JP2002531572A - 脱油ホスファチドの製造プロセス - Google Patents
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-
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Abstract
Description
;およびその製造方法に関する。
溶な誘導体の混合物であり、以下の構造メンバーを含む:グリセロール、脂肪酸
、リン酸、アミノアルコールおよび炭水化物。これらは、実質的にあらゆる動物
材料および植物材料中に見出される。市販のレシチンは、一般に、中性のトリグ
リセリド油を水で水和し、そして遠心分離により形成された、得られたガム状物
を取り除くことにより得られる、このリン脂質混合物をいう。レシチンの主要な
供給源の1つは、粗大豆油である。
るが、商業的重要性はより少ない。ガム状物を乾燥することにより製造されたレ
シチンは、25〜35%中性トリグリセリドおよび65〜75%ホスファチドを
含み、そしてプラスチック製品または粘性液製品である。この65〜75%ホス
ファチドは、一般に、ホスファチド画分がアセトンに不溶であるという事実のた
め、65〜75%AI(アセトン不溶物)といわれる。これは、AOCS(Am
erican Oil Chemists’Society)Method J
a 4−46を用いて試験される。
うな製品は、このレシチンから中性トリグリセリド油を除去することにより作製
され得る。この技術は、アセトンで抽出することにより油を分離し(「Leci
thins」、B.SzuhajおよびG.List、American Oi
l Chemists Society,1985)、そしてこれは、アセトン
脱油(deoiling)といわれる。現在まで、アセトン脱油は、このような
調製のための唯一の商業的に実行可能なプロセスであった。しかし、アセトン脱
油は、溶媒として、アセトンはある程度の毒性を有しているという欠点がある。
さらに、アセトンの残留量は、脱油レシチン中に5〜10ppmのレベルで脱溶
媒後に残り得る。そのうえ、著しい異臭を与えるメシチルオキシド(アセトンの
縮合生成物)が存在し得る。このアセトン脱油生成物は、ルーチン的に分析して
アセトンおよびメシチルオキシド残留物の両方を注意深くモニターされなければ
ならない。
て考察されており、この方法としては、炭化水素(3〜4炭素原子)を用いる、
加圧下(1〜8Mpa)、20〜100℃の温度での抽出を用いる方法(米国特
許第5,597,602号)などがある。高圧二酸化炭素の使用もまた、提案さ
れている(DE−A3011185)。
特にリン脂質は、非極性溶媒および膜分離を用いて中性トリグリセリドから分離
され得る。ヘキサン、塩素化炭化水素、酢酸エチルなどの非極性溶媒は、50,
000ダルトン未満の分子量を有するリン脂質含有ミセルから分離され得る。こ
れらのミセルは、高分子のようにふるまい、そして限外濾過に対して不透過性で
あり、保持物を形成する。従って、これらは、溶液中で単一の低分子量分子のよ
うにふるまい、そして膜を通過するかまたは浸透するトリグリセリドと分離され
得る。
よび限外濾過技術を用いて、同様の様式により互いに分離され得る。
,489号、米国特許第4,062,882号、および米国特許第4,533,
501号)。例えば、粗大豆油を精製するために存在するいくつかの方法がある
(英国特許第1,509,543号、米国特許第3,878,232号)。大豆
の粗ヘキサン抽出物(大豆油雑混合物(miscella))を、ヘキサン中の
グリセリド油溶液の通過を可能にする適切な半透膜を通して、加圧下で限外濾過
するプロセス(英国特許第1,509,543号)もまた存在するが、これは、
全てのリン脂質を、糖、ステロールグルコシドなどと一緒に保持し、これらは、
ヘキサン溶液中でリン脂質と共にミセルを形成する。このプロセスは、リンのな
い脂質(例えば、トリグリセリド)の、それらと会合するリン脂質および非脂質
(例えば、糖)からの分離を可能にする。保持物雑混合物が、ヘキサンが除去さ
れた後に市販のレシチンを産生するのに対し、限外濾過液からのヘキサンの除去
は、油のないホスファチドを産生する。
現在使用されている方法では、本願発明のプロセスと同じくらい純粋であるかま
たは望ましい食品グレードのレシチンが得られない。さらに、現在製造される脱
