光源である有機機能層36、及びカソード電極37が積層されたものである。基板33を挟んで有機機能層36と反対側に、円偏光板31が配置され、かかる円偏光板31として本円偏光板110が用いられる。画素電極35にプラスの電圧、カソード電極37にマイナスの電圧を加え、画素電極35及びカソード電極37間に直流電流を印加することにより、有機機能層36が発光する。発光源である有機機能層36は、電子輸送層、発光層及び正孔輸送層などからなる。有機機能層36から出射した光は、画素電極35、層間絶縁膜34、基板33、円偏光板31(本円偏光板110)を通過する。有機機能層36を有する有機EL表示装置について説明するが、無機機能層を有する無機EL表示装置にも適用してもよい。
図示はしないが、基板33上に熱伝導性膜を形成してもよい。熱伝導性膜としては、ダイヤモンド薄膜(DLCなど)などが挙げられる。画素電極35を反射型とする場合は、基板33とは反対方向へ光が出射する。したがって、透明材料だけでなく、ステンレスなどの非透過材料を用いることができる。基板は単一で形成されていてもよく、複数の基板を接着剤で貼り合わせて積層基板として形成されていていてもよい。また、これらの基板は、板状のものに限定するものではなく、フィルムであってもよい。
画素電極35は、蒸着法(好ましくはスパッタ法)により形成することができる。スパッタガスとしては、特に制限するものではなく、Ar、He、Ne、Kr及びXeなどの不活性ガス、あるいはこれらの混合ガスを用いればよい。
カソード電極37は、蒸着法及びスパッタ法などにより形成される。カソード電極37の厚さは、0.1nm以上、好ましくは1〜500nmであることが好ましい。
発光層の厚さ、正孔注入層と正孔輸送層とを併せた厚さ、及び電子注入輸送層の厚さは特に限定されず、形成方法によっても異なるが、5〜100nm程度とすることが好ましい。正孔注入層や正孔輸送層には、各種有機化合物を用いることができる。正孔注入輸送層、発光層及び電子注入輸送層の形成には、均質な薄膜が形成できる点で真空蒸着法を用いることができる。
薄膜封止膜42としては電解コンデンサのフィルムにDLC(ダイヤモンドライクカーボン)を蒸着したDLC膜を用いることが好ましい。DLC膜は水分浸透性が極めて悪いという特性があり、防湿性能が高い。また、DLC膜などをカソード電極37の表面に直接蒸着して形成してもよい。また、樹脂薄膜と金属薄膜とを多層に積層して、薄膜封止膜42を形成してもよい。
図11は、本偏光膜を用いた投射型液晶表示装置を示す概略図である。
この投射型液晶表示装置の偏光子142及び/又は偏光子143として、本偏光膜は用いられる。
式(1B)で表される化合物[化合物(1B)]5.00g、4−ヒドロキシ安息香酸エチル4.63g、ジメチルアミノピリジン(DMAP)0.23g及びクロロホルム25gを混合し、遮光・窒素雰囲気下、5℃で10分間攪拌した。得られた混合液に、ジイソプロピルカルボジイミド(IPC)2.58gを5分間かけて滴下し、さらに4時間攪拌した。得られた反応液にメタノール75g加えて晶析し結晶を濾取した。結晶をさらに同量のメタノールで洗浄後、真空乾燥することにより、化合物(1−1)を6.78g得た。収率は、化合物(1B)基準で87%であった。
化合物(1B)5.00g、4−ブチルオキシフェノール4.63g、DMAP0.23g及びクロロホルム25gを混合し、遮光・窒素雰囲気下、5℃で10分間攪拌した。
得られた混合液に、IPC2.58gを5分間かけて滴下し、さらに4時間攪拌した。得られた反応液にメタノール75g加えて晶析し結晶を濾取した。結晶を50gのジメチルアセトアミドに溶解させ、不溶物をセライト濾過した。濾液を回収して水で晶析した。得られた結晶をさらに50gのテトラヒドロフランに溶解し不溶物を濾過で除去後、ヘプタンを加えて晶析し、真空乾燥することにより、化合物(1−7)を4.66g得た。収率は、化合物(1B)基準で60%であった。
化合物(4−6)(下記式(4−6)で表される化合物)
化合物(4−6)は、Lub et al. Recl.Trav.Chim.Pays−Bas,115, 321−328(1996)記載の方法で合成した。
化合物(4−6)の相転移温度は、化合物(4−6)からなる膜の相転移温度を求めることで確認した。その操作は以下のとおりである。
配向膜を形成したガラス基板上に、化合物(4−6)からなる膜を形成し、加熱しながら、偏光顕微鏡(BX−51、オリンパス社製)によるテクスチャー観察によって相転移温度を確認した。化合物(4−6)からなる膜は、120℃まで昇温後、降温時において、112℃でネマチック相に相転移し、110℃でスメクチックA相に相転移し、94℃でスメクチックB相へ相転移した。
化合物(4−6)の相転移温度測定と同様にして、化合物(4−8)の相転移温度を確認した。化合物(4−8)は、140℃まで昇温後、降温時において、131℃でネマチック相に相転移し80℃でスメクチックA相に相転移し、68℃でスメクチックB相へ相転移した。
化合物(4−6)の相転移温度測定と同様にして、化合物(4−22)の相転移温度を確認した。化合物(4−22)は、140℃まで昇温後、降温時において、106℃でネマチック相に相転移し103℃でスメクチックA相に相転移し、86℃でスメクチックB相へ相転移した。
化合物(4−6)の相転移温度測定と同様にして、化合物(4−25)の相転移温度を確認した。化合物(4−25)は、140℃まで昇温後、降温時において、119℃でネマチック相に相転移し100℃でスメクチックA相に相転移し、77℃でスメクチックB相へ相転移した。
下記の成分を混合し、80℃で1時間攪拌することで、偏光膜形成用組成物(A)を得た。なお、ここで用いる二色性色素の「化合物(1−7)」とは、前記式(1−7)で表される化合物を意味し、他の二色性色素として用いる化合物もその式番号に準じる。以下も同様とする。
