JP6487942B2 - 反射防止コーティング組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
(a)良好なフィルム形成能に合わせてスピンコーティング溶媒における良好な溶解性;
(b)二つの層を混合することなく高炭素下層の頂部にフォトレジスト材料を上塗りできるようにする、光架橋添加剤または光熱酸発生剤とともに、またはそれ無しでの、架橋を促進する能力;
(c)フォトレジストによる上塗りおよび遠紫外線および極(端)UV放射などの放射線照射にける底反射防止コーティングの効率的な形成のための良好な光学特性(すなわち、屈折率および減衰係数)
(d)非常に低いガス抜け、これによりベーキング中において加工トラック内における材料の好ましくない蒸着が生じない、
(e)新規の組成物が被膜されたパターン化された基板におけるビアホール、トレンチホール、コンタクトホールなどのトポグラフィ形態を充填する特性および、さらに、当該パターン化された基板を平滑化する特性
(f)プラズマエッチング中における基板へのパターン転写を促進する好ましいプラスマエッチング特性を導く高炭素含量;および
(g)パターン化された基板重に被膜される場合平滑化が改善される一方で、他の上記の何れにも負のインパクトを与えることなく、構造1のフリーモノマーを光学的添加剤として製剤中に(ポリマーおよびモノマーの乾燥質量の70%まで)組み込むできる。
Tokyo Electron Clean Track Act8をサンプルのコーティングおよびベーク処理に使用した。屈折率値(n)及び減衰係数(k)は、エリプソメータで測定した。ポリマーの重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)はポリスチレン標準で調整したゲル透過クロマトグラフィー(GPC)により測定し、多分散性(Mw/Mn)をこれらから計算した。
9−フルオレノンおよび9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(BHPF)はTCI Americaより得たものであり、3,11−DBDX(14−[1,1’−ビフェニル]−4−イル−14H−ジベンゾ[a,j]キサンテン−3,11−ジオール)はMitsubishi Gas Chemical Co.から得たものであり、AZ ArF ThinnerおよびAZ(登録商標)EBR 70/30はAZ Electronic Materials,70 Meister Ave.,Somerville,NJから得た。ここに特に示さない限り、他の薬品はSigma−Aldrich Co.から得られた。
ベーク処理中における製剤のガス放出は、Quartz Crystal Microbalanceを使用して測定した。Quartz検出器はホットプレート上にセットされ、シリコンウエハはサンプルにより被膜させ、ベーク処理した。ベーク処理の間に、振動数をモニターし、Sauerbrey’s式により質量に変換した。製剤を6インチのウエハ上において400nmの厚さで被膜し、250℃で60秒間ベーク処理した。20の被膜されたウエハから集められたガス放出材料の質量を表2に示す。
PGMEA(15質量%)中のポリマー溶液のサンプルまたは製剤を1500rpmでシリコンウエハ上にスピンコートし、上記の条件でベーク処理し、収集物をそぎ落とし、TGAおよび元素分析のために使用した。
パターン化された基板上におけるトポグラフィー的な特徴を充填し、これらの基板を平滑化するための製剤の能力を評価するために、ビア(Via)およびライン(Line)およびスペース(Space)パターンによりパターン化された両方の基板を以下のように評価した:製剤を600nmの深さのビアパターンを有するシリコンウエハ上に250nmの厚さで被膜し、そして240℃/60秒でベーク処理し、または、高さ100nmのラインまたはスペースパターンのシリコンウエハ上に150nmの厚さで被膜し、そして240℃/60秒でベーク処理した。フィルム厚はスピンの速度および製剤の溶媒による希釈により調整した。ビアまたはラインパターンは走査型電子顕微鏡(SEM)により観察した。
9−フルオレノン、BHPFおよび3,11−DBDXのターポリマーの合成
9−フルオレノン(10g,0.0558mol)、BHPF(9.8g,0.0279mol)、3,11−DBDX(13.0g,0.0279mol)および125mlの1,2−ジクロロエタンを250mLの4つ首フラスコに窒素下で装入した。溶解していることを確認した後、3−メルカプトプロピオン酸(0.3mL,0.0028mol)およびメタンスルホン酸(2.0ml)を窒素下で滴下し、100°Cで9時間還流した。反応が完了した後、粘性のある混合物を300ml酢酸エチル中で希釈し、その後、分液漏斗に移し、DI水により5回洗浄し、分離した。水の層が透明になるまで水洗浄を続けた、有機層を60〜70℃で濃縮し、溶媒を除去し残留物を得た。その後、100mlのテトラヒドロフランを残留物に添加し、1300mlのヘキサン中に沈殿させてポリマーを単離し、この沈殿をさらに1回繰り返し精製され沈殿したポリマーを得て、低圧オーブン中で80℃で乾燥させた。GPC(Mw2488,Mw/Mn1.74);元素分析(%C88.86;%H4.69)、TGA(8.534質量%損失、400°C)。このポリマーはPGMEAおよびAZ(登録商標)EBR 7030(少なくとも15質量%)に非常に溶解する。
例1(3.00g)中のポリマーおよび17.00gのPGMEAを混合して溶液を調整した。混合を完了した後、溶液を0.02μmフィルタで濾過し溶液耐久試験に使用した。
例1(5.2632g)中のポリマー、3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−[(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジオール](0.5263g)、トリエチルアンモニウムドデシルベンゼンスルホナート(2.1053g)の10質量%PGMEA溶液、および32.1053gのPGMEAを混合して溶液を調整した。混合を完了した後、溶液を0.02μmフィルタで濾過しTGA試験に使用した。
製剤1aを8”シリコンウエハ上にスピンコートし、450℃で60秒間ベーク処理し、400nmの厚さのフィルムが得られた。このフィルムをPGMEAにより10秒間処理し、意味のある厚さ損失はなかった。これは架橋剤が不溶性を付与するのに必須でないことを示している。
製剤1bの元素分析
製剤1bを8”シリコンウエハ上にスピンコートし、230℃で60秒間ベーク処理した。被膜された材料をウエハ表面からブレードにより剥ぎ取り、元素分析を行った。同様に、製剤を400℃、120秒でベーク処理し、元素分析を行った。この結果を表1に示す。さらに、上記2つの異なる温度でスピンされベーク処理されたフィルムもまた、PGMEAにより10秒間処理された場合、意味のある厚さ損失を示さなかった。
ポリマー1(2.6316g)、3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−[(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジオール](0.2632g)、トリエチルアンモニウムドデシルベンゼンスルホナート(1.0536g)の10質量%PGMEA溶液、および26.0526gのPGMEAを混合して溶液を調整した。混合を完了した後、溶液を0.02μmフィルタで濾過しビアホール充填試験に使用した。
製剤2のビアホール充填を上記により試験した。SEM断面によれば、100nmビアホール(1000nm、250nmおよび200nmピッチ)は完全に製剤2により充填され、可視可能なピンホール、空洞および他の欠損は観察されなかった。
ポリマー1(2.6316g)、3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−[(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジオール](0.2632g)、トリエチルアンモニウムドデシルベンゼンスルホナート(1.0536g)の10質量%PGMEA溶液、および26.0526gのPGMEAを混合して溶液を調整した。混合を完了した後、溶液を0.02μmフィルタで濾過しガス放出試験に使用した。
製剤3のガス放出および元素分析を上記のように行った。その結果を表2に示す。
9−フルオレノンおよび1,1’−ビ−2,2’−ナフトールのコポリマーの合成
9−フルオレノン(10g,5.6mmol)、1,1’−ビ−2,2’−ナフトール (15.9g,15.9moml)および125mlの1,2−ジクロロエタンを3つ首フラスコに装入し、20分間加熱し、溶液を作成した。その後、0.3mlの3−メルカプトプロピオン酸および3.0mlのメタンスルホン酸を敵した。加熱および攪拌を還流下で10時間継続した。反応終了時に、300ml酢酸エチル中を室温で添加し、その後、分液漏斗に移し、水で洗浄した。水の層が透明になるまで水洗浄を数回行った。有機層を減圧下で濃縮し残留物とした。それを100mlのテトラヒドロフラン中に溶解し、1300mlのヘキサン中に流し込沈殿させた。沈澱物を回収し、低圧下で乾燥させた。得られたコポリマーをGPCによりMw2370、Mw/Mn1.89と分析した。元素分析は炭素86.81%、水素4.58%および酸素9.29%と示した。
9−フルオレノンおよび3,11−DBDXのコポリマーの合成
9−フルオレノンおよび3,11−DBDXの共重合化を合成例1の以下の手順で行った。これにより得られたポリマーは以下の特性を有していた、Mw1285、Mw/Mn1.32、DSC−Tg=186.41°C、TGA(15 質量%損失)。タイプ1aおよび2aのモノマーの重合化を示すこの材料のMwは、合成ポリマー例1の9−フルオレノン、BHPFおよび3,11−DBDXのターポリマーよりもより低いMwを示し、より高いTGA損失質量を示す。
製剤1に記載の他の成分の同量および工程を使用して比較ポリマー2Cを混合して溶液を作成した。濾過された溶液を1500rpmでスピンコートしmことされたウエハを250℃で60秒間ベーク処理した。ベーク処理中において、高いガス放出を示すクリアな白色の煙が観察された。この煙は、タイプ1a、2aおよび3aのモノマーのターポリマー、例えばポリマー1中においては観測されなかった。表2は、定性的な資格の観察が量的に測定されたガス放出の量と一致していることを示している。
比較製剤1Cのガス放出および元素分析は、上記と同様に評価した。その結果を表2にまとめた。
アントラセンメタノール、ジビニルベンゼンおよびBHPFのターポリマーの合成
200gシクロペンチルメチルエーテル(CPME)および700gジエチレングリコールジメチルエーテル(DEGME)中に溶解した42.5g(0.25mol)2−フェニルフェノール、104.1g(0.5mol)9−アントラセンメタノール、65.1g(0.5mol)ジビニルベンゼンおよび85.6g(0.25mol)BHPFからなる溶液を窒素下で作成し、そして当該混合物を、オーバーヘッド機械攪拌器、濃縮器、熱ウオッチ、Dean Starkトラップおよび窒素パージを備えた3Lの4つ首フラスコ中で10分間攪拌した。その後、4.5gのトリフルオロメタンスルホン酸(triflic acid)(1.5質量%のモノマー)を攪拌混合物に添加し、それをさらに10分間攪拌した。攪拌混合物の温度はその後140℃まで上昇させ、3時間加熱した。混合物を冷却し、400mLのCPMEで記者くした後、それを分液漏斗に移し、脱イオン水(DI)水を2定量(2×400mL)で洗浄し、ヘキサン中におとして沈殿させた。当該ポリマーを濾過し、洗浄し、低圧下で乾燥させた。当該ポリマーをTHFで再び溶解し、ヘキサンを使用し再度全てのモノマーとオリゴマーを除去し、ポリマーを単離した。ポリマーの重量平均分子量は1918であり、1.78の多分散性(Mw/Mn)であった。元素分析によれば炭素88.99%および水素5.89%であり、TGA(26.345%質量欠損、400oC)であった。合成ポリマー例1の9−フルオレノン、BHPFおよび3,11−DBDXのターポリマー(8.534質量%欠損、400℃)で観察されたものより、このポリマーの質量欠損は非常に大きかった。
比較ポリマー3C(8.9123g)、3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−[(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジオール](0.8912g)、トリエチルアンモニウムドデシルベンゼンスルホナート(3.5649g)の10質量%PGMEA溶液を、50.1316gのPGMEAと混合した。成分が溶解した後、溶液を0.02μmフィルタで濾過した。
比較製剤2Cのガス放出および元素分析を上記と同様に行った。その結果を表2にまとめた。
9−フルオレノン、BHPFおよび3,11−DBDXのターポリマーの合成
9−フルオレノン(10g,0.0558mol)、BHPF(9.8g,0.0279mol)、3,11−DBDX(13.0g,0.0279mol)および250mlのジクロロメタンを250mLのラスコに窒素下で装入した。溶解していることを確認した後、3−メルカプトプロピオン酸(1g)、トリフルオロメチルスルホン酸(2.5ml)を滴下した。混合物を40℃で3時間窒素雰囲気下において室温で還流した。反応の後、粘性のある混合物をシクロペンチルメチルエーテル(200ml)中で希釈し、その後、分液漏斗に移し、脱イオン水により5回洗浄し、分離した。水の層が透明になるまで有機層を洗浄した。有機層をヘプタン(1600ml)中に入れ、そして固体を単離した。粗固体(15g)をTHF(38g)に溶解し精製し、ヘプタン−イソプロパノール(1:1,47g)中に沈殿させ、そして80℃で真空オーブン上で乾燥させた。GPC(Mw1899,Mw/Mn1.29);元素分析(%C88.56;%H4.32)。
9−フルオレノン、BHPFおよび3,11−DBDXのターポリマーの合成
9−フルオレノン(10g,0.0558mol)、BHPF(9.8g,0.0279mol)、3,11−DBDX(13.0g,0.0279mol)および125mlのジクロロメタンを250mLのラスコに窒素導入下で装入した。溶解していることを確認した後、3−メルカプトプロピオン酸(1g)、トリフルオロメチルスルホン酸(2.5ml)を滴下した。混合物を40℃で3時間窒素雰囲気下において室温で還流した。反応の後、粘性のある混合物をジクロロメタン(50ml)およびシクロペンチルメチルエーテル(50ml)中で希釈し、その後、分液漏斗に移し、脱イオン水により5回洗浄し、分離した。水の層が透明になるまで有機層を洗浄した。有機層をヘプタン(1400ml)中に入れ、そして固体を単離した。粗固体(2g)をTHF(10g)に溶解し精製し、ヘプタン−イソプロパノール−脱イオン水(1:1,20g)中に沈殿させ、そして80℃で真空オーブン上で乾燥させた。GPC(Mw2537,Mw/Mn1.42);元素分析(%C88.38;%H4.28)。
合成例2に加えられた3,11−DBDXからのポリマー
ポリマー2(1.026g)、3,11−DBDX(0.553g)、3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−[(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジオール](0.158g)、トリエチルアンモニウムドデシルベンゼンスルホナート(0.632g)の10質量%PGMEA溶液および15.63gのPGMEAを混合して溶液を作成した。混合が完了した後、溶液を0.02μmフィルタで濾過した。
合成例3に加えられた3,11−DBDXからのポリマー
ポリマー2(1.026g)、3,11−DBDX(0.553g)、3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−[(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジオール](0.158g)、トリエチルアンモニウムドデシルベンゼンスルホナート(0.632g)の10質量%AZArF溶剤溶液を15.63gのAZ(登録商標)ArF溶剤と混合し溶解させて溶液を作成した。混合が完了した後、溶液を0.02μmフィルタで濾過した。
合成例2に加えられた3,11−DBDXからのポリマー
ポリマー2(1.074g)、3,11−DBDX(0.461g)、3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−[(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジオール](0.153g)、トリエチルアンモニウムドデシルベンゼンスルホナート(0.615g)のAZArF溶剤溶液を47.69gのAZ(登録商標)ArF溶剤と混合し溶解させて溶液を作成した。混合が完了した後、溶液を0.02μmフィルタで濾過した。
加えられた3,11−DBDXからのポリマー
ポリマー2(0.921g)、3,11−DBDX(0.614g)、3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−[(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジオール](0.153g)、10質量%トリエチルアンモニウムドデシルベンゼンスルホナート(0.615g)のAZArF溶剤溶液を、47.69gのAZ(登録商標)ArF溶剤と混合し混合させて溶液を作成した。混合が完了した後、溶液を0.02μmフィルタで濾過した。
ポリマー2(0.768g)、3,11−DBDX(0.768g),3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−[(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジオール](0.153g)、10質量%トリエチルアンモニウムドデシルベンゼンスルホナート70/30(0.615g)のAZArF溶剤溶液および47.69gのAZ(登録商標)ArF溶剤を混合させて溶液を作成した。混合が完了した後、溶液を0.02μmフィルタで濾過した。
合成例2に加えられた3,11−DBDXからのポリマー
ポリマー2(0.614g)、3,11−DBDX(0.921g),3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−[(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジオール](0.153g)、10質量%トリエチルアンモニウムドデシルベンゼンスルホナート70/30(0.615g)のAZArF溶剤溶液および47.69gのAZ(登録商標)ArF溶剤を混合させて溶液を作成した。混合が完了した後、溶液を0.02μmフィルタで濾過した。
合成例2に加えられた3,11−DBDXからのポリマー
ポリマー2(0.461g)、3,11−DBDX(1.074g)、3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−[(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジオール](0.153g)、10質量%トリエチルアンモニウムドデシルベンゼンスルホナート(0.615g)のAZArF溶剤溶液および47.69gのAZ(登録商標)ArF溶剤を混合させて溶液を作成した。混合が完了した後、溶液を0.02μmフィルタで濾過した。
合成例2に加えられたBNFからのポリマー
ポリマー2(0.921g)、ビスナフトールフルオレン(0.614g)、3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−[(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジオール](0.153g)、10質量%AZArF溶剤溶液ofトリエチルアンモニウムドデシルベンゼンスルホナート(0.615g)のAZArF溶剤溶液と47.69gのAZ(登録商標)ArF溶剤を混合したものを混合することで溶液が作成された。
製剤4〜6によるビアホール充填
製剤4〜6のビアホール充填を上記により試験した。SEM断面によれば、100nmビアホール(100nm、250nmおよび200nmピッチ)は完全に製剤4、5、および6により充填され、可視可能なピンホール、空洞および他の欠損は観察されなかった。
製剤3、7〜11の平滑化を上記のとおり試験した。SEM断面によれば、55nmL(ピッチ110nm、165nm、220nm)が製剤により完全に充填されラインが平滑化されていた。ピンホール、空洞および他の欠損は観察されなかった。3,11−DBDXなしの製剤3よりも3,11−DBDXを伴う製剤7、8、9、10および11の方が、より良い平滑性を示した。
式1aのモノマーを使用せず、構造2aのモノマーおよびビスナフトールのみを使用した比較ポリマー1Cは、従来のスピンキャスト溶媒に全体的に不要であることが見いだされた。これはターポリマーの予測できない特性として示され、すなわち、構造1aのモノマーを構造2aおよび3aのモノマーと共重合させた場合、予測できなかったことに溶解性が高くなり、一方では9−フルオレノン、BHPFおよび3,11−DBDXのターポリマー(ポリマー例1、2および3)により製造された製剤に見られるように、高炭素含量、良好な反射防止特性、老巧なビアホール充填、および低ガス放出などの他の好ましい特性を保持していた。これらのターポリマーは、架橋反射防止コーティングにおいて処方され、193nmにおいて適切なnおよびk値を有し、良好な反射防止膜性能を付与する。構造1a、2aおよび3aのモノマーの新規のターポリマーの予測できないカップリング特性の他の証明としては、比較ポリマー2Cに基づく製剤の特性により示されている。この例によれば、構造1aのモノマー(例えば、3,11−DBDX)および3aのモノマー(例えば、BHPF)を構造2aのモノマーなしに共重合した場合、反応は低分子量ポリマーのみを生じ、表2に示すように良くないガス放出を示す。
Claims (16)
- (i)構造(1)を有する少なくとも一つの繰り返し単位(A)、構造(2)を有する少なくとも一つの繰り返し単位(B)および構造(3)を有する少なくとも一つの繰り返し単位(C)を含む架橋可能なポリマー;
(ii)溶媒
を含む反射防止コーティング組成物。 - 前記繰り返し単位Aが構造(1b)を有し、ここでR1およびR2は、独立してH、C1−C8アルキル、C3−C24シクロアルキルまたはC6−C24アリールである、請求項1に記載の組成物。
- 前記繰り返し単位Aが構造(4)を有し、ここでR7は、C6−C24アリールである、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記繰り返し単位Bが構造(6)を有し、ここでR3およびR4は、独立して、水素またはC1−C8アルキルまたはC1−C8アルコキシである、請求項1〜3のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記繰り返し単位Cが構造(8)を有し、ここでR5およびR6は、独立して、水素、C1−C8アルキルまたはC1−C8アルコキシである、請求項1〜4のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記繰り返し単位Aが構造5aを有する、請求項1〜5のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記繰り返し単位Bが構造(7)を有する、請求項1〜6のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記繰り返し単位Cが構造(9)を有する、請求項1〜7のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記組成物が光酸発生剤をさらに含む、請求項1〜8のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記反射防止コーティングが、強非求核酸のアンモニウム、アルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、トリアルキルアンモニウム、テトラアルキルアンモニウム塩から選択される熱酸発生剤をさらに含む、請求項1〜9のいずれか一つに記載の組成物。
- エステル、エーテル、アルコール、オレフィン、メトキシメチルアミノ、およびメトキシメチルフェニルから選択される複数の官能基を有する架橋剤をさらに含む請求項1に記載の組成物。
- 構造1aのモノマーをさらに含み、ここで、Dは直接原子価結合またはC(R1)(R2)メチレン部位であり、ここでR1およびR2は、独立して、H、C1−C8アルキル、C3−C24シクロアルキルまたはC6−C24アリールである、請求項1〜11のいずれか一つに記載の組成物。
- 以下を含む画像形成のための方法、
a)請求項1〜12のいずれか一つに記載の反射防止コーティング組成物の第一層により基板を提供し;
b)任意に、第一の反射防止コーティング組成物の層の上に少なくとも第二の反射防止コーティング組成物の層を提供し;ここで第二の反射防止コーティング層がシリコンを含み;
c)当該反射防止コーティング層の上にフォトレジスト層を被膜し;
d)放射線によりフォトレジスト層を像様露光し;そして
e)水性アルカリ現像液によりフォトレジスト層を現像すること。 - フォトレジストが240nm〜12nmの放射線により画像形成される、請求項13に記載の方法。
- 反射防止コーティングの前記第一層が提供されるときにおいて、工程a)の間、90℃〜500℃のベーク処理が適用され、ここで、反射防止コーティングの前記第一層が提供されるときにおいて、前記最初のベーク処理の後に、230℃〜450℃のベーク処理が適用される、請求項13または14に記載の方法。
- 1,3−アダマンタンジオール、1,3,5−アダマンタントリオール、多官能性反応性ベンジル系化合物、アミノプラスト架橋剤、グリコールウリル、パウダーリンクス(Powderlinks)から選択される架橋剤、をさらに含む請求項1に記載の組成物。
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