JP5912170B2 - 反射防止コーティング組成物及びそれの方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2011年3月30日に出願されたシリアル番号13/075,749の一部継続出願である。その出願明細書の内容は全て本明細書中に掲載されたものとする。
本発明は、架橋剤、及び前記架橋剤と架橋できる架橋可能なポリマーを含む、吸光性反射防止コーティング組成物に関し、前記ポリマーは、フェニル基を有する少なくとも一つの単位をポリマーの主鎖中に、少なくとも一つの縮合芳香族単位をポリマーの主鎖中に、及び少なくとも一つのヒドロキシビフェニル単位を含む。また本発明は、該新規反射防止コーティング層の上にコーティングされたフォトレジスト層を画像形成する方法にも関する。
25gのシクロペペンチルメチルエーテル(CPME)及び90gのジエチレングリコールジメチルエーテル(DEGME)中に溶解した、12.76g(0.075mol)の2−フェニルフェノール、15.62g(0.075mol)の9−アントラセンメタノール、9.76(0.075mol)のジビニルベンゼンからなる溶液を調製し、そしてこの混合物を、オーバーヘッド機械的攪拌機、冷却器、サーモウォッチ、ディーンスタークトラップ及びN2パージを備えた250mL四つ首フラスコ中で5分間攪拌した。その後、1.14gのトリフルオロメタンスルホン酸(モノマーの3重量%)を、攪拌された混合物に加え、そしてこれを更に5分間攪拌した。次いで、攪拌された混合物の温度を140℃まで高めそして3時間加熱した。反応混合物を冷却しそしてそれを250mLのCPMEで希釈した後、それを分液漏斗に移し、そして2アリコート部の脱イオン(DI)水(2×200mL)で洗浄した。ポリマーを、ヘキサン中に投入することによって析出した。ポリマーを濾過し、洗浄しそして乾燥した。ポリマーをTHF中に溶解しそしてヘキサンを用いて単離し、更にこの作業を二回行って、全てのモノマー及びオリゴマーを除去した。このプロセスは、原料から40%の完成ポリマーを生成した。ポリマーの重量平均分子量は、1,859であり、多分散性は1.40であった。
例1のポリマーをPGMEA中に溶解して7重量%溶液とした。この溶液を0.2μmPTFEフィルターに通して濾過し、そしてその溶液をケイ素ウェハ上に適用しそして1,500rpmでスピンコートして、200ミクロン厚のポリマーフィルムを形成した。スピンキャスト溶剤からのこのポリマーのコーティング品質は良好であり、目に見える欠陥はなかった。ポストアプライドベーク(PAB)の前に、このコーティングはPGMEAによるエッジビード除去(EBR)試験に合格し、PGMEA溶剤が適用された所のウェハの縁においてポリマーが綺麗に除去されていることを示した。PAB(230℃または400℃)の後、このコーティングはPGMEAによる浸漬試験に合格し、膜減りの目に見える兆候はないことが示された。異なる温度下でのPAB加工の後に、ポリマーは次の元素組成を示した。
例1に記載したものと同じセットアップを用いて、8.50g(0.06mol)の2−フェニルフェノール、30.34g(0.15mol)の9−アントラセンメタノール、13.0g(0.10mol)のジビニルベンゼン、45gのCPME及び160gのDEGMEを使用した。例1と同様にして、この溶液を5分間攪拌した後、1.55g(モノマーの3重量%)のトリフルオロメタンスルホン酸を加え、そして反応を更に5分間攪拌した。例1と同様に、反応温度を140℃に高め、そして5時間加熱した。反応混合物を冷却しそしてこれを250mLのCPMEで希釈した後、これを分液漏斗に移し、そして2アリコート部のDI水(2×200mL)で洗浄した。次いでポリマーをヘキサン中に析出させた。次いで、ポリマーをヘキサンで洗浄し、吸引して空気乾燥し、そして最後に減圧炉中で一晩乾燥した。このプロセスは、原料から45%の完成ポリマーを生成した。ポリマーの重量平均分子量は1,727であり、多分散性は1.53であった。
スピンキャスト溶液及びフィルムの調製は、例3のポリマー及びスピンキャスト溶剤としてPGMEA/シクロヘキサノン(CHN)の70/30混合物を使用したことを除き、例2に記載の通り行った。スピン作業の後に200ミクロン厚のフィルムが得られた。スピンキャスト溶剤からのこのポリマーのコーティング品質は良好であり、目に見える欠陥は存在しなかった。ポストアプライドベーク(PAB)の前に、このコーティングはPGMEAによるEBR試験に合格し、PGMEAを適用した所のウェハの縁でポリマーが綺麗に除去されたことを示した。PAB(230℃または400℃)の後、このコーティングはPGMEAによる浸漬試験に合格し、目に見える膜減りの兆候はないことが示された。このポリマーは、PGMEA/CHNの70/30混合物中に完全に可溶性であった。異なる温度下でのPAB加工の後、このポリマーは次の元素組成を示した。
例1に記載のものと同じセットアップを用いて、8.50g(0.06mol)の2−フェニルフェノール、17.3g(0.083mol)の9−アントラセンメタノール、8.68g(0.067mol)のジビニルベンゼン、25gのCPME及び90gのDEGMEを混合した。合成を例1の通りに繰り返した。このプロセスは、原料から45%の完成ポリマーを生成した。ポリマーの重量平均分子量は1,745であり、多分散性は1.45であった。
スピンキャスト溶液及びフィルムの調製は、例5のポリマー及びスピニング溶剤としてPGMEA/CHNの90/10混合物を用いたことを除き例2と同様に行った。スピン作業の後に200ミクロン厚のフィルムが得られた。スピンキャスト溶剤からのこのポリマーのコーティング品質は良好であり、目に見える欠陥は存在しなかった。ポストアプライドベーク(PAB)の前に、このコーティングは、PGMEAによるEBR試験に合格し、PGMEAが適用された所のウェハの縁でポリマーが綺麗に除去されたことを示した。PAB(230℃または400℃)の後、このコーティングはPGMEAによる浸漬試験に合格し、目に見える膜減りの兆候はないことを示した。ポリマーは、PGMEA/CHNの90/10混合物中に完全に可溶性であった。異なる温度下でのPAB加工の後、このポリマーは、以下の元素組成を示した。
例1に記載のものと同じセットアップを用いて、10.8g(0.10mol)のm−クレゾール、20.8g(0.10mol)の9−アントラセンメタノール、13.0g(0.1mol)のジビニルベンゼン、32gのCPME及び115gのDEGMEを混合した。例1と同様にして、この溶液を5分間攪拌した後、1.34g(モノマーの3重量%)のトリフルオロメタンスルホン酸を加え、そして反応を更に5分間攪拌した。合成を例1の通りに繰り返した。このプロセスは、原料から40%の完成ポリマーを生成した。ポリマーの重量平均分子量は6,748であり、多分散性は1.98であった。
スピンキャスト溶液及びフィルムの調製は、例6のポリマー及びスピニング溶剤としてのPGMEAを用いることによって例2に記載の通りに行った。200ミクロン厚のフィルムがスピン作業の後に得られた。スピンキャスト溶剤からのこのポリマーのコーティング品質は良好でなく、目に見える多くの欠陥が存在した。PGMEA中には完全に可溶性であるものの、それの劣った成膜性の故に、このポリマーはEBR試験で評価できなかった。PAB(230℃または400℃)の後、これはPGMEAによる浸漬試験に合格し、膜減りの目に見える兆候は示されなかった。異なる温度でのPAB加工の後、このポリマーコーティングは次の元素組成を示した。
例1に記載のものと同じセットアップを用いて、8.50g(0.05mol)の[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジオール、30.34g(0.15mol)の9−アントラセンメタノール、13.0g(0.10mol)のジビニルベンゼン、45gのCPME及び160gのDEGMEを混合した。合成を例1に記載の通りに繰り返した。このプロセスは、原料から73%の完成ポリマーを生成した。このポリマーの重量平均分子量は4,731であり、多分散性は2.44であった。
スピンキャスト溶液及びフィルムの調製は例2の通りに行ったが、例6のポリマー及びスピニング溶剤としてPGMEA/CHN70/30を使用した。スピン作業の後に200ミクロン厚のフィルムが得られた。スピンキャスト溶剤からのこのポリマーのコーティング品質は良好であり、目に見える欠陥は存在しなかった。このコーティングはPGMEA中に完全に可溶性であり、そしてこのポリマーフィルムはPGMEAによるEBR試験に合格し、ウェハの減りに残渣がないことが示された。PAB(230℃または400℃)の後、コーティングはPGMEAによる浸漬試験に合格し、目に見える膜減りの兆候は示されなかった。異なる温度下でのPAB加工の後に、このポリマーは次の元素組成を示した。
反射防止コーティングのブランケットエッチング速度を、表1に概要を示す酸化的(酸素富化)エッチング条件及びフルオロカーボン富化エッチング条件の両方を用いてNE−5000N(ULVAC)で測定した。例2、4及び6からの調合物の約250ミクロンの厚さを有する反射防止コーティングフィルムを別々に各8インチケイ素ウェハ上にコーティングし、そして230℃で1分間ベークした。フィルムのVASE分析及び5点検査によって導出したコーシーの材料依存定数(Cauchy’s material−dependent constants)を用いたNanospec 8000での個別の膜厚測定プログラムを、20秒間のエッチングの前及び後に行った。次いで、膜厚差をエッチング時間で割ってエッチング速度を計算した。エッチング速度マスキングポテンシャルを、表2及び3のエッチング速度データに示す。このエッチング実験の結果は、両方の条件下でのエッチング速度が、加工にとって許容範囲内のものであることを示している。
145.3gのジグリム及び29.33gのCPMEの混合物中に溶解した、10.11g(0.050mol)のピレン、8.51g(0.050mol)の2−フェニルフェノール、6.50g(0.050mol)のジビニルベンゼンからなる溶液を、オーバーヘッド機械的攪拌機、冷却器、サーモウォッチ、ディーンスタークトラップ及びN2パージを備えた250ml容積四つ首丸底フラスコ中で調製した。この溶液を室温で10分間攪拌し、その後、1.36gのトリフルオロメタンスルホン酸(モノマーの3%)を加えた。
304.04gのジグリム及び61.36gのCPMEの混合物中に溶解した、53.88g(0.2665mol)のピレン、8.51g(0.1333mol)の2−フェニルフェノール、22.67g(0.1424mol)のジビニルベンゼンからなる溶液を、オーバーヘッド機械的攪拌機、冷却器、サーモウォッチ、ディーンスタークトラップ及びN2パージを備えた4つ首丸底フラスコ中で調製した。この溶液を室温で10分間攪拌し、その後、2.85gのトリフルオロメタンスルホン酸(モノマーの3%)を加えた。この反応混合物を室温で更に5分間攪拌し、次いでその温度を30分間の期間で145℃に高めた。攪拌された反応混合物を3時間145℃に加熱し、合計で反応時間を3.5時間とした。薄層クロマトグラフィーによる監視は、生成物がこの時間の後に生成したことを示した。その結果、ヒーターを止め、そして反応を室温まで放冷した。次いで、200mlのCPMEを加え、そして攪拌を5分間継続し、その後、反応混合物を脱イオン水を用いて二回洗浄した。次いで、反応混合物を1000mlのメタノール中に析出し、ポリマーを濾過し、次いで新鮮なメタノールで洗浄し、そして真空下に85℃で一晩乾燥した。乾燥したポリマーを60mlのTHF中に溶解し、そして3000mlのヘキサン中に析出した。最終の析出物を濾過し、ヘキサンで洗浄し、そして真空下に85℃で一晩乾燥した。
例19のポリマーを、架橋剤(TMOM−BP、ポリマーに対し10重量%)及び熱酸発生剤(DBSA/E、ポリマーに対し4重量%)と共にPGMEA/シクロヘキサノン90/10中に溶解して、7重量%溶液とした。この溶液を0.2μmPTFEフィルターに通して濾過し、そしてこの溶液をケイ素ウェハに適用しそして1,500rpmでスピンコートして、200ミクロン厚のポリマーフィルムを形成した。スピンキャスト溶剤からのこのポリマーのコーティング品質は良好であり、目に見える欠陥は存在しなかった。ポストアプライドベーク(PAB)の前に、このコーティングは、PGMEAによるエッジビード除去(EBR)試験に合格し、PGMEA溶剤が適用された所のウェハの縁でポリマーが綺麗に除去されたことが示された。350℃/60秒間でのベークの後のこのコーティング組成物は、193nmで1.4786の屈折率(n)及び193nmで0.64409の吸光(k)を与えた。PAB(230℃または400℃)の後、これらのコーティングはPGMEA溶剤による浸漬試験に合格し、目に見える膜減りの兆候は示されなかった。異なる温度でのPAB加工の後に、このポリマーは次の元素組成を示した。
図1は、パターン転写エッチング後の炭素下層調合物間のエッチング性能を比較するための、パターン転写エッチングデータの生成のための一般的な手順を示すものである。各々のエッチング転写ステップのエッチング条件は表4に概要を示している。図1に示すような多重積層物を作るために、ケイ素基材上に200nm膜厚の炭素下層をスピンコートし及び350℃/180秒間でベークし、次いでこの炭素下層の表面上に31nm膜厚のSi−BARC(S24H、AZ Electronic Materials,Somerville,NJから入手可能)をスピンコートし及び230℃/60秒間でベークした。AZフォトレジスト(AX2110P、AZ Electronic Materials,Somerville,NJから入手可能)をSi−BARC層の表面にコーティングした。スピン速度はフォトレジスト膜厚が125nmとなるように調節し、100℃/60秒間でソフトベークし、減衰位相シフトマスクを用いてNikon 0.85NA&0.82/0.43ダイポール−Y照明で露光し、次いでウェハを110℃/60秒間でポスト露光ベークし、そしてテトラメチルアンモニウム水酸化物の2.38重量%水溶液を用いて30秒間現像した。次いで、積層物を表4の条件を用いてドライエッチングし、そしてパターンを走査型電子顕微鏡SEMで観察した。
本願は特許請求の範囲に記載の発明に係るものであるが、本願の開示は以下も包含する。
1.
架橋剤及び架橋可能なポリマーを含む反射防止コーティング組成物であって、架橋可能なポリマーが、次の構造(1)で表される単位を含む前記組成物。
2.
Aが次の構造(4)を有する、上記1に記載の組成物。
組成物中のポリマーが、脂肪族多環式部分を含まない、上記1または2に記載の組成物。
4.
ポリマーが更に次の単位(5)を含む、上記1〜3のいずれか一つに記載の組成物。
縮合芳香族環が2〜5つの芳香族環、好ましくは3または4つの芳香族環を有し、より好ましくはピレンである、上記1〜4のいずれか一つに記載の組成物。
6.
酸発生剤、好ましくは熱酸発生剤を更に含む、上記1〜5のいずれか一つに記載の組成物。
7.
界面活性剤及び/または第二のポリマーを更に含み、前記第二のポリマーは、好ましくは、脂肪族多環式類を含まない、上記1〜6のいずれか一つに記載の組成物。
8.
固形物含有率を基準に80重量%を超える炭素含有率を有する、上記1〜7のいずれか一つに記載のポリマー。
9.
400℃に加熱した後に固形物含有率を基準に80重量%を超える炭素含有率を有する、上記8に記載のポリマー。
10.
a)上記1〜9のいずれか一つからの反射防止コーティング組成物の第一の層を基材に供し;
b)任意に、前記第一の反射防止コーティング組成物層の上に、少なくとも、第二の反射防止コーティング層を供し;
b)反射防止コーティング層の上にフォトレジスト層をコーティングし、
c)フォトレジスト層を像様露光し、
d)フォトレジスト層を水性アルカリ性現像液で現像する、
ことを含む、微細電子デバイスの製造方法。
11.
第一の反射防止コーティング層が、193nmにおいて約0.05〜約1.0の範囲のk値を有する、上記10に記載の方法。
12.
第二の反射防止コーティングがケイ素を含む、上記10または11に記載の方法。
13.
第二の反射防止コーティング層が、193nmで約0.05〜約0.5の範囲のk値を有する、上記10〜12のいずれか一つに記載の方法。
14.
フォトレジストが、約240nm〜約12nmの放射線で画像形成可能である、上記10〜13のいずれか一つに記載の方法。
15.
現像液が、水酸化物塩基を含む水溶液である、上記10〜14のいずれか一つに記載の方法。
Claims (15)
- 架橋剤及び架橋可能なポリマーを含む反射防止コーティング組成物であって、架橋可能なポリマーが、次の構造(1)で表される単位を含む前記組成物。
- Arが、置換されていないか、あるいはアルキル、アリール、置換されたアリール、アルキルアリール、ハロアルキル、ヒドロキシル、アミノ及びアミノアルキルからなる群から選択される一つまたは二つ以上の有機構成分によって置換されていてよい、請求項1に記載の組成物。
- 組成物中の上記架橋可能なポリマーが、脂肪族多環式部分を含まない、請求項1または2に記載の組成物。
- 上記架橋可能なポリマーが更に次の単位(5)を含む、請求項1〜3のいずれか一つに記載の組成物。
- 縮合芳香族部分が2〜5つの芳香族環を有する、請求項1〜4のいずれか一つに記載の組成物。
- 酸発生剤を更に含む、請求項1〜5のいずれか一つに記載の組成物。
- 界面活性剤及び/または第二のポリマーを更に含む、請求項1〜6のいずれか一つに記載の組成物。
- 固形物含有率を基準に80重量%を超える炭素含有率を有する、請求項1〜7のいずれか一つに記載の組成物。
- 400℃に加熱した後に固形物含有率を基準に80重量%を超える炭素含有率を有する、請求項8に記載の組成物。
- a)請求項1〜9のいずれか一つからの反射防止コーティング組成物の第一の反射防止コーティング層を基材に供し;
b)任意に、前記第一の反射防止コーティング層の上に、少なくとも、第二の反射防止コーティング層を供し;
c)ステップa)からの第一の反射防止コーティング層またはステップa)及びb)からの第一及び少なくとも第二の反射防止コーティング層の積層物の上にフォトレジスト層をコーティングし、
d)フォトレジスト層を像様露光し、
e)フォトレジスト層を水性アルカリ性現像液で現像する、
ことを含む、微細電子デバイスの製造方法。 - 第一の反射防止コーティング層が、193nmにおいて0.05〜1.0の範囲のk値を有する、請求項10に記載の方法。
- ステップb)が存在し、及び第二の反射防止コーティング層がケイ素を含む、請求項10または11に記載の方法。
- ステップb)が存在し、及び第二の反射防止コーティング層が、193nmで0.05〜0.5の範囲のk値を有する、請求項10〜12のいずれか一つに記載の方法。
- フォトレジストが、240nm〜12nmの放射線で画像形成可能である、請求項10〜13のいずれか一つに記載の方法。
- 現像液が、水酸化物塩基を含む水溶液である、請求項10〜14のいずれか一つに記載の方法。
Applications Claiming Priority (5)
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