JP5811850B2

JP5811850B2 - 風味改良素材

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Publication number: JP5811850B2
Application number: JP2011547678A
Authority: JP
Inventors: 博紀小山内; 友紀子高倉
Original assignee: Ajinomoto Co Inc
Current assignee: Ajinomoto Co Inc
Priority date: 2009-12-21
Filing date: 2010-12-17
Publication date: 2015-11-11
Anticipated expiration: 2030-12-17
Also published as: BR112012013207B1; PL2517573T3; MX2012006924A; HK1173922A1; ES2536226T3; CN102686115A; TWI519240B; MY161065A; EP2517573B9; JPWO2011078376A1; WO2011078376A1; KR20170116192A; KR20120099708A; EP2517573A1; TW201143632A; EP2517573A4; CN102686115B; EP2517573B1; PE20130473A1; BR112012013207A2

Description

本発明は、食品に香気および／又は風味を付与する方法に関する。

畜肉だしは、中華料理の湯（たん）を初めとしてポークブイヨンやチキンブイヨンやビーフブイヨンなど洋風調理にも使用され、食のベースとなるものである。しかし、いわゆる市販の畜肉エキスなどは製造時の加熱により劣化が生じやすく、畜肉本来の風味を持つ調味料の開発が待たれている。
また畜肉フレーバー成分の解析はいくつかの文献等で見受けられる（非特許文献１、非特許文献２、非特許文献３、非特許文献４）。

ＶｏｌａｔｉｌｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｏｎｔｈｅｓｕｒｆａｃｅａｎｄｗｉｔｈｉｎＩｂｅｒｉａｎｄｒｙ−ｃｕｒｅｄｌｏｉｎ．Ｍｕｒｉｅｌ，Ｅｌｅｎａ；Ａｎｔｅｑｕｅｒａ，Ｔｅｒｅｓａ；Ｐｅｔｒｏｎ，ＭａｒｉａＪｅｓｕｓ；Ｍａｒｔｉｎ，Ｄｉａｎａ；Ｒｕｉｚ，Ｊｏｒｇｅ，ＥｕｒｏｐｅａｎＦｏｏｄＲｅｓｅａｒｃｈａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（２００４），２１９（５），４４５−４５１．Ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎｏｆｓｉｍｕｌｔａｎｅｏｕｓｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ（ＳＤＥ）ａｎｄｓｏｌｉｄ−ｐｈａｓｅｍｉｃｒｏｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ（ＳＰＭＥ）ｆｏｒｔｈｅａｎａｌｙｓｉｓｏｆｖｏｌａｔｉｌｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｉｎｄｒｙ−ｃｕｒｅｄｈａｍ．Ｇａｒｃｉａ−Ｅｓｔｅｂａｎ，Ｍａｒｔａ；Ａｎｓｏｒｅｎａ，Ｄｉａｎａ；Ａｓｔｉａｓａｒａｎ，Ｉｃｉａｒ；Ｍａｒｔｉｎ，Ｄｉａｎａ；Ｒｕｉｚ，Ｊｏｒｇｅ．Ｂｒｏｍａｔｏｌｏｇｉａ，ＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＳｃｉｅｎｃｅｏｆＦｏｏｄａｎｄＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ（２００４），８４（１１），１３６４−１３７０．ＳＤＥ−ＧＣ−ＭＳｐｒｏｆｉｌｉｎｇｏｆｓｈｏｒｔ−ａｎｄｌｏｎｇ−ｔｅｒｍｒｉｐｅｎｅｄｆｅｒｍｅｎｔｅｄｓａｕｓａｇｅｓ．Ｄｉｒｉｎｃｋ，Ｐ．；ＶａｎＯｐｓｔａｅｌｅ，Ｇｈｅｎｔ，Ｂｅｌｇ．，"ＦｏｏｄＦｌａｖｏｒｓａｎｄＣｈｅｍｉｓｔｒｙ：ＡｄｖａｎｃｅｓｏｆｔｈｅＮｅｗＭｉｌｌｅｎｎｉｕｍ"，ＲｏｙａｌＳｏｃｉｅｔｙｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００１）Ｖｏｌａｔｉｌｅｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓｏｆｒｏａｓｔｅｄｃｈｉｃｋｅｎｆａｔ．Ｉ．Ｎｏｌｅａｕ，Ｂ．Ｔｏｕｌｅｍｏｎｄｅ，Ｌｅｂｅｎｓｍ−Ｗｉｓｓ．ｕ．−Ｔｅｃｈｎｏｌ．，２０，３７−４１（１９８７）

しかしながら非特許文献１は、イベリコ豚の塩蔵ロースの分析に関するものであり１００種類以上もの成分とそのピークエリアの記載、および肉の表面と内側では２−メチルプロパノール量が異なる等の肉の内外での違いに関するものである。非特許文献１には、他の肉加工品や他のタイプの乾燥処理されたソーセージと基本的にプロファイルは同じであるとの記載もある。非特許文献２も同様に塩蔵ハムの分析に関するものであり１００種類以上もの成分とそのピークエリアの記載である。非特許文献１、非特許文献２とも各成分の濃度のみならず、味や風味についての記載はない。
非特許文献３は発酵ソーセージの分析に関するものであり、フレーバー化合物が１００個以上とそれらの濃度の記載がある。しかしながらこれらの化合物を全て分析値どおりに再現するのは実際上困難である。また濃度が高い成分のみを使用してもフレーバーは再現されないことがわかっている。非特許文献４はフレーバー化合物が１００個以上とそれらの濃度の記載がある。しかしながらこれらの化合物を全て分析値どおりに再現するのは実際上困難である。また濃度が高い成分のみを使用してもフレーバーは再現されないことがわかっている。更に、非特許文献４はローストした鶏肉の油分のドリップを抽出したフレーバー組成物に関する報告であり、本フレーバーはローストチキンの脂香に特化しており、畜肉本来のまろやかさやふくらみを生み出すフレーバーに関しては記載も示唆もない。また、これら報告の一部の化合物を分析値どおりに配合しても、効果が弱い、または余分な香気がつくなど、畜肉だし本来の好ましい香気および／又は風味を付与するには至らなかった。上記の背景下において、本発明の目的は、より汎用的に使用でき、強い香気、風味向上効果を持つことのできる食品素材を提供することにある。

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、本発明を完成した。本発明は以下の各発明を包含する。
１．（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランのいずれか１種以上、のいずれかを添加することによる、香気および／又は風味が改善された飲食品の製造方法であって、（ｉ）デカン酸の配合量をＡ重量部、（ｉｉ）オクタン酸の配合量をＢ重量部、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランの合計の配合量をＣ重量部としたとき、Ａ＋Ｂ＋Ｃ＝１００となるように換算したときに、下記（ａ）（ｂ）（ｃ）（ｄ）（ｅ）のいずれかの配合となるように飲食品に添加することを特徴とする製造方法。
（ａ）０≦Ａ≦６０、０≦Ｂ≦１００、０≦Ｃ≦１００、３Ａ＋Ｂ≦１８０
（ｂ）０≦Ａ≦６０、０≦Ｂ≦９０、０≦Ｃ≦１００、３Ａ＋Ｂ≦１８０
（ｃ）０≦Ａ≦５０、０≦Ｂ≦５０、５０≦Ｃ≦１００
（ｄ）０≦Ａ≦４０、６０≦Ｂ≦１００、０≦Ｃ≦４０
（ｅ）０≦Ａ≦４０、６０≦Ｂ≦９０、０≦Ｃ≦４０
２．（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランのいずれか１種以上、を添加することによる、香気および／又は風味が改善された飲食品の製造方法であって、（ｉ）デカン酸の配合量をＡ重量部、（ｉｉ）オクタン酸の配合量をＢ重量部、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランの合計の配合量をＣ重量部としたとき、Ａ＋Ｂ＋Ｃ＝１００となるように換算したときに、下記（ａ）（ｂ）（ｃ）（ｄ）（ｅ）のいずれかの配合となるように飲食品に添加することを特徴とする製造方法。
（ａ）０＜Ａ≦６０、０＜Ｂ＜１００、０＜Ｃ＜１００、３Ａ＋Ｂ≦１８０
（ｂ）０＜Ａ≦６０、０＜Ｂ≦９０、０＜Ｃ＜１００、３Ａ＋Ｂ≦１８０
（ｃ）０＜Ａ≦５０、０＜Ｂ≦５０、５０≦Ｃ＜１００
（ｄ）０＜Ａ≦４０、６０≦Ｂ＜１００、０＜Ｃ≦４０
（ｅ）０＜Ａ≦４０、６０≦Ｂ≦９０、０＜Ｃ≦４０
３．（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランのいずれか１種以上、のいずれか２成分以上を含むことを特徴とする発明１記載の製造方法。
４．テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、オレイン酸、のいずれか１種以上を更に添加することを特徴とする発明１ないし３記載の製造方法。
５．飲食品に添加する、（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランのいずれか１種以上、の合計量が１０ｐｐｂ以上１０００ｐｐｍ以下であることを特徴とする発明１ないし４記載の製造方法。
６．（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランのいずれか１種以上、のいずれかを含む香気および／又は風味付与組成物であり、（ｉ）デカン酸の配合量をＡ重量部、（ｉｉ）オクタン酸の配合量をＢ重量部、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランの合計の配合量をＣ重量部としたとき、Ａ＋Ｂ＋Ｃ＝１００となるように換算したときに、下記（ａ）（ｂ）（ｃ）（ｄ）（ｅ）のいずれかの配合とすることを特徴とする香気および／又は風味付与組成物。
（ａ）０≦Ａ≦６０、０≦Ｂ≦１００、０≦Ｃ≦１００、３Ａ＋Ｂ≦１８０
（ｂ）０≦Ａ≦６０、０≦Ｂ≦９０、０≦Ｃ≦１００、３Ａ＋Ｂ≦１８０
（ｃ）０≦Ａ≦５０、０≦Ｂ≦５０、５０≦Ｃ≦１００
（ｄ）０≦Ａ≦４０、６０≦Ｂ≦１００、０≦Ｃ≦４０
（ｅ）０≦Ａ≦４０、６０≦Ｂ≦９０、０≦Ｃ≦４０
７．（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランのいずれか１種以上、を含む香気および／又は風味付与組成物であり、（ｉ）デカン酸の配合量をＡ重量部、（ｉｉ）オクタン酸の配合量をＢ重量部、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランの合計の配合量をＣ重量部としたとき、Ａ＋Ｂ＋Ｃ＝１００となるように換算したときに、下記（ａ）（ｂ）（ｃ）（ｄ）（ｅ）のいずれかの配合とすることを特徴とする香気および／又は風味付与組成物。
（ａ）０＜Ａ≦６０、０＜Ｂ＜１００、０＜Ｃ＜１００、３Ａ＋Ｂ≦１８０
（ｂ）０＜Ａ≦６０、０＜Ｂ≦９０、０＜Ｃ＜１００、３Ａ＋Ｂ≦１８０
（ｃ）０＜Ａ≦５０、０＜Ｂ≦５０、５０≦Ｃ＜１００
（ｄ）０＜Ａ≦４０、６０≦Ｂ＜１００、０＜Ｃ≦４０
（ｅ）０＜Ａ≦４０、６０≦Ｂ≦９０、０＜Ｃ≦４０
８．（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランのいずれか１種以上、のいずれか２成分以上を含むことを特徴とする発明６記載の組成物。
９．テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、オレイン酸のいずれか１種以上を更に含有することを特徴とする発明６ないし８記載の組成物。
１０．発明６ないし９記載の組成物を含む食品であって、（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランのいずれか１種以上、の合計量が１０ｐｐｂ以上１０００ｐｐｍ以下であることを特徴とする食品。
１１．発明６ないし９記載の組成物を添加することによる食品の香気および／又は風味改善方法であって、（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランのいずれか１種以上、の合計量が食品中で１０ｐｐｂ以上１０００ｐｐｍ以下であることを特徴とする方法。
１２．発明６ないし９記載の組成物を添加することによる香気および／又は風味の改善された食品の製造方法であって、（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランのいずれか１種以上、の合計量が食品中で１０ｐｐｂ以上１０００ｐｐｍ以下であることを特徴とする製造方法。

