JP2987682B2 - 酸性リン脂質の濃縮法 - Google Patents
酸性リン脂質の濃縮法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、食品、経口用医薬、化
粧料用の乳化剤、味覚改質剤等に有用な酸性リン脂質を
植物由来レシチンから高濃度に濃縮する方法に関する。
粧料用の乳化剤、味覚改質剤等に有用な酸性リン脂質を
植物由来レシチンから高濃度に濃縮する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】植物由来のレシチンには大豆、菜種、と
うもろこし、落花生等の油糧種子由来のものがあげられ
るが、なかでも大豆レシチンが最も一般的である。この
大豆レシチンの中には通常ホスファチジルコリン（Ｐ
Ｃ）、ホスファチジルエタノールアミン（ＰＥ）、ホス
ファチジルイノシトール（ＰＩ）、ホスファチジン酸
（ＰＡ）等のリン脂質、糖脂質、中性脂質、水溶性成分
が含まれている。
うもろこし、落花生等の油糧種子由来のものがあげられ
るが、なかでも大豆レシチンが最も一般的である。この
大豆レシチンの中には通常ホスファチジルコリン（Ｐ
Ｃ）、ホスファチジルエタノールアミン（ＰＥ）、ホス
ファチジルイノシトール（ＰＩ）、ホスファチジン酸
（ＰＡ）等のリン脂質、糖脂質、中性脂質、水溶性成分
が含まれている。
【０００３】これらの混合物の中から酵素反応等の方法
で改質することなくリン脂質を精製する方法として、エ
タノールを用いる方法（特開昭５４−６１２００号公
報、特開昭６０−５５０９５号公報、特開平１−２７７
４５７号公報、特開平３−１５３４２号公報、特開平３
−５８９９４号公報）、半透膜や限外濾過膜等の膜を用
いたもの（特開昭６２−３９５９４号公報、特開昭６２
−４５５９２号公報）、２価又は３価の金属塩を用いる
方法（特開昭５８−１７９４３７号公報）、シリカなど
の吸着剤を用いる方法（特開昭５９−１５２３９２号公
報、特開昭６０−１９７６９６号公報、特開昭６１−１
４５１８９号公報、特開昭６１−１７６５９７号公報、
特開昭６２−５９２８７号公報、特開平３−２２７３９
９号公報、特開平５−１３２４９０号公報）、超臨界状
態の二酸化炭素を用いる方法（特開昭６１−７４５４８
号公報）あるいはそれらの組合わせ（特開昭６１−１９
１６８９号公報、特開昭６２−２２５５６号公報、特開
平３−１４１２８８号公報、特開平４−１３５４５７号
公報、特開平５−１７６６８７号公報）が開示されてい
る。
で改質することなくリン脂質を精製する方法として、エ
タノールを用いる方法（特開昭５４−６１２００号公
報、特開昭６０−５５０９５号公報、特開平１−２７７
４５７号公報、特開平３−１５３４２号公報、特開平３
−５８９９４号公報）、半透膜や限外濾過膜等の膜を用
いたもの（特開昭６２−３９５９４号公報、特開昭６２
−４５５９２号公報）、２価又は３価の金属塩を用いる
方法（特開昭５８−１７９４３７号公報）、シリカなど
の吸着剤を用いる方法（特開昭５９−１５２３９２号公
報、特開昭６０−１９７６９６号公報、特開昭６１−１
４５１８９号公報、特開昭６１−１７６５９７号公報、
特開昭６２−５９２８７号公報、特開平３−２２７３９
９号公報、特開平５−１３２４９０号公報）、超臨界状
態の二酸化炭素を用いる方法（特開昭６１−７４５４８
号公報）あるいはそれらの組合わせ（特開昭６１−１９
１６８９号公報、特開昭６２−２２５５６号公報、特開
平３−１４１２８８号公報、特開平４−１３５４５７号
公報、特開平５−１７６６８７号公報）が開示されてい
る。
【０００４】これらのリン脂質の精製方法はＰＣあるい
はＰＥを濃縮する目的で行われているものの、中性脂質
やコレステロールを除去するもの、風味・色を改善する
もの、あるいは濁りを除去するものがほとんどで酸性リ
ン脂質を濃縮することを目的としたものはない。シリカ
などの吸着剤を用いるものでリン脂質を各成分に分画す
るものもあるが、これらの方法は安価に工業的に行うに
は実用的ではない。また、ホスホリパーゼＤ等の酵素を
用いてＰＣ、ＰＥをＰＡあるいはホスファチジルグリセ
ロール（ＰＧ）等の酸性リン脂質に変えてしまう方法も
あるが、生成物と酵素との分離など操作が繁雑になるう
え、酵素のコストが高いという問題もある。そこで、簡
便に酸性リン脂質を濃縮する方法が望まれている。
はＰＥを濃縮する目的で行われているものの、中性脂質
やコレステロールを除去するもの、風味・色を改善する
もの、あるいは濁りを除去するものがほとんどで酸性リ
ン脂質を濃縮することを目的としたものはない。シリカ
などの吸着剤を用いるものでリン脂質を各成分に分画す
るものもあるが、これらの方法は安価に工業的に行うに
は実用的ではない。また、ホスホリパーゼＤ等の酵素を
用いてＰＣ、ＰＥをＰＡあるいはホスファチジルグリセ
ロール（ＰＧ）等の酸性リン脂質に変えてしまう方法も
あるが、生成物と酵素との分離など操作が繁雑になるう
え、酵素のコストが高いという問題もある。そこで、簡
便に酸性リン脂質を濃縮する方法が望まれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、植物由来レシチンから溶剤分別によって高濃度に酸
性リン脂質を濃縮する方法を提供することにある。
