JP5580817B2 - 修飾ポリオレフィン - Google Patents
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Description
用いた重合体は以下の通りであった:
PP=Borealis(登録商標)製のHB 205 TFとして供給されているアイソタクチックポリプロピレンホモ重合体(メルトフローインデックス(melt flow index)MFR 1g/10分(230℃/2.16kgでISO1133に準拠して測定));
PPH=Total Petrochemicals(登録商標)によってPPH 7060として販売されているポリプロピレンホモ重合体(MFR 12g/10分(230℃/2.16kg));
PPC=Total Petrochemicals(登録商標)によってPPC 7760として販売されているポリプロピレン共重合体(MFR 12g/10分(230℃/2.16kg));
PP粉末=Basell(登録商標)によってMoplen HF500Nとして販売されているポリプロピレンホモ重合体(MFR 12g/10分(230℃/2.16kg));
RTP100=RTP Company(登録商標)製のポリプロピレンRTP 100(MFR 4g/10分(230℃/2.16kg))。
DHBPはArkema製のLuperox(登録商標)101過酸化物として供給されている2,5−ジメチル−2,5−ジ−(tert−ブチルペルオキシ)ヘキサン過酸化物であった;
DCPはArkema製のLuperox(登録商標)DC40Pとして供給されているジクミルペルオキシドであった。
ビニルトリメトキシシラン(VTM)はDow Corning(登録商標)Z6300であった;
γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(γ−MTM)はDow Corning(登録商標)Z6030であった;
γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(γ−ATM)は米国特許第3179612号に記載のプロセスによってアリルアクリレート及びトリメトキシシランから調製した;
アクリロキシメチルトリメトキシシラン(α−ATM)は米国特許第3179612号に記載のプロセスによってアクリル酸及びクロロメチルトリメトキシシランから調製した;
スチリルシラン=t−ブチルカテコールによって阻害される、ABCR(登録商標)から供給されているスチリルエチルトリメトキシシラン(≧92%)(整理番号AB111376);
シロキシブタジエンシラン=ABCR(登録商標)から供給されている1−(トリメチルシロキシ)−1,3−ブタジエン(整理番号AB111504)。
Irgafos 168は、CibaからIrgafos(登録商標)168として供給されているトリス−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト酸化防止剤であった;
Irganox 1010は、CibaからIrganox(登録商標)1010として供給されているテトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル−プロピオネート)]メタンフェノール系酸化防止剤であった。
成形又は射出した試料を水中で硬化させる水で希釈した1%酢酸;
複合材料に複合させるための、粘度が104cSt(40℃、ASTM D445法)、比重が0.892g/cm3(ASTM D4052法)である、Nynasによって販売されているナフテン系加工油Nyflex(登録商標)222Bで希釈した、ABCR(登録商標)から供給されているジオクチルスズジラウレート(DOTDL)(整理番号AB106609)。
Sigma-Aldrich Reagent Plus(登録商標)から供給されているスチレン(≧99%)(整理番号S4972);
Sigma-Aldrich Reagent Plus(登録商標)から供給されているα−メチルスチレン(≧99%)(整理番号M80903);
Sigma-Aldrich Reagent Plus(登録商標)から供給されているジビニルベンゼン(テクニカルグレード、異性体混合物、≧80%)(整理番号414565);
Sigma-Aldrich Reagent Plus(登録商標)から供給されているフェニルアセチレン(≧97%)(整理番号77840);
Sigma-Aldrich Reagent Plus(登録商標)から供給されているジフェニルアセチレン(≧98%)(整理番号D204803);
Cray Valleyから供給されているトリメチロールプロパントリアクリレート(整理番号SARTOMER 351);
Sigma-Aldrich Reagent Plus(登録商標)から供給されているソルビン酸エチル(≧98%)(整理番号177687);
Sigma-Aldrich Reagent Plus(登録商標)から供給されているメチル−2,4−ペンタジエノエート(≧97%)(整理番号18888)。
木粉=S.P.P.S.(登録商標)によって販売されているF530/200リグノセルロース系添加剤;
ガラス繊維(Fiber Glass)=直径13.0μm及び長さ4.0mmの、3B(登録商標)company製のチョップドストランド繊維CARTEC PLUS DS 2100−13P;
タルク=Luzenac(登録商標)によって販売されているタルクPR8218。
MAg−PP=Arkema(登録商標)によって販売されている無水マレイン酸グラフト化ポリプロピレンであるOrevac(登録商標)CA 100(MFR 150g/10分〜200g/10分(230℃/2.16kg))。
多孔性PPペレット10重量部と、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン9.7重量部及びDHBP0.2部とを、液体試薬がポリプロピレンにより吸収されるまでタンブル混合(tumbled)して、シランマスターバッチを形成した。
比較例C1では、アクリロキシプロピルシランを省いて実施例1を繰り返した。比較例C2では、アクリロキシプロピルシラン及び過酸化物を省いて実施例1を繰り返した。比較例C3では、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシランを等モル量のビニルトリメトキシシランで置き換えて実施例1を繰り返した。調合時のトルク並びに24時間硬化後のポリプロピレンのずれ弾性率G’及びゲル含量を測定した。これらを表1に記録する。
以下の表2に示されるような異なる量のスチレンを用いて実施例1を繰り返した。スチレンは不飽和シランと共に多孔性PPに添加した。実施例2では、γ−ATM及びスチレンは等モル量で使用した。
比較例C4では、アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(γ−ATM)を省いて実施例2を繰り返した。比較例C5及び比較例C6では、γ−ATMを、比較例C5では等モル量のビニルトリメトキシシラン(VTM)、比較例C6では等モル量のγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(γ−MTM)で置き換えた。
実施例1の手順に従って、ポリプロピレンに表3に示されるような様々な量のγ−ATMをジクミルペルオキシド及びスチレンの存在下でグラフト化し、架橋した。スチレンのγ−ATMとのモル比は、1.5:1に維持した。トルク、硬化後のずれ弾性率G’及び硬化後のゲル含量を測定した。これらを表3に記録する。
各々の場合のγ−ATMを等モル量のγ−MTMで置き換えて実施例5〜実施例8を繰り返した。結果を表3に記録する。
上記実施例2に記載のバッチプロセスの連続プロセスへのスケールアップを、スクリュー径20mm及びL/D=40のBrabender(登録商標)製のDSE 20/40共回転二軸押出機上で行った。スクリューの回転速度は250rpmとし、6つの加熱帯の温度プロファイルは以下の通りとした:
T1=190℃;
T2=190℃;
T3=195℃;
T4=195℃;
T5=195℃;
T6=200℃。
過酸化物、γ−ATM又はスチレンのいずれも含有しないポリプロピレン(比較例C11)、及び過酸化物を含有するが、γ−ATM又はスチレンのいずれも含有しないポリプロピレン(比較例C12)を押し出し、実施例9に記載されているような酢酸水溶液で処理した。結果を表4に示す。
PPC+gATM−PPペレットを投入し、添加後1.5分間融合/混合した;
酸化防止剤及び木粉を投入し、さらに2分間混合した;
バッチを落とし、周囲温度に冷ました;
次いで、得られた化合物を、190℃で5分間Agila(登録商標)PE30プレス上で2mm厚シートに成形した後、さらにプレスしながら15℃/分で周囲温度に冷ました。
実施例2の手順に従って、グラフト化及び架橋ポリプロピレンサンプルを、表8に示す試薬量に従って、上に列記された他のグレードのポリプロピレンを用いて作製した。生成物を実施例1に記載のように試験した。結果を表8に示す。
実施例2の手順に従って、グラフト化及び架橋ポリプロピレンサンプルを、スチレンの代わりに上の原料の段落に列記された他の架橋助剤を用い、表9に示す試薬量を用いて作製した。生成物を実施例1に記載のように試験した。結果を表9に示す。
実施例2の手順に従って、グラフト化及び架橋ポリプロピレンサンプルを、架橋助剤として先の実施例よりも低い濃度のスチレン、及びソルビン酸エチルを用い、表10に示す試薬量を用いて作製した。生成物を実施例1に記載のように試験した。結果を表10に示す。
実施例2の手順に従って、グラフト化及び架橋ポリプロピレンサンプルを、ソルビン酸エチル及びメチル−2,4−ペンタジエノエート架橋助剤、及びBorealis(登録商標)製のHB 205 TFポリプロピレンペレットの代わりにTotal Petrochemicals(登録商標)製のPPH 7060ポリプロピレンを用い、表11に示す試薬量を用いて作製した。生成物を実施例1に記載のように試験した。結果を表11に示す。
実施例9の架橋グラフト化ポリプロピレンは、比較例C11の基準ポリプロピレンよりもはるかに高い荷重たわみ温度を有し、はるかに高い耐熱性を示す。タルクは多くの場合、ポリプロピレン化合物の熱安定性を向上させるために使用されるが、本発明により修飾されたポリプロピレンのさらなる熱安定性評価をタルク充填化合物について行った。
T1=190℃;
T2=200℃;
T3=210℃;
T4=210℃;
T5=210℃;
T6=210℃。
ガラス繊維強化化合物中のカップリング剤として使用した場合の本発明により修飾された重合体のカップリング性能を、無水マレイン酸グラフト化ポリプロピレンカップリング剤と比較して評価した。また、加速老化試験(accelerated aging tests)を各々のカップリング剤を含有するガラス繊維強化化合物に対して行った。
T1=190℃;
T2=200℃;
T3=210℃;
T4=210℃;
T5=210℃;
T6=210℃。
米国特許第6864623号と比較する研究を行った。比較例C14〜比較例C18は、米国特許第6864623号明細書の実施例2の手順を基に、Brabender(登録商標)製のPlastograph 350Eミキサを用い、以下の表17に列記される試薬量を用いて調製した。表17に記載の比較例C14〜比較例C18を、米国特許第6864623号明細書に記載されているそれぞれの量で、ビニルトリメトキシシランをスチレン又はシロキシブタジエン又はスチリルシラン架橋助剤のいずれかと組み合わせて調製した。生成物を実施例1に記載のように試験した。結果を表17に示す。
実施例1の手順に従って、グラフト化及び架橋ポリプロピレンサンプルを40重量%の木粉を用い、表18に示す試薬量(重量%)を用いて作製した。
実施例9の手順に従って、グラフト化及び架橋ポリプロピレンサンプルを30重量%の木粉を用い、表19に示す試薬量を用いて連続押出プロセスに従って作製した。木粉とポリプロピレンとの間のカップリングは、実施例22に用いられる手順に従ってその場で行った。
実施例1の手順に従って、グラフト化及び架橋ポリプロピレンサンプルを、混合工程の最後にローラーブレードミキサ内に添加されるジオクチルスズジラウレート(DOTDL)触媒の存在下及び非存在下で、表20に示す試薬量で作製した。ナフテン系加工油は、粘度が104cSt(40℃、ASTM D445法)、比重が0.892g/cm3(ASTM D4052法)である、Nynas製のNyflexR 222Bであった。α−ATMは、米国特許第3179612号に記載のプロセスに従ってアクリル酸及びクロロメチルトリメトキシシランから調製されたアクリロキシメチルトリメトキシシランであった。
Claims (20)
- 加水分解性シラン基をポリオレフィン(エチレン単位が存在する場合、全ポリオレフィンの50重量%未満を形成する)にグラフト化する方法であって、該ポリオレフィンと、Siと結合した少なくとも1つの加水分解性基を有する不飽和シラン、又はその加水分解産物とを、該ポリオレフィン中にフリーラジカル部位を生成し得る手段の存在下、且つソルベートエステル、又は2,4−ペンタジエノエート、又はその環状誘導体を含む架橋助剤の存在下で反応させることを含み、前記不飽和シランがアクリロキシアルキルシラン及び/又はビス(トリアルコキシシリルアルキル)フマレート及び/又はビス(トリアルコキシシリルアルキル)マレエートであることを特徴とする、方法。
- 前記ポリオレフィンが少なくとも50重量%単位の炭素数3〜8のオレフィンを含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリオレフィンがポリプロピレンであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記架橋助剤がソルビン酸エチルであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記架橋助剤が全組成の0.1重量%〜15.0重量%存在することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記不飽和シランを部分的に加水分解し、オリゴマーに縮合することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記不飽和シランがγ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン及び/又はアクリロキシメチルトリメトキシシランを含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記不飽和シランがγ−アクリロキシプロピルトリメトキシシランとアクリロキシメチルトリメトキシシランとの配合物又はγ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン若しくはアクリロキシメチルトリメトキシシランとビニルトリメトキシシラン若しくはメタクリロキシトリメトキシシランの配合物を含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記不飽和シランがビス(トリアルコキシシリルアルキル)フマレート及び/又はビス(トリアルコキシシリルアルキル)マレエートを含むことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記不飽和シランが、全組成の0.5重量%〜15.0重量%存在することを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記重合体中にフリーラジカル部位を生成し得る有機過酸化物化合物が、全組成の0.01重量%〜2重量%存在することを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 加水分解性シラン基を重合体(エチレン単位が存在する場合、全重合体の50重量%未満を形成する)にグラフト化する方法であって、該重合体を、Siと結合した少なくとも1つの加水分解性基を有する不飽和シラン、又はその加水分解産物の存在下、且つソルベートエステル、又は2,4−ペンタジエノエート、又はその環状誘導体を含む架橋助剤の存在下で、電子線で処理することを含み、前記不飽和シランがアクリロキシアルキルシラン及び/又はビス(トリアルコキシシリルアルキル)フマレート及び/又はビス(トリアルコキシシリルアルキル)マレエートであることを特徴とする、方法。
- 前記不飽和シランを、前記重合体と反応させる前にフィラーに付着させることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記重合体と、前記不飽和シラン及びフィラーとをその場で反応させることを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- ソルベートエステル、又は2,4−ペンタジエノエート、又はその環状誘導体を含む架橋助剤の存在下で、加水分解性シラン基を重合体(エチレン単位が存在する場合、全重合体の50重量%未満を形成する)にグラフト化する際の、アクリロキシアルキルシラン及び/又はビス(トリアルコキシシリルアルキル)フマレート及び/又はビス(トリアルコキシシリルアルキル)マレエートである不飽和シランの使用。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法によって製造したグラフト化重合体を、シラノール縮合触媒の存在下又は非存在下のいずれかで水分に曝すことを特徴とする、重合体(エチレン単位が存在する場合、全重合体の50重量%未満を形成する)を架橋する方法。
- 前記グラフト化重合体を物品に成形し、引き続いて水分に曝すことによって架橋することを特徴とする、請求項16に記載の方法。
- 低極性の重合体とフィラー又は基材又は接着剤、インク、塗料若しくはコーティングとの接着を向上させる接着促進剤としての、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法によって製造したグラフト化重合体の使用。
- 低極性の重合体とより高い極性を有する重合体との相溶性を向上させ、新たなアロイを形成する相容化剤としての、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法によって製造したグラフト化重合体の使用。
- 発泡剤、水分及び縮合触媒を共に、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法によって製造したグラフト化重合体に添加することを特徴とする、発泡重合体を形成する方法。
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