JP5875511B2 - スクアリリウム色素、これを使用する光電変換素子及び色素増感太陽電池 - Google Patents
スクアリリウム色素、これを使用する光電変換素子及び色素増感太陽電池 Download PDFInfo
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Description
式(1)において、Y及びZは各々独立して、炭素原子とともに5又は6員環を含有する環構造を形成する原子団を表す。A1及びA2は各々独立して、水素又はカルボキシル基を表し、A1及びA2のうち少なくとも一つは5又は6員環に結合するカルボキシル基である。XはC(CH3)2、S、Se又はNR3を表し、R3は水素又はC1〜C15のアルキル基を示す。R1はC5〜C20のアルキル基又はCF3(CF2)m(CH2)nで表されるフッ素置換アルキル基であり、mとnは独立に0〜14の整数を表すが、2≦m+n<15である。R2はC1〜C15のアルキル基もしくはフェニル基を示す。
R1において、アルキル鎖としては、分岐又は直鎖のアルキル基があるが、好ましくは直鎖のアルキル基である。
一方で、式(1)において、R1がCF3(CF2)m(CH2)nで表されるフッ素置換アルキル基である場合、フッ素原子の効果により色素のエネルギー準位制御の効果が高く、R1がアルキル基の場合と比較して、Z及びYを形成する環の数が多くても良い。具体的には、Z及びYを形成する環構造としては、Zはインドレニン、ベンゾインドレニン又はナフトインドレニンが特に好ましく、更に好ましくはインドレニン、ベンゾインドレニンである。Yはベンゼン、ナフタレン又はアントラセンが特に好ましい。
式(2)及び式(3)において、R1はC5〜C20のアルキル基であり、R2は、式(1)と同じ意味を有する。R1がC5〜C20のアルキル基である場合、好ましいアルキル基は式(1)と同じである。
式(4)において、Z1は、隣接する含窒素環とともにインドレニン、ベンゾインドレニン又はナフトインドレニンの環構造を形成する原子団を表す。より好ましくはインドレニン、ベンゾインドレニンである。Y1は、炭素原子とともにベンゼン、ナフタレン又はアントラセンの環構造を形成する原子団を表す。R1はCF3(CF2)m(CH2)nで表されるフッ素置換アルキル基であり、mとnは式(1)と同じ意味を有する。
(R4は水素又はC1〜C6のアルキル基を示す。)
カルボキシインドレニン類(カルボキシ基を有する含窒素複素環類)は、4−ヒドラジノ安息香酸とメチルイソプロピルケトンの市販試薬を用い合成した。4−ヒドラジノ安息香酸78.87mmolと酢酸ソーダ160.92mmolとメチルイソプロピルケトン123.46mmolを氷酢酸180mlに加え窒素下で120℃、7時間攪拌して反応させる。反応終了後、酢酸を留去して得られる固形分を水:メタノール=9:1の溶液に分散させろ過する。固形分をメタノール70gに加え30℃に加温し、分散、溶解させ、不溶分をろ過する。ろ液に水160gを加え結晶化させ、ろ過する。得られた固形分を水:メタノール=9:1の溶液35mlで洗浄したのち、真空乾燥し、カルボキシインドレニン類(カルボキシ基を有する含窒素複素環類)として、37.7mmolの2,3,3‐トリメチル-5-カルボキシ-インドールを得た。
インドレニン塩を合成する際に、1-ヨードドデカンの変わりに1−ヨードヘキサンを使用する以外は実施例1と同様にしてスクアリリウム色素D−2を得た。
インドレニン塩を合成する際に、1-ヨードドデカンの変わりに1−ヨードエイコサンを使用する以外は実施例1と同様にしてスクアリリウム色素D−3を得た。
インドレニンを合成する際に、4−ヒドラジノ安息香酸の代わりに4−ヒドラジノ−1−カルボキシナフタレンを使用し、N-アルキルカルボキシインドレニン塩を合成する際に、1−ヨウ化ドデカンの代わりに、1−ヨードヘキサンを使用し、アリール置換スクアリン酸を合成する際に、N,N-ジメチルアニリンの代わりにN,N−ジオクチル−1−アミノアントラセンを使用する以外は実施例1と同様にしてスクアリリウム色素D−12を得た。
アリール置換スクアリン酸を合成する際に、N,N-ジメチルアニリンの代わりにN,N−ジドデシルアニリンを使用する以外は実施例1と同様にしてスクアリリウム色素D−5を得た。
アリール置換スクアリン酸を合成する際に、N,N-ジメチルアニリンの代わりにN,N−ジメチルナフタレンを使用する以外は実施例1と同様にしてスクアリリウム色素D−10を得た。
インドレニンを合成する際に、4−ヒドラジノ安息香酸の代わりに4−ヒドラジノ−1−カルボキシナフタレンを使用し、N-アルキルカルボキシインドレニン塩を合成する際に、1−ヨウ化ドデカンの代わりに、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ−6−ヨードヘキサンを使用し、溶媒としてアセトニトリルの代わりに3−メトキシプロピオニトリルを使用し、アリール置換スクアリン酸を合成する際に、N,N-ジメチルアニリンの代わりにN,N−ジオクチル−1−アミノアントラセンを使用する以外は実施例1と同様にしてスクアリリウム色素D−11を得た。
インドレニンを合成する際に、4−ヒドラジノ安息香酸の代わりに4−ヒドラジノ−1−カルボキシナフタレンを使用し、N-アルキルカルボキシインドレニン塩を合成する際に、1−ヨウ化ドデカンの代わりに、1,1,1−トリフルオロ−4−ヨードブタンを使用し、アリール置換スクアリン酸を合成する際に、N,N-ジメチルアニリンの代わりにN,N−ジオクチル−1−アミノアントラセンを使用する以外は実施例1と同様にしてスクアリリウム色素D−13を得た。
インドレニン塩を合成する際に、1-ヨードドデカンの変わりに1−ヨウ化ブタンを使用する以外は実施例1と同様にしてスクアリリウム色素D−4を得た。
N-アルキルカルボキシインドレニン塩を合成する際に、1−ヨードドデカンの代わりに1−ヨードエタンを使用する以外は実施例1と同様にしてスクアリリウム色素D−6を得た。
N-アルキルカルボキシインドレニン塩を合成する際に、1−ヨードドデカンの代わりに1−ヨードテトラコサンを使用する以外は実施例1と同様にしてスクアリリウム色素D−7を得た。
インドレニンを合成する際に、4−ヒドラジノ安息香酸の代わりにフェニルヒドラジンを、メチルイソプロピルケトンの代わりに3−ブチル−2−ヘプタノンを使用し、N-アルキルカルボキシインドレニン塩を合成する際に、1−ヨードドデカンの代わりに3−ヨードプロピオン酸を使用する以外は実施例1と同様にしてスクアリリウム色素D−8を得た。
アリール置換スクアリン酸を合成する際に、N,N-ジメチルアニリンの代わりにN,N−ジヘキサデカニルアニリンを使用する以外は実施例1と同様にしてスクアリリウム色素D−9を得た。
30mm×25mm×3mmの透明導電膜付ガラス基板として日本板ガラス製のFTO(フッ素ドープ酸化スズ)膜付ガラス基板(商品名:Low‐Eガラス)を使用した。 次に、導電性膜付き基板の導電性膜上に、酸化チタン膜を形成した。酸化チタンは、市販の酸化チタンペースト(ソラロニクス社製Dペースト)を使用した。これを、導電性膜付き基板の導電性膜上に、スキージ印刷の手法で5mm×5mmの範囲に塗工し、乾燥後450℃で焼成して厚み15μmの酸化チタン層を形成した積層板を得た。
色素D−1に代えて色素D−2を使用した他は、実施例9と同様にして光電変換素子を得た。
色素D−1を2.5×10-4mol/L、色素D‐149を0.75×10-4mol/Lそれぞれエタノールに溶かし、さらにDCAを3.0x10-3mol/Lとなるように溶かした2種類の色素溶液に順次吸着させる、色素層状浸漬法による色素吸着を行った他は、実施例9と同様にして光電変換素子を得た。
色素D−1に代えて色素D−3を使用した他は、実施例9と同様にして光電変換素子を得た。
色素D−1に代えて色素D−4を使用した他は、実施例9と同様にして光電変換素子を得た。
色素D−1に代えて色素D−5を使用した他は、実施例9と同様にして光電変換素子を得た。
色素D−1に代えて色素D−10を使用した他は、実施例9と同様にして光電変換素子を得た。
色素D−1に代えて色素D−11を使用した他は、実施例9と同様にして光電変換素子を得た。
色素D−1に代えて色素D−13を使用した他は、実施例9と同様にして光電変換素子を得た。
色素D−1に代えて色素D−6を使用した他は、実施例9と同様にして光電変換素子を得た。
色素D−1に代えて色素D−7を使用した他は、実施例9と同様にして光電変換素子を得た。
色素D−1に代えて色素D−8を使用した他は、実施例9と同様にして光電変換素子を得た。
色素D−1に代えて色素D−9を使用した他は、実施例9と同様にして光電変換素子を得た。
色素D−1に代えて色素D−12を使用した他は、実施例9と同様にして光電変換素子を得た。
色素D−1に代えて色素D−149を使用した他は、実施例9と同様にして光電変換素子を得た。
Claims (9)
- 下記式(1)で表されることを特徴とするスクアリリウム化合物。
- 式(1)において、Zにより形成される環構造が、ピロール、インドレニン、ベンゾインドレニン、ナフトインドレニン、ピリミジン、又はイミダゾールの環構造である請求項1に記載のスクアリリウム化合物。
- 式(1)において、Yにより形成される環構造が、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、クリセン、トリフェニレン、テトラフェン、ピレン、ペンタセン、ピセン又はペリレンの環構造である請求項1に記載のスクアリリウム化合物。
- 少なくとも色素によって増感された色素吸着金属酸化物層を有する光電変換素子又は色素増感光太陽電池用の色素において、色素が請求項1〜6のいずれかに記載のスクアリリウム化合物からなることを特徴とする光電変換素子又は色素増感光太陽電池用のスクアリリウム色素。
- 少なくとも色素によって増感された色素吸着金属酸化物層を有する光電変換素子において、該色素が請求項7に記載のスクアリリウム色素を含むことを特徴とする光電変換素子。
- 少なくとも色素によって増感された色素吸着金属酸化物層を有する色素増感太陽電池において、該色素が請求項7に記載のスクアリリウム色素を含むことを特徴とする色素増感太陽電池。
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