JP6252711B2 - 積層体、及び積層体の製造方法 - Google Patents
積層体、及び積層体の製造方法Info
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Description
しかしながら、印刷層と接着剤層とには相性があり、場合によっては所望するガスバリア性が得られない場合があった。
第2の基材と、
前記第1の基材の前記第2の基材側の面に設けられた印刷層と、
前記印刷層と前記第2の基材との間に配置され、前記第1の基材と前記第2の基材とを接着する接着層とを含み、
前記印刷層はウレタン樹脂(A1)と、塩化ビニル酢酸ビニル共重合体樹脂(A2)とを含む印刷インキ組成物(A)で形成されており、
前記接着層は数平均分子量が2300以下のポリオール(B1)とイソシアネート化合物(B2)とを含む2液型ポリウレタン系接着剤(B)を塗布して形成されている積層体を提供する。
前記印刷層上に数平均分子量が2300以下のポリオール(B1)とイソシアネート化合物(B2)とを含む2液型ポリウレタン系接着剤(B)を塗布する工程と、
前記第1の基材と第2の基材とを、前記2液型ポリウレタン系接着剤(B)を介して貼り合せる工程とを含む積層体の製造方法を提供する。
本発明の積層体は、第1の基材と、第2の基材と、第1の基材の第2の基材側の面に設けられた印刷層と、印刷層と第2の基材との間に配置され、第1の基材(印刷層)と第2の基材とを接着する接着層とを少なくとも含む。第1の基材、第2の基材に加えてさらに他の基材を含む積層体としてもよい。接着層は数平均分子量が2300以下のポリオール(B1)とイソシアネート化合物(B2)とを含む2液型ポリウレタン系接着剤(B)を塗布、硬化させて形成されたものであり、印刷層はウレタン樹脂(A1)と、塩化ビニル酢酸ビニル共重合体樹脂(A2)とをバインダーとして含む印刷インキ組成物(A)を用いて印刷されたものである。接着剤に用いるポリオール(B1)の数平均分子量が2300以下であると、印刷層を再溶解させてしまい、積層体が外観不良となりやすい。本発明ではこのような印刷インキ組成物(A)を用いて印刷層を形成することにより、印刷層の再溶解が抑制され、外観不良がない積層体とすることができる。以下、本発明の積層体について説明する。
本発明の積層体の第1基材として用いることができるものとしては、少なくとも一部が透明であり、後述する印刷層が設けられる反対側の面から印刷層を視認できるようなものであれば特に制限はない。第2の基材として用いることができるものは透明であっても不透明であってもよい。第1の基材、第2の基材を含む基材の材料は同種であっても異種であってもよく、用途に応じて適宜選択することができる。
第1の基材としてPET、OPP、ポリアミドから選ばれた熱可塑性樹脂フィルムを使用し、第2の基材として無延伸ポリプロピレン(以下CPPと略す)、低密度ポリエチレンフィルム(以下LLDPEと略す)から選ばれる熱可塑性樹脂フィルムを使用する2層からなる複合フィルム;
第1の基材としてPET、ポリアミド、OPPから選ばれた熱可塑性樹脂フィルムを使用して最外層とし、第2の基材としてOPP、PET、ポリアミドから選ばれた熱可塑性樹脂フィルムを使用して中間層とし、さらに第3の基材としてCPP、LLDPEから選熱可塑性樹脂フィルムを使用して最内層とする3層からなる複合フィルム;
第1の基材としてOPP、PET、ポリアミドから選ばれた熱可塑性樹脂フィルムを使用して最外層とし、第2の基材としてPET、ナイロンから選ばれた熱可塑性樹脂フィルムを使用して第1中間層とし、第3の基材としてPET、ポリアミドから選ばれた熱可塑性樹脂フィルムを使用して第2中間層とし、第4の基材としてLLDPE、CPPから選ばれた熱可塑性樹脂フィルムを使用して最内層とする4層からなる複合フィルム等が挙げられる。
印刷層は、印刷インキ組成物(A)を用いて第1の基材上の全面または一部に印刷される文字、絵柄等であり、グラビア印刷、フレキソ印刷等の既知の印刷方式により形成される。本発明の積層体において、印刷層の形成に用いられる印刷インキ組成物(A)は、ウレタン樹脂(A1)と、塩化ビニル酢酸ビニル共重合体樹脂(A2)とをバインダーとして含む。これにより、ガスバリア性を有する2液型ポリウレタン系接着剤(B)を使用しても所望のガスバリア性を得ることができる。まず、印刷層の形成に用いられる印刷インキ組成物(A)について詳述する。
本発明で使用する着色剤としては、有機顔料、無機顔料、染料等を用いることができ特に制限はない。
有機顔料としては、アゾ系、フタロシアニン系、アントラキノン系、ペリレン系、ペリノン系、キナクリドン系、チオインジゴ系、ジオキサジン系、イソインドリノン系、キノフタロン系、アゾメチンアゾ系、ジクトピロロピロール系、イソインドリン系等が挙げられる。
無機顔料としては、カーボンブラック、酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、酸化クロム、シリカ、ベンガラ、アルミニウム、マイカ(雲母)などが挙げられる。また、ガラスフレークまたは塊状フレークを母材とした上に金属、もしくは金属酸化物をコートした光輝性顔料(メタシャイン;日本板硝子株式会社)等が挙げられる。
本発明で使用する印刷インキ組成物(A)に用いられるバインダーは、ウレタン樹脂(A1)と、塩化ビニル酢酸ビニル共重合体樹脂(A2)とを含む。バインダーとしてこのような樹脂を併用することで、ガスバリア性を有する2液型ポリウレタン系接着剤(B)を使用しても所望のガスバリア性を維持することができる。
このようなウレタン樹脂(A1)は、例えば、ポリオールとイソシアネート化合物とをイソシアネート基が過剰となる割合で反応させて末端イソシアネート基のプレポリマーを得、得られたプレポリマーを適当な溶剤中、例えば酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチルなどのエステル系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、n−ブタノールなどのアルコール系溶剤;メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサンなどの炭化水素系溶剤;あるいはこれらの混合溶剤の中で、鎖伸長剤および(または)末端封鎖剤と反応させる二段法や、ポリオール、イソシアネート化合物、鎖伸長剤および(または)末端封鎖剤を上記のうち適切な溶剤中で一度に反応させる一段法により得ることができる。
このようなウレタン樹脂(A1)の含有量は、第1の基材と印刷層との接着性を良好なものとするため印刷インキ組成物(A)の総重量の4質量%以上とすることが好ましい。また、印刷インキ組成物(A)の粘度上昇を抑制するため25質量%以下とすることが好ましい。より好ましくは6質量%以上15質量%以下である。
また塩化ビニル酢酸ビニル共重合体樹脂(A2)の水酸基価は、50mgKOH/g以上200mgKOH/g以下であることが好ましい。
本発明で使用する印刷インキ組成物(A)は通常溶剤を含む。溶剤としては一般的な有機溶剤を主に使用することができる。一例として、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル系溶剤が挙げられ、これらを単独または2種以上の混合物で用いることができる。作業環境の観点から、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤の使用は極力避けることが好ましい。
また、印刷インキ組成物(A)中に10質量%未満の水を含ませてもよい。水は前記有機溶剤に添加して用いてもよいし、別途添加してもよい。
本発明の積層体では、上述の印刷インキ組成物(A)にイソシアネート硬化剤を併用して印刷層を形成することで、後述する2液型ポリウレタン系接着剤(B)を用いて印刷層上に接着層を設けた場合に生じうる印刷層の再溶解を抑制することができ好ましい。(なお、上述の印刷インキ組成物(A)にイソシアネート硬化剤を併用して使用する形態を、2液型の印刷インキ組成物と称する場合がある)
後述の2液型ポリウレタン系接着剤(B)は数平均分子量が2300以下のポリオール(B1)が必須成分であるが、これが印刷層の再溶解を誘発することがある。本発明の積層体は印刷インキ層がウレタン樹脂(A1)と、塩化ビニル酢酸ビニル共重合体樹脂(A2)とを含んでおり再溶解性が生じてもある程度のガスバリア性を維持することができるが、前記印刷インキ組成物(A)にイソシアネート硬化剤を併用して印刷層を形成すると、印刷層の再溶解を抑制することができ、よりガスバリア性に優れ且つ外観不良のない積層体とすることができる。
前記イソシアネート硬化剤に使用するイソシアネートとしては脂肪族、芳香族のイソシアネートを使用することができ、低分子化合物、高分子化合物のいずれであってもよい。このようなイソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンイソシアネート、1,6,11−ウンデカントリイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジンエステルトリイソシアネート、1,8−ジイソシアネート−4−イソシアネートメチルオクタン、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシアネート、これらのイソシアネートの三量体を好ましく使用でき、中でもジイソシアネートのアダクト体やビウレット体又はヌレート体であることが好ましく、ヘキサメチレンジイソシアネート又はイソホロンジイソシアネートのアダクト体、ビウレット体又はヌレート体が特に好ましい。硬化剤は単独で使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。
前記印刷インキ組成物(A)には、必要に応じて各種添加剤を添加してもよい。添加剤としては、紫外線吸収剤、光安定剤、ブロッキング防止剤、分散剤、沈降防止剤等を用いることができる。分散剤や沈降防止剤の含有量は、印刷インキ組成物(A)の総重量の0.05質量%以上10質量%以下であることが好ましい。
本発明における印刷層は、前記印刷インキ組成物(A)を用いて第1の基材上に形成される。印刷インキ組成物(A)の塗工方法は特に限定されず、グラビアコート法、フレキソコート法、ロールコート法、バーコート法、ダイコート法、カーテンコート法、スピンコート法等の一般的な方法により塗布することができる。これを放置するか、必要により送風、加熱、減圧乾燥することにより印刷層を形成することができる。
印刷インキ組成物(A)の粘度は塗工方法に応じて調整すればよいが、一例として、10mPa・s以上1000mPa・s以下であることが好ましい。印刷インキ組成物(A)の粘度はB型粘度計を用い、25℃において測定した値である。印刷インキ組成物(A)の粘度は、着色剤、バインダー、溶剤等の材料の種類や量により適宜調整することができる。また、着色剤として用いる顔料の粒度および粒度分布によっても調整することができる。
本発明における接着層は、前記印刷層上に、数平均分子量が2300以下のポリオール(B1)と、イソシアネート化合物(B2)とを含む2液型ポリウレタン系接着剤(B)を塗布して設けられ、第1の基材と第2の基材を貼り合せた後、硬化した層である。接着層によって第1の基材(印刷層)と第2の基材とが貼り合わされる。以下、接着層の形成に用いられる2液型ポリウレタン系接着剤(B)について詳述する。
接着層の形成に設けられるポリオール(B1)としては、数平均分子量が2300以下であり、イソシアネート化合物(B2)と反応して所望の接着力を発現させうるものであれば特に限定されない。主骨格としてポリエステル構造、ポリエステルポリウレタン構造、ポリエーテル構造、ポリエーテルポリウレタン構造を有し、末端に2以上のヒドロキシル基を備える樹脂が好ましく用いられる。
ポリオール(B1)の合成に用いられる2価アルコールとしては、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等のポリアルキレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、2−メチル−2−プロピル−1,3−プロパンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール等の脂肪族ジオール;
1,2−シクロヘキサンジオール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジオール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール等の脂環族ジオール;