なお本発明は、これらの各構成の任意の組み合わせや、本発明の表現を方法、装置などの間で置きかえたものも含む。

本発明によれば、食品に香気および／又は風味、特に畜肉だし様の香気および／又は風味を付与する方法を提供することができる。

デカン酸、オクタン酸、アセトールのいずれかを含む香気および／又は風味付与組成物の各配合品の割合の違いが及ぼすスープ系での官能評価結果を示した三角図である。デカン酸、オクタン酸、アセトールのいずれかを含む香気および／又は風味付与組成物の各配合品の割合の違いが及ぼすスープ系での官能評価結果を簡略化して示した三角図である。

まず、本発明者は一般的な方法にて畜肉だし汁を調製し、その畜肉だし汁において重要な香気成分の確認を進めた。詳しくは畜肉だし汁のジエチルエーテル抽出物の減圧蒸留物を調製し、ガスクロマトグラフィー−匂いかぎ法を主に用いて成分の確認を進めた。
本発明者は鋭意研究を重ねた結果、畜肉だし汁の寄与成分に関して、意外なことに非特許文献の分析値でもっとも濃度が高いものを集めるのではなく、数多くある成分のうち（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトールの香気成分が関与していることがわかった。しかしガスクロマトグラフ質量分析計（ＧＣ−ＭＳ）にて上記３成分の定量測定を実施し、定量結果を用い鶏だしや豚だし等の畜肉だしの再現を水溶液や畜肉スープ、エキス上で実施したものの、その香気は元の畜肉だし汁からは程遠いものであった。

そこで本発明者は更に鋭意研究を重ねた結果、（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトールの配合量を再現するのではなく、（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトールの割合を畜肉だしの配合量からあえて変更させることにより本課題の解決を図り、これらの知見に基づいて本発明を完成するに至った。

更に、本発明においてアセトール同様の香気および／又は風味付与効果を有する化合物を鋭意研究した結果、フラン環を有する幾つかの化合物にアセトール同様の効果があることを見出した。ここでいうフラン環化合物とは、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランのいずれかのことである。

本発明でおいて香気とは、飲食せずに鼻だけで感じる香り（オルトネーザルフレーバー）を意味する。また本発明において風味とは、飲食時の口腔内から鼻へ抜ける香り（レトロネーザルフレーバー）を意味する。

本発明においては、香気および／又は風味を付与すべき飲食品に、（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランのいずれか１種以上、のいずれかを含み、（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランの合計、の割合が、デカン酸の配合量をＡ重量部、オクタン酸の配合量をＢ重量部、アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランの合計の配合量をＣ重量部としたとき、Ａ＋Ｂ＋Ｃ＝１００となるように換算したときに、０≦Ａ≦６０、０≦Ｂ≦１００、０≦Ｃ≦１００、３Ａ＋Ｂ≦１８０の配合となるように添加する。この濃度を外れるに従い、刺激臭が強くなるため好ましくない。さらに配合割合が０≦Ａ≦６０、０≦Ｂ≦９０、０≦Ｃ≦１００の範囲となる場合、より力価が強く、肉様の持続性とふくらみが向上するため好ましい。さらに配合割合が０≦Ａ≦５０、０≦Ｂ≦５０、５０≦Ｃ≦１００の範囲となる場合、より力価が強く、肉様の持続性とふくらみが向上するため好ましい。さらに、０≦Ａ≦４０、０≦Ｂ≦４０、６０≦Ｃ≦１００の範囲となる場合、肉様の持続性とふくらみが一層向上するためより好ましい。また、０≦Ａ≦４０、６０≦Ｂ≦１００、０≦Ｃ≦４０の範囲となる場合、より力価が強く、肉様のまろやかさとふくらみが向上するため好ましい。さらに、０≦Ａ≦４０、６０≦Ｂ≦９０、０≦Ｃ≦４０の範囲となる場合、肉様のまろやかさとふくらみが一層向上するためより好ましい。さらに、０≦Ａ≦３０、７０≦Ｂ≦１００、０≦Ｃ≦３０の範囲となる場合、肉様のまろやかさとふくらみが一層向上するためより好ましい。さらに、０≦Ａ≦３０、７０≦Ｂ≦９０、０≦Ｃ≦３０の範囲となる場合、肉様のまろやかさとふくらみが一層向上するためより好ましい。上記の成分を上記のいずれかの配合割合で飲食品に添加することによって、飲食物に香気および／又は風味、特に畜肉だし様の香気および／又は風味を付与し、飲食物全体の香気および／又は風味質を向上する効果がある。

本発明における香気および／又は風味付与組成物は、（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランのいずれか１種以上、のいずれかを含み、（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランの合計、の割合が、デカン酸の配合量をＡ重量部、オクタン酸の配合量をＢ重量部、アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランの合計の配合量をＣ重量部としたとき、Ａ＋Ｂ＋Ｃ＝１００となるように換算したときに、０≦Ａ≦６０、０≦Ｂ≦１００、０≦Ｃ≦１００、３Ａ＋Ｂ≦１８０となる香気および／又は風味付与組成物であることを特徴とする。この濃度を外れるに従い、刺激臭が強くなるため好ましくない。さらに、０≦Ａ≦６０、０≦Ｂ≦９０、０≦Ｃ≦１００の範囲となる場合、より力価が強く、肉様の持続性とふくらみが向上するため好ましい。さらに、０≦Ａ≦５０、０≦Ｂ≦５０、５０≦Ｃ≦１００の範囲となる場合、より力価が強く、肉様の持続性とふくらみが向上するため好ましい。さらに、０≦Ａ≦４０、０≦Ｂ≦４０、６０≦Ｃ≦１００の範囲となる場合、肉様の持続性とふくらみが一層向上するためより好ましい。また、０≦Ａ≦４０、６０≦Ｂ≦１００、０≦Ｃ≦４０の範囲となる場合、より力価が強く、肉様のまろやかさとふくらみが向上するため好ましい。さらに、０≦Ａ≦４０、６０≦Ｂ≦９０、０≦Ｃ≦４０の範囲となる場合、肉様のまろやかさとふくらみが一層向上するためより好ましい。さらに、０≦Ａ≦３０、７０≦Ｂ≦１００、０≦Ｃ≦３０の範囲となる場合、肉様のまろやかさとふくらみが一層向上するためより好ましい。さらに、０≦Ａ≦３０、７０≦Ｂ≦９０、０≦Ｃ≦３０の範囲となる場合、肉様のまろやかさとふくらみが一層向上するためより好ましい。本発明の香気および／又は風味付与組成物はこれを飲食品に添加することによって、飲食物に香気および／又は風味、特に畜肉だし様の香気および／又は風味を付与し、飲食物全体の香気および／又は風味質を向上する効果がある。
全体的に（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランのいずれか１種以上、は１成分よりも２成分が含まれていた方が、更に好ましくは２成分よりも３成分とも含まれていた方が官能的に優れていることが判明した。本実施例の結果においては、全ての境界領域でその数値を含む、「以上」「以下」（すなわち「≦」のこと）よりも、その数値を含まない「より上」「より下」（すなわち「＜」のこと）でより好ましい結果となることが判明した。よって本発明の範囲は全ての境界領域でその境界線を含むが、より好ましい範囲としてその境界線を含まないものも含まれる。
（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランはこのうちのいずれかの成分を含めば良いが、（ｉ）（ｉｉ）（ｉｉｉ）の配合割合を計算するときは、（ｉｉｉ）に該当する成分の合計で計算する。
ちなみに豚肉に含まれる３成分は、（ｉ）の配合量をＡ重量部、（ｉｉ）の配合量をＢ重量部、（ｉｉｉ）の配合量をＣ重量部としたとき、Ａ＋Ｂ＋Ｃ＝１００となるように換算したときには、６０＜Ａ＜１００、０＜Ｂ＜４０、０＜Ｃ＜４０、３Ａ＋Ｂ＞１８０となることも判明した。

本発明においてデカン酸とは、炭素鎖１０を有する直鎖状の脂肪酸であり、別名カプリン酸という慣用名を有する。オクタン酸とは、炭素鎖８を有する直鎖状の脂肪酸であり、別名カプリル酸という慣用名を有する。アセトールとは、ケトン基１つとヒドロキシ基１つを有する化合物であり、その他に、ヒドロキシアセトン、１−ヒドロキシ−２−プロパノン、ピルヴィックアルコール、１−ヒドロキシプロパン−２−オンという慣用名を有する。

本発明においてフルフラールとは、フラン環に１つのアルデヒド基を有する化合物であり、ＩＵＰＡＣ命名法では、２−フランカルボキシアルデヒドという。メチルテトラヒドロフラノンとは、フラン環に１つのメチル基とカルボニル基を有する化合物であり、ＩＵＰＡＣ命名法では、２−メチルテトラヒドロフラン−３−オンという。２−アセチル−５−メチルフランとは、フラン環に１つのアセチル基と１つのメチル基を有する化合物である。

本発明において（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランのいずれか１種以上、のうち１成分もしくは２成分以上から選ばれる混合物に、さらに、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、オレイン酸のいずれか１種類以上を添加することで、肉様の持続性とふくらみが一層向上し、より好ましくなることが判明した。

本発明においてテトラデカン酸とは、炭素鎖１４を有する直鎖状の脂肪酸であり、別名ミリスチン酸という慣用名を有する。ヘキサデカン酸とは、炭素鎖１６を有する直鎖状の脂肪酸であり、別名パルミチン酸という慣用名を有する。オクタデカン酸とは、炭素鎖１８を有する直鎖状の脂肪酸であり、別名ステアリン酸という慣用名を有する。オレイン酸とは、炭素鎖１８を有する一価の不飽和脂肪酸である。
本発明において、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、オレイン酸の含有量は喫食事の最終食品に対して、０．０１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜１００ｐｐｍ、が好ましい。含有量がこれ以下だと効果が分かりづらいため、この範囲が好ましい。含有量はこれ以上でも良いがこれ以上含有しても顕著な効果は見られにくい。

本発明においては、（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランのいずれか１種以上、の１成分又は２成分以上を飲食品中に１０ｐｐｂ以上１０００ｐｐｍ以下となるように含むのが好ましい。さらには、畜肉だし様の香気および／又は風味をより強く感じさせる点から１００ｐｐｂ以上１００ｐｐｍ以下が好ましい。さらには、畜肉だし様の香気および／又は風味をより強く感じさせる点から１００ｐｐｂ以上１０ｐｐｍ以下が好ましい。１０ｐｐｂ以下だと添加効果が弱く、１０００ｐｐｍ以上だと刺激臭が強くなり好ましくない。

本発明において用いられる香気および／又は風味付与組成物の原料は、飲食品に使用できるものであれば、合成品、抽出品、醗酵品、各種素材の加熱反応など様々な履歴のものを用いることができる。またこれら香気および／又は風味付与組成物の原料を使用する際は、原料の香気および／又は風味付与組成物への、直接添加や、水や溶媒等を用いて希釈してからの添加や、酵母エキスや畜肉エキスや魚介エキスやタンパク加水分解物などの形態での香気および／又は風味付与組成物への混合等、利用形態に特に制限はない。

本発明を食品に応用する場合は、本発明が香気および／又は風味付与組成物の状態でも、食品への（ｉ）（ｉｉ）（ｉｉｉ）成分の直接添加でもどちらでも良い。風味付与組成物や（ｉ）（ｉｉ）（ｉｉｉ）成分を食品に添加する際は乾燥粉末、ペースト、溶液などの形態が挙げられ使用形態に制限はない。また、食品ならびに調味料への添加時期は食品や調味料の製造前の原料としてだけでなく、製造中、完成後、喫食直前、喫食中などいつ添加しても香気および／又は風味付与の効果、特に畜肉だし様の香気および／又は風味付与の効果を得ることができる。

また本発明において香気および／又は風味が付与される飲食品に特に限定はないが、畜肉加工品及び畜肉エキス、特にポーク加工品及びポークエキスを用いた飲食物でより顕著な効果があり、具体的には、コンソメスープ、カレー、ビーフシチュー、ホワイトシチュー、ステーキ、ハンバーグ、カツなどの洋風料理や、中華スープ、餃子、焼売、炒飯、から揚げなどの中華系の料理、肉じゃがや筑前煮などの和風系の料理、ウスターソース、デミグラスソース、ケチャップ、各種タレ類などの各種調味料や鶏スープの素、豚スープの素のような風味調味料、おにぎりやピラフなどの米飯類が畜肉だし様の香気および／又は風味付与、向上の点で好ましい。

以下、本発明について実施例でさらに説明するが、本発明の技術範囲はこれら実施例によって制限されるものではない。

（実施例１香気および／又は風味付与組成物の添加割合の違いが及ぼすスープ系での官能評価への影響）
＜豚肉だしの作製＞
豚もも肉を５分間下ゆでし、あくを取り除いて前処理とした。前処理した豚肉１．６ｋｇ、水１０．１ｋｇを寸胴にいれ沸騰するまで強火で加熱し、沸騰したら弱火にして４時間煮込んだ。あくは加熱および煮込み中に随時取り除いた。４時間煮込んだ後、煮込んだ液をクッキングペーパーでろ過し、豚肉だしとした。
＜豚肉だしへの香味および／又は風味付与成分の各種割合での添加＞
実施例１で作製した豚肉だしに、デカン酸、オクタン酸、アセトールの３成分をそれぞれ１０％単位の割合で変化させ、３成分の合計濃度が６１．０５ｐｐｍとなるように添加した。３成分を添加していない豚肉だしをコントロールとした。
官能評価は、十分に訓練された５名の専門パネルを用いて実施し、畜肉だしの香気および／又は風味の好ましさについて、コントロールを５点とし、１０点満点およびフリーコメントで評価した。結果を図１に示す

図１および、図１をまとめた図２の結果から分かるように、デカン酸の配合量をＡ重量部、オクタン酸の配合量をＢ重量部、アセトールの配合量をＣ重量部としたとき、Ａ＋Ｂ＋Ｃ＝１００となるように換算したときに、図１や図２に示す三角座標上で、０≦Ａ≦６０、０≦Ｂ≦１００、０≦Ｃ≦１００、３Ａ＋Ｂ≦１８０の領域内（図１、図２のドット部＋斜線部＋横線部）でコントロールに対し、好ましい畜肉だし香気および／又は風味が付与されることが判明した。さらには、図１や図２に示す三角座標上で、０≦Ａ≦５０、０≦Ｂ≦５０、５０≦Ｃ≦１００で囲まれる領域内（図１、図２の斜線部）で、好ましい畜肉だし香気および／又は風味がより強く、肉様の持続性、ふくらみが付与されていることが判明した。さらには、０≦Ａ≦４０、０≦Ｂ≦４０、６０≦Ｃ≦１００で囲まれる領域内で、好ましい畜肉だし香気および／又は風味がより強く、肉様の持続性、ふくらみが一層付与されていることが判明した。また、０≦Ａ≦４０、６０≦Ｂ≦１００、０≦Ｃ≦４０で囲まれる領域内（図１、図２の横線部）で、好ましい畜肉だし香気および／又は風味がより強く、肉様のまろやかさ、ふくらみが付与されることが判明した。さらに、０≦Ａ≦４０、６０≦Ｂ≦９０、０≦Ｃ≦４０で囲まれる領域内で、好ましい畜肉だし香気および／又は風味がより強く、肉様のまろやかさとふくらみが一層付与されることが判明した。さらには、０≦Ａ≦３０、７０≦Ｂ≦１００、０≦Ｃ≦３０で囲まれる領域内で、好ましい畜肉だし香気および／又は風味がより強く、肉様のまろやかさ、ふくらみが一層付与されることが判明した。さらに、０≦Ａ≦３０、７０≦Ｂ≦９０、０≦Ｃ≦３０で囲まれる領域内で、好ましい畜肉だし香気および／又は風味がより強く、肉様のまろやかさ、ふくらみがより一層付与されることが判明した。
全体的にデカン酸、オクタン酸、アセトール類は１成分よりも２成分が含まれていた方が、更に好ましくは２成分よりも３成分とも含まれていた方が官能的に優れていることが判明した。本実施例の結果においては、全ての境界領域でその数値を含む、「以上」「以下」（すなわち「≦」のこと）よりも、その数値を含まない「より上」「より下」（すなわち「＜」のこと）でより好ましい結果となることが判明した。よって本発明の範囲は全ての境界領域でその境界線を含むが、より好ましい範囲としてその境界線を含まないものも含まれる。

（実施例２香気および／又は風味付与組成物の添加濃度の違いが及ぼすスープ系での官能評価への影響）
＜豚肉だしへの香気および／又は風味付与組成物の各種濃度での添加＞
前述で作製した豚肉だしに、デカン酸、オクタン酸、アセトールをそれぞれ１０％、１０％、８０％の割合（配合１）もしくはデカン酸、オクタン酸、アセトールをそれぞれ６２．６％、３４．７％、２．７％の割合（配合２）で、３成分の合計濃度が１ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、１００ｐｐｂ、１０ｐｐｍ、１０００ｐｐｍ、１％となるように添加した。３成分を添加していないものをコントロールとした。
官能評価は、十分に訓練された３名の専門パネルを用いて実施し、畜肉だし香気および／又は風味の好ましさについて、コントロールを５点とし、１０点満点およびフリーコメントで評価した。結果を表１に示す。

表１の結果から、デカン酸、オクタン酸、アセトールをそれぞれ１０％、１０％、８０％の割合で配合した場合（配合１）、３成分合計の添加濃度として、１ｐｐｂ〜１％未満でコントロールと同等以上の評点を示し、１０ｐｐｂ〜１０００ｐｐｍでより好ましい畜肉だし香気および／又は風味を付与した。さらには１００ｐｐｂ〜１０ｐｐｍがより好ましいことが判明した。１ｐｐｂ未満では添加効果がわからず、１％以上では添加量が多すぎ刺激臭などの異風味があった。デカン酸、オクタン酸、アセトールをそれぞれ６２．６％、３４．７％、２．７％の割合で配合した場合（配合２）、３成分合計の添加濃度として、１ｐｐｂ〜１％のいずれの場合においても好ましい畜肉だし香気および／又は風味が得られなかった。さらには１００ｐｐｂ以上では添加量が多すぎ石鹸臭などの異風味があった。

（実施例３フラン環化合物含有の評価）
＜畜肉系風味調味料の作製＞
下記表２の配合にて食品原料を混合し、粉末の畜肉系風味調味料を作製した。なおこれらの食品原料は全て市販品であった。

＜畜肉系風味調味料へのフラン環化合物を含む風味組成物の添加＞
表２の畜肉系風味調味料１．３ｇを９８．７ｇのお湯に溶かし、１．３％の畜肉系風味調味料を作成した。これに、（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランのうちいずれか１種、をそれぞれ（ｉ）８％、（ｉｉ）８％、（ｉｉｉ）８４％の割合（配合１）、もしくは、それぞれ（ｉ）３１％、（ｉｉ）４９％、（ｉｉｉｉ）２０％の割合（配合２）、もしくはそれぞれ（ｉ）８０％、（ｉｉ）１０％、（ｉｉｉ）１０％の割合（配合３）で、（ｉ）（ｉｉ）（ｉｉｉｉ）の３成分の合計濃度が６１．０５ｐｐｍとなるように添加した。３成分を添加していない畜肉系風味調味料をコントロールとした。
官能評価は、十分に訓練された２名の専門パネルを用いて実施し、畜肉だし香気および／又は風味の好ましさについて、コントロールを５点とし、１０点満点およびフリーコメントで評価した。結果を表３に示す。

表３の結果から、（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランのいずれか、をそれぞれ（ｉ）８％、（ｉｉ）８％、（ｉｉｉ）８４％の割合で配合した場合（配合１）は、アセトール以外の成分もアセトール同様にコントロール以上の評点を示し、特に好ましい畜肉だし香気および／又は風味を付与した。（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランのいずれか、をそれぞれ（ｉ）３１％、（ｉｉ）４９％、（ｉｉｉ）２０％の割合で配合した場合（配合２）も、アセトール以外の成分もアセトール同様にコントロール以上の評点を示し、好ましい畜肉だし香気および／又は風味を付与した。（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、２−アセチル−５−メチルフランのいずれか、をそれぞれ（ｉ）８０％、（ｉｉ）１０％、（ｉｉｉ）１０％の割合で配合した場合（配合３）は、アセトール以外の成分もアセトール同様にコントロール未満の評点を示し、刺激臭等の異風味があり、好ましい畜肉だし香気および／又は風味が得られなかった。

（実施例４テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、オレイン酸の添加評価）
＜畜肉系風味調味料へのテトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、オレイン酸を含む風味組成物の添加＞
実施例３同様に、表２の畜肉系風味調味料１．３ｇを９８．７ｇのお湯に溶かし、１．３％の畜肉系風味調味料を作成した。これに、（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトール、をそれぞれ（ｉ）１１％、（ｉｉ）２％、（ｉｉｉ）８７％の割合で、合計濃度が１３．８ｐｐｍとなるよう添加したものをベース調味料液として使用した。ベース調味料液に、テトラデカン酸（終濃度１０．１ｐｐｍ）、ヘキサデカン酸（終濃度５．９５ｐｐｍ）、オクタデカン酸（終濃度０．９０ｐｐｍ）、オレイン酸（終濃度２．３０ｐｐｍ）のうちいずれかを各終濃度となるように添加した。（ｉ）（ｉｉ）（ｉｉｉ）の３成分を添加していないものをコントロールとした。
官能評価は、十分に訓練された４名の専門パネルを用いて実施し、畜肉だし香気および／又は風味の好ましさについて、コントロールを５点とし、１０点満点およびフリーコメントで評価した。結果を表４に示す。

表４の結果から、ベース調味料液（＝（ｉ）デカン酸、（ｉｉ）オクタン酸、（ｉｉｉ）アセトールを含む畜肉系風味調味料液）にテトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、オレイン酸を一定濃度添加した場合、コントロールやベース調味料液以上の評点を示し、より一層好ましい畜肉だし香気および／又は風味を付与した。

本発明は、飲食品に香気および／又は風味付与する方法に関する。

Claims

（ｉ）デカン酸、（ii）オクタン酸、(iii)アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、2-アセチル-5-メチルフランのいずれか１種以上、を添加することによる、香気および／又は風味が改善された飲食品の製造方法であって、（ｉ）デカン酸の配合量をＡ重量部、(ii)オクタン酸の配合量をＢ重量部、(iii)アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、2-アセチル-5-メチルフランの合計の配合量をＣ重量部としたとき、Ａ＋Ｂ＋Ｃ＝１００となるように換算したときに、０＜A≦５０、０＜B≦５０、５０≦C＜１００となるように飲食品に添加することを特徴とする製造方法。
テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、オレイン酸、のいずれか１種以上を更に添加することを特徴とする請求項１記載の製造方法。
飲食品に添加する、（ｉ）デカン酸、(ii)オクタン酸、(iii)アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、2-アセチル-5-メチルフランのいずれか１種以上、の合計量が１０ｐｐｂ以上１０００ｐｐｍ以下であることを特徴とする請求項１又は２記載の製造方法。
(ｉ)デカン酸、(ii)オクタン酸、(iii)アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、2-アセチル-5-メチルフランのいずれか１種以上、を含む香気および／又は風味付与組成物であり、(ｉ)デカン酸の配合量をＡ重量部、(ii)オクタン酸の配合量をＢ重量部、(iii)アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、2-アセチル-5-メチルフランの合計の配合量をＣ重量部としたとき、Ａ＋Ｂ＋Ｃ＝１００となるように換算したときに、０＜A≦５０、０＜B≦５０、５０≦C＜１００とすることを特徴とする香気および／又は風味付与組成物。
テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、オレイン酸のいずれか１種以上を更に含有することを特徴とする請求項４記載の組成物。
請求項４又は５記載の組成物を含む食品であって、(ｉ)デカン酸、(ii)オクタン酸、（iii）アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、2-アセチル-5-メチルフランのいずれか１種以上、の合計量が１０ｐｐｂ以上１０００ｐｐｍ以下であることを特徴とする食品。
請求項４又は５記載の組成物を添加することによる食品の香気および／又は風味改善方法であって、(ｉ)デカン酸、(ii)オクタン酸、(iii)アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、2-アセチル-5-メチルフランのいずれか１種以上、の合計量が食品中で１０ｐｐｂ以上１０００ｐｐｍ以下であることを特徴とする方法。
請求項４又は５記載の組成物を添加することによる香気および／又は風味の改善された食品の製造方法であって、(ｉ)デカン酸、(ii)オクタン酸、(iii)アセトール、フルフラール、メチルテトラヒドロフラノン、2-アセチル-5-メチルフランのいずれか１種以上、の合計量が食品中で１０ｐｐｂ以上１０００ｐｐｍ以下であることを特徴とする製造方法。