JP6432651B2 - 化合物及び二色性色素、並びに偏光膜 - Google Patents
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Description
例えば、特許文献1には、特定のポリアゾ系色素材料を蒸着することにより形成された偏光膜が記載されているが、この偏光膜の形成には蒸着装置のような特殊な装置を必要であるため、工業的に有利な方法とはいえない。一方、特許文献2には、高次スメクチックSx相を有する重合性液晶化合物と、二色性色素とを含む組成物から形成された偏光膜が記載されているが、波長400〜520nmに吸収極大を有する二色性色素、該二色性色素を含む組成物、該組成物から形成される偏光膜はいずれも記載されていない。波長400〜520nmに吸収極大を有する黄色〜橙色の二色性色素として、特許文献3には、1,4−ナフチル構造を有するビスアゾ系色素が記載されている。
〔1〕 式(1)で表されることを特徴とする化合物。
[式(1)中、
Yは、式(Y1)又は式(Y2)で表される基である。
(式中、Lは、酸素原子又は−NR−であり、Rは水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基である。)
R1は、式(R1−1)、式(R1−2)又は式(R1−3)で表される基である。
(式中、maは0〜10の整数であり、同一の基中にmaが2つある場合、この2つのmaは互いに同一又は相異なる。*は結合手を表す。)
R2は、式(R2−1)、式(R2−2)、式(R2−3)、式(R2−4)、式(R2−5)又は式(R2−6)で表される基である。
(式中、mbは0〜10の整数である。*は結合手を示す。)]
〔2〕〔1〕記載の化合物を有効成分とすることを特徴とする二色性色素。
〔3〕〔1〕記載の化合物と、重合性液晶化合物とを含むことを特徴とする組成物。
〔4〕前記重合性液晶化合物が、スメクチック液晶相を示す化合物であることを特徴とする〔3〕記載の組成物。
〔5〕さらに溶剤を含むことを特徴とする〔3〕又は〔4〕記載の組成物。
〔6〕さらに重合開始剤を含むことを特徴とする〔3〕〜〔5〕のいずれか記載の組成物。
〔7〕〔3〕〜〔6〕のいずれか記載の組成物から形成されることを特徴とする偏光膜。
〔8〕偏光膜の吸収極大波長(λmax1)が、
二色性色素の吸収極大波長(λmax2)よりも長波長シフトしていることを特徴とする〔7〕記載の偏光膜。
〔9〕偏光膜の吸収極大波長(λmax1)と、二色性色素の吸収極大波長(λmax2)との差が20nm以上であることを特徴とする〔7〕又は〔8〕記載の偏光膜。
〔10〕X線回折測定においてブラッグピークが得られることを特徴とする〔7〕〜〔9〕のいずれか記載の偏光膜。
〔11〕〔7〕〜〔10〕のいずれか記載の偏光膜と、透明基材とを有することを特徴とする偏光子。
〔12〕透明基材上に配向膜が積層された積層体を準備する工程と、
前記積層体の前記配向膜上に、〔3〕〜〔6〕のいずれか記載の組成物を塗布して塗布膜を形成する工程と、
前記塗布膜に含まれる前記重合性液晶化合物を重合する工程と
を有することを特徴とする偏光子の製造方法。
〔13〕透明基材上に光配向膜を形成して積層体を形成する工程と、
前記積層体の前記光配向膜上に、〔3〕〜〔6〕のいずれか記載の組成物を塗布して塗布膜を形成する工程と、
前記塗布膜に含まれる前記重合性液晶化合物を重合する工程と
を有することを特徴とする偏光子の製造方法。
〔14〕〔7〕〜〔10〕のいずれか記載の偏光膜を備えることを特徴とする液晶表示装置。
〔15〕〔7〕〜〔10〕のいずれか記載の偏光膜と、1/4波長板とを有し、以下の(A1)及び(A2)の要件を満たすことを特徴とする円偏光板。
(A1)前記偏光膜の吸収軸と、前記1/4波長板の遅相軸とのなす角度が、略45°であること;
(A2)波長550nmの光で測定した、前記1/4波長板の正面リタデーションの値が100〜150nmの範囲であること
〔16〕〔15〕記載の円偏光板と、有機EL素子とを備えた有機EL表示装置。
化合物(1)は、前記式(1)で表されるものである。
化合物(1)の好適な態様を、前記式(1)の各基などを挙げることで説明する。
前記図式において、R1、R2及びYは前記と同じ意味であり、Re1及びRe2は、互いに反応してYで表される基となる基である。Re1及びRe2の組み合わせとしては例えば、カルボキシ基及び水酸基の組み合わせ、カルボキシ基及びアミノ基(かかるアミノ基はRで置換されていてもよい)の組み合わせ、カルボニルハライド基及び水酸基の組み合わせ、カルボニルハライド基及びアミノ基(かかるアミノ基はRで置換されていてもよい)の組み合わせ、カルボニルオキシアルキル基及び水酸基の組み合わせ、カルボニルオキシアルキル基及びアミノ基(かかるアミノ基はRで置換されていてもよい)の組み合わせなどが挙げられる。また、ここでは、R1を有する化合物(1X)及びR2を有する化合物(1Y)で説明するが、R1を適当な保護基で保護した化合物や、R2を適当な保護基で保護した化合物互いに反応して、その後、適当な脱保護反応を行うことで化合物(1)を製造することもできる。
