JP5075327B2 - 無溶剤型接着剤組成物およびそれを用いた積層体 - Google Patents
無溶剤型接着剤組成物およびそれを用いた積層体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5075327B2 JP5075327B2 JP2005213105A JP2005213105A JP5075327B2 JP 5075327 B2 JP5075327 B2 JP 5075327B2 JP 2005213105 A JP2005213105 A JP 2005213105A JP 2005213105 A JP2005213105 A JP 2005213105A JP 5075327 B2 JP5075327 B2 JP 5075327B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyol
- acid
- polyisocyanate
- adhesive composition
- diisocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Laminated Bodies (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
イソフタル酸438部、エチレングリコール106部、ネオペンチルグリコール179部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら150℃〜240℃に加熱してエステル化反応を行った。酸価が1.3(mg・KOH/g)になったところで反応温度を200℃にし、反応容器内部を徐々に減圧し、1.3kPa以下で30分反応させ、酸価0.4、数平均分子量約800、Tgが約27℃の両末端に水酸基を有するポリエステルポリオール樹脂を得た。以下、この樹脂をポリエステルポリオールA−(1)という。
イソフタル酸415部、エチレングリコール109部、ネオペンチルグリコール182部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら150℃〜240℃に加熱してエステル化反応を行った。酸価が1.3になったところで反応温度を200℃にし、反応容器内部を徐々に減圧し、1.3kPa以下で30分反応させ、酸価0.5、数平均分子量約600、Tgが約16℃の両末端に水酸基を有するポリエステルポリオール樹脂を得た。以下、この樹脂をポリエステルポリオールA−(2)という。
シス−1,4−シクロヘキサンジカルボン酸310部、1,4−シクロヘキサンジメタノール415部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら150℃〜220℃に加熱してエステル化反応を行った。酸価が3.0になったところで反応温度を200℃にし、反応容器内部を徐々に減圧し、1.3kPa以下で30分反応させ、酸価2.0、数平均分子量約390、Tgが32℃の両末端に水酸基を有するポリエステルポリオール樹脂を得た。以下、この樹脂をポリエステルポリオールA−(3)という。
イソフタル酸187部、セバシン酸278部、エチレングリコール56部、ネオペンチルグリコール283部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら150℃〜240℃に加熱してエステル化反応を行った。酸価が0.5になったところで反応温度を200℃にし、反応容器内部を徐々に減圧し、1.3kPa以下で30分反応させ、酸価0.06、数平均分子量約1000、Tgが約−50℃の両末端に水酸基を有するポリエステルポリオール樹脂を得た。以下、この樹脂をポリエステルポリオールA−(4)という。
ポリエステルポリオールA−4を100部、イソホロンジイソシアネート1.5部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら90℃〜100℃に加熱して、赤外分光分析よりイソシアネートの吸収が消失するまでウレタン化反応を行い、数平均分子量約1050、Tgが約−50℃の両末端に水酸基を有するポリエステルウレタンポリオール樹脂を得た。以下、この樹脂をポリエステルウレタンポリオールA−(5)という。
イソフタル酸175部、アジピン酸320部、安息香酸49部、エチレングリコール76部、ネオペンチルグリコール380部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら150℃〜240℃に加熱してエステル化反応を行った。酸価が3.1になったところで反応温度を200℃にし、反応容器内部を徐々に減圧し、1.3kPa以下で30分反応させ、酸価2.0、数平均分子量約2000、Tgが−8℃の両末端に水酸基を有する安息香酸変性ポリエステルポリオール樹脂を得た。以下、この樹脂を安息香酸変性ポリエステルポリオールA−(6)という。
イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート体(商品名:VESTANATT1890/100、デグサジャパン社製)30部、ヘキサメチレンジイソシアネートのビュレット体40部およびイソホロンジイソシアネート30部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら100℃〜120℃で50分間加熱して、ポリイソシアネート混合物を得た。以下、このポリイソシアネート混合物をポリイソシアネートB−(1)という。
合成例B−1で用いたイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート体を40部、ヘキサメチレンジイソシアネートのビュレット体を50部、イソホロンジイソシアネートを10部にしたこと以外は、合成例B−1と同様にしてポリイソシアネート混合物を得た。以下、このポリイソシアネート混合物をポリイソシアネートB−(2)という。
イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート体を25部、ヘキサメチレンジイソシアネートのビュレット体を15部、イソホロンジイソシアネートを10部にしたこと以外は、合成例B−1と同様にしてポリイソシアネート混合物を得た。以下、このポリイソシアネート混合物をポリイソシアネートB−(3)という。
イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート体(商品名:VESTANATT1890/100、デグサジャパン社製)30部及びヘキサメチレンジイソシアネートのビュレット体20部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら100℃〜120℃で50分間加熱して、ポリイソシアネート混合物を得た。以下、このポリイソシアネート混合物をポリイソシアネートB−(4)という。
イソホロンジイソシアネート30部及びヘキサメチレンジイソシアネート20部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら100℃〜120℃で50分間加熱して、ポリイソシアネート混合物を得た。以下、このポリイソシアネート混合物をポリイソシアネートB−(5)という。
合成例B−1においてイソホロンジイソシアネート30部を4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート30部にしたこと以外は、合成例B−1と同様にしてポリイソシアネート混合物を得た。以下、このポリイソシアネート混合物をポリイソシアネートB−(6)という。
合成例B−1においてイソホロンジイソシアネート30部を2,6’−トリレンジイソシアネート30部にしたこと以外は、合成例B−1と同様にしてポリイソシアネート混合物を得た。以下、このポリイソシアネート混合物をポリイソシアネートB−(7)という。
合成例B−1においてイソホロンジイソシアネート30部をヘキサメチレンジイソシアネート30部にしたこと以外は、合成例B−1と同様にしてポリイソシアネート混合物を得た。以下、このポリイソシアネート混合物をポリイソシアネートB−(8)という。
合成例B−1においてイソホロンジイソシアネート30部をノルボルナンジイソシアネート30部にしたこと以外は、合成例B−1と同様にしてポリイソシアネート混合物を得た。以下、このポリイソシアネート混合物をポリイソシアネートB−(9)という。
合成例B−1においてイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート体30部を4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートとトリメチロールプロパンのアダクト体30部にしたこと以外は、合成例B−1と同様にしてポリイソシアネート混合物を得た。以下、このポリイソシアネート混合物をポリイソシアネートB−(10)という。
合成例B−1においてイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート体30部を2,6’−トリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンのアダクト体30部にしたこと以外は、合成例B−1と同様にしてポリイソシアネート混合物を得た。以下、このポリイソシアネート混合物をポリイソシアネートB−(11)という。
ポリエステルポリオールA−(1)100部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら50℃〜70℃で50分加熱して溶解した。
表1に示すポリオール成分とポリイソシアネート成分を所定の割合で用いた以外は、参考例1と同様にして無溶剤接着剤型組成物を得た。得られた組成物について70℃における溶融粘度を測定し表1に示した。
参考例1におけるポリイソシアネートB−(3)に代えてイソホロンジイソシアネートを用いること以外は参考例1と同様にして無溶剤接着剤型組成物を得た。得られた組成物について70℃における溶融粘度を測定し表1に示した。
(1)ポリエチレンテレフタレートフィルムとアルミニウム蒸着無延伸ポリプロピレンフィルムとの積層体(PET/VMCPP)
ポリエチレンテレフタレートフィルム(PET、厚さ:12μm)の表面に、70℃に調整した上記参考例、実施例または比較例で得られた無溶剤型接着剤組成物を、無溶剤テストコーターで塗布し(塗布量:2.0g/m2)、この塗布面にアルミニウム蒸着無延伸ポリプロピレンフィルム(VMCPP、厚さ:25μm)を積層して積層体を得た。積層体を40℃の恒温槽にいれ、2日間放置してラミネートフィルムを作成した。得られた各ラミネートフィルムについて、塗装外観および接着力を下記の要領で観察・測定し、それらの結果を表1に示した。
ポリエチレンテレフタレートフィルム(PET、厚さ:12μm)の表面に、70℃に調整した上記各参考例、実施例または比較例で得られた無溶剤型接着剤組成物を、無溶剤テストコーターで塗布し(塗布量:2.0g/m2)、この塗布面にアルミニウム箔(AL、厚さ:9μm)を積層した。さらに、その積層体のアルミニウム箔面に無溶剤型接着剤組成物を上記と同様にして塗布し、溶剤を揮発させた後、塗付面を未延伸ポリプロピレンフィルム(CPP、厚さ:70μm)と貼り合わせ、3層積層体を得た。積層体を40℃の恒温槽にいれ、2日間放置してラミネートフィルムを作成した。得られた各ラミネートフィルムについて、塗装外観および接着力を下記の要領で観察・測定し、それらの結果を表1に示した。
ラミネートフィルムの塗工外観を、目視観察した。
ラミネートフィルムを長さ300mm、幅15mmに切り取り、テストピースとした。インストロン型引張試験機を使用し、剥離速度300mm/分の剥離速度で引張り、PET/VMCPP間又はPET/AL/CPP間のT型剥離強度(N/15mm)を測定した。この試験を5回行い、その平均値を求めた。
表2に示すポリオール成分とポリイソシアネート成分を所定の割合で用いた以外は、参考例1と同様にして無溶剤接着剤型組成物を得た。得られた組成物について70℃における溶融粘度を測定し表2に示した。次いで、上記と同様にして積層体を得、塗装外観及び接着力を測定した。結果を表2に示す。
