JPS6022698B2 - ジアルキル炭酸エステルの製法 - Google Patents
ジアルキル炭酸エステルの製法Info
- Publication number
- JPS6022698B2 JPS6022698B2 JP53136798A JP13679878A JPS6022698B2 JP S6022698 B2 JPS6022698 B2 JP S6022698B2 JP 53136798 A JP53136798 A JP 53136798A JP 13679878 A JP13679878 A JP 13679878A JP S6022698 B2 JPS6022698 B2 JP S6022698B2
- Authority
- JP
- Japan
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- carbonate
- reaction
- nitrogen
- organic base
- containing organic
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- Expired
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
ジアルキル炭酸ェステルは樹脂、塗料等の各種溶剤又は
アルキル化剤として有用な化合物であり、通常アルコー
ルとホスゲンの反応により製造されるが、この方法によ
れば猛毒性のホスゲンを使用するための危険性及び多量
の塩化水素の創生などの欠点を有しており工業的に難点
の多い方法であった。
アルキル化剤として有用な化合物であり、通常アルコー
ルとホスゲンの反応により製造されるが、この方法によ
れば猛毒性のホスゲンを使用するための危険性及び多量
の塩化水素の創生などの欠点を有しており工業的に難点
の多い方法であった。
又、上記の方法の欠点を改良する製造法として、工業的
に大量にかつ経済的に製造されているアルキレンカーボ
ネートとアルコールをエステル交換反応させてジアルキ
ル炭酸ェステルを製造するにあたり、触媒としてアルカ
リ金属の水酸化物、アルコキシド又は炭酸塩等を使用す
る方法（ＵＳＰ３６４２８斑）、第３級脂肪族アミンを
使用する方法（ＵＳＰ４０６２８×）等が提案されてい
る。しかし、これらの方法は反応に要する温度が高かっ
たり、脱炭酸反応による副生物であるアルキレングリコ
ールモノアルキルェーテルが生成したり、目的物質であ
るジアルキル炭酸ェステルが着色したりする等の欠点を
有していた。本発明者らは、これらの欠点のないァルキ
レンカーボネートとアルコールのェステル交換反応によ
るジアルキル炭酸ェステルの製造方法について蟹々検討
を加えた結果、ルイス酸と含窒素有機塩基からなる複合
触媒を用いて反応させた場合、穏やかなる反応条件下で
高反応速度でしかも脱炭酸反応をほとんど、あるいは全
く伴わずに高選択率、高収率でヱステル交換反応を生起
せしめること、又この複合触媒はルイス酸あるいは含窒
素有機塩基をそれぞれ単独に用いた場合よりもはるかに
優れた触媒活性を有していることを見出し本発明を完成
することに至ったものである。
に大量にかつ経済的に製造されているアルキレンカーボ
ネートとアルコールをエステル交換反応させてジアルキ
ル炭酸ェステルを製造するにあたり、触媒としてアルカ
リ金属の水酸化物、アルコキシド又は炭酸塩等を使用す
る方法（ＵＳＰ３６４２８斑）、第３級脂肪族アミンを
使用する方法（ＵＳＰ４０６２８×）等が提案されてい
る。しかし、これらの方法は反応に要する温度が高かっ
たり、脱炭酸反応による副生物であるアルキレングリコ
ールモノアルキルェーテルが生成したり、目的物質であ
るジアルキル炭酸ェステルが着色したりする等の欠点を
有していた。本発明者らは、これらの欠点のないァルキ
レンカーボネートとアルコールのェステル交換反応によ
るジアルキル炭酸ェステルの製造方法について蟹々検討
を加えた結果、ルイス酸と含窒素有機塩基からなる複合
触媒を用いて反応させた場合、穏やかなる反応条件下で
高反応速度でしかも脱炭酸反応をほとんど、あるいは全
く伴わずに高選択率、高収率でヱステル交換反応を生起
せしめること、又この複合触媒はルイス酸あるいは含窒
素有機塩基をそれぞれ単独に用いた場合よりもはるかに
優れた触媒活性を有していることを見出し本発明を完成
することに至ったものである。
本発明は、ルイス酸と含窒素有機塩基からなる複合触媒
の存在下、アルキレンカーボネートと脂肪族アルコール
を反応させることを特徴とするジアルキル炭酸ェステル
の製法であり、その大要はアルキレンカーボネート、ア
ルコール、ルイス酸と含窒素有機塩基からなる複合触媒
及び必要があれば溶剤からなる混合物を大気圧下あるい
は加圧下に加熱して反応せしめる。
の存在下、アルキレンカーボネートと脂肪族アルコール
を反応させることを特徴とするジアルキル炭酸ェステル
の製法であり、その大要はアルキレンカーボネート、ア
ルコール、ルイス酸と含窒素有機塩基からなる複合触媒
及び必要があれば溶剤からなる混合物を大気圧下あるい
は加圧下に加熱して反応せしめる。
反応温度については特に限定されないが、反応を促進さ
せるためには高温の方がよいが、あまり高温にすると脱
炭酸反応が起ってかえって好ましくなく、５０〜１５０
℃が好ましく本発明の目的を充分に達することができる
。
せるためには高温の方がよいが、あまり高温にすると脱
炭酸反応が起ってかえって好ましくなく、５０〜１５０
℃が好ましく本発明の目的を充分に達することができる
。
本発明に用いられるアルキレンカーボネートは具体的に
はエチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、１
・２一プチレンカーボネート、２・３一プチレンカーボ
ネートの如き低級アルキレン環状カーボネートであり、
特にエチレンカーボネート、プロピレンカーボネートが
好ましい。
はエチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、１
・２一プチレンカーボネート、２・３一プチレンカーボ
ネートの如き低級アルキレン環状カーボネートであり、
特にエチレンカーボネート、プロピレンカーボネートが
好ましい。
又、ここに使用される脂肪族アルコールは概ね炭素数１
〜１０の範囲のものが好ましく、具体例としてはメタノ
ール、エタノール、ノルマルプロパノール、イソプロパ
ノール、ノルマルプタノール、ィソプタノール、第２級
プタノール、第３級プタノールの如き低級脂肪族アルコ
ール、ベンタノ−ル、イキサノール、ヘプタノール、オ
クタノール、デカノール及びそれぞれの異性体の如き中
級アルコール、ベンジルアルコール、２ーフエニルエチ
ルアルコール、３ーフエニルプロピルアルコールの如き
低級アルコールのフェニル置換体、エチレングリコ一ル
モノメチルエーテル、エチレングリコ一ルモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノ（／ルマルまたはイソ
）プロピルヱ−テル、エチレングリコールモノ（／ルマ
ル、イソ、第２級または第３級）プチルェーテル、プロ
ピレングリコール、あるいは１・４ープタンジオ−ルの
モノメチルエーテル、モノエチルヱーテル、モノ（ノル
マルまたはイソ）プロピルエーテル、モノ（／ルマル、
ィソ、第２級または第３級）ブチルェーテルの如き低級
アルコールのアルコキシ置換体、ハロゲン元素が塩素、
臭素、ヨウ素であるエチレンハロヒドリン、プロピレン
ハロヒドリン、ブチレンハロヒドリンの如き低級アルコ
ールのハロゲン置換体などを例として挙げることができ
るが、特に好ましくは低級脂肪族アルコ−ルを挙げるこ
とができる。これらの種々の脂肪族アルコールは所望す
るジアルキル炭酸ヱステルのアルキル基に対応して採用
されるべきものである。
〜１０の範囲のものが好ましく、具体例としてはメタノ
ール、エタノール、ノルマルプロパノール、イソプロパ
ノール、ノルマルプタノール、ィソプタノール、第２級
プタノール、第３級プタノールの如き低級脂肪族アルコ
ール、ベンタノ−ル、イキサノール、ヘプタノール、オ
クタノール、デカノール及びそれぞれの異性体の如き中
級アルコール、ベンジルアルコール、２ーフエニルエチ
ルアルコール、３ーフエニルプロピルアルコールの如き
低級アルコールのフェニル置換体、エチレングリコ一ル
モノメチルエーテル、エチレングリコ一ルモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノ（／ルマルまたはイソ
）プロピルヱ−テル、エチレングリコールモノ（／ルマ
ル、イソ、第２級または第３級）プチルェーテル、プロ
ピレングリコール、あるいは１・４ープタンジオ−ルの