例えば、Re1がカルボキシ基であり、Re2が水酸基であり、Yが−C(=O)−O−である場合の反応条件としては、例えば、溶媒中、エステル化縮合剤の存在下で縮合する条件が挙げられる。溶媒としては、クロロホルム等の、化合物(1X)及び化合物(1Y)をともに可溶な溶媒が挙げられる。エステル化縮合剤としては、ジイソプロピルカルボジイミド(IPC)などが挙げられる。ここでは、さらにジメチルアミノピリジン(DMAP)等の塩基を併用するが好ましい。反応温度は、化合物(1X)及び化合物(1Y)の種類に応じて選択されるが、例えば−15〜70℃の範囲が挙げられ、好ましくは0〜40℃の範囲である。反応時間は、例えば15分〜48時間の範囲が挙げられる。
次に、本発明の偏光膜形成用組成物について説明する。偏光膜形成用組成物は重合性液晶化合物を含む。
二色性色素(1)と重合性液晶化合物とを含む偏光膜形成用組成物は、重合性液晶化合物を配向させた状態で重合することにより、本偏光膜となる。重合性液晶化合物とは、分子内に重合性基を有する液晶化合物であり、該重合性基はラジカル重合性基であると特に好ましい。ラジカル重合性基とは、ラジカル重合反応に関与する基を意味する。
好ましい重合性液晶化合物としては、例えば、式(2)で表される化合物(以下、場合により「化合物(2)」という)が挙げられる。
U1−V1−W1−X1−Y1−X2−Y2−X3−W2−V2−U2 (2)
[式(2)中、
X1、X2及びX3は、互いに独立に、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基又は置換基を有していてもよいシクロヘキサン−1,4−ジイル基を表す。ただし、X1、X2及びX3のうち少なくとも1つは、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基である。置換基を有していてもよいシクロへキサン−1,4−ジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−S−又は−NR−に置き換わっていてもよい。Rは、炭素数1〜6のアルキル基又はフェニル基である。
Y1及びY2は、互いに独立に、−CH2CH2−、−CH2O−、−COO−、−OCOO−、単結合、−N=N−、−CRa=CRb−、−C≡C−又は−CRa=N−を表す。Ra及びRbは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
U1は、水素原子又は重合性基を表す。
U2は、重合性基を表す。
W1及びW2は、互いに独立に、単結合、−O−、−S−、−COO−又は−OCOO−を表す。
V1及びV2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−S−又は−NH−に置き換わっていてもよい。]
置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基は、無置換であることが好ましい。置換基を有していてもよいシクロへキサン−1,4−ジイル基は、置換基を有していてもよいトランス−シクロへキサン−1,4−ジイル基であることが好ましく、置換基を有していてもよいトランス−シクロへキサン−1,4−ジイル基は無置換であることがより好ましい。
置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルカンジイル基が任意に有する置換基としては、シアノ基及びハロゲン原子などを挙げることができるが、該アルカンジイル基は、無置換であると好ましく、無置換且つ直鎖状であるとより好ましい。
本発明における偏光膜形成用組成物は、溶剤を含むことが好ましい。溶剤としては、重合性液晶化合物及び二色性色素(1)を完全に溶解し得る溶剤が好ましい。また、偏光膜形成用組成物に含まれる重合性液晶化合物の重合反応に不活性な溶剤であることが好ましい。
換言すると、偏光膜形成用組成物における固形分は、2〜50質量%が好ましい。固形分が2質量%以上であると、薄型の本偏光膜が得られやすい傾向があり好ましい。又、該固形分が50質量%以下であると、偏光膜形成用組成物の粘度が低くなることから、本偏光膜の厚みが略均一になることで、本偏光膜にムラが生じにくくなる傾向があり好ましい。
また、かかる固形分は、偏光膜の厚みを考慮して定めることができる。
