JPS6046130B2 - 製紙用添加剤の製造法 - Google Patents
製紙用添加剤の製造法Info
- Publication number
- JPS6046130B2 JPS6046130B2 JP56047958A JP4795881A JPS6046130B2 JP S6046130 B2 JPS6046130 B2 JP S6046130B2 JP 56047958 A JP56047958 A JP 56047958A JP 4795881 A JP4795881 A JP 4795881A JP S6046130 B2 JPS6046130 B2 JP S6046130B2
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- JP
- Japan
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- reaction
- water
- producing
- aqueous solution
- secondary amino
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- Paper (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は製紙用添加剤の製造法に関し、更（こ詳しくは
、水溶性ポリアミドポリアミンと水溶性架橋剤とを特定
の粘度以上迄反応せしめ、場合により安定剤を加えると
を特徴とする製紙用添加剤の製造法に関するものである
。
、水溶性ポリアミドポリアミンと水溶性架橋剤とを特定
の粘度以上迄反応せしめ、場合により安定剤を加えると
を特徴とする製紙用添加剤の製造法に関するものである
。
従来からアクリルアミド系ポリマーのカチオン変性物や
ポリエチレンイミン等は、製紙用添加剤、とりわけ、製
紙用水切れ促進剤として多量に使用されている。
ポリエチレンイミン等は、製紙用添加剤、とりわけ、製
紙用水切れ促進剤として多量に使用されている。
これらの添加剤は、ＵＫＰがメ”カニカルパルプを主と
する抄紙に際して使用すれば、少量の添加で優れた効果
を発揮し得るが、ＢＫＰを主とする云わゆる上質紙の抄
造に際して使用してもあまり効果的ではなく、場合によ
つては全く効果を発揮しない場合さえある。一方、ＢＫ
Ｐを主とする成紙の製造に際しては、湿潤時紙力の増強
剤であるポリアミドポリアミン・エピクロルヒドリン樹
脂が汎用されているが、この樹脂は、比較的低分子量で
あるため、水切れ促進効果をほとんど発揮しないし、湿
潤紙力の増強効果に比べて乾燥強度の増強効果が非常に
貧弱である。
する抄紙に際して使用すれば、少量の添加で優れた効果
を発揮し得るが、ＢＫＰを主とする云わゆる上質紙の抄
造に際して使用してもあまり効果的ではなく、場合によ
つては全く効果を発揮しない場合さえある。一方、ＢＫ
Ｐを主とする成紙の製造に際しては、湿潤時紙力の増強
剤であるポリアミドポリアミン・エピクロルヒドリン樹
脂が汎用されているが、この樹脂は、比較的低分子量で
あるため、水切れ促進効果をほとんど発揮しないし、湿
潤紙力の増強効果に比べて乾燥強度の増強効果が非常に
貧弱である。
本発明者等は、第２級アミノ基を含有するポリアミドポ
リアミンと特定の水溶性架橋剤とを反応せしめ、分子量
を増大せしめた反応生成物が、ＢＫＰを主とする抄紙に
適用して、有効な水切れ促進作用や紙力増強作用を有す
ること、又上記反応物に安定剤を加えて反応を停止せし
めた生成物は、高濃度で安定であり上述の水切れ促進作
用は勿論、比較的低い湿潤紙力増強効果と良好な乾燥紙
力増強効果を有することを見出し、本発明を完成したも
のである。
リアミンと特定の水溶性架橋剤とを反応せしめ、分子量
を増大せしめた反応生成物が、ＢＫＰを主とする抄紙に
適用して、有効な水切れ促進作用や紙力増強作用を有す
ること、又上記反応物に安定剤を加えて反応を停止せし
めた生成物は、高濃度で安定であり上述の水切れ促進作
