JP5737179B2 - 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法 - Google Patents
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Description
前記ポリウレタン樹脂は、少なくとも、ポリカーボネートポリオール(a)と、酸性基含有ポリオール(b)と、場合により(a)及び(b)以外のポリオール(c)と、ポリイソシアネート(d)とを反応させ、場合により鎖延長剤(B)をさらに反応させて得られたポリウレタン樹脂である水性ポリウレタン樹脂分散体に関する。
本発明(2)は、ポリカーボネートポリオール(a)が、主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(a1)を含む、本発明(1)の水性ポリウレタン樹脂分散体に関する。
本発明(3)は、ポリカーボネートポリオール(a)の脂環構造含有率が、20〜65重量%である、本発明(2)の水性ポリウレタン樹脂分散体に関する。
本発明(4)は、ラジカル重合性化合物(C)が、(メタ)アクリレート化合物である、本発明(1)〜(3)のいずれかの水性ポリウレタン樹脂分散体に関する。
本発明(5)は、ラジカル重合性化合物(C)が、ポリアルキレングリコール構造を有する化合物を含む、本発明(1)〜(4)のいずれかの水性ポリウレタン樹脂分散体に関する。
本発明(6)は、ラジカル重合性化合物(C)が、2官能(メタ)アクリレート化合物(C1)と、3官能以上の(メタ)アクリレート化合物(C2)を含む、本発明(1)〜(5)のいずれかの水性ポリウレタン樹脂分散体に関する。
本発明(7)は、ラジカル重合性化合物(C)の含有量が、前記水性ポリウレタン樹脂分散体の全固形分100重量%のうち、10〜50重量%である、本発明(1)〜(6)のいずれかの水性ポリウレタン樹脂分散体に関する。
本発明(8)は、実質的に、保護コロイド、乳化剤、界面活性剤を含まない、本発明(1)〜(7)のいずれかの水性ポリウレタン樹脂分散体に関する。
本発明(9)は、ポリウレタン樹脂が、少なくとも、ポリカーボネートポリオール(a)と、酸性基含有ポリオール(b)と、場合により(a)及び(b)以外のポリオール(c)と、ポリイソシアネート(d)とを反応させ、フリーラジカル的に重合可能な不飽和基を有さないポリウレタンプレポリマーを得て、鎖延長剤(B)をさらに反応させて得られたポリウレタン樹脂である、本発明(1)〜(8)のいずれかの水性ポリウレタン樹脂分散体に関する。
本発明(10)は、光重合開始剤を含有する、本発明(1)〜(10)のいずれの水性ポリウレタン樹脂分散体。
本発明(11)は、本発明(1)〜(10)のいずれかの水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する塗料組成物に関する。
本発明(12)は、本発明(1)〜(10)のいずれかの水性ポリウレタン樹脂分散体を含有するコーティング剤組成物に関する。
本発明(13)は、ポリカーボネートポリオール(a)と、酸性基含有ポリオール(b)と、場合により(a)及び(b)以外のポリオール(c)と、ポリイソシアネート(d)とを反応させてポリウレタンプレポリマー(A)を得る工程(α1)と、
前記ポリウレタンプレポリマー(A)の酸性基を中和する工程(β)と、
前記ポリウレタンプレポリマー(A)とラジカル重合性化合物(C)とを水系媒体中に分散させる工程(γ)と、
前記ポリウレタンプレポリマー(A)と、前記ポリウレタンプレポリマー(A)のイソシアナト基と反応性を有する鎖延長剤(B)とを反応させて水性ポリウレタン樹脂を得る工程(δ)とを含む、本発明(1)〜(10)のいずれかの水性ポリウレタン樹脂分散体の製造方法に関する。
前記ポリウレタン樹脂は、少なくとも、ポリカーボネートポリオール(a)と、酸性基含有ポリオール(b)と、ポリイソシアネート(d)とを反応させ、場合により鎖延長剤をさらに反応させて得られたポリウレタン樹脂である水性ポリウレタン樹脂分散体に関し、ポリウレタン樹脂が、少なくとも、ポリカーボネートポリオール(a)と、酸性基含有ポリオール(b)と、(a)及び(b)以外のポリオール(c)と、ポリイソシアネート(d)とを反応させ、場合により鎖延長剤(B)をさらに反応させて得られたポリウレタン樹脂である、前記の水性ポリウレタン樹脂分散体に関する。
本発明で使用するポリカーボネートポリオール(a)(以下、「(a)」ということもある。)は、特に制限されず、ポリオールとポリオールとをカーボネート結合させて得られるものであり、分子中にエステル結合等を含有していてもよい。ポリカーボネートポリオール(a)の数平均分子量は、特に制限されず、数平均分子量が400〜8000であることが好ましい。数平均分子量が、この範囲であると、適切な粘度及び良好な取り扱い性が容易に得られる。また、ソフトセグメントとしての性能の確保が容易であり、得られた水性ポリウレタン樹脂分散体を用いて塗膜を形成した場合に割れの発生を抑制し易く、さらに、イソシアネート化合物(c)との反応性が充分で、ウレタンプレポリマーの製造を効率的に行うことができる。ポリカーボネートポリオール(a)は、数平均分子量が400〜4000であることがより好ましい。
本発明で使用する酸性基含有ポリオール(b)(以下、「(b)」ということもある。)は、一分子中に2個以上の水酸基と、1個以上の酸性基を含有するものであれば、特に制限はない。酸性基としては、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基、フェノール性水酸基等が挙げられる。特に前記酸性基含有ポリオール(b)として、一分子中に2個の水酸基と1個のカルボキシ基を有する化合物を含有するものが好ましい。前記酸性基含有ポリオール(b)は、単独で用いてもよいし、複数種を併用してもよい。
前記ポリカーボネートポリオール(a)及び前記酸性基含有ポリオール(b)以外に、その他のポリオール(c)(以下、「その他のポリオール(c)」や「(c)」ということもある。)を用いることができる。その他のポリオール(c)としては、ポリマーポリオール等の高分子ポリオールや低分子ポリオールが挙げられる。高分子ポリオールとしては、数平均分子量が400〜4000のものが挙げられる。ポリオールは、ジオールであっても、3価以上の多価アルコールであってもよい。その他のポリオールは、単独で用いてもよいし、複数種を併用してもよい。塗膜の硬度が高くなるという点から、低分子ポリオールが好ましく、中でも低分子ジオールが好ましい。
IV.ポリオール成分の水酸基当量
各ポリオールの水酸基当量数=各ポリオールの分子量/各ポリオールの水酸基の数・・・(1)
ポリオールの合計の水酸基当量数=M/ポリオールの合計モル数・・・(2)
前記式(2)において、Mは、[〔ポリカーボネートポリオール(a)の水酸基当量数×ポリカーボネートポリオール(a)のモル数〕+〔酸性基含有ポリオール(b)の水酸基当量数×酸性基含有ポリオール(b)のモル数〕+〔その他のポリオール(c)の水酸基当量数×その他のポリオール(c)のモル数〕]を示す。
本発明で使用できるポリイソシアネート(d)は、特に制限されず、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート等が挙げられる。
本発明におけるポリウレタン樹脂は、少なくとも、ポリカーボネートポリオール(a)と、酸性基含有ポリオール(b)と、ポリイソシアネート(d)とを反応させて得られるポリウレタン樹脂であるか、ポリカーボネートポリオール(a)と、酸性基含有ポリオール(b)と、ポリイソシアネート(d)とを反応させてポリウレタンプレポリマー(A)を得て、これをさらに鎖延長剤(B)と反応させて得られたポリウレタン樹脂である。前記ポリウレタン樹脂又はポリウレタンプレポリマー(A)は、前記ポリカーボネートポリオール(a)と、前記酸性基含有ポリオール(b)と、その他のポリオール(c)と、前記ポリイソシアネート(d)とを反応させて得られるポリウレタン樹脂であるか、前記ポリカーボネートポリオール(a)と、前記酸性基含有ポリオール(b)と、その他のポリオール(c)と、前記ポリイソシアネート(d)とを反応させてポリウレタンプレポリマー(A)を得て、これをさらに鎖延長剤(B)と反応させて得られたポリウレタン樹脂であってもよい。前記ポリウレタンプレポリマー(A)と前記鎖延長剤(B)とを反応させてポリウレタン樹脂を得る場合には、前記ポリウレタンプレポリマー(A)と前記鎖延長剤(B)との反応の温度は、例えば0〜80℃、好ましくは0〜60℃である。
本発明における鎖延長剤(B)は、ポリウレタンプレポリマー(A)のイソシアナト基と反応性を有する。鎖延長剤としては、例えば、エチレンジアミン、1,4−テトラメチレンジアミン、2−メチル−1,5−ペンタンジアミン、1,4−ブタンジアミン、1,6−ヘキサメチレンジアミン、1,4−ヘキサメチレンジアミン、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、キシリレンジアミン、ピペラジン、2,5−ジメチルピペラジン、ヒドラジン、アジポイルジヒドラジド、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等のアミン化合物、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール等のジオール化合物、ポリエチレングリコールに代表されるポリアルキレングリコール類、水等が挙げられ、中でも好ましくは1級ジアミン化合物が挙げられる。これらは、単独で用いてもよいし、複数種を併用してもよい。
本発明におけるラジカル重合性化合物は、光ラジカル発生剤の共存下や、熱ラジカル発生剤の共存下で重合するものであれば特に制限されないが、25℃においてイソシアナト基とは反応性を有しない化合物を用いるのが好ましく、(メタ)アクリレート化合物が特に好ましい。前記(メタ)アクリレート化合物としては、モノマー類の(メタ)アクリレート化合物や、ポリウレタン(メタ)アクリレート化合物、ポリエステル(メタ)アクリレート系化合物、ポリアルキレン(メタ)アクリレート系化合物等が挙げられる。本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート又は/及びメタクリレートを示す。
前記ペンタ(メタ)アクリレートとしては、例えば、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