本発明における偏光膜形成用組成物は、重合開始剤を含有すると好ましい。重合開始剤は、重合性液晶化合物の重合反応を開始し得る化合物である。重合開始剤としては、低温条件下で、当該重合反応を開始できる点で、光重合開始剤が好ましい。具体的には、光の作用により活性ラジカル又は酸を発生する化合物が光重合開始剤として用いられる。光重合開始剤の中でも、光の作用により活性ラジカルを発生するものがより好ましい。
かかる光増感剤の含有量は、併用する光重合開始剤及び重合性液晶化合物の種類及びその量に応じて適宜調節できるが、通常、重合性液晶化合物の含有量100質量部に対して0.1〜30質量部であり、好ましくは0.5〜10質量部であり、より好ましくは0.5〜8質量部である。
偏光膜形成用組成物は、レベリング剤を含むと好ましい。レベリング剤とは、偏光膜形成用組成物の流動性を調整し、偏光膜形成用組成物を塗布して得られる塗布膜をより平坦にする機能を有するものであり、界面活性剤などを挙げることができる。好ましいレベリング剤としては、ポリアクリレート化合物を主成分とするレベリング剤及びフッ素原子含有化合物を主成分とするレベリング剤等が挙げられる。
次に、偏光膜形成用組成物から本偏光膜を形成する方法について説明する。かかる方法では、偏光膜形成用組成物を基材に、好ましくは透明基材に塗布することにより本偏光膜を形成する。以下、透明基材について説明する。
透明基材とは光、特に可視光を透過し得る程度の透明性を有する基材である。該透明性とは、波長380〜780nmに渡る光線に対しての透過率が80%以上となる特性をいう。具体的に、透明基材としては、ガラス基材及びプラスチック基材等を挙げることができる。プラスチック基材を構成するプラスチックとしては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ノルボルネン系ポリマーなどのポリオレフィン;環状オレフィン系樹脂;ポリビニルアルコール;ポリエチレンテレフタレート;ポリメタクリル酸エステル;ポリアクリル酸エステル;トリアセチルセルロース、ジアセチルセルロース及びセルロースアセテートプロピオネートなどのセルロースエステル;ポリエチレンナフタレート;ポリカーボネート;ポリスルホン;ポリエーテルスルホン;ポリエーテルケトン;ポリフェニレンスルフィド及びポリフェニレンオキシドなどのプラスチックが挙げられる。中でも、市場から容易に入手できたり、透明性に優れていたりする点から、とりわけ好ましくは、セルロースエステル、環状オレフィン系樹脂、ポリエチレンテレフタレート又はポリメタクリル酸エステルである。かかる透明基材を用いて、本偏光膜を製造するに当たり、該透明基材を運搬したり、保管したりする際に破れなどの破損を起こすことなく容易に取り扱える点で、該透明基材に支持基材などを貼り付けておいてもよい。また、後述するが、本偏光膜から円偏光板を製造する際に、プラスチック基材に位相差性を付与することがある。この場合には、プラスチック基材に延伸処理などにより位相差性を付与すればよい。
セルロースエステルは、セルロースに含まれる水酸基の少なくとも一部が、酢酸エステル化されたものである。このようなセルロースエステルからなるセルロースエステルフィルムは市場から容易に入手することができる。市販のトリアセチルセルロースフィルムとしては、例えば、“フジタックフィルム”(富士写真フイルム(株));“KC8UX2M”、“KC8UY”及び“KC4UY”(コニカミノルタオプト(株))などがある。
このような市販トリアセチルセルロースフィルムは、そのまま又は必要に応じて位相差性を付与してから透明基材として用いることができる。また、準備した透明基材の表面に、防眩処理、ハードコート処理、帯電防止処理又は反射防止処理などの表面処理を施してから、透明基材として使用することができる。
本偏光膜の製造に用いる基材には、配向膜が形成されていることが好ましい。その場合、偏光膜形成用組成物は配向膜上に塗布することとなる。このため該配向膜は、偏光膜形成用組成物の塗布などにより溶解しない程度の溶剤耐性を有することが好ましい。また、溶剤の除去や液晶の配向のための加熱処理における耐熱性を有することが好ましい。かかる配向膜の形成には、配向性ポリマーを用いることができる。
中でも、光二量化反応を起こしうる光反応性基が好ましく、シンナモイル基及びカルコン基が、光配向に必要な偏光照射量が比較的少なく、かつ、熱安定性や経時安定性に優れる光配向膜が得られやすいため好ましい。さらにいえば、光反応性基を有するポリマーとしては、当該ポリマー側鎖の末端部が桂皮酸構造となるようなシンナモイル基を有するものが特に好ましい。
前記基材又は基材に形成された配向膜上に、偏光膜形成用組成物を塗布して塗布膜を得る。塗布する方法としては例えば、配向性ポリマー組成物又は光配向層形成用組成物を基材に塗布する方法として例示したものと同じ方法が挙げられる。
続いて、好ましい形態としては、一旦、当該乾燥被膜に含まれる重合性液晶化合物の液晶状態をネマチック液晶相にした後、当該ネマチック液晶相をスメクチック液晶相に転移させる。
このようにネマチック液晶相を経由してスメクチック液晶相を形成するためには、例えば、乾燥被膜に含まれる重合性液晶化合物がネマチック液晶相を示す温度以上に加熱し、次いで該重合性液晶化合物がスメクチック液晶相を示す温度まで冷却するといった方法が採用される。
さらに、リオトロピック性二色性色素のみを塗布したものと比較して、強度に優れるという利点がある。
以上、本偏光膜の製造方法の概要を説明したが、商業的に本偏光膜を製造する際には、連続的に本偏光膜を製造できる方法が求められる。このような連続的製造方法はRolltoRoll形式によるものであり、場合により、「本製造方法」という。なお、本製造方法では、基材が透明基材である場合を中心に説明する。基材が透明基材である場合は、最終的に得られるものが、透明基材と、本偏光膜とを有する偏光子(以下、場合により「本偏光子」という)となる。
透明基材が第1の巻芯に巻き取られている第1ロールを準備する工程と、
該第1ロールから、該透明基材を連続的に送り出す工程と、
該透明基材に配向膜を連続的に形成する工程と、
該配向膜上に、偏光膜形成用組成物を連続的に塗布する工程と
塗布された偏光膜形成用組成物を、重合性液晶化合物が重合しない条件で乾燥することにより、該配向膜上に乾燥被膜を連続的に形成する工程と、
該乾燥被膜中に含まれる重合性液晶化合物をネマチック液晶相、好ましくはスメクチック液晶相とした後、該スメクチック液晶相を保持したまま、該重合性液晶化合物を重合させることにより、偏光膜を連続的に得て偏光子とする工程と、
連続的に得られた本偏光子を第2の巻芯に巻き取り、第2ロールを得る工程と
を有する。ここで図1を参照して、特に配向膜として光配向膜を用いた場合について本製造方法を説明する。
本偏光膜は、さまざまな表示装置に用いることができる。表示装置とは、表示素子を有する装置であり、発光源として発光素子又は発光装置を含む。表示装置としては、例えば、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置、無機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置、電子放出表示装置(例えば電場放出表示装置(FED)、表面電界放出表示装置(SED))、電子ペーパー(電子インクや電気泳動素子を用いた表示装置、プラズマ表示装置、投射型表示装置(例えばグレーティングライトバルブ(GLV)表示装置、デジタルマイクロミラーデバイス(DMD)を有する表示装置)及び圧電セラミックディスプレイなどが挙げられる。液晶表示装置は、透過型液晶表示装置、半透過型液晶表示装置、反射型液晶表示装置、直視型液晶表示装置及び投写型液晶表示装置などのいずれをも含む。これらの表示装置は、2次元画像を表示する表示装置であってもよいし、3次元画像を表示する立体表示装置であってもよい。
本偏光膜は、特に有機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置又は無機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置の表示装置に有効に用いることができる。
図6及び図10は、本偏光膜を用いたEL表示装置(以下、場合により「本EL表示装置」という。)の断面構成を表す模式図である。
図11は、本偏光膜を用いた投射型液晶表示装置の構成を表す模式図である。
基板14aの液晶層17側には、カラーフィルタ15が配置されている。カラーフィルタ15が、液晶層17をはさんで画素電極22に対向する位置に配置され、ブラックマトリクス20が画素電極間の境界に対向する位置に配置されている。透明電極16がカラーフィルタ15及びブラックマトリクス20を覆うように液晶層17側に配置されている。
なお、カラーフィルタ15と透明電極16との間にオーバーコート層(図示せず)を有していてもよい。
かかるガラス基板やプラスチック基板は、本偏光膜製造に用いる透明基材として例示したものと同じ材質のものが採用できる。また、本偏光膜の透明基板1が基板14a及び基板14bを兼ねていてもよい。基板上に形成されるカラーフィルタ15や薄膜トランジスタ21を製造する際、高温に加熱する工程が必要である場合は、ガラス基板や石英基板が好ましい。
さらに、位相差層(例えば、1/4波長板や光学補償フィルム)13a及び13bが、積層されていると好ましい。偏光子12a及び12bのうち、本偏光子を偏光子12bに配置することで、入射光を直線偏光に変換する機能を本液晶表示装置10に付与することができる。なお、位相差フィルム13a及び13bは、液晶表示装置の構造や、液晶層17に含まれる液晶化合物の種類によっては、配置されていなくてもよく、透明基板が位相差フィルムであり、本偏光膜を含む円偏光板を用いた場合は、該位相差フィルムを位相差層とすることができるので、図3の位相差層13a及び/又は13bを省略することもできる。本偏光膜を含む偏光子の光出射側(外側)にさらに偏光フィルムを設けてもよい。
また、本偏光膜を含む偏光子の外側に(本偏光膜にさらに偏光フィルムを設けた場合は、その外側に)、外光の反射を防ぐための反射防止膜が配置されていてもよい。
バックライトユニット19は、光源、導光体、反射板、拡散シート及び視野角調整シートを含む。光源としては、エレクトロルミネッセンス、冷陰極管、熱陰極管、発光ダイオード(LED)、レーザー光源及び水銀ランプなどが挙げられる。また、このような光源の特性に合わせて本偏光膜の種類を選択することができる。
(A1)前記偏光膜の吸収軸と、前記1/4波長板の遅相軸とのなす角度が、略45°であること;
(A2)波長550nmの光で測定した、前記1/4波長板の正面リタデーションの値が100〜150nmの範囲であること
前記第2ロール220から連続的に本偏光子100を巻き出すとともに、位相差フィルムが巻き取られている第3ロール230から連続的に前記位相差フィルムを巻き出す工程と、
前記第2ロール220から巻き出された本偏光子100に設けられた偏光膜と、前記第3ロールから巻き出された前記位相差フィルムとを連続的に貼合して本円偏光板110を形成する工程と、
形成された本円偏光板110を第4の巻芯240Aに巻き取り、第4ロール240を得る工程とからなる。
本EL表示装置30は、画素電極35が形成された基板33上に、発光源である有機機能層36、及びカソード電極37が積層されたものである。基板33を挟んで有機機能層36と反対側に、円偏光板31が配置され、かかる円偏光板31として本円偏光板110が用いられる。画素電極35にプラスの電圧、カソード電極37にマイナスの電圧を加え、画素電極35及びカソード電極37間に直流電流を印加することにより、有機機能層36が発光する。発光源である有機機能層36は、電子輸送層、発光層及び正孔輸送層などからなる。有機機能層36から出射した光は、画素電極35、層間絶縁膜34、基板33、円偏光板31(本円偏光板110)を通過する。有機機能層36を有する有機EL表示装置について説明するが、無機機能層を有する無機EL表示装置にも適用してもよい。
図示はしないが、基板33上に熱伝導性膜を形成してもよい。熱伝導性膜としては、ダイヤモンド薄膜(DLCなど)などが挙げられる。画素電極35を反射型とする場合は、基板33とは反対方向へ光が出射する。したがって、透明材料だけでなく、ステンレスなどの非透過材料を用いることができる。基板は単一で形成されていてもよく、複数の基板を接着剤で貼り合わせて積層基板として形成されていていてもよい。また、これらの基板は、板状のものに限定するものではなく、フィルムであってもよい。
画素電極35は、蒸着法(好ましくはスパッタ法)により形成することができる。スパッタガスとしては、特に制限するものではなく、Ar、He、Ne、Kr及びXeなどの不活性ガス、あるいはこれらの混合ガスを用いればよい。
カソード電極37は、蒸着法及びスパッタ法などにより形成される。カソード電極37の厚さは、0.1nm以上、好ましくは1〜500nmであることが好ましい。
発光層の厚さ、正孔注入層と正孔輸送層とを併せた厚さ、及び電子注入輸送層の厚さは特に限定されず、形成方法によっても異なるが、5〜100nm程度とすることが好ましい。正孔注入層や正孔輸送層には、各種有機化合物を用いることができる。正孔注入輸送層、発光層及び電子注入輸送層の形成には、均質な薄膜が形成できる点で真空蒸着法を用いることができる。
薄膜封止膜42としては電解コンデンサのフィルムにDLC(ダイヤモンドライクカーボン)を蒸着したDLC膜を用いることが好ましい。DLC膜は水分浸透性が極めて悪いという特性があり、防湿性能が高い。また、DLC膜などをカソード電極37の表面に直接蒸着して形成してもよい。また、樹脂薄膜と金属薄膜とを多層に積層して、薄膜封止膜42を形成してもよい。
図11は、本偏光膜を用いた投射型液晶表示装置を示す概略図である。
この投射型液晶表示装置の偏光子142及び/又は偏光子143として、本偏光膜は用いられる。
式(1B)で表される化合物[化合物(1B)]5.00g、4−ヒドロキシ安息香酸エチル4.63g、ジメチルアミノピリジン(DMAP)0.23g及びクロロホルム25gを混合し、遮光・窒素雰囲気下、5℃で10分間攪拌した。得られた混合液に、ジイソプロピルカルボジイミド(IPC)2.58gを5分間かけて滴下し、さらに4時間攪拌した。得られた反応液にメタノール75g加えて晶析し結晶を濾取した。結晶をさらに同量のメタノールで洗浄後、真空乾燥することにより、化合物(1A)を6.78g得た。収率は、化合物(1B)基準で87%であった。
