SU1475485A3 - Способ получени сшивающего компонента дл содержащего гидроксильные группы и/или первичные и/или вторичные аминогруппы св зующего дл электропогружных лаков на основе аминополиолов - Google Patents

Способ получени сшивающего компонента дл содержащего гидроксильные группы и/или первичные и/или вторичные аминогруппы св зующего дл электропогружных лаков на основе аминополиолов Download PDF

Info

Publication number
SU1475485A3
SU1475485A3 SU864027540A SU4027540A SU1475485A3 SU 1475485 A3 SU1475485 A3 SU 1475485A3 SU 864027540 A SU864027540 A SU 864027540A SU 4027540 A SU4027540 A SU 4027540A SU 1475485 A3 SU1475485 A3 SU 1475485A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
groups
isocyanate
primary
secondary amino
aminopolyol
Prior art date
Application number
SU864027540A
Other languages
English (en)
Inventor
Плюм Хельмут
Паар Виллибальд
Original Assignee
Вианова Кунстхарц Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Вианова Кунстхарц Аг (Фирма) filed Critical Вианова Кунстхарц Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1475485A3 publication Critical patent/SU1475485A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
    • C08G18/8006—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32
    • C08G18/8038—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3225
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
    • C08G18/0809—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing cationic or cationogenic groups
    • C08G18/0814—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing cationic or cationogenic groups containing ammonium groups or groups forming them
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
    • C08G18/8006—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
    • C08G18/8006—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32
    • C08G18/8041—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3271
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/8093—Compounds containing active methylene groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/44—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications
    • C09D5/4488—Cathodic paints
    • C09D5/4496—Cathodic paints characterised by the nature of the curing agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к производным мочевины, в частности к получению сшивающего компонента дл  содержащего гидроксильные группы и /или первичные и/ или вторичные аминогруппы св зующего дл  электропогружных лаков на основе аминополиолов. Цель изобретени  - повышение твердости и стойкости к растворител м катодно-осаждаемых, протонированных и водоразбавленных покрытий. Получение ведут из 3 - изоцианатметил - 3,5,5 - триметилциклогексилизоцианата (в котором свободные изоцианатные группы блокированы соединени ми, содержащими реакционноспособные в отношении изоцианатных групп метиленовые группы) и диметилового или диэтилового эфира малоновой кислоты или этилового эфира ацетуксусной кислоты до достижени  значени  изоцианатного числа, соответствующего полублокированному изоцианату, при их мол рном соотношении 1:1, 0-1,2, в присутствии 0,1-0,5 мас % натри  или фенол та натри  (катализатор) при комнатной температуре. Процесс ведут с последующим добавлением полученного продукта при 30-40°с к раствору диэтилентриамина или аминоспирта, полученного из тетраэтиленпентамина и 4 - метил - 1,3 - диоксолан - 2 - она в соотношении 1:2, или диэтаноламина, содержащего эквивалентное количество изоцианатных групп форпродукта количество первичных или вторичных аминогрупп или ОН - групп, в среде инертного органического растворител  и осуществл ют реакцию до значени  NCO - числа, равного 0,1 мас.%. 1 табл.

Description

-iИзобретение касаетс  способа получени  сшивающего компонента дл  содержащего гидроксильные и/или пер- вичные и/или вторичные аминогруппы лакового св зуюшего, используемого
см
дл  электр олакировани  погружением (ЭЛП).
Цель изобретени  - повышение твердости и стойкости к растворител м
3147
катодно-осаждаемых, протонированных и водоразбавленных покрытий,
Продукты взаимодействи , полученные из содержащих активные СН-группы сложных алкиловых эфиров, диизоциана- тов и полиаминов и/или полиаминоспир- тов, в комбинации с содержащими гидр
оксильные группы и/или аминогруппы синтетическими смолами уже при темпе-vO
ратуре ниже образуют покрытие, обладающее отличными лакотехническими свойствами. Если в качестве имеющего активные СН-группы сложного алкило- вого эфира примен ют метиловый или этиловый эфир, то потери, возникающие в результате отщеплени , особенно малы, причем этиловый эфир, кроме того, наиболее благопри тен, учитыва  продукты отщеплени . Отверждающие компоненты в течение продолжительного промежутка времени стабильны в системах дл  катодного электролакировани  погружением.
Полученные в соответствии с предлагаемым изобретением сшивающие компоненты реагируют с содержащими гидр- оксильные группы и/или аминогруппы полимерами уже при температуре ниже 120°С, причем в процессе реакции происходит переэтерификаци  или переами- дирование.
В качестве отщепл ющегос  продукта образуетс  только спирт из содержащего активные СН-группы алкилового эфира . Отщепление содержащего активные СН-группы алкилового эфира при образовании свободных изоцианатных групп и при последующем образовании мерной сетки, при котором формируютс  уретановые группы или карбамидные остатки, не происходит.
Несмотр  на высокое содержание мо- чевинных групп, полученные в соответствии с предлагаемым изобретением, продукты могут быть разбавлены обыч- ными. растворител ми дл  саков с образованием прозрачных растворов.
50
В приводимых примерах все данные, выраженные в част х или процентах, относ тс , если нет дополнительных указаний, к весовым единицам,
Пример 1 . а). Получение отвер- дител ,
К смеси, состо щей из 222 г 3-изо- 5 цианатометил-3,3,5-триметилциклогек- силизоцианата и 176 г диметилового эфира диэтиленгликол , в течение 8 ч
5
0
5
5
непрерывно прибавл ют при комнатной температуре 176 г диэтилового эфира малоновой кислоты и 0,8 г фенол та . натри . Затем реакцию продолжают при комнатной температуре до тех пор, когда содержание изоцианата становитс  равным 6,6%. Затем реакционную смесь ввод т в смесь, состо щую из 0 30,9 г диэтилентриамина и 220 г диметилового эфира диэтиленгликол , с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала 30 С, Непосредственно после этого реакционную смесь нагревают при 60 С до тех пор, когда содержание изоцианата становитс  менее 0,1%.
в). Получение св зующего. Известным способом получают ами- нополиэфирополиол из 65,5% сложного эфира бисфенола А и эпоксидной смолы с эпоксидным эквивалентным весом 480, 18,8% сложного полиэфира из три- метилолпропана, адипиновой кислоты, изононановой кислоты и ангидрида тет- рагидрофталевой кислоты с кислотным числом 65 мг КОН/г и гидроксильным числом 310 мг КОН/г, 6,1% диэтанол- амина, 4,4% 2-этилгексиламина и 5,2% диэтиламинопропиламина.
Продукт раствор ют в монометиловом эфире пропиленгликол  до получени  65%-ного раствора, причем амино- вое число составл ет 96 мг КОН/г.
с). Электролакирование погружением и испытание,
5 в
0
0
5
108 г св зующего, полученного в соответствии с пунктом 1в, смешивают с 60 г отвердител , полученного в пункте 1а, и с 15 г 3 н, раствора муравьиной кислоты, после чего смесь разбавл ют прибавлением 817 г полностью обессоленной воды. Лаковый раствор перемешивают в течение 24 ч, результате чего он имеет следующие характеристики: содержание твердого вещества 10 мас.%. рН-значение 5,7, электропроводность раствора 1060 /US см MEQ-значение 38,
На фосфатированном и подключенном в качестве катода стальном листе получают после осаждени  при температуре раствора 25°С в течение 1 мин при 150 V и после отверждени 
V и после (30 мин, 120 С) гладкое покрытие с толщиной сло  15 мкм и устойчивостью к действию растворителей более 500 двойных ходов в метилизобутилкетоне.
514
11 р и м о р 2. л). Получение аминоопир га.
К смеси, состо щей из 189 г тетра этиленпептамина и 168 г диметилового эфира диэтиленгликол , прибавл ют по капл м 204 г 4-метил-1.З диоксо- лан-2-она с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала 60 С. Непосредственно после ,этого реакционную смесь нагревают при 60°С до достижени  аминового числа 300 мг КОН/г.
в). Получение отвердител .
К смеси, состо щей из 222 г 3-изо цианатометил-3,5,5-триметилциклогек- силизоцианата и 176 г диметилового эфира диэтиленгликол , в течение 8 ч непрерывно прибавл ют при комнатной температуре 176 г диэтилового эфира малоновой кислоты и 0,8 г фенол та натри . Затем реакцию продолжают при комнатной температуре до тех пор, когда содержание изоцианата становитс  равным 6,6%. Затем реакционную смесь ввод т в смесь, состо щую из 101 г 70%-ного раствора аминоспирта, полученного в пункте 2а и 0,5 г ди- бутилолсводилаурата, причем введение производ т с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала 40°С. Непосредственно после этого реакционную смесь нагревают при 60°С до тех пор, когда содержани изоцианата становитс  менее 0,1 мас.%
с). Электролакирование погружением и испытание.
108 г св зующего, полученного в пункте 1в, смешивают с 43 г отвердител , полученного в примере 2в, и с 15 г 3 н. раствора муравьиной кислоты , после чего смесь разбавл ют прибавлением 834 г полностью обессоленной воды. Лаковый раствор перемешивают в течение 24 ч, после чего .он имеет следующие характеристики: со- держание твердого вещества 10 мас,%, рН-значение 5,8, электропроводность раствора 1060 jUS , MEQ-значение 45.
56
На фосфатированном и подкш ченпом в качестве катода стальном лпсто получают после осалдрни  в течение 1 мин при 150 V и томцрратуре растпора 25 С и после отверждени  (30 мин, 120 С) гладкое покрытие с талтшюи сло  23 мкм и устойчивостью к действию растворителей более 500 двойных
ходов в метилизобутилкетоне. Пример сравнительный. 108 г аминополиэфирополиола, полученного в пункте 1в, смешивают с 43 г полученного в соответствии
с известным способом продукта взаимодействи  диэтилового эфира малоновой кислоты, триметилолпропана и 3-изо- цианато-3,5,5-триметилциклогексилиэо- цианата (70%-ный раствор в диметиловом эфире диэтиленгликол ) и с 11,7 г 3 н. раствора муравьиной кислоты, после чего смесь разбавл ют прибавлением 237 г полностью обессоленной воды. Лаковый раствор перемешивают
в течение 24 ч,, после чего он имеет следующие характеристики: содержание твердого вещества 10 мас,%;рН-значе- ние 5,8, электропроводность раствора 980 US , MEQ-значение 37.
На фосфатированном и подключенном в качестве катода стальном листе получают после осаждени  в течение 1 мин при 150 V и температуре раствора 25 С и после отверждени  (30 мин,
140 С) гладкое покрытие с толщиной сло  19 мкм и устойчивостью к действию растворителей менее 200 двойных ходов в метилизобутилкетоне. Отвердитель 1а.
Продукт взаимодействи  в среднем
1 моль диэтилентриамина Н2Н-СНг-СН2- NH-CH -CHz-NHa и 3 моль полублокированного диэтиловым эфиром малоновой кислоты З-изоцианатометил-3,5,5-триметилциклогексилизоцианата (-изофо- рондиизоцианата-IPDI) .
Продукт используетс  в виде 50%- ного раствора в диэтиленгликольдиме- тиловом эфире.
Отвердитель 2в.
Продукт взаимодействи  в среднем 1 моль аминоспирта
О
оно
снгсн-снг-о-с-кн-(сн2-сн2- мн -с-о-снг-снсн3
он
I
с 5 моль указанного дл  1а полублокированного ГРЛ1, который растворен
О
с-о-снг-снон
I
в диэтилснгликольдиметилоро - тфире в виде 70%-ного раствора.
Аминоспирт  вп етс  продуктом реакции 1 моль тетраэтиленпентамина
2 CH2-CH-CH3-«-H2N-(CH2-CH
v°
II
о
Отвердитель За.
Продукт взаимодействи  в среднем 1 моль диэтаноламина HO-CHZ CHZ-NH- -СН2 СНйОН с 3 моль полублокированного диметиловым эфиром малоновой кислоты IPDI, который берут в виде 50%-ного раствора в диэтиленгликоль- диметиловом эфире.
Отвердитель 4а.
Продукт взаимодействи  1 моль диэтаноламина и 3 моль полублокированного этиловым эфиром ацетоуксусной кислоты СН3-СО-СН3,-СООСгН5- IPDI, который берут в виде 50%-ного раствора в диэтиленгликольдиметиловом эфире.
Отвердитель дл  сравнени .
Продукт  вл етс  с месью полиизо- цианатов, полученной взаимодействием 0,2 моль триметилолпропанаи 1,23 моль IPDI с последующей блокировкой этого продукта в количестве, соответствую -,, щем NCO-эквиваленту 1,88, диэтиловым эфиром малоновой кислоты, вз тым в количестве 1,96 моль. Продукт дл  облегчени  дальнейшей переработки разбавлен диэтиленгликольдиметиловым эфиром до содержани  твердой фазы 70%.
Результаты испытаний на стойкость к метилизобутилкетону катодно-осажда- емых пленок с применением отвердите- лей согласно предлагаемому способу следующие.
Отвердители по примерам 1,2,3 и сравнительному примеру испытывают в лаках, в которых соотношение от- вердителыаминополиэфирполиол составл ет 30:70 (в расчете на твердую смолу ) . В примере 4 соотношение составило 23,5:76,5.
Стойкость к растворител м испытывают с использованием метилизобутил- кетона, каждый раз после 50 двойных ходов.
Стойкость к растворителю определ етс  обычным литером с метилизобу- тилкетоном (МИБК). При этом пропитанным МИЕК комком ваты или ткани под давлением, соответствующим нагрузке 1 кг, провод т рчад-вперед (дважды) и 2 моль 4-метил-1,3 диоксолан-2-она (-пропиленкарбонат)
2-NH)3-CH2-CH2-NH2
по тестируемой поверхности. Испытание можно проводить рукой или соответствующим аппаратом, в случае необходимости также и с другим растворителем .
В таблице представлены данные, дл  которых пленки еще оставались неповрежденными, а также данные дл  лаковых пленок, нанесенных катодно на фосфатированные стальные листы, которые сшивают при двух различных температурах отверждени  (120 и 140 C)f в течение одинакового времени 30 мин.
Листы подвергают воздействию растворител  после 2 ч выдержки при комнатной температуре. Испытание продолжают при этом так долго, пока не начинаетс  разм гчение пленки, определ емое по нажиму пальцем. Оценкой служит величина, при которой пленка еще остаетс  без изменений.
Лак дл  сравнени  (по известному способу) дает пленку даже в начале испытаний уже недостаточной твердости , Уже после нескольких указанных двойных ходов (протирок) с МИБК плен- ка в большой .степени раствор етс .
Предлагаемый способ позвол ет получать продукты, отличающиес  хорошей стойкостью к гидролизу, которые могут быть применены в качестве компонента водорастворимых лаков,
в частности в композици , способных осаждатьс  на катоде при осуществлении способа электрплакировани  погружением . /
Полученные продукты могут быть применены в двухкомпонентной системе совместно с синтетической смолой, котора  способна образовывать с, кар- боновой кислотой амиды и/или сложные эфиры.

Claims (1)

  1. Формула изобрет.ени 
    Способ получени  сшивающего компонента дл  содержащего гидроксильные группы и/или первичные и/или вторичные аминогруппы св зующего дл  электропогружных лаков на основе аминопо- лиолов из З-изоцианатметил-3,5,5- триметилциклогексилизоцианата, в котором свободные изоцианатные группы блокированы соединени ми, содержащим реакционноспособные в отношении изо- цианатных групп метиленовые группы, отличающийс  тем, что, с целью повышени  твердости и стойкости к растворител м катодно-осаж- даёмых, протонированных и водоразбав ленных покрытий, 3-изоцианатометил- 3,5,5-триметилциклогексилизоцианат
    0
    с
    0
    5
    подвергают взаимодействию с диметило- вым или диэтиловым эфиром малоновой кислоты или с этиловым эфиром ацетот уксусной кислоты до достижени  значени  изоцианатного числа, соответствующего полублокированному З-изопианат- метил-3,5,5-триметилциклогексилиэ оци- анату, при их мол рном соотношении, равном 1:1,От1,2, в присутствии 0,1- 0,5 мас.% натри  или фенол та натри  в качестве катализатора при комнатной температуре с последующим добавлением полученного продукта при 30-40 С к раствору диэтилентриамина или ами- носпирта, полученного из тетраэтилен- пентамина и 4-метил-1,3-диоксолан-2- она в соотношении 1:2, или диэтанол- амина, содержащего эквивалентное количеству изоцианатных групп форпро- дукта количество первичных или вторичных аминогрупп или гидроксильных групп, в среде инертного органического , растворител  и осуществл ют реакцию до значени  ЫСО-числат равного 0,1 мас.%.
SU864027540A 1985-05-29 1986-05-28 Способ получени сшивающего компонента дл содержащего гидроксильные группы и/или первичные и/или вторичные аминогруппы св зующего дл электропогружных лаков на основе аминополиолов SU1475485A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT0160285A AT381500B (de) 1985-05-29 1985-05-29 Verfahren zur herstellung von vernetzungskomponenten und deren verwendung fuer lackbindemittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1475485A3 true SU1475485A3 (ru) 1989-04-23

Family

ID=3516964

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864027540A SU1475485A3 (ru) 1985-05-29 1986-05-28 Способ получени сшивающего компонента дл содержащего гидроксильные группы и/или первичные и/или вторичные аминогруппы св зующего дл электропогружных лаков на основе аминополиолов

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4734520A (ru)
EP (1) EP0208867B1 (ru)
JP (1) JPS61278572A (ru)
AT (1) AT381500B (ru)
AU (1) AU585980B2 (ru)
BR (1) BR8602448A (ru)
CA (1) CA1285579C (ru)
DE (1) DE3676366D1 (ru)
ES (1) ES8706744A1 (ru)
MX (1) MX168388B (ru)
SU (1) SU1475485A3 (ru)
ZA (1) ZA863662B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3602981A1 (de) * 1986-01-31 1987-08-06 Hoechst Ag Haertungskomponente fuer kunstharze, die zur amid- oder esterbildung mit carbonsaeuren befaehigte gruppen enthalten
DE3711947A1 (de) * 1987-04-09 1988-10-20 Hoechst Ag Haertungskomponente fuer kunstharze und deren verwendung
AT387974B (de) * 1987-04-17 1989-04-10 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung von biuretgruppen enthaltenden selbstvernetzenden kationischen lackbindemitteln und deren verwendung
DE3724699A1 (de) * 1987-07-25 1989-02-23 Hoechst Ag Haertungskomponente fuer kunstharze, diese enthaltende haertbare mischungen sowie deren verwendung
DE3733552A1 (de) * 1987-10-03 1989-04-13 Herberts Gmbh Kathodisch abscheidbares waessriges elektrotauchlack-ueberzugsmittel und dessen verwendung
DE3734916A1 (de) * 1987-10-15 1989-04-27 Hoechst Ag Haertungskomponente fuer kunstharze, diese enthaltende haertbare mischungen sowie deren verwendung
AT393685B (de) * 1988-07-04 1991-11-25 Vianova Kunstharz Ag Vernetzungskomponente fuer lackbindemittel und verfahren zu deren herstellung
DE3902441A1 (de) * 1989-01-27 1990-08-16 Basf Lacke & Farben Hitzehaertbares ueberzugsmittel fuer die kathodische elektrotauchlackierung
DE19941213A1 (de) 1999-08-30 2001-03-01 Bayer Ag Malonester-blockiertes HDI-Trimerisat mit IPDA- und Formaldehydstabilisierung
JP5562267B2 (ja) * 2010-02-08 2014-07-30 旭化成ケミカルズ株式会社 ブロックポリイソシアネート組成物及びこれを含む塗料組成物
JP5572566B2 (ja) * 2010-02-08 2014-08-13 旭化成ケミカルズ株式会社 ブロックポリイソシアネート組成物及びこれを含む塗料組成物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4165329A (en) * 1972-06-02 1979-08-21 Chevron Research Company Grease thickening agent
DE2342603C3 (de) * 1973-08-23 1981-09-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Malonsäuredialkylesterblockierten Biuretpolyisocyanaten sowie deren Verwendung
DE3046409A1 (de) * 1980-12-10 1982-07-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Beschichtungsmittel und ein verfahren zur herstellung von ueberzuegen
EP0083232A1 (en) * 1981-12-28 1983-07-06 Ford Motor Company Limited Aqueous compositions comprising blocked isocyanate crosslinking agent
US4409381A (en) * 1981-12-28 1983-10-11 Ford Motor Company Novel diblocked diisocyanate urea urethane oligomers and coating compositions comprising same
US4410678A (en) * 1981-12-28 1983-10-18 Ford Motor Company Coating composition comprising chain-extendable crosslinkable polyol and diblocked diisocyanate diurea oligomer
US4439593A (en) * 1983-05-26 1984-03-27 Mobay Chemical Corporation Polyurethane compositions with improved storage stability

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Вьтоженна за вка DE № 2342603, кл. С 07 С 127/24, опублик. 1975. Выложенна за вка DE № 2550156, кл. С 125/07, опублик. 1976. *

Also Published As

Publication number Publication date
ZA863662B (en) 1986-12-30
CA1285579C (en) 1991-07-02
JPH0351752B2 (ru) 1991-08-07
EP0208867A2 (de) 1987-01-21
AT381500B (de) 1986-10-27
JPS61278572A (ja) 1986-12-09
ES555417A0 (es) 1987-07-01
AU5731886A (en) 1986-12-04
US4734520A (en) 1988-03-29
MX168388B (es) 1993-05-21
ATA160285A (de) 1986-03-15
ES8706744A1 (es) 1987-07-01
EP0208867B1 (de) 1991-01-02
BR8602448A (pt) 1987-01-27
AU585980B2 (en) 1989-06-29
EP0208867A3 (en) 1987-08-19
DE3676366D1 (de) 1991-02-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1079440A (en) Process for producing binders for electrodeposition
US4278580A (en) Cathodically depositable paint binders and process for producing same
US3962165A (en) Quaternary ammonium salt-containing resin compositions
US4806611A (en) Aminourethanes, a process for their preparation and their use
US5132458A (en) Curable compounds
SU1475485A3 (ru) Способ получени сшивающего компонента дл содержащего гидроксильные группы и/или первичные и/или вторичные аминогруппы св зующего дл электропогружных лаков на основе аминополиолов
US4600485A (en) Aqueous electrodip lacquer coating compound capable of being deposited at the cathode, and its use
HU176633B (en) Process for producing polyurenhane binding mateiral for elektro-dipping-lacquering
KR100615771B1 (ko) 옥사졸리돈 환 함유 에폭시 수지
US4609446A (en) Water-dispersible binding agents for cationic electrodepositable coatings and method for manufacturing same
EP0025555B1 (de) Selbstvernetzendes, hitzehärtbares wässriges Lacküberzugsmittel und dessen Verwendung zur kathodischen Abscheidung auf elektrisch leitenden Oberflächen
US4623690A (en) Cathodically precipitable aqueous electro-dipcoating agent
US4349655A (en) Water-dilutable binders carrying oxazolidine groups
JPS6310679A (ja) 自己橋かけ性カチオン性塗料バインダ−の製造方法および使用法
CA2084427A1 (en) Aqueous resin dispersions
US4990579A (en) Reaction of 2° beta-hydroxyalklamine with polyisocyanate to produce (poly)-2-hydroxyalkylurea crosslinker
US5618893A (en) Process for the preparation of cationic binders for coatings, the binders produced, and their use
US4940768A (en) Curing agent for synthetic resins, curable mixtures containing this curing agent and its use
US4237038A (en) Cathodically depositable resins and process of preparing same
JPS6274969A (ja) 自己架橋性陽イオン性塗料結合剤の製法
CA1094708A (en) Process for producing thermosetting binders for cathodic electrodeposition coating
CA1094707A (en) Process for producing thermosetting binders for cathodic electrodeposition coatings
US4806677A (en) Hardening component for synthetic resins which contain groups which are capable of forming amides or esters with carboxylic acids
CA1213392A (en) Process for producing self-crosslinking cathodically depositable binders on the basis of modified phenol- novolaks
US5059652A (en) Crosslinking components for paint binders and process for their preparation