JP5716871B2 - 樹脂硬化剤および一液性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[2] 分子内に1以上のヒドロキシ基と2以上のチオール基を有し、分子量が100〜2000の化合物(但し、末端に−CH2CH(OH)CH2−SHで表される構造単位を有する化合物を除く。)からなる樹脂硬化剤。
[3] 一液性エポキシ樹脂組成物用の硬化剤である上記[1]または[2]に記載の樹脂硬化剤。
[4] 分子内に1以上のヒドロキシ基と2以上のチオール基を有し、分子量が100〜2000の化合物が、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールまたはジペンタエリスリトールに炭素数が2〜8のメルカプト脂肪族モノカルボン酸が2以上結合した部分エステルの1種以上である上記[1]〜[3]のいずれかに記載の樹脂硬化剤。
[5] 分子内に1以上のヒドロキシ基と2以上のチオール基を有し、分子量が100〜2000の化合物が、トリメチロールプロパン ビス(メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパン ビス(3−メルカプトプロピオナート)、トリメチロールプロパン ビス(3−メルカプトブチラート)、トリメチロールプロパン ビス(4−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール ビス(メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトール ビス(3−メルカプトプロピオナート)、ペンタエリスリトール ビス(3−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール ビス(4−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール トリス(メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトール トリス(3−メルカプトプロピオナート)、ペンタエリスリトール トリス(3−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール トリス(4−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール ビス(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトール ビス(3−メルカプトプロピオナート)、ジペンタエリスリトール ビス(3−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール ビス(4−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール トリス(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトール トリス(3−メルカプトプロピオナート)、ジペンタエリスリトール トリス(3−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール トリス(4−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール テトラキス(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトプロピオナート)、ジペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール テトラキス(4−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール ペンタキス(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトール ペンタキス(3−メルカプトプロピオナート)、ジペンタエリスリトール ペンタキス(3−メルカプトブチラート)、およびジペンタエリスリトール ペンタキス(4−メルカプトブチラート)から選ばれる少なくとも一つである上記[1]〜[3]のいずれかに記載の樹脂硬化剤。
[6] 分子内に1以上のヒドロキシ基と2以上のチオール基を有し、分子量が100〜2000の化合物が、トリメチロールプロパン ビス(メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパン ビス(3−メルカプトプロピオナート)、トリメチロールプロパン ビス(3−メルカプトブチラート)、およびトリメチロールプロパン ビス(4−メルカプトブチラート)から選ばれる少なくとも一つである上記[1]〜[3]のいずれかに記載の樹脂硬化剤。
[7] 分子内に1以上のヒドロキシ基と2以上のチオール基を有し、分子量が100〜2000の化合物が、2−エチル−2−(ヒドロキシメチル)プロパン−1,3−ジイル ビス(3−メルカプトプロピオナート)である上記[1]〜[3]のいずれかに記載の樹脂硬化剤。
成分(2)として平均して1分子あたり2以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂、および
成分(3)として潜在性硬化促進剤
を含有する一液性エポキシ樹脂組成物。
[9] 成分(3)の含有量が、成分(2)100重量部に対して0.1〜100重量部である上記[8]に記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[10] 成分(1)が、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールまたはジペンタエリスリトールに炭素数が2〜8のメルカプト脂肪族モノカルボン酸が2以上結合した部分エステルの1種以上である上記[8]または[9]に記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[11] 成分(1)が、トリメチロールプロパン ビス(メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパン ビス(3−メルカプトプロピオナート)、トリメチロールプロパン ビス(3−メルカプトブチラート)、トリメチロールプロパン ビス(4−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール ビス(メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトール ビス(3−メルカプトプロピオナート)、ペンタエリスリトール ビス(3−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール ビス(4−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール トリス(メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトール トリス(3−メルカプトプロピオナート)、ペンタエリスリトール トリス(3−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール トリス(4−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール ビス(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトール ビス(3−メルカプトプロピオナート)、ジペンタエリスリトール ビス(3−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール ビス(4−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール トリス(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトール トリス(3−メルカプトプロピオナート)、ジペンタエリスリトール トリス(3−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール トリス(4−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール テトラキス(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトプロピオナート)、ジペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール テトラキス(4−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール ペンタキス(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトール ペンタキス(3−メルカプトプロピオナート)、ジペンタエリスリトール ペンタキス(3−メルカプトブチラート)、およびジペンタエリスリトール ペンタキス(4−メルカプトブチラート)から選ばれる少なくとも一つである上記[8]または[9]に記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[12] 成分(1)が、トリメチロールプロパン ビス(メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパン ビス(3−メルカプトプロピオナート)、トリメチロールプロパン ビス(3−メルカプトブチラート)、およびトリメチロールプロパン ビス(4−メルカプトブチラート)から選ばれる少なくとも一つである上記[8]または[9]に記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[13] 成分(1)が、2−エチル−2−(ヒドロキシメチル)プロパン−1,3−ジイル ビス(3−メルカプトプロピオナート)である上記[8]または[9]に記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[14] 成分(4)として、ボレート化合物、チタネート化合物、アルミネート化合物、ジルコネート化合物、イソシアネート化合物、カルボン酸、酸無水物、およびメルカプト有機酸から選ばれる1種以上をさらに含有する上記[8]〜[13]のいずれかに記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[15] 成分(4)の含有量が、成分(2)100重量部に対して0.001〜50重量部である上記[14]に記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[16] 成分(5)として分子内にチオール基を2以上有し、ヒドロキシ基を有さない化合物をさらに含有する上記[8]〜[15]のいずれかに記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[17] 成分(5)が、エチレングリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールまたはジペンタエリスリトールと炭素数が2〜8のメルカプト脂肪族モノカルボン酸との完全エステルの1種以上である上記[16]記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[18] 成分(5)が、エチレングリコール ビス(メルカプトアセテート)、エチレングリコール ビス(3−メルカプトプロピオナート)、エチレングリコール ビス(3−メルカプトブチラート)、エチレングリコール ビス(4−メルカプトブチラート)、トリメチロールプロパン トリス(メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパン トリス(3−メルカプトプロピオナート)、トリメチロールプロパン トリス(3−メルカプトブチラート)、トリメチロールプロパン トリス(4−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール テトラキス(メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトプロピオナート)、ペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール テトラキス(4−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール ヘキサキス(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトール ヘキサキス(3−メルカプトプロピオナート)、ジペンタエリスリトール ヘキサキス(3−メルカプトブチラート)、およびジペンタエリスリトール ヘキサキス(4−メルカプトブチラート)から選ばれる少なくとも一つである上記[16]記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[19] 成分(5)が、トリメチロールプロパン トリス(メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパン トリス(3−メルカプトプロピオナート)、トリメチロールプロパン トリス(3−メルカプトブチラート)、およびトリメチロールプロパン トリス(4−メルカプトブチラート)から選ばれる少なくとも一つである上記[16]記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[20] 成分(5)が、トリメチロールプロパン トリス(3−メルカプトプロピオナート)である上記[16]記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[21] 成分(1)および成分(5)の合計重量に対する成分(1)の重量の比(成分(1)の重量/成分(1)および成分(5)の合計重量)が、0.001〜0.8である上記[16]〜[20]のいずれかに記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[22] 成分(1)および成分(5)の合計重量に対する成分(1)の重量の比(成分(1)の重量/成分(1)および成分(5)の合計重量)が、0.03〜0.2である上記[16]〜[20]のいずれかに記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[23] 成分(1)および成分(5)の合計重量に対する成分(1)の重量の比(成分(1)の重量/成分(1)および成分(5)の合計重量)が、0.1〜0.2である上記[16]〜[20]のいずれかに記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[24] 成分(2)に含有されるエポキシ基の当量に対する成分(1)に含有されるチオール基の当量の比(成分(1)に含有されるチオール基の当量/成分(2)に含有されるエポキシ基の当量)が、0.2〜2.0である上記[8]〜[15]のいずれかに記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[25] 成分(2)に含有されるエポキシ基の当量に対する成分(1)および成分(5)に含有されるチオール基の合計当量の比(成分(1)および成分(5)に含有されるチオール基の合計当量/成分(2)に含有されるエポキシ基の当量)が、0.2〜2.0である上記[16]〜[23]のいずれかに記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[26] 上記[8]〜[25]のいずれかに記載の一液性エポキシ樹脂組成物を加熱することによって得られるエポキシ樹脂硬化物。
[27] 上記[26]記載のエポキシ樹脂硬化物を含有する機能性製品。
[29] 樹脂硬化剤が、一液性エポキシ樹脂組成物用の硬化剤である上記[28]記載の使用。
[30] 分子内に1以上のヒドロキシ基と2以上のチオール基を有し、分子量が100〜2000の化合物が、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールまたはジペンタエリスリトールに炭素数が2〜8のメルカプト脂肪族モノカルボン酸が2以上結合した部分エステルの1種以上である上記[28]または[29]記載の使用。
[31] 分子内に1以上のヒドロキシ基と2以上のチオール基を有し、分子量が100〜2000の化合物が、トリメチロールプロパン ビス(メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパン ビス(3−メルカプトプロピオナート)、トリメチロールプロパン ビス(3−メルカプトブチラート)、トリメチロールプロパン ビス(4−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール ビス(メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトール ビス(3−メルカプトプロピオナート)、ペンタエリスリトール ビス(3−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール ビス(4−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール トリス(メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトール トリス(3−メルカプトプロピオナート)、ペンタエリスリトール トリス(3−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール トリス(4−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール ビス(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトール ビス(3−メルカプトプロピオナート)、ジペンタエリスリトール ビス(3−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール ビス(4−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール トリス(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトール トリス(3−メルカプトプロピオナート)、ジペンタエリスリトール トリス(3−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール トリス(4−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール テトラキス(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトプロピオナート)、ジペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール テトラキス(4−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール ペンタキス(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトール ペンタキス(3−メルカプトプロピオナート)、ジペンタエリスリトール ペンタキス(3−メルカプトブチラート)、およびジペンタエリスリトール ペンタキス(4−メルカプトブチラート)から選ばれる少なくとも一つである上記[28]または[29]記載の使用。
[32] 分子内に1以上のヒドロキシ基と2以上のチオール基を有し、分子量が100〜2000の化合物が、トリメチロールプロパン ビス(メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパン ビス(3−メルカプトプロピオナート)、トリメチロールプロパン ビス(3−メルカプトブチラート)、およびトリメチロールプロパン ビス(4−メルカプトブチラート)から選ばれる少なくとも一つである上記[28]または[29]記載の使用。
[33] 分子内に1以上のヒドロキシ基と2以上のチオール基を有し、分子量が100〜2000の化合物が、2−エチル−2−(ヒドロキシメチル)プロパン−1,3−ジイル ビス(3−メルカプトプロピオナート)である上記[28]または[29]記載の使用。
[35] 樹脂組成物が、一液性エポキシ樹脂組成物である上記[34]記載の方法。
[36] 分子内に1以上のヒドロキシ基と2以上のチオール基を有し、分子量が100〜2000の化合物が、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールまたはジペンタエリスリトールに炭素数が2〜8のメルカプト脂肪族モノカルボン酸が2以上結合した部分エステルの1種以上である上記[34]または[35]記載の方法。
[37] 分子内に1以上のヒドロキシ基と2以上のチオール基を有し、分子量が100〜2000の化合物が、トリメチロールプロパン ビス(メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパン ビス(3−メルカプトプロピオナート)、トリメチロールプロパン ビス(3−メルカプトブチラート)、トリメチロールプロパン ビス(4−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール ビス(メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトール ビス(3−メルカプトプロピオナート)、ペンタエリスリトール ビス(3−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール ビス(4−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール トリス(メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトール トリス(3−メルカプトプロピオナート)、ペンタエリスリトール トリス(3−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール トリス(4−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール ビス(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトール ビス(3−メルカプトプロピオナート)、ジペンタエリスリトール ビス(3−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール ビス(4−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール トリス(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトール トリス(3−メルカプトプロピオナート)、ジペンタエリスリトール トリス(3−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール トリス(4−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール テトラキス(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトプロピオナート)、ジペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール テトラキス(4−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール ペンタキス(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトール ペンタキス(3−メルカプトプロピオナート)、ジペンタエリスリトール ペンタキス(3−メルカプトブチラート)、およびジペンタエリスリトール ペンタキス(4−メルカプトブチラート)から選ばれる少なくとも一つである上記[34]または[35]記載の方法。
[38] 分子内に1以上のヒドロキシ基と2以上のチオール基を有し、分子量が100〜2000の化合物が、トリメチロールプロパン ビス(メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパン ビス(3−メルカプトプロピオナート)、トリメチロールプロパン ビス(3−メルカプトブチラート)、およびトリメチロールプロパン ビス(4−メルカプトブチラート)から選ばれる少なくとも一つである上記[34]または[35]記載の方法。
[39] 分子内に1以上のヒドロキシ基と2以上のチオール基を有し、分子量が100〜2000の化合物が、2−エチル−2−(ヒドロキシメチル)プロパン−1,3−ジイル ビス(3−メルカプトプロピオナート)である上記[34]または[35]記載の方法。
なお本発明において速硬化性とは、加熱し始めてから硬化する時間が短いことを意味し、より詳細には加熱し始めてから硬化し始めるまでの時間が短いことを意味する。
本発明の樹脂硬化剤は、分子内に1以上のヒドロキシ基を有し、2以上のチオール基を有する化合物からなる。該化合物は、1種のみを使用してもよく、2種以上を併用してもよい。該化合物の1以上のヒドロキシ基が速硬化性に寄与し、2以上のチオール基が低温硬化性に寄与すると考えられる。該化合物の分子量は、硬化速度の観点から100〜2000であることが必要であり、150〜1000であることが好ましい。ここで該化合物の分子量が1000以上である場合、その分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって測定することができる。分子量が1000未満である場合、その分子量は、質量分析装置(例えばESI−MS)で測定することができる。
(a)分子内の一部のヒドロキシ基にアセタール保護やシリル保護等がなされたポリオールとメルカプト有機酸とをエステル化反応させ、得られた保護エステルを脱保護することによって、成分(1)を得ることができる。ここで、メルカプト有機酸とは、チオール基とカルボキシ基とを有する有機化合物を意味する。
(b)ポリオールのヒドロキシ基よりもメルカプト有機酸のカルボキシ基が少なくなるような量でポリオールとメルカプト有機酸とをエステル化反応させ、得られた反応混合物を公知の手段(例えば、シリカゲルクロマトグラフィー)を用いる精製によって、成分(1)を得ることができる。
より好ましくは、トリメチロールプロパン ビス(メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパン ビス(3−メルカプトプロピオナート)、トリメチロールプロパン ビス(3−メルカプトブチラート)、トリメチロールプロパン ビス(4−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール ビス(メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトール ビス(3−メルカプトプロピオナート)、ペンタエリスリトール ビス(3−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール ビス(4−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール トリス(メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトール トリス(3−メルカプトプロピオナート)、ペンタエリスリトール トリス(3−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール トリス(4−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール ビス(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトール ビス(3−メルカプトプロピオナート)、ジペンタエリスリトール ビス(3−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール ビス(4−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール トリス(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトール トリス(3−メルカプトプロピオナート)、ジペンタエリスリトール トリス(3−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール トリス(4−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール テトラキス(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトプロピオナート)、ジペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール テトラキス(4−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール ペンタキス(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトール ペンタキス(3−メルカプトプロピオナート)、ジペンタエリスリトール ペンタキス(3−メルカプトブチラート)、およびジペンタエリスリトール ペンタキス(4−メルカプトブチラート)から選ばれる少なくとも一つであり;
さらに好ましくはトリメチロールプロパン ビス(メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパン ビス(3−メルカプトプロピオナート)、トリメチロールプロパン ビス(3−メルカプトブチラート)、およびトリメチロールプロパン ビス(4−メルカプトブチラート)から選ばれる少なくとも一つであり;
特に好ましくは2−エチル−2−(ヒドロキシメチル)プロパン−1,3−ジイル ビス(3−メルカプトプロピオナート)(別名:トリメチロールプロパン ビス(3−メルカプトプロピオナート))である。
なお、2−エチル−2−(ヒドロキシメチル)プロパン−1,3−ジイル ビス(3−メルカプトプロピオナート)は以下の構造の化合物である。
本発明は、分子内に1以上のヒドロキシ基と2以上のチオール基を有し、分子量が100〜2000の化合物(成分(1))、平均して1分子あたり2以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(成分(2))、および潜在性硬化促進剤(成分(3))を含有する一液性エポキシ樹脂組成物を提供する。本発明の一液性エポキシ樹脂組成物は、低温速硬化性および保存安定性を兼ね備える。本発明の一液性エポキシ樹脂組成物は、任意にボレート化合物、チタネート化合物、アルミネート化合物、ジルコネート化合物、イソシアネート化合物、カルボン酸、酸無水物、およびメルカプト有機酸から選ばれる1種以上(成分(4))および/または分子内にチオール基を2以上有し、分子内にヒドロキシ基を有さない化合物(成分(5))をさらに含有してもよい。本発明の一液性エポキシ樹脂組成物中において、成分(1)〜(5)および後述するその他の成分はいずれも、1種のみを使用してもよく、2種以上を併用してもよい。一液性エポキシ樹脂組成物における成分(1)の説明は上述したものと同じである。以下、成分(2)から順に説明する。
