JP5941528B2 - ノルボルネンエステル系誘導体を含有する可塑剤 - Google Patents
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Description
[化学式1]
(式中、Rは炭素数1〜20の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基であり、nは1〜15の整数である。)
[化学式1]
(式中、Rは炭素数1〜20の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基であり、nは1〜15の整数である。)
[化学式1]
(式中、Rは炭素数1〜20の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基であり、nは1〜15の整数である。)
[化学式1]
(式中、Rは炭素数1〜20の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基であり、nは1〜15の整数である。)
ジクロロメタン(CH2Cl2)500mL、塩化アルミニウム(AlCl3)0.04mol(5.331g、ジアクリレートの10mol%を使用)、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート0.40mol(90.5g)、およびシクロペンタジエン1.6mol(105.8g)を用いて約2時間反応を行う。塩水(brine)を用いて水洗および脱水する。溶媒と副反応物のジシクロペンタジエンを除去するために、メタノールとヘキサンを用いて、洗浄濾過を行った。その後、生成物を約12時間以上真空乾燥させ、最終的に、前記化学式1で表されるノルボルネンエステル系誘導体として、1,6−ヘキサンジオールジ(5−ノルボルネン−2−カルボキシレート)0.377mol(135g)を得た。前記化合物の核磁気共鳴データは、次のとおりである。
1H−NMR δ(ppm):5.87−6.15(4H,m),3.99(4H,m),2.86−3.16(6H,m),1.33−1.64(16H,m)。
実施例1で使用した1,6−ヘキサンジオールジアクリレートの代わりに1,3−ブタンジオールジアクリレート0.30mol(59.5g)を使用し、シクロペンタジエンの量はジアクリレートの4倍モル数1.2mol(79.3g)、塩化アルミニウム(AlCl3)の量はジアクリレートの10mol%である0.03mol(4.00g)に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法で行った。最終的に、前記化学式1で表されるノルボルネンエステル系可塑剤として、1,3−ブタンジオールジ(5−ノルボルネン−2−カルボキシレート)0.26mol(85.9g)を得た。前記化合物の核磁気共鳴データは、次のとおりである。
1H−NMR δ(ppm):5.89−6.16(4H,m),4.92(1H,m),3.16,2.98,2.86(6H,m),1.19−1.88(13H,m)。
実施例1で使用した1,6−ヘキサンジオールジアクリレートの代わりにジ(エチレングリコール)ジアクリレート0.30mol(64.3g)を使用し、シクロペンタジエンの量はジアクリレートの4倍モル数1.2mol(79.3g)、塩化アルミニウム(AlCl3)の量はジアクリレートの10mol%である0.03mol(4.00g)に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法で行った。最終的に、前記化学式1で表されるノルボルネンエステル系可塑剤として、ジ(エチレングリコール)ジ(5−ノルボルネン−2−カルボキシレート)0.24mol(83.1g)を得た。前記化合物の核磁気共鳴データは、次のとおりである。
1H−NMR δ(ppm):5.91−6.15(4H,m),4.13(4H,m),3.66(4H,m),3.18,3.00,2.87(6H,m),1.27−1.41(8H,m)。
実施例1で使用した1,6−ヘキサンジオールジアクリレートの代わりにテトラ(エチレングリコール)ジアクリレート0.30mol(91.0g)を使用し、シクロペンタジエンの量はジアクリレートの4倍モル数1.2mol(79.3g)、塩化アルミニウム(AlCl3)の量はジアクリレートの10mol%である0.03mol(4.00g)に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法で行った。最終的に、前記化学式1で表されるノルボルネンエステル系可塑剤として、テトラ(エチレングリコール)ジ(5−ノルボルネン−2−カルボキシレート)0.274mol(118.8g)を得た。前記化合物の核磁気共鳴データは、次のとおりである。
1H−NMR δ(ppm):5.19−6.15(4H,m),4.13(4H,m),3.60(12H,m),3.29,3.17,2.86(6H,m),1.32−1.88(8H,m)。
実施例1で使用した塩化アルミニウム(AlCl3)の代わりに塩化チタニウム(TiCl4)を同一のモル数で使用したこと以外は、実施例1の製造方法と同様に行った。最終的に、本実施例の誘導体は、実施例1と同一の誘導体であり、0.31mol(111g)を得た。
実施例2で使用した塩化アルミニウム(AlCl3)の代わりに塩化チタニウム(TiCl4)を同一のモル数で使用したこと以外は、実施例2の製造方法と同様に行った。最終的に、本実施例の誘導体は、実施例2と同様の誘導体であり、0.24mol(79.3g)を得た。
実施例3で使用した塩化アルミニウム(AlCl3)の代わりに塩化チタニウム(TiCl4)を同一のモル数で使用したこと以外は、実施例3の製造方法と同様に行った。最終的に、本実施例の誘導体は、実施例3と同一の誘導体であり、0.23mol(79.6g)を得た。
実施例4で使用した塩化アルミニウム(AlCl3)の代わりに塩化チタニウム(TiCl4)を同一のモル数で使用したこと以外は、実施例4の製造方法と同様に行った。最終的に、本実施例の誘導体は、実施例4と同一の誘導体であり、0.25mol(108.4g)を得た。
下記表1に示した配合表に基づいて、原料ゴム100重量部に対してフタレート系可塑剤を添加していない場合を比較例1とし、フタレート系可塑剤としてDOP3重量部を添加した場合を比較例2とした。
実施例1〜4は塩化アルミニウム触媒を用いた反応であり、実施例5〜8は塩化チタニウム触媒を用いた反応である。実施例5〜8は、実施例1〜4とは触媒は異なるが、同一の誘導体であるので、実施例1〜4のみを用いて、可塑剤の物性テストを行った。
ムーニー粘度(Mooney Viscosity)は、未加硫ゴムの粘度を意味し、ゴムの加工性および加硫ゴムの物性に影響を及ぼす。下記表2はムーニー粘度測定結果を示す。DOPを添加した場合は、可塑剤を添加していない場合と比較して、ムーニー粘度は、ほとんど変化しなかった。これに対し、同量のノルボルネンエステル系可塑剤を添加した場合は、可塑剤を添加していない場合と比較して、9.6〜16.4までムーニー粘度が変化した。このようなムーニー粘度の変化は、原料ゴムとの相溶性または分子量の分布によって異なる。よって、現在実験に使用したノルボルネンエステル系可塑剤の場合、原料ゴム(イソプレンゴム)との相溶性が良いものと判断される。
レオメーターは、ゴム加硫条件を測定するために行う実験であって、レオメーター曲線からスコーチ時間(ts1)と加硫ゴムの物性を予測することができる。下記表3は、レオメーター測定結果を示す。スコーチ時間(Scorch Time)は、早期加硫時間を示すものであり、加工工程における流動性が悪くなる原因となり、工程適用の際に重要な基準として判断される。スコーチ時間は、可塑剤を投入した場合、実施例1>実施例2>実施例4>実施例3>比較例2の順に示されている。これは、同量を投入した場合、実施例系列のスコーチ時間が比較例2に比べて長く、加工工程の調節に有利であることを意味する。
Claims (5)
- 下記化学式1で表される、ノルボルネンエステル系誘導体を含有する可塑剤。
[化学式1]
(式中、Rは炭素数1〜20の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基であり、nは1〜15の整数である。) - 前記Rが、メチレン、エチレン、n−プロピレン、イソプロピレン、n−ブチレン、イソブチレン、tert−ブチレン、n−ペンチレン、イソペンチレン、tert−ペンチレン、n−へキシレン、イソへキシレン、tert−へキシレン、2,3−ジメチル−ヘキシレン、n−へプチレン、イソへプチレン、n−オクチレン、イソオクチレン、ジメチルオクチレン、n−ノニレン、イソノニレン、tert−ノニレン、n−デシレン、イソデシレン、tert−デシレン、n−ウンデシレン、イソウンデシレン、tert−ウンデシレン、n−ドデシレン、イソドデシレン、またはtert−ドデシレンであることを特徴とする、請求項1に記載の可塑剤。
- 前記Rが、エチレン、n−ブチレン、n−ヘキシレン、イソブチレン、tert−ペンチレン、n−ノニレン、またはn−ドデシレンであることを特徴とする、請求項2に記載の可塑剤。
- 前記Rがエチレンのとき、nは2または4であることを特徴とする、請求項1に記載の可塑剤。
- 前記Rがプロピレンのとき、nは2または3であることを特徴とする、請求項1に記載の可塑剤。
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