JP5686372B2 - バイオポリウレタン樹脂を用いてなる合成擬革及び該合成擬革の製造方法 - Google Patents
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Description
前記基布が、樹脂を含浸させた織布、樹脂を含浸させた不織布、又は、繊維質基材に樹脂のミクロポーラス層を形成させたもののいずれかであって、かつ、これらの樹脂が前記バイオポリウレタン樹脂である合成擬革。
前記バイオポリウレタン樹脂が、さらに、必要に応じて植物由来の短鎖ジオール成分(a)や石油由来のジオール成分および/またはジアミン成分(e)を反応成分として含む上記合成擬革。
前記バイオポリウレタン樹脂が、前記(a)、(A)、(B)、(C)および(e)の各成分の合計の全活性水素含有基と、前記(d)成分のイソシアネート基とを、0.9〜1.5の当量比で反応させて得られたものである上記合成擬革。
前記短鎖ジオール成分(a)が、植物由来の、エチレングリコール、1,3−プロパンジオールおよび1,4−ブタンジオールから選ばれる少なくとも1種である上記の合成擬革。
前記カルボン酸成分(c)が、植物由来のひまし油誘導体からなるセバシン酸および/または植物由来のコハク酸である上記の合成擬革。
前記カーボネート成分(b)が、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジブチルカーボネート、エチレンカーボネートおよびジフェニルカーボネートから選ばれる上記の合成擬革。
前記イソシアネート成分(d)が、植物由来成分の誘導体からなるジイソシアネート成分、植物由来のダイマー酸ジイソシアネート成分、アミノ酸由来のポリイソシアネート成分、および、石油由来のジイソシアネート成分からなる群から選ばれる少なくとも1種である上記の合成擬革。
前記バイオポリウレタン樹脂の合成の際、或いは該バイオポリウレタン樹脂を用いて合成擬革を形成する際に有機溶剤が用いられており、該有機溶剤が、それぞれ植物由来の、エタノール、ブタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチルおよび乳酸ブチルから選ばれる少なくとも1種である上記の合成擬革。
車輛シート用である上記いずれかに記載の合成擬革。
本発明の合成擬革は、芯部を構成する基布と表皮層とからなる合成擬革において、少なくとも表皮層が、さらに、必要に応じて基布が、本発明を特徴づける特定のバイオウレタン樹脂によって形成されてなる。本発明を特徴づける特定のバイオウレタン樹脂については後述する。本発明の合成擬革材料は、特定のバイオウレタン樹脂を用いること以外は、一般的な合成擬革形成用塗料を用い、従来公知の方法で製造することができ、製造方法自体は特に限定されない。また、本発明の合成擬革に用いる芯部を構成する基布は、従来公知の合成擬革製造に使用されている基布がいずれも使用でき、合成擬革の使用目的に最適な基布を選定すればよく、特に限定されない。例えば、ポリウレタン樹脂を含浸させた織布や不織布、前記方法で繊維質基材にポリウレタン樹脂のミクロポーラス層を形成させたものなどが挙げられる。この場合に使用されるポリウレタン樹脂に、後述する特定のバイオウレタン樹脂を使用することも本発明の好ましい形態である。
(1)基材層上に、N,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記載)を主体とした有機溶剤中で、後述するようにして合成した高分子量タイプの特定のバイオウレタン系樹脂の溶液(塗料)を塗布し、塗布層を水中で凝固させて厚み200〜2,000μmのミクロポーラス層を形成させる。これを乾燥させた後、次いで、形成した上記ミクロポーラス層上に、上記のバイオウレタン樹脂塗料を、グラビアなどの塗布機でダイレクトコートし、乾燥させて、厚み100〜1,500μmの表皮層(銀面層)を形成させる方法(最終的にDMFは回収されるシステム)。
(2)上記バイオウレタン樹脂塗料を離型紙上に塗布し、乾燥して形成される厚み20〜100μmの表皮層上に、適宜な接着剤を塗布して厚み20〜100μmの接着剤層を形成し、これをウエットラミネートまたはドライラミネートの条件に合わせて、所望の基材に転写する方法。
[ポリエステルポリオール合成例PES1]
撹拌機、分溜管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、セバシン酸(ひまし油由来)1,500部と、1,3−プロパンジオール(植物由来)645部とを仕込み、窒素雰囲気下において、130℃まで加熱して溶解させた。その後、テトラブトキシチタン0.21部を添加し、230℃まで昇温して、発生する水を溜出させながら反応させ、水の溜出がほとんどなくなるまで反応させた。減圧して水をさらに溜去させながら酸価が0.5mgKOH/g以下になるまで加熱減圧を続けた。このようにして、水酸基価が56.5mgKOH/g、酸価が0.3mgKOH/gの、100%植物由来ポリエステルポリオールPES1[植物由来成分含有量(以下、BPと表記)=100%]を得た。表1に、合成原料および得られたポリオールの性状を示した。
