JP7358735B2 - ラミネート用接着剤組成物及び積層体 - Google Patents
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Description
上記用途には、特有の要求品質や物性があり、それぞれに相応しい樹脂の設計がおこなわれる。物性項目の主たるものとしては、ガラス転移温度、平均分子量、粘弾性特性、官能基濃度等が挙げられるが、成型加工用ラミネート接着剤においては、加工時の基材への追従性が注目される。
よって、本発明は、各種基材に対する接着性が高く、レトルト処理等の熱処理後に於いても接着力及び外観に優れ、かつ成型加工時の成型性に優れる2液硬化型のウレタン系ラミネート接着剤組成物、及び該組成物を用いた積層体を提供することを目的とする。
即ち、本発明は以下の〔1〕~〔5〕に関する。
前記ポリオール成分が、シクロヘキサンジカルボン酸を含む二塩基酸とジオールとの反応生成物であるポリエステルポリオール(A)を含む、ラミネート用接着剤組成物。
本発明のラミネート用接着剤組成物は、ポリオール成分とポリイソシアネート成分とを含み、前記ポリオール成分が、シクロヘキサンジカルボン酸を含む二塩基酸とジオールとの反応生成物であるポリエステルポリオール(A)を含むことを特徴とする。二塩基酸成分として、脂環族のシクロヘキサンジカルボン酸を使用することで、特に優れた成型加工時の成型性と追従性とを発揮する。
以下、本発明について詳細に説明する。
<ポリエステルポリオール(A)>
本発明のラミネート接着剤組成物は、ポリオール成分として、シクロヘキサンジカルボン酸を含む二塩基酸とジオールとの反応生成物であるポリエステルポリオール(A)を含むものである。
二塩基酸は、シクロヘキサンジカルボン酸を含んでいれば特に制限されず、1種又は2種以上を併用して用いてもよい。シクロヘキサンジカルボン酸としては、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸、1,3-シクロヘキサンジカルボン酸、又は1,4-シクロヘキサンジカルボン酸が挙げられる。また、シクロヘキサンジカルボン酸に、トランス体とシス体の幾何異性体が存在する場合は、トランス体とシス体のどちらか一方を用いてもよく、トランス体とシス体の種々の比率の混合物として用いてもよい。
シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、スベリン酸、マレイン酸、クロロマレイン酸、フマル酸、ドデカン二酸、ピメリン酸、シトラコン酸、グルタル酸、イタコン酸等の脂肪族ジカルボン酸類;
o-フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、2,5-ジメチルテレフタル酸、4,4-ビフェニルジカルボン酸、1,4-ナフタレンジカルボン酸、2,6-ナフタレンジカルボン酸、ノルボルネンジカルボン酸、ジフェニルメタン-4,4’-ジカルボン酸、フェニルインダンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸類;
ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸等の脂環族ジカルボン酸類;
ヘキサヒドロ無水フタル酸、3-メチル-ヘキサヒドロ無水フタル酸、4-メチル-ヘキサヒドロ無水フタル酸、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物等の脂環族ジカルボン酸無水物類;
無水コハク酸、メチル無水コハク酸物、2,2-ジメチル無水コハク酸、ブチル無水コハク酸、イソブチル無水コハク酸、ヘキシル無水コハク酸、オクチル無水コハク酸、ドデセニル無水コハク酸、フェニル無水コハク酸、無水グルタル酸、3-アリル無水グルタル酸、2,4-ジメチル無水グルタル酸、2,4-ジエチル無水グルタル酸、ブチル無水グルタル酸、ヘキシル無水グルタル酸、無水マレイン酸、2-メチル無水マレイン酸、2,3-ジメチル無水マレイン酸、ブチル無水マレイン酸、ペンチル無水マレイン酸、ヘキシル無水マレイン酸、オクチル無水マレイン酸、デシル無水マレイン酸、ドデシル無水マレイン酸、2,3-ジクロロ無水マレイン酸、フェニル無水マレイン酸、2,3-ジフェニル無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸、無水フタル酸、4-メチル無水フタル酸、ダイマー酸、1,2,3,6-テトラヒドロ無水フタル酸、3-メチル-1,2,3,6-テトラヒドロ無水フタル酸、4-メチル-1,2,3,6-テトラヒドロ無水フタル酸、3-メチル-1,2,3,6-テトラヒドロ無水フタル酸、4-メチル-1,2,3,6-テトラヒドロ無水フタル酸、メチルブテニル-1,2,3,6-テトラヒドロ無水フタル酸、無水クロレンド酸、無水ヘッド酸、ビフェニルジカルボン酸無水物、無水ハイミック酸、エンドメチレン-1,2,3,6-テトラヒドロ無水フタル酸、メチル-3,6-エンドメチレン-1,2,3,6-テトラヒドロ無水フタル酸、1-シクロペンテン-1,2-ジカルボン酸無水物、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物、無水トリメリット酸、1,8-ナフタレンジカルボン酸無水物、オクタヒドロ-1,3-ジオキソ-4,5-イソベンゾフランジカルボン酸無水物等の酸無水物類;等が挙げられる。
本発明ではポリエステルポリオール(A)の分子量や分岐度等を調整するために、二塩基酸に加えて、必要に応じて一塩基酸及び三塩基酸以上の多塩基酸を用いることができる。
ジオールとしては、脂肪族ジオール又は芳香族系ジオールが挙げられ、特に制限されず、1種又は2種以上を併用して用いることができる。
脂肪族ジオールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、オクタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール,トリシクロデカンジメタノール、シクロペンタジエンジメタノール、ダイマージオール、ポリオキシエチレングリコール(付加モル数10以下)、ポリオキシプロピレングリコール(付加モル数10以下)、ネオペンチルグリコール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、2-メチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール、2,2-ジエチル-1,3-プロパンジオール、2-メチル-2-プロピル-1,3-プロパンジオール、2-ブチル-2-メチル-1,3-プロパンジオール、2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール、2-メチル-2,4-ペンタンジオール、2,4-ジエチル-1,5-ペンタンジオール、3-ブチル-3-エチル-1,5-ペンタンジオール、1,3,5-トリメチル-1,3-ペンタンジオール、2-メチル-1,6-ヘキサンジオール、2-メチル-1,8-オクタンジオール等があげられ、これらを単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明では、ポリエステルポリオール(A)の分子量や分岐度を調整したり、後述するポリイソシアネートとの反応を利用し、接着剤の凝集力を高めるために、ジオールに加えて、3価以上のポリオールを併用してもよい。
3価以上のポリオールとしては、例えば、グリセリン、トリメチロ-ルエタン、トリメチロ-ルプロパン、1,1,1-トリメチロールブタン、1,1,1-トリメチロールペンタン、1,1,1-トリメチロールヘキサン、1,1,1-トリメチロールヘプタン、1,1,1-トリメチロールオクタン、1,1,1-トリメチロールノナン、1,1,1-トリメチロールデカン、1,1,1-トリメチロールウンデカン、1,1,1-トリメチロールドデカン、1,1,1-トリメチロールトリデカン、1,1,1-トリメチロールテトラデカン、1,1,1-トリメチロールペンタデカン、1,1,1-トリメチロールヘキサデカン、1,1,1-トリメチロールヘプタデカン、1,1,1-トリメチロールオクタデカン、1,1,1-トリメチロールナノデカン、等のトリメチロール直鎖アルカン類; 1,1,1-トリメチロール-sec-ブタン、1,1,1-トリメチロール-tert-ペンタン、1,1,1-トリメチロール-tert-ノナン、1,1,1-トリメチロール-tert-トリデカン、1,1,1-トリメチロール-tert-ヘプタデカン、1,1,1-トリメチロール-2-メチル-ヘキサン、1,1,1-トリメチロール-3-メチル-ヘキサン、1,1,1-トリメチロール-2-エチル-ヘキサン、1,1,1-トリメチロール-3-エチル-ヘキサン、1,1,1-トリメチロールイソヘプタデカン等のトリメチロール分岐アルカン類; トリメチロールブテン、トリメチロールヘプテン、トリメチロールペンテン、トリメチロールヘキセン、トリメチロールヘプテン、トリメチロールオクテン、トリメチロールデセン、トリメチロールドデセン、トリメチロールトリデセン、トリメチロールペンタデセン、トリメチロールヘキサデセン、トリメトロールヘプタデセン、トリメチロールオクタデセン、3-メチルペンタン-1,3,5-トリオール、1,2,6-ヘキサントリオール等の三価アルコール類; ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、ジグリセリン,トリグリセリン、ポリグリセリン、ジトリメチロールエタン、ジトリメチロールプロパン、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、イノシトール、テトラキスヒドロキシメチルホスフォニウムクロライド、ソルビタン、ソルビトール、マンニトール、サッカロース、セルロース等の多価アルコール;等が挙げられ、これらを単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
また本発明では、ポリエステルポリオール(A)の分子量を調整するために、ジオール、3価以上のポリオールに加えて、モノオールを用いることもできる。
モノオールとしては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデシルアルコール、ドデシルアルコール(ラウリルアルコール)、トリデシルアルコール、テトラデシルアルール(ミリスチルアルコール)、ペンタデシルアルコール、ヘキサデシルアルコール(セチルアルコール)、ヘプタデシルアルコール、オクタデシルアルコール(ステアリルアルコール、オクタデカノール)、ノナデシルアルコール、及びそれらの異性体(2-メチル-1-プロパノール(iso-ブタノール)を含む); その他のアルカノール(C20~50アルコール)や、例えばオレイルアルコール等のアルケニルアルコール; 例えばオクタジエノール等のアルカジエノール; 例えばポリエチレンブチレンモノオール等の脂肪族モノオール; 例えばシクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール等の脂環族モノオール; 例えばベンジルアルコール等の芳香脂肪族モノオール;等が挙げられる。
本発明に用いられるポリエステルポリオールの製造方法は特に制限されず、公知の方法から適宜選択することができ、例えば、以下のような方法で得ることができる。
(1)一段反応法:二塩基酸、ジオール、及び必要に応じて用いる一塩基酸、三塩基酸以上の多塩基酸、3価以上のポリオール、モノオールを160~280℃、好ましくは160~240℃で直接エステル化反応し、冷却後、有機溶剤を加えて目的の不揮発分に調整して製造する。
(2)二段反応法:二塩基酸、ジオール、及び必要に応じて用いる一塩基酸、三塩基酸以上の多塩基酸、3価以上のポリオール、モノオールを160~280℃、好ましくは160~240℃で脱水反応やエステル交換反応を行い、その後、5Torr以下の減圧下状態で160~280℃、好ましくは160~240℃に加熱して余剰の水酸基含有成分を除去し、冷却後、有機溶剤を加えて目的の不揮発分に調整して製造する。
反応温度が160~280℃、好ましくは160~240℃であることで、副反応や着色を抑制しながら十分に反応が進行することができるため好ましい。反応時間は通常1~60時間程度とすることができる。
また、本発明の接着剤組成物は、ポリオール成分として、上記ポリエステルポリオール(A)以外のその他ポリオールを含有してもよい。
ポリエステルポリオール(A)以外に含有してもよいその他ポリオールとしては、特に限定されず、例えば、ポリカーボネートポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリオレフィンポリオール、アクリルポリオール、シリコーンポリオール、ヒマシ油系ポリオール、フッ素系ポリオール等のほか、シクロヘキサンジカルボン酸を含まない二塩基酸成分とジオールとの反応生成物であるポリエステルポリオールを、1種又は2種以上を併用することができる。
本発明の接着剤組成物は、さらに、ポリイソシアネート成分を含む。
ポリイソシアネート成分は、一般に硬化剤、架橋剤などと称され、イソシアネート基を2個以上有する化合物であれば、特に制限されず、例えば、脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネート、芳香脂肪族ジイソシアネート、3官能以上のポリイソシアネート単量体、該ポリイソシアネート単量体から誘導されたダイマー、トリマー、ビウレット、アロファネート、炭酸ガスと上記ポリイソシアネート単量体とから得られる2,4,6-オキサジアジントリオン環を有するポリイソシアネート等を用いることができる。
本発明の接着剤組成物は、さらに、シランカップリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、加水分解防止剤、防黴剤、増粘剤、可塑剤、顔料、充填剤等の添加剤を必要に応じて含有してもよく、硬化反応を調節するため公知の触媒、添加剤等を含有してもよい。また、本発明の接着剤は、耐酸性を高めるため、さらに、リンの酸素酸又はその誘導体を含有してもよい。
本発明の接着剤組成物は、さらに有機溶剤を含有することが好ましい。
本発明の接着剤組成物の固形分濃度は、好ましくは10%以上50%以下であり、より好ましくは20%以上40%以下である。固形分濃度が上記範囲であると、グラビア塗工機等の通常の塗工装置を用いて容易に塗工することができるため好ましい。
本発明の積層体は、上述のラミネート用接着剤組成物からなる接着剤層が、少なくとも2つのシート状基材の間に積層されたものである。
シート状基材としては、包装用積層体に一般的に使用されている、プラスチックフィルム、紙及び金属箔等のガスバリア基材、並びにシーラント等が挙げられ、同種又は異種の基材を組み合わせてもよい。
紙としては、天然紙や合成紙等が挙げられる。
ガスバリア基材としては、アルミニウム(AL)箔の他、アルミニウム、シリカ、アルミナ等の蒸着層を有するプラスチックフィルムが好ましい。例えばアルミニウム箔の場合は、経済的な面から3~50μmの範囲の厚みが好ましい。
シーラントの厚みは特に限定されないが、包装材料への加工性やヒートシール性等を考慮して10~60μmの範囲が好ましく、15~40μmの範囲がより好ましい。また、シーラントに高低差5~20μmの凸凹を設けることで、シーラントに滑り性や包装材料の引き裂き性を付与することが可能である。
なお、シーラントを積層する方法は、特に限定されない。例えば、後述する接着剤層とシーラントフィルムとを熱によってラミネートする方法(熱ラミネート、ドライラミネート)や、シーラント樹脂を溶融させて接着剤層上に押出し、冷却固化させて積層する方法(押出ラミネーション法)等が挙げられる。
接着剤層は、本発明の接着剤組成物により得られる膜であり、一般的には、接着剤組成物を、第1のシート状基材の一方の面に塗布し、必要に応じて乾燥工程を経た後に、第2のシート状基材の一方の面と貼り合せることで形成することができる。その後、常温又は加温下でエージングすることで接着剤が硬化する。ポリエステルポリオール(A)を含むポリオール成分とポリイソシアネート成分とが反応するためのエージング期間は、40℃で1~5日程度が好ましい。
接着剤組成物を塗布する方法は、特に制限されず、グラビアコーター等公知の方法を用いることができる。接着剤層の量は任意であるが、接着面の面積に対して、1~10g/m2の範囲であることが好ましく、無溶剤型では1~2g/m2、溶剤型では2~5g/m2 の範囲であることが好ましい。
具体的な積層体構成としては、PET/接着剤層/AL箔/接着剤層/CPP、CPP/接着剤層/EVOH/接着剤層/CPP等が挙げられる。これら積層体は、必要に応じて、印刷層やトップコート層等を有していても構わない。
数平均分子量(Mn)は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)を用いて、下記条件で測定した。
機種:TOSOH HLC-8220GPC
カラム:TSKGEL SUPERHM-M
溶媒:テトラヒドロフラン
溶液流出速度:0.6mL/分
温度:40℃
検出器:示差屈折計
分子量標準:ポリスチレン
(ポリエステルポリオール1溶液)
四つ口フラスコに、二塩基酸成分としてイソフタル酸56.6部、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸1.8部、ジオール成分としてネオペンチルグリコール26.3部、エチレングリコール5.2部、1,6-ヘキサンジオール10.0部を仕込み、窒素気流下で撹拌しながら160~250℃で10時間エステル反応を行い、所定量の水の留出後、徐々に減圧し、5Torr以下の減圧状態で、230~250℃で5時間エステル化反応を行い、数平均分子量3,500のポリエステルポリオール樹脂を得た。
得られたポリエステルポリオール樹脂を、酢酸エチルで希釈し、固形分濃度60%のポリエステルポリオール1の溶液を得た。
表1中の配合組成(部)に従い、ポリエステルポリオール1と同様にして、ポリエステルポリオール2~6の溶液を得た。
IPA:イソフタル酸
CHDA:1,4-シクロヘキサンジカルボン酸
NPG:ネオペンチルグリコール
EG:エチレングリコール
1,6-HD:1,6-ヘキサンジオール
[実施例1]
(接着剤組成物1)
ポリエステルポリオール1溶液に対して、ポリイソシアネート成分としてトルエンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体(TDI-TMPアダクト)溶液を、固形分質量比(ポリエステルポリオール:ポリイソシアネート)が100:10になるように配合した後、酢酸エチルを用いて固形分濃度30%に希釈して、接着剤組成物1を得た。
(接着剤組成物2~6)
表2中の配合処方(部)に変更した以外は、接着剤組成物1と同様にして、接着剤組成物2~9を得た。
実施例及び比較例で得られた接着剤組成物について、下記に示す3層複合積層体を作製し、接着力、レトルト後外観、及び成型性の評価を行った。結果を表2に示す。
各接着剤組成物を、常温の環境下で塗工機を用いて、ポリエチレンテレフタレートフィルム(PET)(厚さ12μm)上に乾燥後塗布量(3g/m2)となるように塗布し、溶剤を揮散させた後、塗布面をアルミニウム箔(AL箔)(厚さ9μm)表面と貼り合せた。次いで、その積層体のアルミニウム箔表面に、先程と同様にして接着剤組成物を塗布し、溶剤揮散させた後、塗布面を未延伸ポリプロピレンフィルム(CPP)(厚さ70μm)と貼り合せ、40℃雰囲気下で96時間保温して接着剤層を硬化した。
このようにして、PET/接着剤層/AL箔/接着剤層/CPPの3層複合積層体を作製した。なお、ポリエチレンテレフタレート及び未延伸ポリプロピレンは、コロナ放電処理面を貼り合せ面とした。
3層複合積層体を、幅15mm、長さ300mmに切り取り、試験片とした。JIS K 6854に基づき、インストロン型引張試験機を用いて、温度20℃、相対湿度65%の環境下で、300mm/分の剥離速度で引張り、PET/AL箔間、及び、AL箔/CPP間のT型剥離強度(N/15mm)をそれぞれ測定した。
3層複合積層体を用いて、CPPが内側になるようにして14cm×18cmの袋を作製した。袋の中に、3%酢酸/サラダ油/ケチャップ=1/1/1(質量比)のスープを充填して、135℃30分の条件でレトルト処理を行った。レトルト処理後、袋を開封して内容物を取り除き、袋の外観について目視で評価した。
○: 白化及びラミネートの浮きが発生していない(良好)
△: 僅かに 白化が見られるが、ラミネートの浮きは発生していない(使用可能)
×: 明確な白化、又はラミネートの浮きが発生している(不良)
3層複合積層体を、PETが外側になるようにして、成型高さフリーのストレート金型を用いて、下記条件で張り出し一段成型を行った。フランジ4面を190℃・2kgf・3秒ヒートシールした後、アルミニウム箔の破断や各層間の浮きが発生しない最大の成型高さにより、以下の基準で成型性を評価した。
≪成型条件≫
使用した金型のポンチ形状は一辺29.4mmの正方形、コーナーR1mm、ポンチ 肩R1mm、使用した金型のダイス孔形状は一片30.0mmの正方形、ダイス孔コーナーR2mm、ダイス孔肩R:1mmであり、ポンチとダイス孔とのクリアランスは0.3mmであった。前記クリアランスにより成型高さに応じた傾斜が発生する。
◎:最大の成型高さが6mm以上(非常に良好)
○:最大の成型高さが4.5mm以上、6mm未満(良好)
△:最大の成型高さが3mm以上、4.5mm未満(使用可能)
×:最大の成型高さが3mm未満 (使用不可)
TDI-TMPアダクト:トルエンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体
HDIビユレット:ヘキサメチレンジイソシアネートのビユレット体
Claims (4)
- ポリオール成分とポリイソシアネート成分とを含むラミネート用接着剤組成物であって、
前記ポリオール成分が、シクロヘキサンジカルボン酸を含む二塩基酸とジオールとの反応生成物であるポリエステルポリオール(A)を含み、
前記ポリエステルポリオール(A)は、数平均分子量が4,000~7,000であり、前記二塩基酸全量に対するシクロヘキサンジカルボン酸の含有量が3~40モル%であり、
前記ポリイソシアネート成分の固形分量が、前記ポリオール成分の固形分量100質量部に対して、30質量部以下である、
ラミネート用接着剤組成物。 - さらに有機溶剤を含む、請求項1に記載のラミネート用接着剤組成物。
- 包装フィルム用に用いられる、請求項1又は2に記載のラミネート用接着剤組成物。
- 請求項1~3いずれか1項に記載のラミネート用接着剤組成物からなる接着剤層が、少なくとも2つのシート状基材の間に積層された積層体。
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