JP5725459B2 - スクアリリウム色素及びそれらの色素を用いた色素増感太陽電池、光電変換素子 - Google Patents
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Description
式中、R1〜R7、及びR'1〜R'7は独立に、水素原子、C1〜C12のアルキル基、C1〜C4のスルホアルキル基、C4〜C12のシクロアルキル基、C1〜C12のアルコキシル基、C5〜C12のアリール基、C6〜C12の芳香族アルコキシル基又はハロゲン原子を表し、X及びYは独立に水素又は-COOR(Rは水素又はC1〜C12のアルキル基である)を表し、少なくとも一方は-COORであり、R8及びR'8は独立に、C1〜C30のアルキル基、C1〜C30のハロゲン置換アルキル基、C1〜C30のヒドロキシカルボニルアルキル基又はRCOO-又はRSO3-(RはC1〜C30のアルキル基である)を表すが、少なくとも一方はC3〜C30のアルキル基、C3〜C30のハロゲン置換アルキル基、C3〜C30のヒドロキシカルボニルアルキル基又はRCOO-又はRSO3-(RはC1〜C30のアルキル基である)である。
式中、R1〜R5、R'1〜R'5、R6〜R7、R'6〜R'7、X、Y、R8及びR'8は式(1)と同意である。好ましくは、R1〜R5、及びR'1〜R'5は独立に、水素原子又はハロゲン原子であり、R6〜R7、及びR'6〜R'7は独立に、C1〜C12のアルキル基、C1〜C4のスルホアルキル基、C4〜C12のシクロアルキル基、C1〜C12のアルコキシル基、C5〜C12のアリール基、C6〜C12の芳香族アルコキシル基又はハロゲン原子である。
式中、R1〜R7は独立に、水素原子、C1〜C12のアルキル基、C1〜C4のスルホアルキル基、C4〜C12のシクロアルキル基、C1〜C12のアルコキシル基、C5〜C12のアリール基、C6〜C12の芳香族アルコキシル基又はハロゲン原子を表し、XはCOOR(Rは水素又はC1〜C12のアルキル基である)を表し、R8はC3〜C30のアルキル基、C3〜C30のハロゲン置換アルキル基、C3〜C30のヒドロキシカルボニルアルキル基又はRCOO-若しくはRSO3-(RはC1〜C30のアルキル基である)を表す。R9は水素原子又はC1〜C12のアルキル基を表すが、Xが-COOH以外の場合は、水素である。
式中、R1〜R7は、式(1)と同意である。Xは式(3)と同意である。R10はC1〜C30のアルキル基であり、かつ環に隣接する炭素は1級又は2級の炭素である。
式中、R1〜R8は、式(1)と同意である。R10、Xは、式(5)と同意である。Z−はカウンターアニオンとなるハロゲンイオン、BF4 −又はCClO4 −を表わすが、R8がRCOO-又はRSO3-の場合、Z−は存在しない。
式(3)及び(4)において、同じ記号は同じ意味を有する。そして、R1〜R8は、式(1)のR1〜R8と同じ意味を有する。Xは-COOR(Rは水素又はC1〜C12のアルキル基である)を表す。R9は、XがCOOHの場合は、水素又はC1〜C12のアルキル基であり、XがCOOH以外の場合は水素である。好ましくは、XがCOOHであり、R9は水素である。
N-n-アルキルエトキシカルボニルベンゾインドレニン塩の合成は、2,3,3‐トリメチル-6-エトキシカルボニルベンゾインドレニン0.1molと1-ヨウ化エタンを20mlのエタノールに溶かし、還流しながら7時間反応させた。固形分をろ過し、1-n-エチル-2,3,3-トリメチル-6-エトキシカルボニルベンゾインドレニウムアイオダイドを55%の収率で得た。
N-n-アルキルエトキシカルボニルベンゾインドレニン塩の合成は、2,3,3‐トリメチル-6-エトキシカルボニルベンゾインドレニン0.1molと1-ヨウ化ブタンを20mlのエタノールに溶かし、還流しながら48時間反応させた。固形分をろ過し、1-n-ブチル-2,3,3-トリメチル-6-エトキシカルボニルベンゾインドレニウムアイオダイドを55%の収率で得た。
N-n-アルキルエトキシカルボニルベンゾインドレニン塩の合成は、2,3,3‐トリメチル-6-エトキシカルボニルベンゾインドレニン0.1molと1-ヨウ化オクタンを20mlのエタノールに溶かし、還流しながら72時間反応させた。固形分をろ過し、1-n-オクチル-2,3,3-トリメチル-6-エトキシカルボニルベンゾインドレニウムアイオダイドを55%の収率で得た。
スクアリリウム色素の合成は、1-n-ブチル-2,3,3-トリメチル-5-エトキシカルボニル-ベンゾインドレニウムアイオダイド0.7mmolとスクアリン酸3mmolを40mlの容積比ベンゼン:ブタノール=1:4の溶媒に溶かし、1mlのキノリンを加え、水を除去しながら還流し15時間反応させた。室温に冷却し、固形分をろ過した。ジエチルエーテルで固形分を洗浄し、スクアリリウム色素のエステル体を得た。カラム精製した後、水酸化ナトリウム水溶液で加水分解し目的のスクアリリウム色素D‐1を得た。
エトキシカルボニルベンゾインドレニン塩を合成する際に、1-ヨウ化ブタンの代わりに1-ヨウ化オクタン又は1-ヨウ化エタンを使用した以外は合成例5と同様にしてスクアリリウム色素D‐2、D−6を得た。スクアリリウム色素D‐2のIRスペクトルを図2に示す。
非対称スクアリリウム色素はカルボキシインドレニン塩とスクアリン酸エステルを1当量ずつ反応させ、セミスクアリリウムを合成した。その後続けて、もう一方のインドレニン塩を反応させ非対称型スクアリリウム色素を合成した。
カルボキシベンゾインドレニン塩として合成例2で得られたものと、別にベンゾインドレニン塩として合成例1における1−ブロモ−4−エトキシカルボニルナフタリンの代わりに1−ブロモナフタリンを用いて得られたベンゾインドレニンを合成し、さらにこれを1−ヨウ化オクタンを用いてアルキル化したベンゾインドレニン塩を用い、J.Am.Chem.Soc., 129,p10320-10321.を参考に非対称型スクアリリウム色素D-3を合成した。
カルボキシインドレニン塩として、合成例3における1-ヨウ化オクタン用いて得られたカルボキシインドレニン塩と、別にベンゾインドレニン塩として合成例1における1−ブロモ−4−エトキシカルボニルナフタリンの代わりに1−ブロモナフタリンを用いて得られたベンゾインドレニンを合成し、さらにこれを1−ヨウ化オクタンを用いてアルキル化したベンゾインドレニン塩を用い、J.Am.Chem.Soc. 129,p10320-10321を参考に非対称型スクアリリウム色素D-4を合成した。
カルボキシインドレニン塩として、合成例2における1-ヨウ化ブタンを用いて得られたカルボキシインドレニン塩とスクアリ酸ブチルエステルを使用して得られたセミスクアリリウムエステルを水酸化ナトリウム水溶液で加水分解し、セミスクアリリウム色素D-5を合成した。
カルボキシインドレニン塩として、合成例4で得られたものを用い、もう一方としてメチルキノリンをエチル化したヨード塩とを用い合成例8と同様の方法で、非対称スクアリリウム色素D-7を合成した。
カルボキシインドレニン塩として、合成例1において、1−ブロモ−4−エトキシカルボニルナフタリンの代わりに、4−ブロモ安息香酸エチルを用い、合成例3において、1-ヨウ化ブタンの代わりに1-ヨウ化エタンを用い、合成例5と同様の方法で、対称スクアリリウム色素D-8を合成した。
カルボキシインドレニン塩として、合成例1において、1−ブロモ−4−エトキシカルボニルナフタリンの代わりに、4−ブロモ安息香酸エチルを用い、合成例3において、1-ヨウ化ブタンの代わりに1-ヨウ化プロピオン酸を用い、合成例5と同様の方法で、対称スクアリリウム色素D-9を合成した。
カルボキシインドレニン塩として、合成例3において、1-ヨウ化ブタンの代わりに1,1,1-トリフオロ-4-ヨウ化ブタンを用い、合成例5と同様の方法で、対称スクアリリウム色素D-10を合成した。
30mm×25mm×3mmの透明導電膜付ガラス基板として日本板ガラス製のFTO(フッ素ドープ酸化スズ)膜付ガラス基板(商品名:Low‐Eガラス)を使用した。
次に、導電性膜付き基板の導電性膜上に、酸化チタン膜を形成した。酸化チタンは、市販の酸化チタンペースト(ソラロニクス社製Dペースト)を使用した。これを、導電性膜付き基板の導電性膜上に、スキージ印刷の手法で5mm×5mmの範囲に塗工し、乾燥後450℃で焼成して厚み15μmの酸化チタン層を形成した積層板を得た。
色素D-2、D-3、D-4又はD-5を用いた他は、実施例1と同様にして、光電変換素子を得た。
色素D-1を2.25×10-4mol/LとD-5を0.75×10-4mol/LとDCAを3.0x10-3mol/Lとなるようエタノールに溶かし、2種類の色素を混合吸着する他は、実施例1と同様にして光電変換素子を得た。
色素D-10を用い実施例1を用いた他は、実施例1と同様にして、光電変換素子を得た。
色素D-1に代えて色素D-6、D-7、D-8又はD-9を使用した他は、実施例1と同様にして光電変換素子を得た。
Claims (7)
- スクアリリウム色素を用いる光電変換素子において、スクアリリウム色素が下記式(1)で表わされるスクアリリウム色素であることを特徴とする光電変換素子。
- 式(1)において、R1〜R7、及びR'1〜R'7は独立に、水素原子、C1〜C12のアルキル基、C1〜C4のスルホアルキル基、C4〜C12のシクロアルキル基、C1〜C12のアルコキシル基、C5〜C12のアリール基、C6〜C12の芳香族アルコキシル基又はハロゲン原子であり、X及びYは独立に水素又は−COOHであり、少なくとも一方は−COOHであり、R8及びR'8は独立に、C3〜C30のアルキル基、C3〜C30のハロゲン置換アルキル基又はC3〜C30のヒドロキシカルボニルアルキル基である請求項1に記載の光電変換素子。
- 式(2)において、R1〜R5、及びR'1〜R'5は独立に、水素原子又はハロゲン原子であり、R6〜R7、及びR'6〜R'7は独立に、C1〜C12のアルキル基、C1〜C4のスルホアルキル基、C4〜C12のシクロアルキル基、C1〜C12のアルコキシル基、C5〜C12のアリール基、C6〜C12の芳香族アルコキシル基又はハロゲン原子である請求項3に記載の光電変換素子。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の光電変換素子を用いて構成したことを特徴とする色素増感太陽電池。
- 請求項6に記載の光電変換素子を用いて構成したことを特徴とする色素増感太陽電池。
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