JP5756183B2 - 1,3−ジクロロ−2−プロパノールを2,2’−オキシビス(1−クロロプロパン)廃棄ストリームから単離するためにオレフィンを共沸添加剤として用いるための装置及び方法 - Google Patents
1,3−ジクロロ−2−プロパノールを2,2’−オキシビス(1−クロロプロパン)廃棄ストリームから単離するためにオレフィンを共沸添加剤として用いるための装置及び方法 Download PDFInfo
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Description
本願は2010年12月10日に出願された米国仮特許出願第61/421,910の優先権を主張し、これは参照によりその全体が本明細書の一部となる。
本発明は、目標有機化合物を単離するためのオレフィンの共沸添加剤としての使用に関する。より詳細には、本発明は、1-デセン、1-ドデセン、又は1-テトラデセンなどのオレフィンを共沸添加剤として用い、1,3-ジクロロ-2-プロパノールを、2,2'-オキシビス(1-クロロプロパン)を含む廃棄ストリームから単離するための方法及び装置に関する。
1,3-ジクロロ-2-プロパノール(DCP)は、様々なプロセスにおいて有用である場合がある二官能性原料である。それは、グリセリンの塩素化により調製されうる(K. Kawahata、Y. Awano、Y. Hara、特開2010-047492号(2010))、そしてエピクロルヒドリンの生産における中間体であり、グリセリンからのエポキシ樹脂の製造に有用である(E. Van der Graaf、L. Gonclaves de Mendonca Filho、国際公開第2010102368号(2010);D. Shi、X. Che、Z. Shen、Y. Song、L. Fu、P. Dong、J. Jin、Q. Zhou、B. Gao、中国特許第101805243号(2010);W. Fan、C. Kneupper、S. Noormann、R. Patrascu、B. Hook、C. Lipp、M. Cloeter、H. Groenewald、米国特許出願公開第2010/029960号(2010))。次亜塩素酸を用いる塩化アリルのクロロヒドロキシル化によって得られた、1,3-ジクロロ-2-プロパノールと2,3-ジクロロ-1-プロパノールの混合物という異性体混合物の一部として、DCPの塩基との反応はエピクロルヒドリンを生じる(M. Spadlo、A. Brzezicki、J. Dula、T. Wilusz、W. Madej、A. Gorzka、E. Oknin ska、T. Koziel、J. Wasilewski、ポーランド国特許176853(1999);D. Shi、Y. Song X. Che、P. Dong、B. Gao、中国特許第101712661号(2010))。
一態様において、一つの実例となる実施形態は、供給ストリーム及びオレフィンストリームを第一の蒸留塔に供給すること(該供給ストリームは目標有機化合物を含む);該供給ストリームが少なくとも第一の塔頂ストリーム及び第一の塔底ストリームに分けられるように、該オレフィンを共沸剤として該第一の蒸留塔において用いること;並びに第二の蒸留塔を用いて該第一の塔頂ストリームを少なくとも第二の塔頂ストリーム及び第二の塔底ストリームに分離することを含む方法を提供する。該第二の塔底ストリームは、該目標有機化合物及び該オレフィンを含んでよい。該プロセスはさらに、該第二の塔底ストリームを分離器において分離し、第三の塔底ストリーム及び該オレフィンストリームを生産することを含んでよく、ここで該第三の塔底ストリームは該目標有機化合物を含む。代わりの実施形態において、該プロセスはさらに、該第二の塔底ストリーム中の目標有機化合物を該第二の塔底ストリーム中のオレフィンと反応させることを含んでよい。
一態様において、目標有機化合物を単離する目的で、共沸蒸留塔においてオレフィンを共沸剤として用いるために一つの方法が提供されている。
本発明の様々な例が実証されている。例2、4、5、及び6は、ASPENコンピューターによるプロセスシミュレーションソフトウェア(Aspen Technology、Incorporated、Burlington、Massachusetts)を用いて生成されており、これは、工学設計計算のための測定物理的性質のデータベースを用いている。例1及び3は、実験室実験より得られる。
オーバーヘッド撹拌器及び窒素バブラーを備えた1-Lジャケット付き下排出型ガラス製反応器に0.8877kg(887.7グラム)の粗PDC塔底液を入れ、付属の再循環加熱器/冷却器を用いてセ氏15度まで冷却する。供給溶液のGC分析は、11.8面積パーセントのジクロロプロパン、22.8面積パーセントのエピクロルヒドリン、6.4面積パーセントの2-メチル-2-ペンテナール、6.5面積パーセント(10.0質量パーセント)の1,3-ジクロロ-2-プロパノール、4.1面積パーセントの1,2,3-トリクロロプロパン、及び46.0面積パーセントの2,2'-オキシビス(1-クロロプロパン)を検出する。天秤上のレクチャーボトルから塩化水素ガス(おおよそ0.06kg(60グラム))を供給溶液に約3時間にわたりバブリングする。透明な溶液の色が黄色に変わる。添加中に到達する最大温度はセ氏31度である。ガスクロマトグラフィー(GC)分析は、11.8面積パーセントのジクロロプロパン、5.9面積パーセントのエピクロルヒドリン、6.4面積パーセントの2-メチル-2-ペンテナール、19.7面積パーセント(27.6質量パーセント)の1,3-ジクロロ-2-プロパノール、3.0面積パーセントの1,2,3-トリクロロプロパン、及び45.6面積パーセントの2,2'-オキシビス(1-クロロプロパン)を検出する。窒素でパージした後、0.9428kg(942.8グラム)の溶液(0.0548kg(54.8グラム)の質量増加)を取り除き、14インチ真空ジャケット付きセラミックサドル充填蒸留塔及び還流制御ヘッドを備え、加熱マントル内にある磁気的に撹拌された2-L丸底フラスコに入れる。この溶液を、大気圧で5:1の還流比で蒸留し、4つの蒸留留分を捕集する。蒸留条件及び分析結果は表2にまとめてある。
1-デセンを共沸添加剤として用いる、HClで処理されたPO/PG廃棄ストリームからのDCPの精製のための概念プロセスフロースキームを、ASPENプロセスシミュレーションソフトウェアバージョン2006.5を用いて開発する。Universal Functional Activity Coefficient(UNIFAC)で予測されたデセン-DCPの共沸組成(47モルパーセントDCP)は、最終の精製されたストリーム中のデセンとDCPが等モル比であり(図3)、これはエーテル[2-クロロ-1-(クロロメチル)エトキシ]-デカンを生産する、反応性のエーテル化プロセスに良好な供給組成であるだろう。表3は、HCl処理後の供給ストリームの組成を示している。
オーバーヘッド撹拌器及び窒素バブラーを備えた1-Lジャケット付き下排出型ガラス製反応器に0.8453kg(845.3グラム)の粗PDC塔底液ストリームを入れ、付属の再循環加熱器/冷却器を用いてセ氏8度まで冷却する。天秤上のレクチャーボトルからの塩化水素ガス(おおよそ0.070kg(70グラム))をゆっくりと中でバブリングする。透明な溶液の色が黄色に変わる。添加中に到達する最大温度はセ氏40度である。GC分析は、12.0面積パーセントのジクロロプロパン、2.9面積パーセントのエピクロルヒドリン、6.6面積パーセントの2-メチル-2-ペンテナール、17.6面積パーセント(24.4質量パーセント)の1,3-ジクロロ-2-プロパノール、4.6面積パーセントの1,2,3-トリクロロプロパン、及び46.1面積パーセントの2,2'-オキシビス(1-クロロプロパン)を検出する。窒素でパージした後、0.8989kg(898.9グラム)の溶液(0.0536kg(53.6グラム)の質量増加)を取り除き、0.276kg(276グラム)の1-デセンを、0.36メートル(14インチ)真空ジャケット付きセラミックサドル充填蒸留塔及び還流制御ヘッドを備え、加熱マントル内にある磁気的に撹拌された2-L丸底フラスコに入れる。この溶液を、大気圧で5:1の還流比で蒸留し、7つの蒸留留分を捕集する。蒸留条件及び分析結果は表7にまとめてある。
1-デセンに加えて、1-ドデセンもまた、DCPのための共沸剤として用いられてよい(図6参照)。塔1は30の平衡接触段又はトレイを備える共沸蒸留塔であり、ここで1-ドデセンはHClで処理された供給ストリーム中のDCPと共沸化合物になり(表3より)、それをオーバーヘッドに運び、その一方でより重沸点のビス-エーテルが塔底液として得られる。塔1はオーバーヘッドにおいてDCPの99パーセント質量回収及び塔底液からの該ビス-エーテルの99.9パーセント除去という設計仕様で運転され、これは約6の還流比(質量)又は1.556x106J/kg(1475Btu/kg)の熱量のHCl処理ストリームを必要とする。塔1のストリームの詳細が表8に示されている。
1-デセン及び1-ドデセンに加えて、1-テトラデセンもまたDCPのための共沸剤として用いられてよい(図8参照)が、それはビス-エーテルの多くを除去しない。塔1は共沸蒸留塔であり、ここで1-テトラデセンはHClで処理された供給ストリーム中のDCPと共沸化合物になり(表3より)、それをオーバーヘッドに運び、その一方でより重沸点のビス-エーテルが塔底液として得られる。塔1は、30の平衡接触段又はトレイから成るが、オーバーヘッドにおいてDCPの99パーセント質量回収という設計仕様で運転され、これは約10の還流比(質量)又は2.235x106J/kg(2118Btu/kg)の熱量のHCl処理ストリームを必要とする(表11参照)。1-テトラデセンの使用により、流入するビス-エーテルの約93パーセント除去が可能になり、それを越えて該1-テトラデセン共沸剤が塔底液中に現れはじめ、その結果、回収して共沸蒸留塔に戻し再循環する追加の塔を必要とするだろう。さらに下流で、塔2はオーバーヘッドにおいて、より軽沸点の不純物1,2-ジクロロプロパン、エピクロルヒドリン、2-メチル-2-ペンテナール、1,2,3-トリクロロプロパンを分離し、1-テトラデセン、DCP、及び共沸化合物化ビス-エーテルを塔底にて生成する。塔2は、30の平衡接触段又はトレイから成るが、塔底液において、流入するDCPの97.5パーセント回収、及びオーバーヘッドにおいて1,2,3-トリクロロプロパンの99.5パーセント回収という設計仕様で運転される。これは約2.4の還流比(質量)、又は約2.43x105J/kg(230Btu/kg)の熱量のHCl処理ストリームを必要とする(表12参照)。1-テトラデセン及びDCPを含むストリーム塔底液2は次に冷却されてデカンタに送られ、ここでそれは2つの液体相に分かれ、1-テトラデセンを含むより軽い相は戻り再循環され、より重い相は精製DCP生成物を含む(表13参照)。代わりのプロセスとして、塔底液2ストリームは、エーテル[2-クロロ-1-(クロロメチル)エトキシ]-テトラデカンを生産する、反応性のエーテル化のための供給であってよい。回収されないビス-エーテルは、最終的に最終のDCPストリーム中に現れ(相分離後)、これは望ましくない。補給ストリーム(5.4+12.6kg/h)は、該1-テトラデセンを一新し、それは最終のDCPストリーム、塔1からのビス-エーテル塔底液、及び塔2からのオーバーヘッドと共沸化合物になる。全体で96パーセントのDCP回収が得られる。
図9は、このシステム中の他の種と比較し1-オクテンの蒸気圧を示している。他のより高炭素の同族体(1-デセン、1-ドデセン及び1-テトラデセン)と異なり、1-オクテンは中間の沸騰するもの(boiler)であり、従ってそれは1,2-ジクロロプロパン、エピクロルヒドリン及び2-メチル-2-ペンテナールと共に塔2のオーバーヘッド中において得られるだろう、そして回収及び再循環のための追加の塔を必要とするだろう。対称的に、好ましい共沸剤はDCPと共に塔2の塔底液中に現れるだろう、そしてそれは次に相分離され、該共沸剤は再循環され共沸蒸留塔に戻されてよい。従って、1-オクテンは共沸剤として用いることができるが、それは好ましくない。
[1]
目標有機化合物を含む供給ストリーム及びオレフィンストリームを第一の蒸留塔に供給すること;
該供給ストリームが少なくとも第一の塔頂ストリーム及び第一の塔底ストリームに分離されるように、該第一の蒸留塔において該オレフィンを共沸剤として用いること;並びに
第二の蒸留塔を用いて該第一の塔頂ストリームを少なくとも第二の塔頂ストリーム及び第二の塔底ストリームに分離すること
を含む、方法。
[2]
該第二の塔底ストリームが該目標有機化合物及び該オレフィンを含む、項目1に記載の方法。
[3]
該第二の塔底ストリームを分離器において分離し、該目標有機化合物を含む第三の塔底ストリーム及び該オレフィンストリームを生産することをさらに含む、項目1又は2に記載の方法。
[4]
第二のオレフィンストリームを該分離器に供給することをさらに含む、項目3に記載の方法。
[5]
該供給ストリーム中の該目標有機化合物の90パーセントよりも多くが該第三の塔底ストリームにおいて回収される、項目3又は4に記載の方法。
[6]
該第二の塔底ストリーム中の該目標有機化合物を該第二の塔底ストリーム中の該オレフィンと反応させることをさらに含む、項目2に記載の方法。
[7]
該目標有機化合物が1,3-ジクロロ-2-プロパノールである、項目1〜6のいずれか一項に記載の方法。
[8]
該オレフィンが、1-デセン、1-ドデセン、及び1-テトラデセンから成る群より選択される、項目1〜7のいずれか一項に記載の方法。
[9]
該供給ストリームが2,2'-オキシビス(1-クロロプロパン)及び1,3-ジクロロ-2-プロパノールを含む、項目1〜8のいずれか一項に記載の方法。
[10]
反応器においてエピクロルヒドリンを塩化水素と反応させ、該供給ストリーム中で該1,3-ジクロロ-2-プロパノールを生産することをさらに含む、項目9に記載の方法。
[11]
1,3-ジクロロ-2-プロパノールを単離するための方法であって、該方法が:
1,3-ジクロロ-2-プロパノール及び2,2'-オキシビス(1-クロロプロパン)を含む供給ストリームを第一の蒸留塔に供給すること;
オレフィンを含むオレフィンストリームを該第一の蒸留塔に供給すること;
該第一のストリームが少なくとも、1,3-ジクロロ-2-プロパノール及び該オレフィンを含む第一の塔頂ストリーム並びに2,2'-オキシビス(1-クロロプロパン)を含む第一の塔底ストリームに分離されるように、該第一の蒸留塔において該オレフィンを共沸剤として用いること;
該第一の塔頂ストリームを第二の蒸留塔に供給すること;
該第二の蒸留塔を用いて該第一の塔頂ストリームを少なくとも、第二の塔頂ストリーム並びに1,3-ジクロロ-2-プロパノール及び該オレフィンを含む第二の塔底ストリームに分離すること;
分離器において該第二の塔底ストリームを少なくとも、1,3-ジクロロ-2-プロパノールを含む第三の塔底ストリーム及び該オレフィンを含む第三の塔頂ストリームに分離すること;並びに
少なくとも該第三の塔頂ストリームの一部分を該第一の蒸留塔に該オレフィンストリームとして戻すこと
を含む、方法。
[12]
2,2'-オキシビス(1-クロロプロパン)及び1,3-ジクロロ-2-プロパノールを含む供給ストリームから、1,3-ジクロロ-2-プロパノールを単離するための装置であって、該装置が、
オレフィンを共沸剤として用い、該供給ストリームを少なくとも第一の塔頂ストリーム及び第一の塔底ストリームに分離するための、第一の蒸留塔;並びに
該第一の塔頂ストリームを第二の塔頂ストリーム及び第二の塔底ストリームに分離するための、第二の蒸留塔
を含む、装置。
[13]
該第一の塔底ストリームを生成物ストリーム及びオレフィンストリームに分離するための分離器をさらに備える、項目12に記載の装置であって、ここで該生成物ストリームが1,3-ジクロロ-2-プロパノールを含み、2,2'-オキシビス(1-クロロプロパン)を実質的に含まない、装置。
[14]
該分離器が、追加のオレフィンを受容するように構成されている、項目13に記載の装置。
[15]
該1,3-ジクロロ-2-プロパノールと該オレフィンを反応させるための反応器をさらに備える、項目12〜14のいずれか一項に記載の装置。
Claims (2)
1,3-ジクロロ-2-プロパノール及び2,2'-オキシビス(1-クロロプロパン)を含む供給ストリームを第一の蒸留塔に供給すること;
オレフィンを含むオレフィンストリームを該第一の蒸留塔に供給すること;
該第一のストリームが少なくとも、1,3-ジクロロ-2-プロパノール及び該オレフィンを含む第一の塔頂ストリーム並びに2,2'-オキシビス(1-クロロプロパン)を含む第一の塔底ストリームに分離されるように、該第一の蒸留塔において該オレフィンを共沸剤として用いること;
該第一の塔頂ストリームを第二の蒸留塔に供給すること;
該第二の蒸留塔を用いて該第一の塔頂ストリームを少なくとも、第二の塔頂ストリーム並びに1,3-ジクロロ-2-プロパノール及び該オレフィンを含む第二の塔底ストリームに分離すること;
分離器において該第二の塔底ストリームを少なくとも、1,3-ジクロロ-2-プロパノールを含む第三の塔底ストリーム及び該オレフィンを含む第三の塔頂ストリームに分離すること;並びに
少なくとも該第三の塔頂ストリームの一部分を該第一の蒸留塔に該オレフィンストリームとして戻すこと
を含む、方法。
オレフィンを共沸剤として用い、該供給ストリームを少なくとも第一の塔頂ストリーム及び第一の塔底ストリームに分離するための、第一の蒸留塔;
該第一の塔頂ストリームを第二の塔頂ストリーム及び第二の塔底ストリームに分離するための、第二の蒸留塔;並びに
該第二の塔底ストリームを、第三の塔底ストリーム及び該第一の蒸留塔に戻される第一のオレフィンストリームに分離するための、分離器
を含む、装置。
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Family Cites Families (26)
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---|---|---|---|---|
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CH139504A (de) | 1927-10-03 | 1930-04-30 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Gewinnung von konzentrierter Essigsäure aus verdünnter Essigsäure. |
US1917391A (en) | 1930-02-15 | 1933-07-11 | Eastman Kodak Co | Process of dehydrating aqueous acetic acid |
US2050234A (en) | 1934-07-13 | 1936-08-04 | Tennessee Eastman Corp | Process for dehydration of acetic acid and other lower fatty acids |
DE1210774B (de) | 1963-12-21 | 1966-02-17 | Stockhausen & Cie Chem Fab | Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Dichlorpropanol-(2) durch Umsetzen von Epichlorhydrin mit Salzsaeure |
US4045294A (en) * | 1975-09-12 | 1977-08-30 | Halcon International, Inc. | Process for the recovery of alkylene glycols |
US4476336A (en) | 1983-07-05 | 1984-10-09 | W. R. Grace & Co. | Process for forming nitroparaffin |
JPS61109750A (ja) | 1984-11-02 | 1986-05-28 | Shinetsu Sakusan Vinyl Kk | カルボン酸水溶液の脱水蒸留方法 |
PL163256B1 (pl) | 1990-12-19 | 1994-02-28 | Inst Ciezkiej Syntezy Orga | Sposób wytwarzania 1,3-dichloropropanolu |
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