JP5688159B2 - アクリレート系化合物を含む感光性組成物 - Google Patents
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
R1ないしR4のうち少なくとも一つは下記化学式2、化学式3、化学式4または化学式5で表され、
残りは水素、ハロゲン基、炭素数1ないし5のアルキル基、炭素数1ないし5のアルコキシ基及び炭素数1ないし5のハロアルキル基からなる群より選択され、
R5、R6、R7及びR8は互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素、または炭素数1ないし5のアルキル基である。
合物;3,3'-カルボニルビニル-7-(ジエチルアミノ)クマリン、3-(2-ベンゾチアゾリル)-7-(ジエチルアミノ)クマリン、3-ベンゾイル-7-(ジエチルアミノ)クマリン、3-ベンゾイル-7-メトキシ-クマリン、10,10'-カルボニルビス[1,1,7,7-テトラメチル-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H,11H-Cl]-ベンゾピラノ[6,7,8-ij]-キノリジン-11-オンなどのクマリン系化合物などを単独で使用するか、二つ以上を混合して使用することができる。
EN-880ULTRA、RAVEN-860ULTRA、RAVEN-850、RAVEN-820、RAVEN-790ULTRA、RAVEN-780ULTRA、RAVEN-760ULTRA、RAVEN-520、RAVEN-500、RAVEN-460、RAVEN-450、RAVEN-430ULTRA、RAVEN-420、RAVEN-410、RAVEN-2500ULTRA、RAVEN-2000、RAVEN-1500、RAVEN-1255、RAVEN-1250、RAVEN-1200、RAVEN-1190ULTRA、RAVEN-1170(コロンビアカーボン(株))またはこれらの混合物などがある。また、色を帯びる着色剤の例としては、カーミン6B(C.I.12490)、フタロシアニングリーン(C.I. 74260)、フタロシアニンブルー(C.I. 74160)、ペリレンブラック(BASF K0084. K0086)、シアニンブラック、リノールイエロー(C.I.21090)、リノールイエローGRO(C.I. 21090)、ベンジジンイエロー4T-564D、ビクトリアピュアブルー(C.I.42595)、C.I. PIGMENT RED 3、23、97、108、122、139、140、141、142、143、144、149、166、168、175、177、180、185、189、190、192、202、214、215、220、221、224、230、235、242、254、255、260、262、264、272;C.I. PIGMENT GREEN 7、36;C.I. PIGMENT blue 15:1、15:3、15:4、15:6、16、22、28、36、60、64;C.I. PIGMENT yellow 13、14、35、53、83、93、95、110、120、138、139、150、151、154、175、180、181、185、194、213;C.I. PIGMENT VIOLET 15、19、23、29、32、37などがあり、その他に白色顔料、蛍光顔料なども用いることができる。顔料として使用されるフタロシアニン系錯化合物としては、銅の他に亜鉛を中心金属とする物質も使用可能である。
〈実施例1〉
本発明の効果を確認するために、次のような感光性組成物を作製した。アルカリ可溶性樹脂からなるバインダー BzMA/MAA(モル比:70/30、Mw:24,000)8重量部、架橋性化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの化合物16重量部、光重合開始剤としてCiba-Geigy社のIrgacure 369(2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-ブタン-1-オン)1重量部と、上記化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)、有機溶媒であるPGMEAを入れて全体合計が100重量部になるようにした後、シェーカーを用いて3時間混合させた溶液を5マイクロメートルフィルタで得て使用した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに1.6重量部(架橋性化合物の10%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに2.4重量部(架橋性化合物の15%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに3.2重量部(架橋性化合物の20%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに4.0重量部(架橋性化合物の25%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式7で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式7で表されるアクリレート系化合物1.6重量部(架橋性化合物の10%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式7で表されるアクリレート系化合物2.4重量部(架橋性化合物の15%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式7で表されるアクリレート系化合物3.2重量部(架橋性化合物の20%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式7で表されるアクリレート系化合物4.0重量部(架橋性化合物の25%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式8で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式8で表されるアクリレート系化合物1.6重量部(架橋性化合物の10%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式8で表されるアクリレート系化合物2.4重量部(架橋性化合物の15%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式8で表されるアクリレート系化合物3.2重量部(架橋性化合物の20%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式8で表されるアクリレート系化合物4.0重量部(架橋性化合物の25%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式9で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式9で表されるアクリレート系化合物1.6重量部(架橋性化合物の10%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式9で表されるアクリレート系化合物2.4重量部(架橋性化合物の15%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式9で表されるアクリレート系化合物3.2重量部(架橋性化合物の20%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式9で表されるアクリレート系化合物4.0重量部(架橋性化合物の25%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式10で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式10で表されるアクリレート系化合物1.6重量部(架橋性化合物の10%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式10で表されるアクリレート系化合物2.4重量部(架橋性化合物の15%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式10で表されるアクリレート系化合物3.2重量部(架橋性化合物の20%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式10で表されるアクリレート系化合物4.0重量部(架橋性化合物の25%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式11で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式11で表されるアクリレート化合物1.6重量部(架橋性化合物の10%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式11で表されるアクリレート系化合物2.4重量部(架橋性化合物の15%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式11で表示されるアクリレート系化合物3.2重量部(架橋性化合物の20%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式11で表されるアクリレート系化合物4.0重量部(架橋性化合物の25%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式12で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式12で表されるアクリレート系化合物1.6重量部(架橋性化合物の10%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式12で表されるアクリレート系化合物2.4重量部(架橋性化合物の15%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式12で表されるアクリレート系化合物3.2重量部(架橋性化合物の20%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式12で表されるアクリレート系化合物4.0重量部(架橋性化合物の25%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式13で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式13で表されるアクリレート系化合物1.6重量部(架橋性化合物の10%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式13で表されるアクリレート系化合物2.4重量部(架橋性化合物の15%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式13で表されるアクリレート系化合物3.2重量部(架橋性化合物の20%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式13で表されるアクリレート系化合物4.0重量部(架橋性化合物の25%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに0.5重量部(架橋性化合物の3%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに5.0重量部(架橋性化合物の31%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式7で表されるアクリレート系化合物0.5重量部(架橋性化合物の3%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式7で表されるアクリレート系化合物5.0重量部(架橋性化合物の31%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式8で表されるアクリレート系化合物0.5重量部(架橋性化合物の3%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式8で表されるアクリレート系化合物5.0重量部(架橋性化合物の31%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式9で表されるアクリレート系化合物0.5重量部(架橋性化合物の3%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式9で表されるアクリレート系化合物5.0重量部(架橋性化合物の31%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式10で表されるアクリレート系化合物0.5重量部(架橋性化合物の3%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式10で表されるアクリレート系化合物5.0重量部(架橋性化合物の31%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式11で表されるアクリレート系化合物0.5重量部(架橋性化合物の3%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式11で表されるアクリレート系化合物5.0重量部(架橋性化合物の31%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式12で表されるアクリレート系化合物0.5重量部(架橋性化合物の3%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式12で表されるアクリレート系化合物5.0重量部(架橋性化合物の31%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式13で表されるアクリレート系化合物0.5重量部(架橋性化合物の3%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)の代わりに化学式13で表されるアクリレート系化合物5.0重量部(架橋性化合物の31%)を使用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1において化学式6で表示されるアクリレート系化合物0.8重量部(架橋性化合物の5%)を使用していないことを除いては、実施例1と同様に進行した。
上記実施例1においてでアルカリ可溶性樹脂からなるバインダーBzMA/MAA(モル比:70/30、Mw:24,000)8重量部を使用していないことを除いては、実施例1と同様である。
上記実施例6においてアルカリ可溶性樹脂からなるバインダーBzMA/MAA(モル比: 70/30、Mw:24,000)8重量部を使用していないことを除いては、実施例1と同様である。
上記実施例11においてアルカリ可溶性樹脂からなるバインダーBzMA/MAA(モル比:70/30、Mw:24,000)8重量部を使用していないことを除いては、実施例11と同様である。
上記実施例16においてアルカリ可溶性樹脂からなるバインダーBzMA/MAA(モル比:70/30、Mw:24,000)8重量部を使用していないことを除いては、実施例16と同様である。
上記実施例21においてアルカリ可溶性樹脂からなるバインダーBzMA/MAA(モル比:70/30、Mw:24,000)8重量部を使用していないことを除いては、実施例21と同様である。
上記実施例26においてアルカリ可溶性樹脂からなるバインダーBzMA/MAA(モル比:70/30、Mw:24,000)8重量部を使用していないことを除いては、実施例26と同様である。
上記実施例31においてアルカリ可溶性樹脂からなるバインダーBzMA/MAA(モル比:70/30、Mw:24,000)8重量部を使用していないことを除いては、実施例31と同様である。
上記実施例36においてアルカリ可溶性樹脂からなるバインダーBzMA/MAA(モル比:70/30、Mw:24,000)8重量部を使用していないことを除いては、実施例36と同様である。
上記実施例及び比較例から得られた感光性組成物を用いてスピンコート、スリットコート、ディップコートまたはドクターブレードなどの方法で塗布して均一な薄膜を形成した後、100℃で200秒間プリベーク工程を行って溶媒を揮発させた。乾燥した薄膜の厚さは約4マイクロメートルだった。その後、5〜50マイクロメートルまで5マイクロメートル間隔の幅を持つラインで構成されたフォトマスクを用いて高圧水銀ランプ下で露光させた。上記露光された基板を25℃の温度で0.04%のKOH水溶液でスプレー方式で現像した後、純水で洗浄してエアブローによって乾燥させた。その後、210℃を維持するオーブンにて30分間処理して最終薄膜を形成した。
上記実施例及び比較例から得られた感光性組成物の粘度を確認するために、毛細管粘度計を用いた実験を進行した。Schott社のViscoClockを用いて粘度を測定した。
Claims (16)
- 感光性組成物であって、
アルカリ可溶性高分子樹脂を含むバインダー樹脂と、
架橋性化合物と、
光重合開始剤と、
下記化学式1で表されるアクリレート系化合物と、及び
溶媒とを含んでなることを特徴とする、感光性組成物。
R1ないしR4のうち少なくとも一つは、化学式3、化学式4または化学式5で表されるものであり、
前記R1ないしR4のうち少なくとも一つ以外の残りは、水素、ハロゲン基、炭素数1ないし5のアルキル基、炭素数1ないし5のアルコキシ基及び炭素数1ないし5のハロアルキル基からなる群より選択されてなるものである。
R 6、R7及びR8は互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素、または炭素数1ないし5のアルキル基である。)] - 前記化学式1において、
R1及びR2は、それぞれ独立して、前記化学式3、化学式4または化学式5で表されるものであり、
R3及びR4は、水素であることを特徴とする、請求項1に記載の感光性組成物。 - 前記アクリレート系化合物の含量が、感光性組成物の総重量を基準に0.8〜4重量%であることを特徴とする、請求項1〜3の何れか一項に記載の感光性組成物。
- 前記アクリレート系化合物の含量が、架橋性化合物の重量を基準に5〜25重量%であることを特徴とする、請求項1〜4の何れか一項に記載の感光性組成物。
- 前記バインダー樹脂が、カルボキシル基を含有するアクリル系バインダー樹脂であることを特徴とする、請求項1〜5の何れか一項に記載の感光性組成物。
- 前記バインダー樹脂の含量が、感光性組成物の総重量を基準に1〜20重量%であることを特徴とする、請求項1〜6の何れか一項に記載の感光性組成物。
- 前記架橋性化合物の含量が、感光性組成物の総重量を基準に1〜30重量%であることを特徴とする、請求項1〜7の何れか一項に記載の感光性組成物。
- 前記光重合開始剤の含量が、感光性組成物の総重量を基準に0.1〜5重量%であることを特徴とする、請求項1〜8の何れか一項に記載の感光性組成物。
- 前記溶媒の含量が、感光性組成物の総重量を基準に45〜95重量%であることを特徴とする、請求項1〜9の何れか一項に記載の感光性組成物。
- 前記感光性組成物が、基材に適用して薄膜を形成する場合、薄膜強度が0.24GPa以上であることを特徴とする、請求項1〜10の何れか一項に記載の感光性組成物。
- 前記感光性組成物が、着色剤、硬化促進剤、熱重合抑制剤、界面活性剤、光増感剤、可塑剤、接着促進剤、充填剤及び接着助剤からなる群より選択される1種以上のものをさらに含んでなることを特徴とする、請求項1〜11の何れか一項に記載の感光性組成物。
- 前記感光性組成物が、フォトアクリル用感光性組成物、タッチパネル保護材料用感光性組成物、カラーフィルタ用感光性組成物、ブラックマトリクス感光性組成物、オーバーコート層用感光性組成物、コラムスペーサー用感光性組成物、光硬化性塗料用感光性組成物、光硬化性インク用感光性組成物、光硬化性接着剤感光性組成物、印刷版用感光性組成物及びプリント配線板用感光性組成物からなる群より選択されてなるものであることを特徴とする、請求項1〜12の何れか一項に記載の感光性組成物。
- 請求項1の化学式1で表されるアクリレート系化合物を含んでなる、現像性改善組成物。
- 請求項1〜13の何れか一項に記載の感光性組成物を含んでなる、感光材。
- 前記感光材が、フォトアクリル用感光材、タッチパネル保護材料用感光材、カラーフィルタ製造用顔料分散型感光材、ブラックマトリクス形成用感光材、オーバーコート層形成用感光材、コラムスペーサー感光材及びプリント配線板用感光材からなる群より選択されるものであることを特徴とする、請求項15に記載の感光材。
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