前記ヘキサ(メタ)アクリレートとしては、例えば、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
前記分子末端に重合性不飽和結合を有するアクリル系ポリマーとしては、例えば、分子片末端に重合性二重結合を有するポリブチルアクリレート(綜研化学社製「アクトフローBGV−100T」)や、分子両末端に重合性二重結合を有するポリブチルアクリレート(綜研化学社製「アクトフロー」などが挙げられる。
(メタ)アクリル当量=(ラジカル重合性化合物の分子量)/(1分子中の(メタ)アクリロイル基数)
本発明において、2官能(メタ)アクリレート化合物(C1)は、特に制限されず、例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート等のアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート;ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート等のポリエーテルジ(メタ)アクリレート;ビスフェノールAエチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAプロピレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールエチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールプロピレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート等のアルキレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート;1,6−ヘキサンジオールエポキシジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールエポキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAエポキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAプロピレンオキサイド変性エポキシジ(メタ)アクリレート、フタル酸エポキシジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールエポキシジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールエポキシジ(メタ)アクリレート等のエポキシジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。前記2官能(メタ)アクリレート化合物の中でも、入手の容易さ、光照射によるアクリロイル基の消費割合が高く、得られる塗膜の耐光性に優れる点から、アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート、及び、ポリエーテルジ(メタ)アクリレートが好ましく、より好ましくは、ポリエーテルジ(メタ)アクリレートであり、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレートが特に好ましい。これらの2官能(メタ)アクリレート化合物は、単独で用いてもよいし、複数種を併用してもよい。
前記3官能以上の(メタ)アクリレート化合物(C2)としては、例えば、トリメチロールプロパントリアクリレート、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリス(アクロイルオキシエチル)イソシアヌレート等のトリ(メタ)アクリレート化合物;ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等のテトラ(メタ)アクリレート化合物;ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等のペンタ(メタ)アクリレート化合物;ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等のヘキサ(メタ)アクリレート化合物等が挙げられる。前記3官能以上の(メタ)アクリレートの中でも、ポリウレタン樹脂水分散体の安定性の観点からトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートが好ましく、紫外線照射時のアクリロイル基の消費量の観点から、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレートがより好ましい。これらの3官能以上の(メタ)アクリレート化合物は、単独で用いてもよいし、複数種を併用してもよい。例えば、トリ(メタ)アクリレート化合物及びテトラ(メタ)アクリレート化合物の併用が挙げられる。
本発明においては、ポリウレタン樹脂は水系媒体中に分散されている。前記水系媒体としては、水や、水と親水性有機溶媒との混合媒体等が挙げられる。
次に、水性ポリウレタン樹脂分散体の製造方法について説明する。
本発明の水性ポリウレタン樹脂分散体の製造方法は、ポリカーボネートポリオール(a)と、酸性基含有ポリオール(b)と、ポリイソシアネート(d)とを反応させてポリウレタンプレポリマー(B)を得る工程(α1)と、
前記ポリウレタンプレポリマー(A)の酸性基を中和する工程(β)と、
前記ポリウレタンプレポリマー(A)とラジカル重合性化合物(C)とを水系媒体中に分散させる工程(γ)と、
前記ポリウレタンプレポリマー(A)と、前記ポリウレタンプレポリマー(A)のイソシアナト基と反応性を有する鎖延長剤(B)とを反応させて水性ポリウレタン樹脂を得る工程(δ)とを含むことができる。
前記ポリウレタンプレポリマー(A)の酸性基を中和する工程(β)と、
前記ポリウレタンプレポリマー(A)とラジカル重合性化合物(C)とを水系媒体中に分散させる工程(γ)と、
前記ポリウレタンプレポリマー(A)と、前記ポリウレタンプレポリマー(A)のイソシアナト基と反応性を有する鎖延長剤(B)とを反応させて水性ポリウレタン樹脂を得る工程(δ)とを含むことができる。
ここで、ポリウレタンプレポリマー(A)の酸性基とは、カルボン酸基、スルホン酸基等をいう。
この場合、(A)と(B)と(C)と水系媒体とを一度に混合してもよいし、(B)を予め水系媒体に混合しておき、これらと(A)や(C)とを混合してもよい。
本発明の水性ポリウレタン樹脂分散体には、光重合開始剤を添加することもできる。
前記光重合開始剤としては、一般に使用されるものが使用でき、例えば、紫外線照射によって、容易に開裂して2個のラジカルができる光開裂型及び/又は水素引き抜き型、あるいはこれらを混合して使用することができる。これらの化合物としては、例えば、アセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、ベンゾフェノン、2−クロロベンゾフェノン、p,p’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインn−プロピルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインn−ブチルエーテル、ベンゾインジメチルケタール、チオキサントン、p−イソプロピル−α−ヒドロキシイソブチルフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2,4,6,−トリメチルベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2,2−ジメトキシ−1、2−ジフェニルエタノン等が挙げられる。好ましくは、ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンが挙げられる。
前記光重合開始剤の添加量としては、水性ポリウレタン樹脂分散体の全固形分(ラジカル重合性化合物を含む)に対して0.5重量〜5重量%が好ましい。
また、本発明の水性ポリウレタン樹脂分散体には、必要に応じて、増粘剤、光増感剤、硬化触媒、紫外線吸収剤、光安定剤、消泡剤、可塑剤、表面調整剤、沈降防止剤等の添加剤を転嫁することもできる。前記添加剤は、単独で用いてもよく、複数種を併用してもよい。本発明の水性ポリウレタン樹脂分散体は、得られる塗膜の硬度、耐薬品性の点から、実質的に、保護コロイド、乳化剤、界面活性剤を含まないことが好ましい。
本発明の塗料組成物及びコーティング剤には、前記水性ポリウレタン樹脂分散体以外にも、他の樹脂を添加することもできる。前記他の樹脂としては、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アルキド樹脂、ポリオレフィン樹脂等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、複数種を併用してもよい。
また、前記他の樹脂は、1種以上の親水性基を有することが好ましい。前記親水性基としては、水酸基、カルボキシ基、スルホン酸基、ポリエチレングリコール基等が挙げられる。
前記酸成分としては、ポリエステル樹脂の製造に際して酸成分として通常使用される化合物を使用することができる。酸成分としては、例えば、脂肪族多塩基酸、脂環族多塩基酸、芳香族多塩基酸等を使用することができる。
前記ポリエステル樹脂の水酸基価は、10〜300mgKOH/g程度が好ましく、50〜250mgKOH/g程度がより好ましく、80〜180mgKOH/g程度がさらに好ましい。前記ポリエステル樹脂の酸価は、1〜200mgKOH/g程度が好ましく、15〜100mgKOH/g程度がより好ましく、25〜60mgKOH/g程度がさらに好ましい。
前記ポリエステル樹脂の重量平均分子量は、500〜500,000が好ましく、1,000〜300,000がより好ましく、1,500〜200,000がさらに好ましい。
前記水酸基含有重合性不飽和モノマーは、1分子中に水酸基及び重合性不飽和結合をそれぞれ1個以上有する化合物である。例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸と炭素数2〜8の2価アルコールとのモノエステル化物;これらのモノエステル化物のε−カプロラクトン変性体;N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド;アリルアルコール;分子末端が水酸基であるポリオキシエチレン鎖を有する(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
カチオン性官能基を有する水酸基含有アクリル樹脂については、例えば、前記重合性不飽和モノマーの1種として、3級アミノ基、4級アンモニウム塩基等のカチオン性官能基を有する重合性不飽和モノマーを用いることにより製造できる。
前記水酸基含有アクリル樹脂の水酸基価は、水性ポリウレタン樹脂分散体の貯蔵安定性や得られる塗膜の耐水性等の観点から、1〜200mgKOH/g程度が好ましく、2〜100mgKOH/g程度がより好ましく、3〜60mgKOH/g程度がさらに好ましい。
また、水酸基含有アクリル樹脂がカルボキシル基等の酸基を有する場合、該水酸基含有アクリル樹脂の酸価は、得られる塗膜の耐水性等の観点から、1〜200mgKOH/g程度が好ましく、2〜150mgKOH/g程度がより好ましく、5〜100mgKOH/g程度がさらに好ましい。
前記水酸基含有アクリル樹脂の重量平均分子量は、1,000〜200,000が好ましく、2,000〜100,000がより好ましく、さらに好ましくは3,000〜50,000の範囲内であることが好適である。
前記ポリカーボネート樹脂としては、ビスフェノール化合物から製造された重合体が挙げられ、例えばビスフェノールA・ポリカーボネート等が挙げられる。
前記ポリウレタン樹脂としては、アクリル、ポリエステル、ポリエーテル、ポリカーボネート等の各種ポリオール成分とポリイソシアネートとの反応によって得られるウレタン結合を有する樹脂が挙げられる。
前記アルキド樹脂としては、フタル酸、テレフタル酸、コハク酸等の多塩基酸と多価アルコールに、さらに油脂・油脂脂肪酸(大豆油、アマニ油、ヤシ油、ステアリン酸等)、天然樹脂(ロジン、コハク等)等の変性剤を反応させて得られたアルキド樹脂が挙げられる。
オレフィン系モノマーとしては、例えば、エチレン、プロピレン、1−ブテン、3−メチル−1−ブテン、4−メチル−1−ペンテン、3−メチル−1−ペンテン、1−ヘプテン、1−ヘキセン、1−デセン、1−ドデセン等のα−オレフィン;ブタジエン、エチリデンノルボルネン、ジシクロペンタジエン、1,5−ヘキサジエン、スチレン類、等の共役ジエン又は非共役ジエン等が挙げられ、これらのモノマーは、単独で用いてもよいし、複数種を併用してもよい。
オレフィン系モノマーと共重合可能な他のモノマーとしては、例えば、酢酸ビニル、ビニルアルコール、マレイン酸、シトラコン酸、イタコン酸、無水マレイン酸、無水シトラコン酸、無水イタコン酸等が挙げられ、これらのモノマーは、単独で用いてもよいし、複数種を併用してもよい。
前記着色顔料としては、例えば、酸化チタン、亜鉛華、カーボンブラック、モリブデンレッド、プルシアンブルー、コバルトブルー、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリン顔料、スレン系顔料、ペリレン顔料等が挙げられる。これらは、単独で用いてもよいし、複数種を併用してもよい。特に、着色顔料として、酸化チタン及び/又はカーボンブラックを使用することが好ましい。
前記体質顔料としては、例えば、クレー、カオリン、硫酸バリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、タルク、シリカ、アルミナホワイト等が挙げられる。これらは、単独で用いてもよいし、複数種を併用してもよい。特に、体質顔料として、硫酸バリウム及び/又はタルクを使用することが好ましく、硫酸バリウムを使用することがより好ましい。
前記光輝性顔料は、例えば、アルミニウム、銅、亜鉛、真ちゅう、ニッケル、酸化アルミニウム、雲母、酸化チタンや酸化鉄で被覆された酸化アルミニウム、酸化チタンや酸化鉄で被覆された雲母等を使用することができる。
本発明の塗料組成物及びコーティング剤の製造方法は、特に制限されないが、公知の製造方法を用いることができる。一般的には、塗料組成物及びコーティング剤は、前記水性ポリウレタン樹脂分散体と上述した各種添加剤を混合し、水系媒体を添加し、塗装方法に応じた粘度に調製することにより製造される。
塗料組成物の塗装方法又はコーティング剤のコーティング方法としては、ベル塗装、スプレー塗装、ロール塗装、シャワー塗装、浸漬塗装等が挙げられる。
(水性ポリウレタン樹脂分散体の製造)
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置に、宇部興産株式会社製、ETERNACOLL(登録商標)「UM−90(3/1)」(1,6−ヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール及び炭酸エステルを原料として製造したポリカーボネートジオール、モル質量:915g/mol、水酸基価:122.5mgKOH/g)を136.3g(0.149モル)、NMP(N−メチル−2−ピロリドン)を117.7g、窒素を導入しながら仕込んだ。その後70℃で撹拌した。次に、水素添加MDIを130.8g(0.499モル)、80℃で、1.5時間撹拌した。次に、ジメチロールプロピオン酸を20.6g(0.154モル)、触媒としてジブチル錫ジラウリレートを0.3g加え90℃で5時間反応してプレポリマーを製造した(このときのプレポリマー中のカルボン酸基含有量は2.45重量%、水酸基当量数は259であった)。ウレタン化反応終了後、反応混合物を70℃まで冷却しこれにトリエチルアミン14.8g(0.146モル)、Laromer LR8863(BASF製、ラジカル重合性化合物)を38.1g添加・混合し、水分散前のプレポリマーとした。この混合物を強攪拌下の水428.4gの中に加えた。ついで35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液46.6g(0.140モル)を加え鎖伸長反応を行い水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
実施例1で合成した水性ポリウレタン分散体に、重合開始剤(IRGACURE819、チバスペシャリティケミカル社製)を2重量%/固形分を添加し、よく撹拌してコーティング剤を得た。これをガラス板に塗工し、60℃30分乾燥後、80Wメタルハライドランプの下に通過させて(ランプ高さ10cm、搬送速度2.2mm/分、1回照射、紫外線照射量1300mJ/cm2)、塗工面を硬化させることにより27μmの被覆フィルムを得た。
攪拌機、温度計を備えた内容積1lのガラス製セパラブルフラスコに、宇部興産株式会社製、ETERNACOLL(登録商標)「UH−100」(1,6−ヘキサンジオール及び炭酸エステルを原料として製造したポリカーボネートジオール、モル質量:1000g/mol、水酸基価:112.2mgKOH/g)300g(0.300モル)、N−メチルピロリドン257gを加え、60℃の浴温で攪拌し、次に、同温度で、住化バイエルウレタン社製、デスモジュールW(登録商標)(4,4’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン)259.47g(0.989モル)を添加し、攪拌しながら90℃まで昇温し、同温度で90分攪拌した(内温80℃〜85℃)。次に、ジメチロールプロピオン酸40.2g(0.300モル)、ジブチル錫ジラウレート0.69gを加えて95℃まで昇温しながら攪拌した(内温90℃〜95℃)。3時間後、80℃まで冷却し、トリエチルアミン30.3g(0.299モル)を添加して中和し、ポリウレタンプレポリマーを得た。
このポリウレタンプレポリマー溶液を水にゆっくりと添加して分散分散させ、この分散液に濃度35%の2−メチルペンタン−1,5−ジアミン水溶液122.88g(0.370モル)をゆっくり加え鎖伸長反応を行い水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
比較例1で合成した水性ポリウレタン分散体をそのままガラス板に塗工し、60℃30分乾燥後、120℃で3時間焼成して50μmの被覆フィルムを得た。
実施例2及び比較例2で作成した塗膜をペンドラム硬度により硬さの評価を行った。結果を表に示した。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、350グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.6グラム)と、イソホロンジイソシアネート(336グラム)とを、N−エチルピロリドン(315グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.27重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(47.1グラム)を添加・混合した。反応混合物(191グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とトリプロピレングリコールジアクリレート(TPGDA)の混合溶液(重量比1:1、57.3グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(375グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(32.3グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
実施例3のラジカル重合性化合物(TMPTAとTPGDAの混合物)のアクリル当量は、119である。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、350グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.4グラム)と、イソホロンジイソシアネート(335グラム)とを、N−エチルピロリドン(317グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.23重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(47.2グラム)を添加・混合した。反応混合物(210グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とポリプロピレングリコールジアクリレート(PPGDA、プロピレングリコール部位の分子量約400)の混合溶液(重量比1:1、34.5グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(352グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(35.5グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
