JP5489439B2 - プラズマローゲン型リン脂質及びスフィンゴ脂質の製造方法 - Google Patents
プラズマローゲン型リン脂質及びスフィンゴ脂質の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5489439B2 JP5489439B2 JP2008233864A JP2008233864A JP5489439B2 JP 5489439 B2 JP5489439 B2 JP 5489439B2 JP 2008233864 A JP2008233864 A JP 2008233864A JP 2008233864 A JP2008233864 A JP 2008233864A JP 5489439 B2 JP5489439 B2 JP 5489439B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solvent
- water
- plasmalogen
- acetone
- ketone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 title claims description 82
- 150000003408 sphingolipids Chemical class 0.000 title claims description 38
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 155
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 82
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 49
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 47
- 108010013563 Lipoprotein Lipase Proteins 0.000 claims description 40
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 40
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 29
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 26
- 239000000469 ethanolic extract Substances 0.000 claims description 19
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000002327 glycerophospholipids Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 15
- PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 3-hexanone Chemical compound CCCC(=O)CC PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- 238000002481 ethanol extraction Methods 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 2
- 102100022119 Lipoprotein lipase Human genes 0.000 claims 2
- 102100031415 Hepatic triacylglycerol lipase Human genes 0.000 description 38
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 34
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 25
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 description 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 20
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 16
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 13
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 10
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 10
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 9
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 9
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 9
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 8
- FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N ninhydrin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(O)(O)C(=O)C2=C1 FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010034203 Pectus Carinatum Diseases 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 4
- CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N N-acetylsphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N 0.000 description 3
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 3
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 3
- WWUZIQQURGPMPG-UHFFFAOYSA-N (-)-D-erythro-Sphingosine Natural products CCCCCCCCCCCCCC=CC(O)C(N)CO WWUZIQQURGPMPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKRZCYCTPYDXML-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O IKRZCYCTPYDXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 description 2
- 241000258957 Asteroidea Species 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 2
- YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N C16 ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)C=CCCCCCCCCCCCCC YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 description 2
- 241001665753 Dianthus furcatus Species 0.000 description 2
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 description 2
- 102100037611 Lysophospholipase Human genes 0.000 description 2
- 102000011420 Phospholipase D Human genes 0.000 description 2
- 108090000553 Phospholipase D Proteins 0.000 description 2
- 108010058864 Phospholipases A2 Proteins 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000251555 Tunicata Species 0.000 description 2
- 102000014384 Type C Phospholipases Human genes 0.000 description 2
- 108010079194 Type C Phospholipases Proteins 0.000 description 2
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 description 2
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)NC(CO)C(O)C=CCCC=C(C)CCCCCCCCC ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000105 evaporative light scattering detection Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N newbouldiamide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)C(O)C(CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N sphingosine Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C\[C@@H](O)[C@@H](N)CO WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 description 1
- RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 1-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000232 Lipid Bilayer Substances 0.000 description 1
- 102000006386 Myelin Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010083674 Myelin Proteins Proteins 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- CWRILEGKIAOYKP-SSDOTTSWSA-M [(2r)-3-acetyloxy-2-hydroxypropyl] 2-aminoethyl phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](O)COP([O-])(=O)OCCN CWRILEGKIAOYKP-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- -1 amino lipid Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000021164 cell adhesion Effects 0.000 description 1
- 230000023402 cell communication Effects 0.000 description 1
- 230000024245 cell differentiation Effects 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 description 1
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 230000002490 cerebral effect Effects 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012468 concentrated sample Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002313 glycerolipids Chemical class 0.000 description 1
- 210000000003 hoof Anatomy 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 201000001421 hyperglycemia Diseases 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 230000037356 lipid metabolism Effects 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 210000005012 myelin Anatomy 0.000 description 1
- 210000004165 myocardium Anatomy 0.000 description 1
- 210000002569 neuron Anatomy 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000017448 oviposition Effects 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 238000005325 percolation Methods 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003905 phosphatidylinositols Chemical class 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000003307 slaughter Methods 0.000 description 1
- 150000003410 sphingosines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 210000001835 viscera Anatomy 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/74—Recovery of fats, fatty oils, fatty acids or other fatty substances, e.g. lanolin or waxes
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
動物組織からプラズマローゲン型リン脂質及びスフィンゴ脂質を製造する方法であって、
(A)プラズマローゲン型リン脂質及びスフィンゴ脂質を含有する動物組織に対して、エタノール抽出処理を行い、エタノール抽出物を得る工程、
(B)前記(A)工程で得たエタノール抽出物に含まれるジアシル型グリセロリン脂質を加水分解する工程、
(C)前記(B)工程で得た処理物を、水溶性ケトン系溶剤で処理し、不溶部を回収する工程、
(D)前記(C)工程で得た不溶部を、 脂肪族炭化水素溶剤と水溶性ケトン溶剤との混合有機溶剤、及び水、で溶媒分配し、混合有機溶剤部を回収する工程
を含む方法であれば、高純度のプラズマローゲン型リン脂質及びスフィンゴ脂質を製造できることを見出し、さらに改良を重ねて本発明を完成させるに至った。
項1.
動物組織からプラズマローゲン型リン脂質及びスフィンゴ脂質を製造する方法であって、
(A)プラズマローゲン型リン脂質及びスフィンゴ脂質を含有する動物組織に対して、エタノール抽出処理を行い、エタノール抽出物を得る工程、
(B)前記(A)工程で得たエタノール抽出物に含まれるジアシル型グリセロリン脂質を加水分解する工程、
(C)前記(B)工程で得た処理物を、水溶性ケトン系溶剤で処理し、不溶部を回収する工程、
(D)前記(C)工程で得た不溶部を、 脂肪族炭化水素溶剤と水溶性ケトン溶剤との混合有機溶剤、及び水、で溶媒分配し、混合有機溶剤部を回収する工程
を含む、方法。
項2.
前記(B)工程が、
前記(A)工程で得られたエタノール抽出物をホスホリパーゼA1(PLA1)で処理し、ジアシル型グリセロリン脂質を加水分解する工程である、
項1に記載の方法。
項3.
前記(C)工程において、
水溶性ケトン系溶剤が、
アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン、エチルプロピルケトン、及びジプロピルケトンからなる群より選ばれる少なくとも1種の水溶性ケトン溶剤であるか、
又は当該水溶性ケトン溶剤と水との混合溶剤である、
項1又は2に記載の方法。
項4.
前記(D)工程において、
脂肪族炭化水素溶媒が炭素数4〜10のアルカンの少なくとも1種であり、
水溶性ケトン溶剤が、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン、エチルプロピルケトン、及びジプロピルケトンからなる群より選ばれる少なくとも1種であり、
混合有機溶媒における(脂肪族炭化水素溶媒:水溶性ケトン溶剤)の混合体積比が3:7〜7:3である、
項1〜3のいずれかに記載の方法。
項5.
(A)工程後(B)工程前に
(A)工程で得られたエタノール抽出物を、水溶性ケトン系溶剤で処理し、不溶部を回収する工程((A2)工程)
を含み、
(B)工程において、(A2)工程で得られた不溶部をエタノール抽出物として用いる、
項1〜4のいずれかに記載の方法。
PE: ホスファチジルエタノールアミン(ジアシル型グリセロリン脂質の一種)
PC: ホスファチジルコリン(ジアシル型グリセロリン脂質の一種)
EP: エタノールアミンプラズマローゲン
CP: コリンプラズマローゲン
SM: スフィンゴミエリン(スフィンゴリン脂質の一種)
LPE: リゾホスファチジルエタノールアミン(2-アシル型グリセロリン脂質の一種)
LPC: リゾホスファチジルコリン(2-アシル型グリセロリン脂質の一種)
Cer: 遊離セラミド(スフィンゴ脂質の一種)
PS: ホスファチジルセリン(ジアシル型グリセロリン脂質の一種)
PI: ホスファチジルイノシトール(ジアシル型グリセロリン脂質の一種)
PL: リン脂質
Pls: プラズマローゲン
PLA1: ホスホリパーゼA1
FFA:遊離脂肪酸(Free fatty acidを略してFFA)
本発明においては、プラズマローゲン型リン脂質及びスフィンゴ脂質を製造する原材料として動物組織を用いる。動物組織には、組織の違いによって含有量の差こそあれ、プラズマローゲン型リン脂質(例えばEP、CP)及びスフィンゴ脂質(例えばSM)が含まれており、これらを濃縮、回収するための原材料として適している。特に、安価に大量入手できるもの、安全なもの、比較的プラズマローゲン型リン脂質及びスフィンゴ脂質が多く含まれるもの、が好ましい。例えば、食用として飼育される動物の組織であれば安価に大量入手が可能であり、安全であることから、好ましい。また、さらに好ましくは、食用とされる動物から食用部位が回収された後通常であれば廃棄されるような部分も利用できる。具体的には、牛、豚、鶏などの肉、皮、内臓、蹄(足)、等が挙げられる。
また、抽出効率を高めるために、動物組織は、裁断、細切、粉砕等の処理を行っておくこともできる。
次に、(A)乾固物は、当該乾固物中に含まれるジアシル型グリセロリン脂質を分解するための処理を行う工程に供される。当該分解は、加水分解であることが好ましい。加水分解されることで、分解物は疎水性が弱まり、脂質成分であるプラズマローゲン型リン脂質及びスフィンゴ脂質を分離濃縮することが容易になる。
ジアシル型グリセロリン脂質が分解された処理液(以下「(B)処理液」と称することがある)は、水溶性ケトン系溶剤で処理し、酵素バッファー及び酵素タンパク質を除去する。
こうして得られた不溶部((C)沈殿)には、疎水性物質としてプラズマローゲン型リン脂質とスフィンゴ脂質が高濃度で含まれている。これを、脂肪族炭化水素溶剤と水溶性ケトン溶剤との混合有機溶剤及び水で溶媒分配し、混合溶媒層(上層)を回収することで、高純度のプラズマローゲン型リン脂質及びスフィンゴ脂質を得ることができる。
乾燥鶏皮1kgにエタノール2Lを加えて12時間、40℃で静置して抽出する工程を2回行い、得られた抽出液を濾紙で濾過後、濃縮乾固した。
展開溶媒; クロロホルム/メタノール/水=65/25/4(体積比)
展開試料の使用量;エタノール抽出画分に換算して等体積となるようにした。(具体的には、抽出溶媒から等体積を分取して、窒素乾固してからエタノールに溶かして元の2μl相当量をスポットした)
実施例1で得た鶏皮リン脂質画分10gを、200mLのPLA1(ホスホリパーゼA1)酵素液(PLA1 10mg/mL[2unit/リン脂質画分mg]となるよう0.1Mクエン酸-HCl buffer (pH4.5)に溶解したもの;以下の例でも同様)に溶解し、50℃で撹拌しながら2時間反応させ、酵素反応液とした。なお、反応終了は、内部温度を70℃まで上昇させて酵素を失活させることで行った。その後、速やかに冷却した。また、操作は全て窒素ガスを封入して行なった。
カラム;LiChrospher Diol 100(250-4, Merck社)(プレカラム無し)
溶媒;A液:ヘキサン/2-プロパノール/酢酸(82:17:1. v/v)+0.08%トリエチルアミン,B液:2-プロパノール/水/酢酸(85:14:1, v/v)+0.08%トリエチルアミン
流速;1.0ml/min
検出;ELSD蒸発光散乱検出器 (島津製作所,京都,日本)
実施例2で最終的に得た沈殿から、さらにリゾリン脂質及び酵素タンパク質を除去し、高純度プラズマローゲン型リン脂質及びスフィンゴミエリンを回収するため、最適な分離溶媒を検討した。
乾燥粉末鶏ムネ肉1kgにエタノール2Lを加えて40℃で静置12時間抽出を2回行い、得られた抽出液を濾紙で濾過後、濃縮乾固し、鶏ムネ肉リン脂質画分を調整した。
(14:6:3)のとき、上層はH/A(14:2)、下層はA/W(4:3)であり、
(10:10:5)のとき、上層はH/A(10:3)、下層はA/W(7:5)であり、
(10:10:3)のとき、上層はH/A(10:5)、下層はA/W(5:3)であった。
また、鶏ムネ肉リン脂質画分、及び試料αを(H/A/W(10:10:3))の分離溶液で処理した画分をそれぞれ1gをクロロホルム/メタノール(2:1, v/v)1mlに溶解してHPLCで解析した結果を図12に示す。図12でピンクに塗られたピークが、プラズマローゲン型リン脂質及びスフィンゴリン脂質であり、イメージBでは当該ピンクピーク面積の合計は、全ピーク面積の合計の96%を占めた。このことから、当該工程により、鶏ムネ肉から高純度のプラズマローゲン型リン脂質及びスフィンゴリン脂質画分を回収できることがわかった。
Claims (2)
- 動物組織からプラズマローゲン型リン脂質及びスフィンゴ脂質を製造する方法であって、
(A)プラズマローゲン型リン脂質及びスフィンゴ脂質を含有する動物組織に対して、エタノール抽出処理を行い、エタノール抽出物を得る工程、
(B)前記(A)工程で得られたエタノール抽出物をホスホリパーゼA1(PLA1)で処理し、ジアシル型グリセロリン脂質を加水分解する工程、
(C)前記(B)工程で得た処理物を、水溶性ケトン系溶剤で処理し、不溶部を回収する工程であって、水溶性ケトン系溶剤が、アセトン又はアセトンと水との混合溶剤である工程、
(D)前記(C)工程で得た不溶部を、 脂肪族炭化水素溶剤と水溶性ケトン溶剤との混合有機溶剤、及び水、で溶媒分配し、混合有機溶剤部を回収する工程であって、
脂肪族炭化水素溶媒が炭素数4〜10のアルカンの少なくとも1種であり、
水溶性ケトン溶剤が、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン、エチルプロピルケトン、及びジプロピルケトンからなる群より選ばれる少なくとも1種であり、
混合有機溶媒における(脂肪族炭化水素溶媒:水溶性ケトン溶剤)の混合体積比が3:7〜7:3である工程、
を含む、方法。 - (A)工程後(B)工程前に
(A)工程で得られたエタノール抽出物を、水溶性ケトン系溶剤で処理し、不溶部を回収する工程であって、水溶性ケトン系溶剤が、アセトン又はアセトンと水との混合溶剤である工程((A2)工程)
を含み、
(B)工程において、(A2)工程で得られた不溶部をエタノール抽出物として用いる、
請求項1に記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008233864A JP5489439B2 (ja) | 2008-09-11 | 2008-09-11 | プラズマローゲン型リン脂質及びスフィンゴ脂質の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008233864A JP5489439B2 (ja) | 2008-09-11 | 2008-09-11 | プラズマローゲン型リン脂質及びスフィンゴ脂質の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010065167A JP2010065167A (ja) | 2010-03-25 |
JP5489439B2 true JP5489439B2 (ja) | 2014-05-14 |
Family
ID=42191027
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008233864A Active JP5489439B2 (ja) | 2008-09-11 | 2008-09-11 | プラズマローゲン型リン脂質及びスフィンゴ脂質の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5489439B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10653708B2 (en) | 2017-06-16 | 2020-05-19 | Institute of Rheological Functions of Food | Uses of ether phospholipids in treating diseases |
WO2020213132A1 (ja) | 2019-04-18 | 2020-10-22 | 株式会社レオロジー機能食品研究所 | プラズマローゲンを含む機能性素材の製造方法 |
US11066432B2 (en) | 2014-12-08 | 2021-07-20 | Institute of Rheological Functions of Food | Ether phospholipids and method for producing the same |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7021953B2 (ja) * | 2015-12-24 | 2022-02-17 | 株式会社 ビーアンドエス・コーポレーション | エーテル型グリセロリン脂質の製造方法 |
JP6603923B2 (ja) * | 2016-05-02 | 2019-11-13 | 有限会社梅田事務所 | 認知機能の改善作用を有する鶏胸肉由来プラズマローゲン組成物及びこれを含有して成る認知機能の向上及び/又は改善用食品組成物又はサプリメント |
WO2017191838A1 (ja) * | 2016-05-02 | 2017-11-09 | 有限会社梅田事務所 | 安全・安定なプラズマローゲンとその製剤及び認知症の未病状態の判定方法 |
KR20190003570A (ko) * | 2016-05-02 | 2019-01-09 | 우메다 지무쇼 리미티드 | 안전한·안정된 플라스마로겐과 그 제제 및 인지증의 미병 상태의 판정 방법 |
JP6585749B2 (ja) | 2018-02-21 | 2019-10-02 | 丸大食品株式会社 | リン脂質濃縮物製造方法 |
JP6542408B1 (ja) | 2018-02-21 | 2019-07-10 | 丸大食品株式会社 | リン脂質濃縮物生産方法 |
JP2019162042A (ja) * | 2018-03-19 | 2019-09-26 | 焼津水産化学工業株式会社 | プラズマローゲン型リン脂質高含有抽出物及びその製造方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05163153A (ja) * | 1991-12-19 | 1993-06-29 | Q P Corp | スフィンゴ脂質組成物 |
JP2002294274A (ja) * | 2001-03-29 | 2002-10-09 | Nof Corp | 高純度グリコシルセラミドおよびその製造方法 |
JP5398101B2 (ja) * | 2004-01-21 | 2014-01-29 | 株式会社東洋新薬 | スフィンゴ脂質を有効成分とする樹皮抽出物成分の吸収促進剤 |
JP2006232699A (ja) * | 2005-02-23 | 2006-09-07 | Tohoku Univ | セレブロシド含有抽出物の製造方法 |
JP5062873B2 (ja) * | 2005-02-24 | 2012-10-31 | 有限会社梅田事務所 | 複合脂質画分、それから単離されたヒト型スフィンゴミエリンとプラズマローゲンならびにこれらを含む機能性食品素材、医薬品素材および化粧品素材 |
EP1995306A4 (en) * | 2006-02-27 | 2009-12-23 | Tokyo University Of Marine Sci | NOVEL MICROBE, LIPID MODIFICATION AGENT, PROCESS FOR PRODUCTION OF 2-ACYL-LYSOPHOSPHOLIPID, PROCESS FOR PRODUCTION OF DIACYLGLYCEROL, PROCESS FOR PRODUCTION OF CERAMIDE, AND METHOD FOR DEGREASING OIL OR FAT |
JP2007262024A (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Tohoku Univ | プラズマローゲン含有脂質の抽出方法及びプラズマローゲン含有脂質、並びに機能性飲食品 |
JP5185539B2 (ja) * | 2007-01-26 | 2013-04-17 | 有限会社梅田事務所 | スフィンゴミエリンおよびプラズマローゲン型グリセロリン脂質の製造方法 |
JP5225669B2 (ja) * | 2007-12-25 | 2013-07-03 | 第一大宮株式会社 | プラスチック段ボール箱の溶着装置及びプラスチック段ボール箱の製造方法 |
-
2008
- 2008-09-11 JP JP2008233864A patent/JP5489439B2/ja active Active
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11066432B2 (en) | 2014-12-08 | 2021-07-20 | Institute of Rheological Functions of Food | Ether phospholipids and method for producing the same |
US10653708B2 (en) | 2017-06-16 | 2020-05-19 | Institute of Rheological Functions of Food | Uses of ether phospholipids in treating diseases |
WO2020213132A1 (ja) | 2019-04-18 | 2020-10-22 | 株式会社レオロジー機能食品研究所 | プラズマローゲンを含む機能性素材の製造方法 |
US11491170B2 (en) | 2019-04-18 | 2022-11-08 | Institute of Rheological Functions of Food | Method for manufacturing functional material including plasmalogen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010065167A (ja) | 2010-03-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5489439B2 (ja) | プラズマローゲン型リン脂質及びスフィンゴ脂質の製造方法 | |
US8524282B2 (en) | Method for production of highly pure phospholipid, and highly pure sphingomyelin and plasmalogen-type glycerophospholipid produced by the method | |
JP5185539B2 (ja) | スフィンゴミエリンおよびプラズマローゲン型グリセロリン脂質の製造方法 | |
JP6626099B2 (ja) | エーテルリン脂質の製造方法 | |
CN110354144B (zh) | 富含多种缩醛磷脂的海鞘提取物及其制备和分析方法 | |
JP6518800B1 (ja) | プラズマローゲンを含む機能性素材の製造方法 | |
CN107001980A (zh) | 醚磷脂及其制备方法 | |
JP3122333B2 (ja) | 赤血球を原料とするスフィンゴミエリンおよびセラミドの新規製造方法とセラミド配合治療剤又は化粧品 | |
JP2008545420A (ja) | ホスファチドの調製および単離方法 | |
JPH0211234B2 (ja) | ||
JPS6333387A (ja) | 中性脂質含量が減らされたリゾリン脂質含有リン脂質の製造法 | |
EP2862937A1 (en) | Method for producing phospholipid-containing composition, and phospholipid-containing composition | |
JP2009227765A (ja) | プラスマローゲン含有脂質の製造方法 | |
JP6701461B1 (ja) | プラズマローゲン含有組成物 | |
JP5439413B2 (ja) | 魚由来リン脂質組成物及びその製造方法 | |
JP3531876B2 (ja) | ドコサヘキサエン酸を含むリン脂質組成物の取得方法 | |
JP2010159383A (ja) | 複合脂質の分離法 | |
JPH01175943A (ja) | 腸内で脂質系の物質の吸収を促進する組成物 | |
JP2717510B2 (ja) | 苦味低減化剤の製造法 | |
JP2009268374A (ja) | リゾホスファチジルエタノールアミンの製造法 | |
JP2005245418A (ja) | 卵黄からリン含有物質の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110804 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130617 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130625 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130823 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140204 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140225 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5489439 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |