CN1083482C - 以磷脂为基础除去脂肪和油中甾醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种降低含甾醇物质(如脂肪和油)中甾醇(如胆固醇)含量的方法。该方法是以磷脂双层为基础的有效且成本低的方法。使磷脂聚集物在水性环境中与例如含甾醇的脂肪或油接触然后混合。在充分混合后,从水性分离混合物中分离出甾醇减少的脂肪或油,如图所示。或者,也可将相对富含甾醇的磷脂从该水性分离混合物中分离出来。
Description
发明背景
已经知道胆固醇是导致冠心病的一个重要因素,而冠心病在美国则是导致死亡的主要病因。因此,许多消费者都知道注意控制饮食、维持低饱和脂肪和胆固醇摄取量的好处。一项调查显示,有48%的美国成年人试图限制日常饮食中的胆固醇量(农业科学委员会第107号技术报道,1985年11月)。尽管日常饮食中的胆固醇摄取量对于70-80%的美国成年人的血液胆固醇水平没有决定性的影响,但是胆固醇较少的产品仍有很大的市场,占美国成年人的20-30%(Sperber,FoodProcessing,1989年11月,第155页)。
随着血清胆固醇水平高与心脏病之间的关系逐渐明确,无胆固醇或低胆固醇食品变得对消费者更具吸引力,无或低胆固醇食品正在普及,市场份额也日益增大。因此,除去或减少高胆固醇食品中的胆固醇能显著扩大销路和提高价格。对于海产鱼油(500-800毫克胆固醇/100克)、黄油(250-300毫克胆固醇/100克)、牛油(约110毫克胆固醇/100克)、猪油(约100毫克胆固醇/100克)和蛋黄(约5.2克胆固醇/100克干重)等高胆固醇食品尤其希望这样。
许多鱼油含有必需的ω-3脂肪酸(如二十二碳六烯酸(DHA)和二十碳五烯酸(EPA)),它们是重要的“营养药物(nutraceutical)”,即它们是被摄取后有利于治疗或防治疾病的食物。增加DHA和EPA饮食量的优点包括,降低血压和血浆三酰甘油,减轻自身免疫疾病(如关节炎)。DHA是眼膜和脑膜中的重要结构组分,它在婴儿发育中非常重要(McNeill等,J.Am.Oil Chem.Soc.73:245-251(1996))。不幸的是,许多鱼油含有极高含量的胆固醇(见上文),因此,要想获得鱼油中的DHA、EPA和其它ω-3脂肪酸的好处,就不得不摄取大量胆固醇。因此,在对ω-3脂肪酸和其它有益组分没有不利影响的条件下除去鱼油中的胆固醇可提高鱼油的营养药物性能,这从人体健康角度来看是特别有用的。
授予产品“低胆固醇”或“无胆固醇”标签的要求很严格。从下面给出的标签标准可明显看出高效除去胆固醇的重要性:
无胆固醇:每份所含胆固醇少于2毫克,饱和脂肪少于等于2克
含很少胆固醇:每份所含胆固醇少于等于20毫克,饱和脂肪少于等于2克
低胆固醇:每份所含胆固醇不到对照食品的25%,饱和脂肪少于等于2克
The Chemist,71卷,第5号,1994年7月,时事通讯由美国化学家学会有限公司出版。
除去或减少胆固醇并不是一件不重要的事。为实现这个目的,已经开发出了几种不同的方法,每种方法的成功程度不同。
一种方法公开在Marschner等的美国专利No.4,804,555中,它涉及蒸汽蒸馏。在该方法中,在高度真空下将油或脂肪加热至500°F。然后,将油制成薄膜并与1-15%蒸汽在逆流状态下接触。这使得胆固醇减少65%或更多。但是,高温会使三酰甘油中的顺式双键异构化成反式双键从而使产品劣化。高温还会使各组分(包括加工步骤中未除去的胆固醇)发生聚合和氧化。氧化的胆固醇被认为比未氧化的胆固醇对人体健康更有害。海产鱼油特别易受高温引起的各种形式的产品劣化的影响。蒸汽蒸馏方法能耗高,因此操作费用非常高。另外,由于蒸馏后仍残留明显数量胆固醇,所得产品不能授予“无胆固醇”标签。
除胆固醇的另一种方法涉及用超临界二氧化碳萃取(Sperber,“降低胆固醇的新方法”,Food Processing,1989年11月,155-160页)。其中,用高压(4000-5000psi)将二氧化碳转变成超临界流体。超临界二氧化碳具有独特的溶剂化性能,用以选择性地除去乳制品和动物制品中的胆固醇。该萃取的效果可高达98%。但是,安装所需设备需要大量的资本投资,且操作成本也很高(另见McLachlan等,美国专利No.5,024,846中用超临界二氧化碳从液体中分离胆固醇的另一种方法)。
另一种方法公开在Wrezel的美国专利No.5,128,162中,它涉及化学反应和从油中萃取胆固醇。第一步是使含胆固醇的油与多元酰化剂反应。这一步将胆固醇转化成相应多元酸的酸性单酯。第二步是用碱萃取该酸性胆固醇衍生物,并离心分离。但是,化学上的要求、相对复杂的步骤、以及废物的产生均大大增加了该方法的成本。
另外,修饰的环糊精聚合物和水胶体萃取剂(如半乳糖甘露糖)也可成功地用来萃取胆固醇。其它方法包括用溴化钙或溴化镁盐来沉淀胆固醇,并用修饰的植物油萃取(Trends in Food Science and Technology,7:30(1996))。
发明概述
本发明涉及一种减少脂肪/油产品中甾醇(例如胆固醇)的新方法。典型的脂肪/油产品包括(且不限于)牛油或其它动物油、猪油、鱼油、蛋黄、黄油和奶酪。该方法适用于各种甾醇,包括(且不限于)天然或合成的植物甾醇(如β-谷甾醇、菜油甾醇和豆甾醇)、真菌甾醇和动物甾醇(包括胆固醇)。术语“甾醇”还包括经化学修饰或衍生的甾醇,只要这些分子能分配到下文所述的磷脂聚集物中。
在本发明的方法中,使脂肪/油产品与磷脂聚集制备物接触,形成水性分离混合物。混合该水性分离混合物足够长的时间,通过甾醇分配到水性分离混合物的磷脂聚集物部分中来选择性地减少脂肪/油产品的甾醇含量。然后,从该水性分离混合物中去除甾醇含量降低的脂肪/油。或者,也可从该水性分离混合物中分离出相对富含甾醇的磷脂并用于下述目的。
