CN1145368A - 酸性磷脂的浓缩方法 - Google Patents
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Abstract
公开了浓缩酸性磷脂的方法，包括第一步将来自植物的卵磷脂用含85-100％重量低级醇的溶剂处理，除掉含上述低级醇的溶剂部分，得到磷脂混合物；第二步将上述磷脂混合物用含75％或更低重量的乙醇水溶液处理。在本发明方法中，含于第一步得到的膦脂混合物中的水溶性组分在第二步中被有效地除掉，因之含高浓度酸性磷脂的脂类混合物能相对容易地由植物卵磷脂制得。该脂类混合物用作乳化剂或调味剂。
Description
本发明涉及从来自植物的卵磷酯中高度浓缩酸性磷脂的方法，酸性磷脂用作食品，口服药和化妆品乳化剂和调味剂。
植物中的卵磷脂包括从含油种子如大豆，菜籽、玉米和花生中得到的卵磷脂，其中大豆卵磷脂是最普通的。大豆卵磷脂含有如下的磷脂如磷脂酰胆碱(PC)，磷脂酰乙醇胺(PE)，磷脂酰肌醇(P1)和磷脂酸(PA)，同时还含有糖脂，中性脂以及水溶性组分。
已经公开过从上述混合物中提纯磷脂而不改变其性质的各种方法，例如通过酶反应的方法。这些方法包括使用乙醇的方法(JP-A-54-61200，JP-A-60-55095，JP-A-1-277457，JP-A-3-15342，JP-3-58994，此处所用“JP-A”一字是指“未经审查公开的日本专利申请”)；使用半透膜或超滤膜的方法(JP-A-62-39594，JP-A-62-45592)；使用二价或三价金属盐的方法(JP-A-58-179437)；使用吸附剂如二氧化硅的方法(JP-A-59-152392，JP-A-60-197696，JP-A-61-145189，JP-A-61-176597，JP-A-62-59287，JP-A-3-227399，JP-A-5-132490)；使用超临界态二氧化碳的方法(JP-A-61-74548)，以及上述方法的结合(JP-A-61-191689，JP-A-62-22556，JP-A-3-141288，JP-A-4-135457，JP-A-5-176687)。
虽然如上述JP-A-63-105645和JP-A-1-277457所述，上述提纯磷脂的方法是为了浓缩PC和PE，但它们大多数仅仅除去了中性卵磷脂和胆甾醇，改进味道及颜色或消除混浊。也就是说，它们中无一是以浓缩酸性磷脂为目标的。虽然磷脂可用吸附剂如二氧化硅的方法分离成个别的组分，但这种方法对于要求低花费的工业过程是不合适的。
通过酶法(例如用磷脂酶D等)将PC和PE转变成酸性磷脂如PA或磷脂酰甘油(PG)也是可能的，但这种方法有许多问题，例如从酶中分离出产品需要较复杂的方法以及酶较昂贵。
因此，需要开发一种能方便地浓缩酸性磷脂的方法。
因此本发明的目的是提供一种通过溶剂分级分离从来自植物的卵磷脂中高度浓缩酸性磷脂的方法。
在此情况下，本发明人进行了深入研究，结果他们成功地发现，用含特定低级醇的溶剂处理来自植物的卵磷脂能以极高浓度得到含酸性磷脂的磷脂混合物，然后用含特定数量乙醇的水溶液处理上述磷脂混合物能进一步浓缩酸性磷脂，从而完成了本发明。
因此，本发明提供了一种浓缩酸性磷脂的方法，该方法包括第一步将来自植物的卵磷脂用含85-100％重量的低级醇的溶剂处理，然后除去含低级醇的溶剂部分得到磷脂混合物，第二步将得到的磷脂混合物用含75％或低于75％重量的乙醇的水溶液处理。
对本发明中使用的原料无特殊限制，只要是来自植物的卵磷脂即可，例如包括从含油种子如大豆，菜籽，玉米，向日葵和棕榈得到的磷脂混合物，其中大豆卵磷脂是优选的。
来自植物的卵磷脂可以是浆状的或是粉末状的。同时，对来自植物的卵磷脂的纯度无特殊限制。可以使用通过公知提纯方法基本上已经除去了杂质的卵磷脂，也可以使用通过公知方法已经提高了浓度的酸性磷脂。优选采用40％或40％以上纯度的卵磷脂。
除酸性磷脂以外，来自植物的卵磷脂可含有任意比例的中性磷脂如磷脂酰胆碱(PC)，磷脂酰乙醇胺(PD)及其溶解衍生物；中性脂和甘油三酯，甘油二酯和甘油单酯；脂肪酸，甾醇脂以及糖脂，优选例如卵磷脂由10-60％重量的中性磷脂，0-60％重量的中性脂，5-80％重量的酸性磷脂和5-50％重量的其它组分组成。
本发明浓缩酸性磷脂方法第一步中使用的低级醇包括含水的低级醇(例如低级醇的水溶液)和纯度为100％的低级醇，也就是说，需要用含85-100％重量低级醇的溶剂处理来自植物的卵磷脂，低级醇的含量范围优选90-100％(重量百分数，除另有说明外，下文相同)，更优选95-100％。
低级醇优选的实例包括甲醇，乙醇，异丙醇等，乙醇是特别优选的，虽然本发明并不限于用乙醇。
对含低级醇的溶剂并无特殊限制，优选的实例列于下表1中：
表1
优选的低级醇溶剂 本文使用的缩略语
(1)含85-100％乙醇的乙醇 乙醇溶剂
(2)含85-100％低级醇的低
级醇和丙酮的溶剂混合物 含丙酮的溶剂(3)含85-100％低级醇的低
级醇和己烷的溶剂混合物 液-液分配溶剂
在表1的低级醇溶剂中，低级醇中的水份含量优选15％或更少，更优选10％或更少，以便改进在磷脂混合物中浓缩酸性磷脂的效果，使用基本上不含水的乙醇或低级醇也是可以的。
在本发明的第一步中，来自植物的卵磷脂可通过任何方法用含低级醇的溶剂处理，无其它限制。当使用乙醇溶剂时，处理温度优选30℃或更高，更优选35-80℃；当在低于30℃下萃取时，PE容易残留在萃取残留物中，因此在残留磷脂中酸性磷脂的浓度不能充分提高，另一方面，处理温度超过80℃并不好，因为由此制得的酸性磷脂浓缩物在此情况下味道及颜色均会变坏。
虽然对乙醇溶剂的数量无一定限制，但推荐使用相对于在最初来自植物的卵磷脂中所含磷脂量的至少5倍重量的上述低级醇，优选至少10倍重量，更优选至少15倍重量。当低级醇的数量少于5倍重量时，不能够得到浓度足够高的含酸性磷脂的残留物。本文使用的“磷脂”这一术语是指不溶于丙酮的物质。虽然可以一次完成操作，但优选重复操作，尤其是重复3-5次。在每次操作中，上述乙醇溶剂的数量为在最初来自植物的卵磷脂中所含磷脂重量的至少一倍是优选的。
当按照本发明用乙醇溶剂处理来自植物的卵磷脂时，植物卵磷脂中所含磷脂中的PC大部分被萃取到乙醇中，而酸性磷脂PA和PI留在残留物中，因此通过除掉乙醇溶剂部分得到磷脂混合物，低温时PE易于保留在残留物中，但温度超过30℃时，它在残留物中会迅速减少。若在同样温度下，使用相对于植物卵磷脂中所含磷脂量5-15倍重量的乙醇溶剂，这样趋势会进一步增加。
在本发明的第一步中，含低级醇的溶剂可以是低级醇和丙酮的混合物。当使用含丙酮的溶剂时，含85-100％低级醇的低级醇对丙酮的重量比优选范围为1/99-99/1，更优选10/90-95/5，以便改进浓缩效果，虽然本发明也不限于此。
至于植物卵磷脂对于含丙酮溶剂的比例，对于每份重量的卵磷脂，使用0.1-100份重量的溶剂混合物，优选1-50份，更优选5-35份，虽然本发明也不限于此。当使用的溶剂混合物数量极少时，浓缩效果极低；另一方面，使用大大过量的溶剂混合物也不好，因为此时的产率降低了。
对于用含丙酮溶剂处理卵磷脂的温度无特殊限制，优选在室温或更高温度下(优选25-60℃)将卵磷脂混合物和溶剂混合物一起搅拌并过滤，再除去溶剂混合物部分得到萃取残留物，优选重复该萃取操作两次或三次。优选将溶剂混合物从萃取残留物中除去以便得到磷脂浓缩物。
更优选含丙酮的溶剂还含有基于全部溶剂量2-10％的己烷，这样磷脂混合物中酸性磷脂的浓度可以进一步提高。
当在本发明第一步中使用液-液分配溶剂时，植物卵磷脂可以用预先通过混合低级醇和已烷制备的两相溶剂来处理。但优选的方法包括将植物卵磷脂溶在己烷中，然后往其中加低级醇并混合，从己烷相中分离低级醇相，除去低级醇相，从而从己烷相中得到磷脂混合物。所用低级醇和己烷的数量应使当混合后静置时，混合物能够分离成两相。为确定溶剂的数量，应考虑溶剂的回收价格以及工业生产中的加工性能。对于每份重植物卵磷脂，使用的己烷量为2份到少于40份重量，优选5份到少于30份重量。至于低级醇对己烷的比例，对于每份体积的己烷，优选使用的低级醇的重量为0.05份到少于1.5份，更优选0.1份到少于1.0份。虽然处理温度和压力可以在很大范围内改变，但优选在大气压及室温下进行操作。通过已知方法可以从己烷相中得到磷脂混合物(例如用蒸发器蒸发至于)。因为在第一步中不能除掉中性脂，可增加脱脂步骤(例如用丙酮洗涤)来进一步提高残留物中酸性磷脂的浓度，特别是当使用含脂肪的卵磷脂时。
在本发明中，上述第一步中得到的磷脂混合物可以任意比例含酸性磷脂如磷脂酰肌醇(PI)，磷脂酸(PA)，磷脂酰丝氨酸(PS)，溶解磷脂酸(L-PA)；中性磷脂；中性脂；糖脂等。特别优选PA和PI的总量为总磷脂量(即中性磷脂和酸性磷脂的总和)的45％或更多，更优选50％或更多。
在本发明浓缩酸性磷脂方法的第二步反应中，必须用含75％或更少的乙醇的水溶解处理第一步反应中得到的磷脂混合物。该水溶液中乙醇含量范围为75-10％，优选70-20％，当乙醇浓度过高时，除去水溶性组分的效果会降低；另一方面，过低的乙醇浓度会使回收磷脂发生困难。
处理可用无任何条件限制的公知方法进行，例如，上述第一步得到的磷脂混合物可用至少1倍重量的，优选至少3倍重量的上述乙醇水溶液处理。处理完成后，含高纯度酸性磷脂的磷脂可通过离心或过滤方法或者使用非极性有机溶剂如己烷从磷脂分散液中回收。
虽然对处理温度和压力并无限制，但优选在大气压及室温下进行操作。
对于此步操作，由于水溶性组分(游离糖类等)被萃取并除去，这将有可能得到和第一步中得到的脂类混合物比较，其中酸性磷脂更浓的脂类混合物。
本发明方法得到的含在酸性磷脂浓缩物中的酸性磷脂包括：磷脂酰肌醇(PI)，磷脂酸(PA)，磷脂酰丝氨酸(PS)以及溶解磷脂酸(L-PA)。虽然这些酸性磷脂每个含量可以是任意比例，但特别优选PA和PI总量为总磷脂量(即中性磷脂和酸性磷脂量总和)的45％或更多，更优选50％或更多。第二步得到的磷脂和第一步得到的磷脂有相同的组成，但因为除掉了水溶性组分，酸性磷脂的浓度提高了。因此，第二步的脂类混合物中PA和PI的总量(纯度)是50％或更多，更优选55％或更多。
本发明方法得到的含高浓度酸性磷脂的脂类混合物用作食品调味剂时，其解除苦味的效果可以通过进一步除去含于其中的中性脂和中性磷脂得到进一步提高。
本发明方法制得的酸性膦脂浓缩物可适用于饮料，食品，口服药或化妆品。
按照本发明的方法，第一步中得到的磷脂混合物中所含的水溶性组分在第二步中可有效地被除掉。因之含高浓度酸性磷脂的脂类混合物能相对容易地从来自植物的卵磷脂中获得。这些脂类混合物可用于乳化剂或调味剂。
为更详尽地进一步阐明本发明，以非限定性方式给出下述实施例，磷脂组分按照Yukagaku (oil Chemistry).35(12)，1018-1024(1984)所述方法测定，PA，PC.PE及PI分子量分别依704，773，728和884计算。
实施例1(第一步)
100g大豆卵磷脂(SLP Paste，TsuruResichin Kogyo制造，材料1)在分散混合器中(Janke & Kenkel制造)于45℃，9500rpm搅拌下用卵磷脂中磷脂重量5倍重的95.0％乙醇(水分：5.0％)萃取10分钟，用玻璃漏斗过滤之后，将溶剂用真空干燥器从沉淀中蒸掉，得一残留物，该操作共重复5次。(第二步)
对第一步得到的残留物，每份重残留物用5份重50％乙醇水溶液洗涤，离心并过滤后，得到酸性磷脂浓缩物。
实施例2
100g大豆卵磷脂(SLP-Paste，TsuruResichin Kogyo制造，材料1)在500ml由80份重95％乙醇和20份重丙酮组成的溶剂混合物中进行搅拌过滤后得到首次萃取残留物。再将首次萃取残留物于和上述相同的溶剂混合物中搅拌，过滤后得到第二次的萃取残留物。重复该操作，从所得萃取残留物中蒸掉溶剂，得到一残留物(第一步)
在第二步中，重复实施例1中第二步的操作，得到酸性磷脂浓缩物。
实施例3
重复实施例1的操作，但用脱脂大豆卵磷脂(SLP-W：Tsuru Resichin Kogyo制造，材料2)代替大豆卵磷脂。
实施例4
重复实施例2的操作，但用由80份重95％乙醇，15份重丙酮和5份重己烷组成的混合物代替由80份重95％乙醇和20份重丙酮组成的溶剂混合物。
实施例5
10g大豆卵磷脂(SLP-Paste，Tsuru Resichin Kogyo制造，材料1)溶于200g己烷中，并放入300ml的分液漏斗中。加50g 90％的乙醇，将所得混合物振荡100次，静置后分为上层(正己烷层)和下层(水醇层)。分出上层。该操作重复5次，将第一步得到的上层己烷蒸掉，回收固体物。该固体物于冰冷却下用丙酮洗涤，每份重固体物用5份重丙酮，收集沉淀。该操作重复三次。除去沉淀物中的丙酮之后，每份重残留物用5份重含50％乙醇的水溶液洗涤，离心得到酸性磷脂浓缩物。
实施例6
重复实施例2的操作，但用100％乙醇(水分0％)代替在实施例2第一步中使用的95％乙醇(水分：5％)。
比较例1
重复实施例1操作，但省略第二步。
比较例2
100g大豆卵磷脂(SLP Paste，TsuruResichin Kogyo制造，材料1)用含50％乙醇的水溶液洗涤，离心，过滤，得残留物为磷脂混合物。
比较例3
重复实施例1操作，但用脱脂大豆卵磷脂(SLP-W，Tsuru Resichin Kogyo制造，材料2)代替大豆卵磷脂并省去第二步。
比较例4
100g脱脂大豆卵磷脂(SLP-W Paste，Tsuru Resichin Kogyo制造，材料2)于分散混合器中(Janke & Kenkel制造)，于45℃，9500rpm搅拌下，用对含于卵磷脂中的磷脂5倍重的75％乙醇(水分25％)萃取10分钟。用玻璃漏斗过滤，用真空干燥器从沉淀中蒸出溶剂，得到一残留物。该操作共重复5次，得到磷脂混合物。
对上述实施例和比较例中制得的磷脂浓缩物进行调味效果的检验。(评价调味性能)
往普通咖啡中加入0.05％每一实施例和比较例得到的试样，以两个级别评价咖啡的温和程度。
评价结果以及磷脂组成(以脂类混合物中的重量％表示)列于表3，材料1和材料2的组成例于下表2中。
表2磷脂 大豆卵磷脂(材料1，wt％) 脱脂大豆卵磷脂(材料2，wt％)PC 18.5 25.6PE 16.2 24.1PA 5.4 8.3PI 7.8 11.7(PA＋PI) 13.2 20.0糖脂 15.0 22.0中性脂 34.0 4.0其它 3.1 4.3
表3
实施例 比较例
1 2 3 4 5 6 1 2 3 4PC 0.3 0.7 0.4 0.4 0.7 0.6 1.7 27.2 0.6 10.5PE 19.5 8.2 18.2 9.5 13.2 10.9 21.1 25.5 18.4 17.0PA 27.0 28.2 28.5 23.5 25.8 26.1 18.6 8.8 21.2 7.0PI 29.2 29.8 29.9 36.5 38.3 28.8 22.1 12.4 23.5 10.5(PA＋PI) 56 58.0 58.4 60.0 64.1 54.9 40.7 21.2 44.7 17.5调味效果 A A A A A A B B B BA：温和B：不温和
虽然本发明已详尽地被阐述了，并且例举了其具体的实施例，但是对于本领域的技术人员来说，在不超出本发明的实质和范围内，做出各种变化和改进是显而易的。
Claims (6)
1.浓缩酸性磷脂的方法，该方法包括：第一步将来自植物的卵磷脂用含85％-100％重量的低级醇的溶剂处理，然后除掉含所述低级醇的溶剂部分得到磷脂混合物，第二步将上述磷脂混合物用含75％或更少重量的乙醇水溶液处理。
2.按照权利要求1的浓缩酸性磷酸的方法，其特征在于所述含低级醇的溶剂除含低级醇以外，还含有丙酮或己烷。
3.按照权利要求1的浓缩酸性磷脂的方法，其特征在于用含低级醇的溶剂处理是指在含85-100％重量的低级醇的醇和己烷的两相体系中进行液-液分配。
4.按照权利要求1的浓缩酸性磷脂的方法，其特征在于来自植物的卵磷脂至少是一种选自大豆卵磷脂，菜籽卵磷脂和玉米卵磷脂的卵磷脂。
5.按照权利要求1的浓缩酸性磷脂的方法，其特征在于所述酸性磷脂是磷脂酰肌醇和磷脂酸。
6.按照权利要求1的浓缩酸性磷脂的方法，其特征在于在第一步中于30℃或更高温度下用含低级醇的所述溶剂处理来自植物的上述卵磷脂。
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