JP2003530448A - 油と極性脂質を含有する天然物質の分画方法 - Google Patents

油と極性脂質を含有する天然物質の分画方法

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、極性脂質リッチ物質、好ましくはリン脂質の製造プロセスに関する。好ましくは、該極性脂質リッチ物質を、脱油した天然物質から、水とアルコールを用いた抽出によって分離と回収し、得られた混合物を密度分離を用いて分離する。また本発明は、リン脂質の抽出と回収の前に天然物質を脱油するための改良されたプロセスも含む。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、抽出、分離と回収の分野、特に天然物質等の混合物から極性脂質リ
ッチ画分を抽出、分離と回収する分野に関する。物質中の他の画分を同時に回収
することができ、これらの画分（例えばタンパク質リッチ画分など）は、抽出プ
ロセスで穏やかな条件が使用されるので、これらの元々の機能の大部分または全
てを保持する。
【０００２】
【従来の技術】
極性脂質は例えば、リン脂質（例えばホスファチジルコリン、ホスファチジル
エタノールアミン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルセリン、ホス
ファチジルグリセロールまたはジホスファチジルグリセロール等）、セファリン
、スフィンゴリピド（スフィンゴミエリンとグリコスフィンゴリピド）、グリセ
ロ糖脂質等を挙げることができる。リン脂質は、以下の主な構造ユニットで構成
される：脂肪酸、グリセロール、リン酸、アミノアルコールと炭水化物。これら
は一般に、植物、微生物と動物の膜構造において重要な役割を担う構造脂質であ
ると考えられている。これらの化学構造によって、極性脂質は双極性を示し、極
性溶媒と非極性溶媒の両方において可溶性または部分的な可溶性を示す。本明細
書において極性脂質という用語は、天然の極性脂質に限らず、化学修飾された極
性脂質も含む。油という用語は様々な意味を有するが、本明細書で用いられる際
には、トリアシルグリセロール画分を指すものとする。
【０００３】 極性脂質（特にリン脂質）の重要な特徴の１つは、これらが一般的には多不飽
和脂肪酸（ＰＵＦＡ：２以上の不飽和結合を有する脂肪酸）を含むことである。
多くの植物、微生物と動物系において、これらは特に、ω−３とω−６シリーズ
の高度不飽和脂肪酸（ＨＵＦＡ：４以上の不飽和結合を有する脂肪酸）に富んで
いる。これらの高度不飽和脂肪酸は、トリアシルグリセロールの状態では不安定
であると考えられるが、リン脂質に組み込まれると強化された安定性を示す。
【０００４】 市販されているＰＵＦＡリッチリン脂質の主な起源は、大豆とキャノーラ種子
である。これらの生物物質（バイオマテリアル）は、遺伝子修飾されない限りは
、はっきり認められる量のＨＵＦＡを含まない。リン脂質（一般的にはレシチン
と呼ばれる）は、これらの脂肪種子から植物油抽出プロセスの副産物として常套
的に回収される。例えば、大豆またはキャノーラ油の製造において、豆（種子）
をまず熱処理した後に砕き、すりつぶし、と／またはフレーク状にし、その後ヘ
キサン等の非極性溶媒で抽出する。ヘキサンは、これらの種子から、様々な量の
極性脂質（レシチン）と一緒にトリアシルグリセロールリッチ画分を取り除く。
次に、通常の油精製プロセスの一部として物理的もしくは化学的に抽出油の脱ガ
ム（レシチン除去）を行い、沈殿したレシチンを回収する。しかし、このプロセ
スは以下の２つの欠点を有する：（１）ヘキサンで抽出する前に種子を熱処理し
なければならず、これは処理コストを増大させ且つタンパク質画分を変質させる
ことにより、副産物としてのその価値を低下させる；と（２）ヘキサン等の非極
性溶媒の使用は、対処しなければならない毒性と引火性の問題も呈する。
【０００５】 「脱ガム」プロセスで抽出された粗レシチンは、最大で約３３％の油（トリア
シルグリセロール）を含み得る。粗レシチンからこの油を分離するための１つの
好適な方法は、アセトンによる抽出である。油（トリアシルグリセロール）はア
セトン中に可溶性であり、レシチンは不溶性である。遠心分離によりアセトン溶
液を沈殿物（レシチン）から分離し、該沈殿物をまずは流動層乾燥機で乾燥して
から真空乾燥オーブンで乾燥して、該産物を乾燥しているときに残留アセトンを
回収する。一般には乾燥温度５０から７０℃が用いられる。得られた乾燥レシチ
ンは、約２から４重量％の油（トリアシルグリセロール）を含む。７０℃を超え
るプロセス温度はリン脂質の熱分解につながり得る。しかし、７０℃未満の温度
であっても、アセトンの存在により、該リン脂質の感覚刺激的品質を損なわせ得
る生成物の形成につながる。これら副産物は、生成物にカビ臭と、辛い後味を付
与し得る。
【０００６】 ヘキサン等の非極性溶媒の使用を回避するため、とアセトンベース・プロセス
のマイナスの副作用を回避するために、超臨界流体（特に超臨界ＣＯ2）の使用
を含む多くのプロセスが提唱された。例えば、米国特許第４，３６７，１７８号
は、粗大豆レシチン調製物から油を除去することにより該調製物を一部精製する
ための超臨界ＣＯ2の使用を開示している。ドイツ国特許第DE-A30 11 185号と
DE-A 32 29 041号は、超臨界ＣＯ2とエタンをそれぞれ用いた粗レシチンの脱
油方法を開示している。プロパンなどの少量の炭化水素を超臨界ＣＯ2に加えて
共留剤として作用させることを含む他の超臨界プロセスが提案されている。しか
し、超臨界流体抽出システムは非常に資本支出が大きく、また連続的な操作がで
きない。さらに、抽出時間が長く、抽出前にバイオマテリアルを乾燥しなければ
ならず、またこれにより、酸化防止剤を用いて得られた乾燥産物を安定化するこ
とがさらに難しくなる。これらの要因の全てにより、超臨界プロセスは、極性脂
質物質またはこれらの物質の混合物を抽出と回収するための最も費用のかかる選
択肢のうちの１つとなっている。そのため、低圧力での液化炭化水素での抽出を
用いた他のプロセスが記載されている。例えば、米国特許第２，５４８，４３４
号は、脂肪種子物質を脱油しと低圧力（３５〜４５バール）且つ高温（７９〜９
３℃）で液体炭化水素を用いて粗レシチンを回収するための方法を開示している
。米国特許第５，５９７，６０２号は、さらに低い圧力と温度で動作する同様の
プロセスについて記載している。しかし、これらの改良を行っても、超臨界流体
抽出は依然として非常にコスト高であり、大規模な商業規模で食品用途でのリン
脂質の製造には現在使用されていない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
ＨＵＦＡリッチ極性脂質の主な流通物質は卵黄である。産業規模では卵リン脂
質の回収のために、主に２つの方法が用いられている。いずれの方法も、抽出前
に卵黄の乾燥を必要とする。第１のプロセスでは、乾燥した卵黄粉末をアセトン
でまず抽出してトリアシルグリセロールを除去する。次にこれを純粋アルコール
で抽出してリン脂質を除去する。第２のプロセスでは、純粋アルコールを用いて
乾燥卵黄から油／レシチン画分を抽出する。次に油／レシチン相をアセトンで抽
出して、トリアシルグリセロールを除去し、レシチン画分を残す。これらの方法
にはどちらにも幾つかの欠点がある：（１）処理前にまず卵黄を乾燥しなければ
ならない（コストの高いステップ）、とさらにこの乾燥プロセスはタンパク質に
ダメージを与えたりまたはこれを変性させて、その食品成分としての価値を大き
く低下させ得る；（２）効果的にするために、これらのプロセスで用いられるア
ルコールとアセトン濃度は８０％を超える、好ましくは９０％を超えるものでな
ければならない。これより高い純度の溶媒はさらに高価であり、高濃度の溶媒の
使用はタンパク質の変性につながり、これらの価値を低下させる；と（３）２つ
のタイプの溶媒を回収するためには別々の溶媒回収条件が利用可能でなければな
らず、これは設備コストを増大させる。これら３つの欠点の全ては卵黄からの極
性脂質リッチ画分の分離と回収コストの大きな増大につながる。
【０００８】 カナダ国特許第１，３３５，０５４号は、エタノール、高温、濾過と低温結晶
化を用いた、新鮮な液体卵黄からの抽出によりタンパク質、油とレシチン画分を
得るためのプロセスについて記載している。しかしこの方法は、幾つかの欠点を
有する：（１）高濃度のエタノールの使用によるタンパク質の変性；（２）この
プロセスがエタノールに限定される；（３）このプロセスでは、まずタンパク質
を除去してから、油画分からレシチンを回収する。レシチン生成物の純度は開示
されていない。
【０００９】 現在の技術的状況を鑑みると、動作コストが低く、関連する副産物の価値を保
護し、且つ極性脂質生成物中のＨＵＦＡの総合品質を保護する、食品級極性脂質
生成物のための改良された抽出技法が依然として必要である。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明に従って、従来技術の欠点の全ては含まない、天然のバイオマテリアル
から極性脂質を回収するための改良されたプロセスが提供される。本発明は、こ
れまで可能と考えられていたものよりもかなり低い濃度のアルコールを用いて部
分的にまたは完全に脱油されたバイオマテリアルから極性脂質と／または極性脂
質含有混合物を回収するためのプロセスである。また本発明は、本発明中にその
概要が記されている方法による抽出／回収前にバイオマテリアルを脱油するため
の改良されたプロセスも提供する。
【００１１】 本発明の１つの実施形態に従って、低油含有量極性脂質含有物質（を分画する
ためのプロセスが提供される。このプロセスは、低油含有量極性脂質含有物質に
水と水溶性有機溶媒を混合するステップ、と該混合物を（例えば重量や遠心力を
用いた）密度分離にかけてこれを軽相と重相に分けるステップを含む。好ましく
は、該軽相は極性脂質リッチ画分を含み、と該重相はタンパク質リッチ画分を含
む。「低油含有」とは、その極性脂質含有物質が、トリアシルグリセロールを乾
燥重量で約２０％未満、好ましくは約１５％未満、より好ましくは約１０％未満
、と最も好ましくは約５％未満有することを意味する。低油含有極性脂質リッチ
物質は、極性脂質リッチ物質から油を除去することによって、または油含有量の
低い極性脂質リッチ物質を選択することによって、得ることができる。例えば、
（脂肪種子を除く）ある植物物質とある微生物は、油含有量の低い極性脂質リッ
チ物質として使用することができる。好ましくは、低油含有量極性脂質含有物質
中にもともと存在する極性脂質の少なくとも６０％とより好ましくは少なくとも
８０％が極性脂質リッチ軽相中で回収される。
【００１２】 本発明の他の実施形態に従って、油／極性脂質／タンパク質含有混合物の分画
プロセスが提供される。このプロセスは、該混合物から油を分離して油リッチ画
分と極性脂質／タンパク質リッチ画分を形成するステップ、該極性脂質／タンパ
ク質リッチ画分に水溶性有機溶媒を加えるステップ、と該水溶性有機溶媒と極性
脂質／タンパク質リッチ画分を（例えば重力や遠心力を用いた）密度分離にかけ
て、極性脂質リッチ画分とタンパク質リッチ画分を形成するステップ、を含む。
好ましくは、該混合物中にもともと存在する極性脂質の少なくとも６０％とより
好ましくは少なくとも８０％が極性脂質リッチ画分中で回収される。
【００１３】 本発明の他の実施形態に従って、水溶性有機溶媒を用いて極性脂質含有混合物
から極性脂質を回収するためのプロセスであって、該回収を助けるために該水溶
性有機溶媒の水溶液中への極性脂質の比較的高い可溶度を利用し、ここで、該水
溶性有機溶媒は該水溶液中のうちの３５重量％未満または６８重量％を超える量
を占める、上記プロセスが提供される。
【００１４】 本発明の他の実施形態に従って、油／極性脂質／タンパク質含有混合物の分画
プロセスが提供される。このプロセスは、該油／極性脂質／タンパク質含有混合
物に水溶性有機溶媒を加えるステップ、該水溶性有機溶媒と油／極性脂質／タン
パク質含有混合物をホモジナイズにかけるステップ、と該混合物から油を分離し
て油リッチ画分と極性脂質／タンパク質リッチ画分を形成するステップを含む。
【００１５】 本発明の実施形態の利点は、他の既知の方法よりもコストが非常に低いことで
ある。本発明の実施形態の利点は、抽出タンパク質等の他の副産物を劣化から保
護することにより副産物としてのこれらの販売価値を増大させることである。本
発明の実施形態の利点は、極性脂質の中のＨＵＦＡを劣化から保護することであ
る。これらの利点は、本発明の主なアスペクトの幾つかによるものである：（１
）脱油の前にバイオマテリアルを乾燥する必要がない；（２）このプロセスは低
濃度のアルコールを使用する；（３）関連する副産物の品質と機能が劣化（例え
ば高温または高濃度溶媒によるタンパク質の変性；脂質の酸化；望ましくない副
産物の形成など）から保護される；と（４）（設備と処理ステップの両方の点に
おいて）プロセス全体が非常に単純である。好ましくは、プロセスのステップは
、不活性もしくは非反応性ガス（例えば窒素、二酸化炭素、アルゴンなど）の使
用、溶媒蒸気の使用、部分的もしくは完全な真空の使用、またはこれらの任意の
組合せを含み得る低酸素雰囲気下で行われる。
【００１６】 本発明は、図面を参照することによってより簡単に理解することができる。
【００１７】
【発明の実施の形態】
極性脂質（リン脂質を含む）は、その二極性の性質により、湿潤剤と乳化剤と
しての商業的に非常に高い関心を集めている。またこれらの特性は、リン脂質中
のＨＵＦＡの安定性を高めるのみならず、これらのバイオアベイラビリティーを
向上させるのにも役立ち得る。これらの特性により、リン脂質は、栄養補助製品
、食品、子供用食品、と医薬用途で使用するための理想的形体の成分となってい
る。
【００１８】 本発明者等は、極性脂質が高濃度のアルコール（例えば６８％を超えるアルコ
ール濃度）だけでなく、低濃度のアルコール（アルコール約３５％未満）にも非
常に良く溶けることを、思いがけず発見した（図１）。本発明の目的のために、
リン脂質は、本願明細書中で記載されるタイプの設備によって遠心分離にかけた
時に固まったり連続相（しばしば上清または軽相とも呼ばれる）から分離したり
しない場合、「可溶性」であると記載される。アルコール約３５〜約６８重量％
のアルコール濃度範囲では、極性脂質は非常に低い可溶度を示す。本発明は、極
性脂質のこの特徴（低アルコール濃度での高い可溶度／分散度）を利用し、これ
を幾つかの方法で利用して、天然バイオマテリアルから極性脂質（特にリン脂質
）を低コストで抽出と回収するためのプロセスを開発することができる。
【００１９】 ＨＵＦＡ含有極性脂質に富む天然のバイオマテリアルとしては、魚、甲殻類、
微生物、卵、脳組織、牛乳、肉、と脂肪種子を含む植物物質が挙げられる。本明
細書において「魚、甲殻類、微生物、卵、脳組織、牛乳、肉、と脂肪種子を含む
植物物質」という用語は、これらを遺伝子改変したものも含むものとする。これ
らの物質中のリン脂質の含有量は一般には低く、通常は０．１〜約４湿量％程度
である。その結果、これらのリン脂質を回収するには大量の物質を処理すること
が必要である。従来の抽出技術はコストが高くつくため、リン脂質と特にＨＵＦ
Ａ富化リン脂質は非常に高価であり、そのため子供用食品、医薬品と化粧品産業
での使用に限られていた。本発明の利点の１つは、極性脂質（特にリン脂質）を
費用効率のよい方法で抽出することである。
【００２０】 本発明のプロセスの１つの実施形態の第１ステップにおいて、低油含有物質が
選択されるか、または該物質を好適な脱油プロセスによって（ただし好ましくは
タンパク質の変性を生じさせない脱油プロセスによって）脱油する。これには、
高温（約６５℃を超える）または高濃度溶媒（例えば約５０％を超える）を用い
ないプロセスが含まれる。好ましくは、国際特許出願公開番号第ＷＯ９６／０５
２７８号（米国特許第５，９２８，６９６号）に概説されている脱油プロセスが
用いられる。好ましくは、この脱油プロセスに解決の鍵となる変更が加えられる
。本発明者等は、アルコールと水を加える前にバイオマテリアルをホモジナイズ
すること、またはアルコールと水を加える前にホモジナイズをすることによって
、ただし最も好ましくはアルコールと水を加える前後両方でホモジナイズをする
ことによって、ホモジナイズを行わないものに比べて油回収率が最大で８５％改
善されることを、思いがけず発見した（図２）。本明細書中において、「ホモジ
ナイズ」とは、圧力下において該混合物を小さなオリフィスに通過させたりコロ
イダルミルを用いる等の高速剪断プロセス、または他の高速剪断プロセス等を含
む。好ましくは、混合物を小さなオリフィスから押し出す場合、ホモジナイズは
、約１００バール〜約１０００バール、より好ましくは約１５０〜約３５０バー
ルの圧力で行われる。これは思いがけない結果である。というのは、当業者はこ
のタイプの混合物をホモジナイズすれば、非常に破壊しにくい非常に強いエマル
ションが形成されてプロセス効率を下げると思うからである。
【００２１】 プロセス全体を通して低濃度のアルコールを用いるレシチン回収プロセスの概
要が図３に記載されている。この実施例では極性脂質リッチバイオマテリアルと
して液体卵黄を用いる。しかし、他の極性脂質含有バイオマテリアル（例えば魚
、甲殻類、微生物、脳組織、牛乳、肉、と脂肪種子を含む植物物質等）は、この
プロセスを若干改良して同様の方法で処理することもできることを理解されたい
。このプロセスの第１ステップでは、この物質を、任意の周知の脱油プロセスに
よって（だだし好ましくはタンパク質の変性を生じさせない脱油プロセスによっ
て）脱油する。より効率良く油を回収するためには、そのバイオマテリアルの中
の遊離油と同様に脂肪含有細胞状粒子中の油を分離することができるように、ホ
モジナイズによって物質を剪断して該脂肪含有細胞状粒子を破壊する。次にアル
コールと水を卵黄に加えて、この混合物を再びホモジナイズする。この水溶液中
のアルコール濃度は約５〜約３５重量％、好ましくは約２０〜約３５重量％、と
最も好ましくは約２５〜約３０重量％であってもよい。次にこの遊離油を遠心力
によって密度の差により分離する。これによって以下の２つの画分が回収される
：（１）約５０〜７０％のタンパク質（乾燥重量％）と約３０〜５０乾燥重量％
の極性脂質を含む画分、この混合物は卵黄に比べてコレステロール含有量が非常
に低い；と（２）その卵黄のトリアシルグリセロールの約８５％を含む卵油。該
タンパク質／レシチン画分に低濃度アルコールを更に混ぜると、レシチンが分散
し、これをその後遠心力によってタンパク質から分離する。タンパク質とレシチ
ン生成物の向流洗浄／遠心分離または逆流洗浄／分離を用いて、生成物の純度と
プロセス全体の経済的な面を向上させることができる。このプロセスではタンパ
ク質は変性せず、（その機能性のおかげで）このプロセスの副産物としての高い
再販価値を保持する。これにより、生成される全ての生成物の全体的なコストを
下げる。
【００２２】 このプロセスにおいて必要とされる設備は単純であるため、このプロセス全体
は、低酸素雰囲気（例えばこのプロセスの好適な実施形態においては窒素）下で
非常に簡単に行うことができ、さらに該極性脂質中のＨＵＦＡを酸化から保護す
る。例えば、気密デカンタを用いてこの混合物から油を分離することができる。
好適なデカンタは、ドイツ、エルデのWestfalia Separator Industry GmbH から
入手可能なCA226-28Gas Tightモデルであり、このモデルは、遠心分離場（にお
いて固体含有量の多い懸濁液から油を連続的に分離することができる。タンパク
質から極性脂質を分離するために有用な気密分離装置は、ドイツ、エルデのWest
falia Separator Industry GmbH から入手可能なSC6-06-576 Gas Tightモデルで
あり、このモデルは、遠心分離場において固体含有量の多い懸濁液から固体を連
続的に分離することができる。
【００２３】 また、このプロセスの改良されたバージョンも開発された。このプロセスにお
いて、低アルコール濃度を用いた脱油とレシチン洗浄ステップは、先に概説した
プロセスに似ている。ただし、レシチン相を乾燥した後は、該レシチン相は濃縮
アルコールで洗浄される。タンパク質は高濃度のアルコールに溶けないので、こ
れらは沈殿し（レシチンは溶けるが）、沈殿したタンパク質を（例えば重力また
は遠心力を用いた）密度分離によって分離する。次にタンパク質低減レシチンを
水とアルコールの蒸発によって濃縮する。このプロセスのバリエーションの利点
は、高品質と低品質のレシチン画分の両方を産生するための選択肢を提供するこ
と、と高品質のレシチンを提供する際に、該タンパク質のごく一部しか変性しな
いことである。
【００２４】 またこのプロセスを、脱油ステップの後に高濃度のアルコールを用いるために
も改良した。バイオマテリアルを脱油した後の処理ステップは、低アルコール濃
度プロセスとほぼ同様であるが、希釈アルコールの代わりに濃縮アルコールを加
える。脱油の後、極性脂質／タンパク質即席産物の濃縮と乾燥が行われる。濃縮
／乾燥ステップは、極性脂質を再び溶解するために加える必要がある濃縮アルコ
ールの量を減少させるために必要である。乾燥極性脂質／タンパク質相を濃縮ア
ルコールで洗浄し、タンパク質を沈殿させる。沈殿したタンパク質を、（重力ま
たは遠心力を用いた）密度分離により、向流洗浄システムにおいて分離する。ア
ルコールと水の蒸発によって、タンパク質低減極性脂質を濃縮する。このプロセ
スの利点は、必要とされる熱エネルギーが低いことである。主な欠点は、該タン
パク質の全てが変性し、価値が低くなることである。
【００２５】 理論で限定しようとする訳ではないが、上記プロセスの根底にあるメカニズム
の幾つかについては以下にさらに詳しく記載されるものと考えられる。ホモジナ
イズに関して、細胞物質の破壊はここで起こるものと思われる。目的は、全ての
成分を均質に分配すること、すなわち均質な多分散系（タンパク質、油、リポタ
ンパク質、連続相水）を作製することであって、該多分散系は、水性もしくは純
粋アルコールを加えたときに、局所的な不可逆的タンパク質変性を生じさせるこ
となく、ただちに均一に（即ち均質に）分配されることができるようなものであ
る。温度は、油相に溶けるレシチンの量をできるだけ少なくするために、可能な
限り低く保たれる。タンパク質の１次と２次構造を破壊せずに４次と３次構造を
破壊するためには、ホモジナイズプロセスで用いられる圧力は、好ましくは１０
００バール未満、とより好ましくは６００バール未満でなければならない。アル
コール濃度は好ましくは３０重量％、より好ましくは約２８％である。アルコー
ルが過度に低いと、タンパク質の膨張がひどくなり、小さな遊離脂肪球がタンパ
ク質中に取り込まれることもある。リポタンパク質の形態で結合した脂肪は極性
脂質（リン脂質）の放出を妨げないので、その割合はここでは詳しく考慮しない
。
【００２６】 原則として、アルコール濃度が高ければ、タンパク質の収縮は増すが、水性相
がより非極性に近い程、より極性の高い脂質が該油相中に溶解すると考えられる
。したがって、適度な濃度と温度は、例えば少数の予備実験（遠心分離テスト）
を各物質毎に行うことによって、見つけなければならない。
【００２７】 物質の天然の水分含有量を考慮に入れると、水性アルコールを加えて、約２５
〜３０％の好適な最終濃度のアルコールを作製し、分散液を再びホモジナイズす
る。収縮したタンパク質分子と脂肪液滴は互いに分離する。こうしてこれらの中
間にある中間相（脂肪球の表面に存在する極性脂質層）を破壊する。従って、油
は該分散液中に遊離相としてより存在し易くなる。一方ではこの油中水エマルシ
ョンにおいて平衡を確立するために、極性脂質は再び脂肪球の周りを取り囲み、
また他方では油滴が凝集してより大きな油滴となる。このため、遠心分離場の追
加的力が用いられる。その後、今や大きくなった油滴は合体する（すなわち分離
可能な連続相を形成する）ことができる。
【００２８】 ホモジェナイザーを用いた手法は、これによって非常に小さな油滴が生成され
るので、当業者には驚くべきことである。過去の方法では、エマルションの等級
が大きな内部表面積によって大きくなるので、分離する前に油滴のサイズを小さ
くすることはしなかった。反対に、油が凝集して大きな油滴になるように攪拌ま
たは混練を慎重に行っていた。中でも、粘度も減少させるために、この捏揉プロ
セスにおいて熱が有用であった。約３００バール以上にホモジナイズ圧力を増加
させることにより、より多くの油を分離することもできるという驚くべき効果は
、タンパク質、極性脂質と油（実際には非極性脂質相）と溶媒相との相互作用に
より説明することができる。
【００２９】 従って、油分離が必ず生じ、これにより一般には（剪断により破壊された）液
滴の表面張力と表面状態がその元の平衡を取り戻す。これは、ホモジナイズした
スラリーを好ましくはすぐに密度分離装置（好ましくは適当な設計と幾何学的考
慮のなされた遠心分離機）に入れ、そこで非極性脂質（油）と、タンパク質、水
とアルコールを含む極性脂質とに分離することを意味する。粘度の低下は等級に
は必要ないが、ホモジナイズを行わない油回収では必要である（国際特許出願公
開ＷＯ９６／０５２７８号に記載）。ホモジナイズしたスラリーを遠心分離場に
直接移しかえることは、この融合を助けるために重要であろう。
【００３０】 好ましくはデカンタ（遠心分離機を含む他のタイプの密度分離装置もこの目的
のために首尾良く使用される）で１段階もしくは２段階で油を分離した後、理想
的には、後でタンパク質相の中で水でアルコール濃度を低下させたときに、該混
合物の極性が増大し、これによりレシチンが遊離水／アルコール相の中で再び結
合して油が「放出」するが、該遊離水／アルコール相の中には油滴が見られない
ように、全ての遊離油画分（脂質と非極性脂質）を分離する。通常は、アルコー
ル濃度が低下すると（すなわち油可溶度が該極性脂質相においてなくなると）、
この極性脂質／タンパク質／アルコール混合物の中の油が遊離する。驚くべきこ
とに、２倍のホモジナイズと遠心分離の後に、アルコール濃度がたった１５％で
あっても、ほんの僅かな遊離油しか遠心分離することができないことが分かった
。
【００３１】 コレステロールを含むステロールは、油相よりも極性脂質相に対して大きな親
和性を有し得る。これにより、油相よりも極性脂質相の中のステロール含有量が
高くなる。油もしくは極性脂質相中へのステロールの移動は、混合物のｐＨを変
える、温度を変更する、または該水性相の極性を増減するために塩等の加工助剤
を加えることにより、操作することができる。極性脂質リッチ画分の中のコレス
テロールを減らすための他の方法は、コレステロールを全くもしくは殆ど含まな
い油を極性脂質リッチ画分に加えて脱油プロセスを繰り返すことである。このよ
うにして、コレステロールを油相中に分離することができる。
【００３２】
【実施例】
実施例１ 低アルコール抽出プロセス：１００ｋｇの液体卵黄（４２ｋｇ乾燥物質を含む
）をホモジナイズした後、エタノール（純度９６％、３５．４ｋｇ）と水（３０
．７ｋｇ）をこの卵黄に加えた。得られたアルコール濃度は全体で約２０重量％
（アルコールと水のみに関しては２７重量％）であった。次にこの混合物を再び
ホモジナイズし、デカンタ遠心分離機を用いて該混合物を遠心分離にかけ、油相
とアルコール／水相を生成した。この脱油ステップにより、１７ｋｇの卵黄油と
１４９ｋｇのアルコール／水相ができた。次に、このアルコール／水相を、セパ
レータ遠心分離機を用いた向流洗浄プロセスを用いて、同じ低濃度のアルコール
で３回洗浄した。このプロセスにより、２つの画分が得られた：（１）リン脂質
リッチ画分（脂質相）、これを乾燥すると全部で１７ｋｇの乾燥物質（リン脂質
８ｋｇを含む）を含む生成物が得られた；と（２）タンパク質リッチ画分、これ
を乾燥すると、１２ｋｇの乾燥物質（タンパク質１１ｋｇとリン脂質０．３ｋｇ
を含む）が得られた。卵黄１つあたり平均重量約１６．０ｇ（それぞれ卵黄１つ
あたりリン脂質約１．７ｇを含む）として、卵黄１００ｋｇで約１０．６ｋｇの
リン脂質が得られる。このプロセスによってリン脂質リッチ画分中で回収される
リン脂質８．０ｋｇは、約７６％のリン脂質画分の回収効率である。
【００３３】 実施例２ 高アルコールのポリッシングステップを伴う低アルコール抽出プロセス：１０
０ｋｇの液体卵黄（４２ｋｇ乾燥物質を含む）をホモジナイズした後、エタノー
ルと水を加えて該混合物をアルコール／水相中の最終アルコール濃度３０重量％
とした。次にこの混合物を再びホモジナイズし、デカンタ遠心分離機を用いて該
混合物を遠心分離にかけ、油相とアルコール／水相を生成した。この脱油ステッ
プにより、１６ｋｇの卵黄油と１３４ｋｇのアルコール／水相（２６ｋｇの乾燥
物質を含む）ができた。次に、７２ｋｇのエタノールと１７０ｋｇの水をこのア
ルコール／水相に加えて、これを混合し、セパレータ遠心分離機で遠心分離にか
けた。これにより、２つの画分が得られた：（１）１１ｋｇの乾燥物質を含む脂
質相（２９９ｋｇ）；と（２）１５ｋｇの乾燥物質を含む固相（７８ｋｇ）。画
分１は少量のタンパク質とリン脂質とを含んでおり、画分２は主にタンパク質を
含んでいた。次に画分１を乾燥して重量１１．２ｋｇとし、２０ｋｇのエタノー
ル（９６％）をこの画分に加えた。次にこの混合物をセパレータ遠心分離機で処
理し、１０ｋｇの乾燥物質を含む液相を得た。次にこの液相を乾燥して最終的な
重量を１０．５ｋｇとした（１０．０ｋｇ乾燥物質−リン脂質画分）。画分２の
中の固体７８ｋｇも乾燥して、全量１６ｋｇ（または乾燥物質１５ｋｇ−タンパ
ク質画分）とした。卵黄１つあたり平均重量約１６．０ｇ（それぞれ卵黄１つあ
たりリン脂質約１．７ｇを含む）として、卵黄１００ｋｇで約１０．６ｋｇのリ
ン脂質が得られる。このプロセスで回収されるリン脂質１０．０ｋｇは、約９０
％を超えるリン脂質画分の最小回収効率である。
【００３４】 実施例３ 高アルコール極性脂質抽出プロセスを伴う低アルコール脱油プロセス：１００
ｋｇの液体卵黄（４５ｋｇ乾燥物質を含む）をホモジナイズした後、エタノール
と水を加えて、該混合物をアルコール／水相中の最終アルコール濃度３０重量％
とした。次にこの混合物を再びホモジナイズし、デカンタ遠心分離機を用いて該
混合物を遠心分離にかけ、油相とアルコール／水相を生成した。この脱油ステッ
プにより、１７ｋｇの卵黄油と１３９ｋｇのアルコール／水相（２８ｋｇの乾燥
物質を含む）ができた。次にこのアルコール／水相を乾燥し（１０９ｋｇのアル
コールと水を回収）、物質３０ｋｇを得た（２８ｋｇ乾燥物質）。エタノール（
純度９６％）９０ｋｇをこの物質に加え、この混合物をセパレータ遠心分離機で
処理して、液相（リン脂質を含む）とタンパク質を含む固相を得た。液相（全量
８０ｋｇ、乾燥物質１０．４ｋｇを含む）を乾燥して、乾燥物質（リン脂質）１
０．４ｋｇを含む生成物１０．６ｋｇを得た。 固相（全量４０ｋｇ）を乾燥して、１８．５ｋｇの生成物、つまりタンパク質（
乾燥物質１７．６ｋｇを含む）を得た。卵黄１つあたり平均重量約１６．０ｇ（
それぞれ卵黄１つあたりリン脂質約１．７ｇを含む）として、卵黄１００ｋｇで
約１０．６ｋｇのリン脂質が得られる。このプロセスで回収されるリン脂質１０
．０ｋｇは、約９０％を超えるリン脂質画分の最小回収効率である。
【００３５】 本発明は、様々な実施形態において、本明細書中に実質的に説明と記載された
成分、方法、プロセス、システムと／または装置、例えば様々な実施形態、サブ
コンビネーション、とこれらのサブセット等を含む。当業者であれば、本明細書
の開示内容を理解すれば、本発明をどのように実施と使用すべきかが分かるであ
ろう。本発明は、様々な実施形態において、本明細書中またはこれらの様々な実
施形態に説明と／または記載されていない事項を含まない装置とプロセスの提供
も含む。例えば、性能を高めたり、簡単にしたり、と／または実施コストを削減
したりするために従来装置またはプロセスにおいて用いられるようなこのような
事項を含まない場合が挙げられる。
【００３６】 本発明についてのこれまでの説明は、例示と説明のために提供された。これま
での記載は、本発明を本明細書中に記載された形態に限定するものではない。本
発明の説明は、１以上の実施形態ならびにそれをある種改良／改変したものの説
明を含んでいるが、他の改良と変更が本発明の範囲内に含まれる（例えば本明細
書の開示内容を理解した後の当業者の能力と知識の範囲内にあるものなど）。許
容される程度に他の実施形態（例えば、特許請求の範囲に記載されたものに代わ
る、これと交換可能なと／またはこれと同等な構造、機能、範囲またはステップ
等。このような代替的な、交換可能なと／または同等な構造、機能、範囲または
ステップが本明細書中に開示されているか否かにかかわらない）を含む権利を得
るものとする。また、任意の特許を受けることができる主題に公然と限定とする
ものではない。
【図面の簡単な説明】
【図１】 アルコール濃度の関数としての、リン脂質（極性脂質の形態）の可溶度を表す
グラフである。
【図２】 卵黄の脱油に対するホモジナイズ化の影響を表すグラフである。
【図３】 低濃度アルコールに基づく（極性脂質抽出プロセスの例としての）リン脂質抽
出プロセスを表すグラフである。
【図４】 低濃度アルコールに基づく（極性脂質抽出プロセスの例としての）リン脂質抽
出プロセスであって、高濃度アルコールを用いたステップを伴うリン脂質のポリ
ッシングステップを追加した場合の結果を表すグラフである。
【図５】 抽出プロセスのリン脂質回収部分を通して高濃度アルコールの使用に基づく（
極性脂質抽出プロセスの例としての）リン脂質抽出プロセスを表すグラフである
。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１１Ｂ 7/00 Ｃ１１Ｂ 7/00 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ラッセンフォーフェル， ユルゲン ドイツ， 59302 エルデ， パッペルヴ ク ９ (72)発明者 ヴィト， ヴィリ ドイツ， 49545 テックレンブルク， クリーヴク 34 Ｆターム(参考） 4C086 AA04 DA40 ZC22 4D056 AB12 AB14 AC06 BA09 CA26 CA28 DA01 DA02 DA05 DA10 4H059 AA04 BA12 BA33 BA83 BB02 BB03 BC03 BC05 BC06 BC43 CA13 CA72 CA73 CA74

Claims (50)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 低油含有量極性脂質含有物質の分画プロセスであって、 （ａ）前記低油含有量極性脂質含有物質を、水と水溶性有機溶媒に混合するス
    テップと、 （ｂ）該混合物を密度分離にかけて軽相と重相に分けるステップと を有するプロセス。
  2. 【請求項２】 前記水溶性有機溶媒が、極性溶媒を有する請求項１に記載の
    プロセス。
  3. 【請求項３】 前記水溶性有機溶媒が、アルコールを有する請求項１に記載
    のプロセス。
  4. 【請求項４】 前記水溶性有機溶媒が、Ｃ1〜Ｃ8のアルコールを有する請求
    項１に記載のプロセス。
  5. 【請求項５】 前記水溶性有機溶媒が、イソプロパノール、エタノール、又
    はこれらの混合物を有する請求項１に記載のプロセス。
  6. 【請求項６】 密度分離にかけられる前記物質が、水溶性有機溶媒と水の混
    合物中に可溶化／分散され、前記水溶性有機溶媒が、存在する水溶性有機溶媒と
    水の合計量の約５〜約３５重量％を占める請求項１〜５のいずれかに記載のプロ
    セス。
  7. 【請求項７】 密度分離にかけられる前記物質が、水溶性有機溶媒と水の混
    合物中に可溶化／分散され、前記水溶性有機溶媒が、存在する水溶性有機溶媒と
    水の合計量の約６８〜約９８重量％を占める請求項１〜６のいずれかに記載のプ
    ロセス。
  8. 【請求項８】 該プロセスの実行中に温度が６５℃を超えない請求項１〜７
    のいずれかに記載のプロセス。
  9. 【請求項９】 プロセス中のｐＨが、ｐＨ４〜約ｐＨ１０である請求項１〜
    ８のいずれかに記載のプロセス。
  10. 【請求項１０】 前記混合ステップと密度分離ステップが少なくとも１回繰
    り返される請求項１〜９のいずれかに記載のプロセス。
  11. 【請求項１１】 前記低油含有量極性脂質含有物質が、卵と、魚と、甲殻類
    と、微生物と、脳組織と、牛乳と、肉と、脂肪種子をはじめとする植物物質との
    少なくとも１種から得られる請求項１〜１０のいずれかに記載のプロセス。
  12. 【請求項１２】 前記低油含有量極性脂質含有物質中にもともと存在する前
    記極性脂質の少なくとも６０％が、極性脂質リッチ軽相中で回収される請求項１
    〜１１のいずれかに記載のプロセス。
  13. 【請求項１３】 油／極性脂質／タンパク質含有混合物の分画プロセスであ
    って、 （ａ）前記混合物から油を分離し、油リッチ画分と極性脂質／タンパク質リッ
    チ画分を形成するステップと、 （ｂ）前記極性脂質／タンパク質リッチ画分に、水溶性有機溶媒を加えるステ
    ップと、 （ｃ）前記水溶性有機溶媒と極性脂質／タンパク質リッチ画分を密度分離にか
    けて、極性脂質リッチ画分とタンパク質リッチ画分を形成するステップと を有するプロセス。
  14. 【請求項１４】 前記ステップ（ａ）の油の分離が、 （ａ）前記油／極性／タンパク質含有混合物をホモジナイズするステップと、 （ｂ）前記混合物に水溶性有機溶媒と水を加えるステップと、 （ｃ）該混合物を、油リッチ画分と極性脂質／タンパク質リッチ画分に分離す
    るステップと を有する請求項１３に記載のプロセス。
  15. 【請求項１５】 前記ステップ（ａ）の油の分離が、 （ａ）前記混合物に水溶性有機溶媒と水を加えるステップと、 （ｂ）前記油／極性脂質／タンパク質含有混合物を、ホモジナイズするステッ
    プと、 （ｃ）該混合物を、油リッチ画分と極性脂質／タンパク質リッチ画分に分離す
    るステップと を有する請求項１３又は１４に記載のプロセス。
  16. 【請求項１６】 前記ステップ（ａ）の油の分離が、 （ａ）前記油／極性脂質／タンパク質含有混合物をホモジナイズするステップ
    と、 （ｂ）前記混合物に水溶性有機溶媒と水を加えるステップと、 （ｃ）該混合物をホモジナイズするステップと、 （ｄ）該混合物を、油リッチ画分と極性脂質／タンパク質リッチ画分に分離す
    るステップと を有する請求項１３に記載のプロセス。
  17. 【請求項１７】 前記油／極性脂質／タンパク質含有混合物が、卵から得ら
    れる請求項１３〜１６のいずれかに記載のプロセス。
  18. 【請求項１８】 水溶性有機溶媒が、密度分離後に極性脂質リッチ画分とタ
    ンパク質リッチ画分から回収される請求項１３〜１７のいずれかに記載のプロセ
    ス。
  19. 【請求項１９】 前記ステップ（ａ）で形成される前記極性脂質／タンパク
    質リッチ画分が、約３０〜５０重量％の極性脂質と、約５０〜７０重量％のタン
    パク質を有する請求項１３〜１８のいずれかに記載のプロセス。
  20. 【請求項２０】 前記ステップ（ａ）で形成される前記油リッチ画分が、約
    ７５〜約９５重量％のトリアシルグリセロールを有する請求項１３〜１９のいず
    れかに記載のプロセス。
  21. 【請求項２１】 前記油／極性脂質／タンパク質含有混合物が更にコレステ
    ロールを有し、前記コレステロールの大部分が、ステップ（ａ）の分離に従って
    前記油リッチ画分に相当する請求項１３〜２０のいずれかに記載のプロセス。
  22. 【請求項２２】 ステップ（ｂ）で加えられる前記水溶性有機溶媒が、水溶
    性有機溶媒／水混合物を形成し、前記水溶性有機溶媒が、存在する水溶性有機溶
    媒と水の合計量の約２０〜約３５重量％を占める請求項１３〜２１のいずれかに
    記載のプロセス。
  23. 【請求項２３】 ステップ（ｂ）で加えられる前記水溶性有機溶媒が、水溶
    性有機溶媒／水混合物を形成し、前記水溶性有機溶媒が、存在する水溶性有機溶
    媒と水の合計量の約６８〜約９８重量％を占める、請求項１３〜２１のいずれか
    に記載のプロセス。
  24. 【請求項２４】 前記水溶性有機溶媒が、向流洗浄と、蒸発と、乾燥とのい
    ずれかにより回収される請求項１３〜２３のいずれかに記載のプロセス。
  25. 【請求項２５】 前記極性脂質リッチ画分を乾燥して水溶性有機溶媒を回収
    し、残留タンパク質を沈殿させるために約８０重量％を超える水溶性有機溶媒を
    含む水溶性有機溶媒／水混合物で洗浄し、さらに乾燥して水溶性有機溶媒を回収
    する請求項１３〜２４のいずれかに記載のプロセス。
  26. 【請求項２６】 前記水溶性有機溶媒の添加により、前記タンパク質の少な
    くとも一部が沈殿し、この沈殿物が密度分離によって回収される請求項２５記載
    のプロセス。
  27. 【請求項２７】 水の添加により、前記極性脂質リッチ画分から残留タンパ
    ク質が除去される請求項１３〜２６のいずれかに記載のプロセス。
  28. 【請求項２８】 前記水溶性有機溶媒が極性溶媒を含む、請求項１３〜２７
    のいずれかに記載のプロセス。
  29. 【請求項２９】 前記水溶性有機溶媒が、アルコールを有する請求項１３〜
    ２７のいずれかに記載のプロセス。
  30. 【請求項３０】 前記水溶性有機溶媒が、Ｃ1〜Ｃ8のアルコールを有する請
    求項１３〜２７のいずれかに記載のプロセス。
  31. 【請求項３１】 前記水溶性有機溶媒が、イソプロパノール、エタノール、
    又はこれらの混合物のいずれかを有する請求項１３〜２７のいずれかに記載のプ
    ロセス。
  32. 【請求項３２】 プロセス中のｐＨが、ｐＨ４〜約ｐＨ１０である請求項１
    ３〜３１のいずれかに記載のプロセス。
  33. 【請求項３３】 前記混合物が、卵と、魚と、甲殻類と、微生物と、脳組織
    と、牛乳と、肉と、脂肪種子をはじめとする植物物質との少なくとも１種から得
    られる請求項１３〜３２のいずれかに記載のプロセス。
  34. 【請求項３４】 前記混合物中に当初より存在する前記極性脂質の少なくと
    も６０％が、極性脂質画分中で回収される請求項１３〜３３のいずれかに記載の
    プロセス。
  35. 【請求項３５】 プロセス中に温度が６５℃を超えない請求項１３〜３４の
    いずれかに記載のプロセス。
  36. 【請求項３６】 水溶性有機溶媒の使用により、極性脂質含有混合物から極
    性脂質を回収するためのプロセスであって、前記回収を助けるために水溶性有機
    溶媒の水溶液中への極性脂質の比較的高い可溶度を利用し、該水溶性有機溶媒は
    該水溶液中のうちの３５重量％未満又は６８重量％を超える量を占める、上記プ
    ロセス。
  37. 【請求項３７】 前記混合物が、卵と、魚と、甲殻類と、微生物と、脳組織
    と、牛乳と、肉と、脂肪種子をはじめとする植物物質との少なくとも１種から得
    られる請求項３６に記載のプロセス。
  38. 【請求項３８】 前記極性脂質が、リン脂質を有する請求項１〜３７のいず
    れかに記載のプロセス。
  39. 【請求項３９】 前記プロセスの少なくとも一部が、低酸素雰囲気中で行わ
    れる請求項１〜３８のいずれかに記載のプロセス。
  40. 【請求項４０】 油／極性脂質／タンパク質含有混合物を分画するプロセス
    であって、 （ａ）前記油／極性脂質／タンパク質含有混合物に水溶性有機溶媒を加えるス
    テップと、 （ｂ）該油／極性脂質／タンパク質含有混合物をホモジナイズするステップと
    、 （ｃ）前記混合物から油を分離し、油リッチ画分と極性脂質／タンパク質リッ
    チ画分を形成するステップと を有するプロセス。
  41. 【請求項４１】 前記ステップ（ａ）と、前記ステップ（ｂ）と、前記ステ
    ップ（ｃ）が、 （ａ）前記油／極性脂質／タンパク質含有混合物をホモジナイズするステップ
    と、 （ｂ）水溶性有機溶媒と水を、前記混合物に加えるステップと、 （ｃ）該混合物を、油リッチ画分と極性脂質／タンパク質リッチ画分に分離す
    るステップと を有する請求項４０に記載のプロセス。
  42. 【請求項４２】 前記ステップ（ａ）と、前記ステップ（ｂ）と、前記ステ
    ップ（ｃ）が、 （ａ）水溶性有機溶媒と水を、前記混合物に加えるステップと、 （ｂ）前記水溶性有機溶媒と油／極性脂質／タンパク質含有混合物を、ホモジ
    ナイズするステップと、 （ｃ）該混合物を、油リッチ画分と極性脂質／タンパク質リッチ画分に分離す
    るステップと を有する請求項４０又は請求項４１に記載のプロセス。
  43. 【請求項４３】 前記ステップ（ａ）と、前記ステップ（ｂ）と、前記ステ
    ップ（ｃ）が、 （ａ）前記油／極性脂質／タンパク質含有混合物を、ホモジナイズするステッ
    プと、 （ｂ）水溶性有機溶媒と水を前記混合物に加えるステップと、 （ｃ）得られた混合物をホモジナイズするステップと、 （ｄ）得られた混合物を油リッチ画分と極性脂質／タンパク質リッチ画分に分
    離するステップと、 を有する請求項４０に記載のプロセス。
  44. 【請求項４４】 前記混合物が、卵と、魚と、甲殻類と、微生物と、脳組織
    と、牛乳と、肉と、脂肪種子をはじめとする植物物質との少なくとも１種から得
    られる請求項４０〜４３のいずれかに記載のプロセス。
  45. 【請求項４５】 前記ホモジナイズが、約１００バール〜約１０００バール
    の圧力で行われる請求項１４〜４４のいずれかに記載のプロセス。
  46. 【請求項４６】 前記ホモジナイズが、約１５０バール〜約３５０バールの
    圧力で行われる請求項１４〜４５のいずれかに記載のプロセス。
  47. 【請求項４７】 前記油／極性脂質／タンパク質含有混合物が、水溶性有機
    溶媒と水の混合物の中に可溶化／分散され、該混合物中において前記水溶性有機
    溶媒は、存在する水溶性有機溶媒と水の合計量の約５％〜約３５重量％を占める
    請求項４０〜４６のいずれかに記載のプロセス。
  48. 【請求項４８】 極性脂質リッチ画分を得るために行われる前記密度分離が
    ２つのステップで行われ、第１ステップでは、存在する水溶性有機溶媒と水の合
    計量における該水溶性有機溶媒の割合が約５〜約３５重量％を占め、密度分離に
    より第１極性脂質リッチ画分が得られ、第２ステップでは、存在する水溶性有機
    溶媒と水の合計量における該水溶性有機溶媒の割合が約６８〜約９８重量％を占
    め、密度分離により第２極性脂質リッチ画分が得られ、該第２極性脂質リッチ画
    分が第１極性脂質リッチ画分よりも高い割合で極性脂質を有する請求項１〜３９
    のいずれかに記載のプロセス。
  49. 【請求項４９】 極性脂質リッチ画分中のコレステロールを減らすための方
    法であって、 （ａ）コレステロールをゼロないし少量しか含まない油を、前記極性脂質リッ
    チ画分に添加するステップと、 （ｂ）該コレステロールを該油相中に隔離させるために該混合物を脱油するこ
    とにより、該極性脂質リッチ画分の中のコレステロール量を減らすステップと を有する方法。
  50. 【請求項５０】 前記請求項１〜４９のプロセスのいずれかによって生成さ
    れる、油含有の、極性脂質含有の、又はタンパク質含有の、生成物。
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