JP5580818B2 - シランで修飾した重合体 - Google Patents
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Description
1.Siに結合した少なくとも1つの加水分解性基
2.オレフィン結合又はアセチレン結合及び
3.オレフィン結合又はアセチレン結合と共役した芳香環又はさらなる不飽和
を同時に有する特定のシランとを反応させることによって、加水分解性シラン基をポリオレフィンにグラフト化する。
重合体は以下のものを用いた:
PP=Borealis(登録商標)からHB 205 TFとして供給されているアイソタクチックポリプロピレンホモ重合体(メルトフローインデックス(melt flow index)MFR 1g/10分(230℃/2.16kgでISO1133に準拠して測定));
PPH=Total Petrochemicals(登録商標)によってPPH 7060として販売されているポリプロピレンホモ重合体(MFR 12g/10分(230℃/2.16kg))。
DHBPはArkemaからLuperox(登録商標)101過酸化物として供給されている2,5−ジメチル−2,5−ジ−(tert−ブチルペルオキシ)ヘキサンペルオキシドであった。
ビニルトリメトキシシラン(VTM)はDow Corning(登録商標)Z6300であった;
スチリルシランはABCR GmbH & Co. KGから92%純度で供給されているスチリルエチルトリメトキシシランであった;
シリルスチレンは欧州特許出願公開第1318153号明細書に記載の通りに調製することができる4−(トリメトキシシリル)スチレンであった;
γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(γ−MTM)はDow Corning(登録商標)Z6030であった;
γ−ソルビルオキシプロピルトリメトキシシラン(γ−STM)、すなわち、2,4−ヘキサジエン酸トリメトキシシリル−γ−プロピルエステルは米国特許第4946977号に記載されている対応するカルボン酸塩とクロロプロピルトリメトキシシランの求核置換反応によって調製した;
フランアクリロキシシラン、すなわち、3−(2’−フラン)アクリル酸トリメトキシシリル−γ−プロピルエステルは米国特許第4946977号明細書に記載の手順に従って同様に調製した;
シロキシブタジエン、すなわち、1−(トリメチルシロキシ)−1,3−ブタジエンはABCR(登録商標)から供給された(整理番号AB111504);
α−ソルビルオキシメチルトリメトキシシラン(α−STM)は米国特許第4946977号に記載の方法に従って対応するカルボン酸塩及びクロロメチルトリメトキシシランの求核置換反応によって調製した。
木粉=粒度が200μm〜500μmの範囲である、マツから得られる粉末形態のS.P.P.S.(登録商標)によって販売されているF530/200セルロース系添加剤。
MAg−PP=Arkema(登録商標)によって販売されているOrevac(登録商標)CA 100無水マレイン酸グラフト化PP(MFR 150g〜200g/10分(230℃/2.16kg))。
ナフテン系加工油は粘度が104cSt(40℃、ASTM D445法)、比重が0.892g/cm3(ASTM D4052法)である、Nynasによって販売されているNyflex(登録商標)222Bであった。
スチレンはSigma-Aldrich Reagent Plus(登録商標)から供給されている純度99%以上のものであった(整理番号S4972)。
成形又は射出した試料を水中で硬化させる水で希釈した1%酢酸;
複合材料に調合する、粘度が104cSt(40℃、ASTM D445法)、比重が0.892g/cm3(ASTM D4052法)である、Nynasによって販売されているナフテン系加工油Nyflex(登録商標)222Bで希釈した、ABCR(登録商標)から供給されているジオクチルスズジラウレート(DOTDL)(整理番号AB106609)。
Irgafos 168は、CibaからIrgafos(登録商標)168として供給されているトリス−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト酸化防止剤であった;
Irganox 1010は、CibaからIrganox(登録商標)1010として供給されているテトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル−プロピオネート)]メタンフェノール系酸化防止剤であった。
多孔性PPペレット10重量部と、スチリルエチルトリメトキシシラン10.5重量部及びDHBP0.2部とを、液体試薬がポリプロピレンにより吸収されるまでタンブル混合(tumbled)して、シランマスターバッチを形成した。
表1に示すように、スチリルシランを等モル量の4−(トリメトキシシリル)スチレン又はγ−STMで置き換えて実施例1を繰り返した。
実施例1の手順に従って、スチリルエチルトリメトキシシランの代わりに以下に列記するシランを用い、表2に示す試薬量を用いてグラフト化及び架橋ポリプロピレンサンプルを作製した。実施例4及び実施例5におけるシラン量は互いに等モルである。生成物を実施例1に記載の通りに試験した。結果を表2に示す。
γ−ソルビルオキシプロピルトリメトキシシラン(γ−STM)=2,4−ヘキサジエン酸トリメトキシシリル−γ−プロピルエステル;
フランアクリロキシシラン=3−(2’−フラン)アクリル酸トリメトキシシリル−γ−プロピルエステル。
特許文献16(米国特許第6864323号明細書)との比較検討を行った。Brabender(登録商標)製のPlastograph 350Eミキサを用い、表3に列記した試薬量を用いて特許文献16の実施例1の手順に従って比較例C6〜比較例C10を調製した。表3に記載の比較例C6〜比較例C10は、ビニルトリメトキシシランとスチレン架橋助剤又はシロキシブタジエン架橋助剤又はスチリルシラン架橋助剤のいずれかとを特許文献16に記載されているそれぞれの量で併用して調製した。
実施例1の手順に従って、グラフト化及び架橋ポリプロピレンサンプルを40重量%の木粉及び表4に示す重量%の試薬量を用いて作製した。
T1=190℃;
T2=200℃;
T3=210℃;
T4=210℃;
T5=210℃;
T6=210℃。
グラフト化及び架橋ポリプロピレンサンプルを30重量%の木粉及び表5に示す試薬量を用いて連続押出プロセスに従って作製した。ポリプロピレンは、先の実施例で用いたPP(MFI 1)の代わりに上記原料の部に記載したPPH(MFI 12)を用いた。木粉とポリプロピレンとの間のカップリングは、実施例9に用いた手順と同様にin−situで行った。スクリュー径20mm、L/D=40のBrabender(登録商標)製のDSE 20/40共回転二軸押出機上で連続プロセスを行った。
実施例1の手順に従い、表6に示す試薬量を用いて、ローラーブレードミキサにおける混合工程終了時にジオクチルスズジラウレート(DOTDL)触媒を添加するか、又は添加せずに、グラフト化及び架橋ポリプロピレンサンプルを調製した。
Claims (17)
- 加水分解性シラン基をポリオレフィンにグラフト化する方法であって、該ポリオレフィンと、オレフィン−C=C−結合を含有し、かつSiに結合した少なくとも1つの加水分解性基を有する不飽和シランとを、該重合体中にフリーラジカル部位を生成し得る手段の存在下で反応させることを含み、前記不飽和シランが、ソルビルオキシアルキルシランであることを特徴とする、方法。
- 前記ポリオレフィンが少なくとも50重量%単位の炭素数3〜8のα−オレフィンを含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリオレフィンがポリプロピレンであることを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- 前記不飽和シランの前記加水分解性基が式−SiRaR’(3−a)(式中、Rは加水分解性基を表し、R’は炭素数1〜6のヒドロカルビル基を表し、aは1以上3以下の範囲の値を有する)を有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記不飽和シランを部分的に加水分解し、オリゴマーに縮合する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記不飽和シランが3−ソルビルオキシプロピルトリメトキシシランである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記不飽和シランが、全組成に対して0.5重量%〜20.0重量%存在することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記重合体中にフリーラジカル部位を生成し得る有機過酸化物化合物が、全組成に対して0.01重量%〜2重量%の量で組成中に存在することを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 加水分解性シラン基をポリオレフィンにグラフト化する方法であって、該ポリオレフィンを、オレフィン−C=C−結合を含有し、かつSiに結合した少なくとも1つの加水分解性基を有する不飽和シランの存在下で電子線処理することを含み、前記不飽和シランが、ソルビルオキシアルキルシランであることを特徴とする、方法。
- 前記不飽和シランを、前記重合体と反応させる前にフィラーに付着させることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記重合体、前記不飽和シラン及び前記フィラーをin situで反応させることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 加水分解性シラン基を重合体にグラフト化する際の不飽和シランの使用であって、該不飽和シランはオレフィン−C=C−結合を含有し、かつSiに結合した少なくとも1つの加水分解性基を有するソルビルオキシアルキルシランである、不飽和シランの使用。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法によって製造したグラフト化重合体を、任意選択でシラノール縮合触媒の存在下又は非存在下で水分に曝すことを特徴とする、重合体を架橋する方法。
- 前記グラフト化重合体を物品に成形し、引き続いて水分に曝すことにより架橋することを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- フィラー又は基材に対する低極性の重合体の接着を向上させる接着促進剤又はカップリング剤としての、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法によって製造したグラフト化重合体の使用。
- 低極性の重合体とより高い極性を有する重合体との相溶性を向上させ、新たなアロイを形成する相容化剤としての、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法によって製造したグラフト化重合体の使用。
- 発泡剤、水分及び縮合触媒を共に、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法によって製造したグラフト化重合体に添加することを特徴とする、発泡重合体を形成する方法。
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CN103980593B (zh) * | 2014-04-30 | 2015-07-08 | 中国科学院化学研究所 | 一种改性高密度聚乙烯3d打印成型材料及其制备方法 |
EP3186305B1 (en) * | 2014-08-28 | 2021-04-07 | Dow Global Technologies LLC | Foamed peroxide modified linear low density polyethylene compositions and methods for making foamed compositions thereof |
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US10400105B2 (en) | 2015-06-19 | 2019-09-03 | The Research Foundation For The State University Of New York | Extruded starch-lignin foams |
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US11028208B2 (en) | 2016-04-21 | 2021-06-08 | Bridgestone Corporation | Terminal-functionalized polymer, rubber composition containing same and related processes |
RU2754663C2 (ru) * | 2017-01-27 | 2021-09-06 | Эквистар Кемикалз, Лп | Модифицированный пероксидом полиэтилен, составы и применение |
JP7256169B2 (ja) | 2017-07-25 | 2023-04-11 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | ポリオレフィン主鎖とポリオルガノシロキサンペンダント基とを有する、グラフトコポリマーを調製するための方法 |
US10919989B2 (en) * | 2017-10-20 | 2021-02-16 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | End group functionalization agents for polydiene |
EP3605656B1 (en) | 2018-01-31 | 2023-10-04 | Lg Chem, Ltd. | Separator, lithium secondary battery including separator, and manufacturing method therefor |
US11535743B2 (en) * | 2018-03-07 | 2022-12-27 | Avient Corporation | Thermoplastic compounds bondable to rigid substrates |
CA3093558A1 (en) | 2018-03-19 | 2019-09-26 | Dow Silicones Corporation | Polyorganosiloxane hot melt adhesive compositions containing polyolefin - polydiorganoosiloxane copolymers and methods for the preparation and use thereof |
EP3768792B1 (en) | 2018-03-19 | 2023-09-20 | Dow Silicones Corporation | Hot melt adhesive composition containing a polyolefin - polydiorganosiloxane copolymer and methods for the preparation and use thereof |
KR20200133349A (ko) | 2018-03-19 | 2020-11-27 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 폴리올레핀 - 폴리디오르가노실록산 블록 공중합체 및 이의 합성을 위한 히드로실릴화 반응 방법 |
CN112334515B (zh) | 2018-07-17 | 2022-08-09 | 美国陶氏有机硅公司 | 聚硅氧烷树脂-聚烯烃共聚物及其制备和使用方法 |
RU2690519C1 (ru) * | 2018-09-27 | 2019-06-04 | Общество с ограниченной ответственностью "Пенотерм-Групп" (ООО "Пенотерм-Групп") | Способ получения сшитого силаном вспененного полиэтилена |
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Family Cites Families (130)
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US387643A (en) * | 1888-08-14 | Ernest m | ||
US3873642A (en) * | 1961-02-20 | 1975-03-25 | Avisun Corp | Crystalline olefin block polymers and their preparation |
US3075948A (en) * | 1959-10-23 | 1963-01-29 | Owens Illinois Glass Co | Method for preparing graft copolymers of polyolefin and silanes and a graft copolymer thereof |
US3179612A (en) * | 1962-02-02 | 1965-04-20 | Dow Corning | alpha, beta-unsaturated carboxylicester-substituted organosilicon compounds |
GB957917A (en) | 1961-09-04 | 1964-05-13 | Ass Elect Ind | Improvements relating to mass spectrometer sample insertion devices |
US3258477A (en) * | 1963-07-19 | 1966-06-28 | Dow Corning | Acryloxyalkylsilanes and compositions thereof |
GB1020740A (en) | 1963-08-29 | 1966-02-23 | Hercules Powder Co Ltd | Improvements in or relating to process for bonding a polyolefin to metal |
US3414551A (en) * | 1965-06-24 | 1968-12-03 | Hercules Inc | Modification of crystalline propylene polymers |
US3503943A (en) * | 1965-10-21 | 1970-03-31 | Exxon Research Engineering Co | Silane modified ethylene-propylene terpolymer |
US3458460A (en) * | 1967-11-27 | 1969-07-29 | Hooker Chemical Corp | Unsaturated polyesters cross-linked by diels-alder reaction |
BE794718Q (fr) * | 1968-12-20 | 1973-05-16 | Dow Corning Ltd | Procede de reticulation d'olefines |
BE789223A (fr) | 1971-09-28 | 1973-03-26 | Wacker Chemie Gmbh | Dispersions de polymeres vinyliques |
US3873643A (en) * | 1972-12-18 | 1975-03-25 | Chemplex Co | Graft copolymers of polyolefins and cyclic acid and acid anhydride monomers |
US4208491A (en) | 1975-10-03 | 1980-06-17 | Exxon Research & Engineering Co. | Graft curing of elastomers with adsorbed monomers |
US4303763A (en) * | 1980-01-17 | 1981-12-01 | Resdev, Inc. | Unsaturated ethylene polymers and processes for preparing and for using same |
JPS59115351A (ja) | 1982-12-22 | 1984-07-03 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | プロピレン系樹脂架橋体の製造方法 |
