JP5935800B2 - 高流動性ポリカーボネート共重合体、高分子量化された芳香族ポリカーボネート樹脂の製造方法、及び芳香族ポリカーボネート化合物 - Google Patents
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Description
このポリカーボネートの製造方法においては、従来多くの検討がなされている。その中で、芳香族ジヒドロキシ化合物、例えば2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(以下、「ビスフェノールA」という)から誘導されるポリカーボネートは、界面重合法或いは溶融重合法の両製造方法により工業化されている。
特許文献7(特表2008−514754)には、ポリカーボネートオリゴマーとビスサリチルカーボネート等を押出機に導入して高分子量化する方法が開示されている。
また、本発明が解決しようとする課題は、芳香族ポリカーボネート樹脂の良好な品質を保持し、かつ十分な高分子量化を達成しうる、改良された高分子量芳香族ポリカーボネート樹脂の製造方法を提供することである。
また、本発明が解決しようとする課題は、脂肪族ジオール化合物を用いた高分子量ポリカーボネートの製造に適したプレポリマーとしての芳香族ポリカーボネート化合物を提供することである。
(c)流動性の指標であるQ値(280℃、160kg荷重)が0.02〜1.0ml/sであること。
(d)重量平均分子量(Mw)が30,000〜100,000であること。
[数1]
N値=(log(Q160値)-log(Q10値))/(log160―log10) ・・・(1)
[数2]
4.61×EXP(-0.0000785×Mw)<Q(ml/s) ・・・(2)
[数3]
4.61×EXP(-0.0000785×Mw)<Q(ml/s)<2.30×EXP(-0.0000310×Mw) ・・・(3)
[化6]
HO−(CR1R2)n1−Q1−(CR3R4)m1−OH ・・・(i)
[化7]
HO−(CR1R2)n2−Q2−(CR3R4)m2−OH
・・・(ii)
**********
[化8]
HO−(CR1R2)n3−Q3−(CR3R4)m3−OH
・・・(iii)
22)前記一般式(g3)中、Ra及びRbはそれぞれ独立して炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基を表すことを特徴とする、(20)記載の製造方法。
[数4]
N値=(log(Q160値)-log(Q10値))/(log160―log10) ・・・(1)
(A)重量平均分子量(Mw)が5,000〜60,000であること。
(B)末端水酸基濃度が1500ppm以下であること。
(C)末端フェニル基濃度が2モル%以上であること。
本発明の高流動性ポリカーボネート共重合体は、上記の一般式(I)で表わされる構造単位と一般式(II)で表わされる構造単位とから実質的に形成されている。
一般式(I)で表される構造単位は、脂肪族ジオール化合物から誘導されるものである。ここで、本発明で言う脂肪族ジオール化合物は、末端水酸基に結合する脂肪族炭化水素基を有する化合物である。末端水酸基とは、エステル交換反応により芳香族ポリカーボネートプレポリマーとの間のカーボネート結合の形成に寄与する水酸基を意味する。
脂肪族炭化水素基としては、アルキレン基及びシクロアルキレン基が挙げられるが、これらは一部が芳香族基、複素環含有基等で置換されていても良い。
該炭化水素基は直鎖状であっても分岐状であっても、環状構造であってもよい。またQは芳香環、複素環等の環状構造を含んでいてもよい。
R1〜R4として特に好ましくは、それぞれ独立して水素原子及び炭素数1〜30、好ましくは炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基からなる群から選択される基を表す。
特に好ましい脂肪族炭化水素基としては、直鎖又は分岐のアルキル基が挙げられる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、イソアミル基が挙げられる。
Q1の具体例としては、下記構造式で表される基が挙げられる。
Q3の具体例としては、下記構造式で表される基が挙げられる。
また、上記一般式(A)で表される脂肪族ジオール化合物として、特に好ましくは1級ジオール化合物であり、さらに好ましくは直鎖状脂肪族ジオールを除く1級ジオール化合物である。
本発明の脂肪族ジオール化合物として好ましくは、「HO-(CH2)2-O-Y-O-(CH2)2-OH」で表される2−ヒドロキシエトキシ基含有化合物が挙げられる。ここで、Yとしては、以下に示す構造を有する有機基(A)、有機基(B)、二価のフェニレン基もしくはナフチレン基から選択される有機基(C)、又は下記構造式から選択されるシクロアルキレン基(D)が挙げられる。
Re及びRfは各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜10の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜12のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシル基を表し、それらはフッ素原子を含んでも良い。また、それらは相互に結合して環を形成してもよい。直鎖もしくは分岐のアルキル基としては、好ましくは炭素数1〜6、より好ましくは炭素数1〜4のものであり、特に好ましくはメチル基又はエチル基である。炭素数1〜20のアルコキシル基としては、好ましくはメトキシ基又はエトキシ基である。
Yが有機基(B)の場合、Xは好ましくは−CRaRb−(Ra及びRbは各々独立して、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基、好ましくはメチル基である)を表す。具体的には以下に示す化合物が挙げられる。
本発明の脂肪族ジオール化合物として好ましくは、「HO-(CH2)r-Z-(CH2)r-OH」で表されるヒドロキシアルキル基含有化合物が挙げられる。ここで、rは1又は2である。すなわち、ヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基及びヒドロキシエチル基である。