磷脂聚集制备物可包括聚集的磷脂和水的组合。聚集的磷脂可包括一种或多种磷脂,或可包括总的磷脂组分如卵磷脂。在本发明中,大豆卵磷脂是一种特别有用的磷脂。如果磷脂聚集制备物中采用卵磷脂,则卵磷脂与水的重量比约为1∶0.2至1∶5,更佳的约为1∶1至1∶2。
如果需要,该方法的步骤可在环境温度下进行。可通过两次或多次循环重复该步骤,以使甾醇减少至所需水平。或者,该方法可在逆流萃取的条件下进行。
如本文所述,本发明提供了许多优点。例如,在许多情况下,由于本方法的步骤可在环境温度下进行,因此最大程度地减小了加热涉及的成本及产品热劣化可能性。通过最大程度地减少萃取后残留的非甾醇组分的劣化,该方法特别可用来提高含有胆固醇和必需ω-3脂肪酸的鱼油的营养药物价值。该方法减少了鱼油中的胆固醇含量,但是完整地保留了发现有益于人体健康的DHA、EPA和其它ω-3脂肪酸。
可用于磷脂聚集物预备物中的大豆卵磷脂是一种植物油精制副产物,它来源丰富且相对廉价。而且,所需设备最少,并且由于所有所需材料是食物级的,因此该方法在操作、废物处理或最终产品的污染方面无需特殊的措施。
该方法还能生产低胆固醇或无胆固醇的脂肪和油,并且不会改变稳定性或口味特点(如味道、质地、活性氧方法(AOM)的小时数)。植物油和无胆固醇动物脂肪的组合能提供各种高度稳定的适合固体用途的脂肪(如不含反式脂肪酸的人造奶油和使糕饼松脆的油(shortenings))。该方法还有利于从除去胆固醇的黄油开发出无胆固醇的冰淇淋和奶酪。
本发明的其它优点和特征可以从下面的描述和权利要求中明显得出。
附图简述
图1示出了多次循环萃取对胆固醇含量的影响。
详细描述
可用有效且低成本的方式从各种动物和植物产品中除去甾醇(如胆固醇)。该方法的根据是两亲性分子(如甾醇)对磷脂双层有亲和力。通过使含甾醇物质与聚集的磷脂和水发生分子间作用,本方法可显著降低甾醇含量。该聚集磷脂混合物的分子结构对胆固醇和其它甾醇有很高的亲和力,它能从脂肪和油中选择性地除去这些分子。
该方法能相对容易地除去各种植物和动物产品中的胆固醇和其它甾醇,而且在技术和经济上也具有显著优于其它方法的优点。由于萃取在环境温度下进行,因此就可避免在更高温度下可能会发生的许多副反应(如异构化、脱色和产品破坏)。因此,尽管该方法可用于各种动物和植物产品,但是它尤其适用于“敏感的”油,例如在较苛刻条件下容易氧化或劣化的海洋鱼油、其它油以及油的混合物。该方法非常有效,所需的投资成本和操作能量最少。
本发明适用于任何含有甾醇(如胆固醇)的脂肪和/或油产品。这些产品包括(且不限于)植物油、动物油、猪油、鱼油、蛋黄、黄油和奶酪,还可包括动物产品和植物油的混合物。可用本发明的方法处理的海产鱼油包括(且不限于)凤尾鱼、金枪鱼、步鱼、沙丁鱼、毛鳞鱼、鲱鱼、青花鱼、挪威鳕、玉筋鱼和西鲱的鱼油。植物油含有的植物甾醇也能用本发明方法来除去。尽管天然的植物油通常不含大量胆固醇,但是在食品工业中,这些油最终会产生含有胆固醇的植物油废料。这些含胆固醇的植物油也可用本发明的方法来处理。因此,本发明适用于含大量甾醇(如胆固醇)的任何含脂肪和/或油产品。
本文所用的术语“脂肪/油产品”包括任何脂肪产品、油产品、或含有脂肪和油组分的产品,只要这些产品含有明显水平的胆固醇或其它甾醇。术语“脂肪/油产品”还包括在脂肪和/或油的精制或其它加工时获得的副产品和中间阶段产品,只要这些产品含有明显水平的胆固醇或其它甾醇。例如,术语“脂肪/油产品”包括植物油或其它油在除臭加工时所得的含有甾醇的蒸馏组份。
本发明适用于商业加工循环任一阶段中的脂肪/油产品。例如,本发明的方法适用于经精制、漂白和除臭的油(“RBD油”),或达到RBD状态之前任一加工阶段的油。尽管RBD油密度与RBD之前的油密度相比有所变化,但是通过改变磷脂含量、磷脂组成、磷脂与水之比、温度、压力、混合条件以及分离条件(如下所述),本发明方法很容易适应RBD或RBD之前的油、或其它各种脂肪/油产品。通过测定本公开步骤所得成品的胆固醇含量(如果需要,可包括较小规模的测试),很容易监测采用不同条件的效果。胆固醇含量可用任何可接受的分析步骤来测定,其中包括(且不限于)气相色谱。
本文所用的术语“减少”包括(但不限于)将有效含量减少到0,例如将胆固醇含量减少到允许贴上“无胆固醇”标签的水平。
本发明的方法包括使脂肪/油产品与磷脂聚集制备物接触以形成水性分离混合物。本发明的方法中可采用各种磷脂,它们包括(但不限于)磷脂酰胆碱(PC)、磷脂酰乙醇胺(PE)、N-酰基磷脂酰乙醇胺(NAPE)、磷脂酰丝氨酸(PS)、磷脂酰肌醇(PI)、磷脂酰甘油(PG)、二磷脂酰甘油(DPG)、磷脂酸(PA)和缩醛磷脂。这些及其它磷脂例如在Szuhaj和List(编辑)的Lecithins,American Oil Chemists Society(1985)中有所描述,它们全部纳入本文作参考(后称“Szuhaj和List”)。
磷脂可单独使用或以各种组合形式使用,它可得自“天然”来源(例如大豆卵磷脂)或化学合成。磷脂的形式可以是磷脂与其它组成的混合物(例如从豆油和其它植物(如向日葵和canola)油精制获得的粗制商品卵磷脂),该混合物可以相对未纯化或可纯化至不同的程度。另外,包括在粗制大豆卵磷脂或其它粗制商品卵磷脂中的磷脂在内的磷脂,可作化学修饰。卵磷脂、其它磷脂制备物、或从天然来源纯化或通过化学合成获得的单种磷脂含有一个或多个易受化学修饰的官能团,例如碳-碳双键、酯、磷酸酯、胺和羟基。磷脂的化学修饰能与本发明的方法相容,只要甾醇(如胆固醇)对这些经化学修饰的磷脂仍有亲和力。因此,已经酰基化、羟基化、水解(例如产生溶血磷脂)、氢化、卤化、磷酸化、硫酸化、环氧化、乙氧基化或其它方式改性的磷脂可用于本方法中,并且包括在本文所用的术语“磷脂”的含义内。各种天然和合成的磷脂(包括各种类型的卵磷脂)可以从商业上获得,例如购自CALBIOCHEM,La Jolla,California,USA和SIGMAChemical Company,St.Louis,Missouri,USA。
在一个较佳的实例中,用卵磷脂作为磷脂来源,以选择性地除去脂肪和油中的胆固醇。在通常的使用中,术语“卵磷脂”指从天然来源(如大豆、棉籽、玉米、小麦胚芽、燕麦、大麦、向日葵、油菜籽、canola、亚麻籽、花生、棕榈仁、蛋黄、牛奶和脑)获得的全部磷脂组分。这些级分通常包括极性和中性脂类的混合物,极性脂类含量至少为50%(通过丙酮中的不溶解性来确定)。本领域中也将术语“卵磷脂”作为磷脂酰胆碱的通用名称。本文所用的术语“卵磷脂”指第一种用途,即从选定的植物油或其它合适来源获得的全部磷脂组分。见Szuhaj和List文第2章。然而,应当注意,磷脂酰胆碱是一种可单独或与其它磷脂结合用于本发明方法的合适的磷脂。
一种较佳的磷脂来源是商品大豆卵磷脂,它从豆油精制获得。粗制豆油通常含有约1.0-3.0%重量的磷脂。当粗制油被精制时,第一步通常是除去磷脂。该步骤通常称作“脱胶(degum)”,它通过下列步骤来实现。首先在粗制油中加入水。水使磷脂水化,并使磷脂少溶于油中。然后通常通过离心从不太稠密的油中分离出较稠密的磷脂和水。从稠密相中除去水,获得的产品含有大约等量的磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺和肌醇磷脂。通常再加入部分精制的豆油,制得一种在室温下可流动的液体产品(有时称为“液化的卵磷脂”)。商品液体大豆卵磷脂含有约50-65%重量的磷脂和少量(通常小于约5%重量)各种碳水化合物、矿物盐、蛋白物质、游离的脂肪酸、甾醇和水。商品大豆卵磷脂的其余部分是豆油。
富含磷脂成分的各种卵磷脂粉末可以从商业上购得,它们也可用于本发明的方法。这些卵磷脂粉末也在本文所用术语“卵磷脂”的范围内。粉末通常是通过对粗制卵磷脂(如商品大豆卵磷脂)进行分级分离(例如用丙酮分级分离)来获得的,它可含有约60-95%的磷脂。
磷脂的另一种商业来源是为了提高大豆卵磷脂亲水性对其进行修饰而获得的一类产品。已采用各种方法来实现这些修饰。例如,可对大豆卵磷脂进行化学或酶修饰,例如可通过与马来酸酐反应来修饰。某些组分可从商品大豆卵磷脂中除去。另外,另一种方法是在商品大豆卵磷脂中加入各种组分(例如非离子型乳化剂)。这些乳化剂包括(且不限于)聚亚氧烷基单甘油酯、聚亚氧烷基二甘油酯和部分脂肪酸酯的聚氧乙烯衍生物。这些修饰的卵磷脂也包括在本文所用的术语“卵磷脂”内。
卵磷脂糊浆可以这样制得,例如,混合商品大豆卵磷脂和水,用诸如机械搅拌器、剪切混合器、振动混合器或超声处理器等搅拌装置将其均化。然后,在卵磷脂糊浆中加入脂肪/油产品,形成一水性分离混合物。用诸如剪切混合器、机械搅拌器、振动混合器或超声处理器等混合装置使该混合物彻底混合。虽然通常并不需要,但是也可用组合的混合方法来获得满意的结果。在混合足够长的时间后,用诸如离心或过滤的常规方法使胆固醇减少的脂肪/油与富含胆固醇的卵磷脂及其余的水性分离混合物分开。
在该过程中,脂肪/油产品应处于维持液态的温度下。例如,可在合适的温度(40-50℃)下熔化脂肪/油产品(如牛油、黄油和猪油),然后在混合时维持在大约20-50℃下,以使脂肪/油产品处于液态。对于在室温(环境温度)下通常呈液态的脂肪/油产品,例如鱼油和商业上可获得的“液态”牛油制备物,则不需要加热至高于环境温度。在另一个实例中,卵磷脂糊浆可以这样制得,在卵磷脂中加入水,然后在用机械搅拌器均化成糊浆之前先将其加热到约60℃。加热步骤有利于均化的进行。然后,如上所述在环境温度下进行其余的操作。
宜对该水性分离混合物剧烈机械搅拌5分钟至100小时(更佳的10分钟至30小时,最佳的约10分钟至1小时)进行混合。这些时间可根据水性分离混合物所用的混合力以及混合物维持的温度而变化。通过离心,可将富含胆固醇的卵磷脂与胆固醇减少的脂肪/油分开。离心时间和速度可以按需改变。离心速度宜为约100-100000xg,更佳的约为500-50000xg,最佳的在1000xg和11000xg之间。另外,在充分离心后,可以使水性分离混合物长时间静置,使其发生重力驱动的自发分离。
根据卵磷脂与水之比、卵磷脂糊浆与脂肪/油产品之比、接触表面积、接触(混合)时间、以及如下所述脂肪/油产品采用的循环次数,胆固醇被除去的程度可以不同。在一个典型的方法中,用4克卵磷脂-水(1∶1)的糊浆处理20克液态牛油循环5次,可使胆固醇含量减少95%。脂肪/油和卵磷脂的用量可以根据需要按此比例放大或缩小。
水中可按需加入各种电解质(如酸、碱和/或盐),以改变胆固醇或其它甾醇的极性特征。这能改变两亲性甾醇在磷脂和脂肪/油相间的分配系数。另外,水性分离混合物中可加入各种乳化剂(如单甘油酯),以提高甾醇的萃取效率。
应当强调的是,水性分离混合物可用各种方式来配制,这并不脱离本发明的范围。如上所述,磷脂(例如卵磷脂)可以与水混合,形成磷脂聚集物的水性制备物(如卵磷脂糊浆),然后再加入脂肪/油形成水性分离混合物。在该实例中,水性分离混合物中的水来自于最初加入磷脂中以形成磷脂聚集制备物的水。一些脂肪/油产品(例如黄油)本身含有明显的水。在这些情况下,可将基本上“干”的磷脂(如磷脂干粉)直接加入脂肪/油产品中,形成包含磷脂聚集物的水性分离混合物。或者,可将水加入脂肪/油产品中,再将磷脂加入水/脂肪/油的混合物中,形成水性分离混合物。在另一个实例中,可在将磷脂加入脂肪/油产品中后再加入水来形成水性分离混合物。在还有一个实例中,水、磷脂和脂肪/油产品可以同时一起加入来形成水性分离混合物。在所有情况下,脂肪/油产品均与起分离脂肪/油产品中甾醇作用的磷脂聚集物预备物接触。
也应注意,本发明的方法可用各种植物油衍生的“胶(gum)”(例如参见Szuhaj和List,第2章;Erickson(编辑),Practical Handbook of Soybean Processing andUtilization,AOCS Press和United Soybean Board,第10章,1995,纳入本文作参考)来构成预先制备的卵磷脂/水的“糊浆”。如果本文所述的加工设施安装在植物油精制车间附近,则可将胶(例如通过大豆油水脱胶(water degum)获得)直接加入此系统中。尽管在本发明的方法中商业上可获得的卵磷脂的成本很低,但这却比采用商业上可获得的卵磷脂更节省成本。
如果采用植物油衍生的胶,则在磷脂聚集制备物或脂肪/油产品中无需加入水,优于存在于最初制备的磷脂聚集物(胶)中的水就可使最终的分离混合物具有“水性”。或者,根据磷脂聚集制备物中的最初含水量,可以按需加入较少的水。
在还有一个实例中,可以使含磷脂的植物油与含胆固醇的脂肪/油产品混合。按标准方法(例如Erickson(编辑),Practical Handbook of Soybean Processing andUtilization,AOCS Press和United Soybean Board,第10章,1995)使所得混合物水脱胶。这样就在混合物中形成了磷脂聚集物,该磷脂聚集物在水脱胶步骤所得水性环境的存在下,从脂肪/油中分离出胆固醇或其它甾醇。如果需要,该水性分离混合物可用搅拌或其它方法来进一步混合(除正常水脱胶时的混合外),以增强磷脂聚集物与含胆固醇的油或脂肪的接触。然后如上所述从脂肪/油中分离出富集胆固醇的胶。在混合物中进行的这种“水脱胶步骤”以一步过程有效地除去了磷脂和胆固醇(或其它甾醇)。所得油混合物可以常规方式精制(例如参见,Erickson(编辑),Practical Handbook of Soybean Processing and Utilization,AOCS Press和United Soybean Board,1995),获得无胆固醇或低胆固醇植物油或所需的其它精制产品。
形成水性分离混合物、混合和分离的循环可以按需重复,以达到甾醇(如胆固醇)含量减少至理想水平。例如,在从第一次萃取循环中分离出胆固醇有所减少的脂肪/油后,可将该产物加入磷脂聚集新鲜制备物中并重复这些步骤。每次萃取循环均能逐步降低甾醇含量。
另外,这些步骤可在逆流交换的条件下进行以达到类似的降低程度。即,可以连续(而不是分批)的方式萃取胆固醇或其它甾醇以提高萃取效率。任何常规的液-液逆流交换排列可用于此目的,它们包括(且不限于)非搅拌柱、混合器-沉降器、脉冲柱、旋转搅拌柱、往复板式柱和离心萃取器。例如参见,Kirk-Othmer,Encyclopedia of Chemical Technology,第四版,1993,John Wiley&Sons,125-180页,纳入本文作参考。在许多情况下,重力驱动的逆流交换系统是合适的,因为除去甾醇的脂肪/油的密度通常低于相对富含甾醇的磷脂。
应当注意,实施本发明的方法不仅产生了甾醇(如胆固醇)含量减少的脂肪/油产品,而且还产生了相对富含甾醇的磷脂聚集制备物。因此,该方法构成了一种分离或获得富含甾醇的磷脂(如卵磷脂)制备物。可用几种已知方法将甾醇从磷脂中分离出来。例如,可对本发明的富含甾醇的卵磷脂进行脱水,然后加入硅胶柱中,用非极性溶剂萃取来除去并回收胆固醇。另外,可以用极性溶剂(例如丙酮或乙酸甲酯)来萃取富含胆固醇的卵磷脂,这些溶剂能溶解胆固醇,但不溶解大部分磷脂。在从卵磷脂中分离出胆固醇后,胆固醇(或其它甾醇)可商品化,例如作为制药原料。如果需要,可将卵磷脂重新循环用于上述除甾醇的方法中。
富含胆固醇的卵磷脂本身是有价值的。例如,富含胆固醇的卵磷脂可上市作为补充饲料用来(例如)促进年幼动物的生长。出于该目的,可以通过多次循环或逆流交换方法进行本发明的萃取方法,并将所得富含胆固醇的磷脂(如卵磷脂)重新循环用于该方法直至其最大程度地负载了所需的胆固醇。这就提供了特别丰富的胆固醇或其它甾醇来源,它们可如上所述作进一步加工。
在另一个实例中,本发明的方法可用来分离油加工中间步骤中的植物甾醇或其它甾醇。例如,已经知道在植物油除臭时,植物甾醇会损失。Snyder和Kwon编辑的Soybean Utilization,Von Nostran Reinhold Company 1987,68-69页。可对例如来自加工中间阶段的含甾醇蒸馏组分进行上述甾醇萃取步骤。这样提供的富含甾醇的卵磷脂或其它磷脂物质可作进一步加工以便回收萃取的甾醇。
参看了下面描述性的实施例,就能进一步了解本发明,这些实施例纯粹起示范作用,它们不应被认为是限制了权利要求中所述的本发明的真实范围。
实施例1
在20克液体牛油(简称“Fluid Fry”,产品号No.54084,Rustco Products Co./Park Food LP,Denver,Colorado)中同时加入不同比例的蒸馏水和大豆卵磷脂(Lipotin A/UB,SR`19697/1,购自Lucas Meyer,Decatur,IL)。在环境温度下用磁力搅拌器剧烈搅拌样品1小时,然后使其在台式离心机(IEC临床离心机)中3000rpm(约1000xg)离心10分钟。
离心后,收集上层油脂层,用气相色谱分析胆固醇含量。对油脂样品只进行一次处理。这样就可测定在不同条件下单步处理中除去胆固醇的最大量。结果显示在下表1中:
表1
一步处理从油脂中除去胆固醇样品 胆固醇* 卵磷脂∶水 卵磷脂∶油脂 胆固醇除编号 毫克/100克 重量比 重量比 去百分数1 121.8 对照 对照 对照
2 59.3 1∶1 1∶5 50.99
3 84.3 1∶2 1∶10 30.33
4 92.4 1∶1 1∶20 23.63
5 102 1∶3 1∶40 15.7
6 68.5 1∶1 1∶10 43.38
*步骤最后残余的胆固醇;样品编号1的胆固醇含量提供了胆固醇除去百分数的计算基准。
实施例2
在第二个实验中,将适量蒸馏水加入实施例1所用同一商品大豆卵磷脂中,然后加热至60℃。用机械搅拌器(Caframo型RZR1)均化混合物15分钟,形成卵磷脂与水的糊浆。其余步骤在环境温度下进行。将已称重量的卵磷脂-水糊浆加入不同量的实施例1所用同一类型的液体牛油中,用高速剪切混合器充分混合10分钟。然后,在Beckman J-21C型落地型离心机中以10000rpm(约11400xg)离心样品10分钟。从离心瓶中分离出油相。使经过一次处理的油与卵磷脂-水的糊浆接触、混合、离心和分离步骤重复所需次数。每次重复采用新鲜的卵磷脂-水糊浆。然后,用气相色谱对所得的除去胆固醇的油进行胆固醇分析。改变卵磷脂与水之比、卵磷脂与油脂之比、萃取次数这些变量,重复上述方法。结果列于下表2中:
表2
胆固醇的除去:不同次数的处理样品编号 胆固醇 处理 卵磷脂∶水* 卵磷脂∶油脂* 胆固醇除
毫克/100克 次数 去百分数2710-33-I 31.5 1 1∶1 5∶1 76.82710-33-III 18.6 3 1∶1 5∶1 86.32710-33-V 8.7 5 1∶1 5∶1 93.62710-33-VI 88 3 1∶2 10∶1 35.32710-33-VII 109 3 1∶4 20∶1 19.92710-33-VIII 136 对照 对照 对照 对照
*比例用重量比表示。
结果证明,水和聚集卵磷脂的混合物可有效地从液体动物油中除去胆固醇。从图1可以看出增加卵磷脂与水处理的次数的效果。
实施例3
在第三组实验中,将蛋黄衍生获得的磷脂酰胆碱(Sigma Chemical Co.,St.Louis,MO;No.P-9671;磷脂酰胆碱含量约为60%)作为磷脂来源。用机械搅拌器混合重量比为2∶1的水和磷脂酰胆碱,制得磷脂酰胆碱和水的糊浆。用于该实验的磷脂酰胆碱只含有微量油,而用于前述实施例的大豆卵磷脂含有约50%重量的油。因此,水与磷脂酰胆碱之比为2∶1的糊浆中的磷脂含量与前述实施例中所用1∶1水∶卵磷脂糊浆中的磷脂含量大致相等。用磷脂酰胆碱-水糊浆处理液体油脂(类型与实施例1和2中的相同),磷脂酰胆碱与油脂之比为1∶20至1∶10。在环境温度下用机械搅拌器迅速搅拌糊浆和油脂30分钟,然后在环境温度下在BeckmanJ-21C型落地型离心机中10000rpm(约11400xg)离心10分钟。然后分离上清油层,用气相色谱分析胆固醇含量。结果列于下表3中。
表3
用蛋黄磷脂酰胆碱除去胆固醇样品编号 胆固醇 卵磷脂∶水* 卵磷脂∶油脂* 胆固醇除去百
毫克/100克 分数
0 133.9 对照 对照 对照
1 120 1∶2 1∶20 10.4%
2 91 1∶2 1∶10 32.1%
*比例用重量比表示。
结果证明水-磷脂酰胆碱糊浆可从液体动物油中有效除去胆固醇。但是,由于蛋黄衍生的磷脂酰胆碱中存在胆固醇(1000-2000ppm胆固醇),胆固醇减少百分数比用大豆卵磷脂的减少百分数稍低。不过,该实验表明可用各种不同来源的磷脂来显著减少胆固醇。
实施例4
在第四组实验中,用黄油作为脂肪/油产品代替液体牛油,用卵磷脂粉末(它是通过用丙酮萃取大豆卵磷脂来富集的磷脂)代替实施例1和2中采用的商品大豆卵磷脂。
将Best Yet甜奶油黄油(Scrivner,Inc.,Oklahoma City,OK)熔化,直接使用,或用以下方法分级:在蒸汽浴中加热至45-50℃熔化184克黄油,然后在室温下在Beckman J-21C型落地型离心机中以5000rpm(约2860xg)离心10分钟,离心后液体黄油分成两层—“脂肪部分”(144克)和“水部分”(40克)。用气相色谱分析各层及未分级黄油等份的胆固醇含量。发现未分级的黄油的胆固醇含量约为280毫克/100克(第一个样品中为282毫克/100克;重复样品中为279毫克/100克)。脂肪部分的胆固醇含量为321毫克/100克,而水部分则显示为33.6毫克/100克。
在室温下以1∶1的比例混合去离子水和卵磷脂粉末(CentrolexF,它至少含95%磷脂,购自Central Soya Inc.,Ft.Wayne,IN),形成卵磷脂糊浆。将卵磷脂糊浆加入上述脂肪部分的样品中,脂肪部分与卵磷脂的重量比为10∶1。另外,将卵磷脂干粉加入未分级的液体黄油样品中,黄油与卵磷脂干粉的重量比为5∶1。对于该样品采用卵磷脂干粉是因为未分级的黄油含有明显的水(如上所述)。
在55℃下用机械搅拌器剧烈搅拌所得水性分离混合物,然后在室温下在Beckman J-21C型落地型离心机中以5000rpm(约2860xg)离心10分钟。离心后,收集顶层脂肪,用气相色谱分析胆固醇含量。
用卵磷脂干粉处理未分级的全部黄油,在一次萃取循环后的胆固醇含量为159毫克/100克。
使一份脂肪部分样品进行5次萃取循环,每次循环采用新鲜的卵磷脂糊浆。经5次萃取的样品显示出每100克只含8.5毫克胆固醇,这表明胆固醇含量减少超过97%。在5次萃取的第一次中除去了大量胆固醇,因为第一次萃取后卵磷脂糊浆的胆固醇含量为304毫克胆固醇/100克糊浆。
如下所述,用溶剂上述5次萃取中第一次萃取的富含胆固醇的卵磷脂(即304毫克胆固醇/100克糊浆)(“卵磷脂1”)和5次萃取中第二次萃取的富含胆固醇的卵磷脂(“卵磷脂2”)。通过剧烈的机械搅拌,混合50克富含胆固醇的卵磷脂糊浆和50克丙酮。在室温下在Beckman J-21C型落地型离心机中以5000rpm(约2860xg)离心卵磷脂/丙酮混合物10分钟。通过倾析使所得载有胆固醇的丙酮级分与卵磷脂级分分开。再如上所述萃取底层卵磷脂级分两次,每次萃取用50克新鲜丙酮。合并三份丙酮级分,蒸发溶剂(丙酮),留下油状残余物。卵磷脂1产生4.73克油,而卵磷脂2产生4.28克油。
合并两份油状残余物,用气相色谱分析胆固醇含量。发现合并的油状残余物(9.01克)含有891毫克胆固醇/100克油。丙酮第一次萃取卵磷脂1所得的卵磷脂级分显示出172毫克胆固醇/100克卵磷脂。因此,用一步丙酮萃取就可从富含胆固醇的卵磷脂中除去大量胆固醇(例如大约44%)。
上述结果归纳在下表4中:
表4
从黄油中除胆固醇样品编号 描述 胆固醇(毫克/100克)
1 脂肪部分 321
2 水部分 33.6
3 5次萃取后的脂肪部分 8.5
4 全部黄油/卵磷脂干粉 159
5 常规的全部黄油 282
6 第一卵磷脂糊浆 304
7 卵磷脂糊浆的丙酮萃取物 891
8 丙酮萃取的卵磷脂糊浆 172
9 常规的全部黄油(重复实验) 279
结果证明,用本发明的方法可有效地从黄油中除去胆固醇。因此,该方法不仅对于在环境温度(室温)下呈液态的脂肪/油产品有效,而且对必须加热来维持液态的脂肪/油产品也有效。另外,结果表明,萃取方法产生的富含胆固醇的卵磷脂提供了一种有价值的胆固醇来源,它很容易通过简单的溶剂萃取来分离获得。
Claims (25)
1.一种降低脂肪/油产品中甾醇含量的方法,该方法包括
a)使所述脂肪/油产品与磷脂和水组成的磷脂聚集制备物接触,形成水性分离混合物;
b)使所述水性分离混合物混合足够长的时间,以选择性地降低所述脂肪/油产品的所述甾醇含量;和
c)从所述水性分离混合物中分离出所述甾醇减少的脂肪/油。
2.根据权利要求1所述的方法,其中所述甾醇是胆固醇。
3.根据权利要求1所述的方法,其中所述甾醇是植物甾醇。
4.根据权利要求1所述的方法,其中所述磷脂聚集制备物包含聚集的磷脂与水的组合。
5.根据权利要求1所述的方法,其中所述磷脂聚集制备物包含一种或多种磷脂,它们选自未修饰或经化学修饰形式的磷脂酰胆碱PC、磷脂酰乙醇胺PE、N-酰基磷脂酰乙醇胺NAPE、磷脂酰丝氨酸PS、磷脂酰肌醇PI、磷脂酰甘油PG、二磷脂酰甘油DPG、磷脂酸PA、缩醛磷脂、卵磷脂和植物油衍生的胶。
6.根据权利要求5所述的方法,其中所述磷脂包括卵磷脂。
7.根据权利要求6所述的方法,其中所述卵磷脂选自大豆卵磷脂、玉米卵磷脂、油菜籽卵磷脂、向日葵卵磷脂、棉籽卵磷脂、花生卵磷脂、蛋黄卵磷脂、牛奶卵磷脂和脑卵磷脂。
8.根据权利要求7所述的方法,其中所述卵磷脂包括大豆卵磷脂。
9.根据权利要求4所述的方法,其中所述脂肪/油产品选自牛油、猪油、鱼油、蛋黄、黄油和奶酪。
10.根据权利要求4所述的方法,其中聚集的磷脂和水的所述组合由重量比为1∶0.2至1∶5的卵磷脂和水组成。
11.根据权利要求10所述的方法,其中所述比例为1∶1至1∶2。
12.根据权利要求9所述的方法,其中所述脂肪/油产品是液体牛油。
13.根据权利要求1所述的方法,该方法进一步还包括对所述甾醇减少的脂肪/油产品重复进行步骤(a)、(b)和(c)。
14.根据权利要求1所述的方法,其中步骤(a)、(b)和(c)在逆流萃取的条件下进行。
15.根据权利要求1所述的方法,其中步骤(a)、(b)和(c)在环境温度下进行。
16.一种获得富含甾醇的磷脂的方法,该方法包括
a)使含有甾醇的脂肪/油产品与磷脂和水组成的磷脂聚集制备物接触,形成水性分离混合物;
b)混合该水性分离混合物足够长的时间,通过甾醇分配到水性分离混合物的磷脂聚集物部分中来选择性地减少脂肪/油产品的甾醇含量;和
c)从所述水性分离混合物中分离出所述富含甾醇的磷脂。
17.根据权利要求16所述的方法,其中所述甾醇选自天然或合成的动物甾醇、植物甾醇和真菌甾醇。
18.根据权利要求17所述的方法,其中所述甾醇是胆固醇。
19.根据权利要求17所述的方法,其中所述植物甾醇包括选自β-谷甾醇、菜油甾醇和豆甾醇的甾醇。
20.根据权利要求16所述的方法,其中所述磷脂聚集制备物包括聚集的磷脂和水的组合。
21.根据权利要求16所述的方法,其中所述磷脂聚集制备物包含一种或多种磷脂,它们选自未修饰或经化学修饰形式的磷脂酰胆碱PC、磷脂酰乙醇胺PE、N-酰基磷脂酰乙醇胺NAPE、磷脂酰丝氨酸PS、磷脂酰肌醇PI、磷脂酰甘油PG、二磷脂酰甘油DPG、磷脂酸PA、缩醛磷脂、卵磷脂和植物油衍生的胶。
22.根据权利要求21所述的方法,其中所述磷脂包括卵磷脂。
23.根据权利要求22所述的方法,其中所述卵磷脂选自大豆卵磷脂、玉米卵磷脂、油菜籽卵磷脂、向日葵卵磷脂、棉籽卵磷脂、蛋黄卵磷脂、牛奶卵磷脂和脑卵磷脂。
24.根据权利要求23所述的方法,其中所述卵磷脂包括大豆卵磷脂。
25.一种增加含胆固醇和必需ω-3脂肪酸的鱼油的营养药物价值的方法,该方法包括
a)使所述鱼油与磷脂和水组成的磷脂聚集制备物接触,形成水性分离混合物;
b)使所述水性分离混合物混合足够长的时间,以选择性地减少所述鱼油中的所述胆固醇含量并同时保留所述ω-3脂肪酸;和
c)从所述水性分离混合物中分离出所述胆固醇减少的鱼油。
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US20030118714A1 (en) | 2001-12-21 | 2003-06-26 | Michael Foods Of Delaware, Inc. | Formulation and process to prepare a premium formulated fried egg |
US7288279B2 (en) | 2001-12-21 | 2007-10-30 | Michael Foods Of Delaware, Inc. | Formulated fried egg product |
US20040030166A1 (en) * | 2002-03-18 | 2004-02-12 | Dick Copeland | Methods for treating deodorizer distillate |
US7226771B2 (en) | 2002-04-19 | 2007-06-05 | Diversa Corporation | Phospholipases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them |
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US20030219523A1 (en) * | 2002-05-22 | 2003-11-27 | Michael Foods Of Delaware, Inc. | Formulated hollandaise sauce and process for preparation of the same |
US7241469B2 (en) * | 2002-05-30 | 2007-07-10 | Michael Foods, Inc. | Formulation and process to prepare a pre-formed filing unit |
SI1549159T1 (sl) * | 2002-06-12 | 2009-04-30 | Coca Cola Co | Napitki, ki vsebujejo rastlinske sterole |
US7306819B2 (en) * | 2002-06-12 | 2007-12-11 | The Coca-Cola Company | Beverages containing plant sterols |
US20040215003A1 (en) * | 2002-11-12 | 2004-10-28 | Dobbins Thomas A. | Method for purifying and separating soy isoflavones |
CA2515583C (en) | 2003-03-07 | 2015-07-14 | Diversa Corporation | Hydrolases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them |
US7122216B2 (en) * | 2003-06-16 | 2006-10-17 | I.P. Holdings, L.L.C. | Vegetable oil extraction methods |
DE102004037106A1 (de) * | 2004-07-21 | 2006-02-16 | Westfalia Separator Ag | Verfahren zur Reduzierung des Cholesterolgehaltes in Ölen oder Fetten |
BRPI0506208A (pt) * | 2004-08-05 | 2006-07-18 | Excel Corp | método e aparelho para redução insolúvel em sebos |
CA2613436A1 (en) * | 2005-06-21 | 2007-01-04 | The Coca-Cola Company | Method for removing contaminants from essential oils |
EP2216403A3 (en) | 2006-02-02 | 2010-11-24 | Verenium Corporation | Esterases and related nucleic acids and methods |
MX2009003034A (es) | 2006-09-21 | 2009-11-18 | Verenium Corp | Fosfolipasas, acidos nucleicos que las codifican, y metodos de hacerlas y usarlas. |
JP5412301B2 (ja) * | 2009-02-17 | 2014-02-12 | 花王株式会社 | 植物油の精製・製造方法 |
JP5378001B2 (ja) | 2009-02-17 | 2013-12-25 | 花王株式会社 | 脂肪酸アルキルエステルの精製方法 |
UA109884C2 (uk) | 2009-10-16 | 2015-10-26 | Поліпептид, що має активність ферменту фосфатидилінозитол-специфічної фосфоліпази с, нуклеїнова кислота, що його кодує, та спосіб його виробництва і застосування | |
UA111708C2 (uk) | 2009-10-16 | 2016-06-10 | Бандж Ойлз, Інк. | Спосіб рафінування олії |
CN107460038A (zh) * | 2017-08-31 | 2017-12-12 | 安徽天祥粮油食品有限公司 | 一种精炼猪油的提取方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8408974D0 (en) * | 1984-04-06 | 1984-05-16 | Efamol Ltd | Food production |
US4996072A (en) * | 1987-03-02 | 1991-02-26 | General Mills, Inc. | Physical process for the deodorization and/or cholesterol reduction of fats and oils |
US4804555A (en) * | 1986-10-21 | 1989-02-14 | General Mills, Inc. | Physical process for simultaneous deodorization and cholesterol reduction of fats and oils |
CA1327907C (en) * | 1987-08-19 | 1994-03-22 | Owen John Catchpole | Removal of sterols and/or lipid components from foodstuffs |
NZ221586A (en) * | 1987-08-26 | 1993-02-25 | Corran Norman Stuart Mclachlan | Separation of sterols from lipids; particularly cholesterol from butter |
US5128162A (en) * | 1990-07-31 | 1992-07-07 | Kraft General Foods, Inc. | Method for removing cholesterol from edible oils |
CA2058056C (en) * | 1990-12-21 | 1996-11-05 | Chiaki Saito | Method of decreasing cholesterol concentration in food |
RU1799251C (ru) * | 1991-02-11 | 1993-02-28 | Малое научно-учебное внедренческое предприятие Краснодарского политехнического института | Салатное масло |
CA2087816A1 (en) * | 1992-02-03 | 1993-08-04 | Ronald L. Meibach | Cholesterol-reduced whole egg product |
DE4407939A1 (de) * | 1993-03-15 | 1994-09-22 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur Herstellung von fett- und cholesterinreduzierten pulverförmigen Produkten auf Eibasis |
NO180122C (no) * | 1994-09-15 | 1997-02-19 | Sildolje & Sildemelind Forsk | Fremgangsmåte til utvinning av fiskeolje med lavt kolesterolnivå fra fet fisk, og anvendelse av oljen i næringsmidler |
US5917068A (en) * | 1995-12-29 | 1999-06-29 | Eastman Chemical Company | Polyunsaturated fatty acid and fatty acid ester mixtures free of sterols and phosphorus compounds |
KR0173955B1 (ko) * | 1996-02-01 | 1999-04-01 | 김광호 | 에너지 절약형 패스 트랜지스터 로직회로 및 이를 이용한 전가산기 |
DE29708250U1 (de) * | 1997-05-07 | 1997-07-10 | Lucas Meyer GmbH & Co, 20539 Hamburg | Brotaufstrich mit cholesterinspiegelsenkender Wirkung |
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Non-Patent Citations (1)
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