US4481322A (en) * | 1983-03-30 | 1984-11-06 | Union Carbide Corporation | Novel reinforcing additive and method of reinforcing thermoplastic polymer therewith |
IT1209510B (it) * | 1984-03-09 | 1989-08-30 | Franco Gimpel | Composizioni poliolefiniche reticolabili, contenenti zeoliti cristalline. |
US4857250A (en) * | 1984-04-13 | 1989-08-15 | Union Carbide Corporation | One-extrusion method of making a shaped crosslinkable extruded polymeric product |
DE3670642D1 (de) * | 1985-01-23 | 1990-05-31 | Nissan Chemical Ind Ltd | Polymere von substituierten 1,3-butadienverbindungen und verfahren zu deren herstellung. |
GB8502928D0 (en) * | 1985-02-05 | 1985-03-06 | Bicc Plc | Cross-linkable compositions |
US4709084A (en) * | 1985-09-23 | 1987-11-24 | Union Camp Corporation | Terpene-based ester tackifiers |
US4753997A (en) | 1985-11-27 | 1988-06-28 | The Standard Oil Company | Process for grafting maleic anhydride or styrene-maleic anhydride onto polyolefins |
DE3684110D1 (de) * | 1985-12-03 | 1992-04-09 | Hitachi Chemical Co Ltd | Ueberzugsharzzusammensetzung. |
EP0245938A3 (en) | 1986-04-03 | 1987-11-25 | BP Chemicals Limited | Polymer composition |
FI80853C (sv) * | 1988-06-07 | 1990-08-10 | Neste Oy | Plastbelagt stålrör |
GB8617005D0 (en) | 1986-07-11 | 1986-08-20 | Bp Chem Int Ltd | Polymer compositions & extrusion process |
JPH0829577B2 (ja) | 1987-01-26 | 1996-03-27 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | ポリオレフイン樹脂とシリコ−ンゴムの一体化成形体およびその製造方法 |
US4702868A (en) * | 1987-02-24 | 1987-10-27 | Valcour Incorporated | Moldable silane-crosslinked polyolefin foam beads |
GB8704673D0 (en) | 1987-02-27 | 1987-04-01 | Bicc Plc | Control of grafting processes |
JPH0832693B2 (ja) * | 1987-04-13 | 1996-03-29 | 大阪有機化学工業株式会社 | アクリル酸グリシジルまたはメタクリル酸グリシジルの精製方法 |
US4946977A (en) * | 1987-09-25 | 1990-08-07 | Huels Troisdorf Ag | Method for the preparation of organosilanes containing methacryloxy or acryloxy groups |
JPH01108207A (ja) * | 1987-10-20 | 1989-04-25 | Chisso Corp | 改質オレフィン重合体の製造法 |
GB8818880D0 (en) * | 1988-08-09 | 1988-09-14 | Research Corp Ltd | Modified polymers |
US5068304A (en) | 1988-12-09 | 1991-11-26 | Asahi Glass Company, Ltd. | Moisture-curable resin composition |
DE4011044A1 (de) * | 1990-04-05 | 1991-10-10 | Fraunhofer Ges Forschung | Silane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polymerisaten und polykondensaten |
US5326824A (en) * | 1990-05-18 | 1994-07-05 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Syndiotactic propylene copolymer, method for preparing same, and its use |
CA2081210C (en) * | 1991-03-22 | 2000-09-19 | Edwin Boudreaux Jr. | Glass-reinforced grafted branched higher alpha-olefins |
US5346951A (en) | 1992-07-17 | 1994-09-13 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Releasing agents and resin compositions therewith |
JPH06157684A (ja) * | 1992-11-26 | 1994-06-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 無機質フィラー含有変性プロピレン系重合体組成物の製造法 |
ATE231245T1 (de) * | 1994-04-18 | 2003-02-15 | Yasuhiro Koike | Optisches harz mit brechungsindexverteilung und dessen herstellungsverfahren |
AU693484B2 (en) * | 1994-08-26 | 1998-07-02 | Borealis As | Free radical grafting of monomers onto polypropylene resins |
FR2732351B1 (fr) | 1995-03-29 | 1998-08-21 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc pour enveloppe de pneumatique renfermant de la silice dopee aluminium a titre de charge renforcante |
EP0776945A3 (en) | 1995-11-30 | 1997-11-19 | Dow Corning Toray Silicone Company, Limited | Radiation-curable coating composition useful for protecting electronic circuitry and method of curing the same |
CA2212944C (en) | 1995-12-18 | 2006-10-24 | Jacques Schombourg | Silane, free radical generator, amine blends for crosslinking of olefin polymers |
US5684171A (en) * | 1997-02-11 | 1997-11-04 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the preparation of organosilicon polysulfide compounds |
US6013715A (en) * | 1997-04-22 | 2000-01-11 | Dow Corning Corporation | Thermoplastic silicone elastomers |
DE19724312C1 (de) * | 1997-06-10 | 1998-12-10 | Danubia Petrochem Polymere | Feinzellige Polyolefinschaumstoffe, deren Herstellverfahren und Verwendung |
JP3634964B2 (ja) | 1997-07-29 | 2005-03-30 | 株式会社カネカ | グラフト共重合体粒子および熱可塑性樹脂組成物 |
BR9806096B1 (pt) | 1997-08-21 | 2009-01-13 | mercaptosilano bloqueado; processo para a manufatura de uma borracha com carga; processo para a manufatura de um mercaptosilano bloqueado; composiÇço de borracha; e silano. | |
US5905150A (en) | 1997-08-27 | 1999-05-18 | General Electric Company | Process for preparing organosilanes |
US6153691A (en) * | 1998-10-07 | 2000-11-28 | Dow Corning Corporation | Thermoplastic silicone vulcanizates prepared by condensation cure |
CA2291316A1 (en) | 1999-01-08 | 2000-07-08 | Nicholas A. Farkas | Silicone-containing low surface tension film |
US6140444A (en) | 1999-01-19 | 2000-10-31 | Loctite Corporation | Catalyst system, process, and silicone compositions |
US6590039B1 (en) * | 1999-03-02 | 2003-07-08 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Silane grafted copolymers of an alpha-olefin and a vinyl aromatic monomer |
US6177519B1 (en) * | 1999-03-02 | 2001-01-23 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Silane grafted copolymers of an isomonoolefin and a vinyl aromatic monomer |
US6380316B1 (en) | 1999-03-02 | 2002-04-30 | Dow Corning Corporation | Polyisobutylene copolymers having reactive silyl grafts |
BR0011138B1 (pt) | 1999-04-16 | 2011-05-03 | composições de mistura de poliolefina e poliuretano termoplástico compatìveis e composição de polìmeros | |
DE69914175T2 (de) | 1999-05-06 | 2004-09-02 | Fritz, Hans-Gerhard, Prof.Dr.-Ing. | Thermoplastische Zusammensetzung und Verfahren zur Herstellung derselben |
DE19961972A1 (de) * | 1999-12-22 | 2001-06-28 | Degussa | Organosilan- und/oder Organosiloxan-haltige Mittel für gefülltes Polyamid |
FR2803306B1 (fr) | 1999-12-30 | 2006-09-22 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation d'une association d'un compose a base d'organosilane fonctionnalise avec un activateur de couplage , comme systeme de couplage dans les compositions d4elastomeres dieniques comprenant une charge blanche |
