JP5871002B2 - 新規重合体、該重合体を含有する表面親水化剤および親水性表面を有する基材の製造方法 - Google Patents
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Description
そのため、タンパク質や脂質等の非特異吸着を抑制することを目的として、アルブミン、カゼイン、ゼラチン等の生物由来物質で固相や容器・器具等の表面を処理する等の方策が採られている。
しかしながら、上記のような生物由来物質は、非特異吸着を抑制する効果が十分ではなく、BSEに代表される生物汚染の懸念もあった。
また、本発明は、上記重合体を含有する表面親水化剤を提供するものである。
更に、本発明は、基材と上記表面親水化剤とを接触させる工程を含むことを特徴とする親水性表面を有する基材の製造方法を提供するものである。
また、上記繰り返し単位(A)としては、親水疎水の尺度を示すHydrophile−Lipophile Balance(HLB値)が10以上のものが好ましい。高い親水性を得る場合には、HLB値は15以上がより好ましく、20〜40がさらに好ましい。
また、本明細書において、HLB値は、化合物の有機性の値と無機性の値の比率から算出されるもの(小田式)を意味し、「Formulation Design with Organic Conception Diagram」[1998年、NIHON EMULSION CO.,LTD]に記載の計算方法により算出できる。例えば、後述する実施例に記載のN−1−1の共重合体に含まれる親水性繰り返し単位のHLB値は、(100×4+60×1+20×2+140)/(40−10×4+20×15)×10=21.3である。
また、繰り返し単位(A)は、スルフィニル基の他に、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、スルホ基、チオール基、リン酸基、アルデヒド基等の親水性基を有していてもよい。また、斯かる親水性基の位置および個数は任意であるが、その位置は好ましくは重合体の側鎖である。一方、スルフィニル基以外の親水性基の個数としては、適度な親水性を得る観点から、繰り返し単位1個中に、0〜12個が好ましく、0〜10個がより好ましく、0〜5個が更に好ましく、0〜3個が更に好ましく、1〜3個が更に好ましく、2または3個が特に好ましい。また、上記親水性基の中でも、適度な親水性を得る観点から、ヒドロキシ基が好ましい。なお、本発明の効果が失われない範囲で、重合体に含まれる複数のスルフィニル基の一部がスルフィド基やスルホニル基となっていてもよい。
ここで、式(1)および(2)中の各記号について詳細に説明する。
また、上記脂環式炭化水素基は、単環の脂環式炭化水素基と橋かけ環炭化水素基に大別される。上記単環の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基が挙げられる。また、橋かけ環炭化水素基としては、イソボルニル基等が挙げられる。
また、上記芳香族炭化水素基としては、フェニル基等のアリール基が挙げられる。
上記2価の炭化水素基が有していてもよい置換基としては、前記親水性基が挙げられる。該置換基の個数は、好ましくは1〜5であり、より好ましくは1〜3であり、更に好ましくは1または2である。
また、上記2価の炭化水素基が含んでいてもよいエーテル結合の個数としては、0〜5が好ましく、0〜3がより好ましい。
また、上記アルカンジイル基は直鎖状でも分岐でもよく、前述のアルカンジイル基と同様のものが挙げられる。
また、nおよびm1としては1が好ましく、m2としては1または2が好ましい。
一方、上限としては、水溶性の付与、基材との吸着の観点から、全繰り返し単位中、99モル%以下が好ましく、90モル%以下がより好ましく、85モル%以下が特に好ましい。特に、本発明の重合体が後述する繰り返し単位(B)としてスチレン類から誘導される繰り返し単位を含む場合、繰り返し単位(A)の合計含有量の上限は、より好ましくは80モル%以下であり、更に好ましくは70モル%以下である。
また、質量%としての繰り返し単位(A)の合計含有量の下限としては、水溶性の付与、非特異吸着抑制効果の観点から、全繰り返し単位中、20質量%以上が好ましく、35質量%以上がより好ましく、50質量%以上が更に好ましく、60質量%以上が更に好ましく、70質量%以上が特に好ましい。特に、本発明の重合体が後述する繰り返し単位(B)としてスチレン類から誘導される繰り返し単位を含む場合、繰り返し単位(A)の合計含有量の下限は、より好ましくは75質量%以上であり、更に好ましくは80質量%以上である。
一方、上限としては、水溶性の付与、基材との吸着の観点から、全繰り返し単位中、99質量%以下が好ましく、98質量%以下がより好ましく、95質量%以下が更に好ましく、90質量%以下が特に好ましい。
なお、繰り返し単位(A)の含有量は13C−NMR等により測定可能である。
また、上記繰り返し単位(B)のHLB値としては、高い疎水性を得る場合には、20未満が好ましく、15未満がより好ましく、0.1以上10未満が更に好ましい。
また、(メタ)アクリレート類として、末端に(メタ)アクリロイルオキシ基を有するポリスチレンのマクロモノマー、末端に(メタ)アクリロイルオキシ基を有するポリメチル(メタ)アクリレートのマクロモノマー(東亜合成株式会社製 マクロモノマーAA−6等)、末端に(メタ)アクリロイルオキシ基を有するポリブチル(メタ)アクリレートのマクロモノマー(東亜合成株式会社製 マクロモノマーAB−6等)、末端に(メタ)アクリロイルオキシ基を有するポリジメチルシロキサンのマクロモノマー(信越化学工業株式会社製 変性シリコーンオイルX−22−2475等)等の末端に(メタ)アクリロイルオキシ基を有するマクロモノマーを使用してもよい。これらマクロモノマーを使用することによりグラフト共重合体が得られる。
また、上記(メタ)アクリレート類の中でも、炭素数8〜16の橋かけ環炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸C1-10アルコキシC1-10アルキル、(メタ)アクリル酸C1-10アルキル、末端に(メタ)アクリロイルオキシ基を有するマクロモノマーが好ましく、炭素数8〜16の橋かけ環炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸C1-10アルコキシC1-10アルキル、(メタ)アクリル酸C1-10アルキルがより好ましく、炭素数8〜16の橋かけ環炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸C1-10アルキルが更に好ましく、(メタ)アクリル酸C1-10アルキルが特に好ましい。
一方、上限としては、水溶性の付与、非特異吸着抑制の観点から、全繰り返し単位中、90モル%以下が好ましく、80モル%以下がより好ましく、70モル%以下が更に好ましく、60モル%以下が更に好ましい。特に、繰り返し単位(B)がスチレン類から誘導される繰り返し単位である場合、繰り返し単位(B)の合計含有量の上限は、より好ましくは50モル%以下であり、更に好ましくは40モル%以下であり、更に好ましくは35モル%以下である。
また、質量%としての繰り返し単位(B)の合計含有量の下限としては、基材との吸着の観点から、全繰り返し単位中、1質量%以上が好ましく、2質量%以上がより好ましく、3質量%以上が更に好ましく、5質量%以上が更に好ましく、10質量%以上が特に好ましい。
一方、上限としては、水溶性の付与、非特異吸着抑制の観点から、全繰り返し単位中、80質量%以下が好ましく、65質量%以下がより好ましく、50質量%以下が更に好ましく、40質量%以下が更に好ましく、30質量%以下が特に好ましい。特に、繰り返し単位(B)がスチレン類から誘導される繰り返し単位である場合、繰り返し単位(B)の合計含有量の上限は、より好ましくは20質量%以下であり、更に好ましくは18質量%以下である。
なお、繰り返し単位(B)の含有量は、繰り返し単位(A)の含有量と同様にして測定すればよい。
また、上記繰り返し単位(A)と繰り返し単位(B)との質量比<(A):(B)>としては、非特異吸着抑制効果の観点から、40:60〜99:1が好ましく、55:45〜99:1がより好ましく、60:40〜99:1が更に好ましい。特に、繰り返し単位(B)がスチレン類から誘導される繰り返し単位である場合、70:30〜98:2が更に好ましく、75:25〜90:10が特に好ましい。
(A)式(2)で表される親水性繰り返し単位:60〜99質量%
(B)スチレン類、(メタ)アクリレート類および(メタ)アクリルアミド類から選ばれる1種以上の単量体から誘導される疎水性繰り返し単位:1〜40質量%
の組み合わせが好ましく、
(A)式(2)で表され、式(2)中の側鎖部のヒドロキシ基の数が0〜3個である親水性繰り返し単位:60〜99質量%
(B)スチレン類、炭素数8〜16の橋かけ環炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸C1-10アルコキシC1-10アルキル、(メタ)アクリル酸C1-10アルキルおよび(メタ)アクリルアミド類から選ばれる1種以上の単量体から誘導される疎水性繰り返し単位:1〜40質量%
の組み合わせがより好ましく、
(A)式(2)で表され、式(2)中の側鎖部のヒドロキシ基の数が1〜3個である親水性繰り返し単位:60〜99質量%
(B)スチレン類、炭素数8〜16の橋かけ環炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸C1-10アルキルおよび(メタ)アクリルアミド類から選ばれる1種以上の単量体から誘導される疎水性繰り返し単位:1〜40質量%
の組み合わせが更に好ましく、
(A)式(2)で表され、式(2)中の側鎖部のヒドロキシ基の数が1〜3個であり、且つ式(2)中のR2が基*−(C=O)−O−である親水性繰り返し単位:70〜99質量%
(B)スチレン類、(メタ)アクリル酸C1-10アルキルおよび(メタ)アクリルアミド類から選ばれる1種以上の単量体から誘導される疎水性繰り返し単位:1〜30質量%
の組み合わせが特に好ましい。
また、本発明の重合体の両末端としては、水素原子、アルキル基、ヒドロキシ基、RAFT剤残基が好ましい。
また、本発明の重合体の数平均分子量(Mn)としては、5000〜100万が好ましく、7000〜20万がより好ましく、1万〜15万が特に好ましい。数平均分子量を5000以上とすることにより、非特異吸着抑制効果が向上し、一方、100万以下とすることにより、コーティング性やハンドリング性が向上する。
また、分子量分布(Mw/Mn)としては、1.0〜5.0が好ましく、1.0〜4.0がより好ましく、1.0〜3.0が更に好ましく、1.5〜2.5が特に好ましい。
なお、上記数平均分子量および分子量分布は、後述する実施例に記載の方法に従い測定すればよい。
また、本発明の重合体としては、ノニオン性のものが好ましい。
本発明の重合体は、(1)公知の重合体の側鎖中にスルフィド基を導入し、斯かるスルフィド基をスルフィニル基に変換すること、(2)重合させたときに側鎖となる部分にスルフィド基を有するモノマーを、重合または他のモノマーと共重合させ、得られた(共)重合体のスルフィド基をスルフィニル基に変換すること、(3)或いは重合させたときに側鎖となる部分にスルフィニル基を有するモノマーを、重合または他のモノマーと共重合させること等により製造できる。
上記製造方法を、下記共重合体(N−1)の製造方法を例に挙げて具体的に説明する。
すなわち、工程1−A−1および工程1−A−2により、或いは工程1−Bまたは工程1−Cにより、共重合体(S−1)を得、これを用いて共重合体(G−1)を経て共重合体(N−1)を得る。
工程1−A−1は、化合物(A−1−1)と化合物(B−1)とを重合開始剤の存在下で重合させ、共重合体(M−1)を得る工程である。
化合物(A−1−1)としては、例えば、(メタ)アクリル酸等が挙げられ、これらは1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて使用できる。
また、化合物(B−1)としては、前記スチレン類が挙げられ、その合計使用量としては、化合物(A−1−1)に対し、0.001〜1.5モル当量が好ましく、0.005〜0.8モル当量がより好ましく、0.02〜0.8モル当量がさらに好ましく、0.3〜0.8モル当量が特に好ましい。
重合開始剤の合計使用量は、化合物(A−1−1)に対し、通常0.0002〜0.2質量倍程度である。
また、上記連鎖移動剤としては、メルカプトエタノール、チオグリセロール、tert−ドデシルメルカプタン等が挙げられる。
工程1−A−2は、工程1−A−1で得た共重合体(M−1)の−R2を、化合物(C−1)のグリシジル基またはオキセタニル基に対し開環付加させ、共重合体(S−1)を得る工程である。
工程1−A−2で用いる化合物(C−1)としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル等が挙げられ、その合計使用量としては、共重合体(M−1)中の化合物(A−1−1)から誘導される繰り返し単位に対し、1.5〜10モル当量が好ましく、2〜5モル当量がより好ましい。
上記触媒の合計使用量は、共重合体(M−1)中の化合物(A−1−1)から誘導される繰り返し単位に対し、通常0.01〜0.2モル当量程度である。
また、工程1−A−2で好適に使用される溶媒としては、工程1−A−1と同様のものが挙げられる。
工程1−Bおよび工程1−Cは、化合物(A−1−2)または化合物(A−1−3)と、化合物(B−1)とを重合開始剤の存在下で重合させ、共重合体(S−1)を得る工程である。
化合物(A−1−2)としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、オキセタニル(メタ)アクリレートが挙げられ、化合物(A−1−3)としては、ビニルベンジルグリシジルエーテル、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル等が挙げられる。なお、これらは1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて使用できる。
工程1−Bおよび工程1−Cは、上記工程1−A−1と同様にして行えばよい。
なお、上記工程1−A−1、1−A−2、工程1−B、工程1−Cに先立ち、単量体のうち一方にRAFT剤を反応させておくことによりブロック共重合体を合成できる。RAFT剤としては、トリチオ炭酸ドデシルシアノメチルや、2−メチル−2−[(ドデシルスルファニルチオカーバーボニル)スルファニル]プロパン酸、2−シアノ−2−プロピルドデシルトリチオカーボネート等が挙げられる。これらRAFT剤の使用量は、上記単量体に対し、通常0.00001〜0.1質量倍等量である。
また、化合物(B−1)は、前述の繰り返し単位(B)を誘導する化合物に変更して共重合させることもでき、斯かる化合物としてマクロモノマーを使用することでグラフト共重合体を合成できる。
工程2は、工程1−A−2、工程1−Bまたは工程1−Cで得た共重合体(S−1)のグリシジル基またはオキセタニル基に対し、−SR4を開環付加させ、共重合体(G−1)を得る工程である。
工程2で用いるR4SHで表される化合物としては、チオグリセロール、メルカプトエタノールが挙げられるが、親水性向上の観点から、チオグリセロールが好ましい。
上記化合物の合計使用量は、化合物(A−1−1)、(A−1−2)または(A−1−3)から誘導される繰り返し単位に対し、通常0.1〜20モル当量であり、好ましくは1〜10モル当量である。
上記触媒の合計使用量は、化合物(A−1−1)、(A−1−2)または(A−1−3)から誘導される繰り返し単位に対し、通常0.01〜32モル当量である。
工程3は、酸化剤を用いて、工程2で得た共重合体(G−1)のスルフィド基をスルフィニル基に変換し、共重合体(N−1)を得る工程である。なお、本発明の効果が失われない範囲で、共重合体中に含まれる複数のスルフィニル基の一部がスルフィド基やスルホニル基となってもよい。
また、酸化剤の使用量は、化合物(A−1−1)、(A−1−2)または(A−1−3)から誘導される繰り返し単位に対し、通常1.0〜10.0モル当量程度であるが、好ましくは1.0〜2.0モル当量である。
上記溶媒の合計使用量は、共重合体(G−1)に対し、通常1〜20質量倍程度であるが、好ましくは1〜15質量倍である。
したがって、本発明の重合体を含有する非特異吸着抑制剤は、固相等の表面親水化剤をはじめとして、親水性付与剤、表面改質剤、高分子界面活性剤、分散剤等として有用である。また、臨床検査・診断薬の分野等で広く利用することができ、例えば、臨床診断薬、臨床診断装置、バイオチップ、細胞培養基材、生体材料等生体物質等に接触する材料(固相、容器・器具等)のコーティング剤;血液検査等の診断に使用される全自動分析機用測定セルのコンディショニング剤、洗浄剤、リンス液;診断薬の希釈剤、反応溶媒、保存剤等への添加剤;細胞接着コントロール剤;臨床診断薬等に含まれるタンパク質の安定化剤;酵素安定化剤として使用することもできる。
斯かる表面親水化剤は、上記重合体を含有するものである。
また、表面親水化剤は溶剤を含んでいてもよく、溶剤としては、水;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール系溶剤等が挙げられ、これら溶剤は1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて含まれていてもよい。斯かる溶剤の含有量は、非特異吸着抑制効果の観点から、本発明の重合体が0.001〜15質量%となる量が好ましく、0.01〜10質量%となる量がより好ましい。
また、本発明の表面親水化剤は、前記重合体と溶剤の他に、殺菌剤、防腐剤等を含んでいてもよい。
(1)表面親水化剤の溶液を基材に接触させ、溶媒を残したまま溶液中で表面親水化剤を基材表面に物理吸着させる方法
(2)表面親水化剤の溶液を基材に接触させ、乾燥により溶媒を揮発させ、表面親水化剤の乾燥膜を基材表面に形成させる方法
が挙げられる。
上記方法(1)においては、溶液中で表面親水化剤を基材表面に物理吸着させたのち、通常、溶液が流れ出るように基材を傾ける、基材を溶液から引き上げる、基材上の溶液を吹き飛ばす、溶媒を多量に注ぎ込むなどの方法により、溶液を取り除く工程を経て、表面親水化剤が吸着した基材を得る。本発明においては、低環境負荷の観点や、親水化した基材を使用している最中に表面親水化剤が溶け出さないという利点から、方法(1)が好ましい。
また、親水性表面を有する基材の製造に用いる基材としては、疎水性表面を有するものが好ましい。基材の材質は、無機材料、有機材料のいずれでもよいが、本発明の表面親水化剤は低温での表面親水化処理が可能なため、有機材料がより好ましい。
また、上記糖鎖高分子としては、アガロースまたはその誘導体、セルロースまたはその誘導体(酢酸セルロース等)等の多糖類が挙げられる。また、上記タンパク質としては、コラーゲンまたはその誘導体等が挙げられる。
本発明においては、有機材料の中でもスチレン系ポリマーが好ましい。
<分子量測定>
重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、東ソー社製 TSKgel α−Mカラムを用い、流量:0.5ミリリットル/分、溶出溶媒:NMP溶媒(H3PO4:0.016M、LiBr:0.030M)、カラム温度:40℃の分析条件で、ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
<NMRスペクトル>
13C−NMRスペクトルは、溶媒および内部標準物質としてd6−DMSOを用いて、BRUKER製モデルAVANCE500(500MHz)により測定した。
<吸光度測定>
吸光度は、日本バイオ・ラッドラボラトリーズ社製モデル680マイクロプレートリーダーにより450nmの吸光度を測定した。
<接触角測定>
接触角は、協和界面科学株式会社製接触角計 DROP MASTER 500を用いて水滴下10秒後の水の接触角をθ/2法により測定した。
以下の合成経路に従い、共重合体(N−1−1)を得た。
得られた共重合体(S−1−1)において、メタクリル酸から誘導された繰り返し単位の含有量は80モル%であり、スチレンから誘導された繰り返し単位の含有量は20モル%であった。なお、これら含有量は13C−NMRにより測定した。
また、得られた共重合体(N−1−1)の数平均分子量は25632であり、分子量分布は2.40であった。
共重合体(N−1−1)の構造は13C−NMRより確認した。
以下の合成経路に従い、共重合体(N−1−2)を得た。
得られた共重合体(S−1−2)において、ビニルベンジルグリシジルエーテルから誘導された繰り返し単位の含有量は62モル%であり、スチレンから誘導された繰り返し単位の含有量は38モル%であった。なお、これら含有量は実施例1と同様にして測定した。
また、得られた共重合体(N−1−2)の数平均分子量は19502であり、分子量分布は2.31であった。
共重合体(N−1−2)の構造は13C−NMRより確認した。
以下の合成経路に従い、共重合体(N−1−3)を得た。
得られた共重合体(G−1−3)において、化合物(K−1−3)から誘導された繰り返し単位の含有量は61モル%であり、スチレンから誘導された繰り返し単位の含有量は39モル%であった。なお、これら含有量は実施例1と同様にして測定した。
また、得られた共重合体(N−1−3)の数平均分子量は17405であり、分子量分布は2.01であった。
共重合体(N−1−3)の構造は13C−NMRより確認した。
以下の合成経路に従い、共重合体(N−1−4)を得た。
得られた共重合体(S−1−4)において、グリシジルメタクリレートから誘導された繰り返し単位の含有量は67モル%であり、スチレンから誘導された繰り返し単位の含有量は33モル%であった。なお、これら含有量は実施例1と同様にして測定した。
また、得られた共重合体(N−1−4)の数平均分子量は23309であり、分子量分布は2.17であった。
共重合体(N−1−4)の構造は13C−NMRより確認した。
上記実施例4と同様の合成経路に従い、共重合体(N−1−5)を得た。
グリシジルメタクリレート4.53gおよびスチレン4.53gと、重合開始剤として2,2'−アゾビス(イソブチロニトリル)0.272gと、N,N−ジメチルホルムアミド18.9gとを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、70℃まで昇温し、6時間重合させ、その後室温に冷却した。この溶液をメタノールによる再沈殿で精製し、減圧乾燥することで共重合体(S−1−5)を得た。
得られた共重合体(S−1−5)において、グリシジルメタクリレートから誘導された繰り返し単位の含有量は45モル%であり、スチレンから誘導された繰り返し単位の含有量は55モル%であった。なお、これら含有量は実施例1と同様にして測定した。
また、得られた共重合体(N−1−5)の数平均分子量は28000であり、分子量分布は1.69であった。
上記実施例4と同様の合成経路に従い、共重合体(N−1−6)を得た。
グリシジルメタクリレート3.02gおよびスチレン6.04gと、重合開始剤として2,2'−アゾビス(イソブチロニトリル)0.272gと、N,N−ジメチルホルムアミド18.9gとを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、70℃まで昇温し、6時間重合させ、その後室温に冷却した。この溶液をメタノールによる再沈殿で精製し、減圧乾燥することで共重合体(S−1−6)を得た。
得られた共重合体(S−1−6)において、グリシジルメタクリレートから誘導された繰り返し単位の含有量は28モル%であり、スチレンから誘導された繰り返し単位の含有量は72モル%であった。なお、これら含有量は実施例1と同様にして測定した。
また、得られた共重合体(N−1−6)の数平均分子量は23210であり、分子量分布は1.89であった。
以下の合成経路に従い、ブロック共重合体である共重合体(N−1−7)を得た。
次いで、上記で得られたマクロモノマー(X−1−7)6.79g、スチレン2.27g、2,2'−アゾビス(イソブチロニトリル)0.00522g、および溶媒として1,4−ジオキサンを12.0g混合しシュレンク管に投入して、脱酸素のために凍結−真空のサイクルを3回繰り返し、66℃まで昇温し90分間重合させ室温まで冷却した。その後、水による透析で溶媒や残存モノマーを除去し、凍結乾燥することでグリシジルメタクリレートとスチレンのジブロック共重合体(S−1−7)を得た。
得られたジブロック共重合体(S−1−7)において、グリシジルメタクリレートから誘導された繰り返し単位の含有量は65モル%であり、スチレンから誘導された繰り返し単位の含有量は35モル%であった。なお、これら含有量は実施例1と同様にして測定した。
また、得られた共重合体(N−1−7)の数平均分子量は32500であり、分子量分布は1.20であった。
共重合体(N−1−7)の構造は13C−NMRより確認した。
以下の合成経路に従い、グラフト共重合体である共重合体(N−1−8)を得た。
得られた共重合体(S−1−8)において、グリシジルメタクリレートから誘導された繰り返し単位の含有量は99モル%であり、上記マクロモノマーから誘導された繰り返し単位の含有量は1モル%であった。なお、これら含有量は実施例1と同様にして測定した。
また、得られた共重合体(N−1−8)の数平均分子量は69600であり、分子量分布は3.04であった。
共重合体(N−1−8)の構造は13C−NMRより確認した。
以下の合成経路に従い、グラフト共重合体である共重合体(N−1−9)を得た。
得られた共重合体(S−1−9)において、グリシジルメタクリレートから誘導された繰り返し単位の含有量は99モル%であり、上記マクロモノマーから誘導された繰り返し単位の含有量は1モル%であった。なお、これら含有量は実施例1と同様にして測定した。
また、得られた共重合体(N−1−9)の数平均分子量は64300であり、分子量分布は2.94であった。
共重合体(N−1−9)の構造は13C−NMRより確認した。
以下の合成経路に従い、グラフト共重合体である共重合体(N−1−10)を得た。
得られた共重合体(S−1−10)において、グリシジルメタクリレートから誘導された繰り返し単位の含有量は90モル%であり、上記マクロモノマーから誘導された繰り返し単位の含有量は10モル%であった。なお、これら含有量は実施例1と同様にして測定した。
また、得られた共重合体(N−1−10)の数平均分子量は53400であり、分子量分布は2.12であった。
共重合体(N−1−10)の構造は13C−NMRより確認した。
以下の合成経路に従い、共重合体(N−1−11)を得た。
得られた共重合体(S−1−11)において、グリシジルメタクリレートから誘導された繰り返し単位の含有量は82モル%であり、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルから誘導された繰り返し単位の含有量は18モル%であった。なお、これら含有量は実施例1と同様にして測定した。
また、得られた共重合体(N−1−11)の数平均分子量は60500であり、分子量分布は2.63であった。
共重合体(N−1−11)の構造は13C−NMRより確認した。
以下の合成経路に従い、共重合体(N−1−12)を得た。
得られた共重合体(S−1−12)において、グリシジルメタクリレートから誘導された繰り返し単位の含有量は82モル%であり、メタクリル酸1−アダマンチルから誘導された繰り返し単位の含有量は18モル%であった。なお、これら含有量は実施例1と同様にして測定した。
また、得られた共重合体(N−1−12)の数平均分子量は99800であり、分子量分布は2.49であった。
共重合体(N−1−12)の構造は13C−NMRより確認した。
以下の合成経路に従い、共重合体(N−1−13)を得た。
得られた共重合体(S−1−13)において、グリシジルメタクリレートから誘導された繰り返し単位の含有量は80モル%であり、アクリル酸2−エチルヘキシルから誘導された繰り返し単位の含有量は20モル%であった。なお、これら含有量は実施例1と同様にして測定した。
また、得られた共重合体(N−1−13)の数平均分子量は69300であり、分子量分布は2.08であった。
共重合体(N−1−13)の構造は13C−NMRより確認した。
以下の合成経路に従い、共重合体(N−1−14)を得た。
得られた共重合体(S−1−14)において、グリシジルメタクリレートから誘導された繰り返し単位の含有量は61モル%であり、N−(1,1−ジメチル−2−アセチルエチル)アクリルアミドから誘導された繰り返し単位の含有量は39モル%であった。なお、これら含有量は実施例1と同様にして測定した。
また、得られた共重合体(N−1−14)の数平均分子量は36300であり、分子量分布は1.90であった。
共重合体(N−1−14)の構造は13C−NMRより確認した。
以下の合成経路に従い、共重合体(N−1−15)を得た。
得られた共重合体(S−1−15)において、グリシジルメタクリレートから誘導された繰り返し単位の含有量は73モル%であり、アクリル酸イソブチルから誘導された繰り返し単位の含有量は27モル%であった。なお、これら含有量は実施例1と同様にして測定した。
また、得られた共重合体(N−1−15)の数平均分子量は66700であり、分子量分布は2.24であった。
共重合体(N−1−15)の構造は13C−NMRより確認した。
以下の合成経路に従い、共重合体(N−1−16)を得た。
得られた共重合体(S−1−16)において、グリシジルメタクリレートから誘導された繰り返し単位の含有量は73モル%であり、アクリル酸2−メトキシエチルから誘導された繰り返し単位の含有量は27モル%であった。なお、これら含有量は実施例1と同様にして測定した。
また、得られた共重合体(N−1−16)の数平均分子量は40100であり、分子量分布は2.54であった。
共重合体(N−1−16)の構造は13C−NMRより確認した。
以下の合成経路に従い、共重合体(N−1−17)を得た。
得られた共重合体(G−1−17)において、アクリル酸2−(エチルチオ)エチルから誘導された繰り返し単位の含有量は99モル%であり、スチレンから誘導された繰り返し単位の含有量は1モル%であった。なお、これら含有量は実施例1と同様にして測定した。
また、得られた共重合体(N−1−17)の数平均分子量は39400であり、分子量分布は2.98であった。
共重合体(N−1−17)の構造は13C−NMRより確認した。
実施例1〜5で得られた共重合体の1質量%水溶液をポリスチレン製96穴プレートに満たし、室温で5分間インキュベートした後、超純水で3回洗浄した。次いで、西洋ワサビパーオキシダーゼ標識マウスIgG抗体(AP124P:ミリポア社製)水溶液を上記96穴プレートに満たし、室温で1時間インキュベートした後、PBSバッファーで3回洗浄し、TMB(3,3',5,5'−テトラメチルベンジジン)/過酸化水素水/硫酸で発色させて450nmの吸光度を測定し、この吸光度から検量線法により抗体吸着量を算出した。
また、コントロールとして、実施例1〜5で得られた共重合体の1質量%水溶液でプレートを処理しない以外は上記と同様にして抗体吸着量を算出した。
試験例1の結果を表2に示す。
実施例1〜5及び7〜17で得られた共重合体の0.1質量%水溶液を使用した以外は試験例1と同様にして試験を行い検量線法により抗体吸着量を算出した。
試験例2の結果を表3に示す。
実施例1〜5で得られた共重合体の1質量%水溶液中にポリスチレン基板を室温で5分間ディップし、超純水で3回洗浄した。実施例6で得られた重合体のみ、メタノールで10質量%に溶解後、ポリスチレン基板上に塗布し乾燥させた。次いで、これらについて水の接触角を測定した。また、コントロールとして、重合体で処理しない基板の接触角を測定した。
試験例3の結果を表4に示す。
実施例1〜5及び7〜17で得られた共重合体の1質量%水溶液を使用した以外は試験例3と同様にして試験を行い、接触角を測定した。
試験例4の結果を表5に示す。
Claims (18)
- スルフィニル基およびヒドロキシ基を側鎖に有する親水性繰り返し単位(A)を有し、前記親水性繰り返し単位(A)が、スルフィニル基の他にヒドロキシ基を有する重合体。
- 更に、疎水性繰り返し単位(B)を有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合体。
- 疎水性繰り返し単位(B)が、スチレン類、(メタ)アクリレート類および(メタ)アクリルアミド類から選ばれる1種以上の単量体から誘導される繰り返し単位である請求項4に記載の重合体。
- 水溶性である請求項1〜5のいずれか1項に記載の重合体。
- HLB値が10〜22である請求項1〜6のいずれか1項に記載の重合体。
- スルフィニル基を側鎖に有する親水性繰り返し単位を有する重合体を含有する表面親水化剤。
- 重合体の親水性繰り返し単位に含まれる側鎖がさらにヒドロキシ基を有するものである請求項8〜11のいずれか1項に記載の表面親水化剤。
- 重合体が、更に疎水性繰り返し単位を有する請求項8〜12のいずれか1項に記載の表面親水化剤。
- 重合体の疎水性繰り返し単位が、スチレン類、(メタ)アクリレート類および(メタ)アクリルアミド類から選ばれる1種以上の単量体から誘導される繰り返し単位である請求項13に記載の表面親水化剤。
- 重合体が水溶性である請求項8〜14のいずれか1項に記載の表面親水化剤。
- 重合体のHLB値が10〜22である請求項8〜15のいずれか1項に記載の表面親水化剤。
- 基材と請求項8〜16のいずれか1項に記載の表面親水化剤とを接触させる工程を含むことを特徴とする親水性表面を有する基材の製造方法。
- スルフィニル基を側鎖に有する親水性繰り返し単位を有する重合体を含有する非特異吸着抑制剤。
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