本発明の脂肪族ジオール化合物の好ましいものとして、下記式で表されるカーボネートジオール系化合物が挙げられる。ここで、Rとしては、以下に示す構造を有する有機基が挙げられる。下記式中、nは1〜20、好ましくは1〜2の整数である。mは3〜20、好ましくは3〜10の整数である。
本発明で使用する脂肪族ジオール化合物の沸点の上限については特に制限されないが、700℃以下で十分である。
本発明のポリカーボネート共重合体の芳香族ポリカーボネート形成単位は、一般式(II)で表される構造単位である。
本発明のポリカーボネート共重合体は、以下の一般式(III)で表される構造を有することを特徴とする。ここで、一般式(III)中、(I)は一般式(I)で表される構造単位を表し、(II)は一般式(II)で表される構造単位を表す。
k’は0又は1の整数である。すなわち、脂肪族ジオール部位「−(I)i−」は、その両側に芳香族ポリカーボネート鎖を有する場合と、片側のみに芳香族ポリカーボネート鎖を有する場合とがあり、多くはその両側に芳香族ポリカーボネート鎖を有する。
本発明のポリカーボネート共重合体中におけるi=1の高分子化合物の割合は、ポリカーボネート共重合体の1H−NMR解析により分析することができる。
本発明のポリカーボネート共重合体は全体として、一般式(I)で表わされる構造単位を1〜30モル%、好ましくは1〜25モル%、特に好ましくは1〜20モル%含み、一般式(II)で表わされる構造単位を99〜70モル%、好ましくは99〜75モル%、特に好ましくは99〜80モル%含む。
本発明のポリカーボネート共重合体は、流動性の指標であるQ値(280℃、160kg荷重)の好ましい下限が0.02ml/secであり、より好ましくは0.022ml/sec、さらに好ましくは0.025ml/sec、特に好ましくは0.027ml/sec、最も好ましくは0.03ml/secであり、上限は好ましくは1.0ml/sec、より好ましくは0.5ml/secであり、高い流動性を有する。一般に、ポリカーボネート樹脂の溶融特性は、Q=K・PNにより表示することができる。ここで、式中のQ値は溶融樹脂の流出量(ml/sec)、Kは回帰式の切片で独立変数(ポリカーボネート樹脂の分子量や構造に由来する)、Pは高化式フローテスターを用い280℃で測定した圧力(荷重:10〜160kgf)(kg/cm2)、Nは構造粘性指を表す。Q値が低すぎると精密部品や薄物の射出成形が困難となる。その場合、成形温度を上げる等の措置が必要となるが、高温下ではゲル化、異種構造の出現、N値の増大などの可能性が生じる。Q値が高すぎるとブロー成形、押出成形等の用途に用いた場合、溶融張力が低くなり、ドローダウンを生じやすく満足な成形品が得られなくなる。また、射出成形等の用途に用いた場合、糸引き等により満足な成形品が得られなくなる。
本発明のポリカーボネート共重合体の重量平均分子量(Mw)は30,000〜100,000、好ましくは30,000〜80,000、より好ましくは35,000〜75,000であり、高分子量でありながら、高い流動性を併せ持つ。
本発明のポリカーボネート共重合体においては、下記数式(1)で表されるN値(構造粘性指数)が、好ましくは1.3以下、より好ましくは1.28以下、特に好ましくは1.25以下である。
[数5]
N値=(log(Q160値)-log(Q10値))/(log160―log10) ・・・(1)
本発明のポリカーボネート共重合体においては、前記MwとQ値が、好ましくは下記数式(2)を満たす関係にあり、より好ましくは下記数式(3)を満たす関係にあり、すなわち本発明のポリカーボネート共重合体は、高分子量(高Mw)及び高流動性(Q値)を同時に備えることができる。下記数式(2)好ましくは(3)を満たすポリカーボネート共重合体は、これまで知られていなかった。
4.61×EXP(-0.0000785×Mw)<Q(ml/s) ・・・(2)
4.61×EXP(-0.0000785×Mw)<Q(ml/s)<2.30×EXP(-0.0000310×Mw) ・・・(3)
本発明のポリカーボネート共重合体は、前記一般式(II)で示される構造を主たる繰り返し単位とする重縮合ポリマー(以下、「芳香族ポリカーボネートプレポリマー」という場合がある。)と、前記一般式(I)で示される構造を誘導する脂肪族ジオール化合物とを、減圧条件でエステル交換反応させることによって得られる。このようにして得られるポリカーボネート共重合体が、耐衝撃性等のポリカーボネート樹脂本来の特性を維持しつつ、高分子量でありながら高流動性を与える。
特に、本発明のポリカーボネート共重合体は、後述する特定条件を満たす末端封止された芳香族ポリカーボネート化合物を用いることが好ましい。
これらの不純物は全ての原料化合物において低いことが好ましい。
さらに好ましくは、ポリマーシールを有し、脱揮構造をもつ2軸押出機あるいは横型反応機が好適である。
好ましくは、ポリマーシールを有し、ベント構造をもつ2軸押出機あるいは横型反応機が好適である。
本発明の高分子量化された芳香族ポリカーボネート樹脂の製造方法は、芳香族ポリカーボネートと、上記脂肪族ジオール化合物のうち特定構造の分岐状脂肪族ジオール化合物とを、エステル交換触媒の存在下に反応させて高分子量化する高分子量化工程を含むことを特徴とする。
本発明の高分子量化された芳香族ポリカーボネート樹脂の製造方法で用いられる分岐状脂肪族ジオール化合物は、下記一般式(g1)で表されるものである。
一般式(g1)中、Ra及びRbとしてより好ましくは、それぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜5の直鎖若しくは分岐のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数1〜4の直鎖若しくは分岐のアルキル基である。特に好ましい具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、及びi−ブチル基が挙げられる。
一般式(g2)中、Ra及びRbとしてより好ましくは、それぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜5の直鎖若しくは分岐のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数1〜4の直鎖若しくは分岐のアルキル基である。特に好ましい具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、及びi−ブチル基が挙げられる。
本発明の高分子量化された芳香族ポリカーボネート樹脂の製造方法で用いられる芳香族ポリカーボネートは、上記ポリカーボネート共重合体の製造に用いられるのと同様に、前記一般式(II)で示される構造を主たる繰り返し単位とする重縮合ポリマー(芳香族ポリカーボネートプレポリマー)である。本発明の製造方法は、かかる芳香族ポリカーボネートプレポリマーと、前記一般式(g1)〜(g4)で示される構造を有する脂肪族ジオール化合物とを、減圧下でエステル交換反応させる工程を含む。これによって、耐衝撃性等のポリカーボネート樹脂本来の特性を維持しつつ、高分子量でありながら高流動性を与える連結高分子量化されたポリカーボネートの利点を有し、しかも耐熱性が格段に向上した芳香族ポリカーボネート樹脂が得られる。
特に、本発明の方法では、後述する特定条件を満たす末端封止された芳香族ポリカーボネート化合物を用いることが好ましい。
本発明の方法では、後述する特定条件を満たす末端封止された芳香族ポリカーボネート化合物を用いることが好ましい。
本発明においては、末端封止された芳香族ポリカーボネートプレポリマーに脂肪族ジオール化合物をエステル交換触媒存在下、減圧条件にて作用させることにより、芳香族ポリカーボネートプレポリマーが高分子量化する。この反応は温和な条件で高速に進み、高分子量化が達成される。すなわち、脂肪族ジオールにより芳香族ポリカーボネートプレポリマーが開裂反応を起こした後エステル交換反応により脂肪族ポリカーボネートユニットが生成する反応よりも、脂肪族ジオール化合物と芳香族ポリカーボネートプレポリマーとの反応が速く進行する。
以下に、本発明の前記一般式(g1)〜(g4)で示される構造を有する脂肪族ジオール化合物を用いた製造方法の詳細な条件を説明する。
(i)脂肪族ジオール化合物の添加
本発明の前記一般式(g1)〜(g4)で示される構造を有する脂肪族ジオール化合物を用いた製造方法においては、芳香族ポリカーボネートプレポリマーに脂肪族ジオール化合物を添加混合し、高分子量化反応器内で高分子量化反応(エステル交換反応)を行う。
芳香族ポリカーボネートプレポリマーと脂肪族ジオール化合物とのエステル交換反応(高分子量化反応)に使用する温度としては、240℃〜320℃の範囲が好ましく、さらに好ましくは260℃〜310℃、より好ましくは270℃〜300℃である。
本発明の方法では、上記高分子量化反応によって芳香族ポリカーボネートプレポリマーが高分子量化されると同時に、該反応で副生する環状カーボネートの少なくとも一部を反応系外へ除去する。副生する環状カーボネートを反応系外へ除去することによって芳香族ポリカーボネートプレポリマーの高分子量化反応が進行する。
本発明においては、芳香族ポリカーボネートプレポリマーと脂肪族ジオール化合物とのエステル交換反応により、反応後のポリカーボネート共重合体の重量平均分子量(Mw)が前記芳香族ポリカーボネートプレポリマーの重量平均分子量(Mw)よりも5,000以上高めることが好ましく、より好ましくは10,000以上、さらに好ましくは15,000以上高めるのが好ましい。
さらに好ましくは、ポリマーシールを有し、脱揮構造をもつ2軸押出機あるいは横型反応機が好適である。
好ましくは、ポリマーシールを有し、ベント構造をもつ2軸押出機あるいは横型反応機が好適である。
本発明の前記一般式(g1)〜(g4)で示される構造を有する脂肪族ジオール化合物を用いた製造方法により得られる高分子量化された芳香族ポリカーボネート樹脂の重量平均分子量(Mw)は30,000〜100,000、好ましくは30,000〜80,000、より好ましくは35,000〜75,000であり、高分子量でありながら、高い流動性を併せ持つ。重量平均分子量が低すぎると、ブロー成形、押出成形等の用途に用いた場合、溶融張力が低くなり、ドローダウンを生じやすく満足な成形品が得られなくなる。また、射出成形等の用途に用いた場合、糸引き等により満足な成形品が得られなくなる。さらに得られる成形品の機械的物性、耐熱性等の物性が低下する。また、オリゴマー領域が増大し、耐有機溶剤性等の物性も低下する。重量平均分子量が高すぎると、精密部品や薄物の射出成形が困難となり、成形サイクル時間が長時間となり生産コストへ悪影響を及ぼす。そのため、成形温度を上げる等の措置が必要となるが、高温下では、ゲル化、異種構造の出現、N値の増大などの可能性が生じる。
[数7]
N値=(log(Q160値)-log(Q10値))/(log160―log10) ・・・(1)
本発明のポリカーボネート樹脂組成物は、本発明の上記製造方法で得られる高分子量化された芳香族ポリカーボネート樹脂を主体とし、下記一般式(h1)で表される環状カーボネートを含むものである。すなわち、本発明の上記製造方法において得られる高分子量化された芳香族ポリカーボネート樹脂は、製造工程で副生する環状カーボネートを除去したのちに少量の残存環状ポリカーボネートを含んでいてもよい。
一般式(h1)中、Ra及びRbとしてより好ましくは、それぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜5の直鎖若しくは分岐のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数1〜4の直鎖若しくは分岐のアルキル基である。特に好ましい具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、及びi−ブチル基が挙げられる。
本発明のポリカーボネート共重合体及び本発明の方法で得られる高分子量化された芳香族ポリカーボネート樹脂並びにポリカーボネート樹脂組成物は、射出成形やブロー成形(中空成形)、押出成形、射出ブロー成形、回転成形、圧縮成形などで得られる様々な成形品、シート、フィルムなどの用途に好ましく利用することができる。これらの用途に用いるときは、本発明の樹脂単体であっても他のポリマーとのブレンド品であっても差し支えない。用途に応じてハードコートやラミネートなどの加工も好ましく使用しうる。
・自動車部材として、ヘッドランプレンズ、メータ盤、サンルーフなど、さらにガラス製ウインドウの代替品や外板部品
・液晶ディスプレイなどの各種フィルム、導光板,光ディスク基板。
・透明シートなどの建材
・構造部材として、パソコン、プリンタ、液晶テレビなどの筐体
本発明の芳香族ポリカーボネート化合物は、下記一般式(1)で表わされる構造単位(ポリカーボネート形成単位)から実質的に形成されてなり、かつ(A)重量平均分子量(Mw)が5,000〜60,000であること、(B)末端水酸基濃度が1500ppm以下であること、及び(C)末端フェニル基濃度が2モル%以上であること、を満たすことを特徴とする。すなわち、本発明の芳香族ポリカーボネート化合物は、芳香族ジヒドロキシ化合物とカーボネート結合形成性化合物との反応生成物を主たる繰り返し単位とする重縮合体である。
本発明の芳香族ポリカーボネート化合物は、芳香族ジヒドロキシ化合物とカーボネート結合形成性化合物とを反応させることにより得られる。具体的には、上記芳香族ポリカーボネート化合物は、ぞれぞれの構造を誘導する芳香族ジヒドロキシ化合物を酸結合剤の存在下にホスゲン等と反応させる公知の界面重縮合法、あるいは芳香族ジヒドロキシ化合物を塩基性触媒の存在下に炭酸ジエステルと反応させる公知のエステル交換法により得ることができる。
,2”−トリス(4−ヒドロキシフェニル)ジイソプロピルベンゼン、α−メチル−α,α’,α"−トリス(4−ヒドロキシフェニル)−1,4−ジエチルベンゼン、α,α’,α"−トリス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、フロログリシン、4,6−ジメチル−2,4,6−トリス(4−ヒドロキシフェニル)−ヘプタン、1,3,5−トリス(4−ヒドロキシフェニル)ベンゼン、2,2−ビス〔4,4−(4、4'−ジヒドロキシフェニル)−シクロヘキシル〕−プロパン、トリメリット酸、1,3,5−ベンゼントリカルボン酸、ピロメリット酸、トリメチロールプロパン、1,2,5−ペンタトリオール、3,4−ジヒドロキシベンジルアルコール、1,2,6−ヘキサトリオール、1,3,5−アダマンタントリオールなどが挙げられる。
アルカリ金属化合物および/またはアルカリ土類金属化合物としては、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の有機酸塩、無機塩、酸化物、水酸化物、水素化物あるいはアルコキシド、4級アンモニウムヒドロキシドおよびそれらの塩、アミン類等が好ましく用いられ、これらの化合物は単独もしくは組み合わせて用いることができる。
エステル交換触媒としては、具体的には、酢酸亜鉛、安息香酸亜鉛、2−エチルヘキサン酸亜鉛、塩化スズ(II)、塩化スズ(IV)、酢酸スズ(II)、酢酸スズ(IV)、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズオキサイド、ジブチルスズジメトキシド、ジルコニウムアセチルアセトナート、オキシ酢酸ジルコニウム、ジルコニウムテトラブトキシド、酢酸鉛(II)、酢酸鉛(IV)等が用いられる。
N値=(log(Q160値)-log(Q10値))/(log160―log10) ・・・(1)
本発明の芳香族ポリカーボネート化合物は、芳香族ポリカーボネートプレポリマーと脂肪族ジオール化合物とを、エステル交換触媒の存在下に減圧条件でエステル交換反応させる工程を含む高分子量芳香族ポリカーボネート樹脂の製造に用いられる該芳香族ポリカーボネートプレポリマーとして用いることができる。すなわち、本発明の末端封止された芳香族ポリカーボネート化合物(プレポリマー)を主体とする芳香族ポリカーボネートプレポリマー材料を、脂肪族ジオール化合物(連結剤)とエステル交換反応させてプレポリマーに存在するカーボネート結合形成化合物由来の封止末端基(例えば末端フェニル基)をアルコール性水酸基と入れ替えることによって、芳香族ポリカーボネートプレポリマー同士の連結反応を速やかに進行させ、分子量を増大させることができるため、温和な条件で高速に高分子量化が達成される。
2)ガラス転移温度(Tg):示差熱走査熱量分析計(DSC)により測定した。
6cmのセルにて、分光式色差計(日本電色工業社製、商品名「SE−2000」)を用いてYI値を測定した。
N値=(log(Q160値)-log(Q10値))/(log160―log10) ・・・(1)
GC-MS測定条件:
測定装置:Agilent HP6890/5973MSD
カラム:キャピラリーカラムDB-5MS,30m×0.25mm I.D.,膜厚0.5μm
昇温条件:50℃(5min hold)−300℃(15min
hold),10℃/min
注入口温度:300℃、打ち込み量:1.0μl(スプリット比25)
イオン化法:EI法
キャリアーガス:He,1.0ml/min
Aux温度:300℃
質量スキャン範囲:33−700
溶媒:HPLC用クロロホルム
内部標準物質:1,3,5−トリメチロールフェノール
以下の実施例で、プレポリマーを「PP」、水酸基を「OH基」、フェニル基を「Ph]と略すことがある。
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン10,000g(43.80モル)、ジフェニルカーボネート10,581g(49.39モル)及び触媒として炭酸水素ナトリウムを1μmol/mol(触媒は2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンに対してのモル数として計算)とを攪拌機及び留出装置付の50LのSUS製反応器に入れ、系内を窒素雰囲気下に置換した。減圧度を27kPaA(200torr)に調整し、200℃にて原料を加熱溶融し、30分間攪拌した。
脂肪族ジオールの種類及び使用量を表1に示すように代えた以外は、実施例1と同様の操作で実験を行った。評価結果を表1に示す。
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン10,000g(43.80モル)、ジフェニルカーボネート10,558g(49.39モル)及び触媒として炭酸水素ナトリウムを1μmol/mol(触媒は2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンに対してのモル数として計算)とを攪拌機及び留出装置付の50LのSUS製反応器に入れ、系内を窒素雰囲気下に置換した。減圧度を27kPaA(200torr)に調整し、200℃にて原料を加熱溶融し、30分間攪拌した。
