JP5412301B2 - 植物油の精製・製造方法 - Google Patents
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Description
工程1:ステロール配糖体及びリン化合物を含有する植物油に、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤から選ばれる1種以上の非リン系界面活性剤又は該非リン系界面活性剤を含む溶液を添加して混合物を得る工程
工程2:工程1で得られた混合物に、当該混合物中の水の含有量が、工程1で用いた植物油に対して0.1〜80重量%となるように水を添加して、凝集物を含む混合物を得る工程
工程3:工程2で得られた混合物から、凝集物を分離することにより、ステロール配糖体及びリン化合物の除去率が夫々60%以上である植物油を得る工程
工程1では、ステロール配糖体及びリン化合物を含有する植物油に、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤から選ばれる1種以上の非リン系界面活性剤又は該非リン系界面活性剤を含む溶液を添加する。
工程2では、工程1で得られた混合物に水を添加して凝集物を含む混合物を得る。工程2では、工程1で得られた混合物中の水の含有量が、工程1で用いた植物油に対して、0.1〜80重量%となるように水を添加する。ここで、下限値は、好ましくは0.5重量%以上、より好ましくは1重量%以上、更に好ましくは2重量%以上、より更に好ましくは3重量%以上、特に好ましくは5重量%以上である。一方、上限値は、好ましくは75重量%以下、より好ましくは50重量%以下、更に好ましくは20重量%以下である。実際の工程における作業性の観点から、工程2では、工程1で得られた混合物中の水の含有量が、工程1で用いた植物油に対して0.1〜80重量%となるような量の水を添加する。水は、脱イオン水や水道水等を用いることができ、凝集に影響しない程度の量でその他の成分(殺菌成分等)を含んでいてもよい。
工程3では、工程2で得られた混合物から、凝集物を分離することにより、ステロール配糖体及びリン化合物の除去率が夫々60%以上である植物油を得る。ここで、ステロール配糖体の除去率は70%以上が好ましく、80%以上がより好ましく、90%以上がより好ましく、95%以上がより好ましい。また、リン化合物の除去率は70%以上が好ましく、80%以上がより好ましく、90%以上がより好ましく、95%以上がより好ましい。
反応容器として縦長の500ccセパラブルフラスコを用いた。ヤシ原油200gを攪拌(攪拌はメカニカルスターラー、直径60mmの6枚羽ステンレス製翼を使用。回転数は580回転/分)しながら60℃に昇温し、30%(重量%、以下、界面活性剤水溶液について同様)ドデシルアミドプロピルカルボベタイン水溶液1.2gを入れて60℃の条件下5分間攪拌した。その後、水20gを添加し更に60℃の条件下30分間攪拌を続けて、凝集物を含む混合物を得た。得られた混合物を15,000Gで60℃の条件下10分間遠心分離操作(HITACHI himac CR22F)を行い、デカンテーションにより凝集物を含む水相を分離し、精製ヤシ油を得た。精製ヤシ油のリン化合物含量、ステロール配糖体含量を測定し、ヤシ原油のそれと比較して除去率を求めた。
実施例1において、ヤシ原油の昇温温度を40℃とし、30%ドデシルアミドプロピルカルボベタイン水溶液1.2gと水20gとの混合物を添加し、30分間撹拌した。得られた混合物から、実施例1と同様にしてガム水を分離し、精製ヤシ油を得た。実施例1と同様にしてステロール配糖体及びリン化合物除去率を求めた。結果を表2に示す。
比較例1において、ヤシ原油の昇温温度を60℃とした以外は同様にして精製ヤシ油を得た。実施例1と同様にしてステロール配糖体及びリン化合物除去率を求めた。結果を表2に示す。
実施例1において、界面活性剤として30%ドデシルアミドプロピルカルボベタイン水溶液の代わりに、98%ドデシルサルフェートナトリウム水溶液(実施例2、比較例3)、26%ドデシルベンゼンスルホネートナトリウム水溶液(実施例3、比較例4)、50%ドデシルベンジルジメチルアンモニウムクロリド水溶液(実施例4、比較例5)を用いた以外は、実施例2〜4に関しては実施例1と同様に、比較例3〜5に関しては比較例1と同様にして精製ヤシ油を得た。実施例1と同様にしてステロール配糖体及びリン化合物除去率を求めた。結果を表3に示す。
実施例1において、油脂原料としてパーム原油(実施例5)、又は菜種原油(実施例6)、又はひまわり原油(実施例7)を用いた以外は同様にして精製油を得た。実施例1と同様にしてステロール配糖体及びリン化合物除去率を求めた。また、ビタミンEの保持率についても測定した。結果を表4に示す。
実施例1において、油脂原料として大豆原油を用い、界面活性剤の添加量を油に対して0.3重量%(有効分)、水の添加量を油に対して20重量%(40g)とした以外は同様にして精製油を得た。ステロール配糖体及びリン化合物除去率を実施例1と同様にして、また、ビタミンE保持率を実施例5等と同様にして求めた。結果を表5に示す。