油レシチンを含むレシチンには、受容可能な明るい色の製品を製造するために、
過酸化水素などの多量の化学漂白剤が使用されなければならない。従って、本願
プロセスは、脱油した食品グレードのレシチンの商業的調製のためにより使用し
やすい。
、抽出剤としてのアセトンの使用なしで油のない状態にする。本願発明は、商業
的な調製に容易に適用され得るプロセスにより作製される、より高い品質のレシ
チンを得ることが見出された。
ンを使用せず、物理的な分離に続いて保持物が脱色される。
法に関する。
を用いてホスファチドを作製する方法に関する。好ましくは、このドラム脱溶媒
器は、クロムメッキ鉄またはステンレス鋼である。
する方法に関する。
トンを使用せず、ホスファチドの凝集があり、そして保持物は物理的な分離に続
いて脱色されない。
り好ましい実施形態は、>90A.Iであるレシチンを作製する方法に引き出さ
れる。
ドまたは医薬品グレードのレシチンに関する。
む)の明白かつ一貫した理解を提供するため、以下の定義が提供される。
。粗レシチンは、40〜90のA.I.を有すると定義される。A.I.は、A
OCS(American Oil Chemists’ Society M
ethod Ja 4−46を用いることにより、当業者により決定され得る。
れる。処理工程としては、例えば、か焼、洗浄、乾燥、粒子サイジングおよび種
々の化学的処理を用いる活性化、ならびに商業的供給業者により行われる他の処
理工程が挙げられ得るが、これらに限定されない。漂白土は、当業者に公知の商
業的販売業者(例えば、Sud Chemie、Germany)から容易に得
られ得る。漂白土の代替として、炭素、活性炭、樹脂、化学的手段(次亜塩素酸
ナトリウム、過酸化物および過酸が挙げられるが、これらに限定されない化学的
方法)もまた使用し得る。
トンを有さないレシチンをいい、そしてそれは、>90A.I.である。
縮された画分をいう。このサブクラスまたは濃縮された画分は、以下の1つ以上
を含む(しかし、これらに限定されない)リン脂質中に濃縮された混合物であり
得る:ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジ
ルセリン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルグリセロール、ジホス
ファチジルグリセロール、N−アシルホスファチジルエタノールアミン、ホスフ
ァチジン酸およびプラスマロゲン。
脱油は、出発原料から油を除去するために使用されるプロセスである。
浄し、そして水和されたガム状物を分離し、そして乾燥することにより得られる
、ホスファチドの天然に存在する混合物である。これらは、一般的に中性トリグ
リセリド油を含むか、そうでなければ、例えば、脱油または顆粒(この場合は中
性油は除去されている)と明記されている。大豆油は、市販のレシチンの最も大
きな供給源である。レシチンを産生するより重要性の低い他の通常の油は、トウ
モロコシ、綿実、アマニ、ピーナッツ、カノーラ(アブラナ)、ベニバナおよび
ヒマワリである。Lecithins、SzhuhajおよびList編、Am
erican Oil Chemists Society,1985。
れない:アセチル化、ヒドロキシル化、水素化、レシチンの加水分解生成物、塩
素化、臭素化、ヨウ化、ハロゲン化、リン酸化、およびスルホン化、ならびに、
例えば、Lecithins(SzuhajおよびG.List編、203〜2
08頁、American Oil Chemists Society,19
85)(この全ては本明細書中に参考として援用される)中に見られるような、
当業者に公知の任意の他の修飾。レシチンは、種々の化学反応に対して感受性(
suscepible)にする多数の化学官能基を含む。これらの基としては、
炭素−炭素二重結合、エステル、リン酸エステル、アミンおよび水酸基が挙げら
れる。修飾はまた、エステル交換されたレシチンを生じ得る。さらに、レシチン
は、酵素修飾され得る。
エタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルイノシトール、ホス
ファチジン酸、N−アシルホスファチジルエタノールアミンおよび他の関連する
微量成分の混合物をいうが、これらに限定されない。