撹拌機、分溜管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、セバシン酸(ひまし油由来)1,333部と、1,3−プロパンジオール(植物由来)547部とを仕込み、窒素雰囲気下において、130℃まで加熱して溶解させた。その後、テトラブトキシチタン0.19部を添加し、230℃まで昇温して発生する水を溜出させながら反応させ、水の溜出がほとんどなくなるまで反応させた。減圧して水をさらに溜去させながら酸価が0.5mgKOH/g以下になるまで加熱減圧を続けた。このようにして、水酸基価が36.2mgKOH/g、酸価が0.3mgKOH/gの100%植物由来ポリエステルポリオールPES2(BP=100%)を得た。表1に、合成原料および得られたポリオールの性状を示した。
撹拌機、分溜管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、セバシン酸(ひまし油由来)750部と、コハク酸(植物由来)750部と、1,3−プロパンジオール(植物由来)855部とを仕込み、窒素雰囲気下において、130℃まで加熱して溶解させた。その後、テトラブトキシチタン0.23部を添加し、230℃まで昇温して発生する水を溜出させながら反応させ、水の溜出がほとんどなくなるまで反応させた。減圧して水をさらに溜去させながら酸価が0.5mgKOH/g以下になるまで加熱減圧を続けた。このようにして、水酸基価が56.9mgKOH/g、酸価が0.3mgKOH/gの100%植物由来ポリエステルポリオールPES3(BP=100%)を得た。表1に、合成原料および得られたポリオールの性状を示した。
撹拌機、分溜管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、1,3−プロパンジオール(植物由来)450部と、ジメチルカーボネート533部(1,3−プロパンジオールに対して等モル)と、テトラブトキシチタン0.1部とを仕込み、窒素雰囲気下において、180℃まで昇温してメタノールを溜出させながら反応させ、メタノールの溜出がほぼなくなるまで反応させた。発生したメタノールおよび過剰のジメチルカーボネートを減圧して除去した。このようにして、水酸基価が59.5mgKOH/gのポリカーボネートポリオールPC1(BP=73%)を得た。表1に、合成原料および得られたポリオールの性状を示した。
撹拌機、分溜管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、1,3−プロパンジオール(植物由来)390部と、ジエチルカーボネート605部(1,3−プロパンジオールに対して等モル)と、テトラブトキシチタン0.1部とを仕込み、窒素雰囲気下において、200℃まで昇温してエタノールを溜出させながら反応させ、エタノールの溜出がほぼなくなるまで反応させた。発生したエタノールおよび過剰のジエチルカーボネートを減圧して除去した。このようにして、水酸基価が56.1mgKOH/gのポリカーボネートポリオールPC2(BP=73%)を得た。表1に、合成原料および得られたポリオールの性状を示した。
撹拌機、分溜管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、1,3−プロパンジオール(植物由来)465部と、エチレンカーボネート538部(1,3−プロパンジオールに対して等モル)とを仕込み、窒素雰囲気下において、70℃まで昇温して溶解した。その後、テトラブトキシチタン0.1部を仕込み、ジオールを溜出させながら220℃まで昇温し、ジオールの溜出がほぼなくなるまで反応させた。発生したジオールおよび過剰のエチレンカーボネートを減圧して除去した。このようにして、水酸基価が60.2mgKOH/gのポリカーボネートポリオールPC3(BP=73%)を得た。表1に、合成原料および得られたポリオールの性状を示した。
撹拌機、分溜管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、1,3−プロパンジオール(植物由来)260部と、ジフェニルカーボネート733部(1,3−プロパンジオールに対して等モル)とを仕込み、窒素雰囲気下において、150℃まで昇温して溶解した。その後、テトラブトキシチタン0.1部を仕込み、220℃まで昇温しながら減圧し、フェノールを溜出させながら反応させた。さらに250℃まで昇温しながら減圧度を上げて反応させた。発生したフェノールおよび過剰のジフェニルカーボネートを270℃で減圧して除去した。このようにして、水酸基価が55.8mgKOH/gのポリカーボネートポリオールPC4(BP=73%)を得た。表1に、合成原料および得られたポリオールの性状を示した。
撹拌機、分溜管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、1,3−プロパンジオール(植物由来)425部、1,4−ブタンジオール25部、1,5−ペンタンジオール25部、1,6−ヘキサンジオール25部と、ジメチルカーボネート569部(全ジオールに対して等モル)と、テトラブトキシチタン0.1部とを仕込み、窒素雰囲気下において、180℃まで昇温してメタノールを溜出させながら反応させ、メタノールの溜出がほぼなくなるまで反応させた。発生したメタノールおよび過剰のジメチルカーボネートを減圧して除去した。このようにして、水酸基価が58.7mgKOH/gのポリカーボネートポリオールPC5(BP=53%)を得た。
撹拌機、分溜管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、1,4−ブタンジオール(植物由来)500部と、ジメチルカーボネート500部(1,4−ブタンジオールに対して等モル)と、テトラブトキシチタン0.1部とを仕込み、窒素雰囲気下において、180℃まで昇温してメタノールを溜出させながら反応させ、メタノールの溜出がほぼなくなるまで反応させた。発生したメタノールおよび過剰のジメチルカーボネートを減圧して除去した。このようにして、水酸基価が59.7mgKOH/gのポリカーボネートポリオールPC6(BP=76%)を得た。
上記で合成した植物由来成分を含有してなる各ポリオール等を用いて、ポリエステルポリウレタンを合成した。
[ウレタン実施例1:ポリエステルポリウレタンの合成例PES−PU1]
撹拌機、冷却管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、ポリエステルポリオールPES1を100部、エチレングリコールを15部、DMF(ジメチルホルムアミド)を282部仕込み、70℃に加温した。ここに、MDI(メチレンビス(4−フェニルイソシアネート))を73部(水酸基とイソシアネート基が当量)投入し、IRスペクトルにてイソシアネートの吸収がなくなるまで加熱撹拌した。その後、DMFを157部添加して、固形分30%のポリエステルポリウレタン樹脂溶液PES−PU1(BP=53%)を得た。
撹拌機、冷却管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、先に合成したポリエステルポリオールPES1を100部、1,3−プロパンジオール(植物由来)を15部、DMFを197.5部およびIPDI(イソホロンジイソシアネート)82.5部(イソシアネート基と水酸基の比率が1.5)を仕込み、90℃で加熱撹拌した。NCO%が理論値に達したところで20℃まで冷却し、IPDA(イソホロンジアミン)21部とDMFを312部添加して鎖伸長反応を行い、固形分30%のポリエステルポリウレタン樹脂溶液PES−PU2(BP=53%)を得た。
撹拌機、冷却管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、ポリエステルポリオールPES2を200部、DMFを90.5部仕込み、70℃に加温した。ここに、TDI(トリレンジイソシアネート)を11.2部(水酸基とイソシアネート基が当量)投入し、IRスペクトルにてイソシアネートの吸収がなくなるまで加熱撹拌して、固形分70%のポリエステルポリウレタン樹脂溶液PES−PU3(BP=95%)を得た。
撹拌機、冷却管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、石油由来のポリエステルポリオール(1,4−ブタンジオール/アジピン酸縮合物、分子量3,000)を200部、DMFを90.5部仕込み、70℃に加温した。ここにTDIを11.2部(水酸基とイソシアネート基が当量)投入し、IRスペクトルにてイソシアネートの吸収がなくなるまで加熱撹拌して、固形分70%のポリエステルポリウレタン樹脂溶液PES−PU4(BP=0%)を得た。
撹拌機、冷却管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、ポリエステルポリオールPES3を100部、1,3−プロパンジオール(植物由来)を4部、DMFを138.4部およびIPDIを34.4部(イソシアネート基と水酸基の比率が1.5)仕込み、90℃で加熱撹拌した。NCO%が理論値に達したところで20℃まで冷却し、IPDA8.8部とDMF312部を添加して鎖伸長反応を行い、固形分30%のポリエステルポリウレタン樹脂溶液PES−PU5(BP=52%)を得た。
撹拌機、冷却管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、ポリ乳酸ポリオールを100部(分子量2,000、植物由来)、エチレングリコールを15部、DMF(ジメチルホルムアミド)を282部仕込み、70℃に加温した。ここに、MDI(メチレンビス(4−フェニルイソシアネート))を73部(水酸基とイソシアネート基が当量)投入し、IRスペクトルにてイソシアネートの吸収がなくなるまで加熱撹拌した。その後、DMFを157部添加して、固形分30%のポリエステルポリウレタン樹脂溶液PES−PU6(BP=53%)を得た。
[ウレタン実施例6:ポリカーボネートポリウレタンの合成例PC−PU1]
撹拌機、冷却管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、ポリカーボネートポリオールPC1を100部、エチレングリコールを15部、DMFを284部仕込み、70℃に加温した。ここに、MDIを74部(水酸基とイソシアネート基が当量)投入し、IRスペクトルにてイソシアネートの吸収がなくなるまで加熱撹拌した。その後、DMFを157部添加して、固形分30%のポリカーボネートポリウレタン樹脂溶液PC−PU1(BP=39%)を得た。
撹拌機、冷却管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、合成例PC−PU1で使用したポリカーボネートポリオールPC1を、それぞれ、PC2、PC3、PC4、PC5、PC6のポリカーボネートポリオール100部に変えて、エチレングリコールを15部、固形分40%となるDMFを仕込み、70℃に加温した。ここに、MDIを水酸基とイソシアネート基が当量となるように投入し、IRスペクトルにてイソシアネートの吸収がなくなるまで加熱撹拌した。その後、DMFを添加して、固形分30%のポリカーボネートポリウレタン樹脂溶液PC−PU2〜4(BP=39%)、PC−PU5(BP=28%)およびPC−PU6(BP=40%)を得た。
撹拌機、冷却管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、ポリカーボネートポリオールPC1を100部、1,3−プロパンジオール(植物由来)を15部、DMFを198部およびIPDIを83部(イソシアネート基と水酸基の比率が1.5)仕込み、90℃で加熱撹拌した。NCO%が理論値に達したところで20℃まで冷却し、IPDA21部とDMF313部を添加して鎖伸長反応を行い、固形分30%のポリカーボネートポリウレタン樹脂溶液PC−PU7(BP=40%)を得た。
撹拌機、冷却管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、合成例PC−PU5で使用したポリカーボネートポリオールPC1を、それぞれ、PC2、PC3、PC4、PC5、PC6のポリカーボネートポリオール100部に変えて、1,3−プロパンジオール(植物由来)を15部、固形分50%となるDMFおよびイソシアネート基と水酸基の比率が1.5となるIPDIを仕込み、90℃で加熱撹拌した。NCO%が理論値に達したところで20℃まで冷却し、イソシアネートと当量になるIPDAとDMFを添加して鎖伸長反応を行い、固形分30%のポリカーボネートポリウレタン樹脂溶液PC−PU8〜10(BP=40%)およびPC−PU11(BP=31%)およびPC−PU12(BP=41%)を得た。
撹拌機、冷却管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、ポリカーボネートポリオールPC1を100部、1,3−プロパンジオール(植物由来)を15部、DMFを340部およびイソシアネート基と水酸基の比率が1.5であるDDI(ダイマー酸ジイソシアネート)を225部仕込み、90℃で加熱撹拌した。NCO%が理論値に達したところで20℃まで冷却し、IPDA21部とDMF502部を添加して鎖伸長反応を行い、固形分30%のポリカーボネートポリウレタン樹脂溶液PC−PU13(BP=77%)を得た。
撹拌機、冷却管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、ポリカーボネートポリオールPC1を100部、1,3−プロパンジオール(植物由来)を15部、DMFを198部およびIPDIを83部(イソシアネート基と水酸基の比率が1.5)仕込み、90℃で加熱撹拌した。NCO%が理論値に達したところで20℃まで冷却し、IPDA21部と乳酸エチル313部を添加して鎖伸長反応を行い、固形分30%のポリカーボネートポリウレタン樹脂溶液PC−PU14(BP=40%)を得た。なお、植物由来の有機溶剤(バイオ溶剤)の含有率は61%であった。
撹拌機、冷却管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、石油由来のCD−220(ダイセル化学工業株式会社製、1,6−ヘキサン系カーボネートジオール、平均分子量2,000)を100部、エチレングリコールを15部、DMFを284部仕込み、70℃に加温した。ここに、MDIを74部(水酸基とイソシアネート基が当量)投入し、IRスペクトルにてイソシアネートの吸収がなくなるまで加熱撹拌した。その後、DMFを157部添加し、固形分30%のポリカーボネートポリウレタン樹脂溶液PC−PU15(BP=0%)を得た。