モノメチルエーテル、モノエチルヱーテル、モノ（ノル
マルまたはイソ）プロピルエーテル、モノ（／ルマル、
ィソ、第２級または第３級）ブチルェーテルの如き低級
アルコールのアルコキシ置換体、ハロゲン元素が塩素、
臭素、ヨウ素であるエチレンハロヒドリン、プロピレン
ハロヒドリン、ブチレンハロヒドリンの如き低級アルコ
ールのハロゲン置換体などを例として挙げることができ
るが、特に好ましくは低級脂肪族アルコ−ルを挙げるこ
とができる。これらの種々の脂肪族アルコールは所望す
るジアルキル炭酸ヱステルのアルキル基に対応して採用
されるべきものである。
又、本発明に用いられるルイス酸としては亜鉛、鉄、ア
ルミニウム、チタン、スズ、アンチモン、マグネシウム
等のハロゲン化物が挙げられ、ハロゲンとしてはフッ素
、塩素、臭素、ヨウ素である。
ルミニウム、チタン、スズ、アンチモン、マグネシウム
等のハロゲン化物が挙げられ、ハロゲンとしてはフッ素
、塩素、臭素、ヨウ素である。
又含窒素有機塩基としては既ね炭素数１〜２０の１級、
２級、３級脂肪族アミン、ピベリジン、ピベラジン、ピ
ロリジン及びそれらの誘導体の如き各種環状アミン、ア
ニリン、トルィジン、キシリジン及びそれらの誘導体の
如き芳香族アミン、ビリジン、キノリン、アクリジン、
ピラジン、ピリミジン、ピロール、モルホリン及びそれ
らの誘導体の如き含窒素複素環状化合物などを挙げるこ
とができる。このルイス酸と窒素有機塩基からなる複合
触媒のルイス酸及び含窒素有機塩基のモル比率はほぼ等
モル付近が好ましいが、必らずしも厳密に等モルに管理
する必要はない。
２級、３級脂肪族アミン、ピベリジン、ピベラジン、ピ
ロリジン及びそれらの誘導体の如き各種環状アミン、ア
ニリン、トルィジン、キシリジン及びそれらの誘導体の
如き芳香族アミン、ビリジン、キノリン、アクリジン、
ピラジン、ピリミジン、ピロール、モルホリン及びそれ
らの誘導体の如き含窒素複素環状化合物などを挙げるこ
とができる。このルイス酸と窒素有機塩基からなる複合
触媒のルイス酸及び含窒素有機塩基のモル比率はほぼ等
モル付近が好ましいが、必らずしも厳密に等モルに管理
する必要はない。
このルイス酸と含窒素有機塩基からなる複合触媒の使用
量は特に限定されないが所望の反応速度を実現するため
に反応原料に対し０．５〜２の重量％用いることが好ま
しい。
量は特に限定されないが所望の反応速度を実現するため
に反応原料に対し０．５〜２の重量％用いることが好ま
しい。
又この複合触媒はあらかじめ反応素外で少量の原料又は
ベンゼン、トルェン、二塩化ェタンの如き不活性溶剤を
用いてあるし、は用いないでルイス酸と含窒素有機塩基
を混合して調製し、これを反応系に添加してもよく、又
それぞれを別個に反応系に添加して反応系内で複合触媒
を調製してもよい。又、本発明の実施に際してはベンゼ
ン、トルェン、二塩化ェタンの如き不活性溶剤の存在下
、又は不在下、常圧又は加圧下、回分式、連続式のいず
れの方式でも容易に実施することができる。本発明のア
ルキレンカーボネートとアルコールの比は特に限定され
ないが、反応混合物からの分離回収の容易なこと及び脱
炭酸反応によるアルキレングリコールエーテルの創生を
抑えるために通常、等モルあるいはアルコールを過剰に
用いるのが好ましく、アルキレンカーボネートとアルコ
ールのモル比率は１：１乃至１：２肋ミ好ましい。
ベンゼン、トルェン、二塩化ェタンの如き不活性溶剤を
用いてあるし、は用いないでルイス酸と含窒素有機塩基
を混合して調製し、これを反応系に添加してもよく、又
それぞれを別個に反応系に添加して反応系内で複合触媒
を調製してもよい。又、本発明の実施に際してはベンゼ
ン、トルェン、二塩化ェタンの如き不活性溶剤の存在下
、又は不在下、常圧又は加圧下、回分式、連続式のいず
れの方式でも容易に実施することができる。本発明のア
ルキレンカーボネートとアルコールの比は特に限定され
ないが、反応混合物からの分離回収の容易なこと及び脱
炭酸反応によるアルキレングリコールエーテルの創生を
抑えるために通常、等モルあるいはアルコールを過剰に
用いるのが好ましく、アルキレンカーボネートとアルコ
ールのモル比率は１：１乃至１：２肋ミ好ましい。
本発明により得られた反応混合物はそのま）又は炉過、
遠心分離等により触媒を分離するか又はイヒ学的に不活
性化（分離を含む）した後、蒸留操作等により高純度の
目的とするジアルキル炭酸ェステルを容易に得ることが
できる。回収された未反応原料及び分離された触媒は循
環使用できることはいうまでもない。なお、このルイス
酸と含窒素有機塩基からなる複合触媒の詳細な機能は明
らかではないが、ルイス酸と含窒素有機塩基の塩が活性
能を有するものと推定され、それぞれのルイス酸及び含
窒素有機塩基の単独のものよりはるかに優れた触媒活性
館を有している。
遠心分離等により触媒を分離するか又はイヒ学的に不活
性化（分離を含む）した後、蒸留操作等により高純度の
目的とするジアルキル炭酸ェステルを容易に得ることが
できる。回収された未反応原料及び分離された触媒は循
環使用できることはいうまでもない。なお、このルイス
酸と含窒素有機塩基からなる複合触媒の詳細な機能は明
らかではないが、ルイス酸と含窒素有機塩基の塩が活性
能を有するものと推定され、それぞれのルイス酸及び含
窒素有機塩基の単独のものよりはるかに優れた触媒活性
館を有している。
以下実施例によって説明する。
実施例 １
４００の【ガラス製反応器にエチレンカーボネート４４
夕、エタノール１１５夕及び触媒として無水塩化亜鉛４
．４夕とトリヱチルアミン３．０夕を入れ還流下５時間
加熱した。
夕、エタノール１１５夕及び触媒として無水塩化亜鉛４
．４夕とトリヱチルアミン３．０夕を入れ還流下５時間
加熱した。
反応混合物をガスクロマトグラフで分析した結果ジエチ
ルカーポネート４１．５夕が生成し、これはエチレンカ
ーボネートからの転化率７０％に相当する。又、脱炭酸
した創生物であるモノエチレングリコール・モノエチル
エーテルは検出されなかった。実施例 ２ 実施例１で得られた反応混合物から蒸留によって禾反応
エタノール、ジェチルカーボネート及び富８生成物のエ
チレングリコールを分離した後の未反応エチレンカーボ
ネート及び触媒からなる残留物に新たにエチレンカーボ
ネートを補充仕込みして４４夕とし、又蒸留回収したエ
タノールと新たなエタノールを合計して１１５夕を入れ
て実施例１と同様反応及びガスクロマトグラフ分析した
結果、ジェチルカーボネート４０夕が生成し、これはエ
チレンカーボネートからの転化率斑％に相当する。
ルカーポネート４１．５夕が生成し、これはエチレンカ
ーボネートからの転化率７０％に相当する。又、脱炭酸
した創生物であるモノエチレングリコール・モノエチル
エーテルは検出されなかった。実施例 ２ 実施例１で得られた反応混合物から蒸留によって禾反応
エタノール、ジェチルカーボネート及び富８生成物のエ
チレングリコールを分離した後の未反応エチレンカーボ
ネート及び触媒からなる残留物に新たにエチレンカーボ
ネートを補充仕込みして４４夕とし、又蒸留回収したエ
タノールと新たなエタノールを合計して１１５夕を入れ
て実施例１と同様反応及びガスクロマトグラフ分析した
結果、ジェチルカーボネート４０夕が生成し、これはエ
チレンカーボネートからの転化率斑％に相当する。
又、副生物のモノエチレングリコール・モノェチルェー
テルは検出されなかった。実施例 ３ ５００肌【ガラス製反応器にエチレンカーボネート４４
夕、ノルマルブタノール１８０夕及び触媒として無水臭
化亜鉛６．０夕とトリェチルアミン２．６夕を入れ１２
０ｏｏで２時間加熱した。
テルは検出されなかった。実施例 ３ ５００肌【ガラス製反応器にエチレンカーボネート４４
夕、ノルマルブタノール１８０夕及び触媒として無水臭
化亜鉛６．０夕とトリェチルアミン２．６夕を入れ１２
０ｏｏで２時間加熱した。
反応混合物をガスクロマトグラフで分析した結果、ジノ
ルマルブチルカーボネ−ト６０夕が生成し、これはエチ
レンカーボネートからの転化率６９％に相当する。又副
生物のモノエチレングリコール・モノブチルエーテルは
検出されなかった。実施例 ４ 内容積４００心のステンレス製オートクレープにエチレ
ンカーボネート４４夕、メタノール８０＃及び触媒とし
て無水ョウ化亜鉛６．０夕とトリェチルアミン１．７夕
を入れ密閉し、加圧下１１０ｑｏに３時間加熱した。
ルマルブチルカーボネ−ト６０夕が生成し、これはエチ
レンカーボネートからの転化率６９％に相当する。又副
生物のモノエチレングリコール・モノブチルエーテルは
検出されなかった。実施例 ４ 内容積４００心のステンレス製オートクレープにエチレ
ンカーボネート４４夕、メタノール８０＃及び触媒とし
て無水ョウ化亜鉛６．０夕とトリェチルアミン１．７夕
を入れ密閉し、加圧下１１０ｑｏに３時間加熱した。
反応混合物をガスクロマトグラフ分析したところ、ジメ
チルカーボネート３２．５夕が生成し、これはエチレン
カーボネートからの転化率７２％に相当する。又、モノ
エチレングリコール・モノメチルェーテルの副生物は検
出されなかった。実施例 ５実施例４と同じオートクレ
ープにプロピレンカーボネート５１夕、エタノールｌｉ
ｏ夕及び触媒として無水塩化亜鉛４．８夕とトリェチル
アミン３．３夕を入れ、加圧下１２０午０に４時間加熱
した。
チルカーボネート３２．５夕が生成し、これはエチレン
カーボネートからの転化率７２％に相当する。又、モノ
エチレングリコール・モノメチルェーテルの副生物は検
出されなかった。実施例 ５実施例４と同じオートクレ
ープにプロピレンカーボネート５１夕、エタノールｌｉ
ｏ夕及び触媒として無水塩化亜鉛４．８夕とトリェチル
アミン３．３夕を入れ、加圧下１２０午０に４時間加熱
した。
反応混合物をガスクロマトグラフ分析したところジェチ
ルカーボネート３５夕が生成し、これはプロピレンカー
ポネートからの転イＧ率５９％に相当する。又、プロピ
レンングリコール・モノエチルエーテルの副生成物は検
出されなかった。実施例 ６〜１１ 実施例４と同じオートクレープにエチレンカーボネート
４４夕、エタノール１１５夕及び表１の如きルイス酸と
トリェチルアミンを表１の如き重量入れ、加圧下１００
ｑＣに５時間反応させた。
ルカーボネート３５夕が生成し、これはプロピレンカー
ポネートからの転イＧ率５９％に相当する。又、プロピ
レンングリコール・モノエチルエーテルの副生成物は検
出されなかった。実施例 ６〜１１ 実施例４と同じオートクレープにエチレンカーボネート
４４夕、エタノール１１５夕及び表１の如きルイス酸と
トリェチルアミンを表１の如き重量入れ、加圧下１００
ｑＣに５時間反応させた。
反応混合 ．物をガスクロマトグラフで分析し表１の如
き結果を得た。なお、全ての実施例において、創生物の
モノエチレングリコール・モノヱチルエーテルは殆んど
検出されなかった。表−１ 実施例 １２〜１９ 実施例４と同じオートクレープにエチレンカーボネート
４４夕、エタノール１１５夕及び表２の如きルイスとし
て塩化亜鉛と含窒素有機塩基を表２の如き重量入れ、加
圧下１００ｏｏに３時間加熱した、反応混合物をガスク
ロマトグラフで分析し表２の如き結果を得た。
き結果を得た。なお、全ての実施例において、創生物の
モノエチレングリコール・モノヱチルエーテルは殆んど
検出されなかった。表−１ 実施例 １２〜１９ 実施例４と同じオートクレープにエチレンカーボネート
４４夕、エタノール１１５夕及び表２の如きルイスとし
て塩化亜鉛と含窒素有機塩基を表２の如き重量入れ、加
圧下１００ｏｏに３時間加熱した、反応混合物をガスク
ロマトグラフで分析し表２の如き結果を得た。
なお全ての実施例において、創生物のモノエチレングリ
コール・モノェチルェーテルは検出されなかった。表−
２ 比較例 １ 実施例１と同じ反応器にエチレンカーボネート４４夕、
エタノール１１５夕及び触媒として塩化亜鉛８．０夕を
還流下に６時間加熱した、反応混合物をガスクロマトグ
ラフで分析したところジェチルカーボネート２１夕が生
成した。
コール・モノェチルェーテルは検出されなかった。表−
２ 比較例 １ 実施例１と同じ反応器にエチレンカーボネート４４夕、
エタノール１１５夕及び触媒として塩化亜鉛８．０夕を
還流下に６時間加熱した、反応混合物をガスクロマトグ
ラフで分析したところジェチルカーボネート２１夕が生
成した。
これはエチレンカーボネートからの転化率３６％に相当
する。比較例 ２ 実施例１と同じ反応器にエチレンカーポネート４４夕、
エタノール１１５夕及び触媒としてトリェチルアミン６
．０夕を入れ還流下に５時間加熱した、反応混合物をガ
スクロマトグラフで分析したところジェチルカーボネー
ト２４．５夕が生成し、これはエチレンカーボネートか
らの転イり率４２％に相当する。
する。比較例 ２ 実施例１と同じ反応器にエチレンカーポネート４４夕、
エタノール１１５夕及び触媒としてトリェチルアミン６
．０夕を入れ還流下に５時間加熱した、反応混合物をガ
スクロマトグラフで分析したところジェチルカーボネー
ト２４．５夕が生成し、これはエチレンカーボネートか
らの転イり率４２％に相当する。
Claims (1)
- １ ルイス酸を含窒素有機塩基からなる複合触媒の存在
下、アルキレンカーボネートと脂肪族アルコールを反応
させることを特徴とするジアルキル炭酸エステルのの製
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53136798A JPS6022698B2 (ja) | 1978-11-08 | 1978-11-08 | ジアルキル炭酸エステルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53136798A JPS6022698B2 (ja) | 1978-11-08 | 1978-11-08 | ジアルキル炭酸エステルの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5564550A JPS5564550A (en) | 1980-05-15 |
| JPS6022698B2 true JPS6022698B2 (ja) | 1985-06-03 |
Family
ID=15183756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53136798A Expired JPS6022698B2 (ja) | 1978-11-08 | 1978-11-08 | ジアルキル炭酸エステルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6022698B2 (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4040154A1 (de) * | 1990-12-15 | 1992-06-17 | Henkel Kgaa | Guerbetcarbonate |
| JPH0798051A (ja) * | 1993-04-28 | 1995-04-11 | Tochigi Fuji Ind Co Ltd | デファレンシャル装置 |
| GB2299140B (en) * | 1995-03-16 | 1997-08-13 | Tochigi Fuji Sangyo Kk | Differential apparatus |
| US5728025A (en) * | 1995-04-18 | 1998-03-17 | Tochigi Fuji Sangyo Kabushiki Kaisha | Differential apparatus |
| JP3830992B2 (ja) * | 1995-09-13 | 2006-10-11 | Ｇｋｎ ドライブライン トルクテクノロジー株式会社 | デファレンシャル装置 |
| JPH0979350A (ja) * | 1995-09-19 | 1997-03-25 | Tochigi Fuji Ind Co Ltd | デファレンシャル装置 |
| JP3761972B2 (ja) * | 1996-05-30 | 2006-03-29 | Ｇｋｎ ドライブライン トルクテクノロジー株式会社 | ディファレンシャル装置 |
| US5839986A (en) * | 1996-07-23 | 1998-11-24 | Tochigi Fuji Sangyo Kabushiki Kaisha | Differential device with disconnect |
| JP3989578B2 (ja) * | 1996-10-30 | 2007-10-10 | Ｇｋｎ ドライブライン トルクテクノロジー株式会社 | ディファレンシャル装置 |
| CA2560101A1 (en) | 2004-06-17 | 2005-12-29 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Method for producing a dialkyl carbonate and a diol |
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-
1978
- 1978-11-08 JP JP53136798A patent/JPS6022698B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5564550A (en) | 1980-05-15 |
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