JPWO2020121846A1 - ポリアルキレンイミン変性ポリアミド4 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2018年12月10日に出願された日本国特許出願第2018−230509号に対し優先権を主張し、その内容をここに援用する。
特許文献2では、重合開始剤としてポリカルボン酸誘導体を使用して、塩基性重合触媒の存在下で、2−ピロリドンを重合して得られる高分子量の星形のポリアミド4誘導体が提案されている。
また、非特許文献1では、ポリアミド4の重合末端のアシルラクタム部を、n−ブチルアミンやヘキサメチレンジアミンで変性したポリアミド4が提案されている。
さらに、本発明者は、ポリアミド4とポリアルキレンイミンを含む組成物は、熱安定性に優れることも見出した。
(1)ポリアミド4由来の部位(A)とポリアルキレンイミン由来の部位(B)とからなり、ポリアミド4の重合末端にポリアルキレンイミンがアミド結合した構造を有する末端変性ポリアミド4。
(2)ポリアミド4由来の部位(A)とポリアルキレンイミン由来の部位(B)の重量比が100:0.01〜100:20である(1)に記載の末端変性ポリアミド4。
(3)末端変性ポリアミド4の分子量分布(Mw/Mn)が、1.0〜10.0である(1)または(2)に記載の末端変性ポリアミド4。
(4)ポリアミド4由来の部位(A)が、数平均分子量(Mn)1,000〜2,000,000のポリアミド4由来の部位である(1)〜(3)いずれか1項に記載の末端変性ポリアミド4。
(5)ポリアルキレンイミン由来の部位(B)が、数平均分子量(Mn)400〜100,000のポリアルキレンイミン由来の部位である(1)〜(4)いずれか1項に記載の末端変性ポリアミド4。
(6)ポリアルキレンイミン由来の部位(B)が、分岐のポリアルキレンイミン由来の部位である(1)〜(5)いずれか1項に記載の末端変性ポリアミド4。
(7)ポリアミド4の重合末端にポリアルキレンイミンを反応させることを特徴とする(1)〜(6)いずれか1項に記載の末端変性ポリアミド4の製造方法。
(8)ポリアルキレンイミンが、分岐のポリアルキレンイミンである(7)に記載の末端変性ポリアミド4の製造方法。
(9)ポリアミド4が、2−ピロリドンを重合して得られたものである(7)または(8)に記載の末端変性ポリアミド4の製造方法。
(10)ポリアミド4とポリアルキレンイミンを含有する組成物。
本発明の末端変性ポリアミド4は、ポリアミド4由来の部位(A)とポリアルキレンイミン由来の部位(B)とからなり、ポリアミド4の重合末端にポリアルキレンイミンがアミド結合した構造を有する限り特に限定されない。
末端変性ポリアミド4中、前記ポリアミド4由来の部位(A)と、ポリアルキレンイミン由来の部位(B)の重量比は、特に限定されないが、100:0.01〜100:20、100:0.05〜100:20、100:0.1〜100:20、100:0.1〜100:10、100:0.01〜100:5、100:0.01〜100:1などを選択することができる。
末端変性ポリアミド4の分子量分布は、重量平均分子量/数平均分子量(Mw/Mn)の比で、1.0〜10.0、1.0〜8.0、1.0〜5.0などを選択することができる。なお、重量平均分子量および数平均分子量はヘキサフロロイソプロパノールを溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)にて測定したデータを標準ポリメチルメタクリレートの分子量に基づいて換算した値である。
本発明の末端変性ポリアミド4は、ポリアミド4とポリアルキレンイミンを反応させることにより製造することができる。
本発明の製造方法で用いる「ポリアミド4」とは、2−ピロリドンを重合させて得られるポリマーである。ポリアミド4は、公知の重合方法により、2−ピロリドンを重合することによって製造することができる。2−ピロリドンは市販品を用いることができる。2−ピロリドンを重合することによって得られたポリアミド4(式(1))は、重合末端にアシルラクタム構造を有している。
また、ポリアミド4の分子量分布は、特に限定されないが、重量平均分子量/数平均分子量(Mw/Mn)の比で、1.0〜5.0、1.0〜4.5、1.0〜4.0、1.0〜3.5、1.0〜3.0などを選択することができる。なお、重量平均分子量および数平均分子量はヘキサフロロイソプロパノールを溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)にて測定したデータを標準ポリメチルメタクリレートの分子量に基づいて換算した値である。
直鎖状の場合は、下記(A)の繰り返し単位を有するポリマーであり、分岐状の場合は、下記の(A)及び(B)の繰り返し単位を有するポリマーである。
ポリアルキレンイミンの数平均分子量(Mn)は、特に限定されないが、400〜100,000であるのが好ましい。重量平均分子量および数平均分子量の測定条件を下記に示す。
カラム:東ソー株式会社製TSKgel α-M 2本
溶離液:0.15mol/L 硫酸ナトリウム、1質量% 酢酸/水
流速:1.0mL/min
カラム温度:40℃
検出器:示差屈折率計
R、R’及びnは上記と同じであり、k、l及びmはポリアルキレンイミン由来部位中の各繰り返し単位の数を示す。
末端変性ポリアミド4の(3)はポリアルキレンイミン(PAI)が直鎖状の場合であり、(3’)はポリアルキレンイミン(PAI)が分岐状の場合である。末端変性ポリアミド4((3)及び(3’))中のポリアルキレンイミン由来部位は、各繰り返し単位が、それぞれ、k、l及びm個ずつランダムに存在することを示す。また、(3’)中のポリアルキレンイミン由来部位中の右端の繰り返し単位内のN原子は、他の2つの繰り返し単位と結合していることを示す。
また、末端変性ポリアミド4は熱安定性の要求される用途に使用する前に製造してもよいし使用時にその場で製造されてもよい。上記ポリアミド4(1)と上記ポリアルキレンイミン(2)の混合物は、そのまま熱安定性が要求される用途に用いることで、加熱により上記反応式に示される反応が進行しその場で末端変性ポリアミド4(3)を得ることができる。
反応温度は、0℃〜150℃、0℃〜100℃、0℃〜80℃の温度で行うことができる。
反応時間は、特に限定されないが、0.5時間〜100時間、0.5時間〜80時間、0.5時間〜60時間などを選択することができる。
本発明において末端変性ポリアミド4の原料である、ポリアミド4とポリアルキレンイミンを混合した組成物も、加熱に対して安定性を示す。理由は、加熱中に両者が反応することにより、末端変性ポリアミド4が生成するためと考えられる。
当該組成物において使用するポリアミド4とポリアルキレンイミンのそれぞれの平均分子量、配合割合等は、末端変性ポリアミド4において記載したものと同様である。
〔末端変性ポリアミド4の合成〕
50mLナスフラスコにポリアミド4(数平均分子量11600)0.5gおよびトリフルオロエタノール4mLを添加し、ポリアミド4を溶解させた。さらにポリエチレンイミン(数平均分子量600、分岐あり、富士フィルム和光純薬社製)2gを添加した。70℃にて6時間撹拌することにより付加反応を行った。反応後、トリフルオロエタノールを減圧留去した。テトラヒドロフランおよび水で未反応のポリエチレンイミンを洗浄し、さらに80℃で減圧乾燥することで片末端にポリエチレンイミンが付加した末端変性ポリアミド4を得た。得られた末端変性ポリアミド4中、ポリアミド4由来の部位(A)とポリアルキレンイミン由来の部位(B)の重量比は、94:6であった。
なお、A:Bの重量比は、1H−NMRにより、ポリアミド4由来のピーク(1.8ppm)とポリエチレンイミン由来のピーク(2.6-3.0ppm)の面積比から算出した。以下の実施例においても同様である。
得られた末端変性ポリアミド4の耐熱性試験をおこなった。
末端変性ポリアミド4をアルミニウムパンに3mg入れ、メトラ―社製のTGA−DSC 3+(流速50mL/分で窒素を流した)を用いて、室温から280℃まで20℃/分の昇温速度で加熱し、さらに280℃で30分間保持した。温度が280℃に達した時点をt=0秒として280℃に維持した状態で時間ごとの重量減少率を測定した。結果を図1に示す。
ポリアミド4(数平均分子量11600)0.5gおよびポリエチレンイミン(数平均分子量600、分岐あり、富士フィルム和光純薬社製)0.025gを乳鉢に入れ完全に混合した。得られた混合物について実施例1と同条件で耐熱性試験をおこなった。ポリアミド4とポリエチレンイミンは、耐熱性試験での加熱中に反応したと考えられる。結果を図1に示す。
ポリエチレンイミンの代わりにエチレンジアミン2gを用いたこと以外は実施例1と同様に反応をおこない片末端にエチレンジアミンが付加した末端変性ポリアミド4を得た。得られた末端変性ポリアミド4について実施例1と同条件で耐熱性試験を行った。結果を図1に示す。
ポリアミド4(数平均分子量11600)0.5gおよびp−キシリレンジアミン0.025gを乳鉢に入れ、完全に混合した。得られた混合物について実施例1と同条件で耐熱性試験をおこなった。ポリアミド4とp−キシリレンジアミンは耐熱性試験での加熱中に反応したと考えられる。結果を図1に示す。
数平均分子量が11600のポリアミド4について実施例1と同条件で耐熱性試験をおこなった。結果を図1に示す。
ポリアミド4(数平均分子量6500)0.5gおよびポリエチレンイミン(数平均分子量10000、分岐あり、富士フィルム和光純薬社製)0.025gを乳鉢に入れ完全に混合した。得られた混合物について実施例1と同条件で耐熱性試験をおこなった。ポリアミド4とポリエチレンイミンは、耐熱性試験での加熱中に反応したと考えられる。結果を図2に示す。
ポリアミド4(数平均分子量6500)0.5gおよびポリエチレンイミン(数平均分子量600、分岐あり、富士フィルム和光純薬社製)0.025gを乳鉢に入れ、完全に混合した。得られた混合物について実施例1と同条件で耐熱性試験をおこなった。ポリアミド4とポリエチレンイミンは、耐熱性試験での加熱中に反応したと考えられる。結果を図2に示す。
ポリアミド4(数平均分子量6500)0.5gと、ポリエチレンイミン(数平均分子量600、分岐あり、富士フィルム和光純薬社製)2gを用いて、実施例1と同様の方法により片末端にポリエチレンイミンが付加した末端変性ポリアミド4を得た。得られた末端変性ポリアミド4中、ポリアミド4由来の部位(A)とポリアルキレンイミン由来の部位(B)の重量比は、88:12であった。得られた末端変性ポリアミド4について実施例1と同条件で耐熱性試験を行った。結果を図2に示す。
ポリアミド4(数平均分子量6500)0.5gと、ポリエチレンイミン(数平均分子量10000、分岐あり、富士フィルム和光純薬社製)2gを用いて、実施例1と同様の方法により片末端にポリエチレンイミンが付加した末端変性ポリアミド4を得た。得られた末端変性ポリアミド4中、ポリアミド4由来の部位(A)とポリアルキレンイミン由来の部位(B)の重量比は、90:10であった。得られた末端変性ポリアミド4について実施例1と同条件で耐熱性試験を行った。結果を図2に示す。
ポリアミド4として数平均分子量が6,500のものを用いたこと、ポリエチレンイミンの代わりにエチレンジアミン2gを使用したこと以外は、実施例1と同様の方法により片末端にエチレンジアミンが付加した末端変性ポリアミド4を得た。得られた末端変性ポリアミド4について実施例1と同条件で耐熱性試験を行った。結果を図2に示す。
ポリアミド4(数平均分子量6500)0.5gおよびp−キシリレンジアミン0.025gを乳鉢に入れ、完全に混合した。得られた混合物について実施例1と同条件で耐熱性試験をおこなった。ポリアミド4とp−キシリレンジアミンは、耐熱性試験での加熱中に反応したと考えられる。結果を図2に示す。
数平均分子量が6500のポリアミド4について実施例1と同条件で耐熱性試験をおこなった。結果を図2に示す。
Claims (10)
- ポリアミド4由来の部位(A)とポリアルキレンイミン由来の部位(B)とからなり、ポリアミド4の重合末端にポリアルキレンイミンがアミド結合した構造を有する末端変性ポリアミド4。
- ポリアミド4由来の部位(A)とポリアルキレンイミン由来の部位(B)の重量比が100:0.01〜100:20である請求項1に記載の末端変性ポリアミド4。
- 末端変性ポリアミド4の分子量分布(Mw/Mn)が、1.0〜10.0である請求項1または2に記載の末端変性ポリアミド4。
- ポリアミド4由来の部位(A)が、数平均分子量(Mn)1,000〜2,000,000のポリアミド4由来の部位である請求項1〜3いずれか1項に記載の末端変性ポリアミド4。
- ポリアルキレンイミン由来の部位(B)が、数平均分子量(Mn)400〜100,000のポリアルキレンイミン由来の部位である請求項1〜4いずれか1項に記載の末端変性ポリアミド4。
- ポリアルキレンイミン由来の部位(B)が、分岐のポリアルキレンイミン由来の部位である請求項1〜5いずれか1項に記載の末端変性ポリアミド4。
- ポリアミド4の重合末端にポリアルキレンイミンを反応させることを特徴とする請求項1〜6いずれか1項に記載の末端変性ポリアミド4の製造方法。
- ポリアルキレンイミンが、分岐のポリアルキレンイミンである請求項7に記載の末端変性ポリアミド4の製造方法。
- ポリアミド4が、2−ピロリドンを重合して得られたものである請求項7または8に記載の末端変性ポリアミド4の製造方法。
- ポリアミド4とポリアルキレンイミンを含有する組成物。
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