JP6296827B2 - 接着剤組成物 - Google Patents
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Description
例えば、ポリエステルポリオールを主剤に、多官能イソシアネートを硬化剤とするラミネート用接着剤においては、ラミネート後の多官能イソシアネート硬化剤との反応が遅く、エージング(硬化)に長時間を要していた。また、分子構造の異なるポリエステルのブロック共重合接着剤として、ホットメルト用に芳香族・脂肪族ブロック共重合ポリエステル接着剤が知られているが、これをラミネートの主剤として使用した場合、接着強度は脂肪族ポリエステル単独より高いが、やはり多官能イソシアネート硬化剤との反応性に乏しく、ラミネート後のエージングに時間がかかってしまっていた。
また、特許文献2にはラミネート加工した後の、接着剤の硬化時間の短縮を目的として、特定のポリエステルアルコールを部分的に酸で変性して得られる部分酸変性ポリエステルアルコールとポリイソシアネートとを含有するポリエステル系接着剤が開示されている。
一方、近年、地球温暖化等に係る環境問題が指摘されており、これらを背景に、環境に優しいラミネート用フィルムとして、バイオマス(植物)成分であるポリ乳酸(PLA)等からなるバイオプラスチックフィルムが流通しており、これに対して専用のバイオプラスチック接着剤を開発する業界動向も散見されるようになった。これらの使用は、カーボンニュートラルの観点から、焼却時の二酸化炭素排出削減に貢献するものである。
また、前述した専用のバイオプラスチック接着剤は、バイオプラスチックであるポリ乳酸、あるいはポリブチレンサクシネート(PBS)のような脂肪族ポリエステルの共重合やポリマーブレンドによって調製したものであり、該接着剤はポリ乳酸(PLA)等の生分解性フィルムの接着剤として用いられているに過ぎなかった。さらに、バイオプラスチックフィルム専用の接着剤を使用する製造工程では、フィルム構成が、従来の石油由来のフィルムに変わる度に、接着剤をその都度、石油由来のものに切り替えが必要となり、工数、時間の観点から大変煩雑であった。このようなことから、カーボンニュートラルへの貢献を含め、接着剤として、フィルム材料及びその組合せ構成に依存せず、バイオマス成分由来の原料を用いたものが切望されていた。
(1)芳香族ポリエステルポリオールと脂肪族ポリエステルポリオールの質量比が10/90〜70/30であるポリオール混合物とポリイソシアネートとを、水酸基の合計モル数と、イソシアネート基のモル数との比([NCO]/[OH])0.2〜0.9で反応させて得られるポリウレタンポリオールと、ポリイソシアネート硬化剤とからなる、接着剤組成物。
(2)前記脂肪族ポリエステルポリオールが植物由来成分を含む、上記(1)に記載の接着剤組成物。
(3)溶剤を除く全成分のうち前記植物由来成分が、質量比で25%以上のバイオプラスチックである、上記(2)に記載の接着剤組成物。
(4)前記ポリオール混合物に、さらに鎖伸長剤を含む、上記(1)〜(3)のいずれかに記載の接着剤組成物。
(5)ポリウレタンポリオールの酸価が1.5mgKOH/g以下である、上記(1)〜(4)のいずれかに記載の接着剤組成物。
(6)上記(1)〜(5)のいずれかに記載の接着剤組成物を用いた、ラミネート用接着剤組成物。
本発明は、芳香族ポリエステルポリオールと脂肪族ポリエステルポリオールの質量比が10/90〜70/30であるポリオール混合物とポリイソシアネートとを、水酸基の合計モル数と、イソシアネート基のモル数との比([NCO]/[OH])0.2〜0.9で反応させて得られるポリウレタンポリオールと、ポリイソシアネート硬化剤とからなる、接着剤組成物である。
上記のことから、該接着剤組成物を、例えば、ラミネート用に使用した場合、優れた接着強度を維持したまま、接着剤の性質として重要な要素の一つであるエージング時間を短縮することができる。
なお、本発明における水酸基価は、JIS K1557−1(2007年)に、酸価は、JIS K0070(1992年)に準拠して測定したものであり、水酸基価及び酸価の単位はいずれも、(mgKOH/g)である。また、本発明における数平均分子量は、水酸基価換算分子量である。
芳香族ポリエステルポリオールは、芳香族骨格を有するポリカルボン酸及び/又は芳香族骨格を有するポリオールから合成される。芳香族ポリエステルポリオール中の、芳香族骨格の含有量は、特に制限されないが、好ましくは15質量%以上、より好ましくは25質量%以上である。