得られたポリカーボネートプレポリマーのOH濃度(ppm)及びフェニル末端濃度(Ph末端濃度;mol%)等を表2に示す。なお表2中、OH濃度は、NMRより算出した値であり、全ポリマー中に含まれるOH基濃度を示す。また、Ph末端濃度は、NMRより算出した値であり、全フェニレン基及びフェニル末端中のフェニル基(水酸基で置換されたフェニル基を含む)末端濃度を示す。
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン9,995g(43.78モル)、ジフェニルカーボネート10,321g(48.18モル)及び触媒として炭酸水素ナトリウムを1μmol/mol(触媒は2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンに対してのモル数として計算)とを攪拌機及び留出装置付の50LのSUS製反応器に入れ、系内を窒素雰囲気下に置換した。減圧度を27kPaA(200torr)に調整し、200℃にて原料を加熱溶融し、30分間攪拌した。
得られたポリカーボネートプレポリマーのOH濃度(ppm)及びフェニル末端濃度(Ph末端濃度;mol%)等を表2に示す。なお、Ph末端濃度は、NMRより算出した値であり、全フェニレン基及びフェニル末端中のフェニル基濃度を表す。
8質量%の水酸化ナトリウム水溶液730ミリリットルに、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン125.00g(0.548モル)と0.3gのハイドロサルファイトを溶解した。これに300ミリリットルのジクロロメタンを加えて撹拌しつつ、15℃に保ちながら、ホスゲン70.50g(0.713モル)を15分で吹き込んだ。
ホスゲン吹き込み終了後、分子量調節剤としてフェノール5.16g(0.055mol)を加え、更に、8質量%の水酸化ナトリウム水溶液130ミリリットル追加し、激しく撹拌して、反応液を乳化させた後、0.60ミリリットルのトリエチルアミンを加え、20℃乃至25℃にて約1時間撹拌し、重合させた。重合終了後、反応液を水相と有機相に分離し、有機相をリン酸で中和後、水洗した。得られた重合体溶液を、50℃に保った温水に滴下し、溶媒を蒸発除去すると同時に固形化物を粉砕して、白色粉末状沈殿物を得た。得られた沈殿物を濾過し、120℃で24時間乾燥して、重合体粉末を得た(以下、「PP−C」と略すことがある)。
得られたポリカーボネートプレポリマーのOH濃度(ppm)及びフェニル末端濃度(Ph末端濃度;mol%)等を表2に示す。なお、Ph末端濃度は、NMRより算出した値であり、全フェニレン基及びフェニル末端中のフェニル基濃度を表す。
芳香族ポリカーボネートプレポリマー(上記プレポリマーの製造例1で得られたPP-A)10gを、攪拌機及び留出装置付の300cc四つ口フラスコに入れ、280℃にて真空下、加熱溶融させた。続いて、脂肪族ジオール化合物として9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン(BPEF)0.33gを添加し、ジャケット温度280℃、圧力0.04kPaA(0.3torr)で60分間攪拌混練してエステル交換反応を行った。触媒は、芳香族ポリカーボネートプレポリマー重合時の重合触媒をそのまま使用した。
芳香族ポリカーボネートプレポリマー及び脂肪族ジオール化合物を表3に示すように代えた以外は、実施例4と同様に実験を行った。なお、PP-Cを用いた系では、触媒として炭酸水素ナトリウムを1μmol/mol(触媒は2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンユニットに対してのモル数として計算)添加した。結果を表3に示す。
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン10,000g(43.80モル)、ジフェニルカーボネート10,000g(46.68モル)及び触媒として炭酸水素ナトリウムを1μmol/mol(触媒は2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンに対してのモル数として計算)とを攪拌機及び留出装置付の50LのSUS製反応器に入れ、系内を窒素雰囲気下に置換した。減圧度を27kPaA(200torr)に調整し、200℃にて原料を加熱溶融し、30分間攪拌した。
5質量%の水酸化ナトリウム水溶液40リットルに、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン3634g(15.92モル)と30gのハイドロサルファイトを溶解した。これに17リットルのジクロロメタンを加えて撹拌しつつ、15℃に保ちながら、ホスゲン2100g(21.23モル)を15分で吹き込んだ。ホスゲン吹き込み終了後、分子量調節剤としてp−tert−ブチルフェノール99.91g(0.67モル)を加え、更に、5質量%の水酸化ナトリウム水溶液10リットル、ジクロロメタン20リットルを追加し、激しく撹拌して、反応液を乳化させた後、20ミリリットルのトリエチルアミンを加え、20℃乃至25℃にて約1時間撹拌し、重合させた。重合終了後、反応液を水相と有機相に分離し、有機相をリン酸で中和後、水洗した。得られた重合体溶液を、50℃に保った温水に滴下し、溶媒を蒸発除去すると同時に固形化物を粉砕して、白色粉末状沈殿物を得た。得られた沈殿物を濾過し、120℃で24時間乾燥して、重合体粉末を得た。
p−tert−ブチルフェノールを78.86g(0.52モル)とした以外は比較例2と同様に行った。得られたポリカーボネートの物性値を表1に示す。
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン50.96g(0.2232モル)、ジフェニルカーボネート49.04g(0.229モル)及び触媒として炭酸水素ナトリウムを1μmol/mol(触媒は2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンに対してのモル数として計算)とを攪拌機及び留出装置付の300cc四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下180℃に加熱し、30分間攪拌した。
その後、減圧度を20kPaA(150torr)に調整すると同時に、60℃/hrの速度で200℃まで昇温を行い、40分間その温度に保持しエステル交換反応を行った。さらに、75℃/hrの速度で225℃まで昇温し、10分間その温度で保持した。引き続き、65℃/hrの速度で260℃まで昇温し、1時間かけて減圧度を0.13kPaA(1torr)以下とし、さらに6時間保持した。重量平均分子量(Mw):44,000の芳香族ポリカーボネート30gを得た。得られたポリカーボネートの物性の評価結果を表4に示す。
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン50.98g(0.2233モル)、ジフェニルカーボネート49.04g(0.229モル)及び触媒として炭酸水素ナトリウムを1μmol/mol(触媒は2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンに対してのモル数として計算)とを攪拌機及び留出装置付の300cc四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下180℃に加熱し、30分間攪拌した。
その後、減圧度を20kPaA(150torr)に調整すると同時に、60℃/hrの速度で200℃まで昇温を行い、40分間その温度に保持しエステル交換反応を行った。さらに、75℃/hrの速度で225℃まで昇温し、10分間その温度で保持した。引き続き、65℃/hrの速度で260℃まで昇温し、1時間かけて減圧度を0.13kPaA(1torr)以下とし、さらに7時間保持した。重量平均分子量(Mw):50,000の芳香族ポリカーボネート30gを得た。得られたポリカーボネートの物性の評価結果を表4に示す。
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン10,000.6g(43.81モル)、ジフェニルカーボネート10,560.0g(49.30モル)及び触媒として炭酸セシウムを0.5μmol/mol(触媒は2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンに対してのモル数として計算)とを攪拌機及び留出装置付の50LのSUS製反応器に入れ、系内を窒素雰囲気下に置換した。減圧度を27kPaA(200torr)に調整し、200℃にて原料を加熱溶融し、30分間攪拌した。
得られたポリカーボネートプレポリマーのOH濃度(ppm)及びフェニル末端濃度(Ph末端濃度;mol%)等を表5に示す。なお表5中、OH濃度は、NMRより算出した値であり、全ポリマー中に含まれるOH基濃度を示す。また、Ph末端濃度は、NMRより算出した値であり、全フェニレン基及びフェニル末端中のフェニル基(水酸基で置換されたフェニル基を含む)末端濃度を示す。
上記プレポリマーの製造例4で得られた芳香族ポリカーボネートプレポリマー「PP-D」30gを、攪拌機及び留出装置付の300cc四つ口フラスコに入れ、280℃にて常圧下、加熱溶融させた。続いて、脂肪族ジオール化合物として1,4-シクロヘキサンジメタノール(CHDM)0.22gを添加し、ジャケット温度280℃、常圧で1分間攪拌混練した。引き続き、圧力0.04kPaA(0.3torr)で45分間攪拌混練してエステル交換反応を行った。触媒は、芳香族ポリカーボネートプレポリマー重合時の重合触媒をそのまま使用した。
芳香族ポリカーボネートプレポリマー(上記プレポリマーの製造例4で得られたPP-D)30gを、攪拌機及び留出装置付の300cc四つ口フラスコに入れ、300℃にて常圧下、加熱溶融させた。続いて、脂肪族ジオール化合物として1,4-シクロヘキサンジメタノール(CHDM)0.22gを添加し、ジャケット温度300℃、常圧で15分間攪拌混練した。引き続き、圧力0.04kPaA(0.3torr)で45分間攪拌混練してエステル交換反応を行った。触媒は、芳香族ポリカーボネートプレポリマー重合時の重合触媒をそのまま使用した。
芳香族ポリカーボネートプレポリマー(上記プレポリマーの製造例4で得られたPP-D)30gを、攪拌機及び留出装置付の300cc四つ口フラスコに入れ、300℃にて常圧下、加熱溶融させた。続いて、脂肪族ジオール化合物としてデカリン−2,6−ジメタノール(DDM)0.30gを添加し、ジャケット温度300℃、常圧で15分間攪拌混練した。引き続き、圧力0.04kPaA(0.3torr)で30分間攪拌混練してエステル交換反応を行った。触媒は、芳香族ポリカーボネートプレポリマー重合時の重合触媒をそのまま使用した。
芳香族ポリカーボネートプレポリマー(上記プレポリマーの製造例4で得られたPP-D)30gを、攪拌機及び留出装置付の300cc四つ口フラスコに入れ、280℃にて常圧下、加熱溶融させた。続いて、脂肪族ジオール化合物としてデカリン−2,6−ジメタノール(DDM)0.30gを添加し、ジャケット温度280℃、常圧で1分間攪拌混練した。引き続き、圧力0.04kPaA(0.3torr)で55分間攪拌混練してエステル交換反応を行った。触媒は、芳香族ポリカーボネートプレポリマー重合時の重合触媒をそのまま使用した。
上記プレポリマーの製造例4で得られた芳香族ポリカーボネートプレポリマー「PP-D」30.13gを、攪拌機及び留出装置付の300cc四つ口フラスコに入れ、280℃にて加熱溶融させた。続いて、脂肪族ジオール化合物として2−ブチル−2−エチルプロパン−1,3−ジオール(BEPD)0.34gをジャケット温度280℃にて、常圧で添加し3分間攪拌混練した。
その結果、滞留試験前後の分子量(Mw)保持率(%)は98%、YI値の変化量は+5.0であった。
芳香族ポリカーボネートプレポリマーの仕込み量及び使用した脂肪族ジオール化合物並びにその仕込み量を表7に示すように変えた以外は、実施例20と同様に行い、ポリカーボネート樹脂を得た。得られたポリカーボネート樹脂の各種物性を表7に示す。
実施例20と同じ芳香族ポリカーボネートプレポリマーを用い、脂肪族ジオール化合物を添加しなかった以外は実施例20と同様に短時間で反応を行ったところ、Mwは22000のままで分子量は上がらなかった。
360℃−50分滞留試験前 Mw;55000
360℃−50分滞留試験後 Mw;21400
360℃−50分滞留試験後 Mw保持率(%);39
360℃−50分滞留試験前 YI値;1.0
360℃−50分滞留試験後 YI値;58.0
360℃−50分滞留試験後 YI値変化量;57.0
(実施例2)
360℃−50分滞留試験前 Mw;68000
360℃−50分滞留試験後 Mw;28000
360℃−50分滞留試験後 Mw保持率(%);41
360℃−50分滞留試験前 YI値;1.6
360℃−50分滞留試験後 YI値;60.0
360℃−50分滞留試験後 YI値変化量;58.4
(実施例3)
360℃−50分滞留試験前 Mw;48000
360℃−50分滞留試験後 Mw;23000
360℃−50分滞留試験後 Mw保持率(%);48
360℃−50分滞留試験前 YI値;1.0
360℃−50分滞留試験後 YI値;65.0
360℃−50分滞留試験後 YI値変化量;64.0
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン50.000g(0.219モル)、ジフェニルカーボネート48.091g(0.224モル)及び触媒として炭酸水素ナトリウムを1μmol/mol(触媒は2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンに対してのモル数として計算)とを攪拌機及び留出装置付の500cc四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下180℃に加熱し、30分間攪拌した。
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン、ジフェニルカーボネートの使用量、脂肪族ジオールの種類及び使用量を表1に示すように代えた以外は、実施例27と同様の操作で実験を行った。結果を表8に示す。
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン10,000g(43.8モル)、ジフェニルカーボネート10,322g(48.2モル)及び触媒として炭酸水素ナトリウムを3μmol/mol(触媒は2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンに対してのモル数として計算)とを攪拌機及び留出装置付の50LのSUS製反応器に入れ、系内を窒素雰囲気下に置換した。減圧度を27kPaA(200torr)に調整し、200℃にて原料を加熱溶融し、30分間攪拌した。
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン、ジフェニルカーボネートの使用量、脂肪族ジオールの種類及び使用量を表8に示すように代えた以外は、実施例32と同様の操作で実験を行った。結果を表8に示す。
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン50.000g(0.219mol)、ジフェニルカーボネート49.000g(0.229mol)、1,1,1−トリスフェノールエタン(以下、「TPE」と略す場合がある)0.210g(0.00069mol)、及び触媒として炭酸水素ナトリウム3μmol/molを、攪拌機及び留出装置付の500cc四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下180℃に加熱し、30分間攪拌した。
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン、ジフェニルカーボネート、1,1,1−トリスフェノールエタン及び脂肪族ジオールの使用量を表9に示すように代えた以外は、実施例37と同様の操作で実験を行った。結果を表9に示す。
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン、ジフェニルカーボネートの使用量、脂肪族ジオールの種類及び使用量を表8に示すように代えた以外は、実施例32と同様の操作で実験を行った。結果を表8に示す。このものは末端水酸基濃度が高く、末端フェニル基濃度が低いため、芳香族ポリカーボネート樹脂が十分に高分子量化しなかった。
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,1−トリスフェノールエタン、ジフェニルカーボネート及び脂肪族ジオールの使用量を表9に示すように代えた以外は、実施例37と同様の操作で実験を行った。結果を表9に示す。このものは末端水酸基濃度が高く、末端フェニル基濃度が低いため、芳香族ポリカーボネート樹脂が十分に高分子量化しなかった。
PP:芳香族ポリカーボネート化合物(プレポリマー)
BPA:2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン
DPC:ジフェニルカーボネート
TPE:1,1,1−トリスフェノールエタン
BPEF:9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン(沸点:約625℃)
BPA−2EO:2,2’−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]プロパン(沸点:約480℃)
BP-2EO:4,4’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ビフェニル(沸点:約430℃)
PCPDM:ペンタシクロペンタデカンジメタノール(沸点:約420℃)
FG:フルオレングリコール(沸点:約370℃)
CHDM:1,4−シクロヘキサンジメタノール(沸点:約283℃)
DDM:デカリン−2,6−ジメタノール(沸点:約341℃)
BEPD:2−ブチル−2−エチルプロパン−1,3−ジオール
DIBPD:2,2−ジイソブチルプロパン−1,3−ジオール
EMPD:2−エチル−2−メチルプロパン−1,3−ジオール
DEPD:2,2−ジエチルプロパン−1,3−ジオール
MPPD:2−メチル−2−プロピルプロパン−1,3−ジオール
NPG−DI:ビス(3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピル)カーボネート
1,2−PD:プロパン−1,2−ジオール
Claims (25)
- 前記一般式(g1)におけるmが2〜8の整数であることを特徴とする、請求項1記載の製造方法。
- 前記一般式(g2)におけるnが1〜6の整数であることを特徴とする、請求項3記載の製造方法。
- 前記一般式(g3)中、Ra及びRbはそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜5の直鎖又は分岐のアルキル基を表すことを特徴とする、請求項5記載の製造方法。
- 前記一般式(g3)中、Ra及びRbはそれぞれ独立して炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基を表すことを特徴とする、請求項5記載の製造方法。
- 前記脂肪族ジオール化合物が、2−ブチル−2−エチルプロパン−1,3−ジオール、2,2−ジイソブチルプロパン−1,3−ジオール、2−エチル−2−メチルプロパン−1,3−ジオール、2,2−ジエチルプロパン−1,3−ジオール、及び2−メチル−2−プロピルプロパン−1,3−ジオールからなる群から選択されることを特徴とする、請求項7記載の高分子量化された芳香族ポリカーボネート樹脂の製造方法。
- 前記一般式(g4)中、Rは−(CH 2 ) m −で表される二価の炭化水素基(mは3〜20の整数)又は−CH 2 −C(CH 3 ) 2 −CH 2 −であり、nは1〜3であることを特徴とする、請求項9記載の製造方法。
- 芳香族ポリカーボネートと脂肪族ジオール化合物とを、エステル交換触媒の存在下に反応させて高分子量化する高分子量化工程と、前記高分子量化工程で副生する環状カーボネートの少なくとも一部を反応系外へ除去する環状カーボネート除去工程とを含むことを特徴とする、請求項1又は9記載の製造方法。
- 前記一般式(h1)におけるmが2〜8の整数であることを特徴とする、請求項12記載の製造方法。
- 前記一般式(h2)におけるnが1〜6の整数であることを特徴とする、請求項14記載の製造方法。
- 前記一般式(h3)中、Ra及びRbはそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜5の直鎖アルキル基を表すことを特徴とする、請求項16記載の製造方法。
- 脂肪族ジオール化合物の使用量が、前記高分子量化工程における反応前の芳香族ポリカーボネートの全末端量1モルに対して0.01〜1.0モルである、請求項1又は9記載の製造方法。
- 前記高分子量化工程における反応前の芳香族ポリカーボネートが、少なくとも一部末端封止されていることを特徴とする、請求項1又は9記載の製造方法。
- 前記高分子量化工程における反応前の芳香族ポリカーボネートが、芳香族ジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステルとの反応により得られる末端封止されたプレポリマーである、請求項1又は9記載の製造方法。
- 前記高分子量化工程における反応前の芳香族ポリカーボネートの水酸基末端濃度が1,500ppm以下であることを特徴とする、請求項1又は9記載の製造方法。
- 前記高分子量化工程における反応後の高分子量化された芳香族ポリカーボネート樹脂の重量平均分子量(Mw)が、該高分子量化工程における反応前の芳香族ポリカーボネートの重量平均分子量(Mw)よりも5,000以上高いことを特徴とする請求項1又は9記載の製造方法。
- 前記高分子量化工程における反応前の芳香族ポリカーボネートの重量平均分子量(Mw)が5,000〜60,000であることを特徴とする、請求項1又は9記載の製造方法。
- 芳香族ポリカーボネートプレポリマーと末端水酸基に結合する脂肪族炭化水素基を有する脂肪族ジオール化合物とを、エステル交換触媒の存在下に減圧条件でエステル交換反応させる工程を含む高分子量芳香族ポリカーボネート樹脂の製造に用いられる該芳香族ポリカーボネートプレポリマーであって、下記一般式(1)で表わされる構造単位から形成されてなり、以下の条件(A)〜(C)を満たす芳香族ポリカーボネート化合物を主体とし、残カーボネートモノマー量が3000ppm以下であることを特徴とする、高分子量芳香族ポリカーボネート樹脂製造用プレポリマー材料:
(一般式(1)中、R 1 及びR 2 は、それぞれ独立にハロゲン原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシル基、炭素数6〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のシクロアルコキシル基、又は炭素数6〜20のアリールオキシ基を表す。p及びqは、0〜4の整数を表す。Xは単なる結合又は下記一般式(1’)で表される二価の有機基群から選択される基を表す。
(上記一般式(1’)中、R 3 及びR 4 は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、または炭素数6〜10のアリール基を表し、R 3 とR 4 とが結合して脂肪族環を形成していても良い。)
(A)重量平均分子量(Mw)が5,000〜60,000であること。
(B)末端水酸基濃度が1500ppm以下であること。
(C)末端フェニル基濃度が2モル%以上であること。 - 前記脂肪族ジオール化合物が下記一般式(A)で表される化合物である、請求項24記載の高分子量芳香族ポリカーボネート樹脂製造用プレポリマー材料。
(一般式(A)中、Qは異種原子を含んでも良い炭素数3以上の炭化水素基を表す。R 1 〜R 4 はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜30の脂肪族炭化水素基、及び炭素数6〜20の芳香族炭化水素基からなる群から選択される基を表す。n及びmはそれぞれ独立して0〜10の整数を表す。ただし、Qが末端水酸基に結合する脂肪族炭化水素基を含まない場合、nは及びmはそれぞれ独立して1〜10の整数を表す。また、R 1 及びR 2 の少なくとも一方と、R 3 及びR 4 の少なくとも一方は、各々水素原子及び脂肪族炭化水素基からなる群から選択される。)
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