JPS58187456A - アゾ色素 - Google Patents
アゾ色素Info
- Publication number
- JPS58187456A JPS58187456A JP6958182A JP6958182A JPS58187456A JP S58187456 A JPS58187456 A JP S58187456A JP 6958182 A JP6958182 A JP 6958182A JP 6958182 A JP6958182 A JP 6958182A JP S58187456 A JPS58187456 A JP S58187456A
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- Japan
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- compound
- parts
- colorant
- diazotized
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明＃ｉ、式
（式中、也は炭素数１〜１２の直鎖又は枝分れしたアル
ダル。シクロアルキル、炭素数１〜ＩＢのアルコ４１シ
を表わし−Ｒ１，Ｒｓ−Ｒ４Ｆ！同−又は相異なる基で
、水嵩原子、弗単原子、メチル、エチルを表わし、＆は
水ｊ［子、弗素原子。
ダル。シクロアルキル、炭素数１〜ＩＢのアルコ４１シ
を表わし−Ｒ１，Ｒｓ−Ｒ４Ｆ！同−又は相異なる基で
、水嵩原子、弗単原子、メチル、エチルを表わし、＆は
水ｊ［子、弗素原子。
メチル、エチル、メト中シ、エト中シを構ワしｎｔｌＯ
又け１１に表わす。也、Ｒ１は同−又は相異なる基で、
水Ｓ原子、炭素数１〜８０直鎖又は分岐したアル會ル又
は式−ＣＨ，ＣＨ，Ｏ−を表わしルは炭素数Ｉ Ｓ８の
直鎖又は分岐したアル中ルを表わす、或いは、＆−Ｒｖ
ｔ；を窒素原子と共に環髪形成している場合もある。） で表わされるアゾ色素に関するものである。
又け１１に表わす。也、Ｒ１は同−又は相異なる基で、
水Ｓ原子、炭素数１〜８０直鎖又は分岐したアル會ル又
は式−ＣＨ，ＣＨ，Ｏ−を表わしルは炭素数Ｉ Ｓ８の
直鎖又は分岐したアル中ルを表わす、或いは、＆−Ｒｖ
ｔ；を窒素原子と共に環髪形成している場合もある。） で表わされるアゾ色素に関するものである。
本発明のアゾ色Ｓは次のようｋして製造することができ
る。
る。
１′＆雪
（式中、亀、に４４は式（１）Ｋおけると同じ意味を表
わす） で表わされるアミン化合物を常法でジアゾ化し式 （式中、烏は式（１１におけると同じ意味を表わす） で表わされる化合物にカップリングし１次いで加水分解
して式 （式中、Ｒｓ 、 Ｒ４、Ｒｓ ＃ｉ式（１１における
と同じ意味を表わす。） で諌わされるモノアゾ色素を得る１次に式（４）の化合
物をジアゾイヒし１式 （式中、亀は式（１１におけると同じ意味を表わす） で表わされろ化合物にカップリングし、次いで加水分解
して式 （式中、 Ｒ＋、Ｒｓ、Ｒｅ、＆は式（１）におけると
同じ意味を表わす、） で表わされるジスアゾ色票を得る。
わす） で表わされるアミン化合物を常法でジアゾ化し式 （式中、烏は式（１１におけると同じ意味を表わす） で表わされる化合物にカップリングし１次いで加水分解
して式 （式中、Ｒｓ 、 Ｒ４、Ｒｓ ＃ｉ式（１１における
と同じ意味を表わす。） で諌わされるモノアゾ色素を得る１次に式（４）の化合
物をジアゾイヒし１式 （式中、亀は式（１１におけると同じ意味を表わす） で表わされろ化合物にカップリングし、次いで加水分解
して式 （式中、 Ｒ＋、Ｒｓ、Ｒｅ、＆は式（１）におけると
同じ意味を表わす、） で表わされるジスアゾ色票を得る。
１！Ｋ （６１式の化合物なジアゾ化し１式８
（式中、Ｒ・、Ｒ４，ルは式（１１におけると同じ意味
を表わす、） でｐわされる化合−にカップリングして１式（１）のｎ
ｘ Ｉ Ｋ ＄１幽する式 （式中−＆ 、Ｂｎ −Ｒｅ −ｋ −ＲトＲ＠−膓は
式（ＩＮＣおけると同じ意味を表わす、） で表わされるトリスアゾ色素を得る。
を表わす、） でｐわされる化合−にカップリングして１式（１）のｎ
ｘ Ｉ Ｋ ＄１幽する式 （式中−＆ 、Ｂｎ −Ｒｅ −ｋ −ＲトＲ＠−膓は
式（ＩＮＣおけると同じ意味を表わす、） で表わされるトリスアゾ色素を得る。
又１式（２１のアミン化合物を式（５）の化合物にカッ
プリングし２．加水分解後、ジアゾ化して式（７）の・
化合物にカップリングして式（１１０６＝ｍ ＯＫ ４
当する式 （式中、 Ｒ＋ 、 Ｒｅ 、 ）Ｌ４ 、Ｒ６Ｒ・、
山は式（１１におけると同じ意味な表わｔ、） で表わされるジスアゾ色票を得る。
プリングし２．加水分解後、ジアゾ化して式（７）の・
化合物にカップリングして式（１１０６＝ｍ ＯＫ ４
当する式 （式中、 Ｒ＋ 、 Ｒｅ 、 ）Ｌ４ 、Ｒ６Ｒ・、
山は式（１１におけると同じ意味な表わｔ、） で表わされるジスアゾ色票を得る。
こうして得られた＠製色素は１通常の染色等には十分な
品質であるが１ｇｌに高品質が必要な場合＜ＩＩｉ、
Ｍ結晶、カラムりＱ！トゲラフイー。
品質であるが１ｇｌに高品質が必要な場合＜ＩＩｉ、
Ｍ結晶、カラムりＱ！トゲラフイー。
分堆萬連液体クロマトグラフィー等により精銅して所望
の品質の色素を得る事ができる。
の品質の色素を得る事ができる。
、本発明によって得られる式（１１で表わ纏れるアゾ色
素は１合成繊維、とくにポリエステルＩＩＪＩＩＫ対［
２て良好な染着性、耐光性、耐昇華性、後加工堅牢性を
有する赤１赤紫台染料として有期である。その他６合成
倒脂着色削１石油拳威いは冷媒着色剤、ゲスト・ホスト
方式カラー表示用液晶着色剤としても有用である。
素は１合成繊維、とくにポリエステルＩＩＪＩＩＫ対［
２て良好な染着性、耐光性、耐昇華性、後加工堅牢性を
有する赤１赤紫台染料として有期である。その他６合成
倒脂着色削１石油拳威いは冷媒着色剤、ゲスト・ホスト
方式カラー表示用液晶着色剤としても有用である。
本発明の多色性色素は、ビフェニル系、フェニルシクロ
へ中サン系、エステル系、ピリｉジン系、シッフ系、ア
ゾ系、アゾ牟シ系などいずれの液晶に対しても硬れた溶
解性を有しており又カラー液晶用色素としてｑｌ！求さ
れる二色性。
へ中サン系、エステル系、ピリｉジン系、シッフ系、ア
ゾ系、アゾ牟シ系などいずれの液晶に対しても硬れた溶
解性を有しており又カラー液晶用色素としてｑｌ！求さ
れる二色性。
耐久性本すぐれている。
）Ｉｌ！＃１ｌＩｆｌ１１、
色累ｌ。
４〒ア々ノ安息香ｌｌｌ−４’−ブチルアニリドｌ０９
７部を酢酸１００部に懸濁６せ一塩酸９部を加え、５Ｃ
以下で亜６１４ｍ１ソーダ２，８部を水９部に４かした
液を滴下しジアゾ（１する。次ＫＮ−メチル了二りノー
ω−スルホン酸ソー／８．５−圃ｚを水８０部に溶解し
、ジアゾＳ液中に加える。
７部を酢酸１００部に懸濁６せ一塩酸９部を加え、５Ｃ
以下で亜６１４ｍ１ソーダ２，８部を水９部に４かした
液を滴下しジアゾ（１する。次ＫＮ−メチル了二りノー
ω−スルホン酸ソー／８．５−圃ｚを水８０部に溶解し
、ジアゾＳ液中に加える。
１０・Ｃ′以下で攪拌し、酢酸ソーダ７．２部を加え反
応を完結させる０反応後濾過【７水洗する。得られた結
晶を、水３００部中に苛性ソーダ１２．８部を溶解した
液中に加え８０Ｃで１時間攪拌する。濾過、水洗、乾燥
して式 ８式％（１０） で表わ８れるモノアゾ色票を１３１１得た。
応を完結させる０反応後濾過【７水洗する。得られた結
晶を、水３００部中に苛性ソーダ１２．８部を溶解した
液中に加え８０Ｃで１時間攪拌する。濾過、水洗、乾燥
して式 ８式％（１０） で表わ８れるモノアゾ色票を１３１１得た。
次に、このモノアゾ色素をジメチルホルムアイドア ０
ＭＫ［１ＦＬ−＃ｍｇ１８部＆’、ｔＸｌ、ｔ、Ｉｓｃ
以下で亜硝酸ソーダ２．６部を水８部に溶かした液を綱
下しジアゾ化する。更にジエチル−ｍ −トルイジン６
．３部を酢＃４０部に瘤解し、ジアゾ溶液中に加える。
ＭＫ［１ＦＬ−＃ｍｇ１８部＆’、ｔＸｌ、ｔ、Ｉｓｃ
以下で亜硝酸ソーダ２．６部を水８部に溶かした液を綱
下しジアゾ化する。更にジエチル−ｍ −トルイジン６
．３部を酢＃４０部に瘤解し、ジアゾ溶液中に加える。
ＩＯＣ以下で攪拌し、 ｈｉｍｌソーダ５．８５を加え
反応な完Ｍ２！せる。
反応な完Ｍ２！せる。
反応終了後−過し、メタノールで洗い、水洗し乾燥して
粗製色素１４．７部を得た。粗製色素を中シレンＫｆｌ
解し、不Ｉｌｌ！屑物を戸別した後シリカゲルカラム、
クロマトグラフィーｋかけ、中シレンーｔ＠酸エチル温
合溶媒で展開して精製分権し、溶媒を＃縮後析出した結
晶を一過乾燥して晰赤色の色素ＩＩ祷た。
粗製色素１４．７部を得た。粗製色素を中シレンＫｆｌ
解し、不Ｉｌｌ！屑物を戸別した後シリカゲルカラム、
クロマトグラフィーｋかけ、中シレンーｔ＠酸エチル温
合溶媒で展開して精製分権し、溶媒を＃縮後析出した結
晶を一過乾燥して晰赤色の色素ＩＩ祷た。
融 点 １８６〜１８８に
の色票のアセトンｆ＃ｇ解色は赤色である。
λｍａｘ ５１０ ａｍ
この色素を次の４１１類の液晶化合物
ｃｍＨｓｈ ＠−■−ＣＮ ５１４ｃｙｎＨ−＠
−◎−ＣＮ ２１５％Ｃ５ＨｆｖＯ−○−＠−Ｃ
Ｎ１６％ Ｃ，Ｈ，，−◎−◎−◎−ＣＮ ８１１の混合物ｔ
あるＢ ＤＨＣｈｅｍｉ ｃａｌｓ ＬＩｄ社の液晶Ｅ
−７に２％添加し、ホモジニアス配向処虐を施し、た２
枚の透明ガラス電極基板を約１０ＪＩｍの間隔で対向せ
しめたセル中に封入し、電圧をオン、オフすると、その
二色性比はｌＯであった。
−◎−ＣＮ ２１５％Ｃ５ＨｆｖＯ−○−＠−Ｃ
Ｎ１６％ Ｃ，Ｈ，，−◎−◎−◎−ＣＮ ８１１の混合物ｔ
あるＢ ＤＨＣｈｅｍｉ ｃａｌｓ ＬＩｄ社の液晶Ｅ
−７に２％添加し、ホモジニアス配向処虐を施し、た２
枚の透明ガラス電極基板を約１０ＪＩｍの間隔で対向せ
しめたセル中に封入し、電圧をオン、オフすると、その
二色性比はｌＯであった。
実施９１１２゜
色素２゜
責権例Ｉにおいてジエチル−ｍ−トルイジンの代りにジ
エチルアニリン５．６部を用いて同様に反応させて粗製
色票１４．１１Ｓを得た。
エチルアニリン５．６部を用いて同様に反応させて粗製
色票１４．１１Ｓを得た。
カラムクロｉトゲラフイーで回掃に精製し、赤色の色素
２を得た。
２を得た。
融 点 ２１２〜２１３に
の色素のアセト／溶解色は赤色である。
λｍｉｘ ４７ Ｓ ｎｍ
コノ色素を液晶Ｈ−７に１’ｉｍ加り、夷細力１と同様
なセル中に封入し、電圧をオン、オフすると、その二色
性比Ｆｉ１０．５であった。
なセル中に封入し、電圧をオン、オフすると、その二色
性比Ｆｉ１０．５であった。
実施例３゜
ｆ！ｌ累３゜
４−アイ）安息香ａｌｌ−４’−プデルアニリド１０．
７ｓを酢ａｌ１００ｇ中ＫＭ濁ｅぜ一塩酸９部を加え、
５Ｃ以下で亜ｌ１４ｒＩＩソーダ２．８部を水９＠に＠
解して論下しジアゾ化する０次ＫＮ−メチルー〇 −）
ルイジンー〇−スルホン酸ソーダ９．１部を水９０部に
溶解しジアゾ＃ｌ液中に加える。ｌＯＣ以下で攪拌し酢
酸ソーダ１．２ｍを加え１反応を完Ｍｉさせる。反応終
了後−過し水洗する６、ｌＳられた結晶を、水ＢＯＯＩ
ＢＫ苛性ソーダ１２１１Ｂを溶解した液中に加え８０Ｃ
で１時間攪拌する。濾過、水洗、乾燥して式 、で表わ
されるモノアゾ色票を１４１１得た。
７ｓを酢ａｌ１００ｇ中ＫＭ濁ｅぜ一塩酸９部を加え、
５Ｃ以下で亜ｌ１４ｒＩＩソーダ２．８部を水９＠に＠
解して論下しジアゾ化する０次ＫＮ−メチルー〇 −）
ルイジンー〇−スルホン酸ソーダ９．１部を水９０部に
溶解しジアゾ＃ｌ液中に加える。ｌＯＣ以下で攪拌し酢
酸ソーダ１．２ｍを加え１反応を完Ｍｉさせる。反応終
了後−過し水洗する６、ｌＳられた結晶を、水ＢＯＯＩ
ＢＫ苛性ソーダ１２１１Ｂを溶解した液中に加え８０Ｃ
で１時間攪拌する。濾過、水洗、乾燥して式 、で表わ
されるモノアゾ色票を１４１１得た。
次にこのモノアゾ色素をジメチルホルムアイドア０１１
に＠解し、−塩酸８．３部を加え、５Ｃ以下で亜硝νソ
ーダ２．７ ＩＩを水８．１ＳｉｌＫ溶かした液を簡下
しジアゾ化する。次に、Ｎ−メチル−〇−トルイジンー
ω−スルホン鐙ソータ８．８部を水８０１１１１解しジ
アゾＩＩ濱中に加える。
に＠解し、−塩酸８．３部を加え、５Ｃ以下で亜硝νソ
ーダ２．７ ＩＩを水８．１ＳｉｌＫ溶かした液を簡下
しジアゾ化する。次に、Ｎ−メチル−〇−トルイジンー
ω−スルホン鐙ソータ８．８部を水８０１１１１解しジ
アゾＩＩ濱中に加える。
１ ＯＣＪＭ下テｆｌｌ拌り、、 Ｔｈ１１７−ダ６．
６ｍを加え反応を完結させる。反応後、Ｆ遇し水洗する
。
６ｍを加え反応を完結させる。反応後、Ｆ遇し水洗する
。
得られた結晶を、水４００部に苛性ソーダ１１１部をＳ
解した液中に加え８０Ｃで１時間攪拌する。−過、水洗
、乾燥して式 で表わされるジスアゾ色素をｌｌ５ＩＳＩＢ得た。
解した液中に加え８０Ｃで１時間攪拌する。−過、水洗
、乾燥して式 で表わされるジスアゾ色素をｌｌ５ＩＳＩＢ得た。
次に、このジスアゾ色３１１ｃ５部をジメチルホルムア
ミド３０部に溶解し製塩ａ１２．３部を加え。
ミド３０部に溶解し製塩ａ１２．３部を加え。
５Ｃ以下で曲ｂＩ４＃１ンーメ０．７部を水２部に浴か
した液を綱下しジアゾ化する。更にジメチルア二＋７７
１５敵を酢酸１５部に浴解し、ジアゾ溶液中に加える。
した液を綱下しジアゾ化する。更にジメチルア二＋７７
１５敵を酢酸１５部に浴解し、ジアゾ溶液中に加える。
ｌＯＣ以下で攪拌し、ｅ＊ノーダ１．９ ｍを加え１反
応な′ｆＰＭさせる。反応終了４ｋ濾過し、メタノール
で洗い、水洗し乾燥して粗製色素５．１部を得た。粗製
色素を牟シレンに′Ｉ＠屏し、不溶Ｍ物をＰ別した後シ
リカゲルカラムクロマトグツフィーにかけ一＊シレンー
酢酸エチル混合ｆ１Ｎ縄で展開し精製分取しＳ縄を１纏
後析出した結晶をＰ別乾燥して暗赤色の色ｓ１を得た。
応な′ｆＰＭさせる。反応終了４ｋ濾過し、メタノール
で洗い、水洗し乾燥して粗製色素５．１部を得た。粗製
色素を牟シレンに′Ｉ＠屏し、不溶Ｍ物をＰ別した後シ
リカゲルカラムクロマトグツフィーにかけ一＊シレンー
酢酸エチル混合ｆ１Ｎ縄で展開し精製分取しＳ縄を１纏
後析出した結晶をＰ別乾燥して暗赤色の色ｓ１を得た。
融点２２０〜２２３に
の色素のアセトン溶解色は赤色である。
λｍａｘ ５ １ ５ ａｍこの色素を＃
６Ｅ−７Ｋｌ＋添り口し一夷總例１と同様なセル中に封
入し、電圧をオン、オフすると、その二色性比は、１１
Ｂであった。
６Ｅ−７Ｋｌ＋添り口し一夷總例１と同様なセル中に封
入し、電圧をオン、オフすると、その二色性比は、１１
Ｂであった。
本発明の式（１１で表わされるその他の多色性色票は、
実織例１〜３に準じて合成することができる。
実織例１〜３に準じて合成することができる。
表−ＩＫ代表的な多色性色素の構造ならびにアセトン溶
解色を１載する。
解色を１載する。
く表 −１〉
手 続 補 正 書Ｃ方式）
％式％
発明の名称
事件との関係 特許出願人
東京都千代田区丸の内−丁１２番１号
（４０ｇ）日本化薬株式会社
代表名 取締役社長 坂 野 常 和
４代 理 人
東京都千代田区丸の内−丁Ｌｌ ２番１号０ 補止によ
り増加する発明の数 なし ７補正の対象 明細書 ８補正の内容 別紙の通り
り増加する発明の数 なし ７補正の対象 明細書 ８補正の内容 別紙の通り
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１式 （式中、Ｒ１は炭素数１〜１２０［１ｍ又は枝分れした
アル中ル、シタロアルキル、ａＸ赦ｌ〜１３のアルコ牟
シを表わし、 ＆、＆、Ｒ４は同−又は相異なる基で、
水誰、弗索、メチル−エチルな表わし、ルは水素、弗累
、メチル、エチル、メトキシ、エト牟シを表わし。 ｎはＯ又Ｆｉ１を表わす。＆ｌへロー−又は相異なる基
で、水素原子、炭素ａｌ−％−５０直鎖又は分岐した了
ルヤル又は式−ＣＩ（愈ＣＨ＊０＆を表わし一＆ｔｊ炭
票数１〜４の直鎖又は分岐したアル千ルを表わす。或＃
ｉ＆、ＲｔＦｉ窒累と共に場を形成１−ている場合もあ
ろ、） で表わされるアゾ色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6958182A JPS58187456A (ja) | 1982-04-27 | 1982-04-27 | アゾ色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6958182A JPS58187456A (ja) | 1982-04-27 | 1982-04-27 | アゾ色素 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58187456A true JPS58187456A (ja) | 1983-11-01 |
Family
ID=13406914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6958182A Pending JPS58187456A (ja) | 1982-04-27 | 1982-04-27 | アゾ色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58187456A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4883611A (en) * | 1987-09-16 | 1989-11-28 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Dichroic coloring agents for liquid crystal displays |
| CN103336325A (zh) * | 2012-02-28 | 2013-10-02 | 住友化学株式会社 | 偏光膜、圆偏振板及它们的制造方法 |
| CN103333083A (zh) * | 2012-02-28 | 2013-10-02 | 住友化学株式会社 | 化合物及二向色性色素以及偏光膜 |
-
1982
- 1982-04-27 JP JP6958182A patent/JPS58187456A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4883611A (en) * | 1987-09-16 | 1989-11-28 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Dichroic coloring agents for liquid crystal displays |
| CN103336325A (zh) * | 2012-02-28 | 2013-10-02 | 住友化学株式会社 | 偏光膜、圆偏振板及它们的制造方法 |
| CN103333083A (zh) * | 2012-02-28 | 2013-10-02 | 住友化学株式会社 | 化合物及二向色性色素以及偏光膜 |
| JP2013209367A (ja) * | 2012-02-28 | 2013-10-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物及び二色性色素、並びに偏光膜 |
| JP2018003020A (ja) * | 2012-02-28 | 2018-01-11 | 住友化学株式会社 | 化合物及び二色性色素、並びに偏光膜 |
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