ヤシ原油200gを攪拌しながら40℃に昇温し、30%ドデシルアミドプロピルカルボベタイン水溶液1.2gを入れて40℃の条件下5分間攪拌した。その後、水20gを添加し更に40℃の条件下3時間攪拌を続けた。得られた混合物を15,000Gで10分間遠心分離操作を行い、デカンテーションによりガム水を分離し、精製ヤシ油を得た。実施例1と同様にしてステロール配糖体及びリン化合物除去率を求めた。結果を表6に示す。
ヤシ原油200gを攪拌しながら90℃に昇温し、30%ドデシルアミドプロピルカルボベタイン水溶液1.2gを入れて90℃の条件下5分間攪拌した。その後、水20gを添加し更に90℃の条件下1時間攪拌を続けた。得られた混合物を15,000Gで10分間遠心分離操作を行い、デカンテーションによりガム水を分離し、精製ヤシ油を得た。実施例1と同様にしてステロール配糖体及びリン化合物除去率を求めた。結果を表7に示す。
実施例1において、界面活性剤として30%ドデシルアミドプロピルカルボベタイン水溶液の代わりに、30%ココアミドプロピルベタイン水溶液(実施例11)、26%ドデシルカルボベタイン水溶液(実施例12)、26%ステアリルカルボベタイン水溶液(実施例13)、40%2−ドデシル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン水溶液(実施例14)、30%ドデシルヒドロキシスルホベタイン水溶液(実施例15)、30%ココアミドプロピルアミンオキシド水溶液(実施例16)を用いた以外は、実施例1と同様にして精製ヤシ油を得た。実施例1と同様にしてステロール配糖体及びリン化合物除去率を求めた。また、ビタミンE保持率を実施例5等と同様にして求めた。結果を表8、表9に示す。
実施例1において、界面活性剤として30%ドデシルアミドプロピルカルボベタイン水溶液の代わりに、99%ジパルミトイルホスファチジルコリン(比較例6)を用いた以外は、実施例1と同様にして精製ヤシ油を得た。実施例1と同様にしてステロール配糖体及びリン化合物除去率を求めた。結果を表10に示す。
実施例1において、界面活性剤として30%ドデシルアミドプロピルカルボベタイン水溶液の代わりに、99%ジラウリルホスフェート(比較例7)を用いた以外は、実施例1と同様にして精製ヤシ油を得た。実施例1と同様にしてステロール配糖体除去率を求めた。結果を表11に示す。また、表11には、リン化合物の含量も併せて示す。
実施例1において、添加する水の量を100重量%に増やした以外は、実施例1と同様にして精製ヤシ油を得た。実施例1と同様にしてステロール配糖体除去率を求めた。結果を表12に示す。また表12には、リン化合物の除去率も併せて示す。
実施例1において、工程2で添加する水の量を0.2gにした以外は、実施例1と同様にして精製ヤシ油を得た。実施例1と同様にしてステロール配糖体及びリン化合物除去率を求めた。結果を表13に示す。
Claims (9)
- 下記工程1乃至工程3を含む植物油の精製・製造方法。
工程1:ステロール配糖体及びリン化合物を含有する植物油に、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤から選ばれる1種以上の非リン系界面活性剤又は該非リン系界面活性剤を含む溶液を添加して混合物を得る工程
工程2:工程1で得られた混合物に、当該混合物中の水の含有量が、工程1で用いた植物油に対して0.1〜80重量%となるように水を添加して、凝集物を含む混合物を得る工程
工程3:工程2で得られた混合物から、凝集物を分離することにより、ステロール配糖体及びリン化合物の除去率が夫々60%以上である植物油を得る工程 - 上記非リン系界面活性剤が、アルキルサルフェート、アルキルエーテルサルフェート及びアルキルベンゼンスルホネートからなるアニオン性界面活性剤、並びにカルボベタイン及びスルホベタインからなる両性界面活性剤から選ばれる1種以上の非リン系界面活性剤である、請求項1記載の植物油の精製・製造方法。
- 上記植物油が、ヤシ油、パーム核油、パーム核オレイン、パーム核ステアリン、パーム油、菜種油、ひまわり油、大豆油、ヤトロファ油及び藻油からなる群から選ばれる1種以上の植物油である、請求項1又は2記載の植物油の精製・製造方法。
- 工程1において、上記植物油に、上記非リン系界面活性剤又は該界面活性剤を含む溶液を添加後、30〜90℃で1分間〜10時間攪拌混合した後に、工程2の操作を行う、請求項1〜3の何れか1項に記載の植物油の精製・製造方法。
- 工程1における非リン系界面活性剤を含む溶液が、非リン系界面活性剤を有効分として5重量%以上、100重量%未満含有する溶液である、請求項1〜4の何れか1項に記載の植物油の精製・製造方法。
- 工程1における非リン系界面活性剤を含む溶液が、非リン系界面活性剤を有効分として20重量%以上、100重量%未満含有する溶液である、請求項1〜5の何れか1項に記載の植物油の精製・製造方法。
- 工程1において、上記非リン系界面活性剤又はそれを含む溶液を、上記非リン系界面活性剤の有効分として上記植物油に対して0.01〜10重量%添加する、請求項1〜6の何れか1項に記載の植物油の精製・製造方法。
- 請求項1〜7の何れか1項に記載の方法で得られた植物油に対して、工程4として、エステル反応を行うエステル化合物の製造方法。
- 請求項8に記載の方法で得られたエステル化合物に対して、工程5として、水素化反応を行うアルコール化合物の製造方法。
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