実施例4のラジカル重合性化合物(TMPTAとPPGDAの混合物)のアクリル当量は、144である。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(1/1)(宇部興産製;数平均分子量914;水酸基価123mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=1:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、75.1グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(13.4グラム)と、イソホロンジイソシアネート(72.9グラム)とを、N−エチルピロリドン(67.1グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.1グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、4.84重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(9.9グラム)を添加・混合した。反応混合物(189グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とトリプロピレングリコールジアクリレート(TPGDA)の混合溶液(重量比1:1、55.2グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(373グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(32.8グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
実施例5のラジカル重合性化合物(TMPTAとTPGDAの混合物)のアクリル当量は、119である。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、350グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.4グラム)と、イソホロンジイソシアネート(335グラム)とを、N−エチルピロリドン(317グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.24重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(47.3グラム)を添加・混合した。反応混合物(195グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とジプロピレングリコールジアクリレート(DPGDA)の混合溶液(重量比1:1、57.8グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(386グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(33.0グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
実施例6のラジカル重合性化合物(TMPTAとDPGDAの混合物)のアクリル当量は、109である。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、350グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.5グラム)と、イソホロンジイソシアネート(335グラム)とを、N−エチルピロリドン(317グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.19重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(47.0グラム)を添加・混合した。反応混合物(180グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とトリエチレングリコールジアクリレート(TEGDA)の混合溶液(重量比1:1、53.1グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(352グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(30.2グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
実施例7のラジカル重合性化合物(TMPTAとTEGDAの混合物)のアクリル当量は、119である。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、350グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.4グラム)と、イソホロンジイソシアネート(335グラム)とを、N−エチルピロリドン(317グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.24重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(47.3グラム)を添加・混合した。反応混合物(180グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とブタンジオールジアクリレート(BGDA)の混合溶液(重量比1:1、52.5グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(357グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(30.3グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
実施例8のラジカル重合性化合物(TMPTAとBGDAの混合物)のアクリル当量は、99である。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、350グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.5グラム)と、イソホロンジイソシアネート(335グラム)とを、N−エチルピロリドン(317グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.19重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(47.0グラム)を添加・混合した。反応混合物(170グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とヘキサンジオールジアクリレート(HDDA)の混合溶液(重量比1:1、50.5グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(331グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(29.0グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
実施例9のラジカル重合性化合物(TMPTAとHDDAの混合物)のアクリル当量は、105である。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、350グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.5グラム)と、イソホロンジイソシアネート(335グラム)とを、N−エチルピロリドン(317グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.19重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(47.0グラム)を添加・混合した。反応混合物(184グラム)とトリプロピレングリコールジアクリレート(TPGDA)とLaromer8863(BASF製)の混合溶液(重量比1:1、53.5グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(363グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(31.4グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
実施例10のラジカル重合性化合物(TPGDAとLaromer8863の混合物)のアクリル当量は、146である。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、350グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.5グラム)と、イソホロンジイソシアネート(335グラム)とを、N−エチルピロリドン(317グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.19重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(47.0グラム)を添加・混合した。反応混合物(179グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とトリプロピレングリコールジアクリレート(TPGDA)の混合溶液(重量比1:5、53.0グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(355グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(30.8グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
実施例11のラジカル重合性化合物(TMPTAとTPGDAの混合物)のアクリル当量は、138である。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、350グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.6グラム)と、イソホロンジイソシアネート(336グラム)とを、N−エチルピロリドン(315グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.27重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(47.1グラム)を添加・混合した。反応混合物(191グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とネオペンチルグリコールジアクリレート(NPGDA)の混合溶液(重量比1:5、57.3グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(375グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(32.4グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
実施例12のラジカル重合性化合物(TMPTAとNPGDAの混合物)のアクリル当量は、105である。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、350グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.5グラム)と、イソホロンジイソシアネート(335グラム)とを、N−エチルピロリドン(317グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.19重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(47.0グラム)を添加・混合した。反応混合物(185グラム)とペンタエリストールテトラアクリレート(PETA)とトリプロピレングリコールジアクリレート(TPGDA)の混合溶液(重量比1:5、52.8グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(362グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(30.4グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
実施例13のラジカル重合性化合物(PETAとTPGDAの混合物)のアクリル当量は、143である。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、350グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.5グラム)と、イソホロンジイソシアネート(335グラム)とを、NEP(317グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.19重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(47.0グラム)を添加・混合した。反応混合物(189グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とポリプロピレングリコールジアクリレート(PPGDA、プロピレングリコール部位の分子量約700)の混合溶液(重量比1:1、55.3グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(377グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(32.2グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
実施例14のラジカル重合性化合物(TMPTAとPPGDAの混合物)のアクリル当量は、159である。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、161グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(29.1グラム)と、イソホロンジイソシアネート(157グラム)とを、N−エチルピロリドン(151グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.3グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.28重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(21.9グラム)を添加・混合した。反応混合物(236グラム)を、強攪拌下のもと水(306グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(40.0グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、161グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(29.1グラム)と、イソホロンジイソシアネート(157グラム)とを、N−エチルピロリドン(151グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.3グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.28重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(21.9グラム)を添加・混合した。反応混合物(210グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とトリプロピレングリコールジアクリレート(TPGDA)の混合溶液(重量比1:1、7.8グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(283グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(35.9グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
実施例15のラジカル重合性化合物(TMPTAとTPGDAの混合物)のアクリル当量は、119である。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UH100(宇部興産製;数平均分子量1004;水酸基価112mgKOH/g;1,6−ヘキサンジオールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、60.1グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(8.1グラム)と、イソホロンジイソシアネート(57.7グラム)とを、N−エチルピロリドン(53.5グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.1グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80℃で4時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、4.94重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(8.1グラム)を添加・混合した。反応混合物(174グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とトリプロピレングリコールジアクリレート(TPGDA)の混合溶液(重量比1:1、51.8グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(349グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(28.6グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
実施例16のラジカル重合性化合物(TMPTAとTPGDAの混合物)のアクリル当量は、119である。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標)UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、350グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.6グラム)と、イソホロンジイソシアネート(336グラム)とを、N−エチルピロリドン(315グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.27重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(47.1グラム)を添加・混合した。反応混合物(191グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とトリプロピレングリコールジアクリレート(TPGDA)の混合溶液(重量比1:1、347グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(1053グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(32.2グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
実施例17のラジカル重合性化合物(TMPTAとTPGDAの混合物)のアクリル当量は、119である。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、165グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(29.5グラム)と、イソホロンジイソシアネート(160グラム)とを、N−エチルピロリドン(151グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.3グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で3時間加熱した。その後、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノールと4−メトキシフェノールとを0.5gずつ入れた。さらにヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA、82.3g)を入れ、10時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、0.24重量%であった。反応混合物にトリエチルアミン(22.1グラム)を添加・混合した。プレポリマーを得た。反応混合物(550グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とトリプロピレングリコールジアクリレート(TPGDA)の混合溶液(重量比1:1、161グラム)とを混合し、強攪拌下のもと水(1140グラム)の中に加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
