JP5552474B2 - 医療材料用高分子化合物及び該高分子化合物を用いたバイオチップ用基板 - Google Patents
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Description
(1)一つのエチレン性二重結合、及びアルキレングリコール残基を有するエチレン系不飽和重合性モノマー(a)、一つのエチレン性二重結合、及び生理活性物質を固定化する官能基を有するエチレン系不飽和重合性モノマー(b)、並びに、一つのエチレン性二重結合、及び架橋可能な官能基を有するエチレン系不飽和重合性モノマー(c)を共重合して得られ、
前記モノマー(c)が下記の一般式[3]で表されるアルコキシシリルを有するモノマーであることを特徴とする医療材料用高分子化合物、
(3)前記一つのエチレン性二重結合、及びアルキレングリコール残基を有するエチレン系不飽和重合性モノマー(a)が下記の一般式[1]で表されるモノマーである(1)または(2)に記載の医療材料用高分子化合物、
(5)前記メトキシポリエチレングリコールアクリレート及び/又はメトキシポリエチレングリコールメタクリレートのエチレングリコール残基の平均繰り返し数が3〜100である(4)に記載の医療材料用高分子化合物、
(6)前記一つのエチレン性二重結合、及び生理活性物質を固定化する官能基を有するエチレン系不飽和重合性モノマー(b)の官能基がアルデヒド基、活性エステル、エポキシ基、ビニルスルホン基、ビオチンから選ばれる少なくとも一つの官能基である(1)〜(5)のいずれか一項に記載の医療材料用高分子化合物、
(7)前記一つのエチレン性二重結合、及び生理活性物質を固定化する官能基を有するエチレン系不飽和重合性モノマー(b)が下記の一般式[2]で表される活性エステルを有するモノマーである(1)〜(5)のいずれか一項に記載の医療材料用高分子化合物、
(9)前記一つのエチレン性二重結合、及びアルキル基を有するエチレン系不飽和重合性モノマー(d)がn−ブチルメタクリレート、n−ドデシルメタクリレート、n−オクチルメタクリレート、及びシクロヘキシルメタクリレートから選ばれる少なくとも一つのモノマーである(2)〜(8)のいずれか一項に記載の医療材料用高分子化合物、
(10)(1)〜(9)のいずれか一項に記載の医療材料用高分子化合物を含む医療材料用表面コーティング材料、
(11)(1)〜(9)のいずれか一項に記載の医療材料用高分子化合物を含む層を基板表面に形成したバイオチップ用基板、
(12)前記基板がプラスチック製である(11)に記載のバイオチップ用基板。
(13)前記プラスチックが飽和環状ポリオレフィンである(12)に記載のバイオチップ用基板、
(14)(1)〜(9)のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む溶液を基板表面に塗布した後、該高分子化合物を架橋させることを特徴とするバイオチップ用基板の製造方法、
(15)(11)〜(13)のいずれか一項に記載のバイオチップ用基板に生理活性物質を固定化したバイオチップ、
(16)前記生理活性物質が核酸、アプタマー、蛋白質、オリゴペプチド、糖鎖、及び糖蛋白質から選ばれる少なくとも一つの物質である(15)に記載のバイオチップ、
である。
0.01molのポリエチレングリコールモノメタクリレート(Blenmer PE−200(n=4)、日本油脂(株)製)を20mLのクロロホルムに溶解させた後、−30℃まで冷却した。−30℃に保ちながらこの溶液に、予め作成しておいた0.01molのp−ニトロフェニルクロロフォーメート(Aldrich製)と0.01molのトリエチルアミン(和光純薬(株)製)及びクロロホルム20mLの均一溶液をゆっくりと滴下した。−30℃にて1h反応させた後、さらに2時間溶液を攪拌した。その後反応液から塩をろ過により除去し、溶媒を留去してp−ニトロフェニルオキシカルボニル−ポリエチレングリコールメタクリレート(MEONP)を得た。得られたモノマーを重クロロホルム溶媒中1H―NMRで測定し、エチレングリコール残基が4.5単位含まれていることを確認した。
ポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(別名メトキシポリエチレングリコールメタクリレート)(PEGMA、数平均分子量Mn=約188、Aldrich製)、p−ニトロフェニルオキシカルボニル−ポリエチレングリコールメタクリレート(MEONP)、3−メタクリロキシプロピルジメチルエトキシシラン(MPDES、GELEST,INC.製)をそれぞれ順に0.90mol/L、0.05mol/L、0.05mol/L、になるように脱水エタノールに溶解させ、モノマー混合溶液を作製した。そこにさらに0.002mol/Lの2,2−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN、和光純薬(株)製)を添加し、均一になるまで該モノマー混合溶液を撹拌した。その後、アルゴンガス雰囲気下、60℃で4時間反応させた後、反応溶液をジエチルエーテル中に滴下し、沈殿を収集した。得られた高分子化合物を重クロロホルム溶媒中1H―NMRで測定し、0.13ppm付近に現れるMPDESのSiに結合したメチル基に帰属されるピーク、3.4ppm付近に現れるPEGMAの末端メトキシ基に帰属されるピーク、7.4ppmおよび8.29ppm付近に現れるMEONPのベンゼン環に帰属されるピーク、それぞれの積分値より、この高分子化合物の組成比を算出した。表1に結果を示した。
ポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(別名メトキシポリエチレングリコールメタクリレート)(PEGMA、数平均分子量Mn=約300、Aldrich製)、p−ニトロフェニルオキシカルボニル−ポリエチレングリコールメタクリレート(MEONP)、3−メタクリロキシプロピルジメチルエトキシシラン(MPDES、GELEST,INC.製)をそれぞれ順に0.90mol/L、0.05mol/L、0.05mol/L、になるように脱水エタノールに溶解させ、モノマー混合溶液を作製した。そこにさらに0.01mol/Lの2,2−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN、和光純薬(株)製)を添加し、均一になるまで該モノマー混合溶液を撹拌した。その後、アルゴンガス雰囲気下、60℃で2時間反応させた後、反応溶液をジエチルエーテル中に滴下し、沈殿を収集した。得られた高分子化合物を重クロロホルム溶媒中1H―NMRで測定し、0.13ppm付近に現れるMPDESのSiに結合したメチル基に帰属されるピーク、3.38ppm付近に現れるPEGMAの末端メトキシ基に帰属されるピーク、7.4ppmおよび8.3ppm付近に現れるMEONPのベンゼン環に帰属されるピーク、それぞれの積分値より、この高分子化合物の組成比を算出した。表1に結果を示した。
ポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(別名メトキシポリエチレングリコールメタクリレート)(PEGMA、数平均分子量=約475、Aldrich製)、p−ニトロフェニルオキシカルボニル−ポリエチレングリコールメタクリレート(MEONP)、3−メタクリロキシプロピルジメチルエトキシシラン(MPDES、GELEST,INC.製)をそれぞれ順に0.90mol/L、0.05mol/L、0.05mol/L、になるように脱水エタノールに溶解させ、モノマー混合溶液を作製した。そこにさらに0.002mol/Lの2,2−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN、和光純薬(株)製)を添加し、均一になるまで該モノマー混合溶液を撹拌した。その後、アルゴンガス雰囲気下、60℃で1.5時間反応させた後、反応溶液をジエチルエーテル中に滴下し、沈殿を収集した。得られた高分子化合物を重エタノール溶媒中1H―NMRで測定し、0.15ppm付近に現れるMPDESのSiに結合したメチル基に帰属されるピーク、3.35ppm付近に現れるPEGMAの末端メトキシ基に帰属されるピーク、7.6ppmおよび8.4ppm付近に現れるMEONPのベンゼン環に帰属されるピーク、それぞれの積分値より、この高分子化合物の組成比を算出した。表1に結果を示した。
ポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(別名メトキシポリエチレングリコールメタクリレート)(PEGMA、数平均分子量=約1100、Aldrich製)、p−ニトロフェニルオキシカルボニル−ポリエチレングリコールメタクリレート(MEONP)、3−メタクリロキシプロピルジメチルエトキシシラン(MPDES、GELEST,INC.製)をそれぞれ順に0.45mol/L、0.025mol/L、0.025mol/L、になるように脱水エタノールに溶解させ、モノマー混合溶液を作製した。そこにさらに0.002mol/Lの2,2−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN、和光純薬(株)製)を添加し、均一になるまで該モノマー混合溶液を撹拌した。その後、アルゴンガス雰囲気下、60℃で1時間反応させた後、反応溶液をジエチルエーテル中に滴下し、沈殿を収集した。得られた高分子化合物を重エタノール溶媒中1H―NMRで測定し、0.16ppm付近に現れるMPDESのSiに結合したメチル基に帰属されるピーク、3.35ppm付近に現れるPEGMAの末端メトキシ基に帰属されるピーク、7.6ppmおよび8.4ppm付近に現れるMEONPのベンゼン環に帰属されるピーク、それぞれの積分値より、この高分子化合物の組成比を算出した。表1に結果を示した。
飽和環状ポリオレフィン樹脂(5−メチル−2−ノルボルネンの開環重合体の水素添加物、MFR(Melt flow rate):21g/10分、水素添加率:実質的に100%、熱変形温度:123℃)を用い、射出成形により、スライドガラス形状(寸法:76mm×26mm×1mm)に加工して固相基板を作成した。酸素雰囲気下のプラズマ処理によって基板表面に酸化処理を施した。この固相基板を高分子化合物の合成例1〜4にてえられた高分子化合物の0.3重量%エタノール溶液に浸漬、65℃にて4時間加熱乾燥することにより、基板表面にアルキレングリコール残基を有するエチレン系不飽和重合性モノマー、活性エステル基を有するエチレン系不飽和重合性モノマー及び架橋可能な官能基有するエチレン系不飽和重合性モノマーからなる高分子化合物を含む層を導入した。
(ノンコート基板)
飽和環状ポリオレフィン樹脂(5−メチル−2−ノルボルネンの開環重合体の水素添加物、MFR(Melt flow rate):21g/10分、水素添加率:実質的に100%、熱変形温度:123℃)を用い、射出成形により、スライドガラス形状(寸法:76mm×26mm×1mm)に加工して固相基板を作成した。酸素雰囲気下のプラズマ処理によって基板表面に酸化処理を施した。
(アルデヒド基板)
飽和環状ポリオレフィン樹脂(5−メチル−2−ノルボルネンの開環重合体の水素添加物、MFR(Melt flow rate):21g/10分、水素添加率:実質的に100%、熱変形温度:123℃)を用い、射出成形により、スライドガラス形状(寸法:76mm×26mm×1mm)に加工して固相基板を作成した。酸素雰囲気下のプラズマ処理によって基板表面に酸化処理を施した。この基板を2体積%の3−アミノプロピルトリメトキシシランのエタノール溶液に浸漬した後、純水洗浄し、45℃にて2時間熱処理することによりアミノ基を導入し、さらに1体積%のグルタルアルデヒド水溶液に浸漬した後、純水洗浄することでアルデヒド基を導入した。
特許文献2の実施例Xに従いアミン反応性スライドガラス基板を作製した。
工程1(1次抗体の固定化)
次に実施例、比較例で得られた基板上でサンドイッチ法を実施した。詳細はまず、該基板に自動スポッターにより炭酸バッファ(和光純薬製、pH9.5)で3.3μmol/リットルに調製された一次抗体である抗マウスIgG2aをスポット後、各基盤を室温の環境下に24時間静置することにより一次抗体を固定化した。
その後、実施例1〜4の各基板を0.1mol/リットルのエタノールアミン(和光純薬製、鹿特級)と0.1mol/リットルのトリスバッファ(SIGMA製)とからなる水溶液(pH9.5)に1時間浸漬することにより残りの活性エステル部を失活させた。
また、比較例1の基板には、希釈剤としてPBSバッファ(日水製薬製、純水1リットル中に9.6gの組成培養用ダルベッコPBS(−)を溶解したバッファ)を用いて市販の吸着防止剤であるブロックエース(大日本製薬株式会社製)を4倍希釈した溶液に2時間浸漬することにより吸着防止処理を施した。別の比較例1の基板には、吸着防止処理を施さなかった。
比較例2の基板には、希釈剤としてPBSバッファ(日水製薬製、純水1リットル中に9.6gの組成培養用ダルベッコPBS(−)を溶解したバッファ)を用いて市販の吸着防止剤であるブロックエース(大日本製薬株式会社製)を4倍希釈した溶液に2時間浸漬することにより吸着防止処理を施した。
