JP5865345B2 - 樹脂、光学材料、及び光学デバイス - Google Patents
樹脂、光学材料、及び光学デバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP5865345B2 JP5865345B2 JP2013503404A JP2013503404A JP5865345B2 JP 5865345 B2 JP5865345 B2 JP 5865345B2 JP 2013503404 A JP2013503404 A JP 2013503404A JP 2013503404 A JP2013503404 A JP 2013503404A JP 5865345 B2 JP5865345 B2 JP 5865345B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- resin
- general formula
- represented
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 306
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 306
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 59
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 40
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 31
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 26
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 23
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 21
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 19
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 230000004907 flux Effects 0.000 claims description 8
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002923 metal particle Substances 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 132
- 239000010408 film Substances 0.000 description 130
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 120
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 117
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 98
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 45
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 40
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 39
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 38
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- -1 diamine compound Chemical class 0.000 description 36
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 36
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 33
- IZALUMVGBVKPJD-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC(C=O)=C1 IZALUMVGBVKPJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 28
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 28
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 26
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 20
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 18
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 18
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 16
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 13
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 12
- YDCHPLOFQATIDS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromoacetate Chemical compound COC(=O)CBr YDCHPLOFQATIDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 11
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 11
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 11
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 9
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 8
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 8
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 7
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 7
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 7
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 7
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 6
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 5
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 4
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 4
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 3
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran-2-one Chemical group O=C1C=CC=CO1 ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC(C=O)=C1 IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=C1 AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012988 Dithioester Substances 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N chromane Chemical group C1=CC=C2CCCOC2=C1 VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 description 2
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052976 metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 2
- 150000003346 selenoethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000009751 slip forming Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 2
- PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N (S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=C(O)C=CC2=C1 PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SICLLPHPVFCNTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1',1'-tetramethyl-3,3'-spirobi[2h-indene]-5,5'-diol Chemical compound C12=CC(O)=CC=C2C(C)(C)CC11C2=CC(O)=CC=C2C(C)(C)C1 SICLLPHPVFCNTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCFRYTWBXNQVOW-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloroethoxy)-2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethane Chemical compound ClCCOCCOCCOCCCl ZCFRYTWBXNQVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXJJKVNIMAZHCB-UHFFFAOYSA-N 2,5-diformylfuran Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)O1 PXJJKVNIMAZHCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 4,4'-thiodiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1SC1=CC=C(O)C=C1 VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=C(O)C=C1 NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWFPGFJLYRKYJZ-UHFFFAOYSA-N 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 YWFPGFJLYRKYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLLMOYPIVVKFHY-UHFFFAOYSA-N Benzenethiol, 4,4'-thiobis- Chemical compound C1=CC(S)=CC=C1SC1=CC=C(S)C=C1 JLLMOYPIVVKFHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N Bisphenol AP Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100223811 Caenorhabditis elegans dsc-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 229910004613 CdTe Inorganic materials 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical group ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229920000491 Polyphenylsulfone Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- OFLXLNCGODUUOT-UHFFFAOYSA-N acetohydrazide Chemical compound C\C(O)=N\N OFLXLNCGODUUOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N adipic acid dihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCC(=O)NN IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- HUMNYLRZRPPJDN-KWCOIAHCSA-N benzaldehyde Chemical group O=[11CH]C1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-KWCOIAHCSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 1
- CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N cadmium oxide Inorganic materials [Cd]=O CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003484 crystal nucleating agent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZWLIYXJBOIDXLL-UHFFFAOYSA-N decanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCCCCCC(=O)NN ZWLIYXJBOIDXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N dicarbon monoxide Chemical compound [C]=C=O VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- GRGBENNNGZARRZ-UHFFFAOYSA-N dodecanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCCCCCCCC(=O)NN GRGBENNNGZARRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- HDNHWROHHSBKJG-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;furan-2-ylmethanol Chemical compound O=C.OCC1=CC=CO1 HDNHWROHHSBKJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007849 furan resin Substances 0.000 description 1
- AHIXHWRUDZFHEZ-UHFFFAOYSA-N furan-2,3-dicarbaldehyde Chemical compound O=CC=1C=COC=1C=O AHIXHWRUDZFHEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004896 high resolution mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010365 information processing Effects 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002648 laminated material Substances 0.000 description 1
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N lead(II) oxide Inorganic materials [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-diol Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(O)=CC2=C1 JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWLFGLCGZUVIEA-UHFFFAOYSA-N nonanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCCCCC(=O)NN ZWLFGLCGZUVIEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- BYTFESSQUGDMQQ-UHFFFAOYSA-N octadecanehydrazide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NN BYTFESSQUGDMQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMUZVGRNTPFTKE-UHFFFAOYSA-N octanehydrazide Chemical compound CCCCCCCC(=O)NN VMUZVGRNTPFTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006260 polyaryletherketone Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- OYBLXLFKRJWZJG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-dicarbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CN=C1C=O OYBLXLFKRJWZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMWXGSWIOOVHEQ-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-dicarbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC(C=O)=N1 PMWXGSWIOOVHEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N selenium;zinc Chemical compound [Se]=[Zn] SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- XSOKHXFFCGXDJZ-UHFFFAOYSA-N telluride(2-) Chemical compound [Te-2] XSOKHXFFCGXDJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004772 tellurides Chemical class 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- WSEJZRIZDQWMKQ-UHFFFAOYSA-N thiophene-2,3-dicarbaldehyde Chemical compound O=CC=1C=CSC=1C=O WSEJZRIZDQWMKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMRXENQDSQACG-UHFFFAOYSA-N thiophene-2,5-dicarbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)S1 OTMRXENQDSQACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc oxide Inorganic materials [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/42—Polyamides containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, and nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C08G12/06—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C08G12/22—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/028—Polyamidoamines
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F21—LIGHTING
- F21V—FUNCTIONAL FEATURES OR DETAILS OF LIGHTING DEVICES OR SYSTEMS THEREOF; STRUCTURAL COMBINATIONS OF LIGHTING DEVICES WITH OTHER ARTICLES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- F21V5/00—Refractors for light sources
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/22—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of auxiliary dielectric or reflective layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/16—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of hydrazones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
- C07C251/86—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/06—Polyhydrazides; Polytriazoles; Polyamino-triazoles; Polyoxadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Led Device Packages (AREA)
- Optical Elements Other Than Lenses (AREA)
Description
[3]アシルヒドラジン末端の少なくとも一部が封止されている、[1]または[2]に記載の樹脂。
X1はC、H、N、O、S、Si、F、Cl、Br、及びIからなる群から選ばれる原子を含み、分子量が80〜8000である2価の連結基であり、かつ2つのアシルヒドラゾン結合のカルボニル炭素を繋ぐ最短の分子鎖の原子数が2〜60である基を示し;
R3及びR4は、それぞれ独立に水素基、メチル基、またはフェニル基を示し;
Zは、下記一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基、または炭素数1〜12の飽和炭化水素基を示す)
A1は−CH=又は−N=を示し、芳香族環上における結合手の位置は、A1を基準として2位及び6位、または2位及び5位であり、芳香族環上のその他の位置にはメチル基、エチル基、又はハロゲン原子が結合していてもよく;
前記一般式(3)中、A2は−CH2−、−O−、−S−、又は−N(R)−(Rは水素原子、メチル基、又はエチル基を示す)を示し;
前記一般式(4)中、R5は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン原子、メチルチオ基、又はエチルチオ基を示し;
前記一般式(5)中、A3は−CH2−、−C(CF3)2−、−S−、−C(CH3)2−、−O−、−SO2−、−S(=O)−、−C(=O)−、−C(=O)NH−、又は−O−CpH2p−O−(pは2〜12のいずれかの整数を示す)を示し;
前記一般式(6)中、lは1〜8のいずれかの整数を示す)
[6]前記一般式(1)中のX1が以下の一般式(A−1)〜(A−3)のいずれかで表される、[4]に記載の樹脂。
環r1は置換基を有してもよい芳香環を示し;
L1は、単結合、もしくはH、O、C、N、及びSからなる群から選ばれる原子から構成され、分子量が500以下の2価の連結基を示し、2つのL1はそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい)
環r2は置換基を有してもよい芳香環を示し、2つの環r2はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく;
X2は単結合、−CH2−、−C(CF3)2−、−S−、−C(CH3)2−、−O−、−SO2−、−S(=O)−、−C(=O)NH−、−C(=O)−、下記一般式(1−1)で表される基、下記一般式(1−2)で表される基、または2つの環r2とともにスピロ結合を形成する基のいずれかを示し;
L2は単結合、もしくはH、O、C、N、及びSからなる群から選ばれる原子から構成される分子量が500以下の2価の連結基を示し、2つのL2はそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい)
環r3および環r4はそれぞれ独立に、置換基を有してもよい芳香環を示し、2つの環r4はそれぞれ同じであってもよく異なっていてもよく;
X3は、3価または4価の炭素を示し;
X3が4価の炭素である場合に、X3に結合する置換基は、メチル基、フェニル基のいずれかであり;
L3は単結合、もしくはH、O、C、N、及びSからなる群から選ばれる原子から構成される分子量が500以下の2価の連結基を示し、2つのL3はそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい)
[8]前記一般式(A−2)のX2が単結合であり、r2がナフタレン環である、[6]に記載の樹脂。
Xは−CH2−、−C(CF3)2−、−S−、−C(CH3)2−、−O−、−SO2−、−S(=O)−、−C(=O)NH−、−C(=O)−、下記一般式(1−1)で表される基、または下記一般式(1−2)で表される基のいずれかの構造を示し;
Yは、それぞれ独立に−O−、−CH2−、又は−S−を示し;
mは0〜10のいずれかの整数を示し;
m1及びnは、それぞれ独立に0〜4のいずれかの整数を示し;
R1及びR2は、それぞれ独立にメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、アリール基、アリルオキシ基、またはハロゲン基を示し;
Zは、前記一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基、または炭素数1〜12の飽和炭化水素基を示す)
[11]前記一般式(1’)中のZが、前記一般式(2)又は(3)で表される基である[9]または[10]に記載の樹脂。
[12]前記一般式(1’)中のX及びYが、いずれも−S−である[9]〜[11]のいずれかに記載の樹脂。
[13]樹脂に含まれる末端基の数に対する、樹脂に含まれるアルデヒド基の数及びアシルヒドラジン基の数の合計の比率が1未満である、[3]〜[12]のいずれかに記載の樹脂。
[14]アシルヒドラジン末端の少なくとも一部が封止されている、[3]〜[13]のいずれかに記載の樹脂。
[16]上記[1]〜[14]のいずれかに記載の樹脂を含む光学デバイス。
[17]発光素子と、前記発光素子から発せられる光束を制御可能な形状に形成された[1]〜[14]のいずれかに記載の樹脂を含む光束制御部材と含む、光学デバイス。
[18]有機EL素子と、透明電極層と、[1]〜[14]のいずれかに記載の樹脂を含む樹脂層と、をこの順に含む、有機ELデバイス。
[19]上記[1]〜[14]のいずれかに記載の樹脂からなるレンズ。
本発明の樹脂には、アシルヒドラゾン結合(−C(=O)−NH−N=CH−)が含まれる。繰り返し単位中に水素結合能を有するアシルヒドラゾン結合が存在すると、水素結合によってアシルヒドラゾン結合同士が相互作用しやすくなると考えられる。また、アシルヒドラゾン結合同士が水素結合により接近することで、樹脂の密度が高くなり、屈折率が高まると考えられる。
カラム温度: 40℃
展開溶媒: DMF(ジメチルホルムアミド) (LiBrを10mMの濃度で添加)
測定流量:0.6ml/分
アシルヒドラジン末端を封止する末端封止剤の添加量(モル量)は、樹脂中に含まれるアシルヒドラジン末端のモル量に対して0%超〜120%であることが好ましく、より好ましくは70〜100%であり、さらに好ましくは90〜100%である。末端封止剤の添加量が少ないと、アシルヒドラジン末端を十分に封止できないことがある。一方、末端封止剤の添加量が120%、場合によっては100%を超えると、樹脂を構成する分子鎖が切れて、アルデヒド末端が現れやすくなり、かえって光の透過率が低下してしまう恐れがある。
一般式(2−2)におけるB1は、−O−または−S−を表す。B1は好ましくは−S−である。
一般式(2−3)におけるB2は、−O−または−S−を示す。B2は好ましくは−S−である。
式「−O−CpH2p−O−」中の「p」は、2〜18のいずれかの整数であることが好ましく、2〜6のいずれかの整数であることが更に好ましい。
前述のように、本発明の樹脂は、その繰り返し単位中にアシルヒドラゾン結合を有することが重要な特徴の一つである。このようなアシルヒドラゾン結合を有する本発明の樹脂を製造する方法としては、例えば、(i)ジアルデヒド化合物とジヒドラジド化合物とを重縮合させて、アシルヒドラゾン結合を形成しながら重合する方法、(ii)アシルヒドラゾン結合を予め含むモノマーを重合する方法等を挙げることができる。以下、(i)ジアルデヒド化合物とジヒドラジド化合物とを重縮合させて、アシルヒドラゾン結合を形成しながら重合する方法を例に挙げて、本発明の樹脂の製造方法を説明する。なお、本発明の樹脂の製造方法は、以下に示す方法に限定されるものではない。
前述の通り、本発明の樹脂は、高屈折率であるとともに透明性が高いため、光学デバイスを構成する部材の材料(光学材料)に好適である。光学材料は、例えば、樹脂のみで構成されてもよく、樹脂を含む樹脂組成物で構成されてもよい。つまり、光学材料には、前述の樹脂以外の成分として、必要に応じて慣用の添加剤が含有される。添加剤の例には、充填剤、イオン性化合物、可塑剤、軟化剤、着色剤、分散剤、離型剤、安定化剤、帯電防止剤、難燃剤、アンチブロッキング剤、結晶核成長剤等が含まれる。これらの添加剤は、一種単独で、又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
被検物質を重水素化されたジメチルスルホキシド(DMSO)又は重クロロホルムに溶解し、分解能270MHzの測定装置を使用して被検物質の1H−NMR及び13C−NMRを測定した。測定は、日本電子社製EX−270で行った。また、測定時、被検物質にテトラメチルシラン(0.03%程度)を添加し、これを標準物質とした。
パーキンエルマー社製の有機微量元素分析装置(商品名「2400II 全自動元素分析装置」)を使用し、被検物質のCHN元素分析を行った。
日本電子社製のガスクロマトグラフ飛行時間質量分析計(商品名「JMS−T100GC“AccuTOF GC”」)を使用し、被検物質(低分子化合物)の質量分析(FD−MS)を行った。
ゲル パーミエーション クロマトグラフィー(GPC)法により、被検物質(樹脂)の数平均分子量(Mn)を測定した。なお、カラムには昭和電工社製の商品名「Shodex」シリーズを使用し、ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)を算出した。分析条件は以下の通りとした。
カラム温度: 40℃
展開溶媒: DMF(ジメチルホルムアミド) (LiBrを10mMの濃度で添加)
測定流量:0.6ml/分
JIS K7121に従い、パーキンエルマー社製の示差走査熱量測定装置(商品名「DSC−1」)を使用し、昇温速度10℃/分の条件で測定を行って樹脂の融解曲線を作成した。作成した融解曲線から、樹脂のガラス転移温度(Tg)を求めた。
島津製作所社製のTG/DTA同時測定装置(商品名「DTG−60」)を使用し、樹脂の1%重量減少温度(Tdec1wt(℃))と5%重量減少温度(Tdec5wt(℃))を測定した。
JIS K7105に準拠し、ヘーズメーターTCHIIIDPK(東京DENSHOKU社製)を使用して、可視光線(波長380〜780nm)に対する樹脂の全光線透過率(%)を測定した。測定サンプルの厚みは、100μmとした。
ティー・エイ・インスツルメント社製の動的粘弾性測定装置(商品名「RSA−III」)を使用し、昇温速度3℃/分の条件で樹脂の弾性率(%)を測定した。
作成されたフィルムを30×10[mm]辺に切り取り、引張強度試験機(Instron社製 Instron 1123)を利用し、引張強度および引張伸び25℃にて測定を行った。
JIS K−7142 A法(アッベ屈折計を用いる方法)に準拠し、アタゴ社製のアッベ屈折計(商品名「DR−M4/1550」)を使用して、25℃、波長589nmにおける樹脂の屈折率(nD 25)を測定した。
4,4’−チオビスベンゼンチオール100.0g、メチルブロモアセテート123.4g、及びジメチルホルムアミド(DMF)500mlを混合した。20℃以下に保持しながら炭酸カリウム220.8gを加えて得られた懸濁液を、室温で3時間反応させた。反応終了後、析出した塩を濾過し、DMFを減圧留去して得られた残渣を酢酸エチルと水で分液して酢酸エチル層を得た。得られた酢酸エチル層を濃縮して、下記化学式(7)で表される化合物(黄色透明液体)155.0gを得た。得られた化合物155.0gを、メタノール500mlと塩化メチレン500mlとの混合液に溶解し、20℃以下に保持しながらヒドラジン一水和物199.9gを滴下した。12時間撹拌した後、生成した白色結晶を濾過して、下記化学式(8)で表される化合物140gを得た。NMR、質量分析、及びCHN元素分析の結果を以下に示す。
13C−NMR(270MHz,d6−DMSO):δ ppm = 167.03, 135.93, 131.91, 131.20, 128.70, 34.41
FD−MS:m/z: 388.3 [M]+
HR−MS(FD):m/z calcd for C22H36N4O2[M]+, 394.0592, found 394.0616
elemental analysis:calcd (%) for C16H18N4O2S3, C, 48.71, H, 4.60, N, 14.20, found C, 48.93, H, 4.53, N, 14.21.
4,4’−チオジフェノール10.0g、メチルブロモアセテート21.0g、炭酸カリウム38.0g、及びDMF50mlを混合して懸濁液を得た。得られた懸濁液を80℃で24時間反応させた。反応終了後、析出した塩を濾過し、DMFを減圧留去して得られた残渣を酢酸エチルと水で分液して酢酸エチル層を得た。得られた酢酸エチル層を濃縮して、下記化学式(9)で表される化合物(白色固体)10.0gを得た。得られた化合物4gを、メタノール50mlと塩化メチレン50mlとの混合液に溶解し、20℃以下に保持しながらヒドラジン一水和物5.3gを滴下した。12時間撹拌した後、生成した白色結晶を濾過して、下記化学式(10)で表される化合物3.2gを得た。1H−NMRの結果を以下に示す。
4,4’−メチレンジフェノール10.0g、メチルブロモアセテート22.9g、炭酸カリウム41.5g、及びDMF50mlを混合して懸濁液を得た。得られた懸濁液を80℃で24時間反応させた。反応終了後、析出した塩を濾過し、DMFを減圧留去して得られた残渣を酢酸エチルと水で分液して酢酸エチル層を得た。得られた酢酸エチル層を濃縮して、下記化学式(11)で表される化合物(白色固体)9.2gを得た。得られた化合物5gを、メタノール50mlと塩化メチレン50mlとの混合液に溶解し、20℃以下に保持しながらヒドラジン一水和物7.3gを滴下した。12時間撹拌した後、生成した白色結晶を濾過して、下記化学式(12)で表される化合物4.7gを得た。NMRの結果を以下に示す。
4,4’−スルフォニルジフェノール10.0g、メチルブロモアセテート18.3g、炭酸カリウム33.1g、及びDMF50mlを混合して懸濁液を得た。得られた懸濁液を80℃で24時間反応させた。反応終了後、析出した塩を濾過し、DMFを減圧留去して得られた残渣を酢酸エチルと水で分液して酢酸エチル層を得た。得られた酢酸エチル層を濃縮して、下記化学式(13)で表される化合物(茶色固体)8.4gを得た。得られた化合物5gを、メタノール50mlと塩化メチレン50mlとの混合液に溶解し、20℃以下に保持しながらヒドラジン一水和物6.3gを滴下した。12時間撹拌した後、生成した白色結晶を濾過して、下記化学式(14)で表される化合物3.7gを得た。1H−NMRの結果を以下に示す。
4,4’−オキシジフェノール10.0g、メチルブロモアセテート22.7g、炭酸カリウム41.0g、及びDMF50mlを混合して懸濁液を得た。得られた懸濁液を80℃で24時間反応させた。反応終了後、析出した塩を濾過し、DMFを減圧留去して得られた残渣を酢酸エチルと水で分液して酢酸エチル層を得た。得られた酢酸エチル層を濃縮して、下記化学式(15)で表される化合物(茶色固体)7.4gを得た。得られた化合物5gを、メタノール50mlと塩化メチレン50mlとの混合液に溶解し、20℃以下に保持しながらヒドラジン一水和物7.2gを滴下した。12時間撹拌した後、生成した白色結晶を濾過して、下記化学式(16)で表される化合物4.5gを得た。NMRの結果を以下に示す。
4,4’−イソプロピリデンジフェノール10.0g、メチルブロモアセテート20.1g、炭酸カリウム36.3g、及びDMF50mlを混合して懸濁液を得た。得られた懸濁液を80℃で24時間反応させた。反応終了後、析出した塩を濾過し、DMFを減圧留去して得られた残渣を酢酸エチルと水で分液し、酢酸エチル層を得た。得られた酢酸エチル層を濃縮して、下記化学式(17)で表される化合物(透明液体)12.3gを得た。得られた化合物6gを、メタノール50mlと塩化メチレン50mlとの混合液に溶解し、20℃以下に保持しながらヒドラジン一水和物8.1gを滴下した。12時間撹拌した後、生成した白色結晶を濾過して、下記化学式(18)で表される化合物7.9gを得た。NMRの結果を以下に示す。
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン10.0g、メチルブロモアセテート8.8g、及びジメチルホルムアミド(DMF)50mlを混合した。20℃以下に保持しながら炭酸カリウム16.0gを加えて得られた懸濁液を、室温で3時間反応させた。反応終了後、析出した塩を濾過し、DMFを減圧留去して得られた残渣を酢酸エチルと水で分液して酢酸エチル層を得た。得られた酢酸エチル層を濃縮して、下記化学式(29)で表される化合物(白色固体)13.8gを得た。得られた化合物10.0gを、メタノール50mlと塩化メチレン50mlとの混合液に溶解し、20℃以下に保持しながらヒドラジン一水和物5.06gを滴下した。12時間撹拌した後、生成した白色結晶を濾過して、下記化学式(30)で表される化合物9.2gを得た。
2,3−ジヒドロキシナフタレン10.0g、メチルブロモアセテート19.3g、炭酸カリウム34.9g、及びDMF50mlを混合して懸濁液を得た。得られた懸濁液を80℃で24時間反応させた。反応終了後、析出した塩を濾過し、DMFを減圧留去して得られた残渣を酢酸エチルと水で分液して酢酸エチル層を得た。得られた酢酸エチル層を濃縮して、下記化学式(31)で表される化合物(白色固体)18.7gを得た。得られた化合物10gを、メタノール50mlと塩化メチレン50mlとの混合液に溶解し、20℃以下に保持しながらヒドラジン一水和物8.2gを滴下した。12時間撹拌した後、生成した白色結晶を濾過して、下記化学式(32)で表される化合物8.9gを得た。
1,1’−ビ−2−ナフトール10.0g、メチルブロモアセテート10.8g、炭酸カリウム19.5g、及びDMF50mlを混合して懸濁液を得た。得られた懸濁液を80℃で24時間反応させた。反応終了後、析出した塩を濾過し、DMFを減圧留去して得られた残渣を酢酸エチルと水で分液して酢酸エチル層を得た。得られた酢酸エチル層を濃縮して、下記化学式(33)で表される化合物(白色固体)14.8gを得た。得られた化合物10gを、メタノール50mlと塩化メチレン50mlとの混合液に溶解し、20℃以下に保持しながらヒドラジン一水和物5.8gを滴下した。12時間撹拌した後、生成した白色結晶を濾過して、下記化学式(34)で表される化合物9.0gを得た。
6,6'-ジヒドロキシ-3,3,3',3'-テトラメチル-1,1'-スピロビインダン10.0g、メチルブロモアセテート10.0g、炭酸カリウム18.1g、及びDMF50mlを混合して懸濁液を得た。得られた懸濁液を80℃で24時間反応させた。反応終了後、析出した塩を濾過し、DMFを減圧留去して得られた残渣を酢酸エチルと水で分液して酢酸エチル層を得た。得られた酢酸エチル層を濃縮して、下記化学式(35)で表される化合物(白色固体)14.4gを得た。得られた化合物10gを、メタノール50mlと塩化メチレン50mlとの混合液に溶解し、20℃以下に保持しながらヒドラジン一水和物5.5gを滴下した。12時間撹拌した後、生成した白色結晶を濾過して、下記化学式(36)で表される化合物9.2gを得た。
4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール10.0g、メチルブロモアセテート10.6g、炭酸カリウム19.3g、及びDMF50mlを混合して懸濁液を得た。得られた懸濁液を80℃で24時間反応させた。反応終了後、析出した塩を濾過し、DMFを減圧留去して得られた残渣を酢酸エチルと水で分液して酢酸エチル層を得た。得られた酢酸エチル層を濃縮して、下記化学式(37)で表される化合物(白色固体)14.7gを得た。得られた化合物10gを、メタノール50mlと塩化メチレン50mlとの混合液に溶解し、20℃以下に保持しながらヒドラジン一水和物5.8gを滴下した。12時間撹拌した後、生成した白色結晶を濾過して、下記化学式(38)で表される化合物8.8gを得た。
t−ブチルヒドロキノン(Aldrich社)5.0g、メチルブロモアセテート(Aldrich社)13.8g、炭酸カリウム20.9g、及びアセトン100mlを混合し、この懸濁液を12時間還流させた。冷却後、塩を濾過し、減圧下でアセトンを減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチルと水で分液して酢酸エチル層を得た。得られた酢酸エチル層を濃縮して、下記化学式(44)で表される化合物(白色固体)9.0gを得た。
3−ヒドロキシベンズアルデヒド(Aldrich社)5.0g、ビス[2−(2−クロロエトキシ)エチル]エーテル(Fulka社)5.0g、炭酸カリウム15.0、及びヨウ化カリウム0.1gを、ジメチルホルムアミド50ml中に懸濁させ、90℃で30時間反応させた。冷却後、塩を濾過し、減圧下でジメチルホルムアミドを減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチルと水で分液し、さらに5質量%炭酸水素カリウム水溶液で洗浄し、酢酸エチル層を得た。得られた酢酸エチル層を濃縮して、褐色透明オイルを得た。この液をカラムクロマトグラフィー(固定相にシリカ、移動相にジクロロメタンと酢酸エチルの体積比で3:1の混合液)により精製し、下記化学式(46)で示される無色透明なオイル状の化合物5.1gを得た。
合成例1で得た化学式(8)で表される化合物1.5g及びイソフタルアルデヒド510.0mgをDMF10mlに溶解させた。トリフルオロ酢酸を0.05mol%(C=Nに対する割合)加え、60℃で3時間反応を行った。テフロン(登録商標)製のシャーレに溶液を移し、110℃、窒素気流下で溶媒の大半が蒸発するまで保持した。その後、減圧下、180℃で12時間乾燥を行った。その結果、下記化学式(19)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られたフィルムについての各種物性値の測定結果を表1に示す。また、NMRの結果を以下に示す。得られた化合物のアシルヒドラゾン結合当量は246.32であった。
化学式(8)で表される化合物に代えて、合成例2で得た化学式(10)で表される化合物を用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして、下記化学式(20)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られたフィルムについての各種物性値の測定結果を表1に示す。また、NMRの結果を以下に示す。得られた化合物のアシルヒドラゾン結合当量は230.25であった。
化学式(8)で表される化合物に代えて、合成例3で得た化学式(12)で表される化合物を用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして、下記化学式(21)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られたフィルムについての各種物性値の測定結果を表1に示す。また、NMRの結果を以下に示す。得られた化合物のアシルヒドラゾン結合当量は221.24であった。
化学式(8)で表される化合物に代えて、合成例6で得た化学式(18)で表される化合物を用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして、下記化学式(22)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られたフィルムについての各種物性値の測定結果を表1に示す。また、NMRの結果を以下に示す。得られた化合物のアシルヒドラゾン結合当量は235.26であった。
比較例として、代表的な熱可塑性樹脂であるPCポリカーボネート(アルドリッチ社製 品番:25037−45−0)(比較例1)、及びポリエーテルナフタレン(帝人デュポン社製、テオネックス)(比較例2)を使用した。
熱プレスにより、厚さ50μm、幅10mmのシートを作成し、得られたシートの屈折率及び光線透過率を測定した。
イソフタルアルデヒドに代えて、2,6−ピリジンジカルボキシアルデヒドを用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして、下記化学式(23)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られたフィルムの屈折率(nD 25)の測定結果を表2に示す。また、NMRの結果を以下に示す。得られた化合物のアシルヒドラゾン結合当量は246.81であった。
イソフタルアルデヒドに代えて、2,5−ジフォルミルフランを用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして、下記化学式(24)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られたフィルムの屈折率(nD 25)の測定結果を表2に示す。また、NMRの結果を以下に示す。得られた化合物のアシルヒドラゾン結合当量は241.3であった。
イソフタルアルデヒドに代えて、2,5−チオフェンジカルボキシアルデヒドを用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして、下記化学式(25)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られたフィルムの屈折率(nD 25)の測定結果を表2に示す。また、NMRの結果を以下に示す。得られた化合物のアシルヒドラゾン結合当量は249.33であった。
(i)化学式(8)で表される化合物に代えて、合成例6で得た化学式(18)で表される化合物を用いたこと、及び(ii)イソフタルアルデヒドに代えて、2,6−ピリジンジカルボキシアルデヒドを用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして、下記化学式(26)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られたフィルムについての各種物性値の測定結果を表3に示す。また、NMRの結果を以下に示す。得られた化合物のアシルヒドラゾン結合当量は235.76であった。
(i)化学式(8)で表される化合物に代えて、合成例6で得た化学式(18)で表される化合物を用いたこと、及び(ii)イソフタルアルデヒドに代えて、2,5−ジフォルミルフランを用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして、下記化学式(27)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られたフィルムについての各種物性値の測定結果を表3に示す。また、NMRの結果を以下に示す。得られた化合物のアシルヒドラゾン結合当量は230.24であった。
(i)化学式(8)で表される化合物に代えて、合成例6で得た化学式(18)で表される化合物を用いたこと、及び(ii)イソフタルアルデヒドに代えて、2,5−チオフェンジカルボキシアルデヒドを用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして、下記化学式(28)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られたフィルムについての各種物性値の測定結果を表3に示す。また、NMRの結果を以下に示す。得られた化合物のアシルヒドラゾン結合当量は238.28であった。
合成例7で得た化学式(30)で表される化合物1.5g及びイソフタルアルデヒド4006.8mgをDMF10mlに溶解させた。トリフルオロ酢酸を0.05mol%(C=Nに対する割合)加え、60℃で3時間反応を行った。これを110℃、窒素気流下で溶媒の大半が蒸発するまで保持した。その後、減圧下、180℃で12時間乾燥を行った。その結果、下記化学式(39)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られたフィルムについての各種物性値の測定結果を表4に示す。得られた化合物のアシルヒドラゾン結合当量は296.32であった。
合成例8で得た化学式(32)で表される化合物1.5g及びイソフタルアルデヒド661.2mgをDMF10mlに溶解させた。トリフルオロ酢酸を0.05mol%(C=Nに対する割合)加え、60℃で3時間反応を行った。これを110℃、窒素気流下で溶媒の大半が蒸発するまで保持した。その後、減圧下、180℃で12時間乾燥を行った。その結果、下記化学式(40)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られたフィルムについての各種物性値の測定結果を表4に示す。得られた化合物のアシルヒドラゾン結合当量は201.2であった。
合成例9で得た化学式(34)で表される化合物1.5g及びイソフタルアルデヒド467.4mgをDMF10mlに溶解させた。トリフルオロ酢酸を0.05mol%(C=Nに対する割合)加え、60℃で3時間反応を行った。これを110℃、窒素気流下で溶媒の大半が蒸発するまで保持した。その後、減圧下、180℃で12時間乾燥を行った。その結果、下記化学式(41)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られたフィルムについての各種物性値の測定結果を表4に示す。得られた化合物のアシルヒドラゾン結合当量は264.28であった。
合成例10で得た化学式(36)で表される化合物1.5g及びイソフタルアルデヒド444.6mgをDMF10mlに溶解させた。トリフルオロ酢酸を0.05mol%(C=Nに対する割合)加え、60℃で3時間反応を行った。これを110℃、窒素気流下で溶媒の大半が蒸発するまで保持した。その後、減圧下、180℃で12時間乾燥を行った。その結果、下記化学式(42)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られたフィルムについての各種物性値の測定結果を表1に示す。得られた化合物のアシルヒドラゾン結合当量は275.33であった。
合成例11で得た化学式(38)で表される化合物1.5g及びイソフタルアルデヒド444.6mgをDMF10mlに溶解させた。トリフルオロ酢酸を0.05mol%(C=Nに対する割合)加え、60℃で3時間反応を行った。これを110℃、窒素気流下で溶媒の大半が蒸発するまで保持した。その後、減圧下、180℃で12時間乾燥を行った。その結果、下記化学式(43)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られたフィルムについての各種物性値の測定結果を表4に示す。得られた化合物のアシルヒドラゾン結合当量は266.3であった。
代表的な熱可塑性樹脂であるポリフェニルスルホン(アルドリッチ社製、品番:428310)を使用した。熱プレスにより、厚さ50μm、幅10mmのシートを作成し、得られたシートの屈折率及び光線透過率を測定した。
合成例1で得た化学式(8)で表される化合物1.5g及びイソフタルアルデヒド507.0mgをDMF10mlに溶解させた。トリフルオロ酢酸を0.05mol%(C=Nに対する割合)加え、60℃で3時間反応を行った。反応後の溶液をアプリケーターでガラス板状に塗工し、110℃、窒素気流下で溶媒の大半が蒸発するまで保持した。その後、減圧下、180℃で12時間乾燥を行い、上記化学式(19)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られた樹脂の数平均分子量は、6.4万であった。得られた樹脂の結合当量は、246.32であった。得られたフィルムについての透過率の測定結果を表5に示す。
合成例1で得た化学式(8)で表される化合物とイソフタルアルデヒドに加えて、ベンズアルデヒドを1.81mg(樹脂に含まれる末端基のモル量に対する、末端封止剤の添加量(モル量):40%)を用いたこと以外は、前述の実施例16と同様にして、上記化学式(19)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られた樹脂の数平均分子量は、6.4万であった。得られた樹脂の結合当量は、246.32であった。得られたフィルムについての透過率の測定結果を表5に示す。生成する樹脂の末端のモル量は、樹脂の数平均分子量から算出した。なお、本実施例では、原料であるジアルデヒド化合物のモル数より、ジヒドラジド化合物のモル数が多いため、樹脂の末端は、ほぼアシルヒドラジン末端となっている。
合成例1で得た化学式(8)で表される化合物とイソフタルアルデヒドに加えて、ベンズアルデヒドを3.63mg(樹脂に含まれる末端基のモル量に対する、末端封止剤の添加量(モル量):80%)を用いたこと以外は、前述の実施例16と同様にして、上記化学式(19)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られた樹脂の数平均分子量は、6.4万であった。得られた樹脂の結合当量は、246.32であった。得られたフィルムについての透過率の測定結果を表5に示す。
合成例1で得た化学式(8)で表される化合物とイソフタルアルデヒドに加えて、ベンズアルデヒドを4.54mg(樹脂に含まれる末端基のモル量に対する、末端封止剤の添加量(モル量):100%)を用いたこと以外は、前述の実施例16と同様にして、上記化学式(19)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られた樹脂の数平均分子量は、6.4万であった。得られた樹脂の結合当量は、246.32であった。得られたフィルムについての透過率の測定結果を表5に示す。
合成例1で得た化学式(8)で表される化合物とイソフタルアルデヒドに加えて、ベンズアルデヒドを5.44mg(樹脂に含まれる末端基のモル量に対する、末端封止剤の添加量(モル量):120%)を用いたこと以外は、前述の実施例16と同様にして、上記化学式(19)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られた樹脂の数平均分子量は、6.1万であった。得られた樹脂の結合当量は、246.32であった。得られたフィルムについての透過率の測定結果を表5に示す。
合成例1で得た化学式(8)で表される化合物とイソフタルアルデヒドに加えて、ベンズアルデヒドを6.35mg(樹脂に含まれる末端基のモル量に対する、末端封止剤の添加量(モル量):140%)用いたこと以外は、前述の実施例16と同様にして、上記化学式(19)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られた樹脂の数平均分子量は、5.8万であった。得られた樹脂の結合当量は、246.32であった。得られたフィルムについての透過率の測定結果を表5に示す。
合成例1で得た化学式(8)で表される化合物とイソフタルアルデヒドに加えて、4−クロロベンズアルデヒドを6.01mg(樹脂に含まれる末端基のモル量に対する、末端封止剤の添加量(モル量):100%)を用いたこと以外は、前述の実施例16と同様にして、上記化学式(19)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られた樹脂の数平均分子量は、6.4万であった。得られた樹脂の結合当量は、246.32であった。得られたフィルムについての透過率の測定結果を表5に示す。
合成例1で得た化学式(8)で表される化合物とイソフタルアルデヒドに加えて、無水酢酸を4.36mg(樹脂に含まれる末端基のモル量に対する、末端封止剤の添加量(モル量):100%)用いたこと以外は、前述の実施例16と同様にして、上記化学式(19)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られた樹脂の数平均分子量は、6.4万であった。得られた樹脂の結合当量は、246.32であった。得られたフィルムについての透過率の測定結果を表5に示す。
合成例1で得た化学式(8)で表される化合物とイソフタルアルデヒドに加えて、無水コハク酸を4.28mg(樹脂に含まれる末端基のモル量に対する、末端封止剤の添加量(モル量):100%)用いたこと以外は、前述の実施例16と同様にして、上記化学式(19)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られた樹脂の数平均分子量は、6.4万であった。得られた樹脂の結合当量は、246.32であった。得られたフィルムについての透過率の測定結果を表5に示す。
化学式(8)で表される化合物を合成例12で得た化学式(45)で表される化合物とし、イソフタルアルデヒドを合成例13で得た化学式(46)で表される化合物としたこと以外は、前述の実施例1と同様にして、下記化学式(47)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。
実施例1で作製したフィルム(膜厚20〜100μm)を、ナノインプリンター(明昌機工社製、NM−0501)を用いて、インプリント成型した。具体的には、上記フィルムを、185℃に加熱し、モールド(格子パターン;凹凸部の高低差:10μm、凸部形状:四角錐状、凸部の幅(四角錐の底辺の長さ):10μm、凹部の幅(四角錐同士の間隔):10μm)を、プレス圧力5MPaで60秒間押しつけた。
実施例26で使用したモールドを、モールド(ハニカム状パターン;凹凸部の高低差:10μm、凸部形状:六角柱状、六角形の一辺の長さ:50μm、凹部の幅(六角柱同士の間隔):10μm)とした以外は、実施例26と同様にフィルムに微細構造を形成した。
実施例1で作製したフィルムに、酸化インジウムスズ(ITO)からなるスパッタ薄膜を積層した。ITO薄膜の積層は、スパッタ薄膜形成装置(ULVAC社製;JSP−8000)を用いて行った。成膜後のITO膜の膜厚は、50〜100nmであった。
ITO膜積層前のフィルム(実施例1で作製したフィルム)、及びITO積層後のフィルムについて、前述の方法により全光線透過率の測定を行った。全光線透過率の測定結果を図3のグラフに示す。
合成例1で得た化学式(8)で表される化合物1.5g及びイソフタルアルデヒド510.0mgをDMF10mlに溶解させた。トリフルオロ酢酸を0.05mol%(C=Nに対する割合)加え、60℃で3時間反応を行った。反応溶液をガラス板、SUS板、及びポリイミドフィルム(カプトンHタイプ;東レ・デュポン社製)上に塗布し、110℃、窒素気流下で溶媒の大半が蒸発するまで保持した。その後、180℃で12時間乾燥した。その結果、上記化学式(19)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。
実施例29で作製した各積層体を、それぞれ水に24時間浸漬し、フィルムと各種基板との密着性を確認した。評価結果を以下に示す。密着性評価は、フィルムが剥離した場合を×、24時間浸漬後にもフィルムが剥離しなかった場合を○とした。結果を以下の表6に示す。
合成例1で得た化学式(8)で表される化合物1.5g及びイソフタルアルデヒド510.0mgをDMF10mlに溶解させた。トリフルオロ酢酸を0.05mol%(C=Nに対する割合)加え、60℃で3時間反応を行った。反応溶液に、離型剤(Zelec UN(登録商標);デュポン社製)を0.0002g添加し、溶液をガラス板、SUS板、及びポリイミドフィルム(カプトンHタイプ;東レ・デュポン社製)上に塗布し、110℃、窒素気流下で溶媒の大半が蒸発するまで保持した。その後、180℃で3時間乾燥した。その結果、上記化学式(19)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)及び離型剤を含むフィルムを得た。離型剤の添加量は、上記樹脂100質量部に対して0.01重量部である。
離型剤量を、0.0006gとした以外は、実施例30と同様にフィルムを得た。離型剤の添加量は、上記樹脂100質量部に対して0.03重量部である。
離型剤量を、0.0019gとした以外は、実施例30と同様にフィルムを得た。離型剤の添加量は、上記樹脂100質量部に対して0.1重量部である。
離型剤量を、0.019gとした以外は、実施例30と同様にフィルムを得た。離型剤の添加量は、上記樹脂100質量部に対して0.5重量部である。
アジピン酸ジヒドラジド1.5g及びイソフタルアルデヒド1154.9mgをDMF(ジメチルホルムアミド)10ml中に装入した。この溶液に、トリフルオロ酢酸を0.05mol%(C=N結合に対する割合)加えた。60℃で3時間反応を行い、白色の懸濁物を析出させた。内径100mmのテフロン(登録商標)製のシャーレに懸濁物を含む溶液を移し、110℃、窒素気流下で溶媒の大半が蒸発するまで保持した。その後、減圧下、180℃で12時間乾燥を行い、白色固体を得た。固体を2MPa、230℃、5分間、熱プレス機でプレスし、下記化学式(48)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られた樹脂の数平均分子量は、6.2万であった。樹脂のアシルヒドラゾン結合当量は、136.16であった。フィルムの各種物性値の測定結果を表8に示す。
アゼライン酸ジヒドラジド1.5g及びイソフタルアルデヒド930.2mgをDMF10ml中に装入した。この溶液にトリフルオロ酢酸を0.05mol%(C=N結合に対する割合)加えた。60℃で3時間反応を行い、白色の懸濁物を析出させた。内径100mmのテフロン(登録商標)製のシャーレに懸濁物を含む溶液を移し、110℃、窒素気流下で溶媒の大半が蒸発するまで保持した。その後、減圧下、180℃で12時間乾燥を行い、白色固体を得た。固体を2MPa、230℃で5分間、熱プレス機でプレスし、下記化学式(49)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られた樹脂の数平均分子量は、6.6万であった。樹脂のアシルヒドラゾン結合当量は、157.2であった。フィルムの各種物性値の測定結果を表8に示す。
セバシン酸ジヒドラジド1.5g及びイソフタルアルデヒド873.6mgをDMF10ml中に装入した。トリフルオロ酢酸を0.05mol%(C=N結合に対する割合)加えた。60℃で3時間反応を行い、白色の懸濁物を析出させた。内径100mmのテフロン(登録商標)製のシャーレに、懸濁物を含む溶液を移し、110℃、窒素気流下で溶媒の大半が蒸発するまで保持した。その後、減圧下、180℃で12時間乾燥を行い、白色固体を得た。固体を2MPa、230℃で5分間、熱プレス機でプレスし、下記化学式(50)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られた樹脂の数平均分子量は、5.9万であった。樹脂のアシルヒドラゾン結合当量は、164.21であった。フィルムの各種物性値の測定結果を表8に示す。
ドデカン二酸ジヒドラジド1.5g及びイソフタルアルデヒド778.7mgをDMF10ml中に装入した。トリフルオロ酢酸を0.05mol%(C=N結合に対する割合)加えた。60℃で3時間反応を行い、白色の懸濁物を析出させた。内径100mmのテフロン(登録商標)製のシャーレに懸濁物を含む溶液を移し、110℃、窒素気流下で溶媒の大半が蒸発するまで保持した。その後、減圧下、180℃で12時間乾燥を行い、白色固体を得た。固体を2MPa、230℃で5分間、熱プレス機でプレスし、下記化学式(51)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(樹脂)からなる無色透明のフィルムを得た。得られた樹脂の数平均分子量は、6.3万であった。樹脂のアシルヒドラゾン結合当量は、178.24であった。フィルムの各種物性値の測定結果を表8に示す。
Claims (17)
- アシルヒドラゾン結合を含み、数平均分子量が500〜50万である樹脂であって、
アシルヒドラゾン結合当量が100〜4000であり、
アシルヒドラジン末端の少なくとも一部が封止されている、樹脂。 - 樹脂に含まれる末端基の数に対する、樹脂に含まれるアルデヒド基の数及びアシルヒドラジン基の数の合計の比率が1未満である、請求項1に記載の樹脂。
- 下記一般式(1)で表される繰り返し単位を含む、請求項1に記載の樹脂。
X1はC、H、N、O、S、Si、F、Cl、Br、及びIからなる群から選ばれる原子を含み、分子量が80〜8000である2価の連結基であり、かつ2つのアシルヒドラゾン結合のカルボニル炭素を繋ぐ最短の分子鎖の原子数が2〜60である基を示し;
R3及びR4は、それぞれ独立に水素基、メチル基、またはフェニル基を示し;
Zは、下記一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基、または炭素数1〜12の飽和炭化水素基を示す)
A1は−CH=又は−N=を示し、芳香族環上における結合手の位置は、A1を基準として2位及び6位、または2位及び5位であり、芳香族環上のその他の位置にはメチル基、エチル基、又はハロゲン原子が結合していてもよく;
前記一般式(3)中、A2は−CH2−、−O−、−S−、又は−N(R)−(Rは水素原子、メチル基、又はエチル基を示す)を示し;
前記一般式(4)中、R5は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン原子、メチルチオ基、又はエチルチオ基を示し;
前記一般式(5)中、A3は−CH2−、−C(CF3)2−、−S−、−C(CH3)2−、−O−、−SO2−、−S(=O)−、−C(=O)−、−C(=O)NH−、又は−O−CpH2p−O−(pは2〜18のいずれかの整数を示す)を示し;
前記一般式(6)中、lは1〜8のいずれかの整数を示す) - 前記一般式(1)中、X1が炭素数2〜30である、置換基を有してもよいアルキレン基である、請求項3に記載の樹脂。
- 前記一般式(1)中のX1が以下の一般式(A−1)〜(A−3)のいずれかで表される、請求項3に記載の樹脂。
環r1は置換基を有してもよい芳香環を示し;
L1は、単結合、もしくはH、O、C、N、及びSからなる群から選ばれる原子から構成され、分子量が500以下の2価の連結基を示し、2つのL1はそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい)
環r2は置換基を有してもよい芳香環を示し、2つの環r2はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく;
X2は単結合、−CH2−、−C(CF3)2−、−S−、−C(CH3)2−、−O−、−SO2−、−S(=O)−、−C(=O)NH−、−C(=O)−、下記一般式(1−1)で表される基、下記一般式(1−2)で表される基、または2つの環r2とともにスピロ結合を形成する基のいずれかを示し;
L2は単結合、もしくはH、O、C、N、及びSからなる群から選ばれる原子から構成される分子量が500以下の2価の連結基を示し、2つのL2はそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい)
環r3および環r4はそれぞれ独立に、置換基を有してもよい芳香環を示し、2つの環r4はそれぞれ同じであってもよく異なっていてもよく;
X3は、3価または4価の炭素を示し;
X3が4価の炭素である場合に、X3に結合する置換基は、メチル基、フェニル基のいずれかであり;
L3は単結合、もしくはH、O、C、N、及びSからなる群から選ばれる原子から構成される分子量が500以下の2価の連結基を示し、2つのL3はそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい) - 前記一般式(A−1)のr1がナフタレン環である、請求項5に記載の樹脂。
- 前記一般式(A−2)のX2が単結合であり、r2がナフタレン環である、請求項5に記載の樹脂。
- 前記一般式(1)で表される繰り返し単位が、下記一般式(1’)で表される、請求項3に記載の樹脂。
Xは−CH2−、−C(CF3)2−、−S−、−C(CH3)2−、−O−、−SO2−、−S(=O)−、−C(=O)NH−、−C(=O)−、下記一般式(1−1)で表される基、または下記一般式(1−2)で表される基のいずれかの構造を示し;
Yは、それぞれ独立に−O−、−CH2−、又は−S−を示し;
mは0〜10のいずれかの整数を示し;
m1及びnは、それぞれ独立に0〜4のいずれかの整数を示し;
R1及びR2は、それぞれ独立にメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、アリール基、アリルオキシ基、またはハロゲン基を示し;
Zは、前記一般式(2)〜(6)のいずれかで表される基、または炭素数1〜12の飽和炭化水素基を示す)
- 前記一般式(1’)中のXが、−CH2−、−S−、または−C(CH3)2−である請求項8に記載の樹脂。
- 前記一般式(1’)中のZが、前記一般式(2)又は(3)で表される基である請求項8に記載の樹脂。
- 前記一般式(1’)中のX及びYが、いずれも−S−である請求項8に記載の樹脂。
- 樹脂に含まれる末端基の数に対する、樹脂に含まれるアルデヒド基の数及びアシルヒドラジン基の数の合計の比率が1未満である、請求項3〜11のいずれか一項に記載の樹脂。
- 請求項1に記載の樹脂と、
無機粒子、金属粒子、及びイオン性化合物からなる群より選択される少なくとも一種の添加剤と、を含む光学材料。 - 請求項1に記載の樹脂を含む光学デバイス。
- 発光素子と、前記発光素子から発せられる光束を制御可能な形状に形成された請求項1に記載の樹脂を含む光束制御部材と含む、光学デバイス。
- 有機EL素子と、透明電極層と、請求項1に記載の樹脂を含む樹脂層と、をこの順に含む、有機ELデバイス。
- 請求項1に記載の樹脂からなるレンズ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013503404A JP5865345B2 (ja) | 2011-03-09 | 2012-03-09 | 樹脂、光学材料、及び光学デバイス |
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011051629 | 2011-03-09 | ||
JP2011051629 | 2011-03-09 | ||
JP2011204461 | 2011-09-20 | ||
JP2011204461 | 2011-09-20 | ||
PCT/JP2012/001654 WO2012120901A1 (ja) | 2011-03-09 | 2012-03-09 | 樹脂、光学材料、及び光学デバイス |
JP2013503404A JP5865345B2 (ja) | 2011-03-09 | 2012-03-09 | 樹脂、光学材料、及び光学デバイス |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2012120901A1 JPWO2012120901A1 (ja) | 2014-07-17 |
JP5865345B2 true JP5865345B2 (ja) | 2016-02-17 |
Family
ID=46797872
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013503404A Active JP5865345B2 (ja) | 2011-03-09 | 2012-03-09 | 樹脂、光学材料、及び光学デバイス |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9221949B2 (ja) |
EP (1) | EP2684907B1 (ja) |
JP (1) | JP5865345B2 (ja) |
KR (1) | KR101553128B1 (ja) |
CN (1) | CN103415549B (ja) |
TW (1) | TWI582132B (ja) |
WO (1) | WO2012120901A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014041694A1 (ja) * | 2012-09-14 | 2014-03-20 | Necディスプレイソリューションズ株式会社 | 光源装置および電子機器 |
JP6428356B2 (ja) * | 2014-02-28 | 2018-11-28 | Jsr株式会社 | 光学材料用非晶性重合体、樹脂組成物、樹脂ペレット及び樹脂成形体 |
US10314427B2 (en) * | 2015-07-27 | 2019-06-11 | Whirlpool Corporation | Light guide for generating illuminated indicia for an electric burner of a heating appliance |
CN105789262A (zh) * | 2016-04-29 | 2016-07-20 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种柔性显示基板及其制备方法、柔性显示器件 |
CN109716485A (zh) * | 2016-07-15 | 2019-05-03 | 布鲁尔科技公司 | 激光烧蚀介电材料 |
KR101855274B1 (ko) * | 2017-11-02 | 2018-05-08 | 에스케이씨 주식회사 | 플라스틱 렌즈의 이형 방법 및 이형 장치 |
JP7064328B2 (ja) * | 2017-12-20 | 2022-05-10 | 大阪ガスケミカル株式会社 | ヒドラジド化合物およびそれを用いた硬化性組成物 |
WO2021010363A1 (ja) * | 2019-07-17 | 2021-01-21 | 本州化学工業株式会社 | ビナフチル類の製造方法 |
KR102637326B1 (ko) * | 2019-12-06 | 2024-02-15 | 주식회사 엘지화학 | 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 형성된 블랙뱅크를 포함하는 디스플레이 장치 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5788156A (en) * | 1980-11-25 | 1982-06-01 | Agency Of Ind Science & Technol | Polyacylhydrazone and its preparation |
WO2002012926A1 (fr) * | 2000-08-09 | 2002-02-14 | Mitsui Chemicals, Inc. | Elements optiques constitues de resines de polyimide |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4116316Y1 (ja) | 1964-12-11 | 1966-07-28 | ||
JPS60121280A (ja) | 1983-12-01 | 1985-06-28 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 発熱体の製造法 |
JPS6416316A (en) * | 1987-03-13 | 1989-01-19 | Inoue Japax Res | Electric discharge machine |
JP2854944B2 (ja) | 1990-09-06 | 1999-02-10 | 三井化学株式会社 | イソシアナート化合物及びそれを用いた含硫ウレタン系樹脂及びレンズ |
JP2007269819A (ja) | 2004-07-01 | 2007-10-18 | Mitsui Chemicals Inc | 自己修復性材料 |
JP5038825B2 (ja) | 2007-08-31 | 2012-10-03 | 大阪瓦斯株式会社 | フルオレン骨格含有ポリエステル系ブロック共重合体及びその製造方法 |
JP2010070513A (ja) | 2008-09-19 | 2010-04-02 | Canon Inc | 芳香族ジアミン化合物、ポリアミック酸、ポリイミド樹脂および光学素子 |
-
2012
- 2012-03-09 CN CN201280012078.4A patent/CN103415549B/zh active Active
- 2012-03-09 JP JP2013503404A patent/JP5865345B2/ja active Active
- 2012-03-09 EP EP12755454.1A patent/EP2684907B1/en active Active
- 2012-03-09 KR KR1020137023433A patent/KR101553128B1/ko active IP Right Grant
- 2012-03-09 TW TW101108139A patent/TWI582132B/zh active
- 2012-03-09 WO PCT/JP2012/001654 patent/WO2012120901A1/ja active Application Filing
- 2012-03-09 US US14/003,719 patent/US9221949B2/en active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5788156A (en) * | 1980-11-25 | 1982-06-01 | Agency Of Ind Science & Technol | Polyacylhydrazone and its preparation |
WO2002012926A1 (fr) * | 2000-08-09 | 2002-02-14 | Mitsui Chemicals, Inc. | Elements optiques constitues de resines de polyimide |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
JPN6012029714; TROY,R.C. et al: 'Poly(N,N-diacylhydrazone)s: Polymers containing imide and imine functions linked by nitrogen-nitroge' J Polym Sci Part C Vol.22, No.2, 1984, p.113-118 * |
JPN6012029715; SKENE,W.G. et al: 'Dynamers: Polyacylhydrazone reversible covalent polymers, component exchange, and constitutional div' Proc Natl Acad Sci USA Vol.101, No.22, 2004, p.8270-8275 * |
JPN6012029716; ONO,T. et al: 'Soft-to-hard transformation of the mechanical properties of dynamic covalent polymers through compon' Chemical Communications(Cambridge, United Kingdom) No.1, 2007, p.46-48 * |
JPN6012029717; ONO,T. et al: 'Dynamic polymer blends-component recombination between neat dynamic covalent polymers at room temper' Chemical Communications(Cambridge, United Kingdom) No.12, 2005, p.1522-1524 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20140001950A1 (en) | 2014-01-02 |
EP2684907A4 (en) | 2014-08-20 |
US9221949B2 (en) | 2015-12-29 |
KR20130122966A (ko) | 2013-11-11 |
EP2684907B1 (en) | 2020-02-26 |
TWI582132B (zh) | 2017-05-11 |
WO2012120901A1 (ja) | 2012-09-13 |
TW201245278A (en) | 2012-11-16 |
CN103415549B (zh) | 2015-06-17 |
KR101553128B1 (ko) | 2015-09-14 |
EP2684907A1 (en) | 2014-01-15 |
CN103415549A (zh) | 2013-11-27 |
JPWO2012120901A1 (ja) | 2014-07-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5865345B2 (ja) | 樹脂、光学材料、及び光学デバイス | |
JP7082872B2 (ja) | 高耐熱性ポリカーボネート樹脂及び成形体 | |
KR101491781B1 (ko) | 폴리카보네이트 삼원공중합체, 및 이를 이용하는 성형품 | |
JP2017179323A (ja) | 高屈折率ポリカーボネート系樹脂及び成形体 | |
WO2008156186A1 (ja) | 光学フィルム | |
KR101455889B1 (ko) | 폴리카보네이트 수지 및 그의 제조방법 | |
JP2009167390A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物およびその用途 | |
KR101971744B1 (ko) | 폴리카보네이트 수지 및 그 제조 방법 | |
Chamkure et al. | New organosoluble polyarylates containing pendent fluorene units: synthesis, characterization and thermal behaviour | |
JPWO2019240015A1 (ja) | 表示装置および表示装置用組成物 | |
JP2011089049A (ja) | ポリカーボネート樹脂及びそれを用いた積層成形部材 | |
US7008571B2 (en) | Optical component and sulfur-containing poly(thio)ester (co)polymer | |
KR20150095771A (ko) | 플루오렌계 중합체, 플루오렌계 디올 화합물 및 그 제조 방법 | |
JP5583987B2 (ja) | 光弾性定数が低いポリカーボネート樹脂および光学フィルム | |
JP2016113503A (ja) | トリフルオロメチル化シアニン化合物及び該化合物を含む近赤外線カットフィルタ | |
KR20180131626A (ko) | 추출 기판 및 이의 제작 방법 | |
KR102257924B1 (ko) | 플라스틱 적층 필름 및 이를 이용한 플렉서블 디스플레이 | |
JP2012025794A (ja) | ポリカーボネート樹脂及びそれを用いた積層成形部材 | |
JP2022064116A (ja) | 芳香族ポリカーボネート樹脂 | |
WO2022244451A1 (ja) | ポリエーテル系樹脂ならびにその製造方法および用途 | |
JP3560955B2 (ja) | 光学部品および含硫ポリ(チオ)エステル(共)重合体 | |
EP1279692B1 (en) | Optical parts and sulfur-containing poly(thio)ester (co)polymer | |
KR101997314B1 (ko) | 플루오렌계 중합체, 플루오렌계 디올 화합물 및 그 제조 방법 | |
JP2023020067A (ja) | アリル基含有ポリカーボネート樹脂及び硬化性樹脂組成物 | |
JP2023020066A (ja) | アリル基含有ポリカーボネート樹脂及び硬化性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150121 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150804 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151001 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151208 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151225 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5865345 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |