JP2023011784A - 分岐末端停止ポリアミド組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】反応容器中でカプロラクタムとアジピン酸又はヘキサメチレンジアミンとを反応させてポリアミドプレポリマーを形成すること、前記ポリアミドプレポリマーをダイマーアミン又はダイマー酸と反応させて分岐ポリアミド組成物を形成すること、及び前記分岐末端停止ポリアミド組成物が形成されるように反応容器に末端停止剤を添加すること、を含む、分岐末端停止ポリアミド組成物の製造方法を提供する。
【選択図】図1
Description
を有し得る。ダイマーアミンの炭素鎖は両方とも8個より多い炭素を有し;ポリアミド組成物は、ポリアミド組成物の総重量を基準として1重量%~40重量%の間のダイマージアミン又はダイマー酸の組成を有し;ポリアミド組成物はアミン末端基及びカルボキシル
末端基で末端停止されており;そしてポリアミド組成物は、GB/T-12006.1-2009/ISO-307:2007によって求めて3.0~7.0RVの間の相対粘度を有する。
を有し得る。ダイマー酸の炭素鎖は両方とも8個より多い炭素を有し;ポリアミド組成物は、ポリアミド組成物の総重量を基準として1重量%~40重量%の間のダイマージアミン又はダイマー酸の組成を有し;ポリアミド組成物はアミン末端基及びカルボキシル末端基で末端停止されており;そしてポリアミド組成物は、GB/T-12006.1-2009/ISO-307:2007によって求めて3.0~7.0RVの間の相対粘度を有する。
む。
[0020]添付の図面と併せて本発明の実施形態の下記の説明を参照することによって、本発明の上記及び他の特徴、並びにそれらを達成する方法がより明らかになり、本発明それ自体がより良好に理解されるであろう。
[0024]本ポリアミドは、一般に、カプロラクタム、1種類以上のダイマー酸、及び1種類以上のダイマーアミンから形成される。
まれて分岐ポリアミド組成物が形成される。
[0046]ポリマー化学において、連鎖末端停止は、重合中に連鎖伝播段階を停止する化学反応である。先に述べたように、反応器に末端停止剤を添加して、式1及び3の分岐ポリ
アミド組成物のアミン末端及び酸末端を末端停止して、二重末端停止分岐ポリアミド組成物を形成することができる。二重末端停止ポリアミド組成物に、分岐ポリアミド組成物のアミン(-NH2)末端基及びカルボキシル(-COOH)末端基のための異なる末端停止剤を含ませることができる。例えば、好適な酸又はアミン末端停止剤には、それぞれ一官能性のカルボキシル基及びアミン基を有する分子を含ませることができる。例えば、末端停止剤は化学的に異なっていてもよい。
付加して分岐ポリアミド組成物の幾らかを末端停止するが、一方で他の分岐ポリアミド組成物は式7に示されるように末端停止されないままである。
要なp-トルエンスルホン酸(PTSA)の量によって求めることができる。
[0054]分岐二重末端停止ポリアミド組成物は、40meq/kg、35meq/kg、30meq/kgのような大きい値、25meq/kg、20meq/kg、15meq/kg、又はそれ以下のような小さい値、或いは前述の値の任意の2つの間で規定される任意の範囲内の総アミン末端基濃度を有し得る。
[0056]二重末端停止ポリアミド組成物は、40meq/kg、35meq/kg、30meq/kgのような大きい値、25meq/kg、20meq/kg、15meq/kg、又はそれ以下のような小さい値、或いは前述の値の任意の2つの間で規定される任意の範囲内のカルボキシル末端基濃度を有し得る。
[0058]分岐し且つ二重末端停止されているポリアミド組成物は、同じ分子量を有する非末端停止のポリアミド組成物と比較して改善された熱及びレオロジー特性を示す。換言すれば、短鎖分岐(≦C8)を含むポリアミド組成物は、同等の分子量を有する非分岐類似体と比較してより高い溶融粘度を示す。すなわち、分岐を導入するとポリアミド組成物の溶融強度が増加する。更に、分岐二重末端停止ポリアミド組成物は、末端停止基の存在によってより大きな溶融安定性を示す。
。例えば、得られる分岐二末端停止ポリアミド組成物は、約250FAVのギ酸粘度を有する。
[0066]図1を参照すると、下記の表1に示す化合物のレオロジー熱安定性を示すグラフが示されている。
[0070]下記の表2に列挙する実施例2に関するポリアミド組成物を調製するために、AdvanSix Resins & Chemicals LLCによって製造されている154グラムの商業フレークグ
レードのカプロラクタム、36グラムのダイマージアミン、及び9.66グラムのアジピン酸を、タービン型インペラを備えた600mLのParr反応器中に充填した。0.12mLの5%次亜リン酸ストック溶液(30ppm)を、重縮合触媒として添加した。反応器を窒素でパージし、28インチの真空を適用した。内容物をゆっくりと230℃に加熱して反応を開始し、撹拌を300rpmで維持した。
実施例3~9:
[0073]表2に列挙し、下記に記載する実施例3~9のポリアミド組成物を調製するために、異なるカプロラクタム:ダイマー酸の比を有するカプロラクタム及びダイマーアミンの一連のポリマーを、実施例2で使用されたものと同じ装置を使用して製造した。
[0074]実施例3のポリアミド組成物については、24グラムのダイマージアミン、6.44グラムのアジピン酸、及び170グラムのカプロラクタムを反応器に添加した。
[0075]実施例4のポリアミド組成物の調製は、408グラムのアジピン酸、6170グラムのカプロラクタム、及び2グラムの脱イオン水で希釈した0.20グラムの次亜リン酸を反応器に添加することを含んでいた。。次に、内容物を80グラムの脱イオン水でフラッシュし、反応器及びその内容物を窒素で加圧し、密封し、260℃に加熱した。次いで、反応器の温度が175℃に達したら混合物を撹拌した。圧力が安定したら、圧力を大気に放出し、窒素を反応器上にスイープした。トルクが安定した後、反応を更に4時間続けた。
[0078]実施例5のポリアミド組成物は、24グラムのダイマー酸及び5.11グラムのヘキサメチレンジアミンを171グラムのカプロラクタムと混合したことを除いて実施例2と同様に調製した。
[0079]実施例6のポリアミド組成物については、反応器充填物は実施例3と同じであったが、3グラムのシクロヘキシルアミン及び8.5グラムの酢酸を添加して、それぞれ酸及びアミン末端と部分的に反応させた。
[0080]実施例7のポリアミド組成物は、200グラムのカプロラクタム、12mgの次亜リン酸、及び3グラムの加水分解水を用いて調製した。この実施例では、反応器の内容物を窒素で加圧し、230℃に加熱した。反応をこれらの条件において4時間維持した。4時間後、圧力を反応器から解放し、反応器を260℃に加熱した。次いで、反応器の内容物を反応器中に1時間保持した後、最終生成物を試験のために回収した。
[0081]実施例8のポリアミド組成物は、12グラムのダイマージアミン1075、及び3.12グラムのアジピン酸を185グラムのカプロラクタムと混合したことを除いて実施例3と同様に調製した。0.1グラムのイソフタル酸も混合物中に含ませた。
[0082]実施例9のポリアミド組成物は、195.4グラムのカプロラクタムに加えて、3.6グラムのダイマージアミン及び0.97グラムのアジピン酸を添加することによって調製した。
7又は比較例4よりも低い融点を示す一方で、実施例3~5に関するものと同等の融点を示した。更に、それぞれのコポリマーの融点は、より多量のダイマーアミンが添加されるにつれて低下する。
[0089]ここで図2を参照すると、下記の表4に示す化合物の複素粘度vs振動数の曲線を示すグラフが示されている。
%ダイマー酸)(比較例6)、及び二重末端停止ポリアミド6(比較例7、MBMグレード、AdvanSix Resins & Chemicals LLC製)と共に示す。図2は、分岐類似体の粘度が、
それらの非分岐の類似体と比較して、振動数に依存していることを示す。低振動数においては、実施例1がより高い複素粘度を示す。しかしながら、振動数が増加するにつれて、実施例1の複素粘度は約20ラジアン/秒及びより高い振動数において交差し、実施例1は、より低い複素粘度を示す。
Claims (8)
- 分岐末端停止ポリアミド組成物の製造方法であって、
反応容器中でカプロラクタムとアジピン酸又はヘキサメチレンジアミンとを反応させてポリアミドプレポリマーを形成すること、
前記ポリアミドプレポリマーをダイマーアミン又はダイマー酸と反応させて分岐ポリアミド組成物を形成すること、及び
前記分岐末端停止ポリアミド組成物が形成されるように反応容器に末端停止剤を添加すること、
を含む、方法。 - 前記分岐末端停止ポリアミド組成物が、15ミリモル/kg乃至40ミリモル/kgのアミン末端基濃度を有し、15ミリモル/kg乃至40ミリモル/kgのカルボキシル末端基濃度を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記分岐末端停止ポリアミド組成物が、GB/T-12006.1-2009/ISO-307:2007によって求めて2.4RV乃至7.0RVの相対粘度を有する、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記分岐末端停止ポリアミド組成物が、GB/T-12006.1-2009/ISO-307:2007によって求めて4.0RV乃至7.0RVの相対粘度を有する、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記分岐末端停止ポリアミド組成物が、ASTM-D789によって求めて230FAV乃至260FAVのギ酸粘度を有する、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記分岐末端停止ポリアミド組成物が、4.0RV乃至7.0RVの相対粘度、及びASTM-D789によって求めて230FAV乃至260FAVのギ酸粘度を有する、請求項1乃至5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記分岐末端停止ポリアミド組成物中のカプロラクタムとダイマー酸との比が88:12である、請求項1乃至6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ポリアミド組成物は、ポリアミド-6、ポリアミド6,6、ポリアミド6/6,
6、ポリアミド4,6、ポリアミド6,10、ポリアミド12,12、並びにそれらの混
合物及びコポリマーからなる群から選択される、請求項1乃至7のいずれか一項に記載の方法。
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