その後、PBSバッファ(日水製薬製、9.6gの組織培養用ダルベッコPBS(−)を1リットル中に溶解したバッファ)で10%に希釈したFBS(子牛血清)溶液を作製した。この溶液中に抗原であるマウスIgG2aを添加し20nmol/リットルとした溶液を作製した。この溶液をPBSバッファ(日水製薬製、9.6gの組織培養用ダルベッコPBS(−)を1リットル中に溶解したバッファ)で10%に希釈したFBS(子牛血清)で1倍、2倍、3倍、4倍希釈溶液を作製した。これらの希釈溶液およびマウスIgG2aを含まない10%FBS溶液を37℃にて2時間、各基板と接触させることにより抗原抗体反応を実施した。
抗原抗体反応後、基板を、0.05wt%の非イオン性界面活性剤Tween20(ロシュ・ダイアグノスティックス株式会社製)を添加した1×SSCバッファ(Zymed Laboratories,Inc.製SSC20×Bufferを希釈して使用)で室温にて5分間洗浄した。
洗浄後、二次抗体であるビオチン標識抗マウスIgG2aをPBSバッファ(日水製薬製、9.6gの組織培養用ダルベッコPBS(−)を1リットル中に溶解したバッファ)に添加することにより20nmol/リットルの溶液を作製した。この溶液と基板とを37℃にて2時間、抗原抗体反応を実施した。
抗原抗体反応後、各基盤を0.05wt%の非イオン性界面活性剤Tween20(ロシュ・ダイアグノスティックス株式会社製)を添加した1×SSCバッファ(Zymed Laboratories,Inc.製SSC20×Bufferを希釈して使用)で室温にて5分間洗浄した。
最後にCy5標識されたストレプトアビジンをPBSバッファ(日水製薬製、9.6gの組織培養用ダルベッコPBS(−)を1リットル中に溶解したバッファ)に添加することにより20nmol/リットルの溶液を作製した。この溶液と基板とを37℃にて30分反応させた後、各基盤を0.05wt%の非イオン性界面活性剤Tween20(ロシュ・ダイアグノスティックス株式会社製)を添加した1×SSCバッファ(Zymed Laboratories,Inc.製SSC20×Bufferを希釈して使用)で室温にて5分間洗浄することにより標識化をした。
工程1(アプタマーの固定化)
次に実施例4及び比較例3で得られた基板上に、0.1Mリン酸バッファ(和光純薬製、pH9.5)に10μmol/リットルになるように調製された各種アプタマー溶液を同じ基板上にスポットした。尚、エンドスタチン、bFGF、VEGFを検出するアプタマーを用いた。その後、該基板を65℃の環境下に1時間静置することによりアプタマーを固定化した。
その後、基板は0.1mol/リットルのエタノールアミン(和光純薬製、鹿特級)と0.1mol/リットルのトリスバッファ(SIGMA製T5912)とからなる水溶液(pH9.5)に1時間浸漬することにより残りの活性エステル部を失活させた。
その後、40mMのHEPESバッファ(同仁社製GB60、pH7.5)、111mM塩化ナトリウム、5mM塩化カリウム、1mM塩化マグネシウム、1mM塩化カルシウムの水溶液で1μg/mLに希釈したエンドスタチン(Acris Antibody GmbH社製SP5230CP)溶液を作製した。この溶液を37℃にて2時間、基板と接触させることによりアプタマーとたんぱく質の反応を実施した。反応後、基板を、40mMのHEPESバッファ(pH7.5)、111mM塩化ナトリウム、5mM塩化カリウム、1mM塩化マグネシウム、1mM塩化カルシウム、0.1%ドデシル硫酸ナトリウムの水溶液で37℃にて30分間洗浄した。
洗浄後、基板を、NHS−ALEXA647(Molecular Probe社製)を0.1M炭酸バッファ(pH9.0)溶液中に3mg/mLの割合になるように調製した溶液と室温で30分間反応させた。反応後、基板を、0.1%ドデシル硫酸ナトリウムを含むSSPEバッファ(SIGMA社製S1027、pH7.5)で室温で5分間洗浄した。
実験2の工程3にてエンドスタチンの替わりにFGF basic(Acris Antibody GmbH社製PA055X)を用いた以外は実験2と同様の実験を行った。
実験2の工程3にてエンドスタチンの替わりにVEGF(R&D System Inc.社製293−VE−010)を用いた以外は実験2と同様の実験を行った。
実験2の工程3にてエンドスタチン溶液の替わりに、10%に希釈したヒト血清AB型(大日本製薬社29319−49)溶液を用いた以外は実験2と同様の実験を行った。
実験2の工程3にてエンドスタチン溶液の替わりに、10%に希釈したヒト血清AB型(大日本製薬社29319−49)と10μg/mLに希釈したVEGF(R&D System Inc.社製293−VE−010)とをひとつの溶液として用いた以外は実験2と同様の実験を行った。
比較例3の基板の場合、実験2〜4では固定化したアプタマーと特異的なタンパク質が検出できるがバックグランドが高くなる結果となった。実験5、6では高いシグナル値が得られているが、VEGFを加えた効果がシグナルとして現れていない。これはアプタマーが特異的なタンパク質以外に非特異的にタンパク質を認識しているのでシグナルが高くなっていると考察される。また血清の使用によりタンパク質が基板に吸着しバックグランドが高くなっている。
Claims (16)
- 一つのエチレン性二重結合、及びアルキレングリコール残基を有するエチレン系不飽和重合性モノマー(a)、一つのエチレン性二重結合、及び生理活性物質を固定化する官能基を有するエチレン系不飽和重合性モノマー(b)、並びに、一つのエチレン性二重結合、及び架橋可能な官能基を有するエチレン系不飽和重合性モノマー(c)を共重合して得られ、
前記モノマー(c)が下記の一般式[3]で表されるアルコキシシリルを有するモノマーであることを特徴とする医療材料用高分子化合物。
- 前記一つのエチレン性二重結合、及びアルキレングリコール残基を有するエチレン系不飽和重合性モノマー(a)、前記一つのエチレン性二重結合、及び生理活性物質を固定化する官能基を有するエチレン系不飽和重合性モノマー(b)、前記一つのエチレン性二重結合、及び架橋可能な官能基を有するエチレン系不飽和重合性モノマー(c)、並びに、一つのエチレン性二重結合、及びアルキル基を有するエチレン系不飽和重合性モノマー(d)を共重合して得られることを特徴とする請求項1に記載の医療材料用高分子化合物。
- 前記一つのエチレン性二重結合、及びアルキレングリコール残基を有するエチレン系不飽和重合性モノマー(a)がメトキシポリエチレングリコールアクリレート又はメトキシポリエチレングリコールメタクリレートである請求項1または2に記載の医療材料用高分子化合物。
- 前記メトキシポリエチレングリコールアクリレート及び/又はメトキシポリエチレングリコールメタクリレートのエチレングリコール残基の平均繰り返し数が3〜100である請求項4に記載の医療材料用高分子化合物。
- 前記一つのエチレン性二重結合、及び生理活性物質を固定化する官能基を有するエチレン系不飽和重合性モノマー(b)の官能基がアルデヒド基、活性エステル、エポキシ基、ビニルスルホン基、ビオチンから選ばれる少なくとも一つの官能基である請求項1〜5のいずれか一項に記載の医療材料用高分子化合物。
- 前記活性エステルがp−ニトロフェニルエステル又はN−ヒドロキシスクシンイミドエステルである請求項6または7に記載の医療材料用高分子化合物。
- 前記一つのエチレン性二重結合、及びアルキル基を有するエチレン系不飽和重合性モノマー(d)がn−ブチルメタクリレート、n−ドデシルメタクリレート、n−オクチルメタクリレート、及びシクロヘキシルメタクリレートから選ばれる少なくとも一つのモノマーである請求項2〜8のいずれか一項に記載の医療材料用高分子化合物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の医療材料用高分子化合物を含む医療材料用表面コーティング材料。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の医療材料用高分子化合物を含む層を基板表面に形成したバイオチップ用基板。
- 前記基板がプラスチック製である請求項11に記載のバイオチップ用基板。
- 前記プラスチックが飽和環状ポリオレフィンである請求項12に記載のバイオチップ用基板。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の医療材料用高分子化合物を含む溶液を基板表面に塗布した後、該高分子化合物を架橋させることを特徴とするバイオチップ用基板の製造方法。
- 請求項11〜13のいずれか一項に記載のバイオチップ用基板に生理活性物質を固定化したバイオチップ。
- 前記生理活性物質が核酸、アプタマー、蛋白質、オリゴペプチド、糖鎖、及び糖蛋白質から選ばれる少なくとも一つの物質である請求項15に記載のバイオチップ。
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