撹拌機、冷却管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、ポリカーボネートポリオールPC1を100部、ジメチロールプロパン酸を7.1部およびIPDIを35.3部(イソシアネート基と水酸基の比率が1.5)仕込み、90℃で加熱撹拌した。NCO%が理論値に達したところで40℃まで冷却し、トリエチルアミン5.3部を添加し、均一になったところで、脱イオン水348部を激しく撹拌しながら徐々に投入してプレポリマーの水分散液を調製した。続いてIPDAを9部添加して鎖伸長反応を行い、固形分30%の水分散ポリカーボネートポリウレタン樹脂WB−PU1(BP=48%)を得た。表2−4に、合成に用いた各成分および得られたポリウレタンの性状を示した。
ポリカーボネートポリオールPC1を100部、1,3−プロパンジオール(植物由来)を15部、MDIを63部(水酸基とイソシアネート基が当量)、を均一に撹拌し、トレー中に注入して100℃で反応させた。得られた反応生成物を粉砕後、押出機を用いて200〜230℃でペレット化し、熱可塑性ポリカーボネートポリウレタンPC−TPU1(BP=41%)のペレットを得た。表2−4に、合成に用いた各成分および得られたポリウレタンの性状を示した。
ポリエステルポリオールPES1を100部、1,3−プロパンジオール(植物由来)を15部、MDIを62部(水酸基とイソシアネート基が当量)、を均一に撹拌し、トレー中に注入して100℃で反応させた。得られた反応生成物を粉砕後、押出機を用いて200〜230℃でペレット化し、熱可塑性ポリエステルポリウレタンPES−TPU1(BP=65%)のペレットを得た。表2−4に、合成に用いた各成分および得られたポリウレタンの性状を示した。
ポリテトラメチレングリコールエーテルポリオール(分子量2,000、植物由来)100部、1,3−プロパンジオール(植物由来)を15部、MDIを62部(水酸基とイソシアネート基が当量)、を均一に撹拌し、トレー中に注入して100℃で反応させた。得られた反応生成物を粉砕後、押出機を用いて200〜230℃でペレット化し、熱可塑性ポリエーテルポリウレタンPE−TPU1(BP=65%)のペレットを得た。表2−4に、合成に用いた各成分および得られたポリウレタンの性状を示した。
撹拌機、冷却管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、ポリ(トリメチレン/テトラメチレン)グリコールエーテルポリオール(植物由来、分子量2,000)100部、1,3−プロパンジオール(植物由来)を15部、DMFを265部仕込み、70℃に加温した。上記で用いたポリ(トリメチレン/テトラメチレン)グリコールエーテルポリオールは、植物由来の分子量1,000のテトラメチレングリコールに、植物由来の1,3−プロパンジオールを共重合したものである。ここに、MDIを62部(水酸基とイソシアネート基が当量)投入し、IRスペクトルにてイソシアネートの吸収がなくなるまで加熱撹拌した。その後、DMFを148部添加して、固形分30%のポリエーテルポリウレタン樹脂溶液PE−PU1(BP=65%)を得た。表2−4に、合成に用いた各成分および得られたポリウレタンの性状を示した。
水酸基価、119.5mgKOH/gの2官能の油脂変性ポリオール(伊藤製油株式会社製、URIC Y−202)を100部と、n−オクタンを100部とを撹拌機付き合成釜に仕込み、上記ポリオールを溶解した。撹拌しながら温度を50℃に制御し、NCO/OH=2になるように予め用意したIPDIを47.3部、1時間かけて徐々に添加し、この条件で3時間反応を続け、さらに80℃、3時間の反応を行い合成した。次に、n−オクタンで濃度50%に調整し、NCO基を3.0%含有するプレポリマー溶液(PP−1)を得た。このものの分子量は1,383である。
[湿式加工方法]
(実施例1)
(基材作成)
下記の配合処方で含浸液組成液(含浸液組成物1)を作成し、該液を不織布に十分に含浸させた後に、130℃で乾燥および熱硬化させ、柔軟性を付与し、基材とする不織布を作成した。
・レザミンCUT−270W(大日精化工業社製) 100部
・レザミンCUT−275C(大日精化工業社製) 75部
・イオン交換水 600部
・PC−PU1(カーボネート系PU、大日精化工業社製) 100部
・レザミンCUT−30(湿式添加剤、大日精化工業社製) 2部
・レザミンCUT−107(湿式添加剤、大日精化工業社製) 3部
・レザミンCUT−250改(湿式添加剤、大日精化工業社製) 1部
・DMF 250部
・WB−PU1(カーボネート系PUD、大日精化工業社製)100部
・セイカセブンDW−794ブラック 25部
・イオン交換水(固形分が20%となる量) 所定量
・WB−PU1(カーボネート系PUD、大日精化工業社製)100部
・PES−BZ1(エステル系PUビーズ、大日精化工業社製)30部
・WB40−100
(旭化成ケミカルズ社製、水分散型イソシアネート) 15部
・イオン交換水(固形分が15%となる量) 所定量
平織りからなる綿生地を機械的に起毛して得られる起毛布上に、ウレタン実施例6で合成したポリカーボネートポリウレタン樹脂溶液PC−PU1を含む下記の配合処方で、湿式配合液組成物2−2を塗布し、塗布層を水中で凝固させて厚み1,000μmのミクロポーラス層を形成させ、水洗、乾燥させた。その後、得られたミクロポーラス層上に、ウレタン実施例12で得たポリカーボネートポリウレタン樹脂溶液PC−PU7を含む下記の配合処方で、表皮層配合液組成物5をナイフコーターで塗布乾燥させ、乾燥厚み20μmの表皮層を形成させた。次に、同様にPC−PU7を含む下記の配合処方で、表面処理層配合液組成物6を、グラビアコーターで塗布乾燥させ、乾燥厚み5μmの表面処理層を形成させた。さらに、100℃の温水にて湯もみ加工して、合成擬革2を作製した。
・PC−PU1(カーボネート系PU、大日精化工業社製) 100部
・レザミンCUT−30(湿式添加剤、大日精化工業社製) 2部
・レザミンCUT−107(湿式添加剤、大日精化工業社製) 3部
・レザミンCUT−250改(湿式添加剤、大日精化工業社製) 1部
・セイカセブンBS−780(s)ブラック 5部
・DMF 150部
・PC−PU7(カーボネート系PU、大日精化工業社製) 100部
・セイカセブンBS−780(s)ブラック 20部
・MEK/DMF=1/1(固形分が20%となる量) 所定量
・PC−PU7(カーボネート系PU、大日精化工業社製) 100部
・PES−BZ1(エステル系PUビーズ、大日精化工業社製)30部
・MEK/DMF=1/1(固形分が10%となる量) 所定量
平織りからなる綿生地を機械的に起毛して得られる起毛布上に、ウレタン実施例7〜9で得たポリカーボネートポリオールPC−PU2、PC−PU3、PC−PU4を含む下記の組成の湿式配合液組成物7を塗布した。そして、塗布層を水中で凝固させて厚み1,000μmのミクロポーラス層を形成させ、水洗、乾燥させ湿度層形成基布を作製した。次いで、離型紙(DE139大日本印刷株式会社製)上に、ウレタン実施例13〜15で得たポリカーボネートポリオールPC−PU8、PC−PU9、PC−PU10を含む表皮層配合組成物8を塗布し、乾燥して厚み20μmの表皮層を形成させ、上記ミクロポーラス層上に、150℃にて熱ラミネートさせ離型紙を剥離して合成擬革を得た。さらに、ウレタン実施例12で得たポリカーボネートポリオールPC−PU7を含む表面処理層配合液組成物6をグラビアコーターで塗布乾燥させ、乾燥厚み5μmの表面処理層を形成させて、合成擬革3を作製した。
・PC−PU2(カーボネート系PU、大日精化工業社製) 50部
・PC−PU3(カーボネート系PU、大日精化工業社製) 25部
・PC−PU4(カーボネート系PU、大日精化工業社製) 25部
・レザミンCUT−30(湿式添加剤、大日精化工業社製) 2部
・レザミンCUT−107(湿式添加剤、大日精化工業社製) 3部
・レザミンCUT−250改(湿式添加剤、大日精化工業社製) 1部
・セイカセブンBS−780(s)ブラック 5部
・DMF 150部
・PC−PU8(カーボネート系PU、大日精化工業社製) 50部
・PC−PU9(カーボネート系PU、大日精化工業社製) 25部
・PC−PU10(カーボネート系PU、大日精化工業社製) 25部
・セイカセブンBS−780(s)ブラック 20部
・MEK/DMF=1/1(固形分が20%となる量) 所定量
・PC−PU7(カーボネート系PU、大日精化工業社製) 100部
・PES−BZ1(エステル系PUビーズ、大日精化工業社製)30部
・MEK/DMF=1/1(固形分が10%となる量) 所定量
(実施例4)
離型紙(DE139大日本印刷株式会社製)上に、ウレタン実施例12で得たポリカーボネートポリオールPC−PU7を含む表皮層配合液組成物5を塗布し、乾燥して、厚み20μmの表皮層を形成した。形成した表皮層上に、ウレタン実施例3で得たポリエステルポリウレタン樹脂溶液PES−PU3を含む接着層配合液組成物9を塗布して、厚み200μmの接着剤層を形成し、これをドライラミネート(150℃、クリアランス=0)の条件に合わせて起毛布上に転写した。これに、ウレタン実施例12で得たポリカーボネートポリオールPC−PU7を含む表面処理層配合液組成物6をグラビアコーターで塗布乾燥させ、乾燥厚み5μmの表面処理層を形成させて合成擬革4を作製した。
・PC−PU7(カーボネート系PU、大日精化工業社製) 100部
・セイカセブンBS−780(s)ブラック 20部
・MEK/DMF=1/1(固形分が20%となる量) 所定量
・PES−PU3(エステル系PU、大日精化工業社製) 100部
・レザミンUD−架橋剤
(ポリイソシアネート系架橋剤、大日精化工業社製) 10部
・MEK/DMF=1/1(固形分が40%となる量) 所定量
・PC−PU7(カーボネート系PU、大日精化工業社製) 100部
・PES−BZ1(エステル系PUビーズ、大日精化工業社製)30部
・MEK/DMF=1/1(固形分が10%となる量) 所定量
(実施例5)
ウレタン実施例22で得た熱可塑性ポリエステルポリウレタンPES−TPU1を含むTPUシート配合組成物10をカレンダー加工(150℃)により膜厚300μmのシートを作製した。そのシート状に、ポリカーボネートポリオールPC−PU7を含む表面処理層配合液組成物6をグラビア印刷にて、厚さ10μmドライに塗布、乾燥した後、皮革調のシボ形状を得るためにシボ加工(180℃)を施した。これに、ポリエステルポリウレタン樹脂溶液PES−PU3を含む接着層配合液組成物9をグラビアコーターにより厚さ30μmとなるように塗布し、基材を貼り合せて、合成擬革5を作製した。
・PES−TPU1 100部
・ダイミックSZ−7740ブラック 10部
・PC−PU7(カーボネート系PU、大日精化工業社製) 100部
・PES−BZ1(エステル系PUビーズ、大日精化工業社製)30部
・MEK/DMF=1/1(固形分が10%となる量) 所定量
・PES−PU3(エステル系PU、大日精化工業社製) 100部
・レザミンUD−架橋剤
(ポリイソシアネート系架橋剤、大日精化工業社製) 10部
・MEK/DMF=1/1(固形分が40%となる量) 所定量
(実施例6)
ウレタン実施例23で得た熱可塑性ポリエーテルポリウレタンPE−TPU1を含むTPUシート配合組成物11をカレンダー加工(150℃)により膜厚300μmのシートを作製した。そのシート状に、ポリカーボネートポリオールPC−PU7を含む表面処理層配合液組成物6をグラビア印刷にて、厚さ10μmドライに塗布、乾燥した後、皮革調のシボ形状を得るためにシボ加工(180℃)を施した。これに、ポリエステルポリウレタン樹脂溶液PES−PU3を含む接着層配合液組成物9をグラビアコーターにより厚さ30μmとなるように塗布し、基材を貼り合せて、合成擬革6を作製した。
・PE−TPU1(エーテル系PU、大日精化工業社製) 100部
・ダイミックSZ−7740ブラック 10部
・PC−PU7(カーボネート系PU、大日精化工業社製) 100部
・PES−BZ1(エステル系PUビーズ、大日精化工業社製)30部
・MEK/DMF=1/1(固形分が10%となる量) 所定量
・PES−PU3(エステル系PU、大日精化工業社製) 100部
・レザミンUD−架橋剤
(ポリイソシアネート系架橋剤、大日精化工業社製) 10部
・MEK/DMF=1/1(固形分が40%となる量) 所定量
離型紙(DE139大日本印刷株式会社製)上に、先に得たポリカーボネートポリウレタン樹脂溶液PC−PU15を含む表皮層配合液組成物12を塗布し、乾燥して形成される厚み20μmの表皮層上に、ポリエステルポリウレタン樹脂溶液PES−PU4を含む接着層配合液組成物13を塗布して厚み200μmの接着剤層を形成し、これをドライラミネート(150℃、クリアランス=0)の条件に合わせて起毛布上に転写した。これに、PC−PU15を含む表面処理層配合液組成物14をグラビアコーターで塗布乾燥させ、乾燥厚み5μmの表面処理層を形成させ、合成擬革7を作製した。
・PC−PU15(カーボネート系PU、大日精化工業社製)100部
・セイカセブンBS−780(s)ブラック 20部
・MEK/DMF=1/1(固形分が20%となる量) 所定量
・PES−PU4(エステル系PU、大日精化工業社製) 100部
・レザミンUD−架橋剤
(ポリイソシアネート系架橋剤、大日精化工業社製) 10部
・MEK/DMF=1/1(固形分が40%となる量) 所定量
・PC−PU15(カーボネート系PU、大日精化工業社製) 100部
・ダイミックビーズUCN−5070C(大日精化工業社製) 30部
・MEK/DMF=1/1(固形分が10%となる量) 所定量
以下に、各試験項目の内容と、その際の評価基準を示した。結果を表3に示した。
[バイオ比率]
合成擬革を形成する組成物中に占める植物由来成分の割合(バイオ比率)を算出し、評価した。
(評価基準)
○:バイオ比率が30%以上
△:バイオ比率が5%以上30%未満
×:バイオ比率が5%未満
作製した合成擬革を目視にて、下記の基準で評価した。
(評価基準)
1)外観
○:見ための感性がよく、天然皮革調に近いもの
×:天然皮革調に近くないもの
2)風合い
○:ボリューム感があり、ソフトなもの
△:多少ボリューム感はあるが、ミドルなもの
×:ボリューム感がなく、ハードなもの
フレキソ試験機にて、0℃下、屈曲回数1万回で、性能変化を評価した。
(評価基準)
○:変化のないもの
△:若干の亀裂があるもの
×:亀裂がひどいもの
作製した合成擬革を、テーバー磨耗機を用いて、磨耗輪H22、荷重500g、100回で試験した後、目視にて外観を評価した。
(評価基準)
○:変化なし
△:若干の磨耗がある
×:磨耗がある
作製した各合成擬革において、表面同士を、接着剤を介して貼り付けて、接着強度の測定を行った。
(評価基準)
○:2kg/cm以上
△:1kg/cm以上2kg/cm未満
×:1kg/cm未満
作製した各合成擬革について、高温多湿環境下でのジャングル試験(70℃、相対湿度95%、3週間)を行った。試験前後における表面層の基材との接着強度を測定し、初期強度と比較した強度の保持率で評価した。
(評価基準)
○:保持率が60%以上
△:保持率が30%以上60%未満
×:保持率が30%未満
作製した各合成擬革について、高温乾燥環境下でのサンシャインウェザオメーター試験(63℃、水無、120時間)を行った。試験前後における表面層の基材との接着強度を測定し、初期強度と比較した強度の保持率で評価した。
(評価基準)
○:保持率が60%以上
△:保持率が30%以上60%未満
×:保持率が30%未満
作製した各合成擬革についてギァオーブンにて試験(120℃、150時間)を実施した。試験前後における表面層の基材との接着強度を測定し、初期強度と比較した強度の保持率で評価した。
(評価基準)
○:保持率が60%以上
△:保持率が30%以上60%未満
×:保持率が30%未満
各合成擬革の作製工程において大気中に放出される溶剤の量を算出し、その表皮用資材に対する割合を下記の基準で評価した。
(評価基準)
○:大気中に放出される有機溶剤が0
△:大気中に放出される有機溶剤が5%未満
×:大気中に放出される有機溶剤が5%以上
Claims (10)
- 芯部を構成する基布と表皮層とからなる合成擬革において、
少なくとも表皮層が、
植物由来の炭素数が2〜4の短鎖ジオール成分(a)を少なくとも用い、該短鎖ジオール成分(a)と、石油由来のカーボネート成分(b)とから合成されてなるバイオポリカーボネートポリオール(A)を少なくとも含むポリオールと、
イソシアネート成分(d)とを反応させてなるバイオポリウレタン樹脂であって、
かつ、該バイオポリウレタン樹脂100質量%に対して植物由来成分の含有量が28〜95質量%であるバイオポリウレタン樹脂を用いて形成されており、
更に、前記基布が、樹脂を含浸させた織布、樹脂を含浸させた不織布、又は、繊維質基材に樹脂のミクロポーラス層を形成させたもののいずれかであって、かつ、これらの樹脂が前記バイオポリウレタン樹脂であることを特徴とするバイオポリウレタン樹脂を用いてなる合成擬革。 - 前記バイオポリウレタン樹脂が、さらに反応成分として、植物由来の炭素数が2〜4の短鎖ジオール成分(a)或いは石油由来のジオール成分および/またはジアミン成分(e)を含む請求項1に記載の合成擬革。
- 前記バイオポリウレタン樹脂が、前記(a)、(A)および(e)の各成分の合計の全活性水素含有基と、前記(d)成分のイソシアネート基とを、0.9〜1.5の当量比で反応させて得られたものである請求項1又は2に記載の合成擬革。
- 前記炭素数が2〜4の短鎖ジオール成分(a)が、植物由来の、エチレングリコール、1,3−プロパンジオールおよび1,4−ブタンジオールから選ばれる少なくとも1種である請求項1〜3のいずれか1項に記載の合成擬革。
- 前記カーボネート成分(b)が、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジブチルカーボネート、エチレンカーボネートおよびジフェニルカーボネートから選ばれる少なくとも1種である請求項1〜4のいずれか1項に記載の合成擬革。
- 前記ポリオールが、植物由来の炭素数が2〜4の短鎖ジオール成分(a)を用いて合成されてなるバイオポリエーテルポリオール(C)を併用する請求項1〜5のいずれか1項に記載の合成擬革。
- 前記イソシアネート成分(d)が、植物由来成分の誘導体からなるジイソシアネート成分、植物由来のダイマー酸ジイソシアネート成分、アミノ酸由来のポリイソシアネート成分、および、石油由来のジイソシアネート成分からなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜6のいずれか1項に記載の合成擬革。
- 前記バイオポリウレタン樹脂の合成の際、或いは該バイオポリウレタン樹脂を用いて合成擬革を形成する際に有機溶剤が用いられており、該有機溶剤が、それぞれ植物由来の、エタノール、ブタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチルおよび乳酸ブチルから選ばれる少なくとも1種である請求項1〜7のいずれか1項に記載の合成擬革。
- 車輛シート用である請求項1〜8のいずれか1項に記載の合成擬革。
- 芯部を構成する基布と表皮層とからなる、請求項1〜9のいずれか1項に記載の合成擬革の製造方法であって、
少なくとも表皮層を、
植物由来の炭素数が2〜4の短鎖ジオール成分(a)を少なくとも用い、該短鎖ジオール(a)と、石油由来のカーボネート成分(b)とから合成されてなる、バイオポリカーボネートポリオール(A)を少なくとも含むポリオールと、
イソシアネート成分(d)とを反応させてなるバイオポリウレタン樹脂であって、
前記カーボネート成分(b)が、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジブチルカーボネート、エチレンカーボネートおよびジフェニルカーボネートから選ばれる少なくとも1種であり、
かつ、該バイオポリウレタン樹脂100質量%に対して植物由来成分の含有量が28〜95質量%であるバイオポリウレタン樹脂を用いて形成し、
更に、前記基布に、前記バイオポリウレタン樹脂を含浸させた織布、樹脂を含浸させた不織布、又は、繊維質基材に樹脂のミクロポーラス層を形成させたもののいずれかを用いることを特徴とするバイオポリウレタン樹脂を用いてなる合成擬革の製造方法。
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