本発明に用いる成分(2)のエポキシ樹脂は、平均して1分子あたり2以上のエポキシ基を有するものであればよい。例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールAD、カテコール、レゾルシノール等の多価フェノールやグリセリンやポリエチレングリコール等の多価アルコールとエピクロロヒドリンとを反応させて得られるポリグリシジルエーテル;p−ヒドロキシ安息香酸、β−ヒドロキシナフトエ酸等のヒドロキシ酸とエピクロロヒドリンとを反応させて得られるポリグリシジルエーテルエステル;フタル酸、テレフタル酸等のポリカルボン酸とエピクロロヒドリンとを反応させて得られるポリグリシジルエステル;さらにはエポキシ化フェノールノボラック樹脂、エポキシ化クレゾールノボラック樹脂、エポキシ化ポリオレフィン、環式脂肪族エポキシ樹脂、その他ウレタン変性エポキシ樹脂;等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明に用いる成分(3)の潜在性硬化促進剤とは、室温では成分(2)のエポキシ樹脂に不溶の固体化合物であるが、加熱することにより可溶化してエポキシ樹脂の硬化促進剤として機能する化合物を意味する。常温で固体のイミダゾール化合物、およびアミンアダクト系潜在性硬化促進剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのうち、アミンアダクト系潜在性硬化促進剤が好ましい。アミンアダクト系潜在性硬化促進剤の例としては、アミン化合物とエポキシ化合物との反応生成物(アミン−エポキシアダクト系潜在性硬化促進剤)、アミン化合物とイソシアネート化合物との反応生成物(アミン−イソシアネート系潜在性硬化促進剤)等が挙げられる。
本発明の一液性エポキシ樹脂組成物は、優れた保存安定性を実現させるために、成分(4)として、ボレート化合物、チタネート化合物、アルミネート化合物、ジルコネート化合物、イソシアネート化合物、カルボン酸、酸無水物、およびメルカプト有機酸から選ばれる1種以上をさらに含有することが好ましい。
上記成分(1)〜(3)を含む一液性エポキシ樹脂組成物または上記成分(1)〜(4)を含む一液性エポキシ樹脂組成物に、低温硬化性の観点から、成分(5)として分子内にチオール基を2以上有し、ヒドロキシ基を有さない化合物を配合することが好ましい。
好ましくは、エチレングリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールまたはジペンタエリスリトールと炭素数が2〜8のメルカプト脂肪族モノカルボン酸との完全エステルの1種以上であり;
より好ましくは、エチレングリコール ビス(メルカプトアセテート)、エチレングリコール ビス(3−メルカプトプロピオナート)、エチレングリコール ビス(3−メルカプトブチラート)、エチレングリコール ビス(4−メルカプトブチラート)、トリメチロールプロパン トリス(メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパン トリス(3−メルカプトプロピオナート)、トリメチロールプロパン トリス(3−メルカプトブチラート)、トリメチロールプロパン トリス(4−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール テトラキス(メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトプロピオナート)、ペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール テトラキス(4−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール ヘキサキス(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトール ヘキサキス(3−メルカプトプロピオナート)、ジペンタエリスリトール ヘキサキス(3−メルカプトブチラート)、およびジペンタエリスリトール ヘキサキス(4−メルカプトブチラート)から選ばれる少なくとも一つであり;
さらに好ましくは、トリメチロールプロパン トリス(メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパン トリス(3−メルカプトプロピオナート)、トリメチロールプロパン トリス(3−メルカプトブチラート)、およびトリメチロールプロパン トリス(4−メルカプトブチラート)から選ばれる少なくとも一つであり;
特に好ましくはトリメチロールプロパン トリス(3−メルカプトプロピオナート)である。
本発明の一液性エポキシ樹脂組成物には、必要に応じてこの分野で常用されている充填剤、希釈剤、溶剤、顔料、可撓性付与剤、カップリング剤、酸化防止剤、チクソトロピー性付与剤、分散剤等の各種添加剤を加えることができる。これらの中で、チクソトロピー性付与剤が好ましい。
本発明の一液性エポキシ樹脂組成物を製造することには特別の困難はない。該組成物は、成分(1)、成分(2)および成分(3)、任意に成分(4)、成分(5)およびその他の成分を従来公知の方法で混合することによって、例えばヘンシェルミキサー等の混合機で混合することによって製造することができる。混合の際の一液性エポキシ樹脂組成物の温度は、通常10〜50℃、好ましくは20〜40℃であり、混合時間は、通常1秒〜5分、好ましくは5秒〜3分である。
本発明の一液性エポキシ樹脂組成物を硬化することにも特別の困難はない。硬化は従来公知の方法に準じて行うことができ、例えば加熱することで本発明の一液性エポキシ樹脂組成物を硬化することができる。本発明の一液性エポキシ樹脂組成物は、低温速硬化性を有するので、その硬化のための加熱温度は、通常50〜130℃、好ましくは60〜100℃であり、加熱時間は、1秒〜90分、好ましくは1分〜60分である。
反応容器に、トルエン4L、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)プロパン 280g(2.08mol)、3−メルカプトプロピオン酸 443g(4.17mol)を仕込み、トルエンに反応物(1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)プロパンおよび3−メルカプトプロピオン酸)が溶解するまで50℃にて加熱攪拌した。加熱攪拌後、30分にて反応物が溶解したので、反応溶液にパラトルエンスルホン酸一水和物 2.8g(14.7mmol)を添加し、反応容器にディーンスターク分水器を取り付けて、反応溶液を昇温させた。反応温度110℃で還流が始まり、水が流出し始めた。12時間加熱攪拌後、水の流出が止まっていたので、薄層クロマトグラフィー(TLC)にて反応チェックを行った。3−メルカプトプロピオン酸が消失していたので、後処理を行った。反応溶液を放冷して、水を加えて分液し、5.0重量%重曹水およびブラインをこの順で使用して、有機層を洗浄した。有機層を分液して、硫酸ナトリウムを加えて脱水後、トルエンを減圧留去し、粗生成物620gを得た。続いて、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製して、2−エチル−2−(ヒドロキシメチル)プロパン−1,3−ジイル ビス(3−メルカプトプロピオナート)230gを得た。
<成分(2)>
「jERエポキシ樹脂828EL」(三菱化学社の商品名、なお以下では「jER−828」と記載する):ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量:184〜194(平均189)、1分子あたりのエポキシ基:2.0個(平均値))
「アミキュアPN−23」(味の素ファインテクノ社の商品名、なお以下では「PN−23」と記載する):アミン−エポキシアダクト系潜在性硬化促進剤
トリエチルボレート(東京化成工業社製)
「DPMP」(SC有機化学社の商品名):ジペンタエリスリトール ヘキサキス(3−メルカプトプロピオナート)(分子内のヒドロキシ基:0個、分子内のチオール基:6個)
「TEMPIC」(SC有機化学社の商品名):トリス[(3−メルカプトプロピオニルオキシ)−エチル]−イソシアヌレート(分子内のヒドロキシ基:0個、分子内のチオール基:3個)
「PE−1」(昭和電工社の商品名):ペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトブチラート)(分子内のヒドロキシ基:0個、分子内のチオール基:4個)
「NR1」(昭和電工社の商品名):1,3,5−トリス(3−メルカプトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン(分子内のヒドロキシ基:0個、分子内のチオール基:3個)
「TMTP」(シグマアルドリッチ社の商品名):トリメチロールプロパン トリス(3−メルカプトプロピオナート)(分子内のヒドロキシ基:0個、分子内のチオール基:3個)
「AEROSIL 200」(日本アエロジル社の商品名):表面未処理の煙霧質シリカ(BET比表面積:200m2/g)
[ゲル化時間の測定]
エポキシ樹脂組成物をJIS C 6521に準じてホットプレート式ゲル化試験機(GT−D:日新科学社製)により80℃に加熱して、エポキシ樹脂組成物のゲル化時間を測定した。具体的には、約0.5gのエポキシ樹脂組成物をホットプレート式ゲル化試験機上に塗布した後、80℃となった時点でストップウォッチを始動し、ホットプレート式ゲル化試験機上に塗布したエポキシ樹脂組成物を、直径25mmの範囲内におさまるようにしながら、円を描くように先端幅5mmのへらでエポキシ樹脂組成物をなぞる回転操作を繰り返した。エポキシ樹脂組成物の粘度が低い間はへらを持ち上げないようにし、一秒間に一回転の速さで前記回転操作を繰り返した。エポキシ樹脂組成物の粘度が上昇してきたら、時々へらをホットプレートゲル化試験機から約30mm垂直に持ち上げる上下操作を繰り返した。この上下操作の初期では、へらに糸状のエポキシ樹脂組成物がついてくる。へらをホットプレートから約30mm垂直に持ち上げた時に糸状のエポキシ樹脂組成物が切れて、該組成物がへらについてこなくなる状態をゲル化とみなして、80℃となった時点からゲル化までの時間をゲル化時間として測定した。
25℃および20rpmでE型粘度計を用いてエポキシ樹脂組成物の初期粘度(即ち、調製直後の保存前の粘度)を測定した。次いで、エポキシ樹脂組成物を25℃の恒温室に3日および1週間保存し、25℃および20rpmでE型粘度計を用いてエポキシ樹脂組成物の3日保存後の粘度および1週間保存後の粘度を測定した。初期粘度に対する3日保存後の粘度の比(3日保存後の粘度/初期粘度)および初期粘度に対する1週間保存後の粘度の比(1週間保存後の粘度/初期粘度)を算出し、これらの比でエポキシ樹脂組成物の保存安定性を評価した。
示差走査熱量測定(DSC)にて、エポキシ樹脂組成物の発熱カーブを測定した。具体的には、メトラートレド社製の示差走査熱量測定機により、約5mgのサンプル(エポキシ樹脂組成物)を用いて25℃から250℃まで昇温速度5℃/分で昇温させて、示差走査熱量測定を行った。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂jER−828に、トリエチルボレートを混合し、硬化剤として合成例1の化合物、DPMP、TEMPIC、PE−1、NR1を表1に示す量で添加し、25℃で均一混合した。最後にPN−23とチクソトロピー性付与剤の微粉末シリカAEROSIL 200を表1に示す量で添加し、25℃で良く撹拌して、均一なエポキシ樹脂組成物を作製した。得られたエポキシ樹脂組成物の硬化性を上述のようにして測定した。結果を図1に示す。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂jER−828に、トリエチルボレートを混合し、これに合成例1の化合物およびTMTPを表2〜4に示す量で添加し、25℃で均一混合した。最後にPN−23とチクソトロピー性付与剤の微粉末シリカAEROSIL 200を表2〜4に示す量で添加し、25℃で良く撹拌して、均一なエポキシ樹脂組成物を作製した。得られたエポキシ樹脂組成物のゲル化時間および保存安定性を上述のようにして測定した。結果を表2〜4に示す。なお、表2〜4に記載のゲル化時間において「’」は「分」を、「”」は「秒」を示す。
Claims (16)
- トリメチロールプロパン ビス(3−メルカプトプロピオナート)からなる一液性エポキシ樹脂組成物用の硬化剤。
- 成分(1)としてトリメチロールプロパン ビス(3−メルカプトプロピオナート)、
成分(2)として平均して1分子あたり2以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂、および
成分(3)として潜在性硬化促進剤
を含有する一液性エポキシ樹脂組成物。 - 成分(3)の含有量が、成分(2)100重量部に対して0.1〜100重量部である請求項2に記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
- 成分(4)として、ボレート化合物、チタネート化合物、アルミネート化合物、ジルコネート化合物、イソシアネート化合物、カルボン酸、酸無水物、およびメルカプト有機酸から選ばれる1種以上をさらに含有する請求項2または3に記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
- 成分(4)の含有量が、成分(2)100重量部に対して0.001〜50重量部である請求項4に記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
- 成分(5)として分子内にチオール基を2以上有し、ヒドロキシ基を有さない化合物をさらに含有する請求項2〜5のいずれかに記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
- 成分(5)が、エチレングリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールまたはジペンタエリスリトールと炭素数が2〜8のメルカプト脂肪族モノカルボン酸との完全エステルの1種以上である請求項6記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
- 成分(5)が、エチレングリコール ビス(メルカプトアセテート)、エチレングリコール ビス(3−メルカプトプロピオナート)、エチレングリコール ビス(3−メルカプトブチラート)、エチレングリコール ビス(4−メルカプトブチラート)、トリメチロールプロパン トリス(メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパン トリス(3−メルカプトプロピオナート)、トリメチロールプロパン トリス(3−メルカプトブチラート)、トリメチロールプロパン トリス(4−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール テトラキス(メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトプロピオナート)、ペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトブチラート)、ペンタエリスリトール テトラキス(4−メルカプトブチラート)、ジペンタエリスリトール ヘキサキス(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトール ヘキサキス(3−メルカプトプロピオナート)、ジペンタエリスリトール ヘキサキス(3−メルカプトブチラート)、およびジペンタエリスリトール ヘキサキス(4−メルカプトブチラート)から選ばれる少なくとも一つである請求項6記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
- 成分(5)が、トリメチロールプロパン トリス(メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパン トリス(3−メルカプトプロピオナート)、トリメチロールプロパン トリス(3−メルカプトブチラート)、およびトリメチロールプロパン トリス(4−メルカプトブチラート)から選ばれる少なくとも一つである請求項6記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
- 成分(5)が、トリメチロールプロパン トリス(3−メルカプトプロピオナート)である請求項6記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
- 成分(1)および成分(5)の合計重量に対する成分(1)の重量の比(成分(1)の重量/成分(1)および成分(5)の合計重量)が、0.001〜0.8である請求項6〜10のいずれかに記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
- 成分(1)および成分(5)の合計重量に対する成分(1)の重量の比(成分(1)の重量/成分(1)および成分(5)の合計重量)が、0.1〜0.2である請求項6〜10のいずれかに記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
- 成分(2)に含有されるエポキシ基の当量に対する成分(1)に含有されるチオール基の当量の比(成分(1)に含有されるチオール基の当量/成分(2)に含有されるエポキシ基の当量)が、0.2〜2.0である請求項2〜5のいずれかに記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
- 成分(2)に含有されるエポキシ基の当量に対する成分(1)および成分(5)に含有されるチオール基の合計当量の比(成分(1)および成分(5)に含有されるチオール基の合計当量/成分(2)に含有されるエポキシ基の当量)が、0.2〜2.0である請求項6〜12のいずれかに記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
- 請求項2〜14のいずれかに記載の一液性エポキシ樹脂組成物を加熱することによって得られるエポキシ樹脂硬化物。
- 請求項15記載のエポキシ樹脂硬化物を含有する機能性製品。
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