化合物(1B)5.00g、4−ブチルオキシフェノール4.63g、DMAP0.23g及びクロロホルム25gを混合し、遮光・窒素雰囲気下、5℃で10分間攪拌した。
得られた混合液に、IPC2.58gを5分間かけて滴下し、さらに4時間攪拌した。得られた反応液にメタノール75g加えて晶析し結晶を濾取した。結晶を50gのジメチルアセトアミドに溶解させ、不溶物をセライト濾過した。濾液を回収して水で晶析した。得られた結晶をさらに50gのテトラヒドロフランに溶解し不溶物を濾過で除去後、ヘプタンを加えて晶析し、真空乾燥することにより、化合物(1D)を4.66g得た。収率は、化合物(1B)基準で60%であった。
[重合性液晶化合物]
偏光膜形成用組成物に含まれる重合性液晶化合物として、下記式(2−6)で表される化合物[化合物(2−6)]、下記式(2−8)で表される化合物[化合物(2−8)]、下記式(2−22)で表される化合物[化合物(2−22)]及び、下記式(2−25)で表される化合物[化合物(2−25)]を用いた。
なお、化合物(2−6)は、Lub et al. Recl.Trav.Chim.Pays−Bas,115, 321−328(1996)記載の方法で合成した。また、この方法に準拠して、化合物(2−8)を製造した。
化合物(2−22)及び化合物(2−25)は、特許第4719156号記載の方法をに準拠して製造した
化合物(2−6)の相転移温度は、化合物(2−6)からなる膜の相転移温度を求めることで確認した。その操作は以下のとおりである。
配向膜を形成したガラス基板上に、化合物(2−6)からなる膜を形成し、加熱しながら、偏光顕微鏡(BX−51、オリンパス社製)によるテクスチャー観察によって相転移温度を確認した。化合物(2−6)からなる膜は、120℃まで昇温後、降温時において、112℃でネマチック相に相転移し、110℃でスメクチックA相に相転移し、94℃でスメクチックB相へ相転移した。
化合物(2−6)の相転移温度測定と同様にして、化合物(2−8)の相転移温度を確認した。化合物(2−8)は、140℃まで昇温後、降温時において、131℃でネマチック相に相転移し80℃でスメクチックA相に相転移し、68℃でスメクチックB相へ相転移したことを確認した。
化合物(2−6)の相転移温度測定と同様にして、化合物(2−22)の相転移温度を確認した。化合物(2−22)は、140℃まで昇温後、降温時において、106℃でネマチック相に相転移し103℃でスメクチックA相に相転移し、86℃でスメクチックB相へ相転移した。
化合物(2−6)の相転移温度測定と同様にして、化合物(2−25)の相転移温度を確認した。化合物(2−25)は、140℃まで昇温後、降温時において、119℃でネマチック相に相転移し100℃でスメクチックA相に相転移し、77℃でスメクチックB相へ相転移した。
〔偏光膜形成用組成物の調製〕
下記の成分を混合し、80℃で1時間攪拌することで、偏光膜形成用組成物(G)を得た。
重合性液晶化合物;化合物(2−6) 75部
化合物(2−8) 25部
二色性色素; 化合物(1A) 2.5部
重合開始剤;
2−ジメチルアミノ−2−ベンジル−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン(イルガキュア369;チバ スペシャルティケミカルズ社製) 6部
レベリング剤;
ポリアクリレート化合物(BYK−361N;BYK−Chemie社製)
1.5部
溶剤;トルエン 250部
化合物(2−6)及び化合物(2−8)の場合と同様に、偏光膜形成用組成物(G)に含まれる重合性液晶化合物の相転移温度を求めた。この重合性液晶化合物は、140℃まで昇温後、降温時において、115℃でネマチック相に相転移し105℃でスメクチックA相に相転移し、75℃でスメクチックB相へ相転移した。
1.配向膜の形成
透明基材としてガラス基板を用いた。
ガラス基板上に、ポリビニルアルコール(ポリビニルアルコール1000完全ケン化型、和光純薬工業株式会社製)の2質量%水溶液(配向性ポリマー組成物)をスピンコート法により塗布し、乾燥後、厚さ100nmの膜を形成した。続いて、得られた膜の表面にラビング処理を施すことにより配向膜を形成した。ラビング処理は、半自動ラビング装置(商品名:LQ−008型、常陽工学株式会社製)を用いて、布(商品名:YA−20−RW、吉川化工株式会社製)によって、押し込み量0.15mm、回転数500rpm、16.7mm/sの条件で行った。かかるラビング処理により、ガラス基板上に配向膜が形成された積層体1を得た。
積層体1の配向膜上に、偏光膜形成用組成物(G)をスピンコート法により塗布し、120℃のホットプレート上で1分間加熱乾燥した後、速やかに室温まで冷却して、前記配向膜上に乾燥被膜を形成した。次いで、UV照射装置(SPOT CURE SP−7;ウシオ電機株式会社製)を用い、紫外線を、露光量2000mJ/cm2(365nm基準)で乾燥被膜に照射することにより、該乾燥被膜に含まれる重合性液晶化合物を、前記重合性液晶化合物の液晶状態を保持したまま重合させ、該乾燥被膜から偏光膜を形成し、積層体2を得た。
この際の偏光膜の厚みをレーザー顕微鏡(オリンパス株式会社製 OLS3000)により測定したところ、1.7μmであった。
得られた積層体2の本偏光膜に対して、X線回折装置X’Pert PRO MPD(スペクトリス株式会社製)を用いてX線回折測定を行った。ターゲットとしてCuを用いてX線管電流40mA、X線管電圧45kVの条件で発生したX線を固定発散スリット1/2°を介してラビング方向(予め、偏光膜下にある配向膜のラビング方向を求めておく。)から入射させ、走査範囲2θ=4.0〜40.0°の範囲で2θ=0.01671°ステップで走査して測定を行った結果、2θ=20.1°付近にピーク半価幅(FWHM)=約0.31°のシャープな回折ピーク(ブラッグピーク)が得られた。また、ラビング垂直方向からの入射でも同等な結果を得た。ピーク位置から求めた秩序周期(d)は約4.4Åであり、高次スメクチック相を反映した構造を形成していることがわかった。
本偏光子の有用性を確認するため、以下のようにして二色比を測定した。
吸収極大波長における透過軸方向の吸光度(A1)及び吸収軸方向の吸光度(A2)を、分光光度計(島津製作所株式会社製 UV−3150)に偏光子付フォルダーをセットした装置を用いてダブルビーム法で測定した。該フォルダーは、リファレンス側は光量を50%カットするメッシュを設置した。測定された透過軸方向の吸光度(A1)及び吸収軸方向の吸光度(A2)の値から、比(A2/A1)を算出し、二色比とした。吸収極大波長(λmax1)は506nmであり、この波長での二色比は30と高い値を示した。
二色比が高いほど、偏光膜として有用であるといえる。また、この偏光膜形成用組成物に用いた二色性色素を溶液として測定した吸収極大波長(λmax2)は450nmであり、長波長シフトしていることが判明した。この長波長シフトの結果は、本偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物(1A)が分散しているとき、該化合物(1A)がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
化合物(1A)の代わりに化合物(1B)を用いたこと以外は、実施例3と同様にして、本偏光膜を作製した。同様に吸収極大波長ならびに二色比を測定したところ、吸収極大波長(λmax1)は494nmであり、二色比は30と高い値を示した。二色性色素溶液を測定した吸収極大波長(λmax2)は446nmであり、長波長シフトしていることが判明した。この結果は、本偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物(1A)が分散しているとき、該化合物(1A)がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
化合物(2−6)の代わりに化合物(2−22)を、化合物(2−8)の代わりに化合物(2−25)をそれぞれ用いた以外は、実施例3と同様にして偏光膜を作製した。同様に吸収極大波長ならびに二色比を測定したところ、吸収極大波長(λmax1)は500nmであり、二色比は27と高い値を示した。二色性色素溶液を測定した吸収極大波長(λmax2)は450nmであり、長波長シフトしていることが判明した。
化合物(2−6)の代わりに化合物(2−22)を、化合物(2−8)の代わりに化合物(2−25)をそれぞれ用いた以外は、実施例4と同様にして偏光膜を作製した。同様に吸収極大波長ならびに二色比を測定したところ、吸収極大波長(λmax1)は492nmであり、二色比は28と高い値を示した。二色性色素溶液を測定した吸収極大波長(λmax2)は446nmであり、長波長シフトしていることが判明した。
化合物(2−6)及び(2−8)の代わりに、重合性ネマチック液晶化合物(BASF社製商品名LC242)を100部用いた以外は、実施例3と同様にして偏光膜を作製した。同様に吸収極大波長ならびに二色比を測定したところ、吸収極大波長(λmax1)は464nmであり、二色比は10であった。二色性色素溶液を測定した吸収極大波長(λmax2)は450nmであった。
