JP5003902B2 - 生体関連物質の非特異吸着防止剤および物品のコーティング方法 - Google Patents
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下記一般式(1)で表される繰り返し単位(A)と、下記一般式(2)で表される繰り返し単位(B)とを有する共重合体を含有する。
(式中、R1およびR2は独立して、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、或いは、水酸基、カルボキシル基、アルコキシ基、アシロキシ基、およびアルコキシカルボニル基から選ばれる少なくとも1つの基で置換された炭素数1〜8のアルキル基である。)
・・・・・(1b)
(式中、R3およびR4は独立して、単結合、メチレン、水酸基またはカルボキシル基で置換されたメチレン、炭素数2〜7のアルキレン基、或いは水酸基またはカルボキシル基で置換された炭素数2〜7のアルキレン基であり(ただし、R3およびR4の炭素数の合計は4〜10である。)、R3およびR4の少なくとも一方がエーテル結合を有していてもよく、Yは単結合、O、Sの何れかを示す。)
・・・・・(2)
(式中、R5は水素原子またはメチル基を示し、R6はフェニル基または−CO2R7(ここで、R7は炭素数1〜12の置換または非置換のアルキル基、脂環式炭化水素基、または芳香族炭化水素基を示す。)で表される基を示す。)
本発明において、生体関連物質とは脂質、タンパク質、糖類、または核酸類をいう。
・・・・・(3)
(式中、R8は水素原子またはメチル基を示し、R9は少なくとも1個のアルド基またはケト基を有する有機基を示す。)
上記生体関連物質の非特異吸着防止剤は、一分子当たり少なくとも2個のヒドラジノ基を有するヒドラジド化合物(H)をさらに含むことができる。
1.1.生体関連物質の非特異吸着防止剤の構成
本実施形態に係る生体関連物質の非特異吸着防止剤は、下記一般式(1)で表される繰り返し単位(A)と、下記一般式(2)で表される繰り返し単位(B)とを有する共重合体を含有する。
・・・・・(1a)
(式中、R1およびR2は独立して、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、或いは、水酸基、カルボキシル基、およびアルコキシ基から選ばれる少なくとも1つの基で置換された炭素数1〜8のアルキル基である。)
・・・・・(1b)
(式中、R3およびR4は独立して、単結合、メチレン、水酸基またはカルボキシル基で置換されたメチレン、炭素数2〜7のアルキレン基、或いは水酸基またはカルボキシル基で置換された炭素数2〜7のアルキレン基であり(ただし、R3およびR4の炭素数の合計は4〜10である。)、R3およびR4の少なくとも一方がエーテル結合を有していてもよく、Yは単結合、O、Sの何れかを示す。)
・・・・・(2)
(式中、R5は水素原子またはメチル基を示し、R6はフェニル基または−CO2R7(ここで、R7は炭素数1〜12の置換または非置換のアルキル基、脂環式炭化水素基、または芳香族炭化水素基を示す。)で表される基を示す。)
本実施形態に係る生体関連物質の非特異吸着防止剤は、その一部に上記共重合体を含んでいてもよく、あるいは、上記共重合体のみから構成されていてもよい。
本実施形態に係る生体関連物質の非特異吸着防止剤において、上記共重合体の数平均分子量は、通常1,000〜1,000,000であり、好ましくは2,000〜100,000であり、より好ましくは3,000〜50,000である。また、上記共重合体の分子量分布は、典型的には、重量平均分子量/数平均分子量が1.5〜3である。上記共重合体の数平均分子量が上記範囲未満であると、非特異吸着防止効果が不十分である場合があり、一方、上記共重合体の数平均分子量が上記範囲より大きいと、溶液の粘度が増加してコーティングやハンドリングが困難になる場合があるからである。
上記共重合体において、上記一般式(1)で表される繰り返し単位(A)は、高い非特異吸着防止効果の発現に寄与することができる。
上記共重合体において、上記一般式(2)で表される繰り返し単位(B)は、共重合体の親水/疎水バランスを疎水側にずらすことにより、より高い非特異吸着防止効果の発現に寄与することができる。
本実施形態に係る生体関連物質の非特異吸着防止剤において、上記共重合体はさらに、下記一般式(3)で表される繰り返し(C)単位を含むことができる。上記共重合体において、繰り返し単位(C)は、形成される被膜(非特異吸着防止剤層)の耐久性の向上に寄与することができる。
・・・・・(3)
(式中、R8は水素原子またはメチル基を示し、R9は少なくとも1個のアルド基またはケト基を有する有機基を示す。)
本発明において、アルド基とは炭素原子に結合したアルデヒドを意味し、ケト基とは2個の炭素原子と結合したカルボニル基を意味し、カルボキシル基やアミド基は含まない。
・・・・・(5)
(式中、R14〜R17は独立して、水素原子、メチル基、またはエチル基である。)
アセチル基、アセチルフェニル基、下記一般式(6)で示されるケト基を含有するエステル基、下記一般式(7)で示されるケト基を含有するアミド基などのケト基を有する有機基である。
・・・・・(7)
(式中、R22〜R25は独立して、水素原子、メチル基、またはエチル基である。)
R9としてより好ましい有機基は、ホルミル基、アセチル基、および下記式(8)で示される有機基であり、最も好ましい有機基は、下記式(8)で示される有機基である。
ヒドラジド化合物(H)は、一分子中に少なくとも2個のヒドラジノ基を有するものである。このようなヒドラジド化合物(H)としては、例えば、シュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、フタル酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、テレフタル酸ジヒドラジド、マレイン酸ジヒドラジド、フマル酸ジヒドラジド、イタコン酸ジヒドラジド等の合計炭素数が2〜10、特に4〜6のジカルボン酸ジヒドラジド類;クエン酸トリヒドラジド、ニトリロ酢酸トリヒドラジド、シクロヘキサントリカルボン酸トリヒドラジド、エチレンジアミン四酢酸テトラヒドラジド等の3官能以上のヒドラジド類;エチレン−1,2−ジヒドラジン、プロピレン−1,2−ジヒドラジン、プロピレン−1,3−ジヒドラジン、ブチレン−1,2−ジヒドラジン、ブチレン−1,3−ジヒドラジン、ブチレン−1,4−ジヒドラジン、ブチレン−2,3−ジヒドラジン等の合計炭素数が2〜4の脂肪族ジヒドラジン類等の水溶性ジヒドラジンや、これらの多官能性ヒドラジン誘導体の少なくとも一部のヒドラジノ基を、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジアセトンアルコール等のカルボニル化合物と反応させることによりブロックした化合物、例えば、アジピン酸ジヒドラジドモノアセトンヒドラゾン、アジピン酸ジヒドラジドジアセトンヒドラゾン等を挙げることができる。これらのヒドラジド化合物(H)のうち、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、およびアジピン酸ジヒドラジドジアセトンヒドラゾンから選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。ヒドラジド化合物(H)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
次に、上記共重合体を製造するために使用するモノマー組成について説明する。
繰り返し単位(A)は、少なくとも1種のモノマー(a)に由来する構造を有する。モノマー(a)は、アクリルアミドおよびアクリルアミドのN−置換モノマーから選ばれる少なくとも1種のモノマーであることが好ましい。
繰り返し単位(B)は、少なくとも1種のモノマー(b)に由来する構造を有する。モノマー(b)は、水への溶解度が20%未満である少なくとも1種のモノマーである。
本実施の形態に係る生体関連物質の非特異吸着防止剤において、上記共重合体は、繰り返し単位(A)および(B)の他に、繰り返し単位(C)を含んでも良く、さらに繰り返し単位(D)を含んでも良い。
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらによって制限されるものではない。
3.1.1.非特異吸着防止剤(N−1)の合成
モノマー(a)としてジメチルアクリルアミド60g、および、ジエチルアクリルアミド30g、モノマー(b)としてメタクリル酸メチル10g、連鎖移動剤としてシステアミン塩酸塩1gを水900gに混合して攪拌機付きセパラブルフラスコに入れた。これに窒素を吹き込みながら、70℃まで昇温し、開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジハイドロクロライド2gを添加した後、2時間重合を続け、さらに80℃に昇温して3時間エージングした後、室温まで冷却した。得られた共重合体溶液をダイアライザーにより精製し、さらに凍結乾燥することにより、本参考例の非特異吸着防止剤(N−1)95gを得た。
非特異吸着防止剤(N−1)の0.5%水溶液をポリスチレン製96穴プレート(以下、「96穴プレート」という。)に満たし、37℃で30分間インキュベートした後、交換水で5回洗浄した。次に、西洋ワサビパーオキシダーゼ標識マウスIgG抗体(ミリポア社製「AP124P」)水溶液を96穴プレートに満たし、室温で30分間インキュベートした後、PBSバッファーで3回洗浄し、TMB(3,3’,5,5’−テトラメチルベンジデン)/過酸化水素水/硫酸で発色させて450nmの吸光度を測定した。
モノマーとして表1に示すモノマー比とした以外は参考例1と同様の操作を行った。
参考例1において、モノマー(a)としてジメチルアクリルアミド60g、および、ジエチルアクリルアミド30g、モノマー(b)としてメタクリル酸メチル10gを用いた代わりに、モノマーとしてジエチルアクリルアミド100gのみを用いた以外は、「3.1.1.非特異吸着防止剤(N−1)の合成」と同様の方法にて、共重合ポリマー(X−1)を得た。
参考例1において、モノマー(a)としてジメチルアクリルアミド60g、および、ジエチルアクリルアミド30g、モノマー(b)としてメタクリル酸メチル10gを用いた代わりに、モノマーとしてジメチルアクリルアミド100gのみを用いた以外は、「3.1.1.非特異吸着防止剤(N−1)の合成」と同様の方法にて、共重合ポリマー(X−2)を得た。
参考例1において、非特異吸着防止剤(N−1)の代わりにウシ血清アルブミン(BSA)を用いて、「3.1.2.非特異吸着防止効果の測定」と同様の方法にて、BSAを用いた場合の吸光度を測定した。
参考例1において、モノマー(a)としてジメチルアクリルアミド60g、および、ジエチルアクリルアミド30g、モノマー(b)としてメタクリル酸メチル10gを用いた代わりに、モノマーとしてメタクリル酸メチル100gのみを用いた以外は、「3.1.1.非特異吸着防止剤(N−1)の合成」と同様の方法を行ったが、開始剤添加数分後、多量の白色凝固物が発生したため、重合を中止した。
参考例1において、非特異吸着防止剤(N−1)の代わりに市販のポリビニルピロリドンを用いて、「3.1.2.非特異吸着防止効果の測定」と同様の方法にて、BSAを用いた場合の吸光度を測定した
3.8.測定結果
以上の参考例および比較例における非特異吸着防止効果の測定結果を表1に示す。
3.9.1.非特異吸着防止剤(N−4)の合成
参考例1において、モノマー(a)としてジメチルアクリルアミド60gおよびジエチルアクリルアミド30g、モノマー(b)としてメタクリル酸メチル10gを用いた代わりに、モノマー(a)としてジメチルアクリルアミド56gおよびジエチルアクリルアミド16g、モノマー(b)としてメタクリル酸メチル8g、モノマー(c)としてダイアセトンアクリルアミド20gを用いた以外は、「3.1.1.非特異吸着防止剤(N−1)の合成」と同様の方法にて、共重合ポリマーである非特異吸着防止剤(N−4)を得た。
非特異吸着防止剤(N−4)の0.5%水溶液を96穴プレートに満たし、37℃で30分間インキュベートした後、交換水で洗浄し、エアーガンで残余の水を吹き飛ばした。これを40℃で3時間乾燥した。さらに界面活性剤であるポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートで3回洗浄した。次に、西洋ワサビパーオキシダーゼ標識マウスIgG抗体(ミリポア社製「AP124P」)水溶液を96穴プレートに満たし、室温で30分間インキュベートした後、PBSバッファーで3回洗浄し、TMB(3,3’,5,5’−テトラメチルベンジデン)/過酸化水素水/硫酸で発色させて450nmの吸光度を測定した。
非特異吸着防止剤(N−4)10gに対し、アジピン酸ジヒドラジド1gを添加して、非特異吸着防止剤(N−4)とアジピン酸ジヒドラジドとを含む0.55%水溶液を使用して、非特異吸着防止効果の測定および界面活性剤による洗浄後の非特異吸着防止効果の測定を実施した。
BSAを使用して、非特異吸着防止効果の測定および界面活性剤による洗浄後の非特異吸着防止効果の測定を実施した。
以上の実施例1、2および比較例6における測定結果を表2に示す。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表される繰り返し単位(A)と、下記一般式(2)で表される繰り返し単位(B)と、下記一般式(3)で表される繰り返し単位(C)とを有する共重合体を含有する、生体関連物質の非特異吸着防止剤。
(式中、R0は水素原子またはメチル基を表し、Zは下記式(1a)または(1b)で表される基を示す。)
(式中、R1およびR2は独立して、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、或いは、水酸基、カルボキシル基、アルコキシ基、アシロキシ基、およびアルコキシカルボニル基から選ばれる少なくとも1つの基で置換された炭素数1〜8のアルキル基である。)
(式中、R3およびR4は独立して、単結合、メチレン、水酸基またはカルボキシル基で置換されたメチレン、炭素数2〜7のアルキレン基、或いは水酸基またはカルボキシル基で置換された炭素数2〜7のアルキレン基であり(ただし、R3およびR4の炭素数の合計は4〜10である。)、R3およびR4の少なくとも一方がエーテル結合を有していてもよく、Yは単結合、O、Sの何れかを示す。)
(式中、R5は水素原子またはメチル基を示し、R6はフェニル基または−CO2R7(ここで、R7は炭素数1〜12の置換または非置換のアルキル基、脂環式炭化水素基、または芳香族炭化水素基を示す。)で表される基を示す。)
(式中、R8は水素原子またはメチル基を示し、R9は少なくとも1個のアルド基またはケト基を有する有機基を示す。) - 上記一般式(1)において、
R1は、水素原子またはメチル基を示し、
R2は、水素原子、メチル基、およびヒドロキシエチル基から選ばれる少なくとも1種を示す、請求項1に記載の生体関連物質の非特異吸着防止剤。 - 前記繰り返し単位(B)は、水への溶解度が20%未満である少なくとも1種のモノマーに由来する構造である、請求項1または2に記載の生体関連物質の非特異吸着防止剤。
- 上記一般式(2)において、
R5は、水素原子またはメチル基を示し、
R6は、−CO2R7基を示し、
R7は、メチル基、エチル基、およびメトキシエチル基から選ばれる少なくとも1種を示す、請求項1ないし3のいずれかに記載の生体関連物質の非特異吸着防止剤。 - 一分子当たり少なくとも2個のヒドラジノ基を有するヒドラジド化合物(H)をさらに含む、請求項1ないし4のいずれかに記載の生体関連物質の非特異吸着防止剤。
- 請求項1ないし5のいずれかに記載の生体関連物質の非特異吸着防止剤を含有する溶液に物品を接触させる工程を含む、物品のコーティング方法。
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