は、植物由来レシチンから溶剤分別によって高濃度に酸
性リン脂質を濃縮する方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは、鋭意研究を行った結果、植物由来レシチン
を特定の含水低級アルコールを含む溶剤で処理すれば高
濃度の酸性リン脂質を含むリン脂質混合物が得られ、そ
して次いで当該リン脂質混合物を特定量のエタノールを
含む水溶液で処理すれば更に酸性リン脂質が高度に濃縮
されることを見出し、本発明を完成するに至った。
発明者らは、鋭意研究を行った結果、植物由来レシチン
を特定の含水低級アルコールを含む溶剤で処理すれば高
濃度の酸性リン脂質を含むリン脂質混合物が得られ、そ
して次いで当該リン脂質混合物を特定量のエタノールを
含む水溶液で処理すれば更に酸性リン脂質が高度に濃縮
されることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、植物由来レシチンを
低級アルコールの含有量が８５重量％以上の含水低級ア
ルコールを含む溶剤で処理し、次いで当該含水低級アル
コールを含む溶剤画分を除去してリン脂質混合物を得る
第１工程と当該リン脂質混合物をエタノール含有量７５
重量％以下の水溶液を用いて処理する第２工程とからな
る酸性リン脂質の濃縮法を提供するものである。
低級アルコールの含有量が８５重量％以上の含水低級ア
ルコールを含む溶剤で処理し、次いで当該含水低級アル
コールを含む溶剤画分を除去してリン脂質混合物を得る
第１工程と当該リン脂質混合物をエタノール含有量７５
重量％以下の水溶液を用いて処理する第２工程とからな
る酸性リン脂質の濃縮法を提供するものである。
【０００８】本発明における原料は植物由来レシチンで
あれば、特に制限されないが、大豆、菜種、とうもろこ
し、ひまわり、パーム等の油糧種子より得られるリン脂
質混合物が挙げられ、そのうち、大豆レシチンが好まし
い。また、植物由来レシチンの形態は、ペースト状、粉
末状いずれでもよい。植物由来レシチンの純度も特に制
限されず、予め公知の精製法により不純物を取り除いた
もの、あるいは、既知の手段により酸性リン脂質の濃度
を高めたものを用いてもよいが、好ましくは、純度４０
％以上のものがよい。
あれば、特に制限されないが、大豆、菜種、とうもろこ
し、ひまわり、パーム等の油糧種子より得られるリン脂
質混合物が挙げられ、そのうち、大豆レシチンが好まし
い。また、植物由来レシチンの形態は、ペースト状、粉
末状いずれでもよい。植物由来レシチンの純度も特に制
限されず、予め公知の精製法により不純物を取り除いた
もの、あるいは、既知の手段により酸性リン脂質の濃度
を高めたものを用いてもよいが、好ましくは、純度４０
％以上のものがよい。
【０００９】植物由来レシチン中には、酸性リン脂質の
他に、ホスファチジルコリン（ＰＣ）、ホスファチジル
エタノールアミン（ＰＥ）又はこれらのリゾ体等の中性
リン脂質；トリグリセリド、ジグリセリド、モノグリセ
リド等の中性脂質；脂肪酸、ステロール脂質及び糖脂質
等をいかなる割合で含んでいてもよいが、例えば中性リ
ン脂質１０〜６０重量％、中性脂質０〜６０重量％、酸
性リン脂質５〜８０重量％、その他５〜５０重量％含ま
れているのが好ましい。
他に、ホスファチジルコリン（ＰＣ）、ホスファチジル
エタノールアミン（ＰＥ）又はこれらのリゾ体等の中性
リン脂質；トリグリセリド、ジグリセリド、モノグリセ
リド等の中性脂質；脂肪酸、ステロール脂質及び糖脂質
等をいかなる割合で含んでいてもよいが、例えば中性リ
ン脂質１０〜６０重量％、中性脂質０〜６０重量％、酸
性リン脂質５〜８０重量％、その他５〜５０重量％含ま
れているのが好ましい。
【００１０】本発明の酸性リン脂質の濃縮法の第１工程
においては、植物由来レシチンを低級アルコールの含有
量が８５重量％以上の含水低級アルコールを含む溶剤で
処理することが必要であり、当該含水低級アルコールの
低級アルコール含有量は、９０重量％以上が好ましく、
９５重量％以上（以下、断わらない限り、重量％は％で
示す。）が特に好ましい。また、含水低級アルコールと
しては、特に制限されないが、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等が挙げられ、特にエタノールが
好ましい。また、含水低級アルコールを含む溶剤として
は、特に制限されないが、例えば次表に示す溶剤が好ま
しい。
においては、植物由来レシチンを低級アルコールの含有
量が８５重量％以上の含水低級アルコールを含む溶剤で
処理することが必要であり、当該含水低級アルコールの
低級アルコール含有量は、９０重量％以上が好ましく、
９５重量％以上（以下、断わらない限り、重量％は％で
示す。）が特に好ましい。また、含水低級アルコールと
しては、特に制限されないが、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等が挙げられ、特にエタノールが
好ましい。また、含水低級アルコールを含む溶剤として
は、特に制限されないが、例えば次表に示す溶剤が好ま
しい。
【００１１】
【表１】
【００１２】上表に示す好ましい含水低級アルコール溶
剤において、含水エタノール、含水低級アルコールの水
分含有量はリン脂質混合物中の酸性リン脂質の濃縮効果
を上げるため１５％以下が好ましく、１０％以下が特に
好ましい。いずれも水分を実質的に含まないエタノール
又は低級アルコールも用いることができる。
剤において、含水エタノール、含水低級アルコールの水
分含有量はリン脂質混合物中の酸性リン脂質の濃縮効果
を上げるため１５％以下が好ましく、１０％以下が特に
好ましい。いずれも水分を実質的に含まないエタノール
又は低級アルコールも用いることができる。
【００１３】本発明の第１工程において植物由来レシチ
ンを当該含水低級アルコールを含む溶剤で処理する方法
は、特に制限されないが、含水エタノール溶剤を用いる
場合、処理温度は好ましくは３０℃以上、特に好ましく
は３５℃以上８０℃以下である。処理温度が３０℃未満
での抽出では、ＰＥが残渣中に残存する傾向になり、残
渣のリン脂質中の酸性リン脂質の濃度を充分に上昇させ
ることができない。また、８０℃を超えると得られた酸
性リン脂質濃縮物の風味、色の劣化がおこり好ましくな
い。
ンを当該含水低級アルコールを含む溶剤で処理する方法
は、特に制限されないが、含水エタノール溶剤を用いる
場合、処理温度は好ましくは３０℃以上、特に好ましく
は３５℃以上８０℃以下である。処理温度が３０℃未満
での抽出では、ＰＥが残渣中に残存する傾向になり、残
渣のリン脂質中の酸性リン脂質の濃度を充分に上昇させ
ることができない。また、８０℃を超えると得られた酸
性リン脂質濃縮物の風味、色の劣化がおこり好ましくな
い。
【００１４】また、含水エタノール溶剤の量は特に制限
されないが、原料の植物由来レシチン中のリン脂質に対
して、５重量倍以上、より好ましくは１０重量倍以上、
更に好ましくは１５重量倍以上の前記低級アルコールを
用いて処理するのがよい。５重量倍未満では、十分に高
い濃度の酸性リン脂質を含む残渣物を得ることはできな
い。ここで、リン脂質とはアセトン不溶分量をいう。処
理は、１回でもよいが、複数回が好ましく、特に３〜５
回が好ましく、１回の操作で使用する前記含水エタノー
ル溶剤量としては、原料の植物由来レシチン中のリン脂
質に対して１重量倍以上が好ましい。
されないが、原料の植物由来レシチン中のリン脂質に対
して、５重量倍以上、より好ましくは１０重量倍以上、
更に好ましくは１５重量倍以上の前記低級アルコールを
用いて処理するのがよい。５重量倍未満では、十分に高
い濃度の酸性リン脂質を含む残渣物を得ることはできな
い。ここで、リン脂質とはアセトン不溶分量をいう。処
理は、１回でもよいが、複数回が好ましく、特に３〜５
回が好ましく、１回の操作で使用する前記含水エタノー
ル溶剤量としては、原料の植物由来レシチン中のリン脂
質に対して１重量倍以上が好ましい。
【００１５】本発明において、植物由来レシチンを含水
エタノール溶剤を用いて処理することにより、植物由来
レシチンに含まれるリン脂質のうち、ＰＣが主にエタノ
ール中に抽出され、ＰＡ及びＰＩの酸性リン脂質が残渣
物に残存するため、含水エタノール溶剤画分を除去し
て、リン脂質混合物を得る。ＰＥは低温条件下では残渣
物に残存する傾向にあるが、３０℃以上の温度条件下で
は残渣側から急激に減少する。またこの傾向は同温度条
件下植物由来レシチン中のリン脂質に対して５〜１５重
量倍以上の含水エタノール溶剤を用いることにより、更
に強まる。
エタノール溶剤を用いて処理することにより、植物由来
レシチンに含まれるリン脂質のうち、ＰＣが主にエタノ
ール中に抽出され、ＰＡ及びＰＩの酸性リン脂質が残渣
物に残存するため、含水エタノール溶剤画分を除去し
て、リン脂質混合物を得る。ＰＥは低温条件下では残渣
物に残存する傾向にあるが、３０℃以上の温度条件下で
は残渣側から急激に減少する。またこの傾向は同温度条
件下植物由来レシチン中のリン脂質に対して５〜１５重
量倍以上の含水エタノール溶剤を用いることにより、更
に強まる。
【００１６】本発明の第１工程において、アセトン混合
溶剤を用いる場合、低級アルコール含有量８５％以上の
含水低級アルコールとアセトンとの比率は、特に制限さ
れないが、濃縮効果を上げるため、重量比で１／９９〜
９９／１が好ましく、１０／９０〜９５／５が特に好ま
しい。
溶剤を用いる場合、低級アルコール含有量８５％以上の
含水低級アルコールとアセトンとの比率は、特に制限さ
れないが、濃縮効果を上げるため、重量比で１／９９〜
９９／１が好ましく、１０／９０〜９５／５が特に好ま
しい。
【００１７】また、植物由来レシチンとアセトン混合溶
剤の割合は、特に制限されないが、当該レシチン１重量
部に対し、当該混合溶剤を０．１〜１００重量部、好ま
しくは１〜５０重量部、特に好ましくは５〜３５重量部
である。当該レシチンに対し、混合溶剤の量が少なすぎ
ると濃縮効率が悪くなり、逆に多すぎると回収率が低下
し、好ましくない。
剤の割合は、特に制限されないが、当該レシチン１重量
部に対し、当該混合溶剤を０．１〜１００重量部、好ま
しくは１〜５０重量部、特に好ましくは５〜３５重量部
である。当該レシチンに対し、混合溶剤の量が少なすぎ
ると濃縮効率が悪くなり、逆に多すぎると回収率が低下
し、好ましくない。
【００１８】レシチンをアセトン混合溶剤で処理する温
度は特に制限されないが、室温以上、好ましくは２５〜
６０℃の温度でレシチンと当該混合溶剤の混合物を攪拌
・濾過し、当該混合溶剤の抽出画分を除去し抽出残渣を
得る方法が挙げられる。この抽出操作は、２〜３回繰り
返し行うことが好ましい。得られた抽出残渣から含液し
ている当該混合溶剤を除去してリン脂質濃縮物を得るこ
とが好ましい。また、当該アセトン混合溶剤には、更に
全溶剤中、２〜１０％のヘキサンが含まれているとリン
脂質混合物中の酸性リン脂質の濃度が更に高まり好まし
い。
度は特に制限されないが、室温以上、好ましくは２５〜
６０℃の温度でレシチンと当該混合溶剤の混合物を攪拌
・濾過し、当該混合溶剤の抽出画分を除去し抽出残渣を
得る方法が挙げられる。この抽出操作は、２〜３回繰り
返し行うことが好ましい。得られた抽出残渣から含液し
ている当該混合溶剤を除去してリン脂質濃縮物を得るこ
とが好ましい。また、当該アセトン混合溶剤には、更に
全溶剤中、２〜１０％のヘキサンが含まれているとリン
脂質混合物中の酸性リン脂質の濃度が更に高まり好まし
い。
【００１９】本発明の第１工程において、液液分配溶剤
を用いる場合、植物由来レシチンを予め混合した当該含
水低級アルコールとヘキサンの２相溶剤で処理してもよ
いが、まず植物由来レシチンをヘキサンに溶解し、次い
で当該含水低級アルコールを加えて接触混合した後、含
水低級アルコール相とヘキサン相とを分離し、含水低級
アルコール相を除去した後、ヘキサン相よりリン脂質混
合物を得る方法が好ましい。
を用いる場合、植物由来レシチンを予め混合した当該含
水低級アルコールとヘキサンの２相溶剤で処理してもよ
いが、まず植物由来レシチンをヘキサンに溶解し、次い
で当該含水低級アルコールを加えて接触混合した後、含
水低級アルコール相とヘキサン相とを分離し、含水低級
アルコール相を除去した後、ヘキサン相よりリン脂質混
合物を得る方法が好ましい。
【００２０】また、含水低級アルコール及びヘキサンの
量は、混合後静置して２相分離を生じるような量で、か
つ工業的に実施した場合の溶剤回収費用及び作業性を考
慮して決められ、ヘキサンの量は植物由来レシチン１重
量部に対して２重量部以上４０重量部未満、好ましくは
５重量部以上３０重量部未満である。また含水低級アル
コールとヘキサンの割合は、ヘキサン１容量部に対し含
水低級アルコール溶液０．０５重量部以上１．５重量部
未満が好ましく、より好ましくは０．１重量部以上１．
０重量部未満である。また、処理温度及び圧力は広範囲
で可能であるが、大気圧、常温下が好ましい。ヘキサン
相よりリン脂質混合物を得る方法は、公知の方法で行え
ばよく、例えば、エバポレーターによって濃縮、乾固す
る方法が挙げられる。この工程では、中性脂質が除去で
きないため特に含油レシチンを用いた場合は、アセトン
洗浄等の脱脂工程を更に行うことによって残渣物中の酸
性リン脂質濃度を一層高めることができる。
量は、混合後静置して２相分離を生じるような量で、か
つ工業的に実施した場合の溶剤回収費用及び作業性を考
慮して決められ、ヘキサンの量は植物由来レシチン１重
量部に対して２重量部以上４０重量部未満、好ましくは
５重量部以上３０重量部未満である。また含水低級アル
コールとヘキサンの割合は、ヘキサン１容量部に対し含
水低級アルコール溶液０．０５重量部以上１．５重量部
未満が好ましく、より好ましくは０．１重量部以上１．
０重量部未満である。また、処理温度及び圧力は広範囲
で可能であるが、大気圧、常温下が好ましい。ヘキサン
相よりリン脂質混合物を得る方法は、公知の方法で行え
ばよく、例えば、エバポレーターによって濃縮、乾固す
る方法が挙げられる。この工程では、中性脂質が除去で
きないため特に含油レシチンを用いた場合は、アセトン
洗浄等の脱脂工程を更に行うことによって残渣物中の酸
性リン脂質濃度を一層高めることができる。
【００２１】本発明において、前記第１工程で得られた
リン脂質混合物はホスファチジルイノシトール（Ｐ
Ｉ）、ホスファチジン酸（ＰＡ）、ホスファチジルセリ
ン（ＰＳ）、リゾホスファチジン酸（Ｌ−ＰＡ）等の酸
性リン脂質；中性リン脂質、中性脂質、糖脂質等が如何
なる割合で含まれていても構わないが、特に、リン脂質
中（中性リン脂質と酸性リン脂質の合計量）、ＰＡとＰ
Ｉの合計量が４５％以上、好ましくは、５０％以上含ま
れていることが好ましい。
リン脂質混合物はホスファチジルイノシトール（Ｐ
Ｉ）、ホスファチジン酸（ＰＡ）、ホスファチジルセリ
ン（ＰＳ）、リゾホスファチジン酸（Ｌ−ＰＡ）等の酸
性リン脂質；中性リン脂質、中性脂質、糖脂質等が如何
なる割合で含まれていても構わないが、特に、リン脂質
中（中性リン脂質と酸性リン脂質の合計量）、ＰＡとＰ
Ｉの合計量が４５％以上、好ましくは、５０％以上含ま
れていることが好ましい。
【００２２】本発明の酸性リン脂質の濃縮法における第
２工程は、前記第１工程で得られたリン脂質混合物をエ
タノール含有量７５％以下の水溶液を用いて処理するこ
とが必要であり、水溶液のエタノール含有量は、７５〜
１０％、特に好ましくは、７０〜２０％である。多過ぎ
ると水溶性成分の除去効率が低下し、少なすぎるとリン
脂質の回収が困難となる。また、処理条件は、特に制限
されず、公知の方法により行うことができ、例えば前記
第１工程で得られたリン脂質混合物に対して、１重量倍
以上、より好ましくは３重量倍以上の前記エタノール含
有水溶液で処理するのがよい。処理後、リン脂質分散液
から酸性リン脂質の純度の高まったリン脂質を遠心分
離、濾過又はヘキサン等の非極性有機溶剤を用いて回収
する等すればよい。また、処理温度、圧力等も特に制限
されないが、大気圧下、常温が好ましい。当該処理によ
り、遊離の糖等の水溶性成分が抽出除去され、第１工程
で得られた脂質混合物よりも更に酸性リン脂質が濃縮さ
れた脂質混合物を得ることができる。
２工程は、前記第１工程で得られたリン脂質混合物をエ
タノール含有量７５％以下の水溶液を用いて処理するこ
とが必要であり、水溶液のエタノール含有量は、７５〜
１０％、特に好ましくは、７０〜２０％である。多過ぎ
ると水溶性成分の除去効率が低下し、少なすぎるとリン
脂質の回収が困難となる。また、処理条件は、特に制限
されず、公知の方法により行うことができ、例えば前記
第１工程で得られたリン脂質混合物に対して、１重量倍
以上、より好ましくは３重量倍以上の前記エタノール含
有水溶液で処理するのがよい。処理後、リン脂質分散液
から酸性リン脂質の純度の高まったリン脂質を遠心分
離、濾過又はヘキサン等の非極性有機溶剤を用いて回収
する等すればよい。また、処理温度、圧力等も特に制限
されないが、大気圧下、常温が好ましい。当該処理によ
り、遊離の糖等の水溶性成分が抽出除去され、第１工程
で得られた脂質混合物よりも更に酸性リン脂質が濃縮さ
れた脂質混合物を得ることができる。
【００２３】本発明の方法により得られる酸性リン脂質
の濃縮物中、酸性リン脂質としては、ホスファチジルイ
ノシトール（ＰＩ）、ホスファチジン酸（ＰＡ）、ホス
ファチジルセリン（ＰＳ）、リゾホスファチジン酸（Ｌ
−ＰＡ）が挙げられ、これらは、各々如何なる割合で含
まれていても構わないが、特にリン脂質中（中性リン脂
質と酸性リン脂質の合計量）、ＰＡとＰＩの合計量が４
５％以上、好ましくは５０％以上含まれていることが好
ましい。第２工程で得られるリン脂質は、第１工程で得
られるリン脂質の組成と変わるところはないが、水溶性
物質を除去するため、脂質混合物中の酸性リン脂質濃度
を高めることができる。従って、第２工程後の脂質混合
物中、ＰＡとＰＩの合計量（純度）は、好ましくは５０
％以上、特に好ましくは５５％以上である。
の濃縮物中、酸性リン脂質としては、ホスファチジルイ
ノシトール（ＰＩ）、ホスファチジン酸（ＰＡ）、ホス
ファチジルセリン（ＰＳ）、リゾホスファチジン酸（Ｌ
−ＰＡ）が挙げられ、これらは、各々如何なる割合で含
まれていても構わないが、特にリン脂質中（中性リン脂
質と酸性リン脂質の合計量）、ＰＡとＰＩの合計量が４
５％以上、好ましくは５０％以上含まれていることが好
ましい。第２工程で得られるリン脂質は、第１工程で得
られるリン脂質の組成と変わるところはないが、水溶性
物質を除去するため、脂質混合物中の酸性リン脂質濃度
を高めることができる。従って、第２工程後の脂質混合
物中、ＰＡとＰＩの合計量（純度）は、好ましくは５０
％以上、特に好ましくは５５％以上である。
【００２４】本発明の方法により得られた酸性リン脂質
を高濃度に含む脂質混合物は、食品の味覚改質剤として
用いる場合、更に、当該脂質混合物中に含まれる中性脂
質や中性リン脂質を公知の方法によって除去することに
より苦味低減化効果を高めることができる。
を高濃度に含む脂質混合物は、食品の味覚改質剤として
用いる場合、更に、当該脂質混合物中に含まれる中性脂
質や中性リン脂質を公知の方法によって除去することに
より苦味低減化効果を高めることができる。
【００２５】本発明の方法により得られた酸性リン脂質
濃縮物は、飲料を含む食品、経口用医薬品又は化粧品に
好ましく用いることができる。
濃縮物は、飲料を含む食品、経口用医薬品又は化粧品に
好ましく用いることができる。
【００２６】
【発明の効果】本発明の方法によれば、植物由来レシチ
ンから比較的簡易にしかも、第１工程で得られるリン脂
質混合物中の水溶性成分を第２工程で効率的に除去する
ため、酸性リン脂質を高濃度に含有する脂質混合物を得
ることができる。また、当該脂質混合物は、乳化剤ある
いは味覚改質剤として有用である。
ンから比較的簡易にしかも、第１工程で得られるリン脂
質混合物中の水溶性成分を第２工程で効率的に除去する
ため、酸性リン脂質を高濃度に含有する脂質混合物を得
ることができる。また、当該脂質混合物は、乳化剤ある
いは味覚改質剤として有用である。
【００２７】
【実施例】次に本発明を実施例により、更に具体的に説
明するが、これは、単に例示であって本発明を制限する
ものではない。なお、リン脂質中の組成成分を油化学、
３５（１２）、Ｐ１０１８〜１０２４（１９８４）記載
の方法に準じ、定量した。但し、分子量はＰＡを７０
４、ＰＣを７７３、ＰＥを７２８及びＰＩを８８４とし
た。
明するが、これは、単に例示であって本発明を制限する
ものではない。なお、リン脂質中の組成成分を油化学、
３５（１２）、Ｐ１０１８〜１０２４（１９８４）記載
の方法に準じ、定量した。但し、分子量はＰＡを７０
４、ＰＣを７７３、ＰＥを７２８及びＰＩを８８４とし
た。
【００２８】実施例１ （第１工程）大豆レシチン（ＳＬＰペースト：ツルーレ
シチン工業社製；原料１）１００ｇを４５℃の温度下、
大豆レシチン中のリン脂質当り５重量倍量の９５．０％
エタノール（水分含有量５．０％）でディスパーサー
（Ｊａｎｋｅ ＆ Ｋｕｎｋｅｌ社製）９５００r.p.
m.、１０分間の攪拌により抽出操作を行った。次にガラ
スフィルターで濾過し、沈殿を減圧乾燥機で脱溶剤し、
残渣物を得た。この操作を都合５回繰り返し行った。 （第２工程）第１工程で得られた残渣物を当該残渣物１
重量部に対し５重量部のエタノール含有量５０％水溶液
で洗浄し、遠心分離、濾別により酸性リン脂質濃縮物を
得た。
シチン工業社製；原料１）１００ｇを４５℃の温度下、
大豆レシチン中のリン脂質当り５重量倍量の９５．０％
エタノール（水分含有量５．０％）でディスパーサー
（Ｊａｎｋｅ ＆ Ｋｕｎｋｅｌ社製）９５００r.p.
m.、１０分間の攪拌により抽出操作を行った。次にガラ
スフィルターで濾過し、沈殿を減圧乾燥機で脱溶剤し、
残渣物を得た。この操作を都合５回繰り返し行った。 （第２工程）第１工程で得られた残渣物を当該残渣物１
重量部に対し５重量部のエタノール含有量５０％水溶液
で洗浄し、遠心分離、濾別により酸性リン脂質濃縮物を
得た。
【００２９】実施例２ 大豆レシチン（ＳＬＰ−ペースト：ツルーレシチン工業
社製；原料１）１００ｇを９５％エタノール（水分含有
量５％）８０重量部とアセトン２０重量部の混合溶剤を
５００mlで攪拌・濾過を行い、第１抽出残渣を得た。次
に、第１抽出残渣物を同割合の当該混合溶剤で攪拌・濾
過し第２抽出残渣を得た。この操作を繰り返し、得られ
た抽出残渣の脱溶剤を行い残渣物を得た（第１工程）。
第２工程は、実施例１の第２工程と同様の方法により行
い酸性リン脂質濃縮物を得た。
社製；原料１）１００ｇを９５％エタノール（水分含有
量５％）８０重量部とアセトン２０重量部の混合溶剤を
５００mlで攪拌・濾過を行い、第１抽出残渣を得た。次
に、第１抽出残渣物を同割合の当該混合溶剤で攪拌・濾
過し第２抽出残渣を得た。この操作を繰り返し、得られ
た抽出残渣の脱溶剤を行い残渣物を得た（第１工程）。
第２工程は、実施例１の第２工程と同様の方法により行
い酸性リン脂質濃縮物を得た。
【００３０】実施例３ 大豆レシチンの代わりに、脱脂大豆レシチン（ＳＬＰ−
Ｗ：ツルーレシチン工業社製；原料２）を用いた以外は
実施例１と同様の方法により行った。
Ｗ：ツルーレシチン工業社製；原料２）を用いた以外は
実施例１と同様の方法により行った。
【００３１】実施例４ ９５％エタノール８０重量部とアセトン２０重量部の混
合溶剤の代わりに９５％エタノール８０重量部、アセト
ン１５重量部及びヘキサン５重量部を用いた以外は実施
例２と同様の方法により行った。
合溶剤の代わりに９５％エタノール８０重量部、アセト
ン１５重量部及びヘキサン５重量部を用いた以外は実施
例２と同様の方法により行った。
【００３２】実施例５ 大豆レシチン（ＳＬＰ−ペースト：ツルーレシチン工業
社製；原料１）１０ｇをｎ−ヘキサン２００ｇに溶解
し、３００ml分液ロートに入れ、次に９０％エタノール
５０ｇを加え、１００回振とう後静置した。上層（ｎ−
ヘキサン層）と下層（含水エタノール層）とが分離した
後、上層のみを取り出した。この操作を５回繰り返し
た。次に、第１工程で得られた上層のヘキサンをトッピ
ングして固形分を回収し、この固形分を当該固形分１重
量部に対し５重量部のアセトンで氷冷下、洗浄を行い沈
殿部を回収した。この工程を３回繰り返した。次に、当
該沈殿部に含まれるアセトンを除去した後、当該アセト
ン除去物１重量部に対し、５重量部のエタノール含有量
５０％水溶液で洗浄し、遠心分離により酸性リン脂質濃
縮物を得た。
社製；原料１）１０ｇをｎ−ヘキサン２００ｇに溶解
し、３００ml分液ロートに入れ、次に９０％エタノール
５０ｇを加え、１００回振とう後静置した。上層（ｎ−
ヘキサン層）と下層（含水エタノール層）とが分離した
後、上層のみを取り出した。この操作を５回繰り返し
た。次に、第１工程で得られた上層のヘキサンをトッピ
ングして固形分を回収し、この固形分を当該固形分１重
量部に対し５重量部のアセトンで氷冷下、洗浄を行い沈
殿部を回収した。この工程を３回繰り返した。次に、当
該沈殿部に含まれるアセトンを除去した後、当該アセト
ン除去物１重量部に対し、５重量部のエタノール含有量
５０％水溶液で洗浄し、遠心分離により酸性リン脂質濃
縮物を得た。
【００３３】比較例１ 第２工程を行わない以外は実施例１と同様の方法により
行った。
行った。
【００３４】比較例２ 大豆レシチン（ＳＬＰ−ペースト：ツルーレシチン工業
社製；原料１）１００ｇをエタノール含有量５０％の水
溶液で洗浄し、遠心分離、濾別により残渣物にリン脂質
混合物を得た。
社製；原料１）１００ｇをエタノール含有量５０％の水
溶液で洗浄し、遠心分離、濾別により残渣物にリン脂質
混合物を得た。
【００３５】比較例３ 大豆レシチンの代わりに、脱脂大豆レシチン（ＳＬＰ−
Ｗ：ツルーレシチン工業社製；原料２）を用い、第２工
程を行わない以外は実施例１と同様の方法により行っ
た。
Ｗ：ツルーレシチン工業社製；原料２）を用い、第２工
程を行わない以外は実施例１と同様の方法により行っ
た。
【００３６】比較例４ 脱脂大豆レシチン（ＳＬＰ−Ｗ：ツルーレシチン工業社
製；原料２）１００ｇを４５℃の温度下、大豆レシチン
中のリン脂質当り５重量倍量の７５％エタノール（水分
含有量２５％）でディスパーサー（Ｊａｎｋｅ ＆ Ｋ
ｕｎｋｅｌ社製）９５００r.p.m.、１０分間の攪拌によ
り抽出操作を行った。次にガラスフィルターで濾過し、
沈殿を減圧乾燥機で脱溶剤し、残渣物を得た。この操作
を都合５回繰り返し行い、リン脂質混合物を得た。
製；原料２）１００ｇを４５℃の温度下、大豆レシチン
中のリン脂質当り５重量倍量の７５％エタノール（水分
含有量２５％）でディスパーサー（Ｊａｎｋｅ ＆ Ｋ
ｕｎｋｅｌ社製）９５００r.p.m.、１０分間の攪拌によ
り抽出操作を行った。次にガラスフィルターで濾過し、
沈殿を減圧乾燥機で脱溶剤し、残渣物を得た。この操作
を都合５回繰り返し行い、リン脂質混合物を得た。
【００３７】実施例及び比較例で得られたリン脂質の濃
縮物について味覚改質効果を調べた。
縮物について味覚改質効果を調べた。
【００３８】（味覚改質性の評価）レギュラーコーヒー
に実施例及び比較例で得られたサンプルを０．０５％添
加したときのコーヒーのマイルド感を２段階評価で行っ
た。結果をリン脂質組成（脂質混合物中の重量割合％で
示す。）とともに表３に示す。なお、原料１及び２の組
成は表２に示す。
に実施例及び比較例で得られたサンプルを０．０５％添
加したときのコーヒーのマイルド感を２段階評価で行っ
た。結果をリン脂質組成（脂質混合物中の重量割合％で
示す。）とともに表３に示す。なお、原料１及び２の組
成は表２に示す。
【００３９】
【表２】
【００４０】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−58994ＪＰ，Ａ) 特開 平３−141288（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A23J 7/00 ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (5)
- 【請求項１】 植物由来レシチンを低級アルコールの含
有量が８５重量％以上の含水低級アルコールを含む溶剤
で処理し、次いで当該含水低級アルコールを含む溶剤画
分を除去してリン脂質混合物を得る第１工程と当該リン
脂質混合物をエタノールの含有量が７５重量％以下の水
溶液を用い処理する第２工程とからなることを特徴とす
る酸性リン脂質の濃縮法。 - 【請求項２】 含水低級アルコールを含む溶剤が含水低
級アルコールの他に、アセトン又はヘキサンを含有する
ことを特徴とする請求項１記載の酸性リン脂質の濃縮
法。 - 【請求項３】 含水低級アルコールを含む溶剤の処理が
低級アルコールの含有量が８５重量％以上の含水アルコ
ールとヘキサンの２相系での液液分配であることを特徴
とする請求項１記載の酸性リン脂質の濃縮法。 - 【請求項４】 植物由来レシチンが大豆レシチン、卵黄
レシチン、菜種レシチン及びコーンレシチンから選ばれ
る１種以上である請求項１〜３いずれかの項記載の酸性
リン脂質の濃縮法。 - 【請求項５】 酸性リン脂質がホスファチジルイノシト
ール及びホスファチジン酸である請求項１〜４いずれか
の項記載の酸性リン脂質の濃縮法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7151260A JP2987682B2 (ja) | 1995-06-19 | 1995-06-19 | 酸性リン脂質の濃縮法 |
| US08/656,050 US5833858A (en) | 1995-06-19 | 1996-05-31 | Method of concentration of acidic phospholipid |
| DE69623191T DE69623191T2 (de) | 1995-06-19 | 1996-06-11 | Verfahren zur Konzentration von saurem Phospholipid |
| EP96109319A EP0749693B1 (en) | 1995-06-19 | 1996-06-11 | Method of concentration of acidic phospholipid |
| CN96110929A CN1066738C (zh) | 1995-06-19 | 1996-06-19 | 酸性磷脂的浓缩方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7151260A JP2987682B2 (ja) | 1995-06-19 | 1995-06-19 | 酸性リン脂質の濃縮法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09165A JPH09165A (ja) | 1997-01-07 |
| JP2987682B2 true JP2987682B2 (ja) | 1999-12-06 |
Family
ID=15514780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7151260A Expired - Fee Related JP2987682B2 (ja) | 1995-06-19 | 1995-06-19 | 酸性リン脂質の濃縮法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5833858A (ja) |
| EP (1) | EP0749693B1 (ja) |
| JP (1) | JP2987682B2 (ja) |
| CN (1) | CN1066738C (ja) |
| DE (1) | DE69623191T2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9823836D0 (en) * | 1998-10-30 | 1998-12-23 | St Ivel Ltd | Edible emulsion |
| GB9823837D0 (en) * | 1998-10-30 | 1998-12-23 | St Ivel Ltd | Edible emulsion |
| US6833149B2 (en) * | 1999-01-14 | 2004-12-21 | Cargill, Incorporated | Method and apparatus for processing vegetable oil miscella, method for conditioning a polymeric microfiltration membrane, membrane, and lecithin product |
| IT1319679B1 (it) | 2000-12-05 | 2003-10-23 | Chemi Spa | Processo di purificazione di fosfatidilserina. |
| CZ20031747A3 (cs) * | 2000-12-21 | 2003-11-12 | Unilever N. V. | Potravinový výrobek pro mělké smažení |
| IL147529A0 (en) * | 2002-01-09 | 2002-08-14 | Oladur Ltd | A method for the production of soybean sugars and the product produced thereof |
| AU2003261218A1 (en) * | 2002-07-23 | 2004-02-25 | Solae, Llc | Process for removing sugar and/or oil from lecithin |
| NZ523920A (en) | 2003-01-31 | 2005-11-25 | Fonterra Co Operative Group | Methods for extracting lipids from diary products using a near critical phase fluid |
| WO2004107875A1 (ja) * | 2003-06-06 | 2004-12-16 | Nagase Chemtex Corporation | リン脂質含有乳化性組成物 |
| WO2007073559A2 (en) * | 2005-12-21 | 2007-06-28 | Nutrimed Biotech | Inositolphospholipids and analogues: phosphalidylinositol products and processes |
| US8877239B2 (en) * | 2010-08-12 | 2014-11-04 | Nutritional Therapeutics, Inc. | Lipid supplements for maintaining health and treatment of acute and chronic disorders |
| US11247964B2 (en) | 2009-05-01 | 2022-02-15 | Rrip, Llc | Method of processing phospholipid based lipid materials |
| MY161428A (en) | 2012-09-12 | 2017-04-14 | Sime Darby Malaysia Berhad | Extracting Lecithin From Palm Agro-Waste |
| US9468896B2 (en) * | 2012-10-24 | 2016-10-18 | Cargill, Incorporated | Phospholipid-containing emulsifier composition |
| CN107987102B (zh) | 2012-10-24 | 2020-06-09 | 卡吉尔公司 | 用于从含磷脂的材料分级出磷脂的方法 |
| JP6542408B1 (ja) * | 2018-02-21 | 2019-07-10 | 丸大食品株式会社 | リン脂質濃縮物生産方法 |
| CN113717220A (zh) * | 2021-10-11 | 2021-11-30 | 江苏曼氏生物科技股份有限公司 | 一种大豆磷脂中糖脂去除工艺 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| GR74979B (ja) * | 1980-10-02 | 1984-07-12 | Unilever Nv | |
| JPH07108194B2 (ja) * | 1986-10-23 | 1995-11-22 | 昭和産業株式会社 | 燐脂質を含有する食品の製造法 |
| JPH01277457A (ja) * | 1988-04-27 | 1989-11-07 | Kao Corp | レシチンの精製方法 |
| US5214171A (en) * | 1988-12-08 | 1993-05-25 | N.V. Vandemoortele International | Process for fractionating phosphatide mixtures |
| JPH0732674B2 (ja) * | 1989-06-12 | 1995-04-12 | 日清製油株式会社 | 油脂組成物 |
| EP0495510A3 (en) * | 1991-01-18 | 1993-03-31 | Kao Corporation | Phospholipid composition, fat and oil composition containing the same and process for producing phosphatidic acids |
| JPH0597872A (ja) * | 1991-10-03 | 1993-04-20 | Shokuhin Sangyo High Separeeshiyon Syst Gijutsu Kenkyu Kumiai | ホスフアチジルイノシトールの分離・精製法 |
| JP3032357B2 (ja) * | 1991-11-08 | 2000-04-17 | 雪印乳業株式会社 | リン脂質画分の分画精製方法 |
| US5319116A (en) * | 1992-02-12 | 1994-06-07 | Gary Viole | Lecithin fractions and dilutions, methods for their preparation and pharmacological uses thereof |
| US5407921A (en) * | 1993-07-01 | 1995-04-18 | Kao Corporation | Method for suppressing bitter taste |
-
1995
- 1995-06-19 JP JP7151260A patent/JP2987682B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-05-31 US US08/656,050 patent/US5833858A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-11 EP EP96109319A patent/EP0749693B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-11 DE DE69623191T patent/DE69623191T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-19 CN CN96110929A patent/CN1066738C/zh not_active Expired - Fee Related
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|---|
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| JPH09165A (ja) | 1997-01-07 |
| CN1145368A (zh) | 1997-03-19 |
| EP0749693A2 (en) | 1996-12-27 |
| US5833858A (en) | 1998-11-10 |
| EP0749693B1 (en) | 2002-08-28 |
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