JP5752986B2 - ポリアセタール樹脂組成物及びそれからなる成形品 - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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また、トリフルオロメタンスルホン酸等の強プロトン酸を触媒としてポリアセタール樹脂を製造することにより、ホルムアルデヒド発生を抑制する方法(特許文献10)も提案されている。
しかしながら、ヒドラジド化合物は、そのホルムアルデヒド捕捉効果により、ヒドラジド化合物とホルムアルデヒドの反応物が生成し、これが成形時にモールドデポジットとなって金型に付着しやすく、金型の型離れを悪化させ、成形品の外観不良や、寸法精度を悪くするという欠点を有している。
そのため、ヒドラジド化合物を使用する際に、モールドデポジットの発生がないポリアセタール樹脂組成物の開発が望まれていた。
ポリヒドラジド化合物にモノヒドラジド化合物を特定量併用する本発明のポリアセタール樹脂組成物からの成形時のモールドデポジットが抑制される機構については未だ十分に解明できたわけではないが、次のように推察される。モールドデポジットは、ホルムアルデヒドを介したポリヒドラジド化合物の連続縮合反応により金型上に形成されると考えられるが、その連続縮合反応がモノヒドラジドにより停止されるために、モールドデポジットが低減すると推察される。
本発明のポリアセタール樹脂組成物は、ポリアセタール樹脂(A)100質量部に対し、ジヒドラジド化合物(B)0.01〜5質量部およびモノヒドラジド化合物(C)0.01〜5質量部を含有し、モノヒドラジド化合物(C)とジヒドラジド化合物(B)の含有量の比((C)/(B)質量比)が1/20〜1/1であることを特徴とする。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定して解釈されるものではない。
本願明細書において「〜」とはその前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
本発明に用いるポリアセタール樹脂(A)は、−(−O−CRH−)n−(但し、Rは水素原子または一価の有機基を示す。)で示されるアセタール構造の繰り返しを有する高分子であり、通常は、Rが水素原子であるオキシメチレン基(−CH2O−)を主たる構成単位とするものである。本発明に用いるポリアセタール樹脂(A)は、このオキシメチレン単位のみからなるホモポリマー以外に、オキシメチレン単位以外の構成単位を含むコポリマー(ブロックコポリマーを含む)やターポリマー等であってもよく、更には線状構造のみならず分岐、架橋構造を有していてもよい。
オキシメチレン単位以外の構成単位としては、オキシエチレン基(−CH2CH2O−)、オキシプロピレン基(−CH2CH2CH2O−)、オキシブチレン基(−CH2CH2CH2CH2O−)等の炭素数2〜10の、分岐していてもよいオキシアルキレン基が挙げられる。これらのなかでも、炭素数2〜4の分岐をしていてもよいオキシアルキレン基が好ましく、特にオキシエチレン基が好ましい。ポリアセタール樹脂に占めるオキシメチレン基以外のオキシアルキレン基の含有量は、通常は0.1〜20質量%であり、好ましくは0.3〜18質量%、より好ましくは0.5〜15質量%である。
例えば、オキシメチレン基と、炭素数2〜4のオキシアルキレン基を構成単位とするポリアセタール樹脂の製造方法としては、ホルムアルデヒドの3量体(トリオキサン)や4量体(テトラオキサン)等のオキシメチレン基の環状オリゴマーと、エチレンオキサイド、1,3−ジオキソラン、1,3,6−トリオキソカン、1,3−ジオキセパン等の炭素数2〜4のオキシアルキレン基を含む環状オリゴマーとを共重合することによって製造することができる。ポリアセタール樹脂としては、トリオキサンやテトラオキサン等の環状オリゴマーと、エチレンオキサイド又は1,3−ジオキソランとの共重合体を用いるのが好ましく、トリオキサンと1,3−ジオキソランとの共重合体を用いるのが特に好ましい。
ポリアセタール樹脂(A)のメルトインデックス(ASTM−D1238規格:190℃、2.16Kg)は、通常1〜100g/10分であるが、0.5〜80g/10分であることが好ましい。
本発明のポリアセタール樹脂組成物は、ホルムアルデヒド捕捉剤として、ヒドラジド基を2つ以上有するヒドラジド化合物(B)を含有する。ヒドラジド化合物は、カルボン酸基、オキシカルボン酸基やスルホン酸基を有する化合物のそれぞれの酸基にヒドラジンが反応した化合物であり、ポリヒドラジド化合物(B)としては、分子中にヒドラジノカルボニル基[−C(=O)NHNH2]を少なくとも2つ有している化合物であればよい。
好ましいポリヒドラジド化合物(B)としては、脂肪族ポリヒドラジド化合物、脂環族ポリヒドラジド化合物、芳香族ポリヒドラジド化合物、ヘテロ原子含有ポリヒドラジド化合物、ポリマー型ヒドラジド化合物等が挙げられる。
具体的には、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、ドデカン二酸ジヒドラジド、ナフタレン二酸ジヒドラジドが最も好ましい。
本発明のポリアセタール樹脂組成物は、ホルムアルデヒド捕捉剤として、上記したヒドラジド基を2つ以上有するヒドラジド化合物(B)に加え、モノヒドラジド化合物(C)を併せて含有することを特徴とする。
モノヒドラジド化合物(C)としては、分子中にヒドラジノカルボニル基[−C(=O)NHNH2]を1つだけ有している化合物であればよく、好ましいモノヒドラジド化合物(C)としては、脂肪族モノヒドラジド化合物、脂環族モノヒドラジド化合物、芳香族モノヒドラジド化合物、ヘテロ原子含有モノヒドラジド化合物等が挙げられる。
イソフタル酸モノヒドラジド、テレフタル酸モノヒドラジド、1,4−又は2,6−ナフタレン二酸モノヒドラジド、3,3’−、3,4’−又は4,4’−ジフェニルジカルボン酸モノヒドラジド、ジフェニルエーテルジカルボン酸モノヒドラジド、ジフェニルメタンジカルボン酸モノヒドラジド、ジフェニルエタンジカルボン酸モノヒドラジド、ジフェノキシエタンジカルボン酸モノヒドラジド、ジフェニルスルホンジカルボン酸モノヒドラジド、ジフェニルケトンジカルボン酸モノヒドラジド、4,4’’−ターフェニルジカルボン酸モノヒドラジド、1,2,4−ベンゼントリカルボン酸モノヒドラジド、ピロメリット酸モノヒドラジド、1,4,5,8−ナフトエ酸モノヒドラジド等の芳香族ポリカルボン酸モノヒドラジド、
を好ましく挙げることができる。
具体的には、ステアリン酸モノヒドラジド、アジピン酸モノヒドラジド、セバシン酸モノヒドラジド、ベンズヒドラジドが最も好ましい。
また、(B)および(C)の合計の含有量は、ポリオキシメチレン樹脂(A)100質量部に対して、0.02質量部以上、特には0.05質量部以上であることが好ましく、上限は1.5質量部以下が好ましく、より好ましくは1質量部以下、さらには0.7質量部以下、特には0.5質量部以下であることが好ましい。
(1)離型剤
本発明の樹脂組成物においては、離型剤を配合することも好ましい。
離型剤としては、例えば、脂肪族カルボン酸とアルコールとのエステル、脂肪族炭化水素化合物、ポリシロキサン系シリコーンオイル、高級脂肪酸(ビス)アミド、高級脂肪酸アルカリ(土類)金属塩などが挙げられる。
かかるアルコールの具体例としては、オクタノール、デカノール、ドデカノール、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン、ペンタエリスリトール、2,2−ジヒドロキシペルフルオロプロパノール、ネオペンチレングリコール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等が挙げられる。
また、脂肪族炭化水素化合物の粘度平均分子量は、より好ましくは10,000以下である。
なお、脂肪族炭化水素化合物は単一物質であってもよいが、構成成分や分子量が様々なものの混合物であっても、主成分が上記の範囲内であれば使用できる。
多塩基酸としては、二塩基酸以上のカルボン酸で、例えば、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、ピメリン酸、アゼライン酸等の脂肪族ジカルボン酸類及びフタル酸、テレフタル酸等の芳香族ジカルボン酸並びにシクロヘキシルジカルボン酸、シクロヘキシルコハク酸等の脂環族ジカルボン酸等が挙げられる。
ジアミンとしては、例えば、エチレンジアミン、1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタン、ヘキサメチレンジアミン、メタキシリレンジアミン、トリレンジアミン、パラキシリレンジアミン、フェニレンジアミン、イソホロンジアミン等が挙げられる。
高級脂肪酸アルカリ(土類)金属塩の具体例としては、例えば、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸マグネシウム、オレイン酸カルシウム、オレイン酸ナトリウム、パルミチン酸カルシウム、パルミチン酸ナトリウムなどを挙げることができる。これらの中でも、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウムがより好ましい。
本発明の樹脂組成物においては、ヒンダードアミン系光安定剤を配合することも好ましい。
ヒンダードアミン系光安定剤は、下記一般式(1)で示されるピペリジン構造を有するアミンである。
好ましいXとしては、炭素数1〜10のアルキル基等が挙げられる。Xがアルキル基の場合は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、t−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基等の炭素数1〜10の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基が挙げられ、特にメチル基が好ましい。また、ヒンダードアミン系光安定剤は、分子中に複数のピペリジン構造を有することができるが、全てのピペリジン構造が、N−炭素原子−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル構造であることが好ましい。
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)セバケート、
1−[2−{3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ}エチル]−4−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ]−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル及びトリデシル−1,2,3,4ブタンテトラカルボキシレート(ブタンテトラカルボキシレートの4つのエステル部の一部が1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基で他がトリデシル基である化合物の混合物)、
1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノールとβ,β,β,β−テトラメチル−3,9(2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウデンカン)−ジエタノールとの縮合物、
コハク酸ジメチルと4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジンエタノールの縮合物、
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルメタクリレート、
N,N’,N’’,N’’’−テトラキス−(4,6−ビス−(ブチル−(N−メチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−トリアジン−2−イル)−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン、
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)[[3,5−ビス(1,1ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]メチル]ブチルマロネート、
本発明の樹脂組成物においては、紫外線吸収剤を配合することも好ましい。
本発明において使用される紫外線吸収剤は、紫外線を吸収する作用を有する化合物である。好ましくは、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、芳香族ベンゾエート系化合物、シアノアクリレート系化合物、及び、シュウ酸アニリド系紫外線吸収剤の中から選ばれる。
2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチル−フェニル)ベンゾトリアゾール、
2,2’−メチレンビス[6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]、
2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ビス(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノール、
2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−イソアミル−フェニル)ベンゾトリアゾール、
2−〔2’−ヒドロキシ−3’,5’−ビス−(α,α−ジメチルベンジル)フェニル〕ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクトキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシベンゾフェノン、
2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、
2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−オキシベンジルベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−メトキシ−5−スルホベンゾフェノン、
p−t−ブチルフェニルサリシレート、
p−オクチルフェニルサリシレート、
2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3’−ジフェニルアクリレート、
エチル−2−シアノ−3,3’−ジフェニルアクリレート、
N−(2−エトキシ−5−t−ブチルフェニル)シュウ酸ジアミド、
N−(2−エチルフェニル)−N’−(2−エトキシフェニル)シュウ酸ジアミドなどが挙げられる。
好ましい紫外線吸収剤は、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤であり、特に好ましくは、20℃における蒸気圧が1×10−8Pa以下のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤である。
具体的には、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ビス(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノール、
2,2’−メチレンビス[6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]が挙げられる。
本発明のポリアセタール樹脂組成物に、紫外線吸収剤とヒンダードアミン系光安定剤を含有させることによって、優れた熱安定性と成形性やホルムアルデヒド発生抑制効果に加えて、ペレットや成形品の耐候性をより向上させることができる。
本発明の樹脂組成物には、立体障害性フェノール(ヒンダードフェノール)化合物を配合することも好ましい。立体障害性フェノール化合物とは、下記一般式(2)で示されるフェノール性水酸基のオルト位に置換基を有する構造を分子内に少なくとも一個有する化合物をいう。
R1、R2が示すアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基等炭素数1〜6のものが挙げられる。なかでもt−ブチル基のような嵩高い分岐アルキル基が好ましく、R1、R2のうちの少なくとも一つはこのような分岐アルキル基であるのが好ましい。アルキル基の置換基としては塩素等のハロゲン原子が挙げられる。
Rとしては、炭素数4以上のものが好ましい。また、この置換基Rは、芳香環の炭素原子と炭素−炭素結合により結合していてもよく、炭素以外の原子を介して結合していてもよい。
本発明の樹脂組成物には、アミノ置換トリアジン化合物を配合することも好ましい。アミノ置換トリアジン化合物とは、下記一般式(4)で示される構造を有するアミノ置換トリアジン類、又はこれとホルムアルデヒドとの初期重縮合物である。
本発明の樹脂組成物においては、無機充填材を配合することも好ましい。
無機充填材としては、熱可塑性樹脂に一般に用いられている任意の無機充填材を用いることができる。無機充填材は、繊維状、板状、針状、球状、粉末等、いずれの形状であってもよい。無機充填材としては、ガラス繊維、シリカ繊維、シリカ・アルミナ繊維、アルミナ繊維、ジルコニア繊維、窒化ホウ素繊維、窒化ケイ素繊維、カーボン繊維、ボロン繊維、チタン酸カリウム繊維、ステンレス等の金属繊維、アラミド繊維等の繊維状強化充填材;カーボンブラック、黒鉛、シリカ、石英粉末、ガラスビーズ、ミルドファイバー、ガラスバルーン、ガラス粉、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、カオリン、クレー、珪藻土、ウォラストナイトの如きケイ酸塩、酸化鉄、酸化チタン、酸化亜鉛、三酸化アンチモン、アルミナの如き金属酸化物、炭酸カルシウムの如き金属炭酸塩、硫酸バリウムの如き硫酸塩、フェライト、炭化ケイ素、窒化ケイ素、窒化ホウ素、各種金属粉末等の粉末状無機充填剤;マイカ、タルク、ガラスフレーク等の板状充填材等を例示することができ、これらを単独で用いてもいくつかを併用してもよい。
これらの中でも、ガラス繊維、タルク又はマイカを用いるのが好ましいが、特に、機械的物性及び耐熱性の点からガラス繊維を用いるのが好ましい。
また、本発明のポリアセタール樹脂組成物には、上記の成分の他に、本発明の目的を損なわない範囲内で公知の種々の添加剤を配合してもよい。
添加剤としては、例えば、熱安定剤、酸化防止剤、滑剤、核剤、可塑剤、流動性改良剤、帯電防止剤、難燃剤、着色剤、抗菌剤、耐衝撃性改良剤等が挙げられる。
本発明のポリアセタール樹脂組成物の製造方法は、特に限定されるものではなく、上記(A)〜(C)成分、及び必要に応じて添加されるその他の成分を、任意の順序で混合、混練することによって製造することができる。
混合・混練の温度、圧力等の条件は、従来公知のポリアセタール樹脂組成物の製造方法に鑑みて適宜選択すればよい。例えば、混練はポリアセタール樹脂の溶融温度以上で行えばよいが、通常は180℃以上、230℃以下で行うのが好ましい。製造装置としても従来からこの種の樹脂組成物の製造に用いられている慣用の押出機や混練機、例えば、押出機、ブラベンダー、ニーダー、バンバリーミキサー、ロールミル等を利用することができるが、特に好ましい溶融混合機又は混練機としては、押出機、ニーダー等の密閉式装置を挙げることができる。
またペレットを経由せずに、押出機で溶融混練された樹脂を直接、射出成形品、ブロー成形品あるいは押出成形品等にすることもできる。
本発明ポリアセタール樹脂組成物は、射出成形、圧縮成形、射出圧縮成形、押出成形、ブロー成形、射出ブロー成形等の成形法により、種々の成形品とすることができる。流動性、加工性の観点から、射出成形が好ましい。
成形品としては、ペレット、丸棒、厚板等の素材、シート、チューブ、各種容器、機械、電気、自動車、建材その他の各種部品等の製品が挙げられる。例えば、自動車内装用部品としては、ウィンドウレギュレータシステム部品やドアロック機構部品、自動車のドアミラーステー、ギヤチェンジフック、シフトレバー関係部品、ドアハンドル、シートベルトガイド及び燃料タンク等、その他、クリップ、ギア、キャップ、バネ、ローラー、シートベルトバックル、ポンプ部品、パソコン等のキー部品、カメラ、プリンター、DVDプレイヤー等に代表される電気機器の機構部品、時計等精密機器のウオッチメカ部品、電化製品の各種スイッチ部品、多層ボトル、フィルム等が挙げられる。
(A)ポリアセタール樹脂
コモノマーとして1,3−ジオキソランを樹脂に対して4.2質量%となるように用いて製造したアセタールコポリマー、メルトインデックス(ASTM−D1238規格:190℃、2.16Kg)10.5g/10分
(B−1)アジピン酸ジヒドラジド、20℃における水100gに対する溶解度9.1g
(B−2)1,12−ドデカン二酸ジヒドラジド、20℃における水100gに対する溶解度0.01g以下
(B−3)ナフタレン二酸ジヒドラジド、20℃における水100gに対する溶解度0.01g以下
(C−1)ステアリン酸モノヒドラジド
(C−2)ベンズヒドラジド
上記ポリアセタール樹脂(A)100質量部に対し、表1および表2に記載の上記各成分を、表1〜2に記載した量(質量部)で、秤取り、川田製作所社製スーパーミキサーを用いて均一に混合したのち、常法に従って、2軸押出機(池貝社製PCM−30、スクリュー径30mm)を用いて、スクリュー回転数120rpm、シリンダー設定温度190℃の条件下に、溶融混練したのち、ペレット化した。
得られたペレットを、温度80℃の熱風乾燥機を用いて4時間乾燥させ、日精樹脂工業社製射出成形機PS−40を用い、シリンダー温度215℃、金型温度80℃にて100mm×40mm×2mmの平板試験片を成形した。
以下の評価方法を行うことにより、表1および表2に示す結果を得た。
測定及び評価は、以下の方法で行った。
(1)ホルムアルデヒド発生量
前記平板試験片を、その成形翌日に、ドイツ自動車工業組合規格VDA275(自動車室内部品−改訂フラスコ法によるホルムアルデヒド放出量の定量)に記載された方法に準拠して、下記の方法によりホルムアルデヒド発生量(HCHO発生量)を測定した。
ポリエチレン容器中に蒸留水50mlを入れ、試験片を空中に吊るした状態で蓋を閉め、密閉状態で60℃にて、3時間加熱し、ついで、室温で60分間放置後、試験片を取り出し、ポリエチレン容器内の蒸留水中に吸収されたホルムアルデヒド量を、UVスペクトロメーターにより、アセチルアセトン比色法で測定した。
なお、ホルムアルデヒド発生量は、ポリアセタール樹脂1gに対するホルムアルデヒド量(μg/g−POM)として表した。
住友重機械工業社製ミニマットM8/7A成形機を用い、図1に示すようなしずく型金型を用いて、シリンダー温度200℃、金型温度80℃で1,000ショット連続成形し、終了後金型付着物の状態を肉眼で観察し、下記のA〜Dの4段階の基準で評価した。
図1のしずく型金型は、ゲートGから樹脂組成物を導入し、尖端P部分に発生ガスが溜まり易くなるように設計した金型である。ゲートGの幅は1mm、厚みは1mmであり、図1において、幅h1は14.5mm、長さh2は7mm、長さh3は27mmであり、成形部の厚みは3mmである。
<金型付着物の状態>
A:金型付着物が殆どなく、金型汚染性は極めて良好
B:金型付着物が少しあるものの、金型汚染性は良好
C:金型付着物がやや目立つが、金型汚染性は良好の範囲
D:金型付着物が多く、金型汚染性が不良
E:金型付着物が全体に及び、金型汚染性が極めて不良
一方、ジヒドラジド(B)のみを単独または2種を含有する比較例1〜3、5〜8は、ホルムアルデヒドの発生はある程度抑制されるものの、やや金型汚染性が不良である。また、モノヒドラジドのみを含有する比較例4ではホルムアルデヒドの発生量が多く、これを良好にしようとしてモノヒドラジド量を増加させると、モールドデポジットが発生し金型汚染が生じてしまうことが分かる(比較例10、11)。
従って、これらの実施例と比較例から、ホルムアルデヒドの発生が抑制され金型汚染が極めて少ないという効果は、本発明の構成によりはじめて得られるものであることが確認された。
従って、本発明のポリアセタール樹脂組成物は、その成形品を自動車内装部品、電子電気機器等の部品として、好適に使用することができ、産業上の利用性は非常に高いものがある。
Claims (2)
- ポリアセタール樹脂(A)100質量部に対し、ジヒドラジド化合物(B)0.01〜5質量部およびモノヒドラジド化合物(C)0.01〜5質量部を含有し、モノヒドラジド化合物(C)とジヒドラジド化合物(B)の含有量の比((C)/(B)質量比)が1/20〜1/1であることを特徴とするポリアセタール樹脂組成物。
- 請求項1に記載のポリアセタール樹脂組成物を成形してなる成形品。
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