JP6075943B2 - タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ - Google Patents
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Description
(A):下記(C)の存在下に、共役ジエンモノマー又は共役ジエンモノマーと芳香族ビニルモノマーとを重合させることにより得られるアルカリ金属末端を有する活性共役ジエン系重合体
(B):官能基を有する変性剤
(C):下記式(1)で表される化合物と有機アルカリ金属化合物を反応させて得られる化学種
(A):下記(C)の存在下に、共役ジエンモノマー又は共役ジエンモノマーと芳香族ビニルモノマーとを重合させることにより得られるアルカリ金属末端を有する活性共役ジエン系重合体
(B):官能基を有する変性剤
(C):下記式(1)で表される化合物と有機アルカリ金属化合物を反応させて得られる化学種
官能基としては、例えばアミノ基、アミド基、アルコキシシリル基、イソシアネート基、イミノ基、イミダゾール基、ウレア基、エーテル基(特に、エポキシ基)、カルボニル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、ニトリル基、ピリジル基、ジグリシジルアミノ基等があげられる。なお、これらの官能基は、置換基を有していてもよい。なかでも、シリカとの反応性が高いという理由から、アミノ基、アルコキシシリル基、エーテル基(特に、エポキシ基)、カルボニル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ジグリシジルアミノ基が好ましい。
なお、ビニル含量(1,2−結合ブタジエン単位量)は、赤外吸収スペクトル分析法によって測定できる。
なお、シリカの窒素吸着比表面積は、ASTM D3037−81に準じてBET法で測定される値である。
特に、上記変性ジエン系重合体と、シリカと、特定の軟化点を有する液状レジンと、下記式(4)で表されるシランカップリング剤とを併用することにより、上記性能を相乗的に向上できる。
該炭化水素基としては、例えば、分岐若しくは非分岐の炭素数1〜30のアルキレン基、分岐若しくは非分岐の炭素数2〜30のアルケニレン基、分岐若しくは非分岐の炭素数2〜30のアルキニレン基、炭素数6〜30のアリーレン基等が挙げられる。なかでも、上記アルキレン基が好ましい。
なお、結合単位A、Bの含有量は、結合単位A、Bがシランカップリング剤の末端に位置する場合も含む量である。結合単位A、Bがシランカップリング剤の末端に位置する場合の形態は特に限定されず、結合単位A、Bを示す式(5)、(6)と対応するユニットを形成していればよい。
上記含有量は、上記式(4)で表されるシランカップリング剤及び上記式(5)で示される結合単位Aと上記式(6)で示される結合単位Bとを含むシランカップリング剤を併用する場合は、合計含有量を意味する。
なお、本発明において、スルフィド系などの他のシランカップリング剤を使用する場合においても、配合するシランカップリング剤の合計含有量は上記範囲内であることが好ましい。
なお、本明細書において、軟化点とは、JIS K6220:2001に規定される軟化点を環球式軟化点測定装置で測定し、球が降下した温度である。
カーボンブラックとしては特に限定されず、例えば、GPF、HAF、ISAF、SAFなどを用いることができる。
なお、カーボンブラックのチッ素吸着比表面積は、JIS K6217−2:2001に準拠して測定される。
なお、カーボンブラックのDBP吸油量は、JIS K6217−4:2001に準拠して測定される。
本発明では、下記式(7)で表される加硫促進剤を使用することにより、メルカプト基を有するシランカップリング剤を使用した場合であっても、スコーチの発生を抑制でき、低燃費性、ウェットグリップ性能、耐摩耗性をバランスよく向上できる。すなわち、上記式(4)で表されるシランカップリング剤と、下記式(7)で表される加硫促進剤を併用することにより、上記式(4)で表されるシランカップリング剤を配合したことにより得られるウェットグリップ性能、低燃費性の向上効果を高いレベルのまま維持しつつ、耐摩耗性の悪化を防止でき、低燃費性、ウェットグリップ性能、耐摩耗性をバランスよく向上できる。
さらに、上記式(5)で示される結合単位Aと上記式(6)で示される結合単位Bを含むシランカップリング剤と、下記式(7)で表される加硫促進剤とを併用した場合、下記式(7)で表される加硫促進剤と、結合単位Aとにより、相乗的にスコーチの発生を抑制でき、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランスよく向上できる。
シクロヘキサン:東京化成(株)製(純度99.5%以上)
スチレン:東京化成(株)製(純度99%以上)
1,3−ブタジエン:東京化成(株)製
N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン:和光純薬工業(株)製
n−ブチルリチウム:和光純薬工業(株)製
1,3−ジビニルベンゼンのヘキサン溶液(1.6M):東京化成(株)製
イソプロパノール:和光純薬工業(株)製
2,6−tert−ブチル−p−クレゾール:和光純薬工業(株)製
テトラグリシジル−1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン:和光純薬工業(株)製(下記式で表される化合物(変性剤))
(重合開始剤の調製)
十分に窒素置換した100ml耐圧製容器に、1,3−ジビニルベンゼンのヘキサン溶液(1.6M)10mlを加え、0℃にてn−ブチルリチウムヘキサン溶液(1.6M)20mlを滴下し、1時間攪拌することで重合開始剤溶液を得た。
(ジエン系重合体(変性ジエン系重合体)の調製)
十分に窒素置換した1000ml耐圧製容器に、シクロヘキサン600ml、スチレン0.12mol、1,3−ブタジエン0.8mol、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン0.7mmolを加え、更に、製造例1で得られた重合開始剤溶液1.5mlを加えて40℃で攪拌した。3時間後、変性剤であるテトラグリシジル−1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサンを1.0mmol加えて攪拌した。1時間後、イソプロパノール3mlを加えて重合を停止させた。反応溶液に2,6−tert−ブチル−p−クレゾール1gを添加後、メタノールで再沈殿処理を行い、加熱乾燥させてジエン系重合体(変性された部位(末端など)を2個以上有する変性ジエン系重合体)を得た。
JIS K 6300−1「未加硫ゴム−物理特性−第1部:ムーニー粘度計による粘度及びスコーチタイムの求め方」に準じて、ムーニー粘度試験機を用いて、1分間の予熱によって熱せられた100℃の温度条件にて、小ローターを回転させ、4分間経過した時点でのジエン系重合体のムーニー粘度(ML1+4/100℃)を測定した。なお、小数点以下は、四捨五入した。その結果、ジエン系重合体のムーニー粘度は、60であった。
赤外吸収スペクトル分析により、ジエン系重合体のビニル含量を測定した。その結果、ジエン系重合体のビニル含量は、57モル%であった。
ジエン系重合体:上記製造例2で調製したジエン系重合体
SBR:旭化成ケミカルズ(株)製のE15(エポキシ基を有する化合物(テトラグリシジル−1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン)でカップリングしたS−SBR、スチレン単位量:23質量%、ビニル単位量:64質量%、末端基:OH(片末端変性SBR))
BR:日本ゼオン(株)製のNipolBR1220(シス含量:97質量%)
NR:RSS#3
カーボンブラック:三菱化学(株)製のダイヤブラックN220(N220、N2SA:114m2/g、DBP吸油量:114ml/100g)
シリカ:デグッサ社製のウルトラジルVN3(N2SA:175m2/g)
液状レジン1:Rutgers Chemicals社製のNOVARES C10(液状クマロンインデン樹脂、軟化点:5〜15℃)
液状レジン2:Rutgers Chemicals社製のNOVARES TL10(α−メチルスチレン及びインデンを主成分とする液状レジン、軟化点:5〜15℃)
固体レジン:Rutgers Chemicals社製のNOVARES C90(固体状クマロンインデン樹脂、軟化点:85〜95℃)
シランカップリング剤1:Momentive社製のNXT−Z45(結合単位Aと結合単位Bとの共重合体(結合単位A:55モル%、結合単位B:45モル%)
シランカップリング剤2:エボニックデグッサ社製のSi363(下記式で表されるシランカップリング剤(上記式(4)のR8=−O−(C2H4−O)5−C13H27、R9=C2H5−O−、R10=−O−(C2H4−O)5−C13H27、R11=−C3H6−))
ステアリン酸:日油(株)製のステアリン酸「椿」
アロマオイル:(株)ジャパンエナジー製のプロセスX−140
老化防止剤:住友化学(株)製のアンチゲン6C(N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン)
ワックス:大内新興化学工業(株)製のサンノックN
硫黄:軽井沢硫黄(株)製の粉末硫黄
加硫促進剤1:大内新興化学工業(株)製のノクセラーCZ(N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド)
加硫促進剤2:大内新興化学工業(株)製のノクセラーD(N,N’−ジフェニルグアニジン)
加硫促進剤3:大内新興化学工業(株)製のノクセラーNS(N−tert−ブチル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド)
加硫促進剤4:フレキシス社製のTBzTD(テトラベンジルチウラムジスルフィド、上記式(7)のz=2)
表1、2に示す配合処方にしたがい、バンバリーミキサーを用いて、硫黄及び加硫促進剤以外の薬品を165℃で、4分間混練りし、混練り物を得た。次に、オープンロールを用いて、得られた混練り物に硫黄及び加硫促進剤を添加し、80℃で、4分間練り込み、未加硫ゴム組成物を得た。更に、得られた未加硫ゴム組成物をトレッド形状に成形して、他のタイヤ部材とはりあわせ、150℃で35分間25kgfの条件下で加硫することにより、試験用タイヤ(タイヤサイズ:195/65R15)を作製した。
転がり抵抗試験機を用い、試験用タイヤを、リム(15×6JJ)、内圧(230kPa)、荷重(3.43kN)、速度(80km/h)で走行させたときの転がり抵抗を測定し、基準比較例を100とした時の指数で表示した。指数が大きい方が、低燃費性に優れている。
アンチロックブレーキシステム(ABS)評価試験により得られた制動性能をもとにして、ウェットグリップ性能を評価した。すなわち、1800cc級のABSが装備された乗用車に試験用タイヤを装着して、アスファルト路面(ウェット路面状態、スキッドナンバー約50)を実車走行させ、時速100km/hの時点でブレーキをかけ、乗用車が停止するまでの距離(停止距離)を測定した。そして、基準比較例のウェットグリップ性能指数を100とし、下記計算式により、各配合の停止距離をウェットグリップ性能指数として示した。なお、ウェットグリップ性能指数が大きいほどウェット路面における制動性能が良好であり、ウェットグリップ性能に優れることを示す。
(ウェットグリップ性能指数)=(基準比較例の停止距離)/(各配合の停止距離)×100
試験用タイヤを1800cc級のABSが装備された乗用車に装着し、市街地を30000km走行した後の溝深さの減少量を測定し、溝深さが1mm減少するときの走行距離を算出した。さらに、基準比較例の耐摩耗性指数を100とし、下記計算式により、各配合の溝深さの減少量を指数表示した。なお、耐摩耗性指数が大きいほど、耐摩耗性に優れることを示す。
(耐摩耗性指数)=(各配合で1mm溝深さが減るときの走行距離)/(基準比較例のタイヤの溝が1mm減るときの走行距離)×100
Claims (11)
- ジエン系重合体と、シリカと、軟化点が−20〜20℃の液状レジンと、下記式(4)で表されるシランカップリング剤、及び/又は、下記式(5)で示される結合単位Aと下記式(6)で示される結合単位Bとを含むシランカップリング剤と、下記式(7)で表される加硫促進剤とを含み、
前記ジエン系重合体が、下記(A)と(B)を反応させて得られる変性されたジエン系重合体であり、ゴム成分100質量部に対する前記液状レジンの含有量が3〜40質量部であるタイヤ用ゴム組成物。
(A):下記(C)の存在下に、共役ジエンモノマー又は共役ジエンモノマーと芳香族ビニルモノマーとを重合させることにより得られるアルカリ金属末端を有する活性共役ジエン系重合体
(B):官能基を有する変性剤
(C):下記式(1)で表される化合物と有機アルカリ金属化合物を反応させて得られる化学種
- 前記変性剤が下記式(3)で表される化合物である請求項1又は2記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 前記活性共役ジエン系重合体の両末端に導入した変性剤が同一である請求項1〜3のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物。
- ゴム成分100質量%中の前記ジエン系重合体の含有量が5質量%以上である請求項1〜4のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 前記共役ジエンモノマーが1,3−ブタジエン及び/又はイソプレンであり、前記芳香族ビニルモノマーがスチレンである請求項1〜5のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 前記変性されたジエン系重合体が1,3−ブタジエン及びスチレンを重合させることにより得られる変性スチレンブタジエンゴムである請求項1〜6のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 前記液状レジンが、液状クマロンインデン樹脂、液状インデン樹脂及び液状α−メチルスチレン樹脂からなる群より選択される少なくとも1種である請求項1〜7のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 前記シリカのチッ素吸着比表面積が40〜250m 2 /gである請求項1〜8のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物。
- トレッド用ゴム組成物として用いられる請求項1〜9のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 請求項1〜10のいずれかに記載のゴム組成物を用いた空気入りタイヤ。
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