1,3−ビスヒドロキシエチルベンゼン、1,4−ビスヒドロキシエチルベンゼン、ヒドロキノン、レゾルシン、カテコール、4,4’−ジヒドロキシジフェニル、4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルメタン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエタン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、2,2’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、4,4’−ヒドロキシジフェニルスルフォン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、2,6−ジヒドロキシナフタレン、1,5−(ジ)ヒドロキシナフタレン等の芳香族ジオール;等が挙げられる。
グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,2,4−ブタントリオール、1,2,6−ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジペンタエリスリトール、トリグリセリン、トリペンタエリスリトール等の脂肪族多価アルコール;
シクロヘキサントリオール等の脂環族多価アルコール;
キシロース、アラビノース、リブロース、グルコース、フルクトース、マンノース、ガラクトース、エリトリット、トレイット、アラビット、リビット、キシリット、ソルビット、マンニット、シュクロース等の糖類;等が挙げられる。
コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカン二酸、ドデカン二酸等の脂肪族ジカルボン酸;
無水マレイン酸、マレイン酸、フマル酸等の不飽和結合含有ジカルボン酸;
1,3−シクロペンタンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸等の脂環族多価カルボン酸;
オルトフタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、2,5−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、ナフタル酸、ビフェニルジカルボン酸、ジフェン酸およびこれらの無水物等の芳香族ジカルボン酸;等が挙げられる。
1,2,3−プロパントリカルボン酸、メソ−ブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸等の脂肪族多価カルボン酸;
シクロブタンテトラカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、シクロヘキサンテトラカルボン酸及びこれらの酸無水物等の脂環族多価カルボン酸;
ピロメリット酸、トリメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ナフタリンテトラカルボン酸及びこれらの無水物等の芳香族多価カルボン酸;等が挙げられる。
ポリオール(B1)の合成に用いられる3価以上の多価イソシアネートとしては、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水素化ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水素化キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等のジイソシアネート化合物の過剰量と、トリメチロールプロパン、グリセロール、ペンタエリスリトール、エリスリトール、ソルビトール、トリエタノールアミン等の低分子活水素化合物およびそのアルキレンオキサイド付加物、各種ポリエステル樹脂類、ポリエーテルポリオール類、ポリアミド類の高分子活性水素化合物とを反応させて得られるアダクト体等が挙げられる。
・芳香族多価カルボン酸成分、より好ましくはオルト配向芳香族多価カルボン酸成分を含む多価カルボン酸成分と多価アルコール成分を重縮合して得られるポリエステルポリオール(B1−0)、
・3個以上の水酸基を有するポリエステルポリオールにカルボン酸無水物又はポリカルボン酸を反応させることにより得られるポリエステルポリオール(B1−1)、
・重合性炭素−炭素二重結合を有するポリエステルポリオール(B1−2)、
・グリセロール骨格を有するポリエステルポリオール(B1−3)、
・イソシアヌル環を有するポリエステルポリオール(B1−4)、
等を挙げることができるが、本発明はこれに限定されるものではない。
以下、各ポリエステルポリオールについて説明する。
本発明で使用するポリエステルポリオール(B1−0)は、芳香族多価カルボン酸成分、より好ましくはオルト配向芳香族多価カルボン酸成分を含む多価カルボン酸成分と多価アルコール成分を重縮合して得られる。
芳香族多価カルボン酸はガスバリア性を得る為には好ましく使用される。芳香族多価カルボン酸として具体的には、オルトフタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、2,5−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、ナフタル酸、ビフェニルジカルボン酸、1,2−ビス(フェノキシ)エタン−p,p’−ジカルボン酸及びこれらジカルボン酸の無水物或いはエステル形成性誘導体等が挙げられる。これらは単独で或いは二種以上の混合物で使用することができる。また、これらの酸無水物も使用することができる。
中でもオルトフタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸及びこれらの無水物が好ましく、オルトフタル酸及びその酸無水物がより好ましい。
オルトフタル酸及びその無水物は、骨格が非対称構造である。従って、得られるポリエステルの分子鎖の回転抑制が生じると推定され、これによりガスバリア性に優れると推定している。また、この非対称構造に起因して非結晶性を示し、十分な基材密着性が付与され、接着力とガスバリア性に優れると推定される。さらにドライラミネート接着剤として用いる場合には必須である溶媒溶解性も高いことで取扱い性にも優れる特徴を持つ。
中でも、コハク酸、1,3−シクロペンタンジカルボン酸、イソフタル酸を併用することが好ましい。
前記ポリエステルポリオール(B1−0)は、前記オルトフタル酸及びその無水物の多価カルボン酸全成分に対する含有率が70〜100質量%であることが好ましい。
本発明で使用する多価アルコールは、具体的には、脂肪族ジオールとしてエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、メチルペンタンジオール、ジメチルブタンジオール、ブチルエチルプロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、芳香族多価フェノールとして、ヒドロキノン、レゾルシノール、カテコール、ナフタレンジオール、ビフェノール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、テトラメチルビフェノールや、これらのエチレンオキサイド伸長物、水添化脂環族を例示することができる。
本発明で使用するポリエステルポリオール(B1−1)は、3個以上の水酸基を有するポリエステルポリオールにカルボン酸無水物又は多価カルボン酸を反応させることにより得られる少なくとも1個のカルボキシ基と2個以上の水酸基を有するものである。
3個以上の水酸基を有するポリエステルポリオールは多価カルボン酸または多価アルコールの一部を三価以上とすることで得られる。
中でも、多価カルボン酸としてオルトフタル酸及びその無水物を少なくとも1種以上含む多価カルボン酸成分と、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、及びシクロヘキサンジメタノールからなる群から選ばれる少なくとも1種を含む多価アルコール成分からなる、3個以上の水酸基を有するポリエステルポリオールが好ましい。
前記ポリエステルポリオールを合成する際に、多価アルコール成分により分岐構造を導入する場合には、三価以上の多価アルコールを少なくとも一部に有する必要がある。これらの化合物としてはグリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,2,4−ブタントリオール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスルトール等があげられるが、合成時のゲル化を防ぐ為には三価アルコールが好ましい。
一方ここに挙げた多価アルコール成分以外にも、本発明の効果を損なわない範囲において、他の多価アルコール成分を共重合させてもよい。具体的には、脂肪族ジオールとしては1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、メチルペンタンジオール、ジメチルブタンジオール、ブチルエチルプロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、芳香族多価フェノールとして、ヒドロキノン、レゾルシノール、カテコール、ナフタレンジオール、ビフェノール、ビスフェノールA、ヒスフェノールF、テトラメチルビフェノールや、これらのエチレンオキサイド伸長物、水添化脂環族を例示することができる。
本発明で使用するポリエステルポリオール(B1−2)は、分子内に重合性炭素−炭素二重結合を有する。具体的には、多価カルボン酸や多価アルコールの成分として重合性炭素−炭素二重結合をもつ成分を使用することにより、ポリエステルポリオール(B1−2)の分子内に重合成炭素−炭素二重結合を導入したポリエステルポリオールである。
前記多価カルボン酸成分として具体的には、脂肪族多価カルボン酸としては、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸等を、脂環族多価カルボン酸としては1,3−シクロペンタンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸等を、芳香族多価カルボン酸としては、オルトフタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、2,5−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、ナフタル酸、ビフェニルジカルボン酸、1,2−ビス(フェノキシ)エタン−p,p’−ジカルボン酸及びこれらジカルボン酸の無水物或いはエステル形成性誘導体;p−ヒドロキシ安息香酸、p−(2−ヒドロキシエトキシ)安息香酸及びこれらのジヒドロキシカルボン酸のエステル形成性誘導体等の多塩基酸を単独で或いは二種以上の混合物で使用することができる。また、これらの酸無水物も使用することができる。
中でも、ガスバリア性を得る為にはコハク酸、1,3−シクロペンタンジカルボン酸、オルトフタル酸、オルトフタル酸の酸無水物、イソフタル酸が好ましく、オルトフタル酸及びその酸無水物がより好ましい。
前記重合性炭素−炭素二重結合をもつ多価カルボン酸としては、無水マレイン酸、マレイン酸、フマル酸、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸及びその酸無水物、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸及びその無水物等があげられる。中でも、炭素原子数が少ないほど、分子鎖が過剰に柔軟になりにくいと推定されることから、無水マレイン酸、マレイン酸、フマル酸が好ましい。
前記多価アルコール成分として具体的には、脂肪族ジオールとしてエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、メチルペンタンジオール、ジメチルブタンジオール、ブチルエチルプロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、芳香族多価フェノールとして、ヒドロキノン、レゾルシノール、カテコール、ナフタレンジオール、ビフェノール、ビスフェノールA、ヒスフェノールF、テトラメチルビフェノールや、これらの、エチレンオキサイド伸長物、水添化脂環族を例示することができる。
中でも酸素原子間の炭素原子数が少ないほど、分子鎖が過剰に柔軟になりにくいと推定されることから、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、及びシクロヘキサンジメタノールが好ましく、更にはエチレングクリコールがより好ましい。
多価アルコールにおいて重合性炭素−炭素二重結合をもつ多価アルコールとして2−ブテン−1,4−ジオール等があげられる。
本発明で使用するポリエステルポリオール(B1−3)は、一般式(1)で表されるグリセロール骨格を有するポリエステルポリオールである。
前記カルボン酸がオルト位に置換された芳香族多価カルボン酸又はその無水物としては、オルトフタル酸又はその無水物、ナフタレン2,3−ジカルボン酸又はその無水物、ナフタレン1,2−ジカルボン酸又はその無水物、アントラキノン2,3−ジカルボン酸又はその無水物、及び2,3−アントラセンカルボン酸又はその無水物等が挙げられる。これらの化合物は、芳香環の任意の炭素原子に置換基を有していても良い。該置換基としては、クロロ基、ブロモ基、メチル基、エチル基、i−プロピル基、ヒドロキシル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、メチルチオ基、フェニルチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、フタルイミド基、カルボキシル基、カルバモイル基、N−エチルカルバモイル基、フェニル基又はナフチル基等が挙げられる。
本発明で使用する多価アルコールは、具体的には、脂肪族ジオールとしてエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、メチルペンタンジオール、ジメチルブタンジオール、ブチルエチルプロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、芳香族多価フェノールとして、ヒドロキノン、レゾルシノール、カテコール、ナフタレンジオール、ビフェノール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、テトラメチルビフェノールや、これらの、エチレンオキサイド伸長物、水添化脂環族を例示することができる。
中でも酸素原子間の炭素原子数が少ないほど、分子鎖が過剰に柔軟になりにくいと推定されることから、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、及びシクロヘキサンジメタノールが好ましく、更にはエチレングリコールがより好ましい。
なお、本願においてグリセロール骨格の含有量は、本願のガスバリア性接着剤用有機樹脂組成物全固形分の質量に対して、前記一般式(1)におけるR1〜R3を除いた残基(C3H5O3=89.07)がどのくらい含まれるかを、式(b)を用いて計算する。
本発明で使用するポリエステルポリオール(B1−4)は、一般式(3)で表されるイソシアヌル環を有するポリエステルポリオール(B1−4)である。
で表される基を表す。但しR1、R2及びR3の少なくとも1つは前記一般式(4)で表される基である)
Xは1,2−フェニレン基、1,2−ナフチレン基、2,3−ナフチレン基、2,3−アントラキノンジイル基、及び2,3−アントラセンジイル基から成る群から選ばれ、置換基を有していてもよいアリーレン基を表す。
イソシアヌル環を有するトリオールとしては、例えば、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌル酸、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシプロピル)イソシアヌル酸等のイソシアヌル酸のアルキレンオキサイド付加物等が挙げられる。
また、カルボン酸がオルト位に置換された芳香族多価カルボン酸またはその無水物としては、オルトフタル酸またはその無水物、ナフタレン2,3−ジカルボン酸またはその無水物、ナフタレン1,2−ジカルボン酸またはその無水物、アントラキノン2,3−ジカルボン酸またはその無水物、及び2,3−アントラセンカルボン酸またはその無水物等が挙げられる。これらの化合物は、芳香環の任意の炭素原子に置換基を有していても良い。
本発明で使用する多価アルコールは、具体的には、脂肪族ジオールとしてエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、メチルペンタンジオール、ジメチルブタンジオール、ブチルエチルプロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、芳香族多価フェノールとして、ヒドロキノン、レゾルシノール、カテコール、ナフタレンジオール、ビフェノール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、テトラメチルビフェノールや、これらの、エチレンオキサイド伸長物、水添化脂環族を例示することができる。
中でも酸素原子間の炭素原子数が少ないほど、分子鎖が過剰に柔軟になりにくいと推定されることから、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、及びシクロヘキサンジメタノールが好ましく、更にはエチレングリコールがより好ましい。多価カルボン酸と多価アルコールとの重縮合反応は、公知慣用の方法で行うことができる。
このような非晶性ポリオールとするには、主鎖を軸として非対称構造をとりやすい構造を導入することや、結晶性ポリオール同士を高温で混ぜ合わせる方法が挙げられる。
水酸基価はJIS−K0070に記載の水酸基価測定方法にて測定することができる。
一般にパーマコール値が高いポリオールは、数平均分子量が大きいと(例えば5000〜10000程度)粘度が非常に高くなってしまい、塗工作業性が悪化する。また、溶剤型の接着剤として用いる場合に溶剤への溶解性が悪くなり、ゲル化したり変色したりするなど保存安定性に課題が生じる。このような不具合を避けるために低分子量(数平均分子量が2300以下)のポリオールを用いて接着層を形成すると、印刷層を再溶解させてしまうおそれがある。
本発明の積層体では前記印刷インキ組成物(A)を用いて印刷層を形成しているため、前記不具合を抑制するとともに、ガスバリア性に優れた積層体とすることができる。
本発明の接着層に使用するイソシアネート化合物(B2)としては特に制限なく公知のものを用いることができ、芳香族、脂肪族のジイソシアネート、3価以上のポリイソシアネート化合物が挙げられ、低分子化合物、高分子化合物のいずれでもよい。
例えば、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水素化ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水素化キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、これらイソシアネート化合物の3量体、これらイソシアネート化合物の過剰量と、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、メタキシリレンアルコール、1,3−ビスヒドロキシエチルベンゼン、1,4−ビスヒドロキシエチルベンゼン、トリメチロールプロパン、グリセロール、ペンタエリスリトール、エリスリトール、ソルビトール、エチレンジアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メタキシリレンジアミン等の低分子活水素化合物およびそのアルキレンオキサイド付加物、各種ポリエステル樹脂類、ポリエーテルポリオール類、ポリアミド類の高分子活性水素化合物とを反応させて得られるアダクト体、ジイソシアネートの多量体であるイソシアヌレート、アロファネート体、アミンとの反応により得られるビューレット体等が挙げられる。
本発明における接着層は、前記ポリオール(B1)、前記イソシアネート化合物(B2)に加え、接着力を損なわない範囲で各種の添加剤を配合した2液型ポリウレタン系接着剤(B)を用いて接着層を形成してもよい。添加剤としては、シリカ、アルミナ、アルミニウムフレーク、ガラスフレーク等の無機充填剤、安定剤(酸化防止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤等)、可塑剤、帯電防止剤、滑剤、ブロッキング防止剤、着色剤、フィラー、結晶核剤等が例示できる。
板状無機化合物としては、含水ケイ酸塩(フィロケイ酸塩鉱物等)、カオリナイト−蛇紋族粘度鉱物(ハロイサイト、カオリナイト、エンデライト、ディッカイト、ナクライト、アンチゴライト、クリソタイル等)、パイロフィライト−タルク族(パイロフィライト、タルク、ケロライト等)、スメクタイト族粘度鉱物(モンモリロナイト、バイデライト、ノントロナイト、サポナイト、ヘクトライト、ソーコナイト、スチブンサイト等)、バーミキュライト族粘度鉱物(バーミキュライト等)、雲母またはマイカ族粘度鉱物(白雲母、金雲母等の雲母、マーガライト、テトラシリリックマイカ、テニオライト等)、緑泥石族(クッケアイト、スドーアイト、クリノクロア、シャモサイト、ニマイト等)、ハイドロタルサイト、板状硫酸バリウム、ベーマイト、ポリリン酸アルミニウム等が挙げられる。これらの鉱物は天然粘度鉱物であっても合成粘度鉱物であってもよい。板状無機化合物は単独でまたは二種以上組み合わせて用いられる。
板状無機化合物の平均粒径は0.1μm以上であるとガスバリア性が発現しやすく、小さ過ぎると良好なガスバリア性が得られない。グラビア印刷にて塗工する場合、平均粒径が大きすぎるとグラビア版に入らないため塗工適性が悪化する。このため板状無機化合物の平均粒径は0.1μm以上100μm以下とすることが好ましく、0.1μm以上40μm以下とすることがより好ましい。なお、本明細書において平均粒径とは板状無機化合物の粒度分布を光散乱式測定装置で測定した場合に出現頻度が最も高い粒径をいう。
結晶性ポリエステルは、ポリオールとの合計質量の2質量%以上50質量%以下の範囲で添加されることが好ましく、5質量%以上40質量%以下の範囲で添加されることがより好ましい。これにより、ガスバリア性の向上とドライラミネート接着剤としての塗工適性とを両立させることができる。
接着層は、前記ポリオール(B1)とイソシアネート化合物(B2)、必要に応じて添加剤を混合した2液型ウレタン系接着剤(B)を印刷層上に塗布して形成される。
接着剤は、溶剤型、無溶剤型のいずれの形態であってもよい。溶剤型の場合は、溶剤は第1剤および/または第2剤の製造時に反応媒体として使用してもよい。さらに、塗工時に希釈剤として使用される。使用できる溶剤としては、一例として、酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、イソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メチレンクロリド、エチレンクロリド等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホアミド等が挙げられる。第1剤、第2剤の種類に応じて好適な溶剤を選択すればよいが、酢酸エチルやメチルエチルケトンが好適に用いられる。
本発明の積層体は、印刷層をウレタン樹脂(A1)と、塩化ビニル酢酸ビニル共重合体樹脂(A2)とをバインダーとして含む印刷インキ組成物(A)を用いて形成しているため、ガスバリア性を有する2液型ポリウレタン系接着剤(B)を使用することで所望のガスバリア性を維持することができる。2液型ポリウレタン系接着剤(B)はオルト配向芳香族環を有するポリオール(B1)を使用すると、より高いガスバリア性が得られ、且つ印刷層にイソシアネート硬化剤を併用すると、印刷層の再溶解性を低減させることができ、なお高いガスバリア性を有する積層体とすることができる。
上記のような積層体は、室温領域で気体から液体の状態にあるアルコールに対し、特に好適に用いることができる。
本発明の積層体の製造方法は、第1の基材上に、前記印刷インキ組成物(A)を用いて印刷層を形成する印刷層形成工程と、印刷層上に前記2液型ポリウレタン系接着剤(B)を塗布する接着層形成工程と、第1の基材と第2の基材とを接着層を介して貼り合せる積層工程とを含む。
印刷層形成工程では、第1の基材上に前記印刷インキ組成物(A)を用いて印刷を施し印刷層を形成する。印刷方法としてはグラビアコート法、フレキソコート法、ロールコート法、バーコート法、ダイコート法、カーテンコート法、スピンコート法等が挙げられる。これを放置するか、必要により送風、加熱、減圧乾燥することにより印刷層を形成する。印刷層の膜厚は、乾燥状態で1μmから7μm程度となるよう印刷又は塗工する。より好ましくは1μmから3μm程度である。
次に、印刷層上に前記2液型ポリウレタン系接着剤(B)を塗工する。塗工方法としては特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。一例として、粘度の調整ができる溶剤型の場合はグラビアロール塗工方式で塗布することが多い。無溶剤型で、室温での粘度が高くグラビアロール塗工が適さない場合は、加温しながらロールコーターで塗工することもできる。ロールコーターを使用する場合には、2液型ポリウレタン系接着剤(B)の粘度が500mPa・s〜2500mPa・s程度となるように室温〜120℃程度まで加熱した状態で塗工することが好ましい。
次に、第2の基材を重ねてラミレーションにより貼り合せることで本発明の積層体が得られる。ラミネーション方法としては、ドライラミネーション、ノンソルベントラミネーション、押出しラミネーション等公知の方法を用いることができる。
ノンソルベントラミネーション法にて積層する場合には、予め室温〜120℃程度に接着剤を加熱しておき、室温〜120℃程度に加熱したロールコーター等のロールにより塗布した後、直ちにその表面に第2の基材を貼り合せることにより積層体を得る。ラミネート圧力は10〜300kg/cm2程度が好ましい。
攪拌機、温度計、還流冷却管および窒素ガス導入管を備えた4つ口フラスコに、エチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物(モル比=1/1)とアジピン酸とを反応させて得た数平均分子量1,800のポリエステルジオール605.9部およびイソホロンジイソシアネート94.1部を仕込み、窒素気流下に90℃で10時間反応させ、遊離イソシアネート価1.02質量%のプレポリマーを製造した後、これに酢酸エチル300部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液とした。次いで、イソホロンジアミン18.1部、酢酸エチル873部およびIPA503部からなる混合物に、前記ウレタンプレポリマー溶液を添加し、45℃で8時間攪拌反応させて、ポリウレタンポリウレア樹脂溶液を得た。得られたポリウレタンポリウレア樹脂溶液の固形分をウレタン樹脂(A1)として実施例、比較例に用いた。
(製造例1)エチレングリコールとオルトフタル酸からなる数平均分子量900のポリエステルポリオール「EGoPA 900」の製造
攪拌機、窒素ガス導入管、スナイダー管、コンデンサーを備えたポリエステル反応容器に、エチレングリコール747.31部、無水フタル酸1252.70部、及びチタニウムテトライソプロポキシド0.02部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が4mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量900のポリエステルポリオール「EGoPA
900」を得た。このポリエステルポリオールの繰り返し数はn=3.94、末端水酸基を除く残基のパーマコール値は54.8である。水酸基価は120.9であった。
攪拌機、窒素ガス導入管、スナイダー管、コンデンサーを備えたポリエステル反応容器に、エチレングリコール747.31部、無水フタル酸1252.70部、及びチタニウムテトライソプロポキシド0.02部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が4mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量1100のポリエステルポリオール「EGoPA1100」を得た。このポリエステルポリオールの繰り返し数はn=4.82、末端水酸基を除く残基のパーマコール値は55.4である。水酸基価は102.7であった。
攪拌機、窒素ガス導入管、スナイダー管、コンデンサーを備えたポリエステル反応容器に、エチレングリコール747.31部、無水フタル酸1252.70部、及びチタニウムテトライソプロポキシド0.02部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が4mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量1300のポリエステルポリオール「EGoPA1300」を得た。このポリエステルポリオールの繰り返し数はn=5.70、末端水酸基を除く残基のパーマコール値は55.9である。水酸基価は87.6であった。
攪拌機、窒素ガス導入管、スナイダー管、コンデンサーを備えたポリエステル反応容器に、エチレングリコール747.31部、無水フタル酸1252.70部、及びチタニウムテトライソプロポキシド0.02部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が4mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量2100のポリエステルポリオール「EGoPA2100」を得た。このポリエステルポリオールの繰り返し数はn=9.20、末端水酸基を除く残基のパーマコール値は57.0である。水酸基価は54.0であった。
攪拌機、窒素ガス導入管、スナイダー管、コンデンサーを備えたポリエステル反応容器に、エチレングリコール747.31部、無水フタル酸1252.70部、及びチタニウムテトライソプロポキシド0.02部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が4mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量2500のポリエステルポリオール「EGoPA2500」を得た。このポリエステルポリオールの繰り返し数はn=10.95、末端水酸基を除く残基のパーマコール値は57.3である。水酸基価は42.8であった。
(実施例1)
表3に示す組成で印刷インキ組成物(A)を作成した。これを第一の基材に印刷して乾燥させ、印刷層を形成した。
基材の組み合わせは、第一の基材/第二の基材として、厚さ12μmのPETフィルム(東洋紡(株)製「E−5100」)/厚さ70μmの未延伸PPフィルム(東レフィルム加工株式会社製「ZK−93KM」)の組み合わせ(以後PET/CPPと略す)、及び、厚さ12μmのPETフィルム(東洋紡(株)製「E−5100」)/厚さ25umのアルミ蒸着未延伸PPフィルム(東レフィルム加工株式会社製「2203」)の組み合わせ(以後PET/VMCPPと略す)を使用した。
HDIアダクト体の酢酸エチル溶液の添加量、2液型ポリウレタン系接着剤(B)の組成を表3のようにした以外は実施例1と同様にして、実施例2〜7の積層体を得た。
HDIアダクト体の酢酸エチル溶液は添加せず、2液型ポリウレタン系接着剤(B)の組成を表4のようにした以外は実施例1と同様にして、実施例8〜13の積層体を得た。
表5に示す組成で印刷インキ組成物(A)を作成し、これを厚さ12μmのPETフィルム(東洋紡(株)製「E−5100」)に印刷して乾燥させ、印刷層を形成した。
2液型ポリウレタン系接着剤(B)の組成を表5のようにした以外は実施例1と同様にして、比較例1〜6の積層体を得た。
酸化チタン顔料:石原産業(株)製のR−780
塩化ビニル酢酸ビニル共重合体樹脂(A2):Wuxi Honghui Resin 社製のUMOH
スチレンマレイン酸樹脂:星光PMC(株)製のハイロスX−228 酢酸エチル10%溶液
NCO:イソシアネート
イソシアネート硬化剤:HDI(ヘキサメチレンジイソシアネート)アダクト体の酢酸エチル溶液)
HM6025:HENGHAO社製、マイカ/非膨潤性、板状、平均粒径10μm、アスペクト比100以上)
タケネート500:三井化学(株)製のイソシアネート化合物
タケネートD−110N:三井化学(株)製のイソシアネート化合物
実施例1〜13、比較例1〜6の積層体について、以下のようにして評価を行い、結果を表5、6にまとめた。
初期タックはラミネート加工直後の接着剤の粘着性を示す。初期タックが弱い場合、ドライヤー熱や高いテンションにより強制的に伸びたまま貼合されたフィルムが縮もうする力を抑制する力が弱いため、貼りあわせたフィルムがずれて、ラミネートフィルムにしわが入るトンネリング現象が生じ、作業性に支障をきたす。この初期タックを評価するため、ラミネートした実施例及び比較例で得たPET/CPPの組み合わせの積層体を貼り合せた直後に15mm幅で切断し、テンシロン万能試験機を用いて、雰囲気温度25℃、剥離速度を100mm/分に設定し、T型剥離方法で剥離した際の剥離強度により初期タックを測定し、以下のようにして5段階で評価した。強度の単位はN/15mmとした。
評価5:剥離強度が、1.0N/15mm以上
評価4:剥離強度が、0.75N/15mm以上1N/15mm未満
評価3:剥離強度が、0.50N/15mm以上0.75N/15mm未満
評価2:剥離強度が、0.25N/15mm以上0.50N/15mm未満
評価1:剥離強度が、0.25N/15mm未満
ラミネートでは、一般的にフィルムの裏に印刷をするため、印刷インキ層と接着剤層が直接接触する。接着剤によっては塗工直後にインキ層に浸透し、一部が溶け合って入り混じるため、インキ層と接着剤層の実際の層厚みが小さくなり、場合によっては印刷デザインの外観不良を発生させる。この現象をインキの再溶解性という。これを評価するため、以下の方法で行った。
実施例及び比較例のPET/CPPの組み合わせの積層体をクライオミクロトーム(−100℃、ガラス刃)で断面調整し、SEM観察を行った。断面観察結果から、無地部(印刷層を形成しなかった部分)および印刷部(印刷層を形成した部分)それぞれの接着層の厚みを測定し、以下の計算を行った。
(接着剤層残存率)=(印刷部の接着剤層厚み)/(無地部の接着剤層厚み)×100[%]
接着層残存率が高いものをインキの再溶解性が起こりにくい、残存率が低いものを再溶解性しやすいものとし、以下のようにして5段階で評価した。
評価5:接着層残存率が、90%以上100%以下
評価4:接着層残存率が、80%以上90%未満
評価3:接着層残存率が、70%以上80%未満
評価2:接着層残存率が、60%以上70%未満
評価1:接着層残存率が、60%未満
ここで述べる酸素バリア性とは、大気中の酸素分子がパッケージの中へどれだけ浸入しにくいかを示す性能である。具体的には、ラミネートフィルムがPET/CPPの場合、単位時間及び単位面積中に、酸素がPET表面から浸入し、ラミネートフィルム層を透過し、CPP表面へ抜けた酸素量、いわゆる酸素透過度で表現する。従ってこの値が小さいほど、酸素バリア性に優れると判断できる。
実施例及び比較例のPET/CPPの組み合わせ、及びPET/VMCPPの組み合わせの積層体を、モコン社製酸素透過率測定装置OX−TRAN2/21を用いて23℃、90%RHの雰囲気下で測定した。測定単位はcc/m2/dayとした。
一方、比較例の積層体は、印刷層としてニトロセルロース樹脂を含む印刷インキを使用した例であるが、インキ再溶解性の評価にかかわらずバリア性を得ることができなかった。
特に比較例5の積層体では再溶解は抑制されているが、接着剤塗工時にフィルムへの濡れ性やニップ時の潰れが悪く、均一な接着剤塗膜を形成しづらいことからバリア性が悪化してやはり十分な酸素バリア性を得ることができなかった。
Claims (10)
- 第1の基材と、
第2の基材と、
前記第1の基材の前記第2の基材側の面に設けられた印刷層と、
前記印刷層と前記第2の基材との間に配置され、前記第1の基材と前記第2の基材とを接着する、前記印刷層上に設けられた接着層とを含み、
前記印刷層はウレタン樹脂(A1)と、塩化ビニル酢酸ビニル共重合体樹脂(A2)と着色剤とを含む印刷インキ組成物(A)で形成されており、
前記接着層は数平均分子量が2500以下のポリオール(B1)とイソシアネート化合物(B2)とを含む2液型ポリウレタン系接着剤(B)を塗布して形成されていることを特徴とする積層体。 - 前記ポリオール(B1)の末端水酸基を除く残基のパーマコール値が44以上60以下である請求項1に記載の積層体。
- 前記ポリオール(B1)が非晶性である請求項1または2に記載の積層体。
- 前記ポリオール(B1)の主骨格が、ポリエステル、ポリエステルポリウレタン、ポリエーテル、又はポリエーテルポリウレタン構造を有する請求項1〜3のいずれかに記載の積層体。
- 前記ポリオール(B1)がオルト配向芳香族環を有する請求項1〜4のいずれかに記載の積層体。
- 前記ポリオール(B1)が、芳香族ジカルボン酸又はその無水物の少なくとも1種を含む多価カルボン酸成分と、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、及びシクロヘキサンジメタノールからなる群から選ばれる少なくとも1種を含む多価アルコール成分との重縮合体であるポリエステルポリオール(B1−1)である請求項1〜5のいずれかに記載の積層体。
- 前記多価カルボン酸成分にオルト配向芳香族ジカルボン酸又はその無水物が含まれ、その割合が70〜100質量%である請求項6に記載の積層体。
- 前記接着層が板状無機化合物を含有する請求項1〜7のいずれかに記載の積層体。
- 前記印刷層がイソシアネート化合物を含むイソシアネート硬化剤と前記印刷インキ組成物(A)との硬化層である請求項1〜8のいずれかに記載の積層体。
- 第1の基材上に、ウレタン樹脂(A1)と、塩化ビニル酢酸ビニル共重合体樹脂(A2)と着色剤とを含む印刷インキ組成物(A)を用いて印刷層を形成する工程と、
前記印刷層上に数平均分子量が2500以下のポリオール(B1)とイソシアネート化合物(B2)とを含む2液型ポリウレタン系接着剤(B)を塗布する工程と、
前記第1の基材と第2の基材とを、前記2液型ポリウレタン系接着剤(B)を介して貼り合せる工程とを含むことを特徴とする積層体の製造方法。
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