JP5693230B2 - オリゴアルキレンイミン側鎖を有するグラフトポリマー、それらの製造方法及びそれらの使用 - Google Patents
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Description
本発明は、グラフトポリマーであって、側鎖として専らオリゴアルキレンイミン側鎖を含み且つそのグラフト主鎖が、ビニルアミン単位含有ポリマー、ポリアミン、ポリアミドアミン及びエチレン性不飽和酸のポリマーからなる群から選択されるグラフトポリマーに関し、オリゴアルキレンイミン側鎖を有するグラフトポリマーの製造方法において、上記グラフト主鎖の1つに、末端のアジリジン基を含有する少なくとも1種のオリゴアルキレンイミンをグラフトさせるグラフトポリマーの製造方法に関し、そしてこのように得られたグラフトポリマーの、紙の製造の際の処理化学薬剤としての、抗菌性被覆材料としての、洗剤のビルダーとしての及び金属表面の処理のための使用に関する。
Rは水素又はC1〜C4−アルキルを表し、−[Al]mはm個のアルキレンイミン単位を有する線状又は分枝鎖状のオリゴアルキレンイミン鎖を意味し、
mは1〜20の範囲の整数を表し、且つオリゴアルキレンイミン鎖中の数平均mは少なくとも1.5であり、
Yは鉱酸のアニオン等価体を意味し且つ
nは1≦n≦mの数を表す)
のアルキレンイミン単位含有モノマーが公知である。
[Al]nはn個のアルキレンイミン単位を有する線状又は分枝鎖状のオリゴアルキレンイミン鎖を表し、
nは少なくとも1の数を意味し且つ
Xは直鎖及び分枝鎖のC2〜C6アルキレン基、並びにモノマーIと鉱酸又は有機酸との塩及びモノマーIとアルキルハロゲン化物又はジアルキルスルファートとの四級化生成物を表す)
のアルキレンイミン単位含有アミノアルキルビニルエーテルが公知である。
によって記載することができる。R’及びR’’は有利には水素を表す。更に、分枝鎖状のオリゴアルキレンイミン側鎖[Al]nが挙げられる。これらは例えば、以下の式
によって特徴付けることができる。式IIIは単純な分枝鎖状のオリゴアルキレンイミン単位[Al]nを示し、しかしながら、それは多重の分枝も可能である。
ポリマーの特性決定は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を用いて並びに部分的に多角レーザー光散乱検出装置(GPC−MALLS)と結合してなされる。
強力冷却器、温度計、250mlの滴下漏斗、500mlの滴下漏斗及びN2導入管を有するガス噴射ノズルを備えた1Lの四ツ口フラスコ中に、150gの完全に脱塩された水を装入し且つ55℃に加熱した。次に1時間以内に、同時に60%のエチレンイミン水溶液450g及び37%の塩酸6.5gと完全脱塩水152gとの混合物を更に添加した。それに引き続いて、反応混合物を更に4時間55℃で撹拌した。その後に混合物を15℃に冷却し且つ25%の苛性ソーダ水溶液11.6gを添加した。生成物を引き続きガラス容器中で移し替え且つその中に5℃で貯蔵した。オリゴマー化度n(1H−NMR−分光法によって測定された)は6.84であった。
n=4.4
n=4.7及び
n=6.0
還流冷却器、滴下漏斗及び温度計を備えた500mlの四ツ口フラスコ中に、95%まで加水分解されたポリビニルホルムアミド(このアミドは95モル%のビニルアミン単位及び5モル%のビニルホルムアミド単位を含有し、2000gmol−1のモル質量Mn(GPC)及び4100gmol−1のモル質量Mw(GPC)を有する)の17%の水溶液26.2gを装入し、37%の塩酸1.06gの添加によりpH6.0に調節し且つ95℃の温度に加熱した。末端のエチレンイミン基を含有し且つ4.7のオリゴマー化度nを有する、オリゴエチレンイミンの35.1%の水溶液204.0gを1時間以内に計量供給した。反応混合物を更に1時間95℃で撹拌した。その後に反応を完了させた(プロイスマン試験が負になる)。反応生成物は2500のモル質量Mn(GPC)及び5800のモル質量Mw(GPC)を有していた。
還流冷却器、滴下漏斗及び温度計を備えた500mlの四ツ口フラスコ中に、ジエチレントリアミン及びアジピン酸から製造されたポリアミドアミン(Mn(GPC)=1950gmol−1、Mw(GPC)=3290gmol−1)の57.4%の水溶液56.9gを装入し、37%の塩酸21.5gを用いてpH5.9に調節し且つ95℃の温度に加熱した。次に、末端のエチレンイミン基及び6.84のオリゴマー化度を示す、オリゴエチレンイミンの35.1%の水溶液230.0gを1時間以内に添加した。反応混合物を引き続き更に2時間95℃の温度で撹拌した。次に反応を完了させた(プロイスマン試験が負になる)。反応混合物のpH値は11であった。ポリマーは293mgKOH/gのアミン価、4900gmol−1のモル質量Mn(GPC)及び10500gmol−1のモル質量Mw(GPC)を有していた。
還流冷却器、滴下漏斗及び温度計を備えた500mlの四ツ口フラスコ中に、ジエチレントリアミン及びアジピン酸から製造されたポリアミドアミン(Mn(GPC)=1370gmol−1、Mw(GPC)=2280gmol−1)の57.4%の水溶液74.6gを装入し、37%の塩酸23.2gを用いてpH6.0に調節し且つ95℃の温度に加熱した。末端のエチレンイミン基及び6.0のオリゴマー化度nを有する、オリゴエチレンイミンの33.2%の水溶液273.9gを1時間以内に計量供給した。オリゴエチレンイミンの添加後に、反応混合物を更に2時間95℃の温度で撹拌した。この反応をこの時点で完了させた(プロイスマン試験が負になる)。反応混合物のpH値は10.2であった。ポリマーは297mgKOH/gのアミン価、3500gmol−1のモル質量Mn(GPC)及び7400gmol−1のモル質量Mw(GPC)を有していた。
還流冷却器、滴下漏斗及び温度計を備えた500mlの四ツ口フラスコ中に、95%まで加水分解されたポリビニルホルムアミド(このアミドは95モル%のビニルアミン単位及び5モル%のビニルホルムアミド単位を含有し、3100gmol−1のモル質量Mn(GPC)及び8100gmol−1のモル質量Mw(GPC)を有する)の17%の水溶液26.2gを装入し、37%の塩酸1.06gの添加によりpH6.0に調節し且つ95℃の温度に加熱した。次に、末端のエチレンイミン基及び6.84のオリゴマー化度を有する、オリゴエチレンイミンの35.1%の水溶液230.0gを1時間以内に添加した。その後に反応混合物を更に1時間95℃の温度で撹拌した。この時間の後に反応を完了させた(プロイスマン試験が負になる)。反応混合物のpH値は11であった。ポリマーは357mgKOH/gのアミン価、8500のモル質量Mn(GPC)及び24000のモル質量Mw(GPC)を有していた。
還流冷却器、滴下漏斗及び温度計を備えた500mlの四ツ口フラスコ中に、95%まで加水分解されたポリビニルホルムアミド(このアミドは95モル%のビニルアミン単位及び5モル%のビニルホルムアミド単位を含有し、112000gmol−1のモル質量Mn(GPC)及び510000gmol−1のモル質量Mw(GPC)、240000のMw(MALLS)を有する)の18%の水溶液100.0gを装入し、37%の塩酸5.6gの添加によりpH5.9に調節し且つ95℃の温度に加熱した。次に末端のエチレンイミン基及び6.84のオリゴマー化度を有するオリゴエチレンイミンの35.1%の水溶液230.0gを1時間以内に添加した。その後に反応混合物を更に1時間95℃の温度で撹拌した。その後に反応を完了させた(プロイスマン試験が負になる)。反応混合物のpH値は11であった。ポリマーは292mgKOH/gのアミン価を有し、モル質量については以下の値が測定された:
Mn(GPC)=310000
Mw(GPC)=570000
Mw(MALLS)=390000。
還流冷却器、滴下漏斗及び温度計を備えた1Lの四ツ口フラスコ中に、97%まで加水分解されたポリビニルホルムアミド(このアミドは97モル%のビニルアミン単位及び3モル%のビニルホルムアミド単位を含有し、34000gmol−1のモル質量Mn(GPC)及び91000gmol−1のモル質量Mw(GPC)及び54000のMw(MALLS)を有する)の18.8%の水溶液40.2gを装入し、塩酸によってpH5.5に調節し且つ95℃に加熱した。次に、末端のエチレンイミン基を含有し且つ4.4のオリゴマー化度を有するオリゴエチレンイミンの45%の水溶液200.0gを1時間以内に添加した。反応混合物を更に1時間95℃の温度で撹拌した。その後に反応を完了させた(プロイスマン試験が負になる)。反応混合物のpH値は10.2であった。ポリマーは326mgKOH/gのアミン価、200000のモル質量Mn(GPC)及び235000のモル質量Mw(GPC)を有していた。
Claims (12)
- ビニルアミン単位含有ポリマー、ポリアミドアミン、変性されたポリアミドアミン及びエチレン性不飽和酸のポリマーからなる群から選択されるグラフト主鎖に、末端のアジリジン基を含有する、少なくとも1種のオリゴアルキレンイミンをグラフトさせることを特徴とする、オリゴアルキレンイミン側鎖を有し、前記アルキレンイミン単位は、検出可能なアジリジン基を含有しない、グラフトポリマーの製造方法により得られる、側鎖としてアルキレンイミン単位を有し且つそのグラフト主鎖がビニルアミン単位含有ポリマー、ポリアミドアミン及び変性されたポリアミドアミンからなる群から選択されるグラフトポリマーであって、アルキレンイミン単位として専らオリゴアルキレンイミン側鎖を含有し、前記アルキレンイミン単位は、検出可能なアジリジン基を含有しない、ことを特徴とする、グラフトポリマー。
- オリゴアルキレンイミン側鎖が2〜50個のアルキレンイミン単位を有することを特徴とする、請求項1記載のグラフトポリマー。
- オリゴアルキレンイミン側鎖が3〜30個のアルキレンイミン単位を有することを特徴とする、請求項1又は2記載のグラフトポリマー。
- オリゴアルキレンイミン側鎖が3〜15個のアルキレンイミン単位を有することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載のグラフトポリマー。
- オリゴアルキレンイミン側鎖がエチレンイミン単位からなることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載のグラフトポリマー。
- ビニルアミン単位含有ポリマー、ポリアミドアミン、変性されたポリアミドアミン及びエチレン性不飽和酸のポリマーからなる群から選択されるグラフト主鎖に、末端のアジリジン基を含有する、少なくとも1種のオリゴアルキレンイミンをグラフトさせることを特徴とする、オリゴアルキレンイミン側鎖を有し、前記アルキレンイミン単位は、検出可能なアジリジン基を含有しない、グラフトポリマーの製造方法。
- オリゴアルキレンイミンとして、末端のアジリジン基を含有する、オリゴエチレンイミンを使用することを特徴とする、請求項6記載の方法。
- グラフト主鎖として、少なくとも50モル%のビニルアミン単位を有する、ビニルアミン単位含有ポリマーを使用することを特徴とする、請求項6又は7記載の方法。
- グラフト主鎖として少なくとも1種のポリアミドアミンを使用することを特徴とする、請求項6又は7記載の方法。
- グラフト主鎖として少なくとも1種のポリアミンを使用することを特徴とする、請求項6又は7記載の方法。
- グラフト主鎖としてエチレン性不飽和カルボン酸のポリマーを使用することを特徴とする、請求項6又は7記載の方法。
- 紙の製造の際の処理化学薬剤としての、抗菌性被覆材料としての、洗剤中のビルダーとしての及び金属表面の処理のための請求項1から5までのいずれか1項記載のグラフトポリマーの使用。
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WO2018111911A1 (en) | 2016-12-14 | 2018-06-21 | Ecolab USA, Inc. | Quaternary cationic polymers |
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US11427964B2 (en) | 2018-06-12 | 2022-08-30 | Ecolab Usa Inc. | Quaternary cationic surfactants and polymers for use as release and coating modifying agents in creping and tissue papers |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3280218A (en) * | 1963-09-06 | 1966-10-18 | Dow Chemical Co | Graft polymers of ethylenimine onto a polyacrylic or polymethacrylic acid backbone |
US3492289A (en) | 1966-06-13 | 1970-01-27 | Dow Chemical Co | Polymers of alkylenimines |
DE1802435C3 (de) * | 1968-10-11 | 1979-01-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von vernetzten Harzen auf der Basis von basischen Polyamidoaminen und deren Verwendung als Entwässerungs-, Retentions- und Flockungsmittel bei der Papierherstellung |
DE2434816C3 (de) | 1974-07-19 | 1981-01-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten und deren Verwendung als Retentionsmittel, Flockungsmittel und Entwässerungsbeschleuniger bei der Papierherstellung |
US4144123A (en) * | 1974-07-19 | 1979-03-13 | Basf Aktiengesellschaft | Incorporating a crosslinked polyamidoamine condensation product into paper-making pulp |
IT1107772B (it) * | 1977-08-22 | 1985-11-25 | Cancer Res Inst Royal | Procedimento per la produzione di complessi macromolecolari prodotto ottenuto e composizioni farmaceutiche che lo contengono come ingrediente attivo |
DE4124948C2 (de) * | 1991-07-27 | 2002-08-01 | Basf Ag | Verfahren zum kontinuierlichen Pfropfen von NH-Gruppen enthaltenden Verbindungen mit Ethylenimin |
DE19627553A1 (de) | 1996-07-09 | 1998-01-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Papier und Karton |
DE19643133A1 (de) * | 1996-10-18 | 1998-04-23 | Basf Ag | Verwendung von wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren vernetzten stickstoffhaltigen Verbindungen in Wasch- und Reinigungsmitteln |
DE19654390A1 (de) * | 1996-12-27 | 1998-07-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Papier |
DE19921507A1 (de) * | 1999-05-10 | 2000-11-16 | Basf Ag | Verfahren zur Fraktionierung von in Wasser löslichen oder dispergierbaren aminogruppenhaltigen Polymeren mit breiter Molmassenverteilung |
DE19955804A1 (de) | 1999-11-19 | 2001-05-23 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Polymeren mit Oligoalkylenimin-Seitenketten |
DE10132678A1 (de) * | 2000-07-26 | 2002-02-07 | Henkel Kgaa | Alkoxysilylgruppenhaltige Bindemittel und Bindemittelzusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
US20020131958A1 (en) * | 2001-01-22 | 2002-09-19 | John Chapman | Method for purifying a biological composition |
DE10124387A1 (de) * | 2001-05-18 | 2002-11-28 | Basf Ag | Hydrophob modifizierte Polyethylenimine und Polyvinylamine zur Antiknitterausrüstung von cellulosehaltigen Textilien |
WO2004083450A2 (en) * | 2003-03-21 | 2004-09-30 | The General Hospital Corporation D/B/A Massachusetts General Hospital | Hyperbranched dendron and methods of synthesis and use thereof |
US7393821B2 (en) | 2003-10-14 | 2008-07-01 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Detergent builder and detergent composition |
DE102005021363A1 (de) * | 2005-05-04 | 2006-11-16 | Basf Ag | Biozide Beschichtungen |
JP2009507019A (ja) * | 2005-09-02 | 2009-02-19 | ジェンザイム・コーポレーション | リン酸塩を除去する方法およびそれに使用される重合体 |
CN101815743B (zh) * | 2007-10-04 | 2012-05-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有乙烯亚胺单元的氨基烷基乙烯基醚、其制备方法及其用途 |
US9249240B2 (en) * | 2007-12-20 | 2016-02-02 | Basf Se | Graft polymers having oligoalkylenimine side chains, process for their preparation and their use |
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