芳香族ポリエステルポリオールの水酸基価(固形分換算)は、22〜225が好ましく、より好ましくは32〜141である。酸価(固形分換算)は、3以下が好ましく、より好ましくは1.0以下である。
脂肪族ポリエステルポリオールは、脂肪族骨格を有するポリカルボン酸と脂肪族骨格を有するポリオールとから合成される。
脂肪族ポリエステルポリオールの水酸基価(固形分換算)は、22〜225が好ましく、より好ましくは32〜141である。酸価(固形分換算)は、1.5以下が好ましく、より好ましくは1.0以下である。
接着剤組成物の初期の接着強度を向上させる目的で、前記ポリオール混合物に、さらに、鎖伸長剤を加えてもよい。該鎖伸長剤としては、ポリエステルポリオールの原料に使用する前述したポリオールと同一のものおよびジアミン等が使用できる。
前記鎖伸長剤の配合量は、芳香族ポリエステルポリオールと脂肪族ポリエステルポリオールの合計量に対して、20質量%以下が好ましく、より好ましくは10質量%以下である。この範囲であれば、接着剤の初期接着強度が向上する。
本発明において、ポリウレタンポリオールは、接着剤組成物の主剤となるものであり、前記芳香族ポリエステルポリオール及び前記脂肪族ポリエステルポリオールと、下記に示すポリイソシアネートとを反応させて、芳香族ポリエステルポリオールのブロックと脂肪族系ポリエステルポリオールのブロックからなるポリウレタンポリオールとして得られる。
ポリイソシアネートは、以下に限定されるものではなく、公知のジイソシアネートから誘導された化合物を用いることができる。具体的には、ヘキサメチレンジイソシアネート、ブタン−1,4−ジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、m−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネートが挙げられる。また、イソホロンジイソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4'−ジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、4,4'−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソプロピリデンジシクロヘキシル−4,4'−ジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート等の脂環族ジイソシアネートが挙げられる。さらに、1,5−ナフチレンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルジメチルメタンジイソシアネート、4,4'−ジベンジルジイソシアネート、ジアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、テトラアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、水素添加キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネートが挙げられる。
その他、上記ポリイソシアネートのビューレット変性体、アロファネート変性体、イソシアヌレート変性体、カルボジイミド変性体等の変性体;上記ポリイソシアネートとポリオールを反応させて得られるアダクト体等が挙げられる。これらの中で、反応性・物性等総合的な観点から、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートが好ましい。これらは、単独で、あるいは2種以上で使用してもよい。
酸価(固形分換算)は、1.5mgKOH/g以下が好ましく、より好ましくは1.0mgKOH/g以下である。酸価がこの範囲であれば、接着剤の耐加水分解性が向上する。
ポリイソシアネート硬化剤としてのポリイソシアネートは、前述したポリウレタンポリオールの原料として用いるポリイソシアネートと同じものを用いることができる。
硬化剤の含有量は、ポリウレタンポリオール100質量部に対して、固形分比で1〜30質量部が好ましく、より好ましくは1〜20質量部である。硬化剤の含有量がこの範囲にあれば、硬化剤のポリイソシアネートは、ポリウレタンポリオール末端の水酸基と反応することはもとより、ウレタン結合が持つ活性水素とも効率的に架橋反応が進むので、結果としてエージング時間の短縮につながる。
前記各種フィルム同士等を接着する際のラミネート用接着剤の使用量は、1〜50g/m2dryの範囲であることが好ましい。接着剤の使用量が上記範囲であれば、エージング時間が短縮でき、高い剥離強度が得られる。
攪拌装置、温度計、コンデンサー、加熱装置を備えた1リットルの四つ口セパラブルフラスコに、バイオセバシン酸349.0g、バイオ1,3−プロパンジオール151.0gを仕込み、200℃で、10時間脱水縮合を行った。得られた脂肪族ポリエステルジオール(ジオールL)の水酸基価は114.1、数平均分子量980であった。
同様に、別の、攪拌装置、温度計、コンデンサー、加熱装置を備えた1リットルの四つ口セパラブルフラスコに、イソフタル酸307.9g、1,6−ヘキサンジオール125.9g、エチレングリコール66.1gを仕込み、230℃で、10時間脱水縮合を行った。得られた芳香族ポリエステルジオール(ジオールK)の水酸基価は110.3、数平均分子量1020であった。
次いで、さらに別の、攪拌装置、温度計、コンデンサー、加熱装置を備えた1リットルの四つ口セパラブルフラスコに、得られた水酸基価114.1の脂肪族ポリエステルジオールL、138.1gと、水酸基価110.3の芳香族ポリエステルジオールK、142.9g、及び酢酸エチルを185.0gを仕込み、ポリエステルジオールを均一に溶解させた後、イソホロンジイソシアネート(IPDI)を34.0g(NCO/OH=0.54)添加し、80℃で3時間重付加反応を行った。得られた芳香族/脂肪族共重合ポリエステルウレタンジオール(ジオールA)は、常温で淡黄色透明溶液であり、固形分の水酸基価は37.9、酸価は0.74、数平均分子量は2960であった。
攪拌装置、温度計、コンデンサー、加熱装置を備えた1リットルの四つ口セパラブルフラスコに、バイオコハク酸287.2g、バイオ1,3−プロパンジオール212.8gを仕込み、以下実施例1と同様に反応を進めた。得られた脂肪族ポリエステルジオールMの水酸基価は113.5、数平均分子量990であった。別の、撹拌装置・温度計・コンデンサー・加熱装置の付いた1リットルの四つ口セパラブルフラスコに、得られた水酸基価113.5の脂肪族ポリエステルジオール(ジオールM)、138.1gと、合成例1で合成した水酸基価110.3の芳香族ポリエステルジオールK、142.9g、及び酢酸エチルを185.0g仕込み、IPDIを34.0g(NCO/OH=0.55)添加し、80℃で3時間重付加反応を行った。得られた芳香族/脂肪族共重合ポリエステルウレタンジオール(ジオールB)は、常温で淡黄色透明溶液であり、固形分の水酸基価は37.2、酸価は0.67、数平均分子量は3020であった。
攪拌装置、温度計、コンデンサー、加熱装置を備えた1リットルの四つ口セパラブルフラスコに、イソフタル酸197.3g、1,6−ヘキサンジオール77.2g、エチレングリコール40.5gを仕込み、230℃まで昇温後、10時間脱水縮合した。冷却後、酢酸エチル185.0gで希釈した。得られた芳香環含有ポリエステルジオール(ジオールC)は、常温で淡黄色透明粘稠溶液であり、固形分の水酸基価は36.2、数平均分子量は3100であった。
攪拌装置、温度計、コンデンサー、加熱装置を備えた1リットルの四つ口セパラブルフラスコに、セバシン酸222.8g、バイオ1,3−プロパンジオール92.2gを仕込み、200℃まで昇温し、10時間脱水縮合した。冷却後、酢酸エチル185.0gで希釈した。得られた脂肪族ポリエステルジオール(ジオールD)は、常温で淡黄色透明粘稠溶液であり、固形分の水酸基価は38.1、数平均分子量は2940であった。
攪拌装置、温度計、コンデンサー、加熱装置を備えた1リットルの四つ口セパラブルフラスコに、合成例1で合成した芳香族ポリエステルジオール(ジオールK)、106.8gと、ε−カプロラクトン208.2gを仕込み、200℃まで昇温し、5時間付加反応を行った。冷却後、酢酸エチル185.0gで希釈した。得られた芳香族/脂肪族共重合ポリエステルジオール(ジオールE)は、常温で淡黄色透明粘稠溶液であり、固形分の水酸基価は36.7、数平均分子量は3060であった。
攪拌装置、温度計、コンデンサー、加熱装置を備えた1リットルの四つ口セパラブルフラスコに、芳香族ポリエステルジオールKを282.2g、酢酸エチルを185.0g仕込み、IPDIを32.9g(NCO/OH=0.54)添加し、80℃で3時間重付加反応を行った。得られた芳香族ポリエステルウレタンジオール(ジオールF)は、常温で淡黄色透明溶液であり、固形分の水酸基価は38.0、数平均分子量は2950であった。
合成例1で得られた接着剤組成物の主剤となるジオールAを用い、硬化剤、希釈用酢酸エチルを表1に示す配合Aで、塗布用接着組成物を調製し、複合フィルムを以下の方法で作製し、下記(1)〜(4)の項目を評価した。評価結果を表2、3に示す。
各ジオールA〜Fに対応した、前記塗布用接着組成物をそれぞれ、バーコーターにより、塗布量が2.7g/m2となるようにONy(コロナ処理済延伸ナイロン)上に塗布する。次いで、ドライヤーを用いて、希釈溶剤を乾燥させ、LLDPE(コロナ処理済直鎖低密度ポリエチレン)と重ねながらニップロール(ロール圧:3MPa)を通して、複合フィルムを作製する。
複合フィルムから15mm幅の試験片を切り出し、試験片を温度36℃で4日間エージングを行い、1日毎にサンプリングし、エージングされた試験片をその都度、引張試験機(島津製作所社製、型名:EZ-S)を使用して、20℃×65%RHの環境下、引張速度300mm/分で行い、T形剥離強度(gf/15mm)の経時変化を測定した。
得られた、エージング4日後の試験片の剥離強度(gf/15mm)を、以下の評価基準にて、評価を行った。
80以上:○
60以上から80未満:△
60未満:×
(2)剥離強度安定性
剥離強度の安定性について、剥離強度がエージング4日間で安定するかどうかを試験した。(1)で得られたデータをプロット(剥離強度vsエージング日数)し、剥離強度が一定に達する概略日数を読み取り、4日を超える日数となる(一定値に達しない)ものを×とした。
(3)溶液安定性
10℃における固形分63%の、主剤である各ジオールA〜F溶液を、1週間保存した後の経時的な外観変化を目視で観察した。外観変化が観察されないものを○とし、色変化、白濁等、溶液に明らかな外観変化を生じていたものを×とした。
(4)汎用性
本発明の実施例及び比較例における汎用性とは、合成の容易性、時間の長短であり、以下の評価基準により評価を行った。
短時間で合成ができ、かつ容易である:○
時間はかかるが、合成が容易である:△
時間がかかり、合成が容易でない:×
合成例2で得られた接着剤組成物の主剤となるジオールBを用い、硬化剤、希釈用酢酸エチルを表1に示す配合Bで、塗布用接着組成物を調製し、実施例1と同様、複合フィルムを作製し、上記(1)〜(4)の項目を評価した。評価結果を表2、3に示す。
合成例3で得られた接着剤組成物の主剤となるジオールCを用い、硬化剤、希釈用酢酸エチルを表1に示す配合C、塗布用接着組成物を調製し、実施例1と同様、複合フィルムを作製し、上記(1)〜(4)の項目を評価した。評価結果を表2、3に示す。
合成例4で得られた接着剤組成物の主剤となるジオールDを用い、硬化剤、希釈用酢酸エチルを表1に示す配合D、塗布用接着組成物を調製し、実施例1と同様、複合フィルムを作製し、上記(1)〜(4)の項目を評価した。評価結果を表2、3に示す。
合成例5で得られた接着剤組成物の主剤となるジオールEを用い、硬化剤、希釈用酢酸エチルを表1に示す配合E、塗布用接着組成物を調製し、実施例1と同様、複合フィルムを作製し、上記(1)〜(4)の項目を評価した。評価結果を表2、3に示す。
合成例6で得られた接着剤組成物の主剤となるジオールFを用い、硬化剤、希釈用酢酸エチルを表1に示す配合F、塗布用接着組成物を調製し、実施例1と同様、複合フィルムを作製し、上記(1)〜(4)の項目を評価した。評価結果を表2、3に示す。
Claims (5)
- 芳香族ポリエステルポリオールと脂肪族ポリエステルポリオールの質量比が40/60〜60/40であるポリオール混合物とポリイソシアネートとを、水酸基の合計モル数と、イソシアネート基のモル数との比([NCO]/[OH])0.2〜0.9で反応させて得られるポリウレタンポリオールと、ポリイソシアネート硬化剤とからなり、前記ポリウレタンポリオールの数平均分子量が2500〜10000であり、前記脂肪族ポリエステルポリオールが植物由来成分を含む、接着剤組成物。
- 溶剤を除く全成分のうち前記植物由来成分が、質量比で25%以上のバイオプラスチックである、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記ポリオール混合物に、さらに鎖伸長剤を含む、請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
- ポリウレタンポリオールの酸価が1.5mgKOH/g以下である、請求項1〜3のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の接着剤組成物を用いた、ラミネート用接着剤組成物。
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