化合物(2−6)ならびに(2−8)の代わりに重合性ネマチック液晶(BASF社製商品名LC242)を100部用いた以外は実施例4と同様にして偏光膜を作製した。同様に吸収極大波長ならびに二色比を測定したところ、吸収極大波長は462nmであり、二色比は10であった。二色性色素溶液を測定した吸収極大波長(λmax2)は446nmであった。
化合物(1A)の代わりに、特許1454637記載の「色素番号5」の化合物を用いた以外は、実施例3と同様にして偏光膜を作製した。同様に吸収極大波長ならびに二色比を測定したところ、吸収極大波長(λmax1)は398nmであり、二色比は20であった。二色性色素溶液を測定した吸収極大波長(λmax2)は386nmであった。該二色性色素の吸収極大波長は400nm以下であり、また、長波長シフト量は小さかった。
「色素番号5」の化合物
2 光配向膜
3 本偏光膜
4 位相差層
100 本偏光子
110 本円偏光板
210 第1ロール 210A 巻芯
220 第2ロール 220A 巻芯
230 第3ロール 230A 巻芯
240 第4ロール 240A 巻芯
211A,211B 塗布装置
212A,212B 乾燥炉
213A 偏光UV照射装置
213B 光照射装置
300 補助ロール
10 液晶表示装置
12a、12b 偏光子
13a、13b 位相差層
14a、14b 基板
15 カラーフィルタ
16 透明電極
17 液晶層
18 層間絶縁膜
19 バックライトユニット
20 ブラックマトリクス
21 薄膜トランジスタ
22 画素電極
23 スペーサ
30 EL表示装置
31 円偏光板
32 位相差フィルム
33 基板
34 層間絶縁膜
35 画素電極
36 有機機能層
37 カソード電極
38 乾燥剤
39 封止フタ
40 薄膜トランジスタ
41 リブ
42 薄膜封止膜
44 EL表示装置
111 光源
112 第1のレンズアレイ
112a レンズ
113 第2のレンズアレイ
114 偏光変換素子
115 重畳レンズ
121,123,132 ダイクロイックミラー
122 反射ミラー
140R、140G,140B 液晶パネル
142,143 偏光子
150 クロスダイクロイックプリズム
170 投写レンズ
180 スクリーン
Claims (11)
- 式(1)で表される化合物と重合性液晶化合物とを含む組成物から形成され、高次スメクチック相を示すことを特徴とする偏光膜。
[式(1)中、
Yは、式(Y1)又は式(Y2)で表される基である。
(式中、Lは、酸素原子又は−NR−であり、Rは水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基である。)
R1は、式(R1−1)、式(R1−2)又は式(R1−3)で表される基である。
(式中、maは0〜10の整数であり、同一の基中にmaが2つある場合、この2つのmaは互いに同一又は相異なる。*は結合手を表す。)
R2は、式(R2−1)、式(R2−2)、式(R2−3)、式(R2−4)、式(R2−5)又は式(R2−6)で表される基である。
(式中、mbは0〜10の整数である。*は結合手を示す。)] - 重合性液晶化合物が高次スメクチック相を示す重合性スメクチック液晶化合物である請求項1に記載の偏光膜。
- スメクチックB相を示す請求項1または請求項2に記載の偏光膜。
- 偏光膜の吸収極大波長(λmax1)が、
二色性色素の吸収極大波長(λmax2)よりも長波長シフトしていることを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれかに記載の偏光膜。 - 偏光膜の吸収極大波長(λmax1)と、二色性色素の吸収極大波長(λmax2)との差が20nm以上であることを特徴とする請求項1〜請求項4のいずれかに記載の偏光膜。
- X線回折測定においてブラッグピークが得られることを特徴とする請求項1〜請求項5のいずれか記載の偏光膜。
- 前記ブラッグピークが、周期間隔3.0〜5.0Åの分子配向の面周期構造に由来するピークである請求項6に記載の偏光膜。
- 請求項1〜請求項7のいずれか記載の偏光膜と、透明基材とを有することを特徴とする偏光子。
- 請求項1〜請求項8のいずれか記載の偏光膜を備えることを特徴とする液晶表示装置。
- 請求項1〜請求項8のいずれか記載の偏光膜と、1/4波長板とを有し、以下の(A1)及び(A2)の要件を満たすことを特徴とする円偏光板。
(A1)前記偏光膜の吸収軸と、前記1/4波長板の遅相軸とのなす角度が、略45°であること;
(A2)波長550nmの光で測定した、前記1/4波長板の正面リタデーションの値が100〜150nmの範囲であること - 請求項10記載の円偏光板と、有機EL素子とを備えた有機EL表示装置。
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