う。 (発明の詳細な説明) 本発明は、脱油ホスファチド;食品グレードまたは医薬品グレードのレシチン
;およびこれらを生産するための方法に関する。
し、この方法は溶媒としてアセトンを使用せず、以下: a)粗ホスファチド調製物をアルカンと混合する工程; b)トリグリセリドを膜を通してホスファチドから分離する工程; c)分離の後に保持物を得る工程; d)この保持物を漂白土を用いて脱色する工程;および e)この保持物からアルカンをエバポレートする工程、を包含する。
、この方法は溶媒としてアセトンを使用せず、以下: a)粗ホスファチド調製物をアルカンと混合する工程; b)トリグリセリドを膜を通してホスファチドから分離する工程; c)分離の後に保持物を得る工程; d)この保持物からアルカンをエバポレートする工程;および e)粉末凝集機(agglomeration)で顆粒化する工程、を包含す
る。
レシチンを生産するための方法に関し、この方法は、溶媒としてアセトンを使用
せず、以下: a)粗レシチンをアルカンと混合する工程; b)トリグリセリドをホスファチドから膜を通して分離する工程; c)分離の後に保持物を得る工程; d)この保持物を漂白土で脱色する工程;および e)この保持物からアルカンをエバポレートする工程、を包含する。
性炭、樹脂または化学的手段(過酸化水素で処理された(peroxided)
次亜塩素酸ナトリウムまたは過酸の使用を含むがそれらに限定されない)のよう
な代替の脱色剤と置き換えられる(エバポレートする工程の前またはこの方法に
おいて適切な時点のいずれかで)。
チンを生産するための方法に関し、この方法は溶媒としてアセトンを使用せず、
以下: a)粗レシチンとアルカンを混合する工程; b)トリグリセリドをホスファチドから膜を通して分離する工程; c)分離の後に保持物を得る工程; d)この保持物からアルカンをエバポレートする工程;および e)粉末凝集機(agglomeration)で顆粒化する工程、を包含す
る。
的に油分を含まず、>90アセトン不溶物(A.I.)(より好ましくは、>9
7A.I.、>99A.I.、>99.9A.I.)である。
ppm未満、または0.1ppm未満)を有する。
m desolventizer)を使用する。より好ましくは、このドラム脱
溶媒器は、クロムメッキされた鋳鉄またはステンレス鋼である。
ロコシ、綿実、アマニ、ピーナッツ、カノーラ、アブラナ、ベニバナおよびヒマ
ワリからなる群から選択される植物に由来する。
シ、綿実、アマニ、ピーナッツ、カノーラ、アブラナ、ベニバナおよびヒマワリ
からなる群から選択される植物に由来する。
の後、そして保持物からアルカンをエバポレートする工程の前に添加する。
、ホスファチドまたはレシチンの、粗製出発物質中の他の生成物からの物理的な
分離を可能にする。この技術の適用およびこの技術において使用される膜は、当
業者に公知であり、いくつかの刊行物に記載されている。例えば、日本国特許出
願 昭63−308882、12月8日、1998年(1990年6月15日公
開):Kosseogluら、JAQCS 67:315−322(1990)
:Iwama、Proceedings of World Conf.Bio
technol.Fats and Oils Ind.88.00,00 2
44−50(1988)を参照のこと。使用のための特定の膜の選択は、目的の
成分を分離するために使用される溶媒系に、明らかに依存する。膜の選択のため
の主要な基準は、使用される溶媒に耐性であること、そしてまた所望されない物
質が通過することを可能にし、それにより所望のリン脂質が保持側に残ることで
ある。
のホスファチドからトリグリセリドを物理的に分離するという原理的な方法であ
る。この系中では、40〜90A.I.の範囲のホスファチドを含む粗レシチン
が、市販の溶媒と(好ましくは、1:1の質量比で)混合される。
これらは、ポリスルホン、ポリアミド、セルロース、ポリプロピレン、ポリフッ
化ビニリデン(PVDF)、アルミナ上の膜および他の市販のフィルターを含む
。
ットオフを有する。より好ましくは、この膜は、10,000ダルトンの分子量
カットオフを有する。
VDF)膜である。
カンである。より好ましくは、上記の方法で使用されるアルカンは、以下からな
る群から選択される:ヘキサン、ヘプタン、ペンタン、プロパン、イソオクタン
ブタン、イソヘキサンおよびシクロヘキサン。あるいは、超臨界CO2もまた、
単独または緩和剤(例えば他の溶媒)とともに使用され得る。
エバポレートし、そして生じた油は、アセトン抽出プロセスにおいて回収された
油と比較した場合、より高品質である。このことは、悪臭が無いことまたは上記
のメシチルオキシドが無いことに起因する。さらに、市販のヘキサンを、油含有
種子と種子の副生成物からの粗油の抽出において使用する。従って、両方のプロ
セス(すなわち油分を含まないホスファチドの調製および油浸透物の調製)のた
めにヘキサンを使用することにより、アセトンについてのさらなる分離溶媒系は
必要なく、費用の節約を生じる。保持物は、実質的に油分を含まない(>90A
.I.)ホスファチドからなり、アセトン由来の生成物と比較する場合、ホスフ
ァチジルコリンの増加した画分を含む。この保持物は、60〜65%のヘキサン
中の35〜40%のリン脂質であり得る。
ンとともに残留するため、脱色工程が使用される。
。この工程は漂白土の使用を包含する。クロロフィルおよびキサントフィルなら
びに他のプロオキシダントは、このプロセスで、吸収され、漂白され、または除
去される。この土を、ヘキサン中に35〜40%の脱油された濃縮物を含む容器
に加える。典型的な添加の割合は、リン脂質質量ベースで5〜8%の土である。
顔料体質は、物理的に白土に吸収される。次いでこの白土を脱油濃縮物から閉端
濾過(dead end filtration)を通して分離する。
程におけるこの時点が、それらを添加するために都合の良い機会であり、この間
ホスファチドは溶媒のエバポレーションの前で、まだ溶液状態である。従って、
抗酸化剤を、好ましくは溶媒からヘキサンをエバポレートする前に添加する。好
ましい抗酸化剤は、混合トコフェロールであるが、他も当業者に公知である。
。多様な手段を、この生成物を脱溶媒化するために使用し得る。これらの手段と
しては、スプレードライヤー、振動を伴うかまたは伴わない流動床乾燥器、ドラ
ム乾燥器、ベルト乾燥器、タンブル乾燥器が挙げられるが、これらに限定されな
い。これらの全てはバッチ形式かまたは連続的のいずれかであり得る。
ドラムは、クロムメッキされた鋳鉄またはステンレス鋼であり得る。低圧蒸気を
熱源として加える。精製された脱油濃縮物を、ローラーのニップ(nip)に加
え、そしてヘキサンが蒸発するにつれて、リン脂質は、ローラーに付着する。
、そして再利用のために濃縮する。脱油された薄片を、最終のヘキサン除去のた
めに続く乾燥工程に運ぶ。この脱溶媒工程は、レシチンの暗色化が起こらないよ
うな温度で行う。流動床乾燥器を使用し、そして5ppm未満の溶媒残留物を保
証する。この乾燥器から、薄片を、顆粒化工程および/または粉砕工程の前に、
貯蔵容器に運ぶ。この生成物を、通常凝集化し、2メッシュの大きさの顆粒にす
る。これらの顆粒を、以下の任意の装置を使用して形成し得る:タンブル凝集機
、押出し成形器、ディスクペレタイザー(pellitizer)、フロースル
ーミキシング(flow through mixing)凝集機、流動床凝集
機および粉末凝集機。当業者に公知の他の凝集機もまた使用し得る。粉末凝集化
を2種類の顆粒の大きさを作製するために使用する。現在ではShugii f
lexomixが好ましい。生成物の粉末状形態は、薄片から直接容易に粉砕さ
れ得る。
ホスファチドに関する。
ドまたは医薬品グレードのレシチンに関する。この食品グレードのレシチンは、
動物用試料のためまたは人の食用のためのいずれかに使用され得る。
ンに関し、このレシチンは、残留アセトンを含まず、実質的に油分を含まず、そ
して>90のアセトン不溶物(A.I.)(より好ましくは、>97A.I.、
>99A.I.または>99.9A.I.)により特徴付けられる。
る事項と解釈されるべきではない。 (実施例1) 脱油レシチン調製物を得るために、粗レシチンを市販のヘキサンと混合した。
トリグリセリドを、10,000〜50,000ダルトンの分子量カットオフを
有するPVDF膜(例えば、Advanced Membrane Techn
ologies,Cal.から購入)を通してホスファチドから分離した。保持
物は、実質的に油分を含まない(>90A.I.)ホスファチドからなり、そし
て60〜65%のヘキサン中の35〜40%のリン脂質であった。
必要に依存する。漂白土を、ヘキサン中に35〜40%の脱油濃縮物を含む容器