用は勿論、比較的低い湿潤紙力増強効果と良好な乾燥紙
力増強効果を有することを見出し、本発明を完成したも
のである。
即ち、本発明は
（１）水溶液中に於いて
（ａ）第２級アミノ基を含有する水溶性ポリアミドポリ
アミンと （ｂ）第２級アミンとエピハロヒドリンとの反応により
得られる第４級アンモニウム基を含有する水溶性架橋剤
とを、（ａ）中の第２級アミノ基１モルに対して（ｂ）
の０．３〜１．５モルの割合で反応せしめ、濃度２０重
量％、温度２５℃に於ける反応生成物水溶液の粘度が５
０ＣＰＳ以上迄反応せしめることを特徴とする製紙用添
加剤の製造法及び （２）上記（１）の反応ののち、更に安定剤を加えて反
応を停止することを特徴とする製紙用添加剤の製造法に
関するものである。
アミンと （ｂ）第２級アミンとエピハロヒドリンとの反応により
得られる第４級アンモニウム基を含有する水溶性架橋剤
とを、（ａ）中の第２級アミノ基１モルに対して（ｂ）
の０．３〜１．５モルの割合で反応せしめ、濃度２０重
量％、温度２５℃に於ける反応生成物水溶液の粘度が５
０ＣＰＳ以上迄反応せしめることを特徴とする製紙用添
加剤の製造法及び （２）上記（１）の反応ののち、更に安定剤を加えて反
応を停止することを特徴とする製紙用添加剤の製造法に
関するものである。
（ａ）の第２級アミノ基を含有する水溶性ポリアミドポ
リアミンは、ポリアルキレンポリアミン、例えば、ジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエ
チレンペンタミン等の１種または２種以上と、脂肪族ジ
カルボン酸例えばアジピン酸、アゼライン酸、セバチン
酸等の１種または２種以上とを、ポリアミン対ジカルボ
ン酸のモル比が０．８〜１．２となるような反応割合に
於いて、１５０〜２５０℃の温度下に加熱脱水縮合反応
せしめることによつて製造されるものであり、前述のポ
リアミドポリアミン−エピクロルヒドリン樹脂製造の原
料として公知のものである。
リアミンは、ポリアルキレンポリアミン、例えば、ジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエ
チレンペンタミン等の１種または２種以上と、脂肪族ジ
カルボン酸例えばアジピン酸、アゼライン酸、セバチン
酸等の１種または２種以上とを、ポリアミン対ジカルボ
ン酸のモル比が０．８〜１．２となるような反応割合に
於いて、１５０〜２５０℃の温度下に加熱脱水縮合反応
せしめることによつて製造されるものであり、前述のポ
リアミドポリアミン−エピクロルヒドリン樹脂製造の原
料として公知のものである。
（ｂ）の水溶性架橋剤は、第２級アミンとエピハロヒド
リンとの反応により得られるもので、この架橋剤自身が
、付加重合系の低重合体であり、その主鎖中に第４級ア
ンモニウム塩基を、両末端にアミンと反応性である官能
基を有する。この架橋剤の製造に際し、第２級アミンと
しては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルア
ミン、ジエタノールアミン等が、エピハロヒドリンとし
てはエピクロルヒドリン、エピブロムヒドリン等が使用
できる。第２級アミンとエピハロヒドリンとの反応は、
通常ｎモルの第２級アミンに対して（ｎ＋１）モルのエ
ピハロヒドリンを反応しめることで製造され、ｎ＝１〜
５が好ましい。
リンとの反応により得られるもので、この架橋剤自身が
、付加重合系の低重合体であり、その主鎖中に第４級ア
ンモニウム塩基を、両末端にアミンと反応性である官能
基を有する。この架橋剤の製造に際し、第２級アミンと
しては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルア
ミン、ジエタノールアミン等が、エピハロヒドリンとし
てはエピクロルヒドリン、エピブロムヒドリン等が使用
できる。第２級アミンとエピハロヒドリンとの反応は、
通常ｎモルの第２級アミンに対して（ｎ＋１）モルのエ
ピハロヒドリンを反応しめることで製造され、ｎ＝１〜
５が好ましい。
特に２〜３モルのジメチルアミンと、３〜４モルのエピ
クロルヒドリンとの反応により得られた水溶性架橋剤が
好適である。
クロルヒドリンとの反応により得られた水溶性架橋剤が
好適である。
（ａ）と（ｂ）との反応は、両者の水溶液を混合し、３
０〜８０℃に加熱することによつて行われる。
０〜８０℃に加熱することによつて行われる。
反応の終点は、反応生成物水溶液の粘度が、濃度２鍾量
％、温度２５℃に於いて、５０ＣＰＳ以上、好ましくは
１００ＣＰＳ以上となる点であり、この反応の終点に於
いて、必要に応じて安定剤を添加して反応を停止させる
ことができる。（ａ）と（ｂ）との反応割合は、（ａ）
中の第２級アミノ基１モルに対して（ｂ）の０．３〜１
．５モル好ましくは、０。
％、温度２５℃に於いて、５０ＣＰＳ以上、好ましくは
１００ＣＰＳ以上となる点であり、この反応の終点に於
いて、必要に応じて安定剤を添加して反応を停止させる
ことができる。（ａ）と（ｂ）との反応割合は、（ａ）
中の第２級アミノ基１モルに対して（ｂ）の０．３〜１
．５モル好ましくは、０。
８〜１．２モルであり、この範囲外にあつては、上述の
粘度が５０ＣＰＳ以上になる程度迄に分子量が増大せず
、有効な製紙用添加物を得ることはできない。
粘度が５０ＣＰＳ以上になる程度迄に分子量が増大せず
、有効な製紙用添加物を得ることはできない。
上記範囲内にあつても同粘度が５０ＣＰＳ以上と・なる
迄反応する必要があり、これ以下では、製紙用添加物と
しての効果が著るしく低いものとなつてしまう。上記反
応ののち得られた濃度２唾量％、温度２５℃に於ける水
溶液粘度５０ＣＰＳ以上である反応生成一物水溶液は、
これを水で希釈及び冷却して安定化させることができる
。
迄反応する必要があり、これ以下では、製紙用添加物と
しての効果が著るしく低いものとなつてしまう。上記反
応ののち得られた濃度２唾量％、温度２５℃に於ける水
溶液粘度５０ＣＰＳ以上である反応生成一物水溶液は、
これを水で希釈及び冷却して安定化させることができる
。
更に高濃度で安定化せしめる場合は、溶定剤の添加によ
つて反応を停止させることができる。この安定剤は、（
ｂ）架橋剤の末端官能基を封鎖或いは、不活性化せしめ
得る化合物扉であり、例えば、ジメチルアミン、ジエチ
ルアミン、等のアミン類、や、塩酸、硝酸、酢酸等の無
機酸或いは有機酸を挙げることができる。特に、ジメチ
ルアミンまたは、塩酸が好適である。上記アミン系の安
定剤は、架橋剤の末端官能基と結合してこれを封鎖し、
酸系の安定剤は系のＰＨを調節（約４．５〜５．５）す
ることによつて架橋剤の末端官能基の活性を低下せしめ
る。本発明の方法により得られた製紙用添加物は、従来
公知の製紙用添加剤と比較して、ＢＫＰを主とする成紙
の抄紙工程に適用しても優れた水切れ促進作用及び紙力
増強効果を発揮する外、安定剤を添加せしめる本願第２
の発明の方法で得られた製紙用添加剤は、上記に加えて
、高濃度でかつ安定てあるから、実用に際して優れた経
済性と作業性を有するものである。
つて反応を停止させることができる。この安定剤は、（
ｂ）架橋剤の末端官能基を封鎖或いは、不活性化せしめ
得る化合物扉であり、例えば、ジメチルアミン、ジエチ
ルアミン、等のアミン類、や、塩酸、硝酸、酢酸等の無
機酸或いは有機酸を挙げることができる。特に、ジメチ
ルアミンまたは、塩酸が好適である。上記アミン系の安
定剤は、架橋剤の末端官能基と結合してこれを封鎖し、
酸系の安定剤は系のＰＨを調節（約４．５〜５．５）す
ることによつて架橋剤の末端官能基の活性を低下せしめ
る。本発明の方法により得られた製紙用添加物は、従来
公知の製紙用添加剤と比較して、ＢＫＰを主とする成紙
の抄紙工程に適用しても優れた水切れ促進作用及び紙力
増強効果を発揮する外、安定剤を添加せしめる本願第２
の発明の方法で得られた製紙用添加剤は、上記に加えて
、高濃度でかつ安定てあるから、実用に際して優れた経
済性と作業性を有するものである。
更に、この製紙用添加剤は第４級アンモニウム基を有す
る高分子物質てあるから、填料歩留剤、サイズ定着助剤
、等としての効果も期待できる。
る高分子物質てあるから、填料歩留剤、サイズ定着助剤
、等としての効果も期待できる。
以下、本発明を実施例、比較例及び試験例に基づいて詳
細に説明する。実施例１ （１）ポリアミドポリアミンの調製 攪拌棒、温度計、窒素導入管、冷却管を装着した５００
ｍ１容四つロフラスコに、ジエチレントリアミン１０３
ｙ（１モル）アジピン酸１４６ｇ（１モル）及び水１０
０ｙを仕込み、油浴で加熱する。
細に説明する。実施例１ （１）ポリアミドポリアミンの調製 攪拌棒、温度計、窒素導入管、冷却管を装着した５００
ｍ１容四つロフラスコに、ジエチレントリアミン１０３
ｙ（１モル）アジピン酸１４６ｇ（１モル）及び水１０
０ｙを仕込み、油浴で加熱する。
内温１６０〜１８０℃で２時間、加熱脱水縮合を行ない
、その後真空ポンプを接続して１６０〜１８０順Ｈｇで
１時間、脱水縮合を行なう。縮合反応終了後、水を加え
て溶解し、濃度４３％粘度１６０ＣＰＳ（２５溶Ｃ）の
第２級アミノ基を含有する水溶性ポリアミドポリアミン
の水溶液５００ｇを得た。（Ｉｉ）架橋剤の調製 攪拌棒、温度計、還流冷却管、滴下漏斗を装着した５０
０ｍ１容四つロフラスコに５０％ジメチルアミン水溶液
１８０ｙ（２モル）を仕込む。
、その後真空ポンプを接続して１６０〜１８０順Ｈｇで
１時間、脱水縮合を行なう。縮合反応終了後、水を加え
て溶解し、濃度４３％粘度１６０ＣＰＳ（２５溶Ｃ）の
第２級アミノ基を含有する水溶性ポリアミドポリアミン
の水溶液５００ｇを得た。（Ｉｉ）架橋剤の調製 攪拌棒、温度計、還流冷却管、滴下漏斗を装着した５０
０ｍ１容四つロフラスコに５０％ジメチルアミン水溶液
１８０ｙ（２モル）を仕込む。
滴下漏斗より、エピクロルヒドリン２７７。５ｆ（３モ
ル）を徐々に滴下する。
ル）を徐々に滴下する。
エピクロルヒドリンの滴下時、内温を４０℃以下に維持
する。滴下終了後、７５〜８０℃で１時間加熱反応せし
めて、架橋剤１モルを含む架橋剤水溶液５００Ｖを得る
。（Ｉｉｉ）製紙用添加剤の製造５００ｍＬ容の四つロ
フラスコに、前記（１）項で得られたポリアミドポリア
ミンの水溶液５０ｆ１前記（ｉｌ）項で得られた架橋剤
水溶液６０ｙ及び水１５０ｙを仕込み、７０〜７５℃で
４時間反応する。
する。滴下終了後、７５〜８０℃で１時間加熱反応せし
めて、架橋剤１モルを含む架橋剤水溶液５００Ｖを得る
。（Ｉｉｉ）製紙用添加剤の製造５００ｍＬ容の四つロ
フラスコに、前記（１）項で得られたポリアミドポリア
ミンの水溶液５０ｆ１前記（ｉｌ）項で得られた架橋剤
水溶液６０ｙ及び水１５０ｙを仕込み、７０〜７５℃で
４時間反応する。
反応終了後、冷却して、不揮発分２５．鍾量％の本発
明の製紙用添加剤〔Ａ〕の水溶液２６０ｙを得た。 こ
のものは、ポリアミドポリアミン中の第２級アミノ基と
架橋剤とのモル比１：１．２である反応物であり、濃度
２踵量％、温度２５℃に於ける粘度は、８０ＣＰＳであ
つた。
明の製紙用添加剤〔Ａ〕の水溶液２６０ｙを得た。 こ
のものは、ポリアミドポリアミン中の第２級アミノ基と
架橋剤とのモル比１：１．２である反応物であり、濃度
２踵量％、温度２５℃に於ける粘度は、８０ＣＰＳであ
つた。
実施例２
前記実施例１の（Ｉｉｉ）項に於ける反応を、架橋剤水
溶液の使用量を５０ｙとして行つた。
溶液の使用量を５０ｙとして行つた。
１．５時間の反応ののち、高粘度のため８ｙの５０％ジ
メチルアミン水溶液と水５５ｙを加えて、架橋反応を停
止すると共に希釈して、５０〜５５℃で約２時間保温し
た。
メチルアミン水溶液と水５５ｙを加えて、架橋反応を停
止すると共に希釈して、５０〜５５℃で約２時間保温し
た。
得られた本発明の製紙用添加剤〔Ｂ〕の水溶液は、不揮
発分２哩量％、粘度４６０ＣＰＳ／２５℃であつた。実
施例３ 前記実施例１の（Ｉｉｉ）項に於ける反応を、架橋剤水
溶液の使用量を４０ｙとして行つた。
発分２哩量％、粘度４６０ＣＰＳ／２５℃であつた。実
施例３ 前記実施例１の（Ｉｉｉ）項に於ける反応を、架橋剤水
溶液の使用量を４０ｙとして行つた。
１．５時間の反応ののち、粘度が上昇したところで、３
５％塩酸、１０ｆ１と水２５ダを加えてＰＨ４．６とし
て安定化した。
５％塩酸、１０ｆ１と水２５ダを加えてＰＨ４．６とし
て安定化した。
得られた製紙用添加剤〔Ｃ〕の水溶液は不揮発分２呼量
％、粘度１４０ＣＰＳ／２５℃であつた。比較例実施例
１の（１）項で得られたポリアミドポリアミンの水溶液
５０ｇと同（Ｉｉ）項で得られた架橋剤水溶液１２．５
ｑ及び水４０ｙとを実施例１の（Ｉｉｌ）項の操作に従
つて反応したのち、更に５時間に渡つて同温度に保持し
たが、粘度の上昇は観察されなかつた。
％、粘度１４０ＣＰＳ／２５℃であつた。比較例実施例
１の（１）項で得られたポリアミドポリアミンの水溶液
５０ｇと同（Ｉｉ）項で得られた架橋剤水溶液１２．５
ｑ及び水４０ｙとを実施例１の（Ｉｉｌ）項の操作に従
つて反応したのち、更に５時間に渡つて同温度に保持し
たが、粘度の上昇は観察されなかつた。
得られた比較のための添加剤〔Ｄ〕の水溶液は、不揮発
分３呼量％、粘度２５ＣＰＳ／２５℃、ＰＨｌＯ．２で
あつた。試験例（沖水性テスト） バルブ０．３％の水性スラリー１ｅに所定量の添加剤〔
Ａ〕〜〔Ｄ〕を加え、１＠間振とう、混合したのち、カ
ナデイアンフリーネステスターで戸水度を測定した。
分３呼量％、粘度２５ＣＰＳ／２５℃、ＰＨｌＯ．２で
あつた。試験例（沖水性テスト） バルブ０．３％の水性スラリー１ｅに所定量の添加剤〔
Ａ〕〜〔Ｄ〕を加え、１＠間振とう、混合したのち、カ
ナデイアンフリーネステスターで戸水度を測定した。
尚市販の製紙用戸水剤ポリミンＪＳＫ（バデイツシユ社
製ポリエチレンイミン系）についても同様にテストを行
つた。結果を第１表に示す。
製ポリエチレンイミン系）についても同様にテストを行
つた。結果を第１表に示す。
（手抄紙々力測定）
Ｎ／Ｌ＝１／１の混合ＢＫＰ（ＣＳＦ４ＯＯｃｃ）の２
％水性バルブスラリーに、添加剤〔Ａ〕〜〔Ｄ〕及び市
販のポリアミドポリアミンエピクロルヒドリン樹脂（デ
イツクハーキユレス社製カイメン５５７Ｈ）を対バルブ
１．０％添加し混合分散したのち、ＴＡＰＰｌ標準シー
トマシンにより常法通り手抄して湿紙を得た。
％水性バルブスラリーに、添加剤〔Ａ〕〜〔Ｄ〕及び市
販のポリアミドポリアミンエピクロルヒドリン樹脂（デ
イツクハーキユレス社製カイメン５５７Ｈ）を対バルブ
１．０％添加し混合分散したのち、ＴＡＰＰｌ標準シー
トマシンにより常法通り手抄して湿紙を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 水溶液中に於いて （ａ）第２級アミノ基を含有する水溶性ポリアミドポリ
アミンと （ｂ）第２級アミンとエピハロヒドリンとの反応により
得られる第４級アンモニウム基を含有する水溶性架橋剤
とを（ａ）中の第２級アミノ基１モルに対して（ｂ）の
０．３〜１．５モルの割合で反応せしめ、濃度２０重量
％、温度２５℃に於ける反応生成物水溶液の粘度が５０
ｃｐｓ以上迄反応せしめうることを特徴とする製紙用添
加剤の製造法。 ２（ａ）中の第２級アミノ基１モルに対して（ｂ）の０
．８〜１．２モルの割合で反応せしめる特許請求の範囲
第１項記載の製紙用添加剤の製造法。 ３ 水溶液中に於いて （ａ）第２級アミノ基を含有する水溶性ポリアミドポリ
アミンと （ｂ）第２級アミンとエピハロヒドリンとの反応により
得られる第４級アンモニウム基を含有する水溶性架橋剤
とを、（ａ）中の第２級アミノ基１モルに対して（ｂ）
の０．３〜１．５モルの割合で反応せしめ、濃度２０重
量％、温度２５℃に於ける反応生成物水溶液の粘度が５
０ｃｐｓ以上迄反応せしめたのち、安定剤を加えて反応
を停止することを特徴とする製紙用添加剤の製造法。 ４ 安定剤が、ジメチルアミンである特許請求の範囲第
３項記載の製紙用添加剤の製造法。 ５ 安定剤が、塩酸である特許請求の範囲第３項記載の
製紙用添加剤の製造法。 ６（ａ）中の第２級アミノ基１モルに対して（ｂ）の０
．８〜１．２モルの割合で反応せしめる特許請求の範囲
第３項、第４項または第５項のいずれかに記載の製紙用
添加剤の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56047958A JPS6046130B2 (ja) | 1981-03-30 | 1981-03-30 | 製紙用添加剤の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56047958A JPS6046130B2 (ja) | 1981-03-30 | 1981-03-30 | 製紙用添加剤の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57162724A JPS57162724A (en) | 1982-10-06 |
| JPS6046130B2 true JPS6046130B2 (ja) | 1985-10-14 |
Family
ID=12789851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56047958A Expired JPS6046130B2 (ja) | 1981-03-30 | 1981-03-30 | 製紙用添加剤の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6046130B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5993728A (ja) * | 1982-11-22 | 1984-05-30 | Dick Hercules Kk | 紙塗工用樹脂の製造方法 |
| GB2141130B (en) * | 1983-06-09 | 1986-11-12 | Grace W R & Co | Polyamidoaminepolyamines |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3311594A (en) * | 1963-05-29 | 1967-03-28 | Hercules Inc | Method of making acid-stabilized, base reactivatable amino-type epichlorohydrin wet-strength resins |
| US3951921A (en) * | 1973-02-21 | 1976-04-20 | Hercules Incorporated | Cationic water soluble resinous reaction product of polyaminopolyamide-epichlorohydrin and nitrogen compound |
-
1981
- 1981-03-30 JP JP56047958A patent/JPS6046130B2/ja not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3311594A (en) * | 1963-05-29 | 1967-03-28 | Hercules Inc | Method of making acid-stabilized, base reactivatable amino-type epichlorohydrin wet-strength resins |
| US3951921A (en) * | 1973-02-21 | 1976-04-20 | Hercules Incorporated | Cationic water soluble resinous reaction product of polyaminopolyamide-epichlorohydrin and nitrogen compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57162724A (en) | 1982-10-06 |
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