JP2974209B2 - 反応性および持続性の帯電防止剤およびその製造方法 - Google Patents

反応性および持続性の帯電防止剤およびその製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般的には帯電防
止剤およびその製造方法、より具体的には反応性および
持続性の帯電防止剤およびその製造方法に関する。本発
明においては、アミノ(ＮＨ2)基を有する化合物および
エポキシ基を有する化合物を反応させて、反応性および
持続性の帯電防止剤にする。
【０００２】
【従来の技術】通常の帯電防止剤は１種の添加剤であ
り、普通には低分子量の第四アンモニウム塩または伝導
性のカーボンブラック添加剤(帯電防止特性を改善する)
である。例えば、米国特許No.5,128,473および日本特許
No.349,053において、この種の物質を使用したときに
は、低分子量の第四アンモニウム塩は容易に移動し、失
効する。ポリマー表面は一定時間の後に湿った状態にな
り、従ってポリマーの品質が低下する。過度に多い添加
剤を用いると、ポリマーの性質に影響が現れ、カーボン
ブラック添加剤を用いると、脱炭酸に加えて、色調があ
る範囲内に制限され、相溶性の問題が存在する。
【０００３】帯電防止剤を調製するための別の方法にお
いては、有機ケイ素化合物を、ポリマーと混合してまた
はポリマー表面に被覆して伝導性ポリマーとして使用す
る。この種のポリマーは他のポリマーと容易に相溶する
ことができず、従ってほとんどの場合、被覆によって形
成される(例えば、米国特許No.4,584,342に開示されて
いる化合物)。この種の生成物は通常は添加剤型であ
り、反応性の帯電防止剤と比較すると、寿命が比較的短
く、耐拭き取り性および耐水性に比較的劣っている。
【０００４】米国特許No.5,356,959および4,931,506な
らびに日本No.5,262,460および5,051,475においては、
ポリエチレンオキシド(ＰＥＯ)がポリマー中に添加され
ている。ポリエチレンオキシドは反応性官能基であるヒ
ドロキシ(ＯＨ)基を有しているが、その長い反応時間の
ゆえに、高温で反応させなければならず、これがポリマ
ーを分解する。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、通常の材料の性質を改善するような帯電防止剤およ
びその製造方法を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の目的に沿って、
ある種の帯電防止剤を開発した。これらの分子構造は、
以下の式(Ｉ)および式(II)で示される：
【化８】
【化９】
【０００７】化合物(Ｉ)はエポキシ基を有する帯電防止
剤であり、化合物(II)はアミノ基を有する帯電防止剤で
ある。エポキシ基およびアミノ基の両者は反応性官能基
であるので、化合物(Ｉ)および化合物(II)はポリマー中
での反応が可能である。従って、本発明の帯電防止剤
は、反応性の性質と長い寿命を有する。
【０００８】
【発明の実施の形態】化合物(Ｉ)および(II)において、
アルキレンオキシド鎖であるＲ2基、Ｒ4基およびＲ6基
の分子量は、約５５０ｇ／モル〜２０２０ｇ／モルであ
り、芳香族炭化水素鎖もしくは炭化水素鎖、またはハロ
ゲン基を有する芳香族炭化水素鎖もしくは炭化水素鎖で
あるＲ1基、Ｒ3基およびＲ5基の分子量は、約４４ｇ／
モル〜２００００ｇ／モルである。アルキレン基の構造
は、以下の式で示される：
【化１０】 [式中、Ｒ0基は２または３個の炭素原子を有する炭化水
素基であり、ｎは約１０〜４５である]。
【０００９】本発明によれば、帯電防止剤の製造方法は
以下の工程からなる。即ち、後記のアミノ基を有する化
合物およびエポキシ基を有する化合物を１／２〜２の当
量比で反応容器に入れ、約３０〜１８０℃の範囲内で徐
々に昇温させながら撹拌し、アミノ基を有する化合物お
よびエポキシ基を有する化合物を反応させて、反応性基
を有する帯電防止剤にする。この反応に触媒物質、例え
ばオキシベンゼン、酢酸、アルコール、ニトロベンゼ
ン、ジオキサン、メチルベンゼンおよびジ-i-プロピル
エーテルを加えて反応を促進させることができる。本発
明の帯電防止剤の分子構造において、エポキシ基および
アミノ基は反応性官能基であり、アルキレンオキシド鎖
が帯電防止特性を与える。
【００１０】帯電防止剤を製造するためのアミノ基を有
する化合物の構造は、Ｈ2Ｎ-Ｒ7またはＨ2Ｎ-Ｒ8-ＮＨ2
[式中、Ｒ7基およびＲ8基はアルキレンオキシド基を含
む]で示される。化合物の分子量は約５５０ｇ／モル〜
２０２０ｇ／モルであり、アルキレン基の構造は、以下
の式で示される：
【化１１】 [式中、Ｒ0基は２または３個の炭素原子を有する炭化水
素基であり、ｎは約１０〜４５である]。
【００１１】エポキシ基を有する化合物の構造は、以下
の式で示される：
【化１２】 [式中、Ｒ9基は、約４４ｇ／モル〜２０００ｇ／モルの
分子量を有する、芳香族炭化水素鎖もしくは炭化水素
鎖、またはハロゲン基を有する芳香族炭化水素鎖もしく
は炭化水素鎖である]。
【００１２】本発明の特徴の１つは、アミノ基およびエ
ポキシ基を有する化合物の反応が極めて活性であり、製
造方法が極めて容易であることである。従って本発明
を、樹脂、プラスチック、特殊な化学、塗料および電子
情報生成物の製造などの工業において広く利用すること
ができる。本発明の帯電防止剤は、高い添加値を有する
生成物である。
【００１３】本発明の別の特徴は、帯電防止剤が反応性
型であることである。即ち、低分子量の第四アンモニウ
ム塩の欠点は排除されている。また、カーボンブラック
添加剤を用いたときの脱炭酸、色調の制限およびポリマ
ーとの相溶性の全てが改善されている。
【００１４】本発明の他の特徴は、帯電防止剤の反応性
官能基のゆえに、帯電防止剤が長い寿命および持続性を
持ち、表面特性が改善されることである。
【００１５】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。実施例１ 撹拌機、還流コンデンサー、原料添加用の入口、および
窒素用の別の入口を備えたフラスコを用いた。エポキシ
基を有する化合物[チャン・チュン社(Chang Chun C
o.)製造のＢＥ-１８８](約１５２ｇ)およびアミノ基を
有する化合物[フンツマン社(Huntsman Co.)製造のＭ-
１０００](約２００ｇ)をフラスコに加え、約３０〜７
０℃で１時間の反応時間の後に、エポキシ基を有する帯
電防止剤を得た。ＢＥ-１８８の平均分子量は３８０ｇ
／モルであり、エポキシ基の当量は約１８５〜１９５で
ある。Ｍ-１０００の平均分子量は約１０００ｇ／モル
であり、アミノ基の当量は約５００である。尚、上記の
ＢＥ-１８８およびＭ-１０００はそれぞれ以下の構造を
有する。
【化１３】
【化１４】
【００１６】実施例２ 撹拌機、還流コンデンサー、原料添加用の入口、および
窒素用の別の入口を備えたフラスコを用いた。エポキシ
基を有する化合物[チャン・チュン社製造のＢＥ-１８
８](約７６ｇ)およびアミノ基を有する化合物[フンツマ
ン社製造のＭ-２０７０](約２００ｇ)をフラスコに加
え、約５０〜８０℃で１時間の反応時間の後に、エポキ
シ基を有する帯電防止剤を得た。Ｍ-２０７０の平均分
子量は約２０００ｇ／モルであり、アミノ基の当量は約
１０００である。尚、上記のＭ-２０７０は以下の構造
を有する。
【化１５】
【００１７】実施例３ 撹拌機、還流コンデンサー、原料添加用の入口、および
窒素用の別の入口を備えたフラスコを用いた。エポキシ
基を有する化合物[ＴＢＢＡＤＥ(テトラ-ブロモビスフ
ェノールＡジグリシジルエーテル)](約１３１ｇ)および
アミノ基を有する化合物[フンツマン社製造のＭ-２０７
０](約２００ｇ)をフラスコに加え、約３０〜８０℃で
１時間の反応時間の後に、エポキシ基を有する帯電防止
剤を得た。ＴＢＢＡＤＥの平均分子量は約６５６ｇ／モ
ルであり、エポキシ基の当量は約３２８である。
【００１８】実施例４ 撹拌機、還流コンデンサー、原料添加用の入口、および
窒素用の別の入口を備えたフラスコを用いた。エポキシ
基を有する化合物[シェル社(Shell Co.)製造のエピコ
ート(Epikote)１００７](約１９０ｇ)およびアミノ基を
有する化合物[フンツマン社製造のＭ-１０００](約２５
ｇ)をフラスコに加え、約６０〜１５０℃で１時間の反
応時間の後に、エポキシ基を有する帯電防止剤を得た。
エピコート１００７の平均分子量は約２９００ｇ／モル
であり、エポキシ基の当量は約１７５０〜２１００であ
る。尚、上記のエピコート１００７は以下の構造を有す
る。
【化１６】
【００１９】実施例５ 撹拌機、還流コンデンサー、原料添加用の入口、および
窒素用の別の入口を備えたフラスコを用いた。エポキシ
基を有する化合物[シェル社製造のエピコート１００７]
(約１９３ｇ)およびアミノ基を有する化合物[フンツマ
ン社製造のＭ-2070](約５０ｇ)をフラスコに加え、約６
０〜１５０℃で１時間の反応時間の後に、エポキシ基を
有する帯電防止剤を得た。
【００２０】実施例６ 撹拌機、還流コンデンサー、原料添加用の入口、および
窒素用の別の入口を備えたフラスコを用いた。エポキシ
基を有する化合物[ＢＤＤＥ(ブタンジオールジグリシド
エーテル)](約８０ｇ)およびアミノ基を有する化合物
[フンツマン社製造のＭ-１０００](約２００ｇ)をフラ
スコに加え、約５０〜１００℃で１時間の反応時間の後
に、エポキシ基を有する帯電防止剤を得た。ＢＤＤＥの
平均分子量は約２０２ｇ／モルであり、エポキシ基の当
量は約１００である。
【００２１】実施例７ 撹拌機、還流コンデンサー、原料添加用の入口、および
窒素用の別の入口を備えたフラスコを用いた。エポキシ
基を有する化合物[ＤＧＥ(ジグリシドエーテル)](約２
６ｇ)およびアミノ基を有する化合物[フンツマン社製造
のＭ-２０７０](約２００ｇ)をフラスコに加え、約３０
〜７０℃で３０分間の反応時間の後に、エポキシ基を有
する帯電防止剤を得た。ＤＧＥの平均分子量は約１３０
ｇ／モルであり、エポキシ基の当量は約６５である。
【００２２】実施例８ 撹拌機、還流コンデンサー、原料添加用の入口、および
窒素用の別の入口を備えたフラスコを用いた。エポキシ
基を有する化合物[チャン・チュン社製造のＢＥ-１８
８](約１９ｇ)およびアミノ基を有する化合物[フンツマ
ン社製造のＭ-２０７０](約２００ｇ)をフラスコに加
え、約３０〜７０℃で１時間の反応時間の後に、エポキ
シ基を有する帯電防止剤を得た。ＥＤ-２００１の平均
分子量は約２００２ｇ／モルであり、アミノ基の当量は
約１０００である。
【００２３】実施例９ 表１は、本発明の実施例４で得た帯電防止剤と種々の架
橋剤の比率を変えた反応生成物の帯電防止特性の比較を
示すものである。表１を説明すると、実施例４に記載し
た実験を３回行い、得られたエポキシ基を有する帯電防
止剤に、ＭＥＡ(モノエタノールアミン)ならびにＥＤ-
２００１およびＥＤＲ-１４８(それぞれフンツマン社に
より製造)のような架橋剤を加えた。次いで、５０〜８
０℃で約１時間の架橋反応によって、帯電防止エポキシ
樹脂を得た。さらに、表１に示す表面抵抗データから、
帯電防止剤の帯電防止特性が極めて効果的であることが
わかる。尚、上記のＥＤ-２００１およびＥＤＲ-１４８
はそれぞれ以下の構造を有する。
【化１７】
【化１８】
【表１】 配合比（重量％） 試料１ 試料２ 試料３ 実施例４で得られた帯電防止剤 ８８ ５４ ７２．９ ＭＥＡ １２ ０ ０ ＥＤ２００１ ０ ４２．７ ２７．１ＥＤＲ１４８ ０ ３．３ ０ 生成物の表面抵抗（Ω／□） １０ 10.5 １０ 8.2 １０ 9.5
【００２４】
【発明の効果】本発明の特徴の１つは、アミノ基および
エポキシ基を有する化合物の反応が極めて活性であり、
製造方法が容易であることである。従って本発明を、樹
脂、プラスチック、特殊な化学、塗料および電子情報生
成物の製造などの工業において広く利用することができ
る。本発明の帯電防止剤は、高い添加値を有する生成物
である。
【００２５】本発明の別の特徴は、帯電防止剤が反応性
型であることである。即ち、低分子量の第四アンモニウ
ム塩の欠点は排除されている。また、カーボンブラック
添加剤を用いたときの脱炭酸、色調の制限およびポリマ
ーとの相溶性の全てが改善されている。
【００２６】本発明の他の特徴は、帯電防止剤の反応性
官能基のゆえに、帯電防止剤が長い寿命および持続性を
持ち、表面特性が改善されることである。
【００２７】好ましい態様および実施例により本発明を
説明したが、本発明はこれらに限定されないことを理解
すべきである。対照的に、種々の修飾ならびに類似の改
変および方法を包含することが意図されている。従っ
て、特許請求の範囲は、このような修飾ならびに類似の
改変および方法の全てを包含するように、最も広く解釈
されるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 3/16 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (28)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の式で示される構造を有する反応性
    および持続性の帯電防止剤： 【化１】 [式中、Ｒ2基はアルキレンオキシド基を有する鎖であ
    り、Ｒ1基およびＲ3基は炭化水素基を有する鎖であ
    る]。
  2. 【請求項２】 アルキレンオキシド基の構造が、 【化２】 [式中、Ｒ0基は２または３個の炭素原子を有する炭化水
    素基であり、ｎは約１０〜４５である]で示される請求
    項１に記載の帯電防止剤。
  3. 【請求項３】 Ｒ2基の分子量が約５５０〜２０２０ｇ
    ／モルである請求項１に記載の帯電防止剤。
  4. 【請求項４】 Ｒ1基の分子量が約４４〜２０００ｇ／
    モルである請求項１に記載の帯電防止剤。
  5. 【請求項５】 炭化水素基が芳香族炭化水素基である請
    求項１に記載の帯電防止剤。
  6. 【請求項６】 炭化水素基が脂肪族炭化水素基である請
    求項１に記載の帯電防止剤。
  7. 【請求項７】 炭化水素基がハロゲン基を有する芳香族
    炭化水素基である請求項１に記載の帯電防止剤。
  8. 【請求項８】 炭化水素基がハロゲン基を有する脂肪族
    炭化水素基である請求項１に記載の帯電防止剤。
  9. 【請求項９】 以下の式で示される構造を有する反応性
    および持続性の帯電防止剤： 【化３】 [式中、Ｒ4基およびＲ6基はアルキレンオキシド基を有
    する鎖であり、Ｒ5基は炭化水素基を有する鎖である]。
  10. 【請求項１０】 アルキレンオキシド基の構造が、 【化４】 [式中、Ｒ0基は２または３個の炭素原子を有する炭化水
    素基であり、ｎは約１０〜４５である]で示される請求
    項９に記載の帯電防止剤。
  11. 【請求項１１】 Ｒ2基の分子量が約５５０〜２０２０
    ｇ／モルである請求項９に記載の帯電防止剤。
  12. 【請求項１２】 Ｒ1基の分子量が約４４〜２０００ｇ
    ／モルである請求項９に記載の帯電防止剤。
  13. 【請求項１３】 炭化水素基が芳香族炭化水素基である
    請求項９に記載の帯電防止剤。
  14. 【請求項１４】 炭化水素基が脂肪族炭化水素基である
    請求項９に記載の帯電防止剤。
  15. 【請求項１５】 炭化水素基がハロゲン基を有する芳香
    族炭化水素基である請求項９に記載の帯電防止剤。
  16. 【請求項１６】 炭化水素基がハロゲン基を有する脂肪
    族炭化水素基である請求項９に記載の帯電防止剤。
  17. 【請求項１７】 請求項１または９に記載の反応性およ
    び持続性の帯電防止剤の製造方法であって、Ｈ2Ｎ-Ｒ7
    またはＨ2Ｎ-Ｒ8-ＮＨ2[式中、Ｒ7基およびＲ8基はアル
    キレンオキシド基を有する鎖である]で示されるアミノ
    基を有する第１化合物およびエポキシ基を有する第２化
    合物を、ある比率およびある温度で反応させて、反応性
    および持続性の帯電防止剤を得ることからなる方法。
  18. 【請求項１８】 アルキレンオキシド基の分子量が約５
    ５０〜２０２０ｇ／モルである請求項１７に記載の方
    法。
  19. 【請求項１９】 アルキレンオキシド基の構造が、 【化５】 [式中、Ｒ0基は２または３個の炭素原子を有する炭化水
    素基であり、ｎは約１０〜４５である]で示される請求
    項１７に記載の方法。
  20. 【請求項２０】 エポキシ基を有する第２化合物の構造
    が、 【化６】 [式中、Ｒ9基は炭化水素基を有する鎖である]で示され
    る請求項１７に記載の方法。
  21. 【請求項２１】 Ｒ9基の分子量が約４４〜２０００ｇ
    ／モルである請求項２０に記載の方法。
  22. 【請求項２２】 Ｒ9基中の炭化水素基が芳香族炭化水
    素基である請求項２０に記載の方法。
  23. 【請求項２３】 Ｒ9基中の炭化水素基が脂肪族炭化水
    素基である請求項２０に記載の方法。
  24. 【請求項２４】 Ｒ9基中の炭化水素基がハロゲン基を
    有する芳香族炭化水素基である請求項２０に記載の方
    法。
  25. 【請求項２５】 Ｒ9基中の炭化水素基がハロゲン基を
    有する脂肪族炭化水素基である請求項２０に記載の方
    法。
  26. 【請求項２６】 アミノ基を有する第１化合物とエポキ
    シ基を有する第２化合物の当量比が約１／２〜２である
    請求項１７に記載の方法。
  27. 【請求項２７】 温度が約３０〜２００℃である請求項
    １７に記載の方法。
  28. 【請求項２８】 温度が約６０〜１２０℃である請求項
    ２７に記載の方法。
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