実施例18のラジカル重合性化合物(TMPTAとTPGDAの混合物)のアクリル当量は、119である。
フィルムの鉛筆硬度、及び、ペンドラム硬度を測定することにより、評価した。
前記実施例3〜18、比較例3の各水性ポリウレタン樹脂分散体に、重合開始剤(IRGACURE500、チバスペシャリティケミカル社製)を2重量%/固形分を添加し、よく撹拌してコーティング剤を得た。これをガラス板上に乾燥後の膜厚が約20μmになるように均一に塗布した。次いで、60℃にて30分乾燥することで、塗膜(紫外線照射前)を得た。得られた塗膜をペンドラム硬度測定の評価に供した後、80Wメタルハライドランプの下に通過させた(1回照射、紫外線照射量1000mJ/cm2)。得られたポリウレタン樹脂塗膜を、鉛筆硬度測定、及び、ペンドラム硬度測定の評価に供した。
耐スクラッチ性の評価として、鉛筆硬度を測定した。
前記で得られたガラス板とポリウレタン樹脂塗膜との積層体において、樹脂塗膜の鉛筆硬度をJIS K 5600−5−4に準拠した方法で測定した。
前記で得られたガラス板とポリウレタン樹脂塗膜との積層体において、樹脂塗膜の鉛筆硬度をペンドラム式硬度計(BYK−Gardner GmbH社製 ペンドラム ハードネス試験機)を用いて、振幅減衰時間を測定した。振幅減衰時間が大きいほど硬度が大きいことを示す。
ポリウレタン樹脂フィルム作成時の重量を測定することで、評価した。
[揮発成分残存率の評価]
前記実施例3〜18、比較例3の各水性ポリウレタン樹脂分散体をガラス板上に乾燥後の膜厚が約20μmになるように均一に塗布した。塗布した水性ポリウレタン樹脂分散体の重量を測定した。次いで、60℃にて30分乾燥した後、得られたポリウレタン樹脂フィルムの重量を測定し、水性ポリウレタン樹脂分散体の固形分濃度より、以下の式を用いて、塗膜中の揮発成分残存量を算出した。
揮発成分重量の計算式:
(揮発成分重量)=(乾燥後のフィルムの重量)−(塗布した水性ポリウレタン樹脂分散体の重量)×(固形分濃度(%)/100)
揮発成分残存率の計算式:
(揮発成分残存率)=[(揮発成分重量)/(乾燥後のフィルムの重量)]×100
表中の重量%は、樹脂中の全固形分を100重量%としたときのアクリル化合物の重量%を表す。
表中の貯蔵安定性は、製造後1週間の外観の変化を観察した。評価基準は以下の通りである。
○:変化なし。
×:凝集物が見られる。
表中のタックフリーは、60℃30分乾燥後の塗膜を指でさわった。評価基準は以下の通りである。
○:変化なし。
×:指や指紋の跡が残る。
表中の鉛筆硬度「<6B」は、鉛筆硬度が6B以下であり、6Bの鉛筆でも傷がつくことを示す。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UH100(宇部興産製;数平均分子量1004;水酸基価112mgKOH/g;1,6−ヘキサンジオールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、60.1グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(8.1グラム)と、イソホロンジイソシアネート(57.7グラム)とを、N−エチルピロリドン(53.5グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.1グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80℃で4時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、4.94重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(8.1グラム)を添加・混合した。反応混合物(174グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とトリプロピレングリコールジアクリレート(TPGDA)の混合溶液(重量比1:1、51.8グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(349グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(28.6グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UH200(宇部興産製;数平均分子量1993;水酸基価56.3mgKOH/g;ポリオール成分が1,6−ヘキサンジオールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、450グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(66.7グラム)と、イソホロンジイソシアネート(289グラム)とを、N−エチルピロリドン(199グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.7グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で4時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、4.76重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(101グラム)を添加・混合した。反応混合物(185グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とトリプロピレングリコールジアクリレート(TPGDA)の混合溶液(重量比1:3、60.5グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(457グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(28.3グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、350グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.5グラム)と、イソホロンジイソシアネート(335グラム)とを、N−エチルピロリドン(317グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.19重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(47.0グラム)を添加・混合した。反応混合物(179グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とトリプロピレングリコールジアクリレート(TPGDA)の混合溶液(重量比1:5、53.0グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(355グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(30.8グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、350グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.6グラム)と、イソホロンジイソシアネート(336グラム)とを、N−エチルピロリドン(315グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.27重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(47.1グラム)を添加・混合した。反応混合物(191グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とトリプロピレングリコールジアクリレート(TPGDA)の混合溶液(重量比1:1、57.3グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(375グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(32.3グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、350グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.4グラム)と、イソホロンジイソシアネート(335グラム)とを、N−エチルピロリドン(317グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.24重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(47.3グラム)を添加・混合した。反応混合物(195グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とジプロピレングリコールジアクリレート(DPGDA)の混合溶液(重量比1:1、57.8グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(386グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(33.0グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、350グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.5グラム)と、イソホロンジイソシアネート(335グラム)とを、N−エチルピロリドン(317グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.19重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(47.0グラム)を添加・混合した。