重合性液晶化合物;化合物(4−6) 75部
化合物(4−8) 25部
二色性色素; 化合物(1−7) 3.0部
化合物(2−17) 2.5部
化合物(2−29) 1.5部
化合物(2−32) 2.0部
重合開始剤;
2−ジメチルアミノ−2−ベンジル−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン(イルガキュア369;チバスペシャルティケミカルズ社製) 6部
レベリング剤;
ポリアクリレート化合物(BYK−361N;BYK−Chemie社製)
1.2部
溶剤;トルエン 250部
ガラス基板上に、ポリビニルアルコール(ポリビニルアルコール1000完全ケン化型、和光純薬工業株式会社製)の2質量%水溶液(配向層形成用組成物)をスピンコート法により塗布し、乾燥後、厚さ100nmの膜を形成した。続いて、得られた膜の表面にラビング処理を施すことにより配向層を形成した。ラビング処理は、半自動ラビング装置(商品名:LQ−008型、常陽工学株式会社製)を用いて、布(商品名:YA−20−RW、吉川化工株式会社製)によって、押し込み量0.15mm、回転数500rpm、16.7mm/sの条件で行った。このようにして作製した配向膜上に偏光膜形成用組成物(A)をスピンコート法により塗布し、120℃のホットプレート上で1分間加熱乾燥した後、速やかに室温まで冷却して、前記配向層上に乾燥被膜を形成した。次いで、UV照射装置(SPOT CURE SP−7;ウシオ電機株式会社製)を用い、紫外線を、露光量2000mJ/cm2(365nm基準)で乾燥被膜に照射することにより、該乾燥被膜に含まれる重合性液晶化合物を、前記重合性液晶化合物の液晶状態を保持したまま重合させ、該乾燥被膜から偏光膜を形成した。この際の偏光膜の厚みをレーザー顕微鏡(オリンパス株式会社製 OLS3000)により測定したところ、1.7μmであった。
この偏光膜に対して、X線回折装置X’Pert PRO MPD(スペクトリス株式会社製)を用いて同様にX線回折測定を行った結果、2θ=20.2°付近にピーク半価幅(FWHM)=約0.17°のシャープな回折ピーク(ブラッグピーク)が得られた。また、ラビング垂直方向からの入射でも同等な結果を得た。ピーク位置から求めた秩序周期(d)は約4.4Åであり、高次スメクチック相を反映した構造を形成することを確認した。
透明基材としてトリアセチルセルロースフィルム(KC8UX2M、コニカミノルタ(株)製)を用い、下記式(3)で表される光配向ポリマーをトルエンに5%溶解させた液をバーコート法により塗布して、120℃で乾燥して乾燥被膜を得た。この乾燥被膜上に偏光UVを照射して光配向膜を得た。偏光UV処理は、UV照射装置(SPOT CURE SP−7;ウシオ電機株式会社製)を用いて、波長365nmで測定した強度が100mJの条件で行った。
前記のようにして得た光配向膜付きフィルム上に、偏光膜形成用組成物(A)をバーコート法(#5 17mm/s)により塗布し、120℃の乾燥オーブンにて1分間加熱乾燥した後、室温まで冷却した。次いで、UV照射装置(SPOT CURE SP−7;ウシオ電機株式会社製)を用いて、露光量2000mJ/cm2(365nm基準)の紫外線を、偏光膜形成用組成物から形成された層に照射することにより、該乾燥被膜に含まれる重合性液晶化合物を、前記重合性液晶化合物の液晶状態を保持したまま重合させ、該乾燥被膜から偏光膜を形成した。この際の偏光膜の膜厚をレーザー顕微鏡(オリンパス株式会社製 OLS3000)により測定したところ、1.6μmであった。かくして得られたものは、偏光膜と透明基材とを含む偏光子である。
偏光子の有用性を確認するため、以下のようにして視感度補正偏光度、視感度補正透過率、色度a*値、色度b*値、直交a*及び直交b*を測定した。
波長380nm〜780nmの範囲で透過軸方向の透過率(T1)及び吸収軸方向の透過率(T2)を、分光光度計(島津製作所株式会社製 UV−3150)に偏光子付フォルダーをセットした装置を用いてダブルビーム法で測定した。該フォルダーは、リファレンス側は光量を50%カットするメッシュを設置した。下記式(式1)ならびに(式2)を用いて、各波長における単体透過率、偏光度を算出し、さらにJIS Z 8701の2度視野(C光源)により視感度補正を行い、視感度補正単体透過率(Ty)および視感度補正偏光度(Py)を算出した。また、同様に測定した単体透過率からC光源の等色関数を用いて、L*a*b*(CIE)表色系における色度a*及びb*を算出した。さらに、同様に測定した直交透過率からC光源の等色関数を用いて、L*a*b*(CIE)表色系における直交a*及び直交b*を算出した。色度a*、色度b*、直交a*及び直交b*は値が0に近いほど、ニュートラルな色相であると判断できる。これらの結果を表4に示す。
単体透過率(%)= (T1+T2)/2 ・・・(式1)
偏光度(%) = (T1−T2)/(T1+T2)×100 ・・・(式2)
1.偏光膜の作製
バーコーターのバーのワイヤー幅ならびに塗工速度を変えた(#7 15mm/s)以外は実施例1と同様にして、偏光膜を作製した。この際の偏光膜の膜厚をレーザー顕微鏡(オリンパス株式会社製 OLS3000)により測定したところ、1.8μmであった。
2.偏光度、透過率、色相の測定
作製した偏光膜の視感度補正単体透過率(Ty)および視感度補正偏光度(Py)および色度a*、色度b*、直交a*及び直交b*を実施例1と同様の方法で測定した結果を表4に示す。
下記の成分を混合し、80℃で1時間攪拌することで、偏光膜形成用組成物(B)を得た。
重合性液晶化合物;化合物(4−22) 75部
化合物(4−25) 25部
二色性色素; 化合物(1−1) 3.0部
化合物(2−15) 2.5部
化合物(2−20) 1.2部
化合物(2−33) 2.5部
重合開始剤;
2−ジメチルアミノ−2−ベンジル−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン(イルガキュア369;チバスペシャルティケミカルズ社製) 6部
レベリング剤;
ポリアクリレート化合物(BYK−361N;BYK−Chemie社製)
1.2部
溶剤;トルエン 250部
偏光膜形成用組成物(A)を偏光膜形成用組成物(B)に変え、さらにバーコーターのバーのワイヤー幅ならびに塗工速度を変えた(#5 25mm/s)以外は実施例1と同様にして、偏光膜を作製した。この際の偏光膜の膜厚をレーザー顕微鏡(オリンパス株式会社製 OLS3000)により測定したところ、1.7μmであった。
2.偏光度、透過率、色相の測定
作製した偏光膜の視感度補正単体透過率(Ty)および視感度補正偏光度(Py)および色度a*、色度b*、直交a*及び直交b*を実施例1と同様の方法で測定した結果を表4に示す。
1.偏光膜の作製
バーコーターのバーのワイヤー幅ならびに塗工速度を変えた(#7 20mm/s)以外は実施例3と同様にして、偏光膜を作製した。この際の偏光膜の膜厚をレーザー顕微鏡(オリンパス株式会社製 OLS3000)により測定したところ、2.0μmであった。
2.偏光度、透過率、色相の測定
作製した偏光膜の視感度補正単体透過率(Ty)および視感度補正偏光度(Py)および色度a*、色度b*、直交a*及び直交b*を実施例1と同様の方法で測定した結果を表4に示す。
1.黒色偏光膜の作製
バーコーターのバーのワイヤー幅ならびに塗工速度を変えた(#5 50mm/s)以外は実施例3と同様にして、偏光膜を作製した。この際の偏光膜の膜厚をレーザー顕微鏡(オリンパス株式会社製 OLS3000)により測定したところ、2.2μmであった。
2.偏光度、透過率、色相の測定
作製した偏光膜の視感度補正単体透過率(Ty)および視感度補正偏光度(Py)および色度a*、色度b*、直交a*及び直交b*を実施例1と同様の方法で測定した結果を表4に示す。
下記の成分を混合し、80℃で1時間攪拌することで、偏光膜形成用組成物(C)を得た。
重合性液晶化合物;化合物(4−6) 75部
化合物(4−8) 25部
二色性色素; 化合物(1−1) 3.6部
化合物(2−15) 3.0部
化合物(2−18) 1.5部
化合物(2−27) 2.0部
化合物(2−32) 1.5部
重合開始剤;
2−ジメチルアミノ−2−ベンジル−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン(イルガキュア369;チバスペシャルティケミカルズ社製) 6部
レベリング剤;
ポリアクリレート化合物(BYK−361N;BYK−Chemie社製)
1.2部
溶剤;トルエン 250部
偏光膜形成用組成物(A)を偏光膜形成用組成物(C)に変え、さらにバーコーターのバーのワイヤー幅ならびに塗工速度を変えた(#7 20mm/s)以外は実施例1と同様にして、偏光膜を作製した。この際の偏光膜の膜厚をレーザー顕微鏡(オリンパス株式会社製 OLS3000)により測定したところ、2.0μmであった。
作製した偏光膜の視感度補正単体透過率(Ty)および視感度補正偏光度(Py)および色度a*、色度b*、直交a*及び直交b*を実施例1と同様の方法で測定した結果を表4に示す。
1.黒色偏光膜の作製
バーコーターのバーのワイヤー幅ならびに塗工速度を変えた(#5 50mm/s)以外は実施例6と同様にして、偏光膜を作製した。この際の偏光膜の膜厚をレーザー顕微鏡(オリンパス株式会社製 OLS3000)により測定したところ、2.2μmであった。
作製した偏光膜の視感度補正単体透過率(Ty)および視感度補正偏光度(Py)および色度a*、色度b*、直交a*及び直交b*を実施例1と同様の方法で測定した結果を表4に示す。
1.ヨウ素−PVA偏光板の作製
平均重合度約2,400、ケン化度99.9モル%以上で厚さ75μmのポリビニルアルコールフィルムを、乾式で約5倍に一軸延伸し、さらに緊張状態を保ったまま、60℃の純水に1分間浸漬した後、ヨウ素/ヨウ化カリウム/水の質量比が0.1/5/100の水溶液に28℃で60秒間浸漬した。その後、ヨウ化カリウム/ホウ酸/水の質量比が810.5/7.5/100の水溶液に72℃で300秒間浸漬した。引き続き10℃の純水で5秒間洗浄した後、80℃で3分間乾燥して、ポリビニルアルコール樹脂フィルムにヨウ素が吸着配向された偏光子を得た。
作製した偏光子の視感度補正単体透過率(Ty)および視感度補正偏光度(Py)および色度a*、色度b*、直交a*及び直交b*を実施例1と同様の方法で測定した結果を表4に示す。
1.位相差フィルム上への光配向膜の作製
透明基材としてトリアセチルセルロースフィルム(KC8UX2M、コニカミノルタ(株)製)の代わりに位相差フィルム(一軸延伸フィルムWRF−S(変性ポリカーボネート系樹脂)、位相差値137.5nm、厚み50μm、帝人化成(株)製)を用いて、前記式(3)で表される光配向ポリマーをシクロペンタノンに5%溶解させた液をバーコート法により塗布し、120℃で乾燥して乾燥被膜を得た。この乾燥被膜上に偏光UVを照射して光配向膜を得た。偏光UV処理は、UV照射装置(SPOT CURE SP−7;ウシオ電機株式会社製)を用いて、波長365nmで測定した強度が100mJの条件で行った。また、この際、偏光UVの照射方向は、位相差フィルムの遅相軸に対して45°となるように実施した。
作製した光配向膜付き位相差フィルムの光配向膜上に偏光膜形成用組成物(C)をバーコート法(#7 20mm/s)により塗布し、120℃の乾燥オーブンにて1分間加熱乾燥した後、室温まで冷却した。次いで、UV照射装置(SPOT CURE SP−7;ウシオ電機株式会社製)を用いて、露光量2000mJ/cm2(365nm基準)の紫外線を、偏光膜形成用組成物から形成された層に照射することにより、該乾燥被膜に含まれる重合性液晶化合物を、前記重合性液晶化合物の液晶状態を保持したまま重合させ、該乾燥被膜から偏光膜を形成することで円偏光板を作製した。この際の偏光膜の膜厚をレーザー顕微鏡(オリンパス株式会社製 OLS3000)により測定したところ、2.0μmであった。
得られた円偏光板の位相差フィルム側と、アルミ金属板とを粘着剤を介して貼合したところ、アルミ金属板単体で観察された金属光沢が消失し、均一な黒色表示が得られた。このように本偏光膜から作製した円偏光板は、良好な反射防止特性を有することがわかる。
2 光配向膜
3 本偏光膜
4 位相差層
100 本偏光子
110 本円偏光板
210 第1ロール 210A 巻芯
220 第2ロール 220A 巻芯
230 第3ロール 230A 巻芯
240 第4ロール 240A 巻芯
211A,211B 塗布装置
212A,212B 乾燥炉
213A 偏光UV照射装置
213B 光照射装置
300 補助ロール
10 液晶表示装置
11 表面保護層
12a、12b 偏光子
13a、13b 位相差層
14a、14b 基板
15 カラーフィルタ
16 透明電極
17 液晶層
18 層間絶縁膜
19 バックライトユニット
20 ブラックマトリクス
21 薄膜トランジスタ
22 画素電極
23 スペーサ
30 EL表示装置
31 円偏光板
32 位相差フィルム
33 基板
34 層間絶縁膜
35 画素電極
36 有機機能層
37 カソード電極
38 乾燥剤
39 封止フタ
40 薄膜トランジスタ
41 リブ
42 薄膜封止膜
44 EL表示装置
111 光源
112 第1のレンズアレイ
112a レンズ
113 第2のレンズアレイ
114 偏光変換素子
115 重畳レンズ
121,123,132 ダイクロイックミラー
122 反射ミラー
140R、140G,140B 液晶パネル
142,143 偏光子
150 クロスダイクロイックプリズム
170 投写レンズ
180 スクリーン
Claims (13)
- 重合性液晶化合物から形成される重合体と、該重合体中に分散させて光吸収を測定した場合に、波長380〜550nmの範囲に吸収極大を有する少なくとも1種の二色性色素(1)と、波長550〜700nmの範囲に吸収極大を有する少なくとも2種の二色性色素(2)とを含む偏光膜であり、
前記重合性液晶化合物は、スメクチック液晶相を示す化合物であり、
前記二色性色素(2)は、式(2)で表される化合物である偏光膜。
[式(2)中、
nは1又は2である。
Ar 1 及びAr 3 はそれぞれ独立に、式(AR−1)〜式(AR−4)のいずれかで表される基である。
Ar 2 は、式(AR2−1)、式(AR2−2)又は式(AR2−3)で表される基である。
A 1 及びA 2 はそれぞれ独立に、式(A−1)〜式(A−9)のいずれかで表される基であり、*は結合手を表す。
(mcは0〜10の整数であり、同一の基中にmcが2つある場合、この2つのmcは互いに同一又は相異なる。)] - 前記二色性色素(1)が、重合性液晶化合物から形成される重合体中に分散させて光吸収を測定した場合に、波長400〜550nmの範囲に吸収極大を有する請求項1に記載の偏光膜。
- 前記重合体中に分散させて光吸収を測定した場合に、波長550〜700nmの範囲に吸収極大を有する少なくとも2種の二色性色素(2)が、
前記重合体中に分散させて光吸収を測定した場合に、
波長550〜600nmの範囲に吸収極大を有する二色性色素(2−1)と、
波長600〜700nmの範囲に吸収極大を有する二色性色素(2−2)とを含む請求項1又は請求項2に記載の偏光膜。 - X線回折測定においてブラッグピークが得られる請求項1〜3のいずれか記載の偏光膜。
- L*a*b*表色系における色座標a*値及びb*値が、以下の式(1F)及び式(2F)の関係を満たす請求項1〜4のいずれか記載の偏光膜。
−3≦ 色度a* ≦3 (1F)
−3≦ 色度b* ≦3 (2F) - 二色性色素(1)及び二色性色素(2)がアゾ化合物である請求項1〜5のいずれかに記載の偏光膜。
- 透明基材上に、請求項1〜7のいずれか記載の偏光膜を設けてなる偏光子。
- 請求項8記載の偏光子の製造方法であり、
透明基材上に配向膜を備えた積層体を準備する工程と、
前記積層体の前記配向膜上に、重合性液晶化合物と、該重合性液晶化合物から形成される重合体中に分散させて光吸収を測定した場合に、波長380〜550nmの範囲に吸収極大を有する二色性色素(1)を1種と、波長550〜700nmの範囲に吸収極大を有する二色性色素(2)を2種と、溶剤とを含む組成物を塗布する工程と、
前記組成物に含まれる前記重合性液晶化合物を重合させる工程と
を有する製造方法。 - 透明基材がプラスチック基材であり、且つ、前記配向膜が光配向膜である請求項9に記載の製造方法。
- 請求項1〜7のいずれか記載の偏光膜を備えた液晶表示装置。
- 請求項1〜7のいずれか記載の偏光膜と、λ/4層とを有し、以下の(A1)及び(A2)の要件を満たす円偏光板。
(A1)前記偏光膜の吸収軸と、前記λ/4層の遅相軸とのなす角度が、略45°であること;
(A2)波長550nmの光で測定した、前記λ/4層の正面リタデーションの値が100〜150nmの範囲であること - 請求項12記載の円偏光板と、有機EL素子とを備えた有機EL表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013036738A JP6155697B2 (ja) | 2012-02-28 | 2013-02-27 | 偏光膜、円偏光板及びそれらの製造方法 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012041041 | 2012-02-28 | ||
JP2012041041 | 2012-02-28 | ||
JP2012046279 | 2012-03-02 | ||
JP2012046279 | 2012-03-02 | ||
JP2013036738A JP6155697B2 (ja) | 2012-02-28 | 2013-02-27 | 偏光膜、円偏光板及びそれらの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013210624A JP2013210624A (ja) | 2013-10-10 |
JP6155697B2 true JP6155697B2 (ja) | 2017-07-05 |
Family
ID=49244527
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013036738A Active JP6155697B2 (ja) | 2012-02-28 | 2013-02-27 | 偏光膜、円偏光板及びそれらの製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6155697B2 (ja) |
KR (4) | KR102129135B1 (ja) |
CN (1) | CN103336325B (ja) |
TW (1) | TWI622814B (ja) |
Families Citing this family (58)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102081458B1 (ko) * | 2012-03-26 | 2020-02-25 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 조성물 및 편광막 |
US9250371B2 (en) * | 2012-11-06 | 2016-02-02 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Polarizing film, anti-reflective film and display device including the same |
JP6447495B2 (ja) * | 2013-04-11 | 2019-01-09 | 住友化学株式会社 | 光学異方層形成用組成物 |
KR101732687B1 (ko) | 2013-12-27 | 2017-05-04 | 주식회사 엘지화학 | 염료형 편광체 형성용 조성물 및 염료형 편광체 |
KR20150093591A (ko) * | 2014-02-07 | 2015-08-18 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 장척 편광 필름의 제조 방법 |
JP6214594B2 (ja) | 2014-04-25 | 2017-10-18 | 日東電工株式会社 | 偏光子、偏光板および画像表示装置 |
JP6215864B2 (ja) | 2014-04-25 | 2017-10-18 | 日東電工株式会社 | 偏光子、偏光板および画像表示装置 |
KR102147672B1 (ko) * | 2014-05-26 | 2020-08-26 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 조성물 |
JP6728581B2 (ja) * | 2014-06-25 | 2020-07-22 | 住友化学株式会社 | 光吸収異方性膜、3次元光吸収異方性膜及びその製造方法 |
JP6215261B2 (ja) | 2014-06-27 | 2017-10-18 | 日東電工株式会社 | 長尺状の偏光子、長尺状の偏光板および画像表示装置 |
JP6713189B2 (ja) | 2014-06-27 | 2020-06-24 | 日東電工株式会社 | 長尺状の偏光フィルム積層体 |
WO2016035838A1 (ja) * | 2014-09-03 | 2016-03-10 | 日本化薬株式会社 | 偏光素子および該偏光素子を有する偏光板、並びに該偏光素子又は該偏光板を有する液晶表示装置 |
TW201621357A (zh) * | 2014-09-03 | 2016-06-16 | Nippon Kayaku Kk | 偏光元件及具有該偏光元件之偏光板、與具有該偏光元件或該偏光板之液晶顯示裝置 |
JP6680211B2 (ja) | 2014-10-17 | 2020-04-15 | 住友化学株式会社 | 化合物および組成物 |
JP6586276B2 (ja) * | 2015-02-20 | 2019-10-02 | 住友化学株式会社 | 化合物およびこれを含む組成物 |
JP6444763B2 (ja) * | 2015-02-20 | 2018-12-26 | 住友化学株式会社 | 化合物およびこれを含む組成物 |
JP6483486B2 (ja) * | 2015-03-16 | 2019-03-13 | 住友化学株式会社 | 偏光板及び円偏光板 |
TWI715584B (zh) * | 2015-05-20 | 2021-01-11 | 日商日本化藥股份有限公司 | 偶氮化合物及含有此等之染料系偏光膜以及偏光板 |
KR20160146540A (ko) * | 2015-06-12 | 2016-12-21 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 편광 필름 및 그것을 포함하는 편광판 |
JP7163000B2 (ja) | 2015-06-25 | 2022-10-31 | 日東電工株式会社 | 非偏光部を有する偏光子 |
JP6422415B2 (ja) | 2015-09-28 | 2018-11-14 | 日東電工株式会社 | 偏光子、偏光板および画像表示装置 |
JP6412476B2 (ja) * | 2015-09-28 | 2018-10-24 | 日東電工株式会社 | 偏光子、偏光板および画像表示装置 |
JP2017068111A (ja) * | 2015-09-30 | 2017-04-06 | 富士フイルム株式会社 | 偏光板および液晶表示装置 |
CN106978196B (zh) * | 2015-10-29 | 2022-02-15 | 住友化学株式会社 | 组合物、偏振膜 |
WO2017154695A1 (ja) * | 2016-03-08 | 2017-09-14 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 |
KR102182484B1 (ko) * | 2016-03-08 | 2020-11-24 | 후지필름 가부시키가이샤 | 착색 조성물, 2색성 색소 화합물, 광흡수 이방성막, 적층체 및 화상 표시 장치 |
JP6718735B2 (ja) * | 2016-04-26 | 2020-07-08 | 住友化学株式会社 | 光学フィルム |
JP6771304B2 (ja) * | 2016-04-26 | 2020-10-21 | 住友化学株式会社 | 組成物、および当該組成物を含む光学フィルム |
KR102253504B1 (ko) * | 2016-11-29 | 2021-05-18 | 주식회사 엘지화학 | 편광판 |
KR102253502B1 (ko) * | 2016-11-29 | 2021-05-18 | 주식회사 엘지화학 | 편광판 |
CN113980319B (zh) * | 2017-04-07 | 2023-04-28 | 富士胶片株式会社 | 各向异性光吸收膜及层叠体 |
WO2018186500A1 (ja) * | 2017-04-07 | 2018-10-11 | 富士フイルム株式会社 | 偏光素子、円偏光板および画像表示装置 |
KR102513749B1 (ko) * | 2017-04-07 | 2023-03-24 | 후지필름 가부시키가이샤 | 이방성 광흡수막 및 적층체 |
JP2019053169A (ja) | 2017-09-14 | 2019-04-04 | 日東電工株式会社 | 偏光子、偏光子の製造方法および該偏光子を含む光学積層体 |
US11573428B2 (en) * | 2017-11-08 | 2023-02-07 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona | Imaging method and apparatus using circularly polarized light |
WO2019107365A1 (ja) * | 2017-11-30 | 2019-06-06 | 住友化学株式会社 | 光学異方性フィルム |
WO2019132020A1 (ja) * | 2017-12-28 | 2019-07-04 | 富士フイルム株式会社 | 偏光子、及び、画像表示装置 |
JP2019133151A (ja) * | 2018-02-01 | 2019-08-08 | 住友化学株式会社 | 偏光膜形成用組成物 |
JP7441005B2 (ja) | 2018-02-05 | 2024-02-29 | 住友化学株式会社 | 偏光膜形成用組成物、偏光膜、偏光板およびその製造方法 |
WO2019189345A1 (ja) | 2018-03-30 | 2019-10-03 | 富士フイルム株式会社 | 偏光子および画像表示装置 |
JP7339014B2 (ja) * | 2018-04-13 | 2023-09-05 | 住友化学株式会社 | 重合性液晶組成物 |
WO2019235107A1 (ja) * | 2018-06-07 | 2019-12-12 | 日東電工株式会社 | 偏光膜および位相差層付き偏光板 |
WO2020004106A1 (ja) * | 2018-06-27 | 2020-01-02 | 富士フイルム株式会社 | 偏光子および画像表示装置 |
JP7281953B2 (ja) * | 2018-07-25 | 2023-05-26 | 住友化学株式会社 | 積層体 |
JP7185460B2 (ja) * | 2018-09-21 | 2022-12-07 | 住友化学株式会社 | 偏光フィルム並びにそれを含む偏光板および表示装置 |
KR102250952B1 (ko) * | 2019-01-16 | 2021-05-13 | 이문연 | 양자점을 포함하는 화상표시장치용 편광필름, 이를 포함하는 화상표시장치 |
JP2020126226A (ja) * | 2019-02-04 | 2020-08-20 | 住友化学株式会社 | 偏光板および表示装置 |
WO2020162119A1 (ja) | 2019-02-08 | 2020-08-13 | 東洋紡株式会社 | ポリエステルフィルムとその用途 |
US11934226B2 (en) | 2019-02-08 | 2024-03-19 | Toyobo Co., Ltd. | Foldable display and portable terminal device |
KR20220016132A (ko) | 2019-05-28 | 2022-02-08 | 도요보 가부시키가이샤 | 폴리에스테르 필름, 적층 필름 및 그 용도 |
JP7435448B2 (ja) | 2019-05-28 | 2024-02-21 | 東洋紡株式会社 | 積層フィルムとその用途 |
US11926720B2 (en) | 2019-05-28 | 2024-03-12 | Toyobo Co., Ltd. | Polyester film and application therefor |
EP3978967A4 (en) | 2019-05-30 | 2023-07-12 | Toyobo Co., Ltd. | FOLDABLE SCREEN |
JPWO2020241312A1 (ja) | 2019-05-30 | 2020-12-03 | ||
WO2021124803A1 (ja) * | 2019-12-17 | 2021-06-24 | 富士フイルム株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
JP7377833B2 (ja) * | 2020-06-02 | 2023-11-10 | 富士フイルム株式会社 | 光学要素および表示装置 |
KR20230048011A (ko) | 2020-08-03 | 2023-04-10 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 화합물, 그 화합물을 포함하는 이방성 색소막용 조성물, 이방성 색소막 및 광학 소자 |
CN115023633B (zh) * | 2020-11-17 | 2024-01-16 | 京东方科技集团股份有限公司 | 光学膜片及其制备方法、反射式液晶显示面板和显示装置 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5884858A (ja) * | 1981-11-16 | 1983-05-21 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 液晶組成物及び表示体 |
JPS58187456A (ja) * | 1982-04-27 | 1983-11-01 | Nippon Kayaku Co Ltd | アゾ色素 |
JPH0613703B2 (ja) * | 1982-06-30 | 1994-02-23 | 三菱化成株式会社 | ゲスト―ホスト型液晶組成物 |
JPS594674A (ja) * | 1982-06-30 | 1984-01-11 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ゲスト―ホスト型液晶組成物 |
JP2761453B2 (ja) | 1993-11-17 | 1998-06-04 | 出光興産株式会社 | 有機el素子および有機elパネル |
JPH11101964A (ja) * | 1997-08-01 | 1999-04-13 | Sony Corp | 偏光素子及び表示装置 |
US6531230B1 (en) * | 1998-01-13 | 2003-03-11 | 3M Innovative Properties Company | Color shifting film |
US6582776B2 (en) * | 2000-11-24 | 2003-06-24 | Hong Kong University Of Science And Technology | Method of manufacturing photo-alignment layer |
EP2159611B1 (en) * | 2003-11-06 | 2018-01-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymerizable liquid crystal and oriented polymer film |
JP4404624B2 (ja) * | 2003-12-25 | 2010-01-27 | 日東電工株式会社 | 楕円偏光板および画像表示装置 |
EP1593713A1 (en) * | 2004-05-04 | 2005-11-09 | Rolic AG | Polymerizable dichromophoric dichroic azo dyes |
KR100789512B1 (ko) * | 2005-06-01 | 2007-12-28 | 도시바 마쯔시따 디스플레이 테크놀로지 컴퍼니, 리미티드 | 액정 표시 소자 |
JP4937252B2 (ja) | 2005-06-27 | 2012-05-23 | 住友化学株式会社 | 二色性ゲスト−ホスト偏光子 |
WO2007052838A1 (en) * | 2005-11-07 | 2007-05-10 | Fujifilm Corporation | Polymer film, method for producing polymer film, optical film and polarizing plate and liquid crystal display device using the same |
CN101578348B (zh) * | 2007-07-05 | 2013-10-09 | Lg化学株式会社 | 用于形成光学元件的包含可固化二色性染料的组合物及使用该组合物制备的光学元件 |
JP4999633B2 (ja) * | 2007-10-15 | 2012-08-15 | 日東電工株式会社 | 偏光膜、及び液晶表示装置 |
US8927070B2 (en) * | 2008-09-30 | 2015-01-06 | Fujifilm Corporation | Dichroic dye composition, light absorption anisotropic film, and polarizing element |
JP5557281B2 (ja) * | 2009-06-26 | 2014-07-23 | 住友化学株式会社 | 偏光板及びそれを用いた積層光学部材 |
JP5437744B2 (ja) * | 2009-08-28 | 2014-03-12 | 富士フイルム株式会社 | 二色性色素組成物、偏光膜、液晶セル、及び表示装置 |
JP2011048311A (ja) * | 2009-08-28 | 2011-03-10 | Fujifilm Corp | 二色性色素、光吸収異方性膜、偏光子及びその製造方法、並びに表示装置 |
JP5442518B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2014-03-12 | 富士フイルム株式会社 | 光吸収異方性膜、偏光フィルム及びその製造方法、並びにそれを用いた表示装置 |
JP5300776B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2013-09-25 | 富士フイルム株式会社 | 偏光フィルム、表示装置、及びその製造方法 |
CN102918117B (zh) * | 2010-06-14 | 2015-08-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 黑色二色性染料 |
KR102073987B1 (ko) * | 2012-02-28 | 2020-02-05 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 화합물 및 이색성 색소, 및 편광막 |
-
2013
- 2013-02-22 KR KR1020130019191A patent/KR102129135B1/ko active IP Right Grant
- 2013-02-26 TW TW102106757A patent/TWI622814B/zh active
- 2013-02-27 JP JP2013036738A patent/JP6155697B2/ja active Active
- 2013-02-28 CN CN201310064832.5A patent/CN103336325B/zh active Active
-
2020
- 2020-06-16 KR KR1020200072976A patent/KR102285105B1/ko active IP Right Grant
-
2021
- 2021-07-22 KR KR1020210096595A patent/KR102450756B1/ko active IP Right Grant
-
2022
- 2022-09-28 KR KR1020220123258A patent/KR20220133851A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR102129135B1 (ko) | 2020-07-01 |
JP2013210624A (ja) | 2013-10-10 |
KR102285105B1 (ko) | 2021-08-02 |
CN103336325A (zh) | 2013-10-02 |
KR102450756B1 (ko) | 2022-10-04 |
TW201344255A (zh) | 2013-11-01 |
KR20210095109A (ko) | 2021-07-30 |
KR20200076658A (ko) | 2020-06-29 |
TWI622814B (zh) | 2018-05-01 |
CN103336325B (zh) | 2017-04-12 |
KR20220133851A (ko) | 2022-10-05 |
KR20130098914A (ko) | 2013-09-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102450756B1 (ko) | 편광막, 원편광판 및 이들의 제조 방법 | |
JP6432651B2 (ja) | 化合物及び二色性色素、並びに偏光膜 | |
JP7269908B2 (ja) | 偏光素子、円偏光板及びそれらの製造方法 | |
JP7170762B2 (ja) | 偏光子及びその製造方法 | |
JP7503524B2 (ja) | 円偏光板および表示装置 | |
JP6983213B2 (ja) | 偏光膜形成用組成物及び偏光膜 | |
JP6400269B2 (ja) | 偏光膜、円偏光板及びそれらの製造方法 | |
JP6036452B2 (ja) | 組成物及び偏光膜 | |
JP6006485B2 (ja) | 偏光フィルムの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160115 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160915 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160927 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161109 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170509 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170522 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6155697 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |