JP6034412B2 - 癌および免疫疾患の治療のためのｂｃｌ−２−選択的アポトーシス誘発剤としてのスルホンアミド誘導体 - Google Patents

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Description

本出願は、２００８年１２月５日出願の米国仮出願番号第６１／１２０２７５号および２００９年５月２６日出願の米国仮出願番号第６１／１８１１８０号に関する優先権を請求するものである。これらの出願はいずれも参照により全体が本明細書に組み込まれる。
本発明は、抗アポトーシスＢｃｌ−２ファミリータンパク質の活性を選択的に阻害する化合物、この化合物を含む組成物、および、その間に抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現される疾患を治療する方法に関する。
抗アポトーシスＢｃｌ−２ファミリータンパク質はいくつかの疾患に関係しており、潜在的な治療薬標的として研究がなされている。介入療法のためのこれらの標的には、例えば、Ｂｃｌ−２ファミリータンパク質Ｂｃｌ−２、Ｂｃｌ−ＸＬおよびＢｃｌ−ｗが含まれる。最近、Ｂｃｌ−２ファミリータンパク質の阻害剤が、ＷＯ ２００５／０４９５９３として公開されている共同所有のＰＣＴ／ＵＳ／２００４／３６７７０およびＷＯ ２００５／０４９５９４として公開されているＰＣＴ／ＵＳ／２００４／３７９１１に報告されている。この技術は、標的タンパク質との高い結合を有する阻害剤を教示しているが、化合物結合親和力は、考慮されるいくつかのパラメーターの１つに過ぎない。１つの目標は、１つのタンパク質に対して別のタンパク質より優先的にすなわち選択的に結合する化合物を作製することである。この選択性を示すために、ある化合物は、特定のタンパク質に対して高い結合親和力を示すだけでなく、別のメンバーに対してより低い結合親和力を示すことは周知である。
抗アポトーシスタンパク質阻害剤の結合親和力の一般的な尺度は、タンパク質と阻害剤の間の結合および解離過程との間のバランス（Ｋｉ）である。阻害定数（Ｋｉ）は酵素−阻害剤複合体またはタンパク質／小分子複合体の解離定数であり、その小分子は１つのタンパク質と別のタンパク質の結合を阻害するものである。したがって、Ｋｉ値が大きいことは結合親和力が低いことを示し、Ｋｉ値が小さいことは結合親和力が高いことを示す。
抗アポトーシスタンパク質阻害剤の細胞活性の一般的な尺度は、５０％の細胞効果を誘発する濃度（ＥＣ５０）である。
ＰＣＴ／ＵＳ２００４／３６７７０ 国際公開第２００５／０４９５９３号 ＰＣＴ／ＵＳ２００４／３７９１１ 国際公開第２００５／０４９５９４号
したがって、本発明者らは、当技術分野で教示されている化合物は様々な癌および免疫疾患の治療に有用であるが、それらは、抗アポトーシスＢｃｌ−ＸＬタンパク質に対するほど抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質に対して選択的でなく、その結果、血小板減少症などの抗アポトーシスＢｃｌ−ＸＬタンパク質の阻害を特徴とする高い副作用の可能性をもたらすことを発見した。
したがって本発明は、抗アポトーシスＢｃｌ−ＸＬタンパク質に対するより抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質と結合し、その活性を阻害するその選択性に関して、ＰＣＴ／ＵＳ／２００４／３６７７０およびＰＣＴ／ＵＳ／２００４／３７９１１に教示されている化合物のそれより著しく高い選択性で、予想外の特性を示す一連の化合物を含む。
（発明の要旨）
したがって、本発明の１つの実施形態は、１つまたは２つ以上の抗アポトーシスタンパク質ファミリーメンバーの選択的阻害剤として有用な式（Ｉ）
Figure 0006034412
 （式中、Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１のうちの１つもしくは２つもしくは３つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７もしくはＮＨＳＯ２Ｒ１７である；または、
Ｂ１およびＹ１は、これらが結合している原子と一緒にイミダゾールまたはトリアゾールであり；
Ａ２、Ｄ１およびＥ１のうちの１つもしくは２つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ１ＡはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ４はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、そのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、そのそれぞれは、置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており；
Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルである、またはそれらが結合しているＮと一緒にＲ６Ｃであり；
Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それぞれは、置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換わっている１つのＣＨ２部分を有しており；
Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；
Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しており；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ１２はＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１４はヘテロアリールであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しており；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１５はシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しており；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８は縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１９は縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しており；Ｒ２０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ２２はＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２４は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２５はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しており；Ｒ２５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｚ１はＲ２６またはＲ２７であり、そのそれぞれはＲ２８、Ｒ２９またはＲ３０で置換されており、そのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ２Ｒ３７、ＣＨ（Ｒ３１）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３１Ａ）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、ＮＨＲ３７またはＮ（Ｒ３２）Ｒ３７で置換されており；
Ｒ２６は、縮合していないかアレーンもしくはヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ２７は、縮合していないかアレーンもしくはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアレーンであり；
Ｒ２８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり、
Ｒ２９はヘテロアリールまたはＲ２９Ａであり；Ｒ２９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３０はシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しており；Ｒ３０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３１およびＲ３１Ａは独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくはアルキルである、または一緒にＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり；
Ｒ３２はＲ３３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３３またはＣ（Ｏ）ＯＲ３３であり；
Ｒ３３はＲ３４またはＲ３５であり；
Ｒ３４は、縮合していないかアリール、ヘテロアリールもしくはＲ３４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３５は、置換されていないかＲ３６で置換されているアルキルであり；
Ｒ３６は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３７はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり、そのそれぞれはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ４１、ＯＲ４１、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１またはＳＯ２Ｒ４１で置換されており；
Ｒ３８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４０はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しており；Ｒ４０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
Ｒ４２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４４はＣ３−Ｃ９−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４５はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つもしくは２つの独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ４６はＲ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
Ｒ４７は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４８はヘテロアリールまたはＲ４８Ａであり；Ｒ４８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４９はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しており；Ｒ４９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２６およびＲ２７で表される部分は、独立に選択されるＲ５０Ａ、ＯＲ５０Ａ、ＳＲ５０Ａ、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０Ａ、ＳＯ２Ｒ５０ＡまたはＮＨＲ５０Ａの１つ、２つもしくは３つでさらに置換されており、
Ｒ５０ＡはＲ５１Ａ、Ｒ５２Ａ、Ｒ５３ＡまたはＲ５４Ａであり；
Ｒ５１Ａは、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１ＡＡと縮合しているフェニルであり、
Ｒ５１ＡＡはシクロアルカン、シクロアルケン、またはヘテロシクロアルカンヘテロシクロアルケンであり、
Ｒ５２Ａはヘテロアリールであり；
Ｒ５３ＡはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり；それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３ＡＡと縮合しており；
Ｒ５３ＡＡはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５４Ａはアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか独立に選択されるＲ５５ＡＡ、ＯＲ５５ＡＡ、ＳＲ５５ＡＡ、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５ＡＡ、ＳＯ２Ｒ５５ＡＡ、ＮＨＲ５５ＡＡ、Ｎ（Ｒ５５ＡＡ）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５ＡＡ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５ＡＡ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５ＡＡ、ＮＨＳＯ２Ｒ５５ＡＡ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５ＡＡ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５ＡＡ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５ＡＡ）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５ＡＡ、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基の１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ５５ＡＡはアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６Ａであり；
Ｒ５６ＡはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルキルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６Ｃ、Ｒ８、Ｒ８Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３４、Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４７、Ｒ４８およびＲ４９で表される部分は、独立に置換されていない、さらに置換されていない、１つ、２つ、３つ、４つもしくは５つの独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているまたはさらに置換されており；
Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ｂと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５２はヘテロアリールであり；
Ｒ５３はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ｂと縮合しており；
Ｒ５３Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５４はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ５５はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６であり；
前記アルキル、アルケニル、アルキニルは置換されていないかＯＣＨ３で置換されており；
Ｒ５６はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有している。）
を有する化合物または治療上許容されるこの塩、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩に関する。
本発明の他の実施形態は、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の選択的阻害剤として有用な式（ＩＩ）
Figure 0006034412
 （式中、
Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明されている通りであり；
ｎは０、１、２または３であり；
Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１の１つ、２つもしくは３つまたはそのそれぞれは、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７もしくはＮＨＳＯ２Ｒ１７である；または、
Ｂ１およびＹ１は、これらが結合している原子と一緒にイミダゾールまたはトリアゾールであり；
Ａ２、Ｄ１およびＥ１のうちの１つもしくは２つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ１ＡはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ４はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、そのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、そのそれぞれは、置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており；
Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルである、またはそれらが結合しているＮと一緒にＲ６Ｃであり；
Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それぞれは、置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換わっている１つのＣＨ２部分を有しており；
Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；
Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しており；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ１２はＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１４はヘテロアリールであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しており；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１５はシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しており；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しており；Ｒ２０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ２２はＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２４は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２５はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しており；Ｒ２５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３０はシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しており；Ｒ３０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；そのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ２Ｒ３７、ＣＨ（Ｒ３１）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３１Ａ）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、ＮＨＲ３７またはＮ（Ｒ３２）Ｒ３７で置換されており；
Ｒ３１およびＲ３１Ａは独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくはアルキルである、または一緒にＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり；
Ｒ３２はＲ３３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３３またはＣ（Ｏ）ＯＲ３３であり；
Ｒ３３はＲ３４またはＲ３５であり；
Ｒ３４は、縮合していないかアリール、ヘテロアリールもしくはＲ３４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３５は、置換されていないかＲ３６で置換されているアルキルであり；
Ｒ３６は縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３７はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり、そのそれぞれはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ４１、ＯＲ４１、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１またはＳＯ２Ｒ４１で置換されており；
Ｒ３８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４０はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しており；Ｒ４０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
Ｒ４２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４４はＣ３−Ｃ９−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４５はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、それらのそれぞれは、置換されていないか１つもしくは２つの独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ４６はＲ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
Ｒ４７は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４８はヘテロアリールまたはＲ４８Ａであり；Ｒ４８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４９はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しており；Ｒ４９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６Ｃ、Ｒ８、Ｒ８Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３４、Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４７、Ｒ４８およびＲ４９で表される部分は、独立に置換されていない、さらに置換されていない、１つ、２つ、３つ、４つもしくは５つの独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているまたはさらに置換されており；
Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ｂと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５２はヘテロアリールであり；
Ｒ５３はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ｂと縮合しており；
Ｒ５３Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５４はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ５５はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６であり；
前記アルキル、アルケニル、アルキニルは置換されていないかＯＣＨ３で置換されており；
Ｒ５６はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有している。）
を有する化合物または治療上許容されるこの塩、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩に関する。
本発明の他の実施形態は、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の選択的阻害剤として有用な式（ＩＩＩ）
Figure 0006034412
 （式中、
Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明されている通りであり；
ｎは０、１、２または３であり；
Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１のうちの１つもしくは２つもしくは３つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７もしくはＮＨＳＯ２Ｒ１７である；または、
Ｂ１およびＹ１は、これらが結合している原子と一緒にイミダゾールまたはトリアゾールであり；
Ａ２、Ｄ１およびＥ１の１つもしくは２つまたはこれらのそれぞれは、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ１ＡはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ４はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、そのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、そのそれぞれは、置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており；
Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルである、またはそれらが結合しているＮと一緒にＲ６Ｃであり；
Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それぞれは、置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換わっている１つのＣＨ２部分を有しており；
Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；
Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しており；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ１２はＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１４はヘテロアリールであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しており；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１５はシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しており；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しており；Ｒ２０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ２２はＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２４は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２５はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しており；Ｒ２５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３０はシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ３０Ａと縮合しており；Ｒ３０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；そのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ２Ｒ３７、ＣＨ（Ｒ３１）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３１Ａ）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、ＮＨＲ３７またはＮ（Ｒ３２）Ｒ３７で置換されており；
Ｒ３１およびＲ３１Ａは独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくはアルキルである、または一緒にＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり；
Ｒ３２はＲ３３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３３またはＣ（Ｏ）ＯＲ３３であり；
Ｒ３３はＲ３４またはＲ３５であり；
Ｒ３４は、縮合していないかアリール、ヘテロアリールもしくはＲ３４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３５は、置換されていないかＲ３６で置換されているアルキルであり；
Ｒ３６は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３７はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり、そのそれぞれはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ４１、ＯＲ４１、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１またはＳＯ２Ｒ４１で置換されており；
Ｒ３８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４０はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しており；Ｒ４０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
Ｒ４２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４４はＣ３−Ｃ９−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４５はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つもしくは２つの独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ４６はＲ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
Ｒ４７は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４８はヘテロアリールまたはＲ４８Ａであり；Ｒ４８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４９はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないＮでまたは置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しており；Ｒ４９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６Ｃ、Ｒ８、Ｒ８Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３４、Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４７、Ｒ４８およびＲ４９で表される部分は、独立に置換されていない、さらに置換されていない、１つ、２つ、３つ、４つもしくは５つの独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているまたはさらに置換されており；
Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ｂと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５２はヘテロアリールであり；
Ｒ５３はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ｂと縮合しており；
Ｒ５３Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５４はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ５５はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６であり；
前記アルキル、アルケニル、アルキニルは置換されていないかＯＣＨ３で置換されており；
Ｒ５６はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有している。）
を有する化合物または治療上許容されるこの塩、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩に関する。
本発明の他の実施形態は、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の選択的阻害剤として有用な式（ＩＶ）
Figure 0006034412
 （式中、
Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明されている通りであり；
ｎは０、１、２または３であり；
Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１のうちの１つもしくは２つもしくは３つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７もしくはＮＨＳＯ２Ｒ１７である；または、
Ｂ１およびＹ１は、これらが結合している原子と一緒にイミダゾールまたはトリアゾールであり；
Ａ２、Ｄ１およびＥ１のうちの１つもしくは２つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ１ＡはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ４はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、そのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、そのそれぞれは、置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており；
Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルである、またはそれらが結合しているＮと一緒にＲ６Ｃであり；
Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それぞれは、置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換わっている１つのＣＨ２部分を有しており；
Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；
Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しており；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ１２はＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１４はヘテロアリールであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しており；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１５はシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しており；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しており；Ｒ２０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ２２はＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２４は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２５はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しており；Ｒ２５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３０はシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しており；Ｒ３０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；そのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ２Ｒ３７、ＣＨ（Ｒ３１）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３１Ａ）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、ＮＨＲ３７またはＮ（Ｒ３２）Ｒ３７で置換されており；
Ｒ３１およびＲ３１Ａは独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくはアルキルである、または一緒にＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり；
Ｒ３２はＲ３３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３３またはＣ（Ｏ）ＯＲ３３であり；
Ｒ３３はＲ３４またはＲ３５であり；
Ｒ３４は、縮合していないかアリール、ヘテロアリールもしくはＲ３４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３５は、置換されていないかＲ３６で置換されているアルキルであり；
Ｒ３６は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３７はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり、そのそれぞれはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ４１、ＯＲ４１、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１またはＳＯ２Ｒ４１で置換されており；
Ｒ３８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４０はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しており；Ｒ４０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
Ｒ４２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４４はＣ３−Ｃ９−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４５はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つもしくは２つの独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ４６はＲ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
Ｒ４７は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４８はヘテロアリールまたはＲ４８Ａであり；Ｒ４８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４９はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しており；Ｒ４９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６Ｃ、Ｒ８、Ｒ８Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３４、Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４７、Ｒ４８およびＲ４９で表される部分は、独立に置換されていない、さらに置換されていない、１つ、２つ、３つ、４つもしくは５つの独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているまたはさらに置換されており；
Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ｂと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５２はヘテロアリールであり；
Ｒ５３はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ｂと縮合しており；
Ｒ５３Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５４はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ５５はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６であり；
前記アルキル、アルケニル、アルキニルは置換されていないかＯＣＨ３で置換されており；
Ｒ５６はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有している。）
を有する化合物または治療上許容されるこの塩、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩に関する。
本発明の他の実施形態は、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の選択的阻害剤として有用な式（Ｖ）
Figure 0006034412
 （式中、
Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明されている通りであり；
ｎは０、１、２または３であり；
Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１のうちの１つもしくは２つもしくは３つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７もしくはＮＨＳＯ２Ｒ１７である；または、
Ｂ１およびＹ１は、これらが結合している原子と一緒にイミダゾールまたはトリアゾールであり；
Ａ２、Ｄ１およびＥ１のうちの１つもしくは２つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ１ＡはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ４はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、そのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、そのそれぞれは、置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており；
Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルである、またはそれらが結合しているＮと一緒にＲ６Ｃであり；
Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それぞれは、置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換わっている１つのＣＨ２部分を有しており；
Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；
Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しており；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ１２はＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１４はヘテロアリールであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ１４Ａと縮合しており；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１５はシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しており；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しており；Ｒ２０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ２２はＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２４は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２５はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しており；Ｒ２５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３０はシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しており；Ｒ３０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；そのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ２Ｒ３７、ＣＨ（Ｒ３１）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３１Ａ）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、ＮＨＲ３７またはＮ（Ｒ３２）Ｒ３７で置換されており；
Ｒ３１およびＲ３１Ａは独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくはアルキルである、または一緒にＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり；
Ｒ３２はＲ３３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３３またはＣ（Ｏ）ＯＲ３３であり；
Ｒ３３はＲ３４またはＲ３５であり；
Ｒ３４は、縮合していないかアリール、ヘテロアリールもしくはＲ３４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３５は、置換されていないかＲ３６で置換されているアルキルであり；
Ｒ３６は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３７はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり、そのそれぞれはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ４１、ＯＲ４１、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１またはＳＯ２Ｒ４１で置換されており；
Ｒ３８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４０はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しており；Ｒ４０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
Ｒ４２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４４はＣ３−Ｃ９−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４５はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つもしくは２つの独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ４６はＲ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
Ｒ４７は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４８はヘテロアリールまたはＲ４８Ａであり；Ｒ４８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４９はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しており；Ｒ４９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６Ｃ、Ｒ８、Ｒ８Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３４、Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４７、Ｒ４８およびＲ４９で表される部分は、独立に置換されていない、さらに置換されていない、１つ、２つ、３つ、４つもしくは５つの独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているまたはさらに置換されており；
Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ｂと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５２はヘテロアリールであり；
Ｒ５３はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ｂと縮合しており；
Ｒ５３Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５４はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ５５はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６であり；
前記アルキル、アルケニル、アルキニルは置換されていないかＯＣＨ３で置換されており；
を有する化合物または治療上許容されるこの塩、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩に関する。
Ｒ５６はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有する。
他の実施形態は、Ａ１がＣ（Ａ２）であり；Ａ２がＨである式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）または式（Ｖ）の化合物に関する。
他の実施形態は、Ａ１がＣ（Ａ２）であり；Ａ２がＨであり；Ｂ１がＮＨＲ１である式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）または式（Ｖ）の化合物に関する。
他の実施形態は、Ａ１がＣ（Ａ２）であり；Ａ２がＨであり；Ｂ１がＮＨＲ１であり；Ｄ１がＨである式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）または式（Ｖ）の化合物に関する。
他の実施形態は、Ａ１がＣ（Ａ２）であり；Ａ２がＨであり；Ｂ１がＮＨＲ１であり；Ｄ１がＨであり；Ｅ１がＨである式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）または式（Ｖ）の化合物に関する。
他の実施形態は、Ａ１がＣ（Ａ２）であり；Ａ２がＨであり；Ｂ１がＮＨＲ１であり；Ｄ１がＨであり；Ｅ１がＨであり；Ｙ１がＮＯ２である式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）または式（Ｖ）の化合物に関する。
さらに他の実施形態は、
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（ベンジルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（２−フェニルエトキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（フェニルチオ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェニルチオ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（フェニルチオ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（フェニルスルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（フェニルスルフィニル）ベンズアミド；
２−ベンジル−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−ベンジル−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−ベンジル−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（２−フェニルエチル）ベンズアミド；
２−（ベンジルアミノ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−アニリノ−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−アニリノ−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−メトキシ−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル（メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）−３−イソブチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（２，４−ジオキソ−３−アザビシクロ（３．２．０）ヘプタ−３−イル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（４−メチル−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３，３−ジメチル−２−オキソアゼチジン−１−イル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（４−ニトロ−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（２−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−（（（（１−エチルピロリジン−２−イル）メチル）アミノ）カルボニル）−４−メトキシフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−ナフチルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−ナフチルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（２−ナフチルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−ナフチルオキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（キノリン−７−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（キノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（イソキノリン−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（イソキノリン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（キノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（イソキノリン−７−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（イソキノリン−７−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−メチルフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（（３−（（クロロ（ジフルオロ）メチル）スルホニル）−４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−メトキシフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（３−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（（３−（（クロロ（ジフルオロ）メチル）スルホニル）−４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（フェノキシメチル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）（メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−シアノ−４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（イソプロピル（メチル）アミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（（４−（ジメチルアミノ）−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−１，１’−ビフェニル−２−カルボキサミド；
５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−１，１’−ビフェニル−２−カルボキサミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジイソプロピルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（４−（ジメチルアミノ）ブチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−（キノリン−８−イルスルホニル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（１−（キノリン−８−イルスルホニル）ピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（（１Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）−１−チエン−２−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（チエン−２−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（２−ナフチルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−ピリジン−４−イルエチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−シアノ−４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（（４−（（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−３−フルオロ−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−３−フルオロ−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−［４−（｛４’−クロロ−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−｛４−［（４’−クロロ−４−モルホリン−４−イル−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−［４−（｛４’−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−［４−（｛４’−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ジメチルアミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（２−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）プロパ−１−イニル］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（４，４，４−トリフルオロブチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［２−（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（４，４，４−トリフルオロブチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−フルオロプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−ヒドロキシ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛１−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−モルホリン−４−イルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（１−アミノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（１Ｒ）−１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（１Ｓ）−１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（シクロヘキシルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソピペリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−ピリジン−４−イルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−モルホリン−４−イル−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ピロリジン−１−イルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチル−５−オキソピロリジン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチル−６−オキソピペリジン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（ピペリジン−１−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（ピペリジン−１−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（１−オキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１，３−チアゾール−５−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（トリフルオロメトキシ）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［３−（メチルスルホニル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（トリフルオロメトキシ）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−イソプロピル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［３−（メチルスルホニル）プロポキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（３Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−アダマンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［Ｃｉｓ−４−ヒドロキシ−１−アダマンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−（メチルアミノ）−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６−イソプロポキシピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）−５−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（２−メトキシエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［４’−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４’−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｒ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｓ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ベンジル４−（｛［４−（｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾイル］アミノ｝スルホニル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−｛［３−（アミノカルボニル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［４’−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−５−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３，３−ジメチルブチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−３−メチルブチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−ヒドロキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛［４−（｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−（｛２−クロロ−５−フルオロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］チオ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］チオ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）オキシ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルブタ−２−イニル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルアミノ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルアミノ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−（［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（２，２−ジフルオロエチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（シアノメチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］オキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−（［（３Ｒ）−１−（シアノメチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−（［（３Ｒ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（シアノメチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（４−オキセタン−３−イルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛（２Ｒ）−４−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］モルホリン−２−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アセチルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（メチルスルホニル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（２−テトラヒドロフラン−２−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（Ｓ−フェニルプロパノイル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロパノイル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロピル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロピル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド；
４−［４−（２−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−［４−（２−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−｛２−［（４Ｒ，７Ｓ）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノインデン−５−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−［４−（２−｛５−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルメチル］チエン−２−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−［４−（２−｛５−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルメチル］チエン−２−イル｝ベンジリデン）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−［４−（３−｛５−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルメチル］チエン−２−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
である式Ｉを有する化合物ならびに治療上許容されるこの塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関する。
他の実施形態は、膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療するための組成物であって、賦形剤および治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を含む組成物に関する。
他の実施形態は、患者における膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療する方法であって、治療上有効量の式（Ｉ）を患者に投与することを含む方法に関する。
他の実施形態は、患者における膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療する方法であって、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物および治療上有効量の１つの追加の治療薬または２つ以上の追加の治療薬を患者に投与することを含む方法に関する。
本明細書での可変部分は識別子（数字および／またはアルファベットの上付き文字を有する大文字）で表され、具体的に表示することができる。
それは、すべての部分およびこの組合せについて適切な原子価が維持され、２個以上の原子を有する一価部分は左から右の方へ線が引かれ、その左側末端を介して結合しており、二価部分も左から右の方へ線が引かれると理解されることを意味する。
それは、本明細書の可変部分の特定の実施形態が、同じ識別子を有する他の特定の実施形態と同じであっても異なっていてもよいと理解されることも意味する。
本明細書で用いる「アルケニル」という用語は、２から１０個の炭素を含み、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含む直鎖状または分岐状炭化水素鎖を意味する。「Ｃｘ−Ｃｙアルキル」という用語は、ｘ個からｙ個の炭素原子を含み、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含む直鎖状または分岐状炭化水素鎖を意味する。「Ｃ３−Ｃ６アルケニル」という用語は、３−６個の炭素原子を含むアルケニル基を意味する。アルケニルの代表的な例には、これらに限定されないが、ブタ−２，３−ジエニル、エテニル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、２−ヘプテニル、２−メチル−１−ヘプテニルおよび３−デセニルが含まれる。
「アルケニレン」という用語は、２から４個の炭素原子の直鎖状または分岐鎖状炭化水素から誘導される二価の基を意味し、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含む。「Ｃｘ−Ｃｙアルキレン」という用語は、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含み、ｘ個からｙ個の炭素原子を含む直鎖状または分岐状炭化水素鎖から誘導される二価の基を意味する。アルケニレンの代表的な例には、これらに限定されないが、−ＣＨ＝ＣＨ−および−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−が含まれる。
本明細書で用いる「アルキル」という用語は、１から１０個の炭素原子を含む直鎖状または分岐状飽和炭化水素鎖を意味する。「Ｃｘ−Ｃｙアルキル」という用語は、ｘ個からｙ個の炭素原子を含む直鎖状または分岐鎖状飽和炭化水素を意味する。例えば、「Ｃ１−Ｃ６アルキル」は２から６個の炭素原子を含む直鎖状または分岐鎖状飽和炭化水素を意味する。アルキルの代表的な例には、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチルヘキシル、２，２−ジメチルペンチル、２，３−ジメチルペンチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニルおよびｎ−デシルが含まれる。
「アルキレン」という用語は、１から１０個の炭素原子、例えば１から４個の炭素原子の直鎖状または分岐状飽和炭化水素鎖から誘導される二価の基を意味する。「Ｃｘ−Ｃｙアルキレン」という用語は、ｘ個からｙ個の炭素原子を含む直鎖状または分岐鎖状飽和炭化水素から誘導される二価の基を意味する。例えば、「Ｃ２−Ｃ６アルキレン」は２から６個の炭素原子を含む直鎖状または分岐鎖状飽和炭化水素を意味する。アルキレンの代表的な例には、これらに限定されないが、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−および−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−が含まれる。
本明細書で用いる「アルキニル」という用語は、２から１０個の炭素原子を含み、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を含む直鎖状または分岐鎖状炭化水素基を意味する。「Ｃｘ−Ｃｙアルキニル」という用語は、ｘ個からｙ個の炭素原子を含む直鎖状または分岐鎖状炭化水素基を意味する。例えば、「Ｃ３−Ｃ６アルキニル」は、３から６個の炭素原子を含み、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を含む直鎖状または分岐鎖状炭化水素基を意味する。アルキニルの代表的な例には、これらに限定されないが、アセチレニル、１−プロピニル、２−プロピニル、３−ブチニル、２−ペンチニルおよび１−ブチニルが含まれる。
本明細書で用いる「アルキニレン」という用語は、２から１０個の炭素原子を含み、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を含む直鎖状または分岐鎖状炭化水素基から誘導される二価基を意味する。
本明細書で用いる「アリール」という用語は、フェニルを意味する。
本明細書で用いる「環状部分」という用語は、ベンゼン、フェニル、フェニレン、シクロアルカン、シクロアルキル、シクロアルキレン、シクロアルケン、シクロアルケニル、シクロアルケニレン、シクロアルキン、シクロアルキニル、シクロアルキニレン、ヘテロアレーン、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルカン、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケン、ヘテロシクロアルケニルおよびスピロアルキルを意味する。
本明細書で用いる「シクロアルキレン」、シクロアルキル」または「シクロアルカン」という用語は、単環または橋かけ炭化水素環系を意味する。単環シクロアルキルは３から１０個の炭素原子、０個のヘテロ原子および０個の二重結合を含む炭素環系である。単環系の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルが含まれる。単環は、それぞれが１個、２個または３個の炭素原子からなり、それぞれがその環系の２個の非隣接炭素原子と結合している１個または２個のアルキレン橋かけを含むことができる。こうした橋かけシクロアルキル環系の代表的な例には、これらに限定されないが、ビシクロ［３．１．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［３．２．１］オクタン、ビシクロ［３．２．２］ノナン、ビシクロ［３．３．１］ノナン、ビシクロ［４．２．１］ノナン、トリシクロ［３．３．１．０３，７］ノナン（オクタヒドロ−２，５−メタノペンタレンまたはノルアダマンタン）およびトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン（アダマンタン）が含まれる。単環および橋かけシクロアルキルは、環系内に含まれる任意の置換可能な原子を介して親分子部分と結合していてよい。
本明細書で用いる「シクロアルケニレン」、「シクロアルケニル」または「シクロアルケン」という用語は、単環または橋かけ炭化水素環系を意味する。単環シクロアルケニルは４から１０個の炭素原子および０個のヘテロ原子を有する。４−員の環系は１個の二重結合を有し、５−または６−員環系は１または２個の二重結合を有し、７−または８−員環系は１、２または３個の二重結合を有し、９−または１０−員環は１、２、３または４個の二重結合を有する。単環シクロアルケニル基の代表的な例には、これらに限定されないが、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルおよびシクロオクテニルが含まれる。単環シクロアルケニル環は、それぞれが１、２または３個の炭素原子からなり、それぞれがその環系の２個の非隣接炭素原子と結合している１または２個のアルキレン橋かけを含むことができる。橋かけシクロアルケニル基の代表的な例には、これらに限定されないが、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、４，５，６，７−テトラヒドロ−３ａＨ−インデン、オクタヒドロナフタレニルおよび１，６−ジヒドロ−ペンタレンが含まれる。単環および橋かけシクロアルケニルは、環系内に含まれる任意の置換可能な原子を介して親分子部分と結合していてよい。
本明細書で用いる「シクロアルキン」、「シクロアルキニル」または「シクロアルキニレン」という用語は、単環または橋かけ炭化水素環系を意味する。単環シクロアルキニルは、８個以上の炭素原子、０個のヘテロ原子および１個または複数個の三重結合を有する。単環シクロアルキニル環は、それぞれが１、２または３個の炭素原子からなり、それぞれがその環系の２個の非隣接炭素原子と結合している１または２個のアルキレン橋かけを含むことができる。単環および橋かけシクロアルキニルは、環系内に含まれる任意の置換可能な原子を介して親分子部分と結合していてよい。
本明細書で用いる「ヘテロアレーン」、「ヘテロアリール」または「ヘテロアリーレン」という用語は、少なくとも１個の炭素原子および１個もしくは２個以上の独立に選択される窒素、酸素またはイオウ原子を有する５−員または６−員芳香環を意味する。本発明のヘテロアレーンは環内の任意の隣接原子を介して連結されている。ただし、適切な原子価は維持される。ヘテロアリールの代表的な例には、これらに限定されないが、フラニル（これらに限定されないが、フラン−２−イルを含む）、イミダゾリル（これらに限定されないが、１Ｈ−イミダゾール−１−イルを含む）、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、１，３−オキサゾリル、ピリジニル（例えば、ピリジン−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル）、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピロリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、１，３−チアゾリル、チエニル（これらに限定されないが、チエン−２−イル、チエン−３−イルを含む）、トリアゾリルおよびトリアジニルが含まれる。
本明細書で用いる「ヘテロシクロアルカン」、「ヘテロシクロアルキル」または「ヘテロシクロアルキレン」という用語は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から独立に選択される少なくとも１個のヘテロ原子と０個の二重結合を含む単環または橋かけ３−、４−、５−、６−、７−もしくは８−員環を意味する。単環および橋かけヘテロシクロアルカンは、環内に含まれる任意の置換可能な炭素原子または任意の置換可能な窒素原子を介して親分子部分と結合している。複素環内の窒素およびイオウヘテロ原子は場合によって酸化されていてよく、その窒素原子は場合によって四級化されていてよい。ヘテロシクロアルカン基の代表的な例には、これらに限定されないが、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジオキソラニル、テトラヒドロフラニル、チオモルホリニル、１，４−ジオキサニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオピラニル、オキセタニル、ピペラジニル、イミダゾリジニル、アゼチジン、アゼパニル、アジリジニル、ジアゼパニル、ジチオラニル、ジチアニル、イソオキサゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサジアゾリジニル、オキサゾリジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロチエニル、チアジアゾリジニル、チアゾリジニル、チオモルホリニル、トリチアニルおよびトリチアニルが含まれる。
本明細書で用いる「ヘテロシクロアルケン」、「ヘテロシクロアルケニル」または「ヘテロシクロアルケニレン」という用語は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から独立に選択される少なくとも１個のヘテロ原子および１つもしくは複数の二重結合を含む単環または橋かけ３−、４−、５−、６−、７−または８−員環を意味する。単環および橋かけヘテロシクロアルケンは、環内に含まれる任意の置換可能な炭素原子または任意の置換可能な窒素原子を介して親分子部分と結合している。複素環中の窒素およびイオウヘテロ原子は場合によって酸化されていてよく、その窒素原子は場合によって四級化されていてよい。ヘテロシクロアルケン基の代表的な例には、これらに限定されないが、１，４，５，６−テトラヒドロピリダジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ジヒドロピラニル、イミダゾリニル、イソチアゾリニル、オキサジアゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリニル、ピラニル、ピラゾリニル、ピロリニル、チアジアゾリニル、チアゾリニルおよびチオピラニルが含まれる。
本明細書で用いる「フェニレン」という用語は、フェニルから水素原子を取り外して形成される二価基を意味する。
本明細書で用いる「スピロアルキル」という用語は、その両方の末端が同一炭素原子と結合しているアルキレンを意味し、その例は、Ｃ２−スピロアルキル、Ｃ３−スピロアルキル、Ｃ４−スピロアルキル、Ｃ５−スピロアルキル、Ｃ６−スピロアルキル、Ｃ７−スピロアルキル、Ｃ８−スピロアルキル、Ｃ９−スピロアルキルなどである。
本明細書で用いる「スピロヘテロアルキル」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有するスピロアルキルを意味する。
本明細書で用いる「スピロヘテロアルケニル」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有するスピロアルケニルを意味し、また、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、およびＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有するスピロアルケニルも意味する。
本明細書で用いる「スピロシクロ」という用語は、それらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアルカン、ヘテロシクロアルカン、シクロアルケンまたはヘテロシクロアルケン環を形成している同一炭素原子上の２つの置換基を意味する。
本明細書で用いる「Ｃ２−Ｃ５−スピロアルキル」という用語は、Ｃ２−スピロアルキル、Ｃ３−スピロアルキル、Ｃ４−スピロアルキルおよびＣ５−スピロアルキルを意味する。
本明細書で用いる「Ｃ２−スピロアルキル」という用語は、その両方の末端が同一ＣＨ２部分の水素原子を置き換えているエタ−１，２−イレンを意味する。
本明細書で用いる「Ｃ３−スピロアルキル」という用語は、その両方の末端が同一ＣＨ２部分の水素原子を置き換えているプロパ−１，３−イレンを意味する。
本明細書で用いる「Ｃ４−スピロアルキル」という用語は、その両方の末端が同一ＣＨ２部分の水素原子を置き換えているブタ−１，４−イレンを意味する。
本明細書で用いる「Ｃ５−スピロアルキル」という用語は、その両方の末端が同一ＣＨ２部分の水素原子を置き換えているペンタ−１，５−イレンを意味する。
本明細書で用いる「Ｃ６−スピロアルキル」という用語は、その両方の末端が同一ＣＨ２部分の水素原子を置き換えているヘキサ−１，６−イレンを意味する。
本明細書で用いる「ＮＨ保護基」という用語は、トリクロロエトキシカルボニル、トリブロモエトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、パラ−ニトロベンジルカルボニル、オルト−ブロモベンジルオキシカルボニル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、フェニルアセチル、ホルミル、アセチル、ベンゾイル、ｔｅｒｔ−アミルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、パラ−メトキシベンジルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシベンジル−オキシカルボニル、４−（フェニルアゾ）ベンジルオキシカルボニル、２−フルフリル−オキシカルボニル、ジフェニルメトキシカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシ−カルボニル、イソプロポキシカルボニル、フタロイル、スクシニル、アラニル、ロイシル、１−アダマンチルオキシカルボニル、８−キノリルオキシカルボニル、ベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、２−ニトロフェニルチオ、メタンスルホニル、パラ−トルエンスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン、ベンジリデン、２−ヒドロキシベンジリデン、２−ヒドロキシ−５−クロロベンジリデン、２−ヒドロキシ−１−ナフチル−メチレン、３−ヒドロキシ−４−ピリジルメチレン、シクロヘキシリデン、２−エトキシカルボニルシクロヘキシリデン、２−エトキシカルボニルシクロペンチリデン、２−アセチルシクロヘキシリデン、３，３−ジメチル−５−オキシシクロ−ヘキシリデン、ジフェニルホスホリル、ジベンジルホスホリル、５−メチル−２−オキソ−２Ｈ−１，３−ジオキソール−４−イル−メチル、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびトリフェニルシリルを意味する。
本明細書で用いる「Ｃ（Ｏ）ＯＨ保護基」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１，１−ジメチルプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、ナフチル、ベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、パラ−ニトロベンジル、パラ−メトキシベンジル、ビス（パラ−メトキシフェニル）メチル、アセチルメチル、ベンゾイルメチル、パラ−ニトロベンゾイルメチル、パラ−ブロモベンゾイルメチル、パラ−メタンスルホニルベンゾイルメチル、２−テトラヒドロピラニル２−テトラヒドロフラニル、２，２，２−トリクロロ−エチル、２−（トリメチルシリル）エチル、アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ピバロイルオキシメチル、フタルイミドメチル、スクシンイミドメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシメチル、メトキシエトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、ベンジルオキシメチル、メチルチオメチル、２−メチルチオエチル、フェニルチオメチル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、３−メチル−３−ブテニル、アリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジフェニルメチルシリルおよびｔｅｒｔ−ブチルメトキシフェニルシリルを意味する。
本明細書で用いる「ＯＨまたはＳＨ保護基」という用語は、ベンジルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−ブロモベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ジフェニルメトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２，２，２−トリブロモエトキシカルボニル、２−（トリメチルシリル）エトキシカルボニル、２−（フェニルスルホニル）エトキシカルボニル、２−（トリフェニルホスホニオ）エトキシカルボニル、２−フルフリルオキシカルボニル、１−アダマンチルオキシカルボニル、ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、Ｓ−ベンジルチオカルボニル、４−エトキシ−１−ナフチルオキシカルボニル、８−キノリルオキシカルボニル、アセチル、ホルミル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、メトキシアセチル、フェノキシアセチル、ピバロイル、ベンゾイル、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−トリメチルシリルエチル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、３−メチル−３−ブテニル、アリル、ベンジル（フェニルメチル）、パラ−メトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、メトキシメチル、メチルチオメチル、ベンジルオキシメチル、２−メトキシエトキシメチル、２，２，２−トリクロロ−エトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、１−エトキシエチル、メタンスルホニル、パラ−トルエンスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジフェニルメチルシリルおよびｔｅｒｔ−ブチルメトキシフェニルシリルを意味する。
化合物
本発明の化合物では幾何異性体が存在することができる。本発明の化合物は、Ｅ型またはＺ型の構造で炭素−炭素二重結合または炭素−窒素二重結合を含むことができる。ここで、「Ｅ型」という用語は、カーンインゴルドプレローグ順位則（Ｃａｈｎ−Ｉｎｇｏｌｄ−Ｐｒｅｌｏｇ Ｐｒｉｏｒｉｔｙ Ｒｕｌｅ）で判定されるように、炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の反対側にある、より高位の置換基を表し、「Ｚ型」という用語は、炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の同じ側にある、より高位の置換基を表す。本発明の化合物は「Ｅ型」異性体と「Ｚ型」異性体の混合物として存在することもできる。シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル周りの置換基は、シスまたはトランス構造で指定される。さらに、本発明は、アダマンタン環系周りの置換基の配置によって得られる種々の異性体およびこれらの混合物を考慮する。アダマンタン環系内の単一環周りの２つの置換基は、Ｚ型またはＥ型の相対構造で指定される。例えば、Ｃ．Ｄ．Ｊｏｎｅｓ、Ｍ．Ｋａｓｅｌｊ、Ｒ．Ｎ．Ｓａｌｖａｔｏｒｅ、Ｗ．Ｊ．ｌｅ Ｎｏｂｌｅ Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９８年、６３、２７５８−２７６０頁およびＥ．Ｌ．Ｅｌｉｅｌ、ａｎｄ Ｓ．Ｈ．Ｗｉｌｅｎ．（１９９４）Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、ＮＹ：Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．を参照されたい。
本発明の化合物は、Ｒ型またはＳ型構造で非対称的に置換された炭素原子を含む。この「Ｒ型」および「Ｓ型」という用語は、ＩＵＰＡＣ １９７４ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｅ、Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌ Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．（１９７６）４５、１３−１０頁で定義されている通りである。等量のＲ型およびＳ型構造で非対称的に置換された炭素原子を有する化合物は、これらの炭素原子についてラセミ構造である。一方の構造が他方の構造に対して過剰である原子は、より多い量、好ましくは約８５％−９０％過剰、より好ましくは約９５％−９９％過剰、さらにより好ましくは約９９％超過剰で存在する構造が割り当てられる。したがって、本発明は、ラセミ混合物、相対的および絶対的立体異性体、ならびに相対的および絶対的立体異性体の混合物を含む。
ＮＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨまたはＳＨ部分を含む本発明の化合物は、それにプロドラッグ形成部分を結合させていてよい。プロドラッグ形成部分は、インビボで代謝過程により取り外され、遊離したヒドロキシル、アミノまたはカルボン酸を有する化合物を放出する。プロドラッグは、溶解性および／または疎水性、胃腸管における吸収性、生物学的利用能、組織透過性およびクリアランス速度などの薬物動態的特性を調節するのに有用である。
同位体濃縮化または標識化された化合物
本発明の化合物は、自然界に最も豊富にみられる原子質量または質量数と異なる原子質量または質量数を有する１つまたは複数の原子を含む、同位体標識化または濃縮化された形態で存在することができる。同位体は放射性同位体であっても非放射性同位体であってもよい。水素、炭素、リン、イオウ、フッ素、塩素およびヨウ素などの原子の同位体には、これらに限定されないが、２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８０、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌおよび１２５Ｉが含まれる。上記および／または他の原子の他の同位体を含む化合物は本発明の範囲内である。
他の実施形態では、同位体標識化化合物は重水素（２Ｈ）、三重水素（３Ｈ）または１４Ｃ同位体を含む。本発明の同位体標識化化合物は、当業者に周知の一般的な方法で調製することができる。そうした同位体標識化化合物は、非標識化試薬を、容易に入手できる同位体標識化試薬で置き換えて、本明細書で開示する実施例およびスキームに開示されている手順を実施することによって好都合に調製することができる。いくつかの場合、化合物を、同位体標識化された試薬で処理して正常な原子をその同位体と交換する、例えば、Ｄ２ＳＯ４／Ｄ２Ｏなどの重水素の作用によって水素を重水素と交換することができる。上記に加えて、関連する手順および中間体が、例えば、Ｌｉｚｏｎｄｏ，Ｊら、Ｄｒｕｇｓ Ｆｕｔ、２１（１１）、１１１６（１９９６）；Ｂｒｉｃｋｎｅｒ，Ｓ Ｊら、Ｊ Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ、３９（３）、６７３（１９９６）；Ｍａｌｌｅｓｈａｍ，Ｂら、Ｏｒｇ Ｌｅｔｔ、５（７）、９６３（２００３）；ＰＣＴ公開ＷＯ１９９７０１０２２３、ＷＯ２００５０９９３５３、ＷＯ１９９５００７２７１、ＷＯ２００６００８７５４；米国特許第７５３８１８９号；同第７５３４８１４号；同第７５３１６８５号；同第７５２８１３１号；同第７５２１４２１号；同第７５１４０６８号；同第７５１１０１３号ならびに米国特許出願公開番号第２００９０１３７４５７号；同第２００９０１３１４８５号；同第２００９０１３１３６３号；同第２００９０１１８２３８号；同第２００９０１１１８４０号；同第２００９０１０５３３８号；同第２００９０１０５３０７号；同第２００９０１０５１４７号；同第２００９００９３４２２号；同第２００９００８８４１６号および同第２００９００８２４７１号に開示されている。これらの方法を参照により本明細書に組み込む。
本発明の同位体標識化化合物は、結合アッセイにおいてＢｃｌ−２阻害剤の有効性を判定するための標準物として用いることができる。同位体含有化合物は、非同位体標識化親化合物の作用機序および代謝経路を評価することによって、化合物のインビボでの代謝的運命を検討するための薬学研究において使用されている（Ｂｌａｋｅら、Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．６４、３、３６７−３９１頁（１９７５））。インビボで活性な化合物が患者に投与されるので、または親化合物から産生された代謝産物が毒性もしくは発癌性であることが判明するので（Ｆｏｓｔｅｒら、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｄｒｕｇ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｖｏｌ．１４、２−３６頁、Ａｃａｄｅｍｉｃ ｐｒｅｓｓ、Ｌｏｎｄｏｎ、１９８５年；Ｋａｔｏら、Ｊ．Ｌａｂｅｌｌｅｄ Ｃｏｍｐ．Ｒａｄｉｏｐｈａｒｍａｃｅｕｔ．、３６（１０）：９２７−９３２頁（１９９５）；Ｋｕｓｈｎｅｒら、Ｃａｎ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．、７７、７９−８８頁（１９９９）、そうした代謝研究は、安全で効果的な治療薬剤の設計において重要である。
さらに、「重薬物（ｈｅａｖｙ ｄｒｕｇ）」と称される重水素化薬物などの非放射性同位体を含有する薬物を、Ｂｃｌ−２活性に関係する疾患および状態を治療するために使用することができる。上記化合物中に存在する同位体の量をその天然の存在量以上に増大させることを濃縮と称する。濃縮量の例には、約０．５、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１６、２１、２５、２９、３３、３７、４２、４６、５０、５４、５８、６３、６７、７１、７５、７９、８４、８８、９２、９６から約１００モル％までが含まれる。齧歯動物およびイヌを含む哺乳動物において、正常な原子の最大で約１５％を重同位体で置き換え、数日間から数週間行い保持しても最少の有害影響しか観察されていない（Ｃｚａｊｋａ Ｄ Ｍ ａｎｄ Ｆｉｎｋｅｌ Ａ Ｊ、Ａｎｎ．Ｎ．Ｙ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．１９６０年 ８４：７７０；Ｔｈｏｍｓｏｎ Ｊ Ｆ、Ａｎｎ．Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ Ａｃａｄ．Ｓｃｉ １９６０年 ８４：７３６；Ｃｚａｋｊａ Ｄ Ｍら、Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．１９６１年 ２０１：３５７）。ヒトの体液中で１５％−２３％もの多さの重水素で急性置き換えしても、毒性をもたらさないことが分かっている（Ｂｌａｇｏｊｅｖｉｃ Ｎ らの「Ｄｏｓｉｍｅｔｒｙ ＆ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ Ｐｌａｎｎｉｎｇ ｆｏｒ Ｎｅｕｔｒｏｎ Ｃａｐｔｕｒｅ Ｔｈｅｒａｐｙ」、Ｚａｍｅｎｈｏｆ Ｒ、Ｓｏｌａｒｅｓ Ｇ ａｎｄ Ｈａｒｌｉｎｇ Ｏ Ｅｄｓ．１９９４年．Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ、Ｍａｄｉｓｏｎ Ｗｉｓ．１２５−１３４頁；Ｄｉａｂｅｔｅｓ Ｍｅｔａｂ．２３：２５１（１９９７））。
薬物の安定な同位体標識化によって、ｐＫａおよび脂溶性などのその物理化学的特性を変えることができる。同位体置換がリガンド−受容体相互作用に関係する領域に影響を及ぼす場合、これらの効果および変更は薬物分子の薬力学的応答に影響を及ぼす可能性がある。安定な同位体標識化分子の物理的特性のいくつかは、標識化されていない分子のそれとは異なるが、その化学的および生物学的特性は１つの重要な例外、すなわち重同位体の質量が大きいため、重同位体と別の原子を含む任意の結合は軽い同位体とその原子との間の同じ結合より強くなるということを除いて同じである。したがって、代謝または酵素的変換の部位での同位体の取り込みは、前記反応を遅延させ、非同位体化合物に対して薬物動態的プロファイルまたは効能を潜在的に変えることになる。
アミド、エステルおよびプロドラッグ
プロドラッグは、何らかの特定されている望ましくない物理的または生物学的特性を改善するように設計された活性薬物の誘導体である。その物理的特性は、通常溶解性（過剰もしくは不十分な脂質溶解性もしくは水溶性）または安定性に関連するものであるが、問題となる生物学的特性には、それ自体が物理化学的特性に関係している可能性のある過度に速い代謝または不十分な生物学的利用能が含まれる。
プロドラッグは：ａ）活性薬物のエステル、ヘミエステル、炭酸エステル、硝酸エステル、アミド、ヒドロキサム酸、カルバメート、イミン、マンニッヒ塩基およびエナミンの形成、ｂ）アゾ、グリコシド、ペプチドおよびエーテル官能基による薬物の官能化、ｃ）薬物のポリマー、塩、錯体、ホスホルアミド、アセタール、ヘミアセタールおよびケタールの形態の使用によって通常調製される。例えば、Ａｎｄｒｅｊｕｓ Ｋｏｒｏｌｋｏｖａｓ’ｓ、「Ｅｓｓｅｎｔｉａｌｓ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ（１９８８）、９７−１１８頁を参照されたい。これを全体として参照により本明細書に組み込む。
エステルは、ヒドロキシル基またはカルボキシ基を含む式（Ｉ）の基体から、当業者に公知の一般的な方法で調製することができる。これらの化合物の典型的な反応はヘテロ原子の１つを別の原子で置き換える置換反応、例えば：
Figure 0006034412
 である。
アミドは、アミノ基またはカルボキシ基を含む式（Ｉ）の基体から同様の方法で調製することができる。エステルを、アミンまたはアンモニアと反応させてアミドを形成させることもできる。
Figure 0006034412
 式（Ｉ）の化合物からアミドを作製する別の方法は、カルボン酸とアミンを一緒に加熱する方法である。
Figure 0006034412
 上記のスキーム２および３において、ＲおよびＲ’は独立に式（Ｉ）の基体、アルキルまたは水素である。
式（Ｉ）の化合物中のＡ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１およびＺ１に適した基は独立に選択される。本発明で説明する実施形態は組み合わせることができる。そうした組合せも考慮し、それらは本発明の範囲内にある。例えば、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１およびＺ１のいずれかについての実施形態は、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１およびＺ１の任意の他のものについて定義される実施形態と組み合わせることができるものとする。
したがって、本発明の１つの実施形態は、１つまたは２つ以上の抗アポトーシスタンパク質ファミリーメンバーの選択的阻害剤として有用な化合物または治療上許容される塩、プロドラッグもしくはそのプロドラッグの塩に関し、その化合物は式（Ｉ）
Figure 0006034412
 （式中、
Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１のうちの１つもしくは２つもしくは３つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７もしくはＮＨＳＯ２Ｒ１７である；または、
Ｂ１およびＹ１は、これらが結合している原子と一緒にイミダゾールまたはトリアゾールであり；
Ａ２、Ｄ１およびＥ１のうちの１つもしくは２つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ１ＡはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ４はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、そのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、そのそれぞれは、置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており；
Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルである、またはそれらが結合しているＮと一緒にＲ６Ｃであり；
Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それぞれは、置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換わっている１つのＣＨ２部分を有しており；
Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；
Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しており；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ１２はＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１４はヘテロアリールであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しており；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１５はシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しており；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８は縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１９は縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しており；Ｒ２０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ２２はＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２４は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２５はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しており；Ｒ２５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｚ１はＲ２６またはＲ２７であり、そのそれぞれはＲ２８、Ｒ２９またはＲ３０で置換されており、そのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ２Ｒ３７、ＣＨ（Ｒ３１）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３１Ａ）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、ＮＨＲ３７またはＮ（Ｒ３２）Ｒ３７で置換されており；
Ｒ２６は、縮合していないかアレーンもしくはヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ２７は、縮合していないかアレーンもしくはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアレーンであり；
Ｒ２８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり、
Ｒ２９はヘテロアリールまたはＲ２９Ａであり；Ｒ２９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３０はシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しており；Ｒ３０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３１およびＲ３１Ａは独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくはアルキルである、または一緒にＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり；
Ｒ３２はＲ３３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３３またはＣ（Ｏ）ＯＲ３３であり；
Ｒ３３はＲ３４またはＲ３５であり；
Ｒ３４は、縮合していないかアリール、ヘテロアリールもしくはＲ３４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３５は、置換されていないかＲ３６で置換されているアルキルであり；
Ｒ３６は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３７はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり、そのそれぞれはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ４１、ＯＲ４１、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１またはＳＯ２Ｒ４１で置換されており；
Ｒ３８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４０はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しており；Ｒ４０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
Ｒ４２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４４はＣ３−Ｃ９−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４５はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つもしくは２つの独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ４６はＲ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
Ｒ４７は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４８はヘテロアリールまたはＲ４８Ａであり；Ｒ４８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４９はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しており；Ｒ４９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２６およびＲ２７で表される部分は、独立に選択されるＲ５０Ａ、ＯＲ５０Ａ、ＳＲ５０Ａ、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０Ａ、ＳＯ２Ｒ５０ＡまたはＮＨＲ５０Ａの１つ、２つもしくは３つでさらに置換されており、
Ｒ５０ＡはＲ５１Ａ、Ｒ５２Ａ、Ｒ５３ＡまたはＲ５４Ａであり；
Ｒ５１Ａは、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１ＡＡと縮合しているフェニルであり、
Ｒ５１ＡＡはシクロアルカン、シクロアルケン、またはヘテロシクロアルカン ヘテロシクロアルケンであり、
Ｒ５２Ａはヘテロアリールであり；
Ｒ５３ＡはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり；それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３ＡＡと縮合しており；
Ｒ５３ＡＡはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５４Ａはアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか独立に選択されるＲ５５ＡＡ、ＯＲ５５ＡＡ、ＳＲ５５ＡＡ、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５ＡＡ、ＳＯ２Ｒ５５ＡＡ、ＮＨＲ５５ＡＡ、Ｎ（Ｒ５５ＡＡ）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５ＡＡ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５ＡＡ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５ＡＡ、ＮＨＳＯ２Ｒ５５ＡＡ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５ＡＡ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５ＡＡ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５ＡＡ）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５ＡＡ、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基の１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ５５ＡＡはアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６Ａであり；
Ｒ５６ＡはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルキルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６Ｃ、Ｒ８、Ｒ８Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３４、Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４７、Ｒ４８およびＲ４９で表される部分は、独立に置換されていない、さらに置換されていない、１つ、２つ、３つ、４つもしくは５つの独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているまたはさらに置換されており；
Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ｂと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５２はヘテロアリールであり；
Ｒ５３はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ｂと縮合しており；
Ｒ５３Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５４はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ５５はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６であり；
前記アルキル、アルケニル、アルキニルは置換されていないかＯＣＨ３で置換されており；
Ｒ５６はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有している。）
を有する。
本発明の他の実施形態は式（Ｉ）の化合物
（式中、Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１のうちの１つもしくは２つもしくは３つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７もしくはＮＨＳＯ２Ｒ１７である；または、
Ｂ１およびＹ１は、これらが結合している原子と一緒にイミダゾールまたはトリアゾールであり；
Ａ２、Ｄ１およびＥ１のうちの１つもしくは２つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ１ＡはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ４はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、そのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、そのそれぞれは、置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており；
Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルである、またはそれらが結合しているＮと一緒にＲ６Ｃであり；
Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それぞれは、置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換わっている１つのＣＨ２部分を有しており；
Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；
Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しており；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ１２はＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１４はヘテロアリールであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しており；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１５はシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しており；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８は縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１９は縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しており；Ｒ２０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ２２はＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２４は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２５はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しており；Ｒ２５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｚ１はＲ２６またはＲ２７であり、そのそれぞれはＲ２８、Ｒ２９またはＲ３０で置換されており、そのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ２Ｒ３７、ＣＨ（Ｒ３１）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３１Ａ）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、ＮＨＲ３７またはＮ（Ｒ３２）Ｒ３７で置換されており；
Ｒ２６は、縮合していないかアレーンもしくはヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ２７は、縮合していないかアレーンもしくはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアレーンであり；
Ｒ２８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり、
Ｒ２９はヘテロアリールまたはＲ２９Ａであり；Ｒ２９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３０はシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しており；Ｒ３０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３１およびＲ３１Ａは独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくはアルキルである、または一緒にＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり；
Ｒ３２はＲ３３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３３またはＣ（Ｏ）ＯＲ３３であり；
Ｒ３３はＲ３４またはＲ３５であり；
Ｒ３４は、縮合していないかアリール、ヘテロアリールもしくはＲ３４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３５は、置換されていないかＲ３６で置換されているアルキルであり；
Ｒ３６は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３７はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり、そのそれぞれはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ４１、ＯＲ４１、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１またはＳＯ２Ｒ４１で置換されており；
Ｒ３８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４０はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しており；Ｒ４０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
Ｒ４２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４４はＣ３−Ｃ９−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４５はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つもしくは２つの独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ４６はＲ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
Ｒ４７は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４８はヘテロアリールまたはＲ４８Ａであり；Ｒ４８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４９はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しており；Ｒ４９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２６およびＲ２７で表される部分は、ＯＲ５０Ａでさらに置換されており、
Ｒ５０ＡはＲ５１Ａであり；
Ｒ５１Ａは、ヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６Ｃ、Ｒ８、Ｒ８Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３４、Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４７、Ｒ４８およびＲ４９で表される部分は、独立に置換されていない、さらに置換されていない、１つ、２つ、３つ、４つもしくは５つの独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているまたはさらに置換されており；
Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ｂと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５２はヘテロアリールであり；
Ｒ５３はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ｂと縮合しており；
Ｒ５３Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５４はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ５５はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６であり；
前記アルキル、アルケニル、アルキニルは置換されていないかＯＣＨ３で置換されており；
Ｒ５６はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有している。）
に関する。
式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１のうちの１つもしくは２つもしくは３つまたはそれぞれが独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２またはＣ（Ｏ）ＮＨＲ１であり、その残りは、独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ｙ１はＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｒ１７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７またはＣ（Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ２はフェニルであり；
Ｒ３はヘテロアリールであり；
Ｒ４はシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、そのそれぞれは縮合していないかＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａはシクロアルカンであり；
Ｒ５はアルキルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ６、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり；
Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８は、縮合していないかＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；
Ｒ８Ａはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ９はヘテロアリールであり；
Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており；
Ｒ１１はアルキルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ１２はＲ１６であり；
Ｒ１６はアルキルであり；
Ｒ１７はＲ１９またはＲ２１であり；
Ｒ１９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２１はアルキニルであり；
Ｚ１はＲ２６であり、そのそれぞれはＲ３０で置換されており、そのそれぞれはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ２Ｒ３７またはＣＨ（Ｒ３１）（Ｒ３７）で置換されており；
Ｒ２６はフェニルであり；
Ｒ３０はシクロアルキルであり、それぞれは置き換わっていないかＮＨで置き換わっている２つのＣＨ２部分を有しており；
Ｒ３１およびＲ３１Ａは独立にアルキルであり；
Ｒ３７はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり、そのそれぞれはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨＲ４１またはＲ４１で置換されており；
Ｒ３８はフェニルであり；
Ｒ３９はヘテロアリールであり；
Ｒ４０はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分を有し；
Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３またはＲ４４であり；
Ｒ４２はフェニルであり；
Ｒ４３はヘテロアリールであり；
Ｒ４４は、Ｃ３−Ｃ９−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有し、それらのそれぞれは縮合していないかＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａはシクロアルカンであり；
Ｒ２６で表される部分は、独立に選択されるＲ５０Ａ、ＯＲ５０Ａ、ＳＲ５０Ａ、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０Ａ、ＳＯ２Ｒ５０ＡまたはＮＨＲ５０Ａの１つ、２つまたは３つでさらに置換されており；
Ｒ５０ＡはＲ５１Ａ、Ｒ５２ＡまたはＲ５４Ａであり；
Ｒ５１Ａは、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１ＡＡと縮合しているフェニルであり；
Ｒ５１ＡＡはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ５２Ａはヘテロアリールであり；
Ｒ５４Ａはアルキルであり、そのそれぞれは置き換わっていないか独立に選択されるＲ５５ＡＡまたはＯＲ５５ＡＡの１つ、２つもしくは３つで置き換わっており；
Ｒ５５ＡＡはフェニルであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６Ｃ、Ｒ８、Ｒ８Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３４、Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４７、Ｒ４８およびＲ４９で表される部分は、独立に置換されていない、さらに置換されていない、１つ、２つ、３つ、４つもしくは５つの独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているまたはさらに置換されており；
Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ｂと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ｂはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ５２はヘテロアリールであり；
Ｒ５３はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有し；
Ｒ５４はアルキルであり、そのそれぞれは、置換されていないか１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、ＯＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ５５はアルキルまたはフェニルであり；
前記アルキルは置換されていないかＯＣＨ３で置換されており；
Ｒ５６はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有している。
式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ａ１はＮである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。
式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｂ１はＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２またはＣ（Ｏ）ＮＨＲ１である。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１である。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１である。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。
式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。
式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｙ１はＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｒ１７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７またはＣ（Ｏ）ＮＨ２である。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｙ１はＮＯ２である。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｙ１はＣｌである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＮＯ２である。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＣｌである。
式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５である。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はフェニルである。
式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ３であり、Ｒ３はヘテロアリールである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ３はトリアゾリルである。
式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４である。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はシクロアルキルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はシクロヘキシルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はヘテロシクロアルキルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４は８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、アゼチジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニルまたはテトラヒドロチオフェニルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はヘテロシクロアルケニルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はテトラヒドロピリダジニルである。
式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ５である。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５はアルキルまたはアルキニルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５は置換されていないアルキルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５は、１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ６、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５はＲ７で置換されているアルキルである。
式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１である。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ８であり、Ｒ８は、縮合していないかＲ８Ａと縮合しているフェニルであり、Ｒ８Ａはヘテロシクロアルカンである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ８であり、Ｒ８は縮合していないフェニルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はヘテロアリールである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９は、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾイル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルまたは１，２，３−トリアゾリルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はピリジニル、チアゾリル、イミダゾイルおよび１，２，３−トリアゾリルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はＣ６またはＣ１０−シクロアルキルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はシクロヘキシルまたはアダマンタニルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０は、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，２−ジヒドロピリジニル、ピラニル、ピリジン−１（Ｈ）−イル、ピロリジニル、オキセタニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロチオフェニル、ジオキソラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキサニルまたはテトラヒドロフラニルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０は、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，２−ジヒドロピリジニル、ピロリジニル、オキセタニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロチオフェニル、ジオキソラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキサニルまたはテトラヒドロフラニルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されていないか置換されているアルキルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されていないアルキルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されているアルキルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１はＯＲ１２で置換されているアルキルであり、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｒ１７はＲ１９またはＲ２１である。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１７はＲ１９であり、Ｒ１９はヘテロアリールである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１７はＲ１９であり、Ｒ１９はチアゾリルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１７はＲ２１であり、Ｒ２１はアルキニルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１７はＲ２１であり、Ｒ２１はエチニルである。
さらに他の実施形態は、
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（ベンジルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（２−フェニルエトキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（フェニルチオ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェニルチオ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（フェニルチオ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（フェニルスルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（フェニルスルフィニル）ベンズアミド；
２−ベンジル−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−ベンジル−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−ベンジル−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（２−フェニルエチル）ベンズアミド；
２−（ベンジルアミノ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−アニリノ−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−アニリノ−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−メトキシ−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）−３−イソブチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（２，４−ジオキソ−３−アザビシクロ（３．２．０）ヘプタ−３−イル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（４−メチル−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３，３−ジメチル−２−オキソアゼチジン−１−イル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（４−ニトロ−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（２−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−（（（（１−エチルピロリジン−２−イル）メチル）アミノ）カルボニル）−４−メトキシフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−ナフチルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−ナフチルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（２−ナフチルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−ナフチルオキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（キノリン−７−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（キノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（イソキノリン−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（イソキノリン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（キノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（イソキノリン−７−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（イソキノリン−７−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−メチルフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（（３−（（クロロ（ジフルオロ）メチル）スルホニル）−４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−メトキシフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（３−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（（３−（（クロロ（ジフルオロ）メチル）スルホニル）−４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（フェノキシメチル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）（メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−シアノ−４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（イソプロピル（メチル）アミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（（４−（ジメチルアミノ）−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−１，１’−ビフェニル−２−カルボキサミド；
５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−１，１’−ビフェニル−２−カルボキサミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジイソプロピルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（４−（ジメチルアミノ）ブチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−（キノリン−８−イルスルホニル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（１−（キノリン−８−イルスルホニル）ピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（（１Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）−１−チエン−２−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（チエン−２−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（２−ナフチルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−ピリジン−４−イルエチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−シアノ−４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（（４−（（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−３−フルオロ−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−３−フルオロ−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−［４−（｛４’−クロロ−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−｛４−［（４’−クロロ−４−モルホリン−４−イル−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−［４−（｛４’−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−［４−（｛４’−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ジメチルアミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（２−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）プロパ−１−イニル］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（４，４，４−トリフルオロブチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［２−（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（４，４，４−トリフルオロブチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−フルオロプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−ヒドロキシ シクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−ヒドロキシ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛１−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−モルホリン−４−イルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（１−アミノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（１Ｒ）−１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（１Ｓ）−１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（シクロヘキシルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソピペリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−ピリジン−４−イルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−モルホリン−４−イル−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ピロリジン−１−イルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチル−５−オキソピロリジン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチル−６−オキソピペリジン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（ピペリジン−１−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（ピペリジン−１−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（１−オキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１，３−チアゾール−５−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（トリフルオロメトキシ）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［３−（メチルスルホニル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（トリフルオロメトキシ）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−イソプロピル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［３−（メチルスルホニル）プロポキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（３Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−アダマンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［Ｃｉｓ−４−ヒドロキシ−１−アダマンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−（メチルアミノ）−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６−イソプロポキシピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）−５−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（２−メトキシエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［４’−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４’−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｒ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｓ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ベンジル４−（｛［４−（｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾイル］アミノ｝スルホニル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−｛［３−（アミノカルボニル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［４’−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−５−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３，３−ジメチルブチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−３−メチルブチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−ヒドロキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛［４−（｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−（｛２−クロロ−５−フルオロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］チオ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］チオ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）オキシ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルブタ−２−イニル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルアミノ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルアミノ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−（［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（２，２−ジフルオロエチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（シアノメチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］オキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−（［（３Ｒ）−１−（シアノメチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（（（３Ｒ）−１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−（［（３Ｒ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（シアノメチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（４−オキセタン−３−イルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（（（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛（２Ｒ）−４−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］モルホリン−２−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アセチルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（メチルスルホニル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（２−テトラヒドロフラン−２−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロパノイル）［１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロパノイル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロピル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロピル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド；
４−［４−（２−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−［４−（２−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−｛２−［（４Ｒ，７Ｓ）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノインデン−５−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−［４−（２−｛５−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルメチル］チエン−２−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−［４−（２−｛５−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルメチル］チエン−２−イル｝ベンジリデン）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−［４−（３−｛５−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルメチル］チエン−２−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
である式Ｉを有する化合物ならびに治療上許容されるこの塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関する。
他の態様では、本発明は式（ＩＩ）の化合物
Figure 0006034412
 （式中、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｒ３０およびＲ３７は式（Ｉ）について本明細書で説明されている通りであり、ｎは０、１、２または３であり；これはＲ２６上の置換基の数を説明しており、Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明されている通りである。）
ならびに治療上許容されるその塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物を提供する。
式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ａ１はＮである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。
式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｂ１はＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２またはＣ（Ｏ）ＮＨＲ１である。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１である。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１である。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。
式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。
式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｒ１７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７またはＣ（Ｏ）ＮＨ２である。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｙ１はＣｌである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＣｌである。
式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５である。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はフェニルである。
式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ３であり、Ｒ３はヘテロアリールである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ３はトリアゾリルである。
式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４である。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はシクロアルキルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はシクロヘキシルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はヘテロシクロアルキルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４は８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、アゼチジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニルまたはテトラヒドロチオフェニルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はヘテロシクロアルケニルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はテトラヒドロピリダジニルである。
式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ５である。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５はアルキルまたはアルキニルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５は置換されていないアルキルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５は、１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ６、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５はＲ７で置換されているアルキルである。
式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１である。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ８であり、Ｒ８は、縮合していないかＲ８Ａと縮合しているフェニルであり、Ｒ８Ａはヘテロシクロアルカンである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ８であり、Ｒ８は縮合していないフェニルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はヘテロアリールである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９は、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾイル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルまたは１，２，３−トリアゾリルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はピリジニル、チアゾリル、イミダゾイルおよび１，２，３−トリアゾリルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はＣ６またはＣ１０−シクロアルキルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はシクロヘキシルまたはアダマンタニルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０は、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，２−ジヒドロピリジニル、ピラニル、ピリジン−１（Ｈ）−イル、ピロリジニル、オキセタニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロチオフェニル、ジオキソラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキサニルまたはテトラヒドロフラニルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０は、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，２−ジヒドロピリジニル、ピロリジニル、オキセタニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロチオフェニル、ジオキソラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキサニルまたはテトラヒドロフラニルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されていないか置換されているアルキルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されていないアルキルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されているアルキルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は、１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は、ＯＲ１２で置換されているアルキルであり、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１７はＲ１９またはＲ２１である。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１７はＲ１９であり、Ｒ１９はヘテロアリールである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１７はＲ１９であり、Ｒ１９はチアゾリルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１７はＲ２１であり、Ｒ２１はアルキニル。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１７はＲ２１であり、Ｒ２１はエチニルである。
さらに他の実施形態は、
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（（３−（（クロロ（ジフルオロ）メチル）スルホニル）−４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（（３−（（クロロ（ジフルオロ）メチル）スルホニル）−４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（（４−（ジメチルアミノ）−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−シアノ−４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−３−フルオロ−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−３−フルオロ−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−５−フルオロ−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−５−フルオロ−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ジメチルアミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（２−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［２−（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（４，４，４−トリフルオロブチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−フルオロプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−ヒドロキシ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛１−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−モルホリン−４−イルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（１−アミノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（シクロヘキシルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソピペリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−ピリジン−４−イルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−モルホリン−４−イル−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ピロリジン−１−イルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチル−５−オキソピロリジン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチル−６−オキソピペリジン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（ピペリジン−１−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（１−オキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１，３−チアゾール−５−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（トリフルオロメトキシ）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−イソプロピル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（３Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−アダマンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（３Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−アダマンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−（メチルアミノ）−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６−イソプロポキシピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）−５−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（２−メトキシエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［４’−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４’−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｒ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｓ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ベンジル４−（｛［４−（｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾイル］アミノ｝スルホニル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−｛［３−（アミノカルボニル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［４’−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３，３−ジメチルブチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−３−メチルブチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−ヒドロキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛［４−（｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−（｛２−クロロ−５−フルオロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］チオ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）オキシ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルブタ−２−イニル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
である式ＩＩを有する化合物ならびに治療上許容されるこの塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関する。
他の態様では、本発明は、式（ＩＩＩ）の化合物
Figure 0006034412
 （式中、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｒ３０およびＲ３７は式（Ｉ）について本明細書で説明されている通りであり、ｎは０、１、２または３であり；これはＲ２６上の置換基の数を説明しており、Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明されている通りである。）
ならびに治療上許容されるこの塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物を提供する。
式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ａ１はＮである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。
式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｂ１はＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２またはＣ（Ｏ）ＮＨＲ１である。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１である。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１である。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。
式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。
式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｒ１７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７またはＣ（Ｏ）ＮＨ２である。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｙ１はＣｌである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＣｌである。
式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５である。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はフェニルである。
式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ３であり、Ｒ３はヘテロアリールである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ３はトリアゾリルである。
式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４である。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はシクロアルキルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はシクロヘキシルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はヘテロシクロアルキルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４は８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、アゼチジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニルまたはテトラヒドロチオフェニルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はヘテロシクロアルケニルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はテトラヒドロピリダジニルである。
式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ５である。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５はアルキルまたはアルキニルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５は置換されていないアルキルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５は、１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ６、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５はＲ７で置換されているアルキルである。
式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１である。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ８であり、Ｒ８は、縮合していないかＲ８Ａと縮合しているフェニルであり、Ｒ８Ａはヘテロシクロアルカンである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ８であり、Ｒ８は縮合していないフェニルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はヘテロアリールである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９は、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾイル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルまたは１，２，３−トリアゾリルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はピリジニル、チアゾリル、イミダゾイルおよび１，２，３−トリアゾリルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はＣ６またはＣ１０−シクロアルキルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はシクロヘキシルまたはアダマンタニルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０は、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，２−ジヒドロピリジニル、ピラニル、ピリジン−１（Ｈ）−イル、ピロリジニル、オキセタニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロチオフェニル、ジオキソラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキサニルまたはテトラヒドロフラニルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０は、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，２−ジヒドロピリジニル、ピロリジニル、オキセタニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロチオフェニル、ジオキソラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキサニルまたはテトラヒドロフラニルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されていないか置換されているアルキルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されていないアルキルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されているアルキルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は、１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は、ＯＲ１２で置換されているアルキルであり、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１７はＲ１９またはＲ２１である。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１７はＲ１９であり、Ｒ１９はヘテロアリールである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１７はＲ１９であり、Ｒ１９はチアゾリルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１７はＲ２１であり、Ｒ２１はアルキニルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１７はＲ２１であり、Ｒ２１はエチニルである。
さらに他の実施形態は、
４−（４−（（４’−クロロ−４−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−メトキシフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（３−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（（４−（（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−［４−（｛４’−クロロ−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（４’−クロロ−４−モルホリン−４−イル−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−［４−（｛４’−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−［４−（｛４’−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）プロパ−１−イニル］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（４，４，４−トリフルオロブチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（１Ｒ）−１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（１Ｓ）−１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（ピペリジン−１−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（トリフルオロメトキシ）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［３−（メチルスルホニル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［３−（メチルスルホニル）プロポキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−５−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］チオ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
である式（ＩＩＩ）を有する化合物ならびに治療上許容されるこの塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関する。
他の態様では、本発明は、式（ＩＶ）の化合物
Figure 0006034412
 （式中、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｒ３０およびＲ３７は式（Ｉ）について本明細書で説明されている通りであり、ｎは０、１、２または３であり；これはＲ２６上の置換基の数を説明しており、Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明されている通りである。）
ならびに治療上許容されるこの塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物を提供する。
式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ａ１はＮである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。
式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｂ１はＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２またはＣ（Ｏ）ＮＨＲ１である。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１である。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１である。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。
式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。
式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｒ１７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７またはＣ（Ｏ）ＮＨ２である。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｙ１はＣｌである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＣｌである。
式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５である。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はフェニルである。
式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ３であり、Ｒ３はヘテロアリールである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ３はトリアゾリルである。
式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４である。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はシクロアルキルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はシクロヘキシルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はヘテロシクロアルキルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４は８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、アゼチジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニルまたはテトラヒドロチオフェニルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はヘテロシクロアルケニルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はテトラヒドロピリダジニルである。
式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ５である。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５はアルキルまたはアルキニルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５は置換されていないアルキルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５は、１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ６、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５はＲ７で置換されているアルキルである。
式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１である。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ８であり、Ｒ８は、縮合していないかＲ８Ａと縮合しているフェニルであり、Ｒ８Ａはヘテロシクロアルカンである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ８であり、Ｒ８は縮合していないフェニルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はヘテロアリールである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９は、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾイル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルまたは１，２，３−トリアゾリルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はピリジニル、チアゾリル、イミダゾイルおよび１，２，３−トリアゾリルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はＣ６またはＣ１０−シクロアルキルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はシクロヘキシルまたはアダマンタニルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０は、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，２−ジヒドロピリジニル、ピラニル、ピリジン−１（Ｈ）−イル、ピロリジニル、オキセタニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロチオフェニル、ジオキソラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキサニルまたはテトラヒドロフラニルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０は、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，２−ジヒドロピリジニル、ピロリジニル、オキセタニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロチオフェニル、ジオキソラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキサニルまたはテトラヒドロフラニルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されていないか置換されているアルキルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されていないアルキルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されているアルキルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は、１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は、ＯＲ１２で置換されているアルキルであり、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｒ１７はＲ１９またはＲ２１である。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１７はＲ１９であり、Ｒ１９はヘテロアリールである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１７はＲ１９であり、Ｒ１９はチアゾリルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１７はＲ２１であり、Ｒ２１はアルキニルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１７はＲ２１であり、Ｒ２１はエチニルである。
さらに他の実施形態は、
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−（［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（２，２−ジフルオロエチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−（［（３Ｒ）−１−（シアノメチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−（［（３Ｒ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（シアノメチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（４−オキセタン−３−イルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛（２Ｒ）−４−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］モルホリン−２−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アセチルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（メチルスルホニル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
である式（ＩＶ）を有する化合物ならびに治療上許容されるこの塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関する。
他の態様では、本発明は式（Ｖ）の化合物
Figure 0006034412
 （式中、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｒ３０およびＲ３７は式（Ｉ）について本明細書で説明されている通りであり、ｎは０、１、２または３であり；これはＲ２６上の置換基の数を説明しており、Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明されている通りである。）
ならびに治療上許容されるこの塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物を提供する。
式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ａ１はＮである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。
式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｂ１はＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２またはＣ（Ｏ）ＮＨＲ１である。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１である。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１である。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。
式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。
式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｒ１７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７またはＣ（Ｏ）ＮＨ２である。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｙ１はＮＯ２である。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＮＯ２である。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｙ１はＣｌである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＣｌである。
式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５である。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はフェニルである。
式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ３であり、Ｒ３はヘテロアリールである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ３はトリアゾリルである。
式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４である。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はシクロアルキルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はシクロヘキシルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はヘテロシクロアルキルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４は８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、アゼチジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニルまたはテトラヒドロチオフェニルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はヘテロシクロアルケニルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はテトラヒドロピリダジニルである。
式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ５である。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５はアルキルまたはアルキニルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５は置換されていないアルキルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５は、１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ６、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢまたはＩ置換基で置換されているアルキルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５はＲ７で置換されているアルキルである。
式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１である。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ８であり、Ｒ８は、縮合していないかＲ８Ａと縮合しているフェニルであり、Ｒ８Ａはヘテロシクロアルカンである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ８であり、Ｒ８は縮合していないフェニルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はヘテロアリールである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９は、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾイル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルまたは１，２，３−トリアゾリルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はピリジニル、チアゾリル、イミダゾイルおよび１，２，３−トリアゾリルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はＣ３−Ｃ１Ｏ−シクロアルキルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はＣ６またはＣ１０−シクロアルキルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はシクロヘキシルまたはアダマンタニルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０は、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，２−ジヒドロピリジニル、ピラニル、ピリジン−１（Ｈ）−イル、ピロリジニル、オキセタニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロチオフェニル、ジオキソラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキサニルまたはテトラヒドロフラニルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０は、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，２−ジヒドロピリジニル、ピロリジニル、オキセタニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロチオフェニル、ジオキソラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキサニルまたはテトラヒドロフラニルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されていないか置換されているアルキルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されていないアルキルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されているアルキルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は、１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は、ＯＲ１２で置換されているアルキルであり、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｒ１７はＲ１９またはＲ２１である。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１７はＲ１９であり、Ｒ１９はヘテロアリールである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１７はＲ１９であり、Ｒ１９はチアゾリルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１７はＲ２１であり、Ｒ２１はアルキニルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１７はＲ２１であり、Ｒ２１はエチニルである。
さらに他の実施形態は、
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（シアノメチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］オキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（２−テトラヒドロフラン−２−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
である式（Ｖ）を有する化合物ならびに治療上許容されるこの塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関する。
医薬組成物、併用治療、治療および投与の方法
他の実施形態は、式（Ｉ）を有する化合物および賦形剤を含む医薬組成物を含む。
さらに他の実施形態は、哺乳動物の癌を治療する方法であって、治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物をそれに投与することを含む方法を含む。
さらに他の実施形態は、哺乳動物の自己免疫疾患を治療する方法であって、治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物をそれに投与することを含む方法を含む。
さらに他の実施形態は、その間に抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現される疾患を治療するための組成物であって、賦形剤および治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物を含む組成物に関する。
さらに他の実施形態は、その間に抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現される患者の疾患を治療する方法であって、治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物を患者に投与することを含む方法に関する。
さらに他の実施形態は、膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療するための組成物であって、賦形剤および治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物を含む組成物に関する。
さらに他の実施形態は、患者における膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療する方法であって、治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物を患者に投与することを含む方法に関する。
さらに他の実施形態は、その間に抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現される疾患を治療するための組成物であって、賦形剤ならびに治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物および治療上有効量の１つの追加の治療薬または２つ以上の追加の治療薬を含む組成物に関する。
さらに他の実施形態は、その間に抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現される患者の疾患を治療する方法であって、治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物および治療上有効量の１つの追加の治療薬または２つ以上の追加の治療薬を患者に投与することを含む方法に関する。
さらに他の実施形態は、膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療するための組成物であって、賦形剤ならびに治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物および治療上有効量の１つの追加の治療薬または２つ以上の追加の治療薬を含む組成物に関する。
さらに他の実施形態は、患者における膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療する方法であって、治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物および治療上有効量の１つの追加の治療薬または２つ以上の追加の治療薬を患者に投与することを含む方法に関する。
インビトロまたはインビボでの代謝過程で作製される式Ｉを有する化合物の代謝産物も、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質に伴う疾患を治療するのに有用であり得る。
インビトロまたはインビボで代謝されて式Ｉを有する化合物を形成することができる特定の前駆化合物も、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の発現に伴う疾患を治療するのに有用であり得る。
式Ｉを有する化合物は、酸付加塩、塩基付加塩または両性イオンとして存在することができる。化合物の塩は、単離またはそれに続く化合物の精製の際に調製される。化合物の酸付加塩は、その化合物の酸との反応によってもたらされるものである。例えば、化合物およびそのロドラッグの酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、重炭酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、ショウノウ酸塩、カンファースルホン酸塩、ジグルコン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、グリセロリン酸塩、グルタミン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ラクトビオン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メシチレンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフチレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、パモン酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、リン酸塩、ピクリン酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トリクロロ酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、パラ−トルエンスルホン酸塩およびウンデカン酸塩は本発明に包含されるものとする。化合物の塩基付加塩は、その化合物のリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウムなどのカチオンの水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩との反応によってもたらされるものである。
式Ｉを有する化合物は、例えば頬側、眼内、経口、浸透圧、非経口（筋肉内、腹腔内、胸骨内、静脈内、皮下）、経直腸、局所、経皮または経膣で投与することができる。
式Ｉを有する化合物の治療上有効量は、治療のレシピエント、治療を受ける障害およびこの重症度、その化合物を含む組成物、投与時間、投与経路、治療期間、化合物の効力、そのクリアランス速度および他の薬物を共投与されるかどうかに依存する。単一用量または分割用量で患者に毎日投与される組成物を作製するのに用いられる式Ｉを有する本発明の化合物の量は、約０．０３から約２００ｍｇ／ｋｇ体重である。単一用量組成物は、これらの量またはその約数分量の組合せを含む。
式Ｉを有する化合物は、賦形剤を含むまたは含まないで投与することができる。賦形剤には、例えば封入用物質または助剤、例えば吸収促進剤、酸化防止剤、結合剤、緩衝剤、コーティング剤、着色剤、賦形剤、崩壊剤、乳化剤、増量剤、充填剤、香味剤、保湿剤、滑沢剤、香料、保存剤、噴射剤、解除剤、滅菌剤、甘味剤、可溶化剤、湿潤剤およびこれらの混合物が含まれる。
固体剤形で経口投与される式Ｉを有する化合物を含む組成物の調製のための賦形剤には、例えば寒天、アルギン酸、水酸化アルミニウム、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、１，３−ブチレングリコール、カルボマー、キャスターオイル、セルロース、酢酸セルロース、ココアバター、コーンスターチ、コーンオイル、綿実油、クロスポビドン、ジグリセリド、エタノール、エチルセルロース、ラウリン酸エチル、オレイン酸エチル、脂肪酸エステル、ゼラチン、胚芽油、グルコース、グリセロール、ラッカセイ油、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、イソプロパノール、等張食塩水、ラクトース、水酸化マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、モルト、マンニトール、モノグリセリド、オリーブ油、ピーナッツ油、リン酸カリウム塩、バレイショデンプン、ポビドン、プロピレングリコール、リンガー溶液、サフラワー油、ゴマ油、カルボキシルメチルセルロースナトリウム、リン酸ナトリウム塩、ラウリル硫酸ナトリウム、ナトリウムソルビトール（ｓｏｄｉｕｍ ｓｏｒｂｉｔｏｌ）、大豆油、ステアリン酸、フマル酸ステアリル、スクロース、界面活性剤、タルク、トラガカント、テトラヒドロフルフリルアルコール、トリグリセリド、水およびこれらの混合物が含まれる。液体剤形で眼内または経口で投与される式Ｉを有する本発明の化合物を含む組成物の調製のための賦形剤には、例えば、１，３−ブチレングリコール、キャスターオイル、コーンオイル、綿実油、エタノール、ソルビタンの脂肪酸エステル、胚芽油、ラッカセイ油、グリセロール、イソプロパノール、オリーブ油、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ゴマ油、水およびこれらの混合物が含まれる。浸透圧で投与される式Ｉを有する本発明の化合物を含む組成物の調製のための賦形剤には、例えば、クロロフルオロハイドロカーボン、エタノール、水およびこれらの混合物が含まれる。非経口で投与される式Ｉを有する本発明の化合物を含む組成物の調製のための賦形剤には、例えば、１，３−ブタンジオール、キャスターオイル、コーンオイル、綿実油、デキストロース、胚芽油、ラッカセイ油、リポソーム、オレイン酸、オリーブ油、ピーナッツ油、リンガー溶液、サフラワー油、ゴマ油、大豆油、Ｕ．Ｓ．Ｐ．または等張性食塩水、水およびこれらの混合物が含まれる。経直腸または経膣で投与される式Ｉを有する本発明の化合物を含む組成物の調製のための賦形剤には、例えば、ココアバター、ポリエチレングリコール、ワックスおよびこれらの混合物が含まれる。
式（Ｉ）を有する化合物は、以下のもの、すなわちアルキル化剤、血管形成阻害剤、抗体、代謝拮抗物質、抗有糸分裂薬、抗増殖剤、抗ウイルス剤、オーロラキナーゼ阻害剤、他のアポトーシスプロモーター（例えば、Ｂｃｌ−ｘＬ、Ｂｃｌ−ｗおよびＢｆｌ−１）阻害剤、細胞死受容体経路の活性化因子、Ｂｃｒ−Ａｂｌキナーゼ阻害剤、ＢｉＴＥ（二重特異性Ｔ細胞結びつけ）抗体、抗体薬物複合体、生物学的反応修飾物質、サイクリン依存性キナーゼ阻害剤、細胞周期阻害剤、シクロオキシゲナーゼ−２阻害剤、ＤＶＤ、白血病ウイルス癌遺伝子同族体（ＥｒｂＢ２）受容体阻害剤、成長因子阻害剤、熱ショックタンパク質（ＨＳＰ）−９０阻害剤、ヒストンデアセチラーゼ（ＨＤＡＣ）阻害剤、ホルモン療法、免疫薬、アポトーシスタンパク質（ＩＡＰ）の阻害剤の阻害剤、挿入抗生物質、キナーゼ阻害剤、キネシン阻害剤、Ｊａｋ２阻害剤、ラパマイシンの哺乳動物標的阻害剤、ミクロＲＮＡのマイトジェン活性化細胞外シグナル調節キナーゼ阻害剤、多価結合タンパク質、非ステロイド系抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ）、ポリＡＤＰ（アデノシン二リン酸）−リボースポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）阻害剤、白金系化学療法薬、ポロ様キナーゼ（Ｐｌｋ）阻害剤、ホスホイノシチド−３キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）阻害剤、プロテオソーム阻害剤、プリン類似体、ピリミジン類似体、受容体チロシンキナーゼ阻害剤、エチノイド／デルトイド植物性アルカロイド、小分子阻害性リボ核酸（ｓｉＲＮＡ）、トポイソメラーゼ阻害剤、ユビキチンリガーゼ阻害剤等およびこれらの薬剤の１つまたは複数との組合せと一緒に用いると有用であると考えられる。
ＢｉＴＥ抗体は、２つの細胞と同時に結合することによって、Ｔ細胞が癌細胞を攻撃するように仕向ける二重特異性抗体である。次いでＴ細胞は標的癌細胞を攻撃する。ＢｉＴＥ抗体の例には、アデカツムマブ（Ｍｉｃｒｏｍｅｔ ＭＴ２０１）、ブリナツモマブ（Ｍｉｃｒｏｍｅｔ ＭＴ１０３）などが含まれる。理論に拘泥するわけではないが、それによってＴ細胞が標的癌細胞のアポトーシスを誘発する機序の１つは、パーフォリンおよびグランザイムＢを含む細胞傷害性顆粒成分の開口分泌によるものである。この関連で、Ｂｃｌ−２は、パーフォリンとグランザイムＢの両方によってアポトーシスの誘発を弱めることが示されている。これらのデータは、癌細胞を標的とした場合、Ｂｃｌ−２の阻害は、Ｔ細胞によって誘発される細胞傷害効果を高める可能性があることを示唆している（Ｖ．Ｒ．Ｓｕｔｔｏｎ、Ｄ．Ｌ．Ｖａｕｘ ａｎｄ Ｊ．Ａ．Ｔｒａｐａｎｉ、Ｊ．ｏｆ Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ １９９７年、１５８（１２）、５７８３頁）。
ｓｉＲＮＡは、内在性ＲＮＡ塩基または化学修飾されたヌクレオチドを有する分子である。この修飾は細胞活性を破壊することはなく、むしろ、高い安定性および／または高い細胞効力を付与する。化学修飾の例には、ホスホロチオエートのグループ、２’−デオキシヌクレオチド、２’−ＯＣＨ３含有リボヌクレオチド、２’−Ｆ−リボヌクレオチド、２’−メトキシエチルリボヌクレオチド、これらの組合せなどが含まれる。ｓｉＲＮＡは、異なる長さ（例えば、１０−２００ｂｐ）および構造（例えば、ヘアピン、一本鎖／二本鎖、バルジ、ニック／ギャップ、ミスマッチ）を有することができ、細胞内でプロセシングされて活性遺伝子サイレンシングを提供する。二本鎖のｓｉＲＮＡ（ｄｓＲＮＡ）は、それぞれの鎖（平滑末端）または非対称末端（オーバーハング）上に同数のヌクレオチドをもつことができる。１−２ヌクレオチドのオーバーハングは、センス鎖および／またはアンチセンス鎖上に存在していてよく、また所与の鎖の５’−および／または３’−末端に存在していてもよい。例えば、Ｍｃｌ−１を標的とするｓｉＲＮＡは、多発性腫瘍細胞系において、ＡＢＴ−２６３（すなわち、Ｎ−（４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチル−１−シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（モルホリン−４−イル）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミド）またはＡＢＴ−７３７（すなわち、Ｎ−（４−（４−（（４’−クロロ（１，１’−ビフェニル）−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド）の活性を高めることが示されている（Ｔｓｅら、Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２００８年、６８（９）、３４２１頁およびその中の引用文献）。
多価結合タンパク質は、２つ以上の抗原結合部位を含む結合タンパク質である。多価結合タンパク質は、３つ以上の抗原結合部位をもつように操作されるが、これは通常天然では由来しない抗体である。「多特異的な結合タンパク質」という用語は、２つ以上の関連または非関連標的と結合できる結合タンパク質を意味する。二重可変ドメイン（ＤＶＤ）結合タンパク質は、２つ以上の抗原結合部位を含む四価または多価の結合タンパク質結合タンパク質である。こうしたＤＶＤは単一特異的（すなわち、１つの抗原と結合することができる）であっても多特異的（すなわち、２つ以上の抗原と結合することができる）であってもよい。２つの重鎖ＤＶＤポリペプチドおよび２つの軽鎖ＤＶＤポリペプチドを含むＤＶＤ結合タンパク質は、ＤＶＤ Ｉｇと称される。ＤＶＤ Ｉｇの各半分は１つの重鎖ＤＶＤポリペプチド、１つの軽鎖ＤＶＤポリペプチドおよび２つの抗原結合部位を含む。各結合部位は１つの重鎖可変ドメインおよび１つの軽鎖可変ドメインを含み、抗原結合部位当たり合計６つのＣＤＲが抗原結合に関係する。多特異的なＤＶＤには、ＤＬＬ４およびＶＥＧＦ、Ｃ−ｍｅｔおよびＥＦＧＲまたはＥｒｂＢ３およびＥＧＦＲと結合するＤＶＤ結合タンパク質が含まれる。
アルキル化剤には、アルトレタミン、ＡＭＤ−４７３、ＡＰ−５２８０、アパジコン、ベンダムスチン、ブロスタリシン、ブスルファン、カルボコン、カルムスチン（ＢＣＮＵ）、クロラムブシル、ＣＬＯＲＥＴＡＺＩＮＥ（登録商標）（ラロムスチン、ＶＮＰ ４０１０１Ｍ）、シクロホスファミド、デカルバジン、エストラムスチン、ホテムスチン、グルホスファミド、イホスファミド、ＫＷ−２１７０、ロムスチン（ＣＣＮＵ）、マホスファミド、メルファラン、ミトブロニトール、ミトラクトール、ニムスチン、ナイトロジェンマスタードＮ−オキシド、ラニムスチン、テモゾロマイド、チオテパ、ＴＲＥＡＮＤＡ（登録商標）（ベンダムスチン）、トレオスルファン、ロホスファミド（ｒｏｆｏｓｆａｍｉｄｅ）などが含まれる。
血管形成阻害剤には、内皮特異的受容体チロシンキナーゼ（Ｔｉｅ−２）阻害剤、表皮成長因子受容体（ＥＧＦＲ）阻害剤、インスリン成長因子−２受容体（ＩＧＦＲ−２）阻害剤、マトリクスメタロプロテイナーゼ−２（ＭＭＰ−２）阻害剤、マトリクスメタロプロテイナーゼ−９（ＭＭＰ−９）阻害剤、血小板由来の成長因子受容体（ＰＤＧＦＲ）阻害剤、トロンボスポンジン類似体、血管内皮成長因子受容体チロシンキナーゼ（ＶＥＧＦＲ）阻害剤などが含まれる。
代謝拮抗物質には、ＡＬＩＭＴＡ（登録商標）（ペメトレキセド二ナトリウム、ＬＹ２３１５１４、ＭＴＡ）、５−アザシチジン、ＸＥＬＯＤＡ（登録商標）（カペシタビン）、カルモフール、ＬＥＵＳＴＡＴ（登録商標）（クラドリビン）、クロファラビン、シタラビン、シタラビンオクホスファート、シトシンアラビノシド、デシタビン、デフェロキサミン、ドキシフルリジン、エフロルニチン、ＥＩＣＡＲ（５−エチニル−１−β−Ｄ−リボフラノシルイミダゾール−４−カルボキサミド）、エノシタビン、エトニルシチジン、フルダラビン、単独またはロイコボリンと併用した５−フルオロウラシル、ＧＥＭＺＡＲ（登録商標）（ゲムシタビン）、ヒドロキシウレア、ＡＬＫＥＲＡＮ（登録商標）（メルファラン）、メルカプトプリン、６−メルカプトプリンリボシド、メトトレキサート、ミコフェノール酸、ネララビン、ノラトレキシド、オクホスファート、ペリトレキソール、ペントスタチン、ラルチトレキセド、リバビリン、ｔｒｉａｐｉｎｅ、トリメトレキサート、Ｓ−１、チアゾフリン、テガフール、ＴＳ−１、ビダラビン、ＵＦＴなどが含まれる。
抗ウイルス剤には、リトナビル、ヒドロキシクロロキンなどが含まれる。
オーロラキナーゼ阻害剤には、ＡＢＴ−３４８、ＡＺＤ−１１５２、ＭＬＮ−８０５４、ＶＸ−６８０、オーロラＡ特異的キナーゼ阻害剤、オーロラＢ特異的キナーゼ阻害剤およびパン−オーロラキナーゼ阻害剤などが含まれる。
Ｂｃｌ−２タンパク質阻害剤には、ＡＴ−１０１（（−）ゴシポール）、ＧＥＮＡＳＥＮＳＥ（登録商標）（Ｇ３１３９またはオブリメルセン（Ｂｃｌ−２−標的アンチセンスオリゴヌクレオチド））、ＩＰＩ−１９４、ＩＰＩ−５６５、Ｎ−（４−（４−（（４’−クロロ（１，１’−ビフェニル）−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド）（ＡＢＴ−７３７）、Ｎ−（４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチル−１−シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（モルホリン−４−イル）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミド（ＡＢＴ−２６３）、ＧＸ−０７０（オバトクラックス）などが含まれる。
Ｂｃｒ−Ａｂｌキナーゼ阻害剤には、ＤＡＳＡＴＩＮＩＢ（登録商標）（ＢＭＳ−３５４８２５）、ＧＬＥＥＶＥＣ（登録商標）（イマチニブ）などが含まれる。
ＣＤＫ阻害剤には、ＡＺＤ−５４３８、ＢＭＩ−１０４０、ＢＭＳ−０３２、ＢＭＳ−３８７、ＣＶＴ−２５８４、フラボピリドール、ＧＰＣ−２８６１９９、ＭＣＳ−５Ａ、ＰＤ０３３２９９１、ＰＨＡ−６９０５０９、セリシクリブ（ＣＹＣ−２０２、Ｒ−ロスコビチン）、ＺＫ−３０４７０９などが含まれる。
ＣＯＸ−２阻害剤には、ＡＢＴ−９６３、ＡＲＣＯＸＩＡ（登録商標）（エトリコキシブ）、ＢＥＸＴＲＡ（登録商標）（バルデコキシブ）、ＢＭＳ３４７０７０、ＣＥＬＥＢＲＥＸ（登録商標）（セレコキシブ）、ＣＯＸ−１８９（ルミラコキシブ）、ＣＴ−３、ＤＥＲＡＭＡＸＸ（登録商標）（デラコキシブ）、ＪＴＥ−５２２、４−メチル−２−（３，４−ジメチルフェニル）−１−（４−スルファモイルフェニル−１Ｈ−ピロール）、ＭＫ−６６３（エトリコキシブ）、ＮＳ−３９８、パレコキシブ、ＲＳ−５７０６７、ＳＣ−５８１２５、ＳＤ−８３８１、ＳＶＴ−２０１６、Ｓ−２４７４、Ｔ−６１４、ＶＩＯＸＸ（登録商標）（ロフェコキシブ）などが含まれる。
ＥＧＦＲ阻害剤には、ＡＢＸ−ＥＧＦ、抗ＥＧＦＲ免疫リポゾーム、ＥＧＦ−ワクチン、ＥＭＤ−７２００、ＥＲＢＩＴＵＸ（登録商標）（セツキシマブ）、ＨＲ３、ＩｇＡ抗体、ＩＲＥＳＳＡ（登録商標）（ゲフィチニブ）、ＴＡＲＣＥＶＡ（登録商標）（エルロチニブまたはＯＳＩ−７７４）、ＴＰ−３８、ＥＧＦＲ融合タンパク質、ＴＹＫＥＲＢ（登録商標）（ラパチニブ）などが含まれる。
ＥｒｂＢ２受容体阻害剤には、ＣＰ−７２４−７１４、ＣＩ−１０３３（カネルチニブ）、ＨＥＲＣＥＰＴＩＮ（登録商標）（トラスツズマブ）、ＴＹＫＥＲＢ（登録商標）（ラパチニブ）、ＯＭＮＩＴＡＲＧ（登録商標）（２Ｃ４、ペツズマブ）、ＴＡＫ−１６５、ＧＷ−５７２０１６（イオナファルニブ）、ＧＷ−２８２９７４、ＥＫＢ−５６９、ＰＩ−１６６、ｄＨＥＲ２（ＨＥＲ２ワクチン）、ＡＰＣ−８０２４（ＨＥＲ−２ワクチン）、抗ＨＥＲ／２ｎｅｕ二重特異性抗体、Ｂ７．ｈｅｒ２ＩｇＧ３、ＡＳ ＨＥＲ２三官能性二重特異性抗体、ｍＡＢ ＡＲ−２０９、ｍＡＢ ２Ｂ−１などが含まれる。
ヒストンデアセチラーゼ阻害剤には、デプシペプチド、ＬＡＱ−８２４、ＭＳ−２７５、トラポキシン、スベロイルアニリドヒドロキサム酸（ＳＡＨＡ）、ＴＳＡ、バルプロ酸などが含まれる。
ＨＳＰ−９０阻害剤には、１７−ＡＡＧ−ｎａｂ、１７−ＡＡＧ、ＣＮＦ−１０１、ＣＮＦ−１０１０、ＣＮＦ−２０２４、１７−ＤＭＡＧ、ゲルダナマイシン、ＩＰＩ−５０４、ＫＯＳ−９５３、ＭＹＣＯＧＲＡＢ（登録商標）（ＨＳＰ−９０に対するヒト組み換え抗体）、ＮＣＳ−６８３６６４、ＰＵ２４ＦＣｌ、ＰＵ−３、ラディシコール、ＳＮＸ−２１１２、ＳＴＡ−９０９０ ＶＥＲ４９００９などが含まれる。
アポトーシスタンパク質の阻害剤の阻害剤には、ＨＧＳ１０２９、ＧＤＣ−０１４５、ＧＤＣ−０１５２、ＬＣＬ−１６１、ＬＢＷ−２４２などが含まれる。
抗体薬物複合体には、抗ＣＤ２２−ＭＣ−ＭＭＡＦ、抗ＣＤ２２−ＭＣ−ＭＭＡＥ、抗ＣＤ２２−ＭＣＣ−ＤＭ１、ＣＲ−０１１−ｖｃＭＭＡＥ、ＰＳＭＡ−ＡＤＣ、ＭＥＤＩ−５４７、ＳＧＮ−１９Ａｍ ＳＧＮ−３５、ＳＧＮ−７５などが含まれる。
細胞死受容体経路の活性化因子には、ＴＲＡＩＬ、抗体またはＴＲＡＩＬもしくは死受容体を標的とする他の薬剤（例えば、ＤＲ４およびＤＲ５）、例えばＡｐｏｍａｂ、コナツムマブ、ＥＴＲ２−ＳＴ０１、ＧＤＣ０１４５、（レクサツムマブ）、ＨＧＳ−１０２９、ＬＢＹ−１３５、ＰＲＯ−１７６２およびトラスツズマブが含まれる。
キネシン阻害剤には、ＡＺＤ４８７７、ＡＲＲＹ−５２０などのＥｇ５阻害剤；ＧＳＫ９２３２９５ＡなどのＣＥＮＰＥ阻害剤が含まれる。
ＪＡＫ−２阻害剤には、ＣＥＰ−７０１（レスアウルチニブ）、ＸＬ０１９およびＩＮＣＢ０１８４２４などが含まれる。
ＭＥＫ阻害剤には、ＡＲＲＹ−１４２８８６、ＡＲＲＹ−４３８１６２ＰＤ−３２５９０１、ＰＤ−９８０５９などが含まれる。
ｍＴＯＲ阻害剤には、ＡＰ−２３５７３、ＣＣＩ−７７９、エベロリムス、ＲＡＤ−００１、ラパマイシン、テムシロリムス、ＰＩ−１０３、ＰＰ２４２、ＰＰ３０、Ｔｏｒｉｎ１を含むＡＴＰ競合性ＴＯＲＣ１／ＴＯＲＣ２阻害剤などが含まれる。
非ステロイド系抗炎症薬物には、ＡＭＩＧＥＳＩＣ（登録商標）（サルサラート）、ＤＯＬＯＢＩＤ（登録商標）（ジフルニサル）、ＭＯＴＲＩＮ（登録商標）（イブプロフェン）、ＯＲＵＤＩＳ（登録商標）（ケトプロフェン）、ＲＥＬＡＦＥＮ（登録商標）（ナブメトン）、ＦＥＬＤＥＮＥ（登録商標）（ピロキシカム）、イブプロフェンクリーム、ＡＬＥＶＥ（登録商標）（ナプロキセン）およびＮＡＰＲＯＳＹＮ（登録商標）（ナプロキセン）、ＶＯＬＴＡＲＥＮ（登録商標）（ジクロフェナク）、ＩＮＤＯＣＩＮ（登録商標）（インドメタシン）、ＣＬＩＮＯＲＩＬ（登録商標）（スリンダク）、ＴＯＬＥＣＴＩＮ（登録商標）（トルメチン）、ＬＯＤＩＮＥ（登録商標）（エトドラク）、ＴＯＲＡＤＯＬ（登録商標）（ケトロラク）、ＤＡＹＰＲＯ（登録商標）（オキサプロジン）などが含まれる。
ＰＤＧＦＲ阻害剤には、Ｃ−４５１、ＣＰ−６７３、ＣＰ−８６８５９６などが含まれる。
白金系化学療法薬には、シスプラチン、ＥＬＯＸＡＴＩＮ（登録商標）（オキサリプラチン）エプタプラチン、ロバプラチン、ネダプラチン、ＰＡＲＡＰＬＡＴＩＮ（登録商標）（カルボプラチン）、サトラプラチン、ピコプラチンなどが含まれる。
ポロ様キナーゼ阻害剤にはＢＩ−２５３６などが含まれる。
ホスホイノシチド−３キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）阻害剤には、ワートマニン、ＬＹ２９４００２、ＸＬ−１４７、ＣＡＬ−１２０、ＯＮＣ−２１、ＡＥＺＳ−１２７、ＥＴＰ−４５６５８、ＰＸ−８６６、ＧＤＣ−０９４１、ＢＧＴ２２６、ＢＥＺ２３５、ＸＬ７６５などが含まれる。
トロンボスポンジン類似体には、ＡＢＴ−５１０、ＡＢＴ−５６７、ＡＢＴ−８９８、ＴＳＰ−１などが含まれる。
ＶＥＧＦＲ阻害剤には、ＡＶＡＳＴＩＮ（登録商標）（ベバシズマブ）、ＡＢＴ−８６９、ＡＥＥ−７８８、ＡＮＧＩＯＺＹＭＥ（商標）（血管形成を阻害するリボザイム（Ｒｉｂｏｚｙｍｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ（Ｂｏｕｌｄｅｒ、ＣＯ．）およびＣｈｉｒｏｎ（Ｅｍｅｒｙｖｉｌｌｅ、ＣＡ））、アキシチニブ（ＡＧ−１３７３６）、ＡＺＤ−２１７１、ＣＰ−５４７，６３２、ＩＭ−８６２、ＭＡＣＵＧＥＮ（ペガプタミブ）、ＮＥＸＡＶＡＲ（登録商標）（ソラフェニブ、ＢＡＹ４３−９００６）、パゾパニブ（ＧＷ−７８６０３４）、バタラニブ（ＰＴＫ−７８７、ＺＫ−２２２５８４）、ＳＵＴＥＮＴ（登録商標）（スニチニブ、ＳＵ−１１２４８）、ＶＥＧＦトラップ、ＺＡＣＴＩＭＡ（商標）（バンデタニブ、ＺＤ−６４７４）、ＧＡ１０１、オファツムマブ、ＡＢＴ−８０６（ｍＡｂ−８０６）、ＥｒｂＢ３特異的抗体、ＢＳＧ２特異的抗体、ＤＬＬ４特異的抗体およびＣ−ｍｅｔ特異的抗体などが含まれる。
抗生物質には、挿入抗生物質アクラルビシン、アクチノマイシンＤ、アムルビシン、アナマイシン、アドリアマイシン、ＢＬＥＮＯＸＡＮＥ（登録商標）（ブレオマイシン）、ダウノルビシン、ＣＡＥＬＹＸ（登録商標）またはＭＹＯＣＥＴ（登録商標）（リポソーム化ドキソルビシン）、エルサミトルシン、エピルブシン、グラルブイシン、ＺＡＶＥＤＯＳ（登録商標）（イダルビシン）、マイトマイシンＣ、ネモルビシン、ネオカルチノスタチン、ペプロマイシン、ピラルビシン、レベッカマイシン、スチマラマー、ストレプトゾシン、ＶＡＬＳＴ ＡＲ（登録商標）（バルルビシン）、ジノスタチンなどが含まれる。
トポイソメラーゼ阻害剤には、アクラルビシン、９−アミノカンプトテシン、アモナフィド、アムサクリン、ベカテカリン、ベロテカン、ＢＮ−８０９１５、ＣＡＭＰＴＯＳＡＲ（登録商標）（イリノテカン塩酸塩）、カンプトテシン、ＣＡＲＤＩＯＸＡＮＥ（登録商標）（デキスラゾキシン）、ジフロモテカン、エドテカリン、ＥＬＬＥＮＣＥ（登録商標）またはＰＨＡＲＭＯＲＵＢＩＣＩＮ（登録商標）（エピルビシン）、エトポシド、エキサテカン、１０−ヒドロキシカンプトテシン、ギマテカン、ルルトテカン、ミトキサントロン、オラテシン、ピラルブシン、ピクサントロン、ルビテカン、ソブゾキサン、ＳＮ−３８、タフルポシド、トポテカンなどが含まれる。
抗体には、ＡＶＡＳＴＩＮ（登録商標）（ベバシズマブ）、ＣＤ４０−特異的抗体、ｃｈＴＮＴ−１／Ｂ、デノスマブ、ＥＲＢＩＴＵＸ（登録商標）（セツキシマブ）、ＨＵＭＡＸ−ＣＤ４（登録商標）（ザノリムマブ）、ＩＧＦ１Ｒ−特異的抗体、リンツズマブ、ＰＡＮＯＲＥＸ（登録商標）（エドレコロマブ）、ＲＥＮＣＡＲＥＸ（登録商標）（ＷＸ Ｇ２５０）、ＲＩＴＵＸＡＮ（登録商標）（リツキシマブ）、チシリムマブ、トラスツジマブ、ＣＤ２０抗体Ｉ型およびＩＩ型などが含まれる。
ホルモン治療薬には、ＡＲＩＭＩＤＥＸ（登録商標）（アナストロゾール）、ＡＲＯＭＡＳＩＮ（登録商標）（エキセメスタン）、アルゾキシフェン、ＣＡＳＯＤＥＸ（登録商標）（ビカルタミド）、ＣＥＴＲＯＴＩＤＥ（登録商標）（セトロレリクス）、デガレリクス、デスロレリン、ＤＥＳＯＰＡＮ（登録商標）（トリロスタン）、デキサメタゾン、ＤＲＯＧＥＮＩＬ（登録商標）（フルタミド）、ＥＶＩＳＴＡ（登録商標）（ラロキシフェン）、ＡＦＥＭＡ（商標）（ファドロゾール）、ＦＡＲＥＳＴＯＮ（登録商標）（トレミフェン）、ＦＡＳＬＯＤＥＸ（登録商標）（フルベストラント）、ＦＥＭＡＲＡ（登録商標）（レトロゾール）、フォルメスタン、グルココルチコイド、ＨＥＣＴＯＲＯＬ（登録商標）（ドキセルカルシフェロール）、ＲＥＮＡＧＥＬ（登録商標）（炭酸セベラマー）、ラソフォキシフェン、酢酸ロイプロリド、ＭＥＧＡＣＥ（登録商標）（メゲステロール）、ＭＩＦＥＰＲＥＸ（登録商標）（ミフェプリストン）、ＮＩＬＡＮＤＲＯＮ（商標）（ニルタミド）、ＮＯＬＶＡＤＥＸ（登録商標）（クエン酸タモキシフェン）、ＰＬＥＮＡＸＩＳ（商標）（アバレリクス）、プレドニゾン、ＰＲＯＰＥＣＩＡ（登録商標）（フィナステライド）、リロスタン、ＳＵＰＲＥＦＡＣＴ（登録商標）（ブセレリン）、ＴＲＥＬＳＴＡＲ（登録商標）（黄体形成ホルモン放出ホルモン（ＬＨＲＨ））、ＶＡＮＴＡＳ（登録商標）（ヒストレリンインプラント）、ＶＥＴＯＲＹＬ（登録商標）（トリロスタンまたはモドラスタン）、ＺＯＬＡＤＥＸ（登録商標）（フォスレリン、ゴセレリン）などが含まれる。
デルトイドおよびレチノイドには、セオカルシトール（ＥＢ１０８９、ＣＢ１０９３）、レクサカルシトール（ＫＨ１０６０）、フェンレチニド、ＰＡＮＲＥＴＩＮ（登録商標）（アリレチノイン）、ＡＴＲＡＧＥＮ（登録商標）（リポソーム化トレチノイン）、ＴＡＲＧＲＥＴＩＮ（登録商標）（ベキサロテン）、ＬＧＤ−１５５０などが含まれる。
ＰＡＲＰ阻害剤には、ＡＢＴ−８８８（ベリパリブ（ｖｅｌｉｐａｒｉｂ））、オラパリブ、ＫＵ−５９４３６、ＡＺＤ−２２８１、ＡＧ−０１４６９９、ＢＳＩ−２０１、ＢＧＰ−１５、ＩＮＯ−１００１、ＯＮＯ−２２３１などが含まれる。
植物性アルカロイドには、これらに限定されないが、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビンデシン、ビノレルビンなどが含まれる。
プロテアソーム阻害剤には、ＶＥＬＣＡＤＥ（登録商標）（ボルテゾミブ）、ＭＧ１３２、ＮＰＩ−００５２、ＰＲ−１７１などが含まれる。
免疫薬の例には、インターフェロンおよび他の免疫増強剤が含まれる。インターフェロンには、インターフェロンα、インターフェロンα−２ａ、インターフェロンα−２ｂ、インターフェロンβ、インターフェロンγ−１ａ、ＡＣＴＩＭＭＵＮＥ（登録商標）（インターフェロンγ−１ｂ）またはインターフェロンγ−ｎ１、これらの組合せなどが含まれる。他の薬剤には、ＡＬＦＡＦＥＲＯＮＥ（登録商標）（ＩＦＮ−α）、ＢＡＭ−００２（酸化型グルタチオン）、ＢＥＲＯＭＵＮ（登録商標）（タソネルミン）、ＢＥＸＸＡＲ（登録商標）（トシツモマブ）、ＣＡＭＰＡＴＨ（登録商標）（アレムツズマブ）、ＣＴＬＡ４（細胞傷害性リンパ球抗原４）、デカルバジン、デニロイキン、エプラツズマブ、ＧＲＡＮＯＣＹＴＥ（登録商標）（レノグラスチム）、レンチナン、白血球αインターフェロン、イミキモド、ＭＤＸ−０１０（抗ＣＴＬＡ−４）、メラノーマワクチン、ミツモマブ、モルグラモスチム、ＭＹＬＯＴＡＲＧ（商標）（ゲムツズマブオゾガマイシン）、ＮＥＵＰＯＧＥＮ（登録商標）（フィルグラスチム）、Ｏｎｃｏ ＶＡＣ−ＣＬ、ＯＶＡＲＥＸ（登録商標）（オレゴボマブ）、ペンツモマブ（Ｙ−ｍｕＨＭＦＧ１）、ＰＲＯＶＥＮＧＥ（登録商標）（シプロイセル−Ｔ）、サルガラモスチム、シゾフィラン、テセロイキン、ＴＨＥＲＡＣＹＳ（登録商標）（バチルスカルメットゲラン（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ｃａｌｍｅｔｔｅ−Ｇｕｅｒｉｎ））、ウベニメクス、ＶＩＲＵＬＩＺＩＮ（登録商標）（免疫治療薬、Ｌｏｒｕｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）、Ｚ−１００（Ｍａｒｕｙａｍａの特定の物質（ＳＳＭ））、ＷＦ−１０（テトラクロロデカオキシド（ＴＣＤＯ））、ＰＲＯＬＥＵＫＩＮ（登録商標）（アルデスロイキン）、ＺＡＤＡＸＩＮ（登録商標）（チマルファシン）、ＺＥＮＡＰ ＡＸ（登録商標）（ダクリズマブ）、ＺＥＶＡＬＩＮ（登録商標）（９０Ｙ−イブリツモマブチウキセタン）などが含まれる。
生物学的応答修飾物質は、組織細胞の生存、成長または分化などの生体応答または生物学的応答の防御機構を修飾してそれらが抗腫瘍活性をもつようにする薬剤であり、これらには、クレスチン、レンチナン、シゾフィラン、ピシバニールＰＦ−３５１２６７６（ＣｐＧ−８９５４）、ウベニメクスなどが含まれる。
ピリミジン類似体には、シタラビン（ａｒａ ＣすなわちアラビノシドＣ）、シトシンアラビノシド、ドキシフルリジン、ＦＬＵＤＡＲＡ（登録商標）（フルダラビン）、５−ＦＵ（５−フルオロウラシル）、フロクスウリジン、ＧＥＭＺＡＲ（登録商標）（ゲムシタビン）、ＴＯＭＵＤＥＸ（登録商標）（ラチトレキセド）、ＴＲＯＸＡＴＹＬ（商標）（トリアセチルウリジントロキサシタビン）などが含まれる。
プリン類似体には、ＬＡＮＶＩＳ（登録商標）（チオグアニン）およびＰＵＲＩ−ＮＥＴＨＯＬ（登録商標）（メルカプトプリン）が含まれる。
抗有糸分裂薬には、バタブリン、エポチロンＤ（ＫＯＳ−８６２）、Ｎ−（２−（（４−ヒドロキシフェニル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−メトキシベンゼンスルホンアミド、イクサベピロン（ＢＭＳ２４７５５０）、パクリタキセル、ＴＡＸＯＴＥＲＥ（登録商標）（ドセタキセル）、ＰＮＵ１００９４０（１０９８８１）、パツピロン、ＸＲＰ−９８８１（ラロタキセル）、ビンフルニン、ＺＫ−ＥＰＯ（合成エポチロン）などが含まれる。
ユビキチンリガーゼ阻害剤には、ナトリンなどのＭＤＭ２阻害剤、ＭＬＮ４９２４などのＮＥＤＤ８阻害剤などが含まれる。
本発明の化合物は、放射線治療の効能を高める放射線増感剤として使用することもできる。放射線治療の例には、外部ビーム放射線治療、遠隔治療、小線源治療および密封、非密封線源放射線治療などが含まれる。
さらに、式（Ｉ）を有する化合物は他の化学療法薬、例えばＡＢＲＡＸＡＮＥ（商標）（ＡＢＩ−００７）、ＡＢＴ−１００（ファルネシルトランスフェラーゼ阻害剤）、ＡＤＶＥＸＩＮ（登録商標）（Ａｄ５ＣＭＶ−ｐ５３ワクチン）、ＡＬＴＯＣＯＲ（登録商標）またはＭＥＶＡＣＯＲ（登録商標）（ロバスタチン）、ＡＭＰＬＩＧＥＮ（登録商標）（ポリＩ：ポリＣ１２Ｕ、合成ＲＮＡ）、ＡＰＴＯＳＹＮ（登録商標）（エクシスリンド）、ＡＲＥＤＩＡ（登録商標）（パミドロン酸）、アルグラビン、Ｌ−アスパラギナーゼ、アタメスタン（１−メチル−３，１７−ジオン−アンドロスタ−１，４−ジエン）、ＡＶＡＧＥ（登録商標）（タザロテン）、ＡＶＥ−８０６２（コンブレアスタチン誘導体）ＢＥＣ２（ミツモマブ）、カケクチンまたはカケキシン（腫瘍壊死因子）、キャンバクシン（ワクチン）、ＣＥＡＶＡＣ（登録商標）（癌ワクチン）、ＣＥＬＥＵＫ（登録商標）（セルモロイキン）、ＣＥＰＬＥＮＥ（登録商標）（ヒスタミン二塩酸塩）、ＣＥＲＶＡＲＩＸ（登録商標）（ヒトパピローマウイルスワクチン）、ＣＨＯＰ（登録商標）（Ｃ：ＣＹＴＯＸＡＮ（登録商標）（シクロホスファミド）；Ｈ：ＡＤＲＩＡＭＹＣＩＮ（登録商標）（ヒドロキシドキソルビシン）；Ｏ：ビンクリスチン（ＯＮＣＯＶＩＮ（登録商標））；Ｐ：プレドニゾン）、ＣＹＰＡＴ（商標）（酢酸シプロテロン）、コンブレスタチンＡ４Ｐ、ＤＡＢ（３８９）ＥＧＦ（ヒト表皮成長因子へのＨｉｓ−Ａｌａリンカーを介して融合したジフテリア毒素の触媒および転座ドメイン）またはＴｒａｎｓＭＩＤ−１０７Ｒ（商標）（ジフテリア毒素）、ダカルバジン、ダクチノマイシン、５，６−ジメチルキサンテノン−４−酢酸（ＤＭＸＡＡ）、エニルウラシル、ＥＶＩＺＯＮ（商標）（乳酸スクアラミン）、ＤＩＭＥＲＩＣＩＮＥ（登録商標）（Ｔ４Ｎ５リポソームローション）、ディスコデルモリド、ＤＸ−８９５１ｆ（メシル酸エキサテカン）、エンザスタウリン、ＥＰＯ９０６（エピチロンＢ）、ＧＡＲＤＡＳＩＬ（登録商標）（四価ヒトパピローマウイルス（６、１１、１６、１８型）組み換えワクチン）、ＧＡＳＴＲＩＭＭＵＮＥ（登録商標）、ＧＥＮＡＳＥＮＳＥ（登録商標）、ＧＭＫ（ガングリオシド複合体ワクチン）、ＧＶＡＸ（登録商標）（前立腺癌ワクチン）、ハロフジノン、ヒステレリン、ヒドロキシカルバミド、イバンドロン酸、ＩＧＮ−１０１、ＩＬ−１３−ＰＥ３８、ＩＬ−１３−ＰＥ３８ＱＱＲ（シントレデキンベスドトクス）、ＩＬ−１３−緑膿菌外毒素、インターフェロン−α、インターフェロン−γ、ＪＵＮＯＶＡＮ（商標）またはＭＥＰＡＣＴ（商標）（ミファムルチド）、ロナファルニブ、５，１０−メチレンテトラヒドロ葉酸、ミルテホシン（ヘキサデシルホスホコリン）、ＮＥＯＶＡＳＴＡＴ（登録商標）（ＡＥ−９４１）、ＮＥＵＴＲＥＸＩＮ（登録商標）（グルクロン酸トリメトレキサート）、ＮＩＰＥＮＴ（登録商標）（ペントスタチン）、ＯＮＣＯＮＡＳＥ（登録商標）（リボヌクレアーゼ酵素）、ＯＮＣＯＰＨＡＧＥ（登録商標）（メラノーマワクチン治療）、ＯＮＣＯＶＡＸ（登録商標）（ＩＬ−２ワクチン）、ＯＲＡＴＨＥＣＩＮ（商標）（ルビテカン）、ＯＳＩＤＥＭ（登録商標）（抗体をベースとする細胞薬）、ＯＶＡＲＥＸ（登録商標）ＭＡｂ（マウスモノクローナル抗体）、パクリタキセル、ＰＡＮＤＩＭＥＸ（商標）（２０（Ｓ）プロトパナキサジオール（ａＰＰＤ）および２０（Ｓ）プロトパナキサトリオール（ａＰＰＴ）を含む朝鮮人参からのアグリコンサポニン）、パニツムマブ、ＰＡＮＶＡＣ（登録商標）−ＶＦ（試験研究中の癌ワクチン）、ペグアスパルガーゼ、ＰＥＧインターフェロンＡ、フェノクソディオール、プロカルバジン、レビマスタット、ＲＥＭＯＶＡＢ（登録商標）（カツマキソマブ）、ＲＥＶＬＩＭＩＤ（登録商標）（レナリドミド）、ＲＳＲ１３（エファプロキシラル）、ＳＯＭＡＴＵＬＩＮＥ（登録商標）ＬＡ（ランレオチド）、ＳＯＲＩＡＴＡＮＥ（登録商標）（アシトレチン）、スタウロスポリン（ストレプトマイシス・スタウロスポレス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｔａｕｒｏｓｐｏｒｅｓ））、タラボスタット（ＰＴ１００）、ＴＡＲＧＲＥＴＩＮ（登録商標）（ベキサロテン）、ＴＡＸＯＰＲＥＸＩＮ（登録商標）（ＤＨＡ−パクリタキセル）、ＴＥＬＣＹＴＡ（登録商標）（カンフォスファミド、ＴＬＫ２８６）、テミリフェン、ＴＥＭＯＤＡＲ（登録商標）（テモゾロマイド）、テスミリフェン、サリドマイド、ＴＨＥＲＡＴＯＰＥ（登録商標）（ＳＴｎ−ＫＬＨ）、チミタック（２−アミノ−３，４−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−（４−ピリジルチオ）キナゾリン二塩酸塩）、ＴＮＦＥＲＡＤＥ（商標）（アデノベクター：腫瘍壊死因子−αの遺伝子を含むＤＮＡキャリヤー）、ＴＲＡＣＬＥＥＲ（登録商標）またはＺＡＶＥＳＣＡ（登録商標）（ボセンタン）、トレチノイン（Ｒｅｔｉｎ−Ａ）、テトランドリン、ＴＲＩＳＥＮＯＸ（登録商標）（三酸化ヒ素）、ＶＩＲＵＬＩＺＩＮ（登録商標）、ウクライン（クサノオウ植物（ｇｒｅａｔｅｒ ｃｅｌａｎｄｉｎｅ ｐｌａｎｔ）からのアルカロイドの誘導体）、ビタキシン（抗αβ３抗体）、ＸＣＹＴＲＩＮ（登録商標）（モテクサフィンガドリニウム）、ＸＩＮＬＡＹ（商標）（アトラセンタン）、ＸＹＯＴＡＸ（商標）（パクリタキセルポリグルメックス）、ＹＯＮＤＥＬＩＳ（登録商標）（トラベクテジン）、ＺＤ−６１２６、ＺＩＮＥＣＡＲＤ（登録商標）（デクスラゾキサン）、ＺＯＭＥＴＡ（登録商標）（ゾレドロン酸）、ゾルビシンなどと併用することができる。
データ
抗アポトーシスＢｃｌ−２およびＢｃｌ−ｘＬタンパク質との結合剤およびその阻害剤としての式Ｉを有する化合物の有用性の判定を、時間分解蛍光共鳴エネルギー転移（ＴＲ−ＦＲＥＴ）アッセイを用いて実施した。Ｔｂ−抗ＧＳＴ抗体はＩｎｖｉｔｒｏｇｅｎ（カタログ番号ＰＶ４２１６）から購入した。
プローブ合成
すべての試薬は、別段の指定のない限り、供給業者から得たものを用いた。ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）、ジクロロメタン（ＤＣＭ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）およびピペリジンを含むペプチド合成試薬は、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ，Ｉｎｃ．（ＡＢＩ）、Ｆｏｓｔｅｒ Ｃｉｔｙ、ＣＡまたはＡｍｅｒｉｃａｎ Ｂｉｏａｎａｌｙｔｉｃａｌ、Ｎａｔｉｃｋ、ＭＡから得た。プレロードした９−フルオレニルメチルオキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）アミノ酸カートリッジ（Ｆｍｏｃ−Ａｌａ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｃｙｓ（Ｔｒｔ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｇｌｕ（ｔＢｕ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｐｈｅ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−ＧＩｙ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｈｉｓ（Ｔｒｔ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｉｌｅ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｌｅｕ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｌｙｓ（Ｂｏｃ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｍｅｔ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｐｒｏ−ＯＨ、Ｆｍｏｒ−Ｇｌｎ（Ｔｒｔ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ａｒｇ（Ｐｂｆ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｖａｌ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｔｙｒ（ｔＢｕ）−ＯＨ）は、ＡＢＩまたはＡｎａｓｐｅｃ、Ｓａｎ Ｊｏｓｅ、ＣＡから得た。ペプチド合成用樹脂（Ｆｍｏｃ−ＲｉｎｋアミドＭＢＨＡ樹脂）およびＦｍｏｃ−Ｌｙｓ（Ｍｔｔ）−ＯＨはＮｏｖａｂｉｏｃｈｅｍ、Ｓａｎ Ｄｉｅｇｏ、ＣＡから得た。単一異性体６−カルボキシフルオレセインスクシンイミジルエステル（６−ＦＡＭ−ＮＨＳ）はＡｎａｓｐｅｃから得た。トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）はＯａｋｗｏｏｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ、Ｗｅｓｔ Ｃｏｌｕｍｂｉａ、ＳＣから得た。チオアニソール、フェノール、トリイソプロピルシラン（ＴＩＳ）、３，６−ジオキサ−１，８−オクタンジチオール（ＤＯＤＴ）およびイソプロパノールはＡｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．、Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ、ＷＩから得た。マトリックス支援レーザー脱離イオン化質量スペクトル（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）はＡｐｐｌｉｅｄ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ Ｖｏｙａｇｅｒ ＤＥ−ＰＲＯ ＭＳ）で記録した。エレクトロスプレイ質量スペクトル（ＥＳＩ−ＭＳ）はＦｉｎｎｉｇａｎ ＳＳＱ７０００（Ｆｉｎｎｉｇａｎ Ｃｏｒｐ．、Ｓａｎ Ｊｏｓｅ、ＣＡ）を用いて陽イオンモードと陰イオンモードの両方で記録した。
固相ペプチド合成（ＳＰＰＳ）のための基本手順
ペプチドは、ＡＢＩ４３３Ａペプチドシンセサイザを用いて、２５０μｍｏｌスケールのＦａｓｔｍｏｃ（商標）カップリングサイクルで、多くて２５０μｍｏｌをプレロードしたＷａｎｇ樹脂／容器で合成した。フルオロフォアの結合位置を除いて、１ｍｍｏｌの標準的なＦｍｏｃ−アミノ酸を含むプレロードしたカートリッジ（１ｍｍｏｌ Ｆｍｏｃ−Ｌｙｓ（Ｍｔｔ）−ＯＨをカートリッジ中に置いた）を、導電率フィードバックをモニタリングしながら用いた。Ｎ−末端アセチル化を、カートリッジ中の１ｍｍｏｌ酢酸を用いて標準的カップリング条件下で実施した。
リシンからの４−メチルトリチル（Ｍｔｔ）の除去
シンセサイザからの樹脂をジクロロメタンで３回洗浄し、湿潤状態で保持した。１５０ｍＬの９５：４：１ジクロロメタン：トリイソプロピルシラン：トリフルオロ酢酸を、樹脂ベッドを通して３０分間にわたって流した。混合物は濃い黄色に変わり、次いで薄くなって淡黄色となった。１００ｍＬのＤＭＦを、ベッドを通して１５分間にわたって流した。次いで樹脂をＤＭＦで３回洗浄しろ過した。ニンヒドリン試験によって第一アミンであることが強く示された。
６−カルボキシフルオレセイン−ＮＨＳ（６−ＦＡＭ−ＮＨＳ）を用いた樹脂の標識化
樹脂を１％ＤＩＥＡ／ＤＭＦ中の２当量の６−ＦＡＭ−ＮＨＳで処理し、周囲温度で終夜撹拌または振とうさせた。完了したら、樹脂を排出させ、ＤＭＦで３回、（１％ＤＣＭおよび１％メタノール）で３回洗浄し、乾燥してオレンジ色の樹脂を得た。これはニンヒドリン試験で陰性であった。
樹脂結合ペプチドの切断と脱保護のための基本手順
８０％ＴＦＡ、５％水、５％チオアニソール、５％フェノール、２．５％ＴＩＳおよび２．５％ＥＤＴ（１ｍＬ／０．１ｇ樹脂）からなる切断カクテル中、周囲温度で３時間振とうさせて、ペプチドを樹脂から切り離した。樹脂をろ過により除去し、ＴＦＡで２回濯いだ。ろ液からＴＦＡを蒸発させ、生成物をエーテル（１０ｍＬ／０．１ｇ樹脂）で沈殿させ、遠心分離で回収し、エーテル（１０ｍＬ／０．１ｇ樹脂）で２回洗浄し、乾燥して粗製ペプチドを得た。
ペプチドの精製のための基本手順
粗製ペプチドを、１００Åの細孔サイズを有するＤｅｌｔａ−Ｐａｋ（商標）Ｃ１８ １５μｍ粒子を充填した２つの２５×１００ｍｍセグメントを備えた半径方向圧縮カラムを用いて、Ｕｎｉｐｏｉｎｔ（登録商標）分析ソフトウェア（Ｇｉｌｓｏｎ、Ｉｎｃ．、Ｍｉｄｄｌｅｔｏｎ、ＷＩ）を稼働させ、以下に挙げる勾配法の１つにより溶出させて、Ｇｉｌｓｏｎ分取ＨＰＬＣ装置で精製した。注入当たり、１から２ミリリットルの粗製ペプチド溶液（９０％ＤＭＳＯ／水中に１０ｍｇ／ｍＬ）を精製した。各稼働から得られた生成物を含むピーク分を集め、凍結乾燥した。すべての分取操作を、緩衝液Ａ：０．１％ＴＦＡ−水および緩衝液Ｂ：アセトニトリルの溶離液を用いて２０ｍＬ／分で実行した。
ＨＰＬＣ分析の基本手順
ＨＰＬＣ分析を、ダイオードアレイ検出器およびＨｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ１０４６Ａ蛍光検出器を備えたＨｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ１２００シリーズ装置を用い、ＨＰＬＣ ３Ｄ ＣｈｅｍＳｔａｔｉｏｎソフトウェアバージョンＡ．０３．０４（Ｈｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ．Ｐａｌｏ Ａｌｔｏ、ＣＡ）を稼働させて、１２０Åの細孔サイズを有するＯＤＳ−ＡＱ ５μｍ粒子を充填した４．６×２５０ｍｍ ＹＭＣカラムを用い、出発条件で７分間予め平衡にさせた後、以下に挙げる勾配法の１つにより溶出させて実施した。溶離液は緩衝液Ａ：０．１％ＴＦＡ−水および緩衝液Ｂ：アセトニトリルであった。すべての勾配液について流量は１ｍＬ／分であった。
Ｆ−Ｂａｋ：ペプチドプローブ：アセチル−（配列番号：１）ＧＱＶＧＲＱＬＡＩＩＧＤＫ（６−ＦＡＭ）−（配列番号：２）ＩＮＲ−ＮＨ２
基本ペプチド合成手順を用いてＦｍｏｃ−ＲｉｎｋアミドＭＢＨＡ樹脂を拡張して（ｅｘｔｅｎｄｅｄ）保護された樹脂結合ペプチド（１．０２０ｇ）を得た。上記で説明したようにしてＭｔｔ基を除去し、６−ＦＡＭ−ＮＨＳで標識化し、切断と脱保護を行って粗生成物をオレンジ色固体（０．３７ｇ）として得た。この生成物をＲＰ−ＨＰＬＣで精製した。主ピークをまたぐ画分をＲＰ−ＨＰＬＣ分析により試験し、純粋な画分を単離し凍結乾燥し、主ピークから表題化合物（０．０８０２ｇ）を黄色固体として得た；ＭＡＬＤＩ−ＭＳ ｍ／ｚ＝２１３７．１（（Ｍ＋Ｈ）ｌ）。
ペプチドプローブＦ−Ｂａｋ：アセチル−（配列番号：１）ＧＱＶＧＲＱＬＡＩＩＧＤＫ（６−ＦＡＭ）−−（配列番号：２）ＩＮＲ−ＮＨ２の代替合成
保護されたペプチドを、フルオレセイン（６−ＦＡＭ）−標識化リシンを除いて、プレロードした１ｍｍｏｌアミノ酸カートリッジ（１ｍｍｏｌ Ｆｍｏｃ−Ｌｙｓ（４−メチルトリチル）をカートリッジ中に量り込んだ）を用いて、Ｆａｓｔｍｏｃ（商標）カップリングサイクルで稼働するＡｐｐｌｉｅｄ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ４３３Ａ自動化ペプチドシンセサイザの０．２５ｍｍｏｌ Ｆｍｏｃ−ＲｉｎｋアミドＭＢＨＡ樹脂（Ｎｏｖａｂｉｏｃｈｅｍ）に組み込んだ。Ｎ−末端アセチル基を、カートリッジ中に１ｍｍｏｌ酢酸を入れ、上記で説明したようにしてカップリングして取り込んだ。４−メチルトリチル基の選択的除去を、９５：４：１ＤＣＭ：ＴＩＳ：ＴＦＡ（ｖ／ｖ／ｖ）の溶液を１５分かけて樹脂に流し、次いでジメチルホルムアミド流でクエンチして実施した。単一異性体６−カルボキシフルオレセイン−ＮＨＳを、１％ＤＩＥＡを含むＤＭＦ中でリシン側鎖と反応させ、ニンヒドリン試験によりその完了を確認した。ペプチドを、樹脂から切断し、側鎖を８０：５：５：５：２．５：２．５ＴＦＡ：水：フェノール：チオアニソール：トリイソプロピルシラン：３，６−ジオキサ−１，８−オクタンジチオール（ｖ／ｖ／ｖ／ｖ／ｖ／ｖ）で処理して脱保護し、粗製ペプチドを、ジエチルエーテルで沈殿させて回収した。粗製ペプチドを逆相高速液体クロマトグラフィーで精製し、その純度と同一性を、逆相高速液体クロマトグラフィー分析およびマトリックス支援レーザー脱離質量分析（ｍ／ｚ＝２１３７．１（（Ｍ＋Ｈ）＋））で確認した。
時間分解蛍光共鳴エネルギー転移（ＴＲ−ＦＲＥＴ）アッセイ
代表的化合物を、５０μＭ（２×開始濃度；１０％ＤＭＳＯ）で出発してジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に連続希釈し、１０μＬを３８４ウェルプレートに移した。次いで、１０μＬのタンパク質／プローブ／抗体ミックスを、表１に挙げた最終濃度で各ウェルに加えた。
Figure 0006034412
次いで試料を、振とう機上で１分間混合し、室温でさらに３時間インキュベートした。各アッセイのため、陰性および陽性対照としてそれぞれプローブ／抗体およびタンパク質／プローブ／抗体を各アッセイプレートに含めた。蛍光を、３４０／３５ｎｍ励起フィルターと５２０／５２５（Ｆ−Ｂａｋペプチド）および４９５／５１０ｎｍ（Ｔｂ−標識化抗ヒスチジン抗体）蛍光フィルター（ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｆｉｌｔｅｒ）を用いて、Ｅｎｖｉｓｉｏｎ（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ）で測定した。
本発明による化合物およびＡＢＴ−７３７についての阻害定数（Ｋｉ）ならびにそれぞれについての結合選択性比（Ｂｃｌ−ＸＬ Ｋ：Ｂｃｌ−２Ｋｉ）を以下の表２に示す。阻害定数（Ｋｉ）は、酵素−阻害剤複合体またはタンパク質／小分子複合体の解離定数である。この小分子は１つのタンパク質と別のタンパク質またはペプチドの結合を阻害する。ある化合物についてのＫｉが「＞」特定の数値（より大きい）と表されている場合、それは、結合親和力値（例えば、Ｂｃｌ−ＸＬについて）が、用いられるアッセイの検出限界より大きいことを意味するものとする。ある化合物についての結合選択性比が「＞」特定の数値（より大きい）と表されている場合、それは、特定の化合物のＢｃｌ−２についてのＢｃｌ−ＸＬに対する選択性が少なくとも示された数値程度の大きさであることを意味するものとする。ある化合物についてのＫｉが「＜」特定の数値（より小さい）と表されている場合、それは、結合親和力値（例えば、Ｂｃｌ−２について）が、用いられるアッセイの検出限界より小さいことを意味するものとする。阻害定数はＷａｎｇの式（Ｗａｎｇ Ｚ−Ｘ．、Ａｎ Ｅｘａｃｔ Ｍａｔｈｅｍａｔｉｃａｌ Ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ Ｆｏｒ Ｄｅｓｃｒｉｂｉｎｇ Ｃｏｍｐｅｔｉｔｉｖｅ Ｂｉｎｄｉｎｇ Ｏｆ Ｔｗｏ Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ Ｌｉｇａｎｄｓ Ｔｏ Ａ Ｐｒｏｔｅｉｎ Ｍｏｌｅｃｕｌｅ．ＦＥＢＳ Ｌｅｔｔ．１９９５年、３６０：１１１−４頁）を用いて決定した。
Figure 0006034412
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表２は、式Ｉを有する化合物が、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質を機能的に阻害するのに有用であることを示している。これは、これらの化合物が抗アポトーシスＢｃｌ−ｘＬタンパク質に対して比較的小さい親和力を有しており、それによって＞２から＞２６３，２６３の範囲の高い結合選択性比（Ｂｃｌ−ｘＬ Ｋｉ／Ｂｃｌ−２Ｋｉ）がもたらされることも驚いたことに示している。Ｂｃｌ−２タンパク質に対するこの選択性は、表２のＡＢＴ−７３７で例示したようなＰＣＴ ＵＳ ２００４／３６７７０およびＰＣＴ ＵＳ ２００４／３７９１１に従来開示されている化合物より著しく大きい。
いくつかの化合物（例えば、１９２および１９３）について、アッセイでは、ＦＲＥＴアッセイについての実験の説明において上記で述べた条件下で、Ｂｃｌ−２に対してもＢｃｌ−ＸＬに対しても活性は検出されなかった。当業者は理解されるように、アッセイにおける検出の上限および下限は、アッセイ条件によって、具体的にはＦＲＥＴアッセイについては、使用されるプローブの濃度によって影響を受ける。実施例１９２および１９３で示す化合物は、使用されるアッセイ方式における検出限界より大きいＫ１値を示すので、Ｂｃｌ−２およびＢｃｌ−ＸＬに対するその親和力は、アッセイの検出上限より小さいということができる。しかし、これらは、タンパク質の１つまたはその両方に対して依然親和力を有している可能性があり、本発明者らは、Ｂｃｌ−２に対しても選択性を有すると見込んでいる。
血小板細胞生存率アッセイ
多血小板血漿（ＰＲＰ）（在来技術にしたがって社内で調製）を、ＡＢＴ−７３７（４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド）または本発明の化合物で、３７℃で５時間種々の濃度でインキュベートした。インキュベーションの後、血小板を２０分間かけて室温に平衡化させ、次いで等容積のＣｅｌｌ Ｔｉｔｅｒ Ｇｌｏ試薬（Ｐｒｏｍｅｇａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を加えた。試料を２分間混合し、次いで室温でさらに１０分間平衡化させた。試料から生じた発光をＬＪＬ Ａｎａｌｙｓｔプレートリーダーで定量化した。ＩＣ５０値は、細胞生存の５０％を阻害するのに必要な化合物の濃度である。
ＦＬ５．１２／Ｂｃｌ−２細胞生存率アッセイ
ＦＬ５．１２は、ＢｉｍおよびＰｕｍａなどのプロアポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の上方調節の結果として、ＩＬ−３離脱によってアポトーシスを起こしているＩＬ−３依存性プロリンパ球マウス細胞系である。抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質（ＦＬ５．１２／Ｂｃｌ−２）の安定な過剰発現は、ＢｉｍおよびＰｕｍａのゼクエストレーションによるＩＬ−３離脱によって誘発されるアポトーシスから保護する［Ｒｅｆｓ．Ｈａｒａｄａら、ＰＮＡＳ １０１、１５３１３（２００４）；Ｃｅｒｔｏら、Ｃａｎｃｅｒ Ｃｅｌｌ ９、３５１（２００６）］。ＩＬ−３離脱の際に化合物がＦＬ５．１２／Ｂｃｌ−２細胞を死滅させる能力は、化合物が抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質機能を阻害する能力の直接的な尺度である。
安定なトランスフェクタントを過剰発現する野生型ＦＬ５．１２／Ｂｃｌ−２を、２ｍＭ Ｌ−グルタミン、１０％ＦＢＳ、１ｍＭピルビン酸ナトリウム、２ｍＭ ＨＥＰＥＳ、１％ペニシリン／ストレプトマイシン（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ）、５７μＭ β−ＭＥおよび１０％ＷＥＨＩ−３Ｂならし培地（ＩＬ−３の供給源）を含むＲＰＭＩ−１６４０中で培養し、５％ＣＯ２下、 ３７℃で保持した。次いで細胞毒性アッセイにかける前に、１ｘ１０６細胞／ｍｌを１×ＰＢＳで洗浄し、１０％ＷＥＨＩ−３Ｂを含まない培地中に４８時間再懸濁した。次いで細胞を、種々の濃度の表示化合物の存在下でさらに２４時間処理した。細胞生存率を、ＣｅｌｌＴｉｔｒｅ Ｇｌｏアッセイ（Ｐｒｏｍｅｇａ Ｃｏｒｐ．）で、製造業者の推奨にしたがって評価した。
データ分析を、ＧｒａｐｈＰａｄ Ｐｒｉｓｍ４．０を用いて実施した。結果を以下の表３に示す。
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表３は、式Ｉを有する化合物が、細胞の関連で、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質を機能的に阻害するのに有用であることを示している。ＦＬ５．１２は、ＢｉｍおよびＰｕｍａなどのプロアポトーシスＢｃｌ−２ファミリータンパク質の上方調節の結果として、ＩＬ−３離脱の際にアポトーシスを起こしているＩＬ−３依存性プロリンパ球マウス細胞系である。抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質（ＦＬ５．１２／Ｂｃｌ−２）の安定な過剰発現は、ＢｉｍおよびＰｕｍａのゼクエストレーションによるＩＬ−３離脱によって誘発されるアポトーシスから保護する（Ｒｅｆｓ．Ｈａｒａｄａら、ＰＮＡＳ ２００４年、１０１、１５３１３；Ｃｅｒｔｏら、Ｃａｎｃｅｒ Ｃｅｌｌ ２００６年、９、３５１）。ＩＬ−３離脱の際に化合物がＦＬ５．１２／Ｂｃｌ−２細胞を死滅させる能力は、化合物が抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質機能を阻害する能力の直接的な尺度である。低いＥＣ５０値により実証されているように、式Ｉの化合物は、ＩＬ−３離脱のもとでＦＬ５．１２／Ｂｃｌ−２細胞を死滅させるのに非常に有効である。
本発明の化合物は、高い親和力で抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質と結合し、細胞の関連で、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の機能を強力に阻害し、したがって、その間に抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現される疾患の治療に有用であると期待される。
抗アポトーシスＢｃｌ−ｘＬタンパク質は、動物における循環血小板の生存の主要な制御因子であることが他の文献（Ｃｅｌｌ Ｍａｒｃｈ ２３、２００７年、１２８、１１７３−１１７６頁）で開示されている。Ｂｃｌ−ｘＬタンパク質の安定性および半減期を低減させるＢｃｌ−ｘＬタンパク質に対する遺伝子変異は、これらの変異を担持するマウスにおいて、血小板生存率および寿命の減少を引き起こす。Ｂｃｌ−ｘＬ、ＡＢＴ−７３７の強力な薬理学的阻害剤は、Ｃ５７ＢＬ／６マウスまたはビーグル犬への注射の後に、循環血小板の急速な濃度依存的低下を引き起こす（Ｃｅｌｌ Ｍａｒｃｈ ２３、２００７年、１２８、１１７３−１１７６頁；Ｃｅｌｌ Ｄｅａｔｈ Ｄｉｆｆｅｒ．Ｍａｙ ２００７年；１４（５）、９４３−５１頁）。したがって、理論に拘泥するわけではないが、Ｂｃｌ−ｘＬに対して低い親和力を有する本発明の化合物は、従来報告されている高いＢｃｌ−ｘＬ親和力を有する化合物より低レベルの血小板アポトーシスを示すことが期待される。
血小板生存についての化合物の効果を、様々な濃度の化合物の存在下、単離されたイヌ血小板の生存能を試験することによって、エクスビボで直接評価することができる。表３のデータは、式Ｉの化合物が、ＡＢＴ−７３７で例示されるようなＰＣＴ ＵＳ ２００４／３６７７０およびＰＣＴ ＵＳ ２００４／３７９１１で従来開示されている化合物と比較して、エクスビボで、単離されたイヌ血小板の生存能に対して効果が著しく小さいまたは効果がない（より高いＥＣ５０値）ことを示している。さらに、式Ｉの化合物についての機能的選択性比（イヌ血小板ＥＣ５０：ＦＬ５．１２／Ｂｃｌ−２ＥＣ５０）は３２から４８４９の範囲であり、これは、ＡＢＴ−７３７で例示されるようなＰＣＴ ＵＳ ２００４／３６７７０およびＰＣＴ ＵＳ ２００４／３７９１１で従来開示されている化合物についてのそれより著しく大きい。
式Ｉを有する化合物は抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質と結合し、抗アポトーシスＢｃＩ−ＸＬタンパク質との結合は比較的低いので、この化合物は、血小板減少症の副作用の少ない（すなわち、それらは循環血小板が少ない）癌ならびに自己免疫性および免疫性疾患の治療のための医薬品として有用である。血小板減少症におけるＢｃｌ−ＸＬの関与はＣｅｌｌ Ｍａｒｃｈ２３、２００７年、１２８、１１７３−１１７６頁に開示されている。本明細書で説明しまた他でも記載されているように、Ｂｃｌ−ＸＬの強力な阻害剤、ＡＢＴ−７３７は、Ｃ５７ＢＬ／６マウスまたはイヌへの注射の後に、循環血小板の用量依存的低下を引き起こす（Ｃｅｌｌ Ｄｅａｔｈ Ｄｉｆｆｅｒ．Ｍａｙ ２００７年；１４（５）、９４３−５１頁）。低いＢｃｌ−ＸＬ親和力を有する化合物は、循環血小板の減少をほとんど示さないまたは全く示さない。したがって、理論に拘泥するわけではないが、ＢｃＩ−ＸＬに対して低い親和力を有する本発明の化合物は、より高いＢｃｌ−ＸＬ親和力を有する従来報告されている化合物より低いレベルの血小板アポトーシスを示すと期待することができる。表２のＥＣ５０データは、イヌ血小板に対する本発明の化合物の投与の効果をＡＢＴ−７３７と比較して示している。
膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、脾臓癌などにおけるＢｃｌ−２タンパク質の関与は、ＷＯ ２００５／０４９５９３として公開されている共同所有のＰＣＴ ＵＳ ２００４／３６７７０およびＷＯ ２００５／０４９５９４として公開されているＰＣＴ ＵＳ ２００４／３７９１１に記載されている。
免疫および自己免疫疾患におけるＢｃｌ−２タンパク質の関与は、Ｃｕｒｒｅｎｔ Ａｌｌｅｒｇｙ ａｎｄ Ａｓｔｈｍａ Ｒｅｐｏｒｔｓ ２００３年、３、３７８−３８４頁；Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈａｅｍａｔｏｌｏｇｙ ２０００年、１１０（３）、５８４−９０頁；Ｂｌｏｏｄ ２０００年、９５（４）、１２８３−９２頁；およびＮｅｗ Ｅｎｇｌａｎｄ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ ２００４年、３５１（１４）、１４０９−１４１８頁に記載されている。
関節炎におけるＢｃｌ−２タンパク質の関与は共同所有の米国仮出願番号第６０／９８８，４７９号に開示されている。
骨髄移植拒絶反応におけるＢｃｌ−２タンパク質の関与は、共同所有の米国仮出願番号第１１／９４１，１９６号（現在は、米国特許出願公開第２００８０１８２８４５Ａ１号）に開示されている。
Ｂｃｌ−２タンパク質の過剰発現は、免疫系の様々な癌および障害における化学治療、臨床成績、疾患の増悪、全体的な予後またはこれらの組合せに対する耐性と相互に関連がある。癌には、これらに限定されないが、血液および固形の腫瘍タイプ、例えば聴神経腫、急性白血病、急性リンパ芽球性白血病、急性骨髄性白血病（単球性、骨髄芽球性、腺癌、血管肉腫、星状細胞腫、骨髄単球性および前骨髄球性）、急性Ｔ細胞白血病、基底細胞癌、胆管癌、膀胱癌、脳腫瘍、乳癌（エストロゲン受容体陽性乳癌を含む）、気管支癌、バーキットリンパ腫、子宮頸癌、軟骨肉腫、脊索腫、絨毛腫、慢性白血病、慢性リンパ球性白血病、慢性骨髄性（顆粒性）白血病、慢性骨髄性白血病、結腸癌、結腸直腸癌、頭蓋咽頭腫、嚢胞腺癌、増殖異常的な変化（異形成および化生）、胎生期癌、子宮内膜癌、内皮肉腫、上衣腫、上皮性腫瘍、赤白血病、食道癌、エストロゲン受容体陽性乳癌、本態性血小板血症、ユーイング腫瘍、線維肉腫、胃癌（ｇａｓｔｒｉｃ ｃａｒｃｉｎｏｍａ）、胚細胞精巣癌、妊娠性絨毛性疾患、グリア芽腫、頭頸部癌、重鎖病、血管芽細胞腫、肝臓癌、肝細胞癌、ホルモン非感受性前立腺癌、平滑筋肉腫、脂肪肉腫、肺癌（小細胞肺癌および非小細胞肺癌を含む）、リンパ管内皮肉腫（ｌｙｍｐｈａｎｇｉｏｅｎｄｏｔｈｅｌｉｏ−ｓａｒｃｏｍａ）、リンパ管肉腫、リンパ芽球性白血病、リンパ腫（びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、濾胞性リンパ腫、ホジキンリンパ腫および非ホジキンリンパ腫を含むリンパ腫）、膀胱、胸部、結腸、肺、卵巣、膵臓、前立腺、皮膚および子宮の悪性腫瘍および過剰増殖性障害、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、白血病、髄様癌、髄芽細胞腫、メラノーマ、髄膜腫、中皮腫、多発性骨髄腫、骨髄性白血病、骨髄腫、粘液肉腫、神経芽細胞腫、乏突起膠腫、口腔癌、骨肉腫、卵巣癌、膵臓癌、乳頭腺癌、乳頭癌、末梢Ｔ細胞リンパ腫、松果体腫、真性赤血球増加症、前立腺癌（ホルモン非感受性（難治性）前立腺癌を含む）、直腸癌、腎細胞癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、肉腫、脂腺癌、セミノーマ、皮膚癌、小細胞肺癌、固形腫瘍（癌腫および肉腫）、胃癌（ｓｔｏｍａｃｈ ｃａｎｃｅｒ）、扁平上皮癌、滑液腫瘍、汗腺癌、精巣癌（胚細胞精巣癌を含む）、甲状腺癌、ヴァルデンストレームマクログロブリン血症、精巣腫瘍、子宮癌、ウィルムス腫瘍などが含まれる。
式Ｉを有する化合物は、胎児性横紋筋肉腫、小児急性リンパ芽球性白血病、小児急性骨髄性白血病、小児胞巣状横紋筋肉腫、小児未分化上衣腫、小児未分化大細胞リンパ腫、小児未分化髄芽細胞腫、中枢神経系の小児非定型奇形腫／ラブドイド腫瘍、小児混合型急性白血病、小児バーキットリンパ腫、未分化神経外胚葉性腫瘍などの腫瘍のユーイングファミリー小児癌、小児びまん性未分化ウィルムス腫瘍、小児の組織学的予後良好性（ｆａｖｏｒａｂｌｅ ｈｉｓｔｏｌｏｇｙ）ウィルムス腫瘍、小児グリア芽腫、小児髄芽細胞腫、小児神経芽細胞腫、小児神経芽細胞腫由来骨髄球腫症、小児プレＢ細胞癌（白血病など）、小児骨肉腫、小児ラブドイド腎臓腫瘍、小児横紋筋肉腫、ならびにリンパ腫および皮膚癌などの小児Ｔ細胞を含む小児癌または新生物からもたらされるＢｃｌ−２タンパク質を発現する細胞の成長を阻害することも期待される。
自己免疫障害には、後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）、自己免疫性リンパ増殖症候群、溶血性貧血症、炎症性疾患および血小板減少症、臓器移植に伴う急性または慢性免疫疾患、アジソン病、アレルギー性疾患、脱毛症、円形脱毛症、アテローム性疾患／動脈硬化症、アテローム性動脈硬化症、関節炎（骨関節炎、若年性慢性関節炎、敗血症性関節炎、ライム病関節炎、乾癬性関節炎および反応性関節炎を含む）、自己免疫性水疱性疾患、無βリポタンパク血症、後天性免疫不全関連疾患、臓器移植に伴う急性免疫疾患、後天性肢端チアノーゼ、急性および慢性の寄生過程または感染過程、急性膵臓炎、急性腎不全、急性リウマチ熱、急性横断性脊髄炎、腺癌、空気異所性収縮、成人（急性）呼吸窮迫症候群、ＡＩＤＳによる認知症、アルコール性肝硬変、アルコール性肝臓損傷、アルコール性肝炎、アレルギー性結膜炎、アレルギー性接触皮膚炎、アレルギー性鼻炎、アレルギーおよびぜんそく、同種移植拒絶反応、α−１−抗トリプシン欠乏症、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症、貧血症、狭心症、強直性脊椎炎関連肺疾患、前角細胞疾患、抗体媒介細胞毒性、抗リン脂質症候群、抗受容体超過敏反応、大動脈瘤および末梢動脈瘤、大動脈解離、動脈性高血圧、動脈硬化症、動静脈瘻、関節症、無力、ぜんそく、運動失調、アトピー性アレルギー、心房性細動（持続性または発作性）、心房粗動、房室ブロック、萎縮性自己免疫性甲状腺機能低下症、自己免疫性溶血性貧血、自己免疫性肝炎、自己免疫性１型肝炎（古典的自己免疫性またはルポイド肝炎）、自己免疫媒介低血糖症、自己免疫性好中球減少症、自己免疫性血小板減少症、自己免疫性甲状腺疾患、Ｂ細胞リンパ腫、骨移植拒絶反応、骨髄移植（ＢＭＴ）拒絶反応、閉塞性細気管支炎、脚ブロック、熱傷、悪液質、心不整脈、心機能不全症候群（ｃａｒｄｉａｃ ｓｔｕｎ ｓｙｎｄｒｏｍｅ）、心臓腫瘍、心筋ミオパチー、心肺バイパス炎症反応、軟骨移植拒絶反応、小脳皮質変性症、小脳疾患、無秩序型または多源性心房性頻拍、化学治療付随疾患、クラミジア、胆汁うっ滞、慢性アルコール依存症、慢性活動性肝炎、慢性疲労症候群、臓器移植に伴う慢性免疫疾患、慢性好酸球性肺炎、慢性炎症性病変、慢性粘膜皮膚カンジダ症、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、慢性サリチル酸塩中毒、結腸直腸一般可変免疫不全症（ｃｏｌｏｒｅｃｔａｌ ｃｏｍｍｏｎ ｖａｒｉｅｄ ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ）（両室肥大（ｃｏｍｍｏｎ ｖａｒｉａｂｌｅ ｈｙｐｏｇａｍｍａｇｌｏｂｕｌｉｎａｅｍｉａ））、結膜炎、結合組織病関連間質性肺疾患、接触性皮膚炎、クームス試験陽性溶血性貧血、肺性心、クロイツフェルトヤコブ病、特発性自己免疫性肝炎、特発性間質性肺炎、培養陰性敗血症、嚢胞性線維症、サイトカイン治療付随疾患、クローン病、拳闘家認知症、脱髄疾患、デング出血熱、皮膚炎、強皮症皮膚炎（ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ ｓｃｌｅｒｏｄｅｒｍａ）、皮膚病変、皮膚筋炎／多発性筋炎関連肺疾患、糖尿病、糖尿病性アシドーシス動脈硬化性疾患、真性糖尿病、びまん性レビー小体病、拡張型心筋ミオパチー、拡張型うっ血性心筋ミオパチー、円盤状紅斑性狼瘡、基底核疾患、播種性血管内凝固、中年期のダウン症候群、薬物誘発性間質性肺疾患、薬物誘発性肝炎、ＣＮＳドーパミン、受容体をブロックする薬物によって誘発される薬物誘発性運動障害、薬物過敏、湿疹、脳脊髄炎、心内膜炎、内分泌障害、腸炎性滑膜炎、喉頭蓋炎、エプスタインバーウイルス感染症、肢端紅痛症、錐体外路および小脳の疾患、家族性血球貪食性リンパ組織球増多症、胎児胸腺移植片拒絶反応、フリードライヒ運動失調症、機能性末梢動脈障害、女性不妊症、線維症、線維性肺疾患、真菌性敗血症、ガス壊疽、胃潰瘍、巨細胞性動脈炎、糸球体腎炎、糸球体腎炎、グッドパスチャー症候群、甲状腺腫性自己免疫性甲状腺機能低下症（橋本甲状腺炎）、痛風性関節炎、任意の臓器または組織の組織不適合性の移植片対宿主拒絶反応、グラム陰性菌敗血症、グラム陽性菌敗血症、細胞内生物に起因する肉芽、Ｂ群溶連菌（ＧＢＳ）感染症、グレーブス病、ヘモジデリン沈着症関連肺疾患、ヘアリー細胞白血病、ヘアリー細胞白血病、ハレルフォルデンスパッツ病、橋本甲状腺炎、枯草熱、心移植拒絶反応、ヘモクロマトーシス、造血器悪性腫瘍（白血病およびリンパ腫）、溶血性貧血、溶血性尿毒症症候群／血栓溶解性血小板減少性紫斑病、出血、ヘノッホシェーンライン紫斑病、Ａ型肝炎、Ｂ型肝炎、Ｃ型肝炎、ＨＩＶ感染症／ＨＩＶニューロパチー、ホジキン病、副甲状腺機能低下症、ハンチントン舞踏病、多動運動障害、超過敏反応、過敏性肺炎、甲状腺機能亢進症、運動低下性運動障害、視床下部−下垂体−副腎軸評価（ｈｙｐｏｔｈａｌａｍｉｃ−ｐｉｔｕｉｔａｒｙ−ａｄｒｅｎａｌ ａｘｉｓ ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ）、特発性アジソン病、特発性白血球減少症、特発性肺線維症、特発性血小板減少症、特異体質性肝疾患、乳児脊髄性筋萎縮症、感染症、大動脈の炎症、炎症性大腸炎、インスリン依存性真性糖尿病、間質性肺炎、虹彩毛様体炎／ブドウ膜炎／視神経炎、虚血再かん流傷害、虚血性脳梗塞、若年性悪性貧血、若年性関節リウマチ、若年性脊髄性筋萎縮症、カポジ肉腫、川崎病、腎移植拒絶反応、レジオネラ菌、リーシュマニア症、ハンセン病、皮質脊髄系の病変、線状ＩｇＡ病、脂質血症、肝移植拒絶反応、ライム病、リンパ水腫、リンパ球浸潤性肺疾患、マラリア、特発性男性不妊またはＮＯＳ、悪性組織球増殖症、悪性メラノーマ、髄膜炎、髄膜炎菌血症、腎臓の顕微鏡的脈管炎、片頭痛、ミトコンドリア多臓器障害、混合結合組織病、混合結合組織病関連肺疾患、単クローン性免疫グロブリン血症、多発性骨髄腫、多系統変性症（メンセル、ドゥジュリーヌ−トーマス、シ−ドレーガーおよびマシャドジョセフ）、筋痛性脳炎／ロイヤルフリー病、重症筋無力症、腎臓の顕微鏡的脈管炎、マイコバクテリウムアビウムイントラセルラーレ、ヒト結核菌、骨髄異形成症候群、心筋梗塞症、心筋虚血障害、鼻咽腔癌、新生児慢性肺疾患、腎炎、ネフローゼ、ネフローゼ症候群、神経変性疾患、神経原性Ｉ型筋萎縮症、好中球減少性発熱、非アルコール性脂肪性肝炎、腹大動脈およびこの分枝閉塞、閉塞性動脈障害、臓器移植拒否反応、精巣炎／精巣上体炎、精巣炎／精管復元術、臓器肥大症、変形性関節症、骨粗しょう症、卵巣障害、膵臓移植拒否反応、寄生虫性疾患、副甲状移植拒否反応、パーキンソン病、骨盤炎症性疾患、尋常性天疱瘡、落葉状天疱瘡、類天疱瘡、通年性鼻炎、心膜疾患、末梢アテローム硬化性疾患、末梢血管障害、腹膜炎、悪性貧血、水晶体起因性ブドウ膜炎、ニューモシスティスカリニ肺炎、肺炎、ＰＯＥＭＳ症候群（多発ニューロパチー、臓器肥大症、内分泌障害、単クローン性免疫グロブリン血症および皮膚症状症候群）、かん流後症候群、ポンプ後症候群、ＭＩ心臓切開後症候群、感染後間質性肺疾患、早期卵巣機能不全、原発性胆汁性肝硬変症、原発性硬化性肝炎、原発性粘液水腫、原発性肺高血圧症、原発性硬化性胆管炎、原発性脈管炎、進行性核上麻痺、乾癬、１型乾癬、２型乾癬、乾癬性関節症、結合組織病に後続する肺高血圧症、結節性多発性動脈炎の肺症状、炎症後間質性肺疾患、放射線線維症、放射線治療、レイノー現象およびレイノー病、レフサム病、規則性で狭いＱＲＳ頻拍症、ライター病、腎疾患ＮＯＳ、腎血管性高血圧症、再かん流傷害、拘束型心筋ミオパチー、関節リウマチ関連間質性肺疾患、リウマチ様脊椎炎、サルコイドーシス、シュミット症候群、強皮症、老年性舞踏病、レビー小体型の老年性認知症、敗血症候群、敗血症性ショック、血清反応陰性関節症、ショック、鎌状赤血球貧血症、シェーグレン病関連肺疾患、シェーグレン症候群、皮膚同種移植拒絶反応、皮膚変化症候群、小腸移植拒絶反応、精子自己免疫、多発性硬化症（すべてのサブタイプ）、脊髄性運動失調、脊髄小脳変性症、脊椎関節症、散発性多内分泌腺機能低下Ｉ型（散発性）、多内分泌腺機能低下ＩＩ型、スティル病、連鎖球性筋炎、脳梗塞、小脳の構造的病変、亜急性硬化性汎脳炎、交感性眼炎、失神、心臓血管系梅毒、全身性アナフィラキシー、全身性炎症反応症候群、全身性発症若年性関節リウマチ、全身性エリテマトーデス、全身性エリテマトーデス関連肺疾患、全身性硬化症、全身性硬化症関連間質性肺疾患、Ｔ細胞またはＦＡＢ ＡＬＬ、高安病／動脈炎、毛細血管拡張症、Ｔｈ２型およびＴｈ１型媒介疾患、閉塞性血栓血管炎、血小板減少症、甲状腺炎、毒性、毒素性ショック症候群、移植、外傷／出血、２型自己免疫性肝炎（抗ＬＫＭ抗体肝炎）、黒色表皮症に伴うＢ型インスリン抵抗性、ＩＩＩ型過敏反応、ＩＶ型過敏症、潰瘍性大腸炎関節症、潰瘍性大腸炎、不安定狭心症、尿毒症、尿路性敗血症、じんま疹、ブドウ膜炎、心臓弁膜症、静脈瘤、脈管炎、血管炎性びまん性肺疾患、静脈疾患、静脈血栓症、心室細動、白斑症性急性肝疾患、ウイルスおよび真菌感染症、ウイルス性脳炎／無菌性髄膜炎、ウイルス関連血球貪食症候群、ヴェーゲナー肉芽腫症、ウェルニッケコルサコフ症候群、ウィルソン病、任意の臓器および組織の異種移植拒絶反応、エルシニアおよびサルモネラ関連関節症などが含まれる。
スキームおよび実験
以下のスキームを、本発明の手順および概念的側面の最も有用で容易に理解される説明と考えられるものを提供するために示す。本発明の化合物は合成化学的方法で作製することができる。その例を以下に示す。これらの方法におけるステップの順番は変えることができ、試薬、溶媒および反応条件は具体的に言及しているものを置き換えることができ、攻撃を受けやすい部分は必要に応じて保護し、脱保護することができることを理解されたい。
以下の略語は表示した意味を有するものとする。ＡＤＤＰは１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジンを意味し；ＡＤ−ｍｉｘ−βは（ＤＨＱＤ）２ＰＨＡＬ、Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６、Ｋ２ＣＯ３およびＫ２ＳＯ４）の混合物を意味し；９−ＢＢＮは９−ボラビシクロ（３．３．１）ノナンを意味し；Ｂｏｃはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルを意味し；（ＤＨＱＤ）２ＰＨＡＬはヒドロキニジン１，４−フタラジンジイルジエチルエーテルを意味し；ＤＢＵは１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデカ−７−エンを意味し；ＤＩＢＡＬはジイソブチルアルミニウムヒドリドを意味し；ＤＩＥＡはジイソプロピルエチルアミンを意味し；ＤＭＡＰはＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンを意味し；ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを意味し；ｄｍｐｅは１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタンを意味し；ＤＭＳＯはＤＭＳＯを意味し；ｄｐｐｂは１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）−ブタンを意味し；ｄｐｐｅは１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンを意味し；ｄｐｐｆは１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンを意味し；ｄｐｐｍは１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）メタンを意味し；ＥＤＡＣ・ＨＣｌは１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩を意味し；Ｆｍｏｃはフルオレニルメトキシカルボニルを意味し；ＨＡＴＵはＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ’Ｎ’Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートを意味し；ＨＭＰＡはヘキサメチルホスホルアミドを意味し；ＩＰＡはイソプロピルアルコールを意味し；ＭＰ−ＢＨ３はマクロ多孔性トリエチルアンモニウムメチルポリスチレンシアノボロヒドリドを意味し；ＴＥＡはトリエチルアミンを意味し；ＴＦＡはトリフルオロ酢酸を意味し；ＴＨＦはテトラヒドロフランを意味し；ＮＣＳはＮ−クロロスクシンイミドを意味し；ＮＭＭはＮ−メチルモルホリンを意味し；ＮＭＰはＮ−メチルピロリジンを意味し；ＰＰｈ３はトリフェニルホスフィンを意味する。
Figure 0006034412
 式（４）の化合物はスキーム１に示すようにして調製することができ、スキーム７で説明するようにして用いて、本発明の化合物を代表する式（Ｉ）の化合物を調製することができる。Ｒがアルキルであり、Ｒ１００がＲ２６上の置換基について説明されている通りであり、ｎが１、２または３である式（Ｉ）の化合物を、これらに限定されないが、エーテルまたはテトラヒドロフランなどの溶媒中でＲ３７ＣＨ２ＭｇＸ１（Ｘ１はハライドである。）を用いて式（２）の化合物に転換させることができる。式（３）の化合物は、ＮａＨおよびＲ５０Ｘ２（Ｘ２はハライドであり、Ｒ５０ａは本明細書で説明する通りである。）などの強塩基を用いて式（２）の化合物から調製することができる。式（３）の化合物をＮａＯＨまたはＬｉＯＨの水溶液で処理すると式（４）の化合物が得られる。
Figure 0006034412
 スキーム２に示すように、式（５）の化合物を、式（６）の化合物および還元剤と反応させて式（７）の化合物を提供することができる。還元剤の例には、ナトリウムボロヒドリド、ナトリウムシアノボロヒドリド、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド、ポリマー担持シアノボロヒドリドなどが含まれる。反応は一般に、これらに限定されないが、メタノール、テトラヒドロフランおよびジクロロメタンまたはこれらの混合物などの溶媒中で実施する。式（８）の化合物は、スキーム１に示すようにして式（７）の化合物から調製し、スキーム７に示すようにして用いて式（Ｉ）の化合物を調製することができる。
Figure 0006034412
 式（９）の化合物を、Ｘがハライドまたはトリフラートである式（１０）の化合物および塩基と反応させると式（１１）の化合物が得られる。この反応で有用な塩基には、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどが含まれる。Ｒ４１がＲ３７上の置換基について本明細書で説明する通りである式（１３）の化合物は、当業者に公知であり文献から容易に入手できる鈴木カップリング条件を用いて、式（１１）の化合物および式（１２）の化合物から調製することができる。式（１４）の化合物を、スキーム１に示すようにして式（１３）の化合物から調製し、スキーム７に示すようにして用いて式（Ｉ）の化合物を調製することができる。
Figure 0006034412
 スキーム４に示すように、式（１７）の化合物は、当業者に公知であり文献から容易に入手できる鈴木カップリング条件を用いて、Ｒがアルキルであり、Ｒ４１が本明細書で説明する通りである式（１５）の化合物および式（１６）の化合物から調製することができる。式（１７）の化合物を、これらに限定されないが、ジエチルエーテルまたはＴＨＦなどの溶媒中で、ＬｉＡｌＨ４などの還元剤を用いて還元して式（１８）の化合物にすることができる。式（１９）の化合物は、当業者に公知であり文献から容易に入手できるデスマーチンペルヨージナンまたはスワン酸化条件を用いて式（１８）の化合物から調製することができる。式（１９）の化合物を、式（５）の化合物および還元剤と反応させて式（２０）の化合物を得ることができる。還元剤の例には、ナトリウムボロヒドリド、ナトリウムシアノボロヒドリド、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド、ポリマー担持シアノボロヒドリドなどが含まれる。反応は一般に、これらに限定されないが、メタノール、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタンおよびジクロロメタンまたはこれらの混合物などの溶媒中で実施する。式（２１）の化合物は、スキーム１に示すようにして式（２０）の化合物から調製し、スキーム７に示すようにして用いて式（Ｉ）の化合物を調製することができる。
Figure 0006034412
 スキーム５に示すように、Ｒがアルキルである式（２２）の化合物は、この化合物（Ｘ１はＣｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３ＳＯ３−である。）と式Ｒ５０Ａ−ＯＨおよび触媒を、第１塩基を用いるまたは用いないで反応させることによって式（２３）の化合物に転換させることができる。触媒の例には、銅（Ｉ）トリフルオロメタンスルホネートトルエン錯体、ＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２およびＰｄ２（ｄｂａ）３が含まれる。第１塩基の例には、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ３ＰＯ４およびこれらの混合物が含まれる。
式（２２）の化合物は、この化合物（Ｘ１はＣｌ、ＦまたはＮＯ２である）と式Ｒ５０Ａ−ＯＨの化合物を、第１塩基を用いて反応させて式（２３）の化合物に転換させることもできる。第１塩基の例には、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ３ＰＯ４およびこれらの混合物が含まれる。
Figure 0006034412
 式（１８）の化合物を、塩化メシルおよび、これに限定されないがトリエチルアミンなどの塩基と反応させ、続いてＮ−ｔ−ブトキシカルボニルピペラジンと反応させて式（２４）の化合物を得ることができる。式（２５）の化合物は、式（２４）の化合物をトリエチルシランおよびトリフルオロ酢酸と反応させて調製することができる。式（２５）の化合物を、これに限定されないが、ジメチルスルホキシドなどの溶媒中で、式（２６）の化合物およびＨＫ２ＰＯ４と反応させて式（２７）の化合物を得ることができる。式（２８）の化合物は、スキーム１に示すようにして式（２７）の化合物から調製し、スキーム７に示すようにして用いて式（Ｉ）の化合物を調製することができる。
Figure 0006034412
 スキーム７に示すように、本明細書で説明するようにして調製できる式（３２）の化合物は、この化合物をアンモニアと反応させて式（３３）の化合物に転換させることができる。式（３３）の化合物は、この化合物を、第１塩基を用いるまたは用いないで式（４）、（８）、（１４）、（２１）、（２３）、（２８）または（３８）の化合物およびカップリング剤と反応させることによって式（Ｉ）の化合物に転換させることができる。カップリング剤の例には、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩、１，１’−カルボニルジイミダゾールおよびベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートが含まれる。第１塩基の例には、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジンおよびこれらの混合物が含まれる。
Figure 0006034412
 スキーム７に示すようにして調製した式（３３）の化合物は、この化合物を式（３４）の化合物および第１塩基と反応させて式（Ｉ）の化合物に転換させることもできる。第１塩基の例には、これらに限定されないが、水素化ナトリウム、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジンおよびこれらの混合物が含まれる。
Figure 0006034412
 スキーム９に示すように、式（３５）の化合物（Ｌは結合、アルキル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、ＮＨなどである。）を式（３６）の化合物と反応させて式（３７）の化合物を得ることができる。反応は一般に、これらに限定されないが、ジメチルスルホキシドなどの溶媒中、高温で実施し、これらに限定されないが、リン酸カリウム、炭酸カリウムなどの塩基の使用が必要となることもある。式（３８）の化合物は、スキーム１に示すようにして式（３７）の化合物から調製し、スキーム７に示すようにして用いて式（Ｉ）の化合物を調製することができる。
Figure 0006034412
 ＹがＲ３７上の置換基について本明細書で説明される通りである式（３９）の化合物は、当業者に公知であり文献から容易に入手できる鈴木カップリング条件を用いて、式（３９Ａ）の化合物（Ｘはハライドまたはトリフラートである。）およびＹ−Ｂ（ＯＨ）２から調製することができる。式（３９）の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートおよびナトリウムトリアセトキシボロヒドリドなどの還元剤と反応させて式（４０）の化合物を得ることができる。反応は一般に、これに限定されないが、塩化メチレンなどの溶媒中で実施する。式（４１）の化合物は、式（４０）の化合物から、後者をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中でＲ５０Ｘ（Ｘはハライドである。）およびＮａＨと反応させて調製することができ、次いで得られた物質をジクロロメタン中のトリエチルシランおよびトリフルオロ酢酸で処理することができる。式（４１）の化合物は、スキーム９（ＣＨ２Ｒ３７は式（４１）に示す通りである。）に示すようにして用いることができる。
Figure 0006034412
 スキーム１１に示すように、置換ピペラジン−２−オン（Ｒ５０はアルキルである。）を、ジクロロメタン中で、式（６ａ）の化合物およびナトリウムトリアセトキシボロヒドリドなどの還元剤と反応させて式（４２）の化合物を得ることができる。式（４２）の化合物は、これに限定されないが、テトラヒドロフランなどの溶媒中、これに限定されないが、リチウムアルミニウムヒドリドなどの還元剤を用いて還元して式（４３）の化合物にすることができる。式（４３）の化合物は、スキーム９（ＣＨ２Ｒ３７は式（４３）に示す通りである。）に示すようにして用いることができる。
以下の実施例は、本発明の手順および概念的側面の最も有用で容易に理解される説明と考えられるものを提供する。例示する化合物は、ＡＣＤ／ＣｈｅｍＳｋｅｔｃｈ Ｖｅｒｓｉｏｎ ５．０６（２００１年６月５日、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｉｎｃ．、Ｔｏｒｏｎｔｏ、Ｏｎｔａｒｉｏ）またはＣｈｅｍＤｒａｗ（登録商標）Ｖｅｒ．９．０．５（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、ＭＡ）を用いて命名した。中間体はＣｈｅｍＤｒａｗ（登録商標）Ｖｅｒ．９．０．５（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、ＭＡ）を用いて命名した。
実施例１
４−｛４−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
ＣＨ２Ｃｌ２（６０ｍＬ）中の４’−クロロビフェニル−２−カルバルデヒド（実施例２７Ｃ）（４．１ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレート（４．２３ｇ）およびナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（５．６１ｇ）を一緒に２４時間撹拌した。反応物をメタノールでクエンチし、エーテルに注加した。溶液を水およびブラインで洗浄し、濃縮し、２−２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例１Ｂ
１−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン
実施例１Ａ（３．０ｇ）およびトリエチルシラン（１ｍＬ）をＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（３０ｍＬ）の中で２時間撹拌し、反応物を濃縮し、次いでエーテルに取り、再度濃縮した。生成物はさらに精製することなく使用した。
実施例１Ｃ
メチル４−フルオロ−２−フェノキシベンゾエート
トルエン（１２ｍＬ）中のメチル２−ブロモ−４−フルオロベンゾエート（１ｇ）、フェノール（０．５６５ｇ）、炭酸セシウム（１．９６ｇ）、銅（Ｉ）トリフラートトルエン錯体（０．０８７ｇ）および酢酸エチル（０．０３４ｍＬ）を１１０℃で２４時間撹拌した。反応物を冷却し、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例１Ｄ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾエート
実施例１Ｃ（６３０ｍｇ）、実施例１ＢおよびＫ２ＣＯ３（７０７ｍｇ）をジメチルスルホキシド中、１２５℃で５時間撹拌した。反応物を冷却し、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例１Ｅ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
実施例１Ｄ（６００ｍｇ）を、２５ｍＬ２：１ジオキサン／１Ｍ ＮａＯＨ中、６０℃で２４時間撹拌した。溶液を冷却し、ＮａＨ２ＰＯ４溶液および濃塩酸でｐＨ４に調節し、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過し濃縮した。
実施例１Ｆ
３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（２．１８ｇ）、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミン（１．１４ｇ）およびトリエチルアミン（１ｇ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中で２４時間撹拌した。溶液を酢酸エチルで希釈し、ＮａＨ２ＰＯ４溶液およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過し濃縮した。生成物を酢酸エチルとすり混ぜた。
実施例１Ｇ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１Ｅ（９０ｍｇ）、実施例１Ｆ（４５ｍｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（６５ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２２ｍｇ）をＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）中で２４時間撹拌した。反応物を冷却し、２０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５５（ｂｒｓ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，６Ｈ）、７．３５（ｍ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，３Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、６．９９（ｄｄ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，２Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．３８（ｄ，１Ｈ）、３．８６（ｂｒ ｄ，２Ｈ）、３．４９（ｍ，２Ｈ）、３．３７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．１５（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．３４（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、１．９１（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、１．６４（ｂｒ ｄ，２Ｈ）、１．２９（ｍ，３Ｈ）。
実施例２
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２Ａ
４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）および酢酸（１５ｍＬ）の中の４−アミノベンゼンスルホンアミド（６．８０ｇ）、テトラヒドロピラン−４−カルボキサルデヒド（４．９６ｇ）およびナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１６．７４ｇ）を２４時間撹拌した。反応液を濃縮し、酢酸エチルに取った。得られた溶液を水およびブラインで洗浄し、濃縮し、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例２Ｂ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆに代えて実施例２Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δ ７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，８Ｈ）、７．３６（ｍ，４Ｈ）、７．２４（ｄ，１Ｈ）、７．１３（ｄｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，２Ｈ）、６．３０（ｄ，１Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．３６（ｓ，２Ｈ）、３．２８（ｔ，２Ｈ）、３．１０（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．９６（ｄ，２Ｈ）、２．３２（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、１．７６（ｍ，１Ｈ）、１．６４（ｄ，２Ｈ）、１．２０（ｍ，２Ｈ）。
実施例３
２−（ベンジルオキシ）−４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３Ａ
メチル２−（ベンジルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中のメチル４−フルオロ−２−ヒドロキシベンゾエート（２．００ｇ）、臭化ベンジル（１．５４ｍＬ）および炭酸セシウム（４．６０ｇ）を２４時間撹拌した。反応物をエーテルに取り、３×１Ｍ ＮａＯＨ溶液およびブラインで洗浄し、次いで濃縮して純粋な生成物を得た。
実施例３Ｂ
メチル２−（ベンジルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
実施例１Ｄで実施例１Ｃに代えて実施例３Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例３Ｃ
２−（ベンジルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例３Ｂで置き換えて調製した。
実施例３Ｄ
２−（ベンジルオキシ）−４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例３Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．９０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｍ，１Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．３３−７．５５（ｍ，１２Ｈ）、７．１８−７．２７（ｍ，３Ｈ）、６．６１（ｓ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、５．２２（ｓ，２Ｈ）、３．８６（ｂｒ ｄ，２Ｈ）、３．４０（ｍ，２Ｈ）、３．３１（ｍ，８Ｈ）、２．３４（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、１．９１（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．６４（ｂｒ ｄ，２Ｈ）、１．２９（ｍ，３Ｈ）。
実施例４
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（２−フェニルエトキシ）ベンズアミド
実施例４Ａ
メチル４−フルオロ−２−フェネトキシベンゾエート
メチル４−フルオロ−２−ヒドロキシベンゾエート（１．００ｇ）およびフェネチルアルコール（０．６４ｍＬ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中のトリフェニルホスフィン（１．５４ｇ）およびジイソプロピルアゾジカルボキシレート（１．０４ｍＬ）に０℃で加え、反応物を室温で２４時間撹拌した。混合物を、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例４Ｂ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェネトキシベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｄの実施例１Ｃを実施例４Ａで置き換えて調製した。
実施例４Ｃ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェネトキシ安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例４Ｂで置き換えて調製した。
実施例４Ｄ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（２−フェニルエトキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例４Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｍ，２Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｍ，６Ｈ）、７．２０−７．４０（ｍ，８Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、６．４７（ｓ，１Ｈ）、４．３５（ｔ，２Ｈ）、４．０３（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｂｒ ｄ，２Ｈ）、３．３８（ｓ，２Ｈ）、３．２５（ｍ，８Ｈ）、３．１３（ｔ，２Ｈ）、２．３６（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．２１（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．６２（ｂｒ ｄ，２Ｈ）、１．２０（ｍ，２Ｈ）、１．１７（ｍ，１Ｈ）。
実施例５
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（フェニルチオ）ベンズアミド
実施例５Ａ
メチル４−フルオロ−２−（フェニルチオ）ベンゾエート
５−フルオロ−２−（メトキシカルボニル）フェニルボロン酸（１．００ｇ）、２−（フェニルチオ）イソインドリン−１，３−ジオン（０．８６ｇ）および（２−ヒドロキシ−３，５−ジイソプロピルベンゾイルオキシ）銅（０．２９ｇ）をジオキサン（１５ｍＬ）中、５０℃で２４時間撹拌した。反応混合物を５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例５Ｂ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェニルチオ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｄの実施例１Ｃを実施例５Ａで置き換えて調製した。
実施例５Ｃ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェニルチオ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例５Ｂで置き換えて調製した。
実施例５Ｄ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（フェニルチオ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例５Ｃで置き換えて調製した
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．９５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５９（ｍ，２Ｈ）、７．９３（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ）、７．１５−７．５０（ｍ，１４Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，１Ｈ）、３．８２（ｄｄ，２Ｈ）、３．３６（ｍ，４Ｈ）、３．３２（ｍ，２Ｈ）、２．９４（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．３０（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、１．６４（ｍ，１Ｈ）、１．６１（ｍ，２Ｈ）、１．２５（ｍ，２Ｈ）。
実施例６
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（フェニルチオ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例５Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δ ７．６５（ｄ，２Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３３−７．４８（ｍ，１２Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，２Ｈ）、６．１７（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．３４（ｓ，２Ｈ）、３．２６（ｔ，２Ｈ）、２．９８（ｄ，２Ｈ）、２．９２（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．２５（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、１．７８（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｄ，２Ｈ）、１．２０（ｍ，２Ｈ）。
実施例７
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（フェニルチオ）ベンズアミド
実施例７Ａ
４−（３−モルホリノプロピルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンで置き換えて調製した。
実施例７Ｂ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（フェニルチオ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例５Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６９（ｍ，１Ｈ）、８．５７（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄｄ，２Ｈ）、７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．３１−７．５１（ｍ，１０Ｈ）、７．１２−７．２６（ｍ，３Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．０７（ｍ，１Ｈ）、４．０６（ｓ，２Ｈ）、３．６８（ｍ，４Ｈ）、３．５０（ｍ，２Ｈ）、３．３２（ｍ，６Ｈ）、２．８８（ｍ，４Ｈ）、２．２７（ｍ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）。
実施例８
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例８Ａ
メチル４−フルオロ−２−（フェニルスルホニル）ベンゾエート
実施例５Ａ（０．３０ｇ）およびＫＭｎＯ４（１．８０ｇ）を酢酸（４０ｍＬ）中、６０℃で２４時間撹拌した。反応混合物をシリカゲル充てん物でろ過し、濃縮し、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例８Ｂ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェニルスルホニル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｄの実施例１Ｃを実施例８Ａで置き換えて調製した。
実施例８Ｃ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェニルスルホニル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例８Ｂで置き換えて調製した。
実施例８Ｄ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（フェニルスルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例８Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．９５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５４（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄｄ，１Ｈ）、７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，５Ｈ）、７．４０（ｍ，４Ｈ）、７．１１（ｍ，２Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、６．６２（ｍ，１Ｈ）、４．３６（ｍ，１Ｈ）、３．８２（ｄｄ，２Ｈ）、３．３９（ｍ，６Ｈ）、３．１９（ｍ，６Ｈ）、２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，２Ｈ）。
実施例９
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（フェニルスルフィニル）ベンズアミド
実施例９Ａ
メチル４−フルオロ−２−（フェニルスルフィニル）ベンゾエート
ＯＸＯＮＥ（登録商標）（Ｄｕｐｏｎｔ）（５．６０ｇ）を、酢酸（３０ｍＬ）、水（３０ｍＬ）およびＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）の混合液中の実施例５Ａ（１．００ｇ）に１時間かけて分割添加し、反応物をさらに１時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルに取り、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液、水およびブラインで洗浄し、濃縮し、５−２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例９Ｂ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェニルスルフィニル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｄの実施例１Ｃを実施例９Ａで置き換えて調製した。
実施例９Ｃ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェニルスルフィニル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例９Ｂで置き換えて調製した。
実施例９Ｄ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（フェニルスルフィニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例９Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δ ８．５１（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，２Ｈ）、７．６４（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｍ，８Ｈ）、７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．１４（ｍ，４Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．３５（ｄ，２Ｈ）、３．３４（ｍ，６Ｈ）、３．２７（ｔ，２Ｈ）、２．７４（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、１．９３（ｍ，１Ｈ）、１．６４（ｄ，２Ｈ）、１．２８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０
２−ベンジル−４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１０Ａ
メチル２−ベンジル−４−フルオロベンゾエート
５−フルオロ−２−（メトキシカルボニル）フェニルボロン酸（１．００ｇ）、臭化ベンジル（０．５０ｍＬ）、Ｋ２ＣＯ３（１．７５ｇ）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ））（０．１７ｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中、６０℃で２４時間撹拌した。反応混合物を２％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例１０Ｂ
メチル２−ベンジル−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｄの実施例１Ｃを実施例１０Ａで置き換えて調製した。
実施例１０Ｃ
２−ベンジル−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１０Ｂで置き換えて調製した。
実施例１０Ｄ
２−ベンジル−４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１０Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δ ８．５５（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．５６（ｍ，１０Ｈ）、７．２５（ｍ，２Ｈ）、６．９６（ｄ，２Ｈ）、６．８３（ｓ，２Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、４．０６（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．４８（ｓ，２Ｈ）、３．３７（ｄ，２Ｈ）、３．２５（ｔ，２Ｈ）、３．２０（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．４４（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｄ，２Ｈ）、１．２９（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１
２−ベンジル−４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１０Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．４８（ｍ，６Ｈ）、６．８８（ｍ，６Ｈ）、６．６２（ｍ，６Ｈ）、６．４２（ｄｄ，２Ｈ）、３．８３（ｄｄ，４Ｈ）、３．２４（ｍ，６Ｈ）、２．９６（ｍ，４Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．６３（ｍ，３Ｈ）、１．１８（ｍ，４Ｈ）。
実施例１２
２−ベンジル−４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１０Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．９０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．８０（ｍ，１Ｈ）、８．５４（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｄｄ，１Ｈ）、７．４８（ｍ，７Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．２６（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｄｄ，２Ｈ）、６．８６（ｍ，２Ｈ）、６．７６（ｄ，１Ｈ）、４．０４（ｍ，５Ｈ）、３．７２（ｍ，４Ｈ）、３．５６（ｍ，２Ｈ）、３．４０（ｍ，８Ｈ）、３．２１（ｍ，４Ｈ）、２．３４（ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１３
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（２−フェニルエチル）ベンズアミド
実施例１３Ａ
メチル４−フルオロ−２−フェネチルベンゾエート
メチル２−ブロモ−４−フルオロベンゾエート（１．００ｇ）、（Ｅ）−スチリルボロン酸（０．８９ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５０ｇ）およびＫ３ＰＯ４（２．２８ｇ）をジオキサン（１７ｍＬ）中、９０℃で２４時間撹拌した。反応混合物を、１−５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。メタノール（１０ｍｌ）中の生成物を２０重量％の新鮮な乾燥５％Ｐｄ−Ｃに加え、耐圧瓶中Ｈ２下で４日間撹拌した。混合物をナイロン膜でろ過し、濃縮した。
実施例１３Ｂ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェネチルベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｄの実施例１Ｃを実施例１３Ａで置き換えて調製した。
実施例１３Ｃ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェネチル安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１３Ｂで置き換えて調製した。
実施例１３Ｄ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）−２−フェネチルベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１３Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δ ８．６２（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．３５−７．５２（ｍ，６Ｈ）、７．１９（ｍ，２Ｈ）、７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９９（ｍ，４Ｈ）、６．８３（ｄ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．６５（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｍ，２Ｈ）、３．２４（ｍ，２Ｈ）、３．１８（ｔ，２Ｈ）、３．１１（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．９１（ｔ，２Ｈ）、２．４８（ｍ，２Ｈ）、２．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、１．８１（ｍ，１Ｈ）、１．５４（ｄ，２Ｈ）、１．２３（ｍ，２Ｈ）。
実施例１４
２−（ベンジルアミノ）−４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１４Ａ
メチル２−（ベンジルアミノ）−４−フルオロベンゾエート
ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中のメチル２−アミノ−４−フルオロベンゾエート（０．９０ｇ）、ベンズアルデヒド（０．５４ｍＬ）、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１．５８ｇ）および酢酸（０．３ｍＬ）を３時間撹拌した。反応物をメタノールでクエンチし、濃縮し、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例１４Ｂ
メチル２−（ベンジルアミノ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｄの実施例１Ｃを実施例１４Ａで置き換えて調製した。
実施例１４Ｃ
２−（ベンジルアミノ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１４Ｂで置き換えて調製した。
実施例１４Ｄ
２−（ベンジルアミノ）−４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１４Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δ ８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．４３（ｍ，４Ｈ）、７．２０−７．２９（ｍ，８Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、４．３２（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．４９（ｍ，２Ｈ）、３．３３（ｍ，２Ｈ）、３．２６（ｔ，２Ｈ）、３．１２（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．３９（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｄ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）。
実施例１５
２−アニリノ−４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１５Ａ
メチル４−フルオロ−２−（フェニルアミノ）ベンゾエート
トルエン（１２ｍＬ）中のメチル２−ブロモ−４−フルオロベンゾエート（１．００ｇ）、アニリン（０．４７ｍＬ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０４８ｇ）、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（０．２１４ｇ）およびＣｓ２ＣＯ３（２．０８ｇ）を９０℃で２４時間撹拌した。反応液を濃縮し、５−５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例１５Ｂ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェニルアミノ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｄの実施例１Ｃを実施例１５Ａで置き換えて調製した。
実施例１５Ｃ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェニルアミノ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１５Ｂで置き換えて調製した。
実施例１５Ｄ
２−アニリノ−４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１５Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５６（ｍ，２Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｍ，６Ｈ）、７．２５（ｍ，４Ｈ）、７．１２（ｄ，２Ｈ）、６．９５（ｍ，２Ｈ）、６．５３（ｓ，１Ｈ）、６．３８（ｄｄ，１Ｈ）、３．８１（ｄｄ，２Ｈ）、３．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、３．１２（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．４１（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．６１（ｂｒ ｄ，２Ｈ）、１．２３（ｍ，４Ｈ）。
実施例１６
２−アニリノ−４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１５Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δ ７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４７（ｍ，６Ｈ）、７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．２７（ｍ，３Ｈ）、７．１１（ｍ，２Ｈ）、６．９０（ｍ，１Ｈ）、６．６１（ｓ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、６．３１（ｄ，１Ｈ）、４．４６（ｓ，１Ｈ）、３．８２（ｍ，２Ｈ）、３．３７（ｓ，２Ｈ）、３．２６（ｔ，２Ｈ）、３．０５（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．９３（ｄ，２Ｈ）、２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、１．７７（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｄ，２Ｈ）、１．２０（ｍ，２Ｈ）。
実施例１７
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−メトキシ−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−メトキシベンゾエート
メチル４−ブロモ−２−メトキシ安息香酸（７００ｍｇ）、実施例１Ｂ（９８３ｍｇ）、Ｋ３ＰＯ４（９０９ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７８ｍｇ）および２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル（１０２ｍｇ）を１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）中、８０℃で２４時間撹拌した。反応混合物を２０−５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例１７Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−メトキシ安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１７Ａで置き換えて調製した。
実施例１７Ｃ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−メトキシ−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１７Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．８１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６４（ｍ，２Ｈ）、７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．２０−７．５４（ｍ，１０Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｓ，１Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．４０（ｍ，４Ｈ）、３．２７（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．３９（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｂｒ ｄ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，４Ｈ）。
実施例１８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１８Ａ
メチル４，４−ジメチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘキサ−１−エンカルボキシレート
ヘキサン洗浄ＮａＨ（１７ｇ）のジクロロメタン（７００ｍＬ）中懸濁液に、５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノン（３８．５ｇ）を０℃で滴下した。３０分間撹拌した後、混合物を−７８℃に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（４０ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温に加温し、２４時間撹拌した。有機層をブラインで洗浄し、脱水し、濃縮して生成物を得た。
実施例１８Ｂ
メチル２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボキシレート
２：１の１，２−ジメトキシエタン／メタノール（６００ｍＬ）中の実施例１８Ａ（６２．１５ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（３２．２４ｇ）、ＣｓＦ（６４ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２ｇ）を７０℃に２４時間加熱した。混合物を濃縮した。エーテル（４×２００ｍＬ）を加え、混合物をろ過した。一緒にしたエーテル溶液を濃縮して生成物を得た。
実施例１８Ｃ
（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メタノール
ＬｉＢＨ４（１３ｇ）、実施例１８Ｂ（５３．８ｇ）およびエーテル（４００ｍＬ）の混合物にメタノール（２５ｍＬ）をシリンジで徐々に加えた。混合物を室温で２４時間撹拌した。反応物を氷冷しながら１Ｎ ＨＣｌでクエンチした。混合物を水で希釈し、エーテル（３×１００ｍＬ）で抽出した。抽出物を脱水し、濃縮した。粗生成物を０−３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例１８Ｄ
メチル２−ブロモ−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｄの実施例１Ｂをピペラジンで置き換え、実施例１Ｃをメチル２−ブロモ−４−フルオロベンゾエートで置き換えて調製した。
実施例１８Ｅ
メチル２−ブロモ−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
シリンジを用いてＭｓＣｌ（７．５ｍＬ）をＣＨ２Ｃｌ２（５００ｍＬ）中の実施例１８Ｃ（２９．３ｇ）およびトリエチルアミン（３０ｍＬ）に０℃で加え、混合物を１分間撹拌した。実施例１８Ｄ（２５ｇ）を加え、反応物を室温で２４時間撹拌した。懸濁液をブラインで洗浄し、脱水し濃縮した。粗生成物を１０−２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例１８Ｆ
メチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾエート
トルエン（２ｍＬ）中の実施例１８Ｅ（５００ｍｇ）、フェノール（１９５ｍｇ）、Ｃｓ２ＣＯ３（６７４ｍｇ）、１−ナフトエ酸（３５６ｍｇ）、銅（Ｉ）トリフラート−トルエン錯体（４５ｍｇ）、酢酸エチル（０．０１６ｍＬ）および４Ａシーブ（５０ｍｇ）を１０５℃で２４時間撹拌した。反応物を冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（４０ｍＬ）に取った。層を分離し、有機層を２×Ｎａ２ＣＯ３溶液およびブラインで洗浄し、脱水し濃縮した。粗生成物を２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例１８Ｇ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１８Ｆで置き換えて調製した。
実施例１８Ｈ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１８Ｇで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｍ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．２３（ｄ，２Ｈ）、７．０６（ｄｄ，２Ｈ）、６．９９（ｄｄ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，２Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，４Ｈ）、３．４６（ｍ，２Ｈ）、３．１３（ｍ，４Ｈ）、２．７６（ｍ，２Ｈ）、２．４８（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｍ，２Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．０６（ｍ，７Ｈ）、０．９４（ｓ，３Ｈ）。
実施例１９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１９Ａ
メチル５，５−ジメチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘキサ−１−エンカルボキシレート
この実施例化合物を実施例１８Ａの５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノンを４，４−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノンで置き換えて調製した。
実施例１９Ｂ
メチル２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１８Ｂの実施例１８Ａを実施例１９Ａで置き換えて調製した。
実施例１９Ｃ
（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メタノール
この実施例化合物を、実施例１８Ｃの実施例１８Ｂを実施例１９Ｂで置き換えて調製した。
実施例１９Ｄ
メチル２−ブロモ−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１８Ｅの実施例１８Ｃを実施例１９Ｃで置き換えて調製した。
実施例１９Ｅ
メチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１８Ｆの実施例１８Ｅを実施例１９Ｄで置き換えて調製した。
実施例１９Ｆ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１９Ｅで置き換えて調製した。
実施例１９Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１９Ｆで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｍ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２１（ｄｄ，２Ｈ）、７．１０（ｄ，２Ｈ）、６．９６（ｄｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，２Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．３２（ｓ，１Ｈ）、３．６１（ｍ，４Ｈ）、３．４４（ｍ，２Ｈ）、３．０９（ｍ，４Ｈ）、２．７１（ｍ，２Ｈ）、２．４４（ｍ，４Ｈ）、２．２１（ｍ，４Ｈ）、１．９６（ｍ，２Ｈ）、１．７９（ｍ，２Ｈ）、１．４７（ｔ，２Ｈ）、１．１７（ｍ，３Ｈ）、１．０８（ｍ，４Ｈ）、０．９５（ｓ，３Ｈ）。
実施例２０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２０Ａ
エチル２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
エチル２，４−ジフルオロベンゾエート（１．１４ｇ）、Ｋ３ＰＯ４（１．３０ｇ）および５−ヒドロキシインダゾール（０．９０ｇ）をダイグライム（１２ｍＬ）中、１１０℃で２４時間撹拌した。反応物を冷却し、エーテルに注加した。溶液を１Ｍ ＮａＯＨ溶液およびブラインで３回洗浄し、脱水した。次いで溶液を濃縮し、粗生成物を２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例２０Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１８Ｅの実施例１８ＤをＮ−ｔ−ブトキシカルボニルピペラジンで置き換えて調製した。
実施例２０Ｃ
１−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン
この実施例化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例２０Ｂで置き換えて調製した。
実施例２０Ｄ
エチル２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
実施例２０Ａ（３３０ｍｇ）、実施例２０Ｃ（３３５ｍｇ）およびＨＫ２ＰＯ４（１９１ｍｇ）をジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中、１４０℃で２４時間撹拌した。反応物を酢酸エチルで希釈し、水で３回洗浄し、ブラインで洗浄して脱水し濃縮した。粗生成物を３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例２０Ｅ
２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例２０Ｄで置き換えて調製した。
実施例２０Ｆ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２０Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．０３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．７０（ｍ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、７．９４（ｄｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．０６（ｍ，４Ｈ）、６．９６（ｄｄ，１Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、３．６１（ｍ，４Ｈ）、３．４４（ｍ，２Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）、２．７３（ｍ，２Ｈ）、２．４２（ｍ，４Ｈ）、２．１８（ｍ，４Ｈ）、１．９９（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｄ，２Ｈ）、１．７８（ｍ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、１．１７（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例２１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２１Ａ
４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを４−アミノ−Ｎ−メチルピペリジンで置き換えて調製した。
実施例２１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２０Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １２．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１０．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｓ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．０６（ｍ，２Ｈ）、６．９５（ｍ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．２４（ｓ，１Ｈ）、３．３５（ｍ，４Ｈ）、３．１８（ｍ，２Ｈ）、３．００（ｍ，２Ｈ）、２．８０（ｍ，４Ｈ）、２．７３（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，４Ｈ）、１．９９（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｓ，３Ｈ）、１．５４（ｍ，１Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、１．２２（ｍ，２Ｈ）、１．０９（ｓ，６Ｈ）。
実施例２２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２２Ａ
エチル４−フルオロ−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルオキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例２０Ａの５−ヒドロキシインダゾールを５−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンで置き換えて調製した。
実施例２２Ｂ
エチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルオキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例２０Ｄの実施例２０Ａを実施例２２Ａで置き換えて調製した。
実施例２２Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルオキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例２２Ｂで置き換えて調製した。
実施例２２Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２２Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．９５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．８３（ｍ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｄｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．２１（ｄｄ，２Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６２（ｍ，２Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、６．１１（ｄ，１Ｈ）、５．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．０２（ｍ，１Ｈ）、３．６１（ｍ，４Ｈ）、３．４８（ｍ，２Ｈ）、３．１７（ｍ，２Ｈ）、３．０７（ｍ，４Ｈ）、２．７４（ｍ，２Ｈ）、２．６３（ｍ，２Ｈ）、２．４４（ｍ，４Ｈ）、２．１９（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｍ，４Ｈ）、１．７９（ｍ，４Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、１．１７（ｍ，４Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２２Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｍ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２１（ｄｄ，２Ｈ）、７．１０（ｄ，２Ｈ）、６．９６（ｄｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，２Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．３２（ｓ，１Ｈ）、３．６１（ｍ，４Ｈ）、３．４４（ｍ，２Ｈ）、３．０９（ｍ，４Ｈ）、２．７１（ｍ，２Ｈ）、２．４４（ｍ，４Ｈ）、２．２１（ｍ，４Ｈ）、１．９６（ｍ，２Ｈ）、１．７９（ｍ，２Ｈ）、１．４７（ｔ，２Ｈ）、１．１７（ｍ，３Ｈ）、１．０８（ｍ，４Ｈ）、０．９５（ｓ，３Ｈ）。
実施例２４
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２４Ａ
メチル５−ホルミル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ベンゾエート
トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．７４ｍＬ）を１５０ｍＬ ＣＨ２Ｃｌ２中のメチル５−ホルミル−２−ヒドロキシベンゾエート（７．５ｇ）に０℃で加え、反応物を撹拌し、３時間かけて室温に加温した。反応物をＣＨ２Ｃｌ２（１５０ｍＬ）で希釈し、３×ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し濃縮した。生成物はさらに精製することなく使用した。
実施例２４Ｂ
メチル４’−クロロ−４−ホルミルビフェニル−２−カルボキシレート
実施例２４Ａ（１４．５ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（６．８８ｇ）ＣｓＦ（１２．２ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を７０℃で２４時間撹拌した。反応物を冷却し、ろ過し濃縮した。粗生成物を酢酸エチル（２５０ｍＬ）に取り、３×１Ｍ ＮａＯＨおよびブラインで洗浄し、濃縮し、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例２４Ｃ
メチル４’−クロロ−４−（ピロリジン−１−イルメチル）ビフェニル−２−カルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例２４Ｂで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートをピロリジンで置き換えて調製した。
実施例２４Ｄ
（４’−クロロ−４−（ピロリジン−１−イルメチル）ビフェニル−２−イル）メタノール
ヘキサン（１Ｍ、５．９ｍＬ）中のＤＩＢＡＬを、ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）中の実施例２４Ｃ（６５０ｍｇ）に０℃で加え、反応物を２０分間撹拌した。メタノール（２ｍＬ）および１Ｍ ＮａＯＨ（１０ｍＬ）を徐々に加えて反応物をクエンチし、得られた溶液を酢酸エチルで２回抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し濃縮した。生成物はさらに精製することなく使用した。
実施例２４Ｅ
４’−クロロ−４−（ピロリジン−１−イルメチル）ビフェニル−２−カルバルデヒド
デスマーチンペルヨージナン（１．３０ｇ）をＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）中の実施例２４Ｄ（７７０ｍｇ）に室温で加え、反応物を２４時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、２５％酢酸エチル／ヘキサン中の１％トリエチルアミンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例２４Ｆ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
この実施例化合物を、実施例２０Ａの５−ヒドロキシインダゾールを４−ヒドロキシインドールで置き換え、エチル２，４−ジフルオロベンゾエートをメチル２，４−ジフルオロベンゾエートで置き換えて調製した。
実施例２４Ｇ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（メトキシカルボニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシレート
この実施例化合物を、実施例２０Ｄの実施例２０Ａを実施例２４Ｆで置き換え、実施例２０Ｃをｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートで置き換えて調製した。
実施例２４Ｈ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例２４Ｇで置き換えて調製した。
実施例２４Ｉ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−４−（ピロリジン−１−イルメチル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２カルボキサルデヒドを実施例２４Ｅで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例２４Ｈで置き換えて調製した。
実施例２４Ｊ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−４−（ピロリジン−１−イルメチル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例２４Ｉで置き換えて調製した。
実施例２４Ｋ
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２４Ｊで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．２６（ｓ，１Ｈ）、１０．６８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６１（ｄｄ，１Ｈ）、８．４９（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，２Ｈ）、７．５４（ｍ，３Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２８（ｓ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｍ，２Ｈ）、６．２６（ｓ，１Ｈ）、４．３８（ｍ，３Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．６１（ｍ，４Ｈ）、３．２４（ｍ，４Ｈ）、３．０９（ｍ，４Ｈ）、２．８５（ｍ，２Ｈ）、２．３５（ｍ，２Ｈ）、２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．８７（ｍ，４Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．２５（ｍ，２Ｈ）。
実施例２５
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２５Ａ
メチル４’−クロロ−４−（２−オキソエチル）ビフェニル−２−カルボキシレート
−７８℃の（メトキシメチル）ジフェニルホスフィンオキシド（１．６２ｇ）の４０ｍＬテトラヒドロフラン中溶液に、リチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ、３．３ｍＬ）を加え、３分間撹拌した後、実施例２４Ｂ（１．５７ｇ）を加え、溶液を室温に加温した。ＮａＨ（２３０ｍｇ）および４０ｍＬ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え、混合物を６０℃に１時間加熱した。反応物を冷却し、ＮａＨ２ＰＯ４溶液に注加した。得られた溶液をエーテルで２回抽出し、一緒にした抽出物を水およびブラインで２回洗浄し濃縮した。エノールエーテルの粗製混合物を１Ｍ ＨＣｌ（５０ｍＬ）およびジオキサン（５０ｍＬ）に取り、６０℃で３時間撹拌した。反応物を冷却し、ＮａＨＣＯ３溶液に注加した。得られた溶液をエーテルで２回抽出し、一緒にした抽出物を水およびブラインで洗浄し濃縮した。生成物はさらに精製することなく使用した。
実施例２５Ｂ
メチル４’−クロロ−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）ビフェニル−２−カルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例２５Ａで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートをピロリジンで置き換えて調製した。
実施例２５Ｃ
（４’−クロロ−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）ビフェニル−２−イル）メタノール
この実施例化合物を、実施例２４Ｄの実施例２４Ｃを実施例２５Ｂで置き換えて調製した。
実施例２５Ｄ
４’−クロロ−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）ビフェニル−２−カルバルデヒド
この実施例化合物を、実施例２４Ｅの実施例２４Ｄを実施例２５Ｃで置き換えて調製した。
実施例２５Ｅ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２カルボキサルデヒドを実施例２５Ｄで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例２４Ｈで置き換えて調製した。
実施例２５Ｆ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例２５Ｅで置き換えて調製した。
実施例２５Ｇ
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２５Ｆで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨＺ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１５（ｓ，１Ｈ）、８．４７（ｔ，１Ｈ）、８．４２（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｍ，４Ｈ）、７．２２（ｍ，３Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｍ，２Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．３４（ｄ，１Ｈ）、６．２６（ｓ，２Ｈ）、３．８７（ｄｄ，２Ｈ）、３．６１（ｍ，４Ｈ）、３．１０−３．２４（ｍ，１１Ｈ）、２．９７（ｍ，４Ｈ）、２．３１（ｍ，４Ｈ）、１．８９（ｍ，４Ｈ）、１．６１（ｍ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，２Ｈ）。
実施例２６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２６Ａ
エチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
この実施例化合物を、実施例２０Ａの５−ヒドロキシインダゾールを５−ヒドロキシインドールで置き換えて調製した。
実施例２６Ｂ
エチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例２０Ｄの実施例２０Ａを実施例２６Ａで置き換えて調製した。
実施例２６Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例２６Ｂで置き換えて調製した。
実施例２６Ｄ
４−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを１−シクロペンチルピペリジン−４−アミンで置き換えて調製した。
実施例２６Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２６Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．０４（ｍ，４Ｈ）、６．８０（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、６．３６（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｓ，１Ｈ）、５．７６（ｓ，１Ｈ）、３．８４（ｍ，２Ｈ）、３．２４（ｍ，４Ｈ）、２．９９（ｍ，４Ｈ）、２．８５（ｍ，２Ｈ）、２．７１（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｍ，４Ｈ）、１．５０−１．７０（ｍ，６Ｈ）、１．３８（ｍ，２Ｈ）、１．１７（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例２７
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］−３−イソブチルピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ａ
メチル２−ブロモ−４−メチルペンタノエート
水（２１４ｍＬ）の中の濃ＨＢｒ（４８％）（２０ｍＬ）にＫＢｒ（１７．６ｇを加え、０℃に冷却し、次いで亜硝酸ナトリウム（５．２ｇ）を一括して加え、次いでＤＬ−ロイシン（５．２ｇ）を分割して加えた。反応物を０℃で１．５時間機械的に撹拌し、次いで２×２００ｍＬ酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。ろ過し濃縮した後、得られた油状物をＣＨ２Ｃｌ２／メタノールに溶解し、エーテル（３０ｍＬ）中の２．０Ｍ（ＴＭＳ）ＣＨＮ２で、室温で１０分間処理した。反応液を濃縮し、次いで９７．５／２．５ヘキサン／酢酸エチルを用いてフラッシュクロマトグラフィーで精製した。
実施例２７Ｂ
３−イソブチルピペラジン−２−オン
エタノール（１５ｍＬ）中の実施例２７Ａ（２．２ｇ）を２．５時間かけてエタン−１，２−ジアミン（１３．２ｍＬ）のエタノール（６０ｍＬ）中還流撹拌溶液に滴下した。加熱をさらに２．５時間続行し、次いでエタノール中のＮａＯＥｔを加え（重量で２１％、４．０ｍＬ）、さらに９０分間加熱した。次いで反応物を冷却し濃縮した。エーテルとすり混ぜた後、表題化合物を精製することなく使用した。
実施例２７Ｃ
４’−クロロビフェニル−２−カルバルデヒド
トルエン（５０ｍＬ）中の２−ブロモベンズアルデヒド（２．３ｍｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３５ｇ）に、４−クロロフェニルボロン酸（４．０ｇ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（７０ｍｌ）を加えた。混合物を還流下で１時間加熱した。反応物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、一緒にした水層を酢酸エチルで逆抽出した。一緒にした有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水した。粗製物質を、９７．５／２．５ヘキサン／酢酸エチルを用いてフラッシュクロマトグラフィーで精製した。
実施例２７Ｄ
４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）−３−イソブチルピペラジン−２−オン
この実施例化合物を、実施例１Ａのｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例２７Ｂで置き換えて調製した。
実施例２７Ｅ
１−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）−２−イソブチルピペラジン
実施例２７Ｄのテトラヒドロフラン（３．６ｍＬ）中溶液に、ボラン−メチルスルフィド錯体（テトラヒドロフラン中に１０Ｍ）（０．２４ｍＬ）を加えた。反応物を還流下で１６時間加熱し、次いで氷／水浴中で冷却した。メタノール（５ｍＬ）を注意深く加え、混合物を冷たい状態で７５分間撹拌した。次いでジオキサン（０．６５ｍＬ）中の４Ｎ ＨＣｌを加え、反応物を還流下で６０分間加熱した。室温に冷却した後、１Ｎ ＮＨ４ＯＨ（２．６ｍＬ）を加え、反応物を１５分間撹拌した。次いで反応物を濃縮し、メタノールに再溶解し、濃縮し、トルエンに再溶解し、濃縮した。粗製固体をＣＨＣｌ３／メタノールにスラリー化し、固体をろ別し、ろ液を濃縮して表題化合物を得た。
実施例２７Ｆ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）−３−イソブチルピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｄの実施例１Ｂを実施例２７Ｅで置き換えて調製した。
実施例２７Ｇ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）−３−イソブチルピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例２７Ｆで置き換えて調製した。
実施例２７Ｈ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］−３−イソブチルピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｇ（１３ｍｇ）、実施例１Ｆ（７ｍｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（８ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）をＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）中で２４時間撹拌した。生成物を、Ｃ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用いた分取ＨＰＬＣにより、２０−１００％ＣＨ３ＣＮ ｖｓ．水に０．１％トリフルオロ酢酸の勾配で溶出させて精製して、生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６５（ｔ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．３９（ｍ，３Ｈ）、７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｄｄ，１Ｈ）、６．８３（ｍ，２Ｈ）、６．７６（ｍ，１Ｈ）、６．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．７０および４．１５（両ｖ ｂｒ ｓ，計１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．６０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．３２，３．２７，３．２４，３．０６（全ｍ，計１１Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｍ，３Ｈ）、１．３０（ｍ，４Ｈ）、０．７０（ｂｒ ｍ，６Ｈ）。
実施例２８
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−｛［４−（２，４−ジオキソ−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタ−３−イル）フェニル］スルホニル｝−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換え、実施例１Ｆを４−（２，４−ジオキソ−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．８７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，２Ｈ）、７．７１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，７Ｈ）、７．３５（ｍ，５Ｈ）、７．１０（ｄｄ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，２Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｓ，１Ｈ）、４．３７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．４３（ｍ，４Ｈ）、３．２２，３．００，２．８５（全ｖ ｂｒ ｓ，計６Ｈ）、２．６２（ｍ，２Ｈ）、２．１８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２９
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−｛［４−（４−メチル−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル）フェニル］スルホニル｝−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換え、実施例１Ｆを４−（４−メチル−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．８７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．２０（ｓ，１Ｈ）、９．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．９０（ｄ，２Ｈ）、７．８３（ｄ，２Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．３２（ｍ，５Ｈ）、７．０８（ｄｄ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，２Ｈ）、６．７６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３（ｓ，１Ｈ）、４．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．６０（ｍ，２Ｈ）、３．４０（ｍ，２Ｈ）、３．２１，３．００，２．８４（全ｂｒ ｓ，計６Ｈ）、２．７５（ｄｄ，１Ｈ）、２．２８（ｄ，１Ｈ）、１．０８（ｄ，３Ｈ）。
実施例３０
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−｛［４−（３，３−ジメチル−２−オキソアゼチジン−１−イル）フェニル］スルホニル｝−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換え、実施例１Ｆを４−（３，３−ジメチル−２−オキソアゼチジン−１−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，２Ｈ）、７．７２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．４０（ｍ，４Ｈ）、７．３３（ｍ，３Ｈ）、７．０８（ｄｄ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，２Ｈ）、６．７６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、４．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．５８（ｓ，２Ｈ）、３．４５（ｍ，２Ｈ）、３．２１，３．００，２．８４（全ｂｒ ｓ，計６Ｈ）、１．３２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３１
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−｛［４−（４−ニトロ−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］スルホニル｝−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換え、実施例１Ｆを４−（４−ニトロ−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．９８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．１１（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，２Ｈ）、８．０５（ｄ，２Ｈ）、７．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．００（ｄｄ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，２Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３（ｓ，１Ｈ）、４．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．４５（ｍ，２Ｈ）、３．２１，３．００，２．８４（全ｂｒ ｓ，計６Ｈ）。
実施例３２
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−｛［２−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換え、実施例１Ｆを２−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）ベンゼンスルホンアミドで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．９５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．３６（ｍ，５Ｈ）、７．２３（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｍ，２Ｈ）、６．９０（ｄ，２Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｓ，１Ｈ）、４．４０（ｍ，３Ｈ）、３．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．４０，３．２０ ３．００，２．９０（全ｖ ｂｒ ｍ，計１３Ｈ）、１．６３（ｍ，５Ｈ）、１．２７（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
実施例３３
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−｛［３−（｛［（１−エチルピロリジン−２−イル）メチル］アミノ｝カルボニル）−４−メトキシフェニル］スルホニル｝−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換え、実施例１ＦをＮ−（（１−エチルピロリジン−２−イル）メチル）−２−メトキシ−５−スルファモイルベンズアミドで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｔ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｍ，５Ｈ）、７．０９（ｄｄ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，２Ｈ）、６．７６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、４．３９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．９６（ｓ，３Ｈ）、３．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．６０（ｍ，４Ｈ）、３．５５−２．８０（エンベロープ，１０Ｈ）、２．１２（ｍ，１Ｈ）、２．００（ｍ，１Ｈ）、１．８５（ｍ，２Ｈ）、１．２３（ｔ，３Ｈ）。
実施例３４
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１−ナフチルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３４Ａ
メチル２−ブロモ−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｄの実施例１Ｃをメチル２−ブロモ−４−フルオロベンゾエートで置き換えて調製した。
実施例３４Ｂ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ナフタレン−１−イルオキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１８Ｆの実施例１８Ｅを実施例３４Ａで置き換え、フェノールを１−ナフトールで置き換えて調製した。
実施例３４Ｃ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ナフタレン−１−イルオキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例３４Ｂで置き換えて調製した。
実施例３４Ｄ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１−ナフチルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例３４Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．８２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５８（ｔ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，８Ｈ）、７．３８（ｍ，４Ｈ）、７．２０（ｄｄ，１Ｈ）、６．８２（ｍ，２Ｈ）、６．５５（ｓ，１Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、４．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．２７（ｍ，６Ｈ）、３．２２，３．０２，２．８５（全ｂｒ ｓ，計６Ｈ）、１．８４（ｍ，１Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．２９（ｍ，２Ｈ）。
実施例３５
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２−ナフチルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３５Ａ
１−（ジフルオロメチルスルホニル）−２−フルオロベンゼン
この実施例化合物を、実施例１８Ｆの実施例１８Ｅを実施例３４Ａで置き換え、フェノールを２−ナフトールで置き換えて調製した。
実施例３５Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ナフタレン−２−イルオキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例３５Ａで置き換えて調製した。
実施例３５Ｃ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２−ナフチルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例３５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｔ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｍ，２Ｈ）、７．６９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，６Ｈ）、７．３７（ｍ，５Ｈ）、７．１８（ｄｄ，１Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．８１（ｄｄ，１Ｈ）、６．７７（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、４．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．２７（ｍ，６Ｈ）、３．２２，３．０２，２．８５（全ｂｒ ｓ，計６Ｈ）、１．８４（ｍ，１Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．２９（ｍ，２Ｈ）。
実施例３６
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２−ナフチルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例３５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．６１（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、８．５７（ｔ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｍ，２Ｈ）、７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．５０（ｍ，６Ｈ）、７．４０（ｍ，５Ｈ）、７．１８（ｄｄ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｓ，１Ｈ）、４．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．００（ｍ，２Ｈ）、３．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．４０（ｍ，８Ｈ）、３．３０−２．８０（エンベロープ，１０Ｈ）、１．９２（ｍ，２Ｈ）。
実施例３７
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２−ナフチルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例３５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１６３Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．８２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．６５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，７Ｈ）、７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．１８（ｍ，２Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ）、６．８１（ｄｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、４．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．８３（ｄｄ，２Ｈ）、３．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．２３（ｍ，４Ｈ）、３．２２，３．０２，２．８５（全ｂｒ ｓ，計６Ｈ）、３．１５（ｍ，２Ｈ）、１．８０（ｍ，１Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．２２（ｍ，２Ｈ）。
実施例３８
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（キノリン−７−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３８Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（キノリン−７−イルオキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１８Ｆの実施例１８Ｅを実施例３４Ａで置き換え、フェノールをキノリン−７−オルで置き換えて調製した。
実施例３８Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（キノリン−７−イルオキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例３８Ａで置き換えて調製した。
実施例３８Ｃ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（キノリン−７−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例３８Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．８０（ｄ，１Ｈ）、８．４８（ｔ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．５９（ｍ，２Ｈ）、７．５０（ｍ，４Ｈ）、７．４５（ｄｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．８３（ｄ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、４．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．３０−２．８０（エンベロープ，１２Ｈ）、１．８４（ｍ，１Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．２５（ｍ，２Ｈ）。
実施例３９
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（キノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３９Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（キノリン−６−イルオキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１８Ｆの実施例１８Ｅを実施例３４Ａで置き換え、フェノールをキノリン−６−オルで置き換えて調製した。
実施例３９Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（キノリン−６−イルオキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例３９Ａで置き換えて調製した。
実施例３９Ｃ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（キノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例３９Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）１１．９０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．６５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．８０（ｄ，１Ｈ）、８．４６（ｔ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，６Ｈ）、７．４５（ｄｄ，１Ｈ）、７．３７（ｍ，４Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．７９（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、４．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．４０−２．８０（エンベロープ １２Ｈ）、１．８７（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，２Ｈ）。
実施例４０
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４０Ａ
１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−インドール−５−オル
５−ベンジルオキシ−インドール（１．０ｇ）をテトラヒドロフラン中のＮａＨ（１３５ｍｇ）およびトリイソプロピルシリルクロリド（１．０ｇ）で１時間処理し、フラッシュクロマトグラフィー（９８／２酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、次いでパールマン触媒（０．１９ｇ）および水素バルーンを用いてエタノール（３５ｍＬ）中で脱ベンジル化した。
実施例４０Ｂ
メチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１８Ｆの実施例１８Ｅを実施例３４Ａで置き換え、フェノールを実施例４０Ａで置き換えて調製した。この実施例では、精製する前に、テトラヒドロフラン／水９５／５中のテトラブチルアンモニウムフルオリドを用いてエーテル生成による粗製物質を脱シリル化した。
実施例４０Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例４０Ｂで置き換えて調製した。
実施例４０Ｄ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例４０Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．１７（ｓ，１Ｈ）、９．５０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６１（ｔ，１Ｈ）、８．５７（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．３６（ｍ，５Ｈ）、７．１０（ｓ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．３７（ｍ，１Ｈ）、６．２１（ｄ，１Ｈ）、４．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．３０（ｍ，６Ｈ）、３．２０，２．９５，２．８０（全ｂｒ ｓ，計６Ｈ）、１．８６（ｍ，１Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．２５（ｍ，２Ｈ）。
実施例４１
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（イソキノリン−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４１Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（イソキノリン−５−イルオキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１８Ｆの実施例１８Ｅを実施例３４Ａで置き換え、フェノールをイソキノリン−５−オルで置き換えて調製した。
実施例４１Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（イソキノリン−５−イルオキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例４１Ａで置き換えて調製した。
実施例４１Ｃ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（イソキノリン−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例４１Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．９０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．５５（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．２６（ｓ，１Ｈ）、８．４７（ｍ，２Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｍ，６Ｈ）、７．２９（ｍ，４Ｈ）、６．８０（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｍ，２Ｈ）、４．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．２４（ｍ，６Ｈ）、３．２２，３．００，２．８５（全ｂｒ ｓ，計６Ｈ）、１．８７（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，２Ｈ）。
実施例４２
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（イソキノリン−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例４１Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．９０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．３８（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．２２（ｓ，１Ｈ）、８．５４（ｔ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｍ，５Ｈ）、７．２９（ｍ，４Ｈ）、６．８０（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｍ，２Ｈ）、４．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．４０（ｍ，２Ｈ）、３．３５−２．８０（エンベロープ，８Ｈ）、３．０８（ｍ，２Ｈ）、２．７２，２．７０（両ｓ，計６Ｈ）、１．８７（ｍ，２Ｈ）。
実施例４３
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（キノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例３９Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．９６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．３８（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．７７（ｄｄ，１Ｈ）、８．５１（ｔ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，６Ｈ）、７．３８（ｍ，５Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．７９（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、４．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．４２（ｍ，２Ｈ）、３．３５−２．８０（エンベロープ，８Ｈ）、３．１５（ｍ，２Ｈ）、２．８１，２．７９（両ｓ，計６Ｈ）、１．９３（ｍ，２Ｈ）。
実施例４４
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例４０Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．１８（ｓ，１Ｈ）、９．３０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｔ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．４０（ｍ，４Ｈ）、７．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．１４（ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、６．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｍ，１Ｈ）、６．２０（ｓ，１Ｈ）、４．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．４０（ｍ，２Ｈ）、３．３５−２．８０（エンベロープ，８Ｈ）、３．１０（ｍ，２Ｈ）、２．７８，２．７６（両ｓ，計６Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）。
実施例４５
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４５Ａ
１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−インドール−４−オル
４−ベンジルオキシ−インドール（１．０ｇ）をテトラヒドロフラン中のＮａＨ（１３５ｍｇ）およびトリイソプロピルシリルクロリド（１．０ｇ）で１時間処理し、フラッシュクロマトグラフィー（９８／２酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、次いでパールマン触媒（０．１９ｇ）および水素バルーンを用いてエタノール（３５ｍＬ）中で脱ベンジル化した。
実施例４５Ｂ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１８Ｆの実施例１８Ｅを実施例３４Ａで置き換え、フェノールを実施例４５Ａで置き換えて調製した。ここで、精製する前に、テトラヒドロフラン／水９５／５中のテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリドを用いてエーテル生成による粗製物質を脱シリル化した。
実施例４５Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例４５Ｂで置き換えて調製した。
実施例４５Ｄ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例４５Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．２４（ｓ，１Ｈ）、９．５０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６１（ｔ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．３０（ｍ，４Ｈ）、７．１５（ｄ，２Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９２（ｄｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３３（ｍ，２Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、４．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．３０（ｍ，６Ｈ）、３．２０，２．９５，２．８０（全ｂｒ ｓ，計６Ｈ）、１．８６（ｍ，１Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．２５（ｍ，２Ｈ）。
実施例４６
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例４５Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．２４（ｓ，１Ｈ）、９．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｔ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．１４８（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、６．９６（ｄｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、６．３２（ｓ，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、４．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．４０（ｍ，２Ｈ）、３．３５−２．８０（エンベロープ，８Ｈ）、３．１０（ｍ，２Ｈ）、２．７８，２．７６（両ｓ，計６Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４７Ａ
１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−インドール−６−オル
６−ベンジルオキシ−インドール（１．０ｇ）をテトラヒドロフラン中のＮａＨ（１３５ｍｇ）およびトリイソプロピルシリルクロリド（１．０ｇ）で１時間処理し、フラッシュクロマトグラフィー（９８／２酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、次いでパールマン触媒（０．１９ｇ）および水素バルーンを用いてエタノール（３５ｍＬ）中で脱ベンジル化した。
実施例４７Ｂ
メチル２−（１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１８Ｆの実施例１８Ｅを実施例３４Ａで置き換え、フェノールを実施例４７Ａで置き換えて調製した。この実施例では、精製する前に、テトラヒドロフラン／水９５／５中のテトラブチルアンモニウムフルオリドを用いてエーテル生成による粗製物質を脱シリル化した。
実施例４７Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例４７Ｂで置き換えて調製した。
実施例４７Ｄ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例４７Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．００（ｓ，１Ｈ）、９．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６４（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．６５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．９０（ｓ，１Ｈ）、６．７０（ｍ，２Ｈ）、６．４２（ｍ，１Ｈ）、６．３０（ｓ，１Ｈ）、４．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．４０（ｍ，２Ｈ）、３．３５−２．８０（エンベロープ，８Ｈ）、３．１０（ｍ，２Ｈ）、２．７８，２．７６（両ｓ，計６Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）。
実施例４８
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（イソキノリン−７−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４８Ａ
この実施例化合物を、実施例１８Ｆの実施例１８Ｅを実施例３４Ａで置き換え、フェノールをイソキノリン−７−オルで置き換えて調製した。
実施例４８Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（イソキノリン−７−イルオキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例４８Ａで置き換えて調製した。
実施例４８Ｃ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（イソキノリン−７−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例４８Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．９８（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．７０（ｖ ｂｒ ｓ，２Ｈ）、９．１０（ｓ，１Ｈ）、８．５６（ｔ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、６．８４（ｍ，２Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、４．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．００（ｍ，２Ｈ）、３．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．４０（ｍ，４Ｈ）、３．３０−２．８０（エンベロープ，１０Ｈ）、３．２０（ｍ，４Ｈ）、１．９２（ｍ，２Ｈ）。
実施例４９
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（イソキノリン−７−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例４８Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．９８（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．４０（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、９．１０（ｓ，１Ｈ）、８．５６（ｔ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、６．８４（ｍ，２Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、４．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．４２（ｍ，２Ｈ）、３．３５−２．８０（エンベロープ，８Ｈ）、３．１５（ｍ，２Ｈ）、２．８１，２．７９（両ｓ，計６Ｈ）、１．９３（ｍ，２Ｈ）。
実施例５０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例５０Ａ
メチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例４０Ｂの実施例３４Ａを実施例１９Ｄで置き換えて調製した。
実施例５０Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例５０Ａで置き換えて調製した。
実施例５０Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例５０Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．９８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．２０（ｓ，１Ｈ）、９．７０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．３５（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｔ，１Ｈ）、８．６２（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，４Ｈ）、７．１２（ｍ，４Ｈ）、６．８７（ｄｄ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｍ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，１Ｈ）、３．９８（ｍ，２Ｈ）、３．５０，３．４０，３．３０（全ｍ，計１２Ｈ）、３．１９（ｍ，２Ｈ）、３．００（ｍ，４Ｈ）、２．７５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．２３（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．４３（ｂｒ ｔ，２Ｈ）、０．９８（ｓ，６Ｈ）。
実施例５１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例５０Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．２０（ｓ，１Ｈ）、９．４０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．３０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｔ，１Ｈ）、８．６１（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，４Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．１２（ｍ，３Ｈ）、６．８７（ｄｄ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．２０（ｓ，１Ｈ）、３．６０（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．５０（ｍ，４Ｈ）、３．３５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．１３（ｍ，３Ｈ）、３．００（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、２．７８，２．７７（両ｓ，計６Ｈ）、２．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、２．１２（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｍ，４Ｈ）、１．４２（ｂｒ ｔ，２Ｈ）、０．９７（ｓ，６Ｈ）。
実施例５２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．２０（ｓ，１Ｈ）、９．６０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．２５（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．７０（ｔ，１Ｈ）、８．６２（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，４Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，２Ｈ）、６．８７（ｄｄ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｍ，１Ｈ）、６．２０（ｓ，１Ｈ）、３．９８（ｍ，２Ｈ）、３．５０，３．４０，３．３０（全ｍ，計１２Ｈ）、３．１９（ｍ，２Ｈ）、３．００（ｍ，４Ｈ）、２．７５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．１８（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、２．００（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、１．４３（ｂｒ ｔ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例５３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．２０（ｓ，１Ｈ）、９．３５（ｖ ｂｒ ｓ，２Ｈ）、８．６６（ｔ，１Ｈ）、８．６２（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，４Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，２Ｈ）、６．８７（ｄｄ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｍ，１Ｈ）、６．２０（ｓ，１Ｈ）、３．５０（ｍ，４Ｈ）、３．３５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．１３（ｍ，３Ｈ）、３．００（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、２．７８，２．７７（両ｓ，計６Ｈ）、２．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、２．２０（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、２．００（ｍ，２Ｈ）、１．９３（ｍ，２Ｈ）、１．４２（ｂｒ ｔ，２Ｈ）、０．９７（ｓ，６Ｈ）。
実施例５４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例５４Ａ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例４５Ｂの実施例３４Ａを実施例１９Ｄで置き換えて調製した。
実施例５４Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例５４Ａで置き換えて調製した。
実施例５４Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例５４Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．２７（ｓ，１Ｈ）、９．６０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．２０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６５（ｔ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄｄ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，２Ｈ）、７．１０（ｄ，２Ｈ）、７．００（ｄｄ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．３０（ｓ，１Ｈ）、６．２３（ｍ，１Ｈ）、３．９８（ｍ，２Ｈ）、３．６０，３．５０，３．４０（全ｍ，計１２Ｈ）、３．１９（ｍ，２Ｈ）、３．００（ｍ，４Ｈ）、２．７５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．２３（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、１．４３（ｂｒ ｔ，２Ｈ）、０．９８（ｓ，６Ｈ）。
実施例５５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例５５Ａ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１８Ｆのフェノールを実施例４５Ａで置き換えて調製した。ここで、精製する前に、テトラヒドロフラン／水９５／５中のテトラブチルアンモニウムフルオリドを用いてエーテル生成による粗製物質を脱シリル化した。
実施例５５Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例５５Ａで置き換えて調製した。
実施例５５Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．２５（ｓ，１Ｈ）、９．６０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．２０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６５（ｔ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄｄ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｍ，３Ｈ）、７．００（ｄｄ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．３０（ｓ，１Ｈ）、６．２３（ｍ，１Ｈ）、３．９８（ｍ，２Ｈ）、３．６０，３．５０，３．４０（全ｍ，計１２Ｈ）、３．１９（ｍ，２Ｈ）、３．００（ｍ，４Ｈ）、２．７５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．２０（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、２．００（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、１．４３（ｂｒ ｔ，２Ｈ）、０．９８（ｓ，６Ｈ）。
実施例５６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例５４Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．２７（ｓ，１Ｈ）、９．４０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．３５（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６５（ｔ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄｄ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｍ，３Ｈ）、７．００（ｄｄ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．３０（ｓ，１Ｈ）、６．２３（ｍ，１Ｈ）、３．５０（ｍ，４Ｈ）、３．３５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．１３（ｍ，３Ｈ）、３．００（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、２．７８，２．７７（両ｓ，計６Ｈ）、２．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、２．２２（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｍ，２Ｈ）、１．９３（ｍ，２Ｈ）、１．４２（ｂｒ ｔ，２Ｈ）、０．９７（ｓ，６Ｈ）。
実施例５７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．２５（ｓ，１Ｈ）、９．６０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．２０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６５（ｔ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄｄ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｍ，３Ｈ）、７．００（ｄｄ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．３０（ｓ，１Ｈ）、６．２３（ｍ，１Ｈ）、３．５０（ｍ，４Ｈ）、３．３５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．１３（ｍ，３Ｈ）、３．００（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、２．７８，２．７７（両ｓ，計６Ｈ）、２．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、２．２０（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、２．００（ｍ，２Ｈ）、１．９３（ｍ，２Ｈ）、１．４２（ｂｒ ｔ，２Ｈ）、０．９７（ｓ，６Ｈ）。
実施例５８
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例４５Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．２４（ｓ，１Ｈ）、９．５０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６７（ｔ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，４Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄｄ，２Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、６．９６（ｄｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｄ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、４．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．００（ｍ，２Ｈ）、３．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．４０（ｍ，４Ｈ）、３．３０−２．８０（エンベロープ，１０Ｈ）、３．２０（ｍ，４Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）。
実施例５９
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例４０Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．１９（ｓ，１Ｈ）、９．６０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６９（ｔ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ）、７．６５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．３８（ｍ，５Ｈ）、７．１２（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｍ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，１Ｈ）、４．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．００（ｍ，２Ｈ）、３．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．４０（ｍ，４Ｈ）、３．３０−２．８０（エンベロープ，１０Ｈ）、３．２０（ｍ，４Ｈ）、１．９６（ｍ，２Ｈ）。
実施例６０
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換え、実施例１Ｆを４−メトキシベンゼンスルホンアミドで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５７（ｓ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，２Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．３５（ｍ，６Ｈ）、７．１０（ｔ，１Ｈ）、７．０２（ｍ，２Ｈ）、６．８７（ｄ，２Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、４．３６（ｍ，２Ｈ）、３．８３（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｍ，２Ｈ）、３．２３（ｍ，２Ｈ）、３．０１（ｍ，２Ｈ）、２．８４（ｍ，２Ｈ）。
実施例６１
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換え、実施例１Ｆを４−メチルベンゼンスルホンアミドで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６４（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，２Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．３２（ｍ，６Ｈ）、７．１１（ｔ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，２Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、４．３６（ｍ，２Ｈ）、３．７６（ｍ，２Ｈ）、３．２３（ｍ，２Ｈ）、３．０１（ｍ，２Ｈ）、２．８４（ｍ，２Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）。
実施例６２
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例４０Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１６３Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４６（ｓ，１Ｈ）、１１．１６（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄｄ，１Ｈ）、７．６８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．３６（ｍ，６Ｈ）、７．１３（ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、６．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｍ，１Ｈ）、６．２１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．３２（ｓ，２Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．２５（ｍ，７Ｈ）、２．９３（ｍ，４Ｈ）、１．８４（ｍ，２Ｈ）、１．５４（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，２Ｈ）。
実施例６３
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例４５Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１６３Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５８（ｓ，１Ｈ）、１１．２７（ｓ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．５２（ｍ，５Ｈ）、７．３２（ｍ，５Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、６．９６（ｍ，２Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３６（ｍ，２Ｈ）、６．２６（ｍ，１Ｈ）、４．３２（ｓ，２Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．２５（ｍ，７Ｈ）、２．９３（ｍ，４Ｈ）、１．８４（ｍ，２Ｈ）、１．５４（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，２Ｈ）。
実施例６４
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例４０Ｃおよび実施例１７０Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．１８（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，６Ｈ）、７．４１（ｍ，５Ｈ）、７．２９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．１７（ｓ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、６．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｍ，１Ｈ）、６．１８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．３２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｍ，４Ｈ）、３．２５（ｍ，２Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）、２．９０（ｍ，２Ｈ）、２．７７（ｄ，６Ｈ）、１．８８（ｍ，２Ｈ）。
実施例６５
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例６５Ａ
４−（３−モルホリノプロピルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドおよび（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンをそれぞれ実施例１５９Ｃおよび３−モルホリノプロパン−１−アミンで置き換えて調製した。
実施例６５Ｂ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例４０Ｃおよび実施例６５Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．１８（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，６Ｈ）、７．４１（ｍ，５Ｈ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｍ，１Ｈ）、６．９９（ｍ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．４８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．２５（ｍ，１Ｈ）、４．２９（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、４．０１（ｍ，２Ｈ）、３．５９（ｍ，２Ｈ）、３．４１（ｍ，４Ｈ）、３．０５（ｍ，１０Ｈ）、２．５８（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）。
実施例６６
Ｎ−［（３−｛［クロロ（ジフルオロ）メチル］スルホニル｝−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例６６Ａ
（ジフルオロメチル）（２−フルオロフェニル）スルファン
ベンゼン（４００ｍＬ）中の粉末ＮａＯＨ（３１．２ｇ）、トリス（２−（２−メトキシエトキシ）エチル）アミン（５ｍＬ）および２−フルオロベンゼンチオール（３３．６ｍＬ）をクロロジフルオロメタンで飽和させ、８０℃で３０分間撹拌し、珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））でろ過した。ろ液を飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、水層をジエチルエーテルで抽出した。抽出物を一緒にし、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮した。
実施例６６Ｂ
１−（ジフルオロメチルスルホニル）−２−フルオロベンゼン
２５℃での１：１：２のＣＣｌ４／ＣＨ３ＣＮ／水（１．２Ｌ）中の実施例６６Ａ（４６ｇ）をＮａＩＯ４（１６４．６ｇ）およびＲｕＣｌ３・ＸＨ２Ｏ（５３４ｍｇ）で処理し、１８時間撹拌し、ジクロロメタンで希釈し、珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））でろ過した。ろ液を飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過し濃縮した。濃縮物をシリカゲルでろ過した。
実施例６６Ｃ
１−（クロロジフルオロメチルスルホニル）−２−フルオロベンゼン
−７８℃でのテトラヒドロフラン（６９０ｍＬ）中の実施例６６Ｂ（２５ｇ）およびＮ−クロロスクシンイミド（１７．５５ｇ）をリチウムヘキサメチルジシラジド（１７８．５ｍＬ）で１時間かけて処理し、１時間撹拌し、塩化アンモニウムでクエンチした。混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出物をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮した。濃縮物を０−５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例６６Ｄ
３−（クロロジフルオロメチルスルホニル）−４−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロリド
１２０℃でのクロロスルホン酸（３６．７ｍＬ）中の実施例６６Ｃ（４４ｇ）を１８時間撹拌し、２５℃に冷却し、砕氷上にピペッティングし、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮した。
実施例６６Ｅ
３−（クロロジフルオロメチルスルホニル）−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
−７８℃でのイソプロパノール（６９０ｍＬ）中の実施例６６Ｄ（２２ｇ）をアンモニア水（９０ｍＬ）で１時間かけて処理し、さらに１時間撹拌し、６Ｍ ＨＣｌ（３００ｍＬ）でクエンチし、２５℃に加温し濃縮した。濃縮物を水と混合し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮した。濃縮物をヘキサン／酢酸エチルから再結晶化させた。
実施例６６Ｆ
３−（クロロジフルオロメチルスルホニル）−４−（３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドおよび（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンをそれぞれ実施例６６ＥおよびＮ，Ｎ−ジメチルプロパン−１，３−ジアミンで置き換えて調製した。
実施例６６Ｇ
Ｎ−［（３−｛［クロロ（ジフルオロ）メチル］スルホニル｝−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例５４Ｂおよび実施例６６Ｆで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２０（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｍ，１Ｈ）、７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．２１（ｍ，３Ｈ）、７．０９（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．７１（ｍ，１Ｈ）、６．４１（ｍ，２Ｈ）、６．２１（ｍ，１Ｈ）、３．５７（ｍ，２Ｈ）、３．２８（ｍ，４Ｈ）、２．８４（ｍ，６Ｈ）、２．６７（ｍ，５Ｈ）、２．１９（ｍ，２Ｈ）、２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．７７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．６１（ｍ，２Ｈ）、１．４６（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例６７
Ｎ−［（３−｛［クロロ（ジフルオロ）メチル］スルホニル｝−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例６６Ｆで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２０（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｍ，１Ｈ）、８．０５（ｍ，１Ｈ）、７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．２１（ｍ，３Ｈ）、７．０９（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．７１（ｍ，１Ｈ）、６．４１（ｍ，２Ｈ）、６．２１（ｍ，１Ｈ）、３．５７（ｍ，２Ｈ）、３．２８（ｍ，４Ｈ）、３．０５（ｍ，２Ｈ）、２．９６（ｍ，２Ｈ）、２．８８（ｓ，３Ｈ）、２．７８（ｍ，２Ｈ）、２．６８（ｍ，３Ｈ）、２．１９（ｍ，２Ｈ）、２．０１（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．７２（ｍ，２Ｈ）、１．４５（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例６８
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−メトキシフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例６８Ａ
（２−ブロモ−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メタノール
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１８．４１ｍｌ）をクロロホルム（６４ｍｌ）に取り、得られた溶液を氷浴中で冷却した。三臭化リン（２０．１８ｍｌ）を１５分間かけて滴下した。次いで得られた懸濁液を７０℃で３０分間加熱した。３，３−ジメチルシクロヘキサノン（１０ｇ）のクロロホルム（２１ｍｌ）中溶液を３０分間かけて滴下した。混合物を７０℃でさらに２時間撹拌した。次いで混合物を室温に冷却した。溶液を注意深く氷に注加した。固体重炭酸ナトリウムを加えて酸を中和した。混合物をエーテルで３回抽出し、抽出物を水およびブラインで洗浄し、脱水した（ＭｇＳＯ４）。真空下で溶媒を除去し、粗製物質を、溶離液としてエーテルを用いてシリカ充てん物を通してフラッシュした。濃縮した後、粗製物質をメタノールに溶解した。水素化ホウ素ナトリウム（１．７５７ｇ）を注意深く加えた。得られた混合物を室温で終夜撹拌し、酢酸エチルで希釈した。混合物を水およびブラインで洗浄し、脱水した（ＭｇＳＯ４）。真空下で溶媒を除去し、残留物を、フラッシュクロマトグラフィーで、ヘキサン中の２０％酢酸エチルから１００％酢酸エチルで溶出させて精製した。
実施例６８Ｂ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｄの実施例１Ｃおよび実施例１Ｂをそれぞれ実施例２４Ｆおよびピペラジンで置き換えて調製した。
実施例６８Ｃ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−ブロモ−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１８Ｅの実施例１８Ｃおよび実施例１８Ｄをそれぞれ実施例６８Ａおよび実施例６８Ｂで置き換えて調製した。
実施例６８Ｄ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−メトキシフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
実施例６８Ｃ（１４２ｍｇ）、４−メトキシフェニルボロン酸（４５．６ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（８．７ｍｇ）およびフッ化セシウム（１１４ｍｇ）をジメトキシエタン（０．９ｍＬ）およびメタノール（０．４ｍＬ）の中で一緒にし、９０℃に２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水に注加した。有機層を水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮した。得られた固体をメタノールとすり混ぜ、ろ過した。
実施例６８Ｅ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−メトキシフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例６８Ｄで置き換えて調製した。
実施例６８Ｆ
３−ニトロ−４−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−アミンで置き換えて調製した。
実施例６８Ｇ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−メトキシフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇおよび実施例１Ｆを実施例６８Ｅおよび実施例６８Ｆで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５６（ｂｒｓ，１Ｈ）、１１．２６（ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｔ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．２９（ｔ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｍ，３Ｈ）、６．８８（ｍ，２Ｈ）、６．７４（ｍ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、６．３６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．２３（ｍ，１Ｈ）、３．７３（ｓ，３Ｈ）、３．６２（ｍ，２Ｈ）、３．５２（ｍ，４Ｈ）、３．２２（ｍ，４Ｈ）、２．９９（ｍ，４Ｈ）、２．１８（ｍ，２Ｈ）、１．９９（ｍ，６Ｈ）、１．８４（ｍ，２Ｈ）、１．４５（ｍ，２Ｈ）、１．２３（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例６９
４−［４−（｛４，４−ジメチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロヘキサ−１−エン−１−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例６９Ａ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例６８Ｄの４−メトキシフェニルボロン酸を４−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸で置き換えて調製した。
実施例６９Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例６９Ａで置き換えて調製した。
実施例６９Ｃ
４−［４−（｛４，４−ジメチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロヘキサ−１−エン−１−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例６９Ｂおよび実施例６８Ｆで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．２６（ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｔ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，２Ｈ）、７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．２９（ｍ，３Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．７２（ｍ，１Ｈ）、６．４６（ｍ，１Ｈ）、６．３６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．２３（ｍ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，４Ｈ）、３．５２（ｍ，４Ｈ）、３．１８（ｍ，４Ｈ）、３．０２（ｍ，４Ｈ）、２．１９（ｍ，２Ｈ）、２．０２（ｍ，６Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．４７（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例７０
４−［４−（｛４，４−ジメチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］シクロヘキサ−１−エン−１−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例７０Ａ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）シクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例６８Ｄの４−メトキシフェニルボロン酸を４−（トリフルオロメトキシ）フェニルボロン酸で置き換えて調製した。
実施例７０Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）シクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例７０Ａで置き換えて調製した。
実施例７０Ｃ
４−［４−（｛４，４−ジメチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］シクロヘキサ−１−エン−１−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例７０Ｂおよび実施例６８Ｆで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．２６（ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｔ，１Ｈ）、８．５４（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．５６（ｍ，３Ｈ）、７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｍ，２Ｈ）、６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．７２（ｍ，１Ｈ）、６．４６（ｍ，１Ｈ）、６．２３（ｍ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，４Ｈ）、３．５２（ｍ，４Ｈ）、３．１８（ｍ，４Ｈ）、３．０２（ｍ，４Ｈ）、２．１９（ｍ，２Ｈ）、２．０２（ｍ，６Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．４７（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例７１
４−［４−（｛４，４−ジメチル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロヘキサ−１−エン−１−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例７１Ａ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例６８Ｄの４−メトキシフェニルボロン酸を３−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸で置き換えて調製した。
実施例７１Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例７１Ａで置き換えて調製した。
実施例７１Ｃ
４−［４−（｛４，４−ジメチル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロヘキサ−１−エン−１−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例７１Ｂおよび実施例６８Ｆで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．２６（ｓ，１Ｈ）、８．６５（ｔ，１Ｈ）、８．５４（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．５６（ｍ，３Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．２９（ｔ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｔ，１Ｈ）、６．７２（ｍ，１Ｈ）、６．４６（ｍ，１Ｈ）、６．３１（ｍ，１Ｈ）、６．２３（ｍ，１Ｈ）、３．５８（ｍ，７Ｈ）、３．１８（ｍ，４Ｈ）、３．０２（ｍ，４Ｈ）、２．１９（ｍ，３Ｈ）、２．０２（ｍ，６Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．４７（ｍ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例７２
４−（４−｛［２−（３−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例７２Ａ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（３−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例６８Ｄの４−メトキシフェニルボロン酸を３−フルオロフェニルボロン酸で置き換えて調製した。
実施例７２Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（３−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例７２Ａで置き換えて調製した。
実施例７２Ｃ
４−（４−｛［２−（３−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例７２Ｂおよび実施例６８Ｆで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．２６（ｓ，１Ｈ）、８．６５（ｔ，１Ｈ）、８．５４（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．５６（ｍ，３Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．２９（ｔ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．７２（ｍ，１Ｈ）、６．４６（ｍ，１Ｈ）、６．３１（ｍ，１Ｈ）、６．２３（ｍ，１Ｈ）、３．５８（ｍ，７Ｈ）、３．１８（ｍ，４Ｈ）、３．０２（ｍ，４Ｈ）、２．１９（ｍ，３Ｈ）、２．０２（ｍ，６Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．４７（ｍ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例７３
４−（４−｛［２−（４−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例７３Ａ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例６８Ｄの４−メトキシフェニルボロン酸を４−フルオロフェニルボロン酸で置き換えて調製した。
実施例７３Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例７３Ａで置き換えて調製した。
実施例７３Ｃ
４−（４−｛［２−（４−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例７３Ｂおよび実施例６８Ｆで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．２６（ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｔ，１Ｈ）、８．５４（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．５６（ｍ，３Ｈ）、７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｍ，２Ｈ）、６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．７２（ｍ，１Ｈ）、６．４６（ｍ，１Ｈ）、６．２３（ｍ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，４Ｈ）、３．５２（ｍ，４Ｈ）、３．１８（ｍ，４Ｈ）、３．０２（ｍ，４Ｈ）、２．１９（ｍ，２Ｈ）、２．０２（ｍ，６Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．４７（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例７４
Ｎ−（｛３−｛［クロロ（ジフルオロ）メチル］スルホニル｝−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例７４Ａ
３−（クロロジフルオロメチルスルホニル）−４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドおよび（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンをそれぞれ実施例６６Ｅおよび１−メチルピペリジン−４−アミンで置き換えて調製した。
実施例７４Ｂ
Ｎ−（｛３−｛［クロロ（ジフルオロ）メチル］スルホニル｝−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例７４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０７（ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，４Ｈ）、７．０５（ｍ，３Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．６０（ｍ，２Ｈ）、６．３６（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、３．６７（ｍ，１Ｈ）、２．９７（ｍ，６Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．５９（ｍ，２Ｈ）、２．４６（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９８（ｍ，４Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例７５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例７５Ａ
メチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドおよびｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートをそれぞれ実施例１４９Ｄおよび実施例１５０Ａで置き換えて調製した。
実施例７５Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例７５Ａで置き換えて調製した。
実施例７５Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例７５Ｂおよび実施例２１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０７（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，４Ｈ）、７．０５（ｍ，４Ｈ）、６．７９（ｄｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，１Ｈ）、６．３６（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、２．９７（ｍ，６Ｈ）、２．６９（ｓ，２Ｈ）、２．５９（ｍ，２Ｈ）、２．４６（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、２．１１（ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｍ，２Ｈ）、１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．６２（ｍ，４Ｈ）。
実施例７６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例７６Ａ
４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドおよび（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンをそれぞれ実施例１５９Ｃおよび１−メチルピペリジン−４−アミンで置き換えて調製した。
実施例７６Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例７６Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０８（ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，４Ｈ）、７．０５（ｍ，３Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．６０（ｍ，２Ｈ）、６．３６（ｔ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、３．６７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、２．９７（ｍ，６Ｈ）、２．７１（ｓ，３Ｈ）、２．６３（ｍ，１Ｈ）、２．４７（ｓ，３Ｈ）、２．１７（ｍ，６Ｈ）、１．９８（ｍ，４Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例７７
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（フェノキシメチル）ベンズアミド
実施例７７Ａ
５−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）イソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
５−ブロモイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（４００ｍｇ）、実施例１Ｂ（６４６ｍｇ）および三塩基性リン酸カリウム（５５８ｍｇ）を１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）に加えた。溶液を真空下で脱ガスし、窒素で３回フラッシュした。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５１．６ｍｇ）および２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル（６７．２ｍｇ）を加え、溶液を８０℃に１６時間加熱した。溶液を冷却し、ろ過し、濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーでヘキサン中の３０％酢酸エチルを用いて精製した。
実施例７７Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ヒドロキシメチル）安息香酸
実施例７７Ａ（２５６ｍｇ）および水酸化リチウム一水和物（１５４ｍｇ）を１，４−ジオキサン（４ｍＬ）および水（１ｍＬ）に加えた。溶液を６５℃に１６時間加熱し、冷却し、真空下で濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで酢酸エチルを用いて精製した。続いて溶液を無水硫酸ナトリウムで脱水し、続いて使用するのに十分な純度の粗生成物を得た。
実施例７７Ｃ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ヒドロキシメチル）ベンゾエート
トリメチルシリルジアゾメタン（ジエチルエーテル中に２Ｍ溶液、０．２１４ｍＬ）を、酢酸エチル（２ｍＬ）およびメタノール（２ｍＬ）に溶解した実施例７７Ｂ（１７０ｍｇ）に加えた。溶液を５分間混合し、次いで溶媒を真空下で除去して、続いて使用するのに十分な純度の粗生成物を得た。
実施例７７Ｄ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェノキシメチル）ベンゾエート
トリフェニルホスフィン（９３ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に加え、０℃に冷却した。ジエチルアゾジカルボキシレート（４０％溶液、０．１６１ｍＬ）を加え、溶液を０℃で１５分間撹拌した。フェノール（３３．３ｍｇ）および実施例７７Ｃ（１４５ｍｇ）を加え、溶液を室温に加温し、１６時間混合した。溶液を真空下で濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、３０％酢酸エチル（ヘキサン）から５０％酢酸エチル（ヘキサン）に増大させながら用いて精製した。
実施例７７Ｅ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェノキシメチル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例７７Ｂの実施例７７Ａを実施例７７Ｄで置き換えて調製した。
実施例７７Ｆ
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例７７Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５２（ｍ，２Ｈ）、７．８８（ｄｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．４８（ｓ，３Ｈ）、７．３７（ｍ，２Ｈ）、７．２６−７．１０（ｍ，４Ｈ）、７．０１（ｓ，１Ｈ）、６．８７（ｔ，１Ｈ）、６．８３−６．７５（ｍ，３Ｈ）、５．２２（広幅 ｓ，２Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．４１−３．１０（ｍ，１０Ｈ）、２．３９（広幅 ｓ，４Ｈ）、１．８９（ｍ，１Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．３２−１．１８（ｍ，２Ｈ）。
実施例７８
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例７８Ａ
Ｎ−（４−スルファモイルフェニル）アクリルアミド
４−アミノベンゼンスルホンアミド（１．００ｇ）およびピリジン（１．４１ｍＬ）を１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）に加えた。塩化アクリロイル（０．４９ｍＬ）を滴下し、溶液を室温で３時間撹拌した。１Ｍ ＨＣｌを加え、溶液を酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインおよび無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、溶媒を除去して、続いて使用するのに十分な純度の粗生成物を得た。
実施例７８Ｂ
３−モルホリノ−Ｎ−（４−スルファモイルフェニル）プロパンアミド
実施例７８Ａ（３５９ｍｇ）およびモルホリン（１．３８ｍＬ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に加え、室温で１６時間混合した。溶液を真空下で濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーでジクロロメタン中の５％メタノールを用いて精製した。
実施例７８Ｃ
４−（３−モルホリノプロピルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例７８Ｂ（２６８ｍｇ）をテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に加えた。ボラン（テトラヒドロフラン中に１Ｍ、４．２８ｍＬ）を徐々に加え、溶液を室温で１６時間混合した。反応物をメタノールで徐々にクエンチした。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン樹脂（３．４２ｍｍｏｌアミン）を加え、溶液を室温で１５分間混合した。溶液をろ過し、真空下で濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで酢酸エチル中の１０％メタノールを用いて精製した。
実施例７８Ｄ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｆを実施例７８Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．９８（広幅 ｓ，１Ｈ）、７．５１−７．４４（ｍ，９Ｈ）、７．４０−７．３１（ｍ，３Ｈ）、７．２６−７．２１（ｍ，１Ｈ）、７．１３（ｔｔ，１Ｈ）、６．９４（ｄｄ，２Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６６（ｔ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，２Ｈ）、６．３２（ｄ，１Ｈ）、３．５７（ｔ，４Ｈ）、３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．１６−３．０４（ｍ，６Ｈ）、２．３５（ｍ，１０Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）。
実施例７９
４−｛４−（［４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンズアミド
実施例７９Ａ
メチル４−ブロモ−２−フルオロベンゾエート
４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸（５．００ｇ）を酢酸エチル（３５ｍＬ）およびメタノール（３５ｍＬ）に加えた。トリメチルシリルジアゾメタン（ジエチルエーテル中に２Ｍ溶液、１２．５６ｍＬ）を徐々に加え、溶液を室温で３０分間混合した。真空下で溶媒を除去し、粗製物質を酢酸エチルに溶解した。溶液を０．５Ｍ水酸化ナトリウムで抽出し、ブライン、次いで無水硫酸ナトリウムで脱水した。ろ過した後、溶媒を真空下で除去し、続いて使用するのに十分な純度の粗生成物を得た。
実施例７９Ｂ
メチル４−ブロモ−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンゾエート
実施例７９Ａ（５００ｍｇ）、ピリジン−３−オル（２０４ｍｇ）および炭酸カリウム（３８５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１８ｍＬ）に加え、混合物を１４５℃に２時間加熱し、次いで１３０℃で１６時間加熱した。溶液を冷却し、水（１００ｍＬ）に加え、ヘキサン中の７０％酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。ろ過した後、溶液を真空下で濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーでヘキサン中の５０−７０％酢酸エチルを用いて精製した。
実施例７９Ｃ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンゾエート
実施例７９Ｂ（３６７ｍｇ）、実施例１Ｂ（４１０ｍｇ）および三塩基性リン酸カリウム（３７９ｍｇ）を１，２−ジメトキシエタン（６ｍＬ）に加えた。溶液を真空下で脱ガスし、窒素で３回フラッシュした。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３２．７ｍｇ）および２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル（４２．６ｍｇ）を加え、溶液を８０℃に１６時間加熱した。溶液を冷却し、ろ過し、濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーでヘキサン中の５０−７０％酢酸エチルを用いて精製した。
実施例７９Ｄ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例７９Ｃで置き換えて調製した。
実施例７９Ｅ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例７９Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７２（広幅 ｓ，１Ｈ）、８．６４（ｔ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｔ，２Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２−７．４４（ｍ，６Ｈ）、７．３７（ｍ，２Ｈ）、７．２６−７．１０（ｍ，４Ｈ）、６．７９（ｄｄ，１Ｈ）、６．５０（ｄ，１Ｈ）、３．８７（ｄｄ，２Ｈ）、３．４０（ｓ，２Ｈ）、３．３８−３．２４（ｍ，４Ｈ）、３．１９（広幅 ｓ，４Ｈ）、２．３７（広幅 ｓ，４Ｈ）、１．９２（ｍ，１Ｈ）、１．６５（ｄ，２Ｈ）、１．２８（ｍ，２Ｈ）。
実施例８０
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例７９Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例２Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３４（ｓ，１Ｈ）、８．２７（ｄｄ，２Ｈ）、７．５１−７．４４（ｍ，８Ｈ）、７．４１−７．２９（ｍ，３Ｈ）、７．２７−７．１９（ｍ，２Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．７２（ｔ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，２Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．３６（ｓ，２Ｈ）、３．２９−３．２２（ｍ，２Ｈ）、３．１６（ｍ，４Ｈ）、２．９６（ｔ，２Ｈ）、２．３４（ｍ，４Ｈ）、１．７７（ｍ，１Ｈ）、１．６６（ｄ，２Ｈ）、１．２１（ｍ，２Ｈ）。
実施例８１
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−｛［４−（｛（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−［（フェニルチオ）メチル］プロピル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−フェノキシベンズアミド
実施例８１Ａ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニルアミノ）−４−ヒドロキシブタノエート
Ｆｍｏｃ−Ｄ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−ＯＨ（９．０ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４．６ｍＬ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に加え、−４０℃に冷却した。イソブチルクロロホルメート（３．１ｍＬ）を加え、溶液を３０分間かけて徐々に０℃に加温した。溶液を−２０℃に冷却し、これに水素化ホウ素ナトリウム（１．６４ｇ、４３．６ｍｍｏｌ）およびメタノール（１０ｍＬ）を注意深く加えた。溶液を２時間かけて徐々に室温に加温し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水（１００ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮して、続いて使用するのに十分な純度の粗生成物を得た。
実施例８１Ｂ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニルアミノ）−４−（フェニルチオ）ブタノエート
トリ−ｎ−ブチルホスフィン（９０μＬ）および１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（９１ｍｇ）をテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に加え、実施例８１Ａ（９０ｍｇ）およびチオフェノール（２１ｍｇ）で処理し、室温で１８時間撹拌した。溶液を濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーでヘキサン中の５０％酢酸エチルを用いて精製した。
実施例８１Ｃ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）−４−（フェニルチオ）ブタノエート
実施例８１Ｂ（６００ｍｇ）、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（２９８ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３ｍＬ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）に加え、６０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（４５ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーでジクロロメタン中の３０％酢酸エチルを用いて精製した。
実施例８１Ｄ
（Ｒ）−３−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）−４−（フェニルチオ）ブタン酸
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の実施例８１Ｃ（４６８ｍｇ）および４Ｍ ＨＣｌを５０℃で５時間撹拌した。溶液を濃縮して、続いて使用するのに十分な純度の粗生成物を得た。
実施例８１Ｅ
（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例８１Ｄで置き換え、実施例１Ｆをジメチルアミン（テトラヒドロフラン中に２Ｍ）で置き換え調製した。
実施例８１Ｆ
（Ｒ）−４−（４−（ジメチルアミノ）−１−（フェニルチオ）ブタン−２−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例８１Ｅ（４．０６ｇ）にボラン（テトラヒドロフラン中に１Ｍ、２０．０ｍＬ）を加えた。溶液を室温で１６時間撹拌した。反応物をメタノール（５．０ｍＬ）で徐々にクエンチし、濃ＨＣｌ水溶液（２．０ｍＬ）を加えた。溶液を８０℃で３時間撹拌し、室温に冷却し、４Ｍ炭酸ナトリウムで注意深く塩基性化し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過した。溶液を濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーでジクロロメタン中の２０％メタノールを用いて精製した。
実施例８１Ｇ
４−｛４−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−｛［４−（｛（ｌＲ）−３−（ジメチルアミノ）−１−［（フェニルチオ）メチル］プロピル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｆを実施例８１Ｆで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３３（ｄ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄｄ，２Ｈ）、７．５０−７．４３（ｍ，４Ｈ）、７．３７−７．１４（ｍ，ＨＨ）、６．９０（ｔ，１Ｈ）、６．８４（ｄ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，２Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．３２（ｄ，１Ｈ）、４．０６（ｍ，１Ｈ）、３．３６（ｓ，２Ｈ）、３．３３−３．３０（ｍ，２Ｈ）、３．０８（ｔ，４Ｈ）、２．８６（ｍ，２Ｈ）、２．５３（ｓ，６Ｈ）、２．３５（ｔ，４Ｈ）、２．０４（ｍ，２Ｈ）。
実施例８２
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例８２Ａ
メチル４−ブロモ−２−（ピリジン−４−イルオキシ）ベンゾエート
実施例７９Ａ（８００ｍｇ）、ピリジン−４−オル（３５９ｍｇ）および炭酸カリウム（６１７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）に加え、混合物を１２５℃に１６時間加熱した。溶液を真空下、４８℃で濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーでジクロロメタン中の２０％メタノールを用いて精製した。
実施例８２Ｂ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ピリジン−４−イルオキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例７９Ｃの実施例７９Ｂを実施例８２Ａで置き換えて調製した。
実施例８２Ｃ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ピリジン−４−イルオキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例８２Ｂで置き換えて調製した。
実施例８２Ｄ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例８２Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４０（ｔ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．５４−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．４７（ｓ，３Ｈ）、７．４２−７．３５（ｍ，５Ｈ）、７．２７−７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．０６（ｄｄ，１Ｈ）、６．９２（ｄｄ，１Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ）、５．９１（ｄ，２Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．３９（ｓ，２Ｈ）、３．３４−３．２５（ｍ，４Ｈ）、３．１９（広幅，ｓ，４Ｈ）、２．３９（広幅 ｓ，４Ｈ）、１．９２（ｍ，１Ｈ）、１．６５（ｄ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）。
実施例８３
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例７９Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．７３（ｔ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｔ，２Ｈ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．５１−７．４４（ｍ，４Ｈ）、７．３７（ｍ，２Ｈ）、７．２５−７．１７（ｍ，３Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．４７（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｔ，４Ｈ）、３．４７（ｑ，２Ｈ）、３．３８（ｓ，２Ｈ）、３．２８（ｍ，２Ｈ）、３．１７（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．５７（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．３６（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、１．８４（ｍ，２Ｈ）。
実施例８４
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例８２Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５５（ｔ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．５４−７．４３（ｍ，５Ｈ）、７．４２−７．３２（ｍ，４Ｈ）、７．２６−７．２２（ｍ，１Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ）、６．９１（ｄｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、５．９０（ｄ，２Ｈ）、３．６０（ｔ，４Ｈ）、３．４３（ｑ，２Ｈ）、３．３９（ｓ，２Ｈ）、３．１８（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．３８（ｍ，１０Ｈ）、１．８０（ｔ，２Ｈ）。
実施例８５
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例８５Ａ
４−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エタンアミンで置き換えて調製した。
実施例８５Ｂ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｆを実施例８５Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．６１（ｔ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．５１−７．４４（ｍ，５Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２６−７．１５（ｍ，３Ｈ）、６．９５（ｔ，２Ｈ）、６．７５（ｄｄ，２Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．３４（ｄ，１Ｈ）、３．４５（ｑ，２Ｈ）、３．３６（ｓ，２Ｈ）、３．３４（ｍ，２Ｈ）、３．１０（ｔ，４Ｈ）、２．７９（広幅 ｓ，４Ｈ）、２．６８（ｔ，２Ｈ）、２．６０（広幅 ｓ，２Ｈ）、２．４９（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｔ，４Ｈ）。
実施例８６
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例８６Ａ
４−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパン−１−アミンで置き換えて調製した。
実施例８６Ｂ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｆを実施例８６Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５７（ｔ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．５０−７．４４（ｍ，５Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２７−７．１５（ｍ，３Ｈ）、６．９８（ｄ，２Ｈ）、６．９１（ｔ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，２Ｈ）、６．７０（ｄｄ，２Ｈ）、６．３３（ｄ，１Ｈ）、３．４３（ｑ，２Ｈ）、３．３６（ｓ，２Ｈ）、３．３４（ｍ，２Ｈ）、３．０９（ｔ，４Ｈ）、２．８２（広幅 ｓ，４Ｈ）、２．５６（広幅 ｓ，２Ｈ）、２．４９（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｔ，４Ｈ）、１．７９（ｔ，２Ｈ）。
実施例８７
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［［３−（ジメチルアミノ）プロピル］（メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例８７Ａ
４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）（メチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例６８Ｆの３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−アミンをＮ１，Ｎ１，Ｎ３−トリメチルプロパン−１，３−ジアミンで置き換えて調製した。
実施例８７Ｂ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［［３−
（ジメチルアミノ）プロピル］（メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｆを実施例８７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ）、７．５１−７．４４（ｍ，５Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２６−７．１３（ｍ，３Ｈ）、６．９３（ｔ，１Ｈ）、６．８３（ｍ，１Ｈ）、６．７４（ｄｄ，２Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．３２（ｄ，１Ｈ）、３．４６（ｑ，２Ｈ）、３．３６（ｓ，２Ｈ）、３．０８（ｔ，４Ｈ）、２．８３（ｔ，２Ｈ）、２．７７（ｓ，３Ｈ）、２．６０（ｓ，６Ｈ）、２．３６（ｔ，４Ｈ）、１．８６（ｍ，２Ｈ）。
実施例８８
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例８８Ａ
４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例６８Ｆの３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−アミンを（１−メチルピペリジン−４−イル）メタンアミンで置き換えて調製した。
実施例８８Ｂ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｆを実施例８８Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４４（ｔ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．５１−７．４５（ｍ，５Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２５−７．１４（ｍ，３Ｈ）、６．９９（ｄ，１Ｈ）、６．８９（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，２Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．３１（ｄ，１Ｈ）、３．３６（ｓ，２Ｈ）、３．３４（ｍ，４Ｈ）、３．０７（ｔ，４Ｈ）、２．７３（ｍ，２Ｈ）、２．６２（ｓ，３Ｈ）、２．３６（ｔ，４Ｈ）、１．９０−１．８２（ｍ，３Ｈ）、１．４７−１．３１（ｍ，２Ｈ）。
実施例８９
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３８（ｔ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．５２−７．４４（ｍ，５Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２６−７．２２（ｍ，１Ｈ）、７．１７（ｔ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ）、６．９０（ｔ，１Ｈ）、６．８３（ｍ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，２Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．３３（ｄ，１Ｈ）、３．３６（ｑ，２Ｈ）、３．３６（ｓ，２Ｈ）、３．２４−３．１２（ｍ，２Ｈ）、３．０９（ｔ，４Ｈ）、２．８０（ｍ，１Ｈ）、２．５９（ｓ，３Ｈ）、２．３６（ｔ，４Ｈ）、２．０８（ｍ，２Ｈ）、１．７７（ｍ，２Ｈ）。
実施例９０
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（３−シアノ−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例９０Ａ
３−シアノ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
高濃度の水酸化アンモニウム（２８％水溶液、３．１７ｍＬ）を０℃に冷却し、３−シアノ−４−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロリド（１．００ｇ）を加えた。溶液を０℃で４分間混合した。４Ｍ ＨＣｌ（１０ｍＬ）を徐々に加え、溶液を酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインおよび無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を真空下で除去した。
実施例９０Ｂ
３−シアノ−４−（３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例６８Ｆの４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例９０Ａで置き換え、３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−アミンをＮ１，Ｎ１−ジメチルプロパン−１，３−ジアミンで置き換えて調製した。
実施例９０Ｃ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（３−シアノ−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｆを実施例９０Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ７．６７（ｓ，１Ｈ）、７．６６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．５１−７．４４（ｍ，５Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２８−７．２０（ｍ，３Ｈ）、６．９８（ｔ，２Ｈ）、６．７７（ｄｄ，２Ｈ）、６．７０（ｄ，２Ｈ）、６．３３（ｄ，１Ｈ）、３．３６（ｓ，２Ｈ）、３．２７（ｑ，２Ｈ）、３．０９（ｔ，４Ｈ）、２．８２（ｔ，２Ｈ）、２．５４（ｓ，６Ｈ）、２．３５（ｔ，４Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）。
実施例９１
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｆを実施例６８Ｆで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４９（ｔ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．５０−７．４３（ｍ，５Ｈ）、７．３５（ｍ，２Ｈ）、７．２６−７．１４（ｍ，３Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ）、６．９０（ｔ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，２Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．３１（ｄ，１Ｈ）、３．４７（ｑ，２Ｈ）、３．３６（ｓ，２Ｈ）、３．２０（ｍ，２Ｈ）、３．０７（広幅 ｓ，８Ｈ）、２．３５（広幅 ｓ，４Ｈ）、１．９５−１．８３（ｍ，６Ｈ）。
実施例９２
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−｛［４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−２−フェノキシベンズアミド
実施例９２Ａ
４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例９０Ａの３−シアノ−４−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロリドを４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１−スルホニルクロリドで置き換えて調製した。
実施例９２Ｂ
４−（３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例９２Ａで置き換え、テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンをＮ１，Ｎ１−ジメチルプロパン−１，３−ジアミンで置き換えて調製した。
実施例９２Ｃ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−｛［４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｆを実施例９２Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．５１−７．４５（ｍ，５Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２９−７．２１（ｍ，３Ｈ）、６．９９（ｔ，１Ｈ）、６．８２−６．６８（ｍ，５Ｈ）、６．３２（ｄ，１Ｈ）、３．３６（ｓ，２Ｈ）、３．２８（ｑ，２Ｈ）、３．０９（ｔ，４Ｈ）、２．７３（ｍ，２Ｈ）、２．４８（ｓ，６Ｈ）、２．３５（ｔ，４Ｈ）、１．７９（ｍ，２Ｈ）。
実施例９３
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−｛［４−（｛３−［イソプロピル（メチル）アミノ］プロピル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−フェノキシベンズアミド
実施例９３Ａ
ｔｅｒｔ−ブチルメチル（３−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）プロピル）カルバメート
この実施例化合物を、実施例６８Ｆの３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−アミンをｔｅｒｔ−ブチル３−アミノプロピル（メチル）カルバメートで置き換えて調製した。
実施例９３Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（Ｎ−（４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニルアミノ）プロピル（メチル）カルバメート
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｆを実施例９３Ａで置き換えて調製した。
実施例９３Ｃ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（３−（メチルアミノ）プロピルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例９３Ｂ（１１２ｍｇ）およびトリエチルシラン（０．０８２ｍＬ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に加えた。トリフルオロ酢酸（０．１９８ｍＬ）を加え、溶液を室温で１時間撹拌し、溶媒を真空下で除去した。
実施例９３Ｄ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−｛［４−（｛３−［イソプロピル（メチル）アミノ］プロピル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−フェノキシベンズアミド
実施例９３Ｃ（１２８ｍｇ）、アセトン（０．０１４ｍＬ）およびナトリウムシアノボロヒドリド樹脂（２．１５ｍｍｏｌ／ｇ、６６ｍｇ）をテトラヒドロフラン（０．９ｍＬ）および酢酸（０．３ｍＬ）に加え、溶液を室温で１６時間撹拌した。さらにアセトン（０．０１４ｍＬ）およびナトリウムシアノボロヒドリド樹脂（６６ｍｇ）を加え、溶液を２４時間撹拌した。溶液を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーでジクロロメタン中の１％酢酸および１０％メタノールを用いて精製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄｇ）δ １１．９３（広幅 ｓ，３Ｈ）、８．５３（広幅 ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．５１−７．４５（ｍ，５Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２５−７．１６（ｍ，３Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，２Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．３２（ｄ，１Ｈ）、３．４７（ｍ，４Ｈ）、３．３６（ｓ，２Ｈ）、３．０９（ｔ，４Ｈ）、３．０１（広幅 ｓ，２Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｔ，４Ｈ）、１．９４（ｍ，１Ｈ）、１．１８−１．１４（ｍ，６Ｈ）。
実施例９４
４−｛４−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例９４Ａ
４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
トリフェニルホスフィン（１．３９８ｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に加え、０℃に冷却した。ジエチルアゾジカルボキシレート（４０％溶液、２．４２８ｍＬ）を加え、溶液を０℃で１５分間撹拌した。４−ヒドロキシ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．１６３ｇ）および３−（ジメチルアミン）プロパン−１−オル（０．５６７ｍＬ）を加え、溶液を室温に加温し、１６時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、この物質を２０％メタノール（ジクロロメタン）を用いて再結晶化させた。再結晶化した固体をジクロロメタンで洗浄し、メタノール／ジクロロメタンに溶解し、トリエチルアミン（０．１３ｍＬ、０．９２４ｍｍｏｌ）で処理し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーでジクロロメタン中の１０−２０％メタノールを用いて精製した。
実施例９４Ｂ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｆを実施例９４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．５２−７．４５（ｍ，５Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２６−７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．１８（ｔｄ，２Ｈ）、６．８９（ｔ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，２Ｈ）、６．３２（ｄ，１Ｈ）、４．２５（ｔ，２Ｈ）、３．３６（ｓ，２Ｈ）、３．１３（ｔ，２Ｈ）、３．０８（ｔ，４Ｈ）、２．７５（ｓ，６Ｈ）、２．３６（ｔ，４Ｈ）、２．１１（ｍ，２Ｈ）。
実施例９５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例８５Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１０（ｓ，１Ｈ）、８．６７（ｔ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３９−７．３１（ｍ，４Ｈ）、７．０８−７．０２（ｍ，３Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，１Ｈ）、６．３６（ｔ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、３．４２（ｑ，２Ｈ）、２．９９（ｔ，４Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．７０−２．４８（ｍ，１０Ｈ）、２．３９（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例９６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例８６Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０９（ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｔ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．３１（ｍ，４Ｈ）、７．０５（ｓ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，２Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、６．７９（ｄｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，１Ｈ）、６．３５（ｔ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、３．４０（ｑ，２Ｈ）、２．９８（ｔ，４Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．６７（広幅 ｓ，４Ｈ）、２．５５−２．４０（ｍ，６Ｈ）、２．３９（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．７７（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例９７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例６８Ｆで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０６（ｓ，１Ｈ）、８．５８（ｔ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３６−７．３１（ｍ，４Ｈ）、７．０６−７．０１（ｍ，３Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．７６（ｄｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄｄ，１Ｈ）、６．３５（ｔ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、３．４４（ｑ，２Ｈ）、２．９７（広幅 ｓ，１０Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．９０−１．８０（ｍ，６Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例９８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０８（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３７−７．３１（ｍ，４Ｈ）、７．０６−７．００（ｍ，４Ｈ）、６．７９（ｄｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，１Ｈ）、６．３５（ｔ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、３．０５−２．９５（ｍ，６Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．６０（ｍ，２Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、２．０１（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例９９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例８６Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１６（ｓ，１Ｈ）、８．５９（ｔ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２３（ｔ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，２Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｔ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３５（ｄ，１Ｈ）、６．２３（ｍ，２Ｈ）、３．４１（ｑ，２Ｈ）、２．９８（ｔ，４Ｈ）、２．７１（広幅 ｓ，６Ｈ）、２．５２−２．４２（ｍ，６Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．７７（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１００
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例９４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０３（ｓ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．３６−７．２９（ｍ，４Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｓ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄｄ，１Ｈ）、６．３３（ｔ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、４．２３（ｔ，２Ｈ）、３．０４（ｍ，２Ｈ）、２．９６（ｔ，４Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．６７（ｓ，６Ｈ）、２．２２−２．０２（ｍ，８Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１０１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例８５Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１８（ｓ，１Ｈ）、８．６４（ｔ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，２Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｔ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、６．２３（ｍ，２Ｈ）、３．４３（ｑ，２Ｈ）、２．９９（ｔ，４Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．６５（ｍ，６Ｈ）、２．５６（ｍ，４Ｈ）、２．４２（ｓ，３Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１０２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例６８Ｆで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１４（ｓ，１Ｈ）、８．５４（ｔ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２２（ｔ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．９８−６．８９（ｍ，２Ｈ）、６．６２（ｄｄ，１Ｈ）、６．３３（ｄ，１Ｈ）、６．２３（ｔ，１Ｈ）、６．２１（ｄ，１Ｈ）、３．４４（ｑ，２Ｈ）、３．１０−２．９１（ｍ，１０Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．９２−１．７９（ｍ，６Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１０３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１４（ｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２３（ｔ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｔ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３４（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｍ，２Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、３．０８−２．９３（ｍ，６Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．７０−２．５６（ｍ，２Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１０４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例８８Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．９９（ｓ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、８．３２（ｔ，１Ｈ）、７．６５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．３０−７．２６（ｍ，２Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄｄ，１Ｈ）、６．３０（ｔ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、３．２８−３．１９（ｍ，２Ｈ）、２．９３（ｔ，４Ｈ）、２．８３（ｍ，２Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．６８−２．５０（ｍ，２Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）、２．２４−２．１０（ｍ，６Ｈ）、１．９５（広幅 ｓ，２Ｈ）、１．６８（ｄ，２Ｈ）、１．５９（ｍ，１Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、１．３２−１．１７（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１０５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例８８Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１１（ｓ，１Ｈ）、８．４４（ｔ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２１（ｔ，１Ｈ）、７．１１−７．０２（ｍ，３Ｈ）、６．９８−６．９０（ｍ，２Ｈ）、６．６１（ｄｄ，１Ｈ）、６．３１（ｄ，１Ｈ）、６．２３（ｔ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，１Ｈ）、３．２０（ｍ，２Ｈ）、２．９５（ｔ，４Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．６２−２．４９（ｍ，４Ｈ）、２．５５（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．８６−１．７８（ｍ，３Ｈ）、１．４２−１．３１（ｍ，４Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１０６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例９４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１０（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｄｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．２４−７．１９（ｍ，２Ｈ）、７．１０−７．０１（ｍ，３Ｈ）、６．９１（ｔ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，１Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、６．２３（ｔ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，１Ｈ）、４．２３（ｔ，２Ｈ）、３．０３（ｔ，２Ｈ）、２．９５（ｔ，４Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．６７（ｓ，６Ｈ）、２．１７（ｍ，６Ｈ）、２．０７（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１０７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１０７Ａ
４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例６８Ｆの３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−アミンを１−メチルピペラジンで置き換えて調製した。
実施例１０７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１０７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２１（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２６（ｔ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．０７−７．０２（ｍ，２Ｈ）、６．９６（ｔ，１Ｈ）、６．８７（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、６．２５（ｍ，２Ｈ）、３．１６（ｍ，４Ｈ）、３．０１（ｔ，４Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．６６（広幅 ｓ，４Ｈ）、２．３９（ｓ，３Ｈ）、２．１８（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１０８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１０８Ａ
３−ニトロ−４−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．３００ｇ）、１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−アミン塩酸塩（１．２０１ｇ）およびトリエチルアミン（２．３０ｍＬ）を１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）および水（５ｍＬ）に加え、９０℃で１６時間加熱した。溶液を真空下で濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで酢酸エチルを酢酸エチル中の５％メタノールに増大させながら用いて精製した。
実施例１０８Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１０８Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２４（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２７（ｔ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、６．２４（ｔ，１Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、３．２３（ｑ，２Ｈ）、３．０６（広幅 ｓ，４Ｈ）、２．９５−２．８７（ｍ，２Ｈ）、２．７８−２．７１（ｍ，２Ｈ）、２．５８（ｔ，２Ｈ）、２．２５−２．１１（ｍ，６Ｈ）、１．９８−１．８５（ｍ，４Ｈ）、１．６４（ｍ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１０９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ジメチルアミノ）−１−メチルピペリジン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１０９Ａ
４−（（４−（ジメチルアミノ）−１−メチルピペリジン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１０８Ａの１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−アミンヒドロクロリドを４−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ，１−トリメチルピペリジン−４−アミンで置き換えて調製した。
実施例１０９Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ジメチルアミノ）−１−メチルピペリジン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１０９Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０６（ｓ，１Ｈ）、８．５６（広幅 ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３６−７．３１（ｍ，４Ｈ）、７．０８−７．０２（ｍ，４Ｈ）、６．７７（ｄｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄｄ，１Ｈ）、６．３４（ｔ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、３．５０（ｄ，２Ｈ）、３．０４（ｍ，２Ｈ）、２．９６（ｔ，４Ｈ）、２．８７（ｍ，２Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，６Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９８（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．６５−１．５４（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１１０
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１０Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−５−イルオキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１８Ｆの実施例１８Ｅを実施例３４Ａで置き換え、フェノールを２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−５−オルで置き換えて調製した。
実施例１１０Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−５−イルオキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１１０Ａで置き換えて調製した。
実施例１１０Ｃ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１１０Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ｐｐｍ １１．４０（ｓ，１Ｈ）、８．６５（ｔ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，６Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２３（ｍ，２Ｈ）、６．７７（ｄ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｍ，２Ｈ）、６．２７（ｄ，１Ｈ）、４．２０（ｓ，４Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．３７（ｍ，４Ｈ）、３．２５（ｍ，２Ｈ）、３．１３（ｍ，４Ｈ）、２．３５（ｍ，４Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｄｄ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１１
５−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−１，１’−ビフェニル−２−カルボキサミド
実施例１１１Ａ
メチル５−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ビフェニル−２−カルボキシレート
テトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）中の実施例３４Ａ（１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）をフェニルボロン酸（３６．６ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（９．２ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（５．８ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）およびフッ化セシウム（９１ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）で処理し、窒素でフラッシュし、周囲温度で終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮した。濃縮物を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーで、ＣＨ２Ｃｌ２中に０から３％メタノールの勾配で溶出させて精製して生成物を得た。
実施例１１１Ｂ
５−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ビフェニル−２−カルボン酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１１１Ａで置き換えて調製した。
実施例１１１Ｃ
５−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−１，１’−ビフェニル−２−カルボキサミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例１１１Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ｐｐｍ １２．０９（ｓ，１Ｈ）、８．７２（ｔ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．５２（ｍ，４Ｈ）、７．３５（ｄｄ，５Ｈ）、７．１６（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，４Ｈ）、６．９１（ｄｄ，１Ｈ）、６．７８（ｍ，１Ｈ）、４．３９（ｍ，１Ｈ）、３．８８（ｍ，３Ｈ）、３．４２（ｍ，４Ｈ）、３．２７（ｍ，４Ｈ）、２．９６（ｍ，４Ｈ）、１．９５（ｍ，１Ｈ）、１．６７（ｍ，２Ｈ）、１．３１（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１２
５−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−１，１’−ビフェニル−２−カルボキサミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例１１１Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ｐｐｍ １２．０９（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｔ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，８Ｈ）、７．２７（ｍ，１Ｈ）、７．２０（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，４Ｈ）、６．９１（ｄｄ，１Ｈ）、６．７７（ｍ，１Ｈ）、４．３９（ｍ，１Ｈ）、３．８７（ｍ，１Ｈ）、３．５５（ｍ，４Ｈ）、３．２６（ｍ，２Ｈ）、３．１６（ｍ，４Ｈ）、３．０３（ｍ，２Ｈ）、２．８０（ｍ，６Ｈ）、１．９８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１３
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１１３Ａ
メチル２−フェノキシ−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｄの実施例１Ｂをピペラジンで置き換えて作製した。
実施例１１３Ｂ
メチル４−（４−（２−ブロモ−５−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを２−ブロモ−５−ヒドロキシベンズアルデヒドで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例１１３Ａで置き換えて作製した。
実施例１１３Ｃ
メチル４−（４−（２−ブロモ−５−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ベンジル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾエート
実施例１１３Ｂ（１７０ｍｇ）、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン塩酸塩（８０ｍｇ）および炭酸セシウム（２７８ｍｇ）の混合物を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）に懸濁した。反応混合物を５０℃で終夜加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を水およびブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒を真空下で除去して油性残留物を得た。これを精製することなく次のステップで使用した。
実施例１１３Ｄ
メチル４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾエート
この実施例化合物を、実施例６８Ｄの実施例６８Ｃを実施例１１３Ｃで置き換え、４−メトキシフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸で置き換えて作製した。
実施例１１３Ｅ
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１１３Ｄで置き換えて作製した。
実施例１１３Ｆ
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｅを実施例１１３Ｅで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．８７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，３Ｈ）、７．３４−７．２３（ｍ，６Ｈ）、７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．７８（ｍ，３Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、４．３７（ｔ，２Ｈ）、３．８６（ｍ，２Ｈ）、３．６０−３．４１（ｍ，１０Ｈ）、３．３４（ｔ，４Ｈ）、３．２８（ｍ，２Ｈ）、２．８９（ｓ，６Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１４
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１１４Ａ
メチル４−（４−（２−ブロモ−５−（３−（ピペリジン−１−イル）プロポキシ）ベンジル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１１３Ｃの２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンヒドロクロリド塩を１−（３−クロロプロピル）ピペリジンヒドロクロリド塩で置き換えて作製した。
実施例１１４Ｂ
メチル４−（４−（（４’−クロロ−４−（３−（ピペリジン−１−イル）プロポキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾエート
この実施例化合物を、実施例６８Ｄの実施例６８Ｃを実施例１１４Ａで置き換え、４−メトキシフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸で置き換えて作製した。
実施例１１４Ｃ
４−（４−（（４’−クロロ−４−（３−（ピペリジン−１−イル）プロポキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１１４Ｂで置き換えて作製した。
実施例１１４Ｄ
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｅを実施例１１４Ｃで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．１８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，３Ｈ）、７．３３−７．２１（ｍ，６Ｈ）、７．１５（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．７８（ｍ，３Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、４．１１（ｔ，２Ｈ）、３．８７（ｄｄ，２Ｈ）、３．６０−３．３８（ｍ，１０Ｈ）、３．３４（ｍ，４Ｈ）、３．２５（ｍ，４Ｈ）、２．９２（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｍ，２Ｈ）、１．８５（ｍ，３Ｈ）、１．６４（ｍ，６Ｈ）、１．２９（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１５
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１１５Ａ
メチル４−（４−（２−ブロモ−５−（２−モルホリノエトキシ）ベンジル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１１３Ｃの２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンヒドロクロリド塩を４−（２−クロロエチル）モルホリンヒドロクロリド塩で置き換えて作製した。
実施例１１５Ｂ
メチル４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−モルホリノエトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾエート
この実施例化合物を、実施例６８Ｄの実施例６８Ｃを実施例１１５Ａで置き換え、４−メトキシフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸で置き換えて作製した。
実施例１１５Ｃ
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−モルホリノエトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１１５Ｂで置き換えて作製した。
実施例１１５Ｄ
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｅを実施例１１５Ｃで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，３Ｈ）、７．３１（ｍ，４Ｈ）、７．２３（ｍ，２Ｈ）、７．１５（ｍ，２Ｈ）、６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．７８（ｍ，３Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、４．４１（ｍ，２Ｈ）、３．８７（ｍ，６Ｈ）、３．６０−３．３８（ｍ，１２Ｈ）、３．３６−３．２５（ｍ，８Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．６４（ｍ，２Ｈ）、１．２９（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１６
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１１６Ａ
メチル４−（４−（２−ブロモ−５−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）ベンジル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１１３Ｃの２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンヒドロクロリド塩を３−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミンヒドロクロリド塩で置き換えて作製した。
実施例１１６Ｂ
メチル４−（４−（（４’−クロロ−４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾエート
この実施例化合物を、実施例６８Ｄの実施例６８Ｃを実施例１１６Ａで置き換え、４−メトキシフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸で置き換えて作製した。
実施例１１６Ｃ
４−（４−（（４’−クロロ−４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１１６Ｂで置き換えて作製した。
実施例１１６Ｄ
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｅを実施例１１６Ｃで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．５２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｍ，２Ｈ）、７．２３（ｍ，４Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｍ，２Ｈ）、６．７８（ｍ，３Ｈ）、６．４２（ｓ，１Ｈ）、４．０９（ｔ，２Ｈ）、３．８６（ｍ，２Ｈ）、３．５０−３．３６（ｍ，８Ｈ）、３．２８（ｍ，８Ｈ）、２．８３（ｓ，６Ｈ）、２．１２（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．２９（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１７
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例１１５Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１６３Ａで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．４９（ｍ，３Ｈ）、７．３６−７．２６（ｍ，７Ｈ）、７．１０（ｍ，３Ｈ）、６．８４（ｄ，２Ｈ）、６．７７（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、４．３８（ｍ，２Ｈ）、３．８４（ｍ，４Ｈ）、３．５５（ｍ，２Ｈ）、３．５０−３．３０（ｍ，１０Ｈ）、３．２８（ｍ，８Ｈ）、３．２０（ｍ，２Ｈ）、１．８６（ｍ，１Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１８
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例１１４Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１６３Ａで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．０６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．４９（ｍ，３Ｈ）、７．３６−７．２０（ｍ，７Ｈ）、７．０６（ｍ，３Ｈ）、６．８３（ｄ，２Ｈ）、６．７６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、４．１０（ｔ，２Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．４０−３．０５（ｍ，１６Ｈ）、２．９０（ｍ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，２Ｈ）、１．８４（ｍ，３Ｈ）、１．６０（ｍ，６Ｈ）、１．４１（ｍ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１９
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例１１６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１６３Ａで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．４９（ｍ，３Ｈ）、７．３６−７．２６（ｍ，７Ｈ）、７．０６（ｍ，３Ｈ）、６．８４（ｄ，２Ｈ）、６．７６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、４．０９（ｔ，２Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．５０−３．２４（ｍ，１４Ｈ）、３．１０（ｍ，２Ｈ）、２．８３（ｓ，６Ｈ）、２．１２（ｍ，２Ｈ）、１．８６（ｍ，１Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，２Ｈ）。
実施例１２０
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例１１３Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例１６３Ａで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．９０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．４９（ｍ，３Ｈ）、７．３８−７．２５（ｍ，７Ｈ）、７．１１（ｄ，２Ｈ）、７．０３（ｍ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，２Ｈ）、６．７７（ｄｄ，１Ｈ）、６．４４（ｓ，１Ｈ）、４．３７（ｔ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，６Ｈ）、３．５５（ｍ，２Ｈ）、３．２９（ｍ，８Ｈ）、３．１０（ｍ，２Ｈ）、２．８９（ｓ，６Ｈ）、１．８６（ｍ，１Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，２Ｈ）。
実施例１２１
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例１１３Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例６８Ｆで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．９５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．７３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６９（ｔ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｍ，２Ｈ）、７．２３（ｍ，３Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｍ，１Ｈ）、７．００（ｍ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，２Ｈ）、６．７７（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｓ，１Ｈ）、４．３７（ｍ，２Ｈ）、３．７０（ｍ，６Ｈ）、３．５４（ｍ，８Ｈ）、３．２１（ｍ，４Ｈ）、３．１９（ｍ，２Ｈ）、２．８８（ｓ，６Ｈ）、１．９７（ｍ，４Ｈ）、１．８５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１２２
４−［４−（｛４’−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１２２Ａ
メチル４−（４−（２−ブロモ−６−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを２−ブロモ−６−ヒドロキシベンズアルデヒドで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例１１３Ａで置き換えて作製した。
実施例１２２Ｂ
メチル４−（４−（（４’−クロロ−３−ヒドロキシビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾエート
この実施例化合物を、実施例６８Ｄの実施例６８Ｃを実施例１２２Ａで置き換え、４−メトキシフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸で置き換えて作製した。
実施例１２２Ｃ
メチル４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾエート
実施例１２２Ｂ（１００ｍｇ）および２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン塩酸塩（３０ｍｇ）を、ジクロロメタン（１．５ｍＬ）と５０％水酸化ナトリウム水溶液（０．５ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、続いてテトラブチルアンモニウムアイオダイド（１５ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水し濃縮した。フラッシュカラム精製を０−５％メタノール／ジクロロメタンで実施して生成物を得た。
実施例１２２Ｄ
４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１２２Ｃで置き換えて作製した。
実施例１２２Ｅ
４−［４−（｛４’−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｅを実施例１２２Ｄで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．４６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６５（ｔ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，４Ｈ）、７．３８（ｍ，３Ｈ）、７．２３（ｍ，３Ｈ）、７．１２（ｍ，１Ｈ）、６．９８（ｍ，２Ｈ）、６．７８（ｄ，２Ｈ）、６．７６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３（ｓ，１Ｈ）、４．４３（ｍ，２Ｈ）、３．８７（ｍ，２Ｈ）、３．６２（ｍ，４Ｈ）、３．３５−３．１５（ｍ，１２Ｈ）、２．９０（ｓ，６Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）。
実施例１２３
４−［４−（｛４’−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１２２Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例６８Ｆで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．０１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．３２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６９（ｔ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，４Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．２５（ｍ，３Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｍ，１Ｈ）、６．９５（ｍ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，２Ｈ）、６．７６（ｍ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、４．４３（ｍ，４Ｈ）、３．５６−３．５１（ｍ，８Ｈ）、３．２０（ｍ，４Ｈ）、３．１０（ｍ，６Ｈ）、２．９１（ｓ，６Ｈ）、１．９８（ｍ，４Ｈ）、１．８５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１２４
４−［４−（｛４’−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例１２２Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１６３Ａで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．８９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．１４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，４Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．２９（ｍ，３Ｈ）、７．２０（ｍ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｍ，１Ｈ）、６．９５（ｍ，１Ｈ）、６．８３（ｄ，２Ｈ）、６．７６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、４．４１（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．５９（ｍ，４Ｈ）、３．４４（ｍ，２Ｈ）、３．２８（ｍ，８Ｈ）、３．０６（ｍ，２Ｈ）、２．９１（ｓ，６Ｈ）、１．８４（ｍ，１Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，２Ｈ）。
実施例１２５
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１２５Ａ
４’−クロロ−４−ヒドロキシビフェニル−２−カルバルデヒド
この実施例化合物を、実施例６８Ｄの実施例６８Ｃを２−ブロモ−５−ヒドロキシベンズアルデヒドで置き換え、４−メトキシフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸で置き換えて作製した。
実施例１２５Ｂ
４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−カルバルデヒド
この実施例化合物を、実施例１２２Ｃの実施例１２２Ｂを実施例１２５Ａで置き換えて作製した。
実施例１２５Ｃ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例１２５Ｂで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例６８Ｂで置き換えて作製した。
実施例１２５Ｄ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１２５Ｃで置き換えて作製した。
実施例１２５Ｅ
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｅを実施例１２５Ｄで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．２５（ｓ，１Ｈ）、９．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｔ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｍ，５Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｍ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．３６（ｍ，２Ｈ）、６．２６（ｍ，１Ｈ）、４．３５（ｔ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，６Ｈ）、３．５４（ｍ，４Ｈ）、３．３１（ｍ，６Ｈ）、３．０６（ｍ，２Ｈ）、２．８８（ｓ，６Ｈ）、１．８８（ｍ，１Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１２６
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１２６Ａ
メチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例１２５Ｂで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例１５０Ａで置き換えて作製した。
実施例１２６Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１２６Ａで置き換えて作製した。
実施例１２６Ｃ
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｅを実施例１２６Ｂで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．１７（ｓ，１Ｈ）、９．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６１（ｔ，１Ｈ）８．５７（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，２Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｍ，４Ｈ）、７．０９（ｍ，３Ｈ）、６．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．３６（ｍ，１Ｈ）、６．２６（ｍ，１Ｈ）、４．３５（ｔ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，６Ｈ）、３．５４（ｍ，４Ｈ）、３．３１（ｍ，６Ｈ）、３．０６（ｍ，２Ｈ）、２．８８（ｓ，６Ｈ）、１．８８（ｍ，１Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１２７
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１２７Ａ
４’−クロロ−４−（２−モルホリノエトキシ）ビフェニル−２−カルバルデヒド
この実施例化合物を、実施例１２２Ｃの実施例１２２Ｂを実施例１２５Ａで置き換え、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンヒドロクロリド塩を４−（２−クロロエチル）モルホリンヒドロクロリド塩で置き換えて作製した。
実施例１２７Ｂ
メチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−モルホリノエトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例１２７Ａで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例１５０Ａで置き換えて作製した。
実施例１２７Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−モルホリノエトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１２７Ｂで置き換えて作製した。
実施例１２７Ｄ
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｅを実施例１２７Ｃで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．６１（ｔ，１Ｈ）、８．５７（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，２Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．２９（ｍ，４Ｈ）、７．０９（ｍ，３Ｈ）、６．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．３６（ｍ，１Ｈ）、６．２６（ｄ，１Ｈ）、４．３９（ｔ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，６Ｈ）、３．５４（ｍ，１０Ｈ）、３．３１（ｍ，８Ｈ）、３．０６（ｍ，２Ｈ）、１．８８（ｍ，１Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）。
実施例１２８
４−［４−（｛４’−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１２８Ａ
４’−クロロ−３−ヒドロキシビフェニル−２−カルバルデヒド
この実施例化合物を、実施例６８Ｄの実施例６８Ｃを２−ブロモ−６−ヒドロキシベンズアルデヒドで置き換え、４−メトキシフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸で置き換えて作製した。
実施例１２８Ｂ
４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−カルバルデヒド
この実施例化合物を、実施例１２２Ｃの実施例１２２Ｂを実施例１２８Ａで置き換えて作製した。
実施例１２８Ｃ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例１２８Ｂで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例６８Ｂで置き換えて作製した。
実施例１２８Ｄ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１２８Ｃで置き換えて作製した。
実施例１２８Ｅ
４−［４−（｛４’−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｅを実施例１２８Ｄで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１５（ｓ，１Ｈ）、８．４７（ｔ，１Ｈ）８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｍ，２Ｈ）、６．８４（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．３５（ｄ，１Ｈ）、６．２５（ｍ，２Ｈ）、４．１７（ｔ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．５４（ｍ，１０Ｈ）、３．４０（ｍ，６Ｈ）、３．３０（ｓ，６Ｈ）、３．０２（ｍ，２Ｈ）、２．９６（ｍ，４Ｈ）、２．２８（ｍ，４Ｈ）、１．８８（ｍ，１Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１２９
４−［４−（｛４’−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１２９Ａ
メチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例１２８Ｂで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例１５０Ａで置き換えて作製した。
実施例１２９Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１２９Ａで置き換えて作製した。
実施例１２９Ｃ
４−［４−（｛４’−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｅを実施例１２９Ｂで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．１９（ｓ，１Ｈ）、１０．００（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６１（ｔ，１Ｈ）８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，４Ｈ）、７．３９（ｍ，４Ｈ）、７．１９（ｍ，１Ｈ）、７．１１（ｍ，２Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、６．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｍ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，１Ｈ）、４．４０（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，８Ｈ）、３．５８（ｍ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，６Ｈ）、３．０６（ｍ，２Ｈ）、２．８９（ｓ，６Ｈ）、１．８９（ｍ，１Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）。
実施例１３０
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１３０Ａ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−モルホリノエトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例１２７Ａで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例６８Ｂで置き換えて作製した。
実施例１３０Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−モルホリノエトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１３０Ａで置き換えて作製した。
実施例１３０Ｃ
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｅを実施例１３０Ｂで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．２３（ｓ，１Ｈ）、８．５９（ｔ，１Ｈ）８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，２Ｈ）、７．２７（ｍ，６Ｈ）、７．１３（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｍ，１Ｈ）、６．９３（ｍ，１Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３５（ｍ，１Ｈ）、６．２４（ｍ，１Ｈ）、４．３９（ｔ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，６Ｈ）、３．５４（ｍ，１０Ｈ）、３．２６（ｍ，１０Ｈ）、１．８８（ｍ，１Ｈ）、１．５９（ｍ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）。
実施例１３１
４−（４−｛［４’−クロロ−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１３１Ａ
４’−クロロ−３−（２−モルホリノエトキシ）ビフェニル−２−カルバルデヒド
この実施例化合物を、実施例１２２Ｃの実施例１２２Ｂを実施例１２８Ａで置き換え、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンヒドロクロリド塩を４−（２−クロロエチル）モルホリンヒドロクロリド塩で置き換えて作製した。
実施例１３１Ｂ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−モルホリノエトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例１３１Ａで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例６８Ｂで置き換えて作製した。
実施例１３１Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−モルホリノエトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１３１Ｂで置き換えて作製した。
実施例１３１Ｄ
４−（４−｛［４’−クロロ−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｅを実施例１３１Ｃで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．２５（ｓ，１Ｈ）、８．５９（ｔ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，４Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｍ，２Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｍ，２Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｄ，１Ｈ）、６．３３（ｄ，１Ｈ）、６．２４（ｍ，１Ｈ）、４．４３（ｔ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，１０Ｈ）、３．６１（ｍ，６Ｈ）、３．２７（ｍ，８Ｈ）、３．０２（ｍ，２Ｈ）、１．８８（ｍ，１Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１３２
４−（４−｛［４’−クロロ−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１３２Ａ
メチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−モルホリノエトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例１３１Ａで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例１５０Ａで置き換えて作製した。
実施例１３２Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−モルホリノエトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１３２Ａで置き換えて作製した。
実施例１３２Ｃ
４−（４−｛［４’−クロロ−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｅを実施例１３２Ｂで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，４Ｈ）、７．３９（ｍ，４Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、６．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｍ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，１Ｈ）、４．４０（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，６Ｈ）、３．４８（ｍ，８Ｈ）、３．２７（ｍ，１０Ｈ）、３．０６（ｍ，２Ｈ）、１．８９（ｍ，１Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）。
実施例１３３
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例１１３Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３４（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｍ，４Ｈ）、７．１４（ｍ，３Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｄｄ，１Ｈ）、６．８７（ｍ，１Ｈ）、６．８４（ｍ，３Ｈ）、６．３０（ｄ，１Ｈ）、４．１６（ｔ，２Ｈ）、３．０７（ｍ，６Ｈ）、２．９５（ｍ，４Ｈ）、２．５６（ｍ，２Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｍ，４Ｈ）、２．０３（ｍ，２Ｈ）、１．６８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１３４
４−［４−（｛４’−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例１２９Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例６８Ｆで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．１７（ｓ，１Ｈ）、９．６５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，２Ｈ）、７．４１（ｍ，６Ｈ）、７．１５（ｍ，３Ｈ）、６．９２（ｍ，１Ｈ）、６．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．３８（ｍ，１Ｈ）、６．１６（ｄ，１Ｈ）、４．３７（ｍ，２Ｈ）、３．５０（ｍ，１２Ｈ）、３．１７（ｍ，４Ｈ）、２．９７（ｍ，４Ｈ）、２．８８（ｓ，６Ｈ）、１．９５（ｍ，４Ｈ）、１．８５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１３５
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例１２６Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例６８Ｆで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．１６（ｓ，１Ｈ）、９．５６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，４Ｈ）、７．３２（ｍ，３Ｈ）、７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．１２（ｍ，３Ｈ）、６．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．３８（ｍ，１Ｈ）、６．１８（ｄ，１Ｈ）、４．３３（ｔ，２Ｈ）、３．５０（ｍ，１２Ｈ）、３．１７（ｍ，４Ｈ）、２．９７（ｍ，４Ｈ）、２．８６（ｓ，６Ｈ）、１．９５（ｍ，４Ｈ）、１．８５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１３６
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例１２７Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例６８Ｆで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．１６（ｓ，１Ｈ）、９．５４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，２Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．３１（ｄ，２Ｈ）、７．２３（ｍ，２Ｈ）、７．１２（ｍ，３Ｈ）、６．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．３８（ｍ，１Ｈ）、６．１８（ｄ，１Ｈ）、４．３６（ｔ，２Ｈ）、３．８２（ｍ，４Ｈ）、３．５０（ｍ，８Ｈ）、３．１７（ｍ，１０Ｈ）、２．９８（ｍ，４Ｈ）、１．９５（ｍ，６Ｈ）、１．８５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１３７
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例１１３Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例１０８Ａで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．８１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，３Ｈ）、７．３０（ｍ，４Ｈ）、７．２１（ｍ，３Ｈ）、７．１０（ｍ，１Ｈ）、６．９７（ｍ，１Ｈ）、６．７７（ｍ，３Ｈ）、６．４３（ｓ，１Ｈ）、４．３６（ｔ，２Ｈ）、３．７２（ｍ，２Ｈ）、３．５８（ｍ，４Ｈ）、３．２３（ｍ，６Ｈ）、２．９５（ｍ，４Ｈ）、２．８９（ｓ，６Ｈ）、２．６０（ｍ，２Ｈ）、１．９２（ｍ，２Ｈ）、１．６８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１３８
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１３８Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロ−４−ヒドロキシビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾエート
この実施例化合物を、実施例６８Ｄの実施例６８Ｃを実施例１１３Ｂで置き換え、４−メトキシフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸で置き換えて作製した。
実施例１３８Ｂ
メチル４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１１３Ｃの実施例１１３Ｂを実施例１３８Ａで置き換え、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンヒドロクロリド塩を１−（２−クロロエチル）ピロリジンＨＣｌ塩で置き換えて作製した。
実施例１３８Ｃ
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１３８Ｂで置き換えて作製した。
実施例１３８Ｄ
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｅを実施例１３８Ｃで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．９８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｄ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，３Ｈ）、７．２６（ｍ，６Ｈ）、７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．９９（ｍ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，２Ｈ）、６．７７（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、４．３６（ｔ，２Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．６２（ｍ，８Ｈ）、３．２８（ｍ，８Ｈ）、３．１０（ｍ，４Ｈ）、２．０４（ｍ，２Ｈ）、１．９０（ｍ，３Ｈ）、１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．２９（ｍ，２Ｈ）。
実施例１３９
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［２−（ジイソプロピルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１３９Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジイソプロピルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１１３Ｃの実施例１１３Ｂを実施例１３８Ａで置き換え、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンヒドロクロリド塩を２−ジイソプロピルアミノエチルクロリドヒドロクロリド塩で置き換えて作製した。
実施例１３９Ｂ
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジイソプロピルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１３９Ａで置き換えて作製した。
実施例１３９Ｃ
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［２−（ジイソプロピルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｅを実施例１３９Ｂで置き換えて作製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｄ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，３Ｈ）、７．３１（ｍ，４Ｈ）、７．２３（ｍ，２Ｈ）、７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９９（ｍ，１Ｈ）、６．７９（ｍ，３Ｈ）、６．４４（ｍ，１Ｈ）、４．３１（ｔ，２Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．６２（ｍ，１０Ｈ）、３．２８（ｍ，６Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．３２（ｍ，１４Ｈ）。
実施例１４０
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４０Ｄ（２２．５７ｍｇ）およびナトリウムシアノボロヒドリド（２５ｍｇ）の酢酸（５ｍｌ）中懸濁液を室温で２時間撹拌した。生成物をジクロロメタンと水に分配させた。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し濃縮した。粗生成物をＲＰ ＨＰＬＣ（Ｃ８、３０−１００アセトニトリル／水／０．１％トリフルオロ酢酸）で精製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄβ）δ １１．５６（ｓ，１Ｈ）、９．６０（ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｔ，１Ｈ）、８．５７（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、７．４６−７．６０（ｍ，５Ｈ）、７．２９−７．４２（ｍ，３Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｓ，１Ｈ）、６．８２（ｓ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、６．３６（ｓ，１Ｈ）、４．３２（ｂｓ，２Ｈ）、３．８５（ｄｄ，４Ｈ）、３．５９（ｔ，４Ｈ）、３．３５（ｔ，２Ｈ）、３．２７（ｔ，２Ｈ）、３．０２（ｔ，４Ｈ）、１．８０−１．９９（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｄ，２Ｈ）、１．１５−１．３６（ｍ，２Ｈ）。
実施例１４１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１４１Ａ
（Ｚ）−メチル２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘプタ−１−エンカルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１８Ａの５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノンをメチル２−オキソシクロヘプタンカルボキシレートで置き換えて調製した。
実施例１４１Ｂ
（Ｚ）−メチル２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エンカルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１８Ｂの実施例１８Ａを実施例１４１Ａで置き換えて調製した。
実施例１４１Ｃ
（Ｚ）−（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エニル）メタノール
この実施例化合物を、実施例１８Ｃの実施例１８Ｂを実施例１４１Ｂで置き換えて調製した。
実施例１４１Ｄ
（Ｚ）−２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エンカルバルデヒド
この実施例化合物を、実施例１４３Ｄの実施例１４３Ｃを実施例１４１Ｃで置き換えて調製した。
実施例１４１Ｅ
（Ｚ）−エチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例１４１Ｄで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例６８Ｂで置き換えて調製した。
実施例１４１Ｆ
（Ｚ）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１４３Ｆの実施例１４３Ｅを実施例１４１Ｅで置き換えて調製した。
実施例１４１Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１４１Ｆで置き換え、実施例１Ｆを実施例６８Ｆで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４５（ｍ，１Ｈ）、１０．０３（ｍ，１Ｈ）、８．５８（ｍ，２Ｈ）、８．３０（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｍ，ＨＨ）、６．２５（ｍ，２Ｈ）、３．１４（ｍ，１２Ｈ）、２．７３（ｍ，５Ｈ）、１．９４（ｍ，１２Ｈ）、１．５４（ｍ，５Ｈ）。
実施例１４２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１４２Ａ
（Ｚ）−エチル２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロオクタ−１−エンカルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１８Ａの５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノンをエチル２−オキソシクロオクタンカルボキシレートで置き換えて調製した。
実施例１４２Ｂ
（Ｚ）−エチル２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エンカルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１８Ｂの実施例１８Ａを実施例１４２Ａで置き換えて調製した。
実施例１４２Ｃ
（Ｚ）−（２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エニル）メタノール
この実施例化合物を、実施例１８Ｃの実施例１８Ｂを実施例１４２Ｂで置き換えて調製した。
実施例１４２Ｄ
（Ｚ）−２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エンカルバルデヒド
この実施例化合物を、実施例１４３Ｄの実施例１４３Ｃを実施例１４２Ｃで置き換えて調製した。
実施例１４２Ｅ
（Ｚ）−エチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例１４２Ｄで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例６８Ｂで置き換えて調製した。
実施例１４２Ｆ
（Ｚ）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１４３Ｆの実施例１４３Ｅを実施例１４２Ｅで置き換えて調製した。
実施例１４２Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１４２Ｆで置き換え、実施例１Ｆを実施例６８Ｆで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５１（ｍ，１Ｈ）、１０．０１（ｍ，１Ｈ）、８．５８（ｍ，２Ｈ）、７．２６（ｍ，１２Ｈ）、６．３５（ｍ，２Ｈ）、３．１４（ｍ，１３Ｈ）、２．７３（ｍ，５Ｈ）、１．８８（ｍ，７Ｈ）、１．４５（ｍ，１０Ｈ）。
実施例１４３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１４３Ａ
エチル２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロペンタ−１−エンカルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１８Ａの５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノンをエチル２−オキソシクロペンタンカルボキシレートで置き換えて調製した。
実施例１４３Ｂ
エチル２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エンカルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１８Ｂの実施例１８Ａを実施例１４３Ａで置き換えて調製した。
実施例１４３Ｃ
（２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エニル）メタノール
この実施例化合物を、実施例１８Ｃの実施例１８Ｂを実施例１４３Ｂで置き換えて調製した。
実施例１４３Ｄ
２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エンカルバルデヒド
−７８℃での塩化オキサリル（１．１ｇ）のジクロロメタン（３０ｍｌ）中溶液に、ジメチルスルホキシド（６．１２ｍｌ）を加えた。混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、次いで実施例１４３Ｃ（１．２ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）中溶液を加えた。混合物を−７８℃で２時間撹拌し、次いでトリエチルアミン（１０ｍｌ）を加えた。混合物を終夜撹拌し、温度を室温に上げた。混合物をエーテル（３００ｍｌ）で希釈し、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒を蒸発させ、カラム精製（ヘキサン中に５％酢酸エチル）して生成物を得た。
実施例１４３Ｅ
エチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例１４３Ｄで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例６８Ｂで置き換えて調製した。
実施例１４３Ｆ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１４３Ｅ（２５４ｍｇ）のテトラヒドロフラン（４ｍｌ）、メタノール（２ｍｌ）および水（２ｍｌ）の中の溶液にＬｉＯＨ−Ｈ２Ｏ（１２６ｍｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。次いで混合物を５％ＨＣｌで中和し、酢酸エチル（２００ｍｌ）で希釈した。ブラインで洗浄した後、これをＮａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒を蒸発させて生成物を得た。
実施例１４３Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１４３Ｆで置き換え、実施例１Ｆを実施例６８Ｆで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ｐｐｍ １１．４１（ｍ，１Ｈ）、１０．１９（ｍ，１Ｈ）、８．５８（ｍ，２Ｈ）、７．２６（ｍ，１４Ｈ）、６．３３（ｍ，２Ｈ）、３．８０（ｍ，４Ｈ）、３．１３（ｍ，１２Ｈ）、２．６９（ｍ，５Ｈ）、１．９５（ｍ，７Ｈ）。
実施例１４４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１４４Ａ
メチル４，４−ジメチル−２−オキソシクロペンタンカルボキシレート
この化合物をＷＯ ２００６／０３５０６１（５３頁）にしたがって調製した。
実施例１４４Ｂ
メチル４，４−ジメチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロペンタ−１−エンカルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１８Ａの５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノンをエチル２−オキソシクロペンタンカルボキシレートで置き換えて調製した。
実施例１４４Ｃ
エチル２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エンカルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１８Ｂの実施例１８Ａを実施例１４４Ｂで置き換えて調製した。
実施例１４４Ｄ
（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）メタノール
この実施例化合物を、実施例１８Ｃの実施例１８Ｂを実施例１４４Ｃで置き換えて調製した。
実施例１４４Ｅ
２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エンカルバルデヒド
この実施例化合物を、実施例１４３Ｄの実施例１４３Ｃを実施例１４４Ｄで置き換えて調製した。
実施例１４４Ｆ
エチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例１４４Ｅで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例６８Ｂで置き換えて調製した。
実施例１４４Ｇ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１４３Ｆの実施例１４３Ｅを実施例１４４Ｆで置き換えて調製した。
実施例１４４Ｈ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１４４Ｇで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５９（ｍ，１Ｈ）、１１．２５（ｓ，１Ｈ）、９．５３（ｍ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．２６（ｍ，７Ｈ）、６．９５（ｍ，１Ｈ）、６．７７（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｍ，２Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、２．８７（ｍ，１０Ｈ）、２．２８（ｍ，１２Ｈ）、１．１１（ｍ，６Ｈ）。
実施例１４５
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１４５Ａ
メチル６，６−ジメチル−４−オキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボキシレート
ヘキサン洗浄ＮａＨ（０．７２ｇ、６０％）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中懸濁液に、２，２−ジメチルジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（２．０ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）中溶液を加えた。懸濁液を３０分間撹拌した。炭酸ジメチル（６．３１ｍｌ）をシリンジで滴下した。混合物を４時間還流加熱した。混合物を５％ＨＣｌで酸性化し、ジクロロメタン（３×１００ｍｌ）で抽出し、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。蒸発させた後、粗生成物をカラムにロードし、ヘキサン中の１０％酢酸エチルで溶出させて生成物を得た。
実施例１４５Ｂ
メチル６，６−ジメチル−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１８Ａの５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノンを実施例１４５Ａで置き換えて調製した。
実施例１４５Ｃ
メチル４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１８Ｂの実施例１８Ａを実施例１４５Ｂで置き換えて調製した。
実施例１４５Ｄ
（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メタノール
この実施例化合物を、実施例１８Ｃの実施例１８Ｂを実施例１４５Ｃで置き換えて調製した。
実施例１４５Ｅ
４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルバルデヒド
この実施例化合物を、実施例１４３Ｄの実施例１４３Ｃを実施例１４５Ｄで置き換えて調製した。
実施例１４５Ｆ
エチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例１４５Ｅで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例６８Ｂで置き換えて調製した。
実施例１４５Ｇ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１４３Ｆの実施例１４３Ｅを実施例１４５Ｆで置き換えて調製した。
実施例１４５Ｈ
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１４５Ｇで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５６（ｍ，１Ｈ）、１１．２６（ｓ，１Ｈ）、９．５２（ｍ，１Ｈ）、８．５１（ｍ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ）、７．１７（ｍ，４Ｈ）、６．９６（ｍ，２Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｍ，２Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、４．１８（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，３Ｈ）、２．９３（ｍ，１０Ｈ）、２．１０（ｍ，７Ｈ）、１．２２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１４６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１４２Ｆで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５９（ｓ，１Ｈ）、１１．２５（ｓ，１Ｈ）、９．３６（ｍ，２Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．１４（ｍ，５Ｈ）、６．９６（ｔ，１Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３８（ｍ，２Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、２．９１（ｍ，１４Ｈ）、２．２７（ｍ，６Ｈ）、１．４９（ｍ，１１Ｈ）。
実施例１４７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１４１Ｆで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６０（ｓ，１Ｈ）、１１．２６（ｓ，１Ｈ）、９．３２（ｍ，２Ｈ）、８．５１（ｍ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，２Ｈ）、７．２９（ｔ，１Ｈ）、７．１４（ｍ，４Ｈ）、６．９７（ｔ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｍ，２Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、２．９４（ｍ，１７Ｈ）、２．２７（ｍ，４Ｈ）、１．８０（ｍ，４Ｈ）、１．５５（ｍ，５Ｈ）。
実施例１４８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１４３Ｆで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６０（ｓ，１Ｈ）、１１．２６（ｓ，１Ｈ）、９．４７（ｍ，２Ｈ）、８．５１（ｍ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２０（ｍ，６Ｈ）、６．９６（ｔ，１Ｈ）、６．７７（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｍ，２Ｈ）、６．２４（ｓ，１Ｈ）、２．９３（ｍ，１７Ｈ）、２．０１（ｍ，８Ｈ）。
実施例１４９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１４９Ａ
エチル２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘキサ−１−エンカルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１８Ａの５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノンをエチル２−オキソシクロヘキサンカルボキシレートで置き換えて調製した。
実施例１４９Ｂ
エチル２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エンカルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１８Ｂの実施例１８Ａを実施例１４９Ａで置き換えて調製した。
実施例１４９Ｃ
（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール
この実施例化合物を、実施例１８Ｃの実施例１８Ｂを実施例１４９Ｂで置き換えて調製した。
実施例１４９Ｄ
２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エンカルバルデヒド
この実施例化合物を、実施例１４３Ｄの実施例１４３Ｃを実施例１４９Ｃで置き換えて調製した。
実施例１４９Ｅ
エチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例１４９Ｄで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例６８Ｂで置き換えて調製した。
実施例１４９Ｆ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１４３Ｆの実施例１４３Ｅを実施例１４９Ｅで置き換えて調製した。
実施例１４９Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１４９Ｆで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１４（ｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．０１（ｍ，５Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．３４（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｍ，２Ｈ）、３．７４（ｍ，１Ｈ）、３．０３（ｍ，７Ｈ）、２．６７（ｍ，５Ｈ）、２．０７（ｍ，１１Ｈ）、１．６７（ｍ，７Ｈ）。
実施例１５０
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１５０Ａ
メチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｄの実施例１Ｃを実施例２６Ａで置き換え、実施例１Ｂをピペラジンで置き換えて調製した。
実施例１５０Ｂ
メチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例１４５Ｅで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例１５０Ａで置き換えて調製した。
実施例１５０Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１４３Ｆの実施例１４３Ｅを実施例１５０Ｂで置き換えて調製した。
実施例１５０Ｄ
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１５０Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．００（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，２Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３１（ｓ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、５．８５（ｍ，３Ｈ）、４．１１（ｓ，２Ｈ）、３．００（ｍ，８Ｈ）、２．８２（ｓ，２Ｈ）、２．７３（ｍ，３Ｈ）、２．２３（ｍ，８Ｈ）、１．５７（ｍ，２Ｈ）、１．１８（ｓ，６Ｈ）。
実施例１５１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１５１Ａ
（Ｚ）−メチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例１４１Ｄで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例１５０Ａで置き換えて調製した。
実施例１５１Ｂ
（Ｚ）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１４３Ｆの実施例１４３Ｅを実施例１５１Ａで置き換えて調製した。
実施例１５１Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１５１Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０６（ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｍ，４Ｈ）、７．０１（ｍ，４Ｈ）、６．７６（ｄｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄｄ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、５．７５（ｓ，１Ｈ）、３．６９（ｍ，１Ｈ）、２．９６（ｍ，６Ｈ）、２．７１（ｍ，２Ｈ）、２．３６（ｍ，８Ｈ）、２．２１（ｓ，５Ｈ）、１．９８（ｍ，２Ｈ）、１．６３（ｍ，８Ｈ）。
実施例１５２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１８Ｇで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４３（ｍ，１Ｈ）８．１８（ｄ，１Ｈ）７．８２（ｄｄ，１Ｈ）７．５２（ｄ，１Ｈ）７．４０（ｍ，２Ｈ）７．２２（ｍ，３Ｈ）７．１１（ｍ，２Ｈ）７．０１（ｔ，１Ｈ）６．７９（ｍ，３Ｈ）６．４５（ｄ，１Ｈ）３．０６（ｍ，１４Ｈ）２．２０（ｍ，４Ｈ）２．０４（ｓ，３Ｈ）１．８５（ｍ，２Ｈ）１．４７（ｍ，２Ｈ）０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例１５３
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例１５３Ａ
４−（２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンをＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンで置き換えて調製した。
実施例１５３Ｂ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｆを実施例１５３Ａで置き換え、実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．４４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｔ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．５１（ｍ，４Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，２Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．０２（ｄｄ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，２Ｈ）、６．７６（ｄ，１Ｈ）、６．４４（ｓ，１Ｈ）、４．３０（ｍ，１Ｈ）、３．８３（ｍ，４Ｈ）、３．３１（ｍ，６Ｈ）、３．１５（ｍ，２Ｈ）、３．０４（ｍ，２Ｈ）、２．８５（ｓ，６Ｈ）。
実施例１５４
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例１５４Ａ
４−（３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンをＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミンで置き換えて調製した。
実施例１５４Ｂ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換え、実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｔ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．５１（ｍ，４Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｍ，２Ｈ）、７．２４（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．０２（ｄｄ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，２Ｈ）、６．７６（ｄ，１Ｈ）、６．４３（ｓ，１Ｈ）、４．２５（ｍ，１Ｈ）、３．５０（ｍ，４Ｈ）、３．３０（ｍ，４Ｈ）、３．１２（ｍ，６Ｈ）、２．７８（ｓ，６Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１５５
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換え、実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．７２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６８（ｔ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．５１（ｍ，４Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄｄ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，２Ｈ）、６．７６（ｄ，１Ｈ）、６．４４（ｓ，１Ｈ）、４．２４（ｍ，１Ｈ）、３．９７（ｍ，２Ｈ）、３．６３（ｍ，４Ｈ）、３．２８（ｍ，４Ｈ）、３．１８（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．８８（ｍ，４Ｈ）、１．９９（ｍ，２Ｈ）。
実施例１５６
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）ブチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例１５６Ａ
４−（４−（ジメチルアミノ）ブチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンをＮ，Ｎ−ジメチル−１，４−ブタンジアミンで置き換えて調製した。
実施例１５６Ｂ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）ブチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｆを実施例１５６Ａで置き換え、実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．３４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．５１（ｍ，４Ｈ）、７．３９（ｄ，２Ｈ）、７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，２Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｄｄ，１Ｈ）、６．８０（ｄ，２Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．４４（ｓ，１Ｈ）、４．２８（ｍ，１Ｈ）、３．８３（ｍ，４Ｈ）、３．４５（ｍ，１０Ｈ）、３．１０（ｍ，４Ｈ）、２．８５（ｓ，６Ｈ）、１．６６（ｍ，４Ｈ）。
実施例１５７
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例１５７Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを１−Ｂｏｃ−４−アミノピペリジンで置き換えて調製した。
実施例１５７Ｂ
３−ニトロ−４−（ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例１５７Ａで置き換えて調製した。
実施例１５７Ｃ
３−ニトロ−４−（１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
ＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中の実施例１５７Ｂ（８４ｍｇ）、ベンゼンスルホニルクロリド（４６ｍｇ）およびトリエチルアミン（１０１ｍｇ）の混合物を１時間撹拌した。生成物を２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例１５７Ｄ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｆを実施例１５７Ｃで置き換え、実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．６５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｍ，２Ｈ）、７．７０（ｍ，４Ｈ）、７．５１（ｍ，５Ｈ）、７．３７（ｍ，３Ｈ）、７．１９（ｍ，３Ｈ）、６．９４（ｄｄ，１Ｈ）、６．７５（ｍ，３Ｈ）、６．４４（ｓ，１Ｈ）、４．２８（ｍ，１Ｈ）、３．７３（ｍ，４Ｈ）、３．５０（ｍ，４Ｈ）、３．１７（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，２Ｈ）、２．８６（ｍ，２Ｈ）、１．９９（ｍ，２Ｈ）、１．７４（ｍ，２Ｈ）。
実施例１５８
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（キノリン−８−イルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例１５８Ａ
３−ニトロ−４−（１−（キノリン−８−イルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１５７Ｃのベンゼンスルホニルクロリドをキノリン−８−スルホニルクロリドで置き換えて調製した。
実施例１５８Ｂ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（キノリン−８−イルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｆを実施例１５８Ａで置き換え、実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．１０（ｄｄ，１Ｈ）、８．５５（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｍ，２Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，２Ｈ）、７．７２（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｍ，４Ｈ）、７．３９（ｄｄ，２Ｈ）、７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．１７（ｍ，３Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、６．７６（ｍ，３Ｈ）、６．４２（ｓ，１Ｈ）、４．３５（ｍ，１Ｈ）、３．９０（ｄ，２Ｈ）、３．７７（ｍ，２Ｈ）、３．３４（ｍ，６Ｈ）、２．９９（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｍ，２Ｈ）、１．６５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１５９
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−｛［１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１５９Ａ
（２−フルオロフェニル）（トリフルオロメチル）スルファン
２５℃のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍＬ）中のメチルビオロゲン塩酸塩（１．１７ｇ）をトリフルオロメチルアイオダイドで飽和させ、２−フルオロベンゼンチオール（９．７ｍＬ）およびトリエチルアミン（２０ｍＬ）で処理し、２４時間撹拌し、水（２４０ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。抽出物を１Ｍ ＮａＯＨ、飽和塩化アンモニウムおよびブラインで洗浄し濃縮した。
実施例１５９Ｂ
１−フルオロ−２−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼン
２５℃の１：１：２の四塩化炭素：アセトニトリル：水（８００ｍＬ）中の実施例１５９Ａ（１７．３４６ｇ）を過ヨウ素酸ナトリウム（５６．８ｇ）および塩化ルテニウム（ＩＩＩ）水和物（１８３ｍｇ）で処理し、１８時間撹拌し、ジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））でろ過した。ろ液を飽和重炭酸ナトリウムで洗浄し、ジクロロメタンで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮した。濃縮物をシリカゲルでろ過した。
実施例１５９Ｃ
４−フルオロ−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
１２０℃のクロロスルホン酸（３２．８ｍＬ）中の実施例１５９Ｂ（３７．３ｇ）を１８時間撹拌し、２５℃に冷却し、砕氷上にピペッティングした。混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出物を水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮した。粗生成物を−７８℃でイソプロパノール（７０６ｍＬ）に取り、水酸化アンモニウム（９８ｍＬ）で１時間かけて処理し、１時間撹拌し、６Ｍ ＨＣｌ（３５３ｍＬ）でクエンチし、２５℃に加温し濃縮した。濃縮物を水と混合し、酢酸エチルで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。濃縮物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶化させた。
実施例１５９Ｄ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−スルファモイル−２−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを１−Ｂｏｃ−４−アミノピペリジンで置き換え、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１５９Ｃで置き換えて調製した。
実施例１５９Ｅ
４−（ピペリジン−４−イルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例１５９Ｄで置き換えて調製した。
実施例１５９Ｆ
４−（１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１５７Ｃの実施例１５７Ｂを実施例１５９Ｅで置き換えて調製した。
実施例１５９Ｇ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−｛［１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｆを実施例１５９Ｆで置き換え、実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）、７．６７−７．８２（ｍ，７Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４７（ｄ，２Ｈ）、７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．２４（ｄｄ，２Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｍ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，２Ｈ）、６．７２（ｍ，２Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、４．２７（ｍ，１Ｈ）、３．７３（ｍ，４Ｈ）、３．４６（ｍ，４Ｈ）、３．１７（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，２Ｈ）、２．８７（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｍ，２Ｈ）、１．６４（ｍ，２Ｈ）。
実施例１６０
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−｛［１−（キノリン−８−イルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１６０Ａ
４−（１−（キノリン−８−イルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１５７Ｃの実施例１５７Ｂを実施例１５９Ｅで置き換え、ベンゼンスルホニルクロリドをキノリン−８−スルホニルクロリドで置き換えて調製した。
実施例１６０Ｂ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−｛［１−（キノリン−８−イルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｆを実施例１６０Ａで置き換え、実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．０８（ｄｄ，１Ｈ）、８．５５（ｓ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、８．３３（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，２Ｈ）、７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，３Ｈ）、７．４０（ｄｄ，２Ｈ）、７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．２１（ｍ，２Ｈ）、７．０８（ｍ，２Ｈ）、６．９９（ｄｄ，１Ｈ）、６．９５（ｓ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．７３（ｍ，２Ｈ）、６．４２（ｓ，１Ｈ）、４．３５（ｍ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．３４（ｍ，６Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）、１．９３（ｍ，２Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ。。
実施例１６１
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［（１Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）−１−チエン−２−イルプロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例１６１Ａ
（Ｓ）−３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−３−（チオフェン−２−イル）プロパン酸
（Ｓ）−３−アミノ−３−（チオフェン−２−イル）プロパン酸（０．８９４ｇ）およびベンジルオキシカルボニルクロリド０．９８０ｇ）を２Ｍ ＮａＯＨ（８ｍＬ）およびジオキサン（２６ｍＬ）の中、０℃で２４時間撹拌した。反応混合物を濃ＨＣｌ水溶液で酸性化し、酢酸エチルで２回抽出し、抽出物をＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮し、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例１６１Ｂ
（Ｓ）−ベンジル３−（ジメチルアミノ）−３−オキソ−１−（チオフェン−２−イル）プロピルカルバメート
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１６１Ａで置き換え実施例１Ｆをジメチルアミンで置き換えて調製した。
実施例１６１Ｃ
（Ｓ）−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−３−（チオフェン−２−イル）プロパン−１，３−ジアミン
実施例１６１Ｂ（４００ｍｇ）およびボランのテトラヒドロフラン（１Ｍ、２．５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（６ｍＬ）の中の溶液を２４時間撹拌した。反応物をメタノールでクエンチし、ｐＨ７の緩衝液に取り、酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした抽出物をブラインで洗浄し濃縮した。粗生成物を酢酸（１．１ｍＬ）中のＨＢｒに取り、２時間撹拌した。反応物をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）に注加し、１Ｍ ＮａＯＨ溶液で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し濃縮した。
実施例１６１Ｄ
（Ｓ）−４−（３−（ジメチルアミノ）−１−（チオフェン−２−イル）プロピルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを実施例１６１Ｃで置き換えて調製した。
実施例１６１Ｅ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［（１Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）−１−チエン−２−イルプロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｆを実施例１６１Ｄで置き換え、実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δ １１．７２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）、８．４８（ｓ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｍ，４Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｍ，３Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｍ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，３Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、５．３１（ｍ，１Ｈ）、４．３０（ｍ，１Ｈ）、３．５４（ｍ，８Ｈ）、３．２０（ｍ，２Ｈ）、３．０７（ｍ，２Ｈ）、２．８０（ｓ，６Ｈ）、２．３５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１６２
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（チエン−２−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１６２Ａ
３−ニトロ−４−（チオフェン−２−イルメチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを２−チオフェンメチルアミンで置き換えて調製した。
実施例１６２Ｂ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（チエン−２−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｆを実施例１６２Ｂで置き換え、実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δ １１．６７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．１１（ｔ，１Ｈ）、８．４７（ｓ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．５１（ｍ，４Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｍ，４Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｍ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，３Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、４．８７（ｍ，２Ｈ）、４．３７（ｍ，１Ｈ）、３．３４（ｍ，８Ｈ）、３．０３（ｍ，２Ｈ）。
実施例１６３
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１６３Ａ
４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１５９Ｃで置き換えて調製した。
実施例１６３Ｂ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｆを実施例１６３Ａで置き換え、実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，４Ｈ）、７．３７（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｍ，３Ｈ）、７．０８（ｍ，１Ｈ）、７．０３（ｄｄ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，１Ｈ）、６．７６（ｄ，１Ｈ）、６．４３（ｓ，１Ｈ）、４．３５（ｍ，１Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．３５（ｍ，８Ｈ）、３．２２（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，２Ｈ）、２．８６（ｍ，２Ｈ）、１．８６（ｍ，１Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，２Ｈ）。
実施例１６４
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例１６４Ａ
４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを２−アミノエタノールで置き換えて調製した。
実施例１６４Ｂ
４−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１６４Ａ（１３１ｍｇ）、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（７５ｍｇ）およびイミダゾール（６８ｍｇ）をＣＨ２Ｃｌ２（１７ｍＬ）中で２４時間撹拌した。反応混合物を１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例１６４Ｃ
Ｎ−（４−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｆを実施例１６４Ｂで置き換えて調製した。
実施例１６４Ｄ
２−（４−（Ｎ−（４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニルアミノ）エチル４−メチルベンゼンスルホネート
実施例１６４Ｃ（１５０ｍｇ）および濃ＨＣｌ水溶液（０．０２０ｍＬ）をテトラヒドロフラン（１ｍＬ）およびメタノール（１ｍＬ）の中で１時間撹拌した。混合物を短いシリカゲルカラムでろ過した。生成物をＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）に取り、これにトリエチルアミン（０．０７４ｍＬ）およびｐ−トルエンスルホン酸無水物（５８ｍｇ）を加え、反応物を２４時間撹拌した。反応混合物を１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例１６４Ｅ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例１６４Ｄ（３０ｍｇ）、１，２，３−トリアゾール（７ｍｇ）および炭酸セシウム（５５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．２ｍＬ）中で２４時間撹拌した。反応物を塩化アンモニウムでクエンチし、酢酸エチルで２回抽出した。一緒にした有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。生成物を、Ｃ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用いた分取ＨＰＬＣにより、２０−１００％ＣＨ３ＣＮ ｖｓ．水に０．１％トリフルオロ酢酸の勾配で溶出させて精製して生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｄｄ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｍ，３Ｈ）、７．５１（ｍ，５Ｈ）、７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．１９（ｄｄ，２Ｈ）、７．０６（ｍ，１Ｈ）、６．９３（ｄｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，２Ｈ）、６．４５（ｓ，１Ｈ）、４．７０（ｔ，２Ｈ）、３．９３（ｄｔ，２Ｈ）、３．６１（ｍ，４Ｈ）、３．２２（ｍ，２Ｈ）、３．０１（ｍ，２Ｈ）、２．８４（ｍ，２Ｈ）。
実施例１６５
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１６４Ｅと同じ反応において調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６７（ｄｄ，１Ｈ）、８．４２（ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，２Ｈ）、７．５１（ｍ，５Ｈ）、７．３７（ｍ，３Ｈ）、７．１８（ｄｄ，２Ｈ）、６．９７（ｍ，１Ｈ）、６．９２（ｄｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，２Ｈ）、６．４６（ｓ，１Ｈ）、４．７６（ｔ，２Ｈ）、３．９３（ｄｔ，２Ｈ）、３．６７（ｍ，４Ｈ）、３．２２（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，２Ｈ）、２．８４（ｍ，２Ｈ）。
実施例１６６
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（２−ナフチルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例３５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．８３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．４６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５３（ｔ，１Ｈ）、８．４０（ｓ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，２Ｈ）、７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．５１（ｍ，５Ｈ）、７．３７（ｍ，４Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｓ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，２Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、４．２７（ｍ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，６Ｈ）、３．３９（ｍ，２Ｈ）、３．０９（ｍ，２Ｈ）、２．８０−３．２５（ｍ，６Ｈ）、２．７９（ｓ，６Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）。
実施例１６７
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１６４Ｅの１，２，３−トリアゾールをピリジン−２−オルで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．６５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｔ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，２Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｍ，５Ｈ）、７．３７（ｍ，３Ｈ）、７．２０（ｍ，３Ｈ）、６．９５（ｔ，１Ｈ）、６．７７（ｄ，３Ｈ）、６．４６（ｓ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、６．２１（ｔ，１Ｈ）、４．３１（ｍ，１Ｈ）、４．１７（ｔ，２Ｈ）、３．７４（ｄｔ，２Ｈ）、３．６０（ｍ，６Ｈ）、３．２０（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，２Ｈ）、２．８７（ｍ，２Ｈ）。
実施例１６８
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１６４Ｅの１，２，３−トリアゾールをピリジン−２−オルで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．６５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｔ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｍ，３Ｈ）、７．５１（ｍ，５Ｈ）、７．３７（ｍ，３Ｈ）、７．２０（ｍ，３Ｈ）、７．００（ｄｄ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．８３（ｄ，１Ｈ）、６．７６（ｍ，２Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、４．５６（ｔ，２Ｈ）、４．３１（ｍ，１Ｈ）、３．８１（ｄｔ，２Ｈ）、３．７１（ｍ，６Ｈ）、３．２３（ｍ，２Ｈ）、３．０４（ｍ，２Ｈ）、２．８９（ｍ，２Ｈ）。
実施例１６９
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−ピリジン−４−イルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１６９Ａ
３−ニトロ−４−（２−（ピリジン−４−イル）エチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｅの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを２−（ピリジン−４−イル）エタンアミンで置き換えて調製した。
実施例１６９Ｂ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−ピリジン−４−イルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｆを実施例１６９Ａで置き換え、実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６９（ｄ，１Ｈ）、８．６１（ｔ，１Ｈ）、８．４６（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，３Ｈ）、７．５１（ｍ，５Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、７．２１（ｍ，３Ｈ）、６．９５（ｔ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，２Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、４．２３（ｍ，１Ｈ）、３．７６（ｄｔ，２Ｈ）、３．６３（ｍ，４Ｈ）、３．１３（ｔ，２Ｈ）、２．７６−３．２４（ｍ，６Ｈ）。
実施例１７０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７０Ａ
４−（３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンをＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミンで置き換え、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１５９Ｃで置き換えて調製した。
実施例１７０Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例１Ｆを実施例１７０Ａで置き換え、実施例２７Ｇを実施例２６Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．１７（ｓ，１Ｈ）、９．３７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３５−７．４５（ｍ，４Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｍ，３Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｄ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，１Ｈ）、３．５５（ｍ，８Ｈ）、３．０４（ｍ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，６Ｈ）、２．７２（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｍ，２Ｈ）、２．００（ｍ，２Ｈ）、１．８８（ｍ，２Ｈ）、１．４４（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例１７１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例９２Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３５−７．４５（ｍ，４Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．８８（ｄｄ，２Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、６．５８（ｍ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，１Ｈ）、３．５７（ｍ，６Ｈ）、３．３３（ｍ，２Ｈ）、３．０９（ｍ，２Ｈ）、３．０４（ｍ，２Ｈ）、２．７７（ｓ，６Ｈ）、２．７４（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｍ，２Ｈ）、２．００（ｍ，２Ｈ）、１．８７（ｍ，２Ｈ）、１．４４（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例１７２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−シアノ−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例９０Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｓ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３５−７．４５（ｍ，４Ｈ）、７．２０（ｓ，１Ｈ）、７．１６（ｔ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．８６（ｄｄ，２Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，１Ｈ）、３．５７（ｍ，６Ｈ）、３．３１（ｍ，２Ｈ）、３．０９（ｍ，２Ｈ）、３．０４（ｍ，２Ｈ）、２．７７（ｓ，６Ｈ）、２．７４（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｍ，２Ｈ）、２．００（ｍ，２Ｈ）、１．８７（ｍ，２Ｈ）、１．４４（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例１７３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７３Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルカルバメート
ジクロロメタン（１０００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルカルバメート（４５ｇ）およびジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（２４．７４ｇ）の混合物をナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（６１．９ｇ）で処理し、室温で１６時間撹拌し、１Ｍ水酸化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水して、ろ過し濃縮した。濃縮物を、１０−２０％メタノール／ジクロロメタンを用いてシリカゲルでフラッシュカラムクロマトグラフにかけた。
実施例１７３Ｂ
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−アミン
実施例１７３Ａ（５２．５７ｇ）のジクロロメタン（９００ｍＬ）中溶液を４Ｍ ＨＣｌ（４６２ｍＬ）で処理し、室温で１６時間強く混合し濃縮した。
実施例１７３Ｃ
３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
１，４−ジオキサン（３００ｍＬ）中の実施例１７３Ｂ（２２．１２ｇ）、水（４３ｍＬ）およびトリエチルアミン（４３．６ｍＬ）の混合物を実施例１７３Ｂが完全に溶解するまで室温で撹拌した。次いで溶液を４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドで処理し、９０℃で１６時間加熱し、冷却し濃縮した。ジクロロメタン中の１０％メタノールを加え、溶液を、微細な懸濁液が得られるまで室温で強く撹拌し、混合物をろ過した。
実施例１７３Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
ジクロロメタン（７０ｍＬ）およびアセトニトリル（２０ｍＬ）の中の実施例２６Ｃ（３．９５ｇ）、実施例１７３Ｃ（２．６６ｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（２．６６ｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．８４６ｇ）の混合物を３５℃で２４時間撹拌し、冷却し、酢酸エチル中の０−１０％メタノール、次いで１：１酢酸エチル／ジクロロメタン中の１０％メタノールを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけた。一緒にした画分を濃縮し、５％メタノール／酢酸エチル（１．５Ｌ）に溶解し、溶液を飽和ＮａＨ２ＰＯ４溶液およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し、３００ｍＬに濃縮し、冷却し、ろ過した。残った溶液をある程度まで濃縮し、再度ろ過してさらなる生成物を単離した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｂｒｓ，１Ｈ）、１０．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）、８．２０（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｓ，１Ｈ）、３．９７（ｍ，４Ｈ）、３．４４（ｍ，４Ｈ）、３．０４（ｍ，６Ｈ）、２．７５（ｍ，２Ｈ）、２．１４（ｍ，８Ｈ）、１．９５（ｍ，６Ｈ）、１．６６（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１７４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７４Ａ
４−（４−メチルピペラジン−１−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
ジオキサン（１０ｍＬ）中の４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１ｇ）、４−メチルピペラジン−１−アミン二塩酸塩（１ｇ）およびＮ１，Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−テトラメチルエタン−１，２−ジアミン（３ｍＬ）の混合物を１２時間還流させ周囲温度に冷却し、ろ過した。ろ液をシリカゲルカラム（Ａｎａｌｏｇｉｘ、ＳＦ６５−２００ｇ）に加え、１−５％メタノール／ジクロロメタン）で溶出させて精製した。
実施例１７４Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
ジクロロメタン（３ｍＬ）中の実施例２６Ｃ（０．１０８ｇ）、実施例１７４Ａ（６４ｍｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（０．０８ｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．０８ｇ）の混合物を周囲温度で終夜撹拌し、濃縮した。濃縮物を分取ＨＰＬＣカラムに加え、２０−１００％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸を含む水で溶出させた。トリフルオロ酢酸塩溶液をＮａＨＣＯ３で中和し、ジクロロメタンで抽出した。この溶液を飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１４（ｓ，１Ｈ）、９．１７（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｍ，４Ｈ）、７．１２（ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８３（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｍ，１Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｍ，１Ｈ）、５．７６（ｓ，２Ｈ）、２．８５（ｍ，１２Ｈ）、２．３５（ｍ，４Ｈ）、２．１４（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１７５
４−｛４−［１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７５Ａ
１−（４’−クロロビフェニル−２−イル）エタノン
ジメトキシエタン−エタノール−水（７：２：３、５０ｍＬ）の中の１−（２−ブロモフェニル）エタノン（３．１ｇ、１５．５７ｍｍｏｌ）４−クロロフェニルボロン酸（２．９２ｇ）、（Ｐｈ３Ｐ）２ＰｄＣｌ２（ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド）（１．２０２ｇ）およびＮａ２ＣＯ３（３．３０ｇ）の混合物を１００℃で３時間加熱し濃縮した。濃縮物をジクロロメタン（３０ｍＬ）に懸濁し、不溶性物質をろ過によって除去した。ろ液をシリカゲルカラムにロードし、ヘキサン中の０％−５０％ジクロロメタンで溶出させて表題化合物を得た。
実施例１７５Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（１−（４’−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
実施例１７５Ａ（１．９ｇ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解し、塩化チタン（ＩＶ）（９．０６ｍＬ、９．０６ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を０℃に冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレート（３．０７ｇ）を加えた。得られた混合物を周囲温度で３時間撹拌し、メタノール（５ｍＬ）中のＮａＣＮＢＨ３（０．８２８ｇ）を加えた。得られた混合物を室温で終夜撹拌し、ＮａＯＨ水溶液で中和し、次いで濃縮した。この濃縮物に酢酸エチルを加え、不溶性物質をろ別した。有機層を水で洗浄し、濃縮した。濃縮物をメタノール−トリフルオロ酢酸−ジメチルスルホキシドの混合液に溶解し、逆相Ｃ１８カラムにロードし、０．１％トリフルオロ酢酸を含む水の中の０−８０％アセトニトリルで７０分間かけて溶出させた。
実施例１７５Ｃ
１−（１−（４’−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン
実施例１７５Ｂ（６５０ｍｇ）のジクロロメタン（６ｍＬ）中溶液にトリフルオロ酢酸（６ｍＬ）を０℃で加えた。反応混合物を０℃で５０分間撹拌し、濃縮した。濃縮物をジクロロメタンに溶解し、ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し濃縮した。
実施例１７５Ｄ
エチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（１−（４’−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
ジメチルスルホキシド（１５ｍＬ）中の実施例１７５Ｃ（１９３ｍｇ）およびエチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート（２１１ｍｇ）を、リン酸水素カリウム（１６８ｍｇ）を用いて１３５℃で終夜処理し、冷却した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。有機層を濃縮した。濃縮物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムにロードし、ジクロロメタン中の０％−１０％１０Ｍアンモニアメタノールで溶出させた。
実施例１７５Ｅ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（１−（４’−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）およびメタノール（１０ｍＬ）の中の実施例１７５Ｄ（２００ｍｇ）を１０％ＮａＯＨ（３ｍＬ）で５０℃で終夜処理し、ＨＣｌで中和した。混合物を濃縮し、濃縮物を水に取り、ジクロロメタンで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し濃縮した。
実施例１７５Ｆ
４−（４−（１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の実施例１７５Ｅ（６６ｍｇ）、３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（７５ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（５８．４ｍｇ）の混合物に、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（４５．８ｍｇ）を加えた。混合物を周囲温度で終夜撹拌し濃縮した。濃縮物をＲＰ ＨＰＬＣ（０．１％トリフルオロ酢酸水中の１０−７０％アセトニトリル／７０分間）で精製した。所望画分を濃縮してアセトニトリルを除去し、濃縮物をジクロロメタンで希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液で中和した。ジクロロメタン層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ｐｐｍ １１．３１（１Ｈ，ｓ）、１１．２５（１Ｈ，ｓ）、８．６２（１Ｈ，ｔ）、８．５０（１Ｈ，ｄ）、７．６８（１Ｈ，ｄｄ）、７．５３（２Ｈ，ｄ）、７．４６（２Ｈ，ｄ）、７．３７（１Ｈ，ｔ）、７．２４−７．３１（４Ｈ，ｍ）、７．１７（１Ｈ，ｄ）、７．１２（１Ｈ，ｄｄ）、７．０７（１Ｈ，ｄ）、６．９６（１Ｈ，ｔ）、６．６９（１Ｈ，ｄｄ）、６．４２（１Ｈ，ｄ）、６．２６（２Ｈ，ｓ）、３．８５（２Ｈ，ｄｄ）、３．２１−３．３３（５Ｈ，ｍ）、３．０１（４Ｈ，ｓ）、２．２９−２．３９（２Ｈ，ｍ）、２．１５−２．２２（２Ｈ，ｍ）、１．８３−１．９４（１Ｈ，ｍ）、１．５７−１．６８（２Ｈ，ｍ）、１．２２−１．３１（２Ｈ，ｍ）、１．１７（３Ｈ，ｄ）。
実施例１７６
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７６Ａ
４−（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
ジオキサン（１０ｍＬ）中の４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド、４−（アミノメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンビス−塩酸塩およびトリエチルアミンの混合物を１１０℃で終夜加熱した。冷却した後、反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、固体をろ過して表題化合物を得た。
実施例１７６Ｂ
Ｎ−（（４−（（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｇを実施例１７６Ａ（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド）で置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１５（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，Ｊ＝２．１４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．９８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝８．８５Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ，２Ｈ）、７．２２（ｔ，Ｊ＝２．５９Ｈｚ，１Ｈ）、７．１１−７．１２（ｍ，２Ｈ）、７．０４（ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ，２Ｈ）、６．９３（ｔ，Ｊ＝７．７８Ｈｚ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．９８Ｈｚ，１Ｈ）、６．３４（ｄ，Ｊ＝７．６３Ｈｚ，１Ｈ）、６．２０−６．２３（ｍ，２Ｈ）、３．５５−３．７０（ｍ，６Ｈ）、２．９６（ｍ，３Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）、１．７０−１．７４（ｍ，２Ｈ）、１．５５−１．５９（ｍ，２Ｈ）、１．３７−１．３９（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１７７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２６Ｃ（２．８５ｇ、１０ｍｍｏｌ）、実施例１Ｆ（１．５７７ｇ、５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（１．９１７ｇ、１０ｍｍｏｌ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（１．２２２ｇ、１０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２．８ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）の混合物をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）で処理した。反応混合物を終夜撹拌した。溶媒を除去し、残留物を水と酢酸エチルに分配させた。有機層を１％ＨＣｌで２回洗浄し、次いで飽和ＮａＨＣＯ３、ブラインで洗浄し、脱水し、ろ過し濃縮した。残留物を、Ｃ１８カラムを用いた逆相ＨＰＬＣにより、４０−６０％アセトニトリル／水に０．１％ＴＦＡの勾配を用いて精製して表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＴＦＡ塩をジクロロメタン（６ｍｌ）に溶解し、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１８（ｓ，２Ｈ）、８．５９−８．６４（ｍ，２Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３９−７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０）ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．２４−３．３２（ｍ，４Ｈ）、３．０３（ｓ，３Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．１２−２．１７（ｍ，５Ｈ）、１．６８−１．９４（ｍ，３Ｈ）、１．６１（ｄ，２Ｈ）、１．３７（ｔ，２Ｈ）、１．２４−１．２７（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１７８
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７８Ａ
トランス−４−（４−モルホリノシクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを４−アミノ−Ｎ−モルホリニルピペリジンで置き換えて調製した。
実施例１７８Ｂ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆを実施例１７８Ａで置き換えて実施例１７７と同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ １２．２９（ｓ，１Ｈ）、９．２９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．３２（ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．３９−７．４７（ｍ，３Ｈ）、７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５−７．０８（ｍ，２Ｈ）、６．９０（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．７４（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９−６．６３（ｍ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、３．７２−３．７８（ｍ，４Ｈ）、３．３３−３．４３（ｍ，１Ｈ）、２．９９−３．０９（ｍ，４Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．４６−２．５４（ｍ，４Ｈ）、２．１６−２．２９（ｍ，３Ｈ）、２．０９−２．１４（ｍ，４Ｈ）、２．０５（ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ）、１．９７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．８７（ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．１９−１．４２（ｍ，６Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例１７９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７９Ａ
４−（２−メトキシエチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを２−メトキシエチルアミンで置き換えて調製した。
実施例１７９Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆを実施例１７９Ａで置き換えて実施例１７７と同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．２０（ｂｒ． ｓ，１Ｈ）１１．１５（ｓ，１Ｈ）８．５９（ｍ，２Ｈ）７．８１（ｄｄ，１Ｈ）７．５０（ｄ，１Ｈ）７．３６（ｍ，４Ｈ）７．０８（ｍ，４Ｈ）６．８５（ｄｄ，１Ｈ）６．６５（ｄｄ，１Ｈ）６．３８（ｍ，１Ｈ）６．１４（ｍ，１Ｈ）３．５８（ｍ，４Ｈ）３．３０（ｓ，３Ｈ）３．０３（ｍ，４Ｈ）２．７３（ｓ，２Ｈ）２．１５（ｍ，６Ｈ）１．９６（ｓ，２Ｈ）１．３８（ｔ，２Ｈ）０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１８０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８０Ａ
（Ｒ）−３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミドおよび（Ｓ）−３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メタンアミンで置き換えて調製した。
実施例１８０Ｂ
（Ｓ）−３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１８０Ａのラセミ混合物を、ＡＤカラム（２１ｍｍ ｉ．ｄ．×２５０ｍｍの長さ）を用いたキラルＳＦＣで、ＣＯ２中で１５分間にわたって１０−３０％０．１％ジエチルアミンメタノールの勾配を用いて分割して（オーブン温度：４０℃；流量：４０ｍＬ／分）表題化合物を得た。
実施例１８０Ｃ
（Ｒ）−３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１８０Ａのラセミ混合物を、ＡＤカラム（２１ｍｍ ｉ．ｄ．×２５０ｍｍの長さ）を用いたキラルＳＦＣで、ＣＯ２中で１５分間にわたって１０−３０％０．１％ジエチルアミンメタノールの勾配を用いて分割して（オーブン温度：４０℃；流量：４０ｍＬ／分）表題化合物を得た。
実施例１８０Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆを実施例１８０Ｂで置き換えて、実施例１７７と同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，２Ｈ）、８．５３−８．６５（ｍ，２Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｓ，１Ｈ）、７．０２−７．０９（ｍ，３Ｈ）、６．８２−６．９２（ｍ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｓ，１Ｈ）、３．６８−３．８２（ｍ，２Ｈ）、３．２２−３．３２（ｍ，２Ｈ）、３．１３−３．２２（ｍ，１Ｈ）、３．０３（ｓ，４Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．０９−２．２３（ｍ，６Ｈ）、１．７８−１．９８（ｍ，４Ｈ）、１．５６−１．６６（ｍ，１Ｈ）、１．４３−１．５１（ｍ，１Ｈ）、１．３７（ｔ，２Ｈ）、１．２２−１．３３（ｍ，１Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１８１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆを実施例１８０Ｃで置き換えて、実施例１７７と同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，２Ｈ）、８．５３−８．６５（ｍ，２Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｓ，１Ｈ）、７．０２−７．０９（ｍ，３Ｈ）、６．８２−６．９２（ｍ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｓ，１Ｈ）、３．６８−３．８２（ｍ，２Ｈ）、３．２２−３．３２（ｍ，２Ｈ）、３．１３−３．２２（ｍ，１Ｈ）、３．０３（ｓ，４Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．０９−２．２３（ｍ，６Ｈ）、１．７８−１．９８（ｍ，４Ｈ）、１．５６−１．６６（ｍ，１Ｈ）、１．４３−１．５１（ｍ，１Ｈ）、１．３７（ｔ，２Ｈ）、１．２２−１．３３（ｍ，１Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１８２
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例２６Ｃを実施例１５０Ｃで置き換えて、実施例１７７と同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、４．１０（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，３Ｈ）、３．５０（ｍ，２Ｈ）、３．４２（ｍ，２Ｈ）、３．２４（ｍ，４Ｈ）、３．０２（ｍ，４Ｈ）、２．８２（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，２Ｈ）、１．６１（ｍ，３Ｈ）、１．２５（ｍ，４Ｈ）、１．１７（ｓ，６Ｈ）。
実施例１８３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８３Ａ
４−（（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを４−（アミノメチル）−１−メチルピペリジン−４−オルで置き換えて調製した。
実施例１８３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例１８３Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０４（ｓ，１Ｈ）、８．４６−８．４８（ｍ，２Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３２−７．３４（ｍ，５Ｈ）、６．９７−７．０５（ｍ，５Ｈ）、６．７４−６．７６（ｍ，１Ｈ）、６．５５−６．５７（ｍ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、５．１０（ｓ，１Ｈ）、３．１４−３．１７（ｍ，２Ｈ）、２．９５（ｂｒ，５Ｈ）、２．７１（ｂｒ，２Ｈ）、２．１４−２．１７（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．７０（ｂｒ，４Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ，２Ｈ）、１．２４−１．２６（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１８４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−３−フルオロ−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１８４Ａ
エチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−３，４−ジフルオロベンゾエート
この実施例化合物を、実施例２０Ａのエチル２，４−ジフルオロベンゾエートをエチル２，３，４−トリフルオロベンゾエートで置き換え、５−ヒドロキシインダゾールを５−ヒドロキシインドールで置き換えて調製した。
実施例１８４Ｂ
エチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−３−フルオロベンゾエート
この実施例化合物を、実施例２０Ｄの実施例２０Ａを実施例１８４Ａで置き換えて調製した。
実施例１８４Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−３−フルオロ安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１８４Ｂで置き換えて調製した。
実施例１８４Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−３−フルオロ−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１８４Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．９８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．７８（ｍ，２Ｈ）、６．６７（ｍ，２Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、３．７４（ｄｄ，２Ｈ）、３．３９（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，３Ｈ）、２．９７（ｍ，４Ｈ）、２．７９（ｍ，２Ｈ）、２．７３（ｓ，３Ｈ）、２．２９（ｍ，２Ｈ）、２．１８（ｍ，２Ｈ）、２．０５（ｍ，２Ｈ）、１．８１（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１８５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−３−フルオロ−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１８４Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１７３Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．９８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．３３（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．２６（ｔ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．７７（ｄｄ，２Ｈ）、６．６７（ｍ，２Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、３．９０（ｄｄ，２Ｈ）、３．５７（ｍ，５Ｈ）、３．３０（ｄｄ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，３Ｈ）、２．９４（ｍ，４Ｈ）、２．７８（ｍ，２Ｈ）、２．２７（ｍ，４Ｈ）、２．１８（ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｍ，４Ｈ）、１．８０（ｍ，２Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１８６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例１８３Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１２（ｓ，１Ｈ）、８．４９（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｓ，１Ｈ）、７．７３−７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２２（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、７．０１−７．０５（ｍ，３Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．６１−６．６２（ｍ，１Ｈ）、６．３１（ｄ，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、６．２０（ｓ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，１Ｈ）、４．０５（ｓ，３Ｈ）、２．９５（ｂｒ ｓ，６Ｈ）、２．７１（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．６２（ｂｒ，３Ｈ）、２．１６（ｂｒ ｓ，６Ｈ）、１．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．７２（ｂｒ，４Ｈ）、１．３７−１．３９（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１８７
Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８７Ａ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（４−クロロ−３−ニトロフェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｆを４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドで置き換え、実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換えて調製した。
実施例１８７Ｂ
Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
ジオキサン（２ｍＬ）中の実施例１８７Ａ（０．１５８ｇ）、（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オル、塩酸（０．０４９ｇ）およびトリエチルアミン（０．１ｍＬ）の混合物を１００℃で終夜加熱した。溶媒を除去し、残留物を１：１メタノール：ジメチルスルホキシド（３ｍＬ）に再溶解した。次いでこれを逆相分取ＨＰＬＣで精製した。残留物を、Ｃ１８カラムを用いた逆相ＨＰＬＣで、２０−８０％アセトニトリル／水に０．１％ＴＦＡの勾配を用いて精製した。所望画分を集め、有機溶媒を減圧下で部分的に除去した。得られた混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液混合物で処理した。次いでこれを酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮して所望生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１４（ｓ，１Ｈ）、８．６９（ｄ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．２９−７．４１（ｍ，９Ｈ）、７．１０−７．１３（ｍ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，２Ｈ）、６．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、５．２１−５．２２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．８２（ｍ，２Ｈ）、３．６２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．０１（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．７１−２．８２（ｍ，４Ｈ）、２．１２−２．１５（ｍ，７Ｈ）、１．９４（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．８１（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１８８
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８７Ｂの（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オル塩酸を４−（アミノメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０８（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３２−７．３６（ｍ，４Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０３−７．０５（ｍ，３Ｈ）、６．７７（ｄｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄｄ，１Ｈ）、６．３５（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、３．６１−３．７０（ｍ，４Ｈ）、３．５３（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．９７（ｂｒ，４Ｈ）、２．７１（ｂｒ，２Ｈ）、２．１６（ｂｒ ｓ，６Ｈ）、１．９４（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．６７−１．７２（ｍ，２Ｈ）、１．５２−１．５７（ｍ，２Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１８９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８９Ａ
４−［１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミノ］−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミン（２．０１ｇ）およびトリエチルアミン（３．２４ｍＬ、２．３５ｇ）を１，４−ジオキサン（６０ｍＬ）に加えた。４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（２．５０ｇ）を加え、混合物を９０℃に１６時間加熱した。混合物を冷却し、この物質を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーでジクロロメタン中の１０％メタノールを用いて精製した。
実施例１８９Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１８９Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３９−７．３１（ｍ，４Ｈ）、７．０８−７．０５（ｍ，４Ｈ）、６．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．６１，（ｄｄ，１Ｈ）、６．３６（ｔ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、３．７０（ｍ，１Ｈ）、３．５０（ｔ，２Ｈ）、３．２７（ｓ，３Ｈ）、２．９９（ｍ，６Ｈ）、２．７１（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、２．０２−１．９０（ｍ，６Ｈ）、１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．３７（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１９０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例１７４Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．１４（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｍ，２Ｈ）、７．２６（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，２Ｈ）、６．９５（ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｍ，１Ｈ）、６．３８（ｄ，１Ｈ）、６．２５（ｍ，２Ｈ）、３．０１（ｍ，４Ｈ）、２．８７（ｍ，５Ｈ）、２．７２（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｍ，４Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３９（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１９１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１９１Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（Ｎ−（２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（−４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート
この実施例化合物を、クロマトグラフィー用にＣＨ２Ｃｌ２中の５−７％メタノールを使用したこと以外、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５７Ａで置き換えて調製した。
実施例１９１Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−（１−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エチル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−４−（−４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１９１Ａ（４００ｍｇ）を、ＣＨ２Ｃｌ２（２．５ｍＬ）およびジオキサン（２．５ｍＬ）中の４Ｎ ＨＣｌに溶解し、次いで室温で３０分間撹拌した。反応液を濃縮し、次いでＣＨ２Ｃｌ２と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配させた。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。ろ過し濃縮した後、得られた粗製アミンをＣＨ２Ｃｌ２（２．５ｍＬ）にスラリー化し、（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）アセトアルデヒド（７３ｍｇ）を加えた。１５分間撹拌した後、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（４００ｍｇ）を加え、反応物を室温で終夜撹拌した。反応物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。生成物を、ＣＨ２Ｃｌ２中の１．０−２．５％メタノールを用いてカラムクロマトグラフィーを用いて精製した。
実施例１９１Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１９１Ｂ（４６ｍｇ）をテトラヒドロフラン（０．８ｍＬ）に溶解し、次いで９５／５テトラヒドロフラン／Ｈ２Ｏ（０．０７５ｍＬ）中の１．０Ｍテトラブチルアンモニウムフルオリドを加え、反応物を室温で終夜撹拌した。反応液を濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２中の２−６％メタノールを用いてカラムクロマトグラフィーで精製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．２３（ｓ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｍ，３Ｈ）、６．９３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．３３（ｄ，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、３．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．６１（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．４０（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．９８ ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．７８（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．１６（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、２．００（ｂｒ ｄ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．７２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１９４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１８９Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｔ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０７−７．０２（ｍ，３Ｈ）、６．９４（ｔ，１Ｈ）、６．６６，（ｄｄ，１Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、６．２４（ｍ，２Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、３．５２（ｔ，２Ｈ）、３．２７（ｓ，３Ｈ）、３．００（ｍ，６Ｈ）、２．７９（ｍ，２Ｈ）、２．７２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、２．０４−１．９３（ｍ，６Ｈ）、１．６８（ｍ，２Ｈ）、１．３７（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１９５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１９５Ａ
４−（１−（３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）プロピル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１５７Ｂ（３００ｍｇ）、（３−ブロモプロポキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン（３０４ｍｇ）および炭酸セシウム（９６７ｍｇ）の混合物を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に懸濁した。反応混合物を７０℃で終夜加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し濃縮した。粗製物質を、３−１０％メタノール／ジクロロメタンを用いてフラッシュカラム精製で精製して表題化合物を得た。
実施例１９５Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−（１−（３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）プロピル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１９５Ａで置き換えて調製した。
実施例１９５Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
無水テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の実施例１９５Ｂ（１８０ｍｇ）およびテトラブチルアンモニウムフルオリド（テトラヒドロフラン中に０．５ｍＬ １Ｍ）の混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。残留物を、Ｃ１８カラムを用いた逆相ＨＰＬＣで、４０−７０％アセトニトリル／水に０．１％トリフルオロ酢酸の勾配を用いて精製して表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。トリフルオロ酢酸塩をジクロロメタン（６ｍｌ）に溶解し、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄｇ）δ １１．１６（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｍ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．１０（ｍ，１Ｈ）、７．０２（ｍ，３Ｈ）、６．９３（ｍ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３４（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｍ，２Ｈ）、３．７４（ｍ，２Ｈ）、３．４７（ｍ，４Ｈ）、３．１４（ｍ，２Ｈ）、２．９７（ｍ，４Ｈ）、２．７４（ｍ，４Ｈ）、２．６０（ｍ，１Ｈ）、２．１７（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｍ，４Ｈ）、１．６９（ｍ，４Ｈ）、１．４０（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例１９６
４−［４−（｛４’−クロロ−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１９６Ａ
４’−クロロ−３−ヒドロキシビフェニル−２−カルバルデヒド
表題化合物を、１−（２−ブロモフェニル）エタノンを２−ブロモ−６−ヒドロキシベンズアルデヒドで置き換えて、実施例１７５Ａで説明したのと同様にして調製した。
実施例１９６Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４’−クロロ−３−ヒドロキシビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
表題化合物を、４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例１９６Ａで置き換えて、実施例１Ａで説明したのと同様にして調製した。
実施例１９６Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４’−クロロ−３−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
０℃のピリジン（５ｍｌ）中の実施例１９６Ｂ（３９０ｍｇ）の混合物に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．３２６ｍｌ）を滴下した。反応混合物を氷浴中で１時間撹拌し、酢酸エチルで希釈した。得られた混合物をブラインで全体的に洗浄し、有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。
実施例１９６Ｄ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４’−クロロ−３−（３−（ジメチルアミノ）プロパ−１−イニル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）中の実施例１９６Ｃ（３８０ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパ−２−イン−１−アミン（０．２２７ｍｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１２３ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．４９２）の混合物にヨウ化銅（Ｉ）（２７．１ｍｇ）およびｔＢｕＮＩ（３９４ｍｇ）を加えた。反応混合物を１００℃で４時間加熱し、冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィーで、メタノール、ジクロロメタンおよびトリエチルアミンの混合液で溶出させて精製して表題化合物を得た。
実施例１９６Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４’−クロロ−３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
メタノール（８ｍｌ）中の実施例１９６Ｄ（２００ｍｇ）を、Ｈ２雰囲気下、酸化白金（ＩＶ）（２９．１ｍｇ）で終夜処理した。不溶性物質をろ別し、ろ液を濃縮して表題化合物を得た。
実施例１９６Ｆ
３−（４’−クロロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）ビフェニル−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン
表題化合物を、実施例１７５Ｂを実施例１９６Ｅで置き換えて、実施例１７５Ｃで説明したのと同様にして調製した。
実施例１９６Ｇ
エチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１７５Ｃを実施例１９６Ｆで置き換えて、実施例１７５Ｄで説明したのと同様にして調製した。
実施例１９６Ｈ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１７５Ｄを実施例１９６Ｇで置き換えて、実施例１７５Ｅで説明したのと同様にして調製した。
実施例１９６Ｉ
４−［４−（｛４’−クロロ−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７５Ｅを実施例１９６Ｈで置き換えて、実施例１７５Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１１（ｓ，１Ｈ）、８．３８−８．４４（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）、７．１９−７．２９（ｍ，５Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、６．９９（ｄｄ，１Ｈ）、６．８７−６．９３（ｍ，２Ｈ）、６．５９（ｄｄ，１Ｈ）、６．２６（ｄ，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，１Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．２２−３．２９（ｍ，４Ｈ）、２．８７（ｓ，６Ｈ）、２．６９−２．７５（ｍ，２Ｈ）、２．５９（ｓ，５Ｈ）、２．１４（ｓ，４Ｈ）、１．８３−１．９２（ｍ，３Ｈ）、１．５６−１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．１９−１．３１（ｍ，４Ｈ）、０．８１−０．９０（ｍ，１Ｈ）
実施例１９７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１９７Ａ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（４−（１−（３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）プロピル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１９５Ａで置き換えて調製した。
実施例１９７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１９５Ｃの実施例１９５Ｂを実施例１９７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０７（ｂｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，４Ｈ）、７．０２（ｍ，４Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，１Ｈ）、６．３４（ｍ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、３．４６（ｍ，４Ｈ）、３．１６（ｍ，２Ｈ）、２．９８（ｍ，４Ｈ）、２．６８（ｍ，４Ｈ）、２．６０（ｍ，１Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｍ，４Ｈ）、１．６８（ｍ，４Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例１９８
４−｛４−［（４’−クロロ−４−モルホリン−４−イル−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１９８Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４’−クロロ−４−ヒドロキシビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例１２５Ａで置き換えて調製した。
実施例１９８Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４’−クロロ−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
無水ピリジン（５０ｍＬ）混合液中の実施例１９８Ａ（３．０ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（３．１４ｇ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈した。有機相を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し濃縮した。残留物をさらに精製することなく、次のステップで使用した。
実施例１９８Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４’−クロロ−４−モルホリノビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
実施例１９８Ｂ（５００ｍｇ）、モルホリン（８０ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２２ｍｇ）、ビフェニル−２−イルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（５０ｍｇ）および炭酸セシウム（４２７ｍｇ）の無水テトラヒドロフラン（６ｍＬ）中懸濁液を５０℃で終夜加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し濃縮した。粗製物質を、３０−５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてフラッシュカラム精製で精製して表題化合物を得た。
実施例１９８Ｄ
４−（４’−クロロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）ビフェニル−４−イル）モルホリン
この実施例化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例１９８Ｃで置き換えて調製した。
実施例１９８Ｅ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−４−モルホリノビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例２０Ｄの実施例２０Ａを実施例２４Ｆで置き換え、実施例２０Ｃを実施例１９８Ｄで置き換えて調製した。
実施例１９８Ｆ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−４−モルホリノビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１９８Ｅで置き換えて調製した。
実施例１９８Ｇ
４−｛４−［（４’−クロロ−４−モルホリン−４−イル−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例１９８Ｆで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２６（ｂｓ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，４Ｈ）、７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．０２（ｍ，６Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、６．３０（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．２４（ｍ，６Ｈ）、３．１０（ｍ，８Ｈ）、２．２９（ｍ，４Ｈ）、１．８９（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１９９
４−［４−（｛４’−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１９９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４’−クロロ−３−ヒドロキシビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例２７Ｃを実施例１９６Ａで置き換えて、実施例１Ａで説明したのと同様にして調製した。
実施例１９９Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）中の実施例１９９Ａ（１．５ｇ）の混合物に６０％水素化ナトリウム（０．５９６ｇ）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、ジメチルアミノエチルクロリド塩酸塩（１．０７３ｇ）を加えた。得られた混合物を終夜撹拌した後、さらに６０％水素化ナトリウム（０．５９６ｇ）およびジメチルアミノエチルクロリド塩酸塩（１．０７３ｇ）を加えた。反応混合物をさらに終夜撹拌し、酢酸エチルで希釈し、水、飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。
実施例１９９Ｃ
２−（４’−クロロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）ビフェニル−３−イルオキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン
ジクロロメタン（１０ｍｌ）中の実施例１９９Ｂ（２ｇ）の混合物にトリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）を０℃で加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌し濃縮した。残留物をＣ１８カラムにロードし、アセトニトリル中の０−５０％０．１％トリフルオロ酢酸／水で溶出させた。表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。
実施例１９９Ｄ
エチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１７５Ｃを実施例１９９Ｃで置き換えて、実施例１７５Ｄで説明したのと同様にして調製した。
実施例１９９Ｅ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１７５Ｄを実施例１９９Ｄで置き換えて、実施例１７５Ｅで説明したのと同様にして調製した。
実施例１９９Ｆ
４−［４−（｛４’−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例１９９Ｅおよび実施例１７３Ｃで置き換えて、実施例１７５Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１３（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．３１（ｔ，１Ｈ）、７．２２（ｔ，１Ｈ）、７．０６（ｄｄ，２Ｈ）、６．８９−６．９７（ｍ，２Ｈ）、６．８４（ｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３０（ｄ，１Ｈ）、６．２４（ｄｄ，２Ｈ）、４．１４（ｔ，２Ｈ）、３．９０（ｄｄ，２Ｈ）、３．５３−３．７３（ｍ，２Ｈ）、３．２２−３．３２（ｍ，４Ｈ）、２．９３（ｓ，６Ｈ）、２．３４−２．４６（ｍ，７Ｈ）、２．２９（ｓ，５Ｈ）、１．９７（ｄ，２Ｈ）、１．７３（ｄ，２Ｈ）、１．４１−１．６２（ｍ，４Ｈ）。
実施例２０１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２０１Ａ
４−（４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンをＮ１，Ｎ１−ジエチルシクロヘキサン−１，４−ジアミンで置き換えて調製した。
実施例２０１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２０１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ｐｐｍ １２．２８（ｓ，１Ｈ）、９．２９（ｄ，１Ｈ）、８．２９−８．３８（ｍ，２Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．５２−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．４０−７．４７（ｍ，３Ｈ）、７．１０（ｄｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６１（ｓ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、３．３１−３．４２（ｍ，１Ｈ）、３．００−３．０８（ｍ，４Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．５４−２．６１（ｍ，１Ｈ）、２．５１（ｑ，４Ｈ）、２．２１−２．２８（ｍ，２Ｈ）、２．０８−２．１５（ｍ，４Ｈ）、２．０４（ｄ，２Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．８１（ｄ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、１．２９−１．３６（ｍ，２Ｈ）、１．１７−１．２８（ｍ，２Ｈ）、１．０５（ｔ，６Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例２０２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２０２Ａ
４−（４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンをＮ１，Ｎ１−ジメチルシクロヘキサン−１，４−ジアミンで置き換えて調製した。
実施例２０２Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例２０２Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ｐｐｍ １２．４５（ｓ，１Ｈ）、９．２１（ｄ，１Ｈ）、８．３３（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｄｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｔ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，２Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｔ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、６．８７（ｄ，１Ｈ）、６．７２−６．８１（ｍ，３Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、３．３１−３．４１（ｍ，１Ｈ）、３．００−３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，６Ｈ）、２．２５（ｔ，２Ｈ）、２．２０−２．２５（ｍ，１Ｈ）、２．１０−２．１６（ｍ，４Ｈ）、２．００−２．０７（ｄ，２Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．８８（ｄ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，３Ｈ）、１．３４（ｄ，２Ｈ）、１．１５−１．２８（ｍ，４Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２０３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例２０１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ １２．４４（ｓ，１Ｈ）、９．２１（ｄ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，１Ｈ）、８．２８（ｄｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．４７−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，２Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｔ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）、６．７３−６．８１（ｍ，３Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、３．３２−３．４０（ｍ，１Ｈ）、２．９９−３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．５２−２．６０（ｍ，１Ｈ）、２．４９（ｑ，４Ｈ）、２．２５（ｔ，２Ｈ）、２．０９−２．１６（ｍ，４Ｈ）、２．０４（ｄ，２Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．７９（ｄ，２Ｈ）、１．２９−１．４２（ｍ，４Ｈ）、１．１６−１．２８（ｍ，２Ｈ）、１．０４（ｔ，６Ｈ）、０．９２−０．９５（ｍ，６Ｈ）。
実施例２０４
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２０４Ａ
ｔｒａｎｓ−４−（４−モルホリノシクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンをトランス−４−モルホリノシクロヘキサンアミンで置き換えて調製した。
実施例２０４Ｂ
ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例２０４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ １２．４５（ｓ，１Ｈ）、９．２１（ｄ，１Ｈ）、８．３６（ｄ，１Ｈ）、８．２６（ｄｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、７．４７−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、７．１２（ｔ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，１Ｈ）、６．７３−６．８１（ｍ，３Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、３．７１−３．７８（ｍ，２Ｈ）、３．３３−３．４２（ｍ，１Ｈ）、３．００−３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．４４−２．５２（ｍ，４Ｈ）、２．２５（ｔ，２Ｈ）、２．１６−２．２３（ｍ，２Ｈ）、２．０９−２．１６（ｍ，４Ｈ）、２．０６（ｄ，２Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．８６（ｓ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、１．１７−１．３５（ｍ，６Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２０５
４−［４−（｛４’−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例２６Ｃおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例１９９Ｅおよび実施例２１Ａで置き換えて、実施例１７７で説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジクロロメタン−ｄ２）δ ８．７０（ｄ，１Ｈ）、８．５６（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄｄ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，２Ｈ）、７．２４−７．３５（ｍ，５Ｈ）、７．１５（ｔ，１Ｈ）、６．９０（ｄｄ，２Ｈ）、６．８３（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，１Ｈ）、４．０５（ｔ，２Ｈ）、３．５８（ｓ，１Ｈ）、３．３２（ｓ，２Ｈ）、２．９５−３．０２（ｍ，４Ｈ）、２．６６−２．８０（ｍ，４Ｈ）、２．３０−２．３５（ｍ，４Ｈ）、２．２４−２．２９（ｍ，９Ｈ）、２．１５−２．２３（ｍ，２Ｈ）、２．０５（ｄ，２Ｈ）、１．６３−１．７３（ｍ，２Ｈ）
実施例２０６
４−｛４−［１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例２６Ｃおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例１７５Ｅおよび実施例２１Ａで置き換えて、実施例１７７で説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジクロロメタン−ｄ２）δ ８．７０（ｄ，１Ｈ）、８．５１（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、７．９４（ｄｄ，１Ｈ）、７．９０（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｔ，４Ｈ）、７．２１−７．２７（ｍ，２Ｈ）、７．１０−７．１９（ｍ，４Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、６．５５−６．６０（ｍ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、６．１６（ｄ，１Ｈ）、３．５２−３．６３（ｍ，１Ｈ）、３．３６（ｑ，１Ｈ）、２．９６−３．０７（ｍ，４Ｈ）、２．７２−２．７９（ｍ，２Ｈ）、２．３３−２．４１（ｍ，２Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、２．１４−２．２７（ｍ，４Ｈ）、２．００−２．０９（ｍ，２Ｈ）、１．６３−１．７４（ｍ，２Ｈ）、１．１９（ｄ，３Ｈ）。
実施例２０７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ジメチルアミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８７Ｂの（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オル、塩酸を４−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３９−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１７−７．２１（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８９（ｄｄ，Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、３．７２−３．７５（ｍ，２Ｈ）、３．３４−３．５７（ｍ，４Ｈ）、３．０２（ｂｒ，４Ｈ）、２．７１（ｂｒ，２Ｈ）、２．２７（ｓ，６Ｈ）、２．１６（ｂｒ ｓ，６Ｈ）、１．９４（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．７８−１．８５（ｍ，２Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２０８
Ｎ−（｛４−［（２−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２０８Ａ
この実施例化合物を、実施例１８７Ｂの（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オル、塩酸をｔｅｒｔ−ブチル２−アミノシクロヘキシルカルバメートで置き換えて調製した。
実施例２０８Ｂ
Ｎ−（｛４−［（２−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
ジメチルスルホキシド（４ｍＬ）中の実施例２０８Ａ（０．１ｇ）をマイクロ波条件下で加熱した（２００℃、１時間）。残留物を、Ｃ１８カラムを用いた逆相ＨＰＬＣで、３０−７０％アセトニトリル／水に０．１％ＴＦＡの勾配を用いて精製した。所望画分を集め、有機溶媒を減圧下で部分的に除去した。得られた混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液混合物で処理した。次いでこれを酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０２（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｓ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．７９−７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．３０−７．３４（ｍ，４Ｈ）、６．９８−７．０６（ｍ，４Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、６．５４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．１１（ｄ，１Ｈ）、３．６４−３．７０（ｍ，１Ｈ）、２．９３（ｂｒ，４Ｈ）、２．７１（ｂｒ，２Ｈ）、２．１４−２．１６（ｂｒ ｓ，６Ｈ）、１．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．６７−１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２０９
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）プロパ−１−イニル］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２０９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４’−クロロ−４−（３−（ジメチルアミノ）プロパ−１−イニル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
実施例１９８Ｂ（８００ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパ−２−イン−１−アミン（３７３ｍｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（５７ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２５９ｍｇ）、トリエチルアミン（７５７ｍｇ）およびｔｅｒｔ−ブチルアンモニウムアイオダイド（８２９ｍｇ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中懸濁液を１００℃で５時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し濃縮した。粗製物質を、０−３％メタノール／ジクロロメタンを用いてフラッシュカラムで精製して表題化合物を得た。
実施例２０９Ｂ
３−（４’−クロロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）ビフェニル−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパ−２−イン−１−アミン
この実施例化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例２０９Ａで置き換えて調製した。
実施例２０９Ｃ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−４−（３−（ジメチルアミノ）プロパ−１−イニル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例２０Ｄの実施例２０Ａを実施例２４Ｆで置き換え、実施例２０Ｃを実施例２０９Ｂで置き換えて調製した。
実施例２０９Ｄ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−４−（３−（ジメチルアミノ）プロパ−１−イニル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例２０９Ｃで置き換えて調製した。
実施例２０９Ｅ
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）プロパ−１−イニル］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例２０９Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２３（ｂｓ，１Ｈ）、８．５７（ｔ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．４３（ｍ，５Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．１４（ｍ，１Ｈ）、７．０３（ｍ，１Ｈ）、６．９４（ｍ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．３８（ｄ，１Ｈ）、６．２７（ｄ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．６０（ｍ，２Ｈ）、３．２３（ｍ，６Ｈ）、３．０４（ｍ，４Ｈ）、２．３５（ｓ，６Ｈ）、２．２８（ｍ，４Ｈ）、１．８８（ｍ，１Ｈ）、１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２１０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（４，４，４−トリフルオロブチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２１０Ａ
３−ニトロ−４−（１−（４，４，４−トリフルオロブチル）ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１５７Ｂ（６００ｍｇ）を、アセトニトリル（１５ｍＬ）中で１，１，１−トリフルオロ−４−ヨードブタン（５９５ｍｇ）および炭酸カリウム（８２９ｍｇ）と一緒にした。反応物を７０℃に終夜加熱した。反応物を濃縮し、次いでエーテルに取り、再度濃縮した。生成物をさらに精製することなく、次のステップで使用した。
実施例２１０Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（４，４，４−トリフルオロブチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｆを実施例２１０Ａで置き換え、実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２０（ｓ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｔ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｍ，３Ｈ）、６．９５（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．３８（ｄ，１Ｈ）、６．２５（ｓ，２Ｈ）、３．７１（ｍ，１Ｈ）、３．０１（ｍ，４Ｈ）、２．９２（ｍ，２Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．４０（ｍ，２Ｈ）、２．３０（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｍ，４Ｈ）、１．６８（ｍ，４Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、１．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２１１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［２−（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８７Ｂの（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オル、塩酸を４−（２−アミノエチル）−１−メチルピペリジン−４−オルで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０５（ｓ，１Ｈ）、８．６１（ｓ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３２−７．３４（ｍ，４Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、７．０１（ｓ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，２Ｈ）、６．７６（ｄｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄｄ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、４．９２（ｓ，１Ｈ）、３．４３−３．４６（ｍ，２Ｈ）、２．９５−３．０１（ｂｒ，８Ｈ）、２．７１（ｂｒ，２Ｈ）、２．６５（ｓ，３Ｈ）、２．１２−２．１６（ｂｒ ｓ，６Ｈ）、１．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．７７−１．８０（ｍ，２Ｈ）、１．６７−１．７１（ｍ，４Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２１２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８７Ｂの（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オル、塩酸を４−（２−アミノエチル）−１−メチルピペリジン−４−オルで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１６（ｓ，１Ｈ）、８．５８（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３９−７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８６（ｄ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、３．８７−３．９０（ｍ，２Ｈ）、３．２０−３．２４（ｍ，２Ｈ）、３．０４（ｂｒ，４Ｈ）、２．７３（ｂｒ，２Ｈ）、２．１ １−２．１７（ｍ，５Ｈ）、１．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．７１−１．７５（ｍ，２Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２１３
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２１３Ａ
４−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エトキシ）−４’−クロロビフェニル−２−カルバルデヒド
実施例１２５Ａ（０．５ｇ）、（２−ブロモエトキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン（０．７７１ｇ）および炭酸セシウム（１．４ｇ）の混合物を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に懸濁した。反応混合物を７０℃で終夜加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し濃縮した。粗製物質を、０−５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてフラッシュカラム精製で精製して表題化合物を得た。
実施例２１３Ｂ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エトキシ）−４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例２１３Ａで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例６８Ｂで置き換えて作製した。
実施例２１３Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エトキシ）−４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例２１３Ｂで置き換えて調製した。
実施例２１３Ｄ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エトキシ）−４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２１３Ｃで置き換えて調製した。
実施例２１３Ｅ
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１９５Ｃの実施例１９５Ｂを実施例２１３Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２４（ｍ，１Ｈ）、８．６２（ｔ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｍ，２Ｈ）、７．０５（ｍ，２Ｈ）、６．９６（ｍ，１Ｈ）、６．９０（ｄｄ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｄ，１Ｈ）、６．３１（ｍ，１Ｈ）、６．２７（ｍ，１Ｈ）、４．８２（ｔ，１Ｈ）、３．９９（ｔ，２Ｈ）、３．８６（ｍ，２Ｈ）、３．７１（ｍ，２Ｈ）、３．２６（ｍ，６Ｈ）、２．６６（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｍ，５Ｈ）、１．８９（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）。
実施例２１４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２１４Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イルカルバメート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドをシクロプロパンカルバルデヒドで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートをｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルカルバメートで置き換えて調製した。
実施例２１４Ｂ
１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−アミンビス（２，２，２−トリフルオロアセテート）
この実施例化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例２１４Ａで置き換えて調製した。
実施例２１４Ｃ
４−（１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを実施例２１４Ｂで置き換えて調製した。
実施例２１４Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１４Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ １２．２８（ｓ，１Ｈ）、９．３０（ｄ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、８．３４（ｄｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．５２−７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．４１−７．４６（ｍ，３Ｈ）、７．０９（ｄｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、３．４５−３．５６（ｍ，１Ｈ）、３．００−３．０８（ｍ，４Ｈ）、２．８７（ｄ，２Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．２５（ｔ，２Ｈ）、２．１９（ｄ，４Ｈ）、２．０９−２．１４（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，４Ｈ）、１．６３−１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．８４−０．９１（ｍ，１Ｈ）、０．４３−０．５０（ｍ，２Ｈ）、０．１１（ｑ，Ｈ）。
実施例２１５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２１５Ａ
４−（４−メチルピペラジン−１−イルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メタンアミンを４−メチルピペラジン−１−アミンで置き換え、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１５９Ｃで置き換えて調製した。
実施例２１５Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例２１５Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．０９（ｍ，１Ｈ）、７．９８（ｍ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２６（ｔ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｔ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、６．２４（ｍ，２Ｈ）、２．８７（ｍ，１３Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、２．１７（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）
実施例２１６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（４，４，４−トリフルオロブチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１０Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１３（ｓ，１Ｈ）、１０．８９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，４Ｈ）、７．０７（ｍ，４Ｈ）、６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．３７（ｍ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、３．７１（ｍ，１Ｈ）、３．０１（ｍ，４Ｈ）、２．９２（ｍ，２Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．４０（ｍ，２Ｈ）、２．３０（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｍ，４Ｈ）、１．６８（ｍ，４Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、１．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２１７
４−｛４−［１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例２６Ｃおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例１７５Ｅおよび実施例１７４Ａで置き換えて、実施例１７７で説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２１（ｓ，１Ｈ）、９．１５（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，１Ｈ）、７．４３−７．５６（ｍ，５Ｈ）、７．３４−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．２４−７．３１（ｍ，４Ｈ）、７．１０−７．１６（ｍ，２Ｈ）、６．９４（ｔ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、６．２４（ｄｄ，２Ｈ）、２．８０−３．０２（ｍ，１０Ｈ）、２．２８−２．３９（ｍ，５Ｈ）、２．１４−２．２４（ｍ，２Ｈ）、１．１６（ｄ，３Ｈ）。
実施例２１８
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２１８Ａ
２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルバルデヒド
この実施例化合物を、実施例１４３Ｄの実施例１４３Ｃを実施例１８Ｃで置き換えて調製した。
実施例２１８Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１Ａの実施例２７Ｃを実施例２１８Ａで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートをｔｅｒｔ−ブチル３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−カルボキシレートで置き換えて調製した。
実施例２１８Ｃ
（１−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−２−イル）メタノール
この実施例化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例２１８Ｂで置き換えて調製した。
実施例２１８Ｄ
エチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例２０Ｄの実施例２０Ｃを実施例２１８Ｃで置き換え、実施例２０Ａを実施例２６Ａで置き換えて調製した。
実施例２１８Ｅ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例２１８Ｄで置き換えて調製した。
実施例２１８Ｆ
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例２１８Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０７（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，Ｊ＝９．４６Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３２−７．３５（ｍ，４Ｈ）、６．９９−７．０５（ｍ，４Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．５８−６．５９（ｍ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、４．４２−４．４４（ｍ，１Ｈ）、３．７２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．１０−３．２５（ｍ，６Ｈ）、３．００（ｂｒ，２Ｈ）、２．５８−２．６９（ｍ，６Ｈ）、１．８２−２．０１（ｍ，６Ｈ）、１．７０（ｂｒ，２Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２１９
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例２１８Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例１７３Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１１（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３２−７．３８（ｍ，４Ｈ）、７．０３−７．０７（ｍ，４Ｈ）、６．８１（ｄｄ，，１Ｈ）、６．５８−６．６０（ｍ，１Ｈ）、６．３６（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、４．４４（ｓ，１Ｈ）、３．９２（ｄｄ，２Ｈ）、３．７１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．４１−３．４３（ｍ，２Ｈ）、３．０２−３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．５５−２．７２（ｍ，６Ｈ）、２．１８−２．２４（ｍ，２Ｈ）、１．９１−２．００（ｍ，８Ｈ）、１．７６−１．８０（ｍ，２Ｈ）、１．６３−１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．４９−１．５１（ｍ，２Ｈ）、１．３５−１．３８（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２２０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例２１５Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１４（ｓ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）、７．９５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｔ，２Ｈ）、７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｍ，１Ｈ）、６．１２（ｄ，１Ｈ）、２．９２（ｍ，１０Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．１７（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２２１
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２２１Ａ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エトキシ）−４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２１３Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて調製した。
実施例２２１Ｂ
４−（４−｛［４’−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１９５の実施例１９５Ｂを実施例２２１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１２（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，４Ｈ）、７．２１（ｍ，１Ｈ）、７．０６（ｍ，４Ｈ）、６．９０（ｍ，２Ｈ）、６．６５（ｍ，１Ｈ）、６．３１（ｄ，１Ｈ）、６．２３（ｍ，２Ｈ）、４．８４（ｔ，１Ｈ）、４．００（ｔ，２Ｈ）、３．７１（ｍ，３Ｈ）、３．２４（ｍ，４Ｈ）、３．０２（ｍ，６Ｈ）、２．６６（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｍ，５Ｈ）、２．００（ｍ，２Ｈ）、１．６９（ｍ，２Ｈ）。
実施例２２２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２２２Ａ
３−ニトロ−４−［３−（３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−プロピルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド
４−（３−アミノ−プロピル）−ピペラジン−２−オン（３．４５ｇ）およびトリエチルアミン（５．１８ｍＬ、３．７６ｇ）を１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）に加え、溶解するまで混合した。４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（４．００ｇ）を加え、混合物を９０℃に１６時間加熱した。混合物を冷却し、溶媒を真空下で除去した。この物質を、ジクロロメタン中の２０％メタノールから再結晶化させ、続いて再結晶化した固体をジクロロメタン中の１０％メタノールで洗浄し、次いで１００％ジクロロメタンで洗浄して精製した。
実施例２２２Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２２２Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．８５（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．７４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４３−７．３７（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．０７−７．０１（ｍ，３Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５，（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｔ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、３．４３（ｑ，２Ｈ）、３．１７（ｔ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．９５（ｓ，２Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．５６（ｔ，２Ｈ）、２．４７（ｔ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．７９（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２２３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例２２２Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．８３（ｔ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、７．０２−６．９４（ｍ，２Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、６．２９−６．２３（ｍ，２Ｈ）、３．４３（ｑ，２Ｈ）、３．１７（ｍ，２Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）、２．９６（ｓ，２Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．５７（ｔ，２Ｈ）、２．４８（ｔ，２Ｈ）、２．１７（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．７９（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２２４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２２４Ａ
２−クロロ−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エンカルバルデヒド
オキシ塩化リン（４．０８ｍＬ）を冷却した（−１０℃）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に加えた。温度を０℃未満に保持した。さらに３０分間撹拌を続行し、次いで４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）シクロヘキサノン（１０ｇ）を加えた。次いで混合物を室温で２時間撹拌し、続いてこれを酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水（３×）、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。ろ過し濃縮した後、粗生成物をさらに精製することなく、次の反応で直接使用した。
実施例２２４Ｂ
２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エンカルバルデヒド
４−クロロフェニルボロン酸（６．８８ｇ）、実施例２２４Ａ（４．６５ｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１３１ｍｇ）、Ｋ２ＣＯ３（１８．２４ｇ）およびテトラブチルアンモニウムブロミド（１４．１８ｇ）の混合物に水（２００ｍＬ）を加えた。混合物を５０℃で４時間撹拌し、冷却し、酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、水（３×）およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。ろ過し濃縮した後、残留物をカラムにロードし、ヘキサン中の５−２０％酢酸エチルで溶出させて表題化合物を得た。
実施例２２４Ｃ
メチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の実施例２２４Ｂ（０．８ｇ）および実施例１５０Ａ（１．２ｇ）の混合物にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１．２ｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、２％ＮａＯＨ、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で脱水した後、溶媒を真空下で蒸発させ、残留物をカラムにロードし、ジクロロメタン中の５−１０％メタノールで溶出させて表題化合物を得た。
実施例２２４Ｄ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の実施例２２４Ｃ（１．７８ｇ）、メタノール（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）の混合物にＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（０．２６２ｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。次いで混合物を５％ＨＣｌ水溶液で中和し、酢酸エチル（３×）で抽出し、一緒にした有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒を蒸発させて表題化合物を得た。
実施例２２４Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２２４Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０８（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，４Ｈ）、７．０４（ｍ，４Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，１Ｈ）、６．３５（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、４．５９（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，２Ｈ）、３．３９（ｍ，１Ｈ）、３．０３（ｍ，７Ｈ）、２．６８（ｍ，３Ｈ）、２．４１（ｍ，４Ｈ）、２．１７（ｍ，７Ｈ）、２．００（ｍ，３Ｈ）、１．７１（ｍ，３Ｈ）。
実施例２２５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２２４Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例１７３Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０７（ｓ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｍ，４Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．７７（ｍ，１Ｈ）、６．５８（ｄｄ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、４．５９（ｍ，１Ｈ）、３．９０（ｄｄ，２Ｈ）、３．７０（ｍ，１Ｈ）、３．０１（ｍ，８Ｈ）、２．７１（ｍ，６Ｈ）、２．５６（ｍ，８Ｈ）、２．１９（ｍ，４Ｈ）、１．９４（ｍ，３Ｈ）、１．５６（ｍ，３Ｈ）。
実施例２２６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２２４Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例１７４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１３（ｓ，１Ｈ）、９．１３（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｔ，２Ｈ）、７．３６（ｍ，４Ｈ）、７．０９（ｍ，３Ｈ）、６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，１Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、６．１２（ｄ，１Ｈ）、４．５９（ｄ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，１Ｈ）、２．８１（ｍ，１２Ｈ）、２．２７（ｍ，１２Ｈ）、１．７９（ｍ，４Ｈ）。
実施例２２７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２２７Ａ
４−（１−インダン−２−イル−ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
２−アミノインダン（１２．８４ｇ）およびトリエチルアミン（１５．０４ｍＬ、１０．９２ｇ）を１，４−ジオキサン（１５０ｍＬ）に加え、固体が溶解するまで混合物を撹拌した。４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１２．７７ｇ）を加え、混合物を９０℃に１６時間加熱した。混合物を冷却し、沈殿物を真空ろ過し、ジクロロメタン中の２０％メタノールで洗浄し、１００％ジクロロメタンで洗浄した。
実施例２２７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例２２７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２６−７．２１（ｍ，３Ｈ）、７．１６−７．１２（ｍ，２Ｈ）、７．０９−７．０２（ｍ，３Ｈ）、６．９５（ｔ，２Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、６．２４（ｍ，２Ｈ）、３．７４（ｍ，１Ｈ）、３．１８−２．８０（ｍ，１３Ｈ）、２．７２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、２．０３（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．６８（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２２８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２２７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４１−７．３１（ｍ，４Ｈ）、７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．１６−７．０９（ｍ，３Ｈ）、７．０７−７．０１（ｍ，３Ｈ）、６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．３７（ｔ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、３．１６−２．８２（ｍ，１３Ｈ）、２．７１（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．６７（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２２９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８７Ｂの（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オル、塩酸を（１−モルホリノシクロヘキシル）メタンアミンで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１９（ｓ，１Ｈ）、９．０８（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｔ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１６−７．１８（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８８（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、３．６０（ｓ，４Ｈ）、３．４２−３．４３（ｍ，２Ｈ）、３．０１（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．７２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．５７（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．１２−２．１６（ｍ，７Ｈ）、１．９４（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．４６−１．６０（ｍ，１２Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２３０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２３０Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル１−（チアゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イルカルバメート
この実施例化合物を、実施例１Ａの実施例２７Ｃをチアゾール−２−カルバルデヒドで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートをｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルカルバメートで置き換えて調製した。
実施例２３０Ｂ
１−（チアゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−アミン
この実施例化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例２３０Ａで置き換えて調製した。
実施例２３０Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８７Ｂの（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オル、塩酸を実施例２３０Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１４（ｓ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．７６−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｓ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．８２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、４．１９（ｓ，２Ｈ）、３．０１（ｓ，４Ｈ）、２．９１−２．９６（ｍ，２Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．１２−２．１７（ｍ，６Ｈ）、１．９５−１．９９（ｍ，４Ｈ）、１．４７−１．５１（ｍ，２Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２３１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２３１Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル１−（チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イルカルバメート
この実施例化合物を、実施例１Ａの実施例２７Ｃをチアゾール−４−カルバルデヒドで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートをｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルカルバメートで置き換えて調製した。
実施例２３１Ｂ
１−（チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−アミン
この実施例化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例２３１Ａで置き換えて調製した。
実施例２３１Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８７Ｂの（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オル、塩酸を実施例２３１Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１１（ｓ，１Ｈ）、９．０６（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｓ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３３−７．３８（ｍ，４Ｈ）、７．１３（ｄ，２Ｈ）、７．０３−７．０７（ｍ，３Ｈ）、６．７９（ｄｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，１Ｈ）、６．３７（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、４．２３（ｓ，２Ｈ）、２．９９（ｓ，４Ｈ）、２．８９−２．９４（ｍ，２Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．１２−２．１７（ｍ，６Ｈ）、１．９５−１．９９（ｍ，４Ｈ）、１．４７−１．５１（ｍ，２Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２３２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８７Ｂの（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オル、塩酸を（４−（アミノメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，１Ｈ）、９．１０（ｔ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｔ，１Ｈ）、７．１６−７．１８（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８７（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、５．２２（ｔ，１Ｈ）、３．５１−３．６２（ｍ，６Ｈ）、３．１９（ｄ，２Ｈ）、３．０３（ｓ，４Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．１２−２．１７（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｓ，２Ｈ）、１．４５−１．４９（ｍ，４Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２３３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２３３Ａ
４−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンを２−（４−アミノピペラジン−１−イル）エタノールで置き換えて調製した。
実施例２３３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例２３３Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１５（ｓ，１Ｈ）、９．１７（ｍ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｍ，４Ｈ）、７．１３（ｍ，１Ｈ）、７．０３（ｍ，２Ｈ）、６．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，１Ｈ）、６．３８（ｍ，１Ｈ）、６．１２（ｍ，１Ｈ）、４．５７（ｍ，１Ｈ）、３．５４（ｍ，２Ｈ）、２．９５（ｍ，１０Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．５７（ｍ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）
実施例２３４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２３４Ａ
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−メチルピロリジン−３−イルカルバメート
メタノール（１０ｍＬ）中の（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−メチルピロリジン−３−イルカルバメート（４３８ｍｇ）の混合物に、水（０．５３ｍＬ）の中の３７％ホルムアルデヒド混合液および水素化ホウ素ナトリウム（２６７ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌し、次いで濃縮した。残留物をクロロホルム（１５ｍＬ）に溶解し、ブラインおよびＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。表題化合物をさらに精製することなく、次のステップで使用した。
実施例２３４Ｂ
（Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−アミン
この実施例化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例２３４Ａで置き換えて調製した。
実施例２３４Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを実施例２３４Ｂで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例３１０Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．９８（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄｄ，１Ｈ）、６．２９（ｔ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、４．１４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、２．９３（ｍ，４Ｈ）、２．７１（ｍ，４Ｈ）、２．３３（ｍ，２Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．６１（ｍ，１Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、１．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２３５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−フルオロプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２３５Ａ
４−（１−（３−フルオロプロピル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例２１０Ａの１，１，１−トリフルオロ−４−ヨードブタンを１−フルオロ−３−ヨードプロパンで置き換えて調製した。
実施例２３５Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−フルオロプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｆを実施例２３５Ａで置き換え、実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１２（ｓ，１Ｈ）、１０．８９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、８．１５２（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，４Ｈ）、７．０３（ｍ，４Ｈ）、６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．３７（ｍ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、３．７１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．０１（ｍ，４Ｈ）、２．９２（ｍ，２Ｈ）、２．７２（ｍ，２Ｈ）、２．５６（ｍ，１Ｈ）、２．３０（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｍ，５Ｈ）、１．８３（ｍ，１Ｈ）、１．６８（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２３６
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例２１８Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，２Ｈ）、８．６２（ｓ，１Ｈ）、８．５８（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３９−７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｓ，１Ｈ）、４．４６（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．１７−３．２５（ｍ，８Ｈ）、２．７６（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．５８（ｂｒ ｓ．２Ｈ）、１．８９−２．０１（ｍ，６Ｈ）、１．８０（ｂｒ，２Ｈ）、１．２９−１．３８（ｍ，２Ｈ）、０．９１（ｓ，６Ｈ）。
実施例２３７
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２３７Ａ
４−（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを４−（アミノメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンで置き換えて調製した。
実施例２３７Ｂ
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例２１８Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例２３７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４６（ｓ，１Ｈ）、１１．１９（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、８．５１−８．５５（ｍ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，２Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３２−７．４３（ｍ，５Ｈ）、７．１５（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６８（ｓ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．２１（ｓ，１Ｈ）、３．８１−３．８２（ｍ，２Ｈ）、３．７０−３．７２（ｍ，４Ｈ）、３．１０（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．０２−２．０９（ｍ，２Ｈ）、１．６０−１．８５（ｍ，２Ｈ）、１．６６−１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．３５−１．３８（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例２３８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−ヒドロキシ シクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８７Ｂの（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オル、塩酸を１−（アミノメチル）シクロヘキサノールで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，２Ｈ）、８．６９（ｔ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３９−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，２Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８７（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、４．７３（ｓ，１Ｈ）、３．０３（ｓ，４Ｈ）、２．７４（ｓ，２Ｈ）、２．１２−２．１８（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｓ，２Ｈ）、１．５４−１．５８（ｍ，４Ｈ）、１．３６−１．４３（ｍ，７Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２３９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例１７９Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２５（ｓ，２Ｈ）、８．５７（ｍ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｍ，３Ｈ）、６．９７（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、６．２６（ｍ，２Ｈ）、３．５８（ｍ，４Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．１７（ｍ，６Ｈ）、１．９６（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）
実施例２４０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２４０Ａ
４−（４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドで置き換えて調製した。
実施例２４０Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例２４０Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１４（ｓ，２Ｈ）、８．６３（ｄ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３９−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．３３−７．３４（ｍ，３Ｈ）、７．１８（ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８７（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、５．０４（ｔ，１Ｈ）、３．６７−３．７２（ｍ，４Ｈ）、３．５６（ｔ，２Ｈ）、３．０２（ｓ，４Ｈ）、２．７２（ｂｒ，２Ｈ）、２．１２−２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９４−２．０１（ｍ，３Ｈ）、１．８１−１．８５（ｍ，２Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，６Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２４１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例２４０Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２６（ｓ，２Ｈ）、８．５５（ｄ，Ｊ＝２．１４Ｈｚ，１Ｈ）、８．４８（ｓ，１Ｈ）、７．６６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２７−７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，２Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．９９（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、６．２７（ｓ，１Ｈ）、５．０４（ｔ，１Ｈ）、３．６７−３．７２（ｍ，４Ｈ）、３．５６（ｔ，２Ｈ）、３．０４（ｓ，４Ｈ）、２．７４（ｓ，２Ｈ）、２．１２−２．１７（ｍ，６Ｈ）、１．９５−２．０１（ｍ，５Ｈ）、１．８０−１．８５（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，４Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２４２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−ヒドロキシ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８７Ｂの（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オル、塩酸を２−アミノ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エタノールで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１８（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）、８．５７（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．２３（ｄ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８８（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、５．０３（ｔ，１Ｈ）、３．８３−３．８７（ｍ，２Ｈ）、３．５６−３．７３（ｍ，４Ｈ）、３．２６（ｔ，２Ｈ）、３．０３（ｓ，４Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．１２−２．１７（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、１．５８−１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２４３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛１−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２４３Ａ
４−（１−（２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例２１０Ａの１，１，１−トリフルオロ−４−ヨードブタンを１−（２−ブロモエチル）−１Ｈ−ピラゾールで置き換えて調製した。反応混合物を濃縮した後、エーテルスラリーをろ過して表題化合物を集めた。
実施例２４３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛１−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｆを実施例２４３Ａで置き換え、実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．１４（ｓ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，３Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１０（ｍ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．３８（ｔ，１Ｈ）、６．２２（ｔ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、４．２４（ｔ，２Ｈ）、３．６５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．０２（ｍ，４Ｈ）、２．７８（ｍ，６Ｈ）、２．２７（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｍ，３Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、１．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２４４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２６（ｓ，２Ｈ）、８．６１（ｔ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄｄ，１Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，２Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、６．２６（ｄ，１Ｈ）、５．０４（ｔ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．２５−３．３１（ｍ，６Ｈ）、３．０５（ｓ，４Ｈ）、２．７４（ｓ，２Ｈ）、２．１４−２．１８（ｍ，６Ｈ）、１．８７−１．９０（ｍ，２Ｈ）、１．６１−１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２４５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２４５Ａ
４−（メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンをメタンアミンで置き換えて調製した。
実施例２４５Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例２４５Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１２（ｍ，２Ｈ）、８．５４（ｍ，２Ｈ）、７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．０６（ｍ，３Ｈ）、６．８５（ｍ，２Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．３７（ｍ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、３．０１（ｍ，４Ｈ）、２．９６（ｄ，３Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）
実施例２４６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例２４５Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．４６（ｓ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２６（ｍ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９４（ｔ，１Ｈ）、６．８７（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｍ，１Ｈ）、６．３７（ｍ，１Ｈ）、６．２５（ｍ，２Ｈ）、３．０２（ｍ，４Ｈ）、２．９７（ｄ，３Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例２４７
４−｛４−［１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例１７５Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ｐｐｍ １２．４５（ｓ，１Ｈ）、９．２４（ｄ，１Ｈ）、８．９６（ｔ，１Ｈ）、８．２６（ｄｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，５Ｈ）、７．３５（ｔ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｔ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，１Ｈ）、６．７９（ｄ，１Ｈ）、６．７４（ｍ，２Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、３．７８（ｔ，４Ｈ）、３．４１（ｑ，１Ｈ）、３．３１（ｍ，２Ｈ）、２．９４（ｍ，４Ｈ）、２．３４（ｍ，６Ｈ）、２．２４（ｍ，２Ｈ）、２．１０（ｍ，２Ｈ）、１．７２（ｍ，２Ｈ）、１．１５（ｄ，３Ｈ）。
実施例２４８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２２４Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｍ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｍ，４Ｈ）、７．１１（ｍ，４Ｈ）、６．８７（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、４．５９（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．２８（ｍ，６Ｈ）、３．０３（ｍ，２Ｈ）、２．７２（ｍ，２Ｈ）、２．１８（ｍ，３Ｈ）、１．８７（ｍ，３Ｈ）、１．５３（ｍ，５Ｈ）、１．２６（ｍ，７Ｈ）。
実施例２４９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−モルホリン−４−イルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２４９Ａ
８−クロロ−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−７−カルバルデヒド
この実施例化合物を、実施例２２４Ａの４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）シクロヘキサノンを１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オンで置き換えて調製した。
実施例２４９Ｂ
８−（４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−７−カルバルデヒド
この実施例化合物を、実施例２２４Ｂの実施例２２４Ａを実施例２４９Ａで置き換えて調製した。
実施例２４９Ｃ
メチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（８−（４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−７−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例２２４Ｃの実施例２２４Ｂを実施例２４９Ｂで置き換えて調製した。
実施例２４９Ｄ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（８−（４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−７−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例２２４Ｄの実施例２２４Ｃを実施例２４９Ｃで置き換えて調製した。
実施例２４９Ｅ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（８−（４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−７−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２４９Ｄで置き換えて調製した。
実施例２４９Ｆ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５−オキソシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
アセトン／Ｈ２Ｏ（１：１、３ｍＬ）中の実施例２４９Ｅ（２０ｍｇ）およびピリジニウムｐ−トルエンスルホネート（１６．８ｍｇ）の混合物をマイクロ波下、１３５℃に８分間加熱した。混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。ろ過し溶媒を蒸発させて生成物を得た。
実施例２４９Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−モルホリン−４−イルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
ジクロロメタン（２ｍＬ）およびメタノール（０．５ｍＬ）の中の実施例２４９Ｆ（１２０ｍｇ）の混合物に、モルホリン（３７ｍｇ）および２−ピコリンボラン錯体（１５．０４ｍｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。次いで混合物をジクロロメタン（２００ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒を蒸発させた後、残留物をジクロロメタンに溶解し、ジクロロメタンに５％メタノール中の０−１０％７Ｎ ＮＨ３でクロマトグラフにかけて表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１５（ｓ，１Ｈ）、８．５８（ｍ，２Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．１７（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、３．８４（ｍ，２Ｈ）、３．５８（ｍ，５Ｈ）、３．０１（ｍ，５Ｈ）、２．６３（ｍ，６Ｈ）、２．１０（ｍ，１４Ｈ）、１．６１（ｍ，３Ｈ）、１．２６（ｍ，３Ｈ）。
実施例２５０
Ｎ−［（４−｛［（１−アミノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８７Ｂの（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オル、塩酸を１−（アミノメチル）シクロヘキサンアミン、２塩酸で置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０４（ｓ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、８．３９（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３１−７．３４（ｍ，４Ｈ）、６．９９−７．０８（ｍ，４Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．１２（ｄ，１Ｈ）、３．５５（ｄ，２Ｈ）、２．９４（ｓ，４Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．１４−２．１７（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．５０−１．６４（ｍ，８Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２５１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８７Ｂの（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オル、塩酸を１−（２−アミノエチル）ピロリジン−２−オンで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．５８−８．６０（ｍ，２Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３９−７．３２（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８７（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．１７（ｄ，１Ｈ）、３．５３−３．５６（ｍ，２Ｈ）、３．４５（ｔ，２Ｈ）、３．３９（ｔ，２Ｈ）、３．０４（ｓ，４Ｈ）、２．７４（ｓ，２Ｈ）、２．１１−２．１８（ｍ，８Ｈ）、１．９４（ｓ，２Ｈ）、１．８３−１．９０（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２５２
４−｛４−［１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２５２Ａ
メチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（１−（４’−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、エチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエートを実施例２６Ａで置き換えて、実施例１７５Ｄで説明したのと同様にして調製した。
実施例２５２Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（１−（４’−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１７５Ｄをｖ２５２Ａで置き換えて、実施例１７５Ｅで説明したのと同様にして調製した。
実施例２５２Ｃ
４−｛４−［１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７５Ｅを実施例２５２Ｂで置き換えて、実施例１７５Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２０（ｓ，１Ｈ）、１１．１６（ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．４８−７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．４５（ｄ，２Ｈ）、７．３５−７．４１（ｍ，３Ｈ）、７．２５−７．２９（ｍ，３Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０８−７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．２２−３．３２（ｍ，４Ｈ）、３．００（ｓ，４Ｈ）、２．３３（ｓ，２Ｈ）、２．１８（ｓ，２Ｈ）、１．８４−１．９５（ｍ，１Ｈ）、１．５６−１．６６（ｍ，２Ｈ）、１．２１−１．３１（ｍ，３Ｈ）、１．１６（ｄ，３Ｈ）。
実施例２５３
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２５３Ａ
１−（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）エタノール
テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中の実施例２１８Ａ（３．５２ｇ）の混合物に、メチルマグネシウムクロリド（テトラヒドロフラン中に３Ｍ、７．０８ｍｌ）を−７８℃で徐々に加えた。添加が完了した後、反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、氷水を加えた。得られた混合物をジクロロメタンで抽出し、有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィーで、ヘキサン中の０−１００％ジクロロメタンを溶出させて精製して表題化合物を得た。
実施例２５３Ｂ
１−（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）エタノン
ジクロロメタン（２０ｍｌ）中の実施例２５３Ａ（１．１８ｇ）の混合物に、デスマーチンペルヨージナン（２．４５７ｇ）を徐々に加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌し、エーテルで希釈した。得られた混合物をＮａＯＨ水溶液および水で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィーで、ヘキサン中の０−１００％ジクロロメタンで溶出させて精製して表題化合物を得た。
実施例２５３Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（１−（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）エチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
実施例２５３Ｂ（２．０６ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレート（２．９２ｇ）をチタン（ＩＶ）イソプロポキシド（４．５９ｍｌ）を用いて周囲温度で２４時間で処理した。メタノール（１０ｍｌ）中のナトリウムシアノボロヒドリド（０．４９３ｇ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌し、ＮａＯＨ水溶液を加えた。得られた混合物を酢酸エチル（３００ｍｌ）で希釈した。沈殿物をろ別し、酢酸エチルで洗浄した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムにロードし、ジクロロメタン中の０−２５％酢酸エチルで溶出させて表題化合物を得た。
実施例２５３Ｄ
１−（１−（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）エチル）ピペラジン
表題化合物を、実施例１７５Ｂを実施例２５３Ｃで置き換えて、実施例１７５Ｃで説明したのと同様にして調製した。
実施例２５３Ｅ
エチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（１−（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）エチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、エチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエートおよび実施例１７５Ｃをそれぞれ実施例２６Ａおよび実施例２５３Ｄで置き換えて、実施例１７５Ｄで説明したのと同様にして調製した。
実施例２５３Ｆ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（１−（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）エチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１７５Ｄを実施例２５３Ｅで置き換えて、実施例１７５Ｅで説明したのと同様にして調製した。
実施例２５３Ｇ
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例２６Ｃを実施例２５３Ｆで置き換えて、実施例１７７で説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１８（ｓ，２Ｈ）、８．６２（ｔ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｄ，２Ｈ）、６．８７（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｔ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．２２−３．３１（ｍ，４Ｈ）、３．０２（ｓ，４Ｈ）、２．５７−２．７３（ｍ，１Ｈ）、２．２３（ｓ，４Ｈ）、１．７８−２．１５（ｍ，５Ｈ）、１．５７−１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．３２−１．４２（ｍ，２Ｈ）、１．１９−１．３１（ｍ，２Ｈ）、１．０１（ｄ，３Ｈ）、０．９１（ｄ，６Ｈ）。
実施例２５４
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆを実施例２５３Ｆおよび実施例１７４Ａで置き換えて、実施例１７５Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１５（ｓ，１Ｈ）、９．１９（ｓ，１Ｈ）、８．５４（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３７−７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｄ，２Ｈ）、６．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１２（ｄ，１Ｈ）、２．８１−３．０４（ｍ，１０Ｈ）、２．５８−２．６７（ｍ，１Ｈ）、２．２９−２．４５（ｍ，５Ｈ）、２．１５−２．２８（ｍ，４Ｈ）、１．９２−２．１３（ｍ，３Ｈ）、１．８２（ｄ，１Ｈ）、１．２９−１．４１（ｍ，２Ｈ）、１．００（ｄ，３Ｈ）、０．９１（ｄ，６Ｈ）。
実施例２５５
４−｛４−［（１Ｒ）−１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７５Ｆのラセミ混合物をキラルＨＰＬＣで分離して得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３１（１Ｈ，ｓ）、１１．２５（１Ｈ，ｓ）、８．６２（１Ｈ，ｔ）、８．５０（１Ｈ，ｄ）、７．６８（１Ｈ，ｄｄ）、７．５３（２Ｈ，ｄ）、７．４６（２Ｈ，ｄ）、７．３７（１Ｈ，ｔ）、７．２４−７．３１（４Ｈ，ｍ）、７．１７（１Ｈ，ｄ）、７．１２（１Ｈ，ｄｄ）、７．０７（１Ｈ，ｄ）、６．９６（１Ｈ，ｔ）、６．６９（１Ｈ，ｄｄ）、６．４２（１Ｈ，ｄ）、６．２６（２Ｈ，ｓ）、３．８５（２Ｈ，ｄｄ）、３．２１−３．３３（５Ｈ，ｍ）、３．０１（４Ｈ，ｓ）、２．２９−２．３９（２Ｈ，ｍ）、２．１５−２．２２（２Ｈ，ｍ）、１．８３−１．９４（１Ｈ，ｍ）、１．５７−１．６８（２Ｈ，ｍ）、１．２２−１．３１（２Ｈ，ｍ）、１．１７（３Ｈ，ｄ）。
実施例２５６
４−｛４−（１Ｓ）−１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７５Ｆのラセミ混合物をキラルＨＰＬＣで分離して得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３１（１Ｈ，ｓ）、１１．２５（１Ｈ，ｓ）、８．６２（１Ｈ，ｔ）、８．５０（１Ｈ，ｄ）、７．６８（１Ｈ，ｄｄ）、７．５３（２Ｈ，ｄ）、７．４６（２Ｈ，ｄ）、７．３７（１Ｈ，ｔ）、７．２４−７．３１（４Ｈ，ｍ）、７．１７（１Ｈ，ｄ）、７．１２（１Ｈ，ｄｄ）、７．０７（１Ｈ，ｄ）、６．９６（１Ｈ，ｔ）、６．６９（１Ｈ，ｄｄ）、６．４２（１Ｈ，ｄ）、６．２６（２Ｈ，ｓ）、３．８５（２Ｈ，ｄｄ）、３．２１−３．３３（５Ｈ，ｍ）、３．０１（４Ｈ，ｓ）、２．２９−２．３９（２Ｈ，ｍ）、２．１５−２．２２（２Ｈ，ｍ）、１．８３−１．９４（１Ｈ，ｍ）、１．５７−１．６８（２Ｈ，ｍ）、１．２２−１．３１（２Ｈ，ｍ）、１．１７（３Ｈ，ｄ）。
実施例２５７
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆを実施例２５３Ｆおよび実施例７Ａで置き換えて、実施例１７５Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．７９（ｔ，１Ｈ）、８．５７（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３７−７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、３．６０（ｔ，４Ｈ）、３．４３（ｑ，２Ｈ）、３．０１（ｓ，４Ｈ）、２．６３（ｄ，１Ｈ）、２．３３−２．４７（ｍ，６Ｈ）、２．２２（ｄ，４Ｈ）、１．９４−２．１５（ｍ，３Ｈ）、１．７５−１．８６（ｍ，３Ｈ）、１．３２−１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．００（ｄ，３Ｈ）、０．９１（ｓ，３Ｈ）、０．９０（ｓ，３Ｈ）。
実施例２５８
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆを実施例２５３Ｆおよび実施例１７３Ｃで置き換えて、実施例１７５Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１２（ｓ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３２−７．４０（ｍ，４Ｈ）、６．９９−７．１２（ｍ，４Ｈ）、６．８１（ｄｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，１Ｈ）、６．３７（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、３．９２（ｄｄ，２Ｈ）、３．７２（ｓ，１Ｈ）、３．２６−３．３１（ｍ，２Ｈ）、２．９８（ｓ，６Ｈ）、２．７７（ｓ，１Ｈ）、２．５４−２．６６（ｍ，３Ｈ）、２．１５−２．３０（ｍ，４Ｈ）、１．９４−２．１４（ｍ，５Ｈ）、１．７３−１．８７（ｍ，３Ｈ）、１．５７−１．６８（ｍ，２Ｈ）、１．４４−１．５４（ｍ，２Ｈ）、１．３１−１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．００（ｄ，３Ｈ）、０．９１（ｄ，２Ｈ）。
実施例２５９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（シクロヘキシルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２５９Ａ
４−（シクロヘキシルメチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンをシクロヘキシルメチルアミンで置き換えて調製した。
実施例２５９Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（シクロヘキシルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例２５９Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１０（ｓ，１Ｈ）、８．５３（ｍ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．３２，（ｄ，１Ｈ）、７．３１（ｄｄ，１Ｈ）、７．２６（ｄ，２Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，１Ｈ）、６．９６（ｄ，２Ｈ）、６．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄｄ，１Ｈ）、６．３２（ｓ，１Ｈ）、６．０７（ｄ，１Ｈ）、３．１８（ｔ，２Ｈ）、２．９６（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．６５（ｄ，２Ｈ）、２．０６（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、１．８７（ｓ，２Ｈ）、１．６３（ｍ，４Ｈ）、１．５６（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｔ，２Ｈ）、１．１１（ｍ，２Ｈ）、０．９１（ｍ，３Ｈ）、０．８５（ｓ，６Ｈ）。
実施例２６０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２６０Ａ
４−（モルホリノアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンをモルホリン−４−アミンで置き換えて調製した。
実施例２６０Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２６０Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２８（ｓ，１Ｈ）、９．２５（ｄ，１Ｈ）、８．３９（ｄｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．５２−７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．４０−７．４６（ｍ，３Ｈ）、７．０９（ｄｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６０（ｓ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，２Ｈ）、３．７４（ｄ，２Ｈ）、３．００−３．０８（ｍ，４Ｈ）、２．８９（ｄ，４Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．２４（ｔ，２Ｈ）、２．０８−２．１５（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例２６１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例１８０Ａで置き換えて、実施例１７５Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，２Ｈ）、８．４５−８．７０（ｍ，２Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、３．７９（ｄｄ，１Ｈ）、３．６８−３．７５（ｍ，１Ｈ）、３．２３−３．３８（ｍ，３Ｈ）、３．１８（ｄｄ，１Ｈ）、３．０３（ｓ，４Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．０７−２．２１（ｍ，６Ｈ）、１．７９−１．９６（ｍ，４Ｈ）、１．５７−１．６４（ｍ，１Ｈ）、１．４１−１．５１（ｍ，１Ｈ）、１．３７（ｔ，２Ｈ）、１．２２−１．３３（ｍ，１Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２６２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例２６０Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ １２．４５（ｓ，１Ｈ）、９．２６（ｓ，１Ｈ）、９．１７（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｄｄ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｔ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，２Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．０５−７．１３（ｍ，３Ｈ）、６．７１−６．８１（ｍ，３Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，２Ｈ）、３．６１−３．７８（ｍ，２Ｈ）、２．９９−３．０８（ｍ，４Ｈ）、２．８９（ｄ，４Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．２５（ｔ，２Ｈ）、２．０８−２．１６（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２６３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８７Ｂの（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オル、塩酸をテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミン、塩酸で置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１５（ｓ，２Ｈ）、８．５７（ｄ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．３７−７．４０（ｍ，３Ｈ）、７．３２（ｄ，２Ｈ）、７．１２−７．１６（ｍ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，２Ｈ）、６．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３７（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、３．８５−３．８７（ｍ，２Ｈ）、３．４５（ｔ，２Ｈ）、３．０２（ｓ，４Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．１１−２．１６（ｍ，７Ｈ）、１．８７−１．９３（ｍ ４Ｈ）、１．５８−１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．３６（ｔ，２Ｈ）、０．９０（ｓ，６Ｈ）。
実施例２６４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８７Ｂの（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オル、塩酸を（３−メチルオキセタン−３−イル）メタンアミンで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１４（ｓ，２Ｈ）、８．６７（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．３６−７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．３２（ｄ，２Ｈ）、７．１２−７．１４（ｍ，２Ｈ）、７．０２（ｄ，２Ｈ）、６．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．３７（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、４．４４（ｄ，２Ｈ）、４．３０（ｄ，２Ｈ）、３．５５（ｄ，２Ｈ）、３．０１（ｓ，４Ｈ）、２．７０（ｓ，２Ｈ）、２．１１−２．１５（ｍ，７Ｈ）、１．９３（ｓ ３Ｈ）、１．３６（ｔ，２Ｈ）、０．９０（ｓ，６Ｈ）。
実施例２６５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８７Ｂの（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オル、塩酸を４−メトキシシクロヘキサンアミンで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１６（ｓ，２Ｈ）、８．８３（ｄ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３７−７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１０−７．１４（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、３．２４−３．２５（ｍ，５Ｈ）、３．０３（ｓ，４Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．１４−２．１７（ｍ，８Ｈ）、１．９２（ｍ ３Ｈ）、１．６３−１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２６６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換え、１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを４−（３−アミノプロピル）チオモルホリン−１，１−ジオキシドで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１６（ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｔ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，３Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｍ，１Ｈ）、６．３８（ｍ，１Ｈ）、６．１３（ｍ，１Ｈ）、３．４３（ｍ，２Ｈ）、３．１２（ｍ，４Ｈ）、３．０１（ｍ，４Ｈ）、２．８９（ｍ，４Ｈ）、２．７２（ｍ，２Ｈ）、２．５７（ｔ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．７８（ｔ，２Ｈ）、１．３７（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例２６７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソピペリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換え、１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを１−（２−アミノエチル）ピペリジン−２−オンで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１２（ｓ，１Ｈ）、８．６１（ｍ，１Ｈ）、８．５２（ｍ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１０（ｍ，２Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．８１（ｍ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、６．３７（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、３．５２（ｍ，４Ｈ）、３．２８（ｔ，２Ｈ）、３．００（ｍ，４Ｈ）、２．７１（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｍ，８Ｈ）、１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．６３（ｍ，４Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２６８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換え、１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを１−（２−アミノエチル）−２−イミダゾリドンで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｔ，１Ｈ）、８．５６（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｍ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｍ，１Ｈ）、６．３９（ｍ，２Ｈ）、６．１５（ｍ，１Ｈ）、３．５１（ｍ，２Ｈ）、３．３９（ｔ，２Ｈ）、３．３０（ｍ，２Ｈ）、３．２１（ｔ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．７２（ｍ，２Ｈ）、２．１４（ｍ，６Ｈ）、１．９３（ｍ，２Ｈ）、１．３７（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２６９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−ピリジン−４−イルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ１００ÅＡＸＩＡカラム（３０ｍｍｘ７５ｍｍ）を用いた分取ＨＰＬＣでこの物質を精製したこと以外、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシエチル）−ピペリジン−４−イルアミンを４−（２−アミノエチル）ピリジンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて調製した。５０ｍＬ／分の流量で、アセトニトリルおよび水に０．１％トリフルオロ酢酸の勾配を用いて（０−０．５分１０％アセトニトリル、０．５−６．０分直線勾配１０−１００％アセトニトリル、６．０−７．０分１００％アセトニトリル、７．０−８．０分直線勾配１００−１０％アセトニトリル）、表題化合物をビストリフルオロ酢酸塩として単離した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．１８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．７７（ｄ，２Ｈ）、８．６１（ｔ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，２Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．４３−７．３７（ｍ，４Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．３８（ｔ，１Ｈ）、６．２２（ｄ，１Ｈ）、３．７７（ｑ，２Ｈ）、３．６８−３．５４（ｍ，４Ｈ）、３．２７（ｍ，２Ｈ）、３．１６（ｔ，２Ｈ）、３．００（ｍ，２Ｈ）、２．７４（ｍ，２Ｈ）、２．１８（ｍ，２Ｈ）、２．０１（ｄ，２Ｈ）、１．４５（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２７０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−モルホリン−４−イル−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、粗製物質をＣ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用いた分取ＨＰＬＣにより、２０−１００％ＣＨ３ＣＮ ｖｓ．水に０．１％トリフルオロ酢酸の勾配で溶出させて表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得たこと以外、実施例１８９Ａの４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換え、１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンをモルホリンで置き換えて調製した。この塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｓ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｓ，１Ｈ）、３．６９（ｔ，４Ｈ）、３．１３（ｔ，４Ｈ）、３．０３（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．７５（ｓ，２Ｈ）、２．１９（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．１４（ｂｒ ｔ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２７１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、粗製物質をＣ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用いた分取ＨＰＬＣにより、２０−１００％ＣＨ３ＣＮ ｖｓ．水に０．１％トリフルオロ酢酸の勾配で溶出させて、生成物をトリフルオロ酢酸塩として得たこと以外、実施例１８９Ａの４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換え、１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを４−メトキシ−ピペリジンで置き換えて調製した。この塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｓ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｓ，１Ｈ）、３．４２（ｍ，１Ｈ）、３．２７（ｓ，３Ｈ）、３．２５（ｍ，２Ｈ）、３．００（ｍ，６Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．１８（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．１３（ｂｒ ｔ，２Ｈ）、１．９４（ｓ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、１．５６（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２７２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ピロリジン−１−イルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２４９Ｇのモルホリンをピロリジンで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０４（ｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、８．４２（ｍ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｍ，２Ｈ）、７．０９（ｄ，２Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、６．７６（ｄ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、６．３２（ｄ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、３．８３（ｍ，３Ｈ）、３．０６（ｍ，１５Ｈ）、２．２３（ｍ，６Ｈ）、１．８４（ｍ，６Ｈ）、１．６２（ｍ，４Ｈ）、１．２４（ｍ，３Ｈ）。
実施例２７３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２７３Ａ
３−ニトロ−４−［２−（３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−エチルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド
４−（２−アミノ−エチル）−ピペラジン−２−オン（５．５１ｇ）およびトリエチルアミン（９．０７ｍＬ、６．５９ｇ）を１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）に加え、溶解するまで混合した。４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（７．００ｇ）を加え、混合物を９０℃に１６時間加熱した。混合物を冷却し、溶媒を真空下で除去した。粗製物質を、ジクロロメタン中の２０％メタノールから再結晶化させ、続いて再結晶化した固体をジクロロメタン中の１０％メタノールで洗浄し、次いで１００％ジクロロメタンで洗浄して精製した。
実施例２７３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２７３Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．７３（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．７６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４２−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．０６−７．０１（ｍ，３Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３８（ｔ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、３．４８（ｑ，２Ｈ）、３．１７（ｍ，２Ｈ）、３．０４（ｍ，６Ｈ）、２．７２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．７０−２．６２（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，８Ｈ）、１．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２７４
４−［４−（｛４’−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例１２５Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例１７４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６２（ｓ，１Ｈ）、１１．３３（ｓ，１Ｈ）、９．５５（ｄ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｍ，５Ｈ）、７．３５（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．１９（ｄｄ，２Ｈ）、６．９６（ｍ，２Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｍ，１Ｈ）、６．３３（ｍ，１Ｈ）、６．２４（ｓ，１Ｈ）、４．３７（ｍ，２Ｈ）、３．５３（ｍ，８Ｈ）、３．３０（ｍ，８Ｈ）、３．２３（ｍ，４Ｈ）、２．９０（ｓ，６Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）。
実施例２７５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換え、１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メチルアミンで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．７２（ｔ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｍ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、３．５５（ｔ，２Ｈ）、３．２８（ｍ，１Ｈ）、３．２３（ｍ，１Ｈ）、３．０５（ｍ，５Ｈ）、２．９１（ｍ，１Ｈ）、２．７４（ｍ，３Ｈ）、２．２７（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）、１．８６（ｍ，１Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９１（ｓ，６Ｈ）。
実施例２７６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換え、１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３イルアミンで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２０（ｂｓ，１Ｈ）、１１．１５（ｓ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｍ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｍ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、４．６３（ｍ，１Ｈ）、３．６４（ｍ，１Ｈ）、３．３７（ｍ，２Ｈ）、３．２０（ｍ，１Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．７３（ｍ，２Ｈ）、２．５７（ｍ，１Ｈ）、２．２８（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９１（ｓ，６Ｈ）。
実施例２７７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２７７Ａ
４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
無水ジメチルスルホキシド（１５ｍＬ）溶液中の４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（１．０５６ｇ）、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミン（０．５ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．６８ｇ）の混合物を９０℃で終夜加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。
実施例２７７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例２７７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２２（ｓ，１Ｈ）、１１．２０（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，４Ｈ）、７．２０（ｍ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、６．８８（ｍ，２Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．５８（ｍ，１Ｈ）、６．４２（ｍ，１Ｈ）、６．１９（ｍ，１Ｈ）、３．８３（ｍ，２Ｈ）、３．５６（ｍ，４Ｈ）、３．２５（ｍ，４Ｈ）、３．１５（ｍ，２Ｈ）、２．９９（ｍ，２Ｈ）、２．７４（ｍ，２Ｈ）、２．１８（ｍ，２Ｈ）、２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．８４（ｍ，１Ｈ）、１．５７（ｍ，２Ｈ）、１．４４（ｍ，２Ｈ）、１．１９（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例２７８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の実施例１８７Ａ（０．０７９ｇ）、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０１６ｇ）および酢酸パラジウム（０．００４５ｇ）の混合物を室温で５分間撹拌した。この混合物に、（２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル）亜鉛（ＩＩ）ブロミド（０．６ｍＬ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌した。溶媒を除去し、残留物を逆相分取ＨＰＬＣで精製した。所望画分を一緒にし、有機溶媒を部分的に除去した。得られた混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で処理し、酢酸エチルで抽出し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１４（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｂｒ ｓ．，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３３−７．３９（ｍ，４Ｈ）、７．０８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、４．８５（ｔ，１Ｈ）、３．８７−３．８９（ｍ，２Ｈ）、３．７６−３．７９（ｍ，２Ｈ）、３．０４（ｓ，４Ｈ）、２．９１−２．９４（ｍ，２Ｈ）、２．１１−２．１５（ｍ，４Ｈ）、１．８８−１．９１（ｓ，４Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２７９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２７９Ａ
３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノール（２．０ｇ）を６０％ＮａＨ（１．３７７ｇ）で処理した。混合物を室温で２０分間撹拌した。この混合物に４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（２．８４ｇ）を分割添加した。反応物をさらに２時間撹拌した。混合物を水に注加し、１０％ＨＣｌで中和し、酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、ヘキサン中の２０％−６０％酢酸エチルで溶出させて精製した。
実施例２７９Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例２７９Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１６（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．４１（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、４．０８（ｄ，２Ｈ）、３．８８（ｄｄ，２Ｈ）、３．０４（ｓ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．１２−２．２２（ｍ，４Ｈ）、１．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．６４（ｄｄ，２Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２８０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例２７３Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．７２（ｔ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｔ，２Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、６．２８−６．２３（ｍ，２Ｈ）、３．４８（ｑ，２Ｈ）、３．１７（ｍ，２Ｈ）、３．０４（ｍ，６Ｈ）、２．７０（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．６８−２．６３（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，８Ｈ）、１．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２８１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチル−５−オキソピロリジン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、粗製物をＣ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用いた分取ＨＰＬＣにより、２０−１００％ＣＨ３ＣＮ ｖｓ．水に０．１％トリフルオロ酢酸の勾配で溶出させて精製し、生成物をトリフルオロ酢酸塩として得たこと以外、実施例１８９Ａの４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換え、１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを４−アミノ−１−メチルピロリジン−２−オン塩酸塩で置き換えて調製した。この塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１４（ｓ，１Ｈ）、８．５６（ｄ，１Ｈ）、８．３４（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１１（ｓ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，３Ｈ）、６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、６．１５（ｓ，１Ｈ）、４．４５（ｍ，１Ｈ）、３．８０（ｄｄ，１Ｈ）、３．３５（ｍ，１Ｈ）、３．０２（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．８１（ｄｄ，１Ｈ）、２．７５（ｓ，３Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．４０（ｄｄ，１Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２８２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチル−６−オキソピペリジン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、粗製物をＣ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用いた分取ＨＰＬＣにより、２０−１００％ＣＨ３ＣＮ ｖｓ．水に０．１％トリフルオロ酢酸の勾配で溶出させて精製して生成物をトリフルオロ酢酸塩として得たこと以外、実施例１８９Ａの４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換え、１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを５−アミノ−１−メチルピペリジン−２−オン塩酸塩で置き換えて調製した。この塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し濃縮して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１６（ｓ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、８．３１（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｓ，１Ｈ）、４．２２（ｍ，１Ｈ）、３．５７（ｄｄ，１Ｈ）、３．０２（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．８４（ｍ，１Ｈ）、２．８３（ｓ，３Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．３６（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、２．０５（ｍ，２Ｈ）、１．９４（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２８３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（ピペリジン−１−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２８３Ａ
３−ニトロ−４−（ピペリジン−１−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンをピペリジン−１−アミンで置き換えて調製した。
実施例２８３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（ピペリジン−１−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例２８３Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２７（ｂｒｓ，１Ｈ）、１１．３３（ｓ，１Ｈ）、９．１４（ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｔ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２９（ｔ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、６．２８（ｍ，２Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）、２．７８（ｍ，６Ｈ）、２．１７（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．６７（ｍ，６Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例２８４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（ピペリジン−１−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例２８３Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２８（ｓ，１Ｈ）、１１．１１（ｓ，１Ｈ）、９．０２（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．０７（ｍ，３Ｈ）、６．８２（ｍ，１Ｈ）、６．６０（ｍ，１Ｈ）、６．３６（ｍ，１Ｈ）、６．１４（ｍ，１Ｈ）、２．９９（ｍ，４Ｈ）、２．７５（ｍ，６Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９９（ｍ，２Ｈ）、１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．６４（ｍ，４Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２８５
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２８５Ａ
４−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルバルデヒド
４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルバルデヒド（０．５００ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（０．４５５ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．８５３ｇ）、炭酸カリウム（０．９１４ｇ）および酢酸パラジウム（０．０３０ｇ）を５ｍＬの水の中で一緒に撹拌し、４５℃に加熱した。２．５時間撹拌した後、反応物を酢酸エチル（７５ｍＬ）で希釈し、水（２５ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮して粗製物質を得た。固体を、シリカゲル（ＳＦ４０−８０）を用いたクロマトグラフにかけて、５％から２５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配を用いて３０分間かけて溶出させた。
実施例２８５Ｂ
メチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２カルボキサルデヒドを実施例２８５Ａで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートをメチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエートで置き換えて調製した。
実施例２８５Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例２８５Ｂで置き換えて調製した。
実施例２８５Ｄ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２８５Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣＬ３）δ １０．３０（ｓ，１Ｈ）、８．８５（ｄ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）、８．３０（ｓ，１Ｈ）、８．１２（ｄｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｓ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．３６−７．２２（ｍ，６Ｈ）、６．９７（ｄｄ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，２Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、４．０８−３．９８（ｍ，２Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．５５（ｓ，２Ｈ）、３．４２（ｓ，２Ｈ）、３．３３−３．１９（ｍ，２Ｈ）、３．０８（ｓ，４Ｈ）、２．３８（ｓ，４Ｈ）、１．９８（ｄ，１Ｈ）、１．７２（ｓ，２Ｈ）、１．５２−１．３３（ｍ，２Ｈ）。
実施例２８６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２８６Ａ
４−（（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例２７９Ａの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを（３−メチルオキセタン−３−イル）メタノールで置き換えて調製した。
実施例２８６Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例２８６Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０８（ｓ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，３Ｈ）、７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，３Ｈ）、６．９１（ｍ，１Ｈ）、６．７６（ｍ，１Ｈ）、６．５９（ｍ，１Ｈ）、６．３５（ｍ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、４．４７（ｄ，１Ｈ）、４．２９（ｄ，１Ｈ）、３．４０（ｍ，２Ｈ）、３．１３（ｍ，２Ｈ）、２．９８（ｍ，４Ｈ）、２．７２（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．３６（ｍ，５Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例２８７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（１−オキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２８７Ａ
３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メタンアミン、塩酸塩で置き換えて調製した。
実施例２８７Ｂ
３−ニトロ−４−（（１−オキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２８７Ａ（１５０ｍｇ）をメタノール（５ｍＬ）に懸濁した。反応混合物を０℃に冷却し、次いで水（３ｍＬ）の中のＯＸＯＮＥ（登録商標）（２２０ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。沈殿物をろ過し、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液および水で洗浄した。固体を真空オーブンで終夜乾燥し、さらに精製することなく、次のステップで使用した。
実施例２８７Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（１−オキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例２８７Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．６９（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｍ，１Ｈ）、６．１３（ｍ，１Ｈ）、３．３８（ｍ，４Ｈ）、３．０５（ｍ，６Ｈ）、２．７３（ｍ，２Ｈ）、２．１１（ｍ，８Ｈ）、１．９５（ｍ，３Ｈ）、１．６７（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９０（ｓ，６Ｈ）。
実施例２８８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１，３−チアゾール−５−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８７Ｂの（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オル、塩酸をチアゾール−５−イルメタンアミン、塩酸で置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１８（ｓ，２Ｈ）、９．１３（ｔ，１Ｈ）、８．９９（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３９−７．４２（，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、４．９１（ｄ，２Ｈ）、３．０３（ｓ，４Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．１２−２．１８（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２８９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例２７９Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２５（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，Ｊ＝２．１４Ｈｚ，１Ｈ）、７．９５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３３−７．３８（ｍ，３Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、６．２７−６．２９（ｍ，２Ｈ）、４．０８（ｄ，２Ｈ）、３．８８（ｄｄ，２Ｈ）、３．０７（ｓ，４Ｈ）、２．８０（ｓ，２Ｈ）、２．２４（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．１２−２．１６（ｍ，２Ｈ）、１．９６（ｓ，２Ｈ）、１．６５（ｄｄ，２Ｈ）、１．３７−１．４０（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２９０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２９０Ａ
２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルバルデヒド
表題化合物を、実施例２５３Ａを実施例１９Ｃで置き換えて、実施例２５３Ｂで説明したのと同様にして調製した。
実施例２９０Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例２７Ｃを実施例２９０Ａで置き換えて、実施例１Ａで説明したのと同様にして調製した。
実施例２９０Ｃ
１−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン
表題化合物を、実施例１Ａを実施例２９０Ｂで置き換えて、実施例１Ｂで説明したのと同様にして調製した。
実施例２９０Ｄ
エチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例２０Ａおよび実施例２０Ｃをそれぞれ実施例２６Ａおよび実施例２９０Ｃで置き換えて、実施例２０Ｄで説明したのと同様にして調製した。
実施例２９０Ｅ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｄを実施例２９０Ｄで置き換えて、実施例１Ｅで説明したのと同様にして調製した。
実施例２９０Ｆ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７５Ｅを実施例２９０Ｅで置き換えて、実施例１７５Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，２Ｈ）、８．６２（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，３Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．２３−３．３１（ｍ，４Ｈ）、３．０２（ｓ，４Ｈ）、２．６８（ｓ，２Ｈ）、２．１７（ｄ，６Ｈ）、１．８５−１．９５（ｍ，３Ｈ）、１．６１（ｄ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、１．２０−１．３０（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２９１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２９１Ａ
３−ニトロ−４−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エタンアミンで置き換えて、実施例１Ｆで説明したのと同様にして調製した。
実施例２９１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例２９１Ａで置き換えて、実施例１７５Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１６（ｓ，２Ｈ）、８．５７（ｄ，１Ｈ）、８．５３（ｔ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３７−７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．０１−７．０５（ｍ，３Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、３．８３（ｄｄ，２Ｈ）、３．４１（ｑ，２Ｈ）、３．２３−３．３０（ｍ，２Ｈ）、３．０２（ｓ，４Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．０８−２．２１（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｓ，２Ｈ）、１．５２−１．６７（ｍ，５Ｈ）、１．３７（ｔ，２Ｈ）、１．１４−１．２５（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２９２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（トリフルオロメトキシ）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２９２Ａ
３−ニトロ−４−（２−（トリフルオロメトキシ）エチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンをピペリジン−１−アミンで置き換えて調製した。
実施例２９２Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（トリフルオロメトキシ）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例２９２Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０７（ｓ，１Ｈ）、８．３６（ｍ，２Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．１９（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｍ，３Ｈ）、６．９１（ｍ，２Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、６．２１（ｍ，３Ｈ）、４．２８（ｔ，２Ｈ）、３．７２（ｑ，２Ｈ）、２．９４（ｍ，４Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例２９３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２９３Ａ
４−（２−（２−メトキシエトキシ）エチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンを２−（２−メトキシエトキシ）エタンアミンで置き換えて調製した。
実施例２９３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例２９３Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２８（ｓ，１Ｈ）、１１．２３（ｓ，１Ｈ）、８．５９（ｍ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｍ，３Ｈ）、６．９６（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、６．２６（ｍ，２Ｈ）、３．６７（ｔ，２Ｈ）、３．５６（ｍ，４Ｈ）、３．４５（ｍ，２Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、３．０４（ｍ，４Ｈ）、２．７４（ｓ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例２９４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［３−（メチルスルホニル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２９４Ａ
４−（３−（メチルチオ）プロピルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを３−（メチルチオ）プロパン−１−アミンで置き換えて調製した。
実施例２９４Ｂ
４−（３−（メチルスルホニル）プロピルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９４Ａ（１５０ｍｇ）を無水ジクロロメタン（５ｍＬ）に懸濁し、メタ−クロロペルオキシ安息香酸（８４８ｍｇ）を０℃で加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。濁った懸濁液をろ過した。固体をＮａ２Ｓ２Ｏ３水溶液、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液および水で洗浄した。この固体を乾燥し、さらに精製することなく、次のステップで使用した。
実施例２９４Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［３−（メチルスルホニル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例２９４Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２５（ｍ，１Ｈ）、８．６５（ｔ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｍ，３Ｈ）、６．９７（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、６．２６（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｍ，２Ｈ）、３．２３（ｔ，２Ｈ）、３．０５（ｔ，４Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）、２．７６（ｍ，２Ｈ）、２．１８（ｍ，６Ｈ）、２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．９６（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例２９５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例３３７Ａで置き換え、１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを４−（３−アミノプロピル）チオモルホリン−１，１−ジオキシドで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２３（ｓ，１Ｈ）、８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２６（ｔ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、６．９９（ｍ，４Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｄ，１Ｈ）、６．２４（ｍ，２Ｈ）、３．４２（ｑ，２Ｈ）、３．１１（ｍ，４Ｈ）、３．０１（ｍ，４Ｈ）、２．９０（ｍ，４Ｈ）、２．７２（ｍ，２Ｈ）、２．５６（ｔ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）、１．７８（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２９６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２９６Ａ
（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル）亜鉛（ＩＩ）ブロミド
２５ｍＬ丸底フラスコを１２０℃で６時間乾燥した。これを乾燥Ｎ２流で冷却した。このフラスコに亜鉛（０．５０８ｇ）をチャージした。フラスコを高真空下、７０℃で３０分間加熱した。Ｎ２を充てんした後、ヨウ素（０．０３３ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５．２ｍＬ）を加え、得られた混合物を、ヨウ素の赤色があせるまで撹拌した。次いで、４−（２−ブロモエチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（１．０ｇ）をシリンジで上記混合物に加えた。反応混合物を７０℃で１２時間撹拌した。冷却した後、反応混合物を次のステップで直接使用した。
実施例２９６Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７８の（２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドを実施例２９６Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１５（ｓ，２Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．８２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、６．１６（ｄ，１Ｈ）、３．８３（ｄｄ，２Ｈ）、３．２４−３．２９（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｓ，４Ｈ）、２．８３−２．８６（ｍ，３Ｈ）、２．２７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．１２−２．１４（ｍ，４Ｈ）、１．９６（ｓ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．４６−１．６２（ｍ，６Ｈ）、１．３７−１．４０（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２９７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２９７Ａ
４−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中の（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノール（３８０ｍｇ）を水素化ナトリウム（６０％）（２４５ｍｇ）で、室温で３０分間処理した。反応混合物を氷浴中で冷却し、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（６７５ｍｇ）を加えた。得られた混合物を室温で２時間撹拌し、追加の水素化ナトリウム（６０％、２４５ｍｇ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌し、氷水（３ｍｌ）でクエンチした。濁った混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。残留物をメタノールとすり混ぜて表題化合物を得た。
実施例２９７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例２９７Ａで置き換えて、実施例１７５Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１６（ｓ，２Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．４３（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、４．２０−４．２８（ｍ，２Ｈ）、３．８５−３．９１（ｍ，１Ｈ）、３．８２（ｄｄ，１Ｈ）、３．７４−３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．５９−３．６９（ｍ，２Ｈ）、３．４０−３．５１（ｍ，２Ｈ）、３．０５（ｓ，４Ｈ）、２．７８（ｓ，２Ｈ）、２．２３（ｓ，４Ｈ）、２．１４（ｓ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２９８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例２９３Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，１Ｈ）、１１．１５（ｓ，１Ｈ）、８．５９（ｍ，２Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｍ，４Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｍ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、３．６７（ｔ，２Ｈ）、３．５６（ｍ，４Ｈ）、３．４４（ｍ，２Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２９９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例３３７Ａで置き換え、１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３イルアミンで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３５（ｓ，１Ｈ）、１１．２３（ｓ，１Ｈ）、８．４９（ｍ，２Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２７（ｍ，１Ｈ）、７．１６（ｍ，２Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、６．９７（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、６．２６（ｍ，２Ｈ）、４．６３（ｍ，１Ｈ）、３．６４（ｄｄ，１Ｈ）、３．３７（ｍ，２Ｈ）、３．２０（ｍ，１Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）、２．７４（ｍ，２Ｈ）、２．５８（ｍ，１Ｈ）、２．２８（ｍ，１Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３００
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（トリフルオロメトキシ）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例２９２Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｍ，２Ｈ）、８．６４（ｔ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｍ，２Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｍ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、４．３１（ｔ，２Ｈ）、３．７８（ｑ，２Ｈ）、３．０４（ｍ，４Ｈ）、２．７４（ｓ，２Ｈ）、２．１７（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３０１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３０１Ａ
３−ニトロ−４−（（１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例２９４Ｂの実施例２９４Ａを実施例２８７Ａで置き換えて調製した。
実施例３０１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３０１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２６（ｓ，１Ｈ）、８．６８（ｔ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９９（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．２６（ｍ，２Ｈ）、３．３８（ｔ，２Ｈ）、３．０９（ｍ，８Ｈ）、２．７５（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、２．０７（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｍ，３Ｈ）、１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９１（ｓ，６Ｈ）。
実施例３０２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３０２Ａ
４−（２，２−ジフルオロエチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンを２，２−ジフルオロエタンアミンで置き換えて調製した。
実施例３０２Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３０２Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２２（ｓ，１Ｈ）、１１．０５（ｓ，１Ｈ）、８．４６（ｍ，２Ｈ）、７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｍ，４Ｈ）、７．０５（ｍ，４Ｈ）、６．７６（ｍ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．３４（ｍ，１Ｈ）、６．１４（ｍ，１Ｈ）、３．８９（ｍ，２Ｈ）、２．９７（ｍ，４Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３０３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１６３Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２８（ｍ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｍ，４Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、６．２７（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．２６（ｔ，４Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）、２．７５（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）、１．８４（ｍ，１Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、１．２３（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３０４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例１６３Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４６（ｓ，１Ｈ）、１１．２０（ｓ，１Ｈ）、９．２３（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，４Ｈ）、７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｍ，１Ｈ）、６．２１（ｄ，１Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．５７（ｍ，４Ｈ）、３．２６（ｍ，６Ｈ）、３．００（ｍ，２Ｈ）、２．７４（ｓ，２Ｈ）、２．１８（ｓ，２Ｈ）、２．０１（ｓ，２Ｈ）、１．８３（ｍ，１Ｈ）、１．５４（ｍ，２Ｈ）、１．４５（ｔ，２Ｈ）、１．２３（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３０５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８７Ｂの（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オル、塩酸を４，４−ジフルオロシクロヘキサンアミン、塩酸で置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１６（ｓ，２Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，２Ｈ）、７．３９−７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１５−７．１８（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、３．８６（ｄ，１Ｈ）、３．０４（ｓ，４Ｈ）、２．７４（ｓ，２Ｈ）、１．９５−２．１８（ｍ，１４Ｈ）、１．６９−１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｄ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３０６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３０６Ａ
１，６−ジオキサスピロ［２．５］オクタン−２−カルボニトリル
ｔｅｒｔ−ブタノール（１０ｍＬ）中のジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（１０．０ｇ）および２−クロロアセトニトリル（７．５５ｇ）の混合物に、１．０Ｎカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１００ｍＬ）を２０分間かけて滴下して処理した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。これを水（１０ｍＬ）および１０％ＨＣｌ（２０ｍＬ）で希釈した。反応混合物をもとの容量の３分の１に濃縮し、ジエチルエーテルで４回抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、ヘキサン中の２０−４０％酢酸エチルで溶出させて精製して表題化合物を得た。
実施例３０６Ｂ
２−（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−ヒドロキシアセトニトリル
実施例３０６Ａ（１１．５ｇ）を、ポリプロピレン瓶中でジクロロメタン（４０ｍＬ）に溶解した。瓶を０℃に冷却した。この混合物に７０％フッ化水素−ピリジン（１０．３１ｍＬ）を徐々に加えた。混合物を３時間かけて室温に加温し、２４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に注加した。追加の固体ＮａＨＣＯ３を用いて、発泡が停止するまで注意深く混合物を中和した。有機層を単離し、水層を追加の酢酸エチル（各１５０ｍＬ）で３回抽出した。一緒にした有機層を１％ＨＣｌ、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、濃縮して所望の化合物を得た。これを次の反応で直接使用した。
実施例３０６Ｃ
（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノール
２−プロパノール（１５０ｍＬ）および水（３７．５ｍＬ）の中の実施例３０６Ｂ（１１．７８ｇ）を０℃に冷却した。この混合物に水素化ホウ素ナトリウム（４．２ｇ）を加えた。混合物を撹拌し、３時間かけて室温に加温した。反応物をアセトンでクエンチし、さらに１時間撹拌した。デカントして透明液体を固体と分離した。追加の酢酸エチルを使用して固体を洗浄しデカントした。一緒にした有機溶液を濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、ヘキサン中の２０−４０％酢酸エチルで溶出させて精製して表題化合物を得た。
実施例３０６Ｄ
４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例２７９Ａの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例３０６Ｃで置き換えて調製した。
実施例３０６Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３０６Ｄで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２４（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、６．２６−６．２８（ｍ，２Ｈ）、４．３８（ｄ，２Ｈ）、３．７６−３．８０（ｍ，２Ｈ）、３．５７−３．６２（ｍ，２Ｈ）、３．０６（ｓ，４Ｈ）、２．８０（ｓ，２Ｈ）、２．２４（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．１５−２．２５（ｍ，２Ｈ）、１．９６（ｓ，２Ｈ）、１．８２−１．８９（ｍ，４Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３０７
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−イソプロピル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３０７Ａ
４−（４−クロロフェニル）−２−フルオロ−５−メチルピリジン
エタノール（２０ｍＬ）、水（１０ｍＬ）およびトルエン（１０ｍＬ）の中の２−フルオロ−４−ヨード−５−メチルピリジン（１．９ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．５０４ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４６３ｇ）および炭酸ナトリウム（２．５５ｇ）の混合物を還流下で６時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルと水に分配させた。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、ヘキサン中の５％酢酸エチルを用いて精製して表題化合物を得た。
実施例３０７Ｂ
５−（ブロモメチル）−４−（４−クロロフェニル）−２−フルオロピリジン
ＣＣｌ４（３０ｍＬ）中の実施例３０７Ａ（１．２ｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．０６ｇ）およびＡＩＢＮ（アゾビスイソブチロニトリル）（０．１７８ｇ）の混合物を還流下で６時間加熱した。冷却した後、固体をろ別した。ろ液を濃縮し、シリカゲルカラムにロードし、ヘキサン中の３％酢酸エチルで溶出させて表題化合物を得た。
実施例３０７Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４−（４−クロロフェニル）−６−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の実施例３０７Ｂ（１．２４ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレート（０．７６８ｇ）および炭酸カリウム（０．５７０）の混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルと水に分配させた。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、ヘキサン中の１０％酢酸エチルを用いて精製して表題化合物を得た。
実施例３０７Ｄ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４−（４−クロロフェニル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の実施例３０７Ｃ（１．６ｇ）および５％ＨＣｌ（２０ｍＬ）の混合物を８０℃で終夜加熱した。溶媒を除去して乾燥させた。この固体を再溶解させ、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に加えた。この混合物に、ＢＯＣ２Ｏ（ジ−ｔ−ブチル−ジカルボネート）（１．１１８ｇ）、トリエチルアミン（０．７２ｍＬ）および４−ジメチルアミノピリジン（１．４ｇ）を加えた。溶媒を除去し、残留物を水と酢酸エチルに分配させた。反応混合物を終夜撹拌した。有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮した。残留物を、分取ＨＰＬＣで２０−１００％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸を含む水で溶出させて精製して表題化合物を得た。
実施例３０７Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４−（４−クロロフェニル）−１−イソプロピル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の実施例３０７Ｄ（０．４０４ｇ）を６０％水素化ナトリウム（０．２４ｇ）で、室温で処理した。この混合物に２−ヨードプロパン（０．２０４ｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチルと水に分配させた。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、ヘキサン中の１０％酢酸エチルを用いて精製して実施例３０７Ｅおよび実施例３０７Ｆを得た。
実施例３０７Ｆ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４−（４−クロロフェニル）−６−イソプロポキシピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
実施例３０７Ｅの調製の際に、この化合物を副生成物として単離した。
実施例３０７Ｇ
４−（４−クロロフェニル）−１−イソプロピル−５−（ピペラジン−１−イルメチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン
この実施例化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例３０７Ｅで置き換えて調製した。
実施例３０７Ｈ
エチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−１−イソプロピル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例２０Ｄの実施例２０Ｃを実施例３０７Ｇで置き換え、実施例２０Ａを実施例２６Ａで置き換えて調製した。
実施例３０７Ｉ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−１−イソプロピル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例３０７Ｈで置き換えて調製した。
実施例３０７Ｊ
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−イソプロピル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例３０７Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０７（ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｔ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｓ，１Ｈ）、７．５２−７．５３（ｍ，Ｊ ３Ｈ）、７．３８−７．４５（ｍ，４Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、６．８７（ｄｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、６．１７（ｄ，１Ｈ）、５．０１−５．０６（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．２４−３．３１（ｍ，６Ｈ）、３．０９（ｓ，２Ｈ）、３．００（ｓ，４Ｈ）、２．２６（ｍ，４Ｈ）、２．０９（ｍ，２Ｈ）、１．６０−１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｄ，６Ｈ）。
実施例３０８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３０８Ａ
４−スルファモイル−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）ベンズアミド
４−スルファモイル安息香酸（２０１ｍｇ）、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミン（１４４ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（２３０ｍｇ）および１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（２８８ｍｇ）をアセトニトリル中で一緒にした。混合物を室温で終夜撹拌した。固体をろ別し、反応混合物を濃縮した。粗製物質を、フラッシュクロマトグラフィーで、２％メタノール／ジクロロメタンから１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出させて精製した。
実施例３０８Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｆを実施例３０８Ａで置き換え、実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１９（ｓ，１Ｈ）、８．５７（ｔ，１Ｈ）、７．９４（ｍ，４Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．２１（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８８（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｔ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．２６（ｍ，２Ｈ）、３．１６（ｔ，２Ｈ）、３．０３（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．７４（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．７９（ｍ，１Ｈ）、１．５９（ｄ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、１．１９（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３０９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３０９Ａ
４−（２−メトキシエチルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１５９Ｃで置き換え、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを２−メトキシエチルアミンで置き換えて調製した。
実施例３０９Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３０９Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２６（ｓ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２９（ｔ，１Ｈ）、７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９９（ｍ，３Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４４（ｄ，，１Ｈ）、６．２７（ｍ，２Ｈ）、３．５２（ｍ，４Ｈ）、３．２８（ｓ，３Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）、２．７５（ｓ，２Ｈ）、２．１７（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３１０
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３１０Ａ
４−（アミノメチル）シクロヘキサノール
表題化合物を、（４−メトキシフェニル）メタンアミンを（４−ヒドロキシフェニル）メタンアミンで置き換えて、実施例３１１Ａで説明したのと同様にして調製した。
実施例３１０Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（４−クロロ−３−ニトロフェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｅおよび実施例１Ｆを実施例２６Ｃおよび４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドで置き換えて、実施例１Ｇで説明したのと同様にして調製した。
実施例３１０Ｃ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
ジオキサン（５ｍｌ）中の実施例３１０Ｂ（１００ｍｇ）、トリエチルアミン（０．２ｍｌ）および実施例３１０Ａ（３５ｍｇ）の混合物を１００℃で２０時間加熱し、濃縮した。残留物を、ＲＰ−ＨＰＬＣ（０．１％トリフルオロ酢酸水中の１０−７０％アセトニトリル／７０分間）で精製して表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４０（ｓ，１Ｈ）、１１．１８（ｓ，１Ｈ）、９．２０（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．３７−７．４１（ｍ，３Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．０４−７．０９（ｍ，３Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．２１（ｓ，１Ｈ）、３．５０−３．６８（ｍ，３Ｈ）、３．２０−３．２７（ｍ，３Ｈ）、２．９３−３．０７（ｍ，２Ｈ）、２．６６−２．８２（ｍ，２Ｈ）、２．１３−２．２２（ｍ，２Ｈ）、２．０１（ｓ，２Ｈ）、１．８３（ｄ，２Ｈ）、１．６７−１．７７（ｍ，３Ｈ）、１．５０−１．６０（ｍ，１Ｈ）、１．４４（ｓ，２Ｈ）、０．９６−１．１７（ｍ，４Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３１１
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３１１Ａ
（４−メトキシシクロヘキシル）メタンアミン
エタノール（１０ｍｌ）中の（４−メトキシフェニル）メタンアミン（１ｇ）を、５％乾燥Ｒｈ−Ａｌ２Ｏ３（０．５ｇ）で、Ｈ２（５００ｐｓｉ）下、６０℃で６時間、次いで１２５℃で２６時間処理した。不溶性物質をろ別し、ろ液を濃縮して表題化合物を得た。
実施例３１１Ｂ
４−（（（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（２００ｍｌ）中の４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１５ｇ）および実施例３１１Ａ（１１．７１ｇ）をトリエチルアミン（２８．５ｍｌ）で終夜処理した。反応液を濃縮し、残留物をＣ１８カラムにロードし、水の中の４０−５５％アセトニトリルで溶出させて表題化合物を得た。
実施例３１１Ｃ
４−（（（シス−４−メトキシシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この化合物を、実施例３１１Ｂを作製したのと同じ手順で作製した。
実施例３１１Ｄ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例３１１Ｂで置き換えて、実施例１７５Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，２Ｈ）、８．５５−８．６２（ｍ，２Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３７−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０１−７．０８（ｍ，３Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、３．２５（ｔ，２Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、３．００−３．１０（ｍ，５Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．１５（ｄ，６Ｈ）、２．００（ｄ，２Ｈ）、１．９４（ｓ，２Ｈ）、１．７８（ｄ，２Ｈ）、１．５３−１．６５（ｍ，１Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９６−１．１２（ｍ，４Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３１２
シス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物（トリフルオロ酢酸塩）を、実施例３１０Ｃの精製の際に得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３９（ｓ，１Ｈ）、１１．１８（ｓ，１Ｈ）、９．１７（ｓ，１Ｈ）、８．６１（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３４−７．４３（ｍ，５Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，３Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．２１（ｓ，１Ｈ）、３．７７（ｓ，１Ｈ）、３．５８（ｓ，２Ｈ）、３．２４−３．２９（ｍ，２Ｈ）、２．９１−３．０７（ｍ，２Ｈ）、２．６０−２．８１（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｓ，２Ｈ）、２．００（ｓ，２Ｈ）、１．５７−１．７２（ｍ，４Ｈ）、１．４３（ｔ，７Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３１３
シス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例３１１Ｃで置き換えて、実施例１７５Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，２Ｈ）、８．６０（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３７−７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、３．３６−３．３９（ｍ，１Ｈ）、３．２６（ｔ，２Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、３．０３（ｓ，４Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．１５（ｄ，６Ｈ）、１．９４（ｓ，２Ｈ）、１．８１（ｄｄ，２Ｈ）、１．６３−１．７３（ｍ，１Ｈ）、１．４８（ｄｄ，２Ｈ）、１．２３−１．４１（ｍ，６Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３１４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例３１４Ａ
３−ニトロ−４−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エトキシ）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例２７９Ａの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エタノールで置き換えて調製した。
実施例３１４Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３１４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２５（ｓ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．１７（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、６．２８（ｍ，２Ｈ）、４．２６（ｔ，２Ｈ）、３．８３（ｍ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，２Ｈ）、３．０７（ｍ，４Ｈ）、２．８０（ｍ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９６（ｓ，２Ｈ）、１．７０（ｍ，３Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、１．２２（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３１５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３０９Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．２６（ｍ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，３Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｍ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、３．５１（ｍ，４Ｈ）、３．２８（ｓ，３Ｈ）、３．０３（ｓ，４Ｈ）、２．７４（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３１６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［３−（メチルスルホニル）プロポキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３１６Ａ
４−（３−（メチルチオ）プロポキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例２７９Ａの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを３−（メチルチオ）プロパン−１−オルで置き換えて調製した。
実施例３１６Ｂ
４−（３−（メチルスルホニル）プロポキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例２９４Ｂの実施例２９４Ａを実施例３１６Ａで置き換えて調製した。
実施例３１６Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［３−（メチルスルホニル）プロポキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３１６Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２４（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、７．９６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．２９（ｔ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９６（ｍ，１Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、６．２９（ｍ，２Ｈ）、４．３４（ｔ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，４Ｈ）、３．０７（ｍ，４Ｈ）、３．０３（ｓ，３Ｈ）、２．８１（ｓ，２Ｈ）、２．２１（ｍ，６Ｈ）、１．９６（ｓ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３１７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３１７Ａ
４−（３−メトキシプロピルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを３−メトキシプロパン−１−アミンで置き換えて調製した。
実施例３１７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例３１７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ １２．２４（ｓ，１Ｈ）、９．３０（ｄ，１Ｈ）、８．８８（ｔ，１Ｈ）、８．２８（ｄｄ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．５１−７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．４１−７．４６（ｍ，３Ｈ）、７．０４−７．１２（ｍ，３Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６０（ｓ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、３．４０（ｔ，２Ｈ）、３．２９−３．３６（ｍ，２Ｈ）、３．２７（ｓ，３Ｈ）、３．０１−３．０８（ｍ，４Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．２５（ｔ，２Ｈ）、２．０６−２．１５（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．７８−１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３１８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３１７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ １２．３９（ｓ，１Ｈ）、９．２１（ｄ，１Ｈ）、８．８６（ｔ，１Ｈ）、８．１５−８．２４（ｍ，２Ｈ）、７．４２−７．５０（ｍ，３Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．０４−７．１３（ｍ，３Ｈ）、６．７３−６．８１（ｍ，４Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、３．３９（ｔ，２Ｈ）、３．３２（ｑ，２Ｈ）、３．２７（ｓ，３Ｈ）、２．９６−３．０７（ｍ，４Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．２５（ｔ，２Ｈ）、２．０７−２．１６（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．７７−１．８７（ｍ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３１９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３１９Ａ
４−（２−シアノエチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを３−アミノプロパンニトリルで置き換えて調製した。
実施例３１９Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例３１９Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２６（ｄ，１Ｈ）、９．０６（ｔ，１Ｈ）、８．３４（ｄｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．５１−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．３９−７．４７（ｍ，３Ｈ）、７．０４−７．１１（ｍ，３Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６０（ｓ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、３．８３（ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．０１−３．０８（ｍ，４Ｈ）、２．９８（ｔ，２Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．２５（ｔ，２Ｈ）、２．０７−２．１５（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３２０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３１９Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ １２．４１（ｓ，１Ｈ）、９．１６（ｄ，１Ｈ）、９．０５（ｔ，１Ｈ）、８．３１（ｄｄ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．０５−７．１３（ｍ，３Ｈ）、６．９９（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．７２−６．７６（ｍ，２Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、３．８３（ｑ，２Ｈ）、３．０１−３．０７（ｍ，４Ｈ）、２．９８（ｔ，２Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．２５（ｔ，２Ｈ）、２．０８−２．１６（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３２１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（３Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−アダマンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例３１０Ａを５−アミノメチル−アドマンタン−２−オルで置き換えて、実施例３１０Ｃで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，２Ｈ）、８．５７（ｄ，１Ｈ）、８．５１（ｔ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１１−７．１６（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、４．６１（ｄ，１Ｈ）、３．６３（ｄ，１Ｈ）、３．１３（ｄ，２Ｈ）、３．０３（ｓ，４Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．１１−２．２１（ｍ，６Ｈ）、２．０４（ｄ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．７８−１．８６（ｍ，３Ｈ）、１．４９−１．６０（ｍ，６Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、１．２９（ｄ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３２２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［Ｃｉｓ−４−ヒドロキシ−１−アダマンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例３１０Ａを５−アミノメチル−アドマンタン−２−オルで置き換えて、実施例３１０Ｃで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１６（ｓ，２Ｈ）、８．５７（ｄ，１Ｈ）、８．５２（ｔ，１Ｈ）、７．７１−７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３７−７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．０９−７．１７（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、４．６１（ｄ，１Ｈ）、３．６１（ｄ，１Ｈ）、３．０８（ｄ，２Ｈ）、３．０３（ｓ，４Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．０９−２．２１（ｍ，６Ｈ）、１．８２−１．９６（ｍ，７Ｈ）、１．５５−１．６９（ｍ，４Ｈ）、１．４９（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、１．１９−１．２７（ｍ，３Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３２３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３２３Ａ
３−ニトロ−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンを３，３，３−トリフルオロプロパン−１−アミンで置き換えて調製した。
実施例３２３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３２３Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３４（ｓ，１Ｈ）、１１．１９（ｓ，１Ｈ）、８．５３（ｍ，１Ｈ）、８．４７（ｓ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、６．９９（ｍ，４Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、６．２４（ｍ，２Ｈ）、３．６５（ｑ，２Ｈ）、３．０１（ｍ，４Ｈ）、２．６８（ｍ，４Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３２４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３２３Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０６（ｓ，１Ｈ）、８．４４（ｍ，２Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｍ，４Ｈ）、７．０２（ｍ，３Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）、６．７６（ｄｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄｄ，１Ｈ）、６．３３（ｍ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、３．６３（ｑ，２Ｈ）、２．９７（ｍ，４Ｈ）、２．６８（ｍ，４Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３２５
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３２５Ａ
５−ブロモ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド
無水ジオキサン（４ｍＬ）中の実施例３２９Ａ（９３ｍｇ）、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミン（４０ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１４４ｍＬ）の混合物を１１０℃で終夜加熱した。有機溶媒を真空下で除去した。残留物をジクロロメタンに懸濁した。固体をろ過し、乾燥して表題化合物を得た。
実施例３２５Ｂ
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３２５Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２８（ｓ，１Ｈ）、１１．１０（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．３２（ｍ，４Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．０２（ｍ，３Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、６．２７（ｍ，２Ｈ）、３．８２（ｄｄ，２Ｈ）、３．３１（ｍ，２Ｈ）、３．２３（ｍ，２Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）、２．７４（ｓ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．８８（ｍ，１Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．３７（ｍ，２Ｈ）、１．１８（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３２６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例３３７Ａで置き換え、１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メチルアミン塩酸塩で置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２５（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｍ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、６．２６（ｄｄ，２Ｈ）、３．５５（ｔ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，２Ｈ）、３．０４（ｍ，５Ｈ）、２．９１（ｍ，１Ｈ）、２．７４（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｍ，１Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．８５（ｍ，１Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３２７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３０６Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１６（ｓ，２Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３９−７．４６（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｓ，１Ｈ）、７．０４（ｄ２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｄ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、４．３８（ｄ，２Ｈ）、３．７６−３．８０（ｍ，２Ｈ）、
３．５６−３．６１（ｍ，２Ｈ）、３．０５（ｓ，４Ｈ）、２．７８（ｓ，２Ｈ）、２．１２−２．２３（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．８０−１．８９（ｍ，４Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３２８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−（メチルアミノ）−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３２８Ａ
４−（メチルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１５９Ｃで置き換え、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンをメチルアミンで置き換えて調製した。
実施例３２８Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−（メチルアミノ）−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３２８Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｄｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，３Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．８７（ｍ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｍ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．９１（ｄ，３Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３２９
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３２９Ａ
５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−スルホンアミド
メタノール（２０ｍＬ）中の５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−スルホニルクロリド（８．２ｇ）を０℃に冷却した。この混合物にメタノール（８０ｍＬ）中の７Ｎ ＮＨ３を加えた。反応混合物を終夜撹拌した。溶媒を低温で除去し、残留物を酢酸エチルと水に分配させた。水層を酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮した。固体を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーでヘキサン中の１０−５０％酢酸エチルを用いて精製して表題化合物を得た。
実施例３２９Ｂ
５−ブロモ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノール（０．６５ｇ）を６０％水素化ナトリウム（０．８９５ｇ）で処理した。反応混合物を１０分間撹拌した。この混合物に実施例３２９Ａ（１．５１９ｇ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌した。これを水に注加し、１０％ＨＣｌ水溶液で中和し、酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、ヘキサン中の２０％−６０％酢酸エチルを溶出させて精製して表題化合物を得た。
実施例３２９Ｃ
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３２９Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１５（ｓ，１Ｈ）、８．６０ ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．１７（ｓ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、４．２５（ｄ，２Ｈ）、３．８７（ｄｄ，２Ｈ）、３．０５（ｓ，４Ｈ）、２．８０（ｓ，２Ｈ）、２．２５（ｓ，４Ｈ）、２．１２−２．１４（ｍ，４Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．６３−１．６６（ｍ，２Ｈ）、１．３７−１．４０（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３３０
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６−イソプロポキシピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３３０Ａ
１−（（４−（４−クロロフェニル）−６−イソプロポキシピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン
この実施例化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例３０７Ｆで置き換えて調製した。
実施例３３０Ｂ
エチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６−イソプロポキシピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例２０Ｄの実施例２０Ｃを実施例３３０Ａで置き換え、実施例２０Ａを実施例２６Ａで置き換えて調製した。
実施例３３０Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６−イソプロポキシピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例３３０Ｂで置き換えて調製した。
実施例３３０Ｄ
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６−イソプロポキシピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例３３０Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２１、（ｓ，１Ｈ）、１１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ１Ｈ）、７．５４−７．５６（ｍ，３Ｈ）、７．４７（ｄ，２Ｈ）、７．３８−７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、６．８７（ｄｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．５９（ｓ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１７（ｄ，１Ｈ）、５．２３−５．２８（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．２４−３．３１（ｍ，４Ｈ）、３．０２（ｓ，４Ｈ）、２．２９（ｓ，４Ｈ）、１．８６−１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．６１−１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｄ，６Ｈ）。
実施例３３１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）−５−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例３３１Ａ
６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−５−（チアゾール−２−イル）ピリジン−３−スルホンアミド
ジオキサン（２ｍＬ）中の実施例３２９Ｂ（０．０７０ｇ）、２−（トリブチルスタンニル）チアゾール（０．０９０ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０６９ｇ）の混合物を９０℃で４時間加熱した。冷却した後、混合物をシリカゲルカラムにロードし、１：３酢酸エチル：ヘキサンで溶出させて表題化合物を得た。
実施例３３１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）−５−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３３１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１４（ｓ，１Ｈ）、９．０９（ｓ，１Ｈ）、８．７３（ｓ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３７−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，１Ｈ）、６．３７（ｓ，１Ｈ）、６．１１（ｄ，１Ｈ）、４．４６（ｄ，２Ｈ）、３．９１（ｄｄ，２Ｈ）、３．３６−３．３９（ｍ，４Ｈ）、３．０２（ｓ，４Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．１２−２．２０（ｓ，８Ｈ）、１．９４（ｓ，２Ｈ）、１．４５−１．４７（ｍ，２Ｈ）、１．３７（ｔ，２Ｈ）、０．９１（ｓ，６Ｈ）。
実施例３３２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（２−メトキシエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３３２Ａ
Ｎ−（２−メトキシエチル）−４−スルファモイルベンズアミド
この実施例化合物を、実施例３０８Ａの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンを２−メトキシエタンアミンで置き換えて調製した。
実施例３３２Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（２−メトキシエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｆを実施例３３２Ａで置き換え、実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｍ，１Ｈ）、７．９４（ｍ，４Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．２１（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８８（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｔ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、３．４５（ｍ，４Ｈ）、３．２７（ｓ，３Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．７３（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３３３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３３３Ａ
５−シアノ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の実施例３２９Ｂ（０．７０２ｇ）、ジシアノ亜鉛（０．１２９ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２３１ｇ）の混合物を、真空／窒素のサイクルを３回施して脱ガスした。反応混合物を１２０℃で３時間加熱した。冷却した後、これを水に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、ヘキサン中の２０％−６０％酢酸エチルで溶出させて精製して表題化合物を得た。
実施例３３３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３３３Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｄ，１Ｈ）、８．６４（ｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．４１（ｍ，４Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、６．８７（ｄｄ，１Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、６．２３（ｄ，１Ｈ）、４．３１（ｄ，２Ｈ）、３．８８（ｄｄ，２Ｈ）、３．５４（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．０２（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．７６（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．１８（ｓ，４Ｈ）、２．０１（ｓ，２Ｈ）、１．６３−１．６６（ｍ，２Ｈ）、１．４９（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３３４
Ｎ−（｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを１−アセチルピペリジン−４−アミンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例３１０Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４３−７．３７（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｔ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、４．３２−４．２３（ｍ，１Ｈ）、３．９６−３．７７（ｍ，２Ｈ）、３．２１（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．８０（ｍ，２Ｈ）、２．７３（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、２．０２（ｓ，３Ｈ）、１．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．６５−１．４４（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３３５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−アミンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４３−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．１４（ｍ，２Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｔ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、３．８０（ｍ，１Ｈ）、３．５７（ｍ，２Ｈ）、３．０４（ｍ，４Ｈ）、２．９５（ｍ，２Ｈ）、２．９２（ｂｒ ｓ，３Ｈ）、２．７３（ｍ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、２．０６−１．９８（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３３６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３３６Ａ
４−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンを（１，４−ジオキサン−２−イル）メタンアミンで置き換えて、実施例１Ｆで説明したのと同様にして調製した。
実施例３３６Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例３３６Ａで置き換えて、実施例１７５Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１６（ｓ，２Ｈ）、８．５４−８．６３（ｍ，２Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、３．７６−３．８２（ｍ，３Ｈ）、３．５７−３．６８（ｍ，２Ｈ）、３．４５−３．５２（ｍ，２Ｈ）、３．３６−３．４２（ｍ，１Ｈ）、３．０３（ｓ，４Ｈ）、２．７３（ｄ，２Ｈ）、２．１０−２．２２（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３３７
Ｎ−（｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３３７Ａ
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドで置き換えて調製した。
実施例３３７Ｂ
Ｎ−（｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを１−アセチルピペリジンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例３３７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２７（ｔ，１Ｈ）、７．１９−７．１３（ｍ，２Ｈ）、７．０４（ｔ，２Ｈ）、６．９７（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、６．２７（ｄｄ，１Ｈ）、６．２４（ｔ，１Ｈ）、４．２９（ｍ，１Ｈ）、３．９７−３．７８（ｍ，２Ｈ）、３．２２（ｍ，２Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）、２．８１（ｍ，２Ｈ）、２．７２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、２．０３（ｓ，３Ｈ）、１．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．６６−１．４４（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３３８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−アミンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例３３７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２７（ｔ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、６．２７（ｄ，１Ｈ）、６．２４（ｔ，１Ｈ）、３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．５８（ｍ，２Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）、２．９６（ｍ，２Ｈ）、２．９２（ｓ，３Ｈ）、２．７４（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、２．０６−１．９８（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３３９
４−（４−｛［４’−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３３９Ａ
メチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａの実施例２７Ｃを４−トリフルオロメチル−２−ブロモベンズアルデヒドで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキレートを実施例１５０Ａで置き換えて調製した。
実施例３３９Ｂ
メチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例３０７Ａの２−フルオロ−４−ヨード−５−メチルピリジンを実施例３３９Ａで置き換えて調製した。
実施例３３９Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例３３９Ｂで置き換えて調製した。
実施例３３９Ｄ
４−（４−｛［４’−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例３３９Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２４，（ｓ，１Ｈ）、１１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．３８−７．５３（ｍ，８Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、６．８７（ｄｄ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１６（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．４１（ｓ，２Ｈ）、３．２４−３．３１（ｍ，６Ｈ）、３．０４（ｓ，４Ｈ）、２．２９（ｓ，４Ｈ）、１．６０−１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．２４−１．２８（ｍ，２Ｈ）。
実施例３４０
４−（４−｛［４’−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例３３９Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２７９Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４０，（ｓ，１Ｈ）、１１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．３８−７．５３（ｍ，８Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、６．８７（ｄｄ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．１７（ｄ，１Ｈ）、４．０９（ｄ，２Ｈ）、３．８８（ｄｄ，２Ｈ）、３．４２（ｓ，２Ｈ）、３．０５（ｓ，４Ｈ）、２．３０（ｓ，４Ｈ）、２．００−２．０５（ｍ，１Ｈ）、１．６３−１．６６（ｍ，２Ｈ）、１．３１−１．３７（ｍ，２Ｈ）。
実施例３４１
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３４１Ａ
メチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（２−ブロモ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａの実施例２７Ｃを４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ブロモベンズアルデヒドで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキレートを実施例１５０Ａで置き換えて調製した。
実施例３４１Ｂ
メチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例３０７Ａの２−フルオロ−４−ヨード−５−メチルピリジンを実施例３４１Ａで置き換えて調製した。
実施例３４１Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例３４１Ｂで置き換えて調製した。
実施例３４１Ｄ
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例３４１Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２２，（ｓ，１Ｈ）、１１．１６（ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３４−７．４４（ｍ，８Ｈ）、７．１８（ｓ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１７（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．２４−３．３０（ｍ，６Ｈ）、３．０４（ｓ，４Ｈ）、２．２９（ｓ，４Ｈ）、１．８６−１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．６０−１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｓ，９Ｈ）。
実施例３４２
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例３４１Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２７９Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２５，（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．１６（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３５−７．４６（ｍ，８Ｈ）、７．１９（ｓ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１７（ｄ，１Ｈ）、４．０８（ｄ，２Ｈ）、３．８８（ｄｄ，２Ｈ）、３．０５（ｓ，４Ｈ）、２．３２（ｓ，４Ｈ）、１．６４（ｄｄ，２Ｈ）、１．３２−１．３７（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｓ，９Ｈ）。
実施例３４３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３４３Ａ
３−ニトロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンを２，２，２−トリフルオロエタンアミンで置き換えて調製した。
実施例３４３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３４３Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．９８（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｍ，２Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．０６（ｍ，３Ｈ）、６．９３（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄｄ，１Ｈ）、６．３０（ｍ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、４．３２（ｍ，２Ｈ）、２．９３（ｍ，４Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３４４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３４３Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０５（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｍ，２Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，３Ｈ）、６．８８（ｔ，１Ｈ）、６．５８（ｄｄ，１Ｈ）、６．２２（ｍ，３Ｈ）、４．３３（ｍ，２Ｈ）、２．９３（ｍ，４Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３４５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３４５Ａ
３−スルファモイル−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例３０８Ａの４−スルファモイル安息香酸を３−スルファモイル安息香酸で置き換えて調製した。
実施例３４５Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｆを実施例３４５Ａで置き換え、実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．１８（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｔ，１Ｈ）、８．４１（ｍ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．６０（ｔ，１Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．２３（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８８（ｄｄ，１Ｈ）、６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｔ，１Ｈ）、６．１１（ｄ，１Ｈ）、３．８３（ｄｄ，２Ｈ）、３．１９（ｍ，４Ｈ）、３．０２（ｍ，４Ｈ）、２．７３（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．８０（ｍ，１Ｈ）、１．５８（ｄｄ，２Ｈ）、１．３７（ｔ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３４６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｒ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３４６Ａ
（Ｒ）−４−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９７Ａのラセミ混合物をＳＦＣキラルＡＤカラムで分割して表題化合物を得た。
実施例３４６Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｒ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例３４６Ａで置き換えて、実施例１７５Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１６（ｓ，２Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．４３（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、４．２０−４．２８（ｍ，２Ｈ）、３．８５−３．９１（ｍ，１Ｈ）、３．８２（ｄｄ，１Ｈ）、３．７４−３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．５９−３．６９（ｍ，２Ｈ）、３．４０−３．５１（ｍ，２Ｈ）、３．０５（ｓ，４Ｈ）、２．７８（ｓ，２Ｈ）、２．２３（ｓ，４Ｈ）、２．１４（ｓ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３４７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｓ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３４７Ａ
（Ｓ）−４−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９７Ａのラセミ混合物をＳＦＣキラルＡＤカラムで分割して表題化合物を得た。
実施例３４７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｓ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例３４７Ａで置き換えて、実施例１７５Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１６（ｓ，２Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．４３（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、４．２０−４．２８（ｍ，２Ｈ）、３．８５−３．９１（ｍ，１Ｈ）、３．８２（ｄｄ，１Ｈ）、３．７４−３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．５９−３．６９（ｍ，２Ｈ）、３．４０−３．５１（ｍ，２Ｈ）、３．０５（ｓ，４Ｈ）、２．７８（ｓ，２Ｈ）、２．２３（ｓ，４Ｈ）、２．１４（ｓ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３４８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３４８Ａ
４−（３−モルホリノプロピルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１５９Ｃで置き換え、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを３−モルホリノプロパン−１−アミンで置き換えて調製した。
実施例３４８Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−（メチルアミノ）−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３４８Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｄｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，３Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｍ，３Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、３．５９（ｍ，４Ｈ）、３．３８（ｍ，４Ｈ）、３．０２（ｍ，４Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．４０（ｍ，６Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．７３（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３４９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３４８Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２５（ｓ，１Ｈ）、１１．０８（ｍ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｍ，２Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、６．２５（ｍ，２Ｈ）、３．６０（ｍ，４Ｈ）、３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．４３（ｍ，６Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３５０
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例３２５Ａを実施例１Ｆで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１９（ｓ，１Ｈ）、１１．０２（ｓ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｍ，５Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８９（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｓ，１Ｈ）、６．１１（ｄ，１Ｈ）、３．８２（ｄｄ，２Ｈ）、３．３１（ｍ，２Ｈ）、３．２４（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｓ，２Ｈ）、１．８９（ｍ，１Ｈ）、１．５４（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、１．１７（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３５１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３５１Ａ
４−（２−モルホリノエチルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１５９Ｃで置き換え、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを２−モルホリノエタンアミンで置き換えて調製した。
実施例３５１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３５１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２２（ｓ，１Ｈ）、１１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄｄ，１Ｈ）、７．６１（ｓ，１Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｍ，１Ｈ）、３．５７（ｍ，４Ｈ）、３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．０２（ｍ，４Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．５８（ｔ，２Ｈ）、２．４２（ｍ，４Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３７（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３５２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３５２Ａ
５−シアノ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド
この実施例化合物を、実施例３３３Ａの実施例３２９Ｂを実施例３２５Ａで置き換えて調製した。
実施例３５２Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３５２Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１８（ｓ，１Ｈ）、８．６５（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．８８（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｍ，１Ｈ）、６．１２（ｄ，１Ｈ）、３．８２（ｄｄ，２Ｈ）、３．３３（ｍ，２Ｈ）、３．２４（ｔ，２Ｈ）、３．０４（ｍ，４Ｈ）、２．７５（ｓ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．８９（ｍ，１Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、１．１９（ｍ，２Ｈ）、０．９１（ｓ，６Ｈ）。
実施例３５３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３５３Ａ
４−（１−メチルピペリジン−４−イルオキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
０℃でのテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の１−メチルピペリジン−４−オル（０．５４２ｇ）の混合物にＮａＨ（鉱油中に６０％）（０．７５３ｇ）を加えた。１５分間撹拌した後、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．０３６ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液として加えた。反応液を氷浴から取り外し、室温に加温した。１時間後、反応物を水に注加し、ｐＨを１Ｎ ＨＣｌ水溶液で約７に調節した。反応物をジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮した。生成物をジクロロメタン（ｍＬ）に懸濁し、超音波処理し、次いでろ過して表題化合物を得た。
実施例３５３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例３５３Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド）δ １１．０３（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｄｄ，４Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、４．７９（ｓ，１Ｈ）、２．９６（ｓ，６Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．５７（ｓ，３Ｈ）、２．１８（ｓ，６Ｈ）、１．９４（ｍ，６Ｈ）、１．３９（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３５４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３５４Ａ
４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例３５３Ａの１−メチルピペリジン−４−オルを（１−メチルピペリジン−４−イル）メタノールで置き換えて調製した。
実施例３５４Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例３５４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド）δ １１．０１（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３９−７．２６（ｍ，４Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．０８−７．０１（ｍ，２Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、６．３２（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、４．０５（ｄ，２Ｈ）、２．９５（ｓ，４Ｈ）、２．８９−２．５９（ｍ，７Ｈ）、２．１７（ｓ，６Ｈ）、２．００−１．７８（ｍ，５Ｈ）、１．５３（ｓ，２Ｈ）、１．３７（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３５５
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３５５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル４−クロロ−３−ホルミル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
０℃のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．８７ｍＬ）にオキシ塩化リン（３．７３ｍＬ）を滴下し、温度を５℃未満に保持した。得られた混合物をジクロロメタン（１５ｍＬ）で希釈し、室温で１．５時間撹拌した。次いで反応物を氷浴中で冷却した。ｔｅｒｔ−ブチル４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（４．９８ｇ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）中の溶液として加え、反応物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を氷および固体酢酸ナトリウムに注加し、１５分間撹拌し、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を水およびブラインで十分に洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。
実施例３５５Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−クロロフェニル）−３−ホルミル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
実施例３５５Ａ（６．１４ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（４．１０ｇ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．１１２ｇ）を水の中で一緒にして懸濁液を得た。炭酸カリウム（８．９８ｇ）およびテトラブチルアンモニウムブロミド（４．０３ｇ）を加えた。得られた混合物を４５℃で終夜撹拌し、冷却し、どの不溶性物質も溶解させるように反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、次いで水で十分に洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。粗製物質を、フラッシュクロマトグラフィーで、１０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶出させて精製した。
実施例３５５Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル３−（（４−（３−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（メトキシカルボニル）フェニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−４−（４−クロロフェニル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例３５５Ｂで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例６８Ｂで置き換えて調製した。
実施例３５５Ｄ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例３５５Ｃで置き換えて調製した。
実施例３５５Ｅ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
実施例３５５Ｄ（５３９ｍｇ）、３−ブロモプロパン−１−オル（８３ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．４２ｍＬ）をアセトニトリル中で一緒にした。混合物を６０℃で終夜加熱し、濃縮し、次いでエーテルとすり混ぜ、ろ過して表題化合物を得た。
実施例３５５Ｆ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例３５５Ｅで置き換えて調製した。
実施例３５５Ｇ
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例３５５Ｆで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．４９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．４４（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．１３（ｍ，３Ｈ）、６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．９４（ｔ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．３６（ｍ，１Ｈ）、６．２４（ｍ，２Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．４７（ｔ，２Ｈ）、３．２６（ｍ，４Ｈ）、２．９９（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．８０（ｍ，３Ｈ）、２．４４（ｍ，２Ｈ）、２．２１（ｍ，４Ｈ）、１．８６（ｍ，１Ｈ）、１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，５Ｈ）、１．１７（ｍ，２Ｈ）。
実施例３５６
ベンジル４−（｛［４−（｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾイル］アミノ｝スルホニル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例３５６Ａ
ベンジル４−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート
表題化合物を、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンをベンジル４−（アミノメチル）ピペリジン−１−カルボキシレートで置き換えて、実施例１Ｆで説明したのと同様にして調製した。
実施例３５６Ｂ
ベンジル４−（｛［４−（｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾイル］アミノ｝スルホニル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例３５６Ａで置き換えて、実施例１７５Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，２Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３０−７．４２（ｍ，８Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、４．０２（ｄ，２Ｈ）、３．２９−３．３４（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｓ，４Ｈ）、２．７０−２．８８（ｍ，４Ｈ）、２．０８−２．２３（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｓ，２Ｈ）、１．８１−１．８９（ｍ，１Ｈ）、１．７１（ｄ，２Ｈ）、１．３７（ｔ，２Ｈ）、１．０７−１．１６（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３５７
Ｎ−｛［３−（アミノカルボニル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３５７Ａ
３−シアノ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノール（０．２０６ｇ）に水素化ナトリウム（０．２８４ｇ）を加え、反応物を室温で２０分間撹拌した。反応物を０℃に冷却し、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の３−シアノ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド（０．３５５ｇ）を滴下し、反応物を室温に加温した。３時間後、反応物を水に注加し、１Ｎ ＨＣｌで酸性（ｐＨ＝１）にし、ジクロロメタン（２×７５ｍＬ）で抽出した。有機物を一緒にし、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。
実施例３５７Ｂ
５−スルファモイル−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ベンズアミド
エタノール（３ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１ｍＬ）の中の実施例３５７Ａ（０．４５５ｇ）の混合物を過酸化水素（３０％、２ｍＬ）に加え、次いでＮａＯＨ（１．０２４ｍｌ）を加え、３５℃に３時間加熱した。混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）および１Ｎ ＨＣｌ水溶液（２５ｍＬ）に注加すると沈殿物が生成した。表題化合物をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）に抽出した。有機層は固体を含有していた。これをろ取し、乾燥して表題化合物を得た。
実施例３５７Ｃ
Ｎ−｛［３−（アミノカルボニル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例３５７Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣＬ３）δ １０．３５（ｓ，１Ｈ）、８．８０（ｄ，１Ｈ）、８．３５（ｄｄ，２Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．３４−７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，２Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、６．９９（ｄｄ，１Ｈ）、６．９３−６．８７（ｍ，２Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）、６．４８（ｄｄ，１Ｈ）、６．０６（ｄ，１Ｈ）、５．８０（ｓ，１Ｈ）、４．０５（ｄｄ，４Ｈ）、３．４６（ｄｄ，２Ｈ）、３．０３（ｓ，４Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．１９（ｍ，７Ｈ）、１．９６（ｓ，２Ｈ）、１．７４（ｍ，２Ｈ）、１．４３（ｍ，４Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３５８
４−（４−｛［４’−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例３３９Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１７３Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１１（ｓ，１Ｈ）、８．５４（ｄ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．７１−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ，７Ｈ）、７．３６−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．０４−７．０７（ｍ，２Ｈ）、６．８７（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．６８Ｈｚ，１Ｈ）、６．３６（ｓ，１Ｈ）、６．１６（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｄｄ，２Ｈ）、３．７５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．４１（ｓ，２Ｈ）、３．０１−３．０７（ｍ，６Ｈ）、２．６６−２．６８（ｍ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，４Ｈ）、１．７７−１．８０（ｍ，２Ｈ）、１．４７−１．５３（ｍ，２Ｈ）。
実施例３５９
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例３４１Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１７３Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１１、（ｓ，１Ｈ）、８．５３（ｔ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３６−７．４４（ｍ，８Ｈ）、７．１９（ｓ，１Ｈ）、７．０４−７．０７（ｍ，２Ｈ）、６．８１（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．３６（ｓ，１Ｈ）、６．１７（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｄｄ，２Ｈ）、３．７４−３．７５（ｍ，２Ｈ）、３．０１−３．０７（ｍ，６Ｈ）、２．６４−２．６７（ｍ，２Ｈ）、２．２９（ｓ，４Ｈ）、１．９９−２．０３（ｍ，４Ｈ）、１．７７−１．８０（ｍ，２Ｈ）、１．６５−１．６７（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｓ，９Ｈ）。
実施例３６０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８７Ｂの（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オル、塩酸を（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メタンアミンで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．８１（ｔ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３９−７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１６−７．１７（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｓ，１Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、４．６６（ｄ，２Ｈ）、３．６４（ｓ，３Ｈ）、３．０２（ｓ，４Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．１２−２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｓ，２Ｈ）、１．３７（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３６１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例３６１Ａ
４−（モルホリノスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例６６Ｅの実施例６６Ｄを４−（モルホリノスルフォニル）ベンゼン−１−スルフォニルクロリドで置き換えて調製した。
実施例３６１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３６１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．９９（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，２Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，２Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄｄ，１Ｈ）、６．３１（ｍ，１Ｈ）、６．２１（ｍ，１Ｈ）、３．６０（ｍ，４Ｈ）、２．９７（ｍ，４Ｈ）、２．７９（ｍ，４Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．１８（ｍ，６Ｈ）、１．９６（ｓ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３６２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３６２Ａ
４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを４−アミノチオモルホリン−１，１−ジオキシドで置き換えて調製した。
実施例３６２Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３６２Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１９（ｓ，１Ｈ）、１１．１７（ｓ，１Ｈ）、９．６４（ｓ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、３．５０（ｍ，４Ｈ）、３．１７（ｍ，４Ｈ）、３．０２（ｍ，４Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｓ，２Ｈ）、１．３７（ｔ，２Ｈ）、０．９１（ｓ，６Ｈ）。
実施例３６３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３６３Ａ
ｔｅｒｔ−ブチルシス−４−モルホリノシクロヘキシルカルバメート
チタン（ＩＶ）イソプロポキシド（２７．５ｍｌ）中、室温で２４時間撹拌したモルホリン（４．０８ｍｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル４−オキソシクロヘキシルカルバメート（１０ｇ）の混合物にメタノール（１０ｍｌ）を加え、続いて水素化ホウ素ナトリウム（３．５５ｇ）を注意深く添加した。反応混合物を水でクエンチし、エーテル（２×１００ｍＬ）で抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮した。粗生成物を、ＦＣ（シリカゲル２００ｇ、３０％−１００％アセトン／ヘキサン）で精製して２つの生成物、表題化合物およびトランス４−モルホリノシクロヘキシルカルバメートを得た。
実施例３６３Ｂ
ｃｉｓ−４−モルホリノシクロヘキサンアミンビス（２，２，２−トリフルオロアセテート）
この実施例化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例３６３Ａで置き換えて調製した。
実施例３６３Ｃ
４−（ｃｉｓ−４−モルホリノシクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを実施例３６３Ｂで置き換えて調製した。
実施例３６３Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［ｃｉｓ−（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例３６３Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ １２．２８（ｓ，１Ｈ）、９．３１（ｄ，１Ｈ）、８．６５（ｄ，１Ｈ）、８．３４（ｄｄ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．５３−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．４０−７．４７（ｍ，３Ｈ）、７．０３−７．１２（ｍ，３Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６２（ｓ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、３．６９−３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．６７（ｓ，１Ｈ）、３．００−３．０７（ｍ，４Ｈ）、２．７５（ｓ，２Ｈ）、２．４１−２．４７（ｍ，４Ｈ）、２．２４（ｔ，２Ｈ）、２．０７−２．１６（ｍ，５Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．７６−１．８５（ｍ，２Ｈ）、１．５４−１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３６４
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３２９Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．６５（ｄ，１Ｈ）、８．３３（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｔ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，３Ｈ）、６．８９（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、６．２７（ｍ，３Ｈ）、４．２９（ｄ，２Ｈ）、３．８８（ｄｄ，２Ｈ）、３．３５（ｍ，４Ｈ）、３．０９（ｍ，４Ｈ）、２．８８（ｍ，２Ｈ）、２．３４（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｓ，２Ｈ）、２．０６（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，２Ｈ）、１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．３６（ｍ，４Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３６５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−５−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例３３１Ａの実施例３２９Ｂを実施例３２５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２２（ｓ，１Ｈ）、９．７６（ｔ，１Ｈ）、９．１２（ｍ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．２３（ｔ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、６．９６（ｍ，１Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４７（ｄ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．５２（ｔ，６Ｈ）、３．２９（ｍ，４Ｈ）、２．９９（ｍ，２Ｈ）、２．７４（ｍ，２Ｈ）、２．１８（ｓ，２Ｈ）、２．０１（ｓ，２Ｈ）、１．８８（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．４５（ｔ，２Ｈ）、１．２８（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３６６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３６６Ａ
３−シアノ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
３−シアノ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド（５００ｍｇ）、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミン（２８８ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．３ｍＬ）をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中、８０℃で終夜加熱した。混合物を酢酸エチルで希釈し、ＮａＨＣＯ３溶液およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過し濃縮した。生成物を酢酸エチルとすり混ぜた。
実施例３６６Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３６６Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３０（ｓ，１Ｈ）、１１．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３２（ｍ，３Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．１７（ｍ，１Ｈ）、７．０２（ｍ，３Ｈ）、６．７９（ｄ，１Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．４７（ｄ，１Ｈ）、６．２８（ｍ，２Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．２５（ｔ，２Ｈ）、３．１３（ｔ，２Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．８２（ｍ，１Ｈ）、１．５９（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、１．２０（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３６７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３６６Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２０（ｓ，１Ｈ）、１０．９９（ｓ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．２１（ｍ，２Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．８９（ｄｄ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｓ，１Ｈ）、３．８３（ｄｄ，２Ｈ）、３．２５（ｔ，２Ｈ）、３．１３（ｔ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．１４（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｓ，２Ｈ）、１．８３（ｍ，１Ｈ）、１．５７（ｍ，２Ｈ）、１．３７（ｍ，２Ｈ）、１．２１（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３６８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３，３−ジメチルブチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを３，３−ジメチルブチルアミンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて調製した。
実施例３６９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−３−メチルブチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンをＬ−ロイシノールで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて調製した。
実施例３７０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを（Ｒ）−（−）−テトラヒドロフルフリルアミンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて調製した。
実施例３７１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンをＤ−バリノールで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて調製した。
実施例３７２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを４−アニシジンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて調製した。
実施例３７３
Ｎ−［（４−｛［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−エチルアミンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて調製した。
実施例３７４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを１−（３−アミノ−プロピル）−ピロリジン−２−オンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて調製した。
実施例３７５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−ヒドロキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを４−アミノフェノールで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて調製した。
実施例３７６
Ｎ−｛［４−（｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを４−（２−アミノエチル）ベンゼンスルホンアミドで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて調製した。
実施例３７７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを１−（３−アミノプロピル）イミダゾールで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて調製した。
実施例３７８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチルアミンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて調製した。
実施例３７９
Ｎ−（｛２−クロロ−５−フルオロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３７９Ａ
２−クロロ−５−フルオロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
２−クロロ−４，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド（０．６８３ｇ）、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミン（０．３４６ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６８１ｍｌ）およびジオキサン（１０ｍｌ）を６５℃で２．５日間加熱した。追加の（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミン（０．３４６ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６８１ｍｌ）を加え、加熱を７０℃で１．５日間続行した。反応混合物を濃縮し、溶離液としてジクロロメタン中の０−３％メタノールを用いてシリカゲルでカラムクロマトグラフにかけた。得られた固体をジクロロメタンとすり混ぜ、表題化合物を得た。
実施例３７９Ｂ
Ｎ−（｛２−クロロ−５−フルオロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例３７９Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ｐｐｍ １１．２３（ｓ，１Ｈ）、１１．０２（ｓ，１Ｈ）、７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．９５（ｍ，１Ｈ）、６．８８（ｍ，２Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、６．４４（ｍ，１Ｈ）、６．０９（ｄ，１Ｈ）、３．８２（ｄｄ，２Ｈ）、３．２２（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，６Ｈ）、２．７２（ｍ，２Ｈ）、２．１４（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．８１（ｍ，１Ｈ）、１．６１（ｍ，２Ｈ）、１．３７（ｔ，２Ｈ）、１．１８（ｍ，２Ｈ）、０．９１（ｓ，６Ｈ）。
実施例３８０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］チオ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３８０Ａ
４−（２−（２−メトキシエトキシ）エチルチオ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
１００ｍＬ丸底フラスコにテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中の水素化ナトリウム（０．６ｇ）を加えて懸濁液を得た。２−（２−メトキシエトキシ）エタンチオール（１ｇ）を徐々に加えた。混合物を３０分間撹拌した後、１０ｍｌテトラヒドロフラン中の４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．６１６ｇ）を徐々に加えた。混合物を終夜撹拌した後、水を徐々に加え、酢酸エチル（２０ｍｌ×３）を用いて生成物を抽出した。一緒にした有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水した。混合物をろ過し、濃縮した後、粗生成物をシリカゲルカラムに加え、ジクロロメタン中の０−１０％メタノールを溶出させて精製した。
実施例３８０Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］チオ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３８０Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．９９（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｓ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，５Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３０（ｍ，１Ｈ）、６．１７（ｄ，１Ｈ）、３．６７（ｔ，２Ｈ）、３．５４（ｍ，２Ｈ）、３．４３（ｍ，２Ｈ）、３．２１（ｍ，５Ｈ）、２．９５（ｍ，４Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．１７（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３８１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］チオ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３８０Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０６（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．１８（ｔ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，３Ｈ）、６．８７（ｔ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，１Ｈ）、６．２２（ｍ，３Ｈ）、３．６８（ｔ，２Ｈ）、３．５５（ｍ，２Ｈ）、３．４３（ｍ，２Ｈ）、３．２２（ｍ，５Ｈ）、２．９４（ｍ，４Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３８２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを４−（メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミドで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．０５（ｍ，４Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｍ，４Ｈ）、７．１４（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｍ，１Ｈ）、６．１７（ｄ，１Ｈ）、３．２７（ｓ，３Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）、２．７９（ｍ，２Ｈ）、２．２１（ｍ，６Ｈ）、１．９６（ｓ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３８３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを４−（メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミドで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２６（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｍ，４Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、６．３０（ｍ，２Ｈ）、３．２５（ｓ，３Ｈ）、３．０８（ｍ，４Ｈ）、２．８４（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３８４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３８４Ａ
表題化合物を、（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノールを（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールで置き換えて、実施例２９７Ａで説明したのと同様にして調製した。
実施例３８４Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例３８４Ａで置き換えて、実施例１７５Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，２Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３１−７．４３（ｍ，５Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、３．９８−４．０７（ｍ，２Ｈ）、３．５４−３．６７（ｍ，２Ｈ）、３．０５（ｓ，４Ｈ）、２．７８（ｓ，２Ｈ）、２．０９−２．３１（ｍ，７Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．５６−１．６８（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、１．０８−１．２７（ｍ，８Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３８５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３８５Ａ
５−ブロモ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
この実施例化合物を、実施例３２９Ｂの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例３０６Ｃで置き換えて調製した。
実施例３８５Ｂ
５−シアノ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
この実施例化合物を、実施例３３３Ａの実施例３２９Ｂを実施例３８５Ａで置き換えて調製した。
実施例３８５Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３８５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１０（ｓ，１Ｈ）、８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３４−７．３８（ｍ，４Ｈ）、７．０４−７．０６（ｍ，３Ｈ）、６．７９（ｄｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，１Ｈ）、６．３５（ｓ，１Ｈ）、６．１７（ｄ，１Ｈ）、４．２８（ｄ，２Ｈ）、３．７６−３．７９（ｍ，２Ｈ）、３．５６−３．６２（ｍ，２Ｈ）、３．０７（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．１２−２．１７（ｍ，４Ｈ）、１．９６（ｓ，２Ｈ）、１．８０−１．８４（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３８６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３３５Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２０（ｓ，１Ｈ）、８．６７（ｄ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．２６（ｔ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．９０（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．３１（ｄ，１Ｈ）、６．３０（ｄ，１Ｈ）、６．２７（ｓ，１Ｈ）、４．３０（ｄ，２Ｈ）、３．８８（ｄｄ，２Ｈ）、３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．１２（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．９６（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．４０（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．１６（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、２．０６（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．６５（ｄ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、１．３６（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３８７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３８７Ａ
５，６−ジクロロピリジン−３−スルホンアミド
この実施例化合物を、実施例３２９Ａの５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−スルホニルクロリドを５，６−ジクロロピリジン−３−スルホニルクロリドで置き換えて調製した。
実施例３８７Ｂ
５−クロロ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
この実施例化合物を、実施例３２９Ｂの実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで置き換えて調製した。
実施例３８７Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３８７Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２４（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．９５（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、６．３０（ｄ，１Ｈ）、６．２７（ｓ，１Ｈ）、４．２６（ｄ，２Ｈ）、３．８８（ｄｄ，２Ｈ）、３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．０９（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．８５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．３０（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．１５（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、２．０７（ｍ，１Ｈ）、１．９６（ｓ，２Ｈ）、１．６５（ｄ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、１．３５（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３８８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３８８Ａ
５−ブロモ−６−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
この実施例化合物を、実施例３２９Ｂの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを２−モルホリノエタノールで置き換えて調製した。
実施例３８８Ｂ
５−シアノ−６−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
この実施例化合物を、実施例３３５Ａの実施例３２９Ｂを実施例３８８Ａで置き換えて調製した。
実施例３８８Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３８８Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０９（ｓ，１Ｈ）、８．７７（ｓ，１Ｈ）、８．５５（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３４−７．３６（ｍ，４Ｈ）、７．０４−７．０６（ｍ，３Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｓ，１Ｈ）、６．１６（ｓ，１Ｈ）、４．６１（ｔ，２Ｈ）、３．５８（ｍ，４Ｈ）、３．０５（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．８９（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．６５（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．３２−２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．１５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．９６（ｓ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３８９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）オキシ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３８９Ａ
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−オル
ピペリジン−４−オル（７．８ｇ）およびジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（５．０ｇ）をチタン（ＩＶ）イソプロポキシド（３０ｍＬ）に溶解し、反応物を室温で終夜撹拌した。メタノール（４０ｍＬ）を加え、反応物を０°に冷却した。ＮａＢＨ４（３．８ｇ）を数回に分けて１時間かけて加えた。２時間後、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液を加え、続いて酢酸エチルを加えた。Ｃｅｌｉｔｅでろ過した後、層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出し、一緒にした有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水した。粗製物質を、メタノール中、５−１０％７Ｎ ＮＨ３を含むＣＨ２Ｃｌ２を用いてカラムクロマトグラフィーで精製した。
実施例３８９Ｂ
３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３８９Ａ（３７０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、９５％ＮａＨ（２００ｍｇ）を加えた。１０分間撹拌した後、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（４２０ｍｇ）を加え、反応物を室温で終夜撹拌した。反応物を、メタノール中、６−１０％７Ｎ ＮＨ３を含むＣＨ２Ｃｌ２を用いてカラムクロマトグラフィーで精製し、続いてジエチルエーテルにスラリー化し、固体生成物をろ別した。
実施例３８９Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）オキシ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、ここでクロマトグラフィー用にＣＨ２Ｃｌ２中の５−７％メタノールを使用したこと以外は、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例３８９Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．２７（ｓ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｍ，５Ｈ）、７．０４（ｍ，３Ｈ）、６．７７（ｄｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｓ，１Ｈ）、４．８５（ｓ，１Ｈ）、３．９３（ｄｄ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，４Ｈ）、２．９８（ｂｒ ｍ，７Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、２．０４（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．８４（ｍ，４Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３９０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルブタ−２−イニル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３９０Ａ
４−モルホリノブタ−２−イン−１−オル
トルエン（１５ｍＬ）中のモルホリン（４．３６ｇ）の混合物にトルエン（５ｍＬ）中の４−クロロブタ−２−イン−１−オル（２．０９ｇ）を加えた。混合物を８５℃で３時間撹拌した。冷却した後、固体をろ別した。ろ液を真空蒸留にかけて表題化合物を得た。
実施例３９０Ｂ
４−（４−モルホリノブタ−２−イニルオキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例２７９Ａの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例３９０Ａで置き換えて調製した。
実施例３９０Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルブタ−２−イニル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３９０Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、８．１１（ｄｄ，１Ｈ）、７．４９−７．５３（ｍ，２Ｈ）、７．３９−７．４２（ｍ，４Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、３．５２−３．５４（ｍ，４Ｈ）、３．０４（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．７８（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．３７−２．３９（ｍ，４Ｈ）、２．１２−２．２０（ｂｒ ｓ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３９１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３９１Ａ
６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−５−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ｂ（０．１７６ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．１７６ｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０１０ｇ）、ジメチルアセトアミド（２．５ｍｌ）およびトリエチルアミン（０．１０５ｍｌ）を一緒にし、窒素でフラッシュし、２分間撹拌した。（トリイソプロピル）アセチレン（０．１３５ｍｌ）を加え、反応混合物を窒素で再度フラッシュし、６０℃で終夜加熱し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮し、溶離液としてヘキサン中の１０−３０％酢酸エチルを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけて表題化合物を得た。
実施例３９１Ｂ
５−エチニル−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
周囲温度でのテトラヒドロフラン（３ｍｌ）中の実施例３９１Ａ（０．２０５ｇ）をテトラブチルアンモニウムフルオリド（テトラヒドロフラン中に１Ｍ）（０．９０６ｍｌ）で処理し、周囲温度で４時間撹拌した。追加のテトラブチルアンモニウムフルオリド（テトラヒドロフラン中に１Ｍ）（１．８ｍＬ）を加え、混合物を４０℃で４５分間加熱した。固体テトラブチルアンモニウムフルオリド（０．２５３ｇ）を加え、加熱を３０分間続行した。反応混合物を濃縮し、次いで溶離液としてジクロロメタン中の０−２％メタノールを用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけて表題化合物を得た。
実施例３９１Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３９１Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ｐｐｍ １１．２３（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，２Ｈ）、７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，２Ｈ）、６．９８（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、６．２７（ｍ，２Ｈ）、４．５５（ｓ，１Ｈ）、４．２５（ｄ，２Ｈ）、３．８７（ｄｄ，２Ｈ）、３．３４（ｍ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．８１（ｍ，１Ｈ）、２．２０（ｍ，６Ｈ）、２．０４（ｍ，１Ｈ）、１．９６（ｍ，２Ｈ）、１．６５（ｄｄ，２Ｈ）、１．３５（ｍ，５Ｈ）、０．９２（ｍ，６Ｈ）。
実施例３９２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３８８Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１５（ｓ，１Ｈ）、１０．９９（ｓ，１Ｈ）、８．６４（ｄ，１Ｈ）、８．３３（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，３Ｈ）、６．８９（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．２６（ｍ，３Ｈ）、４．５９（ｔ，２Ｈ）、３．５８（ｍ，４Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）、２．８７（ｍ，４Ｈ）、２．６２（ｍ，４Ｈ）、２．２４（ｍ，６Ｈ）、１．９８（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３９３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３８５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｓ，１Ｈ）、８．３６（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｓ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，３Ｈ）、６．８９（ｍ，１Ｈ）、６．６８（ｍ，１Ｈ）、６．２７（ｍ，３Ｈ）、４．６０（ｓ，１Ｈ）、４．５４（ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｍ，２Ｈ）、３．６０（ｍ，２Ｈ）、３．３３（ｍ，２Ｈ）、３．０９（ｍ，４Ｈ）、２．９２（ｍ，２Ｈ）、２．３６（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．８７（ｍ，４Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３９４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを５−アミノ−２−メトキシフェノールで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて調製した。
実施例３９５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１０３（６７６ｍｇ）およびＮａＣＮＢＨ３（４９ｍｇ）を酢酸（１０ｍＬ）中で一緒にし、室温で終夜撹拌した。反応物を水で希釈し、９５／５ＣＨ２Ｃｌ２／メタノールで抽出した。有機層を濃縮し、粗製物質を、Ｃ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用いた分取ＨＰＬＣにより、２０−１００％ＣＨ３ＣＮ ｖｓ．水に０．１％トリフルオロ酢酸の勾配で溶出させて精製して表題化合物をビストリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．７０，９．５０（両ｖ ｂｒ ｓ，計２Ｈ）、８．５７（ｄ，１Ｈ）、８．２０（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．２６（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，２Ｈ）、６．８２（ｄｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｄ，１Ｈ）、６．２７（ｄ，１Ｈ）、５．９４（ｄ，１Ｈ）、４．００，３．７０（両ｖ ｂｒ ｍ，計８Ｈ）、３．５５（ｖ ｂｒ ｍ，３Ｈ）、３．４２（ｔ，２Ｈ）、３．３７（ｖ ｂｒ ｍ，１Ｈ）、３．１０（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、２．８０（ｍ，６Ｈ）、２．２０（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．０３（ｓ，２Ｈ）、１．８２（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．４６（ｔ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例３９６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルアミノ）ベンズアミド
実施例３９６Ａ
メチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ピリジン−３−イルアミノ）ベンゾエート
実施例１８Ｅ（５００ｍｇ）、炭酸セシウム（４２９ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２１ｍｇ）、ｒａｃ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（５８．５ｍｇ）およびトルエン（６．４ｍＬ）の溶液をＮ２で脱ガスした。混合物を１１５℃で５分間撹拌した。室温に冷却した後、ピリジン−３−アミン（１０６ｍｇ）を加え、反応混合物をＮ２で再度脱ガスし、１１５℃で４５分間撹拌した。混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Ｈ２Ｏ、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮した。粗生成物を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィーでＣＨ２Ｃｌ２／１％メタノールで溶出させて精製して表題化合物を得た。
実施例３９６Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ピリジン−３−イルアミノ）安息香酸、２塩酸
この実施例化合物を、実施例２２４Ｄの実施例２２４Ｃを実施例３９６Ａで置き換えて調製した。
実施例３９６Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（ピリジン−３−イルアミノ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例３９６Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３２−１１．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．２１−９．３９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、８．３３（ｄ，１Ｈ）、８．０９（ｄｄ，１Ｈ）、７．９８−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．９４（ｄｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．５２−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．２４−７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、６．３３（ｄｄ，１Ｈ）、３．８１−３．９６（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．０２−３．１２（ｂｒ ｓ，６Ｈ）、２．６７−２．８０（ｍ，５Ｈ）、２．０７−２．３２（ｍ，８Ｈ）、１．９８（ｓ，３Ｈ）、１．７０−１．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１．４１（ｔ，３Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例３９７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルアミノ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例３９６Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１７３Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ９．１０−９．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，１Ｈ）、８．３６（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｄｄ，１Ｈ）、８．００−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．９６（ｄｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．５３−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．２５−７．３１（ｍ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，２Ｈ）、６．５３（ｓ，１Ｈ）、６．３６（ｍ，１Ｈ）、４．２８−４．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．９０−４．０９（ｍ，８Ｈ）、３．５１−３．６１（ｍ，２Ｈ）、３．３５（ｍ，８Ｈ）、３．０１−３．１８（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．１５−２．２６（ｍ，１Ｈ）、１．８８−２．０９（ｍ，５Ｈ）、１．５６−１．８６（ｍ，４Ｈ）、１．４４（ｔ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例３９８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３９８Ａ
４−フルオロ−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−安息香酸メチルエステル
この実施例化合物を、実施例２０Ａのエチル２，４−ジフルオロベンゾートをメチル２，４−ジフルオロベンゾエートで置き換え、５−ヒドロキシインダゾールを３−ヒドロキシピリジンで置き換えて調製した。
実施例３９８Ｂ
４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−安息香酸メチルエステル
この実施例化合物を、実施例２０Ｄの実施例２０Ａを実施例３９８Ａで置き換えて調製した。
実施例３９８Ｃ
４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例３９８Ｂで置き換えて調製した。
実施例３９８Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例３９８Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１７３Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３６（ｄ，１Ｈ）、８．１１（ｔ，１Ｈ）、８．０８（ｔ，２Ｈ）、７．７０（ｄｄ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｄｄ，１Ｈ）、７．１０−７．０３（ｍ，３Ｈ）、７．００（ｄｄ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、３．９９−３．９３（ｍ，３Ｈ）、３．８６（ｍ，１Ｈ）、３．１３（ｍ，６Ｈ）、２．７８（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．３０−２．０５（ｍ，１０Ｈ）、１．９８（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．９２−１．６７（ｍ，６Ｈ）、１．５７（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３９９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３９９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボキシレート
ジオキサン（２０ｍＬ）中の１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−オル塩酸（１．０ｇ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（１．２７ｇ）および１．０Ｎ ＮａＯＨ（１４．５ｍＬ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水と酢酸エチルに分配させた。水層を５％ＨＣｌで中和した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィーで精製して表題化合物を得た。
実施例３９９Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（２−（エトキシカルボニル）−５−フルオロフェノキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボキシレート
この実施例化合物を、実施例２０Ａの５−ヒドロキシインダゾールを実施例３９９Ａで置き換えて調製した。
実施例３９９Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（エトキシカルボニル）フェノキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボキシレート
この実施例化合物を、実施例２０Ｄの実施例２０Ａを実施例３９９Ｂで置き換えて調製した。
実施例３９９Ｄ
２−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例３９９Ｃで置き換えて調製した。
実施例３９９Ｅ
２−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホン酸無水物
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例３９９Ｄで置き換えて調製した。
実施例３９９Ｆ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イルオキシ）ベンズアミド
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の実施例３９９Ｅ（０．０５８ｇ）およびトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）の混合物を２時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物を酢酸エチルに取った。次いでこれを飽和ＮａＨＣＯ３、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３６（ｔ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）６．９３−６．９７（ｍ，２Ｈ）、６．７３（ｄ １Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．３３（ｄ，１Ｈ）、６．２６（ｄ，１Ｈ）、４．１９（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．０５−３．０９（ｍ，６Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．１７−２．２４（ｍ，６Ｈ）、１．９８−１．９９（ｍ，２Ｈ）、１．６０−１．６３（ｍ，２Ｈ０，１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４００
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４００Ａ
４−ヒドロキシ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルおよび４−ヒドロキシ−インダゾール−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
４−ヒドロキシインダゾール（３．９４ｇ）をテトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）に加え、氷浴を用いて０℃に冷却した。水素化ナトリウム（鉱油中に６０％分散液、１．２３ｇ）を加え、混合物を０℃で５分間撹拌した。混合物を室温に加温し、さらに２０分間撹拌した。混合物を氷浴を用いて再度０℃に冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン（４．６５ｇ）を加えた。混合物を室温に加温し、１６時間撹拌した。溶媒容積を真空下で減少させ、残留物をシリカゲル充てん物で真空ろ過し、酢酸エチルで洗浄し、溶媒を真空下で除去した。残留物に、アセトニトリル（２００ｍＬ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（７．０６ｇ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．３５９ｇ）を加えた。混合物を室温で３時間撹拌し、溶媒を真空下で除去した。残留物にテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）およびテトラブチルアンモニウムフルオリド（テトラヒドロフラン中に１Ｍ、８２ｍＬ）を加えた。混合物を室温で４日間撹拌し、溶媒を真空下で除去し、残留物を酢酸エチルに取った。混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で抽出し、ブラインで抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。混合物をシリカゲルで真空ろ過し、溶媒を真空下で除去して２つの生成物の混合物を得た。これを精製することなく次のステップで使用した。
実施例４００Ｂ
４−フルオロ−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−安息香酸メチルエステル
実施例４００Ａ（５．５６ｇ）をダイグライム（２００ｍＬ）に加え、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（テトラヒドロフラン中に１Ｍ、３０．８ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１５分間混合し、メチル２，４−ジフルオロベンゾエートを加え、混合物を１１５℃で１６時間加熱した。混合物を冷却し、溶媒を真空下で除去し、残留物をジクロロメタン（１００ｍＬ）に取り、トリフルオロ酢酸（２２．６ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１６時間撹拌し、溶媒を真空下で除去し、残留物を酢酸エチルに取り、飽和重炭酸ナトリウム水溶液混合物で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水した。この物質を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、３０％酢酸エチル（ヘキサン中）を４０％酢酸エチル（ヘキサン中）に増大させながら用いて精製した。
実施例４００Ｃ
２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−４−ピペラジン−１−イル−安息香酸メチルエステル
実施例４００Ｂ（２．００ｇ）およびピペラジン（２．７１ｇ）をジメチルスルホキシド（６０ｍＬ）に加え、１００℃に１時間加熱した。混合物を冷却し、ジクロロメタンに加え、水で２回洗浄し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液混合物で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。ろ過した後、溶媒を真空下で除去した。
実施例４００Ｄ
４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−安息香酸メチルエステル
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例２１８Ａで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例４００Ｃで置き換えて調製した。
実施例４００Ｅ
４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例４００Ｄで置き換えて調製した。
実施例４００Ｆ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例４００Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．０９（ｓ，１Ｈ）、８．５６（ｔ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１６−７．０５（ｍ，４Ｈ）、６．９９（ｄ，１Ｈ）、６．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、６．１９（ｄｄ，１Ｈ）、３．８７（ｄｄ，２Ｈ）、３．２５−３．１２（ｍ，６Ｈ）、２．７８（ｍ，２Ｈ）、２．３０−２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．５３（ｍ，１Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．２９（ｍ，３Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４０１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４０１Ａ
Ｎ−［（４−クロロ−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．０４（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．７５（ｓ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．６６−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．１１−７．０１（ｍ，４Ｈ）、６．７９（ｄｄ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、６．１０（ｄｄ，１Ｈ）、３．３８−３．０５（ｍ，８Ｈ）、２．７３（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．１９（ｍ，２Ｈ）、２．００（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．４４（ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例４０１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを実施例１７３Ｂで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例４０１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．０５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．６１−７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．１１−７．０３（ｍ，４Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．７７（ｄｄ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｍ，１Ｈ）、３．６９−３．５２（ｍ，４Ｈ）、３．１２（ｍ，６Ｈ）、２．７６（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．６７（ｍ，４Ｈ）、２．２８−２．１６（ｍ，６Ｈ）、２．０９−２．０１（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）、１．５０−１．３８（ｍ，６Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例４０２
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンをトランス−４−モルホリン−４−イル−シクロヘキシルアミンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例４０１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．０２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｍ，１Ｈ）、７．７５（ｓ，１Ｈ）、７．６５−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．１０−７．０３（ｍ，４Ｈ）、６．９７（ｍ，１Ｈ）、６．７６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４４（ｍ，１Ｈ）、６．１７（ｔ，１Ｈ）、３．９５（ｍ，２Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，１Ｈ）、３．１０（ｍ，６Ｈ）、２．７５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．２８−２．１４（ｍ，８Ｈ）、２．０６（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．８５（ｍ，２Ｈ）、１．７１（ｍ，２Ｈ）、１．５５（ｍ，４Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例４０３
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４０３Ａ
メチル４−フルオロ−２−（３−フルオロ−２−ニトロフェノキシ）ベンゾエート
メチル４−フルオロ−２−ヒドロキシベンゾエート（３．０ｇ）のテトラヒドロフラン（６５ｍＬ）中溶液にカリウムｔ−ブトキシド（１．９７９ｇ）を分割添加した。得られた溶液を周囲温度で３０分間撹拌し、１，３−ジフルオロ−２−ニトロベンゼン（２．３３８ｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中溶液を滴下した。１時間後、反応物を還流下で１８時間加熱した。反応物を水（１０ｍＬ）でクエンチし、ブライン（７５ｍＬ）で希釈し、塩化メチレン（２×７５ｍＬ）で抽出した。粗生成物を濃縮により単離し、シリカゲルで精製し、ヘキサン中の１０、２０、５０％酢酸エチルの段階の勾配で溶出させて表題化合物を得た。
実施例４０３Ｂ
メチル２（３−（ビス（４−メトキシフェニル）メチルアミノ）−２−ニトロフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
実施例４０３Ａ（３．８２ｇ）およびビス（４−メトキシフェニル）メタンアミン（４．５１ｇ）のＮ−メチル−２−ピロリジノン（６５ｍＬ）中溶液にＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（４．３０ｍＬ）を加え、混合物を１００℃で２４時間加熱した。濃縮により単離した粗生成物を、シリカゲルで精製し、ヘキサン中の１０、２５および６５％酢酸エチルの段階の勾配で溶出させて表題化合物を得た。
実施例４０３Ｃ
メチル２−（２−アミノ−３−（ビス（４−メトキシフェニル）メチルアミノ）フェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
実施例４０３Ｂ（２．７６ｇ）のステンレス鋼製耐圧瓶のテトラヒドロフラン（１２５ｍＬ）中溶液にニッケル触媒（２．７６ｇ）を加えた。混合物を、３０ｐｓｉの水素下、周囲温度で１時間撹拌した。混合物をナイロン膜でろ過して触媒を除去し、濃縮して生成物を得た。
実施例４０３Ｄ
メチル２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
実施例４０３Ｃ（１．２５ｇ）のオルトギ酸トリエチル（３０ｍＬ）中溶液に、濃塩酸（０．７５ｍＬ）を加えた。混合物を１８時間撹拌し、５０％飽和炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を徐々に加えてクエンチし、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。粗生成物を濃縮により単離し、シリカゲルで精製し、ヘキサン中の２５、５０および７０％酢酸エチルの段階の勾配で溶出させて表題化合物を得た。
実施例４０３Ｅ
メチル２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
実施例４０３Ｄ（５００ｍｇ）およびピペラジン（４２０ｍｇ）のジメチルスルホキシド（９ｍＬ）中溶液を１００℃で３時間加熱した。粗生成物を濃縮により単離し、続いて水系で後処理し、これを、シリカゲルで精製し、塩化メチレン中の５および１０％メタノールの段階の勾配で溶出させて表題化合物を得た。
実施例４０３Ｆ
メチル２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
実施例４０３Ｅ（４３０ｍｇ）および実施例２１８Ａ（２５９ｍｇ）のジクロロメタン（１３ｍＬ）中溶液にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（３２３ｍｇ）を分割添加した。４２時間撹拌した後、反応物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（８０ｍＬ）で徐々にクエンチし、塩化メチレン（２×７０ｍＬ）で抽出した。粗生成物を濃縮により単離し、シリカゲルで精製し、塩化メチレン中の０、２、１０％メタノールの段階の勾配で溶出させて表題化合物を得た。
実施例４０３Ｇ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例４０３Ｆ（５４５ｍｇ）のメタノール（７．５０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（７．５０ｍＬ）の混合液中溶液に、水酸化ナトリウム（２６９ｍｇ）の水溶液（３．０ｍＬ）を加えた。反応混合物を５０℃で１８時間加熱し、次いで濃縮した。残留物を水（１００ｍＬ）と混合し、１Ｍ塩酸水溶液でｐＨを約７に調節した。混合物を塩化メチレン（１０×５０ｍＬ）中の１０％メタノールで抽出し、一緒にした有機層を濃縮して表題化合物を得た。
実施例４０３Ｈ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例４０３Ｇ（２００ｍｇ）、実施例１Ｆ（９９ｍｇ）、トリエチルアミン（０．１２２ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（７７ｍｇ）のジクロロメタン（８ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）の混合液中溶液に、Ｎ１−（（エチルイミノ）メチレン）−Ｎ３，Ｎ３−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン塩酸（９６ｍｇ）を加えた。反応混合物を１８時間撹拌し、次いで濃縮した。粗生成物を、シリカゲルで精製し、ヘキサン中の８０および１００％酢酸エチルの段階の勾配で溶出させて表題化合物を得た。
実施例４０３Ｉ
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４０３Ｈ（１７４ｍｇ）およびジクロロメタン（２５ｍＬ）の溶液を氷浴中で冷却し、２，２，２−トリフルオロ酢酸（２５ｍＬ）を徐々に滴下した。反応混合物を窒素下で３０分間撹拌し、氷浴を取り外した。反応物を１８時間撹拌し、次いで濃縮した。粗生成物を、逆相クロマトグラフィーで、アセトニトリル中の酢酸アンモニウム緩衝剤を用いて精製して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．３０（ｄ，１Ｈ）、８．６９（ｔ，１Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄｄ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２６（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．７２−６．６６（ｍ，２Ｈ）、５．５３（ｍ，２Ｈ）、３．９８（ｍ，２Ｈ）、３．３２（ｍ，２Ｈ）、３．１８（ｔ，２Ｈ）、２．０３（ｍ，４Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．１３（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．８３（ｍ，１Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．４０−１．２９（ｍ，４Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４０４
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４０４Ａ
５−クロロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、実施例３２９Ｂの実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで置き換え、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例３０６Ｃで置き換えて調製した。
実施例４０４Ｂ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例４０４Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．０９（ｓ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．０３−７．１０（ｍ，４Ｈ）、６．７９（ｄｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、４．５０（ｄ，２Ｈ）、３．７６−３．８１（ｍ，２Ｈ）、３．５７−３．６３（ｍ，２Ｈ）、３．０４（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．８４（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．１８（ｍ，２Ｈ）、１．８２−１．９２（ｍ，４Ｈ）、１．４２（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４０５
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例４０４Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２１（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２７（ｔ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９３（ｔ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、６．２６（ｄ，１Ｈ）、４．５１（ｄ，２Ｈ）、３．７３−３．７９（ｍ，２Ｈ）、３．５５−３．６１（ｍ，２Ｈ）、３．０８（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．８６（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．３１（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．１８（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．７９−１．９０（ｍ，４Ｈ）、１．３６（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例４０６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３８５Ｂで置き換え、実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．０３（ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、７．７４（ｓ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．００−７．０８（ｍ，４Ｈ）、６．７７（ｄｄ，１Ｈ）、６．５１（ｓ，１Ｈ）、６．０７（ｄ，１Ｈ）、４．５５（ｄ，２Ｈ）、３．７７−３．８１（ｍ，２Ｈ）、３．５８−３．６３（ｍ，２Ｈ）、３．２０（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．１９（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．９９（ｓ，２Ｈ）、１．８５−１．９２（ｍ，４Ｈ）、１．４２（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４０７
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４０７Ａ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イルカルバメート
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカルバメート（５００ｍｇ）、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン（６１８ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中溶液にＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１．４０３ｍＬ）を加え、反応物を７０℃で７２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、粗生成物を、シリカゲルで精製して、塩化メチレン中の０、２および５％メタノールの段階の勾配で溶出させて表題化合物を得た。
実施例４０７Ｂ
（Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−アミン
実施例４０７Ａ（５２５ｍｇ）のジクロロメタン（３ｍＬ）およびメタノール（２．０ｍＬ）の混合液中溶液に、ジオキサン（５．２４ｍＬ）中の塩化水素、４Ｍを加えた。反応物を３時間撹拌し濃縮して表題化合物を得た。
実施例４０７Ｃ
（Ｒ）−４−（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４０７Ｂ（４６８ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（２．１９３ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）の中の溶液に４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（４７３ｍｇ）を加え、反応混合物を７２時間撹拌した。粗生成物を濃縮により単離し、シリカゲルで精製し、塩化メチレン中の０．５、２．５および５％メタノールの段階の勾配で溶出させて表題化合物を得た。
実施例４０７Ｄ
（Ｒ）−２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例４０３Ｈの実施例１Ｆを実施例４０７Ｃで置き換えて調製した。
実施例４０７Ｅ
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例４０３Ｉの実施例４０３Ｈを実施例４０７Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２６（ｄ，１Ｈ）、８．６０−８．５５（ｍ，２Ｈ）、８．３９（ｍ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．１７（ｍ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．８６（ｄ，１Ｈ）、６．７２−６．６９（ｍ，２Ｈ）、６．００−６．３３（ｍ，１Ｈ）、５．２７（ｍ，２Ｈ）、４．０９（ｍ，１Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．９６−２．８６（ｍ，４Ｈ）、２．８１−２．７４（ｍ，３Ｈ）、２．４８（ｍ，１Ｈ）、２．２６（ｍ，３Ｈ）、２．１３（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．６７（ｍ，１Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４０８
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４０８Ａ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例４０３Ｈの実施例１Ｆを実施例３０６Ｄで置き換えて調製した。
実施例４０８Ｂ
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例４０３Ｉの実施例４０３Ｈを実施例４０８Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．０１（ｄ，１Ｈ）、８．５７（ｍ，２Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．２１（ｍ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．７３−６．７０（ｍ，２Ｈ）、５．３５（ｍ，２Ｈ）、４．３６（ｓ，１Ｈ）、４．３１（ｓ，１Ｈ）、３．８８（ｍ，２Ｈ）、３．７８（ｍ，２Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．２６（ｍ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，４Ｈ）、２．０７−１９２（ｍ，６Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４０９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４０９Ａ
（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルメタンスルホネート
ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の実施例３０６Ｃ（１．４ｇ）、メタンスルホニルクロリド（１．０５４ｍＬ）、トリエチルアミン（２．９９ｍＬ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．０５１ｇ）の混合物を０℃で２時間撹拌し、濃縮し、溶離液としてヘキサン中の３０％酢酸エチルを用いて、シリカゲルでクロマトグラフにかけて生成物を得た。
実施例４０９Ｂ
２−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中の実施例４０９Ａ（１．８ｇ）およびカリウムフタルイミド（２．３５６ｇ）の混合物を１５０℃で終夜加熱し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮し、溶離液としてヘキサン中の３０％酢酸エチルを用いて、シリカゲルでクロマトグラフにかけて生成物を得た。
実施例４０９Ｃ
（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミン
エタノール（４０ｍＬ）中の実施例４０９Ｂ（１．４ｇ）およびヒドラジン（１．５４８ｍＬ）の混合物を７０℃で終夜加熱し、室温に冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）でスラリー化し、固体をろ過によって除去した。ろ液を濃縮し、溶離液として１００：５：１酢酸エチル／メタノール／ＮＨ４ＯＨを用いて、シリカゲルでクロマトグラフにかけて生成物を得た。
実施例４０９Ｄ
４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．４４ｇ）、実施例４０９Ｃ（０．２６６ｇ）およびトリエチルアミン（１．１１ｍＬ）の混合物を７０℃で終夜加熱し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮し、溶離液としてヘキサン中の５０％酢酸エチルを用いて、シリカゲルでクロマトグラフにかけて生成物を得た。
実施例４０９Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例４０９Ｄで置き換え、実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．０９（ｓ，１Ｈ）、８．５９（ｔ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．５９（ｄｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．０４−７．１３（ｍ，５Ｈ）、６．７９（ｄｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｄ，１Ｈ）、３．７０−３．７９（ｍ，４Ｈ）、３．５０−３．５６（ｍ，２Ｈ）、３．１５（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．７８（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．３２（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．１７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．７５−１．８３（ｍ，４Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例４１０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４１０Ａ
５−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−オル
３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−オル（２．３ｇ）を０℃で濃硫酸（１５ｍＬ）に加えた。混合物を０℃で５分間撹拌した。この溶液に、硝酸（発煙）（６ｍＬ）を５分間かけて滴下した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、５０℃で３時間加熱した。冷却した後、反応混合物を氷（２００ｇ）に注加し、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮して表題化合物を得た。
実施例４１０Ｂ
２−クロロ−５−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン
実施例４１０Ａ（１．６９ｇ）、五塩化リン（２．０３ｇ）およびホスホリルトリクロリド（０．９７ｍＬ）の混合物を９０℃で３時間加熱した。冷却した後、反応混合物を氷に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、１：９酢酸エチル／ヘキサンで溶出させて精製して表題化合物を得た。
実施例４１０Ｃ
水（４０ｍＬ）の中の鉄（１．５ｇ）および塩化アンモニウム（２．３８ｇ）の混合物を室温で５分間撹拌した。この懸濁液にメタノール（４０ｍＬ）中の実施例４１０Ｂを加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した。追加の鉄（１．８ｇ）を反応混合物に加え、これをさらに３時間撹拌した。反応混合物からの固体をろ別し、ろ液を水と酢酸エチルに分配させた。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、１：４酢酸エチル／ヘキサンを溶出させて精製して表題化合物を得た。
実施例４１０Ｄ
６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホニルクロリド
氷冷下、塩化チオニル（４ｍＬ）を水（２７ｍＬ）に２０分間かけて滴下した。混合物を１２時間終夜撹拌してＳＯ２含有溶液を得た。別途、ジオキサン（５ｍＬ）中の実施例４１０Ｃ（１．１４ｇ）を０℃で濃ＨＣｌ（２０ｍＬ）に加えた。溶液を５分間撹拌した。この混合物に水（６ｍＬ）の中の亜硝酸ナトリウム（０．４４ｇ）を０℃で滴下した。溶液を０℃で３時間撹拌した。この間に生成した固体をガラス棒で砕いて、実施例４１０Ｃが確実に完全に反応するようにした。このＳＯ２含有溶液に塩化銅（Ｉ）（０．１１５ｇ）を加えた。次いでこの溶液に、ジアゾ化した実施例４１０Ｃを０℃で加えた。溶液を３０分間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、１：２０酢酸エチル／ヘキサンで溶出させて精製して表題化合物を得た。
実施例４１０Ｅ
６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、実施例３２９Ａの５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−スルホニルクロリドを実施例４１０Ｄで置き換えて調製した。
実施例４１０Ｆ
表題化合物を、実施例３２９Ｂの実施例３２９Ａを実施例４１０Ｅで置き換え、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例３０６Ｃで置き換えて調製した。
実施例４１０Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例４１０Ｆで置き換え、実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．０５（ｓ，１Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｓ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．００−７．０８（ｍ，４Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．５１（ｓ，１Ｈ）、６．１１（ｄ，１Ｈ）、４．５６（ｄ，２Ｈ）、３．７７−３．８０（ｍ，２Ｈ）、３．５７−３．６２（ｍ，２Ｈ）、３．１８（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．３２（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．１８（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．９９（ｓ，２Ｈ）、１．８１−１．９０（ｍ，４Ｈ）、１．４２（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４１１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例４３２Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．０９（ｓ，１Ｈ）、８．５７（ｍ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．３１（ｍ，３Ｈ）、７．１１−７．０７（ｍ，３Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ）、６．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、６．１７（ｄ，１Ｈ）、３．８４（ｄ，１Ｈ）、３．２４−３．１０（ｍ，６Ｈ）、２．９３（ｄ，２Ｈ）、２．７６（ｍ，２Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．３４−２．１０（ｍ，８Ｈ）、１．９７（ｂｓ，２Ｈ）、１．６７（ｍ，１Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）、０．４７−０．２６（ｍ，４Ｈ）。
実施例４１２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４１２Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチルカルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（４−オキソシクロヘキシル）メチルカルバメート（５ｇ）およびジエチルアミノサルファートリフルオリド（７．４５ｇ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）中で２４時間撹拌した。混合物をｐＨ７緩衝液（１００ｍＬ）でクエンチし、エーテル（４００ｍＬ）に注加した。得られた溶液を分離し、有機層を水で２回、ブラインで１回洗浄し、次いで濃縮して粗生成物およびフルオロオレフィンを３：２の比で得た。粗生成物をテトラヒドロフラン（７０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）に取り、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（１．７５ｇ）およびＯｓＯ４（ｔ−ブタノール中に２．５重量％溶液）を加え、混合物を２４時間撹拌した。次いでＮａ２Ｓ２Ｏ３（１０ｇ）を加え、混合物を３０分間撹拌した。次いで混合物をエーテル（３００ｍＬ）で希釈し、得られた溶液を分離し、水で２回、ブラインで１回濯ぎ濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中の５−１０％酢酸エチルを用いて、シリカゲルでクロマトグラフにかけて表題化合物を得た。
実施例４１２Ｂ
（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メタンアミン
実施例４１２Ａ（３ｇ）のジクロロメタン（３５ｍＬ）、トリフルオロ酢酸（１５ｍＬ）およびトリエチルシラン（１ｍＬ）の中の溶液を２時間撹拌した。溶液を濃縮し、次いでトルエンから濃縮し、高真空で２４時間置いた。半固体をエーテル／ヘキサンに取り、ろ過して生成物をそのトリフルオロ酢酸塩として得た。
実施例４１２Ｃ
４−（（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを実施例４１２Ｂで置き換えて調製した。
実施例４１２Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例４１２Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．１６（ｓ，１Ｈ）、１１．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６５（ｍ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄｄ，２Ｈ）、７．４１（ｄ，２Ｈ）、７．０２−７．２０（ｍ，４Ｈ）、６．８８（ｄｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．２６（ｄｄ，１Ｈ）、３．２２（ｍ，４Ｈ）、２．８６（ｍ，２Ｈ）、２．２０−２．３５（ｍ，７Ｈ）、２．１４（ｓ，２Ｈ）、２．１０（ｍ，２Ｈ）、２．０３（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、１．８７（ｍ，２Ｈ）、１．４６（ｍ，２Ｈ）、１．２７−１．３９（ｍ，３Ｈ）、１．００（ｓ，６Ｈ）。
実施例４１３
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４１３Ａ
表題化合物を、実施例１Ｆの４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例３８７Ａで置き換え、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを実施例４０９Ｃで置き換えて調製した。
実施例４１３Ｂ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例４１３Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．１４（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．３１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．０８−７．１７（ｍ，２Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，１Ｈ）、３．７０−３．７８（ｍ，４Ｈ）、３．４３−３．５４（ｍ，２Ｈ）、３．１８（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．８１（ｓ，２Ｈ）、２．２６（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．１７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．６４−１．８０（ｍ，４Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４１４
Ｔｒａｎｓ−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４１４Ａ
シス−（４−メトキシシクロヘキシル）メタノールおよびトランス−（４−メトキシシクロヘキシル）メタノール
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中のエチル４−メトキシシクロヘキサンカルボキシレート（１ｇ）をＴＨＦ（２ｍＬ）中の１．０Ｎ ＬｉＡｌＨ４で０℃で処理した。混合物を２時間撹拌した。反応物を水（０．６ｍＬ）、次いで２．０Ｎ ＮａＯＨ水溶液（０．２ｍＬ）でクエンチした。混合物をさらに２０分間撹拌し、固体をろ別した。ろ液を酢酸エチルに取り、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物をシスおよびトランス異性体の混合物として得た。
実施例４１４Ｂ
５−クロロ−６−（（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、実施例３２９Ｂの実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで置き換え、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例４１４Ａで置き換えて調製した。トランス異性体を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで単離した。
実施例４１４Ｃ
トランス−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例４１４Ｂで置き換え、実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．１０（ｓ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．０３−７．１０（ｍ，４Ｈ）、６．７９（ｄｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、４．１９（ｄ，２Ｈ）、３．２４（ｓ，３Ｈ）、３．２０（ｍ，４Ｈ）、３．０７−３．１０（ｍ，２Ｈ）、２．９３（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．３９（ｓ，４Ｈ）、２．１８（ｓ，２Ｈ）、１．９８−２．０２（ｍ，４Ｈ）、１．７０−１．８６（ｍ，３Ｈ）、１．４２（ｔ，２Ｈ）、１．０８−１．１７（ｍ，４Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４１５
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（２，２−ジフルオロエチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４１５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル２−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）メチル）モルホリン−４−カルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンをｔｅｒｔ−ブチル２−（アミノメチル）モルホリン−４−カルボキシレートで置き換えて調製した。
実施例４１５Ｂ
４−（モルホリン−２−イルメチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４１５Ａ（０．８ｇ）の塩化メチレン（１０ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）の中の溶液を室温で２時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物をジエチルエーテルとすり混ぜた。得られた固体を５％炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）に溶解した。溶液を蒸発させて乾燥し、得られた固体を、１０％メタノールのジクロロメタン中溶液と数回すり混ぜた。有機溶液を蒸発させて表題化合物を得た。
実施例４１５Ｃ
４−（（４−（２，２−ジフルオロエチル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４１５Ｂ（６３３ｍｇ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中溶液に炭酸ナトリウム（２５４ｍｇ）および２，２−ジフルオロエチルアイオダイド（４２２ｍｇ）を加えた。１１０℃で４８時間撹拌した後、混合物を濃縮した。残留物を水（２０ｍＬ）と混合し、酢酸エチルで抽出した。粗生成物を、塩化メチレン中の１０％メタノールを用いて溶出させてシリカゲルカラムで精製して表題化合物を得た。
実施例４１５Ｄ
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（２，２−ジフルオロエチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例４１５Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２６（ｄ，１Ｈ）、８．８７（ｔ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｄｄ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、６．７２−６．６９（ｍ，２Ｈ）、６．３１，６．２０，６．０９（ｔｔ，１Ｈ）、３．９０（ｍ，１Ｈ）、３．８６（ｄ，１Ｈ）、３．６８（ｄｔ，１Ｈ）、３．５４−３．４１（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．９７（ｄ，１Ｈ）、２．８３−２．７５（ｍ，４Ｈ）、２．６９（ｄ，１Ｈ）、２．３５（ｄｔ，１Ｈ）、２．２７−２．２３（ｍ，３Ｈ）、２．１４（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４１６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４１６Ａ
５−ブロモ−３−フルオロ−２−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン
表題化合物を、実施例２１９Ａの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例３０６Ｃで置き換え、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを５−ブロモ−２，３−ジフルオロピリジンで置き換えて調製した。
実施例４１６Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル５−フルオロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルカルバメート
実施例４１６Ａ（０．６５８ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルカルバメート（０．３００ｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０２４ｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（０．０９３ｇ）および炭酸セシウム（１．０４４ｇ）を、２０ｍＬバイアル中でジオキサン（１０．７ｍｌ）と一緒にした。バイアルを窒素でフラッシュし、キャップをし、１００℃で終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮し、溶離液としてヘキサン中の２０％酢酸エチルを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例４１６Ｃ
５−フルオロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホニルクロリド
氷冷下、塩化チオニル（１．５６３ｍＬ）を２０分間かけて水（９ｍＬ）に滴下した。混合物を１２時間撹拌してＳＯ２含有溶液を得た。別途、実施例４１６Ｂ（０．２９５ｇ）を０℃のジオキサン（３．２ｍＬ）および濃ＨＣｌ（８ｍｌ）の混合液に加えた。溶液を１５分間撹拌し、亜硝酸ナトリウム（０．０６５ｇ）の水（２ｍＬ）の中の溶液を０℃で滴下して処理し、０℃で３時間撹拌した。ＳＯ２含有溶液を０℃に冷却し、塩化銅（Ｉ）（０．０４２ｇ）およびジアゾ化混合物で順次処理し、３０分間撹拌した。次いで反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮した。濃縮物を、溶離液としてヘキサン中の５−１０％酢酸エチルを用いて、シリカゲルでクロマトグラフにかけた。
実施例４１６Ｄ
５−フルオロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
０℃のイソプロパノール（２ｍＬ）中の実施例４１６Ｃ（０．０８ｇ）を水酸化アンモニウム（１．７０ｍＬ）で処理し終夜撹拌した。反応混合物を乾燥するまで濃縮し、水にスラリー化し、ろ過し、水で濯ぎ、真空下で脱水して表題化合物を得た。
実施例４１６Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例４１６Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ピリジン−ｄｓ）δ １４．６７（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｄ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、８．００（ｄｄ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．１２（ｍ，３Ｈ）、６．８７（ｍ，２Ｈ）、６．４７（ｄ，１Ｈ）、４．５６（ｄ，２Ｈ）、３．８０（ｍ，４Ｈ）、３．１８（ｍ，４Ｈ）、２．８３（ｓ，２Ｈ）、２．３１（ｔ，２Ｈ）、２．２４（ｍ，４Ｈ）、１．９９（ｓ，２Ｈ）、１．８６（ｍ，４Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例４１７
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４１７Ａ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例４０３Ｈの実施例１Ｆを実施例１７３Ｃで置き換えて調製した。
実施例４１７Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例４０３Ｉの実施例４０３Ｈを実施例４１７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２７（ｍ，１Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、６．７０（ｍ，２Ｈ）、５．３４（ｍ，２Ｈ）、４．０３（ｍ，２Ｈ）、３．５３（ｍ，１Ｈ）、３．３１（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．８２（ｍ，２Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．４２（ｍ，１Ｈ）、２．３２（ｍ，２Ｈ）、２．２６−２．１９（ｍ，２Ｈ）、２．１４（ｍ，４Ｈ）、１．９８（ｍ，４Ｈ）、１．６７−１．５２（ｍ，６Ｈ）、１．３８（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４１８
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４１８Ａ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例４０３Ｈの実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて調製した。
実施例４１８Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例４０３Ｉの実施例４０３Ｈを実施例４１８Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２５（ｍ，１Ｈ）、８．５８（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｍ，２Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ）、６．７０（ｍ，２Ｈ）、５．５２（ｍ，２Ｈ）、３．５０（ｍ，１Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．６８（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）、２．１４（ｍ，６Ｈ）、１．９７−１．９０（ｍ，４Ｈ）、１．６７（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４１９
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（シアノメチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４１９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル４−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボキシレート
０℃でのテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の１−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル４−フルオロピペリジン−１，４−ジカルボキシレート（１．０ｇ）をＬｉＡｌＨ４のテトラヒドロフラン（２．５４ｍＬ）中１Ｎ溶液で処理し、室温で２時間撹拌し、水（０．２ｍＬ）およびＮａＯＨ（０．６ｍＬ）の２Ｎ水溶液を順次滴下して処理し、１時間撹拌した。固体を珪藻土の充てん物でろ過して除去し、酢酸エチルで濯いだ。ろ液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、濃縮して表題化合物を得た。
実施例４１９Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（３−クロロ−５−スルファモイルピリジン−２−イルオキシ）メチル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例２７９Ａの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例４１９Ａで置き換え、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例３８７Ａで置き換えて調製した。
実施例４１９Ｃ
５−クロロ−６−（（４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド、２・トリフルオロ酢酸
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例４１９Ｂで置き換えて調製した。
実施例４１９Ｄ
５−クロロ−６−（（１−（シアノメチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
アセトニトリル（３．００ｍＬ）中の実施例４１９Ｃ（０．１６６ｇ）を２−クロロアセトニトリル（０．０２７ｇ）および炭酸ナトリウム（０．０６４ｇ）で処理し、６０℃で終夜加熱し、室温に冷却し、溶離液としてＣＨ２Ｃｌ２中の０から３％メタノールを用いて、シリカゲルでクロマトグラフにかけた。得られた固体を水にスラリー化し、ろ過し、水およびジエチルエーテルで濯ぎ、真空オーブンで８０℃で乾燥して表題化合物を得た。
実施例４１９Ｅ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（シアノメチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例４１９Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ １４．７０（ｓ，１Ｈ）、８．９１（ｄ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，２Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｍ，３Ｈ）、６．８７（ｍ，２Ｈ）、６．５０（ｄ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，２Ｈ）、３．７２（ｓ，２Ｈ）、３．１７（ｍ，４Ｈ）、２．８２（ｓ，２Ｈ）、２．７２（ｍ，４Ｈ）、２．３１（ｍ，２Ｈ）、２．２３（ｍ，４Ｈ）、２．０６（ｍ，２Ｈ）、１．９９（ｓ，２Ｈ）、１．８９（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例４２０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４２０Ａ
５−クロロ−６−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、実施例３２９Ｂの実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで置き換え、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを（テトラヒドロフラン−３−イル）メタノールで置き換えて調製した。
実施例４２０Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例４２０Ｂで置き換え、実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．０７（ｓ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．０３−７．０９（ｍ，４Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、６．１３（ｄｄ，１Ｈ）、４．２５−４．３７（ｍ，２Ｈ）、３．７７−３．８１（ｍ，２Ｈ）、３．６４−３．７０（ｍ，２Ｈ）、３．５４−３．５７（ｍ，２Ｈ）、３．１７（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．８９（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．６８−２．７１（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｍ，３Ｈ）、２．１６−２．１８（ｍ，２Ｈ）、１．９８−２．０１（ｍ，３Ｈ）、１．６６−１．７１（ｍ，１Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４２１
Ｔｒａｎｓ−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４２１Ａ
６−（（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）シクロヘキシル）メトキシ）−５−クロロピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、実施例３２９Ｂの実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで置き換え、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールをＷＯ２００８／１２４８７８（１００ページ）に掲載された方法によって合成したトランス−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）シクロヘキシルメタノールで置き換えて調製した。
実施例４２１Ｂ
Ｔｒａｎｓ−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、トリフルオロ酢酸でｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基の除去後、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例４２１Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．１２（ｓ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．０７−７．１３（ｍ，４Ｈ）、６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．５６（ｓ，１Ｈ）、６．１７（ｄ，１Ｈ）、４．５８（ｄ，１Ｈ）、４．２１（ｄ，２Ｈ）、３．２２（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．３６−２．４０（ｍ，３Ｈ）、２．２０−２．２４（ｍ，２Ｈ）、２．０２−２．０３（ｍ，２Ｈ）、１．７５−１．８９（ｍ，５Ｈ）、１．４５（ｔ，２Ｈ）、１．１１−１．２１（ｍ，４Ｈ）、０．９８（ｓ，６Ｈ）。
実施例４２２
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］オキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４２２Ａ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−クロロ−５−スルファモイルピリジン−２−イルオキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例３８７Ｂの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレートで置き換えて調製した。
実施例４２２Ｂ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（ピロリジン−３−イルオキシ）ピリジン−３−スルホンアミド塩酸塩
実施例４２２Ａ（４８０ｍｇ）を無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、続いてジオキサン溶液（４Ｍ、２．５ｍＬ）中の塩化水素を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を真空下で除去して表題化合物を得た。
実施例４２２Ｃ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イルオキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の実施例４２２Ｂ（３５３ｍｇ）、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン（２６８ｍｇ）およびＮａ２ＣＯ３（２８３ｍｇ）の反応混合物を８０℃で終夜加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し濃縮した。粗製物質を、２．５−３％メタノール／ジクロロメタンで精製して表題化合物を得た。
実施例４２２Ｄ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］オキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例４２２Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １２．９８（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．０５（ｍ，４Ｈ）、６．７３（ｍ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、６．１０（ｍ，２Ｈ）、５．３７（ｍ，１Ｈ）、２．９２（ｍ，１１Ｈ）、２．５６（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｍ，７Ｈ）、１．９９（ｍ，２Ｈ）、１．８２（ｍ，１Ｈ）、１．３９（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例４２３
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４２３Ａ
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（（３−クロロ−５−スルファモイルピリジン−２−イルオキシ）メチル）モルホリン−４−カルボキシレート
この実施例化合物を、実施例３８７Ｂの４−ヒドロキシメチル−テトラヒドロピランを（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（ヒドロキシメチル）モルホリン−４−カルボキシレートで置き換えて調製した。
実施例４２３Ｂ
（Ｓ）−５−クロロ−６−（モルホリン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
この実施例化合物を、実施例４１５Ｂの実施例４１５Ａを実施例４２３Ａで置き換えて調製した。
実施例４２３Ｃ
（５）−５−クロロ−６−（（４−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）モルホリン−２−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４２３Ｂ（０．３２ｇ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中溶液に、炭酸ナトリウム（０．１６５ｇ）および２−（ジメチルアミノ）アセチルクロリド塩酸塩（０．４０ｇ）を加えた。周囲温度で終夜撹拌した後、混合物を乾燥するまで濃縮した。残留物を５％Ｎａ２ＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）と混合し、酢酸エチルで抽出した。粗生成物を、アンモニアで飽和させたジクロロメタン中の１０％メタノールで溶出させてシリカゲルカラムで精製して表題化合物を得た。
実施例４２３Ｄ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例４２３Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．０８（ｄ，１Ｈ）、８．６０（ｔ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．１５（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．７３−６．６９（ｍ，２Ｈ）、４．８６−４．３６（ｍ，４Ｈ）、４．０５−３．９０（ｍ，１Ｈ）、３．８８（ｄ，１Ｈ）、３．６２−３．１８（ｍ，４Ｈ）、３．０４（ｍ，４Ｈ）、２．８７（ｔ，１Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｍ，６Ｈ）、２．２６（ｍ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４２４
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４２４Ａ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（（３−クロロ−５−スルファモイルピリジン−２−イルオキシ）メチル）モルホリン−４−カルボキシレート
この実施例化合物を、実施例３８７Ｂの４−ヒドロキシメチル−テトラヒドロピランを（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（ヒドロキシメチル）モルホリン−４−カルボキシレートで置き換えて調製した。
実施例４２４Ｂ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（モルホリン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
この実施例化合物を、実施例４１５Ｂの実施例４１５Ａを実施例４２４Ａで置き換えて調製した。
実施例４２４Ｃ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（（４−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）モルホリン−２−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
この実施例化合物を、実施例４２３Ｃの実施例４２３Ｂを実施例４２４Ｂで置き換えて調製した。
実施例４２４Ｄ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例４２４Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．０８（ｄ，１Ｈ）、８．６０（ｔ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．１５（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．７３−６．６９（ｍ，２Ｈ）、４．８６−４．３６（ｍ，４Ｈ）、４．０５−３．９０（ｍ，１Ｈ）、３．８８（ｄ，１Ｈ）、３．６２−３．１８（ｍ，４Ｈ）、３．０４（ｍ，４Ｈ）、２．８７（ｔ，１Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｍ，６Ｈ）、２．２６（ｍ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４２５
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例４２３Ｃで置き換えて調製し、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ１８カラムを備えたＷａｔｅｒｓ分取ＬＣ４０００装置を用いた逆相ＨＰＬＣにより、酢酸アンモニウムで緩衝させた水−アセトニトリル移動相を用いて精製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ８．８７（ｄｄ，１Ｈ）、８．４０（ｔ，２Ｈ）、８．１３（ｄｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，２Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．１５−７．１０（ｍ，３Ｈ）、６．８７（ｄ，１Ｈ）、６．８５（ｓ，１Ｈ）、６．５０（ｄｄ，１Ｈ）、４．８４−４．４６（ｍ，４Ｈ）、４．０２−３．９０（ｍ，１Ｈ）、３．８８（ｍ，１Ｈ）、３．６０−３．３３（ｍ，２Ｈ）、３．２５−３．１５（ｍ，６Ｈ）、２．８９−２．８４（ｍ，１Ｈ）、２．８３（ｓ，２Ｈ）、２．３２−２．２３（ｍ，１２Ｈ）、１．９９（ｓ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
１２５０９６９ 実施例４２６ Ｇａｒｙ Ｗａｎｇ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例４２４Ｃで置き換えて調製し、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ１８カラムを備えたＷａｔｅｒｓ分取ＬＣ４０００装置を用いた逆相ＨＰＬＣにより、酢酸アンモニウムで緩衝させた水−アセトニトリル移動相を用いて精製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ８．８７（ｄｄ，１Ｈ）、８．４０（ｔ，２Ｈ）、８．１３（ｄｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，２Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．１５−７．１０（ｍ，３Ｈ）、６．８７（ｄ，１Ｈ）、６．８５（ｓ，１Ｈ）、６．５０（ｄｄ，１Ｈ）、４．８４−４．４６（ｍ，４Ｈ）、４．０２−３．９０（ｍ，１Ｈ）、３．８８（ｍ，１Ｈ）、３．６０−３．３３（ｍ，２Ｈ）、３．２５−３．１５（ｍ，６Ｈ）、２．８９−２．８４（ｍ，１Ｈ）、２．８３（ｓ，２Ｈ）、２．３２−２．２３（ｍ，１２Ｈ）、１．９９（ｓ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例４２７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例３８７Ｂで置き換え、実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．０９（ｓ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．０３−７．１０（ｍ，４Ｈ）、６．７９（ｄｄ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、４．２７（ｄ，２Ｈ）、３．８８（ｄｄ，２Ｈ）、３．１９（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．９１（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．３６−２．４０（ｂｒ，３Ｈ）、２．１８（ｍ，２Ｈ）、２．０５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．６４−１．６８（ｍ，２Ｈ）、１．３４−１．４３（ｍ，４Ｈ）、１．１１−１．２１（ｍ，４Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４２８
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（シアノメチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４２８Ａ
８−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニルメチル］ピペラジン−１−イル｝−６−オキサ−２，１１ａ−ジアザジベンゾ［ｃ，ｄ，ｇ］アズレン−１１−オン
実施例４０３Ｇ（４．５ｇ）の無水ジクロロメタン（１００ｍＬ）中溶液を氷浴中で冷却し、触媒としてのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加えた。続いて、オキサリルジクロリド（１．２３１ｍＬ）の無水塩化メチレン（５ｍＬ）中溶液を滴下した。氷浴を取り外し、周囲温度に加温しながら反応物を１時間撹拌した。反応物を、氷（１５０ｍＬ）および飽和重炭酸ナトリウム溶液（１００ｍＬ）を加えてクエンチした。混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液（２００ｍＬ）および塩化メチレン（２００ｍＬ）でさらに希釈した。有機層を、シリカゲルで精製し、塩化メチレン中の０、１０、２５および１００％酢酸エチルの段階の勾配で溶出させて、表題化合物を得た。
実施例４２８Ｂ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）ピロリジン−１−カルボキシレート
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノピロリジン−１−カルボキシレート（１．０ｇ）、テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（５．６１ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の溶液に、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．２１２ｇ）を加え、混合物を１８時間撹拌した。粗生成物を濃縮により単離し、この物質を、シリカゲルで精製し、ヘキサン中の３０、５０および７５％酢酸エチルの段階の勾配で溶出させて表題化合物を得た。
実施例４２８Ｃ
（Ｒ）−３−ニトロ−４−（ピロリジン−３−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４２８Ｂ（２．０１８ｇ）の無水ジクロロメタン（２５ｍＬ）中懸濁液を氷浴中で冷却し、２，２，２−トリフルオロ酢酸（２０ｍＬ）を加えた。１５分間撹拌した後、氷浴を取り外し、反応物を２時間かけて周囲温度に加温した。反応混合物を濃縮し、残留物を水に溶解し、炭酸ナトリウム水溶液で塩基性にした。混合物を塩化メチレン中の１０％メタノールで繰り返し抽出し、有機物を濃縮して表題化合物を得た。
実施例４２８Ｄ
（Ｒ）−４−（１−（シアノメチル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４２８Ｃ（４４０ｍｇ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中溶液に炭酸ナトリウム（１３２ｍｇ）を加えた。得られた懸濁液に２−ブロモアセトニトリル（０．０７７ｍＬ）を加え、混合物を６０℃で１８時間加熱した。粗製物質を濃縮により単離し、シリカゲルで精製し、塩化メチレン中の０．５、２．５および５％メタノールの段階の勾配で溶出させて、表題化合物を得た。
実施例４２８Ｅ
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（シアノメチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４２８Ｄ（８２．６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（７ｍＬ）中溶液に２，３，４，６，７，８，９，１０−オクタヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン（０．０６３ｍＬ）を加えた。この混合物を周囲温度で４５分間撹拌し、実施例４２８Ａ（１１７ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）中溶液を加えた。１８時間撹拌した後、粗生成物を濃縮により単離し、アセトニトリル中の酢酸アンモニウム緩衝液を用いて逆相クロマトグラフィーで精製して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ピリジン−ｄｓ）δ ９．２７（ｄ，１Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，１Ｈ）、８．４０（ｄｄ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．１６（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．８６（ｄ，１Ｈ）、６．６９（ｍ，２Ｈ）、５．７３（ｍ，２Ｈ）、４．１５（ｍ，１Ｈ）、３．９０（ｓ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．９６−２８７．（ｍ，２Ｈ）、２．８１−２．７６（ｍ，３Ｈ）、２．５８（ｍ，１Ｈ）、２．３２−２．２３（ｍ，３Ｈ）、２．１４（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．７３（ｍ，１Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４２９
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４２９Ａ
（Ｒ）−４−（１−（２−（２−メトキシエトキシ）エチル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例４２８Ｄの２−ブロモアセトニトリルを１−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）エタンで置き換えて調製した。
実施例４２９Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
表題化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例４２９Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２６（ｄ，１Ｈ）、８．５８（ｍ，２Ｈ）、８．３８（ｄｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄ，１Ｈ）、６．７１−６．６９（ｍ，２Ｈ）、５．３３（ｍ，２Ｈ）、４．０５（ｍ，１Ｈ）、３．６３（ｍ，４Ｈ）、３．５４（ｍ，２Ｈ）、３．２９（ｓ，３Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．８６（ｍ，１Ｈ）、２．７７（ｍ，４Ｈ）、２．７０（ｔ，２Ｈ）、２．３８（ｍ，１Ｈ）、２．２７−２．１８（ｍ，３Ｈ）、２．１４（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．６４（ｍ，１Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４３０
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４３０Ａ
Ｒ）−４−（１−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例４２８Ｄの２−ブロモアセトニトリルを２−（ジメチルアミノ）アセチルクロリドで置き換えて調製した。
実施例４３０Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例４３０Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２５（ｍ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、８．４７−８．３５（ｍ，２Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）、７．２５−７．２０（ｍ，２Ｈ）、７．１６−６．９２（ｍ，４Ｈ）、６．７１（ｍ，２Ｈ）、５．５５（ｍ，１Ｈ）、４．３４−４．１８（ｍ，１Ｈ）、４．０３（ｍ，１Ｈ）、３．８４−３．６３（ｍ，３Ｈ）、３．４４−３．３４（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．４３（ｍ，６Ｈ）、２．２５（ｍ，３Ｈ）、２．１４（ｍ，４Ｈ）、２．０３−１．８３（ｍ，３Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４３１
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（シアノメチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４３１Ａ
４−（（４−（シアノメチル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、周囲温度で、実施例４１５Ｃの２，２−ジフルオロエチルヨージドを２−ブロモ−アセトニトリルで置き換えて調製した。
実施例４３１Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（シアノメチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例４３１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２５（ｄ，１Ｈ）、８．８７（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄｄ，１Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ）、６．７３−６．６８（ｍ，２Ｈ）、３．９６−３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．７８（ｓ，２Ｈ）、３．６６（ｄｔ，１Ｈ）、３．５３−３．４２（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．９０（ｄ，１Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．６１（ｄ，１Ｈ）、２．５１（ｄｔ，１Ｈ）、２．４０（ｔ，１Ｈ）、２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．１４（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４３２
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４３２Ａ
４−（（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４１５Ｂ（０．６３３ｇ）および（１−エトキシシクロプロポキシ）トリメチルシラン（１．６０１ｍｌ）の無水メタノール（１５ｍＬ）および酢酸（１．７ｍｌ）の中の溶液を３０分間還流させ、室温に冷却した。次いでナトリウムシアノボロヒドリド（０．３７７ｇ）を加え、混合物を周囲温度で終夜撹拌した。反応混合物を乾燥するまで濃縮した。残留物を５％Ｎａ２ＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）と混合し、酢酸エチルで抽出した。粗生成物を、ジクロロメタン中の５％および１０％メタノールで溶出させて、シリカゲルカラムで精製して表題化合物を得た。
実施例４３２Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例４３２Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２５（ｄ，１Ｈ）、８．８９（ｔ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄｄ，１Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．７３−６．６８（ｍ，２Ｈ）、３．９０−３．８３（ｍ，２Ｈ）、３．６０（ｄｔ，１Ｈ）、３．５５−３．４１（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．９６（ｄ，１Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．６９（ｄ，１Ｈ）、２．３５（ｄｔ，１Ｈ）、２．２６−２．２０（ｍ，３Ｈ）、２．１４（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．５９（ｍ，１Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）、０．４７−０．３７（ｍ，４Ｈ）。
実施例４３３
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（４−オキセタン−３−イルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４３３Ａ
３−ニトロ−４−（（４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例４３２Ａの（１−エトキシシクロプロポキシ）−トリメチルシランをオキセタン−３−オンで置き換えて調製した。
実施例４３３Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（４−オキセタン−３−イルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例４３３Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２５（ｄ，１Ｈ）、８．８７（ｔ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．７３−６．６８（ｍ，２Ｈ）、４．６９−４．６２（ｍ，４Ｈ）、３．９８−３．８８（ｍ，２Ｈ）、３．６９（ｄｔ，１Ｈ）、３．５５−３．３５（ｍ，３Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．７４（ｄ，１Ｈ）、２．４４（ｄ，１Ｈ）、２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．１４（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．９４（ｍ，１Ｈ）、１．８７（ｔ，１Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４３４
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（（（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４３４Ａ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−イルオキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４２２Ｂ（２７８ｍｇ）および１，３−ジフルオロプロパン−２−オン（９４ｍｇ）をジクロロエタン（１０ｍｌ）に懸濁させた。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）を白色の乳状懸濁液が生成されるまで滴下した。反応混合物を室温で１５分間撹拌し、続いてナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（４２４ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を真空下で除去し、粗製物質を、２．５−５％メタノール／ジクロロメタンで精製して表題化合物を得た。
実施例４３４Ｂ
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例４３４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １２．９６（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．０５（ｍ，４Ｈ）、６．７２（ｍ，１Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、６．０９（ｄｄ，３．０５Ｈｚ，１Ｈ）、５．３７（ｍ，１Ｈ）、４．６６（ｔ，２Ｈ）、４．５４（ｔ，２Ｈ）、２．９１（ｍ，１２Ｈ）、２．２３（ｍ，７Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．８２（ｍ，１Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例４３５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４３５Ａ
（Ｒ）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカルバメート（０．５００ｇ）および１，３−ジフルオロプロパン−２−オン（０．２７８ｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．８５３ｇ）を加えた。１時間撹拌した後、反応物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）でクエンチした。混合物をジクロロメタン（２５ｍＬ）で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮した。得られた残留物をＨＣｌ（１，４−ジオキサン中に４．０Ｍ、４ｍＬ）およびメタノール（１ｍＬ）で処理し、１時間撹拌した。混合物を濃縮して表題化合物を得た。
実施例４３５Ｂ
（Ｒ）−４−（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（３．０ｍＬ）中の４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．２７２ｇ）および実施例４３５Ａ（０．１９５ｇ）にＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．５１２ｍＬ）を加え、反応物を室温で撹拌した。６時間撹拌した後、反応物を濃縮し、シリカゲル（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ４０ｇ）にロードし、生成物を２５−１００％酢酸エチル／ヘキサンの勾配を用いて３０分間かけて溶出させて表題化合物を得た。
実施例４３５Ｃ
４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−［１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ］−安息香酸メチルエステル
実施例４００Ｄ（１０００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（鉱油中に６０％、４５ｍｇ）を加えた。溶液を室温で１５分間撹拌し、２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリド（２９９ｍｇ）を加え、溶液を室温で４５分間撹拌した。溶液を水に加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーでヘキサン中の３０−５０％酢酸エチルを用いて精製した。
実施例４３５Ｄ
４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−［１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ］−安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例４３５Ｃで置き換えて調製した。
実施例４３５Ｅ
Ｎ−｛４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−［１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ］−ベンゾイル｝−４−［（Ｒ）−１−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−ピロリジン−３−イルアミノ］−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例４３５Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例４３５Ｂで置き換えて調製した。
実施例４３５Ｆ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４３５Ｅ（１０３ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（１．８ｍＬ）および水（０．２ｍＬ）に溶解し、室温で９０分間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残留物を１，４−ジオキサン（２ｍＬ）に溶解し、１Ｍ水酸化ナトリウム（１ｍＬ）で処理し、溶液を室温で３０分間撹拌した。溶液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液に加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、溶媒を真空下で除去した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．０９（ｂｓ，１Ｈ）、８．３７（ｍ，２Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、７．５８−７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１７−７．０３（ｍ，４Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、６．８４−６．７６（ｍ，１Ｈ）、６．５３（ｄｄ，１Ｈ）、６．１７（ｔ，１Ｈ）、４．７２（ｄ，２Ｈ）、４．５６（ｄ，２Ｈ）、４．２３（ｍ，１Ｈ）、３．１７（ｍ，４Ｈ）、３．１２−３．０３（ｍ，２Ｈ）、３．０２−２．９１（ｍ，２Ｈ）、２．８６−２．７３（ｍ，４Ｈ）、２．４０−２．１４（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｂｓ，２Ｈ）、１．７０（ｍ，１Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４３６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４３６Ａ
４−（１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イルアミンで置き換えて調製した。
実施例４３６Ｂ
Ｎ−｛４−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−［１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ］−ベンゾイル｝−４−（１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例４３５Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例４３６Ａで置き換えて調製した。
実施例４３６Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４３５Ｆの実施例４３５Ｅを実施例４３６Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．０５（ｂｓ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｂｓ，１Ｈ）、７．５７（ｔｄ，２Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．０９−７．０３（ｍ，４Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．７７（ｄｄ，１Ｈ）、６．４８（ｂｓ，１Ｈ）、６．１７（ｍ，１Ｈ）、３．６６（ｍ，１Ｈ）、３．１２（ｂｓ，４Ｈ）、２．９２（ｍ，２Ｈ）、２．７６（ｂｓ，２Ｈ）、２．２１（ｍ，８Ｈ）、１．９７（ｂｓ，２Ｈ）、１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．７３（ｍ，１Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）、０．４６（ｄ，２Ｈ）、０．３５（ｂｓ，２Ｈ）。
実施例４３７
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４３７Ａ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）メチル）モルホリン−４−カルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（アミノメチル）モルホリン−４−カルボキシレートで置き換えて調製した。
実施例４３７Ｂ
（Ｓ）−４−（モルホリン−２−イルメチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例４１５Ｂの実施例４１５Ａを実施例４３７Ａで置き換えて調製した。
実施例４３７Ｃ
（Ｒ）−４−（（４−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例４２３Ｃの実施例４２３Ｂを実施例４３７Ｂで置き換えて調製した。
実施例４３７Ｄ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例４３７Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２５（ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｔ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｔ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｄｄ，１Ｈ）、６．７３−６．６８（ｍ，２Ｈ）、４．７５，４．５０（ｄｄ，１Ｈ）、４．３３，４．０２（ｄｄ，１Ｈ）、３．９３（ｍ，１Ｈ）、３．８５−３．７０（ｍ，１Ｈ）、３．６５−３．４０（ｍ，３Ｈ）、３．３３（ｄｄ，１Ｈ）、３．２５−３．１０（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．９０（ｍ，１Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．２７−２．２５（ｍ，８Ｈ）、２．１４（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４３８
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４３８Ａ
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）メチル）モルホリン−４−カルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（アミノメチル）モルホリン−４−カルボキシレートで置き換えて調製した。
実施例４３８Ｂ
（Ｒ）−４−（モルホリン−２−イルメチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例４１５Ｂの実施例４１５Ａを実施例４３８Ａで置き換えて調製した。
実施例４３８Ｃ
（Ｓ）−４−（（４−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例４２３Ｃの実施例４２３Ｂを実施例４３８Ｂで置き換えて調製した。
実施例４３８Ｄ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例４３８Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２５（ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｔ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｔ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｄｄ，１Ｈ）、６．７３−６．６８（ｍ，２Ｈ）、４．７５，４．５０（ｄｄ，１Ｈ）、４．３３，４．０２（ｄｄ，１Ｈ）、３．９３（ｍ，１Ｈ）、３．８５−３．７０（ｍ，１Ｈ）、３．６５−３．４０（ｍ，３Ｈ）、３．３３（ｄｄ，１Ｈ）、３．２５−３．１０（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．９０（ｍ，１Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．２７−２．２５（ｍ，８Ｈ）、２．１４（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４３９
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４３９Ａ
３−ニトロ−４−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを（テトラヒドロフラン−３−イル）メチルアミンで置き換えて調製した。
実施例４３９Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例４３９Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２６（ｄ，１Ｈ）、８．７０（ｔ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｄｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、６．７３−６．６８（ｍ，２Ｈ）、３．９３−３．８９（ｍ，１Ｈ）、３．８３（ｄｄ，１Ｈ）、３．８３−３．６８（ｍ，２Ｈ）、３．３３−３．２３（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．５５−２．５０（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．１４（ｍ，４Ｈ）、２．００−１．９３（ｍ，３Ｈ）、１．６５−１．５８（ｍ，１Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４４０
Ｔｒａｎｓ−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例３１１Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２９（ｄ，１Ｈ）、８．６７（ｔ，１Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄｄ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．１７（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）、６．７２−６．６８（ｍ，２Ｈ）、５．９７（ｍ，２Ｈ）、３．２９（ｓ，３Ｈ）、３．１４（ｔ，２Ｈ）、３．０２（ｍ，５Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．１３（ｍ，４Ｈ）、２．０７（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、１．２２（ｍ，２Ｈ）、１．０１（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４４１
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例４０９Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２７（ｄ，１Ｈ）、８．８４（ｔ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄｄ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｍ，１Ｈ）、７．１４−７．０２（ｍ，３Ｈ）、６．７０（ｍ，２Ｈ）、６．４９（ｍ，２Ｈ）、３．８６（ｍ，２Ｈ）、３．７６−３．６９（ｍ，３Ｈ）、３．６５（ｄ，１Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．１４（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．９２−１．７６（ｍ，４Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４４２
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例４１６Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．０２（ｄ，１Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ）、８．３５（ｍ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）、７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．８４（ｍ，１Ｈ）、６．７３（ｍ，２Ｈ）、４．５９（ｓ，１Ｈ）、４．５４（ｓ，１Ｈ）、３．８９−３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）、２．７８（ｓ，２Ｈ）、２．２６（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，４Ｈ）、２．０２−１．８１（ｍ，６Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４４３
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例４０４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．１２（ｄ，１Ｈ）、８．６８（ｄ，１Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．７３−６．６９（ｍ，３Ｈ）、６．５６（ｍ，１Ｈ）、４．５６（ｓ，１Ｈ）、４．５１（ｓ，１Ｈ）、３．９１−３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．０４（ｍ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．２６（ｍ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，４Ｈ）、１．９９−１．８５（ｍ，６Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４４４
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４４４Ａ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
この実施例化合物を、実施例４３４Ａの実施例４２２Ｂを実施例４４５Ｂで置き換えて調製した。
実施例４４４Ｂ
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例４４４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １２．９８（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．０５（ｍ，４Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、６．１０（ｍ，１Ｈ）、４．６４（ｓ，２Ｈ）、４．５４（ｄ，２Ｈ）、４．２４（ｍ，２Ｈ）、３．０７（ｓ，４Ｈ）、２．８９（ｓ，２Ｈ）、２．７４（ｍ，４Ｈ）、２．５６（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，６Ｈ）、１．９８（ｍ，４Ｈ）、１．５４（ｍ，１Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９１（ｓ，６Ｈ）。
実施例４４５
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４４５Ａ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（（３−クロロ−５−スルファモイルピリジン−２−イルオキシ）メチル）ピロリジン−１−カルボキシレート
この実施例化合物を、実施例３８７Ｂの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−カルボキシレートで置き換えて調製した。
実施例４４５Ｂ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（ピロリジン−３−イルメトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
この実施例化合物を、実施例４２２Ｂの実施例４２２Ａを実施例４４５Ａで置き換えて調製した。
実施例４４５Ｃ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
この実施例化合物を、実施例４２２Ｃの実施例４２２Ｂを実施例４４５Ｂで置き換えて調製した。
実施例４４５Ｄ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例４４５Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １２．９８（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．０５（ｍ，４Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、６．１０（ｍ，２Ｈ）、４．２３（ｍ，２Ｈ）、３．０７（ｓ，４Ｈ）、２．８２（ｍ，５Ｈ）、２．６２（ｍ，３Ｈ）、２．２４（ｓ，４Ｈ）、２．１７（ｓ，２Ｈ）、１．９４（ｍ，３Ｈ）、１．５３（ｍ，１Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例４４６
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４４６Ａ
２−［１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ］−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（ｔｒａｎｓ−４−メトキシシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例４３５Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例３１１Ｂで置き換えて調製した。
実施例４４６Ｂ
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４３５Ｆの実施例４３５Ｅを実施例４４６Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．０８（ｂｓ，１Ｈ）、８．５３（ｔ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．０９（ｄ，２Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．７９（ｍ，１Ｈ）、６．５１（ｄｄ，１Ｈ）、６．１８（ｍ，１Ｈ）、３．２３（ｓ，３Ｈ）、３．１７−３．００（ｍ，５Ｈ）、２．７８（ｂｓ，２Ｈ）、２．３０−２．１３（ｍ，８Ｈ）、２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．９７，（ｂｓ，２Ｈ）、１．８０（ｍ，２Ｈ）、１．６０（ｍ，１Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．０７（ｍ，４Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例４４７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４４７Ａ
Ｎ−｛４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−［１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ］−ベンゾイル｝−４−（［１，４］ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例４３５Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例２９７Ａで置き換えて調製した。
実施例４４７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４３５Ｆの実施例４３５Ｅを実施例４４７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．０４（ｂｓ，１Ｈ）、８．０７（ｂｓ，１Ｈ）、７．７８（ｔ，２Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．７７（ｄ，１Ｈ）、６．４８（ｂｓ，１Ｈ）、６．１５（ｍ，１Ｈ）、４．２０（ｔ，２Ｈ）、３．９２−３．７６（ｍ，３Ｈ）、３．６５（ｍ，２Ｈ）、３．４８（ｔｄ，２Ｈ）、３．１４（ｂｓ，４Ｈ）、２．８０（ｍ，２Ｈ）、２．３８−２．１３（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｂｓ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４４８
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４４８Ａ
５−クロロ−６−（１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イルアミノ）−ピリジン−３−スルホン酸アミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イルアミンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例３８７Ａで置き換えて調製した。
実施例４４８Ｂ
５−クロロ−６−（１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イルアミノ）−ピリジン−３−スルホン酸４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−［１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ］−ベンゾイルアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例４３５Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例４４８Ａで置き換えて調製した。
実施例４４８Ｃ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４３５Ｆの実施例４３５Ｅを実施例４４８Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．０３（ｂｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｂｓ，１Ｈ）、７．６５−７．５８（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，２Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３（ｂｓ，１Ｈ）、６．１９（ｍ，１Ｈ）、３．９５（ｍ，１Ｈ）、３．０８（ｍ，４Ｈ）、２．９６（ｍ，２Ｈ）、２．７５（ｂｓ，２Ｈ）、２．３７−２．１０（ｍ，９Ｈ）、１．９７（ｂｓ，２Ｈ）、１．７８（ｍ，２Ｈ）、１．５６（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）、０．４２（ｄ，２Ｈ）、０．３３（ｂｓ，２Ｈ）。
実施例４４９
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４４９Ａ
５−クロロ−６−（１−シクロプロピルピペリジン−４−イルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド
ジオキサン（３ｍＬ）中の実施例３８７Ａ（０．４ｇ）、１−シクロプロピルピペリジン−４−アミン（０．３ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３７ｍＬ）の混合物を１００℃で１８時間加熱した。粗生成物を濃縮により単離し、シリカゲルで精製し、これを酢酸エチルで溶出させて表題化合物を得た。
実施例４４９Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例４４９Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２２（ｍ，１Ｈ）、８．５５（ｓ，１Ｈ）、８．４７（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．１９（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、７．０１（ｍ，１Ｈ）、６．６８（ｍ，２Ｈ）、５．３５（ｍ，２Ｈ）、４．２２（ｍ，１Ｈ）、３．０４−２．９５（ｍ，６Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．２９−２．２４（ｍ，４Ｈ）、２．１４（ｍ，４Ｈ）、２．０３（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．５２（ｍ，１Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）、０．３５（ｍ，４Ｈ）。
実施例４５０
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例３３６Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５５）δ ９．２４（ｍ，１Ｈ）、８．８１（ｍ，１Ｈ）、８．５６（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｄｄ，１Ｈ）、８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）、７．２１（ｍ，１Ｈ）、７．１１（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ）、６．７１（ｍ，２Ｈ）、５．３３（ｍ，２Ｈ）、３．９４（ｍ，２Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．７３−３．６６（ｍ，２Ｈ）、３．５８（ｍ，１Ｈ）、３．５１−３．３６（ｍ，３Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．２６（ｍ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４５１
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４５１Ａ
４−（１−シクロプロピルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．２６ｇ）および１−シクロプロピルピペリジン−４−アミン（０．８０２ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．２２ｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（３５ｍｇ）を加えた。混合物を１８時間還流加熱し、冷却したら酢酸エチル（２００ｍＬ）およびＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。有機層を濃縮させて粗生成物を単離し、シリカゲルで精製し、これを塩化メチレン中の５％メタノール性アンモニアで溶出させて表題化合物を得た。
実施例４５１Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例４５１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２６（ｍ，１Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、８．４２（ｄｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、６．７２−６．６７（ｍ，２Ｈ）、５．４８（ｍ，２Ｈ）、３．５４（ｍ，１Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．９０（ｍ，２Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．３７（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．１４（ｍ，４Ｈ）、１．９８−１．９１（ｍ，４Ｈ）、１．５６（ｍ，３Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）、０．４２（ｍ，４Ｈ）。
実施例４５２
Ｔｒａｎｓ−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例２０４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２７（ｍ，１Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄｄ，１Ｈ）、８．３６（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．１７（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，２Ｈ）、６．３３（ｍ，２Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．４０（ｍ，１Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．５２（ｍ，４Ｈ）、２．２５（ｍ，３Ｈ）、２．１４（ｍ，４Ｈ）、２．０７（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｍ，２Ｈ）、１．８９（ｍ，２Ｈ）、１．４２−１．２１（ｍ，６Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４５３
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例１７４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２５（ｍ，２Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ）、８．４４（ｍ，１Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．１７（ｍ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．７２−６．６７（ｍ，２Ｈ）、６．３６（ｍ，１Ｈ）、２．０２（ｍ，４Ｈ）、２．９３（ｍ，４Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．７４−２．６１（ｍ，２Ｈ）、２．３５−２．２２（ｍ，５Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、２．１６−２．１０（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４５４
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例８８Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２８（ｍ，１Ｈ）、８．６６（ｍ，１Ｈ）、８．５８（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｄｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、６．７３−６．６９（ｍ，２Ｈ）、５．８６（ｍ，２Ｈ）、３．１７（ｔ，２Ｈ）、３．０１−３．０４（ｍ，４Ｈ）、２．８６（ｍ，２Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．２５（ｍ，５Ｈ）、２．１４（ｍ，４Ｈ）、１．９６−１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．９２（ｍ，２Ｈ）、１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．６０（ｍ，１Ｈ）、１．４８−１．３７（ｍ，４Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４５５
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛（２Ｒ）−４−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］モルホリン−２−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４５５Ａ
（Ｒ）−４−（（４−（２−（２−メトキシエトキシ）エチル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例４１５Ｃの実施例４１５Ｂを実施例４３７Ｂで置き換え、２，２−ジフルオロエチルヨージドを２−（２−メトキシエトキシ）エチルブロミドで置き換えて調製した。
実施例４５５Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛（２Ｒ）−４−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］モルホリン−２−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例４５５Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２４（ｄ，１Ｈ）、８．８５（ｔ，１Ｈ）、８．５６（ｓ，１Ｈ）、８．３６（ｄｄ，１Ｈ）、８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ）、６．７３−６．６８（ｍ，２Ｈ）、３．９３−３．８６（ｍ，２Ｈ）、３．７２−３．６１（ｍ，５Ｈ）、３．５３（ｍ，２Ｈ）、３．４８−３．４０（ｍ，２Ｈ）、３．２８（ｓ，３Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．９５（ｄ，１Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．７０（ｄ，１Ｈ）、２．６９（ｔ，２Ｈ）、２．２７−２．１０（ｍ，８Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４５６
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例４１２Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２９（ｄ，１Ｈ）、８．７３（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄｄ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、３．２２（ｔ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．１３（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．８５−１．７０（ｍ，５Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、１．３６−１．３３（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４５７
Ｎ−［（４−｛［（４−アセチルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４５７Ａ
４−（（４−アセチルモルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４１５Ｂ（１４５ｍｇ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１２０μｌ）の無水ジクロロメタン（５ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）の中の溶液を氷浴で冷却し、無水酢酸（５６μｌ）を滴下した。混合物を室温で３時間撹拌し、乾燥するまで濃縮した。残留物を水とすり混ぜた。得られた固体を真空下で乾燥して表題化合物を得た。
実施例４５７Ｂ
Ｎ−［（４−｛［（４−アセチルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例４５７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２４（ｄ，１Ｈ）、８．８３（ｔ，１Ｈ）、８．５６（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄｄ，１Ｈ）、８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９１（ｄｄ，１Ｈ）、６．７２（ｍ，２Ｈ）、３．８９（ｍ，１Ｈ）、３．８０−３．７０（ｍ，１Ｈ）、３．６０−３．４０（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，１Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．７０（ｍ，１Ｈ）、２．２６（ｍ，２Ｈ）、２．１８−２．１３（ｍ，５Ｈ）、２．０９（ｓ，３Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４５８
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（メチルスルホニル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４５８Ａ
４−（（４−（メチルスルホニル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例４５７Ａの無水酢酸をメタンスルホニルクロリドで置き換えて調製した。
実施例４５８Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（メチルスルホニル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例４５８Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２３（ｄ，１Ｈ）、８．８５（ｔ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｄｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｍ，２Ｈ）、４．００−３．９０（ｍ，３Ｈ）、３．６８−３．５９（ｍ，３Ｈ）、３．５８−３．４８（ｍ，１Ｈ）、３．０６−３．０２（ｍ，７Ｈ）、２．９８−２．８９（ｍ，２Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．１４（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４５９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４５９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル４−フルオロ−４−（（５−スルファモイル−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルオキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート
この実施例化合物を、実施例３２９Ｂの実施例３２９Ａを実施例４１０Ｅで置き換え、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例４１９Ａで置き換えて調製した。
実施例４５９Ｂ
６−（（４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホンアミド
この実施例化合物を、実施例４２２Ｂの実施例４２２Ａを実施例４５９Ａで置き換えて調製した。
実施例４５９Ｃ
６−（（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホンアミド
この実施例化合物を、実施例４３４Ａの実施例４２２Ｂを実施例４５９Ｂで置き換えて調製した。
実施例４５９Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７の実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例４５９Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １２．９４（ｄ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、６．０６（ｔ，１Ｈ）、４．６７（ｄ，２Ｈ）、４．５５（ｄ，２Ｈ）、４．４７（ｄ，２Ｈ）、３．０７（ｍ，５Ｈ）、２．７４（ｍ，６Ｈ）、２．１９（ｍ，６Ｈ）、１．９０（ｍ，６Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例４６０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
表題化合物を、実施例２６Ｃを実施例１８Ｇで置き換えて、実施例１７７で説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １２．８７（ｓ，１Ｈ）、１１．６０（ｓ，１Ｈ）、８．５８（ｓ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、７．８１−７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．００−７．１１（ｍ，５Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、６．０８（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．２０−３．３０（ｍ，４Ｈ）、３．０４（ｓ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．１７（ｄ，６Ｈ）、１．９６（ｓ，２Ｈ）、１．８１−１．９２（ｍ，１Ｈ）、１．５５−１．６６（ｍ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、１．１７−１．３２（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例４６１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（２−テトラヒドロフラン−２−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４６１Ａ
５−クロロ−６−（２−（テトラヒドロフラン−２−イル）エトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
この実施例化合物を、実施例３２９Ｂの実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで置き換え、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを２−（テトラヒドロフラン−２−イル）エタノールで置き換えて調製した。
実施例４６１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（２−テトラヒドロフラン−２−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７Ｃの実施例１Ｆを実施例４６１Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．０８（ｓ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，Ｊ＝２．１７Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝８．８５Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ，２Ｈ）、７．０３−７．１０（ｍ，４Ｈ）、６．７９（ｄｄ，Ｊ＝９，２．２９Ｈｚ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，Ｊ＝１．５３Ｈｚ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，Ｊ＝７．０２Ｈｚ，１Ｈ）、４．４１−４．４７（ｍ，２Ｈ）、３．９１−３．９４（ｍ，１Ｈ）、３．７１−３．８０（ｍ，１Ｈ）、３．５６−３．６３（ｍ，２Ｈ）、３．２５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．１６−２．１８（ｍ，２Ｈ）、１．９２−２．０１（ｍ，５Ｈ）、１．８０−１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．４７−１．５３（ｍ，１Ｈ）、１．４２（ｔ，Ｊ−６．２６Ｈｚ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４６２
トランス−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４６２Ａ
２−（トランス−４−（アミノメチル）シクロヘキシル）アセトニトリル
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）メチルカルバメート（５００ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液にトリフルオロ酢酸（３ｍＬ）を０℃で徐々に加えた。混合物を室温に加温し、１時間撹拌した。濃縮により表題化合物を得た。
実施例４６２Ｂ
４−（（トランス−４−シアノシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを実施例４６２Ａで置き換えて調製した。
実施例４６２Ｃ
トランス−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例４６２Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２９（ｄ，１Ｈ）、８．６７（ｔ，１Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄｄ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．１９（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ）、６．７３−６．６８（ｍ，２Ｈ）、５．２４（ｍ，２Ｈ）、３．１３（ｔ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．４３（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．１３（ｍ，４Ｈ）、１．９９−１．９４（ｍ，４Ｈ）、１．７７（ｍ，Ｈ）、１．５９（ｍ，１Ｈ）、１．４６（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９９−０．９０（ｍ，８Ｈ）。
実施例４６３
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４６３Ａ
（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メタノール
ジエチルエーテル（１５ｍＬ）中のリチウムアルミニウムヒドリド（０．２４ｇ）のスラリーに、ジエチルエーテル（２ｍＬ）中のエチル４，４−ジフルオロシクロヘキサンカルボキシレート（１．０ｇ）を滴下した。反応物を窒素下で４時間還流加熱した。反応物を０℃に冷却し、続いて水（０．２４ｍＬ）、４Ｎ ＮａＯＨ水溶液（０．２４ｍＬ）および水（０．７２ｍＬ）を注意深く加えた。反応物をジエチルエーテル（４０ｍＬ）で希釈し、硫酸ナトリウムと３０分間撹拌した。混合物を珪藻土でろ過し、ろ液を濃縮して表題化合物を得た。
実施例４６３Ｂ
５−クロロ−６−（（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
この実施例化合物を、実施例３２９Ｂの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例４６３Ａで置き換え、実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで置き換えて調製した。
実施例４６３Ｃ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例４６３Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．１５（ｄ，１Ｈ）、８．６９（ｍ，１Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．１６（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．７０（ｍ，２Ｈ）、５．４５（ｍ，２Ｈ）、４．２２（ｄ，２Ｈ）、３．０４（ｍ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．２６（ｍ，２Ｈ）、２．１６−２．０８（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．８６−１．６８（ｍ，５Ｈ）、１．４７−１．３６（ｍ，４Ｈ）、０．９４（ｍ，６Ｈ）。
実施例４６４
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４６４Ａ
３−クロロ−４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例３２９Ｂの実施例３２９Ａを３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミドで置き換え、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例３０６Ｃで置き換えて調製した。
実施例４６４Ｂ
Ｎ−（３−クロロ−４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）フェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例４３５Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例４６４Ａで置き換えて調製した。
実施例４６４Ｃ
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４３５Ｆの実施例４３５Ｅを実施例４６４Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．１５（ｓ，１Ｈ）、１１．７４−１１．３１（ｍ，１Ｈ）、７．８５（ｓ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．６２−７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．２２−７．０９（ｍ，３Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．８０（ｄ，１Ｈ）、６．５３（ｓ，１Ｈ）、６．２３（ｄ，１Ｈ）、４．２６（ｄ，２Ｈ）、３．７９（ｄ，２Ｈ）、３．６２（ｄｄ，２Ｈ）、３．１７（ｓ，４Ｈ）、２．７７（ｄ，２Ｈ）、２．２２（ｄ，６Ｈ）、１．８８（ｄｄ，６Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４６５
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４６５Ａ
メチル２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ａのｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例４００Ｃで置き換え、実施例２７Ｃを実施例１４５Ｅで置き換えて調製した。
実施例４６５Ｂ
メチル４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例４３５Ｃの実施例４００Ｄを実施例４６５Ａで置き換えて調製した。
実施例４６５Ｃ
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１７５Ｅの実施例１７５Ｄを実施例４６５Ｂで置き換えて調製した。
実施例４６５Ｄ
Ｎ−（５−クロロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例４６５Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例４０４Ａで置き換えて調製した。
実施例４６５Ｅ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、最終化合物を、ここでＣ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用いた分取ＨＰＬＣにより、２０−１００％ＣＨ３ＣＮ ｖｓ．水に０．１％トリフルオロ酢酸の勾配で溶出させ、続いて９８／２ジクロロメタン／メタノールで溶出させてカラムクロマトグラフィーで精製したこと以外、実施例４３５Ｆの実施例４３５Ｅを実施例４６５Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．１３（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，２Ｈ）、７．０８（ｍ，２Ｈ）、６．８２（ｄｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、４．５２（ｄ，２Ｈ）、４．１５（ｓ，２Ｈ）、３．８０（ｍ，２Ｈ）、３．６０（ｍ，２Ｈ）、３．２０（ｖ ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．９８（ｖ ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．３５（ｖ ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．１８（ｓ，２Ｈ）、１．８７（ｍ，４Ｈ）、１．２０（ｓ，６Ｈ）。
実施例４６６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４６６Ａ
５−ブロモ−６−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
この実施例化合物を、実施例３２９Ｂの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エタノールで置き換えて調製した。
実施例４６６Ｂ
５−シアノ−６−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
この実施例化合物を、実施例３３３Ａの実施例３２９Ａを実施例４６６Ａで置き換えて調製した。
実施例４６６Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１７７Ｃの実施例１Ｆを実施例４６６Ｂで置き換え、実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １３．０４（ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｓ，１Ｈ）、７．７５（ｓ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．０１−７．０８（ｍ，４Ｈ）、６．７６（ｄｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、６．０８（ｄ，１Ｈ）、４．４７（ｔ，２Ｈ）、３．８１−３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．７１−３．８０（ｍ，１Ｈ）、２．１８（ｍ，２Ｈ）、１．９９（ｍ，２Ｈ）、１．６２−１．７２（ｍ，５Ｈ）、１．４２（ｔ，２Ｈ）、１．２３（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４６７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４６７Ａ
４−（（１Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを（１Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−３−アミンで置き換えて調製した。
実施例４６７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例４６７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．１７（ｓ，１Ｈ）、９．４３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６９（ｄ，１Ｈ）、８．６２（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，３Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｍ，３Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６８（ｍ，１Ｈ）、６．３９（ｔ，１Ｈ）、６．１９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．０１（ｍ，１Ｈ）、３．９１（ｍ，２Ｈ）、３．５８（ｍ，３Ｈ）、３．０１（ｍ，３Ｈ）、２．７３（ｍ，５Ｈ）、２．３２（ｍ，６Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、２．０（ｍ，２Ｈ）、１．４５（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４６８
Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロパノイル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４６８Ａ
メチル２−フェノキシ−４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン−８−イル）ベンゾエート
１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン（１．１８ｇ）、メチル４−フルオロ−２−フェノキシベンゾエート（１．８５ｇ）およびＫ２ＣＯ３（１．１４ｇ）をジメチルスルホキシド（２５ｍＬ）中、１２５℃で２４時間撹拌した。混合物を冷却し、３００ｍＬ水に注加し、エーテルで３回抽出し、エーテル抽出物を一緒にし、水およびブラインで３回濯ぎ濃縮した。残留物を、溶離液としてヘキサン中の１０−３０％酢酸エチルを用いて、シリカゲルでクロマトグラフにかけて表題化合物を得た。
実施例４６８Ｂ
メチル４−（４−オキソピペリジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾエート
実施例４６８Ａ（２３．７ｇ）を、酢酸（３０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）の混合液中、８０℃に２４時間加熱した。混合物を冷却し濃縮した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の２５％酢酸エチルを用いて、シリカゲルでクロマトグラフにかけて表題化合物を得た。
実施例４６８Ｃ
メチル２−フェノキシ−４−（４−（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−３−イルアミノ）ピペリジン−１−イル）ベンゾエート
実施例４６８Ｂ（０．９９ｇ）および（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−３−アミン（０．５１ｍＬ）を、ディーンスタークトラップを用いて、２００ｍＬメタノール中で２４時間還流させた。溶媒を留去させて容積を７５ｍＬにし、混合物を室温に冷却した。ＮａＢＨ４（０．１１５ｇ）を加え、混合物を３０分間撹拌した。反応物を１０ｍＬ水でクエンチし、部分濃縮し、溶離液として酢酸エチル中の１％トリエチルアミンを用いて、シリカゲルでクロマトグラフにかけて表題化合物を得た。
実施例４６８Ｄ
メチル２−フェノキシ−４−（４−（３−フェニル−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−３−イル）プロパンアミド）ピペリジン−１−イル）ベンゾエート
実施例４６８Ｃ（３２０ｍｇ）、３−フェニルプロパノイルクロリド（０．１１３ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．１１６ｍＬ）を、ジクロロメタン（１５ｍＬ）中で２４時間撹拌した。反応混合物を部分濃縮し、残留物を、溶離液としてヘキサン中の２０％酢酸エチルを用いて、シリカゲルでクロマトグラフにかけて表題化合物を得た。
実施例４６８Ｅ
２−フェノキシ−４−（４−（３−フェニル−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−３−イル）プロパンアミド）ピペリジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例４６８Ｄで置き換えて調製した。
実施例４６８Ｆ
Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロパノイル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例４６８Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３２（ｍ，２Ｈ）、７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．１１−７．２９（ｍ，６Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、６．８９（ｄｄ，１Ｈ）、６．７０（ｍ，３Ｈ）、６．３２（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｍ，３Ｈ）、３．７０（ｍ，３Ｈ）、２．９１（ｍ，６Ｈ）、２．６５−２．８０（ｍ，６Ｈ）、１．９１（ｓ，６Ｈ）、１．６１（ｍ，４Ｈ）、１．１６−１．３６（ｍ，４Ｈ）、１．１１（ｍ，６Ｈ）、０．９５（ｍ，４Ｈ）、０．８７（ｄ，２Ｈ）。
実施例４６９
Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロパノイル）［（１ Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１ ］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例４６８Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．７２（ｍ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．１２−７．２８（ｍ，６Ｈ）、７．０５（ｄｄ，１Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，１Ｈ）、６．７４（ｍ，２Ｈ）、６．３４（ｍ，１Ｈ）、３．７７（ｍ，２Ｈ）、３．６３（ｍ，４Ｈ）、３．１０（ｍ，４Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）、２．７８（ｍ，６Ｈ）、１．７５−２．１０（ｍ，８Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．１９（ｍ，６Ｈ）、１．０１（ｍ，２Ｈ）、０．９５（ｍ，２Ｈ）、０．８８（ｄ，２Ｈ）。
実施例４７０
Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロピル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４７０Ａ
メチル２−フェノキシ−４−（４−（（３−フェニルプロピル）（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−３−イル）アミノ）ピペリジン−１−イル）ベンゾエート
実施例４６８Ｃ（３２０ｍｇ）、３−フェニルプロパナール（１１１ｍｇ）およびＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（２０５ｍｇ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）中で２４時間撹拌した。反応混合物を、溶離液としてヘキサン中の２０％酢酸エチルを用いて、シリカゲルでクロマトグラフにかけて表題化合物を得た。
実施例４７０Ｂ
２−フェノキシ−４−（４−（（３−フェニルプロピル）（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−３−イル）アミノ）ピペリジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例４７０Ａで置き換えて調製した。
実施例４７０Ｃ
Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロピル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例４７０Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５７（ｍ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．１２−７．３１（ｍ，７Ｈ）、６．９９（ｄｄ，１Ｈ）、６．８１（ｍ，３Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、４．４４（ｔ，１Ｈ）、３．８４（ｍ，４Ｈ）、３．３７（ｍ，２Ｈ）、３．２５（ｍ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，２Ｈ）、２．７０（ｍ，４Ｈ）、２．５７（ｍ，４Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．７７（ｍ，４Ｈ）、１．５２−１．７１（ｍ，８Ｈ）、１．２５（ｍ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）、０．９５（ｄ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，３Ｈ）、０．７４（ｄ，２Ｈ）。
実施例４７１
Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロピル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例４７０Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．６８（ｍ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．１１−７．２９（ｍ，７Ｈ）、７．０１（ｄｄ，１Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、６．７６（ｄ，２Ｈ）、６．３４（ｍ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，２Ｈ）、３．６１（ｍ，４Ｈ）、３．４３（ｍ，４Ｈ）、３．０５（ｍ，６Ｈ）、２．７５（ｍ，２Ｈ）、２．６０（ｍ，２Ｈ）、２．４１（ｍ，４Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．８２（ｍ，４Ｈ）、１．６９（ｍ，２Ｈ）、１．５１（ｍ，１Ｈ）、１．１８（ｍ，８Ｈ）、０．９６（ｍ，１Ｈ）、０．９４（ｓ，３Ｈ）。
実施例４７２
４−［４−（２−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例４７２Ａ
エチル４−フルオロ−２−フェノキシベンゾエート（６００ｍｇ）およびピペラジン（５９６ｍｇ）を無水ジメチルスルホキシドに溶解し、１３０℃で終夜加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。
実施例４７２Ｂ
実施例４７２Ａ（４００ｍｇ）、１−（ブロモメチル）−２−ニトロベンゼン（２７７ｍｇ）および炭酸ナトリウム（４０８ｍｇ）を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に懸濁させた。反応混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈した。有機相を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し濃縮した。１０−４０％酢酸エチル／ヘキサンでフラッシュカラム精製して表題化合物を得た。
実施例４７２Ｃ
実施例４７２Ｂ（０．６ｇ）のメタノール（２０ｍｌ）中溶液を、２５０ｍＬ耐圧瓶中のＲａ−Ｎｉ（溶媒洗浄）（０．４８０ｇ）に加え、３０ｐｓｉ、室温で３時間撹拌した。混合物をナイロン膜でろ過し、濃縮して生成物を得た。
実施例４７２Ｄ
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−シクロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−３−オンで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例４７２Ｃで置き換えて調製した。
実施例４７２Ｅ
この実施例化合物を、実施例１７５Ｅの実施例１７５Ｄを実施例４７２Ｄで置き換えて調製した。
実施例４７２Ｆ
４−［４−（２−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例４７２Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６６（ｂｓ，１Ｈ）、９．９０（ｂｓ，１Ｈ）、９．５６（ｓ，１Ｈ）、８．６９（ｔ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．２２（ｍ，５Ｈ）、７．０１（ｍ，１Ｈ）、６．８３（ｍ，３Ｈ）、６．４７（ｓ，１Ｈ）、３．８４（ｍ，４Ｈ）、３．６５（ｄ，６Ｈ）、３．５４（ｍ，４Ｈ）、３．４３（ｍ，２Ｈ）、３．１９（ｍ，８Ｈ）、２．６８（ｄ，３Ｈ）、２．３４（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｍ，４Ｈ）、１．９９（ｍ，４Ｈ）。
実施例４７３
４−［４−（２−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例４７２Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６１（ｂｓ，１Ｈ）、９．３８（ｂｓ，１Ｈ）、８．６４（ｓ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．２３（ｔ，３Ｈ）、７．１５（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｔ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，３Ｈ）、６．４７（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，６Ｈ）、３．３１（ｍ，１２Ｈ）、２．６８（ｄ，３Ｈ）、２．０６（ｍ，９Ｈ）、１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．２９（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７４
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例４７４Ａ
２−フルオロベンズアルデヒド（２６４ｍｇ）、（１Ｓ，５Ｓ）−３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン（５００ｍｇ）および炭酸ナトリウム（８４６ｍｇ）を無水ジメチルスルホキシド（３ｍＬ）に懸濁させた。反応混合物を１３５℃で終夜加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し濃縮した。０−１０％酢酸エチル／ヘキサンでフラッシュカラム精製して表題化合物を得た。
実施例４７４Ｂ
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例４７４Ａで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例１１３Ａで置き換えて調製した。
実施例４７４Ｃ
この実施例化合物を、実施例１７５Ｅの実施例１７５Ｄを実施例４７４Ｂで置き換えて調製した。
実施例４７４Ｄ
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例４７４Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７４（ｂｓ，１Ｈ）、８．６４（ｔ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２３（ｍ，３Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｔ，１Ｈ）、６．８３（ｍ，３Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、４．４５（ｂｓ，２Ｈ）、３．８７（ｍ，４Ｈ）、３．３０（ｍ，６Ｈ）、３．０６（ｍ，８Ｈ）、１．８９（ｍ，７Ｈ）、１．６４（ｍ，６Ｈ）、１．２９（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７５
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例４７４Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１６３Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７８（ｂｓ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，２Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｍ，４Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，１Ｈ）、６．８５（ｍ，３Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、４．４６（ｍ，２Ｈ）、３．８６（ｍ，４Ｈ）、３．２８（ｍ，６Ｈ）、３．１０（ｍ，４Ｈ）、２．９８（ｄ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．８４（ｍ，５Ｈ）、１．６４（ｍ，６Ｈ）、１．２６（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７６
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例４７４Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１９（ｂｓ，１Ｈ）、９．８３（ｂｓ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，６Ｈ）、７．３３（ｍ，３Ｈ）、７．１２（ｔ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．８３（ｍ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，２Ｈ）、６．４７（ｄ，１Ｈ）、４．４７（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，４Ｈ）、３．２６（ｍ，２Ｈ）、３．１１（ｍ，４Ｈ）、２．９６（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．８１（ｍ，６Ｈ）、１．６４（ｍ，７Ｈ）、１．２２（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７７
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例２７Ｈの実施例２７Ｇを実施例４７４Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７７（ｂｓ，１Ｈ）、１０．０４（ｂｓ，１Ｈ）、８．６９（ｔ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，３Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｔ，１Ｈ）、６．８４（ｍ，３Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、４．４４（ｓ，２Ｈ）、３．９７（ｓ，２Ｈ）、３．５４（ｍ，６Ｈ）、３．３９（ｍ，４Ｈ）、３．１９（ｍ，８Ｈ）、２．９７（ｄ，４Ｈ）、１．９９（ｍ，４Ｈ）、１．８３（ｍ，４Ｈ）、１．６４（ｍ，４Ｈ）。
実施例４７８
４−（４−｛２−［（４Ｒ，７Ｓ）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノインデン−５−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例４７８Ａ
４−（４−メトキシカルボニル−３−フェノキシ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
この実施例化合物を、実施例１Ｄの実施例１Ｂをピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルで置き換えて調製した。
実施例４７８Ｂ
４−（４−カルボキシ−３−フェノキシ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例４７８Ａで置き換えて調製した。
実施例４７８Ｃ
４−（４−｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−アミノ］−ベンゼンスルホニルアミノカルボニル｝−３−フェノキシ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例４７８Ｂで置き換えて調製した。
実施例４７８Ｄ
３−ニトロ−Ｎ−（２−フェノキシ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾイル）−４−［（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−アミノ］−ベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例４７８Ｃで置き換えて調製し、表題化合物をモノトリフルオロ酢酸塩として単離した。
実施例４７８Ｅ
トリフルオロメタンスルホン酸（４Ｒ，７Ｓ）−（２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノ−インデン−５−イル）エステル
（４Ｒ，７Ｒ）−オクタヒドロ−４，７−メタノ−インデン−５−オン（２．００ｇ）をテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）に溶解し、イソプロピルアルコール／ドライアイス浴を用いて−７８℃に冷却した。ナトリウムビス（トリメチルシリル）−アミド（テトラヒドロフラン中に１Ｍ、１４．６５ｍＬ）を徐々に加えた。溶液を室温に加温し、１時間撹拌し、イソプロピルアルコール／ドライアイス浴を用いて−７８℃に冷却し、Ｎ−フェニルトリフルオロメタンスルホンイミド（５．２３ｇ）を加えた。溶液を室温に加温し、１６時間撹拌した。ヘキサンを加え、溶液を室温で１時間撹拌し、ろ過し、溶媒を真空下で除去した。
実施例４７８Ｆ
（４Ｒ，７Ｓ）−２−（２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノ−インデン−５−イル）−ベンズアルデヒド
実施例４７８Ｅ（９４１ｍｇ）、２−ホルミルフェニルボロン酸（６００ｍｇ）および三塩基性リン酸カリウム（１４１６ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に加えた。溶液を脱ガスし、窒素で３回フラッシュした。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２４４ｍｇ）を加え、溶液を６０℃で１６時間加熱した。溶液を冷却し、水に加え、５０％酢酸エチル（ヘキサン）で抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで１０％酢酸エチル（ヘキサン）を用いて精製した。
実施例４７８Ｇ
４−（４−｛２−［（４Ｒ，７Ｓ）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノインデン−５−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例４７８Ｄ（２００ｍｇ）、実施例４７８Ｆ（７４ｍｇ）およびナトリウムシアノボロヒドリド樹脂（２．１５ｍｍｏｌ／ｇ、１４４ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）および酢酸（０．７ｍＬ）に加え、室温で１６時間撹拌した。溶液を真空下で濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで５％メタノール（ジクロロメタン）を用いて精製して表題化合物をモノ酢酸塩として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．９４（ｂｓ，１Ｈ）、８．６４（ｔ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．２７−７．１８（ｍ，５Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、６．９９（ｔｔ，１Ｈ）、６．８３（ｄｔ，２Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、６．２３（ｄ，１Ｈ）、３．８７（ｄｄ，２Ｈ）、３．５０（ｍ，２Ｈ）、３．３４（ｔ，２Ｈ）、３．２１（ｂｓ，４Ｈ）、２．７３（ｂｓ，１Ｈ）、２．６３（ｂｓ，１Ｈ）、２．４６（ｍ，４Ｈ）、２．１１（ｍ，２Ｈ）、１．９５−１．７５（ｍ，４Ｈ）、１．９１（ｓ，３Ｈ）、１．６６−１．５２（ｍ，６Ｈ）、１．２８（ｍ，２Ｈ）、１．０２（ｍ，２Ｈ）、０．８５（ｍ，１Ｈ）。
実施例４７９
４−［４−（２−｛５−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルメチル］チエン−２−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例４７９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（メトキシカルボニル）−３−フェノキシフェニル）ピペラジン−１−カルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１Ｄの実施例１Ｂをｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートで置き換えて調製した。
実施例４７９Ｂ
４−（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例４７９Ａで置き換えて調製した。
実施例４７９Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）−３−フェノキシフェニル）ピペラジン−１−カルボキシレート
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例４７９Ｂで置き換えて調製した。
実施例４７９Ｄ
Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）−２−フェノキシ−４−（ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例４７９Ｃで置き換えて調製した。
実施例４７９Ｅ
２−（（４−（４−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）−３−フェノキシフェニル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニルボロン酸
実施例４７９Ｄ（２１３ｍｇ）、２−ホルミルフェニルボロン酸（５４ｍｇ）およびナトリウムシアノボロヒドリド樹脂（２．３８ｍｍｏｌ／ｇ、２５２ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３．５ｍＬ）および酢酸（１．１ｍＬ）に加え、溶液を室温で１６時間撹拌した。溶液を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーでジクロロメタン中の１％酢酸および１０％メタノールを用いて精製した。
実施例４７９Ｆ
８−（（５−ブロモチオフェン−２−イル）メチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン塩酸塩
この実施例化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを５−ブロモチオフェン−２−カルバルデヒドで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン塩酸塩で置き換えて調製した。
実施例４７９Ｇ
４−（４−（２−（５−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イルメチル）チオフェン−２−イル）ベンジル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例４７９Ｅ（８０ｍｇ）、実施例４７９Ｆ（４２．５ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７．７ｍｇ）および水酸化リチウム（１０．５ｍｇ）を、マイクロ波バイアル中でジメトキシエタン（１．６ｍＬ）、メタノール（０．５ｍＬ）および水（０．７ｍＬ）の混合物と一緒にした。反応混合物をＣＥＭ Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波反応器中、１５０℃で１５分間加熱した。粗製物質を、１％メタノール／ジクロロメタンから５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出させて、フラッシュクロマトグラフィーで精製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３３（ｍ，２Ｈ）、７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｍ，１Ｈ）、７．３２（ｍ，２Ｈ）、７．１２（ｍ，３Ｈ）、６．９０（ｍ，２Ｈ）、６．８５（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｍ，３Ｈ）、６．３０（ｄ，１Ｈ）、３．８３（ｄｄ，２Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．５１（ｓ，２Ｈ）、３．１７（ｍ，４Ｈ）、３．０８（ｍ，４Ｈ）、２．４５（ｍ，６Ｈ）、１．９２（ｍ，２Ｈ）、１．６２（ｍ，４Ｈ）、１．５４（ｍ，３Ｈ）、１．２８（ｍ，６Ｈ）。
実施例４８０
４−［４−（２−｛５−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルメチル］チエン−２−イル｝ベンジリデン）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例４８０Ａ
メチル２−フェノキシ−４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン−８−イル）ベンゾエート
メチル４−フルオロ−２−フェノキシベンゾエート（２ｇ）および１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン（１．２７９ｇ）を、２５０ｍＬ丸底フラスコ中で、ジメチルスルホキシドＯ（１２ｍＬ）と一緒にした。炭酸ナトリウム（１．２９１ｇ）を加えた。反応フラスコを密封し、１３０℃に終夜加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで十分に洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮して所望生成物を得た。
実施例４８０Ｂ
メチル４−（４−オキソピペリジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾエート
実施例４８０Ａを酢酸（３０％、２０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に取った。反応混合物を７５℃に終夜加熱した。真空下で容積を減らし、残留物を水酸化ナトリウム溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し、真空下で濃縮して所望生成物を得た。
実施例４８０Ｃ
メチル４−（４−（２−ブロモベンジリデン）ピペリジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾエート
ジメチルスルホキシド（２２．８８ｍＬ）と水素化ナトリウム（０．３３２ｇ）を７０℃に１時間加熱し、次いで室温に冷却し、（２−ブロモベンジル）トリフェニルホスホニウムブロミド（３．４０ｇ）をいくつかに分割して加え、次いで室温で１時間撹拌した。次いでメチル４−（４−オキソピペリジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾエート（１．８ｇ）のジメチルスルホキシド（５．２０ｍＬ）中溶液を加え、反応物を週末にかけて７０℃に加熱した。反応物を１Ｍ ＨＣｌ水溶液で酸性化し、エーテルで抽出した。一緒にした抽出物を水およびブラインで十分に洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し、真空下で濃縮した。残留物を、ヘキサン中の０−２０％酢酸エチルを溶出させてフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。
実施例４８０Ｄ
メチル２−フェノキシ−４−（４−（２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジリデン）ピペリジン−１−イル）ベンゾエート
実施例４８０Ｃ（２５９ｍｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２０６ｍｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン（２２ｍｇ）および酢酸カリウム（１５９ｍｇ）をジメチルスルホキシド（２．７ｍＬ）中で一緒にした。反応物を９０℃に３６時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで十分に洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し、真空下で濃縮した。粗製固体をヘキサンおよびヘキサン／エーテル（２：１）で洗浄して所望生成物を得た。
実施例４８０Ｅ
４−（４−（２−（５−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イルメチル）チオフェン−２−イル）ベンジリデン）ピペリジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
この実施例化合物を、実施例４７９Ｇの実施例４７９Ｅを実施例４８０Ｄで置き換えて調製した。
実施例４８０Ｆ
４−（４−（２−（５−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イルメチル）チオフェン−２−イル）ベンジリデン）ピペリジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例４８０Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５４（ｓ，１Ｈ）、９．３６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｍ，３Ｈ）、７．２５（ｍ，４Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｔ，１Ｈ）、６．８４（ｄ，２Ｈ）、６．８１（ｄｄ，１Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、６．３７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．３６（ｄ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，３Ｈ）、３．４４（ｍ，２Ｈ）、３．２８（ｍ，６Ｈ）、２．３６（ｍ，３Ｈ）、２．２３（ｍ，４Ｈ）、１．９０（ｍ，３Ｈ）、１．８１（ｍ，２Ｈ）、１．６２（ｍ，５Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．２９（ｍ，２Ｈ）。
実施例４８１
４−［４−（３−｛５−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルメチル］チエン−２−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例４８１Ａ
３−（（４−（４−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）−３−フェノキシフェニル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニルボロン酸
この実施例化合物を、実施例４７９Ｅの２−ホルミルフェニルボロン酸を３−ホルミルフェニルボロン酸で置き換えて調製した。
実施例４８１Ｂ
４−（４−（３−（５−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イルメチル）チオフェン−２−イル）ベンジル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４７９Ｇの実施例４７９Ｅを実施例４８１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５５（ｔ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．２０（ｍ，４Ｈ）、６．９７（ｍ，１Ｈ）、６．８６（ｍ，１Ｈ）、６．８２（ｍ，３Ｈ）、６．５５（ｍ，１Ｈ）、４．４１（ｄ，２Ｈ）、３．８８（ｍ，６Ｈ）、３．４３（ｍ，３Ｈ）、３．３０（ｍ，６Ｈ）、３．０６（ｍ，６Ｈ）、１．９０（ｍ，４Ｈ）、１．６５（ｍ，５Ｈ）、１．３０（ｍ，３Ｈ）。

Claims (3)

  1. ２−（ベンジルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（２−フェニルエトキシ）ベンズアミド；
    ２−ベンジル−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−ベンジル−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−ベンジル−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（２−フェニルエチル）ベンズアミド；
    ２−（ベンジルアミノ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−メトキシ−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（フェノキシメチル）ベンズアミド；
    ５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−１，１’−ビフェニル−２−カルボキサミド；
    ５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−１，１’−ビフェニル−２−カルボキサミド；
    Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（Ｓ−フェニルプロパノイル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロパノイル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロピル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロピル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド；
    ４−［４−（２−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−［４−（２−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−｛２−［（４Ｒ，７Ｓ）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノインデン−５−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−［４−（２−｛５−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルメチル］チエン−２−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−［４−（２−｛５−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルメチル］チエン−２−イル｝ベンジリデン）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；および
    ４−［４−（３−｛５−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルメチル］チエン−２−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
    から選択される化合物または該化合物の治療上許容される塩。
  2. 賦形剤と、治療上有効量の請求項１に記載の化合物または該化合物の治療上許容される塩を含む、膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療するための組成物。
  3. 慢性リンパ球性白血病治療用組成物であって、賦形剤と、治療上有効量の式Ｉ
    Figure 0006034412
     （式中、
    Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
    Ａ２、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１のうちの１つもしくは２つもしくは３つまたはそれぞれが、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１およびＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１から独立に選択され、Ａ２、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１の残りはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２およびＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａから独立に選択され；
    Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７もしくはＮＨＳＯ２Ｒ１７であり；
    Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
    Ｒ１ＡはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
    Ｒ２は、アレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合してもよいフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
    Ｒ３は、ベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合してもよいヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
    Ｒ４はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、そのそれぞれは、アレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合していてもよく；Ｒ４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ６、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、そのそれぞれは、ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されていてもよく、ここで、スピロアルキルは、その両方の末端が同一炭素原子と結合しているアルキレンを意味し；
    Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
    Ｒ８は、アレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合してもよいフェニルであり；
    Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ９は、アレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合してもよいヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分と、置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは、アレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合していてもよく；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ１１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ１２はＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
    Ｒ１３は、アレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合してもよいフェニルであり；Ｒ１３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ１４はヘテロアリールであり、アレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合していてもよく；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ１５はシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり、そのそれぞれはアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合していてもよく；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
    Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
    Ｒ１８はアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ１８Ａと縮合してもよいフェニルであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ１９はアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ１９Ａと縮合してもよいヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ２０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分と、置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれはアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合していてもよく；Ｒ２０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ２１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ２２はＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
    Ｒ２３は、アレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合してもよいフェニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ２４は、アレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合してもよいヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ２５はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分と、置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれはアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合していてもよく；Ｒ２５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｚ１はＲ３０で置換されているＲ２６であり、Ｒ３０は、ＣＨ２Ｒ３７またはＣＨ（Ｒ３１）（Ｒ３７）で置換されており；
    Ｒ２６は、フェニルであり；
    Ｒ３０はシクロアルキルであり、該シクロアルキルは、置き換わっていないか、または独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分と、置き換わっていないか、またはＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、
    Ｒ３１はＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくはアルキルであり；
    Ｒ３７はＲ３８またはＲ４０であり、そのそれぞれはＲ４１で置換されており；
    Ｒ３８は、フェニルであり；
    Ｒ４０はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルケニルであり、そのそれぞれは、置き換わっていないか、または独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分と、置き換わっていないか、またはＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており；
    Ｒ４１はＲ４２であり；
    Ｒ４２は、置換されているフェニルであり；
    Ｒ２６で表されるフェニルは、ＯＲ５０Ａ、ＳＲ５０Ａ、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０Ａ、ＳＯ２Ｒ５０ＡおよびＮＨＲ５０Ａから独立に選択される１つ、２つもしくは３つの置換基でさらに置換されており、
    Ｒ５０ＡはＲ５１Ａ、Ｒ５２ＡまたはＲ５３Ａであり；
    Ｒ５１Ａは、ベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１ＡＡと縮合してもよいフェニルであり、
    Ｒ５１ＡＡはシクロアルカン、シクロアルケン、またはヘテロシクロアルカン、ヘテロシクロアルケンであり、
    Ｒ５２Ａはヘテロアリールであり；
    Ｒ５３ＡはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり；それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分と、置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれはアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３ＡＡと縮合していてもよく；
    Ｒ５３ＡＡはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ８Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ３０、Ｒ３８、Ｒ４０およびＲ４２は、１つ、２つ、３つ、４つもしくは５つの独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で独立に置換されていてもよく；
    Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
    Ｒ５１は、アレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ｂと縮合してもよいフェニルであり；Ｒ５１Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ５２はヘテロアリールであり；
    Ｒ５３はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分と、置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれはアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ｂと縮合していてもよく；
    Ｒ５３Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ５４はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ５５はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６であり；ここで、前記アルキル、前記アルケニル、前記アルキニルはＯＣＨ３で置換されていてもよく；
    Ｒ５６はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ２部分と、置き換わっていないかＮで置き換わっている１つもしくは２つのＣＨ部分を有している。）
    を有する化合物または該化合物の治療上許容される塩を含む、慢性リンパ球性白血病治療用組成物。
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