Claims (7)
- (A)ポリエステルポリオールとモノカルボン酸化合物とを反応させて得られる変性ポリオール化合物であるポリオール成分と、
(B)イソホロンジイソシアネートと、ポリイソシアネート単量体から得られる末端にイソシアネート基を有するポリイソシアネート誘導体とを含むイソシアネート成分とを
含有することを特徴とする無溶剤型接着剤組成物。 - 前記(A)ポリオール成分が、ガラス転移温度が10〜40℃、数平均分子量が500〜2,000のポリエステルポリオール(A1)5〜50質量%及びガラス転移温度が−70℃〜0℃、数平均分子量が500〜2,000のポリエステルポリオール(A2)95〜50質量%からなることを特徴とする請求項1記載の無溶剤型接着剤組成物。
- 前記(B)成分が、イソホロンジイソシアネート5〜70重量%とポリイソシアネート単量体から得られる末端にイソシアネート基を有するポリイソシアネート誘導体30〜95重量%とからなることを特徴とする請求項1記載の無溶剤型接着剤組成物。
- 前記ポリイソシアネート単量体から得られる末端にイソシアネート基を有するポリイソシアネート誘導体は、ポリイソシアネート単量体の二量体、三量体、ビュレット体、アロファネート体、アダクト体であり、それらを1種以上含むものであることを特徴とする請求項1記載の無溶剤型接着剤組成物。
- 前記ポリイソシアネート単量体から得られる末端にイソシアネート基を有するポリイソシアネート誘導体は、脂環式ジイソシアネート化合物若しくは芳香族ジイソシアネート化合物から形成される3官能のイソシアネート化合物(B1)及び脂肪族ジイソシアネート化合物から形成される3官能のイソシアネート化合物(B2)からなるものであることを特徴とする請求項1記載の無溶剤型接着剤組成物。
- 前記ポリオール成分の水酸基とイソシアネート成分のイソシアネート基の当量比(水酸基/イソシアネート基)が100/70〜100/300であることを特徴とする請求項1記載の無溶剤型接着剤組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の無溶剤型接着剤組成物を用いてシート状基材を積層してなる積層体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005213105A JP5075327B2 (ja) | 2004-07-23 | 2005-07-22 | 無溶剤型接着剤組成物およびそれを用いた積層体 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004215524 | 2004-07-23 | ||
JP2004215524 | 2004-07-23 | ||
JP2005213105A JP5075327B2 (ja) | 2004-07-23 | 2005-07-22 | 無溶剤型接着剤組成物およびそれを用いた積層体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006057089A JP2006057089A (ja) | 2006-03-02 |
JP5075327B2 true JP5075327B2 (ja) | 2012-11-21 |
Family
ID=36104825
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005213105A Active JP5075327B2 (ja) | 2004-07-23 | 2005-07-22 | 無溶剤型接着剤組成物およびそれを用いた積層体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5075327B2 (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010280122A (ja) * | 2009-06-04 | 2010-12-16 | Dic Corp | プラスチックフィルム積層体及びその製造方法 |
JP5559559B2 (ja) * | 2010-02-04 | 2014-07-23 | 東洋モートン株式会社 | 無溶剤型接着剤組成物およびそれを用いた積層体 |
TWI496862B (zh) | 2011-03-28 | 2015-08-21 | Toyo Boseki | Weatherability Adhesive composition |
JP6318627B2 (ja) * | 2014-01-09 | 2018-05-09 | 東ソー株式会社 | 易開封性無溶剤ラミネート用接着剤組成物、及び該接着剤組成物を用いたラミネートフィルム |
JP5812219B1 (ja) | 2015-04-17 | 2015-11-11 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 接着剤組成物およびそれを用いた積層体 |
US20180162100A1 (en) * | 2015-06-10 | 2018-06-14 | Showa Denko K.K. | Adhesive for laminating metal foil and resin film, laminated body, packaging material for battery exterior, and battery case and method for manufacturing same |
JP6090522B1 (ja) | 2016-03-29 | 2017-03-08 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 積層体とその製造方法 |
JP2020026105A (ja) * | 2018-08-14 | 2020-02-20 | 凸版印刷株式会社 | ガスバリア積層体 |
CN109355054A (zh) * | 2018-08-30 | 2019-02-19 | 中山市康和化工有限公司 | 一种用于药品包装pe薄膜的聚氨酯胶粘剂及其制备方法 |
JP7206101B2 (ja) * | 2018-12-04 | 2023-01-17 | 旭化成株式会社 | ポリイソシアネート組成物、塗料組成物及び塗膜 |
JP7358735B2 (ja) * | 2018-12-28 | 2023-10-11 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | ラミネート用接着剤組成物及び積層体 |
JP7457464B2 (ja) | 2019-06-27 | 2024-03-28 | ヘンケルジャパン株式会社 | ラミネート用接着剤 |
JP2021004343A (ja) | 2019-06-27 | 2021-01-14 | ヘンケルジャパン株式会社 | ラミネート用接着剤 |
KR20230107548A (ko) * | 2020-11-20 | 2023-07-17 | 토요잉크Sc홀딩스주식회사 | 무용제형 반응성 접착제, 그 경화물 및 적층체 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4192544B2 (ja) * | 2002-09-27 | 2008-12-10 | 東洋インキ製造株式会社 | 無溶剤型接着剤組成物及びその利用 |
JP2004035596A (ja) * | 2002-06-28 | 2004-02-05 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 無溶剤型接着剤組成物及びその利用 |
-
2005
- 2005-07-22 JP JP2005213105A patent/JP5075327B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2006057089A (ja) | 2006-03-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5075327B2 (ja) | 無溶剤型接着剤組成物およびそれを用いた積層体 | |
KR102422992B1 (ko) | 접착제 조성물 및 적층체 | |
JP6291889B2 (ja) | 接着剤組成物およびそれを用いた積層体 | |
JP6296827B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
JP5559559B2 (ja) | 無溶剤型接着剤組成物およびそれを用いた積層体 | |
JP2018030905A (ja) | 接着剤組成物 | |
JP4192544B2 (ja) | 無溶剤型接着剤組成物及びその利用 | |
JP6834702B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
KR100881521B1 (ko) | 접착제 및 이것을 이용한 포장용 적층체 | |
JP2020066639A (ja) | 接着剤組成物、それを用いた積層体及び包装材 | |
JP3920538B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
JP2019112567A (ja) | 接着剤 | |
JP7230445B2 (ja) | 無溶剤型接着剤組成物、及び積層体 | |
JP5469656B2 (ja) | 無溶剤型ラミネーション接着剤組成物及びラミネート方法 | |
JP4530704B2 (ja) | ハイソリッド型接着剤組成物 | |
JP2004035596A (ja) | 無溶剤型接着剤組成物及びその利用 | |
JP7030271B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
JP2004035595A (ja) | 無溶剤型接着剤組成物及びその利用 | |
JP6996291B2 (ja) | 接着用組成物、および積層体の製造方法 | |
JPH10219224A (ja) | 接着剤組成物 | |
JP2006096785A (ja) | ウレタン樹脂系接着剤組成物と接着方法 | |
JP6631283B2 (ja) | 接着剤組成物および積層体 | |
JP4939710B2 (ja) | 無溶剤型ラミネーション接着剤組成物及びラミネート方法 | |
JP2019116009A (ja) | 積層体 | |
JP2003268339A (ja) | 接着剤組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080718 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110916 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110927 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111128 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120508 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120709 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120821 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120827 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5075327 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150831 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |