JP5774750B2 - 有機電子素子材料およびこれを用いた有機電子素子 - Google Patents
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Description
R1とR2とが互いに結合して芳香族環を形成するか、R3とR4とが互いに結合して芳香族環を形成するか、またはR1とR2とが互いに結合して芳香族環を形成すると同時にR3とR4とが互いに結合して芳香族環を形成し、
R5〜R8、R1〜R4のうちの芳香族環を形成しない基、R1とR2とが互いに結合して形成された芳香族環に置換された置換基、およびR3とR4とが互いに結合して形成された芳香族環に置換された置換基のうちの少なくとも1つは−(L1)p−(Y1)qであり、ここで、pは0〜10の整数であり、qは1〜10の整数であり、
残りは各々独立に−(L2)r−(Y2)sであり、ここで、rは0〜10の整数であり、sは1〜10の整数であり、
Xは−(A)m−(B)nであり、ここで、mは0〜10の整数であり、nは独立に1〜10の整数であり、
Aは、置換もしくは非置換のアリーレン基;置換もしくは非置換のアルケニレン基;置換もしくは非置換のフルオレニレン基;またはN、OおよびS原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Bは、mが0である場合、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;またはN、O、S原子を1個以上含む置換もしくは非置換の複素環基であり;mが0ではない場合、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;またはN、O、S原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換の複素環基であり、
L1およびL2は、互いに同じであるか異なり、各々独立に、置換もしくは非置換のアリーレン基;置換もしくは非置換のアルケニレン基;置換もしくは非置換のフルオレニレン基;置換もしくは非置換のカルバゾリレン基;またはN、O、S原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Y1は、−N(Z1)(Z2)、置換もしくは非置換のカルバゾール基、または置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基であり、
Z1およびZ2は、互いに同じであるか異なり、各々独立に、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のカルバゾリル基;またはN、O、S原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換の複素環基であり、
Y2は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;またはN、O、S原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換の複素環基であり;
前記A、B、L1、L2、Y1またはY2が2以上存在する場合、これらは互いに同じであるか異なり、前述した置換基は互いに隣接する基と脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができる。
前記化学式1の化合物の製造方法およびこれらを用いた有機発光素子の製造は以下の製造例および実施例で具体的に説明する。但し、下記製造例および実施例は本発明を例示するためのものであって、本発明の範囲がこれらによって限定されるものではない。
α−テトラロン(α−Tetralone、21.6g、148mmol)、4−ブロモフェニルヒドラジンクロライド(4−bromophenylhydrazine chloride、20.4g、91mmol)を、少量の酢酸(acetic acid)を入れ、エタノール300mLに2時間窒素気流下で還流した。常温に冷却した後、形成された生成物を濾過し乾燥して、化合物1−A(19.6g、収率86%)を製造した。
MS:[M]+=298
化合物1−A(24.1g、80.5mmol)、テトラクロロ−1,4−ベンゾキノン(tetrachloro−1,4−benzoquinone、27.45g、111.7mmol)を窒素雰囲気下でキシレン(xylene)300mlにおいて2時間還流した。反応溶液にNaOH(10%)と水を入れて終了させ、有機層を抽出した。反応液を濃縮し、EtOHで再結晶して、化合物1−B(22.9g、収率96%)を製造した。
MS:[M]+=296
前記化合物1−Bと過量のヨードで置換されたアリール化合物、1〜2当量のCuパウダー(powder)と3〜6当量のK2CO3を加えた後に加熱攪拌した。反応物を常温に冷ました後、有機溶媒で抽出、蒸留、精製および乾燥して前記1−B−No化合物を製造し、具体的な化合物は1−B−1を合成し、その結果を表1−B−Noに提示する。
前記化合物1−B(10.0g、33.8mmol)とヨードベンゼンを、120mL、2当量のCuパウダー(4.3g、67.6mmol)と3当量のK2CO3を(14.0g、101.4mmol)加えた後、12時間加熱攪拌した。反応物を常温に冷ました後、有機溶媒で抽出および蒸留した後、n−ヘキサン(n−hexane)を展開溶媒にしてカラムクロマトグラフィー(Column chromatography)精製した後に乾燥して、前記1−B−1化合物(22.9g、収率76%)を製造した。
化合物1−Bと置換もしくは非置換のアリールボロン酸(またはアリールボロンエステル)または置換もしくは非置換のヘテロアリールボロン酸(またはアリールボロンエステル)1〜1.5当量を入れ、THFに溶かした後、Pd(PPh3)0.02当量と2M K2CO3/H2O水溶液を2当量以上加えた後、3時間〜16時間加熱攪拌した。反応混合物を常温に冷ました後、濾過または有機溶媒で抽出し、分離、精製した後に乾燥して前記1B−No化合物を製造し、その結果を表3−1に示す。
化合物1−B(4.48g、15.13mmol)と4−クロロフェニルボロン酸(2.84g、18.15mmol)をTHF(150mL)に溶かした後、Pd(PPh3)4(0.52g、0.45mmol)と2M K2CO3/H2O水溶液70mlを入れ、3時間還流した。反応溶液に蒸留水を入れて終了させ、有機層を抽出した。反応液を濃縮し、EtOHで再結晶して、化合物1B−1(2.88g、収率58%)を製造した。
前記合成例1−1−3の化合物1B−1の製造において、4−クロロフェニルボロン酸の代わりに4−(4−クロロフェニル)フェニルボロン酸(4.22g、18.15mmol)を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物1B−2(3.79g、収率62%)を製造した。
前記合成例1−1−3の化合物1B−1の製造において、4−クロロフェニルボロン酸の代わりに5−(4−クロロフェニル)チオフェニル−2−ボロン酸(4.33g、18.15mmol)を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物1B−3(4.71g、収率76%)を製造した。
化合物1B−Noと置換もしくは非置換のアリールハライドまたは置換もしくは非置換のヘテロハライド1〜1.4当量を入れ、キシレンやトルエンに溶かした後、ナトリウム−Tert−ブトキシド1.4〜2当量とPd[P(t−Bu)3]2 0.01〜0.06当量を加えた後、5時間〜12時間加熱攪拌した。反応物を常温に冷ました後、濾過または有機溶媒で抽出し、分離、精製した後に乾燥して、前記1B−No化合物を製造した。
化合物1B−1(12.65g、38.6mmol)、ブロモベンゼン(7.3g、46.3mmol)をキシレン200mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド5.6g(57.9mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.19g(0.386mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化合物1C−1(10.19g、収率65%)を製造した。
前記合成例1−2−1の化合物1C−1の製造において、化合物1B−1の代わりに化合物1B−2(15.59g、38.6mmol)を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物1C−2(12.78g、収率69%)を製造した。
前記合成例1−2−1の化合物1C−1の製造において、化合物1B−1の代わりに化合物1B−3(15.82g、38.6mmol)を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物1C−3(10.88g、収率58%)を製造した。
前記合成例1−2−1の化合物1C−1の製造において、化合物1B−1(6.55g、20.0mmol)とブロモベンゼンの代わりに化合物S−21(6.98g、20.0mmol)を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物1C−5(3.66g、収率31%)を製造した。
前記合成例1−2−1の化合物1C−1の製造において、化合物1B−1(12.65g、38.6mmol)とブロモベンゼンの代わりにヨードビフェニル(12.96g、46.3mmol)を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物1C−5(7.97g、収率43%)を製造した。
前記合成例1−2−1の化合物1C−1の製造において、化合物1B−1の代わりに化合物1B−2(15.59g、38.6mmol)を、ブロモベンゼンの代わりにヨードビフェニル(12.96g、46.3mmol)を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物1C−6(12.45g、収率58%)を製造した。
前記合成例1−2−1の化合物1C−1の製造において、化合物1B−1の代わりに化合物1B−3(15.82g、38.6mmol)を、ブロモベンゼンの代わりにヨードビフェニル(12.96g、46.3mmol)を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物1C−7(7.6g、収率48%)を製造した。
前記合成例1−2−1の化合物1C−1の製造において、化合物1B−1(12.65g、38.6mmol)とブロモベンゼンの代わりに化合物S−14(12.96g、46.3mmol)を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物1C−8(13.23g、収率61%)を製造した。
前記合成例1−2−1の化合物1C−1の製造において、化合物1B−1(12.65g、38.6mmol)とブロモベンゼンの代わりに化合物S−15(12.96g、46.3mmol)を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物1C−9(16.49g、収率76%)を製造した。
前記合成例1−2−1の化合物1C−1の製造において、化合物1B−1(4.92g、15.0mmol)とブロモベンゼンの代わりに化合物S−20(2.75g、17.0mmol)を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物1C−10(5.46g、収率89%)を製造した。
前記合成例1−2−1の化合物1C−1の製造において、化合物1B−1(4.92g、15.0mmol)とブロモベンゼンの代わりに化合物S−22(2.98g、17.0mmol)を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物1C−10(4.87g、収率77%)を製造した。
前記合成例1−2−1の化合物1C−1の製造において、化合物1B−1(9.83g、30.0mmol)とブロモベンゼンの代わりに化合物S−18(8.01g、32.0mmol)を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物1C−12(10.4g、収率62%)を製造した。
前記合成例1−2−1の化合物1C−1の製造において、化合物1B−1(6.55g、20.0mmol)とブロモベンゼンの代わりに化合物S−23(7.56g、22.0mmol)を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物1C−12(11.05g、収率87%)を製造した。
前記合成例1−1−1において、4−ブロモフェニルヒドラジンクロライド(4−bromophenylhydrazine chloride)の代わりにフェニルヒドラジンクロライド(phenylhydrazine choride)を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2−Aを製造した。
前記合成例1−1−2において、前記化合物1A−1の代わりに合成例2−1−1で製造された化合物2−Aを用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2−Bを製造した。
化合物2−Bと置換もしくは非置換のアリールハライドまたは置換もしくは非置換のヘテロハライド1〜1.4当量を入れ、キシレンやトルエンに溶かした後、ナトリウム−Tert−ブトキシド1.4〜2当量とPd[P(t−Bu)3]2 0.01当量を加えた後、5時間〜12時間加熱攪拌した。反応物を常温に冷ました後、濾過または有機溶媒で抽出し、分離、精製した後に乾燥して、前記2B−No化合物を製造した。
前記合成例1−2−1の化合物1C−1の製造において、化合物1B−1の代わりに化合物2−Bを用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2B−1を製造した。
前記合成例1−2−4の化合物1C−5の製造において、化合物1B−1の代わりに化合物2−Bを用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2B−2を製造した。
前記合成例1−2−9の化合物1C−8の製造において、化合物1B−1の代わりに化合物2−Bを用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2B−3を製造した。
前記合成例1−2−10の化合物1C−10の製造において、化合物1B−1の代わりに化合物2−Bを用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2B−4を製造した。
前記合成例1−2−11の化合物1C−11の製造において、化合物1B−1の代わりに化合物2−Bを用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2B−5を製造した。
前記合成例1−2−13の化合物1C−13の製造において、化合物1B−1の代わりに化合物2−Bを用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2B−6を製造した。
化合物2B−Noをクロロホルムに溶かし、N−ブロモスクシンイミド1当量を添加した後、3〜8時間常温で攪拌した。反応溶液に蒸留水を加えて反応を終了させ、有機層を抽出した。反応液を濃縮し、EtOHで再結晶して、化合物2C−Noを製造した。
化合物2B−1(3.57g、12.18mmol)をクロロホルム(120mL)に溶かし、N−ブロモスクシンイミド(2.17g、12.18mmol)を添加した後、5時間常温で攪拌した。反応溶液に蒸留水を加えて反応を終了させ、有機層を抽出した。反応液を濃縮し、EtOHで再結晶して、化合物2C−1(4.12g、収率91%)を製造した。
前記合成例2−2−1の化合物2C−1の製造において、化合物2B−1の代わりに化合物2B−2を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2C−2を製造した。
前記合成例2−2−1の化合物2C−1の製造において、化合物2B−1の代わりに化合物2B−3を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2C−3を製造した。
前記合成例2−2−1の化合物2C−1の製造において、化合物2B−1の代わりに化合物2B−4を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2C−4を製造した。
前記合成例2−2−1の化合物2C−1の製造において、化合物2B−1の代わりに化合物2B−5を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2C−5を製造した。
前記合成例2−2−1の化合物2C−1の製造において、化合物2B−1の代わりに化合物2B−6を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2C−6を製造した。
化合物2C−Noとアリールボロン酸(またはボロンエステル)または置換もしくは非置換のヘテロアリールボロン酸(またはボロンエステル)1〜1.5当量を入れ、THFに溶かした後、Pd(PPh3)0.02当量と2M K2CO3/H2O水溶液を2当量以上加えた後、3時間〜16時間加熱攪拌した。反応混合物を常温に冷ました後、濾過または有機溶媒で抽出し、分離、精製した後に乾燥して、前記2D−No化合物を製造した。
前記合成例1−1−3の化合物1B−1の製造において、化合物1−Bの代わりに前記化合物2C−1を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2D−1を製造した。
前記合成例1−1−4の化合物1B−2の製造において、化合物1−Bの代わりに前記化合物2C−1を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2D−2を製造した。
前記合成例1−1−5の化合物1B−3の製造において、化合物1−Bの代わりに前記化合物2C−1を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2D−3を製造した。
前記合成例1−1−3の化合物1B−1の製造において、化合物1−Bの代わりに前記化合物2C−1を、4−クロロフェニルボロン酸の代わりにフェニルボロン酸を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2D−4を製造した。
前記合成例1−1−3の化合物1B−1の製造において、化合物1−Bの代わりに前記化合物2C−2を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2D−5を製造した。
前記合成例1−1−4の化合物1B−2の製造において、化合物1−Bの代わりに前記化合物2C−2を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2D−6を製造した。
前記合成例1−1−5の化合物1B−3の製造において、化合物1−Bの代わりに前記化合物2C−2を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2D−7を製造した。
前記合成例1−1−3の化合物1B−1の製造において、化合物1−Bの代わりに前記化合物2C−3を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2D−8を製造した。
前記合成例1−1−3の化合物1B−1の製造において、化合物1−Bの代わりに前記化合物2C−4を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2D−9を製造した。
前記合成例1−1−3の化合物1B−1の製造において、化合物1−Bの代わりに前記化合物2C−5を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2D−10を製造した。
前記合成例1−1−3の化合物1B−1の製造において、化合物1−Bの代わりに前記化合物2C−6を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2D−11を製造した。
前記合成例1−1−3の化合物1B−1の製造において、化合物1−Bの代わりに前記化合物2C−2を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2D−12を製造した。
前記合成例2−2−1の化合物2C−1の製造において、化合物2B−1の代わりに、化合物2D−1、化合物2D−5、化合物2D−4、化合物2D−8、化合物2D−9、化合物2D−10、化合物2D−11、化合物2D−12を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2E−1、化合物2E−2、化合物2E−3、化合物2E−4、化合物2E−5、化合物2E−6、化合物2E−7、化合物2E−8を製造した。
化合物2E−Noと置換もしくは非置換のアリールボロン酸(またはボロンエステル)または置換もしくは非置換のヘテロアリールボロン酸(またはボロンエステル)1〜1.5当量を入れ、THFに溶かした後、Pd(PPh3)0.02当量と2M K2CO3/H2O水溶液を2当量以上加えた後、3時間〜16時間加熱攪拌した。反応混合物を常温に冷ました後、濾過または有機溶媒で抽出し、分離、精製した後に乾燥して、前記2F−No化合物を製造した。
前記合成例1−1−3の化合物1B−1の製造において、化合物1−Bの代わりに前記化合物2E−1を、4−クロロフェニルボロン酸の代わりにフェニルボロン酸を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2F−1を製造した。
前記合成例1−1−3の化合物1B−1の製造において、化合物1−Bの代わりに前記化合物2E−2を、4−クロロフェニルボロン酸の代わりにビフェニルボロン酸を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2F−2を製造した。
前記合成例1−1−3の化合物1B−1の製造において、化合物1−Bの代わりに前記化合物2E−3を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2F−3を製造した。
前記合成例1−1−3の化合物1B−1の製造において、化合物1−Bの代わりに前記化合物2E−4を、4−クロロフェニルボロン酸の代わりに化合物S−10を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2F−4を製造した。
前記合成例1−1−3の化合物1B−1の製造において、化合物1−Bの代わりに前記化合物2E−1を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2F−5を製造した。
前記合成例1−1−3の化合物1B−1の製造において、化合物1−Bの代わりに前記化合物2E−5を、4−クロロフェニルボロン酸の代わりにフェニルボロン酸を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2F−6を製造した。
前記合成例1−1−3の化合物1B−1の製造において、化合物1−Bの代わりに前記化合物2E−6を、4−クロロフェニルボロン酸の代わりに化合物S−8を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2F−7を製造した。
前記合成例1−1−3の化合物1B−1の製造において、化合物1−Bの代わりに前記化合物2E−7を、4−クロロフェニルボロン酸の代わりにフェニルボロン酸を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2F−8を製造した。
前記合成例1−1−3の化合物1B−1の製造において、化合物1−Bの代わりに前記化合物2E−1を、4−クロロフェニルボロン酸の代わりに化合物S−19を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2F−9を製造した。
前記合成例1−1−3の化合物1B−1の製造において、化合物1−Bの代わりに前記化合物2E−8を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物2F−10を製造した。
6−メトキシ−1−テトラロン(6−Methoxy−1−tetralone、17.6g、100mmol)、フェニルヒドラジンハイドロクロライド(phenylhydrazine hydrochloride、11g、76mmol)を、少量の酢酸(acetic acid)とエタノール150mlを加え、2時間窒素気流下で還流した。常温に冷却した後、生成された生成物を濾過し乾燥して、化合物3−A(15.88g、収率64%)を製造した。
化合物3−A(15.88g、63.69mmol)、テトラクロロ−1,4−ベンゾキノン(tetrachloro−1,4−benzoquinone、21.92g、89.17mmol)を窒素雰囲気下でキシレン(xylene)300mlにおいて2時間還流した。反応溶液にNaOH(10%)と水を入れて終了させ、有機層を抽出した。反応液を濃縮し、EtOHで再結晶して、化合物3−B−1(10.5g、収率67%)を製造した。
化合物3−B−1(5g、20.22mmol)、ブロモベンゼン(3.8g、24.26mmol)をキシレン100mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド2.9g(30.33mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2(0.10g、0.20mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化合物3−B−2(5.88g、収率90%)を製造した。
化合物3−B−2(5.1g、15.77mmol)とピリジンハイドロクロライド(Pyridine hydrochloride、10.93g、94.62mmol)を40分間加熱しながら攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却し、水300mlを入れ、生成された沈殿物を濾過し乾燥して、化合物3−B−3(4.5g、収率92%)を製造した。
化合物3−B−3(4.5g、14.54mmol)、ピリジン(pyridine、12ml、29.08mmol)を塩化メチレン(methylene chloride)150mlにおいて攪拌し、0℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物(trifluoromethanesulfonic anhydride、18ml、21.81mmol)を徐々に入れた。常温に反応温度を上げ、24時間攪拌した。反応が終わった後、水200mlを入れ、生成された沈殿物を濾過し乾燥して、化合物3−B(5.1g、収率82%)を製造した。
化合物3−B−1(5g、20.22mmol)、ブロモビフェニル(5.65g、24.26mmol)をキシレン100mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド2.9g(30.33mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.10g(0.20mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化合物4−B−2(6.3g、収率78%)を製造した。
化合物4−B−2(6.3g、15.77mmol)とピリジンハイドロクロライド(Pyridine hydrochloride、10.93g、94.62mmol)を40分間加熱しながら攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却し、水300mlを入れ、生成された沈殿物を濾過し乾燥して、化合物4−B−3(5.6g、収率92%)を製造した。
化合物4−B−3(5.6g、14.54mmol)、ピリジン(pyridine、12ml、29.08mmol)を塩化メチレン(methylene chloride)150mlにおいて攪拌し、0℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物(trifluoromethanesulfonic anhydride、18ml、21.81mmol)を徐々に入れた。常温に反応温度を上げ、24時間攪拌した。反応が終わった後、水200mlを入れ、生成された沈殿物を濾過し乾燥して、化合物4−B(6.1g、収率83.6%)を製造した。
化合物No−Bと置換もしくは非置換のアリールボロン酸(またはボロンエステル)または置換もしくは非置換のヘテロアリールボロン酸(またはボロンエステル)1〜1.5当量を入れ、THFに溶かした後、Pd(PPh3)0.02当量と2M K2CO3/H2O水溶液を2当量以上加えた後、3時間〜16時間加熱攪拌した。反応混合物を常温に冷ました後、濾過または有機溶媒で抽出し、分離、精製した後に乾燥して、前記3B−No化合物を製造した。
化合物3−B(5.1g、11.99mmol)とフェニルボロン酸(1.76g、14.47mmol)をTHF(150mL)に溶かした後、Pd(PPh3)4(0.46g、0.39mmol)と2M K2CO3/H2O水溶液70mlを入れ、3時間還流した。反応溶液に蒸留水を入れて終了させ、有機層を抽出した。反応液を濃縮し、EtOHで再結晶して、化合物3B−1(4.1g、収率93%)を製造した。
化合物3−B(5.6g、13.16mmol)と4−クロロフェニルボロン酸(2.27g、14.47mmol)をTHF(150mL)に溶かした後、Pd(PPh3)4(0.46g、0.39mmol)と2M K2CO3/H2O水溶液70mlを入れ、3時間還流した。反応溶液に蒸留水を入れて終了させ、有機層を抽出した。反応液を濃縮し、EtOHで再結晶して、化合物3B−2(4.68g、収率88%)を製造した。
前記合成例3−2−1の化合物3B−1の製造において、フェニルボロン酸の代わりに化合物ビフェニルボロン酸を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物3B−3を製造した。
前記合成例3−2−1の化合物3B−1の製造において、化合物3−Bの代わりに化合物4−Bを用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物3B−4を製造した。
前記合成例3−2−1の化合物3B−1の製造において、化合物3−Bの代わりに化合物4−Bを、フェニルボロン酸の代わりに4−クロロフェニルボロン酸を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物3B−5を製造した。
化合物3B−Noをクロロホルムに溶かし、N−ブロモスクシンイミド1当量を添加した後、3〜8時間常温で攪拌した。反応溶液に蒸留水を加えて反応を終了させ、有機層を抽出した。反応液を濃縮し、EtOHで再結晶して、化合物3C−Noを製造した。
化合物3B−1(4.5g、12.18mmol)をクロロホルム(200mL)に溶かし、N−ブロモスクシンイミド(2.17g、12.18mmol)を添加した後、5時間常温で攪拌した。反応溶液に蒸留水を入れて終了させ、有機層を抽出した。反応液を濃縮し、EtOHで再結晶して、化合物3C−1(4.7g、収率86%)を製造した。
化合物3B−2(4.90g、12.12mmol)をクロロホルム(200mL)に溶かし、N−ブロモスクシンイミド(2.17g、12.18mmol)を添加した後、5時間常温で攪拌した。反応溶液に蒸留水を入れて終了させ、有機層を抽出した。反応液を濃縮し、EtOHで再結晶して、化合物3C−2(5.5g、収率86%)を製造した。
前記合成例3−2−1の化合物3C−1の製造において、化合物3B−1の代わりに、化合物3B−3、化合物3B−4、化合物3B−5を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物3C−3、化合物3C−4、化合物3C−5を製造した。
化合物3C−1と置換もしくは非置換のアリールボロン酸(またはボロンエステル)または置換もしくは非置換のヘテロアリールボロン酸(またはボロンエステル)1〜1.5当量を入れ、THFに溶かした後、Pd(PPh3)0.02当量と2M K2CO3/H2O水溶液を2当量以上加えた後、3時間〜16時間加熱攪拌した。反応混合物を常温に冷ました後、濾過または有機溶媒で抽出し、分離、精製した後に乾燥して、前記3D−No化合物を製造した。
化合物3C−1(4.52g、10.48mmol)と4−クロロフェニルボロン酸(1.97g、12.57mmol)をTHF(150mL)に溶かした後、Pd(PPh3)4(0.36g、0.31mmol)と2M K2CO3/H2O水溶液70mlを入れ、8時間還流した。反応溶液に蒸留水を入れて終了させ、有機層を抽出した。反応液を濃縮し、EtOHで再結晶して、化合物3D−1(4.1g、収率81%)を製造した。
前記合成例3−4−1において、化合物3C−1の代わりに、化合物3C−2、または化合物3C−3、または化合物4C−1、または化合物4C−2を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物3D−2、または化合物3D−3、または化合物3D−4、または化合物3D−5を製造した。
β−テトラロン(β−Tetralone、18g、123mmol)、フェニルヒドラジンハイドロクロライド(phenylhydrazine hydrochloride、11g、76mmol)を、少量の酢酸(acetic acid)を入れ、エタノール150mlに2時間窒素気流下で還流した。常温に冷却した後、生成された生成物を濾過し乾燥して、化合物4−A(16.5g、収率61%)を製造した。
化合物4−A(16.5g、75.34mmol)、テトラクロロ−1,4−ベンゾキノン(tetrachloro−1,4−benzoquinone、25.93g、105.5mmol)を窒素雰囲気下でキシレン(xylene)300mlにおいて2時間還流した。反応溶液にNaOH(10%)と水を入れて終了させ、有機層を抽出した。反応液を濃縮し、EtOHで再結晶して、化合物4−B(15.7g、収率96%)を製造した。
化合物4−1−Noと置換もしくは非置換のアリールハライドまたは置換もしくは非置換のヘテロハライド1〜1.4当量を入れ、キシレンやトルエンに溶かした後、ナトリウム−Tert−ブトキシド1.4〜2当量とPd[P(t−Bu)3]2 0.01当量を加えた後、5時間〜12時間加熱攪拌した。反応物を常温に冷ました後、濾過または有機溶媒で抽出し、分離、精製した後に乾燥して、前記4B−No化合物を製造した。
化合物4B(10.1g、46.3mmol)、ブロモベンゼン(8.77g、55.6mmol)をキシレン200mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド6.7g(71.6mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.23g(0.463mmol)を添加した後、7時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=7/1溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化合物4B−1(10.1g、収率74%)を製造した。
前記合成例4−1−3の化合物4B−1の製造において、ブロモベンゼンの代わりに化合物4−ブロモヨードビフェニルを用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物4B−2を製造した。
前記合成例4−1−3の化合物4B−1の製造において、ブロモベンゼンの代わりに化合物S−14を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物4B−3を製造した。
化合物2B−Noをクロロホルムに溶かし、N−ブロモスクシンイミド1当量を添加した後、3〜5時間常温で攪拌した。反応溶液に蒸留水を加えて反応を終了させ、有機層を抽出した。反応液を濃縮し、EtOHで再結晶して化合物4C−Noを製造し、その結果を表17−1に示す。
化合物4B−1(9.5g、32.49mmol)をクロロホルム(300mL)に溶かし、N−ブロモスクシンイミド(5.78g、32.49mmol)を添加した後、5時間常温で攪拌した。反応溶液に蒸留水を入れて終了させ、有機層を抽出した。反応液を濃縮し、EtOHで再結晶して、化合物4C−1(6.12g、収率50%)を製造した。
化合物4C−1と置換もしくは非置換のアリールボロン酸(またはボロンエステル)または置換もしくは非置換のヘテロアリールボロン酸(またはボロンエステル)1〜1.5当量を入れ、THFに溶かした後、Pd(PPh3)0.02当量と2M K2CO3/H2O水溶液を2当量以上加えた後、3時間〜16時間加熱攪拌した。反応混合物を常温に冷ました後、濾過または有機溶媒で抽出し、分離、精製した後に乾燥して前記4D−No化合物を製造し、その結果を表18−1に示す。
化合物4C−1(6.12g、16.45mmol)と4−クロロフェニルボロン酸(3.08g、19.74mmol)をTHF(150mL)に溶かした後、Pd(PPh3)4(0.57g、0.49mmol)と2M K2CO3/H2O水溶液70mlを入れ、3時間還流した。反応溶液に蒸留水を入れて終了させ、有機層を抽出した。反応液を濃縮し、EtOHで再結晶して、化合物4D−1(4.1g、収率62%)を製造した。
前記合成例4−3−1の化合物4D−1の製造において、4−クロロフェニルボロン酸の代わりに4−(4−クロロフェニル)フェニルボロン酸(4.59g、19.74mmol)を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物4D−2(6.73g、収率71%)を製造した。
前記合成例4−3−1の化合物4D−1の製造において、4−クロロフェニルボロン酸の代わりに5−(4−クロロフェニル)チオフェニル−2−ボロン酸(4.32g、17.77mmol)を用いたことを除いては、同じ方法により合成して、化合物4D−3(6.08g、収率76%)を製造した。
化合物1C−Noと置換もしくは非置換のアリールアミン、または置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン、または置換もしくは非置換のアラルキルアミン1.2〜2.4当量を入れ、キシレンやトルエンに溶かした後、ナトリウム−Tert−ブトキシド1.0〜4.0当量とPd[P(t−Bu)3]2 0.01〜0.04当量を加えた後、5時間〜12時間加熱攪拌した。反応物を常温に冷ました後、濾過または有機溶媒で抽出し、分離、精製した後に乾燥して、前記1−No化合物を製造した。
前記製造例1−Noの化合物1−Noの一般的な製造法において、化合物1C−Noとして1C−1を用い、化合物S−6をはじめとするアリールアミン化合物S−1、S−34、S−16、S−24、S−30、S−26、S−33を用いて化合物1−1−Noを製造し、その結果を表1−1−1に示す。
化合物1C−1(3.57g、8.84mmol)、化合物S−6(3.13g、9、72mmol)をキシレン150mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.27g、13.26mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.045g(0.088mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式1−1−1で示される化合物(3.4g、収率56%)を製造した。
化合物1C−1(3.57g、8.84mmol)、化合物S−1(2.13g、9、72mmol)をキシレン150mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.27g、13.26mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.045g(0.088mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式1−1−3で示される化合物(2.6g、収率50%)を製造した。
前記製造例1−Noの化合物1−Noの一般的な製造法において、化合物1C−Noとして1C−2を用い、化合物S−6をはじめとするアリールアミン化合物S−1、S−30を用いて化合物1−2−Noを製造し、その結果を表1−2−1に提示する。
化合物1C−2(4.8g、10.0mmol)、化合物S−6(3.54g、11.0mmol)をキシレン150mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.27g、13.26mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.045g(0.088mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式1−2−1で示される化合物(6.3g、収率82%)を製造した。
前記製造例1−Noの化合物1−Noの一般的な製造法において、化合物1C−Noとして1C−3を用い、化合物S−6をはじめとするアリールアミン化合物S−5、S−17、S−35を用いて化合物1−3−Noを製造し、その結果を表1−3−1に提示し、具体的な合成例1−3−1を示す。
化合物1C−3(4.3g、8.84mmol)、化合物S−6(3.13g、9、72mmol)をキシレン150mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.27g、13.26mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.045g(0.088mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式1−3−1で示される化合物(4.2g、収率62%)を製造した。
<製造例1−4−1>化学式4−1−Noで示される化合物の製造
前記製造例1−Noの化合物1−Noの一般的な製造法において、化合物1C−Noとして1C−4を用い、化合物S−6をはじめとするアリールアミン化合物S−17、S−7を用いて化合物4−1−Noを製造し、その結果を表1−4−1に提示する。
前記製造例1−Noの化合物1−Noの一般的な製造法において、化合物1C−Noとして1C−5を用い、化合物S−6をはじめとするアリールアミン化合物S−1、S−40、S−16、S−24、S−30を用いて化合物3−1−Noを製造し、その結果を表1−5−1に示す。
化合物1C−5(5.30g、11.05mmol)、化合物S−6(3.91g、11.56mmol)をキシレン160mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.59g、16.58mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.056g(0.11mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。エチルアセテートに溶かした後、エタノールで結晶化して濾過した後、真空乾燥して、化学式3−1−1で示される化合物(7.6g、収率90%)を製造した。
化合物1C−1(4.45g、8.66mmol)、化合物S−1(2.09g、9、52mmol)をキシレン150mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.24g、12.99mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.044g(0.086mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/エチルアセテート=6/1溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式3−1−3で示される化合物(2.9g、収率50%)を製造した。
前記製造例1−Noの化合物1−Noの一般的な製造法において、化合物1C−Noとして1C−6を用い、化合物S−6をはじめとするアリールアミンを用いて化合物3−2−Noを製造し、その結果を表1−6−1に示す。
化合物1C−6(5.07g、9.14mmol)、化合物S−6(3.19g、10.0mmol)をキシレン150mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.31g、13.66mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.045g(0.088mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。エチルアセテートに溶かした後、エタノールで結晶化して濾過した後、真空乾燥して、化学式3−2−1で示される化合物(5.2g、収率67%)を製造した。
前記製造例1−Noの化合物1−Noの一般的な製造法において、化合物1C−Noとして1C−7を用い、化合物S−6をはじめとするアリールアミン化合物S−5、S−19を用いて化合物3−3−Noを製造し、その結果を表1−7−1に提示し、具体的な製造例3−3−85を示す。
化合物1C−7(4.97g、8.84mmol)、化合物S−5(1.64g、9、72mmol)をキシレン150mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.27g、13.26mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.045g(0.088mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。エチルアセテートに溶かした後、エタノールで結晶化して濾過した後、真空乾燥して、化学式3−3−85で示される化合物(2.8g、収率46%)を製造した。
前記製造例1−Noの化合物1−Noの一般的な製造法において、化合物1C−Noとして1C−8を用い、化合物S−6をはじめとする置換もしくは非置換のアリールアミン化合物S−30、S−1を用いて化合物5−1−Noを製造し、その結果を表1−8−1に提示し、具体的な製造例5−1−3を示す。
化合物1C−8(4.97g、8.84mmol)、化合物S−1(2.13g、9、72mmol)をキシレン150mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.27g、13.26mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.045g(0.088mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。エチルアセテートに溶かした後、エタノールで結晶化して濾過した後、真空乾燥して、化学式5−1−3で示される化合物(3.6g、収率55%)を製造した。
前記製造例1−Noの化合物1−Noの一般的な製造法において、化合物1C−Noとして1C−9を用い、化合物S−3をはじめとするアミン化合物S−30、S−1を用いて化合物7−1−Noを製造し、その結果を表1−9−1に提示し、具体的な製造例1−9−1を示す。
化合物1C−9(.98g、7.07mmol)、化合物S−3(1.54g、7.78mmol)をキシレン70mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.02g、10.6mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.045g(0.088mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。エチルアセテートに溶かした後、エタノールで結晶化して濾過した後、真空乾燥して、化学式7−1−27で示される化合物(3.0g、収率59%)を製造した。
前記製造例1−Noの化合物1−Noの一般的な製造法において、化合物1C−Noとして1C−10を用い、化合物S−6をはじめとするアミン化合物S−1、S−6を用いて化合物9−1−Noを製造し、その結果を表1−10−1に提示し、具体的な製造例1−10−2を示す。
化合物1C−10(4.97g、10.61mmol)、化合物S−1(3.2g、14.58mmol)をキシレン140mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.91g、19.89mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.068g(0.132mmol)を添加した後、7時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。エチルアセテートに溶かした後、エタノールで結晶化して濾過した後、真空乾燥して、化学式9−1−3で示される化合物(3.8g、収率61%)を製造した。
前記製造例1−Noの化合物1−Noの一般的な製造法において、化合物1C−Noとして1C−11を用い、化合物S−6をはじめとするアミン化合物S−1、S−16を用いて化合物14−1−Noを製造し、その結果を表1−11−1に提示し、具体的な製造例1−11−1を示す。
化合物1C−11(3.80g、9.0mmol)、化合物S−6(3.13g、9、72mmol)をキシレン100mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.27g、13.26mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.045g(0.088mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。エチルアセテートに溶かした後、エタノールで結晶化して濾過した後、真空乾燥して、化学式14−1−1で示される化合物(4.64g、収率73%)を製造した。
前記製造例1−Noの化合物1−Noの一般的な製造法において、化合物1C−Noとして1C−12を用い、化合物S−6をはじめとする置換もしくは非置換のアリールアミン化合物S−19、S−35を用いて化合物11−1−Noを製造し、その結果を表1−12−1に提示し、具体的な製造例1−12−1を示す。
化合物1C−12(4.86g、8.70mmol)、化合物S−6(3.13g、9、72mmol)をキシレン100mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.27g、13.26mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.045g(0.088mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。エチルアセテートに溶かした後、エタノールで結晶化して濾過した後、真空乾燥して、化学式11−1−1で示される化合物(4.64g、収率73%)を製造した。
前記製造例1−Noの化合物1−Noの一般的な製造法において、化合物1C−Noとして1C−13を用い、化合物S−6をはじめとするアミン化合物S−5、S−27を用いて化合物12−1−Noを製造し、その結果を表1−13−1に提示し、具体的な製造例1−13−1を示す。
化合物1C−13(5.72g、9.0mmol)、化合物S−5(1.69g、10.0mmol)をキシレン100mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.27g、13.26mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.045g(0.088mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。エチルアセテートに溶かした後、エタノールで結晶化して濾過した後、真空乾燥して、化学式12−1−85で示される化合物(4.7g、収率68%)を製造した。
前記製造例1−Noの化合物1−Noの一般的な製造法において、化合物1C−Noとして化合物2D−Noを代わりに用い、化合物S−6をはじめとする置換もしくは非置換のアリールアミン化合物を用いて化合物2−Noを製造し、その結果を表2−1−1、表2−2−1、表2−3−1、表2−5−1、表2−6−1、表2−7−1、表2−8−1、表2−9−1、表2−10−1、表2−11−1に提示し、具体的な製造例2−1−1および製造例2−5−1、製造例2−5−4を示す。
化合物2D−1(4.04g、10.0mmol)、化合物S−6(3.85g、12.0mmol)をキシレン100mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.44g、14.98mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.050g(0.099mmol)を添加した後、7時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。エチルアセテートに溶かした後、エタノールで結晶化して濾過した後、真空乾燥して、化学式1−21−1で示される化合物(4.96g、収率72%)を製造した。
化合物2D−5(4.80g、10.0mmol)、化合物S−6(4.02g、12.5mmol)をキシレン100mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.44g、14.98mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.050g(0.099mmol)を添加した後、7時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。エチルアセテートに溶かした後、エタノールで結晶化して濾過した後、真空乾燥して、化学式3−21−1で示される化合物(5.05g、収率66%)を製造した。
化合物2D−5(4.80g、10.0mmol)、化合物S−16(4.34g、12.0mmol)をキシレン100mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.44g、14.98mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.050g(0.099mmol)を添加した後、7時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。エチルアセテートに溶かした後、エタノールで結晶化して濾過した後、真空乾燥して、化学式3−21−21で示される化合物(4.30g、収率59%)を製造した。
前記製造例1−Noの化合物1−Noの一般的な製造法において、化合物1C−Noの代わりに2F−Noまたは3D−Noを用い、化合物S−6をはじめとするアミン化合物を用いて化合物[1または3]−Noを製造し、その結果を表3−1−1に提示し、具体的な製造例3−1−1、3−1−3を示す。
化合物2F−1(4.1g、9.0mmol)、化合物S−6(3.47g、10.8mmol)をキシレン100mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.30g、13.48mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.045g(0.081mmol)を添加した後、7時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。エチルアセテートに溶かした後、エタノールで結晶化して濾過した後、真空乾燥して、化学式1−201−1で示される化合物(4.61g、収率67%)を製造した。
化合物2F−3(4.8g、10.0mmol)、化合物S−6(3.85g、12.0mmol)をキシレン100mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.44g、14.98mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.050g(0.099mmol)を添加した後、12時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。エチルアセテートに溶かした後、エタノールで結晶化して濾過した後、真空乾燥して、化学式1−301−1で示される化合物(4.28g、収率56%)を製造した。
前記製造例1−Noの化合物1−Noの一般的な製造法において、化合物1C−Noとして化合物4D−Noを代わりに用い、化合物S−6をはじめとする置換もしくは非置換のアリールアミン化合物を用いて化合物4−Noを製造し、その結果を表4−1−1、表4−2−1、表4−3−1、表4−4−1、表4−5−1に提示し、具体的な製造例4−1−1を示す。
化合物4D−1(5.25g、13.0mmol)、化合物S−6(5.01g、15.6mmol)をキシレン120mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.87g、19.47mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.065g(0.13mmol)を添加した後、7時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。エチルアセテートに溶かした後、エタノールで結晶化して濾過した後、真空乾燥して、化学式4−1−1で示される化合物(6.09g、収率68%)を製造した。
前記製造例1−Noの化合物1−Noの一般的な製造法において、化合物1C−Noとして化合物5B−Noを代わりに用い、化合物S−6をはじめとする置換もしくは非置換のアリールアミン化合物を用いて化合物5−Noを製造し、その結果を表5−1−1、表5−5−1に提示し、具体的な製造例5−1−1を示す。
化合物3B−2(3.57g、8.84mmol)、化合物S−6(3.22g、10.0mmol)をキシレン150mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.27g、13.26mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.045g(0.088mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=8/1溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式1−61−1で示される化合物(3.28g、収率54%)を製造した。
化合物3B−5化合物(4.16g、8.66mmol)、化合物S−6(2.93g、9、12mmol)をキシレン150mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.27g、13.26mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.045g(0.088mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。エチルアセテートに溶かした後、エタノールで結晶化して濾過した後、真空乾燥して、化学式3−61−1で示される化合物(6.45g、収率72%)を製造した。
化合物1−B−No、2C−No、または4C−Noと置換もしくは非置換のアリールアミン、ヘテロアリールアミン、またはアラルキルジアミン約0.45当量を用いるか、化合物1−B−No、2C−No、または4C−Noとアリールアミノ基で置換されたアリールアミン、ヘテロアリールアミン、アラルキルアミン1.2〜2.0当量を用いて、化合物A−11−No、A−32−No、A−51−No化合物を製造し、その結果を表6−1−1に提示する。
化合物1−B−1(3.72g、10.0mmol)、化合物S−37(1.51g、4.5mmol)をキシレン50mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.27g、13.26mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.045g(0.088mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=4/1溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式1−11−36で示される化合物(3.31g、収率36%)を製造した。
化合物1−B−1(3.72g、10.0mmol)、化合物S−38(6.12g、10.6mmol)をキシレン50mlに溶解させ、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.44g、15.0mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.045g(0.088mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=4/1溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式1−11−42で示される化合物(5.1g、収率59%)を製造した。
ITO(インジウムスズ酸化物)が1,000Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板(corning 7059glass)を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。洗剤としてはFischer Co.の製品を使用し、蒸留水としてはMillipore Co.製品のフィルタ(Filter)で2次フィルタリングした蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順で超音波洗浄をして乾燥した。
前記実施例1−1において、化学式1−1−1で示される化合物の代わりに、前記製造例で製造した化学式1−1−3、化学式1−1−19、化学式1−1−21、化学式4−1−1、化学式3−1−1、化学式3−1−21、化学式3−2−1、化学式9−1−1、化学式9−1−21、化学式14−1−1、化学式13−1−1、化学式3−2−1、化学式3−2−3、化学式3−2−21、化学式3−22−1、化学式3−22−21、化学式9−21−3、化学式14−21−1、化学式12−21−6、化学式1−201−1、化学式1−101−1、化学式1−301−1、化学式1−41−1、化学式1−42−1、化学式3−41−84、化学式1−61−1、化学式3−61−16、化学式1−11−36、化学式1−11−42、化学式1−32−44、化学式1−32−42、化学式1−32−40、化学式1−51−37で示される化合物を用い、化合物E1を用いて、有機発光素子を製造した。
前記実施例1−1において、正孔輸送層として、製造例で合成した化学式1−1−1で示される化合物の代わりにNPBを用いたことを除いては、同一に実験した。
前記実施例1−1において、正孔輸送層として、製造例で合成した化学式1−1−1で示される化合物の代わりにHT1を用いたことを除いては、同一に実験した。
ITO(インジウムスズ酸化物)が1,000Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板(corning 7059glass)を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。洗剤としてはFischer Co.の製品を使用し、蒸留水としてはMillipore Co.製品のフィルタ(Filter)で2次フィルタリングした蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順で超音波洗浄をして乾燥した。
前記実施例2−1において、化学式1−1−25で示される化合物の代わりに、前記製造例で製造した化学式5−1−1、化学式5−1−21、化学式5−21−21、化学式5−21−3で示される化合物を用い、化合物E1を用いて、有機発光素子を製作し、実験した結果を下記表2に示す。
ITO(インジウムスズ酸化物)が1,000Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板(corning 7059glass)を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。洗剤としてはFischer Co.の製品を使用し、蒸留水としてはMillipore Co.製品のフィルタ(Filter)で2次フィルタリングした蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順で超音波洗浄をして乾燥した。
前記実施例3−1において、化学式H3で示される化合物の代わりに、前記製造例で製造した化学式11−1−1、化学式11−1−89、化学式11−1−86、化学式12−1−85、化学式12−1−84、化学式12−21−1、化学式12−21−3、化学式12−21−21で示される化合物を用い、化合物E1を用いて、有機発光素子を製作し、実験した結果を下記表3に示す。
Claims (10)
- 下記化学式1で示される化合物。
R1とR2が互いに結合してベンゼン環を形成するか、R3とR4が互いに結合してベンゼン環を形成するか、またはR1とR2が互いに結合してベンゼン環を形成すると同時にR3とR4が互いに結合してベンゼン環を形成し、
R5〜R8、R1〜R4のうちのベンゼン環を形成しない基、R1とR2が互いに結合して形成されたベンゼン環に置換された置換基、およびR3とR4が互いに結合して形成されたベンゼン環に置換された置換基のうちの少なくとも1つは−(L1)p−(Y1)qであり、ここで、pは0〜10の整数であり、qは1〜10の整数であり、
残りは各々独立に−(L2)r−(Y2)sであり、ここで、rは0〜10の整数であり、sは1〜10の整数であり、
Xは−(A)m−(B)nであり、ここで、mは0〜10の整数であり、nは独立に1〜10の整数であり、
Aは置換もしくは非置換のアリーレン基;置換もしくは非置換のアルケニレン基;置換もしくは非置換のフルオレニレン基;またはN、OおよびS原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Bは、mが0である場合、置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;またはN、O、S原子を1個以上含む置換もしくは非置換の複素環基であり;mが0ではない場合、ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;またはN、O、S原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換の複素環基であり、
L1およびL2は互いに同じであるか異なり、各々独立に、置換もしくは非置換のアリーレン基;置換もしくは非置換のアルケニレン基;置換もしくは非置換のフルオレニレン基;置換もしくは非置換のカルバゾリレン基;またはN、O、S原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Y1は置換もしくは非置換のカルバゾール基、または置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基、または下式の基:
Y2は水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;またはN、O、S原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換の複素環基であり;
前記A、B、L1、L2、Y1またはY2が2以上存在する場合、これらは互いに同じであるか異なることができ、
「置換もしくは非置換」は、重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、スルホキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アリールアミン基、アラルキルアミン基、アルキルアミン基、アリール基、フルオレニル基、カルバゾール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、複素環基およびアセチレン基からなる群から選択された1つ以上の置換基で置換されるか、いかなる置換基も有しないことを意味し、
Xは以下の置換基:
- 前記化学式1は下記化学式2で表される、請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式1は下記化学式3で表される、請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式1は下記化学式4で表される、請求項1に記載の化合物:
- 前記化学式1のY1は下記[表Y−1]に記載された置換基から選択される、請求項1に記載の化合物。
- 第1電極、第2電極、および前記第1電極と第2電極との間に配置された1層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は請求項1〜5のうちのいずれか1項の化合物を含むことを特徴とする有機電子素子。
- 前記有機物層は正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくとも1層を含み、前記正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくとも1層が化学式1の化合物を含むことを特徴とする、請求項6に記載の有機電子素子。
- 前記有機物層は発光層を含み、該発光層が化学式1の化合物を含むことを特徴とする、請求項6に記載の有機電子素子。
- 前記有機物層は電子輸送層を含み、該電子輸送層が化学式1の化合物を含むことを特徴とする、請求項6に記載の有機電子素子。
- 前記有機電子素子は、有機発光素子、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体(OPC)および有機トランジスタからなる群から選択されることを特徴とする、請求項6に記載の有機電子素子。
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