JP2717510B2 - 苦味低減化剤の製造法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、苦味低減化剤の製造法
に関する。特に本発明は、所謂大豆レシチンなどの脂質
混合物を原料とし、これから酸性リン脂質を有効成分と
する苦味低減化剤を製造する方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】レシチンは、食品、医薬品など様々な分
野で利用されているが、工業的な利用では、安価に提供
できる大豆由来のものが多く利用されている。例えば、
界面活性剤としては、大豆粗原油から分離した、所謂ク
ルードレシチン（大豆レシチン）と称されるものが用い
られ、これは、一般に、リン脂質７０〜６５％、トリグ
リセリド、ジグリセリド、及びモノグリセリドなどから
なる中性脂質を含む大豆油３３〜３５％を主成分とし
て、その他に、脂肪酸、炭水化物、蛋白質、無機質、ス
テロール、及び色素などを含んだ組成（脂質混合物）で
ある。またこのレシチンをアセトン等の溶剤で中性脂質
等を除去した、所謂脱脂レシチン（高純度レシチン：リ
ン脂質分９０％以上）は、健康食品、医薬品などとして
そのまま利用されている。

【０００３】苦味物質を含んだ食品、医薬品は、数多く
あるが、特に医薬品においては、その殆どが苦味物質を
含んでいると言っても過言ではなく、これらの服用に際
し、苦味の除去は、製剤上の課題となっている。従来、
苦味の抑制は、苦味物質を錠剤、カプセルなどの剤型を
利用したり、あるいはシロップ剤などの液状の形態を利
用するなどの方法で苦味物質を遮蔽し、苦味を和らげる
方法が一般的に行われている。しかし、これらの方法で
は、強い苦味に対しては、充分な苦味抑制効果が得られ
ないばかりか、液状では、その効果も更に弱められると
の問題がある。

【０００４】苦味を呈する薬物に対してレシチン又はケ
ファリンの単独、又はこれらの混合物が効果的な苦味抑
制作用を有するとの開示がある（特公昭５５−８９６６
号公報、あるいは特開昭６２−２６５２３４号公報）
が、ここで使用されているレシチンは、リン脂質成分と
してホスファチジルコリンを高濃度で含有量しているも
のである。このような高濃度のホスファチジルコリンの
取得には、一般には、上記のような大豆レシチンを原料
としてカラムクロマトグラフィーが利用されている。

【０００５】大豆レシチンからホスファチジルコリンを
分画する目的で、カラムクロマトグラフィーを利用した
例として、坦体としてシリカゲルを用いる方法（特開昭
４９−９３４００号公報、特開昭５７−１２３１９４号
公報、同５７−１２３１９６号公報）、また坦体として
アルミナを用いる方法（特開昭５７−２６５４８号、同
５９−２９６９４号、同６１−１９１６８９号各公
報）、あるいは坦体として無極性多孔性樹脂を用いる方
法（特開昭６０−１９７６９６号）などがある。

【０００６】またホスファチジルコリンの濃縮を目的と
し、大豆レシチン中のリン脂質以外の他の成分である、
中性脂質、脂肪酸等の成分を効率的に除去する方法も知
られている。例えば、アセトン処理による方法（米国特
許第３２６８３３５号明細書）、アルコール（例えば、
エタノール）処理による方法（米国特許第２９４５８６
９号、同第２７２４６４９号、特公昭５９−５２６３
号、特開昭５９−５１２５３号の各明細書又は公報）、
また含水アルコール、又はこれとｎ−ヘキサンのような
非極性有機溶剤とを組み合わせた２層分配系を用いる方
法（特開昭５４−６１２００号公報、Fetle Seifen Ans
trichmittle,８６、５５〜（１９８４）、Bio Industr
y, ２，６４０〜（１９８５））などがある。しかし、
上記の方法は、何れも高純度のホスファチジルコリンを
得ることを目的としており、酸性リン脂質の濃縮を目的
としたものはない。また苦味の抑制等の味覚改質をうた
っているものもない。近年、限外濾過膜等を用いた膜分
離法によってリン脂質と油脂の分離が行われており、色
及び風味の良好なリン脂質が得られることが報告されて
いる。しかしながら、これらの方法においても酸性リン
脂質の濃縮を目的としたものはなく、また味覚改質をう
たっているものもない。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、苦味
や辛みなどの味覚、特に薬物等の強い苦味に対しても優
れた苦味抑制作用を持つ苦味低減化剤を製造する方法を
提供することである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者の検討による
と、苦味に対しては、リン脂質中の酸性リン脂質が有効
な苦味抑制作用を有していることが判明した。特に、所
謂大豆レシチンなどの脂質混合物を原料として酸性リン
脂質の含有量を高める操作と共に、中性脂質を除去して
その含有量を低減させる操作とを組み合わせて行うこと
により、本発明の目的とする、より強い苦味抑制作用を
有するリン脂質が得られることを見出し、本発明を完成
したものである。

【０００９】本発明は、酸性リン脂質、中性リン脂質お
よび中性脂質を含む脂質混合物からなる原料を酵素分解
及び／又は溶剤分画して酸性リン脂質の含有量を高めた
脂質混合物を得る工程と、原料の脂質混合物及び／又は
前記工程で得られた脂質混合物から中性脂質を除去する
工程とからなることを特徴とする苦味低減化剤の製造法
にある。

【００１０】本発明は、以下の態様であることが好まし
い。 （１）酸性リン脂質が、ホスファチジン酸、ホスファチ
ジルセリン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチ
ジルグリセロール及びそれらのリゾ体からなる群より選
ばれる少なくとも一種のリン脂質である。 （２）中性リン脂質がホスファチジルコリン、ホスファ
チジルエタノールアミン及びそれらのリゾ体からなる群
より選ばれる少なくとも一種のリン脂質である。 （３）酸性リン脂質の含有量が６５重量％以上（特に７
０重量％以上）の苦味低減化剤を得る。 （４）中性脂質の含有量が４重量％以下（特に３重量％
以下）の苦味低減化剤を得る。 （５）中性脂質の除去をアセトン処理により行う。

【００１１】以下に、本発明の苦味低減化剤の製造法に
ついて説明する。本発明の方法に用いられる原料は、酸
性リン脂質、中性リン脂質及び中性脂質を含む脂質混合
物である。脂質混合物は、天然物でも合成物でも良い。
天然物としては具体的には、前述したように大豆由来の
所謂大豆レシチンが有利に利用できる。大豆レシチン
は、通常酸性リン脂質、中性リン脂質、中性脂質、及び
糖脂質を主な成分として含んでいる。酸性リン脂質と
は、生理的食塩水（ｐＨ７．０）中で、総電荷が負に帯
電するものをいう。酸性リン脂質の例としては、ホスフ
ァチジン酸（ＰＡ）、ホスファチジルセリン（ＰＳ）、
ホスファチジルイノシトール（ＰＩ）、ホスファチジル
グリセロール（ＰＧ）及びそれらのリゾ体からなる群よ
り選ばれる少なくとも一種のリン脂質を挙げることがで
きる。また中性リン脂質の例としては、ホスファチジル
エタノールアミン（ＰＥ）、ホアスファチジルコリン
（ＰＣ）及びそれらのリゾ体からなる群より選ばれる少
なくとも一種のリン脂質を挙げることができる。

【００１２】また上記の合成物としては、例えば、ジ−
又はモノ−グリセリン脂肪酸エステルと、五酸化二リン
あるいはオキシ塩化リン等のリン酸化剤との反応生成物
を挙げることができる。このようにして得られる合成物
に含まれるリン脂質は、例えば、トリホスファチジン酸
（tri-ＰＡ）、ビスホスファチジン酸（bis-ＰＡ）、ビ
スホスファチジル−モノ−ホスファチジン酸（bis-ＰＡ
−mono−ＰＡ）、ビスホスファチジル−リゾ−ホスファ
チジン酸（bis-ＰＡ−lyso−ＰＡ）、モノホスファチジ
ン酸（ＰＡ）及びリゾホスファチジン酸（lyso−ＰＡ）
等を挙げることができる。そして上記リン脂質の生成反
応においては、上記で挙げたリン脂質以外に、通常中性
脂質も同時に生成する。このため合成物においても、上
記リン脂質と中性脂質を含む脂質混合物として存在す
る。なお、上記のリン脂質のうち酸性リン脂質は、前記
のように生理的食塩水（ｐＨ７．０）中で、総電荷が負
に帯電するものをいい、例えば、bis-ＰＡ、bis-ＰＡ−
mono−ＰＡ、bis-ＰＡ−lyso−ＰＡ、ＰＡ及びlyso−Ｐ
Ａ等を挙げることができ、また中性リン脂質の例として
は、tri-ＰＡを挙げることができる。

【００１３】上記のリン脂質の構成脂肪酸としては、同
一又は異種であって、炭素数８〜２４の飽和又は不飽和
の脂肪酸であり、例えば、カプロン酸、カプリル酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、ベヘン酸、アラキジン酸、パルミトオレイン酸、オ
レイン酸、リノール酸、α−及びγ−リノレイン酸、エ
ルシン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、及び
ドコサヘキサエン酸等を挙げることができる。

【００１４】本発明は、上記の脂質混合物を原料とし
て、これを酵素分解及び／又は溶剤分画して酸性リン脂
質の含有量を高めた脂質混合物を得る工程と、原料の脂
質混合物、あるいは前記工程で得られた脂質混合物から
中性脂質を除去する工程とからなる方法により実施する
ことができる。本発明において、中性脂質の除去は、酵
素分解及び／又は溶剤分画して酸性リン脂質の含有量を
高めた脂質混合物を得る工程の後に行うことが好ましい
が、予め原料の脂質混合物から中性脂質を除去し、その
後、酵素分解及び／又は溶剤分画して酸性リン脂質の含
有量を高めた脂質混合物を得る工程で実施してもよい。
あるいは中性脂質の除去を酵素分解及び／又は溶剤分画
する工程の前後の双方で実施しても良い。

【００１５】本発明に用いられる酵素は、前記中性リン
脂質を分解し、酸性リン脂質に変換し得るものであれ
ば、その起源は限定されないが、微生物かつ／又は植物
由来の酵素が好ましく、例えば、ホスホリパーゼＤ、ホ
スホリパーゼＣ、ホスホジエステラーゼ、酸性ホスファ
ターゼ、及びアルカリホスファターゼの中から選ばれる
一種、又は二種以上との組み合わせを挙げることができ
る。特にホスホリパーゼＤ、あるいはホスホリパーゼＤ
と、ホスホリパーゼＣ、ホスホジエステラーゼ、酸性ホ
スファターゼ及びアルカリホスファターゼの中から選ば
れる一種、又は二種以上との組み合わせが好ましい。

【００１６】酵素分解における上記酵素の使用量は、特
に限定されないが、一般にリン脂質１ｇ当り、０．０１
〜１０００ユニット、好ましくは０．０５〜１００ユニ
ット、特に好ましくは０．１〜１０ユニットである。な
お酵素活性単位のユニットとは、１分間に１μｍｏｌの
ホスファチジルコリンを加水分解する酵素量を表す。ま
た、上記酵素分解における反応温度は、酵素が失活しな
い温度を選択すれば良く、一般に５〜９０℃、通常は、
２０〜６０の温度で行う。また反応時間は、酵素の使用
量によっても変わるが、通常は、２〜７２時間で反応が
終了するように設定することが好ましい。

【００１７】本発明において、上記酵素分解の代わりに
溶剤分画を行っても良いし、脂質混合物の組成によって
は酵素分解と溶剤分画とを組み合わせて行っても良い。
溶剤分画に用いることができる溶剤としては、例えば、
アルコール、含水アルコール、非極性有機溶剤及びこれ
らの混合液から選ばれる溶剤を挙げることができる。ア
ルコールとしては、炭素数１〜４の低級アルコールが好
ましく、安全性を考慮するとエタノールが好ましい。含
水アルコールは、３０重量％以下、好ましくは、５〜２
５重量％の水分を含む低級アルコールが好ましい。また
非極性有機溶剤は、レシチンが可溶のものであれば、特
に限定されないが、人体への安全性を考慮して炭素数４
〜１６の液状炭化水素が好ましい。これらの例として
は、ブタン、パンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、デカン、ドデカン、テトラデカン、及びヘキサデカ
ン等のアルカンを挙げることができる。非極性有機溶剤
は、二種以上を混合して用いても良い。

【００１８】本発明において、脂質混合物の使用量に対
する上記アルコールの使用量は、上記脂質混合物を構成
する成分などによっても異なるが、一般に、脂質混合物
の０．２〜１００重量倍であることが好ましく、更に好
ましくは、０．５〜３０重量倍、特に１〜１０重量倍で
ある。

【００１９】上記低級アルコールを用いた溶剤分画にお
いて、酸性リン脂質の濃縮は、脂質混合物中のＰＣやＰ
Ｅ等の中性リン脂質が低級アルコールに溶け易いことを
利用する。例えば、所謂大豆レシチンのように中性リン
脂質として、ＰＣ、ＰＥ、酸性リン脂質として、ＰＩ、
ＰＡが主に含まれるものを原料として用いた場合、低級
アルコールによる抽出操作を繰り返すことにより、まず
脂質混合物中のＰＣの含有量が減り、続いてＰＥの含有
量が減少する。最終的に酸性リン脂質であるＰＩ、ＰＡ
の含有量の高いものを得ることができる。

【００２０】上記の溶剤分画は、液−液系で行っても良
い。すなわち、非極性有機溶剤と含水低級アルコールと
で液−液抽出を繰り返すことにより、酸性リン脂質を非
極性有機溶剤側に濃縮することができる。具体的には、
原料となる脂質混合物を、脂質混合物中のリン脂質の量
に対して０．１〜１００重量倍（好ましくは、０．２〜
４０重量倍）の非極性有機溶剤に溶解する。次いで得ら
れた非極性有機溶剤に対して５〜２５重量％の含水低級
アルコール溶液を０．０５〜１４重量倍（好ましくは、
０．１〜１．５重量倍）の使用量で抽出することによ
り、酸性リン脂質を非極性溶剤側に濃縮することができ
る。

【００２１】次に、酵素分解により副生する中性脂質、
あるいは副生する中性脂質と共に、原料に含まれていた
中性脂質を除去する。中性脂質の除去の具体的な手段と
しては、アセトン処理、あるいは膜分離を挙げることが
できる。特にアセトン処理が好ましい。アセトン処理に
おけるアセトンの使用量は、特に制限はないが、中性脂
質に対して０．１〜１００重量倍であることが好まし
く、特に、１〜５０重量倍であることが好ましい。アセ
トン処理によって中性脂質である、トリグリセリド、ジ
グリセリド、そしてモノグリセリドの成分、あるいは、
その他に含まれる、脂肪酸、ステロイド、カロチノイド
等の成分はアセトン液中に溶解する。一方アセトン不溶
成分である、酸性リン脂質などのリン脂質成分は沈殿す
る。沈殿部をろ過により取り出し、中性脂質の含有量の
低減したリン脂質を含む脂質混合物を得ることができ
る。中性脂質の含有量は、上記の操作を繰り返すことに
よって更に低減させることができる。本発明において
は、中性脂質の除去をアセトン不溶分の量が９５％越え
るように、（さらに好ましくは、９８％以上となるよう
に）行うことが好ましい。膜分離法としては、限外濾過
法を利用することができる。

【００２２】上記のようなアセトン処理後、あるいは膜
分離後、得られた脂質混合物からアセトンを減圧乾燥な
どの方法で取り除き、中性脂質が除去され、酸性リン脂
質の含有量の高いリン脂質を含む脂質混合物を得ること
ができる。本発明の方法で製造された苦味低減化剤は、
脂質混合物中の酸性リン脂質の含有量は、３５重量％以
上（更に好ましくは、６０重量％以上、特に、７０重量
％以上）であることが好ましい。また脂質混合物中の中
性脂質の含有量は、５重量％未満（更に好ましくは、４
重量％以下、特に３重量％以下）であることが好まし
い。更に、脂質混合物中の中性リン脂質の含有量は、５
０重量％以下（更に好ましくは、３０重量％以下、特
に、１０重量％以下）であることが好ましい。また、脂
質混合物中の中性リン脂質と酸性リン脂質との比率は、
２倍（中性リン脂質／酸性リン脂質）以下であることが
好ましく、更に好ましくは、１／２以下、特に１／５以
下、最も好ましくは１／５０以下である。

【００２３】

【実施例】以下に、実施例及び比較例を挙げて、本発明
を更に具体的に説明する。 ［実施例１］攪拌装置を備えた５００ｍｌ容量の４口フ
ラスコに、市販脱脂レシチン（商品名：ＳＬＰ−Ｗ、ツ
ルーレシチン工業（株）製）２０ｇをとり、０．１Ｍト
リス・塩酸緩衝液（ｐＨ６〜８）２５０ｍｌを加え攪拌
した。これに更にヘキサン／酢酸エチル（２／１、Ｖ／
Ｖ）３４０ｍｌ加え、攪拌した。更に塩化カルシウム水
溶液（１Ｍ濃度）１５０ｍｌを加え、次いで微生物起源
のホスホリパーゼＤ（Streptomyces Chromofuscus 由
来、旭化成工業（株）製）の水溶液１５０ｍｌ（リン脂
質１ｇ当り１５ユニット）を加え、反応混合物の温度を
３０℃に保ちながら１４時間攪拌を続けた。反応後、反
応生成物を静置して溶剤層を分離した。溶剤層は減圧下
にて溶剤を留去した。得られた脂質混合物（１７ｇ）を
更にビーカーに移し、氷冷下で冷アセトン８５ｍｌを加
え、スパテルでつぶしながら不溶成分であるリン脂質を
分散させ、静置してアセトン液中にリン脂質を沈殿させ
た。このものをろ過し、得られたろ過ケークに対して上
記と同様にアセトン処理を二回繰り返し、リン脂質を含
む脂質混合物を得た。

【００２４】［比較例１］ （油糧種子破砕物抽出液の調製法）中国産大豆（シルキ
ービーン）２５ｇを５０ｍＭ塩化カルシウム入りの０．
１Ｍ酢酸緩衝液（ｐＨ６）１５０ｇに加えて、常温で湿
式粉砕し、遠心分離（３０００ｒｐｍ、１０分）によ
り、上澄み（抽出液）１２０ｇを得た。

【００２５】攪拌装置を備えた５００ｍｌ容量の４口フ
ラスコに、市販大豆レシチン（商品名：ＳＬＰ−ペース
ト、ツルーレシチン工業（株）製）２５ｇをとり、上記
で調製した大豆粉砕抽出液１２０ｇを加えた。混合物を
攪拌しながら、これに酢酸エチル（２５０ｍｌ）を加
え、更に水３２．５ｇを加え、攪拌を続けた。反応混合
物は３０℃にて２０時間攪拌した。反応生成物から酢酸
エチル（Ａ）を除き、残渣（Ｂ）をクロロホルム／メタ
ノール（２／１、Ｖ／Ｖ）で二回抽出した。（Ｂ）を含
む抽出液をフォルチ分配に付し、先に得た（Ａ）より酢
酸エチルを除去した残渣と合わせてクロロホルム／メタ
ノールを除去して、リン脂質生成物（リン脂質を含む脂
質混合物）２２ｇを得た。

【００２６】［実施例２］上記比較例１で得られたリン
脂質生成物１７ｇを更にビーカーに移し、氷冷下でアセ
トン８５ｍｌを加え、スパテルでつぶしながら不溶成分
であるリン脂質を分散させ、静置してアセトン液中にリ
ン脂質を沈殿させた。このものをろ過し、得られたろ過
ケークに対して上記と同様にアセトン処理を二回繰り返
し、リン脂質を含む脂質混合物を得た。

【００２７】［比較例２］市販大豆レシチン（商品名：
ＳＬＰ−ペースト、ツルーレシチン工業（株）製）２０
ｇを適当な容器にとり、エタノール１００ｍｌに加え、
４０℃にてホモミキサで１０分間攪拌した。遠心分離で
上澄みを取り除き、残渣対して更に同じ操作を３回繰り
返した。得られたエタノールを含んだリン脂質を減圧乾
燥し、リン脂質を含む脂質混合物を得た。

【００２８】［実施例３］市販大豆レシチン（商品名：
ＳＬＰ−ペースト、ツルーレシチン工業（株）製）２０
ｇを適当な容器にとり、エタノール１００ｍｌを加え、
４０℃にてホモミキサで１０分間攪拌した。遠心分離で
上澄みを取り除き、残渣に対して更に同じ操作を３回繰
り返した。得られたエタノールを含んだ残渣を減圧乾燥
した。乾燥物を氷上で冷却し、氷冷アセトンを１００ｍ
ｌ加え、ホモミキサで１０分間攪拌し、ろ紙でろ過し
た。ろ紙上のものをとりだし、これに対してアセトン処
理を三回繰り返した。得られたアセトンを含んだリン脂
質を減圧乾燥し、リン脂質を含む脂質混合物を得た。

【００２９】以上のようにして得られたリン脂質を含む
脂質混合物の成分を以下の表１に示す。なお、脂質成分
の分析は、アセトン可溶分を除去した後のサンプルを二
次元薄層クロマトグラフィー（シリカゲルプレート（Ki
eselgel 、メルク社製））を用いて行った。展開溶媒と
しては、一次元：クロロホルム−メタノール−２８％ア
ンモニア水溶液（６５：３５：５）；二次元：クロロホ
ルム−アセトン−メタノール−酢酸−水（１０：４：
２：２：１）を用い、分離した後掻きとり、クロロホル
ム−メタノール（２：１）で抽出し、溶剤除去後、秤量
して求めた。表１において、リン脂質は、以下の成分を
表す。 ＰＣ：ホスファチジルコリン ＰＥ：ホスファチジル
エタノールアミン ＰＩ：ホスファチジルイノシトール ＰＡ：ホスファチ
ジン酸 ＰＳ：ホスファチジルセリン Ｌ−ＰＡ：リゾホスフ
ァチジン酸

【００３０】

【表１】 表１ ──────────────────────────────────── 脂質成分 実施例１ 比較例１ 実施例２ 比較例２ 実施例３ ──────────────────────────────────── （リン脂質） ＰＣ −− −− −− ２．０ ３．５ ＰＥ −− １．５ ２．７ １４．８ ２１．２ ＰＩ ９．３ ５．５ １０．０ ９．５ １９．１ ＰＡ ６４．８ ３３．２ ６０．４ １０．６ ２０．４ ＰＳ ０．１ ０．１ ０．２ ０．１ ０．１ Ｌ−ＰＡ ０．６ ０．３ ０．５ ０．１ ０．２ ──────────────────────────────────── 糖脂質 ２２．７ １２．４ ２２．５ １９．１ ３３．２ ──────────────────────────────────── 中性脂質 ２．５ ４７．０ ３．６ ３５．６ ２．３ ────────────────────────────────────

【００３１】上記で得られたリン脂質を含む脂質混合物
を用いて苦味の抑制試験を行った。苦味物質である塩酸
キニーネを用い、その水溶液（０．５ｍＭ）に上記実施
例１〜３及び比較例１〜２で得た各試料をその最終濃度
が０．３％（Ｗ／Ｖ）となるように添加した液剤を調製
した。また対照になにも添加しないものを用いた。得ら
れた各液剤の苦味の強度を、正常な味覚を有する健常人
男女１０〜１５名を選んで、被験者とし、下記の等価濃
度試験法を利用して官能評価を行った。結果を下記の表
２に示す。

【００３２】（等価濃度試験法）等価濃度試験法とは、
予め苦味の強さが等間隔になるように基準液を作成して
おき、この基準液と上記で作成した液剤とを被験者の官
能評価により比較し、相当する苦味の強度をその平均値
で表す方法である。ここでは、基準液として、代表的な
苦味物質である硫酸キニーネにて苦味の強さを１０段階
に調整したものを用いた。なお、味覚などの感覚強度
は、濃度の対数に比例するため、濃度間隔は一定ではな
いが、感じる苦味の強さは等間隔である。基準液を以下
に示す。 ──────────────────────────────────── 硫酸キニーネ濃度 硫酸キニーネ濃度 苦味強度 （ｍＭ）×１０² 苦味強度 （ｍＭ）×１０² ──────────────────────────────────── １ ０．２９ ６ ４．９５ ２ ０．６４ ７ ７．７６ ３ １．２０ ８ １２．１６ ４ ２．０１ ９ ２０．１ ５ ３．０８ １０ ３２．８ ────────────────────────────────────

【００３３】

【表２】 表２ ──────────────────────────────────── サンプル（塩酸キニーネ０．５ｍＭ水溶液） 苦味の強度（平均値） ──────────────────────────────────── 無添加（コントロール） ９．２ ──────────────────────────────────── 実施例１の調製物を上記水溶液に０．３％（Ｗ／Ｖ）添加 ３．２ ──────────────────────────────────── 実施例２の調製物を上記水溶液に０．３％（Ｗ／Ｖ）添加 ３．４ 比較例１の調製物を上記水溶液に０．３％（Ｗ／Ｖ）添加 ８．０ ──────────────────────────────────── 比較例２の調製物を上記水溶液に０．３％（Ｗ／Ｖ）添加 ８．５ 実施例３の調製物を上記水溶液に０．３％（Ｗ／Ｖ）添加 ４．５ ────────────────────────────────────

【００３４】上記表２の結果から、酵素分解、あるいは
溶剤分画後、次いでアセトン処理による中性脂質の除去
を行うことにより、苦味の抑制作用の強いリン脂質を得
ることができる。

【００３５】

【発明の効果】酸性リン脂質に富み、かつ中性脂質を除
去する、本発明の方法により、苦味、辛みなどの味覚に
対する抑制作用の強い苦味低減化剤を製造することがで
きる。特に、薬物等の強い苦味に対しては、従来のレシ
チンなどに比べ更に抑制効果の向上した材料が提供でき
る。

Claims (7)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 酸性リン脂質、中性リン脂質および中性
   脂質を含む脂質混合物からなる原料を酵素分解及び／又
   は溶剤分画して酸性リン脂質の含有量を高めた脂質混合
   物を得る工程と、原料の脂質混合物及び／又は前記工程
   で得られた脂質混合物から中性脂質を除去する工程とか
   らなることを特徴とする苦味低減化剤の製造法。
2. 【請求項２】 微生物及び／または植物由来の酵素を用
   いて酵素分解を行う請求項１に記載の方法。
3. 【請求項３】 ホスホリパーゼＤ、ホスホリパーゼＣ、
   ホスホジエステラーゼ、酸性ホスファターゼ、及びアル
   カリホスファターゼから選ばれる少なくとも一つの酵素
   を用いて酵素分解を行う請求項１又は２に記載の方法。
4. 【請求項４】 アルコール、含水アルコール、非極性有
   機溶剤及びこれらの混合液から選ばれる溶剤を用いて溶
   剤分画を行う請求項１に記載の方法。
5. 【請求項５】 酸性リン脂質の含有量が３５重量％以上
   の苦味低減化剤を得る請求項１〜４のいずれかの項に記
   載の方法。
6. 【請求項６】 中性脂質の含有量が５重量％未満の苦味
   低減化剤を得る請求項１〜５のいずれかの項に記載の方
   法。
7. 【請求項７】 中性脂質の除去をアセトン処理、又は膜
   分離により行う請求項１〜６のいずれかの項に記載の方
   法。