JP5757739B2 - 無機溶融塩水和物中で多糖類を転化する方法 - Google Patents
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Description
本発明の目的は、上記の問題を解決する又は緩和することである。
a)加水分解:多糖類を、溶融塩の水和物組成物及び無機の可溶性の酸と接触させ、可溶性の加水分解糖生成物を回収すること;条件は、混合物の得られる酸のモル量が0.1〜2.0モルであり、温度は50〜150℃であり、LHSVは0.2〜2時−1である、
b)水素化:溶融塩の水和物の組成物及び工程a)で得られた糖の混合物を、水素化触媒及び水素と糖がポリオールに完全に転化するまで接触させること;条件は、60〜160℃の温度及び0.1〜20MPaの圧力及び0.05〜10時−1のLHSVである、
c)脱水:無機の溶融塩の水和物組成物とポリオールの混合物の温度を上昇させて、ポリオールの脱水生成物への完全な脱水を実行すること;条件は.1〜10MPaの圧力、160〜320℃の温度、及び.0.1〜10時−1のLHSVである、
d)回収:水和された無機の溶融塩の組成物からアンヒドロポリオール脱水生成物及び過剰の水を分離すること、回収工程d)の後の水和された無機の溶融塩は工程a)に向けられる、
に付すことを含む方法である。該溶融塩の水和物の組成物は、該組成物において40〜80重量%の塩の含有量を有する、例えば少なくともZn、Ca、又はLiのハロゲン化物又はそれらの混合物を含む溶融塩の水和物である。
(a)酸加水分解にアクセス可能な、溶解された物質をもたらす、水和された無機の溶融塩のイオンとヒドロキシル基との相互作用;
(b)ヒドロキシル基と強く相互作用し、C−O結合を弱め、分子内親核置換を許し、従ってソルビトール分子の第一及び第二の脱水(イソソルバイド)生成物への内部脱水を触媒する電子受容体である、水和された無機の溶融塩の媒体(追加の遷移金属の塩を含む);
(c)水素の存在は、かなりな極性及び電子を受容する能力を有する無機の溶融塩の水和物における+1に荷電されたカチオンの形成に有利であると考えられる;
(d)脱水は、添加された酸の不存在下で起き、従って分解及びタール化は有利ではない;(e)ソルビトール分子のコンフォメーションは、ヒドロキシルと無機の溶融塩の水和物のカチオンとの相互作用のために、ソルビトールにおける1,4及び3,6脱水の方が1,5又は2,5より有利である;
(f)無機の溶融塩の水和物の効果によるソルビトールの希釈もまたオリゴマー化生成物を不利にする;
のおかげで可能であると考える。
撹拌された反応器において、0.5gのセルロースが、種々の濃度の6.0gの塩の溶液に添加された。濃縮された塩酸が各溶液に添加され、0.4モルのHClをもたらした。加水分解時間は100℃の温度において30分であった。図2は、最大のグルコース収率に参照されたHPLCの結果を示す。50重量%未満の塩の濃度において、グルコースは生産されなかったことが見られることができる。塩の濃度を増加させることは、加水分解を増加させ、67重量%より上では、さらなる増加は小さかった。
撹拌された容器において、100℃の温度で、70重量%のZnCl2、0.4モルの塩酸濃度を有する6.0gの塩の溶液に0.5gのセルロースが添加された。反応は4つの異なる時間繰り返された。結果は図3に示される。本発明によりセルロースをグルコースに完全に加水分解することが可能であり、糖及び無機の溶融塩の水和物の溶液をもたらすことが見られることができる。HPLCで検出された糖のオリゴマーのピークも、90分において消失した。もっと長い時間では、おそらく分解生成物が少量、形成された。
ボールミル粉砕された松材の試料(0.5g)が70重量%のZnCl2及び0.4モルの塩酸濃度を有する6.0gの塩の溶液と混合された。反応は30、60、及び90分間行われた。生成物は超遠心分離され、最上部に黒/紫の物質、リグニン、及び底に透明な塩/糖の完全な分離がされた。塩の溶液が10倍量の水に溶解されたとき、いくらかのセルロースが30分の生成物において沈殿し、60分及び90分の生成物では沈殿は起きなかった。30分のグルコースオリゴマーにおいて、グルコース及びC5及びより低い糖のピークがHPLCにおいて観察された。60分及び90分において、同じHPLCピーク領域が得られたが、30分におけるより高く、オリゴマーは見られなかった。これは完全な加水分解が起きたことを意味する。
セルロース(0.5g)及び種々の塩酸含有量(ゼロ、0.2、0.4及び0.8モル)の70重量%のZnCl2の水和された無機の溶融塩の溶液6.0gが混合され、100℃において1時間、加水分解に付された。結果は図4に示される。
0.25gのRu/C触媒を有するグルコース(0.5g)及び種々の塩酸含有量(酸なし、0.2、0.4、及び0.8モル)の70重量%のZnCl2の水和された無機の溶融塩の溶液6.0gが混合され、50バールにおいて1時間、100℃において水素化に付された。結果は図4に示される。グルコースからソルビトールへの水素化を追加の酸が防止することが見られることができる。本発明に従って、本実施態様の水素化の工程の前に酸を除去することが好ましい。
0.25gのRu/C触媒を有するグルコース糖(0.5g)及び種々のZnCl2含有量及び塩酸なしの水和された無機の溶融塩の溶液6.0gが混合され、50バールにおいて1時間、100℃において水素化に付された。ソルビトールへの転化の結果は図5に示される。
0.25gのRu/C触媒を有するソルビトール(0.5g)が、水又は種々のZnCl2の濃度の水和された無機の溶融塩の溶液6.0gと220℃、50バール、及び1時間の反応時間において混合された。水で、水素化分解(異性化と分子量のより低いポリオールの生産)生成物へのかなりの転化が立証される。塩の濃度が増加するにつれて、水素化分解はひどく阻害され、70重量%のZnCl2の無機の溶融塩の媒体において、少量の2だけの生成物が残る:アンヒドログルシトール、1(ソルビタン)又は2(イソソルバイド)のより少ない水分子を有するソルビトールの脱水の生成物。結果は、水素化条件下において、水和された無機の溶融塩の媒体は水素化分解生成物を阻害し、脱水生成物の形成に有利に働くことを示す。
ソルビトール(0.5g)がZnCl270重量%又は水6.0gと混合される。追加の塩としてCuCl2が2モルのソルビトールあたり1モルの量で添加された試験もある。反応温度は250℃、1時間の反応時間、H2又はN2の50バールの圧力であった。HPLCの結果は、ソルビトール、アンヒドロソルビトール(ソルビタン)及びイソソルバイド(1,4:3,6−ジアンヒドロソルビトール)に帰属される3つのピークだけを示した。
ソルビトール(0.5g)が、種々の塩(ZnCl270重量%又はCaCl242.7重量%又はLiCl45.4重量%)6.0g及び追加の塩と、0.1のカチオン/ソルビトール比で混合された。反応圧力は50バールの水素雰囲気であり、230℃の温度、1時間であった。
ZnCl2 70wt%(6.0g)の無機の溶融塩の水和物が0.5gのソルビトール及び2モルソルビトール当たり1モルのCuCl2の質量当量と混合された。反応温度は235℃であり圧力は50バールであった。いくつかの反応時間についての生成物の分析結果は、図6に示される。
ZnCl270重量%の無機の溶融塩の水和物(6.0g)が0.5gのソルビトール及び種々の含有量のCuCl2(ソルビトール1モル当たりゼロから1モルのCu)と混合された。反応時間は1時間、235℃の温度、及び50バールの圧力であった。結果は図7に示されている。
Claims (23)
- リグノセルロース物質からの多糖類をプラットフォーム化学物質に転化する方法において、
a)該多糖類を無機の溶融塩の水和物に溶解させる工程;
b)該溶解された多糖類を単糖類に転化する工程;
c)該単糖類を、該無機の溶融塩の水和物から容易に単離可能であるプラットフォーム化学物質に転化する工程;
d)該プラットフォーム化学物質を該無機の溶融塩の水和物から分離する工程;
を含み、
ここで、工程b)において、該溶解された多糖類が加水分解によって単糖類に転化され、且つ、工程b)が、50〜150℃の範囲の温度かつ0.2〜2時 −1 の範囲のLHSVで実行され、
工程c)において、該単糖類が水素化によってポリオールプラットフォーム化学物質に転化され、且つ、工程c)が、60〜160℃の範囲の温度、1.0〜20MPaの圧力及び0.05〜5時 −1 のLHSVで実行され、
該無機の溶融塩の水和物が、Zn、Ca、及びLiのハロゲン化物及びそれらの混合物の水和物からなる群から選択され、且つ、
該無機の溶融塩の水和物が40〜80重量%の塩含有量を有する、
前記方法。 - 無機の可溶性の酸が工程b)の間に該無機の溶融塩の水和物に存在する、請求項1に記載の方法。
- 該無機の溶融塩における該無機の可溶性の酸の濃度が、0.1〜2.0モル濃度である、請求項2に記載の方法。
- 工程c)の間に、ポリオールの形成後に、温度が160〜320℃の範囲に上昇されて、ポリオールの脱水を行う、請求項1に記載の方法。
- 工程d)において回収された無機の溶融塩が工程a)にリサイクルされる、請求項1に記載の方法。
- 無機の可溶性の酸の少なくとも50%が工程c)の前に除去される、請求項2に記載の方法。
- 無機の可溶性の酸の少なくとも90%が工程c)の前に除去される、請求項6に記載の方法。
- 遷移金属の塩が、0.01〜5の遷移金属:ポリオールのモル比で該無機の溶融塩に存在する、請求項1に記載の方法。
- 該遷移金属の塩のアニオンがハライドである、請求項8に記載の方法。
- 遷移金属が、Cu、Ni、Co、Fe、V及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項8に記載の方法。
- 遷移金属の塩がCuCl2である、請求項10に記載の方法。
- 遷移金属の塩がNiCl2である、請求項10に記載の方法。
- 水素化が水素化触媒の存在化で行われる、請求項1に記載の方法。
- 水素化触媒がRu/Cである、請求項13に記載の方法。
- 水素化触媒がRu、Rh、Pd及びPtのシリーズの貴金属又はCu、Cr、Co、Ni及びFeのシリーズの遷移金属から選択される、請求項13に記載の方法。
- 水素化触媒が、活性炭、酸化アルミニウム、ハイドロタルサイド、シリケート、チタネート、ジルコネート、及び他の金属酸化物、例えばSnO2、Bi2O5、Sb2O5、MoO3、WO3、混合金属酸化物、例えばSiO2−Al2O3、SiO2−TiO2、Al2O3−ZnO、SiO2−ZrO2、SiO2−SnO2、SiO2−MoO3、SiO2−WO3、金属塩例えばAlPO4、FePO4、Zn3(PO4)2、Mg3(PO4)2、Ti3(PO4)4、Zr3(PO4)及び塩基性酸化物、例えばMgO、BeO、La2O3、CeO2、Pr2O3、Nd2O3、SmO2、ZrO2から選択された担体を含む、請求項15に記載の方法。
- 工程d)が、工程c)の反応生成物を60℃より高い温度において炭化水素溶媒と接触させることを含む、請求項1に記載の方法。
- 工程d)が、工程d)の反応生成物を、窒素、空気及び水蒸気から選択されたガスでストリッピングすることを含む、請求項1に記載の方法。
- 工程d)が、工程c)の反応生成物の濃縮器なしでのフラッシング又は減圧蒸留を含む、請求項1に記載の方法。
- 上記多糖類が、ヘミセルロースを含む、請求項1〜19のいずれか1項に記載の方法。
- 上記多糖類がセルロースを含み、該セルロースがソルビトール及び/又はアンヒドロソルビトール及びジアンヒドロソルビトール(イソソルバイド)に転化される、請求項1に記載の方法。
- 上記多糖類がヘミセルロースを含み、該ヘミセルロースがキシリトール及び/又はアンヒドロキシリトールに転化される、請求項1に記載の方法。
- 上記単糖類がグルコースを含み、該グルコースが、イソソルバイド及びイソマンニドに転化される、請求項1に記載の方法。
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