JPS58187456A - アゾ色素 - Google Patents
アゾ色素Info
- Publication number
- JPS58187456A JPS58187456A JP6958182A JP6958182A JPS58187456A JP S58187456 A JPS58187456 A JP S58187456A JP 6958182 A JP6958182 A JP 6958182A JP 6958182 A JP6958182 A JP 6958182A JP S58187456 A JPS58187456 A JP S58187456A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- parts
- colorant
- diazotized
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明#i、式
(式中、也は炭素数1〜12の直鎖又は枝分れしたアル
ダル。シクロアルキル、炭素数1〜IBのアルコ41シ
を表わし−R1,Rs−R4F!同−又は相異なる基で
、水嵩原子、弗単原子、メチル、エチルを表わし、&は
水j[子、弗素原子。
ダル。シクロアルキル、炭素数1〜IBのアルコ41シ
を表わし−R1,Rs−R4F!同−又は相異なる基で
、水嵩原子、弗単原子、メチル、エチルを表わし、&は
水j[子、弗素原子。
メチル、エチル、メト中シ、エト中シを構ワしntlO
又け11に表わす。也、R1は同−又は相異なる基で、
水S原子、炭素数1〜80直鎖又は分岐したアル會ル又
は式−CH,CH,O−を表わしルは炭素数I S8の
直鎖又は分岐したアル中ルを表わす、或いは、&−Rv
t;を窒素原子と共に環髪形成している場合もある。) で表わされるアゾ色素に関するものである。
又け11に表わす。也、R1は同−又は相異なる基で、
水S原子、炭素数1〜80直鎖又は分岐したアル會ル又
は式−CH,CH,O−を表わしルは炭素数I S8の
直鎖又は分岐したアル中ルを表わす、或いは、&−Rv
t;を窒素原子と共に環髪形成している場合もある。) で表わされるアゾ色素に関するものである。
本発明のアゾ色Sは次のようkして製造することができ
る。
る。
1′&雪
(式中、亀、に44は式(1)Kおけると同じ意味を表
わす) で表わされるアミン化合物を常法でジアゾ化し式 (式中、烏は式(11におけると同じ意味を表わす) で表わされる化合物にカップリングし1次いで加水分解
して式 (式中、Rs 、 R4、Rs #i式(11における
と同じ意味を表わす。) で諌わされるモノアゾ色素を得る1次に式(4)の化合
物をジアゾイヒし1式 (式中、亀は式(11におけると同じ意味を表わす) で表わされろ化合物にカップリングし、次いで加水分解
して式 (式中、 R+、Rs、Re、&は式(1)におけると
同じ意味を表わす、) で表わされるジスアゾ色票を得る。
わす) で表わされるアミン化合物を常法でジアゾ化し式 (式中、烏は式(11におけると同じ意味を表わす) で表わされる化合物にカップリングし1次いで加水分解
して式 (式中、Rs 、 R4、Rs #i式(11における
と同じ意味を表わす。) で諌わされるモノアゾ色素を得る1次に式(4)の化合
物をジアゾイヒし1式 (式中、亀は式(11におけると同じ意味を表わす) で表わされろ化合物にカップリングし、次いで加水分解
して式 (式中、 R+、Rs、Re、&は式(1)におけると
同じ意味を表わす、) で表わされるジスアゾ色票を得る。
1!K (61式の化合物なジアゾ化し1式8
(式中、R・、R4,ルは式(11におけると同じ意味
を表わす、) でpわされる化合−にカップリングして1式(1)のn
x I K $1幽する式 (式中−& 、Bn −Re −k −RトR@−膓は
式(INCおけると同じ意味を表わす、) で表わされるトリスアゾ色素を得る。
を表わす、) でpわされる化合−にカップリングして1式(1)のn
x I K $1幽する式 (式中−& 、Bn −Re −k −RトR@−膓は
式(INCおけると同じ意味を表わす、) で表わされるトリスアゾ色素を得る。
又1式(21のアミン化合物を式(5)の化合物にカッ
プリングし2.加水分解後、ジアゾ化して式(7)の・
化合物にカップリングして式(1106=m OK 4
当する式 (式中、 R+ 、 Re 、 )L4 、R6R・、
山は式(11におけると同じ意味な表わt、) で表わされるジスアゾ色票を得る。
プリングし2.加水分解後、ジアゾ化して式(7)の・
化合物にカップリングして式(1106=m OK 4
当する式 (式中、 R+ 、 Re 、 )L4 、R6R・、
山は式(11におけると同じ意味な表わt、) で表わされるジスアゾ色票を得る。
こうして得られた@製色素は1通常の染色等には十分な
品質であるが1glに高品質が必要な場合<IIi、
M結晶、カラムりQ!トゲラフイー。
品質であるが1glに高品質が必要な場合<IIi、
M結晶、カラムりQ!トゲラフイー。
分堆萬連液体クロマトグラフィー等により精銅して所望
の品質の色素を得る事ができる。
の品質の色素を得る事ができる。
、本発明によって得られる式(11で表わ纏れるアゾ色
素は1合成繊維、とくにポリエステルIIJIIK対[
2て良好な染着性、耐光性、耐昇華性、後加工堅牢性を
有する赤1赤紫台染料として有期である。その他6合成
倒脂着色削1石油拳威いは冷媒着色剤、ゲスト・ホスト
方式カラー表示用液晶着色剤としても有用である。
素は1合成繊維、とくにポリエステルIIJIIK対[
2て良好な染着性、耐光性、耐昇華性、後加工堅牢性を
有する赤1赤紫台染料として有期である。その他6合成
倒脂着色削1石油拳威いは冷媒着色剤、ゲスト・ホスト
方式カラー表示用液晶着色剤としても有用である。
本発明の多色性色素は、ビフェニル系、フェニルシクロ
へ中サン系、エステル系、ピリiジン系、シッフ系、ア
ゾ系、アゾ牟シ系などいずれの液晶に対しても硬れた溶
解性を有しており又カラー液晶用色素としてql!求さ
れる二色性。
へ中サン系、エステル系、ピリiジン系、シッフ系、ア
ゾ系、アゾ牟シ系などいずれの液晶に対しても硬れた溶
解性を有しており又カラー液晶用色素としてql!求さ
れる二色性。
耐久性本すぐれている。
)Il!#1lIfl11、
色累l。
4〒ア々ノ安息香lll−4’−ブチルアニリドl09
7部を酢酸100部に懸濁6せ一塩酸9部を加え、5C
以下で亜614m1ソーダ2,8部を水9部に4かした
液を滴下しジアゾ(1する。次KN−メチル了二りノー
ω−スルホン酸ソー/8.5−圃zを水80部に溶解し
、ジアゾS液中に加える。
7部を酢酸100部に懸濁6せ一塩酸9部を加え、5C
以下で亜614m1ソーダ2,8部を水9部に4かした
液を滴下しジアゾ(1する。次KN−メチル了二りノー
ω−スルホン酸ソー/8.5−圃zを水80部に溶解し
、ジアゾS液中に加える。
10・C′以下で攪拌し、酢酸ソーダ7.2部を加え反
応を完結させる0反応後濾過【7水洗する。得られた結
晶を、水300部中に苛性ソーダ12.8部を溶解した
液中に加え80Cで1時間攪拌する。濾過、水洗、乾燥
して式 8式%(10) で表わ8れるモノアゾ色票を1311得た。
応を完結させる0反応後濾過【7水洗する。得られた結
晶を、水300部中に苛性ソーダ12.8部を溶解した
液中に加え80Cで1時間攪拌する。濾過、水洗、乾燥
して式 8式%(10) で表わ8れるモノアゾ色票を1311得た。
次に、このモノアゾ色素をジメチルホルムアイドア 0
MK[1FL−#mg18部&’、tXl、t、Isc
以下で亜硝酸ソーダ2.6部を水8部に溶かした液を綱
下しジアゾ化する。更にジエチル−m −トルイジン6
.3部を酢#40部に瘤解し、ジアゾ溶液中に加える。
MK[1FL−#mg18部&’、tXl、t、Isc
以下で亜硝酸ソーダ2.6部を水8部に溶かした液を綱
下しジアゾ化する。更にジエチル−m −トルイジン6
.3部を酢#40部に瘤解し、ジアゾ溶液中に加える。
IOC以下で攪拌し、 himlソーダ5.85を加え
反応な完M2!せる。
反応な完M2!せる。
反応終了後−過し、メタノールで洗い、水洗し乾燥して
粗製色素14.7部を得た。粗製色素を中シレンKfl
解し、不Ill!屑物を戸別した後シリカゲルカラム、
クロマトグラフィーkかけ、中シレンーt@酸エチル温
合溶媒で展開して精製分権し、溶媒を#縮後析出した結
晶を一過乾燥して晰赤色の色素II祷た。
粗製色素14.7部を得た。粗製色素を中シレンKfl
解し、不Ill!屑物を戸別した後シリカゲルカラム、
クロマトグラフィーkかけ、中シレンーt@酸エチル温
合溶媒で展開して精製分権し、溶媒を#縮後析出した結
晶を一過乾燥して晰赤色の色素II祷た。
融 点 186〜188に
の色票のアセトンf#g解色は赤色である。
λmax 510 am
この色素を次の411類の液晶化合物
cmHsh @−■−CN 514cynH−@
−◎−CN 215%C5HfvO−○−@−C
N16% C,H,,−◎−◎−◎−CN 811の混合物t
あるB DHChemi cals LId社の液晶E
−7に2%添加し、ホモジニアス配向処虐を施し、た2
枚の透明ガラス電極基板を約10JImの間隔で対向せ
しめたセル中に封入し、電圧をオン、オフすると、その
二色性比はlOであった。
−◎−CN 215%C5HfvO−○−@−C
N16% C,H,,−◎−◎−◎−CN 811の混合物t
あるB DHChemi cals LId社の液晶E
−7に2%添加し、ホモジニアス配向処虐を施し、た2
枚の透明ガラス電極基板を約10JImの間隔で対向せ
しめたセル中に封入し、電圧をオン、オフすると、その
二色性比はlOであった。
実施9112゜
色素2゜
責権例Iにおいてジエチル−m−トルイジンの代りにジ
エチルアニリン5.6部を用いて同様に反応させて粗製
色票14.11Sを得た。
エチルアニリン5.6部を用いて同様に反応させて粗製
色票14.11Sを得た。
カラムクロiトゲラフイーで回掃に精製し、赤色の色素
2を得た。
2を得た。
融 点 212〜213に
の色素のアセト/溶解色は赤色である。
λmix 47 S nm
コノ色素を液晶H−7に1’im加り、夷細力1と同様
なセル中に封入し、電圧をオン、オフすると、その二色
性比Fi10.5であった。
なセル中に封入し、電圧をオン、オフすると、その二色
性比Fi10.5であった。
実施例3゜
f!l累3゜
4−アイ)安息香all−4’−プデルアニリド10.
7sを酢al100g中KM濁eぜ一塩酸9部を加え、
5C以下で亜l14rIIソーダ2.8部を水9@に@
解して論下しジアゾ化する0次KN−メチルー〇 −)
ルイジンー〇−スルホン酸ソーダ9.1部を水90部に
溶解しジアゾ#l液中に加える。lOC以下で攪拌し酢
酸ソーダ1.2mを加え1反応を完Miさせる。反応終
了後−過し水洗する6、lSられた結晶を、水BOOI
BK苛性ソーダ1211Bを溶解した液中に加え80C
で1時間攪拌する。濾過、水洗、乾燥して式 、で表わ
されるモノアゾ色票を1411得た。
7sを酢al100g中KM濁eぜ一塩酸9部を加え、
5C以下で亜l14rIIソーダ2.8部を水9@に@
解して論下しジアゾ化する0次KN−メチルー〇 −)
ルイジンー〇−スルホン酸ソーダ9.1部を水90部に
溶解しジアゾ#l液中に加える。lOC以下で攪拌し酢
酸ソーダ1.2mを加え1反応を完Miさせる。反応終
了後−過し水洗する6、lSられた結晶を、水BOOI
BK苛性ソーダ1211Bを溶解した液中に加え80C
で1時間攪拌する。濾過、水洗、乾燥して式 、で表わ
されるモノアゾ色票を1411得た。
次にこのモノアゾ色素をジメチルホルムアイドア011
に@解し、−塩酸8.3部を加え、5C以下で亜硝νソ
ーダ2.7 IIを水8.1SilK溶かした液を簡下
しジアゾ化する。次に、N−メチル−〇−トルイジンー
ω−スルホン鐙ソータ8.8部を水801111解しジ
アゾII濱中に加える。
に@解し、−塩酸8.3部を加え、5C以下で亜硝νソ
ーダ2.7 IIを水8.1SilK溶かした液を簡下
しジアゾ化する。次に、N−メチル−〇−トルイジンー
ω−スルホン鐙ソータ8.8部を水801111解しジ
アゾII濱中に加える。
1 OCJM下テfll拌り、、 Th117−ダ6.
6mを加え反応を完結させる。反応後、F遇し水洗する
。
6mを加え反応を完結させる。反応後、F遇し水洗する
。
得られた結晶を、水400部に苛性ソーダ111部をS
解した液中に加え80Cで1時間攪拌する。−過、水洗
、乾燥して式 で表わされるジスアゾ色素をll5ISIB得た。
解した液中に加え80Cで1時間攪拌する。−過、水洗
、乾燥して式 で表わされるジスアゾ色素をll5ISIB得た。
次に、このジスアゾ色311c5部をジメチルホルムア
ミド30部に溶解し製塩a12.3部を加え。
ミド30部に溶解し製塩a12.3部を加え。
5C以下で曲bI4#1ンーメ0.7部を水2部に浴か
した液を綱下しジアゾ化する。更にジメチルア二+77
15敵を酢酸15部に浴解し、ジアゾ溶液中に加える。
した液を綱下しジアゾ化する。更にジメチルア二+77
15敵を酢酸15部に浴解し、ジアゾ溶液中に加える。
lOC以下で攪拌し、e*ノーダ1.9 mを加え1反
応な′fPMさせる。反応終了4k濾過し、メタノール
で洗い、水洗し乾燥して粗製色素5.1部を得た。粗製
色素を牟シレンに′I@屏し、不溶M物をP別した後シ
リカゲルカラムクロマトグツフィーにかけ一*シレンー
酢酸エチル混合f1N縄で展開し精製分取しS縄を1纏
後析出した結晶をP別乾燥して暗赤色の色s1を得た。
応な′fPMさせる。反応終了4k濾過し、メタノール
で洗い、水洗し乾燥して粗製色素5.1部を得た。粗製
色素を牟シレンに′I@屏し、不溶M物をP別した後シ
リカゲルカラムクロマトグツフィーにかけ一*シレンー
酢酸エチル混合f1N縄で展開し精製分取しS縄を1纏
後析出した結晶をP別乾燥して暗赤色の色s1を得た。
融点220〜223に
の色素のアセトン溶解色は赤色である。
λmax 5 1 5 amこの色素を#
6E−7Kl+添り口し一夷總例1と同様なセル中に封
入し、電圧をオン、オフすると、その二色性比は、11
Bであった。
6E−7Kl+添り口し一夷總例1と同様なセル中に封
入し、電圧をオン、オフすると、その二色性比は、11
Bであった。
本発明の式(11で表わされるその他の多色性色票は、
実織例1〜3に準じて合成することができる。
実織例1〜3に準じて合成することができる。
表−IK代表的な多色性色素の構造ならびにアセトン溶
解色を1載する。
解色を1載する。
く表 −1〉
手 続 補 正 書C方式)
%式%
発明の名称
事件との関係 特許出願人
東京都千代田区丸の内−丁12番1号
(40g)日本化薬株式会社
代表名 取締役社長 坂 野 常 和
4代 理 人
東京都千代田区丸の内−丁Ll 2番1号0 補止によ
り増加する発明の数 なし 7補正の対象 明細書 8補正の内容 別紙の通り
り増加する発明の数 なし 7補正の対象 明細書 8補正の内容 別紙の通り
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (11式 (式中、R1は炭素数1〜120[1m又は枝分れした
アル中ル、シタロアルキル、aX赦l〜13のアルコ牟
シを表わし、 &、&、R4は同−又は相異なる基で、
水誰、弗索、メチル−エチルな表わし、ルは水素、弗累
、メチル、エチル、メトキシ、エト牟シを表わし。 nはO又Fi1を表わす。&lへロー−又は相異なる基
で、水素原子、炭素al−%−50直鎖又は分岐した了
ルヤル又は式−CI(愈CH*0&を表わし一&tj炭
票数1〜4の直鎖又は分岐したアル千ルを表わす。或#
i&、RtFi窒累と共に場を形成1−ている場合もあ
ろ、) で表わされるアゾ色素。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6958182A JPS58187456A (ja) | 1982-04-27 | 1982-04-27 | アゾ色素 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6958182A JPS58187456A (ja) | 1982-04-27 | 1982-04-27 | アゾ色素 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58187456A true JPS58187456A (ja) | 1983-11-01 |
Family
ID=13406914
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6958182A Pending JPS58187456A (ja) | 1982-04-27 | 1982-04-27 | アゾ色素 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58187456A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4883611A (en) * | 1987-09-16 | 1989-11-28 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Dichroic coloring agents for liquid crystal displays |
CN103336325A (zh) * | 2012-02-28 | 2013-10-02 | 住友化学株式会社 | 偏光膜、圆偏振板及它们的制造方法 |
CN103333083A (zh) * | 2012-02-28 | 2013-10-02 | 住友化学株式会社 | 化合物及二向色性色素以及偏光膜 |
-
1982
- 1982-04-27 JP JP6958182A patent/JPS58187456A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4883611A (en) * | 1987-09-16 | 1989-11-28 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Dichroic coloring agents for liquid crystal displays |
CN103336325A (zh) * | 2012-02-28 | 2013-10-02 | 住友化学株式会社 | 偏光膜、圆偏振板及它们的制造方法 |
CN103333083A (zh) * | 2012-02-28 | 2013-10-02 | 住友化学株式会社 | 化合物及二向色性色素以及偏光膜 |
JP2013209367A (ja) * | 2012-02-28 | 2013-10-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物及び二色性色素、並びに偏光膜 |
JP2018003020A (ja) * | 2012-02-28 | 2018-01-11 | 住友化学株式会社 | 化合物及び二色性色素、並びに偏光膜 |
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