KR100649462B1 - 탈유 처리된 포스파티드의 제조 방법 - Google Patents
탈유 처리된 포스파티드의 제조 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100649462B1 KR100649462B1 KR1020017007008A KR20017007008A KR100649462B1 KR 100649462 B1 KR100649462 B1 KR 100649462B1 KR 1020017007008 A KR1020017007008 A KR 1020017007008A KR 20017007008 A KR20017007008 A KR 20017007008A KR 100649462 B1 KR100649462 B1 KR 100649462B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- lecithin
- alkanes
- phosphatide
- phosphatides
- acetone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 81
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 89
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 claims abstract description 78
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 claims abstract description 77
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 claims abstract description 77
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 claims abstract description 65
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 25
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 59
- 239000012466 permeate Substances 0.000 claims description 34
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 32
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 32
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 28
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 26
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 15
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 14
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 14
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 6
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 6
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 claims description 6
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 claims description 6
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 claims description 5
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 claims description 5
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 claims description 5
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 claims description 5
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 claims description 5
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 claims description 5
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 claims description 5
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 5
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 claims description 5
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 claims description 5
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 claims description 5
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 claims description 5
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 claims description 5
- 239000005418 vegetable material Substances 0.000 claims description 5
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 claims description 4
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 claims description 4
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 claims description 4
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 claims description 4
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 claims description 4
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 claims description 4
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N (2r,3r)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol;(2r,3r,4s,5s,6r)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O.C1=C(O)C(OC)=CC(C[C@@H](CO)[C@H](CO)CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N 0.000 claims description 3
- PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycerol-3-phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 0.000 claims description 3
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 claims description 3
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 claims description 3
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003905 phosphatidylinositols Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N [1-[2,3-dihydroxypropoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-3-hexadecanoyloxypropan-2-yl] (9e,12e)-octadeca-9,12-dienoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(=O)OCC(O)CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C\C\C=C\CCCCC ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N 0.000 claims description 2
- DXTNHIMTUBDPTM-UHFFFAOYSA-N [2-(10,11,13,14,16,17-hexaiodooctadecanoyloxy)-3-(9,10,12,13-tetraiodooctadecanoyloxy)propyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical class CCCCCC(I)C(I)CC(I)C(I)CCCCCCCC(=O)OCC(COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCCC(I)C(I)CC(I)C(I)CC(I)C(C)I DXTNHIMTUBDPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N alpha-glycerophosphate Natural products OCC(O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 claims description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FRKBLBQTSTUKOV-UHFFFAOYSA-N diphosphatidyl glycerol Natural products OP(O)(=O)OCC(OP(O)(O)=O)COP(O)(O)=O FRKBLBQTSTUKOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XSEOYPMPHHCUBN-FGYWBSQSSA-N hydroxylated lecithin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCC[C@@H](O)[C@H](O)CCCCCCCC XSEOYPMPHHCUBN-FGYWBSQSSA-N 0.000 claims description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 2
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 claims description 2
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 claims description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 claims description 2
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 claims 2
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 claims 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 claims 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 claims 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 claims 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 claims 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 238000004807 desolvation Methods 0.000 description 7
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 7
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 6
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 5
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- 229910001018 Cast iron Inorganic materials 0.000 description 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 3
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- -1 sterol glucosides Chemical class 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229920009405 Polyvinylidenefluoride (PVDF) Film Polymers 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- 238000003811 acetone extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001994 activation Methods 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000009144 enzymatic modification Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002035 hexane extract Substances 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960005375 lutein Drugs 0.000 description 1
- KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N lutein Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@H]1C(C)=C[C@H](O)CC1(C)C KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 125000001095 phosphatidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000002706 plastid Anatomy 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 238000006057 reforming reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012465 retentate Substances 0.000 description 1
- BAZAXWOYCMUHIX-UHFFFAOYSA-M sodium perchlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)(=O)=O BAZAXWOYCMUHIX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001488 sodium perchlorate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N trans-lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N xanthophyll Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C=C(C)C(O)CC2(C)C FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N 0.000 description 1
- 235000008210 xanthophylls Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
- A23J7/00—Phosphatide compositions for foodstuffs, e.g. lecithin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
- C07F9/103—Extraction or purification by physical or chemical treatment of natural phosphatides; Preparation of compositions containing phosphatides of unknown structure
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은 레시틴을 비롯한 포스파티드 (인지질)의 제조 방법 및 정제 방법에 관한 것이다. 종래의 방법과 달리, 본원 발명의 방법은 용제로서 아세톤을 사용하지 않음으로 인해서, 동물 또는 사람이 사용하기에 또는 의약품용으로 사용하기 적절한 아세톤이 없는 생성물을 생성한다. 이러한 방법은 >90 A.I.인 포스파티드 또는 레시틴을 생성한다.
Description
본 발명은 탈유 처리된 포스파티드; 식료품용 또는 의약품용 레시틴; 및 이들의 제조 방법에 관한 것이다.
레시틴으로 불리우는 포스파티드의 혼합물은 글리세롤, 지방산, 인산, 아미노 알콜 및 탄수화물과 같은 구성원으로 이루어진 천연 지용성 유도체의 혼합물이다. 이들은 실제로는 동물성 또는 식물성 물질 어디에서나 발견된다. 시판되는 레시틴은 일반적으로 물로 수화시킨 후 중성 트리글리세리드유로부터의 원심분리에 의해 형성되는 고무질(gum)을 제거하여 얻는 인지질 혼합물을 일컫는다. 레시틴의 주요 공급원 중 하나로는 미정제 대두유가 있다.
옥수수 배아와 평지씨와 같은 기타의 오일 함유 종자도 레시틴을 생성하기는 하나, 상업적인 실효성이 적다. 고무질을 건조시켜 얻은 레시틴은 25∼35%의 중성 트리글리세리드와 65∼75%의 포스파티드를 함유하고 있으며, 이는 소성 또는 점성 유체 물질이다. 65∼75%의 포스파티드라는 것은 일반적으로 포스파티드 분획이 아세톤 중에서 불용성이라는 것을 기초로 하여 65∼75% A.I. (아세톤 불용성)를 의미하는 것이다. 이는 AOCS (미국 유류 화학자 협회) Method Ja 4-46으로 분석한다.
대부분의 응용예에서는 고형 과립 또는 분말 산물이 요구되고 있다. 이러한 산물은 레시틴으로부터 중성 트리글리세리드유를 제거하여 생성될 수 있다. 당업계에서는 아세톤을 사용한 추출법에 의해 오일을 분리하고 [문헌: "Lecithins", B. Szuhaj 및 G. List, American Oil Chemists Society, 1985], 이를 아세톤 탈유 처리로 칭한다. 현재까지는 아세톤 탈유 처리가 이러한 제법에 대한 유일한 상업적 실시 가능한 방법이 되어 왔었다. 그러나, 아세톤 탈유 처리법은 용제로서 상당한 독성이 있는 아세톤을 사용한다는 문제가 대두된다. 또한, 아세톤은 탈용제화 처리한 후에도 5∼10 ppm 정도로 탈유 처리된 레시틴 중에 잔존할 수 있다. 그리고, 아세톤 축합 반응 산물인 산화메시틸이 존재할 수 있는데, 이는 풍미를 크게 저감시키게 된다. 아세톤 탈유 처리된 산물은 아세톤과 산화메시틸 잔류물 모두에 대해 세심하게 검사하기 위해 통상적으로 분석하여야만 한다.
아세톤 추출법과 관련한 단점으로 인해서, 가압(1∼8 ㎫)하에 20℃∼100℃의 온도에서 탄화수소(C3-C4)를 사용한 추출법을 사용하는 것과 같은 방법으로 미정제 레시틴을 처리하는 대체법이 고려되어 왔었다 (미국 특허 제5,597,602호). 또한, 고압 이산화탄소를 사용하는 방법도 제안되어 왔었다 (DE-A-30 11 185).
지질은 비-지질로부터 분리될 수 있으며, 중성 지질은 극성 지질로부터 분리될 수 있는데, 특히 인지질은 비극성 용제 및 막 분리법을 사용하여 중성 트리글리세리드로부터 분리될 수 있다. 비극성 용제, 예컨대 헥산, 염소화 탄화수소, 에틸 아세테이트는 분자량이 50,000 달톤 미만인 인지질과의 미셀로부터 분리될 수 있다. 이러한 미셀은 거대분자와 같이 작용하여 투과잔류물(retentate)을 형성하는 한외여과에 투과될 수가 없다. 그리하여 이는 용액중의 단일 저분자량 분자로서 작용하여 막을 통과하거나 또는 투과되는 트리글리세리드로부터 분리될 수 있다.
또한, 인지질 자체는 알콜과 같은 극성이 큰 용제를 사용하는 용해도 및 한외여과 기법을 사용하는 것과 유사한 방식으로 서로 분리될 수 있다.
인지질은 미정제 식물성유의 기타의 성분과 분리되어 왔다. (미국 특허 제4,496,489호, 동제4,062,882호 및 동제4,533,501호). 예를 들면, 미정제 대두유를 정제하는 방법이 다수 존재한다 (영국 특허 제1,509,543호, 미국 특허 제3,878,232호). 또한, 헥산중의 글리세리드 오일 용액을 통과시키나, 헥산 용액 중에서의 인지질과 함께 코-미셀을 형성하는 당, 스테롤 글루코시드 등과 함께 인지질 모두를 보유하는데 적절한 반투과막으로 대두유 추출잔사인 대두의 미정제 헥산 추출물을 가압하에 한외여과시키는 기법도 있다 (영국 특허 제1,509,543호). 이러한 방법은 이와 관련된 인지질과 비-지질(예, 당)로부터 인을 함유하지 않는 지질(예, 트리글리세리드)을 분리할 수가 있다. 한외여과물로부터의 헥산의 제거로 포스파티드가 없는 오일을 얻는 반면, 헥산을 제거한 투과잔류 추출잔사는 시판용 레시틴을 생성하게 된다.
이와 같이 통용되는 기법 중 어느 것도 본원 발명의 방법과 같이 순수하거나 또는 바람직한 식료품용 레시틴을 생성하지는 못하는데, 이는 종래의 모든 기법들이 풍미를 저하시킬 수도 있는 저품질의 탈유 처리된 레시틴을 생성하기 때문이다. 또한, 현재 생산되고 있는 탈유 처리된 레시틴과 같은 레시틴류의 경우, 허용 가능한 정도로 옅게 채색된 산물을 얻도록 과산화수소와 같은 화학적 표백제를 사용하 여야만 한다. 그러므로, 본원 발명의 방법에 의하면 탈유 처리된 식료품 등급의 레시틴의 상업적 제조에 사용하기가 더 용이하다.
본 발명은 포스파티드의 분리 및 정제 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 추출제인 아세톤을 사용하지 않고도 오일이 제거된 상태로 대두 포스파티드를 생성하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 시판용 제제에도 쉽게 응용할 수 있는 방법에 의해 생성된 고품질의 레시틴인 것으로 판명되었다.
본 발명은 아세톤을 사용하지 않으며, 투과잔류물은 물리적 분리후 탈색 처리하는, 탈유 처리된 포스파티드를 생성하기 위한 방법에 관한 것이다.
본 발명은 추가의 응집 단계를 포함하는, 탈유 처리된 포스파티드의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명은 드럼형 탈용제화기를 사용하여 포스파티드를 제조하는 방법에 관한 것이다. 드럼형 탈용제화기는 크롬 도금된 철 또는 스테인레스 스틸인 것이 바람직하다.
본 발명은 잔류 용제 농도가 5 ppm 미만인 포스파티드를 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 아세톤을 사용하지 않으며, 포스파티드의 응집 단계를 포함하며, 투과잔류물은 물리적 분리후 탈색 처리하지 않을 수도 있는, 탈유 처리된 포스파티드의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명의 모든 방법의 바람직한 구체예는 레시틴을 제조하고자 하는 것이다. 보다 바람직한 구체예는 >90 A.I.인 레시틴을 제조하는 방법을 도출하는 것이 다.
본 발명은 식료품 등급 또는 의약품 등급의 레시틴, 바람직하게는 >90 A.I.인 것을 특징으로 하는 레시틴에 관한 것이다.
용어 정의
하기와 같은 용어를 사용하여 설정된 범위를 비롯한, 본 발명의 상세한 설명 및 및 청구의 범위를 보다 명확하게 그리고 철저하게 이해하기 위해, 하기와 같은 용어 정의를 참조한다.
A.I.는 "아세톤 불용성 물질"을 의미하는 것으로서, 이는 정제의 기준으로서 사용한다. 미정제 레시틴은 A.I.가 40∼90인 것으로 정의된다. A.I.는 AOCS(미국 유류 화학자 협회의 Method Ja 4-46)를 사용하여 당업자에 의해 측정될 수 있다.
표백토는 각종의 채굴된 점토를 의미한다. 이러한 점토는 통상의 가공 단계로 처리한다. 가공 단계는 제한되지는 않았으나, 통상의 공급업자에 의해 수행되는 기타의 방법 이외에도 각종의 화학적 처리를 사용하는 하소, 세정, 건조, 입도화 및 활성화 단계와 같은 것 등이 있다. 표백토는 당업자에게 공지된 통상의 공급업자(예, 독일에 소재하는 슈드 케미)로부터 용이하게 입수할 수 있다. 또한, 표백토를 대신하여 차아염소산나트륨, 과산화물 및 과산 등을 비롯한 화학적 방법, 수지, 활성탄, 탄소와 같은 화학적 수단을 사용할 수도 있으나, 이에 제한된 것은 아니다.
식료품용 및 의약품용 레시틴은 잔류 아세톤을 함유하지 않는 레시틴을 의미하는 것으로서, >90 A.I.이다.
분별증류 처리된 레시틴은 레시틴의 하부부류(subclass) 또는 농축 분획으로 분리된 레시틴을 의미한다. 하부부류 또는 농축 분획은 1 종 이상의 포스파티딜 콜린, 포스파티딜 에탄올아민, 포스파티딜 세린, 포스파티딜 이노시톨, 포스파티딜 글리세롤, 디포스파티딜 글리세롤, N-아실포스파티딜 에탄올아민, 포스파티드산 및 플라스말로겐을 포함하는 인지질이 농축된 혼합물이 될 수 있는데, 이에 국한되는 것은 아니다.
오일이 제거된이라는 것은 통상의 잔류 오일 허용치가 3% 미만인 레시틴을 의미한다. 탈유 처리는 출발 물질로부터 오일을 제거하는데 사용되는 공정이다.
레시틴은 일반적으로 미정제 식물성유를 수세하고 수화된 고무질을 분리 및 건조시켜 얻은 포스파티딜의 복합의 천연 혼합물을 일컫는다. 이는 일반적으로 특별한 언급이 없는 한, 탈유 처리되거나 또는 과립상인 중성의 트리글리세리드 오일 등이 있으며, 이 경우 중성유를 제거하게 된다. 대두유는 시판되는 레시틴의 최대 공급원이다. 기타의 통상의 레시틴을 생성하는 오일로는 옥수수, 면실, 땅콩, 카놀라(평지), 잇꽃 및 해바리기 등이 있으나, 이들은 그리 중요하지는 않다. 참고 문헌[Lecithins, Szhuhaj 및 List 편저, American Oil Chemists Society, 1985].
개질된 레시틴은 아세틸화 레시틴, 히드록실화 레시틴, 수소화 레시틴, 레시틴의 가수분해 산물, 염소화 레시틴, 브롬화 레시틴, 요오드화 레시틴, 할로겐화 레시틴, 인산화 레시틴 및 설폰화 레시틴 뿐 아니라, 본 명세서에서 참고로 인용하는 문헌 [Lecithins, Szuhaj 및 G. List 편저, 페이지 203-208, American Oil Chemists Society, 1985]에 기재된 바와 같이 당업계에 공지되어 있는 임의의 기타 의 개질법의 산물을 의미한다. 레시틴은 각종 화학 반응을 일으킬 수 있는 다수의 화학 작용기를 포함한다. 이들 작용기는 탄소-탄소 이중 결합, 에스테르, 포스포네이트 에스테르, 아민 및 히드록실기 등이 있다. 또한, 개질 반응에 의해 에스테르 교환된 레시틴이 생성될 수도 있다. 또한, 레시틴은 효소 개질 처리될 수도 있다.
투과물이라는 것은 막 필터를 통과한 물질을 의미한다.
포스파티드(인지질)는 포스파티딜 콜린, 포스파티딜 에탄올아민, 포스파티딜 세린, 포스파티딜 이노시톨, 포스파티드산, N-아실포스파티딜 에탄올아민 및 기타의 관련 소수의 성분의 혼합물을 들 수 있으나, 이에 국한된 것은 아니다.
투과잔류물이란 막 필터를 통해 통과되지 않은 물질을 의미한다.
본 발명은 탈유 처리된 포스파티드; 식료품용 또는 의약품용 등급의 레시틴; 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
한 구체예에 의하면, 본 발명은 탈유 처리된 포스파티드의 제조 방법에 관한 것으로서, 이러한 방법에서는 용제로서 아세톤을 사용하지 않으며,
a) 미정제 포스파티드 제제를 알칸과 혼합하는 단계,
b) 막을 통해 트리글리세리드를 포스파티드로부터 분리하는 단계,
c) 분리후 투과잔류물을 얻는 단계,
d) 투과잔류물을 표백토로 탈색 처리하는 단계,
e) 투과잔류물로부터 알칸을 증발시키는 단계를 포함한다.
전술한 방법은 분말 응집기내에서의 과립화 단계를 더 포함하는 것이 바람직 하다.
또다른 구체예에서, 본 발명은 탈유 처리된 포스파티드의 제조 방법에 관한 것으로서, 이러한 방법은 용제로서 아세톤을 사용하지 않고,
a) 미정제 포스파티드 제제를 알칸과 혼합하는 단계,
b) 막을 통해 트리글리세리드를 포스파티드로부터 분리하는 단계,
c) 분리후 투과잔류물을 얻는 단계,
d) 투과잔류물로부터 알칸을 증발시키는 단계,
e) 분말 응집으로 과립화시키는 단계를 포함한다.
추가의 구체예에서, 본 발명은 식료품용 또는 의약품용 등급의 탈유 처리된 레시틴의 제조 방법에 관한 것으로서, 이러한 방법은 용제로서 아세톤을 사용하지 않으며,
a) 미정제 레시틴을 알칸과 혼합하는 단계,
b) 막을 통해 트리글리세리드를 포스파티드로부터 분리하는 단계,
c) 분리후 투과잔류물을 얻는 단계,
d) 투과잔류물을 표백토로 탈색 처리하는 단계,
e) 투과잔류물로부터 알칸을 증발시키는 단계를 포함한다.
전술한 방법은 분말 응집기 내에서 과립화시키는 단계를 더 포함하는 것이 바람직하다.
또다른 구체예에서, 표백토를 사용한 탈색과 관련된 단계 대신에 (증발 이전에 또는 이 방법에서의 적절한 시점에서) 과산화된 차아염소산나트륨 또는 과산을 사용하는 것을 비롯한 화학적 수단, 수지, 탄소, 활성탄과 같은 대체 탈색제를 사용하나, 이에 국한된 것은 아니다.
또다른 구체예에서, 본 발명은 탈유 처리된 레시틴의 식료품용 또는 의약품용 등급의 제조 방법에 관한 것으로서, 이러한 방법은 용제로서 아세톤을 사용하지 않으며,
a) 미정제 레시틴을 알칸과 혼합하는 단계,
b) 막을 통해 트리글리세리드를 포스파티드로부터 분리하는 단계,
c) 분리후 투과잔류물을 얻는 단계,
d) 투과잔류물로부터 알칸을 증발시키는 단계,
e) 분말 응집으로 과립화시키는 단계를 포함한다.
전술한 방법에 의해 얻은 포스파티드 또는 레시틴은 실제로 오일을 포함하지 않고, >90 아세톤 불용성 물질(A.I.)인 것이 바람직하며, >97 A.I., >99 A.I. 또는 >99.9 A.I.인 것이 더욱 바람직하다.
전술한 방법은 잔류 용제 농도가 5 ppm 미만이 바람직하며, 1 ppm 미만, 0.1 ppm 미만이 더욱 바람직하다.
전술한 방법은 알칸을 제거하기 위해 드럼형 탈용제화기를 사용하는 것이 바람직하다. 드럼형 탈용제화기는 크롬 도금된 주철 또는 스테인레스 스틸인 것이 가장 바람직하다.
전술한 방법에 사용된 미정제 포스파티드는 대두, 옥수수, 면실, 아마인, 땅콩, 카놀라, 평지, 잇꽃 및 해바라기로 구성된 군에서 선택된 식물성 물질인 것이 바람직하다.
전술한 방법에 사용된 미정제 레시틴은 대두, 옥수수, 면실, 아마인, 땅콩, 카놀라, 평지, 잇꽃 및 해바라기로 구성된 군에서 선택된 식물성 물질인 것이 바람직하다.
전술한 방법에 사용되는 혼합 토코페롤은 표백후 그리고 투과잔류물로부터 알칸의 증발 이전에 첨가하는 것이 바람직하다.
막 분리 기법은 식용유의 정제에 그 사용이 점차로 증가되고 있다. 이러한 기법에 의해 포스파티드 또는 레시틴을 미정제 출발 물질 중의 기타의 산물로부터 물리적으로 분리할 수 있게 된다. 이러한 기법 및 이러한 기법에 사용된 막의 적용예는 당업자에게 공지되어 있으며, 이는 여러 특허 문헌에 기재되어 있다. 예를 들면, 일본 특허 출원 제소63-308882호(1988년 12월 8일), 1990년 6월 15일 공개; Kosseoglu, et al., JAQCS
67: 315-322 (1990); Iwama, Proceedings of World Conf. Biotechnol. Fats and Oils Ind. 88.00,00 244-50 (1998)]. 사용될 특정 막의 선택은 해당 성분을 분리하는데 사용되는 용제계에 따라 달라진다. 막을 선택하는 주요 기준은 사용되는 용제에 대한 저항성과, 원치않는 물질을 통과시켜 투과잔류물상의 소정 인지질을 남기는 것이 된다.
막의 사용 (바람직하게는 사용되는 용제에 대한 저항성)은, 40∼90 A.I. 포스파티드를 포함하는 미정제 레시틴을 통상의 용제와 혼합하는 (바람직하게는 1:1 중량비로) 용제계 중의 포스파티드로부터 트리글리세리드를 물리적으로 분리하는 주요한 수단이 된다.
넓은 범위의 분자량 컷오프(cutoff)에 걸쳐서 다수의 막 유형을 효과적으로 사용할 수 있다. 이의 예로는 알루미늄 및 기타의 시판되는 필터 상의 막, 불화폴리비닐리덴(PVDF), 폴리프로필렌, 셀룰로스, 폴리아미드, 폴리설폰 등이 있다.
막은 분자량 컷오프가 50,000 달톤 이하인 것이 바람직하다. 막은 분자량 컷오프가 10,000 달톤인 것이 더욱 바람직하다.
막은 본 명세서에 기재된 용제와 혼화성을 갖는 것이 바람직하다.
전술한 바와 같은 방법에 사용되는 막은 불화폴리비닐리덴(PVDF) 막인 것이 더욱 바람직하다.
전술한 방법에 사용되는 알칸은 C3-C8 알칸인 것이 바람직하다. 전술한 방법에 사용된 알칸은 헥산, 헵탄, 펜탄, 프로판, 이소옥탄, 부탄, 이소헥산 및 시클로헥산인 것이 더욱 바람직하다. 또는, 공지된 제법으로 제조된 초임계 CO2 단독으로 또는 개질제(예, 기타의 용제)와 함께 마찬가지로 사용할 수 있다.
분리는 트리글리세리드와 헥산으로 이루어진 투과물을 생성한다. 용제를 증발시키고, 생성된 오일은 헥산 추출 공정 중에서 회수한 오일에 비하여 품질이 높다. 이는 전술한 산화메시틸로 인한 풍미 저하가 없기 때문이다. 또한, 오일 함유 종자 및 종자 부산물로부터 미정제 오일을 추출하는데는 시판되는 헥산이 사용된다. 그래서, 양 공정(즉, 오일이 없는 포스파티드 및 오일 투과물의 제조)에 헥산을 사용함으로써, 아세톤의 추가의 별도의 용제계를 사용하지 않아도 되므로 비용이 절감된다. 투과잔류물은 아세톤으로부터 얻은 산물과 비교시 포스파티딜 콜린의 강화된 분획을 포함하는 거의 오일이 없는 (>90 A.I.) 것으로 이루어진다. 투과잔류물은 60∼65% 헥산 중의 35∼40%의 인지질이 될 수 있다.
포스파티드의 제조 동안 인지질 분획과 함께 체류하여 시판상 불리하게 되는 색소체로 인해서 탈색 단계를 사용한다.
또한, 이러한 임의의 단계는 조기의 산화 반응을 야기할 수도 있는 기타의 불순물을 제거하게 된다. 이러한 단계는 표백토를 사용하는 것을 포함한다. 클로로필 및 크산토필 및 기타의 산화촉진제를 이 공정에서 흡착, 표백 또는 제거한다. 표백토는 헥산 중의 35∼40%의 탈유 처리된 농축물을 함유하는 용기에 첨가한다. 통상의 첨가율은 인지질 고형분을 기준으로 하여 5∼8%의 표백토가 된다. 색소체는 점토에 물리적 흡착된다. 그후 끝이 막힌(dead end) 여과에 의해 탈유 처리된 농축물로부터 분리한다.
산화 방지제를 첨가하여 탈유 처리된 산물의 안정도를 증가시키고자 할 경우, 이와 같은 처리 시점이 이를 첨가하는 편리한 기회가 되며, 포스파티드는 여전히 용제의 증발 이전에 용액중에 존재한다. 따라서, 산화방지제는 용제로부터 헥산을 증발시키기 이전에 첨가하는 것이 바람직하다. 산화방지제는 혼합 토코페롤이 바람직하나, 당업자에게 공지된 기타의 물질도 가능하다.
탈용제화 공정에 의해 상기 정제된 오일이 없는 인지질로부터 헥산을 제거한다. 각종의 상이한 수단을 사용하여 생성물을 탈용제화시킬 수 있다. 이의 비제한적인 예로는 분무 건조기, 진동형 또는 무진동형 유동상 건조기, 드럼형 건조기, 벨트형 건조기, 텀블형 건조기 등이 될 수 있으나, 이들 모두는 회분식 또는 연속 식으로 수행될 수 있다.
본 공정에 있어서는 드럼형 탈용제화기를 사용하는 것이 관건이다. 탈용제화 드럼은 크롬 도금된 주철 또는 스테인레스 스틸이 될 수 있다. 저압 증기를 열 공급원으로서 사용한다. 탈유 처리된 정제 농축물을 롤의 닙에 첨가하고, 헥산이 증발되자, 인지질이 롤에 접착된다.
닥터 나이프는 각 드럼으로부터 생성물을 긁어낸다. 용제 증기를 다시 사용하기 위해 포획하고, 응집시킨다. 탈유 처리된 박편을 최종 헥산 제거를 위해 차후의 건조 단계로 이송한다. 이러한 탈용제화 단계는 레시틴의 암반응이 발생하지 않도록 하는 온도에서 수행한다. 유동상 건조기를 사용하며, 용제 잔류물은 5 ppm 미만이 되도록 한다. 이러한 건조기로부터 박편을 과립화 및/또는 분쇄 단계 이전에 저장 용기로 이송한다. 이러한 산물은 일반적으로 2 개의 메쉬 크기를 갖는 과립으로 응집시켰다. 이는 텀블형 응집기, 압출기, 디스크 펠릿화기, 유체 통과 혼합 응집기, 유체상 응집기 및 분말 응집기 중 임의의 장치를 사용하여 형성될 수 있다. 당업자에게 공지된 기타의 응집기를 사용할 수도 있다. 분말 응집기를 사용하여 2 가지의 입도를 갖는 과립을 생성할 수 있다. 현재에는 Shugii 플렉소믹스가 바람직하다. 산물의 분말형은 박편으로부터 직접 용이하게 분쇄시킬 수 있다.
추가의 구체예에서, 본 발명은 전술한 방법 중 임의의 방법에 의해 제조되는 탈유 처리된 포스파티드에 관한 것이다.
또다른 구체예에서, 본 발명은 전술한 방법 중 임의의 방법에 의해 제조된 식료품용 또는 의약품용 등급의 레시틴에 관한 것이다. 식료품용 등급의 레시틴은 동물 사료용 또는 사람 소비용 중 어느 것에도 사용할 수 있다.
추가의 구체예에서, 본 발명은 잔류 아세톤을 함유하지 않고, 실질적으로 오일이 없는 식료품용 또는 의약품용 레시틴에 관한 것으로, 이는 >90 아세톤 불용성 물질(A.I.), 더욱 바람직하게는 >97 A.I., >99 A.I. 또는 >99.9 A.I.인 것을 특징으로 한다.
상기에서 또는 이하의 실시예에서 제공된 정보는 하기의 청구의 범위를 어떠한 방법으로도 한정하는 것으로 간주하여서는 안된다.
실시예 1
탈유 처리된 레시틴 제제를 얻기 위해, 미정제 레시틴을 시판용 헥산과 혼합한다. 분자량 컷오프가 10,000∼50,000 달톤인 PVDF 막(예, 어드밴스드 멤브레인 테크날러지즈, Cal 시판)을 통해 포스파티드로부터 트리글리세리드를 분리한다. 투과잔류물은 거의 오일이 없는(>90 A.I.) 포스파티드이고, 이는 60∼65% 헥산 중의 35∼40%의 인지질이다.
제제를 표백토로 탈색 처리하였다. 탈색도는 당업자의 요구사항 및 수요에 따라 달라진다. 헥산 중의 35∼40%의 탈유 처리된 농축물을 함유하는 용기에 표백토를 첨가하였다. 통상의 첨가율은 인지질 고형분을 기준으로 하여 5∼8% 표백토이다. 이 단계에서 토코페롤 및/또는 산화방지제를 첨가할 수 있다. 혼합 토코페롤을 첨가하는 것이 바람직하다.
이 공정에서는 탈용제화 공정이 중요하다. 탈용제화 드럼은 크롬 도금된 주 철 또는 스테인레스 스틸이 된다. 저압 증기를 열 공급원으로서 첨가하였다. 탈유 처리된 정제 농축물을 롤의 닙에 첨가하고, 헥산이 증발하자, 인지질이 롤에 부착되었다.
탈용제화 단계는 레시틴의 암반응이 발생하지 않도록 하는 온도에서 수행한다. 유동상 건조기를 사용하며, 용제 잔류물은 5 ppm 미만이 되도록 한다. 이러한 건조기로부터 박편을 과립화 및/또는 분쇄 단계 이전에 저장 용기로 이송한다. 과립화 단계는 Shugii 응집기 내에서 수행하였다.
최종 입자는 US 체 크기 (G 커트)가 -10∼+20이고, F 커트는 -20∼+40인 반면, 최종 분말 산물은 US 체 크기가 -40이었다.
본 발명은 탈유 처리된 포스파티드, 특히 레시틴의 제조 방법 및 이러한 방법에 의해 얻은 포스파티드 또는 레시틴에 관한 것이다.
본 명세서에서 사용한 모든 문헌은 참고로 인용한다.
본원 발명은 명료하게 그리고 이해를 돕기 위해 예시 및 실시예에 의해 충분하게 설명하였으며, 특정의 변경예 및 수정예가 개시된 구체예가 이루어질 수 있으며, 이러한 수정예는 본 발명의 범위 내에서 포함된다는 것은 당업자에게는 자명할 것이다.
Claims (31)
- a) 미정제 포스파티드 제제를 알칸과 혼합하는 단계,b) 막을 통해 트리글리세리드를 포스파티드로부터 분리하는 단계,c) 분리후 인지질을 함유하는 투과잔류물을 얻는 단계,d) 투과잔류물을 표백토로 탈색 처리하는 단계,e) 투과잔류물로부터 알칸을 증발시키는 단계를 포함하고, 용제로서 아세톤을 사용하지 않는, 탈유 처리된 포스파티드의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 분말 응집기내에서의 과립화 단계를 더 포함하는 것인 방법.
- a) 미정제 포스파티드 제제를 알칸과 혼합하는 단계,b) 막을 통해 트리글리세리드를 포스파티드로부터 분리하는 단계,c) 분리후 인지질을 함유하는 투과잔류물을 얻는 단계,d) 투과잔류물로부터 알칸을 증발시키는 단계,e) 분말 응집으로 과립화시키는 단계를 포함하고, 용제로서 아세톤을 사용하지 않는, 탈유 처리된 포스파티드의 제조 방법.
- a) 미정제 레시틴을 알칸과 혼합하는 단계,b) 막을 통해 트리글리세리드를 포스파티드로부터 분리하는 단계,c) 분리후 인지질을 함유하는 투과잔류물을 얻는 단계,d) 투과잔류물을 표백토로 탈색 처리하는 단계,e) 투과잔류물로부터 알칸을 증발시키는 단계를 포함하고, 용제로서 아세톤을 사용하지 않는, 식료품용 또는 의약품용 등급의 탈유 처리된 레시틴의 제조 방법.
- 제4항에 있어서, 분말 응집기 내에서 과립화시키는 단계를 더 포함하는 것인 방법.
- a) 미정제 레시틴을 알칸과 혼합하는 단계,b) 막을 통해 트리글리세리드를 포스파티드로부터 분리하는 단계,c) 분리후 인지질을 함유하는 투과잔류물을 얻는 단계,d) 투과잔류물로부터 알칸을 증발시키는 단계,e) 분말 응집으로 과립화시키는 단계를 포함하고, 용제로서 아세톤을 사용하지 않는, 식료품용 또는 의약품용 등급의 탈유 처리된 레시틴의 제조 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 이러한 방법에 의해 얻은 포스파티드 또는 레시틴은 3% 미만의 오일을 갖고, >90% 아세톤 불용성 물질(A.I.)인 것인 방법.
- 제7항에 있어서, 얻은 포스파티드 또는 레시틴은 >97% 아세톤 불용성 물질인 것인 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 잔류 용제 농도는 5 ppm 미만인 것인 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 알칸은 C3-C8 알칸, 헥산, 헵탄, 펜탄, 프로판, 이소옥탄, 부탄 및 시클로헥산으로 구성된 군에서 선택되는 것인 방법.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 미정제 포스파티드는 대두, 옥수수, 면실, 아마인, 땅콩, 카놀라, 평지, 잇꽃 및 해바라기로 구성된 군에서 선택된 식물성 물질로부터의 것인 방법.
- 제4항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 미정제 레시틴은 대두, 옥수수, 면실, 아마인, 땅콩, 카놀라, 평지, 잇꽃 및 해바라기로 구성된 군에서 선택된 식물성 물질로부터의 것인 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 혼합 토코페롤은 투과잔류물로부터 알칸을 증발시키기 전에 첨가하는 것인 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 막은 불화폴리비닐리덴(PVDF)막인 것인 방법.
- 제14항에 있어서, 상기 막은 분자량 컷오프가 50,000 이하인 것인 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 단계 a)는 포스파티드를 오일로부터 분리하기 위해 공지된 제법으로 제조된 초임계 CO2 또는, 용제를 포함하는 CO2로 대체되는 것인 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 토코페롤은 알칸을 증발시키기 이전에 첨가하는 것인 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 알칸을 제거하기 위해 크롬 도금되거나 또는 스테인레스 스틸 드럼형 탈용제화기를 사용하는 것인 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 포스파티드 또는 레시틴은 개질된 레시틴인 것인 방법.
- 제19항에 있어서, 개질된 레시틴은 아세틸화 레시틴, 히드록실화 레시틴, 수 소화 레시틴, 레시틴의 가수분해 산물, 염소화 레시틴, 브롬화 레시틴, 인산화 레시틴, 할로겐화 레시틴, 설폰화 레시틴, 요오드화 레시틴, 에스테르 교환된 레시틴 및 효소 개질 처리된 레시틴을 포함하는 군으로부터 선택되는 것인 방법.
- 제1항, 제2항, 제4항 및 제5항 중 어느 하나의 항에 있어서, 탈색 단계 대신에, 탄소, 활성탄, 수지 및 과산화물로 구성된 군에서 선택된 탈색제를 사용하는 표백 단계를 수행하는 것인 방법.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 의한 방법에 의해 생성된 탈유 처리된 포스파티드.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 포스파티드 또는 레시틴은 오일 종자 및 오일 함유 식물성 물질로부터 추출된 미정제 오일 추출잔사의 형태인 것인 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 포스파티드 또는 레시틴은 동물성 원료로부터 유도되는 것인 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 포스파티드 또는 레시틴은 분별 증류 처리된 레시틴인 것인 방법.
- 제25항에 있어서, 분별 증류 처리된 레시틴은 포스파티딜 콜린, 포스파티딜 에탄올아민, 포스파티딜 세린, 포스파티딜 이노시톨, 포스파티딜 글리세롤, 디포스파티딜 글리세롤, N-아실포스파티딜 에탄올아민, 포스파티드산 및 플라스말로겐으로 구성된 군에서 선택된 것인 방법.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/US1998/025927 WO2000034292A1 (en) | 1998-12-07 | 1998-12-07 | Process for producing deoiled phosphatides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20010108003A KR20010108003A (ko) | 2001-12-07 |
| KR100649462B1 true KR100649462B1 (ko) | 2006-11-24 |
Family
ID=22268434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020017007008A KR100649462B1 (ko) | 1998-12-07 | 1998-12-07 | 탈유 처리된 포스파티드의 제조 방법 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1137650B1 (ko) |
| JP (1) | JP4585122B2 (ko) |
| KR (1) | KR100649462B1 (ko) |
| CN (1) | CN1191259C (ko) |
| AT (1) | ATE460420T1 (ko) |
| AU (1) | AU763174B2 (ko) |
| BR (1) | BR9816100A (ko) |
| CA (1) | CA2354705C (ko) |
| DE (1) | DE69841553D1 (ko) |
| ES (1) | ES2339079T3 (ko) |
| HK (1) | HK1044343A1 (ko) |
| MX (1) | MXPA01005645A (ko) |
| NZ (1) | NZ512737A (ko) |
| WO (1) | WO2000034292A1 (ko) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6551642B2 (en) * | 2001-03-08 | 2003-04-22 | Cocotech, Inc. | Process for removing oil from foodstuffs using a membrane filter |
| NZ523920A (en) | 2003-01-31 | 2005-11-25 | Fonterra Co Operative Group | Methods for extracting lipids from diary products using a near critical phase fluid |
| WO2008130220A1 (en) * | 2007-04-20 | 2008-10-30 | N.V. Nutricia | Process for dispersing amino acids |
| WO2010047404A1 (ja) * | 2008-10-24 | 2010-04-29 | 有限会社梅田事務所 | 常温保存安定化機能性乾燥物またはその粉砕物とその抽出画分の製造方法、およびそれらの用途 |
| KR101258743B1 (ko) * | 2010-10-06 | 2013-04-29 | 부경대학교 산학협력단 | 어류 레시틴 추출 방법 |
| US9328314B2 (en) * | 2012-12-20 | 2016-05-03 | Cargill, Incorporated | Method for the purification of lecithin |
| IN2014MU04013A (ko) * | 2013-12-27 | 2015-08-28 | Tsuji Oil Mills Co Ltd | |
| JP6586268B2 (ja) * | 2014-10-07 | 2019-10-02 | 辻製油株式会社 | レシチンの加熱着色抑制方法 |
| EP3638025A1 (en) * | 2017-06-13 | 2020-04-22 | Croda, Inc. | Agrochemical electrolyte compositions |
| CN108558938A (zh) * | 2018-05-15 | 2018-09-21 | 石家庄学院 | 一种卵磷脂-溴复合物及其制备方法与应用 |
| CN111548862B (zh) * | 2020-05-26 | 2023-06-16 | 内蒙古铂贝曼科技有限公司 | 一种自聚集含水磷脂 |
| CN114671907B (zh) * | 2022-04-26 | 2024-01-05 | 河北德嵩生物科技有限公司 | 一种不用丙酮做萃取剂的脱油磷脂的制法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4093540A (en) * | 1975-11-13 | 1978-06-06 | Lever Brothers Company | Purification process |
| JPS6239594A (ja) * | 1985-08-14 | 1987-02-20 | Rinoole Yushi Kk | 高純度粉末レシチンの製造方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5576892A (en) * | 1978-12-01 | 1980-06-10 | Sugiyama Sangyo Kagaku Kenkyusho | Purification of lecithin |
| US4235493A (en) * | 1978-12-11 | 1980-11-25 | Chromalloy American Corporation | Knockdown cabinet assembly |
| JPS6032897A (ja) * | 1983-08-03 | 1985-02-20 | 旭化成株式会社 | 脱ロウ装置 |
| JPH0780896B2 (ja) * | 1985-08-23 | 1995-08-30 | 日清製油株式会社 | 高純度リン脂質の製造方法 |
| JP2711845B2 (ja) * | 1988-01-25 | 1998-02-10 | 株式会社荏原総合研究所 | 分離方法 |
| DD275461A1 (de) * | 1988-09-07 | 1990-01-24 | Univ Berlin Humboldt | Verfahren zur trennung von phosphatidgemischen in phosphatidklassenpraeparate |
| JP3106217B2 (ja) * | 1992-02-21 | 2000-11-06 | 株式会社ホーネンコーポレーション | レシチン及び該レシチンを含む食用油脂組成物 |
| US5453523A (en) * | 1993-06-16 | 1995-09-26 | Emulsion Technology, Inc. | Process for obtaining highly purified phosphatidylcholine |
| JPH0947641A (ja) * | 1995-08-04 | 1997-02-18 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 多孔質膜の洗浄方法 |
-
1998
- 1998-12-07 CN CNB988143518A patent/CN1191259C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-07 KR KR1020017007008A patent/KR100649462B1/ko active IP Right Grant
- 1998-12-07 WO PCT/US1998/025927 patent/WO2000034292A1/en not_active Application Discontinuation
- 1998-12-07 BR BR9816100-8A patent/BR9816100A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-12-07 NZ NZ512737A patent/NZ512737A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-12-07 JP JP2000586735A patent/JP4585122B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-07 ES ES98961964T patent/ES2339079T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-07 MX MXPA01005645A patent/MXPA01005645A/es active IP Right Grant
- 1998-12-07 CA CA002354705A patent/CA2354705C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-07 AU AU17147/99A patent/AU763174B2/en not_active Expired
- 1998-12-07 EP EP98961964A patent/EP1137650B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-07 AT AT98961964T patent/ATE460420T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-12-07 DE DE69841553T patent/DE69841553D1/de not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-08-14 HK HK02105948A patent/HK1044343A1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4093540A (en) * | 1975-11-13 | 1978-06-06 | Lever Brothers Company | Purification process |
| JPS6239594A (ja) * | 1985-08-14 | 1987-02-20 | Rinoole Yushi Kk | 高純度粉末レシチンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU763174B2 (en) | 2003-07-17 |
| EP1137650A1 (en) | 2001-10-04 |
| CA2354705C (en) | 2009-10-20 |
| ES2339079T3 (es) | 2010-05-14 |
| HK1044343A1 (en) | 2002-10-18 |
| ATE460420T1 (de) | 2010-03-15 |
| EP1137650B1 (en) | 2010-03-10 |
| EP1137650A4 (en) | 2004-12-15 |
| KR20010108003A (ko) | 2001-12-07 |
| WO2000034292A1 (en) | 2000-06-15 |
| BR9816100A (pt) | 2001-09-04 |
| MXPA01005645A (es) | 2004-01-29 |
| CN1336931A (zh) | 2002-02-20 |
| AU1714799A (en) | 2000-06-26 |
| DE69841553D1 (de) | 2010-04-22 |
| JP2002531572A (ja) | 2002-09-24 |
| JP4585122B2 (ja) | 2010-11-24 |
| NZ512737A (en) | 2003-08-29 |
| CA2354705A1 (en) | 2000-06-15 |
| CN1191259C (zh) | 2005-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6140519A (en) | Process for producing deoiled phosphatides | |
| KR100649462B1 (ko) | 탈유 처리된 포스파티드의 제조 방법 | |
| EP0870840B1 (en) | Process for manufacturing vegetable lysolecithins | |
| JP3160673B2 (ja) | 原料レシチンからのオイルの除去方法 | |
| JP2003530448A (ja) | 油と極性脂質を含有する天然物質の分画方法 | |
| EP0703918B1 (en) | Process for obtaining highly purified phosphatidylcholine | |
| EP0049914B1 (en) | Separation process | |
| US5833858A (en) | Method of concentration of acidic phospholipid | |
| CA2610575C (en) | Process for the preparation and isolation of phosphatides | |
| JP2009209163A (ja) | 脱油ホスファチドの製造プロセス | |
| JPH0584320B2 (ko) | ||
| WO1983003620A1 (en) | Separation process | |
| CZ109395A3 (cs) | Způsob čiitčnf surového lecithinu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| N231 | Notification of change of applicant | ||
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| J201 | Request for trial against refusal decision | ||
| B701 | Decision to grant | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20121105 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20131106 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20141105 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20151105 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20161103 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20171018 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20181018 Year of fee payment: 13 |