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Description
したがって、本発明は、
(a)アルキレンカーボネートとアルカノール原料とを、エステル交換反応条件下で、反応蒸留帯域で接触させて、ジアルキルカーボネートおよびアルカノールを含む頂部流ならびにアルカンジオールを含む底部流を得るステップと、
(b)前記ジアルキルカーボネートおよびアルカノールを含む頂部流をアルカノールに富む流れおよびジアルキルカーボネートに富む流れに分離するステップと、
(c)前記ジアルキルカーボネートを、前記ジアルキルカーボネートに富む流れから回収するステップと、
(d)前記アルカノールに富む流れの少なくとも一部を、前記アルカノール原料の一部として前記反応蒸留帯域へ再循環するステップと
を含み、
前記アルカノールに富む流れは少なくとも2つの部分に分割され、少なくとも1つの部分は凝縮され、前記アルカノールよりも低い沸点を有する化合物を含まないようにされる、アルカンジオールおよびジアルキルカーボネートの調製方法を提供する。
(a)アルキレンカーボネートとアルカノール原料とを、エステル交換反応条件下で、反応蒸留帯域で接触させて、ジアルキルカーボネートおよびアルカノールを含む頂部流ならびにアルカンジオールを含む底部流を得るステップと、
(b)前記ジアルキルカーボネートおよびアルカノールを含む頂部流をアルカノールに富む流れおよびジアルキルカーボネートに富む流れに分離するステップと、
(c)前記ジアルキルカーボネートを、前記ジアルキルカーボネートに富む流れから回収するステップと、
(d)前記アルカノールに富む流れの少なくとも一部を、前記アルカノール原料の一部として前記反応蒸留帯域へ再循環するステップと
を含み、
前記アルカノールに富む流れは少なくとも2つの部分に分割され、少なくとも1つの部分は凝縮され、前記アルカノールよりも低い沸点を有する化合物を含まないようにされる、アルカンジオールおよびジアルキルカーボネートの調製方法を提供する。
得られるアルカノールに富む流れは低沸点化合物を含まないようにされる。1つの実施形態においては、頂部流は2つ以上の部分に分割される。少なくとも1つの部分は冷却されて、アルカノールが凝縮する。蒸気相における任意の低沸点化合物は除去される。凝縮したアルカノールは、次いで、反応蒸留帯域へ再循環される。幾らかの低沸点化合物は液相において同伴されてもよいが、本発明方法は、この様な化合物の充分な除去を提供する。この他の実施形態においては、凝縮後の液体アルカノールはステップ(b)へ再循環される。ステップ(b)が蒸留を含む場合は、アルカノールの液体部分は還流として蒸留へ送られる。両方の再循環の組合せも可能である。
本発明においては、アルカノールに富む流れは少なくとも2つの部分に分割され、通常は2つで十分である。次いで、少なくとも1つの部分は圧縮され、蒸気再循環流として反応蒸留帯域へ再循環される。少なくとも1つの別の部分は凝縮され、低沸点化合物を含まないようにされる。
図1は、汚染物質を含まないようにされたアルカノールに富む流れの部分が、抽出蒸留帯域におけるアルカノールおよびジアルキルカーボネートの分離に対して再循環される本発明の実施形態を示す図である。
図2は、汚染物質を含まないようにされたアルカノールに富む流れの部分が、反応蒸留帯域へ再循環される本発明の別の実施形態を示す図である。
メタノールとジメチルカーボネートの混合物は、反応蒸留帯域の頂部から取り出され、13t/hのメタノール、5.2t/hのジメチルカーボネート、22kg/hのプロピレンオキシドおよびこの他の揮発性化合物の約55kg/hから成る。抽出蒸留により、この混合物を分離する。分離は、13t/hのメタノール、ジメチルカーボネートの微量、およびこの他の言及された副生成物の全てを含むメタノールに富む流れを生成する。
この流れの半分を59.3℃、92kPaで凝縮し、2kg/hのプロピレンオキシド、約25kg/hのこの他の揮発性化合物および175kg/hのメタノールの蒸気流を得た。この蒸気を流出させた。メタノールの残りおよび副生成物の残部を含む液体流を、メタノール供給物の一部として反応蒸留帯域へ再循環する。
Claims (6)
- (a)アルキレンカーボネートとアルカノール原料とを、エステル交換反応条件下で、反応蒸留帯域で接触させて、ジアルキルカーボネートおよびアルカノールを含む頂部流ならびにアルカンジオールを含む底部流を得るステップと、
(b)前記ジアルキルカーボネートおよびアルカノールを含む頂部流をアルカノールに富む流れおよびジアルキルカーボネートに富む流れに分離するステップと、
(c)前記ジアルキルカーボネートを、場合により更なる精製後に、前記ジアルキルカーボネートに富む流れから回収するステップと、
(d)前記アルカノールに富む流れの少なくとも一部を、前記アルカノール原料の一部として前記反応蒸留帯域へ再循環するステップと
を含み、
前記アルカノールに富む流れは少なくとも2つの部分に分割され、少なくとも1つの部分は凝縮され、前記アルカノールよりも低い沸点を有する化合物を含まないようにされ、分離された前記アルカノールより低い沸点を有する前記化合物はステップ(a)からステップ(d)が実施される系から除去される、アルカンジオールおよびジアルキルカーボネートの調製方法。 - 前記分離ステップ(b)が前記アルキレンカーボネートの存在下において行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記アルカノールよりも低い沸点を有する化合物を含まないようにされた部分が前記反応蒸留帯域へ再循環される、請求項1または2に記載の方法。
- 前記アルカノールよりも低い沸点を有する化合物を含まないようにされた部分が前記分離ステップ(b)へ再循環される、請求項1または2に記載の方法。
- 凝縮される部分と蒸気部分との間の重量比が0.1:1から1:1である、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アルキレンカーボネートがプロピレンカーボネートであり、前記アルカノールがメタノールである、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
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DE2748718A1 (de) * | 1977-10-29 | 1979-05-03 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von dialkylcarbonaten |
US4314945A (en) * | 1977-12-22 | 1982-02-09 | Union Carbide Corporation | Alkylene carbonate process |
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GB8307613D0 (en) | 1983-03-18 | 1983-04-27 | Bp Chem Int Ltd | Carbonates |
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US4851555A (en) | 1984-10-25 | 1989-07-25 | Scientific Design Company, Inc. | Process for preparing alkylene oxides from alkylene carbonates |
JPS61291545A (ja) | 1985-06-18 | 1986-12-22 | Daicel Chem Ind Ltd | 炭酸エステルの製造方法 |
US4691041A (en) * | 1986-01-03 | 1987-09-01 | Texaco Inc. | Process for production of ethylene glycol and dimethyl carbonate |
FR2608812B1 (fr) | 1986-12-23 | 1989-04-07 | Organo Synthese Ste Fse | Procede de preparation de carbonates organiques par transesterification |
US4877886A (en) | 1987-06-19 | 1989-10-31 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Process for the production of alkylene carbonate |
JP2557099B2 (ja) | 1989-02-13 | 1996-11-27 | ダイセル化学工業株式会社 | ジメチルカーボネートの分離方法 |
CN1060091A (zh) | 1990-09-21 | 1992-04-08 | 北京理工大学 | 二羟乙二肟的合成 |
DE4030283A1 (de) * | 1990-09-25 | 1992-03-26 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur herstellung cyclischer carbonate |
GB2255972A (en) * | 1991-04-12 | 1992-11-25 | Davy Res & Dev Ltd | Production of diaryl carbonates. |
DE4129316A1 (de) * | 1991-09-03 | 1993-03-04 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von dialkylcarbonaten |
DE4216121A1 (de) * | 1992-05-15 | 1993-11-18 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dialkylcarbonaten |
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DE4318892A1 (de) * | 1993-06-07 | 1994-12-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Propylenglykolcarbonat |
DE4318893A1 (de) * | 1993-06-07 | 1994-12-08 | Bayer Ag | Reaktor und damit durchzuführendes kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Ethylenglykolcarbonat bzw. Propylenglykolcarbonat |
DE4342713A1 (de) * | 1993-12-15 | 1995-06-22 | Bayer Ag | Verfahren zur Abtrennung von Methanol aus einem Gemisch von Dimethylcarbonat und Methanol |
CN1049212C (zh) | 1994-06-24 | 2000-02-09 | 华东理工大学 | 一种改进的碳酸二烷基酯的合成方法 |
JP3652035B2 (ja) | 1995-10-31 | 2005-05-25 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ジアルキルカーボネートおよびジオールの連続的製造法 |
US5763691A (en) | 1995-11-30 | 1998-06-09 | Mitsubishi Chemical Corporation | Ethylene glycol process |
EP0889025B1 (en) * | 1995-12-22 | 2002-04-03 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Process for continuously preparing dialkyl carbonates and diols |
DE19819586A1 (de) | 1998-04-30 | 1999-11-04 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von 1,3-Dioxolan-2-onen |
JP2000005503A (ja) | 1998-06-24 | 2000-01-11 | Nippon Shokubai Co Ltd | 反応蒸留装置および反応蒸留方法 |
SG77264A1 (en) * | 1998-08-10 | 2000-12-19 | Mitsubishi Chem Corp | Process for producing an alkylene glycol |
JP2000113144A (ja) | 1998-10-06 | 2000-04-21 | Hitachi Chem Co Ltd | 非接触式icカード |
US6156160A (en) * | 1998-10-07 | 2000-12-05 | Huntsman Petrochemical Corporation | Alkylene carbonate process |
JP3674687B2 (ja) | 1999-03-03 | 2005-07-20 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ジアルキルカーボネートとジオールを連続的に製造する方法 |
US6407279B1 (en) * | 1999-11-19 | 2002-06-18 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Integrated process for preparing dialkyl carbonates and diols |
US6294684B1 (en) * | 1999-12-08 | 2001-09-25 | General Electric Company | Method and apparatus for the continuous production of diaryl carbonates |
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