に加えた。添加の典型的な割合は、リン脂質質量ベースで5〜8%の土であった
。トコフェロールおよび/または抗酸化剤を、この時点で添加し得る。好ましく
は、混合トコフェロールを添加する。
メッキされた鋳鉄またはステンレス鋼であった。低圧蒸気を熱源として加えた。
精製された脱油濃縮物を、ローラーのニップに加え、そしてヘキサンが蒸発する
につれて、リン脂質はローラーに付着した。
乾燥機を使用して、5ppm未満の溶媒残留物を保証した。この乾燥器から、薄
片を、顆粒化工程および粉砕工程の前に貯蔵容器に運んだ。顆粒化工程を、Sh
ugii凝集機で行った。
Size)(G cut);−20〜+40のF cutを有し、一方完成した
粉末生成物は、−40の米国ふるいサイズを有していた。
セスにより得られるホスファチドまたはレシチンに関する。
分に記述してきたが、特定の改変および改善が、開示された実施形態においてな
され得ること、ならびにこのような改善が本発明の範囲内にあると意図されるこ
とは、当業者にとって明らかである。
Claims (31)
- 【請求項1】 脱油ホスファチドを製造する方法であって、該方法は、溶媒
としてアセトンを用いず、そして以下の工程: a)粗ホスファチド調製物をアルカンと混合する工程; b)トリグリセリドをホスファチドから膜を通して分離する工程; c)分離に続いて、リン脂質を含有する保持物を得る工程; d)該保持物を漂白土を用いて脱色する工程;および、 e)該保持物からアルカンをエバポレートする工程、 を包含する、方法。 - 【請求項2】 さらに、粉末凝集機中で顆粒化する工程を包含する、請求項
1に記載の方法。 - 【請求項3】 脱油ホスファチドを製造する方法であって、該方法は、溶媒
としてアセトンを用いず、そして以下の工程: a)粗ホスファチド調製物をアルカンと混合する工程; b)トリグリセリドをホスファチドから膜を通して分離する工程; c)分離に続いて、リン脂質を含有する保持物を得る工程; d)該保持物からアルカンをエバポレートする工程;および、 e)粉末凝集塊に顆粒化する工程、 を包含する、方法。 - 【請求項4】 食品グレードまたは医薬品グレードの脱油レシチンを製造す
る方法であって、該方法は、溶媒としてアセトンを用いず、そして以下の工程: a)粗レシチンをアルカンと混合する工程; b)トリグリセリドをホスファチドから膜を通して分離する工程; c)分離に続いて、リン脂質を含有する保持物を得る工程; d)該保持物を漂白土を用いて脱色する工程;および、 e)該保持物からアルカンをエバポレートする工程、 を包含する、方法。 - 【請求項5】 さらに、粉末凝集機中で顆粒化する工程を包含する、請求項
4に記載の方法。 - 【請求項6】 食品グレードまたは医薬品グレードの脱油レシチンを製造す
る方法であって、該方法は、溶媒としてアセトンを用いず、そして以下の工程: a)粗レシチンをアルカンと混合する工程; b)トリグリセリドをホスファチドから膜を通して分離する工程; c)分離に続いて、リン脂質を含有する保持物を得る工程; d)該保持物からアルカンをエバポレートする工程;および、 e)粉末凝集塊に顆粒化する工程、 を包含する、方法。 - 【請求項7】 前記方法により得られる前記ホスファチドまたはレシチンが
実質的に油分を含まず、そして>90アセトン不溶物(A.I.)である、請求
項1〜6のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項8】 得られる前記ホスファチドまたはレシチンが、>97A.I
.である、請求項7に記載の方法。 - 【請求項9】 5ppm未満の残留溶媒濃度が存在する、請求項1〜6のい
ずれか1項に記載の方法。 - 【請求項10】 前記アルカンが、3〜8個の炭素を有するアルカン、ヘキ
サン、ヘプタン、ペンタン、プロパン、イソオクタン、ブタンおよびシクロヘキ
サンからなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項11】 前記粗ホスファチドが、大豆、トウモロコシ、綿実、アマ
ニ、ピーナッツ、カノーラ、アブラナ、ベニバナおよびヒマワリからなる群から
選択される植物由来である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項12】 前記粗レシチンが、大豆、トウモロコシ、綿実、アマニ、
ピーナッツ、カノーラ、アブラナ、ベニバナおよびヒマワリからなる群から選択
される植物由来である、請求項4〜6のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項13】 前記保持物からアルカンがエバポレートされる前に混合ト
コフェロールが添加される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項14】 前記膜が、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)膜である、
請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項15】 前記膜が、50,000以下の分子量カットオフを有する
、請求項14に記載の方法。 - 【請求項16】 油からホスファチドを分離するために、工程「a」が、超
臨界CO2または超臨界CO2と溶媒で置換された、請求項1〜6のいずれか1項
に記載の方法。 - 【請求項17】 前記アルカンをエバポレートする前にトコフェロールを添
加する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項18】 前記アルカンを除去するために、クロムメッキ脱溶媒ドラ
ムまたはステンレス鋼脱溶媒ドラムが用いられる、請求項1〜6のいずれか1項
に記載の方法。 - 【請求項19】 前記ホスファチドまたはレシチンが修飾レシチンである、
請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項20】 前記修飾レシチンが、アセチル化レシチン、ヒドロキシル
化レシチン、水素化レシチン、レシチンの加水分解生成物、塩素化レシチン、臭
素化レシチン、リン酸化レシチン、ハロゲン化レシチン、スルホン化レシチン、
ヨウ化レシチン、エステル交換化レシチンおよび酵素修飾レシチンを含む群から
選択される、請求項19に記載の方法。 - 【請求項21】 前記脱色工程が、炭素、活性炭、樹脂および過酸化物から
なる群から選択される脱色剤を用いる脱色工程に置換された、請求項1、2、4
または5のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項22】 請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法により作製され
た脱油ホスファチド。 - 【請求項23】 前記ホスファチドまたはレシチンが、脂肪種子または油を
有する植物材料から抽出された粗油雑混合物の形態である、請求項1〜6のいず
れか1項に記載の方法。 - 【請求項24】 前記ホスファチドまたはレシチンが、動物供給源由来であ
る、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項25】 前記ホスファチドまたはレシチンが、分取レシチンである
、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項26】 前記分取レシチンが、ホスファチジルコリン、ホスファチ
ジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルイノシトール、
ホスファチジルグリセロール、ジホスファチジルグリセロール、N−アシルホス
ファチジルエタノールアミン、ホスファチジン酸およびプラスマロゲンからなる
群から選択される、請求項25に記載の方法。 - 【請求項27】 請求項4〜6のいずれか1項に記載の方法により作製され
た食品グレードまたは医薬品グレードのレシチン。 - 【請求項28】 実質的に油分を含まず、そして>90アセトン不溶物(A
.I.)により特徴付けられる、残留アセトンを有さない食品グレードまたは医
薬品グレードのレシチン。 - 【請求項29】 >97A.I.により特徴付けられる、請求項18に記載
の食品グレードまたは医薬品グレードのレシチン。 - 【請求項30】 前記レシチンが動物レシチンである、請求項28に記載の
食品グレードまたは医薬品グレードのレシチン。 - 【請求項31】 前記レシチンが分取レシチンである、請求項28に記載の
食品グレードまたは医薬品グレードのレシチン。
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