JP5527620B2 - 色素増感太陽電池、光電変換素子及びそれに使用される色素 - Google Patents
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Description
ここで、R1及びR2はC5〜C30の置換又は無置換のアルキル基を示し、XはC(CH3)2を示し、A及びBはカルボキシ基を示す。
ここで、R3はC2〜C30の置換又は無置換のアルキル基を示す。
図1は光電変換素子の一例を示す断面図であり、基板1上に、導電層2と、一つ以上の層で構成された半導体層に増感用の色素が吸着された表面電極10と、基板4上に導電層5が設けられた対向電極11を有し、両電極間に電解質6を配した構成となっている。色素吸着半導体層3は、電極の一部を構成するため半導体電極ともいう。色素吸着半導体層3はチタニアあるいは金属酸化物微粒子を用い1つの層として塗工・焼結されたもの、又は複数回の塗工・焼結により形成された層であり、色素が吸着された半導体層であり、酸化チタン粒子等の金属酸化物粒子とこの粒子の表面を覆うように存在する増感色素からなっている。なお、光は表面電極10側から入る。そして、本発明の色素増感太陽電池は、上記と同様な基本構成を有するが外部回路で仕事をさせるようにしたものである。そして、光電変換素子を色素増感太陽電池とする方法は上記特許文献1〜2等で公知であり、これら公知の方法でよい。
カルボキシインドレニンは、4−ヒドラジノ安息香酸とメチルイソプロピルケトンを用い合成した。4−ヒドラジノ安息香酸78.87mmolと酢酸ソーダ160.92mmolとメチルイソプロピルケトン123.46mmolを氷酢酸180mlに加え窒素下で120℃、7時間反応させる。酢酸を留去して得られる固形分を水:メタノール=9:1の溶液に分散させろ過する。固形分をメタノール70gに加え30℃に加温し、ろ過する。ろ液に水160gを加え結晶化させ、ろ過する。得られた固形分を水:メタノール=9:1の溶液35mlで洗浄し、真空乾燥し、37.7mmolのカルボキシインドレニンを得た。
カルボキシインドレニン塩を合成する際に、1-ヨウ化オクタンの代わりに1-ヨウ化ドデカン又は1-ヨウ化オクタデカンを使用した以外は合成例1と同様にしてスクアリリウム色素D‐5及びD-6を得た。
カルボキシインドレニン塩として、カルボキシインドレニンを使用した以外は合成例1と同様にしてスクアリリウム色素D‐1を合成した。
カルボキシインドレニン塩として、合成例1における1-ヨウ化オクタンの代わりに2-ヨウ化エタンを用いて得られたカルボキシインドレニン塩を使用した以外は合成例1と同様にしてスクアリリウム色素D-2を合成した。
カルボキシインドレニン塩として、合成例1における1-ヨウ化オクタンの代わりに2-ヨウ化ブタンを用いて得られたカルボキシインドレニン塩を使用した以外は合成例1と同様にしてスクアリリウム色素D-3を合成した。
カルボキシインドレニン塩として、合成例1における1-ヨウ化オクタンの代わりに2-ヨウ化プロピオン酸と2,3,3‐トリメチル-5-カルボキシ-インドレニンの代わりに2,3,3‐トリメチル-インドレニンを用いて得られたインドレニン塩を使用した以外は合成例1と同様にしてスクアリリウム色素D‐7を合成した。
カルボキシインドレニン塩として、合成例1における1-ヨウ化オクタンの代わりにヨウ化メタンを用いて得られたインドレニン塩と、別にカルボキシインドレニン塩として合成例1におけるヨウ化オクタンを用いて得られたカルボキシインドレニン塩の2種のインドレニン塩を用い、J.Am.Chem.Soc. 129,p10320-10321を参考にスクアリリウム色素D-8を合成した。
カルボキシインドレニン塩として、合成例1における1-ヨウ化オクタンの代わりにヨウ化エタンを用いて得られたインドレニン塩と、別にカルボキシインドレニン塩として合成例1におけるヨウ化オクタンを用いて得られたカルボキシインドレニン塩の2種のインドレニン塩を用い、合成例8と同様にしてスクアリリウム色素D‐9を合成した。
N-n-アルキルカルボキシインドレニンを合成するため、2,3,3‐トリメチル-5-カルボキシ-インドレニン0.1molと1-ヨウ化ドデカン0.11molを20mlのエタノールに溶かし、還流しながら7時間反応させた。固形分をろ過し、1-n-ドデシル-2,3,3-トリメチル-5-カルボキシ-インドレニウムアイオダイドを50%の収率で得た。非特許文献2を参考に1-n-ドデシル-2,3,3-トリメチル-5-カルボキシ-インドレニウムアイオダイド0.04molと3,4-ジエトキシ -3-シクロブテン -1,2-ジオン0.05molと2mlのトリエチルアミンを10mlのエタノールに溶解し、1時間還流した。溶媒を留去した後、粗製物をカラム精製し、下式(3)で表されるスクアリリウム色素の中間体を0.028molを得た。収率70%。
カルボキシインドレニン塩を合成する際に、1-ヨウ化ドデカンの代わりに1-ヨウ化エタンを使用した以外は合成例10と同様にしてスクアリリウム色素D‐11を得た。
カルボキシインドレニン塩を合成する際に、1-ヨウ化ドデカンの代わりに1-ヨウ化ブタンを使用した以外は合成例10と同様にしてスクアリリウム色素D‐12を得た。
カルボキシインドレニン塩を合成する際に、1-ヨウ化ドデカンの代わりに1-ヨウ化オクタンを使用した以外は合成例10と同様にしてスクアリリウム色素D‐13を得た。
カルボキシインドレニン塩を合成する際に、1-ヨウ化ドデカンの代わりに1-ヨウ化オクタデカンを使用した以外は合成例10と同様にしてスクアリリウム色素D‐14を得た。
30mm×25mm×3mmの透明導電膜付ガラス基板として日本板ガラス製のFTO(フッ素ドープ酸化スズ)膜付ガラス基板(商品名:Low‐Eガラス)を使用した。
次に、導電性膜付き基板の導電性膜上に、酸化チタン膜を形成した。酸化チタンは、市販の酸化チタンペースト(ソラロニクス社製Dペースト)を使用した。これを、導電性膜付き基板の導電性膜上に、スキージ印刷の手法で5mm×5mmの範囲に塗工し、乾燥後450℃で焼成して厚み15μmの酸化チタン層を形成した積層板を得た。
色素D-4を3×10-4mol/L、DCAを3×10-3mol/Lとなるようにエタノールに溶解させた溶液で吸着すること以外は実施例1と同様にして、光電変換素子を得た。
実施例1で作成した厚さ15μmの酸化チタン層を形成した積層板を40mmol/lのTiCl4水溶液に70℃30分浸漬し、水とエタノールで洗浄した。その後、325℃5分、375℃5分、450℃15分、500℃30分加熱した。この積層板に色素D-4をDCAと共に吸着した以外は実施例2と同様にして、光電変換素子を得た。
色素D-4に代えて色素D-5を使用した他は、実施例1と同様にして光電変換素子を得た。
色素D-4に代えて色素D-5を使用した他は、実施例2と同様にして光電変換素子を得た。
色素D-4に代えて色素D-5を使用した他は、実施例3と同様にして光電変換素子を得た。
色素D-4に代えて色素D-6を使用した他は、実施例1と同様にして光電変換素子を得た。
色素D-4に代えて色素D-6を使用した他は、実施例2と同様にして光電変換素子を得た。
色素D-4に代えて色素D-6を使用した他は、実施例3と同様にして光電変換素子を得た。
色素D-4に代えて色素D-10を使用した他は、実施例1と同様にして光電変換素子を得た。
色素D-5を2.25×10-4mol/L、D-10を0.75×10-4mol/L及びDCAを3.0x10-3mol/Lとなるようエタノールに溶かし、2種類の色素を混合吸着する他は、実施例1と同様にして光電変換素子を得た。
色素D-4に代えて色素D-10を使用した他は、実施例2と同様にして光電変換素子を得た。
色素D-4に代えて色素D-11を使用した他は、実施例1と同様にして光電変換素子を得た。
色素D-4に代えて色素D-12を使用した他は、実施例1と同様にして光電変換素子を得た。
色素D-4に代えて色素D-13を使用した他は、実施例1と同様にして光電変換素子を得た。
色素D-4に代えて色素D-14を使用した他は、実施例1と同様にして光電変換素子を得た。
色素D-5を2.25×10-4mol/L及びD-11を0.75×10-4mol/Lとなるようエタノールに溶かし、2種類の色素を混合吸着する他は、実施例1と同様にして光電変換素子を得た。
色素D-5を2.25×10-4mol/L及びD-12を0.75×10-4mol/Lとなるようエタノールに溶かし、2種類の色素を混合吸着する他は、実施例1と同様にして光電変換素子を得た。
色素D-5を2.25×10-4mol/L及びD-13を0.75×10-4mol/Lとなるようエタノールに溶かし、2種類の色素を混合吸着する他は、実施例1と同様にして光電変換素子を得た。
色素D-5を2.25×10-4mol/L及びD-14を0.75×10-4mol/Lとなるようエタノールに溶かし、2種類の色素を混合吸着する他は、実施例1と同様にして光電変換素子を得た。
色素D-4に代えて色素D-1、D-2、D-3、D-7、D-8又はD-9を使用した他は、実施例1と同様にして光電変換素子を得た。
Claims (12)
- 式(1)におけるR1及びR2が、C5〜C18の置換又は無置換のアルキル基である請求項1に記載の色素増感太陽電池。
- 式(1)におけるR1及びR2が、C8〜C12の置換又は無置換のアルキル基である請求項1に記載の色素増感太陽電池。
- 式(2)におけるR3が、C2〜C18の置換又は無置換のアルキル基である請求項5に記載の色素増感太陽電地。
- 式(2)におけるR3が、C5〜C30の置換又は無置換のアルキル基である請求項5に記載の色素増感太陽電池。
- 式(2)におけるR3が、C12の分岐又は直鎖のアルキル基である請求項5に記載の色素増感太陽電池。
- 式(2)におけるR3が、C12の分岐又は直鎖のアルキル基である請求項4に記載の色素増感太陽電池。
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