AU2843901A (en) | 1999-12-30 | 2001-07-16 | Michelin Recherche Et Technique S.A. | Rubber composition for a tyre, comprising a coupling agent (white filler/dienic elastomer) activated by heat-initiated radical starter |
EP1265955B1 (fr) * | 1999-12-30 | 2003-10-15 | Société de Technologie Michelin | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage (charge blanche/elastomere) a fonction ester |
BE1013243A3 (fr) * | 2000-01-21 | 2001-11-06 | Solvay | Composition a base de polyethylene reticulable. |
JP4666737B2 (ja) | 2000-03-08 | 2011-04-06 | 株式会社カネカ | プライマー組成物および接着方法 |
JP4454784B2 (ja) * | 2000-04-25 | 2010-04-21 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物および成形品 |
DE10038488A1 (de) * | 2000-08-08 | 2002-02-21 | Bayer Ag | Isocyanatosilan- und mikrogelhaltige Kautschukmischungen |
AU2001285946A1 (en) | 2000-09-15 | 2002-03-26 | Michelin Recherche Et Technique S.A. | Rubber composition for tyre comprising a citraconimido-alkoxysilane as coupling agent |
EP1326871B1 (fr) * | 2000-10-13 | 2006-02-01 | Société de Technologie Michelin | Organosilane polyfonctionnel utilisable comme agent de couplage et son procede d'obtention |
US6479580B1 (en) * | 2001-04-30 | 2002-11-12 | Dow Corning Corporation | Polyolefin thermoplastic silicone elastomers employing radical cure |
DE60142680D1 (de) * | 2001-05-11 | 2010-09-09 | Borealis Tech Oy | Verfahren zur Vernetzung von Polymerartikeln |
ES2217229T3 (es) * | 2001-08-06 | 2004-11-01 | Degussa Ag | Compuestos de organosilicio. |
DE10223073C1 (de) | 2002-05-24 | 2003-10-02 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen |
DE10142555A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Degussa | Mittel für die Verbesserung der Scorch-Bedingungen bei der Herstellung gepfropfter und/oder vernetzter Polymere sowie gefüllter Kunststoffe |
US20040089301A1 (en) | 2001-10-09 | 2004-05-13 | Robert Choi | Personal hydration system with component connectivity |
DE10159859C1 (de) * | 2001-12-06 | 2003-01-16 | Fraunhofer Ges Forschung | Verfahren zur Herstellung von Styryl-funktionalisierten Silanen |
EP1323779A1 (en) | 2001-12-21 | 2003-07-02 | Borealis GmbH | Foamed polyolefin sheets with improved property spectrum |
JP4211410B2 (ja) | 2002-04-18 | 2009-01-21 | 東ソー株式会社 | シラン架橋発泡性ポリオレフィン樹脂組成物及び架橋発泡体 |
US7301042B2 (en) | 2002-04-23 | 2007-11-27 | Cruse Richard W | Blocked mercaptosilane hydrolyzates as coupling agents for mineral-filled elastomer compositions |
EP1375569B1 (en) | 2002-06-20 | 2007-10-10 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Radiation-curable mixtures comprising highly-branched polyesters having acrylate terminal groups |
WO2004072135A1 (en) | 2003-02-05 | 2004-08-26 | Dow Global Technologies Inc. | Silane moisture cured heat resistant fibers made from polyolefin elastomers |
DE10308579B3 (de) * | 2003-02-27 | 2004-06-24 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Stabilisierung ungesättigter Organosiliziumverbindungen |
US6777569B1 (en) | 2003-03-03 | 2004-08-17 | General Electric Company | Process for the manufacture of blocked mercaptosilanes |
JPWO2004096877A1 (ja) | 2003-04-30 | 2006-07-13 | 株式会社カネカ | 後周期遷移金属錯体系の配位重合触媒によるポリオレフィン系グラフト共重合体とその製造方法 |
US7935735B2 (en) | 2003-05-28 | 2011-05-03 | Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. | Hybrid inorganic-organic polymer electrolyte membranes (PEMs) based on alkyloxysilane grafted thermoplastic polymers |
US6864322B2 (en) * | 2003-06-20 | 2005-03-08 | 3M Innovative Properties Company | Linerless double-sided pressure sensitive adhesive tape |
US8008520B2 (en) * | 2003-07-03 | 2011-08-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for the preparation of thiocarboxylate silane |
DE10351804A1 (de) * | 2003-11-06 | 2005-06-09 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Erhöhung der Elastizität von feuchtigkeitsgehärteten Elastomeren |
DE10355318A1 (de) * | 2003-11-27 | 2005-06-23 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von organyloxysilylterminierten Polymeren |
US7291677B2 (en) * | 2003-12-15 | 2007-11-06 | Solvay Engineered Polymers, Inc. | Adherent, modified thermoplastic elastomeric blends, articles, and methods |
US20090264584A1 (en) * | 2004-02-04 | 2009-10-22 | Dow Global Technologies Inc. | Silane moisture cured heat resistant fibers made from polyolefin elastomers |
TW200602430A (en) | 2004-03-03 | 2006-01-16 | Jsr Corp | Rubber composition |
JP2005314246A (ja) | 2004-04-27 | 2005-11-10 | Dow Corning Toray Co Ltd | エステル官能性基含有オルガノアルコキシシランの製造方法 |
DE102004024009A1 (de) * | 2004-05-14 | 2005-12-01 | Goldschmidt Gmbh | Verwendung von neuen Polysiloxanen mit über SiOC-Gruppen gebundenen (Meth)acrylsäureestergruppen als Additive für strahlenhärtende Beschichtungen |
US7279529B2 (en) * | 2004-06-07 | 2007-10-09 | Acushnet Company | Non-ionomeric silane crosslinked polyolefin golf ball layers |
US8883057B2 (en) * | 2004-06-07 | 2014-11-11 | Acushnet Company | Non-ionomeric silane crosslinked polyolefin golf ball layers |
US20060025506A1 (en) * | 2004-07-30 | 2006-02-02 | Weller Keith J | Silane compositions, processes for their preparation and rubber compositions containing same |
US7531588B2 (en) | 2004-07-30 | 2009-05-12 | Momentive Performance Materials Inc. | Silane compositions, processes for their preparation and rubber compositions containing same |
EP1818186A4 (en) | 2004-11-30 | 2009-04-01 | Bridgestone Corp | PNEUMATIC |
DE102005057801A1 (de) * | 2005-01-20 | 2006-08-03 | Degussa Ag | Mercaptosilane |
JP2006318153A (ja) * | 2005-05-12 | 2006-11-24 | Seiko Epson Corp | コピーシステム及びその方法 |
FR2886306B1 (fr) | 2005-05-26 | 2007-07-06 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage organosiloxane |
FR2886305B1 (fr) | 2005-05-26 | 2007-08-10 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage organosilicique et un agent de recouvrement de charge inorganique |
FR2886304B1 (fr) | 2005-05-26 | 2007-08-10 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un systeme de couplage organosilicique |
ES2490990T3 (es) | 2005-07-11 | 2014-09-04 | Dow Global Technologies Llc | Composiciones que comprenden polímeros de olefina injertados con silano |
ITMI20051523A1 (it) | 2005-08-03 | 2007-02-04 | Acraf | Composto del 3-ammino-carbazolo composizione farmaceutica che lo contiene e metodo per prepararlo |
