JP6447495B2 - 光学異方層形成用組成物 - Google Patents
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Description
[1] 重合性液晶化合物、光重合開始剤及び沸点が120〜200℃でかつ蒸気圧が0.7kPa以下であるエステル溶剤を含む光学異方層形成用組成物。
[2] エステル溶剤が、酢酸2−メトキシエチル、酢酸2−エトキシエチル及びアセト酢酸エチルからなる群から選ばれる少なくとも1種である[1]記載の光学異方層形成用組成物。
[3] 光学異方層形成用組成物に対するエステル溶剤の含有量が10質量%〜95質量%である[1]又は[2]に記載の光学異方層形成用組成物。
[4] さらにイソシアネート基を有する化合物を含む、[1]〜[3]のいずれかに記載の光学異方層形成用組成物。
[5] [1]〜[4]のいずれかに記載の光学異方層形成用組成物を、配向膜の表面に塗布して該光学異方層形成用組成物に含まれる重合性液晶化合物を重合することにより得られる光学異方性フィルム。
[6] 位相差フィルムである[5]に記載の光学異方性フィルム。
[7] 表面の算術平均粗さが100nm以下である[5]又は[6]に記載の光学異方性フィルム。
[8] IPS(in−plane switching)液晶表示装置用の[5]〜[7]のいずれかに記載の光学異方性フィルム。
[9] [5]〜[8]のいずれかに記載の光学異方性フィルムを有する偏光板。
[10] [5]〜[8]のいずれかに記載の光学異方性フィルムを備えた表示装置。
[11] 基材と、配向膜と、[5]〜[8]のいずれかに記載の光学異方性フィルムをこの順に有する積層体。
[12] 基材がポリオレフィン樹脂である[11]に記載の積層体。
[13] 配向膜付基材の配向膜表面に、[1]〜[4]のいずれかに記載の光学異方層形成用組成物を塗布し、乾燥し、光照射する積層体の製造方法。
[14] [11]又は[12]に記載の積層体を有する偏光板。
[15] [11]又は[12]に記載の積層体を備えた表示装置。
重合性液晶化合物としては、例えば、式(X)で表される基を含む化合物(以下「化合物(X)」という場合がある)が挙げられる。
P11−B11−E11−B12−A11−B13− (X)
[式(X)中、P11は、重合性基を表わす。
A11は、2価の脂環式炭化水素基または2価の芳香族炭化水素基を表わす。該2価の脂環式炭化水素基および2価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6アルコキシ基、シアノ基またはニトロ基で置換されていてもよく、該炭素数1〜6のアルキル基および該炭素数1〜6アルコキシ基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
B11は、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−NR16−、−NR16−CO−、−CO−、−CS−または単結合を表わす。R16は、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表わす。
B12およびB13は、それぞれ独立に、−C≡C−、−CH=CH−、−CH2−CH2−、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−O−C(=O)−O−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−C(=O)−NR16−、−NR16−C(=O)−、−OCH2−、−OCF2−、−CH2O−、−CF2O−、−CH=CH−C(=O)−O−、−O−C(=O)−CH=CH−または単結合を表わす。
E11は、炭素数1〜12のアルカンジイル基を表わし、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、炭素数1〜5のアルコキシ基で置換されていてもよく、該アルコキシ基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。また、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−または−CO−に置き換わっていてもよい。]
具体的には、メチレン基、エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、ヘプタン−1,7−ジイル基、オクタン−1,8−ジイル基、ノナン−1,9−ジイル基、デカン−1,10−ジイル基、ウンデカン−1,11−ジイル基およびドデカン−1,12−ジイル基等の炭素数1〜12の直鎖状アルカンジイル基;−CH2−CH2−O−CH2−CH2−、−CH2−CH2−O−CH2−CH2−O−CH2−CH2−および−CH2−CH2−O−CH2−CH2−O−CH2−CH2−O−CH2−CH2−等が挙げられる。
B11としては、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−が好ましく、中でも、−CO−O−がより好ましい。
B12およびB13としては、それぞれ独立に、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−O−C(=O)−O−が好ましく、中でも、−O−または−O−C(=O)−O−がより好ましい。
[式(P−11)〜(P−15)中、
R17〜R21はそれぞれ独立に、炭素数1〜6のアルキル基または水素原子を表わす。]
P11−B11−で表わされる基が、アクリロイルオキシ基またはメタアクリロイルオキシ基であることがさらに好ましい。
P11−B11−E11−B12−A11−B13−A12−B14−A13−B15−A14−B16−E12−B17−P12 (I)
P11−B11−E11−B12−A11−B13−A12−B14−A13−B15−A14−F11 (II)
P11−B11−E11−B12−A11−B13−A12−B14−A13−B15−E12−B17−P12 (III)
P11−B11−E11−B12−A11−B13−A12−B14−A13−F11 (IV)
P11−B11−E11−B12−A11−B13−A12−B14−E12−B17−P12 (V)
P11−B11−E11−B12−A11−B13−A12−F11 (VI)
(式中、
A12〜A14はそれぞれ独立に、A11と同義であり、B14〜B16はそれぞれ独立に、B12と同義であり、B17は、B11と同義であり、E12は、E11と同義である。
F11は、水素原子、炭素数1〜13のアルキル基、炭素数1〜13のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、ジメチルアミノ基、ヒドロキシ基、メチロール基、ホルミル基、スルホ基(−SO3H)、カルボキシ基、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル基またはハロゲン原子を表わし、該アルキル基およびアルコキシ基を構成する−CH2−は、−O−に置き換っていてもよい。)
光重合開始剤としては、例えば、ベンゾイン化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンジルケタール化合物、α−ヒドロキシケトン化合物、α−アミノケトン化合物、α−アセトフェノン化合物、トリアジン化合物、ヨードニウム塩およびスルホニウム塩が挙げられる。具体的には、イルガキュア(Irgacure)907、イルガキュア184、イルガキュア651、イルガキュア819、イルガキュア250、イルガキュア369(以上、全てチバ・ジャパン株式会社製)、セイクオールBZ、セイクオールZ、セイクオールBEE(以上、全て精工化学株式会社製)、カヤキュアー(kayacure)BP100(日本化薬株式会社製)、カヤキュアーUVI−6992(ダウ社製)、アデカオプトマーSP−152、アデカオプトマーSP−170(以上、全て株式会社ADEKA製)、TAZ−A、TAZ−PP(以上、日本シイベルヘグナー社製)およびTAZ−104(三和ケミカル社製)を挙げることができる。中でも、α−アセトフェノン化合物が好ましく、α−アセトフェノン化合物としては、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジルブタン−1−オン及び2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−(4−メチルフェニルメチル)ブタン−1−オン等が挙げられ、より好ましくは2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン及び2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジルブタン−1−オンが挙げられる。α−アセトフェノン化合物の市販品としては、イルガキュア369、379EG、907(以上、BASFジャパン(株)製)及びセイクオールBEE(精工化学社製)等が挙げられる。
本明細書におけるエステル溶剤とは、23℃、1気圧下において液体である、カルボン酸エステルのことをいう。
沸点が120〜200℃でかつ蒸気圧が0.7kPa以下であるエステル溶剤としては、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、酢酸2−メトキシエチル、酢酸2−エトキシエチル、酢酸3−メトキシブチル、酢酸2−エトキシエチル、アセト酢酸エチル、酢酸アミル、乳酸エチル、乳酸ブチル、酢酸イソアミル等が挙げられる。好ましくは酢酸2−メトキシエチル、酢酸2−エトキシエチル及びアセト酢酸エチルであり、より好ましくは酢酸2−メトキシエチルである。これらの溶剤は単独で用いてもよいし、組み合わせてもよい。これらの溶剤を含むことで、乾燥時の乾燥ムラが低減され、より均一で透明性に優れた光学異方層を形成することが可能となる。
なお、本明細書における沸点は1気圧下での値であり、蒸気圧は23℃での値である。
他の溶剤としては、光学異方性フィルムを形成する際の操作性を良好にするものが好ましく、例えば、有機溶剤が挙げられる。中でも、重合性液晶化合物等の光学異方層形成用組成物の構成成分を溶解し得る溶剤であって、且つ、重合性液晶化合物の重合反応に不活性な溶剤がより好ましい。
具体的な他の溶剤としては、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、フェノール等のアルコール溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル等の沸点が120℃未満又は蒸気圧が0.7kPaよりも高いエステル溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、N−メチル−2−ピロリジノン等のケトン溶剤;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の非塩素化脂肪族炭化水素溶剤;トルエン、キシレン等の非塩素化芳香族炭化水素溶剤;アセトニトリル等のニトリル溶剤;プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル溶剤;およびクロロホルム、クロロベンゼン等の塩素化炭化水素溶剤;が挙げられる。これら他の溶剤は、単独で用いてもよいし、組み合わせてもよい。
本発明の光学異方層形成用組成物は、好ましくは反応性添加剤を含む。
反応性添加剤を含むことにより、本発明の積層体における光学異方性フィルムと配向膜との密着性が向上し、加工時の剥離が抑制された積層体を得ることができる。
[式(Y)中、
nは1〜10までの整数を表わし、R1’は、炭素数2〜20の2価の脂肪族又は脂環式炭化水素基、或いは炭素数5〜20の2価の芳香族炭化水素基を表わす。各繰り返し単位にある2つのR2’は、一方が−NH−であり、他方が>N−C(=O)−R3’で示される基である。R3’は、水酸基又は炭素−炭素不飽和結合を有する基を表す。
式(Y)中のR3’のうち、少なくとも1つのR3’は炭素−炭素不飽和結合を有する基である。]
化合物(YY)には、市販品をそのまま又は必要に応じて精製して用いることができる。市販品としては、例えば、Laromer(登録商標)LR−9000(BASF社製)が挙げられる。
例えば、コーテック株式会社製クロスカットガイドIシリーズ(CCI−1、1mm間隔、25マス用)を用いて、密着性試験を行い、光学異方性フィルムが形成された配向膜が樹脂基材から剥離せずに保持されるマスが、25マス中9マス以上であり、面積基準で、36%以上が樹脂基材から剥離しない状態であれば密着性が高いと判断できる。
重合禁止剤は、重合性液晶化合物の重合反応をコントロールすることができる。
重合禁止剤としては、ハイドロキノンおよびアルキルエーテル等の置換基を有するハイドロキノン類;ブチルカテコール等のアルキルエーテル等の置換基を有するカテコール類;ピロガロール類、2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシラジカル等のラジカル補足剤;チオフェノール類;β−ナフチルアミン類およびβ−ナフトール類が挙げられる。
光学異方層形成用組成物における重合禁止剤の含有量は、重合性液晶化合物100質量部に対して、通常0.1質量部〜30質量部であり、好ましくは0.5質量部〜10質量部である。上記範囲内であれば、重合性液晶化合物の配向を乱すことなく、重合することができるため好ましい。
光増感剤としては、キサントン、チオキサントン等のキサントン類;アントラセンおよびアルキルエーテル等の置換基を有するアントラセン類;フェノチアジン;ルブレンが挙げられる。
光増感剤は、光重合開始剤を高感度化することができる。光増感剤の含有量は、重合性液晶化合物100質量部に対して、通常0.1質量部〜30質量部であり、好ましくは0.5質量部〜10質量部である。
レベリング剤としては、有機変性シリコーンオイル系、ポリアクリレート系およびパーフルオロアルキル系のレベリング剤が挙げられる。具体的には、DC3PA、SH7PA、DC11PA、SH28PA、SH29PA、SH30PA、ST80PA、ST86PA、SH8400、SH8700、FZ2123(以上、全て東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341、X22−161A、KF6001(以上、全て信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452、TSF4460(以上、全てモメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ジャパン合同会社製)、フロリナート(fluorinert)(登録商標)FC−72、同FC−40、同FC−43、同FC−3283(以上、全て住友スリーエム(株)製)、メガファック(登録商標)R−08、同R−30、同R−90、同F−410、同F−411、同F−443、同F−445、同F−470、同F−477、同F−479、同F−482、同F−483(以上、いずれもDIC(株)製)、エフトップ(商品名)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(以上、全て三菱マテリアル電子化成(株)製)、サーフロン(登録商標)S−381、同S−382、同S−383、同S−393、同SC−101、同SC−105、KH−40、SA−100(以上、全てAGCセイミケミカル(株)製)、商品名E1830、同E5844((株)ダイキンファインケミカル研究所製)、BM−1000、BM−1100、BYK−352、BYK−353、BYK−361N(いずれも商品名:BM Chemie社製)が挙げられる。2種以上のレベリング剤を組み合わせてもよい。
カイラル剤としては、公知のカイラル剤(例えば、液晶デバイスハンドブック、第3章4−3項、TN、STN用カイラル剤、199頁、日本学術振興会第142委員会編、1989に記載)が挙げられる。
カイラル剤は、一般に不斉炭素原子を含むが、不斉炭素原子を含まない軸性不斉化合物あるいは面性不斉化合物もカイラル剤として用いることができる。軸性不斉化合物または面性不斉化合物としては、ビナフチル、ヘリセン、パラシクロファンおよびこれらの誘導体が挙げられる。
具体的には、特開2007−269640号公報、特開2007−269639号公報、特開2007−176870号公報、特開2003−137887号公報、特表2000−515496号公報、特開2007−169178号公報および特表平9−506088号公報に記載されているような化合物が挙げられ、好ましくはBASFジャパン(株)製のpaliocolor(登録商標)LC756である。
カイラル剤を用いる場合、その含有量は、重合性液晶化合物100質量部に対して、通常0.1質量部〜30質量部であり、好ましくは1.0質量部〜25質量部である。上記範囲内であれば、重合性液晶化合物の配向を乱すことなく、重合することができるため好ましい。
基材としては、通常、透明基材が用いられる。透明基材とは、光、特に可視光を透過し得る透光性を有する基材を意味し、透光性とは、波長380〜780nmにわたる光線に対しての透過率が80%以上となる特性をいう。具体的な透明基材としては、ガラスおよび透光性樹脂基材が挙げられ、透光性樹脂基材が好ましい。基材は、通常、フィルム状のものが用いられる。
大気圧近傍の圧力下で、対向した電極間に基材を設置し、コロナまたはプラズマを発生させて、基材の表面処理を行う方法、
対向した電極間にガスを流し、電極間でガスをプラズマ化し、プラズマ化したガスを基材に吹付ける方法、および、
低圧条件下で、グロー放電プラズマを発生させて、基材の表面処理を行う方法が挙げられる。
配向性ポリマー及び光配向性ポリマーは、通常、溶剤に溶解して塗布される。
市販の配向性ポリマーとしては、サンエバー(登録商標、日産化学社製)、オプトマー(登録商標、JSR製)等が挙げられる。
このような配向性ポリマーから形成される配向膜は、重合性液晶化合物の液晶配向を容易にする。また、配向性ポリマーの種類やラビング条件によって、水平配向、垂直配向、ハイブリッド配向、傾斜配向等の様々な液晶配向の制御が可能であり、各種液晶パネルの視野角改善等に利用できる。
配向膜の厚さが上記範囲にあると、重合性液晶化合物を所望の方向や角度に容易に液晶配向させることができるため好ましい。
重合性液晶化合物を垂直または水平配向させて重合することで位相差フィルムが得られる。垂直配向とは基材面に対して垂直な方向に液晶化合物の長軸を有することを意味し、水平配向とは基材面に対して平行な方向に液晶化合物の長軸を有することを意味する。
例えば、配向膜が水平配向を発現させる配向規制力を有する材料であれば、重合性液晶化合物は水平配向またはハイブリッド配向を形成することができ、垂直配向を発現させる配向規制力を有する材料であれば、重合性液晶化合物は垂直配向または傾斜配向を形成することができる。
配向規制力は、例えば、配向膜が配向性ポリマーから形成されている場合は、表面状態やラビング条件によって任意に調整することが可能であり、光配向性ポリマーから形成されている場合は、偏光照射条件等によって任意に調整することが可能である。また、重合性液晶化合物の、表面張力や液晶性等の物性を選択することにより、液晶配向を制御することもできる。
基材、又は、基材及び配向膜を有さない光学異方性フィルムは、通常、接着剤を介して偏光フィルム等のその他の部材と組み合わされる。
接着剤を介してその他の部材と組み合わせる方法としては、基材、又は、基材及び配向膜を有さない光学異方性フィルムを、接着剤を用いてその他の部材へ貼合する方法、及び、基材表面に形成された配向膜の表面に形成された光学異方性フィルムを、接着剤を用いてその他の部材へ貼合した後に基材、又は、基材及び配向膜を取り除く方法等が挙げられる。この際、接着剤は、光学異方性フィルムに塗布されてもよく、その他の部材に塗布されてもよい。
具体的には、算術平均粗さ(Ra)は、下記式にしたがって算出される。
式中、Raは算術平均粗さを、lは基準長さを、f(x)は粗さ曲線を表す。
つまり、算術平均粗さ(Ra)は、粗さ曲線からその平均線の方向に基準長さだけを抜きとったとき、この抜き取り部分の平均線の方向にx軸を、断面の縦倍率の方向にy軸を取り、粗さ曲線をy=f(x)で表したときに求められる。
nx≒ny>nzのネガティブCプレート、
nx≒ny<nzのポジティブCプレート、
nx≠ny≠nzのポジティブOプレートおよびネガティブOプレート
R0 =(nx−ny)×d (9)
R50=(nx−ny’)×d/cos(φ) (10)
(nx+ny+nz)/3=n0 (11)
ここで、
φ=sin−1 〔sin(50°)/n0〕
ny’=ny×nz/〔ny 2×sin2(φ)+nz 2×cos2(φ)〕1/2
上記の位相差フィルム及び偏光フィルムは、基材を有していてもよいし、有していなくてもよい。位相差フィルム1及び1’に、光学異方性フィルムが位相差フィルムである、本発明の光学異方性フィルム及び積層体を用いることができ、偏光フィルム2に、光学異方性フィルムが偏光フィルムである、本発明の光学異方性フィルム及び積層体を用いることができる。
組成を表1に示す。サンエバーSE−610(日産化学工業株式会社製)(配向性ポリマー)にγ−ブチロラクトン(GBL)および酢酸ブチルを加えた溶液に、添加剤LR9000を添加して配向膜形成用組成物(1)を調整した。
表1におけるLR9000は、BASFジャパン社製のLaromer(登録商標)LR−9000を表す。
光学異方層形成用組成物(1)〜(6)の組成を表2に示す、各成分を混合し、得られた溶液を80℃で1時間攪拌した後、室温まで冷却して調製した。液晶化合物(X−1)は、特開2010−1284号公報に記載の方法で製造した。
シクロオレフィンポリマーフィルム(Arton(商標登録)、JSR株式会社製)の表面を、コロナ処理装置(AGF−B10、春日電機株式会社製)を用いて出力0.3kW、処理速度3m/分の条件で1回処理した。
コロナ処理を施した表面に、配向膜形成用組成物(1)を塗布し、乾燥して、厚さ60nmの配向膜を作成した。得られた配向膜の表面に、光異方性層形成用組成物(1)を、バーコーターを用いて塗布し、105℃に加熱し、未重合フィルムを配向膜上に形成した。室温まで冷却した後、ユニキュア(VB―15201BY−A、ウシオ電機株式会社製)を用いて、紫外線を、波長365nmにおいて40mW/cm2の照度で30秒間照射し、積層体(1)を得た。
実施例1における、光学異方層形成用組成物(1)を光学異方層形成用組成物(2)、光学異方層形成用組成物(3)、光学異方層形成用組成物(4)、光学異方層形成用組成物(5)又は光学異方性層形成用組成物(6)とした以外は、実施例1と同様の条件で実施し、積層体(2)〜(5)を得た。
スガ試験機株式会社製 ヘイズメーター(型式HZ−2)を用いて、ダブルビーム法で、積層体(1)〜(6)のヘイズ値を測定した。結果を表3に示す。
積層体(1)〜(6)に含まれる重合後の重合性液晶化合物の配向方向を測定機(KOBRA−WR、王子計測機器社製)により測定した。サンプルへの光の入射角を変えて測定し、液晶が垂直配向しているかどうか確認した。
光学異方性フィルムの表面の算術平均粗さを、レーザー顕微鏡(LEXT、オリンパス株式会社製)を用いて算出した(対物レンズ:100倍)。結果を表3に示す。
JIS−K5600に則り、コーテック株式会社製クロスカットガイドIシリーズ(CCI−1、1mm間隔、25マス用)を用いて、積層体(1)〜(6)の、配向膜と光学異方性フィルムとの剥離耐性を評価した。剥離試験後、剥離せずに保持された配向膜と光学異方性フィルムとの積層体の残存数をカウントした結果を表3に示す。
2、2’:偏光フィルム
3、3’:接着剤層
4a、4b、4c、4d、4e、4、4’:偏光板
5、5’:接着層
6:液晶パネル
10a、10b:液晶表示装置
Claims (7)
- 重合性液晶化合物、光重合開始剤及び沸点が143℃〜184℃でかつ蒸気圧が0.1kPa〜0.27kPaであるエステル溶剤を含み、光学異方層形成用組成物に対する前記エステル溶剤の含有量が50質量%〜85質量%である光学異方層形成用組成物。
- エステル溶剤が、酢酸2−エトキシエチル及びアセト酢酸エチルからなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の光学異方層形成用組成物。
- さらにイソシアネート基を有する化合物を含む、請求項1〜請求項2のいずれかに記載の光学異方層形成用組成物。
- 配向膜付基材の配向膜表面に、請求項1〜請求項3のいずれかに記載の光学異方層形成用組成物を塗布し、乾燥し、光照射する積層体の製造方法。
- 前記光学異方層形成用組成物を塗布した後の乾燥を加熱乾燥により行う請求項4に記載の製造方法。
- 加熱乾燥における加熱温度が80℃〜170℃である請求項5に記載の製造方法。
- 加熱温度が105℃以上である請求項6に記載の製造方法。
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