反応混合物(180グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とトリエチレングリコールジアクリレート(TEGDA)の混合溶液(重量比1:1、53.1グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(352グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(30.2グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、350グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.4グラム)と、イソホロンジイソシアネート(335グラム)とを、N−エチルピロリドン(317グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.24重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(47.3グラム)を添加・混合した。反応混合物(180グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とブタンジオールジアクリレート(BGDA)の混合溶液(重量比1:1、52.5グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(357グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(30.3グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、350グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.5グラム)と、イソホロンジイソシアネート(335グラム)とを、N−エチルピロリドン(317グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.19重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(47.0グラム)を添加・混合した。反応混合物(170グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とヘキサンジオールジアクリレート(HDDA)の混合溶液(重量比1:1、50.5グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(331グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(29.0グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、350グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.6グラム)と、イソホロンジイソシアネート(336グラム)とを、N−エチルピロリドン(315グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.27重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(47.1グラム)を添加・混合した。反応混合物(191グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とネオペンチルグリコールジアクリレート(NPGDA)の混合溶液(重量比1:5、57.3グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(375グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(32.4グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、350グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.5グラム)と、イソホロンジイソシアネート(335グラム)とを、N−エチルピロリドン(317グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.19重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(47.0グラム)を添加・混合した。反応混合物(185グラム)とペンタエリストールテトラアクリレート(PETA)とトリプロピレングリコールジアクリレート(TPGDA)の混合溶液(重量比1:5、52.8グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(362グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(30.4グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UH100(宇部興産製;数平均分子量1004;水酸基価112mgKOH/g;1,6−ヘキサンジオールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、360グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.5グラム)と、イソホロンジイソシアネート(327グラム)とを、N−エチルピロリドン(186グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80℃で4時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.57重量%であった。反応混合物にトリエチルアミン(46.9グラム)を添加・混合した。反応混合物(157グラム)とLaromer8863(BASF製)とトリプロピレングリコールジアクリレート(TPGDA)の混合溶液(重量比1:1、81.1グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(438グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(29.4グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UH100(宇部興産製;数平均分子量1004;水酸基価112mgKOH/g;1,6−ヘキサンジオールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、360グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.5グラム)と、イソホロンジイソシアネート(327グラム)とを、N−エチルピロリドン(186グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80℃で4時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.57重量%であった。反応混合物にトリエチルアミン(46.9グラム)を添加・混合した。反応混合物(166グラム)とLaromer8863(BASF製)とトリプロピレングリコールジアクリレート(TPGDA)の混合溶液(重量比1:3、84.3グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(463グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(30.9グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UH200(宇部興産製;数平均分子量1993;水酸基価56.3mgKOH/g;ポリオール成分が1,6−ヘキサンジオールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、450グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(66.7グラム)と、イソホロンジイソシアネート(289グラム)とを、N−エチルピロリドン(199グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.7グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で4時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、4.76重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(101グラム)を添加・混合した。反応混合物(168グラム)とLaromer8863(BASF)とトリプロピレングリコールジアクリレート(TPGDA)の混合溶液(重量比1:5、56.1グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(411グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(25.6グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、350グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.5グラム)と、イソホロンジイソシアネート(335グラム)とを、N−エチルピロリドン(317グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.19重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(47.0グラム)を添加・混合した。反応混合物(183グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とポリプロピレングリコールジアクリレート(PPGDA、プロピレングリコール部位の分子量約400)の混合溶液(重量比1:1、54.0グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(356グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(31.1グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、350グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.5グラム)と、イソホロンジイソシアネート(335グラム)とを、N−エチルピロリドン(317グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.19重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(47.0グラム)を添加・混合した。反応混合物(189グラム)とトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とポリプロピレングリコールジアクリレート(PPGDA、プロピレングリコール部位の分子量約700)の混合溶液(重量比1:1、55.3グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(377グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(32.2グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、350グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.5グラム)と、イソホロンジイソシアネート(335グラム)とを、N−エチルピロリドン(317グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3.5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.19重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(47.0グラム)を添加・混合した。反応混合物(184グラム)とトリプロピレングリコールジアクリレート(TPGDA)とLaromer8863(BASF製)の混合溶液(重量比1:1、53.5グラム)を混合し、強攪拌下のもと水(363グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(31.4グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UH100(宇部興産製;数平均分子量1004;水酸基価112mgKOH/g;1,6−ヘキサンジオールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、360グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.5グラム)と、イソホロンジイソシアネート(327グラム)とを、N−エチルピロリドン(186グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80℃で4時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.57重量%であった。反応混合物にトリエチルアミン(46.9グラム)を添加・混合した。プレポリマーを得た。反応混合物(159グラム)とLaromer8863(BASF製、81.5グラム)とを混合し、強攪拌下のもと水(447グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(30.0グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標) UH100(宇部興産製;数平均分子量1004;水酸基価112mgKOH/g;1,6−ヘキサンジオールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、360グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(62.5グラム)と、イソホロンジイソシアネート(327グラム)とを、N−エチルピロリドン(186グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.6グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80℃で4時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.57重量%であった。反応混合物にトリエチルアミン(46.9グラム)を添加・混合した。プレポリマーを得た。反応混合物(166グラム)とトリプロピレングリコールジアクリレート(TPGDA、81.7グラム)とを混合し、強攪拌下のもと水(450グラム)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(30.0グラム)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
ペンドラム硬度を測定することにより、評価した。
[ペンドラム硬度の試料作成]
前記実施例19〜36の各水性ポリウレタン樹脂分散体に、重合開始剤(IRGACURE500、チバスペシャリティケミカル社製)を2重量%/固形分を添加し、よく撹拌してコーティング剤を得た。これをガラス板上に乾燥後の膜厚が約20μmになるように均一に塗布した。次いで、60℃にて30分乾燥することで、塗膜(紫外線照射前)を得た。得られた塗膜をペンドラム硬度測定の評価に供した後、80Wメタルハライドランプの下に通過させた(1回照射、紫外線照射量1000mJ/cm2)。得られたポリウレタン樹脂塗膜を、ペンドラム硬度測定の評価に供した。
前記で得られたガラス板とポリウレタン樹脂塗膜との積層体において、樹脂塗膜の硬度をペンドラム式硬度計(BYK−Gardner GmbH社製 ペンドラム ハードネス試験機)を用いて、振幅減衰時間を測定した。振幅減衰時間が大きいほど硬度が大きいことを示す。
表5及び表6中の2官能:3(4)官能は、2官能アクリレートと3(4)官能アクリレートの重量比を示す。
Claims (11)
- 少なくとも、ポリウレタン樹脂と、ラジカル重合性化合物(C)とを含有する水性ポリウレタン樹脂分散体であって、
前記ポリウレタン樹脂は、少なくとも、ポリカーボネートポリオール(a)と、酸性基含有ポリオール(b)と、場合により(a)及び(b)以外のポリオール(c)と、ポリイソシアネート(d)とを反応させ、場合により鎖延長剤(B)をさらに反応させて得られたポリウレタン樹脂であり、
ポリカーボネートポリオール(a)が、主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(a1)を含み、ポリカーボネートポリオール(a)の脂環構造含有率が、20〜65重量%である、水性ポリウレタン樹脂分散体。 - ラジカル重合性化合物(C)が、(メタ)アクリレート化合物である、請求項1記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- ラジカル重合性化合物(C)が、ポリアルキレングリコール構造を有する化合物を含む、請求項1又は2記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- ラジカル重合性化合物(C)が、2官能(メタ)アクリレート化合物(C1)と、3官能以上の(メタ)アクリレート化合物(C2)を含む、請求項1〜3のいずれか1記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- ラジカル重合性化合物(C)の含有量が、前記水性ポリウレタン樹脂分散体の全固形分100重量%のうち、10〜50重量%である、請求項1〜4のいずれか1項記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- 実質的に、保護コロイド、乳化剤、界面活性剤を含まない、請求項1〜5のいずれか1項記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- ポリウレタン樹脂が、少なくとも、ポリカーボネートポリオール(a)と、酸性基含有ポリオール(b)と、場合により(a)及び(b)以外のポリオール(c)と、ポリイソシアネート(d)とを反応させ、フリーラジカル的に重合可能な不飽和基を有さないポリウレタンプレポリマーを得て、鎖延長剤(B)をさらに反応させて得られたポリウレタン樹脂である、請求項1〜6のいずれか1項記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- 光重合開始剤を含有する請求項1〜7のいずれか1項記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- 請求項1〜8のいずれか1項記載の水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する塗料組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項記載の水性ポリウレタン樹脂分散体を含有するコーティング剤組成物。
- ポリカーボネートポリオール(a)と、酸性基含有ポリオール(b)と、場合により(a)及び(b)以外のポリオール(c)と、ポリイソシアネート(d)とを反応させてポリウレタンプレポリマー(A)を得る工程(α1)と、
前記ポリウレタンプレポリマー(A)の酸性基を中和する工程(β)と、
前記ポリウレタンプレポリマー(A)とラジカル重合性化合物(C)とを水系媒体中に分散させる工程(γ)と、
前記ポリウレタンプレポリマー(A)と、前記ポリウレタンプレポリマー(A)のイソシアナト基と反応性を有する鎖延長剤(B)とを反応させて水性ポリウレタン樹脂を得る工程(δ)とを含む、請求項1〜8のいずれか1項記載の水性ポリウレタン樹脂分散体の製造方法。
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