WO2007061550A1 (en) | 2005-11-16 | 2007-05-31 | Dow Corning Corporation | Organosilanes and their preparation and use in elastomer compositions |
JP2007308653A (ja) | 2006-05-22 | 2007-11-29 | Bridgestone Corp | タイヤトレッド用ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
JP2007329069A (ja) | 2006-06-09 | 2007-12-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 固体高分子電解質膜及び燃料電池 |
WO2007147687A1 (en) | 2006-06-23 | 2007-12-27 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Polyolefin thermoplastic vulcanizate elastomers |
JP4243320B2 (ja) | 2006-07-07 | 2009-03-25 | 横浜ゴム株式会社 | 変性ジエン系ゴムを含むゴム組成物 |
JP5137174B2 (ja) * | 2006-10-06 | 2013-02-06 | 独立行政法人日本原子力研究開発機構 | シラン架橋構造を付与した燃料電池用高分子電解質膜の製造方法 |
US7560583B2 (en) | 2006-10-06 | 2009-07-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Mercaptofunctional silane and process for its preparation |
JP5745733B2 (ja) * | 2006-10-25 | 2015-07-08 | Jsr株式会社 | 変性重合体の製造方法、その方法により得られた変性重合体とそのゴム組成物 |
DE102006059295B4 (de) | 2006-12-11 | 2009-12-17 | Kometra Kunststoff-Modifikatoren Und -Additiv Gmbh | Hydrolysierte silangepfropfte Olefinhomo- und(block)copolymere sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
EP1942131B1 (en) | 2006-12-29 | 2009-10-21 | Borealis Technology Oy | Antiblocking agent using crosslinkable silicon-containing polyolefin |
JP2008184545A (ja) | 2007-01-30 | 2008-08-14 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
ES2506096T3 (es) * | 2007-07-16 | 2014-10-13 | Dow Global Technologies Llc | Polímeros funcionalizados y artículos preparados a partir de los mismos |
US8785553B2 (en) * | 2007-12-04 | 2014-07-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Moisture curable propylene-α-olefin copolymers |
EP2307552B1 (en) | 2008-06-30 | 2022-10-26 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polymers of isoprene from renewable resources |
SG167566A1 (en) | 2008-07-02 | 2011-01-28 | Danisco Us Inc | Compositions and methods for producing isoprene free of C5 hydrocarbons under decoupling conditions and/or safe operating ranges |
GB0812187D0 (en) | 2008-07-03 | 2008-08-13 | Dow Corning | Modified polyethylene |
GB0812186D0 (en) * | 2008-07-03 | 2008-08-13 | Dow Corning | Modified polyolefins |
GB0812185D0 (en) | 2008-07-03 | 2008-08-13 | Dow Corning | Polymers modified by silanes |
KR20120023724A (ko) * | 2009-04-30 | 2012-03-13 | 다우 코닝 코포레이션 | 실란에 의해 개질된 엘라스토머 조성물 |
KR20120100704A (ko) * | 2009-04-30 | 2012-09-12 | 다우 코닝 코포레이션 | 실란에 의해 개질된 엘라스토머 조성물 |
GB201000116D0 (en) * | 2010-01-06 | 2010-02-17 | Dow Corning | Polyolefins modified by silicones |
GB201000121D0 (en) * | 2010-01-06 | 2010-02-17 | Dow Corning | Modified polyolefins |
GB201000120D0 (en) * | 2010-01-06 | 2010-02-17 | Dow Corning | Process for forming crosslinked and branched polymers |
GB201000117D0 (en) * | 2010-01-06 | 2010-02-17 | Dow Corning | Organopolysiloxanes containing an unsaturated group |
-
2008
- 2008-07-03 GB GBGB0812185.7A patent/GB0812185D0/en not_active Ceased
-
2009
- 2009-07-02 RU RU2011103767/04A patent/RU2478655C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-07-02 CN CN200980124986.0A patent/CN102076726B/zh active Active
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